NL9302097A - UV absorbers. - Google Patents
UV absorbers. Download PDFInfo
- Publication number
- NL9302097A NL9302097A NL9302097A NL9302097A NL9302097A NL 9302097 A NL9302097 A NL 9302097A NL 9302097 A NL9302097 A NL 9302097A NL 9302097 A NL9302097 A NL 9302097A NL 9302097 A NL9302097 A NL 9302097A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- formula
- alkyl
- sheet
- formula sheet
- ch2chr5
- Prior art date
Links
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 title claims description 43
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 100
- -1 silver halide Chemical class 0.000 claims description 98
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 58
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 58
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 52
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 44
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 37
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims description 29
- 239000004332 silver Substances 0.000 claims description 27
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 claims description 27
- 239000000976 ink Substances 0.000 claims description 20
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 17
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 16
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 15
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 14
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 9
- 239000011368 organic material Substances 0.000 claims description 9
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims description 8
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 8
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 claims description 7
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 claims description 5
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 claims description 5
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000005420 sulfonamido group Chemical group S(=O)(=O)(N*)* 0.000 claims description 5
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 claims description 4
- 239000003973 paint Substances 0.000 claims description 4
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 3
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N urethane group Chemical group NC(=O)OCC JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- PDLPMGPHYARAFP-UHFFFAOYSA-N (3-hydroxy-2-phenylphenyl)-phenylmethanone Chemical class C=1C=CC=CC=1C=1C(O)=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 PDLPMGPHYARAFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NJCDRURWJZAMBM-UHFFFAOYSA-N 6-phenyl-1h-1,3,5-triazin-2-one Chemical class OC1=NC=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 NJCDRURWJZAMBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 2
- FTWUXYZHDFCGSV-UHFFFAOYSA-N n,n'-diphenyloxamide Chemical class C=1C=CC=CC=1NC(=O)C(=O)NC1=CC=CC=C1 FTWUXYZHDFCGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052755 nonmetal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 claims description 2
- 125000004400 (C1-C12) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910021554 Chromium(II) chloride Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 21
- 0 *c(c(*)c1*)ccc1-c1nc(-c(ccc(O*)c2)c2O)nc(-c(ccc(O)c2)c2O)n1 Chemical compound *c(c(*)c1*)ccc1-c1nc(-c(ccc(O*)c2)c2O)nc(-c(ccc(O)c2)c2O)n1 0.000 description 16
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 13
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 11
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 10
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 10
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 10
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 10
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 10
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 9
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 8
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 7
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 7
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 7
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 6
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 6
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 6
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 5
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 5
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 5
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 description 5
- 125000001951 carbamoylamino group Chemical group C(N)(=O)N* 0.000 description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 5
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 5
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 5
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 5
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 4
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 4
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 4
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 4
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 4
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 4
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 4
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 4
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 4
- 150000005208 1,4-dihydroxybenzenes Chemical class 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910021607 Silver chloride Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 3
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 3
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- HKZLPVFGJNLROG-UHFFFAOYSA-M silver monochloride Chemical compound [Cl-].[Ag+] HKZLPVFGJNLROG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 description 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 3
- QGKMIGUHVLGJBR-UHFFFAOYSA-M (4z)-1-(3-methylbutyl)-4-[[1-(3-methylbutyl)quinolin-1-ium-4-yl]methylidene]quinoline;iodide Chemical compound [I-].C12=CC=CC=C2N(CCC(C)C)C=CC1=CC1=CC=[N+](CCC(C)C)C2=CC=CC=C12 QGKMIGUHVLGJBR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- KPPVNWGJXFMGAM-UUILKARUSA-N (e)-2-methyl-1-(6-methyl-3,4-dihydro-2h-quinolin-1-yl)but-2-en-1-one Chemical compound CC1=CC=C2N(C(=O)C(/C)=C/C)CCCC2=C1 KPPVNWGJXFMGAM-UUILKARUSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 1,4-Benzenediol Natural products OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQBXSWAWVZHKBZ-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethyl acetate Chemical compound CCCCOCCOC(C)=O NQBXSWAWVZHKBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCILGMFPJBRCNO-UHFFFAOYSA-N 4-phenyl-2H-benzotriazol-5-ol Chemical class OC1=CC=C2NN=NC2=C1C1=CC=CC=C1 ZCILGMFPJBRCNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 2
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAIZSVVXLCKTKG-UHMKDZKBSA-N C/C(/C(C)=N)=C(/N)\NN Chemical compound C/C(/C(C)=N)=C(/N)\NN PAIZSVVXLCKTKG-UHMKDZKBSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N Cyanamide Chemical compound NC#N XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003270 Cymel® Polymers 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004640 Melamine resin Substances 0.000 description 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 2
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 101150052863 THY1 gene Proteins 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000008360 acrylonitriles Chemical class 0.000 description 2
- 125000005194 alkoxycarbonyloxy group Chemical group 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940051880 analgesics and antipyretics pyrazolones Drugs 0.000 description 2
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 125000005161 aryl oxy carbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005421 aryl sulfonamido group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005279 aryl sulfonyloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005200 aryloxy carbonyloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 2
- 239000003139 biocide Substances 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 2
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 2
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N gallic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CYCBAKHQLAYYHQ-UHFFFAOYSA-N imidazo[4,5-c]pyrazole Chemical compound N1=NC2=NC=NC2=C1 CYCBAKHQLAYYHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- DZVCFNFOPIZQKX-LTHRDKTGSA-M merocyanine Chemical compound [Na+].O=C1N(CCCC)C(=O)N(CCCC)C(=O)C1=C\C=C\C=C/1N(CCCS([O-])(=O)=O)C2=CC=CC=C2O\1 DZVCFNFOPIZQKX-LTHRDKTGSA-M 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 125000005499 phosphonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003217 pyrazoles Chemical class 0.000 description 2
- MCSKRVKAXABJLX-UHFFFAOYSA-N pyrazolo[3,4-d]triazole Chemical compound N1=NN=C2N=NC=C21 MCSKRVKAXABJLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VNAUDIIOSMNXBA-UHFFFAOYSA-N pyrazolo[4,3-c]pyrazole Chemical compound N1=NC=C2N=NC=C21 VNAUDIIOSMNXBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- GZTPJDLYPMPRDF-UHFFFAOYSA-N pyrrolo[3,2-c]pyrazole Chemical class N1=NC2=CC=NC2=C1 GZTPJDLYPMPRDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003902 salicylic acid esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 2
- 150000003549 thiazolines Chemical class 0.000 description 2
- HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical class OC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon Chemical compound CN1CCN(C)C1=O CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYNPWDPAJXUDOI-UHFFFAOYSA-N 1-(2-phenylethyl)-1h-imidazol-1-ium;chloride Chemical compound Cl.C=1C=CC=CC=1CCN1C=CN=C1 FYNPWDPAJXUDOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASHVGNGFCXYXBN-UHFFFAOYSA-M 1-benzyl-2-methylpyridin-1-ium;chloride Chemical compound [Cl-].CC1=CC=CC=[N+]1CC1=CC=CC=C1 ASHVGNGFCXYXBN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- IKMWNDHRAIKNQA-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-1-(phenylcarbamoylamino)urea Chemical compound NC(=O)N(C)NC(=O)NC1=CC=CC=C1 IKMWNDHRAIKNQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2,4-dioxo-1,3-diazinane-5-carboximidamide Chemical compound CN1CC(C(N)=N)C(=O)NC1=O IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PGYZAKRTYUHXRA-UHFFFAOYSA-N 2,10-dinitro-12h-[1,4]benzothiazino[3,2-b]phenothiazin-3-one Chemical compound S1C2=CC(=O)C([N+]([O-])=O)=CC2=NC2=C1C=C1SC3=CC=C([N+](=O)[O-])C=C3NC1=C2 PGYZAKRTYUHXRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEVWMRQFVUOPJT-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethyl-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound CC1=NC(C)=C(C(N)=O)S1 BEVWMRQFVUOPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKUDHBLDJYZZQS-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichloro-1h-1,3,5-triazin-4-one Chemical compound OC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 YKUDHBLDJYZZQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)ethanol Chemical compound CCCCOCCOCCO OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHCGGLXPGFJNCO-UHFFFAOYSA-N 2-(2H-benzotriazol-4-yl)phenol Chemical class OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC2=C1N=NN2 YHCGGLXPGFJNCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CN(C)CCOC(=O)C(C)=C JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 2-aminophenol Chemical class NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002941 2-furyl group Chemical group O1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- YJHSJERLYWNLQL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl(dimethyl)azanium;chloride Chemical compound Cl.CN(C)CCO YJHSJERLYWNLQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- QNGVNLMMEQUVQK-UHFFFAOYSA-N 4-n,4-n-diethylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CCN(CC)C1=CC=C(N)C=C1 QNGVNLMMEQUVQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOMLOTQQQVXPLN-UHFFFAOYSA-N 4-n-ethyl-2-methylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CCNC1=CC=C(N)C(C)=C1 OOMLOTQQQVXPLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMRIVYANZGSGRV-UHFFFAOYSA-N 4-phenyl-2h-triazin-5-one Chemical class OC1=CN=NN=C1C1=CC=CC=C1 VMRIVYANZGSGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002373 5 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 102000009027 Albumins Human genes 0.000 description 1
- 108010088751 Albumins Proteins 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Natural products OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NNBHMPBKPBUJNB-NNUXYFOWSA-N C/C(/C(C)=N)=C(/N)\[NH+](C)[NH-] Chemical compound C/C(/C(C)=N)=C(/N)\[NH+](C)[NH-] NNBHMPBKPBUJNB-NNUXYFOWSA-N 0.000 description 1
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001651 Cyanoacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920001353 Dextrin Polymers 0.000 description 1
- 239000004375 Dextrin Substances 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Chemical group CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMEKVHWROSNWPD-UHFFFAOYSA-N Erioglaucine A Chemical compound [NH4+].[NH4+].C=1C=C(C(=C2C=CC(C=C2)=[N+](CC)CC=2C=C(C=CC=2)S([O-])(=O)=O)C=2C(=CC=CC=2)S([O-])(=O)=O)C=CC=1N(CC)CC1=CC=CC(S([O-])(=O)=O)=C1 HMEKVHWROSNWPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical class OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241001082241 Lythrum hyssopifolia Species 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZORFPDSXLZWJF-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethyl-1,4-phenylenediamine Chemical compound CN(C)C1=CC=C(N)C=C1 BZORFPDSXLZWJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N Propanolamine Chemical compound NCCCO WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010070834 Sensitisation Diseases 0.000 description 1
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 1
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 description 1
- SJOOOZPMQAWAOP-UHFFFAOYSA-N [Ag].BrCl Chemical compound [Ag].BrCl SJOOOZPMQAWAOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HOLVRJRSWZOAJU-UHFFFAOYSA-N [Ag].ICl Chemical compound [Ag].ICl HOLVRJRSWZOAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 238000004026 adhesive bonding Methods 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 238000005273 aeration Methods 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000004466 alkoxycarbonylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000003868 ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000001000 anthraquinone dye Substances 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 238000000149 argon plasma sintering Methods 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005162 aryl oxy carbonyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003943 azolyl group Chemical group 0.000 description 1
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000010428 baryte Substances 0.000 description 1
- 229910052601 baryte Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001559 benzoic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- VJGNLOIQCWLBJR-UHFFFAOYSA-M benzyl(tributyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CC1=CC=CC=C1 VJGNLOIQCWLBJR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KXHPPCXNWTUNSB-UHFFFAOYSA-M benzyl(trimethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 KXHPPCXNWTUNSB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000008033 biological extinction Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000004161 brilliant blue FCF Substances 0.000 description 1
- 235000012745 brilliant blue FCF Nutrition 0.000 description 1
- ZEUDGVUWMXAXEF-UHFFFAOYSA-L bromo(chloro)silver Chemical compound Cl[Ag]Br ZEUDGVUWMXAXEF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004744 butyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 235000019241 carbon black Nutrition 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 229920003086 cellulose ether Polymers 0.000 description 1
- CEZCCHQBSQPRMU-UHFFFAOYSA-L chembl174821 Chemical compound [Na+].[Na+].COC1=CC(S([O-])(=O)=O)=C(C)C=C1N=NC1=C(O)C=CC2=CC(S([O-])(=O)=O)=CC=C12 CEZCCHQBSQPRMU-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- XRPLBRIHZGVJIC-UHFFFAOYSA-L chembl3182776 Chemical compound [Na+].[Na+].NC1=CC(N)=CC=C1N=NC1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N=NC=2C(=CC3=CC(=C(N=NC=4C=CC=CC=4)C(O)=C3C=2N)S([O-])(=O)=O)S([O-])(=O)=O)C=C1 XRPLBRIHZGVJIC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 1
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid group Chemical group C(CC(O)(C(=O)O)CC(=O)O)(=O)O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052681 coesite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 1
- 229910052906 cristobalite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- NLCKLZIHJQEMCU-UHFFFAOYSA-N cyano prop-2-enoate Chemical class C=CC(=O)OC#N NLCKLZIHJQEMCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- 230000009034 developmental inhibition Effects 0.000 description 1
- 235000019425 dextrin Nutrition 0.000 description 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 1
- JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N dibutyl(oxo)tin Chemical compound CCCC[Sn](=O)CCCC JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N dicyandiamide Chemical compound NC(N)=NC#N QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDBZPHDFHYZHNG-UHFFFAOYSA-L disodium 3-[(5-chloro-2-phenoxyphenyl)diazenyl]-4-hydroxy-5-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]naphthalene-2,7-disulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)NC(C1=C2O)=CC(S([O-])(=O)=O)=CC1=CC(S([O-])(=O)=O)=C2N=NC1=CC(Cl)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 XDBZPHDFHYZHNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- UZZFFIUHUDOYPS-UHFFFAOYSA-L disodium 4-amino-3,6-bis[[4-[(2,4-diaminophenyl)diazenyl]phenyl]diazenyl]-5-oxido-7-sulfonaphthalene-2-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].Nc1ccc(N=Nc2ccc(cc2)N=Nc2c(N)c3c(O)c(N=Nc4ccc(cc4)N=Nc4ccc(N)cc4N)c(cc3cc2S([O-])(=O)=O)S([O-])(=O)=O)c(N)c1 UZZFFIUHUDOYPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- LGWXIBBJZQOXSO-UHFFFAOYSA-L disodium 5-acetamido-4-hydroxy-3-[(2-methylphenyl)diazenyl]naphthalene-2,7-disulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].OC1=C2C(NC(=O)C)=CC(S([O-])(=O)=O)=CC2=CC(S([O-])(=O)=O)=C1N=NC1=CC=CC=C1C LGWXIBBJZQOXSO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FTZLWXQKVFFWLY-UHFFFAOYSA-L disodium;2,5-dichloro-4-[3-methyl-5-oxo-4-[(4-sulfonatophenyl)diazenyl]-4h-pyrazol-1-yl]benzenesulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].CC1=NN(C=2C(=CC(=C(Cl)C=2)S([O-])(=O)=O)Cl)C(=O)C1N=NC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 FTZLWXQKVFFWLY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002168 ethanoic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- JHYNXXDQQHTCHJ-UHFFFAOYSA-M ethyl(triphenyl)phosphanium;bromide Chemical compound [Br-].C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(CC)C1=CC=CC=C1 JHYNXXDQQHTCHJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 description 1
- 229940074391 gallic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000004515 gallic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 238000007646 gravure printing Methods 0.000 description 1
- 125000002795 guanidino group Chemical group C(N)(=N)N* 0.000 description 1
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 1
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005844 heterocyclyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003906 humectant Substances 0.000 description 1
- 150000003840 hydrochlorides Chemical class 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJOQGZACKSYWCH-WZBLMQSHSA-N hydroquinine Chemical class C1=C(OC)C=C2C([C@@H](O)[C@@H]3C[C@@H]4CCN3C[C@@H]4CC)=CC=NC2=C1 LJOQGZACKSYWCH-WZBLMQSHSA-N 0.000 description 1
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYQCGQRIZGCHNB-JLAZNSOCSA-N l-ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(O)=C(O)C1=O TYQCGQRIZGCHNB-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- SXQCTESRRZBPHJ-UHFFFAOYSA-M lissamine rhodamine Chemical compound [Na+].C=12C=CC(=[N+](CC)CC)C=C2OC2=CC(N(CC)CC)=CC=C2C=1C1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1S([O-])(=O)=O SXQCTESRRZBPHJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L magnesium carbonate Chemical compound [Mg+2].[O-]C([O-])=O ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000021 magnesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N mesitylene Substances CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 1
- 125000006626 methoxycarbonylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- WFCQVZFGPUQHSH-UHFFFAOYSA-N n-[2-[5-amino-2-(diethylamino)phenyl]ethyl]methanesulfonamide Chemical compound CCN(CC)C1=CC=C(N)C=C1CCNS(C)(=O)=O WFCQVZFGPUQHSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YOUKHKXMLCZXRK-UHFFFAOYSA-N n-[2-amino-5-(diethylamino)phenyl]acetamide Chemical compound CCN(CC)C1=CC=C(N)C(NC(C)=O)=C1 YOUKHKXMLCZXRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N n-butylhexane Natural products CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 description 1
- 150000002816 nickel compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000007645 offset printing Methods 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 125000005515 organic divalent group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001254 oxidized starch Substances 0.000 description 1
- 235000013808 oxidized starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 239000006174 pH buffer Substances 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 125000006678 phenoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N phosphite(3-) Chemical class [O-]P([O-])[O-] AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRBCRPZXSCBRTK-UHFFFAOYSA-N phosphonous acid Chemical class OPO XRBCRPZXSCBRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000005498 phthalate group Chemical class 0.000 description 1
- 239000001007 phthalocyanine dye Substances 0.000 description 1
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 1
- 229920006255 plastic film Polymers 0.000 description 1
- 229920000371 poly(diallyldimethylammonium chloride) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002401 polyacrylamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000223 polyglycerol Polymers 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920001290 polyvinyl ester Polymers 0.000 description 1
- 229920001289 polyvinyl ether Polymers 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 230000008092 positive effect Effects 0.000 description 1
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 1
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003223 protective agent Substances 0.000 description 1
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical group O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRJYANBGTAMXRQ-UHFFFAOYSA-N pyrazolo[3,4-h]quinazolin-2-one Chemical compound C1=C2N=NC=C2C2=NC(=O)N=CC2=C1 YRJYANBGTAMXRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000246 pyrimidin-2-yl group Chemical group [H]C1=NC(*)=NC([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000985 reactive dye Substances 0.000 description 1
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 1
- 230000008313 sensitization Effects 0.000 description 1
- 230000001235 sensitizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000003352 sequestering agent Substances 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 125000004469 siloxy group Chemical group [SiH3]O* 0.000 description 1
- 239000000661 sodium alginate Substances 0.000 description 1
- 235000010413 sodium alginate Nutrition 0.000 description 1
- 229940005550 sodium alginate Drugs 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- PZPXVCNCWJGRNH-UHFFFAOYSA-M sodium;4,8-bis(2-methylpropyl)naphthalene-2-sulfonate Chemical group [Na+].C1=C(S([O-])(=O)=O)C=C2C(CC(C)C)=CC=CC2=C1CC(C)C PZPXVCNCWJGRNH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 229910052682 stishovite Inorganic materials 0.000 description 1
- 210000002784 stomach Anatomy 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000001174 sulfone group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 229920003051 synthetic elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000005061 synthetic rubber Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- UJMBCXLDXJUMFB-GLCFPVLVSA-K tartrazine Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)C1=NN(C=2C=CC(=CC=2)S([O-])(=O)=O)C(=O)C1\N=N\C1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 UJMBCXLDXJUMFB-GLCFPVLVSA-K 0.000 description 1
- 239000004149 tartrazine Substances 0.000 description 1
- 235000012756 tartrazine Nutrition 0.000 description 1
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N thiodiglycol Chemical compound OCCSCCO YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950006389 thiodiglycol Drugs 0.000 description 1
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical group NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-M toluenesulfonate group Chemical class C=1(C(=CC=CC1)S(=O)(=O)[O-])C LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000005147 toluenesulfonyl group Chemical group C=1(C(=CC=CC1)S(=O)(=O)*)C 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052905 tridymite Inorganic materials 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N triphenylmethane Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWAKFAUFNNPZFE-UHFFFAOYSA-K trisodium 2-[4-[(2-amino-4-oxidophenyl)diazenyl]anilino]-5-[(1-amino-8-oxido-7-phenyldiazenyl-3,6-disulfonaphthalen-2-yl)diazenyl]benzenesulfonate Chemical compound NC1=C(C(=CC2=CC(=C(C(=C12)O)N=NC1=CC=CC=C1)S(=O)(=O)[O-])S(=O)(=O)[O-])N=NC1=CC(=C(C=C1)NC1=CC=C(C=C1)N=NC1=C(C=C(C=C1)O)N)S(=O)(=O)[O-].[Na+].[Na+].[Na+] GWAKFAUFNNPZFE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- JGIGXKSJLSQJGQ-UHFFFAOYSA-K trisodium 5-[[4-chloro-6-(N-methylanilino)-1,3,5-triazin-2-yl]amino]-4-hydroxy-3-[(2-sulfonatophenyl)diazenyl]naphthalene-2,7-disulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].CN(c1ccccc1)c1nc(Cl)nc(Nc2cc(cc3cc(c(N=Nc4ccccc4S([O-])(=O)=O)c(O)c23)S([O-])(=O)=O)S([O-])(=O)=O)n1 JGIGXKSJLSQJGQ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000010455 vermiculite Substances 0.000 description 1
- 229910052902 vermiculite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 1
- 239000003021 water soluble solvent Substances 0.000 description 1
- 229920003169 water-soluble polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000001018 xanthene dye Substances 0.000 description 1
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/30—Inkjet printing inks
- C09D11/38—Inkjet printing inks characterised by non-macromolecular additives other than solvents, pigments or dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D231/44—Oxygen and nitrogen or sulfur and nitrogen atoms
- C07D231/52—Oxygen atom in position 3 and nitrogen atom in position 5, or vice versa
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
- C07D251/24—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to three ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
- C09D7/40—Additives
- C09D7/48—Stabilisers against degradation by oxygen, light or heat
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C1/00—Photosensitive materials
- G03C1/76—Photosensitive materials characterised by the base or auxiliary layers
- G03C1/815—Photosensitive materials characterised by the base or auxiliary layers characterised by means for filtering or absorbing ultraviolet light, e.g. optical bleaching
- G03C1/8155—Organic compounds therefor
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C7/00—Multicolour photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents; Photosensitive materials for multicolour processes
- G03C7/30—Colour processes using colour-coupling substances; Materials therefor; Preparing or processing such materials
- G03C7/3003—Materials characterised by the use of combinations of photographic compounds known as such, or by a particular location in the photographic element
- G03C7/3005—Combinations of couplers and photographic additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
- C08K5/3477—Six-membered rings
- C08K5/3492—Triazines
- C08K5/34926—Triazines also containing heterocyclic groups other than triazine groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Silver Salt Photography Or Processing Solution Therefor (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Materials For Medical Uses (AREA)
- Orthopedics, Nursing, And Contraception (AREA)
- Pens And Brushes (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Ink Jet Recording Methods And Recording Media Thereof (AREA)
Description
UV-absorptiemiddelenUV absorbers
De onderhavige uitvinding heeft betrekking op nieuwe UV-absorptie-middelen van het bis- resp. tris-2'-hydroxyfenyltriazine-soort en de toepassing daarvan in fotografische materialen, inkten resp. registra-tiematerialen voor het inktjetprinten en in lakken.The present invention relates to new UV absorbers of the bis and. tris-2'-hydroxyphenyltriazine type and its use in photographic materials, inks, respectively. registration materials for inkjet printing and in lacquers.
Hydroxyfenyltriazinen en de toepassing daarvan in fotografische materialen zijn bijvoorbeeld uit US-A~3.843.371 bekend. De toepassing daarvan in fotografische materialen werd echter tot nu toe door nog niet volledig bevredigende eigenschappen, zoals bijvoorbeeld een onvoldoende chemische stabiliteit, geringe oplosbaarheid, .te hoge eigen kleur of te lage extinktiecoëfficiënt, verhinderd.Hydroxyphenyl triazines and their use in photographic materials are known, for example, from US-A-3,843,371. However, their use in photographic materials has heretofore been prevented by not yet completely satisfactory properties, such as, for example, insufficient chemical stability, low solubility, too high a natural color or too low an extinction coefficient.
Er werd nu een groep van bis- resp. tris-2’-hydroxyfenyltriazine-UV-absorptiemiddelen gevonden, die verrassenderwijs de door de techniek gestelde eisen in grote mate vervullen. De verbindingen volgens de uitvinding zijn bovendien dispergeerbaar in waterige gelatine, wat het verwerken daarvan in fotografische lagen vergemakkelijkt en het gebruik van oliën overbodig maakt. Daaruit resulteert een kleine laagdikte of, bij konstant gehouden laagdikte, een grotere concentratie aan UV-absorptiemiddelen. In het bijzonder is deze groep van triazinen geschikt om de stabiliteit van de magenta-, de cyaan- en de geellaag van fotografische materialen te vergroten, doordat deze in lagen, die over de magenta^ of cyaanlaag zijn aangebracht, of rechtstreeks in de cyaanlaag worden opgeslagen.A group of bis and resp. tris-2'-hydroxyphenyltriazine UV absorbers have been found which surprisingly fulfill the requirements of the art to a large extent. The compounds of the invention are additionally dispersible in aqueous gelatin, which facilitates their incorporation into photographic layers and makes the use of oils unnecessary. This results in a small layer thickness or, if kept at a constant layer thickness, a greater concentration of UV absorbers. In particular, this group of triazines is suitable for increasing the stability of the magenta, cyan and yellow layers of photographic materials by depositing them in layers superimposed over the magenta or cyan layer or directly into the cyan layer saved.
Onderwerp van de onderhavige uitvinding zijn dus verbindingen met de formule 1 van het formuleblad, waarin de groepen Rlt onafhankelijk van elkaar, -(CH2CHR5-0)n-R8,The subject of the present invention is thus compounds of the formula I of the formula sheet, in which the groups Rlt independently of one another, - (CH2CHR5-0) n-R8,
f R/, H, ORg, Cj-Cij, alkyl, F, Cl of, wanneer R2 OH is, ook OR^ R5 H of CH3; R6 H of Cj-C^ alkyl; R? Cj-Cii, alkyl of fenyl; R8 Η, C1-C1i, alkyl, fenyl of (Cj-Ci, alkyl)fenyl; R9 Cj-Ci, alkyl; 1 een getal van 0-16 en n een getal van 1-16 betekenen.f R /, H, ORg, C 1 -C 20, alkyl, F, Cl or, when R 2 is OH, also OR 1, R 5 H or CH 3; R 6 H or C 1 -C 12 alkyl; R? C 1 -C 15 alkyl or phenyl; R 8 Η, C 1 -C 1 alkyl, phenyl or (C 1 -C 1 alkyl) phenyl; R9 C 1 -C 18 alkyl; 1 represent a number from 0-16 and n represent a number from 1-16.
Betekenen substituenten in de verbindingen met de formule 1 van het formuleblad alkyl met 1 tot 16 koolstofatomen, dan komen hiervoor groepen zoals methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl, nonyl, decyl, undecyl, dodecyl, tetradecyl en hexadecyl, alsmede overeenkomstige vertakte isomeren in aanmerking.When substituents in the compounds of the formula (I) mean alkyl of 1 to 16 carbon atoms, groups such as methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl, nonyl, decyl, undecyl, dodecyl, tetradecyl and hexadecyl, as well as corresponding branched isomers.
Betekenen substituenten in de verbindingen met de formule 1 van het formuleblad (C^-C/, alkyl)fenyl, dan komen hiervoor groepen zoals tolyl of tert-butylfenyl in aanmerking.When substituents in the compounds of the formula I of the formula sheet represent (C 1 -C 3, alkyl) phenyl, groups such as tolyl or tert-butylphenyl are suitable for this.
Voor Rx hebben de betekenissen -CH2-CH(0H)-CH2-0-(CH2CHR5-0)n-R8 of -(CHaJi-CHRfi-CtOj-O-iCHaCHRj-OJn-Re de voorkeur.For Rx, the meanings -CH2-CH (OH) -CH2 -O- (CH2CHR5-0) n-R8 or - (CHaJi-CHRfi-CtOj-O-iCHaCHRj-OJn-Re) are preferred.
Bij voorkeur zijn R2, R3 en R^ H of één of twee Cj-Ci, alkylgroepen. Wanneer R2 OH is, is Rj, bij voorkeur -0CH2-CH(0H)-CH2-0-(CH2CHR5-0)n-Rs of -0(0¾) x-CHR6-C (0)-0-( CH2CHR5-0) n-Rg.Preferably R2, R3 and R1 are H or one or two C1 -C1 alkyl groups. When R2 is OH, R 1 is preferably -0CH2-CH (0H) -CH2-0- (CH2CHR5-0) n-Rs or -0 (0¾) x-CHR6-C (0) -0- (CH2CHR5- 0) n-Rg.
Bij voorkeur is R5 of R8 H.Preferably R5 or R8 is H.
Bij voorkeur is R? of R8 C1-C8 alkyl.Preferably R? or R8 C1-C8 alkyl.
Bij voorkeur is 1 een getal van 1-6 of 0.Preferably 1 is a number from 1-6 or 0.
Bij voorkeur is n een getal van 1-8 of 2-4.Preferably n is a number from 1-8 or 2-4.
De voorkeur hebben die verbindingen met de formule 1 van het formuleblad, waarin de groepenPreferred are those compounds of the formula 1 of the formula sheet wherein the groups
Rlt onafhankelijk van elkaar, -(CH2CHR5-0)n-R8, -CH2-CH (OH) -CHj-0- (CH2CHR5-0) n-R8, -(0¾) ^CHR^C (0)-0-(CH2CHR5-0) n-R8 of -CH2-CH(CH2-0R7) -0-C (0) - (CH2CHR5-0)n-R8; R2 H, OH, 0χ-08 alkyl, F of Cl; R3 H, ORg, 0χ-08 alkyl, F of Cl;Rlt independently, - (CH2CHR5-0) n-R8, -CH2-CH (OH) -CHj-0- (CH2CHR5-0) n-R8, - (0¾) ^ CHR ^ C (0) -0- (CH2CHR5-0) n-R8 or -CH2-CH (CH2-0R7) -0-C (O) - (CH2CHR5-0) n-R8; R2 H, OH, Oχ-08 alkyl, F or Cl; R3 H, ORg, Oχ-08 alkyl, F or Cl;
Ri, H, 0Rq, Ci-Ca alkyl, F, Cl of, wanneer R2 OH is, ook 0RX;R1, H, ORq, C1 -C6 alkyl, F, Cl or, when R2 is OH, also 0RX;
ï ; 1 een getal van 0-12 en n een getal van 1-12 betekenen.ï; 1 means a number from 0-12 and n means a number from 1-12.
Bijzondere voorkeur hebben die verbindingen met de formule 1 van het formuleblad, waarin de groepenEspecially preferred are those compounds of the formula 1 of the formula sheet wherein the groups
Rlf onafhankelijk van elkaar, -CH2-CH(0H)-CH2-0-(CH2CHR5-0)n-R8 of -(C^-CHRs-CfOj-O-i^CHRg-O^-Re;R 1 independently, -CH 2 -CH (OH) -CH 2 -O- (CH 2 CHR 5 -O) n -R 8 or - (C 1 -CHR 5 -CfO 3 -O-1 CHR 5 -O 2 -Re;
R/, H, ORg, Cj-Ci, alkyl, F, Cl of, wanneer R2 OH is, ook 0RX; R5 Η; R6 Ci-C6 alkyl; R8 Cj-04 alkyl; R9 Calkyl; 1 0 en n een getal van 1-12 betekenen.R /, H, ORg, C 1 -C 1, alkyl, F, Cl or, when R 2 is OH, also 0RX; R5 Η; R6 C 1 -C 6 alkyl; R8 C 1-4 alkyl; R9 Calkyl; 1 0 and n mean a number from 1-12.
Een verder onderwerp van de onderhavige uitvinding is de toepassing van een verbinding met de formule 1 van het formuleblad in fotografische materialen als stabilisator tegen aantasting door licht, in het bijzonder aantasting door UV-licht, waarbij het fotografische materiaal een verbinding met de formule 1 van het formuleblad bevat, waarbij ook mengsels van verbindingen met de formule 1 van het formuleblad in aanmerking komen.A further subject of the present invention is the use of a compound of the formula 1 of the formula sheet in photographic materials as a stabilizer against light attack, in particular UV light attack, wherein the photographic material has a compound of formula 1 of the formula sheet, which also includes mixtures of compounds of the formula 1 of the formula sheet.
De verbindingen volgens de uitvinding kunnen voor alle soorten foto-gevoelig materiaal worden gebruikt. Bijvoorbeeld kunnen ze voor kleur-papier, kleur-omkeer-papier, direkt-positief-kleurmateriaal, kleur-nega-tief-film, kleur-positief-film, kleur-omkeer-film enzovoort worden gebruikt. Onder andere worden ze bij voorkeur voor foto-gevoelig kleurmate-riaal, dat een omkeer-substraat bevat of dat positieven vormt, gebruikt.The compounds of the invention can be used for all kinds of photosensitive material. For example, they can be used for color paper, color reversal paper, direct positive color material, color negative film, color positive film, color reversal film and so on. Among other things, they are preferably used for photosensitive color material containing a reversing substrate or forming positives.
Verder kunnen de triazinen volgens de uitvinding met verdere UV-absorptiemiddelen, in het bijzonder met in waterige gelatine dispergeer-bare, worden gekombineerd.Furthermore, the triazines according to the invention can be combined with further UV absorbers, in particular with dispersions that are dispersible in aqueous gelatin.
Ook is een gebruik van de triazinen volgens de uitvinding met andere UV-absorptiemiddelen zoals hydroxyfenylbenztriazolen (zie b.v. US-A-4.853.^71. USA-A-4.973.702, US-A-4.92i.966 en US-A-4.973.7Ol), benzofeno-nen, oxaniliden, cyaanacrylaten, salicylzuuresters, acrylonitrillen of thiazolinen mogelijk, waarbij het echter voordelig is om deze andere, in olie opgeloste UV-absorptiemiddelen in andere lagen in het fotografische materiaal te gebruiken dan de UV-absorptiemiddelen volgens de uitvinding. In het bijzonder kunnen fotografische materialen die overeenkomen met degene die in US-A-4.5l8.686 zijn beschreven, met een goed resultaat worden gestabiliseerd.Also, use of the triazines of the invention with other UV absorbers such as hydroxyphenylbenztriazoles (see, e.g., US-A-4,853. ^ 71. USA-A-4,973,702, US-A-4,992,966 and US-A- 4,973.7Ol), benzophenones, oxanilides, cyanoacrylates, salicylic acid esters, acrylonitriles or thiazolines, however it is advantageous to use these other oil-dissolved UV absorbers in layers other than the UV absorbers in the photographic material the invention. In particular, photographic materials similar to those described in US-A-4,518,686 can be stabilized with good results.
Onderwerp van de onderhavige aanvrage is dus fotografisch materiaal dat op een drager een blauw-gevoelige, een groen-gevoelige en/of een rood-gevoelige zilverhalogenide-emulsielaag bevat, alsmede eventueel een beschermingslaag, waarbij boven de bovenste zilverhalogenide-emulsielaag een laag met een UV-absorptiemateriaal is aangebracht, die wordt gekenmerkt doordat het UV-absorptiemiddel overeen komt met de formule 1 van het formuleblad.The subject of the present application is thus a photographic material containing on a support a blue-sensitive, a green-sensitive and / or a red-sensitive silver halide emulsion layer, as well as optionally a protective layer, wherein above the top silver halide emulsion layer a layer with a UV absorber material is provided, which is characterized in that the UV absorber corresponds to the formula 1 of the formula sheet.
T «N M AM V · A M *3 A Μ A Λ » J ^*·Α a aa A Μ ΜΑ a a A ' ~ " ~ 1a A·· A i— 1¾ A i- A. A ^ A Η Λ Λ 1 1 Λ* AM M ^ f ^ 4“ a vinding een laag met een UV-absorptiemiddel met de formule 1 van het formuleblad, die tussen de groen- en de rood-gevoelige zilverhalogenide-emulsielaag is aangebracht, waarbij boven de bovenste zilverhalogenide-emulsielaag nog een laag met een UV-absorptiemiddel met de formule 1 van het formuleblad kan zijn aangebracht.T «NM AM VAM * 3 A Μ A Λ» J ^ * · Α a aa A Μ ΜΑ aa A '~ "~ 1a A ·· A i— 1¾ A i- A. A ^ A Η Λ Λ 1 1 Λ * AM M f f “4 a inventing a layer with a UV absorber of the formula 1 of the formula sheet, which is placed between the green and the red sensitive silver halide emulsion layer, above the top silver halide emulsion layer another layer with a UV absorber of the formula 1 of the formula sheet may be applied.
Er worden ook goede resultaten verkregen wanneer het UV-absorptiemiddel met de formule 1 van het formuleblad bovendien in de rood-gevoelige zilverhalogenide-emulsielaag aanwezig is.Good results are also obtained when the UV absorber of the formula 1 of the formula sheet is additionally present in the red-sensitive silver halide emulsion layer.
Verder hebben fotografische materialen, die een laag, bevattende een verbinding met de formule 1 van het formuleblad, boven de bovenste zilverhalogenide-emulsielaag en/of tussen de groen- en rood-gevoelige zilverhalogenide-emulsielaag bevatten, waarbij bovendien een in olie oplosbaar UV-absorptiemiddel in een laag aanwezig is, die geen UV-absorptiemiddel met de formule 1 van het formuleblad bevat.Furthermore, photographic materials containing a layer containing a compound of the formula (I) above the top silver halide emulsion layer and / or between the green and red sensitive silver halide emulsion layer additionally have an oil-soluble UV absorbent is present in a layer which does not contain a UV absorbent of the formula 1 of the formula sheet.
Verder kan het van voordeel zijn wanneer alle of een gedeelte van de genoemde lagen, die een UV-absorptiemiddel kunnen bevatten, een UV-absorptiemiddel met de formule 1 van het formuleblad en/of een verder, in waterige gelatine dispergeerbaar UV-absorptiemiddel bevatten, waarbij echter ten minste in één laag een UV-absorptiemiddel met de formule 1 van het formuleblad aanwezig moet zijn.Furthermore, it may be advantageous if all or part of said layers, which may contain a UV absorber, contain a UV absorber of the formula 1 of the formula sheet and / or a further UV absorber dispersible in aqueous gelatin, however, at least in one layer a UV absorber of the formula 1 of the formula sheet must be present.
Bij voorkeur bevat het materiaal volgens de uitvinding tussen de zilverhalogenide-emulsielagen gelatine-tussenlagen.The material according to the invention preferably contains gelatin intermediate layers between the silver halide emulsion layers.
De voorkeur hebben die fotografische materialen, die als zilverhalo-genide in de blauw-gevoelige, de groen-gevoelige en/of de rood-gevoelige laag zilverchloridebromide, dat ten minste voor 90 mol# uit zilverchlori-de bestaat, bevatten.Preference is given to those photographic materials which contain as silver halide in the blue-sensitive, the green-sensitive and / or the red-sensitive layer silver chloride bromide, which consists of at least 90 mol # of silver chloride.
Verder hebben fotografische materialen de voorkeur, die de zilverhalogenide-emulsielagen in de volgorde blauw-gevoelige, groen-gevoelige en rood-gevoelige zilverhalogenide-emulsielaag bevatten.Photographic materials are further preferred which contain the silver halide emulsion layers in the order blue-sensitive, green-sensitive and red-sensitive silver halide emulsion layer.
De fotografische materialen volgens de uitvinding bieden ten opzichte van materialen met benztriazool-UV-absorptiemiddelen het voordeel dat de UV-absorptiemiddelen met de formule 1 van het formuleblad in een verhoudingsgewijs kleine hoeveelheid worden benodigd, om een voldoende bescherming tegen UV-straling te waarborgen. Dit betekent dat de dikte van de lagen waarin de UV-absorptiemiddelen met de formule 1 van het formuleblad worden opgenomen zeer dun kan zijn, wat b.v. een positieve uitwerking heeft op de scherpte van de afbeeldingen die met dit materiaal zijn vervaardigd.The photographic materials according to the invention have the advantage over materials with benztriazole UV absorbers that the UV absorbers of the formula 1 of the formula sheet are required in a relatively small amount, in order to ensure sufficient protection against UV radiation. This means that the thickness of the layers into which the UV absorbers of the formula 1 of the formula sheet are incorporated can be very thin, e.g. has a positive effect on the sharpness of the images produced with this material.
Gebruikelijke verbindingen en verbindingen met de formule 1 van het formuleblad die de voorkeur hebben zijn in de volgende tabel weergegeven: Verbindingen met de formule 1 van het formuleblad, waarinPreferred common compounds and compounds of the formula 1 of the formula sheet are shown in the following table: Compounds of the formula 1 of the formula sheet, wherein
Geel-koppelaars die in het materiaal volgens de uitvinding kunnen worden gebruikt zijn bij voorkeur verbindingen met de formule 2 van het formuleblad, waarin Rj alkyl of aryl is, R2 aryl is en Q waterstof of een groep is, die door de reaktie met de geoxideerde ontwikkelaar kan worden afgesplitst.Yellow couplers which can be used in the material of the invention are preferably compounds of the formula (II) wherein R1 is alkyl or aryl, R2 is aryl and Q is hydrogen or a group which is reacted with the oxidized developer can be spun off.
Een groep van geel-koppelaars zijn die verbindingen met de formule 2 van het formuleblad, waarin Rj tert-butyl is en R2 een groep met de formule 3 van het formuleblad is, waarin R3 waterstof, halogeen, alkyl of al-koxy betekent en Ry,, R5 en R6 waterstof, halogeen, alkyl, alkenyl, alkoxy, aryl,carboxy, alkoxycarbonyl, een carbamoyl-groep, een sulfon- of sulf-amoyl-groep, een alkylsulfonamino-groep, een acylamino-groep, een ureïdo-groep of een amino-groep betekenen.A group of yellow couplers are those compounds of the formula II of the formula sheet wherein R 1 is tert-butyl and R 2 is a group of the formula 3 of the formula sheet wherein R 3 represents hydrogen, halogen, alkyl or alkoxy and Ry R5 and R6 hydrogen, halogen, alkyl, alkenyl, alkoxy, aryl, carboxy, alkoxycarbonyl, a carbamoyl group, a sulfone or sulfamoyl group, an alkylsulfonamino group, an acylamino group, an ureido group or mean an amino group.
Bij voorkeur is R3 chloor, zijn Ry, en R5 waterstof en is R8 een acylamino-groep. Hiertoe behoren ook de verbindingen met de formule 4 van het formuleblad, waarin x 0-4 is, R7 waterstof of alkyl betekent en R8 en Rg alkyl zijn.Preferably R3 is chlorine, Ry and R5 are hydrogen and R8 is an acylamino group. Also included are the compounds of formula IV of the formula sheet wherein x is 0-4, R7 represents hydrogen or alkyl and R8 and R8 are alkyl.
Een andere groep van geel-koppelaars komt overeen met de formule 5 van het formuleblad, waarin R10 waterstof, halogeen of alkoxy is, Rn, R12 en R13 waterstof, halogeen, alkyl, alkenyl, alkoxy, aryl, carboxyl, alkoxycarbonyl, een carbamoyl-groep, een sulfon-groep, een sulfamoyl-groep, een sulfonamido-groep, een acylamino-groep, een ureïdo-groep of een amino-groep betekenen en Ra en Q de bovenstaande betekenis hebben.Another group of yellow couplers corresponds to the formula 5 of the formula sheet, wherein R10 is hydrogen, halogen or alkoxy, Rn, R12 and R13 is hydrogen, halogen, alkyl, alkenyl, alkoxy, aryl, carboxyl, alkoxycarbonyl, a carbamoyl- group, a sulfone group, a sulfamoyl group, a sulfonamido group, an acylamino group, an ureido group or an amino group and Ra and Q have the above meanings.
Daartoe behoren ook verbindingen met de formule 5 van het formuleblad, waarin Rx tert-butyl is, R10 chloor is, Ra en R13 waterstof zijn en R12 alkoxycarbonyl is.This also includes compounds of the formula ## STR2 ## wherein Rx is tert-butyl, R10 is chlorine, Ra and R13 are hydrogen and R12 is alkoxycarbonyl.
In de verbindingen met de formules 2 en 5 van het formuleblad kan de verlatende groep Q waterstof zijn of is het een heterocyclische groep met de formule 6 van het formuleblad, waarin Rlit een organische tweewaardige groep is, die de ring tot een ring met 4-7 leden aanvult, of Q is een groep -0R15, waarin R15 alkyl, aryl, acyl of een heterocyclische groep is.In the compounds of formulas 2 and 5 of the formula sheet, the leaving group Q may be hydrogen or it is a heterocyclic group of the formula 6 of the formula sheet, wherein Rlit is an organic divalent group, which ring to form a ring containing 4- 7, or Q is a group -0R15, wherein R15 is alkyl, aryl, acyl or a heterocyclic group.
Kenmerkende voorbeelden van gebruikelijke geel-koppelaars zijn de verbindingen met de formules 7 tot en met 17 van het formuleblad.Typical examples of conventional yellow couplers are the compounds of formulas 7 to 17 of the formula sheet.
Verdere voorbeelden van geel-koppelaars zijn te vinden in US-A-2.407.210, 2.778.658, 2.875.Ο57, 2.908.513. 2.908.573, 3.227.155, 3.227.550, 3.253.924, 3-265.506, 3.277.155, 3.408.194, 3.341.331, 3.369.895, 3-384.657, 3.415.652, 3.447.928, 3.55I.I55, 3.582.322, 3.725.072, 3.891.445, 3.933-501, 4.II5.I2I, 4.401.752 en 4.022.620, in DE-A-l.547.868, 2.057.941, 2.I62.899, 2.I63.813, 2.213.461, 2.219.917, 2.26I.36I. 2.26I.362, 2.263.875, 2.329.587, 2.414.006 en 2.422.812, in GB-A-1.425.020 en I.O77.874 en in JP-A-88/123.047 en in EP-A-447.969.Further examples of yellow couplers can be found in US-A-2,407,210, 2,778,658, 2,875.57, 2,908,513. 2,908,573, 3,227,155, 3,227,550, 3,253,924, 3-265,506, 3,277,155, 3,408,194, 3,341,331, 3,369,895, 3-384,657, 3,415,652, 3,447,928, 3.55I .I55, 3.582.322, 3.725.072, 3.891.445, 3.933-501, 4.II5.I2I, 4.401.752 and 4.022.620, in DE-Al.547.868, 2.057.941, 2.I62.899, 2.I63.813, 2.213.461, 2.219.917, 2.26I.36I. 2.26I.362, 2.263.875, 2.329.587, 2.414.006 and 2.422.812, in GB-A-1.425.020 and I.O77.874 and in JP-A-88 / 123.047 and in EP-A- 447,969.
De geel-koppelaars worden gewoonlijk in een hoeveelheid van 0,05-2 mol en bij voorkeur 0,1-1 mol per mol zilverhalogenide gebruikt.The yellow couplers are usually used in an amount of 0.05-2 mol and preferably 0.1-1 mol per mol of silver halide.
Kenmerkende geel-koppelaars en geel-koppelaars die de voorkeur heb- ben zijn verbindingen met de formules 18 tot en met 26 van het formuleblad.Preferred typical yellow couplers and yellow couplers are compounds of formulas 18 to 26 of the formula sheet.
Magenta-koppelaars kunnen b.v. enkelvoudige l-aryl-5-pyrazolonen zijn of met 5 leden bevattende heteroringen gecondenseerde pyrazaol-deri-vaten zoals b.v. imidazopyrazool, pyrazolopyrazool, pyrazolotriazool of pyrazolotetrazool.Magenta couplers can e.g. single 1-aryl-5-pyrazolones are or 5-membered heterocycles condensed pyrazaole derivatives such as e.g. imidazopyrazole, pyrazolopyrazole, pyrazolotriazole or pyrazolotetrazole.
Een groep van magenta-koppelaars zijn 5“Pyrazolonen met de formule 27 van het formuleblad, zoals deze in het Britse octrooischrift 2.003.473 zijn beschreven. Daarin is Rl6 waterstof, alkyl aryl, alkenyl of een heterocyclische groep. R17 is waterstof, alkyl, aryl, een heterocyclische groep, een estergroep, een alkoxy-groep, een alkylthio-groep, een car-boxyl-groep, een arylamino-groep, een acylamino-groep, een (thio)-ureum-groep, een (thio)-carbamoyl-groep, een guanidino-groep of een sulfonami-do-groep.A group of magenta couplers are 5 "Pyrazolones of the formula 27 of the formula sheet, as described in British Patent 2,003,473. In it, R 16 is hydrogen, alkyl aryl, alkenyl, or a heterocyclic group. R17 is hydrogen, alkyl, aryl, a heterocyclic group, an ester group, an alkoxy group, an alkylthio group, a carboxyl group, an arylamino group, an acylamino group, a (thio) urea group , a (thio) carbamoyl group, a guanidino group, or a sulfonami-do group.
Bij voorkeur is R1? een groep met de formule 28 van het formuleblad, waarin Rl8 imino, acylamino of ureïdo is, R19 waterstof, halogeen, alkyl of alkoxy is en R20 waterstof, alkyl, acylamino, carbamoyl, sulfamoyl, sulfonamido, alkoxycarbonyl, acyloxy of een urethaan-groep is.Preferably R1? a group of formula 28 of the formula sheet, wherein R 18 is imino, acylamino or ureido, R 19 is hydrogen, halogen, alkyl or alkoxy and R 20 is hydrogen, alkyl, acylamino, carbamoyl, sulfamoyl, sulfonamido, alkoxycarbonyl, acyloxy or a urethane group is.
Wanneer Q' waterstof is, dan is de magenta-koppelaar tetra-equivalent met betrekking tot het zilverhalogenide.When Q 'is hydrogen, the magenta coupler is tetra equivalent with respect to the silver halide.
Kenmerkende voorbeelden voor dit type magenta-koppelaar zijn verbindingen met de formule 29 van het formuleblad, waarin R20 de hierboven weergegeven betekenissen heeft en Q', zoals hierboven beschreven, een verlatende groep is. Deze verbindingen zijn bij voorkeur in het materiaal volgens de uitvinding aanwezig.Typical examples for this type of magenta coupler are compounds of the formula 29 of the formula sheet wherein R20 has the meanings shown above and Q ', as described above, is a leaving group. These compounds are preferably present in the material according to the invention.
Verdere voorbeelden van dergelijke tetra-equivalente magenta-koppelaars zijn te vinden in US-A-2.983.608, 3-061.432, 3.Ο62.653, 3.127.269, 3.152.896, 3.311.476, 3.419.391, 3.519.429, 3.558,319, 3.582.322, 3.615.506, 3.684.514, 3.834.908, 3.888.680, 3.891.445, 3.907.571, 3.928.044, 3.930.861, 3.930.866 en 3.933.5ΟΟ en in JP-A-89/309-058,Further examples of such tetra-equivalent magenta couplers are found in US-A-2,983,608, 3-061,432, 3Ο62,653, 3,127,269, 3,152,896, 3,311,476, 3,419,391, 3,519. 429, 3,558,319, 3,582,322, 3,615,506, 3,684,514, 3,834,908, 3,888,680, 3,891,445, 3,907,571, 3,928,044, 3,930,861, 3,930,866 and 3,933.5ΟΟ and in JP-A-89 / 309-058,
Wanneer Q' in formule 27 van het formuleblad geen waterstof is, maar een groep die bij de reaktie met de geoxideerde ontwikkelaar wordt geëlimineerd, dan gaat het om een di-equivalente magenta-koppelaar. Q kan in dit geval b.v. halogeen of een via 0, S of N aan de pyrazool-ring gebonden groep zijn. Dergelijke di-equivalente koppelaars geven een grotere kleur-dichtheid en zijn reaktiever ten opzichte van de geoxideerde ontwikkelaar dan de overeenkomende tetra-equivalente magenta-koppelaars.When Q 'in formula 27 of the formula sheet is not hydrogen, but a group that is eliminated in the reaction with the oxidized developer, then it is a di-equivalent magenta coupler. Q in this case e.g. halogen or a group attached to the pyrazole ring via O, S or N. Such di-equivalent couplers provide greater color density and are more reactive to the oxidized developer than the corresponding tetra-equivalent magenta couplers.
Voorbeelden van di-equivalente magenta-koppelaars worden beschreven in US-A-3.006.579, 3.419.391. 3.311.476, 3.432.521, 3.214.437. 4.032.346.Examples of di-equivalent magenta couplers are described in US-A-3,006,579, 3,419,391. 3,311,476, 3,432,521, 3,214,437. 4,032,346.
3.701.783, 4.351.897, 3-227-554, in EP-A-133-503, in DE-A-2.944.601 en in JP-A-78/34.044, 74/53.435, 74/53-436, 75/53-372 en 75/122.935.3,701,783, 4,351,897, 3-227-554, in EP-A-133-503, in DE-A-2,944,601 and in JP-A-78 / 34,044, 74 / 53,435, 74 / 53-436 , 75 / 53-372 and 75 / 122,935.
Kenmerkende magenta-koppelaars en magenta-koppelaars die de voorkeur hebben zijn verbindingen met de formules 30 tot en met 34 van het formuleblad .Preferred typical magenta couplers and magenta couplers are compounds of formulas 30 to 34 of the formula sheet.
Via een tweewaardige Q' kunnen 2 pyrazolon-ringen worden verknoopt en men verkrijgt dan zogenaamde bis-koppelaars. Die worden b.v. beschreven in US-A-2.632.702, US-A-2.618.864, GB-A-968.461, GB-A-786.859, JP-A-76/37.646, 59/4086, 69/16.110, 62/26.589, 74/37.854 en 74/29.638. Bij voorkeur is Y een 0-alkoxyarylthio-groep.2 pyrazolone rings can be cross-linked via a divalent Q 'and so-called bis-couplers are then obtained. These are e.g. described in US-A-2,632,702, US-A-2,618,864, GB-A-968,461, GB-A-786,859, JP-A-76 / 37,646, 59/4086, 69 / 16,110, 62 / 26,589, 74 / 37,854 and 74 / 29,638. Preferably Y is an O-alkoxyarylthio group.
Zoals hiervoor is genoemd kunnen als magenta-koppelaars ook met 5 leden bevattende heterocyclische ringen gecondenseerde pyrazolen - zogenaamde pyrazoloazolen - worden gebruikt. De voordelen daarvan ten opzichte van enkelvoudige pyrazolen is, dat deze kleuren met een grotere forma-line-bestendigheid en meer zuivere absorptie-spectra vertonen.As mentioned above, fused pyrazoles - so-called pyrazoloazoles - can also be used as magenta couplers with 5-membered heterocyclic rings. The advantages of this over single pyrazoles are that they show colors with greater formal resistance and purer absorption spectra.
Magenta-koppelaars van het pyrazoloazool-type, die eveneens de voorkeur hebben, kunnen worden weergegeven aan de hand van de formule 35 van het formuleblad, waarin waterstof of een substituent is, Z de voor het volledig maken van een 5 leden bevattende ring met 2 of 3 stikstofatomen noodzakelijke niet-metaal-atomen voorstelt, waarbij deze ring kan zijn gesubstitueerd, en Q waterstof of een verlatende groep is.Likewise, preferred pyrazoloazole-type magenta couplers may be represented by the formula 35 of the formula sheet, wherein is hydrogen or a substituent, Z is the 2-membered ring to complete a 5-membered ring or 3 nitrogen atoms represent necessary non-metal atoms, this ring may be substituted, and Q is hydrogen or a leaving group.
Hierbij hebben magenta-koppelaars met de formules 36 tot en met 39 van het formuleblad de voorkeur. Rn, R12 en R13 betekenen onafhankelijk van elkaar bijvoorbeeld waterstof, halogeen, een groep met de formule -CR3, waarin de groepen R onafhankelijk van elkaar waterstof of alkyl zijn, aryl, heterocyclyl, cyaan, hydroxy, nitro, carboxyl, amino, alkoxy, aryloxy, acylamino, alkylamino, anilino, ureïdo, sulfamoylamino, alkyl-thio, arylthio, alkoxycarbonylamino, sulfonamido, carbamoyl, sulfamoyl, sulfonyl, alkoxycarbonyl, heterocyclyl-oxy, azo, acyloxy, carbamoyloxy, silyloxy, aryloxycarbonylamino, imido, heterocyclische ring-thio, sulfi-nyl, fosfonyl, aryloxycarbonyl, acyl of azolyl en bij voorkeur waterstof; halogeen (b.v. chloor, broom), een groep met de formule -CR3, waarin de groepen R onafhankelijk van elkaar waterstof of alkyl zijn, aralkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl of cycloalkenyl en met bijzondere voorkeur methyl, ethyl, propyl, isopropyl, tert-butyl, tridecyl, 2-methaan- sulfonylethyl, 3“(3~pentadecylfenoxy)propyl, 3“(4-(2-(4-(4-hydroxyfenyl- sulfonyl)fenoxy)dodecaanamido)fenyl)propyl, 2-ethoxytridecyl, trifluor- methyl, cyclopentyl, 3-(2,4-di-tert-amylfenoxy)propyl); aryl (b.v. fenyl, 4-tert-butylfenyl, 2,4-di-tert-amylfenyl, 4-tetradecaanamidofenyl); heterocyclyl (b.v. 2-furyl, 2-thienyl, 2-pyrimidinyl, 2-benzothiazolyl); cyaan; hydroxy, nitro; carboxy; amino; alkoxy (b.v. methoxy, ethoxy, 2-methoxyethoxy; 2-dodecylethoxy, 2-methaansulfonylethoxy); aryloxy (b.v. fenoxy, 2-methylfenoxy, 4-tert-butylfenoxy, 3~nitrofenoxy, 3“tert-butyl-oxycarbamoylfenoxy, 3_methoxycarbamoyl); acylamino (b.v. acetoamido, benzamido, tetradecaanamido, 2-(2,4-di-tert-amylfenoxy)butaanamido, 4-(3“ tert-butyl-4-hydroxyfenoxy)butaanamido, 2-(4- (4 -hyd roxy f eny 1 sul f ony 1) -fenoxy)decaanamido); methylbutylamino); anilino (b.v. fenylamino, 2-chlooranilino, 2-chloor-5“tetradecaanaminoanilino, 2-chloor-5~dodecyl-oxycarbonylanilino, N-acetylanilino, 2-chloor-5~(alfa-(3-tert-butyl-4-hydroxyfenoxy)dodecaanamidoanilino); ureïdo (b.v. fenylureïdo, methyl-ureïdo, Ν,Ν-dibutylureïdo); sulfamoylamino (b.v. N,N-dipropylsulfamoyl-amino, N-methyl-N-decylsulfamoylamino); alkylthio (b.v. methylthio, octylthio, tetradecylthio, 2-fenoxyethylthio, 3 “ fenoxypropylthio, 3“ (4-tert-butylfenoxy)propylthio); arylthio (b.v. fenylthio, 2-butoxy~5-tert-octylfenylthio, 3_pentadecylfenylthio, 2-carboxyfenylthio, 4-tetradecaan-amidofenylthio); alkoxycarbonylamino (b.v. methoxycarbonylamino, tetra-decyloxycarbonylamino); sulfonamido (b.v. methaansulfonamido, hexadecaan-sulfonamido, benzeensulfonamido, p-tolueensulfonamido, octadecaansulfon-amido, 2-methyloxy-5"tert-butylbenzeensulfonamido); carbamoyl (b.v. N-ethylcarbamoyl, Ν,Ν-dibutylcarbamoyl, N-(2-dodecyloxyethyl)carbamoyl, N-methyl-N-dodecylcarbamoyl, N-(3“(2,4-di-tert-amylfenoxy)propyl)-carbamoyl); sulfamoyl (b.v. N-ethylsulfamoyl, Ν,Ν-dipropylsulfamoyl, N-2-(dodecyloxyethyl)sulfamoyl, N-ethyl-N-dodecylsulfamoyl, N,N-diethyl-sulfamoyl); sulfonyl (b.v. methaansulfonyl, octaansulfonyl, benzeensul-fonyl, tolueensulfonyl); alkoxycarbonyl (b.v. methoxycarbonyl, butoxycar-bonyl, dodecyloxycarbonyl, octadecyloxycarbonyl); heterocyclische ring-oxy (b.v. l-fenyltetrazool-5-oxy, 2-tetrahydropyranyloxy); azo (b.v. fenylazo, 4-methoxyfenylazo, 4-pivaloylaminofenylazo, 2-hydroxy-4-pro-panoylfenylazo); acyloxy (b.v. acetoxy); carbamoyloxy (b.v. N-methyl-carbamoyloxy, N-fenylcarbamoyloxy); silyloxy (b.v. trimethylsilyloxy, dibutylmethylsilyloxy); aryloxycarbonylamino (b.v. fenoxycarbonylamino); imido (b.v. N-succinimido, N-ftaalimido, 3~octadecenylsuccinimido); heterocyclische ring-thio (b.v. 2-benzothiazolylthio, 2,4-difenyloxy-l,3.5“ triazool-6-thio, 2-pyridylthio); sulfinyl (b.v. dodecaansulfinyl, 3“ pentadecylfenylsulfinyl, 3-fenoxypropylsulfinyl); fosfonyl (b.v. fenoxy-fosfonyl, octyloxyfosfonyl, feny1fosfonyl); aryloxycarbonyl (b.v. fenoxy-carbonyl); acyl (b.v. acetyl, 3“fenylProP&n°yl, benzoyl, 4-dodecyloxyben-Here, magenta couplers of formulas 36 to 39 of the formula sheet are preferred. Rn, R12 and R13 independently represent, for example, hydrogen, halogen, a group of the formula -CR3, wherein the groups R independently are hydrogen or alkyl, aryl, heterocyclyl, cyano, hydroxy, nitro, carboxyl, amino, alkoxy, aryloxy, acylamino, alkylamino, anilino, ureïdo, sulfamoylamino, alkyl-thio, arylthio, alkoxycarbonylamino, sulfonamido, carbamoyl, sulfamoyl, sulfonyl, alkoxycarbonyl, heterocyclyl-oxy, heterocyclolololoyloxyloyloyloxyloyloxyloyloxyloyloxyloxyloyloxyl , sulfinyl, phosphonyl, aryloxycarbonyl, acyl or azolyl and preferably hydrogen; halogen (eg chlorine, bromine), a group of the formula -CR3, wherein the groups R independently of one another are hydrogen or alkyl, aralkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl or cycloalkenyl and particularly preferably methyl, ethyl, propyl, isopropyl, tert -butyl, tridecyl, 2-methanesulfonylethyl, 3 "(3-pentadecylphenoxy) propyl, 3" (4- (2- (4- (4-hydroxyphenylsulfonyl) phenoxy) dodecanamido) phenyl) propyl, 2-ethoxytridecyl, trifluoromethyl, cyclopentyl, 3- (2,4-di-tert-amylphenoxy) propyl); aryl (e.g. phenyl, 4-tert-butylphenyl, 2,4-di-tert-amylphenyl, 4-tetradecanamidophenyl); heterocyclyl (e.g. 2-furyl, 2-thienyl, 2-pyrimidinyl, 2-benzothiazolyl); cyan; hydroxy, nitro; carboxy; amino; alkoxy (e.g. methoxy, ethoxy, 2-methoxyethoxy; 2-dodecylethoxy, 2-methanesulfonylethoxy); aryloxy (e.g. phenoxy, 2-methylphenoxy, 4-tert-butylphenoxy, 3-nitrophenoxy, 3-tert-butyl-oxycarbamoylphenoxy, 3-methoxycarbamoyl); acylamino (eg acetoamido, benzamido, tetradecanamido, 2- (2,4-di-tert-amylphenoxy) butanamido, 4- (3 "tert-butyl-4-hydroxyphenoxy) butanamido, 2- (4- (4-hydroxy f eny 1 sulphony 1) -phenoxy) decane amido); methyl butylamino); anilino (eg phenylamino, 2-chloroanilino, 2-chloro-5 "tetradecanaminoanilino, 2-chloro-5 ~ dodecyl-oxycarbonylanilino, N-acetylanilino, 2-chloro-5 ~ (alpha (3-tert-butyl-4-hydroxyphenoxy) dodecanamidoanilino); ureido (e.g. phenylureido, methyl urea, Ν, Ν-dibutyl urido); sulfamoylamino (e.g. N, N-dipropylsulfamoyl-amino, N-methyl-N-decylsulfamoylamino); alkylthio (e.g. methylthio, octylthio, octylthio) -phenoxyethylthio, 3 "phenoxypropylthio, 3" (4-tert-butylphenoxy) propylthio); arylthio (eg phenylthio, 2-butoxy-5-tert-octylphenylthio, 3-pentadecylphenylthio, 2-carboxyphenylthio, 4-tetradecyl-amidlamino-alkidino-phenyl) methoxycarbonylamino, tetra-decyloxycarbonylamino); sulfonamido (eg, methanesulfonamido, hexadecan sulfonamido, benzenesulfonamido, p-toluenesulfonamido, octadecanesulfonamido, 2-methyloxy-5 "tert-butylbenzamethylsulfonamido); N- (2-dodecyloxyethyl) carbamoyl, N-methyl-N-dodecylcarbamoyl, N- (3 (2,4-di-tert-amylphenoxy) propyl) carbamoyl); sulfamoyl (e.g. N-ethylsulfamoyl, Ν, Ν-dipropylsulfamoyl, N-2- (dodecyloxyethyl) sulfamoyl, N-ethyl-N-dodecylsulfamoyl, N, N-diethyl sulfamoyl); sulfonyl (e.g., methanesulfonyl, octanesulfonyl, benzenesulfonyl, toluenesulfonyl); alkoxycarbonyl (e.g. methoxycarbonyl, butoxycarbonyl, dodecyloxycarbonyl, octadecyloxycarbonyl); heterocyclic ring-oxy (e.g. 1-phenyltetrazole-5-oxy, 2-tetrahydropyranyloxy); azo (e.g. phenylazo, 4-methoxyphenylazo, 4-pivaloylaminophenylazo, 2-hydroxy-4-propanoylphenylazo); acyloxy (e.g. acetoxy); carbamoyloxy (e.g. N-methyl-carbamoyloxy, N-phenylcarbamoyloxy); silyloxy (e.g. trimethylsilyloxy, dibutylmethylsilyloxy); aryloxycarbonylamino (e.g. fenoxycarbonylamino); imido (e.g. N-succinimido, N-phthalimido, 3-octadecenylsuccinimido); heterocyclic ring thio (e.g. 2-benzothiazolylthio, 2,4-diphenyloxy-1,3,5 "triazole-6-thio, 2-pyridylthio); sulfinyl (e.g. dodecanesulfinyl, 3 "pentadecylphenylsulfinyl, 3-phenoxypropylsulfinyl); phosphonyl (e.g., phenoxy-phosphonyl, octyloxyphosphonyl, phenylphosphonyl); aryloxycarbonyl (e.g. phenoxy-carbonyl); acyl (e.g. acetyl, 3'-phenylProP & yl, benzoyl, 4-dodecyloxyben-
Deze substituenten zijn eventueel verder gesubstitueerd, bijvoorbeeld met halogeen of met een via een C-, 0-, H- of S-atoom gebonden organische groep.These substituents are optionally further substituted, for example with halogen or with an organic group bonded via a C, O, H or S atom.
De groepen Rn die de voorkeur hebben zijn alkyl-, aryl-, alkoxy-, aryloxy-, alkylthio-, ureïdo-, urethaan- en acylamino-groepen.The preferred Rn groups are alkyl, aryl, alkoxy, aryloxy, alkylthio, urido, urethane and acylamino groups.
R12 kan de betekenis van Rn hebben en is bij voorkeur waterstof alkyl, aryl, een heterocyclische ring, alkoxycarbonyl, carbamoyl, sulf-amoyl, sulfinyl, acyl of cyaan.R12 can have the meaning of Rn and is preferably hydrogen alkyl, aryl, a heterocyclic ring, alkoxycarbonyl, carbamoyl, sulfamoyl, sulfinyl, acyl or cyano.
R13 kan de betekenis van Rn hebben en is bij voorkeur waterstof, alkyl, aryl, een heterocyclische groep, alkoxy, aryloxy, alkylthio, aryl-thio, alkoxycarbonyl, carbamoyl of acyl, bij voorkeur alkyl, aryl, een heterocyclische groep, alkylthio of arylthio.R13 can have the meaning of Rn and is preferably hydrogen, alkyl, aryl, a heterocyclic group, alkoxy, aryloxy, alkylthio, arylthio, alkoxycarbonyl, carbamoyl or acyl, preferably alkyl, aryl, a heterocyclic group, alkylthio or arylthio .
Q is waterstof of een verlatende groep zoals halogeen, alkoxy, aryloxy, acyloxy, alkyl- of arylsulfonyloxy, acylamino, alkyl- of arylsulfon-amido, alkoxycarbonyloxy, aryloxycarbonyloxy, alkyl-, aryl- of hetero-cyclyl-S-carbamoylamino, een 5 of 6 leden bevattende stikstof bevattende heterocyclische groep, imido en arylazo. Deze groepen zijn eventueel, als voor Ru is getoond, verder gesubstitueerd.Q is hydrogen or a leaving group such as halogen, alkoxy, aryloxy, acyloxy, alkyl or arylsulfonyloxy, acylamino, alkyl or arylsulfonamido, alkoxycarbonyloxy, aryloxycarbonyloxy, alkyl, aryl or heterocyclyl-S-carbamoylamino, or 6 members containing nitrogen containing heterocyclic group, imido and arylazo. These groups are optionally further substituted as shown for Ru.
Bij voorkeur is Q halogeen (b.v. fluor, chloor, broom); alkoxy (b.v. ethoxy, dodecyloxy, methoxyethylcarbamoylmethoxy, carboxypropyloxy, methylsulfonylethoxy, ethoxycarbonylmethoxy); aryloxy (b.v. 4-methyl-fenoxy, 4-chloorfenoxy, 4-methoxyfenoxy, 4-carboxyfenoxy, 3-ethoxycar-boxyfenoxy, 3~acetylaminofenoxy, 2-carboxyfenoxy); acyloxy (b.v. acetoxy, tetradecanoyloxy, benzoyloxy); alkyl- of arylsulfonyloxy (b.v. methaan-sulfonyloxy, tolueensulfonyloxy); acylamino (b.v. dichlooracetylamino, heptafluorbutyrylamino); alkyl- of arylsulfonamido (b.v. methaansulfon-amido, trifluormethaansulfonamido, p-tolueensulfonylamido); alkoxycarbonyloxy (b.v. ethoxycarbonyloxy, benzyloxycarbonyloxy); aryloxycarbonyloxy (b.v. fenoxycarbonyloxy); alkyl-, aryl- of heterocyclyl-S- (b.v. dodecylthio, 1-carboxydodecylthio, fenylthio, 2-butoxy-5~tert-octylfenyl-thio, tetrazolylthio); carbamoylamino (b.v. N-methylcarbamoylamino, N-fenylcarbamoylamino); een 5“ of 6-geledige stikstof bevattende ring (b.v. imidazolyl, pyrazolyl, triazolyl, tetrazolyl, l,2-dihydro-2-oxo-l-pyri-dyl); imido (b.v. succinimido, hydantoinyl); arylazo (b.v. fenylazo, 4-methoxyfenylazo).Preferably Q is halogen (e.g. fluorine, chlorine, bromine); alkoxy (e.g. ethoxy, dodecyloxy, methoxyethylcarbamoylmethoxy, carboxypropyloxy, methylsulfonylethoxy, ethoxycarbonylmethoxy); aryloxy (e.g. 4-methyl-phenoxy, 4-chlorophenoxy, 4-methoxyphenoxy, 4-carboxyphenoxy, 3-ethoxycarboxyphenoxy, 3-acetylaminophenoxy, 2-carboxyphenoxy); acyloxy (e.g. acetoxy, tetradecanoyloxy, benzoyloxy); alkyl or arylsulfonyloxy (e.g., methanesulfonyloxy, toluenesulfonyloxy); acylamino (e.g. dichloroacetylamino, heptafluorobutyrylamino); alkyl or aryl sulfonamido (e.g., methanesulfone amido, trifluoromethanesulfonamido, p-toluenesulfonylamido); alkoxycarbonyloxy (e.g. ethoxycarbonyloxy, benzyloxycarbonyloxy); aryloxycarbonyloxy (e.g. fenoxycarbonyloxy); alkyl, aryl or heterocyclyl S- (e.g. dodecylthio, 1-carboxydodecylthio, phenylthio, 2-butoxy-5-tert-octylphenylthio, tetrazolylthio); carbamoylamino (e.g. N-methylcarbamoylamino, N-phenylcarbamoylamino); a 5 "or 6-membered nitrogen-containing ring (e.g., imidazolyl, pyrazolyl, triazolyl, tetrazolyl, 1,2-dihydro-2-oxo-1-pyridyl); imido (e.g. succinimido, hydantoinyl); arylazo (e.g. phenylazo, 4-methoxyphenylazo).
Q kan ook overeenkomstige bis-verbindingen vormen door condensatie van 4 equivalente koppelaars met een aldehyd of keton. Verder kan Q fotografisch werkzame groepen bevatten zoals ontwikkelingsinhibitoren of ontwikkelingsversnellers. Bij voorkeur is Q halogeen, alkoxy, aryloxy, akyl-, arylthio, of een 5 of 6 leden bevattende stikstof bevattende heterocyclische groep, die op de plaats van de koppeling via een stikstofatoom is gebonden.Q can also form corresponding bis compounds by condensation of 4 equivalent couplers with an aldehyde or ketone. Furthermore, Q may contain photographically active groups such as development inhibitors or development accelerators. Preferably Q is halogen, alkoxy, aryloxy, akyl, arylthio, or a 5- or 6-membered nitrogen-containing heterocyclic group attached at the coupling site via a nitrogen atom.
Pyrazolotetrazolen worden beschreven in JP-A-85/33-552; pyrazolo-pyrazolen in JP-A-85/43.695; pyrazoloimidazolen in JP-A-85/35-732, JP-A-86/18.9^9 en US-A-4.5OO.63O; pyrazolotriazolen in JP-A-85/I86.567, JP-A-86/47.957. JP-A-85/215.687, JP-A-85/I97.688, JP-A-85/172.982, EP-A- 119.860, EP-A-I73.256, EP-A-I78.789, EP-A-I78.788 en in Research Disclosure 84/24.624.Pyrazolotetrazoles are described in JP-A-85 / 33-552; pyrazolo-pyrazoles in JP-A-85 / 43,695; pyrazoloimidazoles in JP-A-85 / 35-732, JP-A-86 / 18.9 ^ 9 and US-A-4,500,630; pyrazolotriazoles in JP-A-85/18656, JP-A-86/47957. JP-A-85 / 215,687, JP-A-85 / I97,688, JP-A-85 / 172,982, EP-A- 119,860, EP-A-I73,256, EP-A-I78,789, EP- A-I78.788 and in Research Disclosure 84 / 24.624.
Verdere pyrazoloazool-magenta-koppelaars zijn beschreven in: JP-A-86/28.947, JP-A-85/140.241, JP-A-85/262.l60, JP-A-213.937, JP-A- 87/278.552, JP-A-87/279.340, JP-A-88/100.457, EP-A-177.765, EP-A-I76.804, EP-A-170.164, EP-A-164.130, EP-A-178.794, DE-A-3.5i6.996, DE-A-3.508.766 en Research Disclosure 81/20.919. 84/24.531 en 85/25.758.Further pyrazoloazole magenta couplers are described in: JP-A-86 / 28.947, JP-A-85 / 140.241, JP-A-85 / 262.160, JP-A-213.937, JP-A- 87 / 278.552, JP-A-87 / 279,340, JP-A-88 / 100,457, EP-A-177,765, EP-A-I76,804, EP-A-170,164, EP-A-164,130, EP-A-178,794, DE- A-3.5i6.996, DE-A-3.508.766 and Research Disclosure 81 / 20.919. 84 / 24,531 and 85 / 25,758.
Geschikte voorbeelden van dergelijke koppelaars zijn verbindingen, met de formules 40 tot en met 100 van het formuleblad.Suitable examples of such couplers are compounds having formulas 40 to 100 of the formula sheet.
Cyaan-koppelaars kunnen b.v. derivaten van fenol, van 1-naftol of van pyrazolochinazolon zijn. De voorkeur hebben strukturen met de formule 101 van het formuleblad, waarin R21, R22, R23 en R24 waterstof, halogeen, alkyl, carbamoyl, amino, sulfonamido, fosforamido of ureïdo zijn. R21 is bij voorkeur H of Cl, R22 is bij voorkeur een alkyl- of amino-groep. R23 is bij voorkeur een aminogroep en R24 is bij voorkeur waterstof. Q” is waterstof of een verlatende groep, die bij de reaktie met de geoxideerde ontwikkelaar wordt afgesplitst. Een uitvoerige opsomming van cyaan-koppelaars is in US-A-4.456.681 te vinden.Cyan linkers can e.g. are derivatives of phenol, of 1-naphthol or of pyrazolochinazolone. Preferred are structures of the formula 101 of the formula sheet wherein R21, R22, R23 and R24 are hydrogen, halogen, alkyl, carbamoyl, amino, sulfonamido, phosphoramido or urea. R21 is preferably H or Cl, R22 is preferably an alkyl or amino group. R23 is preferably an amino group and R24 is preferably hydrogen. Q ”is hydrogen or a leaving group which is split off in the reaction with the oxidized developer. A comprehensive listing of cyan linkers can be found in US-A-4,456,681.
Voorbeelden van gebruikelijke cyaan-koppelaars zijn de verbindingen met de formules 102 tot en met 107 van het formuleblad.Examples of common cyan linkers are the compounds of formulas 102 to 107 of the formula sheet.
Verdere voorbeelden van cyaan-koppelaars zijn in de volgende US-A-te vinden: 2.369.929, 2.423.730, 2.434.272, 2.474.293, 2.521.293, 2.52I.9O8, 2.698.794, 2.706.684, 2.772.162, 2.801.171, 2.895.826, 2.908.573, 3.034.892, 3-046.129, 3.227.550, 3.253.294, 3.311.476, 3.386.301, 3.419.390, 3.458.315. 3.476.560, 3.476.563, 3.516.831, 3.560.212, 3.582.322, 3.583.971. 3.591.383, 3.619.196, 3.632.347. 3.652.286, 3.737.326, 3.758.308, 3.839.044, 3.880.661, 4.004.929, 4.124.396, 4.333.999, 4.463.086, 4.456.681, 4.873.183 en 4.923-791 en in EP-A-354.549 en EP-A-398.664.Further examples of cyan couplers can be found in the following US-A: 2,369,929, 2,423,730, 2,434,272, 2,474,293, 2,521,293, 2.52I.9O8, 2,698,794, 2,706,684, 2,772,162, 2,801,171, 2,895,826, 2,908,573, 3,034,892, 3-046,129, 3,227,550, 3,253,294, 3,311,476, 3,386,301, 3,419,390, 3,458,315. 3,476,560, 3,476,563, 3,516,831, 3,560,212, 3,582,322, 3,583,971. 3,591,383, 3,619,196, 3,632,347. 3,652,286, 3,737,326, 3,758,308, 3,839,044, 3,880,661, 4,004,929, 4,124,396, 4,333,999, 4,463,086, 4,456,681, 4,873,183 and 4,923-791 and in EP -A-354,549 and EP-A-398,664.
In de rood-gevoelige zilverhalogenide-emulsielaag van het materiaal volgens de uitvinding worden bij voorkeur cyaan-koppelaars met de formule 108 van het formuleblad en/of de formule 109 van het formuleblad gebruikt, waarin Z1 alkyl, aryl is, Z2 alkyl, cycloalkyl, aryl, een heterocyclische groep of een ballastgroep is, Z3 waterstof of halogeen is, Zλ en Z3 samen een ring kunnen vormen en waterstof of een verlatende groep is en Z5 een ballastgroep, Z5 waterstof of een verlatende groep en Z7 alkyl is.In the red-sensitive silver halide emulsion layer of the material according to the invention, cyan couplers of the formula 108 of the formula sheet and / or the formula 109 of the formula sheet are preferably used, wherein Z1 is alkyl, aryl, Z2 alkyl, cycloalkyl, aryl, a heterocyclic group or a ballast group, Z3 is hydrogen or halogen, Zλ and Z3 can form a ring together and is hydrogen or a leaving group and Z5 is a ballast group, Z5 is hydrogen or a leaving group and Z7 is alkyl.
De voor fotografische materialen gewoonlijk gebruikte kleurontwikke-laars zijn p-dialkylaminoanilinen. Voorbeelden hiervoor zijn 4-amino-N,N-diethylaniline, 3“methyl-4-amino-N,N-diethylaniline, 4-amino-N-ethyl-N-a-hydroxyethylaniline, 3“®ethyl-4-amino-N-ethyl-N-a-hydroxyethylaniline, 3-me thyl - 4 - amino-N-e thy 1 -N-α-hydroxye thy 1 anil ine, 3-methyl-4-amino-N-ethyl-Ν-α-methaansulf onamidoethylaniline, 3-methyl-4-amino-N-ethyl-N-a-methoxy-ethylaniline, 3“Q“methaansulf onamidoethyl-4-amino-N, N-diethylaniline, 3“ methoxy-4-amino-N-ethyl-N-a-hydroxyethylaniline, 3~methoxy-4-amino-N-ethyl-N-a-methoxyethylaniline, 3-aceetamido-4-amino-N,N-diethylaniline, 4-amino-N,N-dimethylaniline, N-ethyl-N-a-[a'-(a"-methoxyethoxy)ethoxy]- ethyl-3-methyl-4-aminoaniline, N-ethyl-N-α-(a'-methoxyethoxy)ethyl-3- methyl-4-aminoaniline, alsmede de zouten van dergelijke verbindingen, zoals b.v. sulfaten, hydrochloriden of tolueensulfonaten.The color developer commonly used for photographic materials are p-dialkylaminoanilines. Examples for this are 4-amino-N, N-diethylaniline, 3 "methyl-4-amino-N, N-diethylaniline, 4-amino-N-ethyl-Na-hydroxyethylaniline, 3" ®ethyl-4-amino-N- ethyl-Na-hydroxyethylaniline, 3-methyl-4-amino-Ne thy 1 -N-α-hydroxye thy 1 aniline, 3-methyl-4-amino-N-ethyl-Ν-α-methanesulf onamidoethylaniline, 3- methyl 4-amino-N-ethyl-Na-methoxy-ethylaniline, 3 "Q" methanesulfonamidoethyl-4-amino-N, N-diethylaniline, 3 "methoxy-4-amino-N-ethyl-Na-hydroxyethylaniline, 3 ~ methoxy-4-amino-N-ethyl-Na-methoxyethylaniline, 3-acetamido-4-amino-N, N-diethylaniline, 4-amino-N, N-dimethylaniline, N-ethyl-Na- [a '- ( a "-methoxyethoxy) ethoxy] - ethyl-3-methyl-4-aminoaniline, N-ethyl-N-α- (a'-methoxyethoxy) ethyl-3-methyl-4-aminoaniline, and the salts of such compounds, such as eg sulfates, hydrochlorides or toluene sulfonates.
De volgens de uitvinding gebruikte UV-absorptiemiddelen met de formule 1 van het formuleblad kunnen alleen of samen met de kleurkoppelaar en eventueel verdere toevoegsels in het kleur-fotografische materiaal worden verwerkt, doordat men deze eerst in hoogkokende organische oplosmiddelen oplost. Bij voorkeur gebruikt men oplosmiddelen die bij een temperatuur hoger dan l60eC koken. Kenmerkende voorbeelden van dergelijke oplosmiddelen zijn de esters van ftaalzuur, fosforzuur, citroenzuur, benzoëzuur of van vetzuren, alsmede alkylamiden en fenolen.The UV absorbers of the formula I of the formula sheet used according to the invention can be incorporated into the color photographic material alone or together with the color coupler and optionally further additives, by first dissolving them in high-boiling organic solvents. Solvents boiling at a temperature above 160 ° C are preferably used. Typical examples of such solvents are the esters of phthalic, phosphoric, citric, benzoic or fatty acids, as well as alkyl amides and phenols.
Meestal gebruikt men bovendien nog een laagkokend oplosmiddel, om het verwerken van de toevoegsels in het kleur-fotografische materiaal te vergemakkelijken. Voorbeelden van dergelijke oplosmiddelen zijn esters, zoals b.v. ethylacetaat, alcoholen, zoals b.v. butanol, ketonen, zoals b.v. methyl-isobutyl-keton, chloorkoolwaterstoffen, zoals b.v. dichloor-methaan, of amiden, zoals b.v. dimethylformamide. Zijn de toevoegsels zelf vloeibaar, dan kan men deze ook zonder hulp van oplosmiddelen in het fotomateriaal verwerken.In addition, a low-boiling solvent is usually also used to facilitate the incorporation of the additives into the color photographic material. Examples of such solvents are esters, such as e.g. ethyl acetate, alcohols, such as e.g. butanol, ketones, such as e.g. methyl isobutyl ketone, chlorohydrocarbons, such as e.g. dichloromethane, or amides, such as e.g. dimethylformamide. If the additives themselves are liquid, they can also be incorporated into the photo material without the aid of solvents.
De UV-absorptiemiddelen volgens de uitvinding kunnen eventueel zonder olie in de gelatine-laag worden gedispergeerd; Research Disclosure 88/296.OI7 en 89/303.O7O.The UV absorbers according to the invention can optionally be dispersed in the gelatin layer without oil; Research Disclosure 88 / 296.OI7 and 89 / 303.O7O.
Verdere details met betrekking tot bruikbare hoogkokende oplosmidde- len zijn in de volgende publikaties te vinden:Further details regarding useful high boiling solvents can be found in the following publications:
Fosfaten: GB-A-791.219. BE-A-755-248, JP-A-76/76.739, 78/27.449, 78/218.252, 78/97-573, 79/148.133, 82/216.177, 82/93-323 en 83/216.177 en EP-A-265.296.Phosphates: GB-A-791.219. BE-A-755-248, JP-A-76 / 76.739, 78 / 27.449, 78 / 218.252, 78 / 97-573, 79 / 148.133, 82 / 216.177, 82 / 93-323 and 83 / 216.177 and EP- A-265.296.
Ftalaten: GB-A-791.219, JP-A-77/98.050, 82/93-322, 82/216.176, 82/218.251, 83/24.321, 83/45.699, 84/79.888.Phthalates: GB-A-791.219, JP-A-77 / 98.050, 82 / 93-322, 82 / 216.176, 82 / 218.251, 83 / 24.321, 83 / 45.699, 84 / 79.888.
Amiden: GB-A-791.129, JP-A-76/105.043, 77/13-600, 77/61.089, 84/189.556, 87/239.149, us-A-928.741, EP-A-270.341, wo 88/00723.Amiden: GB-A-791.129, JP-A-76 / 105.043, 77 / 13-600, 77 / 61.089, 84 / 189.556, 87 / 239.149, US-A-928.741, EP-A-270.341, Wed 88/00723 .
Fenolen: GB-A-820.329, FR-A-1.220.657. JP-A-69/69-946, 70/3818, 75/123-026, 75/82.078, 78/I7.914, 78/21.166, 82/212.114 en 83/45,699.Phenols: GB-A-820,329, FR-A-1,220,657. JP-A-69 / 69-946, 70/3818, 75 / 123-026, 75 / 82.078, 78 / I7.914, 78 / 21.166, 82 / 212.114, and 83 / 45.699.
Andere zuurstof bevattende verbindingen: ·US-A-3.748.141, 3.779.765, JP-A-73/75.126, 74/101.114, 74/10.115, 75/101.625, 76/61.089, EP-A- 304.810 en BE-A-826.039·Other oxygen containing compounds: US-A-3,748,141, 3,779,765, JP-A-73 / 75,126, 74 / 101,114, 74 / 10,115, 75 / 101,625, 76/61189, EP-A-304,810 and BE- A-826.039
Overige verbindingen: JP-A-72/II5.369, 72/130.258, 73/127.521, 73/76.592, 77/13.193, 77/36.294, 79/95.233, 91/2748, 83/105.147 en Research Disclosure 82/21.918.Other compounds: JP-A-72 / II5.369, 72 / 130.258, 73 / 127.521, 73 / 76.592, 77 / 13.193, 77 / 36.294, 79 / 95.233, 91/2748, 83 / 105.147 and Research Disclosure 82 / 21.918 .
De hoeveelheid hoogkokend oplosmiddel ligt b.v. in het traject van 50 mg tot 2 g per m2 drager, bij voorkeur 200 mg tot 1 g per m2.The amount of high boiling solvent is e.g. in the range of 50 mg to 2 g per m2 of carrier, preferably 200 mg to 1 g per m2.
De fotografische lagen kunnen verder kleursluier-inhibitoren bevatten. Deze verhinderen het ontstaan van kleursluiers, zoals deze bijvoorbeeld door de reaktie van de koppelaar met onopzettelijk geoxideerde ontwikkelaar of met bijprodukten van het kleurvormingsproces ontstaan. Dergelijke kleursluier-inhibitoren zijn meestal hydrochinine-derivaten, kunnen echter ook derivaten van aminofenolen, van galluszuur of van as-corbinezuur zijn. Kenmerkende voorbeelden hiervoor zijn in de volgende publikaties te vinden: US-A-2.36O.290, 2.336.327, 2.403.721, 2.418.613, 2.675.314, 2.7OI.I97. 2.704.713, 2.728.659, 2.732.3ΟΟ, 2.735.365; EP-A-124.877, EP-A-277.589, EP-A-338.785; JP-A-75/92.988, 75/92.989, 75/93.928, 75/110.337, 84/5247 en 77/146.235·The photographic layers may further contain color veil inhibitors. These prevent the formation of color veils, such as they arise, for example, by the reaction of the coupler with an inadvertently oxidized developer or with by-products of the color-forming process. Such color veil inhibitors are usually hydroquinine derivatives, but may also be derivatives of aminophenols, of gallic acid or of ascorbic acid. Typical examples of this can be found in the following publications: US-A-2.36O.290, 2.336.327, 2.403.721, 2.418.613, 2.675.314, 2.7OI.I97. 2,704,713, 2,728,659, 2,732.3ΟΟ, 2,735,365; EP-A-124,877, EP-A-277,589, EP-A-338,785; JP-A-75 / 92.988, 75 / 92.989, 75 / 93.928, 75 / 110.337, 84/5247 and 77 / 146.235
De fotografische lagen kunnen ook zogenaamde DIR-koppelaars (DIR betekent Development Inhibition Release) bevatten, die met de geoxideerde ontwikkelaar kleurloze verbindingen geven. Deze worden toegevoegd voor het verbeteren van de scherpte en de korrel van de kleurafbeeldingen.The photographic layers can also contain so-called DIR couplers (DIR means Development Inhibition Release), which give colorless compounds with the oxidized developer. These are added to improve the sharpness and grain of the color images.
De fotografische lagen in het materiaal, volgens de uitvinding kunnen ook verdere UV-absorptiemiddelen bevatten. Voorbeelden van dergelijké UV-absorptiemiddelen zijn benztriazolen, 2-hydroxybenzofenonen, salicylzuur-esters, acrylonitril-derivaten of thiazolinen. Dergelijke UV-absorptiemiddelen worden b.v. in de volgende publikaties nader toegelicht: US-A- 3.314.794, 3.352.68I, 3.705.805, 3.707.375, 4.045.229, 3.700.455, 3.533.794, 3.698.907, 3.705.805, 3.738.837, 3.762.272, 4.163.671, 4.195.999, 4.309.500, 4.431.726, 4.443.543. 4.576.908, 4.749.643, GB-A-1.564.089, EP-A-190.003 en JP-A-71/2784, 81/111.826, 81/27.146, 88/53.543 en 88/55.542. UV-absorptiemiddelen die de voorkeur hebben zijn benztri-azolen, in het bijzonder 2-(2-hydroxyfenyl)-benztriazolen.The photographic layers in the material according to the invention may also contain further UV absorbers. Examples of such UV absorbers are benztriazoles, 2-hydroxybenzophenones, salicylic acid esters, acrylonitrile derivatives or thiazolines. Such UV absorbers are e.g. further illustrated in the following publications: US-A-3,314,794, 3,352.68I, 3,705,805, 3,707,375, 4,045,229, 3,700,455, 3,533,794, 3,698,907, 3,705,805, 3,738,837 , 3,762,272, 4,163,671, 4,195,999, 4,309,500, 4,431,726, 4,443,543. 4,576,908, 4,749,643, GB-A-1,564,089, EP-A-190,003 and JP-A-71/2784, 81 / 111,826, 81 / 27,146, 88 / 53,543 and 88 / 55,542. Preferred UV absorbers are benztriazoles, especially 2- (2-hydroxyphenyl) benzriazoles.
De fotografische lagen kunnen ook fenolische verbindingen bevatten, die als beschermingsmiddelen tegen licht voor het kleurenbeeld, alsmede als middelen tegen kleursluier werkzaam zijn. Ze kunnen in een lichtgevoelige laag (kleurlaag) of in een tussenlaag aanwezig zijn, alleen of samen met andere toevoegsels. Dergelijke verbindingen zijn b.v. in de volgende publikaties nader beschreven: US-A-3.700.455, 3-591.381, 3.573.052, 4.030.931. 4.174.220, 4.178.184, 4.228.235, 4.279.990, 4.346.165, 4.366.226, 4.447.523. 4.528.264, 4.581.326, 4.562.146, 4.559.297, GB-A-l.309.277, 1.547.302, 2.023.862, 2.135.788, 2.139.37Ο; DE-A-2.30i.060, 2.347.708, 2.526.468, 2.621.203, 3.323.448; DD-A-200.691, 214.468; EP-A-IO6.799. 113.124, 125.522, 159.912, 161.577, 164.030, 167.762, 176.845, 246.766, 320.776; JP-A-74/134.326, 76/127.730, 76/30.462, 77/3822, 77/154.632, 78/10.842, 79/48.535, 79/70.830, 79/73.032, 79/147.038, 79/154.325, 79/155.836, 82/142.638, 83/224.353, 84/5246, 84/72.443, 84/87.456, 84/192.246, 84/192.247, 84/204.039, 84/204.040, 84/212.837, 84/220.733, 84/222.836, 84/228.249, 86/2540, 86/8843, 86/18.835, 86/18.836, 87/11.456, 87/42.245, 87/62.157, 86/6652, 89/137.258, alsmede in Research Disclosure 79/17*804.The photographic layers may also contain phenolic compounds which act as light-protecting agents for the color image and as color-veil agents. They can be in a photosensitive layer (color layer) or in an intermediate layer, alone or together with other additives. Such compounds are e.g. described in more detail in the following publications: US-A-3,700,455, 3-591,381, 3,573,052, 4,030,931. 4,174,220, 4,178,184, 4,228,235, 4,279,990, 4,346,165, 4,366,226, 4,447,523. 4,528,264, 4,581,326, 4,562,146, 4,559,297, GB-A-1,309,277, 1,547,302, 2,023,862, 2,135,788, 2,139.37Ο; DE-A-2.30i.060, 2.347.708, 2.526.468, 2.621.203, 3.323.448; DD-A-200,691,214,468; EP-A-IO6,799. 113,124, 125,522, 159,912, 161,577, 164,030, 167,762, 176,845, 246,766, 320,776; JP-A-74 / 134.326, 76 / 127.730, 76 / 30.462, 77/3822, 77 / 154.632, 78 / 10.842, 79 / 48.535, 79 / 70.830, 79 / 73.032, 79 / 147.038, 79 / 154.325, 79 / 155.836, 82 / 142.638, 83 / 224.353, 84/5246, 84 / 72.443, 84 / 87.456, 84 / 192.246, 84 / 192.247, 84 / 204.039, 84 / 204.040, 84 / 212.837, 84 / 220.733, 84 / 222.836, 84 / 228.249, 86/2540, 86/8843, 86 / 18,835, 86 / 18,836, 87 / 11,456, 87 / 42,245, 87 / 62,157, 86/6652, 89 / 137,258, as well as in Research Disclosure 79/17 * 804.
De fotografische lagen kunnen ook bepaalde fosfor-III-verbindingen, in het bijzonder fosfieten en fosfonieten, bevatten. Deze dienen als beschermingsmiddelen tegen licht voor de kleurafbeeldingen, alsmede als een stabilisator voor het in het donker bewaren van magenta-koppelaars. Deze voegt men bij voorkeur, samen met de koppelaar, aan de hoogkokende oplosmiddelen toe. Dergelijke fosfor-III-verbindingen worden b.v. in de volgende publikaties nader beschreven: US-A-4.407.935, US-A-4.436.811, US-A-4.956.406, EP-A-I8I.289, JP-A-73/32.728, JP-A-76/1420 en JP-A- 55/66.741.The photographic layers may also contain certain phosphorus III compounds, in particular phosphites and phosphonites. These serve as light protection agents for the color images, as well as a stabilizer for storing magenta couplers in the dark. This is preferably added, together with the coupler, to the high-boiling solvents. Such phosphorus III compounds are e.g. described in more detail in the following publications: US-A-4,407,935, US-A-4,436,811, US-A-4,956,406, EP-A-I8I.289, JP-A-73 / 32,728, JP-A 76/1420 and JP-A-55 / 66,741.
De fotografische lagen kunnen ook metaalorganische complexen bevatten, die beschermingsmiddelen tegen licht voor de kleurafbeeldingen zijn, in het bijzonder voor de magenta-kleurstoffen. Dergelijke verbindingen en de kombinaties daarvan met andere toevoegsels worden b.v. in de volgende publikaties nader beschreven: US-A-4.050.938, 4.239.843, 4.241.154, 4.242.429, 4.241.155, 4.242.430, 4.273-854, 4.246.329, 4.271.253.The photographic layers may also contain organometallic complexes which are light protection agents for the color images, especially for the magenta dyes. Such compounds and their combinations with other additives are e.g. described in more detail in the following publications: US-A-4,050,938, 4,239,843, 4,241,154, 4,242,429, 4,241,155, 4,242,430, 4,273-854, 4,246,329, 4,271,253.
4.242.431, 4.248.949, 4.245.195, 4.268.605, 4.246.330, 4.269*926, 4.245.018, 4.301.223, 4.343.886, 4.346.165, 4.590.153; JP-A-81/167.138, 81/168.652, 82/30.834, 82/161.744; EP-A-137.271, 161.577, 185-506; DE-A-2.853.865.4,242,431, 4,248,949, 4,245,195, 4,268,605, 4,246,330, 4,269 * 926, 4,245,018, 4,301,223, 4,343,886, 4,346,165, 4,590,153; JP-A-81 / 167,138, 81 / 168,652, 82 / 30,834, 82 / 161,744; EP-A-137,271, 161,577, 185-506; DE-A-2,853,865.
De fotografische lagen kunnen ook hydrochinon-verbindingen bevatten. Deze zijn werkzaam als beschermingsmiddelen tegen licht voor de kleur-koppelaars en voor de kleurafbeeldingen, alsmede als afvangers van geoxideerde ontwikkelaar in tussenlagen. Ze worden vooral in de magenta-laag gebruikt. Dergelijke hydrochinon-verbindingen en de kombinaties daarvan met andere toevoegsels worden b.v. in de volgende publikaties nader beschreven: US-A-2.36O.29O, 2.336.327, 2.403.721, 2.418.613, 2.675.314, 2.7OI.I97, 2.710.801, 2.732.300, 2.728.659, 2.735.765, 2.704.713, 2.937.086, 2.816.028, 3-582.333, 3.637.393, 3.7ΟΟ.453. 3.960.570, 3.935.016, 3.93Ο.866, 4.065.435, 3.982.944, 4.232.114, 4.121.939, 4.175.968, 4.179.293. 3.59I.38I, 3.573.Ο52, 4.279.990, 4.429.Ο31, 4.346.165, 4.360.589, 4.346.167, 4.385.111, 4.416.978, 4.430.425, 4.277.558, 4.489.155, 4.504.572, 4.559.297, FR-A-885.982; GB-A-891.158, I.156.I67, 1.363.921, 2.022.274, 2.066.975, 2.071.348, 2.081.463, 2.117.526, 2.156.091; DE-A-2.408.168, 2.726.283, 2.639.930, 2.901.520, 3.308.766, 3-320.483, 3.323.699; DD-a-216.476, 214.468, 214.469, EP-A-84.290, 110.214, 115.305, 124.915, 124.877, 144.288, 147-747, 178.165, 161.577; JP-A-75/33.733, 75/21.249, 77/128.130, 77/146.234, 79/70.036, 79/133.131. 81/83.742, 81/87.040, 81/109.345, 83/134.628, 82/22.237, 82/112.749, 83/17.431, 83/21.249, 84/75.249, 84/149-348, 84/182.785, 84/180.557, 84/189.342, 84/228.249, 84/101.650, 79/24.019, 79/25.823, 86/48.856, 86/48.857, 86/27.539, 86/6652, 86/72.040, 87/11.455, 87/62157, alsmede in Research Disclosure 79/17.901, 79/17-905, 79/18.813, 83/22.827 en 84/24.014.The photographic layers can also contain hydroquinone compounds. These act as light protectants for the color couplers and for the color images, as well as oxidized developer interceptor scavengers. They are mainly used in the magenta layer. Such hydroquinone compounds and their combinations with other additives are e.g. described in more detail in the following publications: US-A-2.36O.29O, 2.336.327, 2.403.721, 2.418.613, 2.675.314, 2.7OI.I97, 2.710.801, 2.732.300, 2.728.659, 2.735 .765, 2,704,713, 2,937,086, 2,816,028, 3-582,333, 3,637,393, 3.7ΟΟ.453. 3,960,570, 3,935,016, 3,993,866, 4,065,435, 3,982,944, 4,232,114, 4,121,939, 4,175,968, 4,179,293. 3.59I.38I, 3.573.Ο52, 4.279.990, 4.429.Ο31, 4.346.165, 4.360.589, 4.346.167, 4.385.111, 4.416.978, 4.430.425, 4.277.558, 4.489.155, 4.504 .572, 4,559,297, FR-A-885,982; GB-A-891.158, I.156.I67, 1.363.921, 2.022.274, 2.066.975, 2.071.348, 2.081.463, 2.117.526, 2.156.091; DE-A-2,408,168, 2,726,283, 2,639,930, 2,901,520, 3,308,766, 3-320,483, 3,323,699; DD-a-216,476, 214,468, 214,469, EP-A-84,290, 110,214, 115,305, 124,915, 124,877, 144,288, 147-747, 178,165, 161,577; JP-A-75 / 33.733, 75 / 21.249, 77 / 128.130, 77 / 146.234, 79 / 70.036, 79 / 133.131. 81 / 83.742, 81 / 87.040, 81 / 109.345, 83 / 134.628, 82 / 22.237, 82 / 112.749, 83 / 17.431, 83 / 21.249, 84 / 75.249, 84 / 149-348, 84 / 182.785, 84 / 180.557, 84 / 189.342, 84 / 228.249, 84 / 101.650, 79 / 24.019, 79 / 25.823, 86 / 48.856, 86 / 48.857, 86 / 27.539, 86/6652, 86 / 72.040, 87 / 11.455, 87/62157, as well as in Research Disclosure 79 / 17,901, 79 / 17-905, 79 / 18,813, 83 / 22,827 and 84 / 24,014.
De fotografische lagen kunnen ook derivaten van hydrochinonethers bevatten. Deze verbindingen zijn werkzaam als beschermingsmiddelen tegen licht en zijn in het bijzonder geschikt voor het stabiliseren van magen-ta-kleurstoffen. Dergelijke verbindingen en de kombinaties daarvan met andere toevoegsels worden b.v. in de volgende publikaties nader beschreven: US-A-3.285.937, 3.432.300, 3.519.429, 3.476.772, 3.591.381, 3.573.052, 3.574.627, 3.573.Ο5Ο, 3.698.909, 3-764.337, 3.930.866, 4.113.488, 4.015.990, 4.113.495, 4.120.723, 4.155.765, 4.159.910, 4.178.184, 4.138.259, 4.174.220, 4.148.656, 4.207.III, 4.254.216, 4.134.011, 4.273.864, 4.264.720, 4.279-990, 4.332.886, 4.436.165, 4.36Ο.589, 4.416.978, 4.385.III, 4.459.015, 4.559-297; GB-A-l.347.556, 1.366.441, 1.547.392, 1-557-237, 2.135.788; DE-A-3.214.567; DD-214.469, EP-A-161.577, 167.762, 164.130, 176.845; JP-A-76/123.642, 77/35.633, 77/147.433, 78/126, 78/10.430, 78/53.321, 79/24.019, 79/25.823, 79/48.537, 79/44.521, 79/56.833, 79/70.036, 79/70.830, 79/73-032, 79/95.233, 79/145.530, 80/21.004, 80/50.244, 80/52.057, 80/70.840, 80/139.383. 81/30.125, 81/151.936, 82/34.552, 82/68.833, 82/204.306, 82/204.037, 83/134.634, 83/207.039, 84/60.434, 84/101.650, 84/87.450, 84/149.348, 84/182.785, 86/72.040, 87/11.455, 87/62.157, 87/63.149, 86/2151, 86/6652, 86/48.855, 89/309*058, alsmede in Research Disclosure 78/17.051.The photographic layers may also contain hydroquinone ethers derivatives. These compounds act as light protectants and are particularly suitable for stabilizing stomach dyes. Such compounds and their combinations with other additives are e.g. described in more detail in the following publications: US-A-3,285,937, 3,432,300, 3,519,429, 3,476,772, 3,591,381, 3,573,052, 3,574,627, 3,573.Ο5Ο, 3,698,909, 3-764,337 , 3.930.866, 4.113.488, 4.015.990, 4.113.495, 4.120.723, 4.155.765, 4.159.910, 4.178.184, 4.138.259, 4.174.220, 4.148.656, 4.207.III, 4.254 .216, 4,134,011, 4,273,864, 4,264,720, 4,279-990, 4,332,886, 4,436,165, 4,36,589, 4,416,978, 4,385.III, 4,459,015, 4,559-297; GB-A-1,347,556, 1,366,441, 1,547,392, 1-557-237, 2,135,788; DE-A-3,214,567; DD-214,469, EP-A-161,577, 167,762, 164,130, 176,845; JP-A-76 / 123.642, 77 / 35.633, 77 / 147.433, 78/126, 78 / 10.430, 78 / 53.321, 79 / 24.019, 79 / 25.823, 79 / 48.537, 79 / 44.521, 79 / 56.833, 79 / 70.036, 79 / 70.830, 79 / 73-032, 79 / 95.233, 79 / 145.530, 80 / 21.004, 80 / 50.244, 80 / 52.057, 80 / 70.840, 80 / 139.383. 81 / 30.125, 81 / 151.936, 82 / 34.552, 82 / 68.833, 82 / 204.306, 82 / 204.037, 83 / 134.634, 83 / 207.039, 84 / 60.434, 84 / 101.650, 84 / 87.450, 84 / 149.348, 84 / 182,785, 86 / 72,040, 87 / 11,455, 87 / 62,157, 87 / 63,149, 86/2151, 86/6652, 86 / 48,855, 89/309 * 058, as well as in Research Disclosure 78 / 17,051.
Als stabilisatoren voor de magenta-koppelaars komen bijvoorbeeld de verbindingen met de formules 110 tot en met 117 van het formuleblad in aanmerking.The stabilizers for the magenta couplers are, for example, the compounds of formulas 110 to 117 of the formula sheet.
Als zilverhalogenide-emulsies kunnen gebruikelijke zilverchloride-, -bromide- of -jodide-emulsies worden gebruikt, of mengsels daarvan zoals zilverchloorbromide- en zilverchloorjodide-emulsies, waarbij de zilver-halogeniden alle bekende kristalvormen kunnen hebben. Het gebruik van zilverchloride-emulsies heeft bij het materiaal volgens de uitvinding een bijzondere betekenis. De bereiding van dergelijke emulsies, alsmede het gevoelig maken daarvan, worden in Research Disclosure, november 1989, nr. 307.IO5 beschreven. Deze publikatie vermeldt verder een reeks van bindmiddelen voor de genoemde emulsies, die ook in de materialen volgens de uitvinding kunnen worden gebruikt. Hetzelfde geldt voor de in de publikatie genoemde dragers.As the silver halide emulsions, conventional silver chloride, bromide or iodide emulsions can be used, or mixtures thereof such as silver chlorobromide and silver chloro iodide emulsions, the silver halides having all known crystal forms. The use of silver chloride emulsions has special significance in the material according to the invention. The preparation of such emulsions, as well as their sensitization, are described in Research Disclosure, November 1989, No. 307105. This publication further discloses a series of binders for the said emulsions, which can also be used in the materials of the invention. The same applies to the carriers mentioned in the publication.
De zilverhalogenide-emulsie die voor het uitvoeren van deze uitvinding kan worden gebruikt, kan voor alle gewenste golflengtes gevoelig worden gemaakt met behulp van gevoelig makende pigmenten. Hiervoor kunnen cyanine-pigmenten, merocyanine-pigmenten, holopolaire pigmenten, hemi-cyanine-pigmenten, styryl-pigmenten of hemioxanol-pigmenten worden gebruikt.The silver halide emulsion that can be used to practice this invention can be sensitized to any desired wavelength using sensitizing pigments. For this, cyanine pigments, merocyanine pigments, holopolar pigments, hemi-cyanine pigments, styryl pigments or hemioxanol pigments can be used.
In het fotogevoelige materiaal kunnen in water oplosbare kleurstoffen aanwezig zijn, om bijvoorbeeld de helderheid te verbeteren, doordat deze het beschadigen door straling voorkomen. Hiervoor kunnen oxonol-kleurstoffen, hemioxonol-kleurstoffen, styryl-kleurstoffen, merocyanine-kleurstoffen, cyanine-kleurstoffen, antrachinon-kleurstoffen en azo-kleurstoffen worden gebruikt.Water-soluble dyes may be present in the photosensitive material, for example, to improve clarity by preventing radiation damage. For this, oxonol dyes, hemioxonol dyes, styryl dyes, merocyanine dyes, cyanine dyes, anthraquinone dyes and azo dyes can be used.
Met het materiaal volgens de uitvinding kunnen ook verdere materialen, zoals die bijvoorbeeld zijn beschreven in JP-A-87/215.272, 92/9035. 92/21.840 en EP-A-429.240, worden gebruikt.With the material according to the invention, further materials such as those described for example in JP-A-87 / 215.272, 92/9035 can also be used. 92 / 21,840 and EP-A-429,240 are used.
Onderwerp van de onderhavige aanvrage is ook de toepassing van de verbindingen met de formule 1 van het formuleblad voor het stabiliseren van inktjet-inkten, de gestabiliseerde inkten, alsmede het registratie-materiaal dat de verbindingen met de formule 1 van het formuleblad bevat. Verbindingen met de formule 1 van het formuleblad die bij voorkeur kunnen worden gebruikt zijn verder hiervoor bij de verbindingen beschreven. Voorbeelden van toepasbare verbindingen met de formule 1 van het formuleblad zijn nader beschreven bij de fotografische materialen.The subject of the present application is also the use of the compounds of the formula 1 of the formula sheet for stabilizing inkjet inks, the stabilized inks, as well as the recording material containing the compounds of the formula 1 of the formula sheet. Preferred compounds of formula 1 of the formula sheet have been further described in the compounds above. Examples of useful compounds of the formula I of the formula sheet are described in more detail in the photographic materials.
De inkten volgens de uitvinding munten uit door een goede stabiliteit tegen inwerking van licht. Ze kunnen b.v. voor viltstiften, stempel-kussens, vulpennen en zogenaamde pen-plotters, alsmede in offsetdruk-, boekdruk-, flexodruk- en diepdrukwerkwijzen, alsook in kleurlinten voor de puntmatrix- en schoonschriftdruk worden gebruikt. Bij voorkeur worden ze bij inktjet-werkwijzen gebruikt.The inks according to the invention are distinguished by good stability against the action of light. They can e.g. for felt-tip pens, ink pads, fountain pens and so-called pen plotters, as well as in offset printing, letterpress, flexographic and gravure printing processes, as well as in color ribbons for dot matrix and calligraphy printing. Preferably they are used in inkjet processes.
Bij de drukinrichtingen die tegenwoordig bij de inktjet-werkwijze worden gebruikt maakt men verschil tussen die met een continue straal inkt en "drop-on-demand"-drukinrichtingen, in het bijzonder "bubble-jet"-drukinrichtingen. De inkt volgens de uitvinding kan voor deze drukinrichtingen worden gebruikt. Er worden vooral papieren en foelies voor de’ inktjet-werkwijze bedrukt.The printers used today in the inkjet process make a difference between those with a continuous jet of ink and drop-on-demand printers, in particular bubble-jet printers. The ink according to the invention can be used for these printers. Mainly papers and films for the inkjet process are printed.
De inkten volgens de uitvinding kunnen in water oplosbare oplosmiddelen, zoals b.v. mono-, di-, tri- of hogere ethyleenglycolen, propyleen-glycol, butaandiol-1,4, of ethers van dergelijke glycolen, thiodiglycol, glycerol en de ethers en esters daarvan, polyglycerol, mono-, di- en triethanolamine, propanolamine, dimethylformamide, dimethylsulfoxide, dimethylaceetamide, N-methylpyrrolidon, l,3~dimethylimidazolidon, methanol, ethanol, isopropanol, n-propanol, diacetonalcohol, aceton, methyl-ethyl-keton of propyleencarbonaat, bevatten.The inks of the invention can be water-soluble solvents, such as e.g. mono-, di-, tri- or higher ethylene glycols, propylene glycol, butanediol-1,4, or ethers of such glycols, thiodiglycol, glycerol and its ethers and esters, polyglycerol, mono-, di- and triethanolamine, propanolamine, dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, dimethylacetamide, N-methylpyrrolidone, 1,3-dimethylimidazolidone, methanol, ethanol, isopropanol, n-propanol, diacetone alcohol, acetone, methyl ethyl ketone or propylene carbonate.
De inkten volgens de uitvinding bevatten kleurstoffen, zoals ze ook voor het verven van natuurlijke vezels bekend zijn. Als voorbeelden worden monoazo-, diazo- of polyazo-kleurstoffen, reaktieve kleurstoffen, trifenylmethaan-kleurstoffen, xantheen-kleurstoffen of ftalocyanine-kleurstoffen genoemd. Speciale voorbeelden hiervan zijn Food Black 2, C.I, Direct Black 19, C.I. Sulphur Black 1, Acid Red 35. Acid Red l4, Acid Red 52, Acid Yellow 17, Acid Yellow 23 en koper-ftalocyaninen, verder Direct Black 38, Direct Black 168, Acid Red 249, Direct Red 227, Direct Yellow 86, Direct Yellow 132, Acid Blue 9, Direct Blue 86 en Direct Blue 199» alsmede Reactive Red 24, Reactive Red 40 en Reactive Red 159 en de in EP-A-366.121 genoemde azo-kleurstoffen.The inks according to the invention contain dyes, as they are also known for dyeing natural fibers. As examples, monoazo, diazo or polyazo dyes, reactive dyes, triphenylmethane dyes, xanthene dyes or phthalocyanine dyes are mentioned. Special examples of this are Food Black 2, C.I, Direct Black 19, C.I. Sulfur Black 1, Acid Red 35. Acid Red l4, Acid Red 52, Acid Yellow 17, Acid Yellow 23 and copper phthalocyanines, further Direct Black 38, Direct Black 168, Acid Red 249, Direct Red 227, Direct Yellow 86, Direct Yellow 132, Acid Blue 9, Direct Blue 86 and Direct Blue 199, as well as Reactive Red 24, Reactive Red 40 and Reactive Red 159 and the azo dyes mentioned in EP-A-366,121.
De inkten kunnen ook gebruikelijke verdere toevoegsels bevatten, zoals b.v. bindmiddelen, tensiden, biociden, inhibitoren tegen corrosie, sekwestreermiddelen, pH-buffers of toevoegsels voor de geleidbaarheid. Ze kunnen ook verdere UV-absorptiemiddelen of beschermingsmiddelen tegen licht bevatten, zoals bijvoorbeeld de in US 5*073.448, US 5*089*050 of in het bijzonder de in US 5*096.489 en US 5*124.723 genoemde verbindingen. In het algemeen is echter het volgens de uitvinding toevoegen van een stabilisator met de formule 1 van het formuleblad voldoende voor het stabiliseren van de inkt.The inks may also contain customary further additives, such as e.g. binders, tensides, biocides, corrosion inhibitors, sequestrants, pH buffers or conductivity additives. They may also contain further UV absorbers or light protectants, such as, for example, the compounds mentioned in US 5 * 073,448, US 5 * 089 * 050 or in particular the compounds mentioned in US 5 * 096,489 and US 5 * 124,723. In general, however, the addition of a stabilizer of the formula (I) according to the invention is sufficient to stabilize the ink.
Verder zijn inktjet-inkten bekend die uit meer dan één fase bestaan.Inkjet inks consisting of more than one phase are also known.
In JP-A-01.170.675, 01.182.379, 01.182.380, Ol.l82.38l en Ol.i93.376 worden inkten beschreven die uit een waterfase, waarin de kleurstof is opgelost, en een emulsie van oliedruppels, die UV-absorptiemiddelen en eventueel ook antioxidantia bevatten, bestaan. In JP-A-01.170.673 en Ol.l82.382 is de UV-absorptiemiddel bevattende oliefase micro-ingekapseld en is de kleurstof opgelost in de waterfase. In olie oplosbare kleurstoffen kunnen daarentegen samen met UV-absorptiemiddelen en eventueel antioxidantia in een olie worden opgelost. De olie wordt ofwel in een waterfase geëmulgeerd of gedispergeerd zoals b.v. in JP-01.170.674 en Ol.i7O.672 is beschreven. De verbindingen met de formule 1 van het formuleblad zijn uitstekend geschikt voor het stabiliseren van dergelijke inkten; ze zijn oplosbaar in water en kunnen in de waterfase worden opgelost.JP-A-01.170.675, 01.182.379, 01.182.380, Ol.182.38l and Ol.i93.376 disclose inks which consist of an aqueous phase in which the dye is dissolved and an emulsion of oil droplets which is UV absorbents and optionally also contain antioxidants. In JP-A-01.170.673 and Ol.182.382, the UV absorber containing oil phase is microencapsulated and the dye is dissolved in the water phase. Oil-soluble dyes, on the other hand, can be dissolved in an oil together with UV absorbers and optionally antioxidants. The oil is either emulsified in a water phase or dispersed as e.g. JP-01.170.674 and Ol.i7O.672. The compounds of the formula I of the formula sheet are excellent for stabilizing such inks; they are water soluble and can be dissolved in the water phase.
De inkten volgens de uitvinding bevatten bij voorkeur 0,01-30 gew.%, in het bijzonder 0,1-20 gew.#, van ten minste één verbinding met de formule 1 van het formuleblad.The inks according to the invention preferably contain 0.01-30% by weight, in particular 0.1-20% by weight, of at least one compound of the formula 1 of the formula sheet.
Inkten die de voorkeur hebben bevatten verbindingen met de formule 1 van het formuleblad, zoals deze bij de beschrijving van de voorkeursverbindingen zijn weergegeven.Preferred inks contain compounds of the formula 1 of the formula sheet, as shown in the description of the preferred compounds.
De verbindingen kunnen gemakkelijk in inkten en registratiemateria-len worden verwerkt.The compounds can be easily incorporated into inks and recording materials.
De registratiematerialen volgens de uitvinding, die bij voorkeur voor de inktjet-werkwijze worden gebruikten die een verbinding met de formule 1 van het formuleblad bevatten, bestaan uit een drager met een oppervlak dat door middel van inktstraal kan worden bedrukt. De drager is gewoonlijk papier of een kunststof-foelie en gewoonlijk aan één kant met een materiaal bekleed, dat inkt op kan nemen. Bij voorkeur bevat deze laag Si02 en polyvinylalcohol.The recording materials according to the invention, which are preferably used for the inkjet process, which contain a compound of the formula 1 of the formula sheet, consist of a support with an ink-jet-printable surface. The support is usually paper or a plastic film and usually coated on one side with a material that can absorb ink. Preferably, this layer contains SiO2 and polyvinyl alcohol.
Papier dat niet van een laag is voorzien kan eveneens worden ge- bruikt. Hier dient het papier tegelijkertijd als dragermateriaal en als laag die de inkt opneemt. Verder kunnen ook materialen van cellulosevezels en textiel-vezelmaterialen, bijvoorbeeld weefsels van katoen of mengsels van katoen en polyacrylamide of polyester, die verbindingen met de formule 1 van het formuleblad bevatten, voor de inktjet-werkwijze worden gebruikt.Uncoated paper can also be used. Here, the paper simultaneously serves as a support material and as a layer that absorbs the ink. Furthermore, materials of cellulose fibers and textile fiber materials, for example fabrics of cotton or mixtures of cotton and polyacrylamide or polyester, which contain compounds of the formula I of the formula sheet can also be used for the inkjet process.
De registratiematerialen kunnen ook transparant zijn, zoals in het geval van projektiefoelies.The recording materials can also be transparent, such as in the case of projection foils.
De verbindingen met de formule 1 van het formuleblad kunnen reeds bij de vervaardiging van het dragermateriaal daarin worden verwerkt, bijvoorbeeld bij de vervaardiging van papier door toevoegen aan de papiermassa. Een tweede werkwijze voor het aanbrengen is het besproeien van het dragermateriaal met een oplossing van de verbinding met de formule 1 van het formuleblad. Hierbij gaat het om een oplossing in water of een oplossing in een zeer vluchtig organisch oplosmiddel. Verder kunnen emulsies resp. dispersies worden gebruikt.The compounds of the formula I of the formula sheet can already be incorporated therein during the production of the carrier material, for example in the production of paper by adding to the paper mass. A second method of application is spraying the carrier material with a solution of the compound of the formula 1 of the formula sheet. This is a solution in water or a solution in a very volatile organic solvent. Furthermore, emulsions resp. dispersions are used.
Bij voorkeur wordt echter een bekledingsmassa met affiniteit voor kleurstof op het dragermateriaal aangebracht en in dat geval voegt men dé verbindingen met de formule 1 van het formuleblad aan de bekledingsmassa toe. De bekledingsmassa's bestaan in de regel uit een vast vulmiddel, een bindmiddel, alsmede gebruikelijke toevoegsels.Preferably, however, a coating affinity with dye affinity is applied to the support material, in which case the compounds of the formula (I) of the formula sheet are added to the coating composition. The coating compositions generally consist of a solid filler, a binder, as well as customary additives.
Het vulmiddel is qua hoeveelheid het hoofdbestanddeel van de bekledingsmassa. Voorbeelden van vulmiddelen die in aanmerking komen zijn Si02, kaolien, talk, klei, Ca-, Mg- of Al-silicaten, gips, zeoliet, ben-toniet, diatomeeënaarde, vermiculiet, zetmeel of het in JP-A-60-260.377 beschreven aan het oppervlak gemodificeerde Si02. Kleine hoeveelheden witte pigmenten, zoals b.v. titaandioxide, bariet, magnesiumoxide, kalk, krijt of magnesiumcarbonaat, kunnen met het vulmiddel in de bekledingsmassa worden gebruikt, voor zover deze de dichtheid van de inktjet-druk niet sterk verminderen.The filler is the major constituent of the coating mass in terms of quantity. Examples of eligible fillers are SiO 2, kaolin, talc, clay, Ca, Mg or Al silicates, gypsum, zeolite, bentonite, diatomaceous earth, vermiculite, starch or the one described in JP-A-60-260,377 surface-modified SiO2. Small amounts of white pigments, such as e.g. titanium dioxide, barite, magnesium oxide, lime, chalk or magnesium carbonate can be used with the filler in the coating mass, provided that they do not greatly reduce the density of the inkjet printing.
Bekledingsmassa's die voor transparante registratiematerialen, waarmee men een projektie kan uïtvoeren, zijn bedoeld, kunnen geen licht verstrooiende deeltjes, zoals pigmenten en vulmiddelen, bevatten.Coating compositions intended for projection transparent recording materials cannot contain light scattering particles such as pigments and fillers.
Het bindmiddel bindt de vulmiddelen met elkaar en aan het dragermateriaal. Voorbeelden van gebruikelijke bindmiddelen zijn in water oplosbare polymeren, zoals b.v. polyvinylalcohol, gedeeltelijk gehydroly-seerd polyvinylacetaat, cellulose-ethers, polyvinylpyrrolidon en de co-polymeren daarvan, polyethyleenoxide, zouten van polyacrylzuur, natrium-alginaat, geoxideerd zetmeel, gelatine, caseïne, plantaardige rubber, dextrine, albumine, dispersies van polyacrylaten of acrylaat-metha-crylaat-copolymeren, latices van natuurlijke of synthetische rubber, poly(meth)acrylamide, polyvinylethers, polyvinylesters, copolymeren van maleïnezuur, melamine-harsen, ureum-harsen of chemisch gemodificeerde polyvinylalcoholen, zoals deze in JP-A-61-134.290 of JP-A-61-134.291 zijn beschreven.The binder binds the fillers together and to the support material. Examples of common binders are water-soluble polymers, such as e.g. polyvinyl alcohol, partially hydrolyzed polyvinyl acetate, cellulose ethers, polyvinylpyrrolidone and its copolymers, polyethylene oxide, polyacrylic acid salts, sodium alginate, oxidized starch, gelatin, casein, vegetable rubber, dextrin, albumin, polyacrylate or acrylate dispersions methacrylate copolymers, natural or synthetic rubber latices, poly (meth) acrylamide, polyvinyl ethers, polyvinyl esters, maleic acid copolymers, melamine resins, urea resins or chemically modified polyvinyl alcohols, such as those in JP-A-61-134290 or JP-A-61-134.291 have been described.
Men kan aan het bindmiddel een extra kleurstof-receptor of een beitsmiddel toevoegen, waardoor het fixeren van de kleurstof aan de bekleding wordt verbeterd. Kleurstof-receptoren voor zure kleurstoffen zijn van kationogene of amfotere aard. Voorbeelden van kationogene receptoren zijn polymere ammoniumverbindingen, zoals b.v. polyvinyl-benzyl-tri-methylammoniumchloride, polydiallyl-dimethylammoniumchloride, polymetha-cryloxyethyl-dimethylhydroxyethylammoniumchloride, polyvinylbenzyl-methylimidazoliumchloride, polyvinylbenzyl-picoliniumchloride of poly-vinylbenzyl-tributylammoniumchloride. Verdere voorbeelden zijn basische polymeren, zoals b.v. poly-(dimethylaminoethyl)methacrylaat, poly-alkyleenpolyaminen en de condensatieprodukten daarvan met dicyaandiamide, amine-epichloorhydrine-polycondensaten of de in de JP-A~57“36.692, 57“ 64.591, 57-187.289, 57-191.084, 58-177-390, 58-208.357, 59-20.696, 59-33.176, 59-96.987, 59-198.188, 60-49.990, 60-71.796, 60-72.785, 60-I61.188, 60-187.582, 60-189.481, 60-189.482, 61-14.979, 61-43.593, 61-57.379, 61-57.380, 61-58.788, 61-61.887, 61-63.477, 61-72.581, 61-95.977, 6I-I34.29I, 62-37.I8I of in US-A-4.547.405 en 4-554.181, alsmede in DE-A-3.417.582 beschreven verbindingen. Een voorbeeld voor amfotere kleurstof-receptoren is gelatine.An additional dye receptor or a mordant can be added to the binder, thereby improving fixation of the dye to the coating. Dye receptors for acidic dyes are of a cationic or amphoteric nature. Examples of cationic receptors are polymeric ammonium compounds, such as e.g. polyvinyl benzyl trimethyl ammonium chloride, polydiallyl dimethyl ammonium chloride, polymethacryloxyethyl dimethyl hydroxyethyl ammonium chloride, polyvinyl benzylmethyl imidazolium chloride, polyvinyl benzyl picolinium chloride or polyvinyl benzyl tributylammonium chloride. Further examples are basic polymers, such as e.g. poly (dimethylaminoethyl) methacrylate, polyalkylene polyamines and their condensation products with dicyandiamide, amine-epichlorohydrin polycondensates or those in JP-A ~ 57 "36,692, 57" 64,591, 57-187,289, 57-191,084, 58-177- 390, 58-208.357, 59-20.696, 59-33.176, 59-96.987, 59-198.188, 60-49.990, 60-71.796, 60-72.785, 60-I61.188, 60-187.582, 60-189.481, 60- 189,482, 61-14,979, 61-43,593, 61-57,379, 61-57,380, 61-58,788, 61-61,887, 61-63,477, 61-72,581, 61-95,977, 6I-I34.29I, 62-37.I8I or compounds described in US-A-4,547,405 and 4-554,181, as well as in DE-A-3,417,582. An example for amphoteric dye receptors is gelatin.
De bekleding met affiniteit voor kleurstoffen kan een reeks verdere toevoegsels bevatten, zoals b.v. antioxidantia, verdere beschermingsmiddelen tegen licht (daaronder ook UV-absorptiemiddelen), middelen die de viscositeit verbeteren, optische bleekmiddelen, biociden en/of antistatics.The dye affinity coating may contain a range of further additives such as e.g. antioxidants, further light protection agents (including UV absorbers), viscosity enhancers, optical brighteners, biocides and / or antistatics.
Voorbeelden van geschikte antioxidantia zijn in het bijzonder ste-risch gehinderde fenolen, hydrochinonen en hydrochinonethers, zoals b.v. de in GB-A-2.088.777. US 5.073.448, US 5.089.050 of JP-A-6O-72.785, 60-72.786 en 6O-7I.796 genoemde antioxidantia.Examples of suitable antioxidants are, in particular, sterically hindered phenols, hydroquinones and hydroquinone ethers, such as e.g. the one in GB-A-2,088,777. US 5,073,448, US 5,089,050 or JP-A-6O-72,785, 60-72,786 and 6O-7I,796 mentioned antioxidants.
Voorbeelden van geschikte beschermingsmiddelen tegen licht zijn in het bijzonder organische nikkelverbindingen en sterisch gehinderde ami-nen, zoals b.v. de in JP-A-58-152.072, 61-146.591, 6I-163.886, 60-72-785 en 61-146.591of de in GB-A-2.088.777, JP 59-169-883 en 61-177-279 genoemde beschermingsmiddelen tegen licht.Examples of suitable light protection agents are in particular organic nickel compounds and sterically hindered amines, such as e.g. de in JP-A-58-152.072, 61-146.591, 6I-163.886, 60-72-785 and 61-146.591 or de in GB-A-2.088.777, JP 59-169-883 and 61-177-279 said protection against light.
Geschikte UV-absorptiemiddelen, die in kombinatie met verbindingen met de formule 1 van het formuleblad, aan een bekledingsmassa kunnen worden toegevoegd, worden b.v. in Research Disclosure nr. 24.239 (1984) bladzijde 284, GB-A-2.088.777 en EP-A-0.280.650 beschreven. In het bijzonder de UV-absorptiemiddelen van de 2-hydroxyfenylbenztriazool-klasse en heel in het bijzonder 2- (2' -hydroxy-3', 5' -di-tert-amylfenyl) -benztria-zool en 2-(2*-hydroxy-3*-tert-butyl-5'-polyglycolpropionaat-fenyl)-benz-triazool zijn, samen met verbindingen met de formule 1 van het formuleblad, voor gebruik in registratiematerialen voor de inktjet-werkwijze geschikt. De UV-absorptiemiddelen kunnen als emulsie of als dispersie aan de bekledingsmassa worden toegevoegd.Suitable UV absorbers, which can be added to a coating composition in combination with compounds of the formula (I), e.g. in Research Disclosure No. 24,239 (1984) page 284, GB-A-2.088.777 and EP-A-0.280.650. In particular the UV absorbers of the 2-hydroxyphenylbenztriazole class and most particularly 2- (2 '-hydroxy-3', 5 'di-tert-amylphenyl) -benztria sole and 2- (2 * - hydroxy-3 * tert-butyl-5'-polyglycol-propionate-phenyl) -benz-triazole, along with compounds of the formula (I), are suitable for use in inkjet process recording materials. The UV absorbers can be added to the coating mass as an emulsion or as a dispersion.
De bekledingsmassa wordt in de regel op de drager, b.v. papier, opgebracht en door verhitten gedroogd. De verbindingen met de formule (1) van het formuleblad kunnen, zoals reeds is genoemd, ook in een afzonderlijke werkstap, alleen of samen met andere, reeds beschreven, componenten, als oplossing in water op het registratiemateriaal worden aangebracht, Het aanbrengen kan door besproeien, lijmen in een lijmpers, een gescheiden giet-proces of door onderdompelen in een bad plaatsvinden. Na een dergelijke nabehandeling van het registratiemateriaal is een extra droogstap noodzakelijk.The coating mass is usually applied to the support, e.g. paper, applied and dried by heating. The compounds of the formula (1) of the formula sheet can, as already mentioned, also be applied as a solution in water to the recording material in a separate working step, alone or together with other components already described, The application can be by spraying , gluing in a glue press, a separate casting process or by immersion in a bath. After such post-treatment of the recording material, an additional drying step is necessary.
Het registratiemateriaal bevat bij voorkeur 1 tot 10.000 mg/m2, in het bijzonder 50 tot 2000 mg/m2, van ten minste één verbinding met de formule 1 van het formuleblad.The recording material preferably contains 1 to 10,000 mg / m2, in particular 50 to 2000 mg / m2, of at least one compound of the formula 1 of the formula sheet.
Een verder onderwerp van de onderhavige uitvinding is het gebruik van een verbinding met de formule 1 van het formuleblad voor het stabiliseren van organische materialen en in het bijzonder lakken tegen aantasting door vooral straling (UV-licht), alsmede het gestabiliseerde organische materiaal resp. de lak zelf. Bij voorkeur te gebruiken verbindingen met de formule 1 van het formuleblad zijn verder hiervoor bij de beschrijving van de verbindingen genoemd. Voorbeelden van bruikbare verbindingen met de formule 1 van het formuleblad zijn nader beschreven bij de fotografische materialen.A further subject of the present invention is the use of a compound of the formula 1 of the formula sheet for stabilizing organic materials and in particular lacquers against attack by radiation (UV light) in particular, as well as the stabilized organic material resp. the paint itself. Preferred compounds of the formula I of the formula sheet have been further mentioned above in the description of the compounds. Examples of useful compounds of the formula I of the formula sheet are described in more detail in the photographic materials.
Het gebruik van een verbinding met de formule 1 van het formuleblad heeft bijzondere voorkeur in lakken, zoals deze in US-A-5.lO6.89i (kolom 6, regel 55 tot en met kolom 7. regel 62) worden beschreven. Het gebruik van een verbinding met de formule 1 van het formuleblad in autolakken heeft een heel bijzondere voorkeur.The use of a compound of the formula (I) of the formula sheet is particularly preferred in lacquers, such as those described in US-A-5,106.89i (column 6, line 55 through column 7, line 62). The use of a compound of the formula 1 of the formula sheet in car paints is very particularly preferred.
Het gebruik van een verbinding met de formule 1 van het formuleblad voor het stabiliseren van organische materialen en in het bijzonder lak- ken kan ook samen met sterisch gehinderde aminen van het polyalkylpiperi-dine-soort gebeuren. Geschikte verbindingen uit de reeks der derivaten van polyalkylpiperidinen bevatten ten minste een groep met de formule 118 van het formuleblad, waarin R waterstof of methyl is. Voorbeelden van dergelijke verbindingen worden gegeven in US-A-5.lO6.89i (kolom 10, regel 1 tot en met kolom 27, regel 45). Naast of in. plaats van de sterisch gehinderde aminen kan met voordeel ook een UV-absorptiemiddel uit de reeks der hydroxyfenylbenzotriazolen, hydroxyfenylbenzofenonen, oxaal-aniliden of verdere hydroxyfenyl-S-triazinen met een verbinding met de formule 1 van het formuleblad worden gebruikt.The use of a compound of the formula I of the formula sheet for stabilizing organic materials and in particular lacquering can also be carried out together with sterically hindered amines of the polyalkylpiperidine type. Suitable compounds from the range of derivatives of polyalkylpiperidines contain at least one group of the formula 118 of the formula sheet wherein R is hydrogen or methyl. Examples of such compounds are given in US-A-5,106.89i (column 10, line 1 through column 27, line 45). Next to or in. Instead of the sterically hindered amines, a UV absorber from the series of the hydroxyphenylbenzotriazoles, hydroxyphenylbenzophenones, oxal anilides or further hydroxyphenyl-S-triazines with a compound of the formula I can advantageously also be used.
De volgens de uitvinding gestabiliseerde organische materialen resp. lakken bevatten bij voorkeur 0,02-5 gew.%, met bijzondere voorkeur 0,05“3 gew.%, van een verbinding met de formule 1 van het formuleblad, betrokken op het polymeergewicht (vast lichaam).The organic materials stabilized according to the invention resp. lacquers preferably contain 0.02-5 wt.%, particularly preferably 0.05-3 wt.%, of a compound of the formula 1 of the formula sheet, based on the polymer weight (solid).
Een verder onderwerp van de onderhavige uitvinding zijn werkwijzen voor de bereiding van de nieuwe verbindingen met de formule 1 van het formuleblad.A further subject of the present invention are methods for the preparation of the new compounds of the formula 1 of the formula sheet.
Voorbeelden van werkwijzen voor de bereiding van de uitgangsverbindingen: aa) Omzetting van epichloorhydrine met H0-(CH2CH20)n-R8 onder toevoegen van een base (b.v. NaOH) tot een verbinding met de formule 119 van het formuleblad, waarbij de betekenis van R8 en n is zoals bij de formule 1 van het formuleblad is weergegeven.Examples of methods for the preparation of the starting compounds: aa) Reaction of epichlorohydrin with H0- (CH2CH2O) n-R8 while adding a base (eg NaOH) to a compound of the formula 119 of the formula sheet, where the meaning of R8 and n is as shown in formula 1 of the formula sheet.
bb) Omzetting van H0-(CH2CH20)n-R8 met C0C12 tot Cl-C(0)0-(CH2CH20)n-R8, waarbij de betekenis van R8 en n is zoals bij de formule 1 van het formuleblad is weergegeven.bb) Conversion of H0- (CH2CH2O) n-R8 with COCl2 to Cl-C (O) O- (CH2CH2O) n-R8, where the meaning of R8 and n is as shown in Formula 1 of the formula sheet.
De verdere uitgangsverbindingen zijn bekend of kunnen volgens uit de literatuur bekende werkwijzen worden verkregen.The further starting compounds are known or can be obtained according to methods known from the literature.
Voorbeelden van werkwijzen voor de bereiding van de verbindingen met de formule 1 van het formuleblad: al) Omzetting van een bisresorcinyl-triazine met de verbinding met de formule 119 van het formuleblad tot de verbinding met de formule 1 van het formuleblad, waarbij Ra CH2-CH(0H)-CH2-0-(CH2CH2-0)n-R8 betekent en de betekenis van R2, R3, R^, R8 en n is, zoals bij de formule 1 van het formuleblad is weergegeven.Examples of processes for the preparation of the compounds of the formula 1: a) Conversion of a bisresorcinyl triazine with the compound of formula 119 from the formula sheet to the compound of formula 1 of the formula, where Ra CH 2 - CH (0H) -CH2-0- (CH2CH2-0) n-R8 and the meaning of R2, R3, R1, R8 and n is as shown in the formula 1 of the formula sheet.
a2) Omzetting van bisresorcinyl-triazine met R8-CH(Br)-C(0)0-R20 tot een verbinding met de formule 120 van het formuleblad en vervolgens heresteren met H0-(CH2CH2-0)n-R8 tot de verbinding volgens de uitvinding met de formule 121 van het formuleblad, waarbij de betekenis van R2> R3, R^, R6, R8 en n is zoals bij de formule 1 is weergegeven.a2) Conversion of bisresorcinyl triazine with R8-CH (Br) -C (0) 0-R20 to a compound of the formula 120 of the formula sheet and then transesterification with H0- (CH2CH2-0) n-R8 to the compound of the invention of the formula 121 of the formula sheet, wherein the meaning of R 2> R 3, R 1, R 6, R 8 and n is as shown in formula 1.
b) Omzetting van een verbinding met de formule 122 van het formuleblad met Cl-C(0)0-(CH2CH20)n-R8 tot de verbinding met de formule 1 van het formuleblad, waarbij CH2-CH(CH20R7)-0-C(0)-(CH2CH2-0)n-R8 voorstelt en de betekenis van R2, R3, R4, R7, R8 en n is zoals bij de formule 1 is weergegeven.b) Conversion of a compound of formula 122 of the formula sheet with C 1 -C (O) 0- (CH 2 CH 2 O) n-R 8 to the compound of formula 1 of the formula sheet, wherein CH 2 -CH (CH 2 R 7) -0-C (0) - (CH2CH2-0) n-R8 and the meaning of R2, R3, R4, R7, R8 and n is as shown in Formula 1.
Met behulp van analoge bereidingswijzen kunnen ook de verbindingen volgens de uitvinding worden bereid, die van triresorcinyl-triazine worden afgeleid.The compounds according to the invention, which are derived from triresorcinyl triazine, can also be prepared by analogous preparation methods.
De volgende voorbeelden lichten de uitvinding verder toe, zonder deze echter hiertoe te beperken.The following examples further illustrate the invention without, however, limiting it thereto.
Voorbeeld I:Example I:
Bereiding van heptaethyleenglycol-a-methyl-co-glycidylether 12,0 g (0,30 mol) natriumhydroxide in 103,1 g (0,30 mol) poly-ethyleenglycol(350)monomethylether wordt gedurende 3 uur bij 80eC onder roeren bijna volledig opgelost. Na afkoelen tot 25eC voegt men onder sterk roeren 83.2 g (0,90 mol) epichloorhydrine (Fluka 99.5#) toe en men houdt de temperatuur van de exotherme reaktie door periodiek koelen met een ijsbad onder 40°C. Na een uur verwarmt men op 75*0, houdt het reak-tiemengsel 2 uur op die temperatuur, koelt tot 50°C en filtreert het zout (NaCl) dat is ontstaan, af. Men verwijdert de overmaat epichloorhydrine bij 110eC/15 mm en vervolgens bij 110^0/0,5 mm en men verkrijgt een verbinding met de formule 123 van het formuleblad als een licht viskeuze, lichtgele vloeistof.Preparation of heptaethylene glycol α-methyl-co-glycidyl ether 12.0 g (0.30 mol) sodium hydroxide in 103.1 g (0.30 mol) polyethylene glycol (350) monomethyl ether is stirred almost completely at 80 ° C for 3 hours with stirring solved. After cooling to 25 ° C, 83.2 g (0.90 mol) of epichlorohydrin (Fluka 99.5 #) are added with vigorous stirring and the temperature of the exothermic reaction is maintained by periodic cooling with an ice bath below 40 ° C. After one hour, the mixture is heated to 75 * 0, the reaction mixture is kept at that temperature for 2 hours, cooled to 50 ° C and the salt (NaCl) which has formed is filtered off. The excess epichlorohydrin is removed at 110 ° C / 15 mm and then at 110 ° / 0.5 mm and a compound of the formula 123 of the formula sheet is obtained as a slightly viscous, pale yellow liquid.
Voorbeeld II:Example II:
Bereiding van 2-fenyl-4,6-bis[2-hydroxy-4-{3' - (methoxyheptaethyloxy)-2’ -hydroxypropoxy}fenyl]-l,3.5“triazine [Verbinding (1)]Preparation of 2-phenyl-4,6-bis [2-hydroxy-4- {3 '- (methoxyheptaethyloxy) -2'-hydroxypropoxy} phenyl] -1,3,5 "triazine [Compound (1)]
Een mengsel van 10,0 g 2-f enyl-4,6-bis(2,4-dihydroxy)fenyl)-1,3,5-triazine, 25.8 g heptaethyleenglycol-a-methyl-G)-glycidylether en 1,10 g ethyltrifenylfosfoniumbromide wordt 5 uur bij l40°C in 100 ml mesityleen gehouden. Het mengsel wordt aan een rotatie-verdamper ingedampt en over een kiezelgel-kolom (0=6 cm, h=35 cm; kiezelgel 60, 230-400 mesh) gevoerd. Er wordt met mengsel van dichloormethaan/methanol (95/5) geëlu-eerd. Na het verwijderen van het oplosmiddel (110°C/0,01 mm) verkrijgt men uit de hoofdfraktie 27,7 g (87.9#) van de verbinding 1, waarbij R = CH2CH(OH)-CH2-0(CH2CH20)7,54-CH3 betekent, als een viskeuze, lichtgele olie.A mixture of 10.0 g of 2-phenyl-4,6-bis (2,4-dihydroxy) phenyl) -1,3,5-triazine, 25.8 g of heptaethylene glycol-α-methyl-G) -glycidyl ether and 1, 10 g of ethyltriphenylphosphonium bromide are kept in 100 ml of mesitylene at 140 ° C for 5 hours. The mixture is evaporated on a rotary evaporator and passed over a silica gel column (0 = 6 cm, h = 35 cm; silica gel 60, 230-400 mesh). Elution is carried out with a mixture of dichloromethane / methanol (95/5). After removing the solvent (110 ° C / 0.01 mm), 27.7 g (87.9 #) of the compound 1 are obtained from the main fraction, wherein R = CH 2 CH (OH) -CH 2 -O (CH 2 CH 2 O) 7, 54-CH3 means, as a viscous, light yellow oil.
Elementairanalyse: C59i2H91 ^3053^ berekend: C 58,53; H 7.58; N 3.46# gevonden: C 57.29; H 7,84; N 2,83#Elemental analysis: C5912H91 ^ 3053 ^ calculated: C 58.53; H 7.58; N 3.46 # found: C 57.29; H 7.84; N 2.83 #
Door gebruik van de overeenkomstige uitgangsverbindingen kunnen, analoog aan de hierboven weergegeven werkwijze, ook de in de volgende tabel B genoemde verbindingen worden bereid.By using the corresponding starting compounds, the compounds listed in Table B below can also be prepared, analogous to the above procedure.
Tabel B:Table B:
Verbinding Formule (MG)Compound Formula (MG)
(2) Berekend: C 63,15; H 6,51; N 6,31#(2) Calculated: C 63.15; H 6.51; N 6.31 #
Gevonden: C 63,23; H 6,77; N 6,07# (3) Berekend: C 64,89; H 7.12; N 5,82%Found: C 63.23; H 6.77; N 6.07 # (3) Calculated: C 64.89; H 7.12; N 5.82%
Gevonden: C 65,04; H 7,09; N 5,81# (4) Berekend: C 61,23; H 6,53; N 5.79#Found: C 65.04; H 7.09; N 5.81 # (4) Calculated: C 61.23; H 6.53; N 5.79 #
Gevonden: C 60,93; H 6,88; N 5,45% (6) Berekend: C 62,14; H 6,82; N 5,57%Found: C 60.93; H 6.88; N 5.45% (6) Calculated: C 62.14; H 6.82; N 5.57%
Gevonden: C 61,89; H 7,04; N 5,37% (8) Berekend: C 63,77; H 7,34; N 5,19%Found: C 61.89; H 7.04; N 5.37% (8) Calculated: C 63.77; H 7.34; N 5.19%
Gevonden: C 63,60; H 7,37; N 5,13% (9) Berekend: C 60,85; H 6,68; N 5,46%Found: C 63.60; H 7.37; N 5.13% (9) Calculated: C 60.85; H 6.68; N 5.46%
Gevonden: C 60,58; H 6,79; N 5,15# (10) Berekend: C 60,51; H 6,81; N 5,16#Found: C 60.58; H 6.79; N 5.15 # (10) Calculated: C 60.51; H 6.81; N 5.16 #
Gevonden: C 60,30; H 6,78; N 5,65# (11) Berekend: C 61,34; H 7,06; N 4,99#Found: C 60.30; H 6.78; N 5.65 # (11) Calculated: C 61.34; H 7.06; N 4.99 #
Gevonden: C 60,82; H 7.13; N 4,72# (12) Berekend: C 62,86; H 7.52; N 4,68%Found: C 60.82; H 7.13; N 4.72 # (12) Calculated: C 62.86; H 7.52; N 4.68%
Gevonden: C 63,02; H 7,64; N 4,43% (13) Berekend: C 57,56; H 7,97; N 2,62%Found: C 63.02; H 7.64; N 4.43% (13) Calculated: C 57.56; H 7.97; N 2.62%
Gevonden: C 56,87; H 8,25; N 2,33% (15) Berekend: C 6l,64; H 6,62; N 5,01%Found: C 56.87; H 8.25; N 2.33% (15) Calculated: C 6.14; H 6.62; N 5.01%
Gevonden: C 61,35; H 6,69; N 4,99# (16) Berekend: C 66,73; H 7,16; N 5,43%Found: C 61.35; H 6.69; N 4.99 # (16) Calculated: C 66.73; H 7.16; N 5.43%
Gevonden: C 66,67; H 7,20; N 5,24% (17) Berekend: C 56,33; H 7,88; N 2,43#Found: C 66.67; H 7.20; N 5.24% (17) Calculated: C 56.33; H 7.88; N 2.43 #
Gevonden: C 55,64; H 8,03; N 2,12% (18) Berekend: C 59,78; H 6,81; N 4,98%Found: C 55.64; H 8.03; N 2.12% (18) Calculated: C 59.78; H 6.81; N 4.98%
Gevonden: C 59,73; H 6,89; N 5,05% (19) Berekend: C 62,12; H 7,49; N 4,53#Found: C 59.73; H 6.89; N 5.05% (19) Calculated: C 62.12; H 7.49; N 4.53 #
Gevonden: C 62,13; H 7,49; N 4,53#Found: C 62.13; H 7.49; N 4.53 #
Tabel B;Table B;
Verbinding Formule (MG)Compound Formula (MG)
(20) Berekend: C 57.87; H 6,80; N 4,50*(20) Calculated: C 57.87; H 6.80; N 4.50 *
Gevonden: C 57.93; H 6,79; N 4,442 (21) Berekend: C 59,07; H 7.13; N 4,302Found: C 57.93; H 6.79; N 4,442 (21) Calculated: C 59.07; H 7.13; N 4.302
Gevonden: C 58,88; H 7,07; N 4,29* (23) Berekend: C 61,17; H 7,70; N 3,962Found: C 58.88; H 7.07; N 4.29 * (23) Calculated: C 61.17; H 7.70; N 3,962
Gevonden: C 60,95; H 7,63; N 4,002 (24) Berekend: C 57,65; H 6,95; N 4,202Found: C 60.95; H 7.63; N 4.002 (24) Calculated: C, 57.65; H 6.95; N 4.202
Gevonden: C 57.55; H.6,82; N 4,242 (25) Berekend: C 57,45; H 7,09; N 3,942Found: C 57.55; H.6.82; N 4,242 (25) Calculated: C 57.45; H 7.09; N 3,942
Gevonden: C 57,17; H 7,16; N 3.752 (26) Berekend: C 60,44; H 7.86; N 3,522Found: C 57.17; H 7.16; N 3,752 (26) Calculated: C 60.44; H 7.86; N 3.522
Gevonden: C 60,38; H 7,87; N 3,622 (27) Berekend: C 55.91; H 8,18; N 1,862Found: C 60.38; H 7.87; N 3.622 (27) Calculated: C 55.91; H 8.18; N 1,862
Gevonden: C 54,84; H 8,38; N 1,372 (28) Berekend: C 58,25; H 6,19; N 4,532Found: C 54.84; H 8.38; N 1.372 (28) Calculated: C, 58.25; H 6.19; N 4.532
Gevonden: C 58,13; H 6,21; N 4,332 (29) Berekend: C 57,78; H 6,56; N 3,962Found: C 58.13; H 6.21; N 4,332 (29) Calculated: C 57.78; H 6.56; N 3,962
Gevonden: C 57,49; H 6,84; N 3,282Found: C 57.49; H 6.84; N 3,282
Voorbeeld III: De UV-absorptiemiddelen volgens de uitvinding worden onder roeren in een waterige blanke lak met de volgende samenstelling verwerkt:Example III: The UV absorbers according to the invention are stirred in an aqueous clear coat of the following composition:
Bayhydrol® VP LS 2986 E (452)υ 72,0Bayhydrol® VP LS 2986 E (452) υ 72.0
Cymel® 327 (902)2) 15,4Cymel® 327 (902) 2) 15.4
Butyldiglycol 10,44Butyldiglycol 10.44
Fluorad® FC 170 (102 in water)3) 0,72Fluorad® FC 170 (102 in water) 3) 0.72
Lanco-Thix PUR 21* > 0,72Lanco-Thix PUR 21 *> 0.72
Byk 3015) 0,72 100,0 1J Acrylaathars (Fa. Bayer, D) 2) Melaminehars (Fa. American Cyanamid, USA) 3) Bevochtigingsmiddel (Fa. 3M, D) ή> Verdikkingsmiddel (Fa. Langer & Co, D) 5> Verloop-hulpmiddel (Fa. Byk-Chemie, D)Byk 3015) 0.72 100.0 1J Acrylic resin (Fa. Bayer, D) 2) Melamine resin (Fa. American Cyanamid, USA) 3) Humectant (Fa. 3M, D) ή> Thickener (Fa. Langer & Co, D ) 5> Reducing tool (Fa. Byk-Chemie, D)
De aldus bereide blanke lak wordt verdund met water totdat deze kan worden gespoten en wordt op een substraat (met coil coat bekleed alu- miniumplaat, vulmiddel voor een auto, waterige zilvermetallieke basislak) dat is voorbereid aangebracht.The clearcoat thus prepared is diluted with water until it can be sprayed and is applied to a substrate (coil coat coated aluminum sheet, automotive filler, aqueous silver metallic basecoat) that has been prepared.
Na ongeveer 20 minuten luchten bij kamertemperatuur wordt 20 minuten bij 70°C gedroogd en vervolgens 20 minuten bij l40*C ingebrand. Er wordt een dikte van de droge film van ongeveer 35"^0 ym verkregen.After airing for about 20 minutes at room temperature, it is dried at 70 ° C for 20 minutes and then burned at 140 ° C for 20 minutes. A dry film thickness of about 35 µm is obtained.
Als vergelijking dient een op dezelfde wijze bereide blanke lak die geen ÜV-absorptiemiddel bevat.As a comparison, a clear coat prepared in the same manner and containing no UV absorber is used.
De monsters worden in een Xenon-Weatherometei<S^apparaat (Fa. Atlas Corp.) aan weersinvloeden blootgesteld (cyclus CAM 180).The samples are exposed to weather influences in a Xenon-Weatherometei S device (Fa. Atlas Corp.) (cycle CAM 180).
De glans (DIN 67*530) en de scheurvorming (TNO-schaal) worden gemeten.The gloss (DIN 67 * 530) and the cracking (TNO scale) are measured.
Tabel C:Table C:
% met betrekking tot het vaste lichaam% with respect to the solid
De gestabiliseerde formuleringen tonen een beter behoud van de glans resp. scheurvastheid dan het vergelijkingsmonster, waarbij na 1200 uur scheuren worden gevonden.The stabilized formulations show better gloss retention, respectively. tear resistance than the comparative sample, with cracks being found after 1200 hours.
Voorbeeld IV: De UV-absorptiemiddelen volgens de uitvinding worden van te voren in ongeveer 5~10 g xyleen opgelost en in een blanke lak met de volgende samenstelling verwerkt:Example IV: The UV absorbers according to the invention are dissolved in advance in about 5 ~ 10 g xylene and processed in a clear coat with the following composition:
Uracror® 2263 ΧΒ (50^)χ) 54,5Uracror® 2263 ΧΒ (50 ^) χ) 54.5
Cymel® 327 (90%)2> 16,3Cymel® 327 (90%) 2> 16.3
Butylglycolacetaat 5,5 xyleen 19,4 n-butanol 3,3Butyl glycol acetate 5.5 xylene 19.4 n-butanol 3.3
Baysilor® A (1% in xyleen)3) 1 100,0 1} Acrylaathars (Fa. DSM, NL) 2) Melaminehars (Fa. American Cyanamid, USA) 3) Verloop-hulpmiddel (Fa. Bayer, D)Baysilor® A (1% in xylene) 3) 1 100.0 1} Acrylic resin (Fa. DSM, NL) 2) Melamine resin (Fa. American Cyanamid, USA) 3) Adjuvant (Fa. Bayer, D)
De aldus bereide blanke lak wordt met butylglycolacetaat/n-buta-nol/xyleen (1/6/13) verdund totdat deze kan worden gesproeid en op een substraat (met coil coat bekleed aluminiumplaat, vulmiddel voor een auto, zilvermetallieke basislak) dat is voorbereid, aangebracht. Na ongeveer 15 minuten beluchten wordt 30 minuten bij 130°C ingebrand. Er wordt een dikte van de droge film van ongeveer 40-45 pm verkregen.The clearcoat thus prepared is diluted with butylglycol acetate / n-butanol / xylene (1/6/13) until it can be sprayed and coated onto a substrate (coil coated aluminum sheet, automotive filler, silver metallic basecoat) prepared, applied. After aeration for about 15 minutes, the burn-in takes place at 130 ° C for 30 minutes. A dry film thickness of about 40-45 µm is obtained.
Als vergelijking dient een op dezelfde wijze bereide blanke lak die geen UV-absorptiemiddel bevat.A comparatively prepared clear coat that does not contain a UV absorber serves as a comparison.
De monsters worden in een UVC0N®-apparaat (Fa. Atlas Corp.) aan weersinvloeden blootgesteld. (UVB-313 lampen; cyclus: 8 uur UV, 70°C; 4 uur kond., 50°C).The samples are exposed to weathering in a UVC0N® device (Fa. Atlas Corp.). (UVB-313 lamps; cycle: 8 hours UV, 70 ° C; 4 hours, 50 ° C).
De 20° glans (DIN 67-530) wordt gemeten. De gestabiliseerde monsters tonen een beter behoud van glans dan het niet gestabiliseerde vergelij-kingsmonster.The 20 ° gloss (DIN 67-530) is measured. The stabilized samples show better gloss retention than the unstabilized comparison sample.
De resultaten zijn weergegeven in tabel D.The results are shown in Table D.
Tabel D:Table D:
% met betrekking tot het vaste lichaam-blanke lak sterisch gehinderd amine (Fa. Ciba-Geigy, CH)% relative to the solid clearcoat sterically hindered amine (Fa. Ciba-Geigy, CH)
Voorbeeld V; Op een polyester-drager worden gelatine-lagen met de volgende samenstelling (per m2) aangebracht.Example V; Gelatin layers of the following composition (per m2) are applied to a polyester support.
Component HoeveelheidComponent Quantity
Gelatine 1200 mgGelatin 1200 mg
Hardingsmiddel 40 mgCuring agent 40 mg
Verknopingsmiddel 100 mgCross-linking agent 100 mg
Verbinding met de formule (1) 400 mgCompound of the formula (1) 400 mg
Het hardingsmiddel is: 2-hydroxy-4,6-dichloor-l,3.5~triazine.The curing agent is: 2-hydroxy-4,6-dichloro-1,3,5-triazine.
Het verknopingsmiddel is natrium-4,8-diisobutylnaftaleen-2-sulfonaat.The cross-linking agent is sodium 4,8-diisobutylnaphthalene-2-sulfonate.
De gelatinelagen worden 7 dagen bij 20eC gedroogd.The gelatin layers are dried at 20 ° C for 7 days.
Bij het gebruik van de verbindingen (1), (15) of (17) verkrijgt men heldere transparante fotografische lagen.When using compounds (1), (15) or (17) clear transparent photographic layers are obtained.
Voorbeeld VI: Bereiding van 2-f enyl-4,6-bis[2-hydroxy-4-{(methoxytri- ethyloxycarbonyl)-2-ethoxy}fenyl]-l,3,5-triazine [Verbinding (14)]Example VI: Preparation of 2-phenyl-4,6-bis [2-hydroxy-4 - {(methoxytrethyloxycarbonyl) -2-ethoxy} phenyl] -1,3,5-triazine [Compound (14)]
Een mengsel van 10,0 g (17 mmol) 2-fenyl-4,6-bis[2-hydroxy)-4-(ethoxycarbonyl)-2-ethoxy)fenyl)-l,3,5-triazine, 18,1 g (110 mmol) tri-ethyleenglycol-raonomethylether en 0,4 g (1,6 mmol) dibutyltinoxide wordt 16 uur op 120°C gehouden, waarbij ethanol met een Hickmann-condensator wordt afgezogen. Het mengsel wordt aan een rotatie-verdamper ingedampt en over een kiezelgel-kolom (0=6 cm, h=35 cm; kiezelgel 60, 230-400 mesh) gevoerd. Er wordt met azijnzuurester geëlueerd. Na het verwijderen van het oplosmiddel (150°C/0,1 mm) verkrijgt men uit de hoofdfraktie 11,8 g (84# opbrengst) van de verbinding (14), waarbij R = CH(CH3)-C{0)0-(CH2CH20)3-CH3 betekent, als een viskeuze lichtgele olie.A mixture of 10.0 g (17 mmol) 2-phenyl-4,6-bis [2-hydroxy) -4- (ethoxycarbonyl) -2-ethoxy) phenyl) -1,3,5-triazine, 18.1 g (110 mmol) of triethylene glycol raonomethyl ether and 0.4 g (1.6 mmol) of dibutyltin oxide are held at 120 ° C for 16 hours, aspirating ethanol with a Hickmann condenser. The mixture is evaporated on a rotary evaporator and passed over a silica gel column (0 = 6 cm, h = 35 cm; silica gel 60, 230-400 mesh). Elution is carried out with acetic acid ester. After removing the solvent (150 ° C / 0.1 mm), 11.8 g (84 # yield) of the compound (14) are obtained from the main fraction, wherein R = CH (CH 3) -C {0) 0 - (CH2CH20) means 3-CH3, as a viscous light yellow oil.
Elementairanalyse: Berekend: C 60,81; H 6,35; N 5,19%Elemental Analysis: Calculated: C 60.81; H 6.35; N 5.19%
Gevonden: C 60,75; H 6,36; N 5,03#Found: C 60.75; H 6.36; N 5.03 #
Claims (17)
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH371792 | 1992-12-03 | ||
| CH371792 | 1992-12-03 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL9302097A true NL9302097A (en) | 1994-07-01 |
| NL194945B NL194945B (en) | 2003-04-01 |
| NL194945C NL194945C (en) | 2003-08-04 |
Family
ID=4261994
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL9302097A NL194945C (en) | 1992-12-03 | 1993-12-02 | UV absorbers. |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06211813A (en) |
| BE (1) | BE1006797A5 (en) |
| DE (1) | DE4340725B4 (en) |
| FR (1) | FR2698870B1 (en) |
| GB (1) | GB2273498B (en) |
| IT (1) | IT1265249B1 (en) |
| NL (1) | NL194945C (en) |
Families Citing this family (38)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5556973A (en) * | 1994-07-27 | 1996-09-17 | Ciba-Geigy Corporation | Red-shifted tris-aryl-s-triazines and compositions stabilized therewith |
| EP0706083A1 (en) * | 1994-10-04 | 1996-04-10 | Ciba-Geigy Ag | Photographic recording material containing an UV-absorber |
| AU703967B2 (en) * | 1994-10-10 | 1999-04-01 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Bisresorcinyltriazines |
| TW308601B (en) * | 1995-01-18 | 1997-06-21 | Ciba Sc Holding Ag | |
| US6255483B1 (en) | 1995-03-15 | 2001-07-03 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Biphenyl-substituted triazines |
| BR9607884A (en) * | 1995-03-17 | 1998-07-14 | Ciba Sc Holding Ag | Liposomal UV absorbers |
| US6143060A (en) * | 1995-11-01 | 2000-11-07 | Nippon Soda Co., Ltd. | Triazine derivatives and recording materials prepared therefrom |
| DE19543730A1 (en) * | 1995-11-23 | 1997-05-28 | Ciba Geigy Ag | Until resorcinyl-triazines |
| CH692739A5 (en) * | 1996-03-26 | 2002-10-15 | Ciba Sc Holding Ag | Use of new and known hydroxyphenyl-triazine derivatives |
| CZ14299A3 (en) | 1996-07-18 | 1999-04-14 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Triazine, benzotriazine and benzophenone derivatives being substituted and bridged by polyoxyalkylene intended for use as uv absorbers |
| GB2319523B (en) * | 1996-11-20 | 2000-11-08 | Ciba Sc Holding Ag | Hydroxyphenyltriazines |
| FR2757163B1 (en) * | 1996-12-13 | 1999-02-05 | Oreal | NOVEL INSOLUBLE S-TRIAZINE DERIVATIVES, PROCESS FOR THEIR PREPARATION, COMPOSITIONS CONTAINING THEM AND USES THEREOF |
| TW432055B (en) * | 1997-05-16 | 2001-05-01 | Ciba Sc Holding Ag | Resorcinyl-triazines, their preparation process and a cosmetic composition containing them |
| EP0878469B1 (en) * | 1997-05-16 | 2004-10-27 | Ciba SC Holding AG | Resorcinyl-triazines |
| DE19735901A1 (en) * | 1997-08-19 | 1999-02-25 | Beiersdorf Ag | Cosmetic or dermatological light stabilizers, which contain solid-state UV filter substances and polymeric UV filter substances based on silicone |
| DE19735900A1 (en) * | 1997-08-19 | 1999-02-25 | Beiersdorf Ag | Photoprotective combinations |
| IL140447A0 (en) * | 1998-06-22 | 2002-02-10 | Cytec Tech Corp | Benzocycle-substituted triazine and pyrimidine ultraviolet light absorbers |
| ES2258035T3 (en) | 1999-12-23 | 2006-08-16 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | STABILIZING MIX |
| AU2002352085A1 (en) * | 2001-11-30 | 2003-06-10 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | 2-hydroxyphenyl-s-triazine crosslinkers for polymer networks |
| JP2004160883A (en) * | 2002-11-14 | 2004-06-10 | Asahi Denka Kogyo Kk | Optical record material |
| CA2524704A1 (en) * | 2003-05-26 | 2004-12-02 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Highly compatible and non-migratory polymeric uv-absorber |
| EP1914594A3 (en) | 2004-01-30 | 2008-07-02 | FUJIFILM Corporation | Silver halide color photographic light-sensitive material and color image-forming method |
| JP4551709B2 (en) * | 2004-03-11 | 2010-09-29 | 富士フイルム株式会社 | Recording medium and manufacturing method thereof |
| US7923083B2 (en) | 2004-03-11 | 2011-04-12 | Fujifilm Corporation | Recording medium, ink composition and recording method using the same |
| JP4761923B2 (en) * | 2005-10-20 | 2011-08-31 | 旭化成イーマテリアルズ株式会社 | Photosensitive resin composition and laminate |
| KR20090014358A (en) | 2006-05-26 | 2009-02-10 | 후지필름 가부시키가이샤 | Surface emitting electroluminescent element |
| US8119562B2 (en) | 2007-03-29 | 2012-02-21 | Fujifilm Corporation | Heat-sensitive transfer sheet and image-forming method using heat-sensitive transfer system |
| EP1974948A3 (en) | 2007-03-29 | 2012-02-08 | FUJIFILM Corporation | Image-forming method using heat-sensitive transfer system |
| US8129309B2 (en) | 2007-03-29 | 2012-03-06 | Fujifilm Corporation | Heat-sensitive transfer sheet for use in heat-sensitive transfer system and image-forming method using heat-sensitive transfer system |
| JP2008273641A (en) | 2007-04-25 | 2008-11-13 | Fujifilm Corp | Cardboard cylinder for heat-sensitive transfer image-receiving sheet, roll shape machined article and image forming method of the sheet |
| JP5544239B2 (en) | 2010-07-29 | 2014-07-09 | 富士フイルム株式会社 | Polymerizable composition |
| JP2012126882A (en) * | 2010-11-22 | 2012-07-05 | Fujifilm Corp | Uv-ray absorber composition |
| JP2012116112A (en) * | 2010-12-01 | 2012-06-21 | Fujifilm Corp | Protective film |
| JP2012116113A (en) * | 2010-12-01 | 2012-06-21 | Fujifilm Corp | Protective film |
| JP2012134445A (en) * | 2010-12-01 | 2012-07-12 | Fujifilm Corp | Protective film |
| JP2012121999A (en) * | 2010-12-08 | 2012-06-28 | Fujifilm Corp | Resin film, and solar cell module |
| JP2012121998A (en) * | 2010-12-08 | 2012-06-28 | Fujifilm Corp | Resin film and production method of the same |
| EP2801847A4 (en) | 2012-01-06 | 2015-08-26 | Konica Minolta Inc | Film mirror, film mirror manufacturing method, film mirror for photovoltaic power generation, and reflection device for photovoltaic power generation |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH484695A (en) * | 1962-10-30 | 1970-01-31 | Ciba Geigy | Use of new hydroxyphenyl-1,3,5-triazines as ultraviolet protection agents outside the textile industry |
| NL130993C (en) * | 1963-02-07 | |||
| CH533853A (en) * | 1970-03-23 | 1973-02-15 | Ciba Geigy Ag | Use of 2'-hydroxyphenyl-1,3,5-triazines as stabilizers against ultraviolet radiation in photographic material |
| US4826978A (en) * | 1987-12-29 | 1989-05-02 | Milliken Research Corporation | Reactive, non-yellowing triazine compounds useful as UV screening agents for polymers |
| US5096781A (en) * | 1988-12-19 | 1992-03-17 | Ciba-Geigy Corporation | Water-soluble compounds as light stabilizers |
| EP0442847B2 (en) * | 1990-02-16 | 2000-08-23 | Ciba SC Holding AG | Coating composition resistant to light, heat and acids |
| EP0520938B1 (en) * | 1991-06-03 | 1997-09-24 | Ciba SC Holding AG | UV-absorber containing photographic material |
| DE59208885D1 (en) * | 1991-09-05 | 1997-10-16 | Ciba Geigy Ag | Photographic material containing UV absorbers |
-
1993
- 1993-11-30 DE DE4340725A patent/DE4340725B4/en not_active Expired - Fee Related
- 1993-11-30 BE BE9301318A patent/BE1006797A5/en not_active IP Right Cessation
- 1993-12-01 GB GB9324687A patent/GB2273498B/en not_active Expired - Fee Related
- 1993-12-02 IT IT93MI002530A patent/IT1265249B1/en active IP Right Grant
- 1993-12-02 NL NL9302097A patent/NL194945C/en not_active IP Right Cessation
- 1993-12-02 FR FR9314439A patent/FR2698870B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1993-12-03 JP JP5339658A patent/JPH06211813A/en active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NL194945C (en) | 2003-08-04 |
| GB2273498A (en) | 1994-06-22 |
| ITMI932530A0 (en) | 1993-12-02 |
| GB2273498B (en) | 1996-09-18 |
| DE4340725B4 (en) | 2005-11-24 |
| BE1006797A5 (en) | 1994-12-13 |
| DE4340725A1 (en) | 1994-06-09 |
| JPH06211813A (en) | 1994-08-02 |
| IT1265249B1 (en) | 1996-10-31 |
| NL194945B (en) | 2003-04-01 |
| GB9324687D0 (en) | 1994-01-19 |
| FR2698870A1 (en) | 1994-06-10 |
| ITMI932530A1 (en) | 1995-06-02 |
| FR2698870B1 (en) | 1995-06-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NL9302097A (en) | UV absorbers. | |
| US5489503A (en) | UV absorbers | |
| JP3156109B2 (en) | Photographic materials containing UV absorbers | |
| US5096781A (en) | Water-soluble compounds as light stabilizers | |
| JPH08234364A (en) | Photographic recording material containing ultraviolet absorbent | |
| EP0531258A1 (en) | Photographic material containing a UV-absorber | |
| KR20130069592A (en) | Water-soluble azo compound or salt thereof, ink composition and colored body | |
| EP0530135A1 (en) | UV-absorber containing photographic material | |
| US5026867A (en) | Pyrazoloazoleazomethine dyes | |
| CN103025831A (en) | Dye compound, method of producing dipyrromethene metal complex compound, method of producing dye multimer, substituted pyrrole compound, colored curable composition, color filter, method of producing color filter, solid-state image sensor and liquid display element | |
| DE69203576T2 (en) | Color photographic silver halide material. | |
| US3725072A (en) | Color photographic light-sensitive materials containing a novel yellow-forming coupler | |
| DE4416809A1 (en) | Coating agents stabilized against damage by light, heat and oxygen | |
| US5817887A (en) | Color-photographic recording material | |
| US5763144A (en) | Color-photographic recording material | |
| JP2018044082A (en) | Compound or salt thereof, and ink | |
| US6890706B2 (en) | Process for removing stain in a photographic material | |
| US5182339A (en) | Pyrazoloazoleazomethine dyes | |
| DE19648723A1 (en) | O-Phenol substituted amino-phenol derivatives used as stabilisers in colour photographic materials | |
| JP6264763B2 (en) | Pyrazolone dye | |
| JPH03277685A (en) | Inhibition of photo-discoloration of organic colored substance | |
| JPH08201999A (en) | Silver halide color photographic sensitive material | |
| JPH0219374A (en) | Naptho-m-dioxan based compound and method for preventing fading of organic colored substance by light using above-mentioned compound |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| BC | A request for examination has been filed | ||
| CNR | Transfer of rights (patent application after its laying open for public inspection) |
Free format text: CIBA SC HOLDING AG |
|
| DNT | Communications of changes of names of applicants whose applications have been laid open to public inspection |
Free format text: CIBA SPECIALTY CHEMICALS HOLDING INC. |
|
| V1 | Lapsed because of non-payment of the annual fee |
Effective date: 20050701 |