NO751919L - - Google Patents
Info
- Publication number
- NO751919L NO751919L NO751919A NO751919A NO751919L NO 751919 L NO751919 L NO 751919L NO 751919 A NO751919 A NO 751919A NO 751919 A NO751919 A NO 751919A NO 751919 L NO751919 L NO 751919L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- sulfenylated
- formula
- phenyl
- soil
- carbamates
- Prior art date
Links
- -1 aryl carbamates Chemical class 0.000 claims description 26
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 claims description 11
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 claims description 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 7
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 4
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 4
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 20
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 13
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000254171 Curculionidae Species 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 5
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 5
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 3
- 241000239290 Araneae Species 0.000 description 3
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 3
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 3
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 3
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000257303 Hymenoptera Species 0.000 description 3
- 241000721621 Myzus persicae Species 0.000 description 3
- 241000500437 Plutella xylostella Species 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 125000000068 chlorophenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 230000035929 gnawing Effects 0.000 description 3
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 3
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 241000238818 Acheta domesticus Species 0.000 description 2
- 241001425390 Aphis fabae Species 0.000 description 2
- 241000256135 Chironomus thummi Species 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000256602 Isoptera Species 0.000 description 2
- 241000257226 Muscidae Species 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000500439 Plutella Species 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 241000254179 Sitophilus granarius Species 0.000 description 2
- 241000254154 Sitophilus zeamais Species 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 2
- 125000004799 bromophenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 125000001207 fluorophenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 2
- DWGFVNWTRXGXSI-UHFFFAOYSA-N n-methyl-n-phenylsulfanylcarbamoyl fluoride Chemical compound FC(=O)N(C)SC1=CC=CC=C1 DWGFVNWTRXGXSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006501 nitrophenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000007530 organic bases Chemical group 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 2
- FTNJQNQLEGKTGD-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzodioxole Chemical compound C1=CC=C2OCOC2=C1 FTNJQNQLEGKTGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004199 4-trifluoromethylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- QCVGEOXPDFCNHA-UHFFFAOYSA-N 5,5-dimethyl-2,4-dioxo-1,3-oxazolidine-3-carboxamide Chemical compound CC1(C)OC(=O)N(C(N)=O)C1=O QCVGEOXPDFCNHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001143309 Acanthoscelides obtectus Species 0.000 description 1
- 241000253994 Acyrthosiphon pisum Species 0.000 description 1
- 241001136265 Agriotes Species 0.000 description 1
- 241000218475 Agrotis segetum Species 0.000 description 1
- 241001414900 Anopheles stephensi Species 0.000 description 1
- 241001606185 Ascia monuste Species 0.000 description 1
- 241000387321 Aspidiotus nerii Species 0.000 description 1
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 1
- 241000238674 Blaberidae Species 0.000 description 1
- 241000238805 Blaberus Species 0.000 description 1
- 241001510109 Blaberus giganteus Species 0.000 description 1
- 241000238662 Blatta orientalis Species 0.000 description 1
- 241000238657 Blattella germanica Species 0.000 description 1
- 241001674044 Blattodea Species 0.000 description 1
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 1
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 1
- 241001444260 Brassicogethes aeneus Species 0.000 description 1
- 241000907225 Bruchidius Species 0.000 description 1
- 241001664260 Byturus tomentosus Species 0.000 description 1
- 241000257163 Calliphora vicina Species 0.000 description 1
- 241000257161 Calliphoridae Species 0.000 description 1
- 241000283707 Capra Species 0.000 description 1
- 241000255579 Ceratitis capitata Species 0.000 description 1
- 240000006808 Chimaphila maculata Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001124134 Chrysomelidae Species 0.000 description 1
- 241001414720 Cicadellidae Species 0.000 description 1
- 241000254137 Cicadidae Species 0.000 description 1
- 241001327638 Cimex lectularius Species 0.000 description 1
- 241001465977 Coccoidea Species 0.000 description 1
- 241001479447 Coccus hesperidum Species 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 241001094913 Cryptomyzus Species 0.000 description 1
- 241000256059 Culex pipiens Species 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000084475 Delia antiqua Species 0.000 description 1
- 241001641895 Dermestes Species 0.000 description 1
- 241000255601 Drosophila melanogaster Species 0.000 description 1
- 241001581006 Dysaphis plantaginea Species 0.000 description 1
- 241001425477 Dysdercus Species 0.000 description 1
- 102000002322 Egg Proteins Human genes 0.000 description 1
- 108010000912 Egg Proteins Proteins 0.000 description 1
- 241000630736 Ephestia Species 0.000 description 1
- 241000483001 Euproctis chrysorrhoea Species 0.000 description 1
- 241000239245 Euscelis Species 0.000 description 1
- 241000953886 Fannia canicularis Species 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000255896 Galleria mellonella Species 0.000 description 1
- 241001675057 Gastrophysa viridula Species 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- 241000652697 Henschoutedenia flexivitta Species 0.000 description 1
- 241001659688 Hercinothrips femoralis Species 0.000 description 1
- 241001251909 Hyalopterus pruni Species 0.000 description 1
- 206010020649 Hyperkeratosis Diseases 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241000948337 Lasius niger Species 0.000 description 1
- 241000207990 Lentibulariaceae Species 0.000 description 1
- 241000255777 Lepidoptera Species 0.000 description 1
- 241000258916 Leptinotarsa decemlineata Species 0.000 description 1
- 241000721703 Lymantria dispar Species 0.000 description 1
- 241000721715 Macrosiphum Species 0.000 description 1
- 241000721714 Macrosiphum euphorbiae Species 0.000 description 1
- 241000555303 Mamestra brassicae Species 0.000 description 1
- 241000254099 Melolontha melolontha Species 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001477931 Mythimna unipuncta Species 0.000 description 1
- 241000332345 Myzus cerasi Species 0.000 description 1
- 241000961933 Nephotettix virescens Species 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001491877 Operophtera brumata Species 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 241000131102 Oryzaephilus Species 0.000 description 1
- 241000131101 Oryzaephilus surinamensis Species 0.000 description 1
- 241000238675 Periplaneta americana Species 0.000 description 1
- 241001608567 Phaedon cochleariae Species 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000257186 Phormia regina Species 0.000 description 1
- 241000255969 Pieris brassicae Species 0.000 description 1
- 241000690748 Piesma Species 0.000 description 1
- 235000005805 Prunus cerasus Nutrition 0.000 description 1
- 235000014441 Prunus serotina Nutrition 0.000 description 1
- 241000722238 Pseudococcus maritimus Species 0.000 description 1
- 206010037660 Pyrexia Diseases 0.000 description 1
- 235000009943 Raphanus landra Nutrition 0.000 description 1
- 235000003425 Raphanus raphanistrum subsp maritimus Nutrition 0.000 description 1
- 241000816532 Raphanus raphanistrum subsp. maritimus Species 0.000 description 1
- 241001509967 Reticulitermes flavipes Species 0.000 description 1
- 241000722249 Rhodnius prolixus Species 0.000 description 1
- 241000125167 Rhopalosiphum padi Species 0.000 description 1
- 241001510241 Rhyparobia Species 0.000 description 1
- 241001510236 Rhyparobia maderae Species 0.000 description 1
- 241001412173 Rubus canescens Species 0.000 description 1
- 240000007651 Rubus glaucus Species 0.000 description 1
- 235000011034 Rubus glaucus Nutrition 0.000 description 1
- 235000009122 Rubus idaeus Nutrition 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 241000256251 Spodoptera frugiperda Species 0.000 description 1
- 241000256250 Spodoptera littoralis Species 0.000 description 1
- 241000985245 Spodoptera litura Species 0.000 description 1
- 241000063156 Squatina squatina Species 0.000 description 1
- 241001177161 Stegobium paniceum Species 0.000 description 1
- 241001494115 Stomoxys calcitrans Species 0.000 description 1
- 241001415849 Strigiformes Species 0.000 description 1
- 241000244177 Strongyloides stercoralis Species 0.000 description 1
- 241000254109 Tenebrio molitor Species 0.000 description 1
- 241000255588 Tephritidae Species 0.000 description 1
- 241001414989 Thysanoptera Species 0.000 description 1
- 241001238451 Tortrix viridana Species 0.000 description 1
- 241001414831 Triatoma infestans Species 0.000 description 1
- 241000254113 Tribolium castaneum Species 0.000 description 1
- 241000267822 Trogoderma granarium Species 0.000 description 1
- 241000287433 Turdus Species 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical class ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001466337 Yponomeuta Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002969 artificial stone Substances 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 230000008033 biological extinction Effects 0.000 description 1
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 1
- 235000008429 bread Nutrition 0.000 description 1
- 230000007681 cardiovascular toxicity Effects 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 235000014103 egg white Nutrition 0.000 description 1
- 210000000969 egg white Anatomy 0.000 description 1
- 239000003974 emollient agent Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 206010014881 enterobiasis Diseases 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 235000020044 madeira Nutrition 0.000 description 1
- 201000004792 malaria Diseases 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- UFEJKYYYVXYMMS-UHFFFAOYSA-N methylcarbamic acid Chemical class CNC(O)=O UFEJKYYYVXYMMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 238000005554 pickling Methods 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 235000015277 pork Nutrition 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000391 smoking effect Effects 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ALOFYNWIXJYYGX-UHFFFAOYSA-N sulfonylmethylbenzene Chemical compound O=S(=O)=CC1=CC=CC=C1 ALOFYNWIXJYYGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
- C07D317/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D317/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
- C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
- C07D317/14—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D317/18—Radicals substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
- C07D317/24—Radicals substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms esterified
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
Description
N-sulfenylerte arylkarbamater og
deres insekticide anvendelse.
Oppfinnelsen vedrører nye N-sulfenylerte arylkarbamater samt deres anvendelse som insekticider.
Det er allerede kjent at N-metylkarbamater av benzo-dioksolan-1,3-ol-(4) og 2-(1,3-dioksolanyl-2)-fenol har insekticid virkning (sammenlign ålment tilgjengelige hollandske søknader nr. 6.802.492 og 6.513-024).
En ulempe ved disse forbindelser er imidlertid deres høye varmblodstoksisitet samt den ikke alltid tilfreds-stillende insekticide virkning fremfor alt ved lavere anvendte konsentrasj oner.
Det er nå funnet at de nye N-sulfenylerte arylkarbamater med formel I
hvori
Ar betyr benzodioksolan-1,3-yl-(4) og
R betyr eventuelt en eller flere ganger med halogen, nitro, alkyl eller trifluormety1 substituert fenyl eller
Ar betyr 1,3-dioksolany1-(2)-fenyl-(2) og
R betyr eventuelt en eller flere ganger med halogen, nitro, alkyl eller i 2- og/eller 4-stilling med trifluormetyl substituert fenyl
har sterke insekticide, fremfor alt jordinsekticide egenskaper.
De N-sulfenylerte arylkarbamater med formel I kan fåes når
a) N-sulfenylerte arylkarbamidsyrehalogenider med formel II
hvori
R har overnevnte betydning og
X betyr fluor eller klor
omsettes med forbindelser med formel III
hvori
Ar har overnevnte betydning, eventuelt i nærvær av et fortynningsmiddel og et syrebindende middel eller
b) sulfenklorider med formel IV
hvori
R har overnevnte betydning
omsettes eventuelt i nærvær av et fortynningsmiddel og et syrebindende middel med karbamater med formel V
hvori
Ar har overnevnte betydning.
Overraskende viser de N-sulfenylerte arylkarbamater ifølge oppfinnelsen en betraktelig bedre insekticid og fremfor alt jordinsekticid virkning enn det fra teknikkens stand kjente benzodioksolan-(1,3)-ol-(4)-N-metylkarbamat. Videre er de N-sulfenylerte arylkarbamater ifølge oppfinnelsen vesentlig mindre varmblodstoksiske enn de til grunn liggende ikke sulfenylerte karbamater. Stoffene ifølge oppfinnelsen betyr derfor en berikning av teknikken.
Reaksjonsforløpet lar seg gjengi ved anvendelsen av benzodioksolan-(1,3)-ol-(4) og N-metyl-N-fenylmerkaptokarbamidsyrefluorid med følgende formelskjema:
Reaksjonsforløpet lar seg ved anvendelse av benzo-dioksolan (1,3)-ol(4)-N-metylkarbamat og fenylsulfenklorid gjengi med følgende formelskjema:
De som utgangsprodukter anvendte arylkarbamidsyrehalogenider med den generelle formel II er kjent (sammenlign DAS nr. 1.297.095). Fremstillingen av fenolene med formel III og karbamatene med formel V foregår etter analoge fremgangsmåter som er omtalt .i de ålment tilgjengelige hollandske søknader nr. 6.513.042 og 6.802.492.
De ifølge oppfinnelsen sulfenylerte arylkarbamater med den generelle formel I, hvori Ar betyr benzodioksolan-1,3~yl-(4) og R betyr fenyl, tolyl, etylfenyl, fluorfenyl, klorfenyl, bromfenyl, nitrofenyl, trifluormetylfeny1 er foretrukket. Spesielt er slike forbindelser foretrukket hvori R betyr trifluormetylfeny1, klorfenyl eller fenyl.
Arylkarbamatene ifølge oppfinnelsen med den generelle formel I, hvori Ar betyr 1,3-dioksolanyl-(2)-feny1-(2) og R betyr fenyl", klorfenyl, 2-trifluormetylfenyl, 4-trifluormetylfenyl, 2-trifluormety1-3-klorfeny1, 2-trifluormety1-fenyl-4-klorfenyl, 4-trifluormety1-2-klorfeny1, 4-trifluormetyl-3-klorfenyl, tolyl, etylfenyl, fluorfenyl, bromfenyl, nitrofenyl er foretrukket.
Som fortynningsmiddel ved fremstilling av forbindelsene ifølge oppfinnelsen kommer det. på tale alle inerte organiske oppløsningsmidler. Hertil hører etere som dietyleter, dioksan, tetrahydrofuran, hydrokarboner som benzen, toluen og klorhydrokarboner som kloroform og klorbenzen.
Por binding av de ved reaksjonen frigjorte hydro-genhalogenid tilsetter man til reaksjonsblandingen et syre-bindemiddel, fortrinnsvis en tertiær organisk base som trietylamin. Man kan eventuelt også gå direkte ut fra alkali-saltene av forbindelsene med formel III. Reaksjonstempera-turene kan varieres innen et stort område, vanligvis arbeider man mellom 0 og 100°C, fortrinnsvis ved 20 til 40°C.
Som allerede nevnt utmerker de nye N-substituerte karbamater seg med en fremragende insekticid, fremfor alt jordinsekticid virkning. Videre utmerker forbindelsen ifølge oppfinnelsen seg ved deres lave varmblodstoksisitet, sammenlignet med de til grunn liggende usubstituerte karbamater.
De kan derfor spesielt fordelaktig anvendes til bekjempelse av sugende og gnavende insekter,'innbefattende hygiene- og forrådsskadedyr, samt jordinsekter. De har videre en jordfungicid samt mikrobistatisk virkning.
Til de sugende insekter hører i det vesentlige bladlus (Aphidae) som den grønne ferskenbladlus (Myzus persi-cae), den sorte bønne- (Doralis fabae), havre- (Rhopalosiphum padi), ert- (Macrosiphum pisi) og potetlus (Macrosiphum solani-folii), videre solberggalle- (Cryptomyzus korschelti), mel-eple- (Sappaphis mali), melplomme- (Hyalopterus arundinis)
og sorte kirsebærbladlus (Myzus cerasi), dessuten skall- og bløtlus (Coccina), f.eks. eføybløt- (Aspidiotus hederae) og puteskallus (Lecanium hesperidum) samt bløtlut (Pseudococcus maritimus), blæreføtter (Thysanoptera) som Hercinothrips femoralis og vamser, eksempelvis roe- (Piesma quadrata), bomulls- (Dysdercus intermedius), senge- (Cimex lectularius), røve- (Rhodnius prolixus) og chagavams (Triatoma infestans), videre zikader, som Euscelis bilobatus og Nephotettix bipunc-tatus.
Blant de gnavende insekter er det fremfor alt å nevne sommerfugllarve (Lepidoptera) som kålskurv (Plutella maculipennis), svampspinner (Lymantria dispar), gullafter (Euproctis chrysorrhoea) og ringspinner CMalacosoma neustria), videre kål- (Mamestra brassicae) og frøugle (Agrotis segetum), den store kålsommerfugl (Pieris brassicae), liten frost-
spinner (Cheimatobia brumata), eggevikler (Tortrix viridana), hær- (Laphygma frugiperda) og egyptisk bomullsorm (Prodenia litura), videre spøkelses- (Hyponomeuta padella), mel-
(Ephestia kuhniella) og stor voksmygg (Galleria mellonella).
Videre hører til de gnavende insekter biller (Coleoptera), f.eks. korn- (Sitophilus granarius = Calandra granaria), potet- (Leptinotarsa decemlineata), amper- (Gas-trophysa viridula), sjøreddikblad- (Phaedon cochleariae), rapseglans- (Meligethes aeneus), bringebær- (Byturus tomentosus), spisebønne- (Bruchidius = Acanthoscelides obtectus), fleske-(Dermestes frischi), kapra- (Trogoderma granarium), rødbrunt rismel- (Tribolium castaneum), mais- (Calandra eller Sitophilus zeamais), brød- (Stegobium paniceum), felles mel-(Tenebrio molitor) og kornplatebille (Oryzaephilus surinamen-sis), eller også typer som lever i jorden f.eks. trådorm (Agriotes spee.) og engerlinge (Melolontha melolontha); kakelakker som den tyske (Blattella germanica), amerikanske (Periplaneta americana), Madeira- (Leucophaea eller Rhyparobia maderae), orientalsk (Blatta orientalis), kjempe- (Blaberus giganteus) og sort kjempekakelakk (Blaberus fuscusj^samt Henschoutedenia flexivitta; videre ortopterer som f.eks. Heimchen (Gryllus domesticus); termitter som jordtermitt (Reticulitermes flavipes) og Hymenoptere som maur, eksempelvis hvitmaur (Lasius niger).
De diptere omfatter i det vesentlige fluer som dugg- (Drosophila melanogaster), middelhavsfrukt- (Ceratitis capitata), stue- (Musea domestica), små stue- (Fannia canicu-laris), glans- (Phormia regina) og spyflue (Calliphora ery-throcephala) samt vadestikker (Stomoxys calcitrans); videre mygg, f.eks. stikkmygg som gullfeber- (Åedes aegypti), hus-(Culex pipiens) og malariamygg (Anopheles stephensi).
■ Ved anvendelse av overfor hygiene- og forrådsskadedyr, spesielt fluer og mygg, utmerker fremgangsmåtepro-duktene seg dessuten ved en fremragende residualvirkning på tre og leire samt en god alkalistabilitet på kalkede underlag.
De virksomme stoffer ifølge oppfinnelsen kan over-føres i de vanlige formuleringer som oppløsninger, emulsjoner, suspensjoner, pulvere, pastaer og granulater. Disse fremstil-les på kjent måte, f.eks. ved blanding av de virksomme stoffer med drøyemidler, altså flytende oppløsningsmidler, under trykk stående flytendegjorte gasser og/eller faste bærestoffer, eventuelt undersanvendelse av overflateaktive midler, altså emulgeringsmidler og/eller dispergeringsmidler og/eller skumfrembringende midler. I tilfellet anvendelse av vann som drøyemiddel kan det f.eks. også anvendes organisk oppløs-ningsmiddel som hjelpeoppløsningsmiddel. Som flytende oppløs-ningsmiddel kommer det i det vesentlige på tale: Aromater som xylen, toluen, benzen eller alkylnaftaliner, klorerte aromater eller klorerte alifatiske hydrokarboner som klor-benzener, kloretylener eller metylenklorid, alifatiske hydrokarboner som cykloheksan eller parafiner, f.eks. jordolje-fraksjoner, alkoholer som butanol eller glykol samt deres etere og estere, ketoner som aceton, metyletylketon, metyl-isobutylketon eller cykloheksanon, sterkt polare oppløsnings-midler som dimetylformamid og dimetylsulfoksyd samt vann.
Med flytende, gassformede drøyemidler eller bærestoffer er
det ment slike væsker som ved normal temperatur og under normalt trykk er gassformet, f.eks. aerosol-drivgasser, som halogenhydrokarboner, f.eks. freon; som faste bærestoffer: naturlig steinmel, som kaoliner, leirjord, talkum, kritt', kvarts, attapulgitt, montmorillonit og diatomenjord og syn-tetisk steinmel som høydispers kiselsyre, aluminiumoksyd og silikater; som emulgerings- og/eller skumfrembringende midler: ikke ionogene og anioniske emulgatorer som polyoksyetylen-fettsyreestere, polyoksyetylen-fettalkohol-eter, f.eks. alkyl-aryl-polyglykoleter, alkylsulfonater, alkylsulfater, aryl-sulfonater samt eggehvitehydrolysater; som dispergeringsmiddel: f.eks. lignin, sulfitavlut og metylcellulose. De virksomme stoffer ifølge oppfinnelsen kan foreligge i formuleringene i blanding med andre kjente virksomme stoffer.
Formuleringene inneholder vanligvis mellom 0,1 og 95 vekt% virksomt stoff, fortrinnsvis mellom 0,5 og 90%.
De virksomme stoffer kan anvendes som sådanne i form av deres formuleringer eller i de herav tilberedte an-vendelsesformer, som bruksferdige oppløsninger, emulsjoner, skum, suspensjoner, pulvere, pastaer, oppløselig-pulver, for-støvningsmidler og granulater. Anvendelsen foregår på vanlig måte, f.eks. ved sprøytning, dusjing, tåkedannelse, forstøv-ning, utstrøing, røking, gassing, helling, beising eller in-krustering.
De virksomme stoffkonsentrasjoner i de anvendelses-ferdige tilberedninger kan varieres innen store områder. Gene-relt ligger de mellom 0,0001 og 10%, fortrinnsvis mellom 0,1 og 1%.
De virksomme stoffer kan også med godt resultat anvendes i Ultra-Low-Volume-fremgangsmåten (ULV), hvor det er mulig å utbringe formuleringer inntil 95% eller sogar de 100%-ige virksomme stoffer alene.
Eksempel.
Plutella-prøve.
Oppløsningsmiddel: 3 vektdeler dimetylformamid.
Emulgator : 1 vektdel alkylarylpolyglykoleter.
Til fremstilling av en egnet virksom stofftilberedning sammenblander man 1 vektdel virksomt stoff med den angitte oppløsningsmiddelmengde og den angitte emulgator-mengde og fortynner konsentratet med vann til den ønskede konsentrasjon.
Med den virksomme stofftilberedning sprøyter man kålblader (Brassicae oleracea) duggfuktige og befenger dem med larver av kålkakelakker (Plutella maculipennis).
Etter de angitte tider bestemmes utryddelsen i
%. Herved betyr 100% at alle larver ble utryddet, 0% betyr at ingen larver ble utryddet.
Virksomme stoffer, virksomme stoffkonsentrasjoner, vurderingstider og resultater fremgår av følgende tabell: Tabell. (Plantebeskadigende insekter).
Plutella-prøve.
Eksempel.
Grensekonsentrasj onsprøve/j ordinsekter.
Prøveinsekt: Phorbia antiqua-mark.
Oppløsningsmiddel: 3 vektdeler aceton.
Emulgator : 1 vektdel alkylarylpolyglykoleter.
For fremstilling av en egnet virksom stofftilberedning blander man 1 vektdel virksomt stoff med den angitte oppløsningsmiddelmengde, tilsetter den angitte emul-gatormengde og fortynner konsentratet med vann til den ønskede konsentrasjon.
Den virksomme stofftilberedning blandes godt med jorden. Derved spiller den virksomme stoffkonsentrasjon i tilberedningen praktisk talt ingen rolle, avgjørende er' bare det virksomme stoffs vektmengde .pr. volumenhet jord, som angis i ppm (= mg/liter). Man fyller jorden i potter og. lar disse stå ved værelsestemperatur.
Etter 24 timer haes prøvedyrene i den behandlede jord og etter ytterligere 2 til 7 dager bestemmes virknings-graden av det virksomme stoff ved uttelling av døde og lev-ende prøveinsekter i %. Dyrkningsgraden er 100%, når alle prøveinsekter er utryddet, den er 0% når det lever nøyaktig så mange prøveinsekter som ved ubehandlede kontroller.
Virksomme stoffer, anvendte mengder og resultater fremgår av følgende tabell:
Jordinsekticid.
Phorbia antiqua- mark i jorden.
Fremstillingseksempler.
Eksempel 1.
16,6 g (0,1 mol) benzodioksolan-(l,3)-ol (4) og 18,6 g (0,1 mol) N-metyl-N-fenylmerkaptokarbamidsyrefluorid oppløses ved værelsestemperatur i 250 ml absolutt toluen og blandes med 11 g (0,11 mol) trietylamin. Temperaturen skal derved ikke stige over 40°C. Etter to timers etteromrøring tilsettes vann kaldt og den organiske base adskilles. Den vaskes med vann og tørkes. Etter oppløsningsmidlets avdamp-ning blir det tilbake en olje av brytningsindeks n^ 25= 1,5626. Utbytte 28 g.
Analogt lar det seg fremstille:
Claims (3)
1. N-sulfenylerte arylkarbamater med insekticid virkning samt med den generelle formel I
hvori
Ar betyr benzodioksolan-1,3-yl-(4) og
R betyr eventuelt en eller flere ganger med halogen, nitro, alkyl eller trifluormety1 substituert fenyl eller
Ar betyr 1,3-dioksolany1-(2)-fenyl-(2) og
R betyr eventuelt en eller flere ganger med halogen, nitro, alkyl eller i 2- og/eller 4-stilling med trifluormetyl substituert fenyl.
2. Insekticid middel, karakterisert ved et innhold av N-sulfenylerte arylkarbamater med formel I ifølge krav 1.
3. Anvendelse av N-sulfenylerte arylkarbamater med formel I ifølge krav 1 til bekjempelse av insekter.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2428924A DE2428924A1 (de) | 1974-06-15 | 1974-06-15 | N-sulfenylierte arylcarbamate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre insektizide verwendung |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO751919L true NO751919L (no) | 1975-12-16 |
Family
ID=5918210
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO751919A NO751919L (no) | 1974-06-15 | 1975-05-30 |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4006244A (no) |
| JP (2) | JPS519723A (no) |
| AT (1) | AT341829B (no) |
| AU (1) | AU8199075A (no) |
| BE (1) | BE830212A (no) |
| BR (1) | BR7503745A (no) |
| CH (1) | CH618324A5 (no) |
| DD (1) | DD119118A5 (no) |
| DE (1) | DE2428924A1 (no) |
| DK (1) | DK137756C (no) |
| FI (1) | FI751767A (no) |
| FR (1) | FR2274621A1 (no) |
| GB (1) | GB1496842A (no) |
| IE (1) | IE41549B1 (no) |
| IL (1) | IL47472A (no) |
| IT (1) | IT1038926B (no) |
| KE (1) | KE2858A (no) |
| LU (1) | LU72724A1 (no) |
| MY (1) | MY7800335A (no) |
| NL (1) | NL7507022A (no) |
| NO (1) | NO751919L (no) |
| OA (1) | OA05031A (no) |
| PL (1) | PL93693B1 (no) |
| SE (1) | SE7506745L (no) |
| ZA (1) | ZA753811B (no) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0007398A1 (de) * | 1978-06-08 | 1980-02-06 | F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft | Thio-methylcarbamat-derivat, Verfahren zu seiner Herstellung, seine Verwendung und Pesticide, die es enthalten |
| US4329293A (en) * | 1980-10-31 | 1982-05-11 | Fmc Corporation | Trialkylamine/sulfur dioxide catalyzed sulfenylation of carbamates |
| DE19638245A1 (de) * | 1996-09-19 | 1998-03-26 | Basf Ag | Substituierte Carbamoyltriazole und ihre Verwendung als Herbizide |
| KR100704710B1 (ko) * | 1999-10-29 | 2007-04-09 | 주식회사 중외제약 | 간 섬유화 억제작용을 나타내는 벤조[3,4-ｄ]1,3-디옥솔란 유도체 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3509200A (en) * | 1967-06-06 | 1970-04-28 | Usv Pharma Corp | Indanyl thiocarbamates |
| US3663594A (en) * | 1969-09-04 | 1972-05-16 | Chevron Res | N-substituted aryl carbamates |
-
1974
- 1974-06-15 DE DE2428924A patent/DE2428924A1/de not_active Withdrawn
-
1975
- 1975-05-20 GB GB21515/75A patent/GB1496842A/en not_active Expired
- 1975-05-23 US US05/580,380 patent/US4006244A/en not_active Expired - Lifetime
- 1975-05-30 NO NO751919A patent/NO751919L/no unknown
- 1975-06-10 AU AU81990/75A patent/AU8199075A/en not_active Expired
- 1975-06-12 IL IL47472A patent/IL47472A/xx unknown
- 1975-06-12 SE SE7506745A patent/SE7506745L/xx not_active Application Discontinuation
- 1975-06-12 LU LU72724A patent/LU72724A1/xx unknown
- 1975-06-12 NL NL7507022A patent/NL7507022A/xx not_active Application Discontinuation
- 1975-06-12 DD DD186610A patent/DD119118A5/xx unknown
- 1975-06-13 JP JP50070983A patent/JPS519723A/ja active Pending
- 1975-06-13 BR BR4809/75D patent/BR7503745A/pt unknown
- 1975-06-13 IE IE1331/75A patent/IE41549B1/en unknown
- 1975-06-13 CH CH770675A patent/CH618324A5/de not_active IP Right Cessation
- 1975-06-13 JP JP50070982A patent/JPS5111766A/ja active Pending
- 1975-06-13 IT IT24365/75A patent/IT1038926B/it active
- 1975-06-13 ZA ZA00753811A patent/ZA753811B/xx unknown
- 1975-06-13 DK DK267975A patent/DK137756C/da active
- 1975-06-13 FR FR7518591A patent/FR2274621A1/fr active Granted
- 1975-06-13 BE BE157306A patent/BE830212A/xx unknown
- 1975-06-13 FI FI751767A patent/FI751767A/fi not_active Application Discontinuation
- 1975-06-14 PL PL1975181231A patent/PL93693B1/pl unknown
- 1975-06-14 OA OA55529A patent/OA05031A/xx unknown
- 1975-06-16 AT AT458575A patent/AT341829B/de not_active IP Right Cessation
-
1978
- 1978-07-18 KE KE2858A patent/KE2858A/xx unknown
- 1978-12-30 MY MY335/78A patent/MY7800335A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NL7507022A (nl) | 1975-12-17 |
| CH618324A5 (no) | 1980-07-31 |
| DE2428924A1 (de) | 1976-01-02 |
| FR2274621B1 (no) | 1979-04-06 |
| GB1496842A (en) | 1978-01-05 |
| BR7503745A (pt) | 1976-07-06 |
| KE2858A (en) | 1978-08-04 |
| SE7506745L (sv) | 1975-12-16 |
| IT1038926B (it) | 1979-11-30 |
| ATA458575A (de) | 1977-06-15 |
| DK137756C (da) | 1978-10-02 |
| IL47472A0 (en) | 1975-08-31 |
| DD119118A5 (no) | 1976-04-12 |
| PL93693B1 (no) | 1977-06-30 |
| AT341829B (de) | 1978-02-27 |
| US4006244A (en) | 1977-02-01 |
| BE830212A (fr) | 1975-12-15 |
| FI751767A (no) | 1975-12-16 |
| ZA753811B (en) | 1976-05-26 |
| AU8199075A (en) | 1976-12-16 |
| MY7800335A (en) | 1978-12-31 |
| LU72724A1 (no) | 1976-04-13 |
| OA05031A (fr) | 1980-12-31 |
| FR2274621A1 (fr) | 1976-01-09 |
| JPS5111766A (en) | 1976-01-30 |
| DK137756B (da) | 1978-05-01 |
| IE41549B1 (en) | 1980-01-30 |
| IL47472A (en) | 1978-10-31 |
| DK267975A (da) | 1975-12-16 |
| JPS519723A (no) | 1976-01-26 |
| IE41549L (en) | 1975-12-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO149383B (no) | Benzoylureido-difenyletere og deres anvendelse som insekticider | |
| NO762256L (no) | ||
| NO149172B (no) | Benzoylureido-difenyletere for anvendelse som insekticider og insekticid middel inneholdende slike etere | |
| NO762243L (no) | ||
| NO149384B (no) | 2`,3,6`-triklor-4-cyano-4`-benzoyl-ureido-difenyleter og deres anvendelse som insekticid | |
| NO744208L (no) | ||
| DE2214059A1 (de) | Halogenphenyl-pyridazino-thionophosphor (phosphon)-saeureester, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als insektizide | |
| NO752789L (no) | ||
| NO751919L (no) | ||
| DE2528996A1 (de) | 1-fluor-2-halogen-aethyl-phosphor (phosphon)saeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide, akarizide und nematizide | |
| DE2220629B2 (de) | Benzisoxazolo(thiono)phosphor(phosphon)säureester, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Insektizide und Akarizide | |
| DE2304848A1 (de) | Thionophosphorsaeureoximderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide und akarizide | |
| DE2537047A1 (de) | Vinylthionophosphorsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als insektizide und akarizide | |
| NO744207L (no) | ||
| DE2243370B2 (de) | Thionophosphor(phosphon)-säureoximderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide | |
| DE2420360A1 (de) | N,n-dimethyl-0- eckige klammer auf 1-methyl-3-n-methyl-carbaminyl-methyl-pyrazol(5)yl eckige klammer zu -carbaminsaeureester, verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung als insektizid | |
| DE2431849A1 (de) | N-dithiophosphoryl-carbaminsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide und akarizide | |
| DE2049692A1 (de) | Pyrazolo-(thiono)-phosphor(phosphon)säureester, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Insektizide und Akarizide | |
| DE2403711C2 (de) | O-Triazolylthionophosphor(phosphon)-säureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide und Akarizide | |
| NO744196L (no) | ||
| IL47130A (en) | Thionophosphoric acid ester its preparation and its use as an insecticide | |
| DE2242135A1 (de) | (thiono)phosphor(phosphon)-saeureester-benzaldoxime, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als insektizide und akarizide | |
| DE2037853A1 (de) | Pyrazolo-(thiono)-phosphor(phosphon)säureester, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Insektizide und Akarizide | |
| DE2528692A1 (de) | Pyridazinyl(thiono)phosphorsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide und akarizide | |
| NO752337L (no) |