RU2766696C1 - Производные 1,2,4-триазинонов, проявляющие гербицидную активность - Google Patents

Производные 1,2,4-триазинонов, проявляющие гербицидную активность Download PDF

Info

Publication number
RU2766696C1
RU2766696C1 RU2021117093A RU2021117093A RU2766696C1 RU 2766696 C1 RU2766696 C1 RU 2766696C1 RU 2021117093 A RU2021117093 A RU 2021117093A RU 2021117093 A RU2021117093 A RU 2021117093A RU 2766696 C1 RU2766696 C1 RU 2766696C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
compounds
derivatives
herbicidal
herbicidal activity
triazinones
Prior art date
Application number
RU2021117093A
Other languages
English (en)
Inventor
Гулия Карамовна Аминова
Мухарям Минниярович Фаттахов
Евгения Андреевна Буйлова
Альфия Мухарямовна Фатыхова
Алексей Дмитриевич Дроздов
Original Assignee
Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Уфимский государственный нефтяной технический университет"
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Уфимский государственный нефтяной технический университет" filed Critical Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Уфимский государственный нефтяной технический университет"
Priority to RU2021117093A priority Critical patent/RU2766696C1/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2766696C1 publication Critical patent/RU2766696C1/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
    • A01N31/08—Oxygen or sulfur directly attached to an aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds containing nitrogen-to-oxygen bonds
    • A01N33/18—Nitro compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/707—1,2,3- or 1,2,4-triazines; Hydrogenated 1,2,3- or 1,2,4-triazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01P—BIOCIDAL, PEST REPELLANT, PEST ATTRACTANT OR PLANT GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR PREPARATIONS
    • A01P13/00—Herbicides; Algicides

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

Изобретение относится к химии азотсодержащих гетероциклических соединений, а именно к производным несимметричных триазинов, которые могут быть использованы в народном хозяйстве. Предложено гербицидное средство, содержащее в качестве действующего вещества соединение гетероциклического ряда - 1-замещенные гексагидро-1,2,4-триазиндионы-3,5 формулы (1-3)
Figure 00000007
,
где R - С6H5 (1), n-CH3C6H4 (2), n-O2NC6H4 (3). Предложенное средство обеспечивает повышение продуктивности сельскохозяйственных культур, расширение списка применяемых гербицидных соединений, а также расширяет область применения гербицидных соединений, в частности для борьбы с сорняками на насыпях и полосах отчуждения трас, дорожных шоссе. 3 табл., 5 пр.

Description

Изобретение относится к созданию азотсодержащих гетероциклических соединений, обладающих гербицидной активностью, а именно к производным несимметричных триазинов, которые могут быть использованы в народном хозяйстве.
Известно применение метрибузина (3-метилтио-4-амино-6-третбутил-1,2,4-триазинон-5), патент России №2048772, МКИ A01N 43/707. Гербицидный состав. Опубл. 27.11.95.).
Недостатком аналога является незначительная гербицидная активность соединений и ограниченная область применения.
Близким по структуре (прототипом) является метамитрон (3-метил-4-амино-6-фенил-1,2,4-триазинон-5), который показал хорошие результаты в посевах томатов, картофеля и сахарной свеклы; (Заявка №340333,ФРГ, МКИ A01N 43/707. Селективные гербициды на основе триазинона / Bayer Α., Eue J., Schimidt R., Dickore K. - Заявлено 01.02.84. №31, опубл. 01.08.)
Недостатком прототипа является невысокая гербицидная активность соединений и узкая сфера применения.
Изобретение решает задачу повышения продуктивности сельскохозяйственных культур, а также расширения области применения гербицидных соединений, в частности для борьбы с сорняками на насыпях и полосах отчуждения трас, дорожных шоссе.
Сущность изобретения заключается в создании биологически активного гербицидного средства, содержащего в качестве действующего вещества производное гетероциклического ряда - 1-замещенные гексагидро-1,2,4-триазиндионы-3,5, полученные на основе 1-замещенных семикарбазидов и хлорацетилхлорида:
Figure 00000001
где R - С6Н5 (1), n-CH3C6H4 (2), n-O2NC6H4 (3).
Получение новых соединений иллюстрируется следующими примерами.
Пример 1. 1-Арил-4-хлорацетилсемикарбазиды.
Исходные 1-арилсемикарбазиды получают сплавлением мочевины с ароматическими гидразинами. В трехгорлую колбу, снабженную термометром, обратным холодильником помещают 0,05 моль арилгидразина и при перемешивании и фактической температуре 0,15 моль (9,0 г) мочевины. Температуру поднимают не выше 140°С. Смесь нагревают в течении 4 часов, реакция сопровождается бурным выделением аммиака. Остывшую реакционную массу обрабатывают диизопропиловым эфиром. Полученный осадок отфильтровывают, промывают диизпропиловым эфиром и перекристаллизовывают из воды.
Физико-химические характеристики 1-фенилсемикарбазид
Выход, %: 65.
Т. пл. °С: 169…170.
Физико-химические характеристики n-толлилсемикарбазид
Выход, %: 67.
Т. пл. °С: 186…187.
Физико-химические характеристики n-нитрофенилсемикарбазид
Выход, %: 58.
Т. пл. °С: 210…211.
На второй стадии проводят хлорацетилирование 1-арилсемикрабазидов. В трехгорлую колбу, снабженную механической мешалкой, обратным холодильником и капельной воронкой загружают 0,1 моль 1-арилсемикарбазида и 0,11 моль (12 г) хлорацетилхлорида. Нагревают реакционную массу до 60°С в минимальном количестве растворителя - ледяной уксусной кислоте в течение 2 часов. После охлаждения реакционную смесь выливают в ледяную воду, выпавший осадок отфильтровывают и перекристаллизовывают из этилового спирта.
Синтезированные 1-замещенные 4-хлорацетилсемикарбациды представляют собой кристаллические вещества, хорошо растворимые в ацетоне и горячем спирте.
Физико-химические характеристики 1-фенил-4-хлорацелилсемикарбазид
Выход, %: 72.
Т. пл. °С: 185…186.
ИК-спектр, см-1: 710, 810, 1470, 1610, 1680, 3390.
Элементный анализ, %:
Найдено (Cl): 15,48
Вычислено (Cl): 15,60.
Физико-химические характеристики 1-n-толлил-4-хлорацелилсемикарбазид
Выход, %: 75.
Т. пл. °С: 194… 196.
ИК-спектр, см-1: 700, 830, 1465, 1605, 1685, 3395.
Элементный анализ, %:
Найдено (Cl): 14,81
Вычислено (Cl): 14,69.
Физико-химические характеристики 1-n-нитро-4-хлорацелилсемикарбазид
Выход, %: 64.
Т. пл. °С: 217…218.
ИК-спектр, см-1: 730, 870, 1470, 1520, 1600, 1710, 3450.
Элементный анализ, %:
Найдено (Cl): 12,77
Вычислено (Cl): 13,02.
Пример 2. Получение производных 1-замещенные гексагидро-1,2,4-триазиндионы-3,5.
1-Замещеннвые 4-хлорацетилсемикарбазиды циклизуются в слабощелочной среде. В техгорлую колбу, снабженную механической мешалкой, обратным холодильником и термометром, загружают 0,1 моль 1-замещенный-4-хлорацетилсемикарбазид в 200 мл 1 н раствора бикарбоната натрия. Реакционную смесь кипятят а течении 30 минут. После охлаждения реакционной смеси выпадает осадок, который отфильтровывают, промывают ацетоном и перекристаллизовывают из этилового спирта и сушат на воздухе.
Синтезированные несимметричные триазины представляют собой твердые вещества серовато-желтого цвета.
Физико-химические характеристики 1-фенил-гексагидро-1,2,4-триазиндион-3,5 (1):
Выход, %: 76.
Т. пл. °С: 189…190.
ИК-спектр, см-1: 1465, 1595, 1685, 3400.
УФ-спектр, нм: 220, 260.
Масс-спектр, m/е: 191, 114, 86, 28.
Физико-химические характеристики 1-n-толлил-гексагидро-1,2,4-триазиндион-3,5 (2):
Выход, %: 79.
Т. пл. °С: 177…178.
ИК-спектр, см-1: 1455, 1585, 1680, 3400.
УФ-спектр, нм: 230, 260.
Масс-спектр, m/е: 205, 91, 86, 28.
Физико-химические характеристики 1-n-нитро-гексагидро-1,2,4-триазиндион-3,5 (3):
Выход, %: 71.
Т. пл. °С: 230 (разл.)
ИК-спектр, см-1: 840, 1430, 1500, 1585, 1690, 3465.
УФ-спектр, нм: 210, 255.
Масс-спектр, m/е: 197, 154, 111, 42, 31.
Пример 3. Лабораторные биологические испытания заявленных гербицидных соединений.
В качестве биоиндикаторов были взяты щирица, подорожника, пастушья сумка и осоты, семена которых раскладывают в чашки Петри и заливали 4 мл рабочего раствора. Затем чашки Петри помещают в термостат на двое суток при температуре 27°С. Рабочая концентрация препаратов - 50, 100 мг/л. Повторность каждого варианта - 4-х кратная. Эффективность соединений определяют по проценту гибели биоиндикаторов. Результаты опыта приведены в таблице 1.
Figure 00000002
Figure 00000003
Пример 4. Вегетационные испытания заявленных гербицидных соединений
Семена одуванчика и полынь в течение 20 час замачивают в исследуемых соединениях (рабочая концентрация 1-10 мг/л). Затем обработанные препаратами семена одуванчика, полыни высеивают в вегетационные сосуды диаметром 25 см. Повторность каждого варианта 4-х кратная. Через две недели после посева по массе надземной части растений определяют эффективность соединения в сравнении с прототипом и контролем. Результаты опыта приведены в таблице 2.
Figure 00000004
Пример 5. Фитотоксичность заявленных гербицидных соединений
Обработанные препаратами в концентрации 100 мг/л семена ячменя, пшеницы, ржи высеивают в вегетационные сосуды диаметром 25 см. Через две недели после посева проводят учет эффективности соединений путем замеров длины (l) и массы (m) надземной части растений. Данные приведены в таблице 3. Повторность каждого варианта - 4-х кратная.
Figure 00000005
Приведенные в таблицах 1, 2, 3 данные показывают, что новые заявленные соединения в концентрации 10-50 мг/л проявляют гербицидный эффект, что проявляется в гибели биоиндикаторов.
Заявленные новые гербицидные средства по степени эффективности превосходят взятый прототип.
Таким образом, заявленные новые соединения обладает гербицидной активностью и представляют практический интерес в качестве средства для ингибирования биоиндикаторов.

Claims (3)

  1. Производные 1,2,4-триазинонов, проявляющие гербицидную активность, содержащие в качестве действующего вещества 1-замещенные гексагидро-1,2,4-триазиндионы-3,5 формулы:
  2. Figure 00000006
  3. R=С6Н5 (1), n-СН3С6Н4 (2), n-O2NC6H4 (3).
RU2021117093A 2021-06-10 2021-06-10 Производные 1,2,4-триазинонов, проявляющие гербицидную активность RU2766696C1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2021117093A RU2766696C1 (ru) 2021-06-10 2021-06-10 Производные 1,2,4-триазинонов, проявляющие гербицидную активность

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2021117093A RU2766696C1 (ru) 2021-06-10 2021-06-10 Производные 1,2,4-триазинонов, проявляющие гербицидную активность

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2766696C1 true RU2766696C1 (ru) 2022-03-15

Family

ID=80736741

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2021117093A RU2766696C1 (ru) 2021-06-10 2021-06-10 Производные 1,2,4-триазинонов, проявляющие гербицидную активность

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2766696C1 (ru)

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SU256777A1 (ru) * О. П. Швайка , Г. П. Климиша Способ получения дигидро-ь2,4-триазйнонов-2
GB2109792A (en) * 1981-11-17 1983-06-08 Schering Ag Herbicidal thiazolo- and [1,3]thiazino-[2,3-c][1,2,4]- triazinones
RU2229229C1 (ru) * 2002-08-29 2004-05-27 Закрытое акционерное общество "Щелково Агрохим" Гербицидный состав
RU2507744C1 (ru) * 2012-10-11 2014-02-27 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Уфимский государственный нефтяной технический университет" Ростстимулирующее средство для предпосевной обработки семян

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SU256777A1 (ru) * О. П. Швайка , Г. П. Климиша Способ получения дигидро-ь2,4-триазйнонов-2
GB2109792A (en) * 1981-11-17 1983-06-08 Schering Ag Herbicidal thiazolo- and [1,3]thiazino-[2,3-c][1,2,4]- triazinones
RU2229229C1 (ru) * 2002-08-29 2004-05-27 Закрытое акционерное общество "Щелково Агрохим" Гербицидный состав
RU2507744C1 (ru) * 2012-10-11 2014-02-27 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Уфимский государственный нефтяной технический университет" Ростстимулирующее средство для предпосевной обработки семян

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU1160932A3 (ru) Способ получени производных @ -арилбензамида или их солей
ES2306472T3 (es) Derivados de 4-carbamoil-1,2,4-triazol-5-ona 1-sustituida herbicida.
JP6128555B2 (ja) 置換ピラゾリルピラゾール誘導体とその除草剤としての使用
RU2766696C1 (ru) Производные 1,2,4-триазинонов, проявляющие гербицидную активность
JP2905981B2 (ja) ３―置換フェニルピラゾール誘導体又はその塩類及びその製造方法並びに除草剤
JPS63230678A (ja) １，５−ジフエニル−１ｈ−１，２，４−トリアゾ−ル−３−カルボン酸アミド誘導体及び該誘導体を含有する除草剤
JPS5998004A (ja) １，２，４―トリアゾール誘導体及び除草剤
JPS63152367A (ja) ３―パーフルオロアルキル―５―置換オキシイソオキサゾール誘導体およびそれを有効成分として含有する除草剤
JPS59204103A (ja) 薬害軽減剤
JPH02233602A (ja) 除草剤
BG60498B2 (bg) Хлорацетамиди
JPS5877866A (ja) アミノピリダジン誘導体および除草剤
RU2645760C1 (ru) Гербицидное средство
JPH0479338B2 (ru)
RU2619467C1 (ru) Производные 1,2,4-триазоло [1,5-с]пиримидин-2-сульфонамида, обладающие гербицидной активностью
RU2783115C1 (ru) 3-Бензил-2,5-бис(4-метоксифенил)-7-тиоксо-2,3,5,6,7,8-гексагидропиримидо[4,5-d]пиримидин-4(1H)-он в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике
RU2208011C1 (ru) Производные 1,2,4-триазиндионов, обладающие рострегулирующей активностью
US3759689A (en) Method for regulating plant growth
RU2746139C1 (ru) Ростстимулирующее средство для предпосевной обработки семян
RU2241704C1 (ru) Производные 1,2,4-триазиндионов, обладающие гербицидной активностью
RU2808337C1 (ru) Применение (E)-N-(гидроксиметил)-3-(4-хлорфенил)-2-цианопроп-2-ентиоамида в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике
RU2507744C1 (ru) Ростстимулирующее средство для предпосевной обработки семян
JPH01250388A (ja) 縮合ヘテロ環誘導体、その製法及び除草剤
JPS60120863A (ja) トリフルオロメタンスルホンアミド誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤
JPS5826912B2 (ja) テトラヒドロ−ｓ−トリアジンチオン誘導体、それらの製造方法及びそれからなる殺ダニ剤