NO160854B - Fremgangsm te for reparasjon av skadede gjenstanderdet elastomer. - Google Patents
Fremgangsm te for reparasjon av skadede gjenstanderdet elastomer. Download PDFInfo
- Publication number
- NO160854B NO160854B NO842587A NO842587A NO160854B NO 160854 B NO160854 B NO 160854B NO 842587 A NO842587 A NO 842587A NO 842587 A NO842587 A NO 842587A NO 160854 B NO160854 B NO 160854B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- prepolymer
- amine
- natural rubber
- repair
- halogen
- Prior art date
Links
- 230000008439 repair process Effects 0.000 title claims description 20
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 16
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 30
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 claims description 24
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 claims description 24
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 claims description 23
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 19
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 15
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 claims description 13
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims description 13
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 12
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 claims description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 11
- YRIZYWQGELRKNT-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trichloro-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound ClN1C(=O)N(Cl)C(=O)N(Cl)C1=O YRIZYWQGELRKNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 claims description 8
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 claims description 7
- 229920003051 synthetic elastomer Polymers 0.000 claims description 7
- 239000005061 synthetic rubber Substances 0.000 claims description 6
- YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 4,4'-diaminodiphenylmethane Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C=C1 YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 claims description 5
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 11
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 8
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 6
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 230000032798 delamination Effects 0.000 description 4
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 description 3
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 3
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- -1 polypropylene Polymers 0.000 description 3
- 229920003226 polyurethane urea Polymers 0.000 description 3
- 229950009390 symclosene Drugs 0.000 description 3
- GYHPTPQZVBYHLC-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-[2-(2-ethylhexanoyloxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl 2-ethylhexanoate Chemical compound CCCCC(CC)C(=O)OCCOCCOCCOCCOC(=O)C(CC)CCCC GYHPTPQZVBYHLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N N-bromosuccinimide Chemical compound BrN1C(=O)CCC1=O PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 2
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 2
- 206010040844 Skin exfoliation Diseases 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001680 brushing effect Effects 0.000 description 2
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VRLDVERQJMEPIF-UHFFFAOYSA-N dbdmh Chemical compound CC1(C)N(Br)C(=O)N(Br)C1=O VRLDVERQJMEPIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M lithium chloride Chemical compound [Li+].[Cl-] KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- VBTQNRFWXBXZQR-UHFFFAOYSA-N n-bromoacetamide Chemical compound CC(=O)NBr VBTQNRFWXBXZQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 2
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 2
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 2
- 229920000909 polytetrahydrofuran Polymers 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- STCOOQWBFONSKY-UHFFFAOYSA-N tributyl phosphate Chemical group CCCCOP(=O)(OCCCC)OCCCC STCOOQWBFONSKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TWVLNKKMSLYUQQ-UHFFFAOYSA-N 1,3,4,6-tetrachloro-3a,6a-dihydroimidazo[4,5-d]imidazole-2,5-dione Chemical compound ClN1C(=O)N(Cl)C2C1N(Cl)C(=O)N2Cl TWVLNKKMSLYUQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMWAEOQXUXMSLU-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trichloro-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound ClN1C(=O)N(Cl)C(=O)N(Cl)C1=O.ClN1C(=O)N(Cl)C(=O)N(Cl)C1=O QMWAEOQXUXMSLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound CC1(C)N(Cl)C(=O)N(Cl)C1=O KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWMLHKRIDMNKKL-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,1-n',1-n'-tetrachloro-4-phenylcyclohexa-2,4-diene-1,1-disulfonamide Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)N(Cl)Cl)(S(=O)(=O)N(Cl)Cl)CC=C1C1=CC=CC=C1 BWMLHKRIDMNKKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZQGSHRFDOTJQQ-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,3-n,3-n-tetrachlorobenzene-1,3-disulfonamide Chemical compound ClN(Cl)S(=O)(=O)C1=CC=CC(S(=O)(=O)N(Cl)Cl)=C1 TZQGSHRFDOTJQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSZOAYXJRCEYSX-UHFFFAOYSA-N 1-nitropropane Chemical compound CCC[N+]([O-])=O JSZOAYXJRCEYSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEDYYXYVCZMXCI-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(4-aminophenyl)butan-2-yl]aniline Chemical compound C=1C=C(N)C=CC=1C(C)C(C)C1=CC=C(N)C=C1 KEDYYXYVCZMXCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N Benzenesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 239000004709 Chlorinated polyethylene Substances 0.000 description 1
- XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N Cyanamide Chemical compound NC#N XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002943 EPDM rubber Polymers 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine Chemical compound CN(C)CCN(C)C KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical group 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 229920005556 chlorobutyl Polymers 0.000 description 1
- YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N chloroprene Chemical compound ClC(=C)C=C YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001688 coating polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 239000013068 control sample Substances 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940091173 hydantoin Drugs 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- QWPPOHNGKGFGJK-UHFFFAOYSA-N hypochlorous acid Chemical compound ClO QWPPOHNGKGFGJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007373 indentation Methods 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- DXUPXNDRHZBZBC-UHFFFAOYSA-N n,n-dibromo-2-[2-(dibromosulfamoyl)phenoxy]benzenesulfonamide Chemical compound BrN(Br)S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1S(=O)(=O)N(Br)Br DXUPXNDRHZBZBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZLIQMOCLWNKBE-UHFFFAOYSA-N n,n-dichloro-2-[2-(dichlorosulfamoyl)phenoxy]benzenesulfonamide Chemical compound ClN(Cl)S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1S(=O)(=O)N(Cl)Cl AZLIQMOCLWNKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCSAJNNLRCFZED-UHFFFAOYSA-N nitroethane Chemical compound CC[N+]([O-])=O MCSAJNNLRCFZED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N nitromethane Chemical compound C[N+]([O-])=O LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 229920001084 poly(chloroprene) Polymers 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 230000037452 priming Effects 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 230000002787 reinforcement Effects 0.000 description 1
- 238000007493 shaping process Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003673 urethanes Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29C—SHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
- B29C73/00—Repairing of articles made from plastics or substances in a plastic state, e.g. of articles shaped or produced by using techniques covered by this subclass or subclass B29D
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J7/00—Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
- C08J7/12—Chemical modification
- C08J7/126—Halogenation
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29C—SHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
- B29C73/00—Repairing of articles made from plastics or substances in a plastic state, e.g. of articles shaped or produced by using techniques covered by this subclass or subclass B29D
- B29C73/04—Repairing of articles made from plastics or substances in a plastic state, e.g. of articles shaped or produced by using techniques covered by this subclass or subclass B29D using preformed elements
- B29C73/10—Repairing of articles made from plastics or substances in a plastic state, e.g. of articles shaped or produced by using techniques covered by this subclass or subclass B29D using preformed elements using patches sealing on the surface of the article
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
- C08J5/12—Bonding of a preformed macromolecular material to the same or other solid material such as metal, glass, leather, e.g. using adhesives
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29L—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS B29C, RELATING TO PARTICULAR ARTICLES
- B29L2030/00—Pneumatic or solid tyres or parts thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2321/00—Characterised by the use of unspecified rubbers
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T152/00—Resilient tires and wheels
- Y10T152/10—Tires, resilient
- Y10T152/10495—Pneumatic tire or inner tube
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T152/00—Resilient tires and wheels
- Y10T152/10—Tires, resilient
- Y10T152/10882—Patches
- Y10T152/10909—Patches with plugs
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31551—Of polyamidoester [polyurethane, polyisocyanate, polycarbamate, etc.]
- Y10T428/31569—Next to natural rubber
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31826—Of natural rubber
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Application Of Or Painting With Fluid Materials (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
- Lining Or Joining Of Plastics Or The Like (AREA)
- Illuminated Signs And Luminous Advertising (AREA)
- Luminescent Compositions (AREA)
- Treatments Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse vedrører en fremgangsmåte for reparasjon av skadede gjenstander, særlig lapping av kjøretøydekk, av herdet elastomer valgt fra gruppen av naturgummi og naturgummiholdige blandinger med høyst 30, og fortrinnsvis høyst 20 vekt% syntetisk gummi, og det særegne ved fremgangsmåten i henhold til oppfinnelsen er trinnene
a) området som skal repareres, renses og
b) påføres en oppløsning av et halogenholdig oksydasjonsmiddel i 1,2-dikloretan, idet det som halogenholdig
oksydasjonesmiddel anvendes et sådant valgt fra gruppen bestående av N-halogenhydantoiner, N-halogenamider; N-halogenimider og N halogensulfonamider, hvoretter
e) det oksydasjonsmiddel-behandlende område påføres en aminherdbar polymer eller forpolymer og et aminherdemiddel
i et polart løsningsmiddel, og
d) den aminherdbare polymer eller forpolymer herdes ved vanlig temperatur, hvorved den herdede polymer eller
forpolymer samtidig med herdingen bindes til elastomeren.
Disse og andre trekk ved oppfinnelsen fremgår av patentkravene.
Oppfinnelsen vedrører således reparasjon av gjenstander
av naturgummi eller med høyt naturgummiinnhold med et innhold av polymer eller forpolymer (polyuretan/polyurea).
Fremgangsmåten er spesielt nyttig for reparasjon av
kutt, groper og/eller hull i kjøretøydekk, det vil si meget store dekk som for eksempel terrengdekk på anleggs-maskiner.
Fremgangsmåten er også for eksempel nyttig for reparasjon av skadede transportørbelter, slanger, gummistøvler og lignende, og for påføring av dekkbaner eller lapper. Gjenstander med høyt naturgummiinnhold repareres vanligvis å anvende uvulkanisert gummi i forbindelse med en for og oppvarming. Denne metode er meget omstendelig, spesielt for meget store dekk som for eksempel dekk på terrengkjøretøyer som har en diameter på for eksempel 2, 5 m.
Man har derfor søkt å utvikle reparasjonsmetoder som kan gjennomføres ved vanlig temperatur slik at man kan ute-late oppvarming og formapparater slik at man kan utføre reparasjoner ute i marken og eliminere behovet for trans-port til et reparasjonsverksted.
Et samtidig forslag går ut på bruk av underklorsyrling som behandlingsmiddel som en del av en reparasjonsprosess som kan gjennomføres ved vanlig temperatur (gjenstand for NO pat.søkn.84.2816)
US-PS 4.327.138 omhandler en reparasjonsmetode for vanlig temperatur hvor amin-herdet uretanpolymer eller forpolymer anvendes som reparasjonsmiddel etter kjemisk behandling av elastomeroverflaten som skal behandles med halogenholdig oksydasjonsmiddel (for eksempel triklor-s-triazintrion) oppløst i et løsningsmiddel (etylacetat og aceton nevnes). Denne prosess hvor triklor-s-triazin-tricn oppløst i etylacetat anvendes gir meget god adhesjon mellom elastomeren og polyuretan/polyurea-reparasjonsmiddelet når elastomeren er polybutadien eller polystyren-butadien, men ved anvendelse på gjenstander av naturgummi eller naturgummi inneholdende elastomerer oppnås lavere adhesjonsegenskaper spesielt ved høyere temperaturer (for eksempel ved dekkets arbeidstempera-turer) hvorved avskalling eller delaminering kan foregå. Erstatning av etylacetatet med aceton som er det annet løsningsmiddel nevnt i patentskriftet, fjerner ikke denne ulempe.
Den erkjennelse som ligger til grunn for den foreliggende oppfinnelse er at anvendelse av 1,2 dikloretan som løs-ningsmiddel for behandlingsmiddelet resulterer i utmerkede adhesjonsegenskaper mellom naturgummi eller elastomer med høyt gummiinnhold, og reparasjonsmiddelet (det vil si den herdede aminherdede polymer eller forpolymer) selv ved utsettelse for høye temperaturer, hvorved faren for avskalling eller delaminering hoved-sakelig fjernes.
Foretrukket er det halogenholdige oksydasjonsmiddel triklor-s-triazintrion (også kjent som triklorisocyanursyre), den aminherdbare polymer er et polyuretan, aminherdemiddelet er 4,4'-metylen-dianilin, det polare løsningsmiddel er aceton og herdeperioden er 16 til 24 timer.
Den største fordel, det vil si den største forbedring med hensyn til adhesjon og motstand mot delaminering i sammenligning med resultater med etylacetat- og aceton-løsningsmidlene beskrevet i US-PS 4.327-138 oppnås når gjenstanden som skal repareres består fullstendig av naturgummi.
Betegnelsen "naturgummi" anvendes heri til å bety elastomere substanser oppnådd fra trær og planter.
De problemer som er forbundet med bruk av etylacetat-
og aceton-løsningsmidler for oksydasjonsmidlene er imid-lertid fremdeles til stede selv om noe av naturgummien erstattes med syntetisk gummi og blandinger av naturgummi og syntetisk gummi er således blitt inkludert, med større fordel oppnådd ettersom prosentandelen av naturgummi øker, for eksempel fra omtrent 70 til omtrent 80 % og mer. Den syntetiske gummi eller elastomer kan være hvilken som helst av dem som vanligvis blandes med naturgummi, for eksempel polybutadien, polystyren-butadien,
neopren og EPDM elastomerer.
Rensingen av området som skal repareres går ut på rensing av overflaten' ved sliping og/eller behandling med et kon-vensjonelt organisk løsningsmiddel. En annen rensemetode går ut på at overflaten skjæres opp for å fjerne en del av overflaten, for eksempel når overflaten inneholder en
åpning.
Det halogenholdige oksydasjonsmiddel og 1 ,2-dikloretan-oppløsningen påføres det rensede området på en hvilken som helst konvensjonell måte, for eksempel ved påpensling, sprøyting og lignende, og påføres i tilstrekkelig mengde til å belegge det rensede område. Fortrinnsvis anvendes to eller flere strøk for å sikre at hele det rensede området, det vil si det område som den amin-herdbare polymer eller forpolymer- reparasjonsbianding skal påføres på, er blitt belagt. Belegget tørker i løpet av noen minutter hvoretter den amin-herdbare polymer eller forpolymer-reparasjonsbianding kan påføres.
Det halogenholdige oksydasjonsmiddel utgjør vanligvis omtrent 0,01 til omtrent 10 vekt % av oppløsningen, foretrukket fra 0,05 til omtrent 5 vekt % av oppløsningen.
Det halogenholdige oksydasjonsmiddel velges fra gruppen bestående av N-halosulfonamider, N-halohydantoiner, N-haloamider, og N-haloimider. Eksempler på N-halosulfonamider inkluderer N, N, N<*>, N<*->tetrakloroksybis (benzensulfonamid), N, N, N', N'-tetraklor 4,4-bifenyl disulfonamid, N, N, N', N'-tetraklor 1,3-benzen disulfonamid, og N, N, N', N'-tetrabromoksybis (benzensulfonamid). Eksempler på N-halohydantoiner inkluderer 1,3-dibrom-5,5-dimetyl hydantoin, 1,3- dibrom-5,5-dimetyl hydantoin, 1,3-diklor-5-metyl-5-isobutyl hydantoin, og ;1 ,3-diklor-5-metyl-5-hexyl hydantoin. Eksempler på N-haloamider inkluderer N-bromacetamid og tetraklorglycoluril. Eksempler på N-haloimider inkluderer N-bromsuksinimid og forskjellige mono-, di- og triklor-isocyanursyrer eller kombinasjoner derav. Det foretrukne halogenholdige oksydasjonsmiddel for bruk heri er triklorisocyanursyre som også er kjent som triklor-s-triazintrion eller mer spesifikt som 1,3,5-triklor-s-triazin-2,4,6-trion.
1,2-dikloretan-løsningsmiddelet er kritisk for oppfinnelsen ettersom anvendelse av dette løsningsmiddel i stedet for tidligere anvendt etylacetat eller aceton fører til den forbedrede adhesjon av det herdede polymer-eller forpolymer-reparasjonsmiddel til gjenstanden av naturgummi eller naturgummiblandingen som repareres og med vesentlig mindre mulighet for delaminering ved for-høyede temperaturer.
Den aminherdbare polymer eller forpolymer sammen med aminherdemiddelet danner det herdbare polymersystem som i blanding med polart løsningsmiddel gir et flytende system som påføres den rensede aktiverte del av gjenstanden av naturgummi eller naturgummiblandingen som skal repareres. Sammenblandingen av disse bestanddeler oppnås lett i kon-vensjonelle blandere som for eksempel elteapparater, høyhastighet-møller, anker-blandeverk og lignende. Små porsjoner kan blandes ved omrøring med en spatel.
Herding av den herdbare polymer eller forpolymer begynner ved sammenblandingen av de tre bestanddeler slik at blandetrinnet ikke bør vare så lenge at noen vesentlig herding foregår under blandingen. Blandingen påføres lett den del av gjenstanden som skal repareres ved påpensling, helling, støping, forming eller lignende.
Et mykningsmiddel kan eventuelt inkluderes i blandingen for å lette behandlingen. Et eventuelt tilsetningsmiddel kan også inkluderes for å redusere herdetiden. Ekvivalentvekten av aminherdemiddelet med hensyn til den herdbare polymer eller forpolymer er vanligvis omtrent 85 til omtrent 115 %, ide; fra omtrent 95 til omtrent 105 % foretrekkes.
Vanligvis er mengden av polart løsningsmiddel per 100 vektdeler herdbar polymer eller forpolymer fra omtrent 2 til omtrent 20, mer foretrukket fra omtrent 5 til omtrent 15 vektdeler.
Foretrukne aminherdbare polymerer eller forpolymerer er uretaner, spesielt polyuretaner. Disse kan dannes ved å omsette en polyeter-polyol eller en polyester-polyol med et molart overskudd av et organo- diisocyanat til å danne en forpolymer med terminale isocyanatgrupper. Herding kan gjennomføres for å øke molekylvekten fra mindre enn omtrent 3-000 oppover til over 10.000 til å danne polymer. Eksempler på slike polymerer er angitt i US-PS 2.620.516, 2.777.831, 2.843.568, 2.866.774, 2.900.368, 2.929.800, 2.948.691, 2.948.707 og 3.11^.735.
Typiske spesifikke eksempler på slike polyuretaner inkluderer "Adiprene L-367", polytetrametylen-eterglycol inneholdende omtrent 6,4 % isocyanat-endegrupper på vektbasis, fremstilt av DuPont, "Adiprene L-42", polytetrametylen-eterglycol inneholdende omtrent 2,8 % isocyanat-endegrupper på vektbasis, fremstilt av DuPont, og "Cyanaprene A-7", som er en polyester basert beleggpoly-mer med omtrent 2,5 % isocyanat-endegrupper fremstilt av American Cyanamid. Blandinger av disse polyuretaner kan lett anvendes.
Andre aminherdbare polymerer eller forpolymerer inkluderer forbindelser angitt i US-PS 3.755.261. Kort sagt er disse forbindelser de forskjellige epoksyharpikser som for eksempel dem som er omhandlet i "Encyclopedia of Polymer Science and Technology", Interscience Publishers, New York (1967), volume 6, sidene 212-221, videre halogenholdige hydrokarbon polymerer som kloropren polymerer, klorert butylgummi, og klorert polyetylen og polypropylen, videre klorsulfonerte polymerer som eksempel dem som er beskrevet i US-PS 2.723-257, samt polymerer inneholdende syre-halidgrupper som for eksempel og haloformiatgrupper som for eksempel
samt endelig polymerer inneholdende anhydridgrupper som ved reaksjon med diaminer gir amin-syre bindinger, og organopolysiloksaner som beskrevet i US-PS 2.938.010.
Aminherdemidlene kan for eksempel være hvilke som helst av de midler som er kjent eller nyttige for formålet. Et stort antall slike midler er kjent, og foretrukne midler inkluderer et kompleks av 4,4'-metylen-dianilin (MDA) og et salt eller et kompleks av racemisk 2,3 di- (4-amino-fenyl) butan og et halidsalt, som angitt i US-PS 3.755.261. Fremgangsmåten for fremstilling av kompleksene er angitt i det nevnte US-PS. Et foretrukket salt anvendt med 4,4'-metylen-dianilin-forbindelsen er natriumklorid eller litiumklorid. På grunn av lett tilgjengelig-het og pris er kompleksene eller saltene avledet fra
4,4'-metylen-dianilin sterkt foretrukket. En annen klasse av aminherdemidler som spesielt nyttige er de forskjellige "Versamid"-forbindelser, det vil si kondensasjonsproduk-ter av polyaminer og toverdige syrer oppnådd når visse umettede fettsyrer polymeriseres.
Egnede polare løsningsmidler for blandingen er angitt i US-PS 3.888.831. Foretrukne' løsningsmidler inkluderer dimetylformamid, tetrahydrofurna, cycloheksanon, etylacetat, nitrometan,, nitroetan, nitropropan og mer foretrukket metyletyl keton og aceton.
Foretrukne mykningsmidler inkluderer dioktylftalat og tetraetylen glycol bis (2-etylheksanoat). MDA-salt (natriumklorid) komplekset i kombinasjon med dioktylftalat (50 vekt % basis) selges under betegnelsen "Caytur 21"). Tetraetylen glycol bis (2-etylheksanoat) markedsføres av Union Carbide under betegnelsen "Flexol 4-GO".
Et foretrukket middel for reduksjon av heredetiden er tributylfosfat som anvendes i mengder på 0,1 til 10 %, mer foretrukket fra 0,5 til 5 %, basert på den totale vekt av herdemiddel og tributylfosfat.
Herding gjennomføres lett ved vanlig eller romtemperatur, det vil si de vanligvis herskende temperaturer på fra omtrent 10 til omtrent 50°C. Ofte vil omgivelsenes temperatur være fra omtrent 15 til omtrent 35 eller 40°C. Herdetidene utgjør vanligvis fra omtrent 12 til omtrent 72 timer idet 16 til 24 timer foretrekkes. Herding gjennomføres vanligvis enkelt ved å opprettholde gjenstanden belagt med herdeblandingen ved vanlig temperatur i den angitte tidsperiode.
Den reparerte gjenstand utgjør et laminat av herdet polymer eller forpolymer bundet til et tynt lag av aktivert overflate. Det herdede belegg er et polyuretan/ polyurea. Bindingen har utmerkede adhesjonsegenskaper selv ved høyere temperaturer (for eksempel dekkets ar-beidstemperaturer, ved omtrent 120°C).
Oppfinnelsen illustreres ved hjelp av de følgende spesifikke eksempler:
Eksempel I.
Hvert teststykke var en avtrekks-adhesjonslapp av naturgummi (2,5 mm) forsterket med nylonnetting. Hver lapp ble behandlet som følger: Overflaten ble slipt og deretter vasket med en acetonfuktet duk og fikk tørke. Den rensede overflate ble så grunnet med 3 % triklorisocyanursyre (triklor-s-triazintrion) i løsningsmiddel som angitt i det følgende. Tre strøk ble påført. Belegget fikk tørke. Deretter ble den rensede, grunnede overflate på-ført en blanding av 50/50 "Adiprene L-42" og "Adiprene L-367" (150 gram av hver), blandet med "Caytur 21"
(71 gram), aceton (30 gram) og "Flexol 4-G0" (30 gram), hver nylongitter-forsterkning anbringes i belegget og belegges holdes noe i avstand fra lappen ved en ende.
Den belagte lapp får herde i 24 timer ved romtemperatur og resulterer i at belegget bindes til lappen over det meste av denne, men at belegget og lappen er skilt over en liten strekning ved den ene ende for å tillate en deling av sammenstillingen. Hver lapp ble kuttet opp i strimler med bredde omtrent 2,5 cm og hver strimmel ble utsatt for avtrekkning ved delingen under anvendelse av et Instron testapparat for å måle i kg/cm den kraft som kreves for å trekke belegget og lappen fra hverandre.
For hver lapp ble to strimler testet ved romtemperatur og to strimler ble testet ved 100°C (som en indikasjon av det som kunne hende ved arbeidstemperaturene) og de følgende verdier representerer gjennomsnitt av data oppnådd med hvert sett av strimler. En forskjell på 10 - 15 i resultatene fra Instron testapparatet indikerer en forskjell i aktuell reparasjonssituasjon.
Testing ble gjennomført med de primære løsningsmidler 1,2-dikloretan, etylacetat og aceton, og resultatene var som følger:
Som antydet i det foregående gir bruk av 1,2 dikloretan en uttalt forskjell spesielt ved den forhøyede temperatur.
Eksempel II.
Dette eksempel ble gjennomført som eksempel I med unntagelse av at cyeloheksan ble anvendt i rensetrinnet i stedet for aceton.
Resultatene ble som følger:
Eksempel III.
Dette eksempel ble gjennomført i likhet med eksempel I og resultatene var som følger:
Eksempel IV.
Dette eksempel ble gjennomført i likhet med eksempel I med unntagelse av at lappen besto av 80 % naturgummi, 20 % syntetisk gummi og grunningsløsningsmiddelet var etylacetat:
Eksempel V.
Et utvendig kutt i en anleggsmaskin med dekkdimensjon 36,00 x 51" (OTR, terrengdekk) ble reparert på følgende måte under anvendelse av den sammensatte uretan-type reparasjonsbianding. Kuttet (vanlig kjent som en punktreparasjon) ble slipt grundig for å sikre at skaden var fri for eventuelle løse gummipartikler eller kutt eller fordypninger. Slipingen ble foretatt i en grad tilsvarende RMA nr. 3 eller nr. 4. Kuttet ble vasket grundig med en duk dyppet i aceton og acetonet fikk tørke full-stengig. Overflaten ble så belagt med flere belegg av en 3 % oppløsning av triklor-s-triazintrion i 1,2 dikloretan idet hvert strøk fikk tørke før neste strøk ble på-ført. Etter at det siste strøk var tørket ble en 50/50 bladning fremstilt og helt eller anbragt i kuttet.
Settet 50/50 besto av to komponenter.
Blandeprosessen besto i grundig blanding av A med B. Det blandede material ble så helt inn i kuttet. Overflaten ble belagt med tape for å fremme herdingen ved å bevare acetoninnholdet. Reparasjonen fikk herde i 24 timer ved vanlig temperatur. Etter den nødvendige herdetid ble tapen fjernet og dekket var klar for bruk.
Etter 1326 timers testing var reparasjonen bedre enn en kontrollprøve.
Tilsvarende gode resultater oppnås når 1,2-dikloretanet anvendes med N, N, N', N'-tetraklor-oksybis (benzen-sul-fonamid) eller 1,3-diklor-5,5-dimetyl-hydantoin eller N-bromacetamid i stedet for med triklorisocyanursyre.
Claims (4)
1. Fremgangsmåte for reparasjon av skadede gjenstander, særlig lapping av kjøretøydekk, av herdet elastomer valgt fra gruppen av naturgummi og naturgummiholdige blandinger med høyst 30, og fortrinnsvis høyst 20 vekt% syntetisk gummi,
karakterisert ved trinnene a) området som skal repareres renses, og b) påføres en oppløsning av et halogenholdig oksydasjonsmiddel i 1,2-dikloretan,
idet det som halogenholdig oksydasjonsmiddel anvendes et sådant valgt fra gruppen bestående av N-halogensulfonamider, N-halogenhydantoiner, N-halogenamider og N-halogenimider, hvoretter c) det oksydasjonsmiddel-behandlede område påføres en aminherdbar polymer eller forpolymer og et aminherdemiddel i et polart løsningsmiddel, og d) den aminherdbare polymer eller forpolymer herdes ved vanlig temperatur, hvorved den herdede polymer eller forpolymer samtidig med herdingen bindes til elastomeren.
2. Fremgangsmåte som angitt i krav 1, karakterisert ved at det som halogenholdig oksydasjonsmiddel anvendes N-haloimider, særlig triklor-s-triazintrion.
3. Fremgangsmåte som angitt i krav 1 eller 2, karakterisert ved at det som herdet elastomer anvendes naturgummi, og at det som aminherdbar polymer eller forpolymer anvendes et polyuretan.
4. Fremgangsmåte som angitt i krav 1-3, karakterisert ved at det som herdemiddel anvendes 4,4'-metylen-dianilin og at det som polart løs-ningsmiddel anvendes aceton.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US06/531,317 US4465535A (en) | 1983-09-12 | 1983-09-12 | Adhering cured polymers or prepolymers to high natural rubber content elastomer |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO842587L NO842587L (no) | 1985-03-13 |
NO160854B true NO160854B (no) | 1989-02-27 |
NO160854C NO160854C (no) | 1989-06-07 |
Family
ID=24117144
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO842587A NO160854C (no) | 1983-09-12 | 1984-06-26 | Fremgangsmaate for reparasjon av skadede gjenstander av herdet elastomer. |
Country Status (17)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4465535A (no) |
EP (1) | EP0137113B1 (no) |
JP (1) | JPS6061238A (no) |
KR (1) | KR860001737B1 (no) |
AR (1) | AR240884A1 (no) |
AU (1) | AU567947B2 (no) |
BR (1) | BR8404522A (no) |
CA (1) | CA1224607A (no) |
DE (1) | DE3478607D1 (no) |
DK (1) | DK162928C (no) |
ES (1) | ES8605197A1 (no) |
GR (1) | GR80111B (no) |
IL (1) | IL72803A (no) |
MX (1) | MX165795B (no) |
NO (1) | NO160854C (no) |
PH (1) | PH20558A (no) |
ZA (1) | ZA844680B (no) |
Families Citing this family (22)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4544427A (en) * | 1983-03-21 | 1985-10-01 | The Firestone Tire & Rubber Company | Application of ambient temperature cured polymers or prepolymers to a cured elastomer |
CA1230020A (en) * | 1983-09-12 | 1987-12-08 | Firestone Tire & Rubber Company (The) | Adhering cured polymers or prepolymers to cured elastomer utilizing hypochlorous acid treating agent |
US4718469A (en) * | 1984-02-28 | 1988-01-12 | The Firestone Tire & Rubber Company | Preformed plug-tire repair |
US4618519A (en) * | 1984-02-28 | 1986-10-21 | The Firestone Tire & Rubber Company | Tire repair by "patch only" method |
US4732196A (en) * | 1984-02-28 | 1988-03-22 | The Firestone Tire & Rubber Company | Elastomer article with amine curable layer of polymer |
US4696332A (en) * | 1984-02-28 | 1987-09-29 | The Firestone Tire & Rubber Company | Elastomer free grid reinforcement of pressurable elastomer repaired articles |
US4923543A (en) * | 1984-02-28 | 1990-05-08 | Bridgestone/Firestone, Inc. | Preformed plug - tire repair |
US4798640A (en) * | 1984-02-28 | 1989-01-17 | The Firestone Tire & Rubber Company | Tire repair by "patch only" method |
CA1236957A (en) * | 1984-02-28 | 1988-05-24 | Russell W. Koch | Tire repair by "patch only" method |
US4765852A (en) * | 1985-04-01 | 1988-08-23 | The Firestone Tire & Rubber Company | Tire repair by "patch only" method |
US4874670A (en) * | 1987-11-30 | 1989-10-17 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Tire having cured photopolymer air barrier coating |
US5462617A (en) * | 1991-05-30 | 1995-10-31 | Bandag Licensing Corporation | Tire bonding systems |
US5183877A (en) * | 1991-10-25 | 1993-02-02 | H. B. Fuller Company | Polyurea or polyurea-urethane adhesive for bonding elastomers |
AU695160B2 (en) * | 1995-06-30 | 1998-08-06 | Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation | Improved surface treatment of polymers |
RU2163246C2 (ru) * | 1995-06-30 | 2001-02-20 | Коммонвелт Сайентифик Энд Индастриал Рисерч Организейшн | Способ модификации, по меньшей мере, части поверхности полимера |
WO1999046798A1 (fr) | 1998-03-09 | 1999-09-16 | Hitachi, Ltd. | Microscope electronique a balayage |
US6315070B1 (en) * | 1999-02-11 | 2001-11-13 | Carroll Tech, Inc. | Snowmobile track repair system, apparatus and method |
NZ549174A (en) * | 2004-03-24 | 2009-05-31 | Willamette Valley Co | Restoring damaged rail seats located on concrete rail ties by applying a polymeric material that is cured under ambient temperature and pressure conditions |
US20070276114A1 (en) * | 2006-05-23 | 2007-11-29 | 3M Innovative Properties Company | Polyurethane based resin composition |
WO2009058420A1 (en) * | 2007-10-30 | 2009-05-07 | Societe De Technologies Michelin | Polyurethaneurea system |
JP2013132312A (ja) * | 2011-12-26 | 2013-07-08 | Bridgestone Sports Co Ltd | ゴルフボールの製造方法及びゴルフボール |
CN113462328A (zh) * | 2021-08-06 | 2021-10-01 | 广东顺德扎不漏轮胎科技有限公司 | 一种高分子自修复轮胎合成胶、制备方法 |
Family Cites Families (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3644256A (en) * | 1969-08-08 | 1972-02-22 | American Cyanamid Co | Resorcinol-formaldehyde-latex adhesive containing triallyl cyanurate with high-ringbound chlorine content |
US3779794A (en) * | 1970-03-05 | 1973-12-18 | Essex Chemical Corp | Polyurethane sealant-primer system |
US3718587A (en) * | 1970-10-05 | 1973-02-27 | Goodyear Tire & Rubber | Cyanuric acid derivatives as finish additives |
US3834934A (en) * | 1971-03-22 | 1974-09-10 | American Cyanamid Co | Adhesion of fibrous material to rubber |
US3755261A (en) * | 1972-05-01 | 1973-08-28 | Du Pont | Curing of amine curable polymers diamines with complexes of selected and alkali metal salts |
US4048253A (en) * | 1972-12-27 | 1977-09-13 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Adhesive coatings from ether-type polyester, urethane elastomer, and polyisocyanate |
US4136219A (en) * | 1973-02-09 | 1979-01-23 | Odam Norman E | Method of applying polyurethane paint to vulcanized rubber |
US3888831A (en) * | 1973-10-01 | 1975-06-10 | Du Pont | Curing with complexes of selected diamines and alkali metal salts |
US3966530A (en) * | 1974-10-29 | 1976-06-29 | The Malaysian Rubber Producers' Research Association | Surface treatment of polymers |
US3991255A (en) * | 1975-01-09 | 1976-11-09 | Uniroyal Inc. | Adhesion of polyurethane to EPDM elastomer |
NL7504684A (nl) * | 1975-04-19 | 1976-10-21 | Stamicarbon | Werkwijze voor het bereiden van nieuwe vlam- vertragende verbindingen. |
US4071492A (en) * | 1976-04-07 | 1978-01-31 | The Firestone Tire & Rubber Company | Polyurethane-urea elastomers based on propylene oxide-tetrahydrofuran copolymers |
US4125522A (en) * | 1977-07-01 | 1978-11-14 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Adhesive composition |
US4327138A (en) * | 1979-09-10 | 1982-04-27 | The Firestone Tire & Rubber Company | Application of ambient temperature cured polymers or prepolymers to a cured elastomer |
US4311181A (en) * | 1979-09-10 | 1982-01-19 | The Firestone Tire & Rubber Company | Ambient temperature application of indicia to elastomer substrates |
US4435456A (en) * | 1981-10-28 | 1984-03-06 | The Firestone Tire & Rubber Company | Application of ambient temperature cured polymers or prepolymers to a cured elastomer |
US4434832A (en) * | 1983-03-21 | 1984-03-06 | The Firestone Tire & Rubber Company | Room temperature curable tire patch |
CA1226387A (en) * | 1983-07-13 | 1987-09-01 | John D. Blizzard | Bonding surfaces with permanent-bond adhesive |
CA1230020A (en) * | 1983-09-12 | 1987-12-08 | Firestone Tire & Rubber Company (The) | Adhering cured polymers or prepolymers to cured elastomer utilizing hypochlorous acid treating agent |
-
1983
- 1983-09-12 US US06/531,317 patent/US4465535A/en not_active Expired - Fee Related
-
1984
- 1984-06-18 EP EP19840106949 patent/EP0137113B1/en not_active Expired
- 1984-06-18 DE DE8484106949T patent/DE3478607D1/de not_active Expired
- 1984-06-20 ZA ZA844680A patent/ZA844680B/xx unknown
- 1984-06-22 AU AU29803/84A patent/AU567947B2/en not_active Ceased
- 1984-06-26 NO NO842587A patent/NO160854C/no unknown
- 1984-07-06 AR AR29711684A patent/AR240884A1/es active
- 1984-07-09 CA CA000458471A patent/CA1224607A/en not_active Expired
- 1984-07-18 JP JP59147744A patent/JPS6061238A/ja active Granted
- 1984-08-13 GR GR80111A patent/GR80111B/el unknown
- 1984-08-29 IL IL7280384A patent/IL72803A/xx unknown
- 1984-09-07 ES ES535762A patent/ES8605197A1/es not_active Expired
- 1984-09-10 PH PH31198A patent/PH20558A/en unknown
- 1984-09-11 MX MX202671A patent/MX165795B/es unknown
- 1984-09-11 DK DK432584A patent/DK162928C/da not_active IP Right Cessation
- 1984-09-11 KR KR1019840005531A patent/KR860001737B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1984-09-11 BR BR8404522A patent/BR8404522A/pt not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ES8605197A1 (es) | 1986-04-01 |
KR850002411A (ko) | 1985-05-13 |
GR80111B (en) | 1984-11-30 |
DE3478607D1 (en) | 1989-07-13 |
PH20558A (en) | 1987-02-18 |
EP0137113A2 (en) | 1985-04-17 |
EP0137113B1 (en) | 1989-06-07 |
DK432584D0 (da) | 1984-09-11 |
AR240884A2 (es) | 1991-03-27 |
US4465535A (en) | 1984-08-14 |
DK432584A (da) | 1985-03-13 |
CA1224607A (en) | 1987-07-28 |
NO160854C (no) | 1989-06-07 |
ZA844680B (en) | 1985-02-27 |
ES535762A0 (es) | 1986-04-01 |
JPS6061238A (ja) | 1985-04-09 |
AR240884A1 (es) | 1991-03-27 |
DK162928C (da) | 1992-05-25 |
NO842587L (no) | 1985-03-13 |
AU2980384A (en) | 1985-03-21 |
MX165795B (es) | 1992-12-03 |
EP0137113A3 (en) | 1985-10-23 |
KR860001737B1 (ko) | 1986-10-20 |
AU567947B2 (en) | 1987-12-10 |
BR8404522A (pt) | 1985-08-06 |
IL72803A (en) | 1989-02-28 |
DK162928B (da) | 1991-12-30 |
JPH0447616B2 (no) | 1992-08-04 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
NO160854B (no) | Fremgangsm te for reparasjon av skadede gjenstanderdet elastomer. | |
US4434832A (en) | Room temperature curable tire patch | |
US4311181A (en) | Ambient temperature application of indicia to elastomer substrates | |
US4327138A (en) | Application of ambient temperature cured polymers or prepolymers to a cured elastomer | |
US4435456A (en) | Application of ambient temperature cured polymers or prepolymers to a cured elastomer | |
US4401145A (en) | Ambient temperature application of indicia to elastomer substrates | |
US4485136A (en) | Ambient temperature repair of elastomeric articles having a hollow therein | |
US4485135A (en) | Ambient temperature cure of elastomeric articles having a deformity therein | |
US4399852A (en) | Application of ambient temperature cured polymers or prepolymers to a cured elastomer | |
US4718469A (en) | Preformed plug-tire repair | |
EP0122480B1 (en) | Ambient temperature repair of elastomeric articles having a hollow or deformity therein | |
US4544427A (en) | Application of ambient temperature cured polymers or prepolymers to a cured elastomer | |
US4618519A (en) | Tire repair by "patch only" method | |
US4798640A (en) | Tire repair by "patch only" method | |
US4765852A (en) | Tire repair by "patch only" method | |
EP0316666A1 (en) | Amine curable prepolymer or polymer precured elastomer tread application at ambient or relatively low temperatures | |
US4732196A (en) | Elastomer article with amine curable layer of polymer | |
EP0137114B1 (en) | Adhering cured polymers or prepolymers to cured elastomer utilizing hypochlorous acid treating agent | |
CA1236957A (en) | Tire repair by "patch only" method | |
JPS6243863B2 (no) | ||
JPH04176715A (ja) | ポリウレタンが結合しているかまたは成型されたポリウレタンチエイフアー挿入物を有するタイヤ |