DE2434184A1 - N-sulfenylierte carbamate, verfahren zu ihrer herstellung und verwendung als pesticide - Google Patents

N-sulfenylierte carbamate, verfahren zu ihrer herstellung und verwendung als pesticide

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DE2434184A1
DE2434184A1 DE2434184A DE2434184A DE2434184A1 DE 2434184 A1 DE2434184 A1 DE 2434184A1 DE 2434184 A DE2434184 A DE 2434184A DE 2434184 A DE2434184 A DE 2434184A DE 2434184 A1 DE2434184 A1 DE 2434184A1
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Bernhard Dr Homeyer
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Description

Bayer Aktiengesellschaft 2434 m f5'J"!f
Zentralbereich Patente, Marken und Lizenzen
509 Leverkusen. Bayerwerk
Rt/Schä
Typ Ia
N-sulfenylierte Carbamate, Verfahren zu ihrer Herstellung und
Verwendung als Pesticide
Die vorliegende Erfindung betrifft neue sulfenylierte Carbamate, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als
Insektizide, Akarizide und Nematozide.
Es ist bereits bekannt geworden, daß Carbamate wirksame Insektizide darstellen (vgl. Deutsche Auslegeschriften 1 145 162, 1 138 277, BeIg. Patent 674 792).
Die dort beschriebenen Verbindungen stellen zum Teil bekannte
Handelsprodukte dar, sie haben jedoch den Nachteil, daß sie vor allem bei niedrigen Aufwandkonzentrationen nicht immer voll befriedigen.
Es wurde nun gefunden, daß die neuen N-sulfenylierten Carbamate der allgemeinen Formel I
CH, CH,
1 ι 3 ι 3 ρ /n.x
R-SO2-N-S-N-COOR (i)
Le A 15 815
609886/1211
in welcher ""
R für niederes Dialkylamino mit 1-4 C-Atomen im Alkylteil sowie für in o- oder m-Stellung durch Halogen, niedriges Alkyl mit 1-4 C-Atomen, substituiertes Phenyl, sowie für in o-, m-, p-Stellung durch NO2, CF^, CN substituiertes Phenyl steht und
R entweder für einen gegebenenfalls durch Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenoxy, Alkiiioxy, Alkylmercapto, Alkeny!mercapto, Alkinylmercapto, Dialkylamino, Trihalogenmethyl, Halogen, Nitro, Cyano, Cycloalkyl, Formamidino, Dioxanyl, Dioxolanyl, substituierten Phenyl-, Naphthyl, Benzodioxolanyl, Indanyl oder für einen Oximrest der Formel
-N=C
R4
in welcher
4
R und R gleich oder verschieden sein können und für
Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Cyano, Alkoxycarbonyl stehen, wobei die Alkylgruppen in R-5 und R auch untereinander verbunden sein können, sowie unter der Voraussetzung, daß R für NC^-substituiertes Phenyl steht für einen gegebenenfalls alkylsubstituierten Dihydroxybenzofuranylrest steht,
starke insektizide und akarizide sowie bodeninsektizide und nematizide Eigenschaften aufweisen.
Weiterhin wurde gefunden, daß man die N-sulfenylierten Carbamate der Formel I erhält, wenn man Carbamidsäurefluoride der Formel III
Le A 15 815 - 2 -
609886/1211
CH7, CHx 1 ι 3 ι 3
R-SO2-N—S-N-COF (III)
in welcher
R die oben angegebene Bedeutung hat
mit Verbindungen der Formel IV
R2-0H (IV)
in welcher
2
R die oben angegebene Bedeutung hat,
gegebenenfalls in Gegenwart eines säurebindenden Mittels und eines Verdünnungsmittels umsetzt.
Es ist ausgesprochen überraschend, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen eine höhere insektizide, akarizide und nematozide Wirkung zeigen als die bekannten handelsüblichen Carbamate gleicher Wirkungsrichtung.
Weiterhin sind die erfindungsgemäßen sulfenylierten Carbamate weniger toxisch als die ihnen zu Grunde liegenden nicht sulfenylierten Carbamate. Sie stellen daher eine Bereicherurig der Technik dar.
Der Reaktionsverlauf läßt sich bei Verwendung von N-Methyl-(3-trifluormethylbenzolsulfonsäuremethylamid-N'-sulfenyl)-carbamidsäurefluorid und «^-Methylthio-acetaldoxim als Ausgangsstoffe durch folgendes Formelschema wiedergeben:
Le A 15 815 - 3 -
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/VSO0-N-S-N-COF + HON=C
CH3 3
-N—S-N-COON=C
SCH
Die eingesetzten Phenole und Oxime der allgemeinen Formel IV sind bekannt.
Die eingesetzten substituierten Carbamidsäurefluoride III sind zum Teil bekannt (vgl. Deutsche Offenlegungsschrift 2 311 384). Sie können analog den dort beschriebenen Verfahren aus den Benzolsulf ons äuremethylamiden, durch Umsetzung mit Diechwefeldichlorid und Reaktion des so entstandenen Disulfids mit Chlor zum entsprechenden Sulfenchlorid hergestellt werden. Die so erhaltenen Sulfenchloride werden anschließend mit N-Methylcarbamidsäurefluorid zu den Carbamidsaurefluoriden der Formel III umgesetzt.
Vorzugsweise verwendet werden substituierte Carbamidsäurefluoride
1
der Formel III bei denen R für Dimethylamine, 2-Chlorphenyl, 3-Chlorphenyl, 2-Nitrophenyl, 3-Nitrophenyl, 4-Nitrophenyl, 3-Trifluormethylphenyl, 2-Tolyl, 3-Tolyl steht.
Werden als Ausgangsverbindungen gemäß Formel IV Phenole ver-
2
wendet, steht R vorzugsweise für einen Phenyl-, 2-Isopropoxyphenyl-, 3,5-Dimethyl-4-methylmercapto-phenyl-, 3-Methyl-4-dimethylamino-phenyl-, 4-Nitrophenyl-, 2-Allyloxyphenyl-, 3-Isopropylphenyl, 3-s-Butyl-4-methylphenyl-, 4-Methyl-3-i-propylphenyl-, 2-Dimethylaminophenyl-, 1-Naphthyl-, 4-(1,1-Dimethylindanyl)-, 2,2-Dimethylbenzodioxolanyl-, 2-Dioxolan-(1',3')-yl-
Le A 15 815 - 4 -
B09886/1211
(2')-phenyl, 2,4-Dinitro, 6-sek.-tiutylphenyl-, 2,2-Dimethyl- -2,3-dihydrohenzoperanyl(7)-rest.
Werden als Ausgangsverbindungen gemäß Formel IV Oxime verwendet, kommen vorzugsweise Aceton-, Dichloraceton-, Malonsäurediäthylesteroxim, 2-0ximino-1,3-dithiolan, 4-Methyl-2-oximino-1,3-dithiolan, 4,4-Dimethyl-2-oximino-1,3-dithiolan, 4-Phenyl-2-oximino-1,3-dithiolan, 2-0ximino-1 ,3-oxathiolan, 2-0ximino-1,3-dithian, 2-0ximino-1,3-oxathian, Methylthiohydroxamessigsäureester, n-Butylthio-hydroxamessigsäureester in Frage.
Als Verdünnungsmittel kommen alle inerten organischen Lösungsmittel in Frage. Hierzu gehören Äther, wie Diäthyläther, Tetrahydrofuran und Dioxan, Kohlenwasserstoff, wie Benzol und Chlorkohlenwasserstoffe wie Chloroform und Chlor"benzol,
Zur Bindung des bei der Reaktion entstehenden Fluor-wasserstoffs setzt man dem Reaktionsgemisch vorzugsweise eine tertiäre organische Base wie z.B. Triäthylamin zu.
Die Reaktionstemperaturen können in einem größeren Bereich variiert worden, im allgemeinen arbeitet man zwischen 0 und 1000C, vorzugsweise bei 20 bis 400C,
Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens arbeitet man bevorzugt mit molaren Mengen; die Verwendung eines Überschusses der einen oder anderen Ausgangskomponente bringt keine wesentliche Ausbeutesteigerung mit sich.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe weisen bei geringer Warmblut ertoxiζität starke insektizide, akarizide und nematizide Eigenschaften auf und können deshalb mit gutem Erfolg zur Bekämpfung von schädlichen saugenden und beißenden Insekten sowie
Le A 15 815 - 5 -
6098Ö6/1211
(ο
gegen Hygiene- und Vorratsschädlingen, Milben, Bodeninsekten und Nematöden verwendet werden.
Daneben besitzen die erfindungsgemäßen Verbindungen auch gewisse fungizide und herbizide Eigenschaften.
Le A 15 815 - 6 -
509866/1211
Zu den saugenden Insekten gehören im wesentlichen Blattläuse
(Aphidae) wie die grüne Pfirsichblattlaus (Myzus persicae),
die schwarze Bohnen- (Doralis fabae), Hafer- (Rhopalosiphum
padi), Erbsen- (Macrosiphum pisi) und Kartoffellaus (Macrosiphum solanifolii), ferner die Johannisbeergallen- (Cryptomyzus korschelti), mehlige Apfel- (Sappaphis mali), mehlige Pflaumen-(Hyalopterus arundinis) und schwarze Kirschenblattlaus (Myzus cerasi), außerdem Schild- und Schmierläuse (Coccina), z.B. die Efeuschild- (Aspidiotus hederae) und Napfschildlaus (Lecanium hesperidum) sowie die Schmierlaus (Pseudccoccusmaritimus);
Blasenfüße (Thysanoptera) wie Hercinothrips femoralis und
Wanzen, beispielsweise die Rüben- (Piesma quadrata), Baumwoll-(Dysdercus intermedius), Bett- (Cimex lectularius), Raub-(Rhodnius prolixus) und Chagaswanze (Triatoma infestans),
ferner Zikaden, wie Euscelis bilobatus und Nephotettix bipunctatus.
Bei den beißenden Insekten wären vor allem zu nennen Schmetterlingsraupen (Lepidoptera) wie die Kohlschabe (Plutella maculipennis), der Schwammspinner (Lymantria dispar), Goldafter
(Euproctis chrysorrhoea) und Ringelspinner (Malacosoma neustria), weiterhin die Kohl- (Mamestra brassicae) und die Saateule (Agrotis segetum), der große Kohlweißling (Pieris brassicae), kleine Frostspanner (Cheimatobia brumata), Eichenwickler (Tortrix viridana), der Heer- (Laphygma frugiperda) und aegyptische Baumwollwurm (Prodenia litura), ferner die Gespinst-(Hyponomeuta padella), Mehl- (Ephestia kühniella ) und große
Wachsmotte (Galleria mellonella),
Le A 15 815 - 7 -
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Weiterhin zählen zu den beißenden Insekten Käfer (Coleoptera) z.B. Korn- (Sitophilus granarius = Calandra granaria), Kartoffel- (Leptinotarsa decemlineata), Ampfer- (Gastrophysa , viridula), Meerrettichblatt- (Phaedon cochleariae), Rapsglanz-(Meligethes aeneus), Himbeer- (Byturus tomentosus), Speisebohnen- (Bruchidius = Acanthoscelides obtectus), Speck-(Dermestes frischi), Khapra- (Trogoderma granarium), rotbrauner Reismehl- (Tribolium castaneum), Mais- (Calandra oder Sitophilus zeamais), Brot- (Stegobium paniceum), gemeiner Mehl- (Tenebrio molitor) und Getreideplattkäfer (Oryzaephilus surinamensis), aber auch im Boden lebende Arten z. B. Drahtwürmer (Agriotes spec.) und Engerlinge (Melolontha melolontha); Schaben wie die ' Deutsche (Blattella germanica), Amerikanische (Periplaneta americana), Madeira- (Leucophaea oder Rhyparobia maderae), Orientalische (Blatta orientalis), Riesen- (Blaberus giganteus) und schwarze Riesenschabe (Blaberus fuscus) sowie Henschoutedenia flexivitta; ferner Orthopteren z.B. das Heimchen (Gryllus domesticus); Termiten wie die Erdtermite (Reticulitermes flavipes) und Hymenopteren wie Ameisen, beispielsweise die Wiesenameise (Lasius niger).
Die Dipteren umfassen im wesentlichen Fliegen wie die Tau-(Drosophila melanogaster), Mittelmeerfrucht- (Ceratitis capitata), Stuben- (Musca domestica), kleine Stuben- (Fannia canicularis), Glanz- (Phormia regina) und Schmeißfliege (Calliphora erythrocephala) sowie den Wadenstecher (Stomoxys calcitrans); ferner Mücken, z.B. Stechmücken wie die Gelbfieber- (Aedes aegypti), Haus- (Culex pipiens) und Malariamücke (Anopheles Stephens!)„
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S0 9.8 86 / 1 2 1 1
Zu den Milben (Acari) zählen besonders die Spinnmilben (Tetranychidae) wie die Bohnen- (Tetranychus telarius = Tetranychus althaeae oder Tetranychus urticae) und die Obstbaumspinnmilbe (Paratetranychus pilosus = Panonychus ulmi), Gallmilben, z.B. die Johannisbeergallmilbe (Eriophyes ribis) und Tarsonemiden beispielsweise die Triebspitzenmilbe (Hemitarsonemus latus) und Cyclamenmilbe (Tarsonemus pallidus); schließlich Zecken wie die Lederzecke (Ornithodorus moubata).
Bei der Anwendung gegen Hygiene- und Vorratsschädlinge, besonders Fliegen und Mücken, zeichnen sich die Verfahrensprodukte außerdem durch eine hervorragende Residualwirkung auf Holz und Ton sowie eine gute Alkalistabilität auf gekalkten Unterlagen aus.
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Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe haben bei geringer Warmblütertoxizität starke nematizide Eigenschaften und können deshalb zur Bekämpfung von Nematoden, insbesondere phytopathogenen Nematoden verwendet werden. Dazu gehören im wesentlichen Blattnematoden (Arphelenchoides), wie das Chrysanthemumälchen (A. ritzemabosi), das Erdbeerälchen (A. fragariae), das Reisälchen (A. oryzae); StengeInematöden (Ditylenchus), wie das Stockälchen (D. Dipsaci); Wurzelgallennematoden (Meloidogyne), wie M. arenaria und M. incognita; zystenbildende Nematoden (Heterodera), wie die Kartoffelnematode (H. rostochiensis), die Rübennematode (H. schachtii); sowie freilebende WürzeInematöden z.B. der Gattungen Pratylenchus, Paratylenchus, Rotylenchus, Xiphinema und Radopholus.
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2434 18 A
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen infrage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, Benzol oder Alky!naphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chloräthylene oder Methylenchlorid,
aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Äther und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe, z.B. Freon; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie PoIyoxyäthylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Ä'ther, z.B. Alkylaryl-polyglykol-äther, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel: z.B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen. Le A 15 815 - 11 -
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Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder in den daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Emulsionen, Schäume, Suspensionen, Pulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubmittel und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Verspritzen, Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen, Verräuchern, Vergasen, Gießen, Beizen oder Inkrustieren.
Die Wirkstoffkonzentrationen in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in größeren Bereichen variiert werden. Im allgemeinen liegen sie zwischen 0,0001 und 10 %, vorzugsweise zwischen 0,01 und 1 %.
Die Wirkstoffe können auch mit gutem Erfolg im Ultra-Low-Volume-Verfahren (ULV) verwendet werden, wo es möglich ist, Formulierungen bis zu 95 % oder sogar den 100 %-igen Wirkstoff allein auszubringen.
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Beispiel A
Phaedon-Larven-Te st
Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Dimethylformamid Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßige α Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung besprüht man Kohlblätter (Brassica oleracea) tropfnaß und besetzt sie mit Meerrettichblattkäfer-Larven (Phaedon cochleariae).
Nach den angegebenen Zeiten wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, daß alle Käfer-Larven abgetötet wurden; 0 % bedeutet, daß keine Käfer-Larven abgetötet wurden.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Zeiten der Auswertung und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
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Tabelle
(pflanzenschädigende Insekten)
Phaedon Larven-Test
Wirkstoffe Wirkstoffkon- Abtötungsgrad
Herstellvu-gsbei- zentration in % in % nach 3 Tagen
spiel Nr.
CH3-S-C=N-OCO-NHCH3 0,1 100
CH3 0,01 0
bekannt
0,1 100
0,01 100
0,1 100
0,01 100
8 0,1 95
10 0,1 100
0,01 100
2 0,1 100
0,01 100
, 0,1 100
0 0,01 100
Le A 15 815 - 14 -
B098S6/1211
Tabelle (Fortsetzung) Phaedon-Larven-Test
Wirkstoffe Wirkstoffkon- Abtötungsgrad in
Herstellungsbei- zentration in % % nach 3 Tagen spiel Nr.
11 12 13
17
0,01 100
0,01 100
0,01 100
0,01 100
Le A 13 813 - 14a -
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BeispielB
Myzus-Test (Kontakt-Wirkung)
Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Dimethylformamid Emulgator : 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolather
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung werden Kohlpflanzen (Brassica oleracea), welche stark von der Pfirsichblattlaus (Myzus persicae) befallen sind, tropfnaß besprüht.
Nach den angegebenen Zeiten wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, daß alle Blattläuse abgetötet wurden; 0 % bedeutet, daß keine Blattläuse abgetötet wurden.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Auswertungszeiten und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Le A 15 815 - 15 -
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Tabelle
(pflanzenschädigende Insekten)
Myzus-Test
Wirkstoffe Herstellungsbeispiel Nr. Wirkstoffkonzentration in %
Abtötungsgrad % nach 1 Tag
in
O Il 0-C-NHCH,
11 12 13 14
15 16
17 0,1
0,01
0,1
0,01
0,1
0,01
0,01
0,01
0,01
0,1
0,01
0,1
0,01
0,1
0,01
0,1
0,01
98 20
100 95
100 100
100 100 100
100 99
100 99
100 99
100 95
Le A 15 - 16 -
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Beispiel C
Doralis-Test (systemische Wirkung)
Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Dimethylformamid Emulgator : 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt, das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung werden Bohnenpflanzen (Vicia faba), die stark von der schwarzen Bohnenlaus (Doralis fabae) befallen sind, angegossen, so daß die Wirkstoffzubereitung in den Boden eindringt, ohne die Blätter der Bohnenpflanzen zu benetzen. Der Wirkstoff wird von den Bohnenpflanzen aus dem Boden aufgenommen und gelangt so zu den befallenen Blättern.
Nach den angegebenen Zeiten wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, daß alle Blattläuse abgetötet wurden; 0 % bedeutet, daß keine Blattläuse abgetötet wurden.
Wirkstoffe, Wirkstoff konzentrat ionen, Auswertungszeiten und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Le A 15 815 - 17 -
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Tabelle
(pflanzenschädigende Insekten)
Doralis-Test (syst. Wirkung)
Wirkstoffe Herstellungsbeispiel Nr.
Wirkstoffkonzentration in
Abtötungsgrad
in % nach 4 Tagen
(CH3)2N-
VO-C-NHCH3 0,1'
0,01
I bekannt 0,1
0,01
5 0,1
0,01
4 0,01
1 0,01
11 0,01
12 0,01
13 0,01
14 0,01
15
16
100 100
100 100
100 100 100 100 100 100
100 100
Le A 15 815
- 18 -
509886/1211
Beispiel D
Tetranychus-Test (resistent)
Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Dimethylformamid Emulgator : 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte.Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung werden Bohnenpflanzen (Phaseolus vulgaris), die ungefähr eine Höhe von 10 bis 30 cm haben, tropfnaß besprüht. Diese Bohnenpflanzen sind stark mit allen EntwicklungsStadien der gemeinen Spinnmilbe oder Bohnenspinnmilbe (Tetranychus urticae) befallen.
Nach den angegebenen Zeiten wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, daß alle Spinnmilben abgetötet wurden; 0 % bedeutet, daß keine Spinnmilben abgetötet wurden.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Auswertungszeiten und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Le A 15 815 - 19 -
509886/1211
Tabelle
(pflanzenschädigende Milben)
Tetranychus-Test
Wirkstoffe
Herstellungsbeispiel Nr.
Wirkstoffkonzentration in
Abtötungsgrad
in % nach 2 Tagen
0
O-C-NHCH,
0,1
0,1
100
11
13
17
0,1
0,1'
0,1
0,1 90
100 100
Le A 15 815
- 20 -
86/1211
Beispiel E
Grenzkonzentrations-Test / Bodeninsekten
Testinsekt: Pharbia antiqua - Maden Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Die Wirkstoffzubereitung wird innig mit dem Boden vermischt. Dabei spielt die Konzentration des Wirkstoffs in der Zubereitung praktisch keine Rolle, entscheidend ist allein die Wirkstoffgewichtsmenge pro Volumeneinheit Boden, welche in ppm (= mg/1) angegeben wird. Man füllt den Boden in Töpfe und läßt diese bei Raumtemperatur stehen.
Nach 24 Stunden werden die Testtiere in den behandelten Boden gegeben und nach weiteren 2 bis 7 Tagen wird der Wirkungsgrad des Wirkstoffs durch Auszählen der toten und lebenden Testinsekten in % bestimmt. Der Wirkungsgrad ist 100 %, wenn alle Testinsekten abgetötet worden sind, er ist 0 %, wenn noch genau so viele Testinsekten leben wie bei der unbehandelten Kontrolle.
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Le A 15 815 ' - 21 -
509886/1211
Bodeninsektizide
Pharbia antiqua - Maden i. Boden
Tabelle
Wirkstoff (Kons t itut i on) Herstellungsbeispiel Nr. Wirkstoffkon- ■ Abtötungsgrad zentration in in % ppm
10 ppm
CH3
bekannt
Il
O-C-NH-CH,
;3 bekannt
100
100
100
Le A 15 - 22 -
609686/1211
Beispiel F
Grenzkonzentrations-Test
Testnematode: Meloidogyne incognita Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolather
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Die WirkstoffZubereitung wird innig mit Boden vermischt, der mit den Testnematoden stark verseucht ist. Dabei spielt die Konzentration des Wirkstoffs in der Zubereitung praktisch keine Rolle, entscheidend ist allein die Wirkstoffmenge pro Volumeneinheit Boden, welche in ppm angegeben wird. Man füllt den behandelten Boden in Töpfe, sät Salat ein und hält die Töpfe bei einer Gewächshaus-Temperatur von 270C.
Nach vier Wochen werden die Salatwurzeln auf Nematodenbefall (Wurzelgallen) untersucht und der Wirkungsgrad des Wirkstoffs in % bestimmt. Der Wirkungsgrad ist 100 %, wenn der Befall vollständig vermieden wird, er ist 0 %, wenn der Befall genau so hoch ist wie bei den Kontrollpflanzen in unbehandeltem, aber in gleicher Weise verseuchtem Boden.
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Le A 15 815 - 23 -
509886/1211
Nematizide Meloidogyne incognita
Tabelle
Wirkstoff Wirkstoffkon- Abtötungsgrad
Herstellungsbeispiel Nr. zentration in in %
ppm
10
bekannt
0
O-C-NH-CH^ 0
bekannt
6) 100
1) 100
Le A 15 815 - 24 -
509886/121 1
at
Präparativer Teil;
\n3 Vn3 1. Λ A-SO0-N-S-N-COON=CT
17j3 g (0,05MoI) N-Methyl-(3-trifluormefchylbenzolsulfonsäuremethylamid-N-sulfenyl)-carbamidsäurefluorid und 5,3 g (0,05 Mol) or-Methylthioacetaldoxim werden in 150 ml Toluol abs. auf geschlämmt. Unter Rühren tropft man bei Raumtemperatur 6 g Triäthylamin zu. 2 Stunden Nachrühren bei 300C. Danach wird mehrfach mit kaltem Wasser gewaschen, die organische Phase getrocknet und eingeengt. Es bleibt ein öliger Rückstand.
Ausbeute: 17 g nD 25 = 1,5310
Analog dazu werden dargestellt:
2. L VSO2-N-S-N-COO-O^f ^ ' nj^^^ : 1 ,5261
Gemisch der m- und p-substituierten Verbindungen im Verhältnis 60 :
\ J CH3 CH3
3. /^ySO2-N-S-N-COO-(V~\ nD^ : 1,5331
3 3
4. / VsO2-N-S-N-COO-/ \ nD25 : 1,5222
Le A 15 815 - 25 -
509086/1211
ZTr
CHx CHx
ι 3 ι 3 N-SOp-N-S-N-COO
zähes Öl
CH
CH^
CHx CHx I 3 ι 3
N-SO2-N-S-N-COON=C
Fp. 132UC
ην nil
ι 3 , 3 N-SOo-N-S-N-COO-//
nD^ : 1,5242
Gemisch der m- und -substituierten Verbladungen im Verhältnis 60 :
CH-z CH-Z
I 3 ι 3 ,.ν N-SOp-N-S-N-COOV/ \)
CH
T 3 T 3 N-SO2-N-S-N-COO
nD 25 : 1,517
nD 25 : 1,535
10. CH
CH
CH
N-SO2-N-S-N-COO
nn 25 : 1,541
=/ CH,
Ί)
Le A 15 815
- 26 -
509888/1211
NO
CN CH,
SO2-N-S-N-COO-N=C
NO.
CH,
CH
SO2-N-S-N-COO
N0
CHx
ι ■>
CN
3 3
. /^SO2-N-S-N-COO-N=C-C(CH3), zähes Öl
zähes Öl Fp.
NO
CHx CHx
ι 3 ι 3
\ //-s02"N~S"N"C00"N:=C
-CH3 SCH, Fp. 115°C
NO,
SO9-N-S-N-COO-N=C
-CH,
SCH, Fp..1040C
Cl
\ k CHx CHx
.</ >S00-N-S-N-COON=C ·* \=u/ Z \SCH,
-CH, zähes Öl
Cl
CH3 CH3 CN SO2-N-S-N-COON=C-C(CH3) Fp. 103 C
CH,
SO
fH3 ?H3 /CH, ,-N-S-N-COO-N=C
SCHx zähes Öl
Le A 15 815
- 27 -
509886/1211
CH,
. / ° CH, CH, CN
19. (' V-UO2-N-S-N-COO-N-C nD * *JJ
C(CH3J3
2Q ν CHv CH
Durch folgende Beispiele wird der Weg zur Herstellung der als Ausgangsverbindungen dienenden Carbamidsäurefluoride erläutert:
Herstellung von Bis-(3-chlorbenzolsulfonsäure-methylamido)-disulfid
20,5 g (0,1 Mol) 3-Chlorbenzolsulfonsäuremethylamid werden in 100 ml Tetrachlorkohlenstoff aufgeschlämmt und mit 11g Triäthylamin versetzt. Dann wird langsam unter Rühren bei Raumtemperatur 6,75 g (0,05 Mol) Dischwefeldichlorid zugetropft. Die Temperatur soll dabei nicht über 25°C ansteigen. 4 Stunden Nachrühren bei Raumtemperatur. Danach wird abgesaugt, zweimal mit verdünnter kalter NaOH gewaschen, getrocknet und eingeengt. Der Rückstand wird aus Chloroform, Petroläther umkristallisiert.
Fp. 103°C Ausbeute 19 g
Analog werden dargestellt:
NOp N0Q
y * CH3 CH3 v ά
Fp. 1160C Fp. 1280C
Le A 15 815 - 28 -
509888/1211
CH3 S02-N-S-S-N-S02-(/ \> Öl
Herstellung von (5-NitrobenzolsuIfonsäuremethylamido)-sulfenchlorid
52,5 g (0,1 Mol) Bis-(3-nitrobenzolsulfonsäurernethylamido)-disulfid werden in 150 ml Tetrachlorkohlenstoff abs. aufgeschlämmt. Dann wird bei 15 - 200C Chlor eingeleitet bis eine klare, rötliche Lösuiig entstanden ist. 1 Stunde Nachrühren bei Raumtemperatur. Nach den Einengen bleibt ein zähes Öl zurück, digerieren mit Äther. Fp. 72°C Ausbeute 55 g
Analog werden dargestellt:
I 3 20 ·
SO2-N-S-Cl n^u ' ''
CH,
9H3 SO2-N-S-Cl nD 20 : 1,5825
/
zähes Öl
Le A 15 815 - 29 -
509886/1211
2A3A184
Herstellung von (2-Nitrobenzolsulfonsäure-N'-methylamido-N'-sulfenyl)-N-methylcarbamidsäurefluorid
70,6 g (0,25 Mol) (2-Nitrobenzolsulfonsäuremethylamido)-sulfenchlorid werden in 400 ml Toluol abs. gelöst und mit 19,2 g (0,25 Mol) N-Methylcarbamidsäurefluorid versetzt. Unter Rühren und Kühlen wird langsam 27 g Triäthylamin zugetropft. 2 Stunden Nachrühren bei 40°C, absaugen und Lösungsmittel abdampfen. Mit Äther digerieren.
Fp. 1140C Ausbeute 68 g
Analog werden dargestellt
NO,
CH3
SO2-N-S-N-COF
CHx
3 CH3 CH3
{/ VSO2-N-S-N-COF
Fp. 122UC zähes Öl
CHx CHx ι 3 ι 3
SO2-N-S-N-COF
zähes Öl
Le A 15 815
- 30 -
/1211

Claims (6)

Patentansprüche;
1) N-sulfenylierte Carbamate der allgemeinen Formel I
ΠΤΙ PXJ
ν_>Χ1χ VsIl-Z
R1-SQ2-N — S — N-COOR2
in welcher
R für niederes Dialkylamino mit 1-4 C-Atomen im Alkylteil sowie für in o- oder m-Stellung durch Halogen, niedriges Alkyl mit 1-4 C-Atomen, substituiertes Phenyl, sowie für in o-, m-, p-Stellung
durch NO9, CFx, CN substituiertes Phenyl steht und C-J
R entweder für einen gegebenenfalls durch Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenoxy, Alkinoxy, Alkylmercapto, Alkeny!mercapto, Alkxnylmercapto, Dialkylamino, Trihalogenmethyl, Halogen, Nitro, Cyano, Cycloalkyl, Formamidino, Dioxanyl, Dioxolanyl, substituierten Phenyl-, Naphthyl-, Benzodioxolanyl, Indanyl oder für einen Oximrest der Formel
in welcher
R3 und R4 gleich oder verschieden sein können, und für■ Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Cyano, Alkoxycar-
bonyl stehen, wobei die Alkylgruppen in R und R auch untereinander verbunden sein könnenj
Le A 15 815
8 86/1211
sowie unter der Voraussetzung, daß R für NOp-substituiertes Phenyl steht für einen gegebenenfalls alkylsubstituierten Dihydrobenzofuranylrest steht.
2) Verfahren zur Herstellung der N-sulfenylierten Carbamate der Formel I gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Carbamidsäurefluoride der Formel III
CHx CH, λ ι 3 ι 3
R-SO2-N-S-N-COF (HI)
in welcher
R die oben angegebene Bedeutung hat
mit Verbindungen der Formel IV
R2-0H (IV)
in welcher
2
R die oben angegebene Bedeutung hat,
gegebenenfalls in Gegenwart eines säurebindenden Mitteis und eines Verdünnungsmittels umsetzt.
3) Insektizide, akarizide und nematizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem N-sulfenylisrtes Carbamat gemäß Formel I in Anspruch
4) Verfahren zur Bekämpfung von Insekten, Milben und Nematoden, dadurch gekennzeichnet, daß man N-sulfenylierte Carbamate
Le A 15 815 - 32 -
509886/1211
gemäß Formel I in Anspruch 1 auf Insekten, Milben und Nematoden und/oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
5) Verwendung von N-sulfenylierten Carbamaten gemäß Formel I in Anspruch 1 zur Bekämpfung von Insekten, Milben und Nematoden.
6) Verfahren zur Herstellung von Insektiziden, akariziden und nematiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man N-sulfenylierte Carbamate gemäß Formel I in Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.
Le A 15 815 - 33 -
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