NL8502230A - Verfsamenstelling voor keratinevezels, die ten minste een co-oplosbaar gemaakt n-gesubstitueerd 2-nitro-p-fenyleendiamine bevat en werkwijze voor het verven van keratinevezels. - Google Patents
Verfsamenstelling voor keratinevezels, die ten minste een co-oplosbaar gemaakt n-gesubstitueerd 2-nitro-p-fenyleendiamine bevat en werkwijze voor het verven van keratinevezels. Download PDFInfo
- Publication number
- NL8502230A NL8502230A NL8502230A NL8502230A NL8502230A NL 8502230 A NL8502230 A NL 8502230A NL 8502230 A NL8502230 A NL 8502230A NL 8502230 A NL8502230 A NL 8502230A NL 8502230 A NL8502230 A NL 8502230A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- composition according
- group
- composition
- formula
- hydroxyethyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/41—Amines
- A61K8/418—Amines containing nitro groups
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/4953—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom containing pyrimidine ring derivatives, e.g. minoxidil
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/06—Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
- A61Q5/065—Preparations for temporary colouring the hair, e.g. direct dyes
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Description
N.0.33.368 1
Verfsamenstelling voor keratinevezels, die ten minste een co-oplosbaar gemaakt N-gesubstitueerd 2-nitro-p-fenyleendiamine bevat en werkwijze voor het verven van keratinevezels*_ 5 De onderhavige uitvinding heeft betrekking op een verfsamenstel -ling voor keratinevezels en in het bijzonder voor levend menselijk haar, die ten minste een directe nitrokleurstof van de reeks van de N-gesubstitueerde 2-nitro-parafenyleendiaminen bevat. De uitvinding heeft eveneens betrekking op een verfwerkwijze onder toepassing van 10 deze samenstel1i ngen.
Het is bekend de nitro-parafenyleendiaminen en hun substitutiepro-dukten te gebruiken bij de samenstelling van verfoplossingen voor het verven van keratinevezels.
Deze kleurstoffen verlenen aan het haar een directe ook semi-per-15 manent genoemde kleur en zij kunnen eveneens gebruikt worden in oxyda-tieverfsamenstellingen voor het verkrijgen met oxydatiekleurstoffen van aanvullende weerschijnen en nuances, die rijk aan weerschijn zijn.
Bij capillaire kleuring zijn blauwe, rode, lichtpaarse en violette tinten noodzakelijk als componenten, die het mogelijk maken tot gewen-20 ste tinten te komen en men heeft reeds voorgesteld als capillaire directe kleurstoffen van dit type derivaten van 2-nitro-parafenyleendiaminen toe te passen, waarvan de aminogroep op de plaats 4 mono- of di-gesubstitueerd is, de aminogroep op de plaats 1 eventueel mono-gesub-stitueerd kan zijn en de aromatische ring al of niet gesubstitueerd kan 25 zijn op de overblijvende plaatsen.
Deze klassieke derivaten van het 2-nitro-parafenyleendiamine zijn meestal onvoldoende in water oplosbaar of dispergeerbaar, hetgeen een gewichtig nadeel voorstelt bij de capillaire kleuring voor het bereiken van donkere nuances; wanneer de kleurstof niet in het verfmilieu oplos-30 baar wordt gemaakt, brengt dit verfonregelmatigheden voort met een groot risico veel zwakke kleuringen te verkrijgen dan die voorzien zijn. In feite gebeurt in het bijzondere geval van verfformuleringen, die rijk aan kleurstoffen zijn voor het verkrijgen van gevariëerde nuances of in het geval van weinig oplosbare dragers, dat de kleurstof-35 fen herkristalliseren, in het verfbad blijven en niet op het haar gaan.
De verfpreparaten, die gemaakt zijn uit derivaten van 2-nitro-parafenyleendiamine, waarvan de aminogroep op de plaats 4 mono- of di-gesubstitueerd is en waarvan de aminogroep op de plaats 1 eventueel mono-gesubstitueerd kan zijn, de aromatische ring al of niet op de 40 overblijvende plaatsen gesubstitueerd kan zijn, hebben dus tot dusverre 35G2230 2 i -i niet geheel aan de behoeften Van een goede kleuring voldaan.
Op geheel verrassende wijze heeft aanvraagster ontdekt, dat door het invoeren van een xanthinederivaat in een verfsamenstelling, die ten minste een directe rode, lichtpaarse, blauwe of violette nitrokleur-5 stof bevat, bestaande uit een 2-nitro-parafenyleendiamine, waarvan de aminogroep op de plaats 4 mono- of di-gesubstitueerd is met kleinmole-culige alkyl- of hydroxyalkylgroepen, en waarvan de aminogroep op de plaats 1 eventueel mono-gesubstitueerd is met en kleinmoleculige alkyl-of hydroxyalkylgroep, waarbij de aromatisch ring al of niet op de para-10 plaats ten opzichte van NOg gesubstitueerd kan zijn, men de oplosbaarheid van de directe rode, lichtpaarse, blauwe of violette kleurstoffen) door een co-oplosbaarmakend verschijnsel verbetert.
De verfsamenstellingen volgens de uitvinding hebben het voordeel beter het potentiële verfvermogen van de directe nitrokleurstof van 15 de reeks van de 2-nitro-parafenyleendiaminen, gesubstitueerd zoals hiervoor aangegeven, te gebruiken.
In feite maakt het ingevoerde co-oplosbaarmakende middel het mogelijk de risico's van herkristallisatie van de directe nitrokleurstoffen van de reeks van de 2-nitro-parafenyleendiaminen in de verfformulerin-20 gen, die rijk zijn aan deze kleurstoffen of in verfformuleringen op een weinig oplosbaarmakende drager te vermijden. Het in de samenstelling -volgens de uitvinding gebruikte co-oplosbaarmakende middel heeft eveneens het voordeel niet gekleurd te zijn en in het geheel niet te veranderen, tengevolge waarvan de oorspronkelijk gewenste nuances resulteren 25 uit de combinatie van verscheidene kleurstoffen met verschillende kleuren.
De onderhavige uitvinding heeft derhalve betrekking op een verf-samenstel1ing voor keratinevezels en meer in het bijzonder voor menselijk haar, die in een geschikte drager ten minste een directe nitro-30 kleurstof van de 2-nitro-parafenyleendiaminen met formule I, waarin Rl waterstof, een klein-alkylgroep met 1 of 2 koolstofatomen of een β-hydroxyethylgroep voorstelt, R2 een β-hydroxyethylgroep voorstelt, R3 waterstof, ene klein-alkylgroep met 1 of 2 koolstofatomen of een 35 e-hydroxyethylgroep voorstelt, R4 waterstof, een klein-alkylgroep met 1 tot 4 kool stofatomen of een halogeenatoom voorstelt, met dien verstande dat, wanneer R4 van waterstof verschilt, R3 waterstof voorstelt, in vrije vorm of in zoutvorm, bevat, 40 met het kenmerk, dat de samenstelling eveneens ten minste een xanthine- 8502230 » i 3 derivaat, beantwoordend aan formule 2 bevat, waarin n 0 of 1 is, R*X en R*2 een waterstofatoom, een klein-alkylgroep met 1 tot 4 kool stofatomen of een klein-hydroxyalkylgroep met 2 of 3 koolstofato-5 men voorstellen, R*3 een waterstofatoom voorstelt, R‘4 een waterstofatoom, een klein-alkylgroep met 1 tot 4 koolstofato-men, een klein-alkoxygroep met 1 tot 4 koolstofatomen of een halogeen-atoom voorstelt, waarbij R'4 bovendien een oxogroep kan voorstellen, 10 wanneer R‘x, R*2 en R,5 H zijn en η 1 is, R*5 een waterstofatoom, een klein-alkylgroep met 1 tot 4 koolstofatomen, een kleinmoleculige mono- of polyhydroxyalkylgroep, een N-(2'-hy-droxyethyl)-, N-3-methylamino-2-hydroxypropylketen; een klein-alkyl-groep met 1 tot 4 kool stofatomen gesubstitueerd met een heterocyclische 15 ring met 2 identieke heteroatomen zoals stikstof of verschillende hete-roatomen zoals stikstof en zuurstof en meer in het bijzonder een 1-pi-peridinoëthyl-, 1-piperazinoëthyl-, 4-morfolinomethyl- of 4-morfo-linoëthylgroep, een azijnzuurgroep of een 3-propaansulfonzuurgroep voorstelt, 20 waarbij R'x, R‘2, R'3, R'4 en R'5 niet gelijktijdig waterstof kunnen voorstellen, waarbij de verbindingen met formule 2 in vrije vorm of in .zoutvorm met· anorganische of organische zuren aanwezig zijn.
De verbindingen met formule 2, die met voordeel gekozen worden in 25 de verfsamenstellingen volgens de uitvinding, zijn theofylline, caffeine, 7-(2,3-dihydroxypropyl)theofylline en urinezuur.
Onder de verbindingen met formule 1, waarvan de oplosbaarheid kan toenemen dankzij de aanwezigheid van de verbinding met formule 2, kan men vermelden: 30 a) de verbinding waarin Κχ methyl is, R2 en R3 β-hydroxy-ethyl zijn en R4 H is, b) de verbinding waarin Rx en R3 methyl zijn, R2 β-hydroxy-ethyl is en R4 H is, c) de verbinding, waarin Rx, R2 en R3 β-hydroxyethyl zijn en 35 R4 H is, d) de verbinding, waarin Rx en R3 H zijn, R2 β-hydroxyethyl is en R4 methyl is, alsmede de overeenkomstige zuurzouten.
Ter verklaring heeft men in de volgende tabel de-grenzen van de 40 oplosbaarheid bij 18°C van een kleurstof met formule 1 bij aanwezigheid 8502230 4 4 * van een vaste hoeveelheid verscheidene verbindingen met formule 2 gehergroepeerd, waarbij deze oplosbaarheidsgrenzen in de volgende samenstelling zijn gemeten: 5 verbinding met formule 2 y g verbinding met formule 1 x g ethyl eenglycolmonoöthylether 10 g 2-amino-2-methylpropanol-1 q.s.p. pH 9,6 water q.s.p. 100 g 10 x is de maximale hoeveelheid van de beoogde kleurstof met formule 1, die men in de aldus gedefiniëerde bijzondere drager kan oplossen.
Om de oplosbaarheden te bepalen gaét men op de volgende wijze tewerk: men dispergeert een grote overmaat kleurstof met formule 1 met 15 y g van de verbinding met formule 2 in de hiervoor beschreven kosmeti-sche basis. De samenstelling wordt gedurende 15 minuten op 60°C (waterbad) gelaten, daarna onder roeren gedurende 30 minuten met omgevingslucht afgekoeld (waarbij wordt gecontroleerd dat de omgevingstemperatuur boven 18°C is). Na afloop van deze 30 minuten wordt de samenstel-20 ling in een op 18°C gehouden omhulsel gebracht. De samenstelling moet daar ten minste gedurende 48 uren verblijven. Na het verlaten van het omhulsel wordt de samenstelling onmiddellijk gefiltreerd. De verkregen filtraten worden vervolgens geanalyseerd door vloei stofchromatografie met grote prestatie (HPLC) voor het bepalen van het gehalte aan kleur-. 25 stoffen.
8502230 « i 5
Kleurstof met Oplosbaarheidsgrenzen van de kleurstof met formule 1 formule 1 alleen verenigd met de verbinding met formule 2 _LïJuLS_ caffëine theofylline 7-[2,3-dihy-y = 0 droxypropyl]- _theofylline ^ 0,74 % 1,90 % 1,69 % 1,45 % *~-CH2CH20H (2,57)* (2,28)* (1,96)* ©r | ^,ch2ch2oh N —^ch2ch2oh Νίζ .A. N0 0,07 % 0,41 % 0,19 % 0,24¾ f O J 2 (5,86)* (2,71)* (3,43)*
CH3AViH
ch2ch2oh * Het tussen haakjes aangegeven getal geeft de verbetering van de oplosbaarheid van de kleurstof met formule 1 bij aanwezigheid van de verbinding met formule 2 aan. Aldus is de kleurstof met formule 1 : 1-N-(e-hydroxyethylami no-2-ni tro-4-N',N'-(bi s-β-hydroxyethyl)ami no-benzeen 2,57 maal meer oplosbaar in de geciteerde drager, wanneer de hoeveelheid cafeine in deze drager van 0 tot 1,5 gaat.
350 2 2 3 0 J ¥ 6
De verbindingen met formule 1 zijn in het bijzonder beschreven in de Franse octrooi schriften 1.101.904, 1.411.124, 1.454.313, 1.454.314, alsmede in het ½erikaanse octrooi schrift 3.168.442 en in de Franse octrooiaanvrage 81-19.393.
5 De verbindingen met formule 2 zijn aan de deskundige welbekend.
Volgens voorkeursuitvoeringsvormen is (of zijn) de verbinding(en) met formule 1 (en/of de overeenkomstige zouten) in de verfsamenstel ling volgens de uitvinding aanwezig bij een concentratie gelegen tussen 0,05 en 5 gew.% en in het bijzonder tussen 0,1 en 3 gew.%, uitgedrukt als 10 vrije base, betrokken op het totale gewicht van de samenstelling, is (of zijn) de verbinding(en) met formule 2 (en/of de overeenkomstige zouten) in de samenstelling aanwezig bij een concentratie gelegen tussen 0,1 en 5 gew.% en bij voorkeur tussen 0,3 en 3 gew.%, uitgedrukt als vrije base, betrokken op het totale gewicht van de samenstelling.
15 De verfsamenstellingen volgens de uitvinding kunnen behalve de verbindingen met de formules 1 en 2 in vrije vorm of in zoutvorm: 1) oxydatiebasen zoals parafenyleendiaminen, paraSminofenolen en heterocyclische basen, 2) een of meer koppelingsmiddelen behorend tot de klasse van de 20 metafenyleendiaminen, metaSminofenolen, metadifenolen of nog tot de heterocyclische koppelingsmiddelen, wanneer de samenstelling ten minste een oxydatiebase bevat, 3) orthofenyleendiaminen en orthoaminofenolen, die eventueel sub-stituenten in de kern of in de aminogroepen bevatten ofwel orthodi- 25 fenol, 4) kleurstofvoorprodukten van de benzeenreeks, die in de kern ten minste drie substituenten gekozen uit de groep bestaande uit hydroxyl-, methoxy- of aminogroepen, dragen, 5) kleurstofvoorprodukten van de nafta!eenreeks, 30 6) leucoderivaten van indoanilinen, indofenolen of indoaminen, 7) directe nitrokleurstoffen verschillend van die met de formules 1 en 2, 8) geen nitrogroepen bevattende directe kleurstoffen zoals bijvoorbeeld azokleurstoffen en antrachinonkleurstoffen, bevatten.
35 De verfsamenstellingen volgens de uitvinding kunnen als geschikte drager water en/of op het kosmetische vlak aanvaardbare organische oplosmiddelen bevatten en meer in het bijzonder alcoholen zoals ethanol, ispropanol, benzyl alcohol, fenylethyl alcohol, of glycolen of glycol-ethers zoals bijvoorbeeld ethyleenglycol en de monomethyl-, monoëthyl- - 40 en monobutylethers ervan, propyleenglycol, butyleenglycol, dipropyleen- ς ts λ 9 v. ! 5 “3 y L u w I- « I.
7 glycol alsmede de alkyl et hers van diëthyleenglycol zoals bijvoorbeeld de monoëthylether en monobutylether van diëthyleenglycol, bij concentraties gelegen tussen 0,5 en 20 en bij voorkeur tussen 2 en 10 gew.% betrokken op het totale gewicht van de samenstelling.
5 Men kan eveneens aan de samenstelling volgens de uitvinding vet-amiden toevoegen, zoals de mono- en diëthanolamiden van zuren afgeleid van copra, laurinezuur of oleïnezuur, bij concentraties gelegen tussen 0,05 en 10 gew.%.
Men kan eveneens aan de samenstelling volgens de uitvinding anio-10 nogene, kationogene, niet-ionogene of amfotere oppervlakte-actieve middelen of hun mengsels toevoegen. Bij voorkeur zijn de oppervlakte-actieve middelen in de samenstelling volgens de uitvinding aanwezig in een verhouding gelegen tussen 0,1 en 50‘gew.% en met voordeel tussen 1 en 20 gew.% betrokken op het totale gewicht van de samenstelling.
15 Onder de oppervlakte-actieve middelen kan men meer in het bijzonder de alleen of in mengsel gebruikte anionogene oppervlakte-actieve middelen vermelden zoals in het bijzonder de al kalimetaal zouten, de magnesiumzouten, de ammoniumzouten, de aminezouten of de alkanolamine-zouten van de volgende verbindingen: 20 alkyl sulfaten, alkylethersulfaten, al of niet geëthoxyleerde alkylamidesuifaten, alkyl sulfonaten, alkylami desuifonaten, a-alkeensul-fonaten, alkylsulfoacetaten, waarbij de alkylgroepen van deze verbindingen een rechte keten met 12 tot 18 koolstofatomen hebben.
25 Het is eveneens mogelijk in de vorm van de hiervoor vermelde zouten vetzuren, zoals laurinezuur, myristinezuur, olefnezuur, ricinol-zuur, palmitinezuur, stearinezuur, zuren van copraolie of gehydroge-neerde copraolie, polyglycolethercarbonzuren te gebruiken.
Als kationogene oppervlakte-actieve middelen kan men meer in het 30 bijzonder de zouten van vetaminen, de quaternaire ammoniumzouten zoals de alkyldimethyl benzylammoniurn-, alkyltrimethylammoniurn-, alkyldimethyl hydroxyethyl ammoni urn-, dimethyldialkylammoniumchloriden en -bromiden, de alkylpyridiniumzouten en de imidazolinederivaten vermelden. De alkylgroepen van de genoemde quaternaire ammoniumderivaten zijn 35 groepen met lange keten met bij voorkeur tussen 12 en 18 koolstofatomen.
Men kan eveneens de aminenoxiden onder deze verbindingen met kat-ionogeen karakter vermelden.
. Onder de amfotere oppervlakte-actieve middelen, die gebruikt kun- 40 nen worden, kan men in het bijzonder de alkylamino(mono- en di-)propio- 8502230 δ * » naten, de betafnen zoals de alkylbetafnen, de N-alkyl-sulfobetaï-nen, de N-alkylaminobetaÏnen, waarbij de alkyl groep tussen 1 en 22 kool stofatomen heeft, de cycloimidiniums zoals de alkyl-imidazolinen, vermelden.
5 Onder de niet-ionogene oppervlakte-actieve middelen, die eventueel in de samenstellingen volgens de uitvinding gebruikt kunnen worden, kan men de condensatieprodukten van een monoalcohol, een alkyl fenol, een amine of een α-diol, met glycidol, zoals de verbindingen bereid volgens de Franse octrooi schriften 2.091.516, 2.169.787 en 2.328.763, 10 de verbindingen met de formule:
RO —[ C2H3O —(CH2OH Hsr H
waarin R een alkyl-, alkenyl- of alkylarylgroep met 8 tot 22 koolstof-15 atomen betekent, m een geheel getal tussen 1 t/m 10 is, de gepoly-ethoxyleerde of gepolyglycerol eerde alcoholen, alkyl fenol en of vetzuren met lineaire vetketen met 8 tot 18 kool-stofatomen, condensatieprodukten van ethyleenoxide en propyleenoxide met vetalcoholen, de gepoly-ethoxyleerde vetaminen, die ten minste 5 mol ethyleenoxide bevatten en 20 en gepolyëthoxyleerde vetaminen, vermelden.
De verdikkingsmiddelen, die men aan de samensteling volgens de uitvinding kan toevoegen, kunnen met voordeel<genomen worden uit de groep bestaande uit natriumalginaat, arabische gom, guar-gom, cellu-losederivaten zoals methyl cellulose, hydroxyethylcellulose, hydroxypro-25 pylmethyl cellulose, het natriumzout van carboxymethylcellulose en acrylzuurpolymeren en men kan eveneens anorganische verdikkingsmiddelen zoals bentoniet gebruiken.
Deze verdikkingsmiddelen worden alleen of gemengd gebruikt en zijn bij voorkeur aanwezig in een verhouding gelegen tussen 0,5 en 5 gew.% 30 betrokken op het totale gewicht van de samenstelling en met voordeel tussen 0,5 en 3 gew.%.
De verfsamenstellingen volgens de uitvinding kunnen met zure, neutrale of alkalische pH geformuleerd worden, waarbij de pH van 4 tot 10,5 en bij voorkeur van 6 tot 10 kan variëren. Onder de alkalisch 35 makende middelen, die gebruikt kunnen worden, kan men de alkanolaminen, de alkalimetaal- of ammoniumhydroxiden en -carbonaten vermelden. Onder de zuur makende middelen, die gebruikt kunnen worden, kan men melkzuur, azijnzuur, wijnsteenzuur, fosforzuur, zoutzuur en citroenzuur vermelden.
40 De verfsamenstellingen kunnen bovendien verschillende gebruikelij- 8502230 • ' · 9 ke toevoegsels bevatten, zoals anti-oxydatiemiddelen, parfums, seques-treermiddelen, filmvormende middelen en behandelingsmiddelen, disper-geermiddelen, haarconditioneermiddelen, conserveermiddelen, opaak makende middelen, alsmede elk ander toevoegsel·, dat gewoonlijk in de cos-5 metiek gebruikt wordt.
De verfsamenstel 1ing volgens de uitvinding kan zich in verschillende gebruikelijke vormen voor het verven van haar voordoen, zoals verdikte of in gel vorm gebrachte vloeistoffen, cremes, schuimen in aerosolen of alle andere geschikte vormen voor het uitvoeren van een 10 verving van keratinevezels.
De verfsamenstelling volgens de uitvinding wordt, wanneer zij ten minste een oxydatiebase bevat, op het tijdstip van toepassing gemengd met oxydatiemiddelen zoals peroxiden en.alkalimetaalperzouten zoals waterstofperoxide, natriumperoxide, kaliumperoxide, natriumperboraat, 15 natriumpercarbonaat en ureumperoxide.
De onderhavige uitvinding heeft eveneens betrekking op een nieuwe werkwijze voor het verven van keratinevezels en in het bijzonder menselijk haar, met het kenkerk, dat men de hiervoor gedefiniëerde verfsamenstelling laat.inwerken op droge of vochtige keratinevezels. Men kan 20 de samenstellingen volgens de uitvinding als niet-spoellotions gebruiken, wanneer de samenstellingen geen oxydatiekleurstof bevatten, d.w.z., dat men de samenstellingen volgens de uitvinding op de keratinevezels aanbrengt, waarna men droogt zonder tussentijdse spoeling. Bij de andere toepassingsvormen brengt men de verfsamenstellingen volgens 25 de uitvinding gedurende een rusttijd, die variëert tussen 3 en 60 minuten, bij voorkeur tussen 5 en 45 minuten, op de keratinevezels aan, daarna spoelt men, wast men eventueel, spoelt men opnieuw en droogt men.
De verfsamenstellingen volgens de uitvinding kunnen op natuurlijk 30 of geverfd, al of niet gepermanent haar of op sterk of licht ontkleurd en eventueel gepermanent haar worden aangebracht.
«* 9 9 ? e 1°
VOORBEELD I
Men bereidt de volgende samenstelling: l-N-U-hydroxyethyl) amino-2-nitro-4-5 N' ,B'-(bis-e-hydroxyethylJaminobenzeen 1,8 g 1- N-(B-hydroxyethyl)amino-2-nitro-4- N‘-(B-hydroxyethyl)aminobenzeen 0,1 g 2- methoxy-l-N-($-hydroxyethyl)amino-4-nitrobenzeen 0,1 g (3-N-methylamino-4-nitro)fenoxyethanol 0,1 g 10 l-amino-2-nitro-4-N-(s-hydroxyethyl)aminobenzeen 0,3 g (3-N-methylamino-4-nitro)fenyl-β,α-dihydroxypropylether 0,6 g caffeine 1,6 g laurinezuurdiëthanolamide 2,5 g laurinezuur 1,5 g 15 laurylalcohol met 40 mol ethyleenoxide 3,0 g 2-ethoxyethanol 5,0 g hydroxyethylcellulose verkocht door de firma HERCULES onder de naam "Natrosol 250 HHR" 0,1 g 2-amino-2-methy-propanol-l q.s.p. pH s 9,5 20 gedemineraliseerd water q.s.p. 100 g
Men brengt deze samenstelling gedurende 30 minuten op kastanjebruin hoofdhaar aan.
Na spoelen en drogen verkrijgt men een bruinviolette kleur.
25
VOORBEELD II
Men bereidt de volgende samenstelling: 1- N-methylami no-2-ni tro-4-N'-methyl- N’-U-hydroxyethylJaminobenzeen 0,3 g 30 2-amino-4-methyl-5-(N-(p-hydroxyethyl)amino-nitrobenzeen 0.2 g [4-N-(g-hydropxyethyl)amino-3-nitro] fenoxyethanol 1,0 g 7-(2,3-dihydroxypropyl)-theofylline 0,9 g nonylfenol met 9 mol ethyleenoxide 8,0 g oliezuurdièthanolamide 2,0 g 35 2-butoxyethanol 10,0 g hydroxypropylcellulose verkocht door de firma HERCULES onder de benaming "KLUGEL G" 0,15 g 2- amino-2-methylpropanol-1 q.s.p. pH = 9,0 gedemineraliseerd water q.s.p. 100 g 92 3 0 40 11
Men brengt gedurende 20 minuten deze samenstelling op lichtkastan-jebruin haar aan.
Men spoelt en men droogt; men verkrijgt een koperrode kleuring.
5 VOORBEELD III
Men bereidt de volgende samenstelling: 1,4-diaminobenzeen 0,2 g l-amino-4-hydroxybenzeen 0,1 g 1- amino-4-methyl-3-hydroxybenzeen 0,05 g 10 2-amino-4-methyl-5-N-(&-hydroxyethyl)aminonitrobenzeen 0,25 g 7-(2,3-dihydroxypropyl)theofylline 1,5 g cetyl- en stearylalcohol als 50/50 mengsel 18,0 g 2- octyldodecanol ‘ 3,0 g cetylstearylalcohol met 15 mol methyleenoxide 3,0 g 15 ammonium!aurylsulfaat 12,0 g natriumwaterstofsulfiet (35°Bè) 2,0 g ammoniak (22®Bè) 10,0 g gedemineraliseerd water q.s.p. 100 g 20 Deze creme wordt op het tijdstip van toepassing met 1,5 maal zijn gewicht van een oxyderende melk met 20 vol.delen waterstofperoxide verdund. Na het mengen wordt de verkregen nieuwe creme gedurende 30 minuten op een lichtkastanjebruin hoofdhaar aangebracht.
Na spoeling, gevolgd door een shampoo-behandeling, droogt men het 25 haar; men verkrijgt een roodbruine donkere blonde kleuring.
VOORBEELD IV
Men bereidt de volgende samenstelling: 2-amino-4-chloor-5-N-(e-hydroxyethyl)aminonitrobenzeen 0,6 g 30 [4-N-(g-hydroxyethyl)amino-3-nitro] fenyl-βJ-dihydroxypropylether 0,4 g l-N-methylamino-2-nitro-4-N',N'-(bis-p-hydroxy-ethyl)aminobenzeen 0,15 g l-N-(B-methoxyethyl)amino-4-aminobenzeendichloorhydraat 0,4 g 35 (2,4-diamino)fenoxyethanoldichloorhydraat 0,05 g 1,4-dihydroxybenzeen 0,15 g 1-amino-3-hydroxybenzeen 0,1 g 1,3-dihydroxybenzeen 0,25 g theofylline 1,6 g 40 oleylalcohol geglyceroleerd met twee mol glycerol 5,0 g 3502230 12 oleylalcohol geglyceroleerd met vier mol glycerol 5,0 g oliezuur 5,0 g oliezuurdiëthanolamide 12,0 g oliezuurdiëthanolamine 5,0 g 5 ethanol 10,0 g 2-ethoxyethanol 12,0 g ethyleendiaminotetraazijnzuur 0,2 g ammoniak (22°Be) 10,2 g natriumwaterstofsulfiet (35°Be) 1,3 g 10 gedemineraliseerd water q.s.p. 100 g.
Deze vloeistof wordt op het tijdstip van toepassing met een gelijk gewicht waterstofperoxide van 20 vol .¾ verdund. De verkregen gel wordt gedurende 30 minuten op een kastanjebruin hoofdhaar aangebracht. De na 15 spoeling, shampoobehandeling en droging verkregen nuance is een lichtviolet kastanjebruin.
VOORBEELD V
Men bereidt de volgende samenstelling: 20 l-N-methy.]amino-2-nitro-4-N' ,N'-bis(B-hydroxyethyl)- aminobenzeen * 1,1 g • l-N-(3-hydroxyethyl)amino-2-nitro-4-[N‘-methyl- N'-(3-hydroxyethyl)]aminobenzeen 0,1 g (3-N-methylamino-4-nitro)fenyl-3J-dihydroxypropylether 0,6 g 25 2-amino-4-methyl-5-N-(3-hydroxyethy1)aminonitrobenzeen 0,05 g theofylline 1,5 g nonylfenol met 9 mol ethyleenoxide 8,0 g laurinezuurdiëthanolamide 2,0 g 2-butoxyethanol 10,0 g 30 hydroxypropylcellulose verkocht onder de benaming "KLUGEL G" door de firma HERCULES 0,15 g monoethanolamine q.s.p. pH = 9,5 gedemineraliseerd water q.s.p. 100 g 35 Men brengt deze vloeistof gedurende 20 minuten op een kastanjebruin hoofdhaar aan; men spoelt en men droogt; men verkrijgt een asgrauwe kastanjebruine kleuring.
8502230
Claims (26)
1. Verfsamenstelling voor keratinevezels en meer in het bijzonder menselijk haar, die in een geschikte drager ten minste een directe nitrokleurstof van de reeks van de 2-nitro-parafenyleendiaminen met de 5 formule 1, waarin R]_ waterstof, een klein-alkylgroep met 1 of 2 kool stofatomen of een 3-hydroxyethyl groep voorstelt, R2 een β-hydroxyethylgroep voorstelt, R3 waterstof, een klein-alkylgroep met 1 of 2 koolstofatomen of een 10 3-hydroxyethylgroep voorstelt, R4 waterstof, een klein-alkylgroep met 1 tot 4 koolstofatomen of een halogeenatoom voorstelt, met dien verstande dat, wanneer R4 van waterstof verschilt, R3 waterstof voorstelt,· in vrije vorm of in zoutvorm, bevat, 15 met het kenmerk, dat de samenstelling eveneens ten minste een xanthine-derivaat, met de formule 2, bevat, waarin n 0 of 1 is, R'l en R*2 een waterstofatoom, een klein-alkylgroep met 1 tot 4 kool stofatomen of een klein-hydroxyalkylgroep met 2 of 3 kool stofato-20 men voorstellen, R*3 een waterstofatoom voorstelt, R*4 een waterstofatoom, een klein-alkylgroep met 1 tot 4 koolstofatomen, een klein-alkoxygroep met 1 tot 4 kool stofatomen of een halogeenatoom voorstelt, waarbij R'4 bovendien een oxogroep kan voorstellen, 25 wanneer R'i, R'2 en R'5 H zijn en η 1 is, R‘5 een waterstofatoom, een klein-alkylgroep met 1 tot 4 koolstofatomen, een klein-mono- of polyhydroxyalkylgroep, een N-(2'-hydroxyethyl)-of 3-N-methylamino-2-hydroxypropylketen, een klein-alkylgroep met 1 tot 4 kool stofatomen gesubstitueerd met een heterocyclische ring met twee 30 identieke heteroatomen zoals stikstof of twee verschillende heteroato-men zoals stikstof en zuurstof en meer in het bijzonder een 1-piperidi-noëthyl-, 1-piperazinoëthyl-, 4-morfolinomethyl- of 4-morfolino-ethylgroep, een azijnzuurgroep of een 3-propaansulfonzuurgroep voorstelt, 35 waarbij R'i, R'2, R'3, R*4 en R'5 niet gelijktijdig waterstof kunnen voorstellen, waarbij de verbindingen met formule 2 in vrije vorm of in zoutvorm met een anorganisch of organisch zuur aanwezig zijn.
2. Samenstelling volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat zij ten 40 minste een verbinding met formule 2 gekozen uit de groep bestaande uit 3502230 theofylline, caffeine, 7-(2,3-dihydroxypropyl)theofylline en urinezuur bevat.
3. Samenstelling volgens een van de conclusies 1 of 2, met het 9 —— " kenmerk, dat zij een verbinding met formule 1 bevat, waarin methyl 5 is, R2 en R3 g-hydroxyethyl zijn en R4 H is,
4. Samenstelling volgens een van de conclusies 1 of 2, met het kenmerk, dat zij een verbinding met formule 1 bevat, waarin Ri en R3 methyl zijn, R2 e-hydroxyethyl is en R4 H is,
5. Samenstelling volgens een van de conclusies 1 of 2, met het 10 kenmerk, dat zij een verbinding met formule 1 bevat, waarin Rj, Rg en R3 g-hydroxyethyl zijn en R4 H is,
6. Samenstelling volgens een van de conclusies 1 of 2, met het kenmerk, dat zij een verbinding met formule 1 bevat, waarin Rj en R3 H zijn, R2 0-hydroxyethyl is en R4 methyl is.
7. Samenstelling volgens een of meer van de conclusies 1 tot 6, met het kenmerk, dat de verbinding met formule 1, in vrije vorm of in zoutvorm in de samenstelling aanwezig is bij een concentratie gelegen tussen 0,05 en 5 gew.% en bij voorkeur tussen 0,1 en 3 gew.%, uitgedrukt als vrije base, betrokken op het totale gewicht van de samenstel -20 ling.
8. Samenstelling volgens een of meer van de conclusies 1 tot 7, met het kenmerk, dat de verbinding met formule 2, in vrije vorm of in zoutvorm, in de samenstelling aanwezig is bij een concentratie gelegen tussen 0,1 en 5 en bij voorkeur tussen 0,3 en 3 gew.%, uitgedrukt als 25 vrije base, betrokken op het totale gewicht van de samenstelling.
9. Samenstelling volgens een of meer van de conclusies 1 tot 8, met het kenmerk, dat zij ten minste een oxydatiebase bevat, gekozen uit de groep bestaande uit de parafenyleendiaminen, de para-aminofenolen en de heterocyclische basen.
10. Samenstelling volgens conclusie 9, met het kenmerk, dat zij ten minste een koppelingsmiddel bevat gekozen uit de groep bestaande uit de metafenyleendiaminen, de metaaminofenolen, de metadifenol en en de heterocyclische koppelingsmiddelen.
11. Samenstelling volgens een of meer van de conclusies 1 tot 10, 35 met het kenmerk, dat zij ten minste een orthofenyleendiamine en/of ten minste een ortho-aminofenol, eventueel in de kern of in de aminegroepen gesubstitueerd, ofwel ortho-difenol bevat.
12. Samenstelling volgens een of meer van de conclusies 1 tot 11, met het kenmerk, dat zij ten minste een kleurstofvoorprodukt van de 40 benzeenreeks bevat, dat in de kern ten minste drie substituenten draagt S502230 gekozen uit de groep bestaande uit hydroxyl-, methoxy- of aminogroe-pen.
13. Samenstelling volgens een of meer van de conclusies 1 tot 12, met het kenmerk, dat zij ten minste een kleurstofvoorprodukt van de 5 naftaleenreeks bevat.
14. Samenstelling volgens een of meer van de conclusies 1 tot 13, met het kenmerk, dat zij ten minste een leucoderivaat van indoaniline, indofenol of indamine bevat.
15. Samenstelling volgens een of meer van de conclusies 1 tot 14, 10 met het kenmerk, dat zij ten minste een direkte nitrokleurstof bevat, die van die met formule 1 verschilt.
16. Samenstelling volgens een of meer van de conclusies 1 tot 15, met het kenmerk, dat zij niet genitreerde direkte kleurstoffen bevat en in het bijzonder ten minste een azo- of antrachinonkleurstof.
17. Samenstelling volgens een of meer van de conclusies 1 tot 16, met het kenmerk, dat de geschikte drager uit water en/of een of meer organische oplosmiddelen bestaat, waarbij het (of de) oplosmiddel(en) tussen 0,5 en 20 en bij voorkeur tussen 0,2 en 10 gew.% betrokken op het totale gewicht van de samenstelling uitmaakt.
20 IS. Samenstelling volgens een of meer van de conclusies 1 tot 17, met het kenmerk, dat zij ten minste een vetamide en in het bijzonder het mono- of diëthanolamide van zuren afkomstig van copra, laurine-zuur of oliezuur met een concentratie gelegen tussen 0,05 en 10 gew.%, bevat.
19. Samenstelling volgens een of meer van de conclusies 1 tot 18, met het kenmerk, dat zij 0,1 tot 50 en bij voorkeur tussen 1 en 20 gew.% betrokken op het totale gewicht van de samenstelling van ten minste een oppervlakte-actief middel bevat.
20. Samenstelling volgens een of meer van de conclusies 1 tot 19, 30 met het kenmerk, dat zij ten minste een verdikkingsmiddel bij een concentratie gelegen tussen 0,5 en 5 gew.%, bij voorkeur 0,5 en 3 gew.% betrokken op het totale gewicht van de samenstelling bevat.
21. Samenstelling volgens een of meer van de conclusies 1 tot 20, met het kenmerk, dat zij ten minste een toevoegsel bevat gekozen uit de 35 groep bestaande uit anti-oxydatiemiddelen, parfums, sequestreermidde-len, filmvormende middelen, behandelingsmiddelen, dispergeermiddelen, haarconditioneringsmiddelen, conserveermiddelen en opaak makende middelen.
22. Verfsamenstel ling volgens een of meer van de conclusies 1 tot 40 21, met het kenmerk, dat de pH ervan tussen 4 en 10,5 en bij voorkeur A Λ Λ t A Μ Λ ij / / <} V V v fa· \J - * tussen 6 en 10 ligt.
23. Verfsamenstelling volgens een of meer van de conclusies 1 tot 22, met het kenmerk, dat zij zich voordoet in de vorm van een verdikte of in gel vorm gebrachte vloeistof, creme of aerosol-schuim.
24. Werkwijze voor het verven van keratinevezels en in het bijzon der menselijk haar, met het kenmerk, dat men op de keratinevezels een samenstelling volgens een of meer van de conclusies 1 tot 23 gedurende een verblijftijd, die variëert tussen 3 en 60 minuten laat inwerken, dat men spoelt, dat men eventueel wast en opnieuw spoelt, en dat men de 10 keratinevezels droogt.
25. Werkwijze volgens conclusie 24, waarbij de toegepaste verf-samenstelling ten minste een oxydatiebase bevat, met het kenmerk, dat men op het tijdstip van toepassing aan de gebruikte verfsamenspel ling een voldoende hoeveelheid oxydatiemiddel toevoegt.
26. Werkwijze voor het verven van keratinevezels en in het bijzon der menselijk haar, met het kenmerk, dat men op de keratinevezels een samenstelling volgens een of meer van de conclusies 1 tot 8 en 15 tot 23 aanbrengt en dat men vervolgens zonder tussentijdse spoeling droogt. ***** m S5D2230
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| LU85501 | 1984-08-13 | ||
| LU85501A LU85501A1 (fr) | 1984-08-13 | 1984-08-13 | Composition tinctoriale pour fibres keratiniques renfermant au moins une nitro-2 paraphenylenediamine n-substituee cosolubilisee et procede de teinture de fibres keratiniques correspondant |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL8502230A true NL8502230A (nl) | 1986-03-03 |
Family
ID=19730305
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL8502230A NL8502230A (nl) | 1984-08-13 | 1985-08-12 | Verfsamenstelling voor keratinevezels, die ten minste een co-oplosbaar gemaakt n-gesubstitueerd 2-nitro-p-fenyleendiamine bevat en werkwijze voor het verven van keratinevezels. |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4931066A (nl) |
| JP (1) | JPS61118312A (nl) |
| AU (1) | AU581679B2 (nl) |
| BE (1) | BE903055A (nl) |
| BR (1) | BR8503811A (nl) |
| CA (1) | CA1252725A (nl) |
| CH (1) | CH668552A5 (nl) |
| DE (1) | DE3528882C2 (nl) |
| DK (1) | DK365385A (nl) |
| FR (1) | FR2568772B1 (nl) |
| GB (1) | GB2163460B (nl) |
| GR (1) | GR851961B (nl) |
| IT (1) | IT1190551B (nl) |
| LU (1) | LU85501A1 (nl) |
| NL (1) | NL8502230A (nl) |
| ZA (1) | ZA856078B (nl) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| LU85541A1 (fr) * | 1984-09-17 | 1986-04-03 | Oreal | Nouveau colorant nitre benzenique,son procede de preparation et son utilisation en teinture de fibres keratiniques |
| FR2665637B1 (fr) * | 1990-08-13 | 1993-08-06 | Lvmh Rech | Composition cosmetique ou pharmaceutique, contenant un extrait de coleus esquirolii, de coleus scutellarioides, de coleus xanthanthus ou un de leurs melanges. |
| FR2722687A1 (fr) * | 1994-07-22 | 1996-01-26 | Oreal | Utilisation de gomme de guar dans des compositionsnon rincees pour la teinture des fibres keratiniques et procede de teinture |
| CN1140250C (zh) * | 1996-04-25 | 2004-03-03 | 莱雅公司 | 用氧化染料前体和粉状直接染料使角蛋白纤维染色的方法和组合物 |
| JP3439067B2 (ja) * | 1997-04-28 | 2003-08-25 | ヘンケルライオンコスメティックス株式会社 | 安定に可溶化した尿酸と、水溶性高分子物質とを含有する水性化粧料組成物および水性化粧料組成物における尿酸の安定可溶化方法 |
| JP3323109B2 (ja) * | 1997-06-25 | 2002-09-09 | ヘンケルライオンコスメティックス株式会社 | 安定に可溶化した尿酸と、両性界面活性剤とを含有する水性化粧料組成物および水性化粧料組成物における尿酸の安定可溶化方法 |
| FR2787707B1 (fr) * | 1998-12-23 | 2002-09-20 | Oreal | Procede de teinture mettant en oeuvre un derive cationique et un compose choisi parmi un aldehyde, une cetone, une quinone et un derive de la di-imino-isoindoline ou de la 3-amino-isoindolone |
| DE19944528A1 (de) | 1999-09-17 | 2001-03-22 | Henkel Kgaa | Neue direktziehende Haarfarbstoffe |
| DE10035735C2 (de) * | 2000-07-22 | 2003-02-20 | Wella Ag | Haartonikum zur Vorbeugung oder Behandlung von Haarausfall |
| EP1555987B1 (en) * | 2002-07-05 | 2006-08-16 | Unilever N.V. | Hair treatment compositions containing xanthine and alpha hydroxy acid |
| US6835018B2 (en) * | 2002-09-10 | 2004-12-28 | Revlon Consumer Products Corporation | Packaged hair color composition and method for coloring hair |
| US6981814B2 (en) * | 2002-09-10 | 2006-01-03 | Redlon Consumer Products Corporation | Container for storing and dispensing flowable products |
| US7135168B2 (en) | 2002-09-10 | 2006-11-14 | Revlon Consumer Products Corporation | Hair color compositions and methods for coloring hair |
| US20240207158A1 (en) * | 2021-04-26 | 2024-06-27 | Kao Corporation | Dyeing composition comprising direct dyes |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AT200263B (de) * | 1953-06-01 | 1958-10-25 | Unilever Nv | Mittel zum Färben von tierischen Fasern, insbesondere von menschlichem Haar |
| FR1310072A (nl) * | 1964-06-12 | 1963-03-04 | ||
| CA1019678A (en) * | 1972-11-24 | 1977-10-25 | George Alperin | Aqueous alkaline hair dye compositions |
| FR2519251B1 (fr) * | 1982-01-05 | 1985-11-22 | Oreal | Composition tinctoriales a base de precurseurs de colorants d'oxydation et d'orthonitranilines n-substituees comprenant une alcanolamine et du bisulfite de sodium et leur utilisation en teinture des fibres keratiniques |
| LU85098A1 (fr) * | 1983-11-21 | 1985-07-17 | Oreal | Composition tinotoriale pour fibres keratiniques renfermant au moins une nitro-2 paraphenylenediamine n-substituee cosolubilisee et procedes de teinture de fibres keratiniques correspondants |
| LU85421A1 (fr) * | 1984-06-20 | 1986-01-24 | Oreal | Composition tinctoriale pour fibres keratiniques renfermant au moins une nitro-2 paraphenylene n-substituee cosolubilisee et procedes de teinture de fibres keratiniques correspondants |
-
1984
- 1984-08-13 LU LU85501A patent/LU85501A1/fr unknown
-
1985
- 1985-08-09 FR FR8512208A patent/FR2568772B1/fr not_active Expired
- 1985-08-09 US US06/764,074 patent/US4931066A/en not_active Expired - Fee Related
- 1985-08-09 GR GR851961A patent/GR851961B/el unknown
- 1985-08-12 DE DE3528882A patent/DE3528882C2/de not_active Expired - Fee Related
- 1985-08-12 NL NL8502230A patent/NL8502230A/nl not_active Application Discontinuation
- 1985-08-12 GB GB08520199A patent/GB2163460B/en not_active Expired
- 1985-08-12 CA CA000488509A patent/CA1252725A/fr not_active Expired
- 1985-08-12 AU AU46112/85A patent/AU581679B2/en not_active Ceased
- 1985-08-12 BR BR8503811A patent/BR8503811A/pt unknown
- 1985-08-12 ZA ZA856078A patent/ZA856078B/xx unknown
- 1985-08-12 DK DK365385A patent/DK365385A/da not_active Application Discontinuation
- 1985-08-12 IT IT67724/85A patent/IT1190551B/it active
- 1985-08-13 CH CH3479/85A patent/CH668552A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1985-08-13 BE BE0/215461A patent/BE903055A/fr not_active IP Right Cessation
- 1985-08-13 JP JP60178463A patent/JPS61118312A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA1252725A (fr) | 1989-04-18 |
| AU4611285A (en) | 1986-02-20 |
| DE3528882C2 (de) | 1996-04-04 |
| IT1190551B (it) | 1988-02-16 |
| ZA856078B (en) | 1986-04-30 |
| GB2163460A (en) | 1986-02-26 |
| AU581679B2 (en) | 1989-03-02 |
| DE3528882A1 (de) | 1986-02-20 |
| GB2163460B (en) | 1987-11-18 |
| DK365385A (da) | 1986-02-14 |
| CH668552A5 (fr) | 1989-01-13 |
| FR2568772A1 (fr) | 1986-02-14 |
| BE903055A (fr) | 1986-02-13 |
| IT8567724A0 (it) | 1985-08-12 |
| DK365385D0 (da) | 1985-08-12 |
| US4931066A (en) | 1990-06-05 |
| BR8503811A (pt) | 1986-05-20 |
| GR851961B (nl) | 1985-12-10 |
| FR2568772B1 (fr) | 1987-01-16 |
| JPS61118312A (ja) | 1986-06-05 |
| LU85501A1 (fr) | 1986-03-11 |
| GB8520199D0 (en) | 1985-09-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NL8502539A (nl) | Nieuwe preparaten voor het verven van keratinevezels, die een azokleurstof bevatten, werkwijze voor het bereiden van deze kleurstof en gebruik van genoemde preparaten voor het verven van keratinevezels. | |
| NL8502230A (nl) | Verfsamenstelling voor keratinevezels, die ten minste een co-oplosbaar gemaakt n-gesubstitueerd 2-nitro-p-fenyleendiamine bevat en werkwijze voor het verven van keratinevezels. | |
| DE3022792C2 (nl) | ||
| JPH0128004B2 (nl) | ||
| NL8104671A (nl) | Verfpreparaten op basis van voorlopers van oxydatiekleurstoffen en van nitrobenzeenkleurstoffen, die in alkalisch reducerend medium stabiel zijn en hun gebruik voor het verven van keratinevezels. | |
| US4322212A (en) | Oxidation hair dyes comprising substituted benzotriazoles | |
| US4370142A (en) | Hair-dyeing compositions based on para-phenylenediamine and ortho-aminophenol | |
| NL8002364A (nl) | M-fenyleendiamine-derivaten, verfpreparaten die deze derivaten bevatten en werkwijze voor het verven. | |
| US4668236A (en) | Dyeing composition for keratinous fibres containing at least one co-solubilized N-substituted 2-nitro-para-phenylenediamine and corresponding processes for dyeing keratinous fibres | |
| NL192248C (nl) | Verfpreparaat voor keratinevezels, alsmede werkwijze voor het verven van keratinevezels. | |
| US5226924A (en) | 1,4-di(mono- or poly) hydroxyalkylamino-9,10-anthraquinones for dyeing human keratinous fibres, cosmetic composition containing them in combination with azo and nitrobenzene dyes, and hair-dyeing process using them | |
| JPH0335348B2 (nl) | ||
| NL8403527A (nl) | Verfpreparaat voor het direct kleuren van keratinevezels, dat tenminste een co-oplosbaar gemaakt, n-gesubstitueerd 2-nitro-p-fenyleendiamine bevat en werkwijzen voor het verven van overeenkomende keratinevezels. | |
| NL192085C (nl) | 2-N-hydroxyalkylamino-5-N,N-bis-(beta-dihydroxyethyl)aminonitrobenzeen geschikt voor het kleuren van keratinevezels en verfpreparaat dat deze verbinding bevat. | |
| KR20010022386A (ko) | 염료 | |
| JPS639487B2 (nl) | ||
| US6102974A (en) | Dyeing agent for dyeing keratin fibres | |
| DE3131348C2 (nl) | ||
| US4900325A (en) | Hair-dyeing preparations | |
| AU730581B2 (en) | Composition for the oxidation dyeing of keratin fibres and dyeing process using this composition | |
| NO149647B (no) | Middel for oxyderende farving av haar. | |
| EP0971681A1 (de) | Mittel und verfahren zum färben und tönen keratinischer fasern |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| BV | The patent application has lapsed |