NL1010169C2 - Bereiding van 1,1,1,3,3-pentafluorpropaan. - Google Patents
Bereiding van 1,1,1,3,3-pentafluorpropaan. Download PDFInfo
- Publication number
- NL1010169C2 NL1010169C2 NL1010169A NL1010169A NL1010169C2 NL 1010169 C2 NL1010169 C2 NL 1010169C2 NL 1010169 A NL1010169 A NL 1010169A NL 1010169 A NL1010169 A NL 1010169A NL 1010169 C2 NL1010169 C2 NL 1010169C2
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- compound
- titanium
- f240fa
- mol
- pentafluoropropane
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
- C07C17/20—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms
- C07C17/202—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction
- C07C17/206—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction the other compound being HX
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
- C07C17/20—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms
- C07C17/21—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms with simultaneous increase of the number of halogen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catching Or Destruction (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Containers Having Bodies Formed In One Piece (AREA)
Description
Werkwijze voor het bereiden van 1,1,1,3,3~pentafluorpropaan
De onderhavige uitvinding ligt op het gebied van de gefluoreerde koolwaterstoffen en heeft in het bijzonder betrekking op het bereiden 5 van 1,1,1,3.3~pentafluorpropaan.
Vanwege de aantasting van de ozonlaag wordt sinds 1986 (protocol van Madrid) gewerkt aan een beperking van de productie van volledig gehalogeneerde chloorfluorkoolwaterstoffen (CFK's) en is bij een actualisering (conventie van Kopenhagen van 1992) tot het principe beslo-10 ten om aan het einde van het jaar 1995 van al deze producten afstand te doen.
Het onderzoek naar vervangers van deze verbindingen is in de eerste plaats gericht op verbindingen die waterstofatomen (HCFK's) bevatten dan wel producten die geen chloor bevatten: de fluorkool- 15 waterstoffen. Bij deze verbindingen lijkt een toenemende interesse in C3-verbindingen te bestaan.
1.1.1.3,3-Pentafluorpropaan, dat bekend staat onder de aanduiding F245fa, is niet gevaarlijk voor de ozonlaag. Deze verbinding behoort derhalve tot de groep van potentiële vervangers van CFK's en de toe-20 passing daarvan is in verschillende octrooiaanvragen vermeld, in het bijzonder als blaasmiddel voor schuim (JP 5239251). als drijfgas en als reinigingsoplosmiddel voor de elektronische industrie (DD 298.419) en tenslotte als koelvloeistof (JP 2272086).
1.1.1.3.3~Fentafluorpropaan kan op verschillende wijzen bereid 25 worden, in het bijzonder: - door katalytische hydrogenering van 1,1,3.3.3-pentafluor-l-propeen (Knunyants et al., Izvest. Akad. Nauk. S.S.S.R., Otdel. Khim. Nauk. I960, 1412 - l4l8; C.A. 55: 349c en Kinet. Katal. 1967, 8(6), I29O - 1299; C.A. 69: 3510n), 30 - door hydrogenolyse van l,2,2-trichloor-l,l,3,3.3“Pentafluor- propaan (Amerikaans octrooischrift 2.942.036), door omzetting van tetrahydrofuran met kobalttrifluoride (Burden et al., J. Chem. Soc. C, 1969, 23. 1739 - 1746).
Omdat deze werkwijzen niet industrieel toepasbaar zijn, is on-35 langs in de octrooiaanvragen EP 703*205 en WO 96/01797 voorgesteld 1.1,1,3.3-pentafluorpropaan te bereiden door omzetting van waterstof-fluoride met 1,1,1,3,3_pentachloorpropaan of een gedeeltelijk ge-fluoreerd derivaat van l,l,l,3,3“Pentachloorpropaan in de vloeibare 1010)69 2 fase en bij aanwezigheid van een katalysator. Het als uitgangsmateriaal toegepaste 1,1,1,3.3~pentachloorpropaan kan gemakkelijk worden bereid in een enkele reactiestap door omzetting van koolstoftetra-chloride met vinylchloride, wat twee op grote schaal beschikbare in-5 dustriële producten zijn. Met "gedeeltelijk gefluoreerd derivaat van 1,1,1,3,3-pentachloorpropaan" worden hier de reactieve tussenproducten bedoeld zoals 3~chloor-l,l,l,3“tetrafluorpropaan (F2M), 3.3“dichloor-1,1,1-trifluorpropaan (F2i13)· l-chloor-3,3.3“trifluorpropeen (F1233z~ d), l,l,3»3-tetrachloor-l-fluorpropaan (F24l), 1,3»3“trichloor-l,Ι- ΙΟ difluorpropaan (F2k2), l,3.3-trichloor-3~fluorpropeen (F1231zd), 1,3“ dichloor-3,3-difluorpropeen (F1232zd) en 1,3,3.3“tetrafluorpropeen (F1234ze).
Hoewel in deze twee publicaties in het algemeen vermeld wordt dat de katalysator een metaalderivaat kan zijn, in het bijzonder met een 15 metaal dat behoort tot de hoofdgroepen lila, IVa en Va en de neven-groepen IVb, Vb en VIb, wordt echter aanbevolen om bij voorkeur anti-moonderivaten toe te passen en in het bijzonder antimoonpentahalogeni-den die een hoge omzetting van 1,1,1,3,3_pentachloorpropaan en een verhoogde selectiviteit tot l,l,l,3.3~pentafluorpropaan geven.
20 In alle voorbeelden van deze twee publicaties wordt als katalysa tor een antimoonpentahalogenide (SbCl5 of SbF5) toegepast. Ongelukkigerwijs brengt de toepassing van deze katalysatoren ernstige corrosie met zich mee, wat de industriële toepassing van een dergelijk proces moeilijk maakt.
25 Anderzijds wordt in de internationale octrooiaanvrage WO 97/08117 een werkwijze beschreven voor het in twee stappen bereiden van een alifatische fluorverbinding, waarbij uitgegaan wordt van een gechloreerd alkeen en waarbij een gechloreerd fluoralkeen als tussenproduct wordt toegepast.
30 Aldus wordt in voorbeeld 1 van deze aanvrage de bereiding van F245fa beschreven, waarbij uitgegaan wordt van l,l,3,3"tetrachloor-l-propeen, ook aangeduid als F1230za, en waarbij de bereiding noodzakelijkerwijs via l-chloor-3.3.3~trifluorpropeen als tussenproduct plaatsvindt. Dit document leert dat alleen de omzettingsstap van het 35 gechloreerde fluoralkeentussenproduct gekatalyseerd moet worden. De voor deze stap overwogen katalysator is een fluorverbinding van Sb, Sn of Ti en in het bijzonder van een mengsel van Sb(V) en Ti(IV). Deze werkwijze is echter industrieel moeilijk toe te passen.
101016 9 3
Titaanverbindingen zoals titaantetrachloride zijn reeds toegepast als katalysatoren voor het fluoreren in de vloeibare fase voor de fluoreringsreactie van ethyn tot 1,1-difluorethaan (Amerikaans oc-trooischrift 2.830.100), die van trichlooretheen tot 1,1,2-trichloor-5 1-fluorethaan (Amerikaans octrooischrift 4.383.128) of bij de bereiding van l-chloor-2-fluorethaan uitgaande van vinylchloride (Frans octrooischrift 1.534.403). A.E. Feiring (J. Fluorine Chemistry 13 (1979) 7 - 18) heeft de door TiCl*, gekatalyseerde additie van HF aan tetrachlooretheen bestudeerd. Deze titaanverbinding is tevens als 10 katalysator toegepast bij de fluoreringsreactie van vinylideenchloride tot 1,1-dichloor-l-fluorethaan (Europees octrooischrift 378.942), die van trifluoretheen tot 1,1,1,2-tetrafluorethaan (Europees octrooischrift 574.077) of die van 1,1,1,3.3.3~hexachloorpropaan tot 1-chloor-l,l,3,3.3-pentafluorpropaan (internationale octrooiaanvrage WO 15 95/04022). Ook zijn bepaalde synergie-effecten aangetoond tussen TiCl4 en SbCl3 (Amerikaans octrooischrift US 5*202.509), met een genitreerd oplosmiddel of een sulfon voor de bereiding van 1,1-dichloor-l-fluorethaan uitgaande van vinylideenchloride (internationale octrooiaanvrage WO 94/I36O7) of onlangs met SbCl5 voor de fluorering van tri-20 chlooretheen tot Fl43a (J. Chem. Soc. Communications 1994 (7) 867).
Uit het literatuuronderzoek blijkt duidelijk dat TiCl4 de meest toegepaste verbinding is voor het katalyseren van de additie van HF aan een dubbele binding en zelden voor de Cl-F-uitwisseling op een substraat.
25 Gevonden is nu op verassende wijze dat TiCl4 en meer in het alge meen titaanverbindingen goede katalysatoren zijn voor de fluoreringsreactie van 1,1,1,3,3~pentachloorpropaan, 1,1,3,3-tetrachloor-l-pro-peen (F1230za) of 1,3.3.3”tetrachloor-l-propeen (F1230zd) tot l,l.l,3.3_pentafluorpropaan. Zij bezitten een goede activiteit zonder 30 de algemene nadelen van antimoonkatalysatoren met betrekking tot corrosie. Bovendien worden de titaankatalysatoren, in tegenstelling tot antimoonkatalysatoren, niet gedesactiveerd door reductie en leiden deze praktisch niet tot de nevenproductie van zware C6-verbindingen die niet door terugvoeren in het uiteindelijk gewenste product (F245fa) 35 kunnen worden omgezet.
De uitvinding heeft derhalve betrekking op een werkwijze voor het bereiden van 1,1,1,3.3-pentafluorpropaan (F245fa) door in de vloeibare fase waterstoffluoride om te zetten met een verbinding A die kan zijn: 101 m po 4 1.111.3.3_pentachloorpropaan (F240fa), een gedeeltelijk gefluoreerd derivaat van F240fa, l,l,3.3-tetrachloor-l-propeen (F1230za) of 1.3.3.3-tetrachloorpropeen (F1230zd), met het kenmerk, dat men als katalysator een titaanverbinding toepast.
5 De F1230zd-verbindingen kunnen bereid worden door dehydrochlore- ring van F240fa bij een temperatuur tussen 20 en 100°C bij aanwezigheid vein een Lewiszuur als katalysator zoals A1F3, A1C13, FeCl3, TiClj,. De gedeeltelijk gefluoreerde derivaten van 1,1,1,3.3-pentachloorpro-paan kunnen worden bereid door omzetting van 240fa met HF bij aanwe-10 zigheid van een fluoreringskatalysator, bijvoorbeeld op basis van Sb.
Als titaanverbindingen past men bij voorkeur de titaanhalogeniden toe zoals de chloriden, de fluoriden of de chloorfluoriden, maar men kan tevens de oxiden of de oxyhalogeniden toepassen. Titaantetrachlo-ride blijkt in het bijzonder interessant te zijn.
15 De werkwijze volgens de uitvinding kan op een op zichzelf bekende wijze worden uitgevoerd, op discontinue wijze, semi-continue wijze of continue wijze.
Op discontinue wijze werkt men in een geroerde autoclaaf waarin de uitgangsmaterialen van te voren voor de start van de omzetting 20 worden gebracht; de druk in de autoclaaf is dan de autogene druk en varieert derhalve met de voortgang van de omzetting.
Wanneer de werkwijze volgens een semi-continu proces wordt uitgevoerd, bestaat de gebruikte apparatuur uit een autoclaaf die voorzien is van een condensatie-inrichting of die voorzien is van een terug-25 vloeikolom en een refluxkoeler en die uitgerust is met een drukregel-ventiel. Zoals hiervoor worden alle uitgangsmaterialen in de autoclaaf gebracht, maar worden de reactieproducten beneden het kookpunt (in het bijzonder F245fa) tijdens de omzetting continu geëxtraheerd.
Wanneer de werkwijze volgens de uitvinding volgens een continue 30 wijze wordt uitgevoerd, past men dezelfde apparatuur toe als voor de semi-continue wijze en brengt men de uitgangsmaterialen continu in de autoclaaf, bij voorkeur in een oplossing van de katalysator in HF.
De toegepaste hoeveelheid van de katalysator kan tussen ruime grenzen variëren. Deze ligt in het algemeen tussen 0,0005 en 0,1 mol, 35 bij voorkeur tussen 0,001 en 0,05 mol per mol HF. In alle gevallen werkt men bij voorkeur met een hoeveelheid van de katalysator die onder de oplosbaarheidsgrens in HF ligt.
De katalysator volgens de uitvinding geeft geen aanleiding tot J 01 018 g 5 corrosie, de toe te passen hoeveelheid waterstoffluoride in de discontinue of semi-continue wijze ligt in het algemeen tussen 0,5 en 50 mol per mol F240fa en bij voorkeur tussen 2 en 20 mol. In het geval van de continue wijze, werkt met bij voorkeur door de uitgangsmaterialen in 5 een uit HF bestaand milieu te injecteren.
De bij de werkwijze volgens de uitvinding toegepaste temperatuur kan in het algemeen tussen 30 en 180°C liggen. Deze ligt bij voorkeur tussen 70 en 150°C en in het bijzonder tussen 100 en l40°C.
Wanneer men semi-continu of continu werkt, wordt de werkdruk 10 zodanig gekozen dat het reactiemilieu in de vloeibare fase wordt gehouden. Deze ligt in het algemeen tussen 5 en 50 bar, bij voorkeur tussen 10 en 40 bar.
De temperatuur van de condensatie-inrichting wordt geregeld afhankelijk van de hoeveelheid en de aard van de producten die tijdens 15 de omzetting verwijderd worden. Deze ligt in het algemeen tussen -50 en 150°C en bij voorkeur tussen 0 en 100°C.
In de volgende voorbeelden wordt de uitvinding toegelicht zonder deze te beperken en zijn de aangegeven percentages molprocenten.
20 Voorbeeld 1
Men werkt volgens de hierboven beschreven semi-continue wijze in een geroerde autoclaaf van 1 liter die vervaardigd is van 3l6L-roest-vast staal en die een klein 3I6L-roestvast stalen proefplaatje (massa: 5 g; oppervlak 760 mm2) bevat dat op een condensatie-inrichting aange-25 bracht is waardoor industrieel water van 17°C stroomt. In deze autoclaaf brengt men 228 g HF (11,4 mol) en 11,8 g TiCli, (0,062 mol). De autoclaaf wordt vervolgens verhit tot 110°C met behulp van olie dat tussen een dubbele wand circuleert. Na stabilisatie van de temperatuur van het reactiemengsel brengt men continu 19 g F240fa/uur (0,09 30 mol/uur) in en een deel van de meest vluchtige producten worden continu door ontgassen verwijderd door middel van een drukregelventiel, waarbij een druk van 20 bar gehandhaafd wordt. Nadat deze producten door een wasfles met water en een drooginrichting gestroomd zijn, worden deze in een roestvast stalen val verzameld die met vloeibare 35 stikstof gekoeld wordt.
Na vijf uur reactietijd stopt men de omzetting en analyseert men door middel van gaschromatografie de gassen in de val en in het reactiemengsel. Deze analyse geeft een conversie van F240fa aan van 88% 1010169 6 met de volgende selectiviteiten: - F245fa : 11?! - F244 : 36?! - F243 : 352 5 - F1233zd: 18?!
De aangegeven percentages zijn molprocenten.
Na afscheiden van F245fa kunnen het niet-omgezette F240fa en de gedeeltelijk gefluoreerde tussenproducten F244, F243 en F1233zd naar de reactor worden teruggevoerd.
10 Bovendien blijkt dat na wegen van het stalen proefplaatje van 316L-roestvast staal, dat tijdens de gehele omzetting in het milieu gehandhaafd wordt, dit geen enkel gewichtsverschil ten opzichte van het uitgangsgewicht vertoont.
15 Voorbeeld 2
Men werkt volgens hetzelfde voorschrift, met dezelfde apparatuur en onder dezelfde omstandigheden zoals die beschreven zijn in voorbeeld 1.
In de continu gevoede autoclaaf brengt men 2^5 g HF (12,25 mol) 20 en 12,5 g TiCl*, (0,066 mol). Na verhitten van het reactiemengsel tot 110*C en stabilisatie van de temperatuur brengt men 18 g F1230za/uur (0,1 mol/uur) in de autoclaaf. Een deel van de meest vluchtige producten wordt continu door ontgassen verwijderd door middel van een druk-regelventiel, waarbij een druk van 20 bar gehandhaafd wordt. Nadat 25 deze producten door een wasfles met water en een drooginrichting gestroomd zijn, worden deze verzameld in een roestvast stalen val die met vloeibare stikstof gekoeld wordt.
Na vijf uur reactietijd stopt men de omzetting en analyseert men door middel van gaschromatografie de gassen in de val en in het reac-30 tiemengsel. Deze analyse geeft een conversie van F1230za van 90?! aan met de volgende selectiviteiten: - F245fa : 8?! - F244 : 25?! - F243 : 25?! 35 - F1233zd : 392 - zware producten: 32
De aangegeven percentages zijn molprocenten.
Na afscheiden van F2*45fa kunnen het niet-omgezette F1230za en de ge- 1010769 7 deeltelijk gefluoreerde tussenproducten F244, F243 en F1233zd naar de reactor worden teruggevoerd.
Bovendien blijkt dat na wegen van het stalen proefplaatje van 3l6L-roestvast staal, dat tijdens de gehele omzetting in het milieu 5 gehandhaafd wordt, dit geen enkel gewichtsverschil ten opzichte van het uitgangsgewicht vertoont. Geen enkele corrosie wordt waargenomen.
1010169
Claims (7)
1. Werkwijze voor het bereiden van l,l,l,3,3-pentafluorpropaan door omzetting in de vloeibare fase van waterstoffluoride met een 5 verbinding A die kan zijn: 1,1,1,3.3”Pentachloorpropaan (F240fa), een gedeeltelijk gefluoreerd derivaat van F240fa, l,l,3»3-tetrachloor-l-propeen (F1230za) of l,3»3,3_tetrachloorpropeen (F1230zd), met het kenmerk, dat men als katalysator een titaanverbinding toepast.
2. Werkwijze volgens conclusie 1, waarbij de verbinding A F240fa 10 of een gedeeltelijk gefluoreerd derivaat van F240fa is.
3. Werkwijze volgens conclusie 1, waarbij de verbinding A F1230za of l,3.3.3“tetrachloor-l-propeen (F1230zd) is.
4. Werkwijze volgens een der conclusies 1-3. waarbij de titaanverbinding een titaanhalogenide, een titaanoxide of een titaanoxyhalo- 15 genide, bij voorkeur titaantetrachloride is.
5. Werkwijze volgens een der conclusies 1-4, waarbij de molaire verhouding HF:verbinding A tussen 0,5 en 50, bij voorkeur tussen 2 en 20 ligt.
6. Werkwijze volgens een der conclusies 1-5, waarbij men werkt 20 bij een temperatuur tussen 30 en 180°C, bij voorkeur tussen 70 en 150°C en in het bijzonder tussen 100 en 140°C.
7· Werkwijze volgens een der conclusies 1-6, waarbij men 0,0005 tot 0,1 mol, bij voorkeur 0,001 tot 0,05 mol katalysator per mol HF toepast. 1010169
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR9711794A FR2768726A1 (fr) | 1997-09-23 | 1997-09-23 | Synthese du 1, 1, 1, 3, 3-pentafluoropropane |
FR9801882A FR2768727A1 (fr) | 1997-09-23 | 1998-02-17 | Synthese du 1,1,1,3,3-pentafluoropropane |
FR9801882 | 1998-02-17 | ||
FR9711794 | 1998-02-17 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NL1010169C2 true NL1010169C2 (nl) | 1999-03-25 |
Family
ID=26233816
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NL1010169A NL1010169C2 (nl) | 1997-09-23 | 1998-09-23 | Bereiding van 1,1,1,3,3-pentafluorpropaan. |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH11158089A (nl) |
KR (1) | KR19990030026A (nl) |
CN (1) | CN1217313A (nl) |
AU (1) | AU8614998A (nl) |
BE (1) | BE1011954A3 (nl) |
CA (1) | CA2245152A1 (nl) |
DE (1) | DE19843681A1 (nl) |
FR (1) | FR2768727A1 (nl) |
GB (1) | GB2329386A (nl) |
IT (1) | IT1302243B1 (nl) |
NL (1) | NL1010169C2 (nl) |
Families Citing this family (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
PL208571B1 (pl) * | 1998-12-18 | 2011-05-31 | Solvay | Sposób wytwarzania 1,1,1,3,3- pentafluorobutanu |
JP4617522B2 (ja) * | 1999-10-01 | 2011-01-26 | 旭硝子株式会社 | 1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンの精製方法 |
US6844475B1 (en) * | 2003-08-08 | 2005-01-18 | Honeywell International Business Machines | Low temperature production of 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene (HCFC-1233zd) |
US8642818B2 (en) | 2008-11-19 | 2014-02-04 | Arkema Inc. | Process for the manufacture of hydrofluoroolefins |
CN105646135A (zh) * | 2008-11-19 | 2016-06-08 | 阿科玛股份有限公司 | 用于制造氢氯氟烯烃的方法 |
JP5477011B2 (ja) * | 2009-02-03 | 2014-04-23 | セントラル硝子株式会社 | (z)−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンの精製方法 |
US8436217B2 (en) * | 2011-04-25 | 2013-05-07 | Honeywell International Inc. | Integrated process to co-produce 1,1,1,3,3-pentafluoropropane, trans-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene and trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene |
CN102491871B (zh) * | 2011-12-12 | 2013-12-18 | 南京信息工程大学 | 一种七氟丙烷的制备方法 |
CN103044245B (zh) * | 2012-12-12 | 2015-06-24 | 巨化集团技术中心 | 一种2-氟丙酸酯的制备方法 |
US9255045B2 (en) | 2014-01-13 | 2016-02-09 | Arkema France | E-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene production process from 1,1,3,3-tetrachloropropene |
WO2015104517A1 (fr) | 2014-01-13 | 2015-07-16 | Arkema France | Procede de production du e-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene a partir du 1,1,3,3-tetrachloropropene |
FR3036398B1 (fr) | 2015-05-22 | 2019-05-03 | Arkema France | Compositions a base de 1,1,3,3-tetrachloropropene |
FR3081158B1 (fr) | 2018-05-16 | 2020-07-31 | Arkema France | Procede de production du 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene. |
FR3083232B1 (fr) | 2018-06-27 | 2021-11-12 | Arkema France | Procede de production du 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene |
FR3086287B1 (fr) | 2018-09-26 | 2020-09-18 | Arkema France | Stabilisation du 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5395997A (en) * | 1993-07-29 | 1995-03-07 | Alliedsignal Inc. | Process for the preparation of hydrofluorocarbons having 3 to 7 carbon atoms |
ATE172953T1 (de) * | 1993-07-29 | 1998-11-15 | Allied Signal Inc | Verfahren zur herstellung von 1,1,1,3,3 pentafluorpropan |
US5880317A (en) * | 1993-09-30 | 1999-03-09 | Alliedsignal Inc. | Preparation of 1,1,2,3,3-pentafluoropropane |
FR2724928B1 (fr) * | 1994-09-26 | 1996-10-31 | Atochem Elf Sa | Synthese de 1,1,1,3,3-pentafluoropropane |
US5616819A (en) * | 1995-08-28 | 1997-04-01 | Laroche Industries Inc. | Process for preparing fluorinated aliphatic compounds |
FR2740132B1 (fr) * | 1995-10-23 | 1997-12-19 | Solvay | Procede pour la preparation de 1,1,1,3,3-pentafluoropropane |
US5763706A (en) * | 1996-07-03 | 1998-06-09 | Alliedsignal Inc. | Process for the manufacture of 1,1,1,3,3-pentafluoropropane and 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane |
US6023004A (en) * | 1996-11-12 | 2000-02-08 | Alliedsignal, Inc. | Liquid phase catalytic fluorination of hydrochlorocarbon and hydrochlorofluorocarbon |
-
1998
- 1998-02-17 FR FR9801882A patent/FR2768727A1/fr not_active Withdrawn
- 1998-09-22 CA CA 2245152 patent/CA2245152A1/fr not_active Abandoned
- 1998-09-22 AU AU86149/98A patent/AU8614998A/en not_active Abandoned
- 1998-09-22 KR KR1019980039217A patent/KR19990030026A/ko not_active Application Discontinuation
- 1998-09-22 JP JP26871798A patent/JPH11158089A/ja active Pending
- 1998-09-22 IT ITMI982041 patent/IT1302243B1/it active IP Right Grant
- 1998-09-23 DE DE1998143681 patent/DE19843681A1/de not_active Withdrawn
- 1998-09-23 BE BE9800682A patent/BE1011954A3/fr not_active IP Right Cessation
- 1998-09-23 CN CN 98124354 patent/CN1217313A/zh active Pending
- 1998-09-23 GB GB9820753A patent/GB2329386A/en not_active Withdrawn
- 1998-09-23 NL NL1010169A patent/NL1010169C2/nl active Search and Examination
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB9820753D0 (en) | 1998-11-18 |
ITMI982041A1 (it) | 2000-03-22 |
AU8614998A (en) | 1999-04-15 |
CA2245152A1 (fr) | 1999-03-23 |
CN1217313A (zh) | 1999-05-26 |
BE1011954A3 (fr) | 2000-03-07 |
GB2329386A (en) | 1999-03-24 |
KR19990030026A (ko) | 1999-04-26 |
DE19843681A1 (de) | 1999-05-20 |
JPH11158089A (ja) | 1999-06-15 |
IT1302243B1 (it) | 2000-09-05 |
FR2768727A1 (fr) | 1999-03-26 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
NL1010169C2 (nl) | Bereiding van 1,1,1,3,3-pentafluorpropaan. | |
JP3389251B2 (ja) | ハイドロクロロカーボン及びハイドロクロロフルオロカーボンの液相接触フッ素化 | |
KR101541339B1 (ko) | 플루오르화 유기 화합물 제조방법 | |
GB2313118A (en) | Synthesis of 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene and 1,1,1,3,3-pentafluoropropane | |
US6235951B1 (en) | Method for producing 1,1,1,3,3-pentafluoropropane | |
JP4548937B2 (ja) | クロロ炭化水素のフッ化水素化方法 | |
EP2970057B1 (en) | A method for mitigating hfc-245cb formation during hcfo-1233xf hydrofluorination to hcfc-244bb | |
KR20140104947A (ko) | 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜의 제조 방법 | |
US5045634A (en) | Fluorination of haloolefins | |
EP3686178A1 (en) | Composition comprising hydrohaloalkene, hf and fluorination catalyst | |
KR20150130330A (ko) | 단계식 불화 방법 및 반응기 시스템 | |
JPH09501676A (ja) | 塩素含有分子を結合させて、フッ素含有生成物を合成する方法 | |
KR102003550B1 (ko) | 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜의 제조 방법 | |
JP2930697B2 (ja) | 1,1―ジクロロテトラフルオロエタンの製造方法 | |
JP2023500909A (ja) | 2-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペン(hcfo-1233xf)および水の共沸混合物または共沸混合物様組成物 | |
EP0788469A1 (en) | Production of hydrofluoroalkanes | |
FR2768726A1 (fr) | Synthese du 1, 1, 1, 3, 3-pentafluoropropane |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PD2A | A request for search or an international type search has been filed |