NO752337L - - Google Patents
Info
- Publication number
- NO752337L NO752337L NO75752337A NO752337A NO752337L NO 752337 L NO752337 L NO 752337L NO 75752337 A NO75752337 A NO 75752337A NO 752337 A NO752337 A NO 752337A NO 752337 L NO752337 L NO 752337L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- alkyl
- active substance
- formula
- substituted phenyl
- soil
- Prior art date
Links
- -1 formamidino Chemical group 0.000 claims description 31
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 claims description 13
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 claims description 11
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 6
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 claims description 5
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 claims description 5
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 claims description 5
- 241000238876 Acari Species 0.000 claims description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 4
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000002923 oximes Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 claims description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000532 dioxanyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005879 dioxolanyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003392 indanyl group Chemical group C1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 2
- 125000004953 trihalomethyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 239000013256 coordination polymer Substances 0.000 claims 1
- 125000000723 dihydrobenzofuranyl group Chemical group O1C(CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 1
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 claims 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 49
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 21
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 21
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 18
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 17
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 12
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 8
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 8
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 8
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 8
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 8
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 7
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 7
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 5
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 5
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Natural products NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 5
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 241001425390 Aphis fabae Species 0.000 description 4
- 241000239290 Araneae Species 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000721621 Myzus persicae Species 0.000 description 4
- 241001454295 Tetranychidae Species 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 4
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 4
- 230000008029 eradication Effects 0.000 description 4
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 4
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 3
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 3
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000257303 Hymenoptera Species 0.000 description 3
- 241000243786 Meloidogyne incognita Species 0.000 description 3
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 3
- 241000500437 Plutella xylostella Species 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 241001454293 Tetranychus urticae Species 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 230000035929 gnawing Effects 0.000 description 3
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 241000238818 Acheta domesticus Species 0.000 description 2
- 241001510109 Blaberus giganteus Species 0.000 description 2
- 235000011303 Brassica alboglabra Nutrition 0.000 description 2
- 235000011302 Brassica oleracea Nutrition 0.000 description 2
- 241001221118 Cecidophyopsis ribis Species 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001465977 Coccoidea Species 0.000 description 2
- 241000084475 Delia antiqua Species 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000399949 Ditylenchus dipsaci Species 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000379510 Heterodera schachtii Species 0.000 description 2
- 241000256602 Isoptera Species 0.000 description 2
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 2
- 235000003228 Lactuca sativa Nutrition 0.000 description 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 2
- 241000257226 Muscidae Species 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000488583 Panonychus ulmi Species 0.000 description 2
- 241001608567 Phaedon cochleariae Species 0.000 description 2
- 241001396980 Phytonemus pallidus Species 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 235000009943 Raphanus landra Nutrition 0.000 description 2
- 235000003425 Raphanus raphanistrum subsp maritimus Nutrition 0.000 description 2
- 241000816532 Raphanus raphanistrum subsp. maritimus Species 0.000 description 2
- 241001510241 Rhyparobia Species 0.000 description 2
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 2
- 241000254154 Sitophilus zeamais Species 0.000 description 2
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 2
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 2
- 241000254109 Tenebrio molitor Species 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001454294 Tetranychus Species 0.000 description 2
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- PVXRCPDNJSFYBV-UHFFFAOYSA-N carbamoyl fluoride Chemical compound NC(F)=O PVXRCPDNJSFYBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000029087 digestion Effects 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- PXJJSXABGXMUSU-UHFFFAOYSA-N disulfur dichloride Chemical compound ClSSCl PXJJSXABGXMUSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 150000002222 fluorine compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- WRBUEDBPGZVHJQ-UHFFFAOYSA-N n-methylcarbamoyl fluoride Chemical compound CNC(F)=O WRBUEDBPGZVHJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001069 nematicidal effect Effects 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- CSVFWMMPUJDVKH-UHFFFAOYSA-N 1,1-dichloropropan-2-one Chemical compound CC(=O)C(Cl)Cl CSVFWMMPUJDVKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTTNCAFVFUYMQN-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-n-methylbenzenesulfonamide Chemical compound CNS(=O)(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 CTTNCAFVFUYMQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 description 1
- QCVGEOXPDFCNHA-UHFFFAOYSA-N 5,5-dimethyl-2,4-dioxo-1,3-oxazolidine-3-carboxamide Chemical compound CC1(C)OC(=O)N(C(N)=O)C1=O QCVGEOXPDFCNHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWTDMFJYBAURQR-UHFFFAOYSA-N 80-82-0 Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O HWTDMFJYBAURQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001143309 Acanthoscelides obtectus Species 0.000 description 1
- 241000253994 Acyrthosiphon pisum Species 0.000 description 1
- 241000256118 Aedes aegypti Species 0.000 description 1
- 241000218475 Agrotis segetum Species 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241000489242 Amphitetranychus viennensis Species 0.000 description 1
- 241001414900 Anopheles stephensi Species 0.000 description 1
- 241000294568 Aphelenchoides fragariae Species 0.000 description 1
- 241001606185 Ascia monuste Species 0.000 description 1
- 240000006439 Aspergillus oryzae Species 0.000 description 1
- 241000387321 Aspidiotus nerii Species 0.000 description 1
- 206010004194 Bed bug infestation Diseases 0.000 description 1
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 1
- 241000238788 Blaberus craniifer Species 0.000 description 1
- 241000238662 Blatta orientalis Species 0.000 description 1
- 241000238657 Blattella germanica Species 0.000 description 1
- 241001674044 Blattodea Species 0.000 description 1
- 241000256593 Brachycaudus schwartzi Species 0.000 description 1
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 1
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 1
- 241001444260 Brassicogethes aeneus Species 0.000 description 1
- 241000907225 Bruchidius Species 0.000 description 1
- 241000269420 Bufonidae Species 0.000 description 1
- 241001664260 Byturus tomentosus Species 0.000 description 1
- BIKHNBIKTYANOD-UHFFFAOYSA-N CC1(C)CSC(=NO)S1 Chemical compound CC1(C)CSC(=NO)S1 BIKHNBIKTYANOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000257163 Calliphora vicina Species 0.000 description 1
- 241000257161 Calliphoridae Species 0.000 description 1
- 241000283707 Capra Species 0.000 description 1
- 241000255579 Ceratitis capitata Species 0.000 description 1
- 240000006808 Chimaphila maculata Species 0.000 description 1
- 241000255930 Chironomidae Species 0.000 description 1
- 241000256135 Chironomus thummi Species 0.000 description 1
- 235000007516 Chrysanthemum Nutrition 0.000 description 1
- 244000189548 Chrysanthemum x morifolium Species 0.000 description 1
- 241001124134 Chrysomelidae Species 0.000 description 1
- 241000254137 Cicadidae Species 0.000 description 1
- 241001327638 Cimex lectularius Species 0.000 description 1
- 241001414835 Cimicidae Species 0.000 description 1
- 241001479447 Coccus hesperidum Species 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 241001094913 Cryptomyzus Species 0.000 description 1
- 241000256059 Culex pipiens Species 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010011732 Cyst Diseases 0.000 description 1
- 241001641895 Dermestes Species 0.000 description 1
- 241000399934 Ditylenchus Species 0.000 description 1
- 241000255601 Drosophila melanogaster Species 0.000 description 1
- 241001581006 Dysaphis plantaginea Species 0.000 description 1
- 241001425477 Dysdercus Species 0.000 description 1
- 102000002322 Egg Proteins Human genes 0.000 description 1
- 108010000912 Egg Proteins Proteins 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 241000630736 Ephestia Species 0.000 description 1
- 241001221110 Eriophyidae Species 0.000 description 1
- 241000483001 Euproctis chrysorrhoea Species 0.000 description 1
- 241000239245 Euscelis Species 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000255896 Galleria mellonella Species 0.000 description 1
- 241001675057 Gastrophysa viridula Species 0.000 description 1
- 241000652697 Henschoutedenia flexivitta Species 0.000 description 1
- 241001659688 Hercinothrips femoralis Species 0.000 description 1
- 241001480224 Heterodera Species 0.000 description 1
- 241001251909 Hyalopterus pruni Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241000948337 Lasius niger Species 0.000 description 1
- 241000255777 Lepidoptera Species 0.000 description 1
- 241000258916 Leptinotarsa decemlineata Species 0.000 description 1
- 241000721703 Lymantria dispar Species 0.000 description 1
- 241000721715 Macrosiphum Species 0.000 description 1
- 241000721714 Macrosiphum euphorbiae Species 0.000 description 1
- 241000255685 Malacosoma neustria Species 0.000 description 1
- 241000555303 Mamestra brassicae Species 0.000 description 1
- 241001143352 Meloidogyne Species 0.000 description 1
- 241000243784 Meloidogyne arenaria Species 0.000 description 1
- 241000254099 Melolontha melolontha Species 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000646357 Monopterus cuchia Species 0.000 description 1
- 241000721623 Myzus Species 0.000 description 1
- 241000332345 Myzus cerasi Species 0.000 description 1
- DFGWUCCATDHBLR-UHFFFAOYSA-N N-(1,3-oxathian-2-ylidene)hydroxylamine Chemical compound ON=C1OCCCS1 DFGWUCCATDHBLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMMBXTCCZZOZAY-UHFFFAOYSA-N N-(4-methyl-1,3-dithiolan-2-ylidene)hydroxylamine Chemical compound CC1CSC(=NO)S1 IMMBXTCCZZOZAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000961933 Nephotettix virescens Species 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001491877 Operophtera brumata Species 0.000 description 1
- 241000238887 Ornithodoros Species 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 241000131101 Oryzaephilus surinamensis Species 0.000 description 1
- 241001148650 Paratylenchus Species 0.000 description 1
- 241000238675 Periplaneta americana Species 0.000 description 1
- 241001608568 Phaedon Species 0.000 description 1
- 241000257186 Phormia regina Species 0.000 description 1
- 241000255969 Pieris brassicae Species 0.000 description 1
- 241000690748 Piesma Species 0.000 description 1
- 241000952063 Polyphagotarsonemus latus Species 0.000 description 1
- 241000243142 Porifera Species 0.000 description 1
- 241000193943 Pratylenchus Species 0.000 description 1
- 235000014441 Prunus serotina Nutrition 0.000 description 1
- 241000722238 Pseudococcus maritimus Species 0.000 description 1
- 241000201377 Radopholus Species 0.000 description 1
- 241001509967 Reticulitermes flavipes Species 0.000 description 1
- 241000722249 Rhodnius prolixus Species 0.000 description 1
- 241000125167 Rhopalosiphum padi Species 0.000 description 1
- 240000001890 Ribes hudsonianum Species 0.000 description 1
- 235000016954 Ribes hudsonianum Nutrition 0.000 description 1
- 235000001466 Ribes nigrum Nutrition 0.000 description 1
- 241000855013 Rotylenchus Species 0.000 description 1
- 241001412173 Rubus canescens Species 0.000 description 1
- 240000007651 Rubus glaucus Species 0.000 description 1
- 235000011034 Rubus glaucus Nutrition 0.000 description 1
- 235000009122 Rubus idaeus Nutrition 0.000 description 1
- PQKGNYPLWSZABT-UHFFFAOYSA-N S1C(=NO)SCC1C1=CC=CC=C1 Chemical compound S1C(=NO)SCC1C1=CC=CC=C1 PQKGNYPLWSZABT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000044822 Simmondsia californica Species 0.000 description 1
- 235000004433 Simmondsia californica Nutrition 0.000 description 1
- 241000254179 Sitophilus granarius Species 0.000 description 1
- 241000256251 Spodoptera frugiperda Species 0.000 description 1
- 241000256250 Spodoptera littoralis Species 0.000 description 1
- 241000985245 Spodoptera litura Species 0.000 description 1
- 241000063156 Squatina squatina Species 0.000 description 1
- 241001177161 Stegobium paniceum Species 0.000 description 1
- 241001494115 Stomoxys calcitrans Species 0.000 description 1
- 241001415849 Strigiformes Species 0.000 description 1
- 241000244177 Strongyloides stercoralis Species 0.000 description 1
- 241000255588 Tephritidae Species 0.000 description 1
- 241001065719 Tetranychus ludeni Species 0.000 description 1
- 241001414989 Thysanoptera Species 0.000 description 1
- 241001238451 Tortrix viridana Species 0.000 description 1
- 241001414831 Triatoma infestans Species 0.000 description 1
- 241000254113 Tribolium castaneum Species 0.000 description 1
- 241000267822 Trogoderma granarium Species 0.000 description 1
- 240000006677 Vicia faba Species 0.000 description 1
- 235000010749 Vicia faba Nutrition 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical group ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000201423 Xiphinema Species 0.000 description 1
- 208000003152 Yellow Fever Diseases 0.000 description 1
- 241001466337 Yponomeuta Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 1
- 235000008429 bread Nutrition 0.000 description 1
- 230000007681 cardiovascular toxicity Effects 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 208000031513 cyst Diseases 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 235000014103 egg white Nutrition 0.000 description 1
- 210000000969 egg white Anatomy 0.000 description 1
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 description 1
- 229940096118 ella Drugs 0.000 description 1
- 239000003974 emollient agent Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 206010014881 enterobiasis Diseases 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- CQRUKFZNWMXJNU-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-ethoxy-3-hydroxyiminopropanoate Chemical compound CCOC(=O)CC(=NO)OCC CQRUKFZNWMXJNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- YYJNOYZRYGDPNH-MFKUBSTISA-N fenpyroximate Chemical compound C=1C=C(C(=O)OC(C)(C)C)C=CC=1CO/N=C/C=1C(C)=NN(C)C=1OC1=CC=CC=C1 YYJNOYZRYGDPNH-MFKUBSTISA-N 0.000 description 1
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 235000012907 honey Nutrition 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 230000001418 larval effect Effects 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 231100001231 less toxic Toxicity 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000020044 madeira Nutrition 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- 201000004792 malaria Diseases 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- FVJICKXPAQBGGT-UHFFFAOYSA-N n-(1,3-dithian-2-ylidene)hydroxylamine Chemical compound ON=C1SCCCS1 FVJICKXPAQBGGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQBJJHHESGHBDW-UHFFFAOYSA-N n-(1,3-dithiolan-2-ylidene)hydroxylamine Chemical compound ON=C1SCCS1 LQBJJHHESGHBDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJXJNOVYSOOZGZ-UHFFFAOYSA-N n-(1,3-oxathiolan-2-ylidene)hydroxylamine Chemical compound ON=C1OCCS1 SJXJNOVYSOOZGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVDVKEBISAOWJT-UHFFFAOYSA-N n-methylbenzenesulfonamide Chemical class CNS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SVDVKEBISAOWJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSWZDINNLPTUNP-UHFFFAOYSA-N n-propylidenethiohydroxylamine Chemical compound CCC=NS YSWZDINNLPTUNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical group 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 125000000636 p-nitrophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)[N+]([O-])=O 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 238000005554 pickling Methods 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 235000015277 pork Nutrition 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000391 smoking effect Effects 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- LZOZLBFZGFLFBV-UHFFFAOYSA-N sulfene Chemical compound C=S(=O)=O LZOZLBFZGFLFBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
- C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
- C07D317/14—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D317/18—Radicals substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
- C07D317/24—Radicals substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms esterified
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
- C07D317/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D317/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
Description
N-sulfenylerte karbamater og
deres anvendelse'som pesticider.
Oppfinnelsen-'vedrører nye sulfenylerte karbamater samt deres anvendelse som insekticider, akaricider og nematicider.
Det er allerede kjent at karbamater er virksomme insekticider (sammenlign DAS 1.145.162, 1.138.277, belgisk patent 674.792).
De der omtalte forbindelser er delvis kjente handelsprodukter, de har imidlertid den ulempe at de fremfor alt ved lavere anvendte konsentrasjoner ikke alltid er helt tilfredsstillende.
Det er nå funnet at de nye N-sulfenylerte karbamater med den generelle formel I
hvori
R"1" betyr lavere dialkylamino med 1-4 C-atomer
i alkyldelen samt i o- eller m-stilling med halogen, lavere alkyl med 1-4 C-atomer, substituert fenyl samt i o-, m-, p-stilling med N2CU, CP^,, CN-substituert fenyl og
R enten betyr en eventuelt med alkyl, alkenyl, alkinyl, alkoksy, alkenoksy, alkinoksy, alkylmerkapto, alkenyl-merkapto, alkinylmerkapto, dialkylamino, trihalogenmetyl, halogen,■nitro, cyano, cykloalkyl, formamidino, dioksanyl, dioksolanyl, substituert fenyl-, naftyl, benzodioksolany1, indanyl eller en oksimrest med formel
hvori
3 4
R og R kan være like eller forskjellige og bety alkyl, alkoksy, alkyltio, cyano, alkoksykarbonyl, idet
3 4' alkylgruppene i R og R også kan være forbundet med.hverandre samt under den forutsetning at R"<1>" betyr NC^-substituert fenyl bety en eventuelt'* alkylsubstituert dihydroksybenzofuranylrest, har sterk insekticid og akaricid samt jordinsekticid og nematicide egenskaper.
Man får de N-sulfenylerte karbamater med formel I, når karbamidsyrefluorider med formel III ;
hvori;R"<1>"har overnevnte betydning;omsettes eventuelt i nærvær av et syrebindende middel og et fortynningsmiddel med forbindelse med formel IV ; ;
hvori;R 2har overnevnte betydning.;Det er meget overraskende at forbindelsene ifølge oppfinnelsen viser en høyere insekticid, akaricid og nematicid virkning enn de kjente handelsvanlige karbamater av samme virkningsretning. ;Videre er de sulfenylerte karbamater ifølge oppfinnelsen mindre toksiske enn de til grunn liggende ikke sulfenylerte karbamater. De betyr derfor en berikning av teknikken. ;Reaksjonsforløpet lar seg ved anvendelse av N-metyl-(3-trifluormetylbenzensulfonsyremetylamid-N'-sulfenyl)-karbamidsyrefluorid og a-metyltio-acetaldoksim som utgangs-stoffer gjengi med følgende formelskjema: ;
De anvendte fenoler og oksimer med den generelle formel IV er kjent. ;De anvendte substituerte karbamidsyrefluorider III er delvis kjent (sammenlign DOS 2.311.384). De kan fremstilles analogt i de der omtalte fremgangsmåter fra benzen-sulfonsyremetylamider ved omsetning med disvoveldiklorid og reaksjon av det således dannede dlsulfid med klor til tilsvar-ende sulfenklorid. De således dannede sulfenklorider omsettes deretter med N-metylkarbamidsyrefluorid til karbamidsyrefluorider med formel III. ;Fortrinnsvis anvenes substituerte karbamidsyrefluorider med formel III hvor R"<1>" betyr dimetylamino, 2-klor^fenyl, 3-klorfenyl, 2-nitrofeny1, 3-nitrofeny1, 4-nitrofeny1, '3-trifluormetylfenyl, 2-tolyl, 3-tolyl. ;Anvendes som utgangsforbindelser ifølge formel IV fenoler, betyr R 2 fortri.nnsvis en fenyl-, 2-isopropoksyfeny1-, 3,5-dimetyl-4-metylmerkapto-fenyl-, 3-metyl-4-dimetylamino-fenyl-, 4-nitrofeny1-, 2-allyloksyfenyl-, 3-isopropylfenyl,■ 3- s-butyl-4-metylfenyl-, 4-metyl-3-i-propyl-feny 1- , 2-dimetyl-aminofenyl-, 1-naftyl-, 4-(1,1-dimetylindanyl)-, 2,2-dimetyl-benzodioksolanyl-, 2-dioksolan-(1',3')-yl-(2')-fenyl, 2,4-dinitro, 6-sek.-butylfenyl-, 2,2-dimetyl-2,3-dihydrobenzo-perany1(7)-rest. ;Anvendes som utgangsforbindelser ifølge formel IV oksimer kommer det fortrinnsvis på tale aceton-, dikloraceton-, malonsyredietylesteroksim, 2-oksimino-l,3-ditiolan, 4-metyl-2-oksimino-1,3-ditiolan, 4,4-dimety1-2-oksimino-l,3-ditiolan, 4- fenyl-2-oksimino-l,3-ditiolan, 2-oksimino-l,3-oksatiolan, 2-oksimino-l,3-ditian, 2-oksimino-l,3-oksatian, metyltiohydroksy-maursyreester, n-butyltio-hydroksymaursyreester. ;Som fortynningsmiddel kommer det på tale alle inerte organiske oppløsningsmidler. Hertil hører etere som dietyletere, tetrahydrofuran og dioksan, hydrokarbon.som benzen og klorhydrokarboner som kloroform og klorbenzen. ;For binding av det Ved reaksjonen dannede fluor-hydrogen tilsetter man til reaksjonsblandingen fortrinnsvis en tertiær organisk base som f.eks. trietylamin. ;Reaksjonstemperaturene kan varieres i et stort område, vanligvis arbeider man mellom 0 og 100°C, fortrinnsvis ;ved 20 til 40°C.;Ved gjennomføring av fremgangsmåten arbeider;man fortrinnsvis med molare mengder; anvendelsen av et over-skudd av den ene eller annen utgangskomponent medfører ingen vesentlig utbytteøkning. ;De virksomme stoffer•ifølge oppfinnelsen har : ved meget lav varmblodstoksisitet sterke insekticide, akaricide og.nematicide egenskaper og kan derfor- med godt resultat anvendes til bekjempelse av' skadelige sugende og gnavende insekter, samt mot hygiene- og forrådsskadedyr, midd, jordinsekter og nematoder. ;Dessuten har forbindelsen ifølge oppfinnelsen også visse fungicide og herbicide egenskaper. ;Til de sugende insekter hører vesentlig bladlus (Aphidae) som den grønne ferskenbladlus (Myzus persicae), den svarte bønne- (Doralis fabae), havre- (Rhopalosiphum padi), erte- (Macrosiphum pisi) og potetlus (Macrosiphum solanifolii), videre solbærgalle- (Cryptomyzus korschelti), meleple-. (Sappaphis mali), melplomme- (Hyalopterus arundinis) og sort kirsebærbladlus (Myzus cerasi), dessuten skall- og bløtlus (Coccina), f.eks. eføyskall- (Aspidiotus hederae) og pute-skallus (Lecanium hesperidum) samt bløtlus (Pseudococcus maritimus); blæreføtter (Thysanoptera) som Hercinothrips femoralis og vams, eksempelvis roe- (Piesma quadrata), bomulls-(Dysdercus intermedius), senge- (Cimex lectularius), rov-(Rhodnius prolixus) og chagavams (Triatoma infestans), videre zikader som Euscelis bilobatus og Nephotettix bipunctatus. ;Til de gnavende insekter kan det fremfor alt nevnes sommerfugllarver (Lepidoptera) som kålmark (Plutella maculipennis), svampspinner (Lymantria dispar), gullafter (Euproctis chrysorrhoea) og ringspinner (Malacosoma neustria), videre kål- (Mamestra brassicae) og frøugle (Agrotis segetum), den store kålsommerfugl (Pieris brassicae), små- frostspinner (Cheimatobia brumata), eggevikler (Tortrix viridana), hær-(Laphygma frugiperda) og egyptisk bomullsorm (Prodenia litura), videre spøkelses- (Hyponomeuta padella), mel- (Ephestia kiihni-ella) og stor voksmygg (Galleria mellonella). ;Videre hører til de gnavende insekter biller (Coleoptera), f. eks. korn- (Sitophilus granarius Calandra granaria), potet- (Leptinotarsa decemlineata), amber- (Gas-trophysa viridula), sjøreddikblad- (Phaedon cochleariae), rapseglans- (Meligethes aeneus), bringebær- (Byturus tomen-tosus), spisebønne- (Bruchidius = Acanthoscelides obtectus), flesk- (Dermestes frischi), kapra-- (Trogoderma granarium), rødbrunt rismel- (Tribolium castaneum), mais- (Calandra eller Sitophilus zeamais), brød- (Stegobium paniceum), vanlig me'l-(Tenebrio molitor) og rugplattbille (Oryzaephilus surinamensis), men også typer som lever i.jorden, f.eks. trådorm (Ågriotes spee.) og engerlinge (Melolontha melolontha); kakelakker som den tyske (Blattella germanica), amerikanske (Periplaneta americana), Madeira- (Leucophaea eller Rhyparobia. maderae), orientalsk (Blatta orientalis), kjempe- (Blaberus giganteus) ;og sort kjempekakelakk (Blaberus fuscus) samt Henschoutedenia flexivitta; videre ortoptere, f.eks. Heimchen (Gryllus domesti-cus); termiter som jordtermitt (Reticulitermes flavipes) og hymenoptere som maur, eksempelvis hvitmaur (Lasius niger). ;De diptere omfatter i det vesentlige fluer;som dugg- (Drosophila melanogaster), middelhavsfrukt- (Cera-titis capitata), stue- (Musea domestica), liten stue- (Pannia canicularis), glans- (Phormia regina) og spyflue (Calliphora erythrocephala) samt vadestikker (Stomoxys calcitrans); videre mygg, f.eks. stikkmygg som gulfeber-' (Åedes aegypti), hus-(Culex pipiens) og malariamygg (Anopheles stephensi). ;Til middene (Acari) hører spesielt spinnemidd (Tetranychidae) som bønne- (Tetranychus telarius = Tetranychus. althaeae eller Tetranychus urticae) og frukttrespinnemidd (Paratetranychus pilosus = Panonychus ulmi), gallemidd, f.eks. solbærgallemidd (Eriophyes ribis) og tarsonemider eksempelvis drivspissmidd (Hemitarsonemus latus) og cyklamenmidd (Tar-sonemus pallidus); endelig sekker som lærsekker (Ornithodorus moubata). ;Ved anvendelse overfor hygiene- og forrådsskadedyr, spesietl fluer og mygg, utmerker forbindelsen ifølge oppfinnelsen seg dessuten med en fremragende residualvirkning på tre og leire samt en god alkalistabilitet på. kalkede underlag. ;De virksomme stoffer ifølge oppfinnelsen har ved liten varmblodstoksisitet sterk nematicide egenskaper og kan derfor anvendes til bekjempelse av nematoder, spesielt fyto- patogene nematoder. Hertil hører i det vesentlige bladrtema-toder (Arphelenchoides), som krysantemummel (A. Mtzemabosi), jorbærål (A. fragariae), risål (A. oryzae); stengelnematoder (Ditylenchus), som stokkål (D. Dipsaci); rotgallenematode. ;(Meloidogyne), som M. arenaria og M. incognita; zystedannende nematoder (Heterodera), som potetnematode (H. rostochiénsis), roenematoden (H. schachtii); samt frittlevende rotnematode f.eks. av slekten Pratylenchus, Paratylenchus, Rotylenchus, Xiphinema og Radopholus..■■'[- ;De virksomme stoffer ifølge oppfinnelsen kan overføres i de vanlige formuleringer som oppløsninger, emulsjoner, suspensjoner, pulvere, pastaer og granulater. Disse fremstilles på kjent måte, f.eks. ved sammenblanding av de virksomme stoffer med drøyemidler, altså flytende oppløsnings-midler, under trykk stående flytendegjorte gasser og/eller faste bærestoffer, eventuelt under anvendelse av overflateaktive midler, altså emulgeringsmidler og/eller dispergeringsmidler og/eller skumfrembringende midler. I tilfellet anvendelse av vann som drøyemiddel kan det f.eks. anvendes også organiske oppløsningsmidler som hjelpeoppløsningsmidler. Som flytende oppløsningsmidler kommer det i det vesentlige på tale: Aromater som xylen, toluen, benzen eller alkylnaftaliner, klorerte aromater eller klorerte alifatiske hydrokarboner som klorbenzener, kloretylen eller metylenklorid, alifatiske hydrokarboner som cykloheksan eller parafiner, f.eks. jord-oljefraksjoner, alkoholer som butanol eller glykol samt deres etere og estere, ketoner som aceton, metyletylketon, metyliso-butylketon eller cykloheksanon, sterkt polare oppløsningsmidler som dimetylformamid og dimetylsulfoksyd samt vann; med flytendegjorte gassformede drøyemidler eller bærestoffer er det ment slike væsker som er gassformet ved normaltemperatur og under normaltrykk, f.eks. aerosoldrivgasser, som halogenhydrokarboner, f.eks. freon; som faste bærestoffer: naturlig stenmel som kaolin, leirjord, talkum, kritt, kvarts, attapulgit, montmorillo-nit og diatomenjord og syntetisk stenmel, som høydisp-ers kisel-syre aluminiumoksyd og silikater. Som emulgerings- og/eller skumfrembringende midler: ikke ionogene og anioniske emulga-torer som polyoksyetylen-fettsyre-estere, polyoksyetylen-fettalkohol-etere, f.eks. alkylaryl-polyglykol-eter, alkylsulfo- nater, alkylsulfater, arylsulfonater samt eggehvitehydroly-sater; som dispergeringsmiddel: f.eks. lignin, sulfitavlut og metylcellulose. De virksomme stoffer ifølge oppfinnelsen kan foreligge i formuleringen i blanding med andre kjente virksomme stoffer..;Formuleringene inneholder vanligvis mellom 0,1 ;og 95 vekt% virksomt stoff, fortrinnsvis mellom 0,5 og 90%.;De virksomme stoffer kan anvendes som sådanne;i form av deres formuleringer eller i de herav tilberedte anvendelsesformer, som bruksferdige oppløsninger, emulsjoner, skum, suspensjoner, pulvere, pastaer, oppløselige pulvere, forstøvningsmiddel og granulater. Anvendelsen foregår på vanlig måte, f.eks. ved sprøytning, dusjing, tåking, forstøv-ning, strøing, røking, gassing, helling, beising eller inkr.u-stering. ;De virksomme stoffkonsentrasjoner i de anvend-elsesferdige tilberedninger kan varieres innen et stort område. Vanligvis ligger det mellom 0,0001 og 10$, fortrinnsvis mellom 0,01 og 1%. ;De virksomme stoffer kan også med godt resultat anvendes i Ultra-Low-Volume-fremgangsmåten (ULV), hvor det ;er mulig å bringe ut formuleringer inntil 95% eller sogar det 100$-ige virksomme, stoff alene. ;Eksempel A.;Phaedon-larveprøve.;Oppløsningsmiddel: 3 vektdeler dimetylformamid.;Emulgator : 1 vektdel alkylarylpolyglykoleter.;For fremstilling av en egnet virksom stofftilberedning sammenblander man 1 vektdel virksomt stoff med den angitte oppløsningsmiddelmengde og den angitte emulgatormengde og fortynner konsentratet med vann til den ønskede konsentrasjon. ;Med den virksomme stofftilberedning sprøyter man kålblader (Brassica oleracea) dråpefuktig og befenger dem med sjøreddikbladbillelarver (Phaedon cochleariae). ;Etter de angitte tider vurderes utryddingsgraden i %. Herved betyr 100$.at alle billelarver ble utryddet, 0% betyr at ingen billelarver ble utryddet. ;Virksomme stoffer, virksomme stoffkonsentrasjoner, vurderingstider og resultater fremgår av følgende tabell: ;
Eksempel B.;Myzusprøve (kontaktvirkning).;Oppløsningsmiddel: 3 vektdeler dimetylformamid.;Emulgator : 1 vektdel alkylarylpolyglykoleter.;For fremstilling av en egnet virksom stofftilberedning sammenblander man 1 vektdel virksomt stoff med den angitte oppløsningsmiddelmengde og den angitte emulgatormengde og fortynner konsentratet med vann til den ønskede konsentrasjon. ;Med den virksomme stofftilberedning besprøytes dråpefuktig kålblader (Brassica oleracea)} som er sterkt an- ;grepet av ferskenbladlus (Myzus persicae).;Etter de angitte tider bestemmes utrydningen;i %. Herved betyr 100$ at alle bladlus ble utryddet, 0% betyr at ingen bladlus ble utryddet. ;Virksomme stoffer, virksomme stoffkonsentrasjoner, vurderingstider og resultater fremgår av følgende tabell: ;
Eksempel C.;Doralisprøve (systemisk virkning).;Oppløsningsmiddel: 3 vektdeler dimetylformamid. Emulgator : 1 vektdel alkylarylpolyglykoleter. ;X V X J. 1 V J U V »—-liU 5"^- ^ V ±1 I\.U Vill kj U W X, X U/J L beredning sammenblander man 1 vektdel virksomt stoff med den angitte oppløsningsmiddelmengde og den angitte emulgatormengde og fortynner konsentratet med vann til" den ønskede konsentrasjon. ;Med den virksomme stofftilberedning sprøytes bønneplanter (Vicia faba), som er sterkt angrepet av den sorte bønnelus (Doralis fabae), således at den virksomme stofftilberedning trenger inn i jorden uten å fukte bønne-plantenes blader. Det virksomme stoff opptas av bønneplantene fra jorden og.kommer således til de angrepne blader; ;Etter de angitte tider bestemmes utrydningen i %. Herved betyr 100$ at alle bladlus utryddes, 0% betyr at ingen bladlus ble utryddet. ;Virksomme stoffer, virksomme stoffkonsentrasjoner, vurderingstider og resultater fremgår av følgende tabell: ;
Eksempel D.;Tetranychusprøve (resistent). Oppløsningsmiddel: 3 vektdeler dimetylformamid.. ;Emulgator : 1 vektdel alkylarylpolyglykoleter.;Por fremstilling av en egnet virksom stofftilberedning sammenblander man 1 vektdel virksomt stoff med den angitte oppløsningsmiddelmengde og,den angitte emulgatormengde og fortynner konsentratet med vann til dén ønskede konsentrasjon. ;Med den virksomme stofftilberedningen.sprøytes bønneplanter dråpefuktig (Phaseolus vulgaris), som omtrent har en høyde på 10 til 30 cm. Disse bønneplanter er sterkt angrepet med alle utviklingsstadier av den vanlige spinnemidd eller bønnespinnemidd (Tetranychus urticae). ;Etter de angitte tider bestemmes utrydningen i Herved betyr 100$ at all spinnemidd er blitt utryddet, 0% betyr at ingen spinnemidd er blitt utryddet. ;Virksomme stoffer, virksomme stoffkonsentrasjoner, vurderingstider og resultater fremgår av følgende tabell: ;
Eksempel E. ;Grensekonsentrasj onprøve/j ordinsekter. ;Prøveinsekt: Phorbia antiqua - mark. Oppløsningsmiddel: 3 vektdeler aceton. ;Emulgator : 1 vektdel alkylarylpolyglykoleter.;Por fremstilling av en egnet virksom stofftilberedning sammenblander man 1 vektdel virksomt stoff med den angitte oppløsningsmiddelmengde, tilsetter den angitte emulgatormengde og fortynner konsentratet med vann til den ønsk- ;ede konsentrasjon.;Den virksomme stofftilberedning blandes godt;med jorden. Derved spiller konsentrasjonen av det virksomme stoff i tilberedningen praktisk talt ingen rolle, avgjørende er bare den virksomme stoffvektmengde pr. volumenhet jord, som angis i ppm (= mg/l). Man fyller jorden i potter og lar disse stå ved værelsestemperatur. .Etter 24 timer haes prøvedyrene i den behandlede jord og etter ytterligere 2 til 7 dager bestemmes virkningsgraden av det virksomme stoff ved uttelling av døde og levende prøveinsekter. Virkningsgraden er 100$ når alle prøveinsekter er utryddet, den er 0% når nøyaktig så mange prøveinsekter lever som ved de ubehandlede kontroller. ;Virksomme stoffer, anvendte mengder og resultater fremgår av følgende tabell: ;Phorbia antiqua - mark i jord.; ;
Eksemp el F.;Grensekonsentrasjonsprøve.;Prøvenematode: Meloidogyne incognita.;Oppløsningsmiddel: 3 vektdeler aceton.;Emulgator : 1 vektdel alkylarylpolyglykoleter.;For fremstilling av en egnet virksom stofftilberedning sammenblander man 1 vektdel virksomt stoff med den angitte oppløsningsmiddelmengde, tilsetter den angitte emulgatormengde og fortynner konsentratet med vann til den ønskede konsentrasj on. ;Den virksomme stofftilberedning sammenblandes godt med jorden, som er sterkt .infisert med prøvenematoder. Herved spiller konsentrasjonen av det virksomme stoff i tilberedningen praktisk talt ingen rolle, avgjørende er bare den virksomme stoffmengde pr. volumenhet jord, som angitt i ppm. Man fyller den behandlede jord i potter, sår salat og holder ;■pottene ved en veksthustemperatur på 27°C.;Etter 4 uker undersøkes salatrøttene på nematode-angrep (rotgaller) og virkninggraden av det virksomme stoffbestemmes i %. Virkningsgraden er 100$, når angrepet er .full-stendig unngått, er 0% når angrepet er nøyaktig så høyt som ved kontrollplantene i ubehandlet, men på samme måte infisert jord. ;Virksomme stoffer,- anvendte mengder og resultater fremgår av følgende tabell:' ;Nematizider.;Meloidogyne incognita.; ;
Eksempel E. Grensekonsentrasj onsprøve/j ordinsekter. ;Prøveinsekt: Tenebrio molitor-larver.;Oppløsningsmiddel: 3 vektdeler aceton.;Emulgator : 1 vektdel alkylarylpolyglykoleter.;For fremstilling av en egnet virksom stofftilberedning sammenblander man 1 vektdel virksomt stoff med den angitte oppløsningsmiddelmengde og tilsetter den angitte emulgatormengde og fortynner konsentratet med vann til den ønskede konsentrasjon. ;.Den virksomme stofftilberedning blandes godt med jorden. Herved spiller konsentrasjonen av det virksomme stoff i tilberedningen praktisk talt ingen rolle, avgjørende er bare ;virksomt stof f vektsmengden pr. volumenhet jord, som angis i. ppm (= mg/l)'. Man fyller jorden i potter og lar disse stå ved værelsestemperatur. ;Etter 24 timer haes prøvedyrene i den behandlede jord og etter ytterligere 2 til 7 dager bestemmes virkningsgraden av det virksommme stoff ved uttelling av døde og levende prøveinsekter i %. Virkningsgraden er 100$ når alle prøveinsekter er utryddet, den er 0% når nøyaktig så mange' ;prøveinsekter er. levende som ved de ubehandlede kontroller. ;Virksomme stoffer, anvendte mengder og resultater fremgår av følgende tabell: ;Jordinsektizid.;Tenebri o molitorlarver i jorden.; ;
17j3 g (0,05 mol) N-metyl-(3-trifluormetylbenzen-sulfonsyre-metylamid-N-sulfenyl)-karbamidsyrefluorid og 5*3g (0,05 mol) ct-mety ltioacetaldoksinv oppslemmes i 150 ml toluen absolutt. Under omrøring drypper man ved værelsestemperatur 6 g trie.tylamin. 2 timers etteromrøring ved 30 C. Deretter vaskes.flere ganger med kaldt vann, den organiske fase tørkes og inndampes. Det blir tilbake et oljeaktig residu. Utbytte: 17 g njp = 1,5310.
Analogt fremstilles:
Ved følgende eksempel"- forklares måten til fremstilling' av de som utgangsforbindelser tjenende karbamidsyrefluorider: Fremstilling av bis-( 3- klorbenzensulfonsyre- metylamido)-. disulfid.
20,5 g (0,1 mol) 3-klorbénzensulfonsyremetyl-amid oppslemmes i 100 ml karbontetraklorid og blandes med 11 g trietylamin. Deretter tildryppes langsomt under omrøring ved værelsestemperatur. 6,75 g (0,05 mol) disvoveldiklorid. Tempe-raturen bør derved ikke stige over 25°C. 4 timers etteromrør-ing ved værelsestemperatur. Deretter frasuges, vaskes to ganger med fortynnet kald NaOH, tørkes og inndampes. Residuet omkry-stalliseres fra kloroform, petroleter.
Smeltepunkt 103°C, utbytte 19 g.
Analogt fremstilles:
Fremstilling av (' 3- nltrobeirzensulfonsyremetylamido)- sulfenklorid.
52,5 g (0,1 mol) bis-(3-nitrobenzensulfonsyre-metylamido)-disulfid oppslemmes i 150 ml karbontetraklorid ~ absolutt. Deretter innføres ved.15 - 20°C klor inntil det er dannet en klar, rødlig oppløsning. 1 times etteromrøring ved værelsestemperatur. Etter inndampning blir det tilbake en seig olje, digerering med eter.
Smeltepunkt 72°C, utbytte 55 g.
Fremstilling av ( 2- nitrobenzensulfonsyre- N1- metylamido- N'-sulfenyl)- N- metylkarbamidsyrefluorid.
70,6 g (0,25 mol) (2-nitrobenzensulfonsyremetyl-amido)-sulfenklorid oppløses i 400 ml toluen og blandes med 19,2 g (0,25 mol) N-metylkarbamidsyrefluorid. Under omrøring og avkjøling tildryppes langsomt 27 g trietylamin. 2 timers etteromrøring ved 40°C, frasugning og avdampning av oppløs-ningsmjdlet. Digerering med eter.
Smeltepunkt ll4°C, utbytte 68 g.
Analogt fremstilles:
Claims (2)
1. N-sulfenylerte karbamater med pesticide egenskaper og med den generelle formel I
hvori
R"<1>" betyr lavere dialkylamino med 1-4 C-atomer i alkyldelen samt i o- eller m-stilling med halogen, lavere alkyl med 1 - 4 C-atomer, substituert fenyl, samt i o-, m-, p-stilling med N0p, CP,, CN substituert fenyl og 2 ■ > ■
R betyr enten eventuelt med alkyl, alkenyl, alkinyl, alkoksy, alkenoksy, alkinoksy, alkylmerkapto, alkenyl-merkapto, alkinylmerkapto, dialkylamino, trihalogenmetyl, halogen, nitro, cyano, cykloalkyl, formamidino, dioksanyl, dioksolanyl, substituert fenyl-, naftyl-, benzodioksolanyl, indanyl eller en oksimrest med formel'
hvori
3 4
R og R er like eller forskjellige og betyr alkyl, alkoksy, alkyltio, cyano, alkoksykarbony1, idet alkyl-3 4
gruppen i R og R også kan være forbundet med hverandre, samt under den forutsetning at R1 betyr NC^ -substituert fenyl betyr en eventuelt alkylsubstituert dihydrobenzofuranylrest.
2. Insekticice, akaricice og nematicide 'midler, karakterisert ved et innhold.av minst ett N-sulfenylert' karbamat ifølge formel I i krav 1.
3- Anvendelse av N-sulfenylerte karbamater ifølge formel I i krav 1 til bekjempelse av insekter, midd og nematoder.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2434184A DE2434184A1 (de) | 1974-07-16 | 1974-07-16 | N-sulfenylierte carbamate, verfahren zu ihrer herstellung und verwendung als pesticide |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO752337L true NO752337L (no) | 1976-01-19 |
Family
ID=5920709
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO75752337A NO752337L (no) | 1974-07-16 | 1975-06-27 |
Country Status (23)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4113876A (no) |
JP (1) | JPS51125024A (no) |
AT (1) | AT338565B (no) |
BE (1) | BE831422A (no) |
BR (1) | BR7504468A (no) |
CH (1) | CH614603A5 (no) |
DD (1) | DD123262A5 (no) |
DE (1) | DE2434184A1 (no) |
DK (1) | DK137750C (no) |
EG (1) | EG12035A (no) |
ES (1) | ES439418A1 (no) |
FI (1) | FI752031A (no) |
FR (1) | FR2278679A1 (no) |
GB (1) | GB1454740A (no) |
IL (1) | IL47705A (no) |
IT (1) | IT1043996B (no) |
MY (1) | MY7700234A (no) |
NL (1) | NL7508396A (no) |
NO (1) | NO752337L (no) |
SE (1) | SE7508089L (no) |
SU (1) | SU559620A3 (no) |
TR (1) | TR18596A (no) |
ZA (1) | ZA754556B (no) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2600981A1 (de) | 1976-01-13 | 1977-07-21 | Bayer Ag | N-sulfenylierte carbamate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB841141A (en) | 1955-08-29 | 1960-07-13 | Union Carbide Corp | Naphthyl esters of n-alkyl-substituted carbamic acids and insecticidal compositions containing the same |
NL285040A (no) | 1960-07-20 | |||
GB1138347A (en) | 1966-01-10 | 1969-01-01 | Du Pont | Carbamyl hydroxamate pesticides |
DE2254359A1 (de) | 1972-11-07 | 1974-05-16 | Bayer Ag | N-sulfenylierte carbamate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide und akarizide |
-
1974
- 1974-07-16 DE DE2434184A patent/DE2434184A1/de active Pending
-
1975
- 1975-06-27 NO NO75752337A patent/NO752337L/no unknown
- 1975-07-02 US US05/592,860 patent/US4113876A/en not_active Expired - Lifetime
- 1975-07-09 SU SU2153112A patent/SU559620A3/ru active
- 1975-07-12 EG EG409/75A patent/EG12035A/xx active
- 1975-07-14 DD DD187281A patent/DD123262A5/xx unknown
- 1975-07-14 CH CH917775A patent/CH614603A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-07-14 FI FI752031A patent/FI752031A/fi not_active Application Discontinuation
- 1975-07-14 IT IT25400/75A patent/IT1043996B/it active
- 1975-07-14 NL NL7508396A patent/NL7508396A/xx not_active Application Discontinuation
- 1975-07-14 IL IL7547705A patent/IL47705A/xx unknown
- 1975-07-15 SE SE7508089A patent/SE7508089L/xx not_active Application Discontinuation
- 1975-07-15 GB GB2964375A patent/GB1454740A/en not_active Expired
- 1975-07-15 DK DK321675A patent/DK137750C/da active
- 1975-07-15 BR BR7504468*A patent/BR7504468A/pt unknown
- 1975-07-15 TR TR18596A patent/TR18596A/xx unknown
- 1975-07-15 ES ES439418A patent/ES439418A1/es not_active Expired
- 1975-07-15 ZA ZA00754556A patent/ZA754556B/xx unknown
- 1975-07-16 AT AT549875A patent/AT338565B/de not_active IP Right Cessation
- 1975-07-16 BE BE158344A patent/BE831422A/xx unknown
- 1975-07-16 JP JP50086259A patent/JPS51125024A/ja active Pending
- 1975-07-16 FR FR7522201A patent/FR2278679A1/fr active Granted
-
1977
- 1977-12-31 MY MY1977234A patent/MY7700234A/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
IT1043996B (it) | 1980-02-29 |
IL47705A (en) | 1979-07-25 |
DE2434184A1 (de) | 1976-02-05 |
DK137750B (da) | 1978-05-01 |
CH614603A5 (no) | 1979-12-14 |
BE831422A (fr) | 1976-01-16 |
TR18596A (tr) | 1977-04-22 |
DK321675A (da) | 1976-01-17 |
SE7508089L (sv) | 1976-01-19 |
BR7504468A (pt) | 1976-07-06 |
MY7700234A (en) | 1977-12-31 |
AT338565B (de) | 1977-09-12 |
JPS51125024A (en) | 1976-11-01 |
SU559620A3 (ru) | 1977-05-25 |
ZA754556B (en) | 1976-06-30 |
NL7508396A (nl) | 1976-01-20 |
FR2278679B1 (no) | 1979-05-04 |
DD123262A5 (de) | 1976-12-12 |
DK137750C (da) | 1978-10-09 |
ATA549875A (de) | 1976-12-15 |
ES439418A1 (es) | 1977-02-01 |
AU8297575A (en) | 1977-01-13 |
FR2278679A1 (fr) | 1976-02-13 |
FI752031A (no) | 1976-01-17 |
US4113876A (en) | 1978-09-12 |
IL47705A0 (en) | 1975-10-15 |
GB1454740A (en) | 1976-11-03 |
EG12035A (en) | 1978-03-29 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US3954836A (en) | N-methyl-N-(benzene sulfonic acid methylamide-N'-sulfenyl)-carbamic acid esters | |
NO149384B (no) | 2`,3,6`-triklor-4-cyano-4`-benzoyl-ureido-difenyleter og deres anvendelse som insekticid | |
NO744208L (no) | ||
NO742928L (no) | ||
US4008328A (en) | N-methyl-N-(3-trifluoromethylphenylsulfenyl)-carbonyloxime-carbamates | |
NO752789L (no) | ||
US4104377A (en) | Disubstituted-O-(1-fluoro-2-halogenoethyl)-phosphoric(phosphonic) acid esters, and method of combating insects | |
US3985874A (en) | O-[1-Alkyl- or-phenyl-5-alkylmercaptoalkyl-mercapto-1,2,4-triazol(3)yl]-(thiono)-phosphoric(phosphonic, phosphinic) acid esters and ester-amides | |
NO752337L (no) | ||
IL45403A (en) | O-phenyl-thionophosphoric and-phosphonic acid ester-amide and ester-imide derivatives their preparation and their use as insecticides and acaricides | |
US3981993A (en) | O-Alkyl-O-n-propyl-O-pyrimidin(2)yl-thiono-phosphoric acid esters | |
US4281011A (en) | Insecticidal N-methyl-N-(benzene sulfonic acid methylamide-N'-sulfenyl)-carbamic acid oxime esters | |
US4000268A (en) | N,N-dimethyl-N'-[O-phenyl-(thiono)-alkane-phosphonyl]-formamidines | |
IL46198A (en) | Triazolothiazolyl-(thiono)-phosphoric (phosphonic)- acid esters their preparation and insecticidal and acaricidal compositions containing them | |
DE2304062A1 (de) | 0-aryl-thionoalkanphosphonsaeureesterimidderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide, akarizide und nematizide | |
US3828063A (en) | Benzisoxazolo(thiono)phosphoric(phosphonic)acid esters | |
IL38701A (en) | Substituted pyrazol(3)yl-carbamic acid esters,their preparation and their use as insecticides or acaricides | |
NO751919L (no) | ||
PL91811B1 (no) | ||
US3908005A (en) | Pesticidal benzisoxazolo (thiono) phosphoric (phosphonic) acid esters | |
US4127653A (en) | O-alkyl-6-chloro-benzisoxazol-(3)-yl-thionophosphoric (phosphonic) acid esters | |
US3980777A (en) | O-alkyl-O-[2-alkylthio-imidazol(4)yl](thiono)-phosphoric(phosphonic) acid esters and ester-amides | |
US4212883A (en) | Sulfonic acid-N'-methylamido-N'-sulfenyl-N-methyl-carbamic acid esters | |
US3652740A (en) | O-alkyl-o-phenyl-thiolphosphoric acid esters | |
US3917751A (en) | Thiono-phosphoric(phosphonic) acid ester formaldoximes |