PL105939B1 - Srodek owadobojczy i roztoczobojczy - Google Patents
Srodek owadobojczy i roztoczobojczy Download PDFInfo
- Publication number
- PL105939B1 PL105939B1 PL1977200986A PL20098677A PL105939B1 PL 105939 B1 PL105939 B1 PL 105939B1 PL 1977200986 A PL1977200986 A PL 1977200986A PL 20098677 A PL20098677 A PL 20098677A PL 105939 B1 PL105939 B1 PL 105939B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- iso
- spp
- active substance
- compound
- Prior art date
Links
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 79
- -1 alkyl radicals Chemical class 0.000 claims description 26
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 19
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 10
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 9
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 claims description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 claims description 2
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- QSLPNSWXUQHVLP-UHFFFAOYSA-N $l^{1}-sulfanylmethane Chemical compound [S]C QSLPNSWXUQHVLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 53
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 30
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 28
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 20
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 14
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 description 8
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 7
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 7
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 6
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 6
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 5
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 description 5
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 5
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- 241000256248 Spodoptera Species 0.000 description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 4
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 4
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 4
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 3
- 241000257159 Musca domestica Species 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000620639 Psoroptes cervinus Species 0.000 description 3
- 241000620638 Psoroptes cuniculi Species 0.000 description 3
- 241001494115 Stomoxys calcitrans Species 0.000 description 3
- 241001454294 Tetranychus Species 0.000 description 3
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylbutan-2-one Chemical compound CC(C)C(C)=O SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001143309 Acanthoscelides obtectus Species 0.000 description 2
- 241000239223 Arachnida Species 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000258937 Hemiptera Species 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical class [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000257166 Lucilia cuprina Species 0.000 description 2
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000257229 Musca <genus> Species 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 2
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000254105 Tenebrio Species 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 2,4-D Chemical class OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTHYXYVWECUFQW-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-4-propan-2-yloxy-1h-pyrimidin-6-one Chemical compound CCOC1=NC(O)=CC(OC(C)C)=N1 RTHYXYVWECUFQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- 241000934064 Acarus siro Species 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238818 Acheta domesticus Species 0.000 description 1
- 241000256111 Aedes <genus> Species 0.000 description 1
- 241001136265 Agriotes Species 0.000 description 1
- 241000218473 Agrotis Species 0.000 description 1
- RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N Alizarin Natural products C1=CC=C2C(=O)C3=C(O)C(O)=CC=C3C(=O)C2=C1 RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000270730 Alligator mississippiensis Species 0.000 description 1
- 241000238679 Amblyomma Species 0.000 description 1
- 241001398046 Amphimallon solstitiale Species 0.000 description 1
- 241000411449 Anobium punctatum Species 0.000 description 1
- 241000256186 Anopheles <genus> Species 0.000 description 1
- 241001427556 Anoplura Species 0.000 description 1
- 241001414828 Aonidiella aurantii Species 0.000 description 1
- 241001425390 Aphis fabae Species 0.000 description 1
- 241001600408 Aphis gossypii Species 0.000 description 1
- 241001095118 Aphis pomi Species 0.000 description 1
- 241001480748 Argas Species 0.000 description 1
- 241000387321 Aspidiotus nerii Species 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001490249 Bactrocera oleae Species 0.000 description 1
- 241000254127 Bemisia tabaci Species 0.000 description 1
- 241001142392 Bibio Species 0.000 description 1
- 241001573716 Blaniulus guttulatus Species 0.000 description 1
- 241000238662 Blatta orientalis Species 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000398201 Bryobia praetiosa Species 0.000 description 1
- 241001517925 Bucculatrix Species 0.000 description 1
- 241001491790 Bupalus piniaria Species 0.000 description 1
- 241001212014 Cacoecia Species 0.000 description 1
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 1
- 241001350371 Capua Species 0.000 description 1
- 241000255579 Ceratitis capitata Species 0.000 description 1
- 241001098608 Ceratophyllus Species 0.000 description 1
- 241000705174 Cestrus Species 0.000 description 1
- 241000426499 Chilo Species 0.000 description 1
- 241000258920 Chilopoda Species 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000255942 Choristoneura fumiferana Species 0.000 description 1
- 241001414836 Cimex Species 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001212536 Cosmopolites Species 0.000 description 1
- 241000500845 Costelytra zealandica Species 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 241001094916 Cryptomyzus ribis Species 0.000 description 1
- 241000256054 Culex <genus> Species 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001635274 Cydia pomonella Species 0.000 description 1
- 241000489975 Diabrotica Species 0.000 description 1
- 241000511318 Diprion Species 0.000 description 1
- 241001425477 Dysdercus Species 0.000 description 1
- 241000241133 Earias Species 0.000 description 1
- 241000995023 Empoasca Species 0.000 description 1
- 241000630736 Ephestia Species 0.000 description 1
- 241001301805 Epilachna Species 0.000 description 1
- 241001558857 Eriophyes Species 0.000 description 1
- 241000917107 Eriosoma lanigerum Species 0.000 description 1
- 241000483001 Euproctis chrysorrhoea Species 0.000 description 1
- 241000515838 Eurygaster Species 0.000 description 1
- 241000239245 Euscelis Species 0.000 description 1
- 241000233488 Feltia Species 0.000 description 1
- 241000720914 Forficula auricularia Species 0.000 description 1
- 241000255896 Galleria mellonella Species 0.000 description 1
- 241000723283 Geophilus carpophagus Species 0.000 description 1
- 241001043186 Gibbium Species 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- 235000009438 Gossypium Nutrition 0.000 description 1
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 1
- 241001243091 Gryllotalpa Species 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 241000790933 Haematopinus Species 0.000 description 1
- 241001659688 Hercinothrips femoralis Species 0.000 description 1
- 241001466007 Heteroptera Species 0.000 description 1
- 241000679711 Homona Species 0.000 description 1
- 241001417351 Hoplocampa Species 0.000 description 1
- 241001480803 Hyalomma Species 0.000 description 1
- 241001251909 Hyalopterus pruni Species 0.000 description 1
- 241000832180 Hylotrupes bajulus Species 0.000 description 1
- 241000257303 Hymenoptera Species 0.000 description 1
- 241001508558 Hypera Species 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 241001495069 Ischnocera Species 0.000 description 1
- 241001149911 Isopoda Species 0.000 description 1
- 241000256602 Isoptera Species 0.000 description 1
- 241000238681 Ixodes Species 0.000 description 1
- 241001470017 Laodelphax striatella Species 0.000 description 1
- 241000256686 Lasius <genus> Species 0.000 description 1
- 241000238866 Latrodectus mactans Species 0.000 description 1
- 241000255777 Lepidoptera Species 0.000 description 1
- 241000500881 Lepisma Species 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 241001113970 Linognathus Species 0.000 description 1
- 241000254022 Locusta migratoria Species 0.000 description 1
- 241001177134 Lyctus Species 0.000 description 1
- 241000721696 Lymantria Species 0.000 description 1
- 241000555303 Mamestra brassicae Species 0.000 description 1
- 241001599018 Melanogaster Species 0.000 description 1
- 241001415013 Melanoplus Species 0.000 description 1
- 241000254099 Melolontha melolontha Species 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000555285 Monomorium Species 0.000 description 1
- 241000238745 Musca autumnalis Species 0.000 description 1
- 241000721623 Myzus Species 0.000 description 1
- 241000358422 Nephotettix cincticeps Species 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 241001556089 Nilaparvata lugens Species 0.000 description 1
- 241001385056 Niptus hololeucus Species 0.000 description 1
- 241000963703 Onychiurus armatus Species 0.000 description 1
- 241001491877 Operophtera brumata Species 0.000 description 1
- 241000238814 Orthoptera Species 0.000 description 1
- 241000975417 Oscinella frit Species 0.000 description 1
- 241000486438 Panolis flammea Species 0.000 description 1
- 241001450657 Parthenolecanium corni Species 0.000 description 1
- 241000721451 Pectinophora gossypiella Species 0.000 description 1
- 241000517325 Pediculus Species 0.000 description 1
- 241000721454 Pemphigus Species 0.000 description 1
- 241000238661 Periplaneta Species 0.000 description 1
- 241001608567 Phaedon cochleariae Species 0.000 description 1
- 241001401863 Phorodon Species 0.000 description 1
- 241001525543 Phyllocnistis Species 0.000 description 1
- 241000497193 Phyllocoptruta Species 0.000 description 1
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 241000255972 Pieris <butterfly> Species 0.000 description 1
- 241000690748 Piesma Species 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 241000908124 Porcellio Species 0.000 description 1
- 108010009736 Protein Hydrolysates Proteins 0.000 description 1
- 235000005805 Prunus cerasus Nutrition 0.000 description 1
- 241000722234 Pseudococcus Species 0.000 description 1
- 241000526145 Psylla Species 0.000 description 1
- 241001590455 Pyrausta Species 0.000 description 1
- 241000722251 Rhodnius Species 0.000 description 1
- 241001510236 Rhyparobia maderae Species 0.000 description 1
- 241000509416 Sarcoptes Species 0.000 description 1
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 1
- 241000253973 Schistocerca gregaria Species 0.000 description 1
- 241000522594 Scorpio maurus Species 0.000 description 1
- 241001157779 Scutigera Species 0.000 description 1
- 241001313237 Scutigerella immaculata Species 0.000 description 1
- 241000258242 Siphonaptera Species 0.000 description 1
- 241000254181 Sitophilus Species 0.000 description 1
- 241000254179 Sitophilus granarius Species 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241000256247 Spodoptera exigua Species 0.000 description 1
- 241000985245 Spodoptera litura Species 0.000 description 1
- 241001494139 Stomoxys Species 0.000 description 1
- 101100054666 Streptomyces halstedii sch3 gene Proteins 0.000 description 1
- 241000883295 Symphyla Species 0.000 description 1
- 241001454293 Tetranychus urticae Species 0.000 description 1
- 241000339374 Thrips tabaci Species 0.000 description 1
- 241001414989 Thysanoptera Species 0.000 description 1
- 241000511627 Tipula paludosa Species 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000254086 Tribolium <beetle> Species 0.000 description 1
- 241001259047 Trichodectes Species 0.000 description 1
- 241000255993 Trichoplusia ni Species 0.000 description 1
- 241000267823 Trogoderma Species 0.000 description 1
- 208000024780 Urticaria Diseases 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical class ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000353223 Xenopsylla cheopis Species 0.000 description 1
- 241001466337 Yponomeuta Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001414985 Zygentoma Species 0.000 description 1
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical group [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M alizarin red S Chemical compound [Na+].O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C(S([O-])(=O)=O)C(O)=C2O HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- AVKUERGKIZMTKX-NJBDSQKTSA-N ampicillin Chemical compound C1([C@@H](N)C(=O)N[C@H]2[C@H]3SC([C@@H](N3C2=O)C(O)=O)(C)C)=CC=CC=C1 AVKUERGKIZMTKX-NJBDSQKTSA-N 0.000 description 1
- 244000000054 animal parasite Species 0.000 description 1
- 230000002421 anti-septic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 125000005265 dialkylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 230000001999 effect on insects Effects 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 1
- 238000003958 fumigation Methods 0.000 description 1
- 239000003502 gasoline Substances 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000010903 husk Substances 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- DCYOBGZUOMKFPA-UHFFFAOYSA-N iron(2+);iron(3+);octadecacyanide Chemical compound [Fe+2].[Fe+2].[Fe+2].[Fe+3].[Fe+3].[Fe+3].[Fe+3].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-] DCYOBGZUOMKFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical class [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004579 marble Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006606 n-butoxy group Chemical group 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005615 natural polymer Polymers 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N nitrogen dioxide Inorganic materials O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000001007 phthalocyanine dye Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 239000008389 polyethoxylated castor oil Substances 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003531 protein hydrolysate Substances 0.000 description 1
- 229960003351 prussian blue Drugs 0.000 description 1
- 239000013225 prussian blue Substances 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000779 smoke Substances 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Substances [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 1
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
- A01N57/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing heterocyclic radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/645—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07F9/6509—Six-membered rings
- C07F9/6512—Six-membered rings having the nitrogen atoms in positions 1 and 3
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest srodek owadobój¬ czy i roztoczobójczy zawierajacy jako substancje czynna nowe estry alkoksypiryimidymylowych kwa¬ sów tionofosfonoiwych.Wiadomo, ze estry alkilo- i alkoksy-pirymidyny- loiwe kwasów tionofosforowych, np. ester 0,0-dwu- etylo-O-[2-izopropylo-4-metylopirymidynyIowyh(6) ] i OjO-dwumetylo-O-^-etylo^-etoksypirymidynyIo¬ wy-<6)] kwasu tionpfosforowego maja dzialanie owadobójcze i roztoczobójcze (opisy patentowe Sta¬ nów Zjednoczonych Ameryki 2754 243 3 862 188).Stwierdzono, ze nowe estry alkoksypirymidyny- lowe kwasów tionofosfomowych o wzorze 1, w któ¬ rym R i R3 oznaczaja takie same lub rózne rod¬ niki alkilowe, R1 oznacza rodnik fenylowy lub alki¬ lowy i R2 oznacza rodnik alkilowy, grupe alkoksy- lowa, alkilotio lub dwualkiloamiinowa, maja dosko¬ nale dzialanie owadobójcze i roztoczobójcze.Nowe estry alkoksypirymidynylowe kwasów tio- nófostfonowych o iwzonze 1 otrzylmuije sie przeiz reakcje halogenków estrów kwasów tionofosfono- wych o wzorze 2, w którym R i R1 maja wyzej podane znaczenie i Hal oznacza atom chlorowca, korzystnie chloru, z 4-hyclroksy-6-alkoksypiirymi- dynami o wzorze 3, w którym R2 i R3 maja wyzej podane znaczenie, ewentualnie wobec akceptora kwasu lub ewentualnie z solami metali alkalicz¬ nych, metali ziem alkalicznych lub solami amino¬ wymi 4-hydroksy-6-alkotosypdrymlidyin o wzorze 3 i ewentualnie w srodowisku rozpuszczalnika lub rozcienczalnika.Otrzymane sposobem wedlug wynalazku estry alkoksypirymidynylowe kwasów tiono^osfonawych maja znacznie lepsze dzialanie owadobójcze i roz- toczobójicze niz znane estry pirymidynylowe kwa¬ sów tionofosforowych o analogicznej budowie i ta¬ kim samym kierunku dzialania. Stanowia one za¬ tem cenne wzbogacenie techniki.W przypadku stosowania 2-etoksy-4-hydroksy-6- -izopropoksypirymidyiny i chlorku kwasu O^nipro- pylotionoetanofosfonowego, jako zwiazków wyjs¬ ciowych, przebieg reakcji przedstawia podany schemat.Stosowane zwiazki wyjsciowe przedstawiaja ogól¬ nie wzory 2 i 3. We wzorach tych R i R3 oznaczaja takie same lub rózne rodniki alkilowe o 1—6, zwlaszcza 1—4 atomach wegla, R1 oznacza rodnik fenylowy lub prosty lub rozgaleziony rodnik alki¬ lowy o 1—4, zwlaszcza 1^3 atomach wegla i R2 oznacza prosty lub rozgaleziony roidiiik alMlowy o 1—6, zwlaszcza 1—4 atomach' wegla, grupe alko- ksylowa wzglednie alkilotio lub dwualkiloamino- wa o lt-^4, zwlaszcza lf-^3 atomach wegla w rodni¬ kach alkilowych.Halogenki kwasów tionofosfonowych o wzorze 2 stosowane jako zwiazki wyjsciowe sa znane i mozna je wyltworzyc w znamy sjposób.' Na przyklad stosuje sie chlorki kwasów: O-me- tylo-, 0-etylo-, O-nHpropylo-, O-izo-propylo-, O-n- 105 939I ibutylo-, 0-izo4utylo- HO-II-rzed-butylometano-, lub -etano-, -n-propano-, -izopropano-^ n-nbutano-, nizo-butano-, -Il-irzed-butano-, -Il-rzed-butano- i -fenylotionofosfonowegSo'.Stasowane jako zwiazki Wyjsciowe 4-hydroksy- -6-alkbsypirymidyiny o wzorze 3 sa w wiekszosci znane i mozna je wytworzyc wedlug sposobów po¬ danych w literaturze i(np. opisy patentowe RFN nr 2412 854 i 2 412903).Na przyklad stosuje sie: 2-metylo-6-metoksy-, 2^metyla-S-etoksy-, 2-metyk)-6-n-propoksy-, 2-me- tylo-8-iizoipropoksy-, 2^metylo-6-n4ultoksy-, 2-me- tylo-6-izo-butoksy-, 2-etylo-6-II-rzed4utoksy-, 2- -etylo-6-II-rzedHbutoksy-, 2-n-propylo-6-imetoksy-, 2-n-propylo-6-etoksy-, 2-n-propylo-6-n-propoksy-, 2-n-piropylo-B"-izo-propoksy-, 2-n-propylo-6-n-bu- toksy-, 2-n-propylo-64zo-butoksy-, !2-n-propylo-6- -Il-rzed-butoksy-, 2-n-propylo-6-III-rzed-butoksy-, 2-izoHpropyIo-6jmetoksy-, 2-izo-propylo-6-etoksy-, 2nizonpropylo-6-n-proipoksy-, 2-izopropylo-6-etoksy-, 2-izo-propylo-6-propoksy-, 2-iizo-propylo-6-izo-pro- poksy-, 2^izonprOjpylo-6^nHbutoksy-, 2-izo-piropylo<-6- -izobutoksy-, 2-izo-propylo-6-II-rzed-butoksy-, 2^ 4z0npropylo-6-III-rzed-toutoksy-, 2Hn-butyilo-6-me- toksy-, 2-n4utylo-6-etoksy-, 2-nnbutylo-6-n-propo- ksy-, 2-anbuity'lo-6-izo-npropoksy-, 2-n4utylo-6~n- butoksy-, 2-n4utylo-6-izo-buitoksy-, 2-n-butylo-6- -H-rzed-butoksy-, 2-n-buty:k-6-IIlHrzed-butoksy-, 2-izo-butyiio-6Hmetoksy-, 2^izo-butylo-6-etoksy-, 2- -izo-ibutylo-6-nipropoksy-, 2-izo-butylo-^-izo-pro- poksy-, 2-izo-butylo-dnn-butioksy-, 2Hizo-butylo-6- -izo-butoksy-, 2-izo-foutylo-6-IlHrzed-ibutoksy-, 2- izó-butylo-6-III-rzed-ibutoksy-, 2-II-rzed-butylo-6- -metoksy-, 2-II^rzed-tbutylo-6-etoksy-, 2-n-rzednbu- tylo-6-n-propoksy-, 2-H-rzed-butylo-6-izo-propo- ksy-, 2-IlHrzedHbutylo-6-n-butoksy-, 2-II-rzed-buty- lo^6-izo-butoksy-, 2-H-rzedHbutylo-6-II-irzed-buto- ksy-, 2-n^zed^butylo^-niHrzednbutoksy-2-III-rzed- -butylo-6-metoksy-, 2-III-rzed4utylo-6-etoksy-, 2- -III-rzedHbutylo-6-n-propoksy-, '2-III-rzed-butylo- -6-iiio^proipoiksy-, 2-IIInrzejdHbiutylio-6-n^buitctoy-, 2- -III-rzedHbuftylo-6-izo4utoksy-, 2-IH-rzejd-butylo- -6-II-rzedHbutoksy-, 2-UI-rzedHbutylo-6-ni-rzed- -butoksy-, 2,6^d!Wumetoksy-, 2-metoksy-6-etoksy-, 2-metoksy-6-n-propoksy-, '2Jmetoksy-6-izo-pa:opo- ksy-, 2-metoksy-dHnHbu)toksy-, 2Hmetofcsy-(Mzo-bu- toksy-, 2-inetoksy-8-iII-rzedHbutoksy-, 2-meitoksy-d- -ni-rzed^uitoksy-2-etoksyH6-meitoksy-, 2,6^dwueto- ksy-, 2-e,toksy-6HnHprofpofcsy-i 2-etoifcsy^4zo-p!ropo- ksy-, 2^etoksy-6-n4)utoksy-, 2-etoksy-64zo-buto- ksy-, 2-e4oksyj6-IiI,-rzejd^buitoksy-, 2-etoksy-6-III- -rzed-butoksy-, 2-n-prQpoksy-6-imetoksy-, 2-propo- ksy-6-etoksy-, 2,6^dwuHn-ipropoksy-, 2-nnproipoksy-, 6-izo-própoksy-,i 2-nipropoksy-6-n-ibutoksy-, 2-n- -propoksy-6-dzo-ibutoksy-, 2-izo-propoksy-6-imeito- ksy-, 2-izoTpro,poksy-6-etoksy-, 2-izo-piropoksy-6-n- -propoksy-, 2,6-dwunizo-propoksy-, 2-izo-propoksy- -6-n-butoksy-, 2-izo-propoksy-6^izoHbutoksy-, !2*izo- -proipoksy-6nll-rzed^bu(toksy-, 2-izo-propoksy-&-III- -rzed-butoksy-, 2-nietylotio-6^metoksy-, 2-metylo- tio-6-etoksy-,• 2-mstylotio-6-nHpropoksy-, 2-metylo- tio-6-izo-propoksy-, 2-me4yilo:lflo-fi-n4utoksy-, 2-nie- tylc^io^-izo^Dutoksy^Jmetylotio-S-II-rzedHbuto- ksy-, 2^etylotio-6^HI^rzed-fbutoksy-, 2^tylotio-6- -metoksy-, 2^etylotdo-6-etoksy-, 2-etylotio-6-n-pro- 939 4 poksy-, 2-etylotio^6-izo^butoksy-, 2-etylotio-6JII- rzednbutoksy-, 2-etylotio-6-ni^rzed-buttoksy-, 2^n- -propylotio-6^metoksy-2-n^Topylotio^6-etoksy-, 2- -n-propylotio-6-n-propoksy-, 2-n^própylotio-6-izo- • -propoksy-, 2-in-propylotio-6-n-butoksy-, 2-n-pro- pylotio-6-izo-butoksy-, 2Hpropylotio-6-II-rzed-buto- ksy-, 2-nnpropylotio-III-rzed^buito'ksy-, 2-rizo-propy- lotio-6-nietoksy-, 2-izo^propylotio-6-etoksy-, 24zo- propylotio-6-n^propoklsy-, 2-iizo^prcipylotio-6~iiz M poksy-, 2-izo-propylotio-6^n-buitoksy-, 2^izo-propy- lotio-6nizo^butoksy-, 2- ksy-, 2-azo-propylotio-6-III-rzejdHbutoksy-, 2-dwu- metyloamino-6Hrnetoksy^2^dwuinetyloamiiio-6-eto- ksy-, 2-dwumetyloamino-6-nHpropoksy-, 2^diwume- ll tyloamino-6-izoipropoksy-, 2-dwumetyloamino-6-n- -butoksy-, 2-dwumetyloamino-$-izo-burt;oksy-, 2- -dwumetyloamino-II-rzed-bultoksy-, 2Hdlwumetylo- amino-6-IH-rzed4utoksy-, 2-dwuetyloamiino-6-n- - -dwuetyloamino-6-n^butoksy-, 2-dwue£ylqamino-6- -izo-butoksy-, 2-dwuetyloamino-6-IJ^rzed-butoksy- lub 2-diwuetyloaniino-^-III-rzed-ibultoksy-4-hydro- ksypirymidyne.Spos6b moznia prowadzic korzystnie w odpowied- nich rozpuszczalnikach lub rozcienczalnikach. Prak¬ tycznie mozna stosowac wszystkie obojetne roz¬ puszczalniki organiczne zwlaszcza alifatyczne i aro- ¦- matyczne ewentuiallmie chlorowane wegloiwodory, inp. benzen, toluen, ksylen, benzyne, chlorek metylenu, chloroform, czterochlorek wegla, chlorobenzen lub etery np. eter etylowy, butylowy, dioksan, ponadto ketony np. aceton, metyloetyloketon, metyloizopro- pyloketon i metyloizobutyloketon oprócz tego ni¬ tryle np. acetonitryl i propiionitryl.Jako akceptory kwasu miozlna stosowac wszyst¬ kie akceptory kwiasu zwlaszcza weglany i alkoho¬ lany metali alkalicznych, np. [weglan, metylian lub etyilain sodu i potasu, adifaitycfene, airomatycane luib heterocyklliczne aminy np.: trójletyloamine, trójjime- 40 tyiloamdne.^ d|wiulmetylJ)oaniJline, dlwuimeltylLoibeinzyilio- aminey pdiryidyine^ Reakcje prowadzi sie w szerokim zakresie tem¬ peratur. Na ogól reakcje prowadzi sie w tempera¬ turze 0—lllO°C, korzystnie 2Q—GQt°C i zwykle pod 4* cisnieniem normalnym. Przy przeprowadzaniu spo¬ sobu stosuje sie substancje wyjsciowe przewaznie w stosunku równomolowym. Nadmiar jednego lub drugiego reagentu nie daje istotnych korzysci.Reagenty laczy sie przewaznie w jednym z po- 50 danych rozpuszczalników, wobec akceptora kwasu i w celu zakonczenia reakcji miesza sie przez jed¬ na lub kilka godzin w podwyzszonej temperaturze.Nastepnie chlodzi sie mieszanine reakcyjna, dodaje sie rozpuszczalnik organiczny np. toluen, wmiesza- nine kilka razy wytrzasa sie z woda, faze orga¬ niczna oddziela sie, osusza i oddestylowuje roz¬ puszczalnik pod zmniejszonym cisnieniem.Nowe zwiazki otrzymuje sie w postaci olejów, które destyluda z (rozkladem, mozna je jednak 60 uwolnic od resztek sklladników lotnych i tym sa- myjm oczyscic przez tak zwane poddestytówanie to jest dluzsze ogrzewanie do umiarkowania pod¬ wyzszonej temperatury w cisnieniu zmniejszonym.Do ich charakterystyki sluzy wspólczynnik zala- 65 mania swiatla.5 105 939 6 Jak juz podano estry alkoksypirymidynylowe kwasów tionofosfonowych wykazuja doskonale dzialanie owadobójcze, raztoczobójcze. Dzialaja one nie tylko na szkodniki roslin, szkodniki sanitarne i przechowalniane, lecz równiez na wystepujace w weterynarii pasozyty zwierzat lektopasozyty (np. pasozytujace larwy much i swierzbowce).Przy nieznacznej fitotoksycznosci dzialaja one doskonale na owady o narzadzie gebowym ssacym i gryzacym. Z tego wzgledu mozna je stosowac z dobrym wynikiem w postaci srodków szkodniko- bójezyich w ochronie roslin, w higienie i przecho¬ walnictwie.Substancje czynne dobrze tolerowane przez ros¬ liny i nieznacznie toksyczne dla stalocieplnych na¬ daja sie do zwalczania szkodników zwierzat, zwlaszcza owadów i pajeczaków wystepujacych w lesnictwie, ochronie materialów i higienie. Dzia¬ laja one na owady podatne i odporne oraz na wszystkie lub poszczególne stadia rozwojowe. Do tych szkodników naleza: z rzedu Isopoda np. Omisdus aseJta, Armaddlilidium vulgare, Porcellio ascaber; • z rzedu Diplopóaa np. Blaniulus guttulatus; z rzedu Chilopoda np. Geophilus carpophagus, Scu- tigera spec; z rzedu Symphyla np. Scutigerella immaculata; z rzedu Thysanura np. Lepisma saccharina; z rzedu Collembo]® np. Onychiurus armatus; z rzedu Orthoptera np. Blatta orientalis, Peripla- neta americama, Leucophaea maderae, Blaititela germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migatorioides, Melanoplus dif- ferentialis, Schistocerca gregaria; z rzedu Darmaptera np. Forficula auricularia; z rzedu Isoptera np. Reticulatermes spp.; z rzedu Anoplura np. Phylloxiera vastatrix, Pemp- higus spp., Pediculus huimanus corporis, Haemato- pinus spp., Linognathus spp.; z rzedu Mallophaga np. Trichodectes spp., Dama- linea spfe).; z rzedu Thysanoptera np. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci; z rzedu Heteroptera np. Eurygaster spp., Dysder- cus intermedius, Piesma guacLrata, Cimex lectuia- rius, Rhodnius prolixiuis, Triajtoma spp,; z rzedu Homoptera np. Aleurodes brassicae, Bemi- sia tabaci, Trialetfrodes vaporariorum, Aphis gos- sypii, Breyicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Doralis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Maorosiphum avenae, My- zus spp., Phorodon humuli, Bhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetda oleae, Laodel- phax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp.; z rzedu Lepidoptera np. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithoc- colletis blamcardella, Hyponomeuta padelia, Plufceflla maculipemnis, Maliacosoma neulsltria, Euproctis chry- sorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis cttrella, Agrotis spp., Euxca spp., Fel- tia spp., Earias insuiane, Haliothis spp., Laphygma exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Py- rausta mubilalis, Ephestia kuenniella, Galleria mel- lonella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Chori- stoneura fumiferana, Glysda ambiguella, Homona magnarikna, Tortirix yiridana, Aus der Ordnung der Coleoptera np. Anobium punctatum, Rfttao- pertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthos- celides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agetya&tica !0 alni, paptinotarsa decenlineata, Phaedon cochlea- riae, Diabrotica spp., Psyiliodes chyrsocephala, Epi- lachna, va rinamensLs, AnthonomuSBpp., Siitophilus spp^OtioT- rhyinchus sulcatus, Cosmopolites sordidup, Ceuthonr- i*' hynchus assimilie, Hypera postica1, Dermes/tels spp., Trogoderma spp., AnthTenus spp., Aititajgenus sipp., Lyctus spp., MeHgethes aeneus, Ptinms spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio moJitor, Agriotes sppM Gonoderus spp., h Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica; ' z rzedu Hymenoptera np. Diprion spp., Hoplocam- pa spp., Lasius spp., Monomorium phareonis, Vas- pa spp.; 2« z rzedu Diptera np. AedeS ^pp., Anopheles spp., Culex spp., Efrosophila melanogaster, Musca spp., Fennia spp., Callipihora erythrocephala, LuciMa spp., Ghrysomyia spp., Guterebra spp., Gastroptii- lus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Cestrus spp., Hypodermai spp^ Tabamros spp., Taannda spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pe- gomyla hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa; z rzedu Siphonaptera np. Xenopsylla cheopis, Cera- tophyllus spp.; z rzedu Arachnida np. Scorpio maurus, Latrodectus mactans; z rzedu Acarina np. Acarus siro, Argas spp., Omit- hodoros spp., bermanyssus gallinae^ Eriophyes ri- 43 bas, Phyllocoptruta oleiyora, Boo^hilus spp., Rhi- picephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spi^, Ixodes spp., Bsoropites spp., Chonopteis spp., Sar- coptes spp., TarsonemuB spp., Bryobia praetiosa, Panohychus spp. Tetranychus spp. 45 Stosowanie substancji czynnych otrzymanych sposobem wedlug wynalazku prowadzi sie w po¬ staci preparatów handlowych lub przygotowanych z nich preparatów roboczych.Zawartosc substancji czynnej w preparatach ro- 50 boczych przygotowanych z preparatów roboczychv moze wahac sie w szerokich granicach. Stezenie substancji czynnej w preparatach roboczych moze- wynosic 0,0000 0,01—10P/» wagowych. Sposób stosowania zalezy oB 53 postaci preparatu roboczego.\W przypadku stosowania do zwalczania szkod¬ ników sanitarnych i przechowalnianych substancje czynne odznaczaja sie doskonalym dzialaniem po¬ zostalosciowym na drewnie i glinie oraz dobrze 50 odpornoscia na alkalia na podlozach wapiennych.Substancje czynne mozna przeprowadzic wawykie preparaty w postaci roztworów, emulsji, proszków zwilzalnych, zawiesin, proszków, proszków pyli- stych, pianek, past, proszków nwpuEzczalnyeh, 55 granulatów, aerozoli, koncentratów zawiesinowo-T 105 939 s -emulsyjnych, proszków do zaprawiania nasion, wprowadzic do substancji naturalnych i sztucznych impregnowanych substancja czynna, mikrokapsu- lek w substancjach polimerycznych, otoczek na¬ sion, do preparatów do odymian takich jak ladun¬ ki i swiece dymne oraz preparatów stosowanych w sposobie LUV. iPreparaty otrzymuje sie w znany sposób, np. przez zmieszanie substancji czynnych z rozrzedzal- nikami to jest cieklymi rozpuszczalnikami, skrop¬ lonymi pod cisnieniem gazami i/lub stalymi nosni¬ kami, ewentualnie stosujac substancje powierzch¬ niowo czynne takie jak emulgatory i/lub dysper- gatory i/lub srodki pianotwórcze.IW przypadku silosowania wody jako rozcienczal¬ nika mozna stosowac np. rozpuszczalniki organicz¬ ne sluzace jako rozpuszczalniki pomocnicze.Jako ciekle rozpuszczalniki mozna stosowac za¬ sadniczo: zwiazki aromatyczne, np. ksylen, toluen, benzen lub alkilonaftaleny, chlorowane zwiazki aromatyczne lub chlororwane weglowodory alifa¬ tyczne, takie jak chlorobenzeny, chloroetyleny, lub chlorek metylenu, weglowodory alifatyczne, takie jak cykloheksan lub parafiny np. frakcje ropy naftowej, alkohole, takie jak butanol lub glikol oraz ich etery i estry, ketony, takie jak oceton, metyloetyloketon, metyloizobutyloketon, lub cyklo- heksanon, rozpuszczalniki o duzej polarnosci, takie jak diwumetyloformamid i sulfotlenek dwumetylo- wy, oraz wode; przy czym skroplonymi gazowymi rozcienclzalinikalmi lub nosnikami sa ciecze, które w normalnej tem|peraturze i normalnym cisnieniu sa gazami, np, gazy aerozolotwórcze takie jak chlorowcoweglowodory, oraz butan, propan, azot i dwutlenek wegla. Jako stale nosniki stosuje sie naturalne; maczki mineralne, takie jak kaoliny, tlenki glinu, talk, kreda, kwarc atapulgit, mont- morylonif lub diatomit i syntetyczne maczki nie¬ organiczne, takie jak kwas krzemowy o wysokim stopniu rozdrobnienia, tlenek glinu i krzemiany.Jako stale nosniki dla granulatów stasuje sie kruszone i frakcjonowane naturalne mineraly takie jak kalcyt, marmur, pumeks, sapdolit, dolomit oraz syntetyczne granulaty z maczek nieorganicznych i organicznych oraz granulaty z materialu orga¬ nicznego np. opilek tartacznych, lusek orzecha ko¬ kosowego, kolb kukurydzy i lodyg tytoniu. Jako emulgatory i/lujb substancje pianotwórcze stosuje sie emulgatory niejonoitiwóircze i anaonoiwe takie jak estry poljtlenku i kwasów tluszczowych, etery po- liifclenkiu etylenu i alkoholi tluszczowych, w- eitery alkUoaryloipoligiliikolowe, alkilosulfomiany, siarczany alkilowe, T aryjosulfoniany oraz hydrolizaty bialka.Jako dyspergatory stosuje sie np. lignine, lugi po¬ siarczynowe i metyloceluloze.(Preparaty moga zawierac srodki przyczepne ta¬ kie jak karboksyrcietyloceluloze, polimery natural¬ ne* i syntetyczne, sproszkowane i ziarniste lub w postaci lateksów takie jak guma arabska, alko¬ hol poliwinylowy, polioctan winylu. Mozna stoso¬ wac bairwniki takie jak pigmenty nieorganiczne, np/ tlenek zelaiza, tolmeki tyftanui, blekit pruski i barwniki organiczne, r^p. barwniki alizarynowe, azowe, metaloftalocyjaninowe i substancje sladowe takie jak sole zelaza, manganu, boru, miedzi, ko¬ baltu, molibdenu i cynku. Preparaty zawieraja przewaznie 0,1—®5J°/» korzystnie 0,5—J90fyo wagowych substancji czynnych.Przyklad I. Testowanie Laphygma. 1 Rozpuszczalnik: 3 czesci wagowe acetonu; emulgator: 1 czesc wagowa eteru alkiloarylopoli- glikolowego. iW celu otrzymania odpowiedniego preparatu sub¬ stancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa sub- io stancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika i podana iloscia emulgatora, po czym koncentrat rozciencza sie woda do zadanego stezenia. Otrzy¬ manym preparatem substancji czynnej opryskuje sie do orosienia liscie bawelny (Gossypium hdrsu- tum) i obsadza gasienicami (Laphygma exiqua).Po podanym czasie ustala sie smiertelnosc w °/o, przy czym lOOP/o oznacza, ze wszystkie gasienice zostaly zabite a 0%, ze zadna gasienica nie zostala zabita.W tablicy I podaje sie substancje czynne, steze¬ nie substancji czynnych, czas obserwacji i uzyska¬ ne wyniki.Taiblicfa I Testowanie Laphygma Substancja czynna zwiazek o wzorze 4 (znany) zwiazek o wzorze 5 zwiazek o wzorze 6 zwiazek o wzorze 7 zwiazek o wzorze 8 zwiazek o wzorze 9 zwiazek o wzorze 10 zwiazek o wzorze 11 zwiazek o wzorze 12 zwiazek o wzorze Ii3 zwiazek o wzorze 14 zwiazek o wzorze 15 zwiazek o wzorze 16 Stezenie substancji czynnej w °/o 0,01 0,001 0,01 0,001 0,01 0,001 0,01 0,001 0,01 0,001 0,01 0,001 0,01 0,001 0,01 0,001 0,01 0,001 0,01 0,001 0,01 0,001 e,oi 0,001 0,01 0,001 Smiertel¬ nosc w °/o PO 3 dniach 100 0 . 100 80 100 i 80 100 100 100 100 . 100 100 109 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 1O0 100 ioo 1 Przyklad II. Testowanie Tetranychus (od¬ porny).Rozpuszczalnik: 3 czesci wagowe acetonu; emulgator: 1 czesc wagowa eteru alkiloarylopoli- •¦ glikolowego.9 105 939 W celu otrzymania odpowiedniego preparatu substancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa sub¬ stancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika i podana iloscia emulgatora i koncentrat rozcien¬ cza sie woda do zadanego stezenia.Otrzymanym preparatem substancji czynnej opryskuje sie do orosienia fasole (Phaseolus vul- garis) silnie porazona wszystkimi stadiami rozwo¬ jowymi przedziorka chmielowca (Tetranychus urticae). Po podanym czasie ustala sie smiertelnosc w °/o, przy czym lOOtyo oznacza, ze wszystkie prze- dziorki zostaly zabite, a O*/*, ze zaden przedziorek nie zostal zabity.W tablicy II podaje sie substancje czynne, steze¬ nie substancji czynnych, czas obserwacji oraz uzys¬ kane wyniki.Tablica II Testowanie Tetranychus Substancja czynna zwiazek o wzorze 4 (znany) zwiazek o wzorze 17 (znany) zwiazek o wzorze 5 zwiazek o wzorze 6 zwiazek o wzorze 7 zwiazek o wzorze 18 zwiazek o wzorze 11 zwiazek o wzorze 12 zwiazek o wzorze 17 zwiazek o wzorze 20 zwiazek o wzorze 14 zwiazek o wzorze 15 zwiazek o wzorze 16 Stezenie substancji czynnej w °/o Smiertel¬ nosc w °/o po 2 dniach 0,1 0,01 0,1 0,01 0,1 0,01 0,1 0,1 0,1 0,01 0,01 0,01 0,1 0.01 0,1 0,01 0,1 0,01 0,1 " 0,01 0,1 0,01 0,1 i 0,01 0,1 0,01 | 95 0 98 0 98 60 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 98 100 80 100 98 99 98 100 80 Przyklad III. Oznaczenie stezenia granicz¬ nego (owady gleby). Testowany owad larwy Tene- brio militor w glebie.Rozpuszczalnik: 3 czesci wagowe acetonu; emulgator: 1 czesc wagowa eteru alkiloarylopoli- glikolowego.W celu otrzymania odpowiedniego preparatu sub¬ stancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa substan¬ cji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika, do¬ daje sie podana ilosc emulgatora i rozciencza sie M 23 33 3* 40 50 55 ca 65 koncentrat woda do zadanego stezenia. Preparat substancji czynnej mdesza sie dokladnie z gleba.Stezenie substancji czynnej w preparacie nie odgrywa praktycznie zadnej roli, decyduje tylko dawka substancji czynnej na jednostke objetosci gleby która podaje sie w ppm (mg/l). Doniczki wy¬ pelnia sie gleba i pozostawia sie w temperaturze pokojowej. Po 24 godzinach testowane zwierzeta wprowadza sie do traktowanej gleby i po 2—7 dniach oznacza sie skutecznosc czynnej w Vo liczac zywe i martwe zwierzeta. Skutecznosc wynosi 100%, gdy wszystkie testowane owady zostaly za¬ bite i 0°/o gdy zyje taka sama liczba testowanych owadów jak w nietraktowanej grupie kontrolnej.W tablicy III podaje sie stosowane substancje czynne, ich dawki oraz uzyskane wyniki.Tablica III lOznaczenie stezenia granicznego KTonebrio molitor — larwy w glebie) Substancja czynna zwiazek o wzorze 21 (znany) zwiazek o wzorze 22 (znany) zwiazek o wzorze 18 zwiazek o wzorze 12 zwiazek o wzorze 10 Smierteflnosc w °/t przy stezeniu substancji czynnej 1,25 ppm 0 100 100 100 100 Przyklad IV. Test LT100 dla dwuskrzyd- lych.Testowane zwierze: Musca domestica Rozpuszczalnik: aceton Rozpuszcza sie 2 czesci wagowe substancji czynnej w 1000 czesciach objetosciowych rozpusz¬ czalnika. Tak otrzymany roztwór rozciencza sie tym samym rozpuszczalnikiem do osiagniecia mniejszego zadanego stezenia.Do naczynka Petriego wprowadza sie 2,5 ml roztworu substancji czynnej. Na dnie- naczynka znajduje sie bibula filtracyjna o sreidnicy 9,5 cm.Naczynko pozostaiwia sie otwarte do calkowitego ulotnienia sie rozpuszczalnika. W zaleznosci od stezenia roztworu substancji czynnej ilosc sub¬ stancji czynnej przypadajaca na 1 cm« bibuly jest zupelnie rózna. Nastepnie do naczynka wpro¬ wadza sie okolo 25 testowanych zwierzat i na¬ czynko przykrywa sie wieczkom szklanym. Stan zwierzat bada sie na biezaco. Ustala sie czas uplywajacy od wystapienia 100f/» smiertelnosci.W tablicy IV podaje sie testowane zwierzeta, substancje czynne oraz czas uplywajacy do wy¬ stapienia 10O1/* smiertelnosci. przyklad V. Test LD100. Testowane zwierze: Sitophilus granarius.Rozpuszczalnik: aceton.Rozpuszcza sie 2 czesci wagowe substancji czyn¬ nej w 1000 czesciach objetosciowych rozpuszczal¬ nika. Tak otrzymany "roztwór rozciencza sie tym11 Tablica 105 939 12 IV Test LT100 dla diwiuskirzydilowych (Musca domestica) Substancja czynna zwiazek o wzorze 21 (znany) zwiazek o wzorze 23 zwiazek o wzorze 24 zwiazek o wzorze 8 zwiazek o wzorze 18 zwiazek o wzorze 7 zwiazek o wzorze 12 zwiazek o wzorze 10 Stezenie substancji czynnej w roztwo¬ rze °/o 0,01 0,002 0,02 0,002 0,02 0,02 .. 0,02 0,02 LT100 w mi¬ nutach (') lub godzinach (h) 6* = 90% 120' 210' 6h 90' 120' 150' 150' samym rozpuszczalnikiem do osiagniecia zadanego stezenia. Do naczynka Petriego wprowadza sie za pomoca pipetki 2,5 ml roztworu substancji czynnej. Na dnie naczynka znajduje sie bibula fil¬ tracyjna o srednicy okolo 9,5 cm. Naczynko pozo¬ stawia sie otwarte do calkowitego ulotnienia sie rozpuszczalnika. W zaleznosci od stezenia roztworu substancji czynnej ilosc substancji czynnej na Im2 bibuly jest bardzo rózna. Nastepnie do naczynka wprowadza sie okolo 25) testowanych zwierzat i przykrywa sie wieczkiem szklanym. Stan testo¬ wanych zwierzat kontroluje sie po 3 dniach od poczatku doswiadczenia. Smiertelnosc podaje sie w %, przy czym 1O0*/* oznacza, ze wszystkie testo¬ wane zwierzeta zostaly zabite, a 0%, ze zadne testowane zwierze nie zostalo zaJbdte. iW tablicy V podaje sie substancje czynne, steze¬ nie substancji czynnych, testowane zwierzeta oraz uzyskane wyniki.Tablica V Oznaczenie IAoo (Sitophilus granarjus) Substancja czynna zwiazek o wzorze 17 (znany) zwiazek 0 wzorze 23 zwiazek o wzorze 8 zwiazek o wzorze 18 zwiazek o wzorze 17 zwiazek o wzorze 10 Stezenie sub¬ stancji czyn¬ nej w roztwo¬ rze % 0,002 0,0002 0,002 0,002 0,002 0,002 Smiertel¬ nosc w */© 0 100 100 100 100 100 Przyklad VI. Testowanie pasozytujacych larw muchy.Rozpuszczalnik: 35 czesci wagowych eteru jedno- metylowego glikolu etylenowego i 3 czesci wago¬ wych eteru nonylofenylo-fpoliglikolowego.-W celu otrzymania odpowiedniego preparatu substancji czynnej miesza sie 30 czesci wagowych 40 50 55 60 65 odpowiedniej substancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika zawierajacego podana ilosc emul¬ gatora, po czym koncentrat rozciencza sie woda do zadanego stezenia.Do probówki zawierajacej okolo 1 cm3 miesa konskiego wprowadza sie po 30^50 larw muchy (Lucilia cuprina). Na mieso konskie wprowadza sie 0,5 ml preparatu substancji czynnej. Po 24 godzi¬ nach oznacza sie smiertelnosc w %, przy czym 100% oznaczai, ze wszystkie larwy zostaly zabite, a 0%, ze zadna larwa nie zostala zabita.W tablicy VI podaje sie badane substancje czyn¬ ne, ich stezenie oraiz uzyskane wyniki.Tablica VI Testowanie pasozytujacych larw muchy (Lucilia cuprina) Substancja czynna z przykladu nr zwiazek o wzorze 10 zwiazek o wzorze 11 Stezenie sub¬ stancji czyn¬ nej w ppm 100 3 1 100 1 Smiertel¬ nosc w °/o 100 100 100 100 ' 100 100 100 Przyklad VII. Testowanie pasozytujacych doroslych Stomoxys calcitrans.Rozpuszczalnik: kremofor iW celu otrzymania odpowiedniego preparatu substancji czynnej miesza sie odpowiednia sub¬ stancje czynna z podanym rozpuszczalnikiem w stosunku 1:2 i otrzymany koncentrat rozciencza sie woda do zadanego stezenia.Dziesiec doroslych Stomoxys calcitrans wprowa¬ dza sie do naczynek Petriego zawierajacych wklad¬ ki nasycone na 1 dzien przed próba po 1 ml ba¬ danego preparatu substancji czynnej. Po 3 go¬ dzinach ustala sie smiertelnosc w I0/©, przy czym 1001% oznacza, ze wszystkie muchy zostaly zabite, a 0%, ze zadna mucha nie zostala zabita.W tablicy VII podaje sie substancje czynne, ste¬ zenie substancji czynnych oraz uzyskane wyniki.(Przyklad VIII. Testowanie pasozytujacych swierzbowców (Psoroptes cuniculi).Rozpuszczalnik: kremofor W celu otrzymania odpowiedniego preparatu sub¬ stancji czynnej miesza sie odpowiednia substancje aktywna z podanym rozpuszczalnikiem w stosunku 1:2 i tak otrzymany koncentrat rozciencza sie woda do zadanego stezenia.Okolo 10—25 swierzbowców (Psoroptes cuniculi) wprowadza sie do 1 ml badanego preparatu sub¬ stancji czynnej. Po 24 godzinach ustala sie smier¬ telnosc w °/o, przy czym lOOP/o oznacza, ze wszyst¬ kie roztocza zostaly zabite, a O^/o, ze zadne nie zo¬ stalo zabite.13 105939 14 Tablica VII .Testowanie pasozytujacych doroslych Stomoxys calcitrans Substancja czynna zwiazek o wzorze 40 zwiazek o wzorze 11 Stezenie sub¬ stancji czyn¬ nej w ppm 1000 300 100 1000 300 100 Smiertel¬ nosc w % 100 100 , 50 . <50 100 100 100 100 . 50 | W tablicy VIII, podaje sie substancje czynne, stezenia substancji czynnej oraz uzyskane wyniki.T aib lica VIII Testowanie pasozytujacych swierzbowców (Psoroptes cuniculi) Substancja czynna zwiazek o wzorze 11 Stezenie sub¬ stancji czyn¬ nej ,w ppm 1000 100 Smiertel- nosc w °/o 100 100 Przyklad IX. Testowanie pasozytujacych do¬ roslych Musca autuimnaliis. < Rozpuszczalnik: kremofor.W celu otrzymania odpowiedniego preparatu sub¬ stancji czynnej miesza sie odpowiednia substancje aktywna z podanym rozpuszczalnikiem w stosunku 1:2 i tak otrzymany koncentrat rozciencza sie woda do zadanego stezenia.Wprowadza sie 10 doroslych Musca autumnalis do naczynek Petriego zawierajacych Wkladki na¬ sycone na 1 dzien przed poczatkiem prób po 1 ml badanego preparatu substancji czynnej. Po 3 godzi¬ nach ustala sie smiertelnosc w °/o, przy czym lOOtyo oznacza, ze wszystkie muchy izostaly zabite, a 0°/o, ze zadna mucha nie zostala zabita.W tablicy nr IX podaje sie substancje czynne, stezenie substancji czynnych oraz uzyskanie wy¬ niki.Tablica IX Testowanie pasozytujacych, doroslych Musca domestica Substancja czynna zwiazek o wzorze 10 zwiazek o wzorze 11 Stezenie sub¬ stancji czyn¬ nej w °/o 1000 300 100 1000 300 100 Simierltel- nosc w */• HOO 100 100 50 50 1)00 100 50 50 | Przyklady wytwarzania.Przyklad X. Mieszanine 16,8 g (0,1 mola) 2-izo-propylo^-hyda:okBy-6Hmetoksypiryrnidyny, ,7 g (0,15 mola) weglanu potasu, 17,2 g (01 mola) chlorku kwasu O-etyloetanotionofosfonOiWego i 300 ml acetomitrylu miesza sie przez 4 godziny w temperaturze 50°C. Nastepnie wsad chlodzi sie do temperatury pokojowej i po dodaniu 400 ml toluenu wytrzasa sie cLwukrotnie z woda po 300 md.Faze organiczna oddziela sie, osusza siarczanem sodu, uwalnia sie od rozpuszczalnika pod zmniej¬ szonym cisnieniem i pozostalosc poddestyluje sie.Otrzymuje sie 27 g (80% wydajnosci teoretycznej) estru 0-etylOnO-.[2-izo-jpropyilo-6-metoiksypi[rymidy- ny.lowego{4)] kwasu etaJnotionofasfonowego o wzo¬ rze 8 w postaci zóltego oleju o wspólczynniku za¬ lamania swiatla n£2 =i 1,5088.Wedlug przytoladju X otrzymuje o wzorze 1 zestawione w tablicy X. sie zwiazki Przyklad nr XI XI XII XIV XV XVI xvii: xviii R C2H5 C2H5 CH3 C2H5 C2H5 CjHy-izo C2H5 C3H7-izo R»i C6H5 CH3 CH3 C2H5 CH3 CH3 CH3 Tablica R2 C3H7-izo €3H7-izo C3H7-izo N SCH3 C3H7-izo iC3H7-izo C3H7-izo X R3 C2H5 C3H7-izo CH3 CH3 C2H5 CH3 CH3 C2H5 Wydajnosc (6/o teorii) 81 68 77 74 96 85 72 85 Wspólczynnik zalamania swiatla nJJ = 1,55^7 ng = 1,5(028 ng=, 1,5152 ng = 1,5436 ng = 1,0481 ng = 1,5058 ng =< 1,51128 ng = 1,500015 ccL tablicy X 105 939 16 Przyklad nr XIX XX XXI XXII XXIII XXIV xxv XXVI XXVII XXVIII XXIX xxx XXXI XXXII R CH3 C2H5 CH3 CH3 C2H5 CHj CH3 CH3 CH3 C2H5 CH3 CH3 C2H5 CH3 Ri C2H5 CH3 C2H5 C2H5 CH3 CH3 C2H5 CH3 C2H5 CH3 CH3 C2H5 CH3 CH3 R2 iCjHj-izo ¦ C3H7-izo C3H7-izo C2H5 C2H5 C2H5 N(CH3)2 N CH3 CH3 CH3 OCH3 OCH3 OCH, R' C2H5 C2H5 CH3 C2H5 C2H5 C2H5 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH2 Wydajnosc (•/• teorii) 85 77 77 57 61 68 60 72 23 Wspólczynnik zalamania swiatla n*J = 1,5108 nJJ = 1,5082 n*J = 1,51120 nj4 = 1,5130 dJ,1 = 1,5090 n£ = l,51fi8 n2* = 1,5488 n*J = 1,5044 n2^ = 1,5235 . 1 C2H5° N C2H5 Wzór 21 ?/0C2H5 Izo-C^Hjt—\^ v X ,0-Ps XnHc Nz '0-C-gH^-izo Wzór 23 S 0C2H5 o-px J^-W C2H5 xx tzc- C^H^O N C^H^-izo Wzór 24 Wzór 22 OH izo-C^CT "N^^0C2H5 ? /0C3Hrn + CL-P^ C2H5 Akceptor kwasu -HC1 ii /0CrzHr7~n 0-P^ ° ' ^-xN C2H5 izo-CjH^O TT 0C2H5 Schemat liZGrafj iZ-d Nr 2 — 129/80 90 egz. iA4 Cena 45 zl PL PL PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Srodek owadobójczy i roztoczobójczy, zawieraja¬ cy substancje czynna oraz nosnik i/lub subsltancje powienzchiniowo czynne, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera estry alkoksypiryimidy- 30 nylowe kwasów tiomofosfonowych o wzorze 1, w którym R i R3 oznaczaja takie same lub rózne rodniki alkilowe, R1 oznacza rodnik fenylowy lub alkilowy i R2 oznacza rodnik alkilowy, grupe alko- ksylowa, alkilotio lub dwualkiloaminowa. 0R 3AA2 ? 0R H«H< Wzór 2 0C2H5 ; CH3S N 0-P^ d 5 C2H5 Wzór 5 Wzór 1 Wzór 3 CH3;nVo CHf X0C2H5 Wzór 6 izo-C,H7 N '3nr •0-p(0C2H5); 2n5/2 Wzór 4 OCH, C3HfVo ,CH, 0C2H5 Wzór r105 939 0CH3 tzo-C3H7^N/\0-Px 0C2H5 Wzór 8 0C2H5 izo-C- ^ 1 VCH3 Wzór 11 0C2H5 OCH, N^ A lzo-C3H7- -N Wzór 9 n/CH3 0-P^ X0C3Hr-n 0C2H5 i 1 V/CH3 [2°-c3HAA°-< OCjH^-izo Nzór 12 0C2H5 izo-C5Hr -N N^ C2H5 Wzór 10 V°2ri5 C2H5 Wzór 14 0CH3 CH3^ JLi ll/0CH3 CH3X NCH3 Wzór 13 N- 0C2H5 C2H5^N^0~P(0CH3)2 Wzór \T h A 0C9Hc C2H5"V^°"P\ Wzór 15 VCH3 0C2H5 OCH, IZO.fHI| H/OC3H7-i20 C3H7'^N'NO-pC CH, Wzór 18 0CH3 AAo- Lzo-C3Hr^V"°-pX Wzór 16 V0CH3 C2H5 0CH3 o«AA0j/^ 3 N Wzór 19 C2H5105 929 0C2H5 o u /"^ /\ 0-P C2H5 N u ^ Wzór 20 .OCH, m o-px N 'CH3 CH30' "N C3H7-izo 0-P(0CH3)2 J* PL PL PL
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2642981A DE2642981C2 (de) | 1976-09-24 | 1976-09-24 | Alkoxysubstituierte Pyrimidinyl-thionophosphonsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide und Akarizide |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL200986A1 PL200986A1 (pl) | 1978-05-22 |
PL105939B1 true PL105939B1 (pl) | 1979-11-30 |
Family
ID=5988739
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL1977200986A PL105939B1 (pl) | 1976-09-24 | 1977-09-22 | Srodek owadobojczy i roztoczobojczy |
Country Status (28)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US4150159A (pl) |
JP (1) | JPS6059920B2 (pl) |
AR (1) | AR216655A1 (pl) |
AT (1) | AT351866B (pl) |
AU (1) | AU509358B2 (pl) |
BE (1) | BE858936A (pl) |
BR (1) | BR7706352A (pl) |
CA (1) | CA1080228A (pl) |
CH (1) | CH630389A5 (pl) |
CS (1) | CS192595B2 (pl) |
DD (1) | DD133190A5 (pl) |
DE (1) | DE2642981C2 (pl) |
DK (1) | DK140945C (pl) |
ES (1) | ES462587A1 (pl) |
FR (1) | FR2365578A1 (pl) |
GB (1) | GB1536987A (pl) |
GR (1) | GR66789B (pl) |
IL (1) | IL52959A (pl) |
IT (1) | IT1086375B (pl) |
NL (1) | NL190161C (pl) |
NZ (1) | NZ185219A (pl) |
PH (1) | PH13095A (pl) |
PL (1) | PL105939B1 (pl) |
PT (1) | PT67056B (pl) |
RO (1) | RO72259A (pl) |
SE (1) | SE7710637L (pl) |
TR (1) | TR19312A (pl) |
ZA (1) | ZA775695B (pl) |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2831852A1 (de) * | 1978-07-20 | 1980-02-07 | Bayer Ag | 2-cyclopropyl-pyrimidin(4)yl-(thiono)(thiol)-phosphor-(phosphon)-saeureester bzw. -esteramide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel |
US4729987A (en) * | 1978-07-28 | 1988-03-08 | The Dow Chemical Company | Insecticidal O,O-diethyl-O-(2-(1,1-dimethylethyl)-5-pyrimidinyl)-phosphorothioate |
JPS55143239U (pl) * | 1979-04-03 | 1980-10-14 | ||
JPS5859137A (ja) * | 1981-09-25 | 1983-04-08 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 給紙装置 |
DE3704689A1 (de) * | 1987-02-14 | 1988-08-25 | Bayer Ag | Thionophosphonsaeureester |
US4892732A (en) * | 1987-11-27 | 1990-01-09 | The Dow Chemical Company | Method and composition for enhancing the insecticidal activity of certain organophosphorus compounds |
DE3914714A1 (de) * | 1989-05-04 | 1990-11-22 | Bayer Ag | Pyrimidinyl (thiono) (thiol)-phosphor(phosphon)saeure(amid)ester |
EP0659434A1 (de) * | 1993-12-21 | 1995-06-28 | Troponwerke GmbH & Co. KG | Verwendung von Phosphor- und Phosphonsäureestern zur Behandlung von Hirnleistungsstörungen und Depressionen |
CN105594733A (zh) * | 2015-11-30 | 2016-05-25 | 济南舜昊生物科技有限公司 | 一种含有乙嘧硫磷的水分散粒剂及应用 |
CN105340960A (zh) * | 2015-12-01 | 2016-02-24 | 济南舜昊生物科技有限公司 | 一种含有八甲磷和乙嘧硫磷的水乳剂及用途 |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE637016A (pl) * | 1951-04-20 | 1900-01-01 | ||
DK130683B (da) * | 1971-03-04 | 1975-03-24 | Sandoz Ag | Pesticidt virksomme pyrimidinylphosphorsyreestere. |
DE2144392A1 (de) * | 1971-09-04 | 1973-03-08 | Bayer Ag | 0-pyrimidyl-(thiono)-phosphor(phosphon)-saeureester bzw. -esteramide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide und akarizide |
US4045561A (en) * | 1973-03-23 | 1977-08-30 | Sandoz Ltd. | Pesticidal pyrimidinyl phosphorus esters |
ZA741376B (en) * | 1973-03-23 | 1975-10-29 | Sandoz Ltd | Improvements in or relating to organic compounds |
US4014882A (en) * | 1973-05-25 | 1977-03-29 | Imperial Chemical Industries Limited | Trifluoromethyl substituted pyrimidine derivatives useful as insecticides |
DE2343931A1 (de) * | 1973-08-31 | 1975-04-03 | Bayer Ag | Pyrimidin(4)-yl-(thiono)-(thiol)-phosphor(phosphon)-saeureester bzw. -esteramide, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als insetktizide und akarizide |
-
1976
- 1976-09-24 DE DE2642981A patent/DE2642981C2/de not_active Expired
-
1977
- 1977-08-31 US US05/829,553 patent/US4150159A/en not_active Expired - Lifetime
- 1977-09-16 CS CS776040A patent/CS192595B2/cs unknown
- 1977-09-20 PT PT67056A patent/PT67056B/pt unknown
- 1977-09-20 IL IL52959A patent/IL52959A/xx unknown
- 1977-09-20 AU AU28944/77A patent/AU509358B2/en not_active Expired
- 1977-09-20 CH CH1151777A patent/CH630389A5/de not_active IP Right Cessation
- 1977-09-21 NZ NZ185219A patent/NZ185219A/xx unknown
- 1977-09-21 NL NLAANVRAGE7710361,A patent/NL190161C/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-09-21 TR TR19312A patent/TR19312A/xx unknown
- 1977-09-21 GB GB39323/77A patent/GB1536987A/en not_active Expired
- 1977-09-22 IT IT27856/77A patent/IT1086375B/it active
- 1977-09-22 AR AR269291A patent/AR216655A1/es active
- 1977-09-22 RO RO7791634A patent/RO72259A/ro unknown
- 1977-09-22 DD DD7700201160A patent/DD133190A5/xx unknown
- 1977-09-22 PL PL1977200986A patent/PL105939B1/pl unknown
- 1977-09-22 SE SE7710637A patent/SE7710637L/xx unknown
- 1977-09-22 BE BE181103A patent/BE858936A/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-09-22 JP JP52113462A patent/JPS6059920B2/ja not_active Expired
- 1977-09-23 ZA ZA00775695A patent/ZA775695B/xx unknown
- 1977-09-23 BR BR7706352A patent/BR7706352A/pt unknown
- 1977-09-23 GR GR54410A patent/GR66789B/el unknown
- 1977-09-23 PH PH20267A patent/PH13095A/en unknown
- 1977-09-23 DK DK421677A patent/DK140945C/da not_active IP Right Cessation
- 1977-09-23 FR FR7728755A patent/FR2365578A1/fr active Granted
- 1977-09-23 CA CA287,394A patent/CA1080228A/en not_active Expired
- 1977-09-23 AT AT682877A patent/AT351866B/de not_active IP Right Cessation
- 1977-09-23 ES ES462587A patent/ES462587A1/es not_active Expired
-
1979
- 1979-01-09 US US06/002,128 patent/US4225594A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR960015007B1 (ko) | 3-치환된 1-(2-클로로-티아졸-5-일-메틸)-2-니트로이미노-1,3-디아자사이클로알칸 및 이의 제조방법 | |
JPS6218538B2 (pl) | ||
PL108915B1 (en) | Insecticide,acaricide and nematocide | |
PL109969B1 (en) | Insecticide and an acaricide | |
CS196210B2 (en) | Insecticide and acaricide and process for preparing effective compounds | |
US4666894A (en) | O-ethyl O-isopropyl O-(2-tert.-butylpryrimidin-5-yl)thionophosphate, composition and method of combatting soil insects with it | |
PL105939B1 (pl) | Srodek owadobojczy i roztoczobojczy | |
CS200240B2 (en) | Insecticide and acaricide and process for preparing effective compound | |
PL107560B1 (pl) | Srodek owadobojczy | |
US4968851A (en) | Halogenoolefin pesticides | |
PL110297B1 (en) | Insecticide and an acaricide | |
US4360690A (en) | Combating pests with 1-aryl-cyclopropane-1-carboxylic acid esters | |
PL122805B1 (en) | Pesticide and method of manufacture of novel 0-pyrazolyl-/4/ esters of n-methylcarbamic acid | |
CS199734B2 (en) | Agent for killing noxious animals and method for producing active ingredient | |
PL116427B1 (en) | Pesticide,in particular insecticide,acaricide and nematocide | |
JPS5921842B2 (ja) | 殺虫または殺ダニ剤 | |
PL102916B1 (pl) | Srodek owadobojczy,roztoczobojczy i nicieniobojczy | |
US4757058A (en) | Phosphonic acid ester pesticides | |
PL115624B1 (en) | Pesticide with insecticidal and acaricidal activity | |
PL101870B1 (pl) | An insecticide and acaricide | |
JPS62459A (ja) | テトラメチルシクロプロパンカルボン酸エステル | |
US4317834A (en) | Combating arthropods with fluorine-substituted spiro-carboxylic acid benzyl esters | |
US4134978A (en) | O-Alkyl-O-[8-chloro-quinoxal-2-yl]-thionoalkanephosphonic acid esters | |
CS220342B2 (en) | Insecticide and acaricide composition and method of producing active component thereof | |
US5015635A (en) | Pesticidal S-(halogenoalkyl)-dithiophosphoric(phosphonic) acid esters |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
RECP | Rectifications of patent specification |