NO149383B - Benzoylureido-difenyletere og deres anvendelse som insekticider - Google Patents
Benzoylureido-difenyletere og deres anvendelse som insekticider Download PDFInfo
- Publication number
- NO149383B NO149383B NO75752686A NO752686A NO149383B NO 149383 B NO149383 B NO 149383B NO 75752686 A NO75752686 A NO 75752686A NO 752686 A NO752686 A NO 752686A NO 149383 B NO149383 B NO 149383B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- chloro
- ethers
- benzoylureido
- insecticides
- formula
- Prior art date
Links
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 title claims description 4
- -1 BENZOYLUREIDO Chemical class 0.000 title description 11
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims description 4
- SURORZDPVKEIML-UHFFFAOYSA-N NC(NC(C=CC=C1)=C1OC(C1=CC=CC=C1)=O)=O Chemical compound NC(NC(C=CC=C1)=C1OC(C1=CC=CC=C1)=O)=O SURORZDPVKEIML-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 17
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 description 11
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 6
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 6
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical group CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- RBGDLYUEXLWQBZ-UHFFFAOYSA-N 2-chlorobenzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1Cl RBGDLYUEXLWQBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 4
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 4
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 4
- GYNAVKULVOETAD-UHFFFAOYSA-N n-phenoxyaniline Chemical class C=1C=CC=CC=1NOC1=CC=CC=C1 GYNAVKULVOETAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 4
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 3
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000257303 Hymenoptera Species 0.000 description 3
- 241000721621 Myzus persicae Species 0.000 description 3
- 241000255969 Pieris brassicae Species 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 230000035929 gnawing Effects 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- 241000238818 Acheta domesticus Species 0.000 description 2
- 241001425390 Aphis fabae Species 0.000 description 2
- 241000239290 Araneae Species 0.000 description 2
- 241001510109 Blaberus giganteus Species 0.000 description 2
- 241001674044 Blattodea Species 0.000 description 2
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 2
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 2
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 2
- 241000256059 Culex pipiens Species 0.000 description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010020649 Hyperkeratosis Diseases 0.000 description 2
- 241000256602 Isoptera Species 0.000 description 2
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000257226 Muscidae Species 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000131102 Oryzaephilus Species 0.000 description 2
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000500437 Plutella xylostella Species 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 241000254179 Sitophilus granarius Species 0.000 description 2
- 241000254154 Sitophilus zeamais Species 0.000 description 2
- 241001414989 Thysanoptera Species 0.000 description 2
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960001760 dimethyl sulfoxide Drugs 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 230000008029 eradication Effects 0.000 description 2
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 2-aminophenol Chemical class NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMUMJTYMVBCLLF-UHFFFAOYSA-N 4-(3-chloro-4-nitrophenoxy)aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C(Cl)=C1 RMUMJTYMVBCLLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCVGEOXPDFCNHA-UHFFFAOYSA-N 5,5-dimethyl-2,4-dioxo-1,3-oxazolidine-3-carboxamide Chemical compound CC1(C)OC(=O)N(C(N)=O)C1=O QCVGEOXPDFCNHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001143309 Acanthoscelides obtectus Species 0.000 description 1
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000253994 Acyrthosiphon pisum Species 0.000 description 1
- 241000256118 Aedes aegypti Species 0.000 description 1
- 241001136265 Agriotes Species 0.000 description 1
- 241000218475 Agrotis segetum Species 0.000 description 1
- 241000107983 Aleyrodes proletella Species 0.000 description 1
- 241001414900 Anopheles stephensi Species 0.000 description 1
- 241000387321 Aspidiotus nerii Species 0.000 description 1
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 1
- 241000238788 Blaberus craniifer Species 0.000 description 1
- 241000238662 Blatta orientalis Species 0.000 description 1
- 241000238657 Blattella germanica Species 0.000 description 1
- 235000011303 Brassica alboglabra Nutrition 0.000 description 1
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 1
- 235000011302 Brassica oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 1
- 241001444260 Brassicogethes aeneus Species 0.000 description 1
- 241000907225 Bruchidius Species 0.000 description 1
- 241001664260 Byturus tomentosus Species 0.000 description 1
- 241000257163 Calliphora vicina Species 0.000 description 1
- 241000257161 Calliphoridae Species 0.000 description 1
- 241000283707 Capra Species 0.000 description 1
- 241000255579 Ceratitis capitata Species 0.000 description 1
- 240000006808 Chimaphila maculata Species 0.000 description 1
- 241000255930 Chironomidae Species 0.000 description 1
- 241000256135 Chironomus thummi Species 0.000 description 1
- 241000254137 Cicadidae Species 0.000 description 1
- 241001327638 Cimex lectularius Species 0.000 description 1
- 241001465977 Coccoidea Species 0.000 description 1
- 241001479447 Coccus hesperidum Species 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 241001094913 Cryptomyzus Species 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001641895 Dermestes Species 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000255601 Drosophila melanogaster Species 0.000 description 1
- 241001581006 Dysaphis plantaginea Species 0.000 description 1
- 241001425477 Dysdercus Species 0.000 description 1
- 102000002322 Egg Proteins Human genes 0.000 description 1
- 108010000912 Egg Proteins Proteins 0.000 description 1
- 241000630736 Ephestia Species 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 241000483001 Euproctis chrysorrhoea Species 0.000 description 1
- 241000416536 Euproctis pseudoconspersa Species 0.000 description 1
- 241000239245 Euscelis Species 0.000 description 1
- 241000371383 Fannia Species 0.000 description 1
- 241000255896 Galleria mellonella Species 0.000 description 1
- 241001675057 Gastrophysa viridula Species 0.000 description 1
- 241000652697 Henschoutedenia flexivitta Species 0.000 description 1
- 241001659688 Hercinothrips femoralis Species 0.000 description 1
- 240000004153 Hibiscus sabdariffa Species 0.000 description 1
- 235000001018 Hibiscus sabdariffa Nutrition 0.000 description 1
- 241001251909 Hyalopterus pruni Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241000948337 Lasius niger Species 0.000 description 1
- 241000255777 Lepidoptera Species 0.000 description 1
- 241000258916 Leptinotarsa decemlineata Species 0.000 description 1
- 238000005684 Liebig rearrangement reaction Methods 0.000 description 1
- 241000920471 Lucilia caesar Species 0.000 description 1
- 241000257166 Lucilia cuprina Species 0.000 description 1
- 241000721703 Lymantria dispar Species 0.000 description 1
- 241000721715 Macrosiphum Species 0.000 description 1
- 241000721714 Macrosiphum euphorbiae Species 0.000 description 1
- 241000255685 Malacosoma neustria Species 0.000 description 1
- 241000555303 Mamestra brassicae Species 0.000 description 1
- 241000254099 Melolontha melolontha Species 0.000 description 1
- 241001477931 Mythimna unipuncta Species 0.000 description 1
- 241000332345 Myzus cerasi Species 0.000 description 1
- 241000961933 Nephotettix virescens Species 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001491877 Operophtera brumata Species 0.000 description 1
- 241000238675 Periplaneta americana Species 0.000 description 1
- 241001608567 Phaedon cochleariae Species 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000257186 Phormia regina Species 0.000 description 1
- 241001674048 Phthiraptera Species 0.000 description 1
- 241000690748 Piesma Species 0.000 description 1
- 241000500439 Plutella Species 0.000 description 1
- 235000005805 Prunus cerasus Nutrition 0.000 description 1
- 235000014441 Prunus serotina Nutrition 0.000 description 1
- 241000722238 Pseudococcus maritimus Species 0.000 description 1
- 241000486372 Ptilophora plumigera Species 0.000 description 1
- 235000009943 Raphanus landra Nutrition 0.000 description 1
- 235000003425 Raphanus raphanistrum subsp maritimus Nutrition 0.000 description 1
- 241000816532 Raphanus raphanistrum subsp. maritimus Species 0.000 description 1
- 241001509967 Reticulitermes flavipes Species 0.000 description 1
- 241000722249 Rhodnius prolixus Species 0.000 description 1
- 241000125167 Rhopalosiphum padi Species 0.000 description 1
- 241001510241 Rhyparobia Species 0.000 description 1
- 241001510236 Rhyparobia maderae Species 0.000 description 1
- 240000001890 Ribes hudsonianum Species 0.000 description 1
- 235000016954 Ribes hudsonianum Nutrition 0.000 description 1
- 235000001466 Ribes nigrum Nutrition 0.000 description 1
- 241001412173 Rubus canescens Species 0.000 description 1
- 240000007651 Rubus glaucus Species 0.000 description 1
- 235000011034 Rubus glaucus Nutrition 0.000 description 1
- 235000009122 Rubus idaeus Nutrition 0.000 description 1
- 235000005291 Rumex acetosa Nutrition 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 244000019194 Sorbus aucuparia Species 0.000 description 1
- 235000009790 Sorbus aucuparia Nutrition 0.000 description 1
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 1
- 241000256251 Spodoptera frugiperda Species 0.000 description 1
- 241000256250 Spodoptera littoralis Species 0.000 description 1
- 241000985245 Spodoptera litura Species 0.000 description 1
- 241001177161 Stegobium paniceum Species 0.000 description 1
- 241001494115 Stomoxys calcitrans Species 0.000 description 1
- 241000244177 Strongyloides stercoralis Species 0.000 description 1
- 241000254109 Tenebrio molitor Species 0.000 description 1
- 241001238452 Tortrix Species 0.000 description 1
- 241001414831 Triatoma infestans Species 0.000 description 1
- 241000254113 Tribolium castaneum Species 0.000 description 1
- 241000267822 Trogoderma granarium Species 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical class ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001466337 Yponomeuta Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 244000000054 animal parasite Species 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002969 artificial stone Substances 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 150000008047 benzoylureas Chemical class 0.000 description 1
- 235000008429 bread Nutrition 0.000 description 1
- 235000021329 brown rice Nutrition 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 244000078703 ectoparasite Species 0.000 description 1
- 235000014103 egg white Nutrition 0.000 description 1
- 210000000969 egg white Anatomy 0.000 description 1
- 239000003974 emollient agent Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 206010014881 enterobiasis Diseases 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012907 honey Nutrition 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000020044 madeira Nutrition 0.000 description 1
- 201000004792 malaria Diseases 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N methyl iso-propyl ketone Natural products CC(C)C(C)=O SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 210000003205 muscle Anatomy 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005554 pickling Methods 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 235000015277 pork Nutrition 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 235000003513 sheep sorrel Nutrition 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000391 smoking effect Effects 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 230000007480 spreading Effects 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000007306 turnover Effects 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/46—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylureas
- C07C275/48—Y being a hydrogen or a carbon atom
- C07C275/54—Y being a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. benzoylureas
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Oppfinnelsen vedrører nve benzoylureidodifenyletere for anvendelse som insekticider.
Det er kjent at bestemte benzoylurinstoffer,
som f.eks. N-(2,6-diklorbenzoyl)-N'-(4-klorfenyl- resp. -3,*J-diklorfenyl)-urinstoff, har insekticide egenskaper (sammenlign DOS 2.123.236).
Det er funnet at de nye benzoylureido-difenyletere med formel
hvori
R og R' er forskjellig fra hverandre og betyr hydrogen eller klor og
R" betyr nitro eller cyan,
har sterke insekticide egenskaper.
De nye benzoylureidodifenyletere med formel I fåes når
a) fenoksyaniliner med formel
hvori
R, R' og R" har overnevnte betydning, omsettes med 2-klorbenzoylisocyanat med formel
eventuelt i nærvær av et oppløsningsmiddel eller b) 4-isocyanat-difenyletere med formel
hvori
R, R<1> og R" har overnevnte betydning, omsettes med 2-klorbenzamid med formel
eventuelt i nærvær av et oppløsningsmiddel.
Overraskende har benzoylureido-difenyletrene ifølge oppfinnelsen en vesentlig bedre- insekticid virkning enn de nærmestliggende fra teknikkens stand tidligere kjente forbindelser av analog konstitusjon og samme virkningsret-ning. Stoffene ifølge oppfinnelsen medfører således en ekte berikelse av teknikken.
Anvendes ifølge fremgangsmåt a) 4-(3'-klor-4'-nitrofenoksy)-anilin og 2-klorbenzoylisocyanat og ifølge fremgangsmåten b) 3~klor-4-(3'-klor-4'-cyano-fenoksy)-fenyliso-cyanat og 2-klorbenzamid som utgangsmaterialer, så kan reak-sjonsforløpet gjengis med følgende formelskjema:
Utgangsstoffene som skal anvendes er generelt defi-nert med formlene II til V. Det som utgangsmaterial anvendbare 2-klorbenzoylisocyanat (III) er kjent fra litteraturen og kan fremstilles etter generelt vanlige fremgangsmåter (sammenlign A.J. Speziale og andre, J. Org. Chem. 30 (12),
side 4306-4307 (19652/"» likeledes som 2-klorbenzamidet (V)
(sammenlign Beilsteins Handbuch der organischen Chemie, bind 9, side 336). Penoksyanilinene (II) kan fremstilles etter generelt vanlige fremgangsmåter, eksempelvis fra alkaliamino-fenolater og aromatiske nitrohalogenforbindelser i et oppløs-ningsmiddel, f.eks. dimetylsulfoksyd, likeledes kan amino-fenoksy-benzonitrilene fremstilles (sammenlign Jiirgen Schramm, Justus Liebigs Annalen der Chemie 1970, 740, 169-179). Aminogruppen kan etter generelt vanlige fremgangsmåter omdannes i isocyanatgruppen, f.eks. ved omsetning med fosgen.
Som eksempler for de ifølge fremgangsmåten omsett-bare fenoksyaniliner (II) og 4-isocyanato-difenyletere (IV) skal det i detalj nevnes: 3~klor-4-(3'-klor-4'-nitro- resp. 3'-klor-4'-cyano-fenoksy)-anilin, 3,5-diklor-4-(4.'-nitro- resp. 4'-cyano-fenoksy)-anilin, videre
2,6-diklor-4-isocyanat-4'-nitro-difenyleter, 2, 6-diklor-4-isocyanat-4 '-cyan-difenyleter, 2-klor-4-isocyanat-3'-klor-4'-nitro-difenyleter og 2-klor-4-isocyanat-3'-klor-4'-cyan-difenyleter.
Fremgangsmåtene til fremstilling av forbindelsene . ifølge oppfinnelsen gjennoføres fortrinnsvis under medanvend-else av egnede oppløsnings- og fortynningsmidler. Som sådanne kommer det praktisk talt på tale alle inerte organiske oppløs-ningsmidler. Hertil hører spesielt alifatiske og aromatiske, eventuelt klorerte hydrokarboner, som benzen, toluen, xylen, bensin, metylenklorid, kloroform, karbontetraklorid, klorben-zen eller etere, f.eks. dietyl- og dibutyleter, dioksan,
videre ketoner, eksempelvis aceton, metyletyl-, metylisopropyl-og metylisobutylketon, dessuten nitriler som aceto- og propio-nitril.
Reaksjonstemperaturen kan varieres innen et stort område. Vanligvis arbeider man mellom 0 og 120°C, fortrinnsvis ved 70 til 85°C.
Omsetningen lar man vanligvis forløpe ved normaltrykk.
For gjennomføring av fremgangsmåten anvender man reaksjonskomponentene, fortrinnsvis i ekvimolare forhold. Et overskudd av den ene eller annen komponent medfører ingen vesentlige fordeler.
De ved fremgangsmåtevariant b) ovenfor anvendbare 4-isocyanat-difenyletere (IV) kan anvendes som sådanne eller uten i mellomtiden å isolere dem i form av deres reaksjons-blanding fra omsetningen amin og fosgen. Denne reaksjons-blanding blandes i et av de overnevnte oppløsningsmidler med 2-klorbenzamid. Reaksjonen gjennomføres under de ønskede betingelser og produktet som utskiller seg isoleres på vanlig måte ved filtrering, vasking og eventuelt omkrystallisering.
Forbindelsene fremkommer i krystallinsk form
med skarpt smeltepunkt.
Som allerede nevnt flere ganger utmerker benzoylureido-difenyleteren ifølge oppfinnelsen seg med en fremrag-ende insekticid virkning. De virker ikke bare mot plante-skadedyr, men også på den veterinærmedisinske sektor mot dyriske parasitter (Ektoparasitter), som parasiterende fluelarver.
Av denne grunn kan forbindelsen ifølge oppfinnelsen med resultat anvendes i plantebeskyttelse mot gnavende og sugende insekter samt på veterinærsektoren som skadedyrsbe-kjempelsesmiddel.
Til de sugende insekter hører i det vesentlige bladlus (Aphididae) som den grønne ferskenbladlus (Myzus per-sicae), den svarte bønne- (Doralis fabae), havre- (Rhopalo-siphum padi), ert- (Macrosiphum pisi) og potetlus (Macrosiphum solanifolii),■ videre solbærgalle- (Cryptomyzus korschelti), meleple- (Sappaphis mali), melplomme- (Hyalopterus arundinis) og sort kirsebærbladlus (Myzus cerasi), dessuten skall- og bløtlus (Coccina), f.eks. eføyskall- (Aspidiotus hederae) og puteskallus (Lecanium hesperidum) såvel som bløtlus (Pseudo-coccus maritimus); blæreføtter (Thysanoptera) som Hercino-thrips femoralis og lus, eksempelvis roe- (Piesma quadrata), bomull- (Dysdercus intermedius), vegge- (Cimex lectularius), rov- (Rhodnius prolixus) og chagalus (Triatoma infestans), videre sikader, som Euscelis bilobatus og Nephotettix bipunc-tatus.
Ved de gnavende insekter er det fremfor alt å nevne sommerfugllarver (Lepidoptera) som kålsommerfugl (Plutella maculipennis), svampspinner (Lymantria dispar), "Gold-after" (Euproctis chrysorrhoea) og ringspinner (Malacosoma neustria), videre kål- (Mamestra brassicae) og frøfly (Agrotis segetum), den store hvite kålsommerfugl (Pieris brassicae), liten frostspinner (Cheimatobia brumata), eke-vikler (Tortrix viridane), hær- (Laphygma frugiperda) og egyptisk bomullsorm (Prodenia litura), videre rognebær-(Hyponomeuta padella), mel- (Ephestia kiihniella) og stor voksmø-11 (Galleria mellonella).
Videre hører til de gnavende insekter biller (Coleoptera), f.eks. korn- (Sitophilus granarius = Calandra granaria), potet- (Leptinotarsa decemlineata), syre-(Gastrophysa viridula), sjøreddikblad- (Phaedon cochleariae), rapseglans- (Meligethes aeneus), bringebær- (Byturus tomento-sus), spisebønne- (Bruchidius = Acanthoscelides obtectus), flesk- (Dermestes frischi), kapra- (Trogoderma granarium), rødbrun rismel- (Tribolium castaneum), mais- (Calandra eller Sitophilus zeamais), brød- (Stegobium paniceum), felles mel-(Tenebrio molitor) og kornplatebille (Oryzaephilus"surina-mensis), men også i jorden levende typer, f.eks. trådorm (Agriotes spee.) og engerlinge (Melolontha melolontha); kakerlakker som den tyske (Blattella germanica), amerikanske (Periplaneta americana), madeira- (Leucophaea ell-r Rhyparo-bia maderae), orientalsk (Blatta orientalis), kjempe- (Blaberus giganteus) og sort kjempekakelakk (Blaberus fuscus)
samt Henschoutedenia flexivitta; videre orthoptere som f.eks. siriss (Gryllus domesticus); termitter som jordtermitt (Reti-culitermes flavipes) og Hymenoptere som maur, eksempelvis hvitmaur (Lasius niger).
De diptere omfatter i det vesentlige fluer som dugg- (Drosophila melanogaster), orange- (Ceratitis capitata), stue- (Musea domestica), liten stue- (Fannia canucularis), glans- (Phormia regina) og spyflue (Calliphora erythrocephala) samt stikkflue (Stomoxys calcitrans); videre mygg, f.eks. stikkmygg som gulfeber- (Åedes aegypti), hus- (Culex pipiens) og malariamygg (Anopheles stephénsi).
De virksomme stoffer ifølge oppfinnelsen kan overføres i de vanlige formuleringer som oppløsninger, emulsjoner, suspensjoner, pulvere, pastaer, granulater. Disse fremstilles på kjent måte, f.eks. ved sammenblanding av de virksomme stoffer med drøyemidler, altså flytende oppløsnings-midler, under trykk stående flytendegjorte gasser og/eller faste bærestoffer, eventuelt under anvendelse av overflate-aktive midler, altså emulgeringsmidler og/eller dispergeringsmidler og/eller skumfrembringende midler. I tilfellet anvendelse av vann som drøyemiddel kan det f.eks. også anvendes organiske oppløsningsmidler som hjelpeoppløsningsmiddel. Som flytende oppløsningsmiddel kommer det i det vesentlige på
tale: Aromater som xylen, toluen, benzen eller alkylnaftaliner, klorerte aromater eller klorerte alifatiske hydrokarboner som klorbenzener, kloretylener eller metylenklorid, alifatiske hydrokarboner som cykloheksan eller parafiner, f.eks. jordolje-fraksjoner, alkoholer som butanol eller glykol samt deres etere og estere, ketoner som aceton, metyletylketon, metylisobutylketon og cykloheksanon, sterkt polare oppløsningsmidler som dimetylformamid og dimetylsulfoksyd samt vann; med flytendegjorte gassformede drøyemidler eller bærestoffer er det ment slike væsker som er gassformet ved normaltemperatur og under normaltrykk, f.eks. aerosoldrivgasser som halogenhydrokarboner, f.eks. freon; som faste bærestoffer: naturlig steinmel som kaoliner, leirjord, talkum, kritt, kvarts, attapulgit, mont-morillonit og diatomenjord og syntetisk stenmel som høydis-
pers kiselsyre, aluminiumoksyd og silikater; som emulgerings-og/eller skumfrembringende midler: ikke ionogene og anioniske emulgatorer som polyoksyetylen-fettsyre-estere, polyoksyetylen-fettalkohol-etere, f.eks. alkylaryl-polyglykoleter, alkylsulfo-nater, alkylsulfater, arylsulfonater samt eggehvitehydrolysater; som dispergeringsmidler: f.eks. ligning, sulfitavlut og metyl-cellulose. De virksomme stoffer ifølge oppfinnelsen kan fore-ligge i formuleringen i blanding med andre kjente virksomme stoffer.
Formuleringene inneholder vanligvis mellom 0,1 og 95 vekt% virksomt stoff, fortrinnsvis mellom 0,5 og 90$.
De virksomme stoffer kan anvendes som sådanne i form av deres formuleringer eller i de herav tilberedte anvend-elsesformer, som bruksferdige oppløsninger, emulsjoner, skum,
suspensjoner, pulvere, pasta, oppløselige pulvere, forstøvnings-midler og granulater. Anvendelsen foregår på vanlig måte, f.eks. ved sprøyting, vanning, fortåkning, forstøvning, strøing, røking, gassbehandling, helling, beising eller inkrustering.
De virksomme stoffkonsentrasjoner i de anvend-elsesferdige tilberedninger kan varieres innen store områder. Vanligvis ligger de mellom 0,0001 og 10%, fortrinnsvis mellom 0,01 og 1%.
De virksomme stoffer kan også med godt resultat anvendes i Ultra-Low-Volume-fremgangsmåten (ULV), hvor det er mulig å utbringe formuleringer inntil 95% eller sågar det 100$-ige virksomme stoff alene.
Eksempel A.
Plutella-prøve.
Oppløsningsmiddel: 3 vektdeler dimetylformamid.
Emulgator : 1 vektdel alkylarylpolyglykoleter.
For fremstilling av en egnet virksom stofftilberedning sammenblander man 1 vektdel virksomt stoff med den angitte oppløsningsmiddelmengde og den angitte emulgatormengde og fortynner konsentratet med vann til den ønskede konsentrasjon.
Med den virksomme stofftilberedning sprøyter man. kålblader duggfuktige (Brassica oleracea) og befenger dem med larver av kålkakelakk (Plutella maculipennis).
Etter de angitte tider bestemmes utryddelsen i Herved betyr 100$ at alle larver ble utryddet; 0$ betyr at ingen larver ble utryddet.
Virksomme stoffer, virksomme stoffkonsentrasjoner,. vurderingstider og resultater fremgår av følgende tabell 1.
Eksempel B.
Prøve med parasitterende fluelarver.
Oppløsningsmidler: 35 vektdeler etylenpolyglykolmonometyleter.
35 vektdeler nonylfenolpolyglykoleter.
For fremstilling av en egnet virksom stofftilberedning sammenblander man 30 vektdeler av det angjeldende aktive stoff med den angitte oppløsningsmiddelmengde som inneholder overnevnte emulgatormengde og fortynner det således dannede konsentrat med vann til den ønskede konsentrasjon.
Ca. 20 fluelarver (Lucilia cuprina) bringes i et lite prøverør som inneholder ca. 2 cm^ hestemuskulatur. På dette hestekjøtt bringes 0,5 ml av den virksomme tilberedning. Etter 24 timer bestemmes utrydningsgraden i %. Herved betyr 100$ at alle, og 0% at ingen larver ble utryddet.
Virksomme stoffer, virksomme stoffkonsentrasjoner og resultater fremgår av følgende tabell 2:
FremstiIlingseksempler:
Eksempel 1. >
Til 9 g (0,03 mol) 3,5-diklor-4-(4'-nitrofenoksy)-anilin i 150 cm^ toluen drypper man ved 80°C en oppløsning av 5,5 g (0,03 mol) 2-klorbenzoylisocyanat i 50 cm^ toluen. Blandingen omrøres 1 time ved 80°C og etter avkjøling frasuger ut-felt produkt som først vaskes med toluen og deretter med petrol-eter. Etter tørkning får man 10 g ( 69% av det teoretiske) av analyserent 4-nitro-2 ',6 '-diklor-4 '- l_ N-(N'- (o-klorbenzoyl) )-ureido7-difenyleter med smeltepunkt på l84°C.
Eksempel 2.
Til en oppløsning av 10,2 g (0,04 mol) 3-klor-4-(3'-klor-4'-cyano-fenoksy)-anilin i 100 cm^ toluen drypper man ved 80°C en oppløsning av 7,3 g (0,04 mol) 2-klorbenzoylisocyanat i 50 cm^ toluen. Blandingen omrøres 1 time ved 80°C
og stoffet som utskiller seg blir etter avkjøling frasuget fra reaksjonsblandingen ved 20°C, vasket med toluen og petrol--eter og etter tørking får man 12 g ( 65% av det teoretiske) 3-klor-4-cyano-2' -klor-4 ' - [N-.(N 1-o-klorbenzoyl)) -ureido] - difenyleter med smeltepunkt på 209°C.
Stoffene kan også fåes av de tilsvarende 4-isoeyanato-difenyletere ved omsetning med 2-klorbehzamid.
Claims (2)
1. Benzoylureidodifenyletere for anvendelse som insekticider, karakterisert ved formel I
hvori
R og R' er forskjellige og betyr hydrogen eller klor og
R" betyr nitro eller cyan.
2. Insekticid middel, karakterisert v e d et innhold av minst en benzoylureidodifenyleter ifølge formel (I) i krav 1.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2438747A DE2438747C2 (de) | 1974-08-13 | 1974-08-13 | Benzoylureido-diphenyläther, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO752686L NO752686L (no) | 1976-02-16 |
| NO149383B true NO149383B (no) | 1984-01-02 |
| NO149383C NO149383C (no) | 1984-04-11 |
Family
ID=5923053
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO75752686A NO149383C (no) | 1974-08-13 | 1975-07-30 | Benzoylureido-difenyletere og deres anvendelse som insekticider |
Country Status (35)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3992553A (no) |
| JP (2) | JPS5837309B2 (no) |
| AR (1) | AR206229A1 (no) |
| AT (1) | AT343409B (no) |
| BE (1) | BE832304A (no) |
| BG (1) | BG24652A3 (no) |
| BR (1) | BR7505135A (no) |
| CA (1) | CA1068721A (no) |
| CH (1) | CH614428A5 (no) |
| CS (1) | CS181300B2 (no) |
| DD (1) | DD123263A5 (no) |
| DE (1) | DE2438747C2 (no) |
| DK (1) | DK135894C (no) |
| EG (1) | EG11945A (no) |
| ES (2) | ES440188A1 (no) |
| FI (1) | FI62824C (no) |
| FR (1) | FR2281923A1 (no) |
| GB (1) | GB1460410A (no) |
| HU (1) | HU181481B (no) |
| IE (1) | IE41511B1 (no) |
| IL (1) | IL47900A (no) |
| IT (1) | IT1045042B (no) |
| KE (1) | KE2742A (no) |
| LU (1) | LU73184A1 (no) |
| MY (1) | MY7700280A (no) |
| NL (1) | NL7509550A (no) |
| NO (1) | NO149383C (no) |
| OA (1) | OA05084A (no) |
| PH (1) | PH12667A (no) |
| PL (1) | PL94241B1 (no) |
| RO (1) | RO71360A (no) |
| SE (1) | SE421410B (no) |
| SU (1) | SU571176A3 (no) |
| TR (1) | TR18536A (no) |
| ZA (1) | ZA755188B (no) |
Families Citing this family (41)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5245071A (en) * | 1970-05-15 | 1993-09-14 | Duphar International Research B.V. | Organic compounds derived from urea or thiourea |
| US5342958A (en) * | 1970-05-15 | 1994-08-30 | Solvay Duphar International Research B.V. | Organic compounds derived from urea or thiourea |
| NL160809C (nl) * | 1970-05-15 | 1979-12-17 | Duphar Int Res | Werkwijze ter bereiding van benzoylureumverbindingen, alsmede werkwijze ter bereiding van insekticide prepara- ten op basis van benzoylureumverbindingen. |
| US4123449A (en) * | 1975-02-06 | 1978-10-31 | Bayer Aktiengesellschaft | 4-Nitro-4-isocyanato- or amino-diphenyl ethers |
| DE2504983C2 (de) * | 1975-02-06 | 1982-10-21 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Benzoylureido-nitro-diphenyläther, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide |
| DE2531743C2 (de) * | 1975-07-16 | 1982-12-09 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 2',3,6'-Trichlor-4-cyano-4'-benzoylureido- diphenyläther, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwenung als Insektizide |
| DE2531202C2 (de) * | 1975-07-12 | 1982-12-09 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 2',4-Dichlor-4'-benzoylureido- diphenyläther, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide |
| DE2601780B2 (de) * | 1976-01-20 | 1979-07-26 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | N-Phenyl-N'-benzoylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide |
| TR19459A (tr) * | 1976-08-25 | 1979-05-01 | Bayer Ag | Suebstitueye benzoliuereidodifenil eterleri,bunlarin hazirlanisi icin usuller ve bunlarin ensektisidler olarak kullanilmalari |
| LV5356A3 (lv) * | 1976-10-29 | 1994-03-10 | Ishihara Sangyo Kaisha | Sastavs ar insekticida ipasibam |
| USRE32418E (en) * | 1977-05-13 | 1987-05-12 | The Dow Chemical Company | Substituted(((phenyl)amino)carbonyl)-benzamides |
| EP0001203B1 (de) * | 1977-07-28 | 1980-09-03 | Ciba-Geigy Ag | N-Phenyl-N'-Benzoylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese enthaltende Mittel und ihre Verwendung in der Schädlingsbekämpfung |
| US4293552A (en) * | 1978-02-27 | 1981-10-06 | Eli Lilly And Company | Novel 1-(mono-o-substituted benzoyl)-3-(substituted pyrazinyl) ureas |
| ZA793186B (en) * | 1978-07-06 | 1981-02-25 | Duphar Int Res | New urea and thiourea compounds, method of preparing the new compounds, as well as insecticidal compositions on the basis of these compounds |
| GR73690B (no) * | 1979-01-15 | 1984-04-02 | Celamerck Gmbh & Co Kg | |
| US4505931A (en) * | 1979-02-01 | 1985-03-19 | Ciba-Geigy Corporation | Pesticidal N-(4-alkenylthio)-phenyl-N'-benzoylureas |
| US4310548A (en) | 1979-02-01 | 1982-01-12 | Ciba-Geigy Corporation | Pesticidal N-tetrafluorophenyl-N'-benzoyl ureas |
| US4339460A (en) | 1979-02-01 | 1982-07-13 | Ciba-Geigy Corporation | Pesticidal N-[4-(3'-bromoallyloxy)-phenyl]-N'-benzoyl ureas |
| US4399152A (en) * | 1980-04-03 | 1983-08-16 | Duphar International B.V. | Substituted benzoyl ureas as insecticides |
| DE3026825A1 (de) * | 1980-07-16 | 1982-02-18 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Substituierte n-benzoyl-n'-phenoxyphenylharnstoffe, ihre herstellung, ihre verwendung zur bekaempfung von bekaempfung von insekten und mittel dafuer |
| US4426385A (en) | 1980-10-16 | 1984-01-17 | Union Carbide Corporation | Insecticidal bicyclooxyphenyl ureas |
| US4357347A (en) * | 1981-02-09 | 1982-11-02 | The Upjohn Company | Pesticidal phenylcarbamoylbenzimidates |
| US4431667A (en) * | 1981-12-04 | 1984-02-14 | The Upjohn Company | Imino ethers useful for controlling insect and arachnoid pests |
| DE3217619A1 (de) * | 1982-05-11 | 1983-11-17 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 2,4-dihalogenbenzoyl-(thio)harnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel |
| JPS5946206A (ja) * | 1982-06-30 | 1984-03-15 | ユニオン・カ−バイド・コ−ポレ−シヨン | 相乗性殺虫剤組成物 |
| US4880838A (en) * | 1982-06-30 | 1989-11-14 | Rhone-Poulenc | Pesticidal 1-(4-Phenoxyphenyl)-5-Benzoyl urea compounds and process for preparation |
| US4868215A (en) * | 1982-07-26 | 1989-09-19 | The Dow Chemical Company | Substituted N-aroyl N'-phenyl urea compounds |
| US4529819A (en) * | 1982-08-02 | 1985-07-16 | The Dow Chemical Company | Method for making benzoylphenylureas |
| US4602109A (en) * | 1982-12-30 | 1986-07-22 | Union Carbide Corporation | Novel pesticidal phenoxyphenyl and phenoxypyridyl benzoyl ureas and process for preparation |
| US4659724A (en) * | 1982-12-30 | 1987-04-21 | Union Carbide Corporation | Certain 1-[4-(5-cyano-2-pyridyloxy)phenyl-benzoyl ureas having pesticidal properties |
| US4540578A (en) * | 1982-12-30 | 1985-09-10 | Union Carbide Corporation | Pesticidal phenoxypyridyl benzoyl ureas |
| US4560770A (en) * | 1983-02-09 | 1985-12-24 | Ciba-Geigy Corporation | Pesticidal compositions based on N-pyrrolylphenyl-N'-benzoylurea compounds |
| US4873264A (en) * | 1983-05-20 | 1989-10-10 | Rhone-Poulenc Nederlands B.V. | Novel pesticidal 1-(alkyl-phenoxy-aryl)-3-benzoyl ureas and process for preparation |
| US4623658A (en) | 1984-04-10 | 1986-11-18 | Shell Oil Company | Pesticidal benzoylurea compounds |
| CA1339745C (en) * | 1984-04-10 | 1998-03-17 | Martin Anderson | Pesticidal benzoylurea compounds |
| US5135953A (en) * | 1984-12-28 | 1992-08-04 | Ciba-Geigy | Use of acyl urea compounds for controlling endoparasites and ectoparasites of warm-blooded animals |
| FR2578392B1 (fr) * | 1985-03-07 | 1990-07-06 | Bayer Ag | Produits a base de benzoylurees pour la protection des vegetaux contre les escargots et les limaces |
| NZ221964A (en) * | 1986-10-03 | 1990-03-27 | Ishihara Sangyo Kaisha | Benzoylurea compounds and insecticidal compositions |
| EP0264904A3 (en) * | 1986-10-23 | 1988-08-17 | Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. | Pharmaceutical compositions containing benzoyl urea derivatives |
| AU602060B2 (en) * | 1987-04-03 | 1990-09-27 | Sumitomo Chemical Company, Limited | A benzoylurea derivative and its production and use, and aniline intermediates therefor |
| JPH0278699A (ja) * | 1988-09-12 | 1990-03-19 | Green Cross Corp:The | ベンゾイルウレア系化合物・アルブミン複合体 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3798258A (en) * | 1970-03-13 | 1974-03-19 | Merck & Co Inc | Salicylanilides |
-
1974
- 1974-08-13 DE DE2438747A patent/DE2438747C2/de not_active Expired
-
1975
- 1975-01-01 AR AR259990A patent/AR206229A1/es active
- 1975-07-24 US US05/598,602 patent/US3992553A/en not_active Expired - Lifetime
- 1975-07-30 NO NO75752686A patent/NO149383C/no unknown
- 1975-07-30 RO RO7583020A patent/RO71360A/ro unknown
- 1975-07-30 SU SU7502162203A patent/SU571176A3/ru active
- 1975-08-01 HU HU75BA3308A patent/HU181481B/hu unknown
- 1975-08-05 EG EG470/75A patent/EG11945A/xx active
- 1975-08-08 PH PH17458A patent/PH12667A/en unknown
- 1975-08-08 BG BG7500030766A patent/BG24652A3/xx unknown
- 1975-08-11 FI FI752264A patent/FI62824C/fi not_active IP Right Cessation
- 1975-08-11 DD DD187794A patent/DD123263A5/xx unknown
- 1975-08-11 IT IT26286/75A patent/IT1045042B/it active
- 1975-08-11 CS CS7500005526A patent/CS181300B2/cs unknown
- 1975-08-11 JP JP50096746A patent/JPS5837309B2/ja not_active Expired
- 1975-08-11 BE BE159089A patent/BE832304A/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-08-11 IL IL7547900A patent/IL47900A/xx unknown
- 1975-08-11 PL PL1975182671A patent/PL94241B1/pl unknown
- 1975-08-11 CH CH1042875A patent/CH614428A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-08-11 LU LU73184A patent/LU73184A1/xx unknown
- 1975-08-11 JP JP50096747A patent/JPS5747967B2/ja not_active Expired
- 1975-08-11 NL NL7509550A patent/NL7509550A/xx not_active Application Discontinuation
- 1975-08-12 SE SE7509030A patent/SE421410B/xx unknown
- 1975-08-12 OA OA55584A patent/OA05084A/xx unknown
- 1975-08-12 BR BR7505135*A patent/BR7505135A/pt unknown
- 1975-08-12 DK DK365875A patent/DK135894C/da not_active IP Right Cessation
- 1975-08-12 CA CA233,329A patent/CA1068721A/en not_active Expired
- 1975-08-12 ZA ZA00755188A patent/ZA755188B/xx unknown
- 1975-08-12 IE IE1793/75A patent/IE41511B1/en unknown
- 1975-08-12 TR TR18536A patent/TR18536A/xx unknown
- 1975-08-12 GB GB3353575A patent/GB1460410A/en not_active Expired
- 1975-08-12 ES ES440188A patent/ES440188A1/es not_active Expired
- 1975-08-13 FR FR7525264A patent/FR2281923A1/fr active Granted
- 1975-08-13 AT AT628875A patent/AT343409B/de not_active IP Right Cessation
-
1977
- 1977-01-31 ES ES455492A patent/ES455492A1/es not_active Expired
- 1977-06-02 KE KE2742A patent/KE2742A/xx unknown
- 1977-12-31 MY MY1977280A patent/MY7700280A/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO149383B (no) | Benzoylureido-difenyletere og deres anvendelse som insekticider | |
| NO149172B (no) | Benzoylureido-difenyletere for anvendelse som insekticider og insekticid middel inneholdende slike etere | |
| NO762256L (no) | ||
| DE2531279C2 (de) | N-(3-Trifluormethyl-4-halogen-phenyl)- N'-benzoyl-harnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide | |
| DE2531743C2 (de) | 2',3,6'-Trichlor-4-cyano-4'-benzoylureido- diphenyläther, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwenung als Insektizide | |
| DE2322434A1 (de) | 2-trifluormethylimino-1,3-dithioloeckige klammer auf 4,5-b eckige klammer zu -chinoxaline, verfahren zu ihrer herstellung, sowie ihre verwendung als insektizide, akarizide und fungizide | |
| DE2537413C2 (de) | Benzoylureido-diphenyläther, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende insektizide Mittel | |
| US4006244A (en) | Benzo-1,3-dioxolan-4-yl N-methyl-N-phenylmercapto-carbamates | |
| DE2225873A1 (de) | Isocyandiphenylaether | |
| DE2357930A1 (de) | N-sulfenylierte n-methyl-carbamate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre insektizide und akarizide verwendung | |
| DE2528917C2 (de) | 2-Chlor-4-nitro-4'-benzoylureido-diphenyläther, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide | |
| DE2158580A1 (de) | N-sulfenylierte n-methylcarbamate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel | |
| DE2257345A1 (de) | N-sulfenylierte n-trifluormethyl-aminobenzoesaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre insektizide, akarizide und fungizide verwendung |