MXPA05002726A - Semi-amidas del acido succinico, como agentes anti-corrosivos. - Google Patents

Abstract

La invencion se refiere a composiciones mejoradas, basadas en lubricantes y semi-amidas del acido succinico, y al empleo de esas composiciones lubricantes en mejorar las propiedades de uso de los lubricante, tal como los fluidos hidraulicos o fluidos de trabajo de metales, grasas, aceites de engranajes o aceites de motores.

Description

Semi-amidas del ácido Succínico. Como Agentes Anti- Corrosivos La presente invención se refiere a composiciones que comprenden semi-amidas del ácido succínico y al empleo de esas composiciones en mejorar las propiedades de uso de lubricantes, tal como los fluidos hidráulicos y fluidos de trabajo de metales, grasas, aceites de engranaje o aceites de motor. Los aditivos que tienen que cumplir las tares requeridas, tal como la alta capacidad de llevar carga, protección contra el desgaste y la corrosión, y la acción antioxidante, se agregan a los lubricantes. Además, las propiedades de los lubricantes no deben ser modificadas desventajosamente, en la presencia de contaminantes. A menudo, en las empresas de la industria de aceites minerales, los aceites se mezclan con los concentrados o "paquetes" de aditivos disponibles comercialmente . La contaminación con el agua, detergentes de calcio y residuos de otros lubricantes, puede ocurrir durante el proceso de mezcla. Como resultado, la acción de los componentes de aditivos, con respecto a la, corrosión, se reduce, por ejemplo, debido a la formación de productos de hidrólisis y la precipitación de los residuos de calcio, pobremente solubles, estos últimos siendo especialmente desventajosos, debido a que ellos bloquean los sistemas de filtración. La presente invención se refiere al problema de producir composiciones lubricantes que proporcionan una protección mejorada contra la corrosión, combinada con buena compatibilidad con los iones de calcio. La Especificación de Patente de EE.UU., No. 4,462,918 describe composiciones lubricantes que proporcionan protección contra el desgaste y la corrosión, las cuales comprenden un componente de tipo éster del ácido N-acil-N-alquilaminosuccinico (ésteres del ácido aspártico, aspartatos) . La Especificación de Patente de EE.UU., No. 5,275,748, describe composiciones lubricantes que proporcionan protección contra el desgaste y la corrosión, las cuales comprenden un componente del tipo del éster del ácido N-acil-N-alcoxialquilamino-succínico . Se ha encontrado ahora, sorprendentemente, que las semi-amidas del ácido succinico, las cuales se pueden obtener por la reacción del anhídrido del ácido succinico con los derivados de ß-aminoácidos, mejoran la protección contra la corrosión en composiciones lubricantes, mientras, al mismo tiempo, se reduce la formación de los productos y residuos de la precipitación.

La invención se relaciona con composiciones que comprenden a) al menos un compuesto de la fórmula: en la cual: Ri es un sustituyente, seleccionado del grupo que consta de Ci-C22alquilo, C2-C22alquilo sustituido por hidroxi, C2-C22alquilo interrumpido por -C(=0)-, -0-C (=0) - o por -NRa-C(=0)-, C3-C22alquilo interrumpido por -0-, -S-, -NRa-, -C(=0)-0- o por -C(=0)-NRa-, en que Ra denota hidrógeno o Ci-C22alquilo, fenilo, bencilo, 1- ó 2-feniletilo, 2-fenoxietilo, furfurilo, 1-naftilo, 1-naftilmetilo, ciclohexilo, ciclohexilmetilo, e isobornilo ; R2 y R3 son hidrógeno, o uno de R2 y 3 es hidrógeno y el otro es metilo; y X es carboxi o carboxilato e Y+ es un catión que forma sal, adecuado para las composiciones lubricantes; o carboxi derivado, seleccionado del grupo que consiste de ciano, carboxi esterificado por Ci-C22alquilo, carboxi esterificado por hidroxi-C2-C22alquilo, carboxi esterificado por C2-C22alquilo interrumpido por -C(=0)-, -C (=0) -O- o por -C(=0)-NRa-, carboxi esterificado por C3-C22alquilo interrumpido por -O-, -S-, -NRa-, -0-C(=0)- o por -NRa- (C=0) -, en que R3 denota hidrógeno o Ci-C22alquilo, carboxi esterificado por fenilo, bencilo, 1- ó 2-feniletilo, 2-fenoxietilo, furfurilo, 1-naftilo, 1-naftilmetilo, ciclohexilo, ciclohexil-metilo, isobornilo, y carbamoilo, de la fórmula parcial : En que Rb y Rc son cada una, independientemente de la otra, hidrógeno, d-C22alquilo o 2-hidroxietilo, o Rb y Rc juntos son C2-C8 alquileno, C2-C8alquenileno, C2-C8alcadienileno o C2-C3alquileno, C2-C3alquenileno o C2-C8alcadienileno interrumpido por -O- o por -NRa-, con Ra siendo como se definió anteriormente; y un Ion de hidrógeno o es un catión que forma sal, adecuado para composiciones lubricantes; y b) un aceite base, de viscosidad lubricante.

Los compuestos (I) tienen una excelente acción que inhibe la corrosión, combinada con buena compatibilidad con los iones- de calcio, los cuales pueden estar presentes en los lubricantes, especialmente como constituyentes de los detergentes . Una modalidad preferida se refiere a composiciones que comprenden: a) al menos un compuesto (I), en donde: Ri es un sustituyente, seleccionado del grupo que consta de Ci-C22alquilo, C2-C22alquilo sustituido por hidroxi, C2-C22alquilo interrumpido por -C(=0)-, -0-C (=0) - o por -NRa-C(=0)-, C3-C22alquilo interrumpido por -O-, -S-, -NRa-, -C(=0)-0- o por -C(=0)-NRa-, en que Ra denota hidrógeno o Ci-C22alquilo, fenilo, bencilo, 1- ó 2-feniletilo, 2-fenoxietilo, furfurilo, 1-naftilo, 1-naftilmetilo, ciclohexilo, ciclohexilmetilo e isobornilo; R2 y R3 are hidrógeno, o una de R2 y R3 es hidrógeno y la otra es metilo; X es carboxi derivado, seleccionado del grupo que consiste de ciano, carboxi esterificado por d-C22alquilo, carboxi esterificado por hidroxi-C2-C22<alquilo, carboxi esterificado por C2-C22alquilo interrumpido por -C(=0)-, -C(=0)-0- o por -C(=0)-NRa-, carboxi esterificado por C3-C22alquilo interrumpido por -0-, -S-, -NRa-, -0-C(=0)- o por -NRa-(C=0)-, en que Ra denota hidrógeno o Ci-C22alquilo, carboxi esterificado por fenilo, bencilo, 1- ó 2-feniletilo, 2-fenoxietilo, furfurilo, 1-naftilo, 1-naftilmetilo, ciclohexilo, ciclohexilmetilo, isobornilo, y carbamoilo, de la fórmula parcial (A) , en que Rb y Rc son cada una, independientemente de la otra, hidrógeno, Ci-C22alquilo o 2-hidroxietilo, o Rb y Rc juntos son C2-C8alquileno, C2-C8alquenileno, C2-C3alcadienileno o C2-C8alquileno, C2_C8alquenileno o C2-C8alcadienileno interrumpido por -0- o por -NRa-, Ra siendo como se definió anteriormente; y es un i Ion de hidrógeno o es un catión que forma sal, adecuado para las composiciones lubricantes; y b) una base de viscosidad lubricante.

Una modalidad especialmente preferida, corresponde las siguientes composiciones, que comprenden: , a) al menos un compuesto (I), en donde: es un íustituyente, seleccionado del grupo que consta de Ci-C22alquilo, C2-C22alquilo interrumpido por -C (=0) - o por -0-C(=0)-, C3-C22alquüo interrumpido por -0- , -S- o por -C(=0)-0-, fenilo y bencilo; R2 y R3 son hidrógeno; X es carboxi derivad, seleccionado del grupo que consta de ciano, carboxi esterificado por Ci-C22alquilo, carboxi esterificado por hidroxi-C2-C22alquilo, carboxi esterificado por C2-C22alquilo interrumpido por -C(=0)- o por -C (=0) -0-, carboxi esterificado por C2-C22alquilo interrumpido por -0-, -S- o por -0-C(=0)-, y carbamoilo de la fórmula parcial (A) , definida como heterociclilcarbonilo; e Y+ es un Ion de hidrógeno, amonio, (Ci-C4alquilo) i-jamonio o (2-hidroxietilo) y b) una base de viscosidad lubricante.

Una modalidad muy especialmente preferida se relaciona a composiciones que comprenden: a) al menos un compuesto (I), en que: Ri es un sustituyente seleccionado del grupo que consta de Ci-C22alquilo, C3-C22alquilo interrumpido por -0-, fenilo, y bencilo; R2 y R3 son hidrógeno; X es carboxi derivado, seleccionado del grupo que consta de ciano, carboxi esterificado por Ci-C22alquilo, carboxi esterificado por C3-C22alquilo interrumpido por -0-, y carbamoilo de la fórmula parcial (A) definida como piperidinocarbonilo, piperazinilcarbonilo o morfblinocarbonilo; e Y+ es un Ion de hidrógeno, amonio, (Ci-C-alquilo) i_4amonio o (2-hidroxietilo) i-4amonio; y b) un aceite base de viscosidad lubricante.

Una modalidad también muy especialmente preferida se refiere a composiciones que comprenden: a) al menos un compuesto (I), en donde: Ri es un sustituyente, seleccionado del grupo que consiste de Ci-Ci8alquilo, C3-Ci8alquilo interrumpido por -0-, fenilo, y bencilo; R2 y R3 son hidrógeno; X es carboxi e Y es amonio, (Ci-C4alquilo) i-4amonio o (2-hidroxietilo ) i_4amonio; o X es carboxilato o carboxi derivado, seleccionado del grupo que consiste de ciano, carboxi esterificado por Ci-CiSalquilo, carboxi esterificado por C3-Ciaalquilo interrumpido por -0-, y morfolinocarbamoilo; e Y+ es hidrógeno, amonio, (Ci-Cjalquilo) i- amonio o (2-hidroxietilo) y b) una base de viscosidad lubricante.

Los compuestos (I) se preparan de una manera de por si conocida, por ejemplo por la adición de una amina primaria Ri-NH a un derivado del ácido acrilico: (X = carboxi, carboxilato o un derivaado de carboxi) (La adición de aminas a los compuestos de carbonilo , ß-insaturados) para formar un derivado de un ß-aminoácido . el cual se acila con un reactivo, un derivado funcional del ácido succínico, por ejemplo, el anhídrido succínico o el monocloruro del ácido succínico. La patente DE-A-2 054 649 describe la adición de aminas primarias a los ásteres del ácido acrilico y la reacción subsiguiente con el anhídrido succínico. Los compuestos, aquí descritos, se pueden usar, entre otros, como auxiliares de textiles.

Los términos y las designaciones generales usadas en la descripción de la presente invención, son definidas preferiblemente como sigue: Componente a), -- Compuestos (I) Ri y Ra, definidos como Ci-C22alquilo, incluyen grupos de hidrocarburo, saturados, sin ramificar, o cuando sea posible, ramificados, especialmente Ci-Cgalquilo, por ejemplo metilo, etilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, tere . -butilo, n-pentilo, neopentilo, isopentilo, n-hexilo, 2-etilbutilo, 1-metilpentilo, 1,3-di- metilbutilo, n-heptilo, 3-heptilo, 1-metilhexilo, isoheptilo, n-octilo, 2-etilhexilo, 1 , 1 , 3 , 3-tetra- metilbutilo, 1-metilheptilo, n-nonilo o 1,1,3- trimetilhexilo, y también Cio-C22alquilo, especialmente Cio-C22alquilo de cadena recta, por ejemplo n-decilo, n-dodecilo, n-tetradecilo, n-hexadecilo o n-octadecilo o Cio-C22 lquilo ramificado, por ejemplo 1, 1, 3-trimetilhexilo, 1-metilundecilo, 2-n-butil-n- octilo, isotridecilo, 2-n-hexil-n-decilo o 2-n-octil-n- dodecilo, o sus homólogos mayores. i, definido como C2-C22alquilo sustituido por hidroxi incluye los grupos hidrocarburo saturados, sin ramificar, que tienen de 2 a 9 átomos de carbono, por ejemplo, 2-hidroxietilo o 2- ó 3. hidroxipropilo . definido como C2-C22alqui lo interrumpido por -C(=0)-, -0-C(=0)- o por -NRa-C (=0) - incluye grupos de hidrocarburo, ramificados y sin ramificar, que tienen, preferiblemente de 2 a 9 átomos de carbono, por ejemplo, acetonilo, acetoxicarbonilmetilo, 2- acetoxicarboniletilo, 2-terc-butoxicarboniletilo ó N, N- dietilcarbamoilo . definido como C3-C22alquilo, interrumpido por -O-, -S-, -NRa-, -C (=0) -0- o por -C(=0)-NRa- incluye los grupos de hidrocarburo, ramificados y sin ramificar, que tienen, preferiblemente, de 3 a 18 átomos de carbono, por ejemplo 2-metoxietilo, 2- ó 3-metoxipropilo, 2-, 3- ó 4-metoxibutilo, 2-etoxietilo, 2- ó 3-etoxipropilo, 2-, 3- ó 4-etoxibutilo, 2-n-propoxietilo, 2- ó 3-n-propoxipropilo, 2-, 3- ó 4-n-propoxibutilo, 2- isopropoxietilo, 2- ó 3-isopropoxipropilo, 2-, 3- ó 4-isopropoxibutilo, 2-n-butoxietilo, 2- ó 3-n-butoxipropilo, 2-, 3- ó 4-n-butoxibutilo, 2- terc-butoxietilo, 2- ó 3-terc-butoxipropilo, 2-, 3- ó 4-terc-butoxibutilo, 2-metiltioetilo, 2- ó 3- metilotiopropilo, 2-etiltioetilo, 2-dimetilaminoetil , 2- ó 3-dimetilaminopropilo, 2-dietilaminoetilo, 2- o 3-dietilaminopropilo, 2-acetoxietilo o 2- (N-acetoxi-N- metilo) -etilo . , En los compuestos (I), R? y R3 son hidrógeno, o una de R2 y R3 es hidrógeno y la otra es metilo. Preferiblemente, R2 y R3 are hidrógeno. Cuando X en los compuestos (I) es carboxi o carboxilato [-C(=0)-0~], Y+ es un catión que forma sal, adecuado para las composiciones lubricantes, por ejemplo amonio, tetrametilamonio, tetraetí lamonío o 2-hidroxietiltrimetilamonio . Hay presente solamente un grupo carboxi en forma sustancialmente sin disociar [-C(=0)-OH] o en la forma de sal [-C(=0)-0~], por ejemplo, con iones de amonio, tetrametilamonio, tetraetilamonio o 2-hidroxietil-trimetilamonio . En una modalidad preferida, X es carboxi derivado o carbamoilo insustituido o sustituido, como se define aquí abajo. ^ es entonces un Ion de hidrógeno o un catión que forma sal, adecuado para composiciones lubricantes. X, definido como carboxi esterificado por Ci-C22alquilo es por ejemplo, un grupo carboxi, el cual está esterificado por los grupos Ci-C22alquilo, definidos aquí anteriormente para Ri, por ejemplo grupos de hidrocarburo saturado, insaturados o, cuando sea posible, ramificados, por ejemplo metilo, etilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, terc-butil, n-pentilo, neopentilo, isopentilo, n-hexilo, 2-etilbutilo, 1-metilpentilo, 1 , 3-dimetilbutilo, n- eptilo, 3-heptilo, 1-metilhexilo, isoheptilo, n-octilo, 2- etilhexilo, 1, 1, 3, 3-tetrametilbutilo, 1-metiloheptilo, n-nonilo o 1, 1 , 3-trimetilhexilo, y también por Cio-C22alquilo, especialmente Ciú-C22alquilo de cadena recta, por ejemplo, n-decilo, n-dodecilo, n-tetradecilo, n-hexadecilo o n-octadecilo . definido como carboxi esterificado por hidroxi-C2-C22alquilo, es, por ejemplo, un grupo carboxi, tal como un grupo carboxi que está esterificado por hidroxi- -C2-C22alquilo, definido aquí anteriormente para R:, por ejemplo 2-hidroxietoxi- carbonilo 2- ó 3-hidroxipropoxicarbonilo. definido como carboxi esterificado por C2-C22alquilo interrumpido por -C(=0)-, -C(=0)-0- o por -C(=0)-NRa- es, por ejemplo, un grupo carboxi esterificado por Cz-Czz lquilo, definido aquí anteriormente, para RLl interrumpido por -C (=0) - , -C (=0) -0- o -C(=0)-NRa-, por ejemplo acetoniloxicarbonilo, acetoxi- carbonilmetoxicarbonilo o 2- acetoxicarboniletoxicarbonilo . definido como carboxi esterificado por C3-C22alquilo interrumpido por -0-, -S-, -NRa-, -0-C (=0) - o por -NRa-(C=0)- es, por ejemplo, un grupo carboxi esterificado por C3-C22alquilo (definido aquí anteriormente para Ri ) interrumpido por -0-, -S-, -NRa-, -0-C(=0)- o por -NRa-(C=0)-, por ejemplo. 2- metoxietoxicarbonilo, 2- ó 3-metoxipropoxicarbonilo, 2- , 3- ó 4-metoxibutoxicarbonilo, 2-etoxiet- oxicarbonilo, 2- ó 3-etoxipropoxicarbonilo, 2-, 3- ó 4-etoxibutoxicarbonilo, 2-metiltioetoxicarbonilo, 2- ó 3-metiltiopropoxicarbonilo, 2-etiltioetoxicarbonilo, 2-dimetilaminoetoxÍcarbonilo, 2- ó 3-dimetilaminopropoxicarbonilo, 2-dietilamino- etoxicarbonilo, 2- ó 3-dietilaminopropoxicarbonilo, 2-acetoxietoxicarbonilo o 2- (N-acetoxi-N- metil) -etoxicarbonilo . definido como carbamoilo, de la fórmula parcial A, es, por ejemplo, carbamoilo, dimetil- o dietil-carbamoi lo . Además, Rb y Rc pueden estar enlazados entre si por C2-C&alquileno, por ejemplo. 1 , -n-butileno o 1,5-n- pentileno, por C2-C8alquenileno, por ejemplo. 2- butenileno, o por C2-C8alcadienileno, por ejemplo. 1,3- butadienileno y, juntos con --N<, forman un heterociclo, que puede, a su vez, contener heteroátomos ulteriores, por ejemplo N ó 0. En ese caso, la fórmula A parcial corresponde al sustituyente de heterociclocarbonilo, por ejemplo piperidinocarbonilo, piperazinilcarbonilo o mofolinocarbonilo. En los compuestos (I), descritos aqui anteriormente, la suma de los átomos de carbono presentes en R y X es preferiblemente mayor de diez . La definición usada para Y+, "un catión que forma sal, adecuada para composiciones lubricantes", incluye esos cationes que forman sal, que junto con el qrupo carboxilato forman sales de metal adecuadas para las composiciones lubricantes, por ejemplo una sal de un metal alcalino, un metal alcalinotérreo, zinc . (Zn2+) o de cobre (Cu21), por ejemplo iones de sodio, potasio, calcio, zinc"4 o Cu2+. En una modalidad preferida de la invención, la definición usada para Y+ . , "un catión que forma sal, adecuado para composiciones lubricantes", se entiende significa esos cationes que forman sal que, junto con el grupo caboxilato, forman sales adecuadas, no metálicas, por ejemplo de amonio, (Ci-C22al uilo) i-4amonio o (2-hidroxietil ) por ejemplo, tetrametilamonio, tetraetilamonio o 2-hidroxietiltrimetilamonio .

Los compuestos (I) son fácilmente solubles en aceites y pueden ser mezclados con un aceite base de viscosidad lubricante, por ejemplo un lubricante, en una manera de por si conocida.

Componente b), Aceite Base . La definición de "aceite base de viscosidad lubricante" incluye, por ejemplo, los lubricantes que pueden ser usados para los fluidos hidráulicos o de trabajo de metales, grasas, aceites de engranajes o aceites de motores. Los lubricantes adecuados se basan, por ejemplo, en aceites minerales o sintéticos, o sus mezclas. Las personas expertas en la materia estarán familiarizados con los lubricantes, los cuales se describen en la literatura técnica relevante, , por ejemplo en Chemistry and Technology of lubricants, Mortier, R. M. y Orszulik, S.T. (Editores) , 1992 Blackie and Son Ltd, para GB. VCN-Publishers N.Y. para EE.UU., ISBN 0-216-92921-0, véanse las páginas 208 y siguientes; en Kirk-Othmer Encylopedia of Chemical Technology, Fourth Edition 1969, J. Wilet & Sons, New York, Vol . 13, páginas 533 y siguientes (Hydrulic Fluids) ; Performance Testing of Hydraulic Fluids; R. Tourret and E. 0. Wright, Hyden & Son Ltd. GB, en nombre de The Institute o Petroleum London, IBN 0 85501 317.6; Ullmann' s Encyclopaedia of Ind. Chem. , Fifth Completely Revised Edition, Verlag Chemie, DE-Weinheim, VCH-Publisherse para EE.UU., Vol . A 15 página 423 y siguientes (Lubricants) , Vol. 13, página 165 y siguientes (Hydraulic Fluids) . Los lubricantes son especialmente aceites y grasas, por ejemplo basadas en aceite mineral o aceites vegetales y animales, grasas, sebo y cera, o sus mezclas. Los aceites vegetales y animales, grasas, sebo y cera son, por ejemplo, el aceite de almendra de la palma, aceite de palma, aceite de oliva, aceite de semilla de colza, aceite de colza, aceite de linaza, aceite de soya, aceite de semilla de algodón, aceite de girasol, aceite de coco, aceite de maíz, aceite de ricino, aceite de nogal, y sus mezclas, aceites de pesados y sus formas modificadas químicamente, por ejemplo las formas epoxidadas y sulfoxidadas, o formas producidas por la ingeniería genética, por ejemplo el aceite de soya producida por la ingeniería genética. Ejemplos de lubricantes sintéticos incluyen los lubricantes basados en los ésteres de ácidos carboxílieos , alifáticos o aromáticos, ésteres poliméricos, óxidos de polialqui le o, , ésteres de ácido fosfórico, poli-ct-olefinas, o siliconas, diésteres de un ácido divalente con un alcohol monohídrico, tal como, por ejemplo, el sebacato de dioctilo o adipato de dinonilo, triésteres de trimetilolpropano con un ácido monovalente o con una mezcla de tales ácidos, tal como, por ejemplo, el tripelargonato de trimetilolpropano, tricaprilato de trimetilolpropano o sus mezclas, tetraésteres de pentaeritritol con un ácido monovalente o con una mezcla de tales ácidos, tal como, por ejemplo, el tetracaprilato de pentaeritritol, o ésteres complejos de ácidos monovalentes o divalentes con alcoholes polihidricos, por ejemplo un éster complejo del trimetilolpropano con el ácido caprílico y sebácico, o una mezcla de los mismos. Aparte de los aceites minerales, son especialmente adecuados, por ejemplo, las polia-olefinas, lubricantes basados en ésteres, fosfatos, glicoles, poliglicoles y polialquilen-glicoles, y también sus mezclas con agua. .Un espesante orgánico o inorgánico puede también ser agregado a los lubricantes mencionados o sus mezclas ( grasas base) . Los fluidos de trabajo de metales y los fluidos hidráulicos pueden ser preparados en base de las mimas sustancias, como se describieron aquí anteriormente para los lubricantes. Tales fluidos son frecuentemente también .emulsiones de tales ..sustancias en agua u otos líquidos . Las composiciones contienen venta osamente del 0.005 al 10.0% en peso, preferiblemente del 0.01 al 5.0% en peso, especialmente del 0.01 al 0.9% en peso, de los compuestos ( I ) . Estas composiciones se usan, por ejemplo, en los fluidos hidráulicos o de trabajo de metales, grasá's, aceites de engranajes, o aceites para motores de tipo Otto, diesel, de dos carreras, Wankel u orbitales. Los lubricantes mencionados puede comprender adicionalmente otros aditivos, que se agregan con el fin de mejorar sus propiedades básicas aún más; tales aditivos incluyen: antioxidantes, desactivadores de metales, inhibidores del moho, agentes que mejoran el índice de viscosidad, agentes que disminuyen el punto de vaciado, dispersantes, detergentes, aditivos de presión extrema, aditivos contra el desgaste y reductores de la fricción. Tales aditivos se agregan en las cantidades acostumbradas en cada caso, en el intervalo de aproximadamente el 0.01 al 10$ en peso de . cada cual. Los siguientes son ejemplos de aditivos ulteriores.

Antioxidantes Fenólicos L onofenoles alquilados: el 2, 6-di-terc-butil-4- metilfenol, 2-butil-4 , 6-dimetilfenol , 2, 6-di-terc-butil-4- etilfenol, 2, 6-di-terc-butil-4-n-butilfenol, 2, 6-di-terc- butil-4-isobutilfenol, 2, 6-dicicloperitil-4-metilfenol, 2- (a-metilciclohexil ) -4, 6-dimetilfenol, 2, 6-dioctadecil-4-metilfenol, 2, 4, 6-triciclohexilfenol, 2, 6-di-terc-butil-4-metoximetilfenol, nonilfenoles lineales o nonilfenoles ramificados en la cadena lateral, por ejemplo, el 2,6-dinonil-4-metilfenol, 2 , 4-dimetil-6- ( 1 ' -metilundec-1 ' -il ) -fenol, 2, 4-dimetil-6- (11 -metilheptadec-11 -il) -fenol, 2,4-dimetil-6- (11 -raetiltridec-1 ' -il ) -fenol y sus mixtures.

Alquiltiometilfenoles: el 2, 4-dioctiltiometil-6-terc-butilfenol, 2, -dioctiltiometil-6-metilfenol, 2,4-dioctiltiometil-6-etilfenol , 2, 6-didodecil-tiometil-4-nonilfenol .

Hidroquinonas e hidroquinones alquiladas : el 2, 6-di-terc-butil-4-metoxifenol, 2, 5-di-terc-butil-hidroquinona, 2,5-di-terc-amilhidroquinona, 2, 6-difenil-4-octadeciloxi-fenol, 2, 6-di-terc-butilhidroquinona, 2, 5-di-terc-butil-4-hidroxianisol , 3, 5-di-terc-butil-4-hidroxi-anisol, estearato de 3, 5-di-terc-butil-4-hidroxifenil, adipato de bis (3, 5-di-terc-butil-4-hidroxi fenil ) .

Tocoferoles : el a-tocoferol, ß-tocoferol, ?-tocoferol, d-tocoferol y sus mezclas (Vitamina E) . Éteres de tiodifenilo hídroxilados: el 2, 2 ' -tiobis ( 6-terc-butil-4-metilfenol) , 2, 2 ' -tiobis (4-octil-fenol) , 4 , 4 ' -tiobis ( 6- terc-butil-3-metilfenol) , 4, ' -tiobis ( 6-terc-butil-2-metilfe'nol ) , 4 , 4 ' -tiobis ( 3 , 6-di-sec-amil fenol ) , disulfuro de 4, 4 ' -bis (2, 6-dimetil-4-hidroxi-fenilo) .

Bisfenoles de alquilideno: el 2, 21 -metilenebis ( 6-terc-butil-4-metil fenol) , 2,2' -metilenebis (6-terc-butil-4-etilfenol) , 2,2' -metilenebis [ -metil- 6- (a-metilciclohexil ) fenol ] , 2,2' -metilenebis (4-metil-6-ciclo-hexilfenol) , 2,2'-metilenebis ( 6-noni1- -metilfenol) , 2,2' -metilenebis (4,6-di-terc-butilfenol ) , 2,2 ' -etilidenebis (4, 6-di-terc-butilfenol ) , 2,2' -etilidenebis ( 6-terc-butil-4-isobutil fenol) , 2,2' -metilen-bis [ 6- (a-metilbencil ) -4-nonilfenol ] , 2,2' -meti len-bis [6- (a, -dimeti lbencil) -4-nonilfenol], 4, 4 ' -metilen-2, 6-di-terc-butilfenol ) , 4,4'-metilenebis ( 6-terc-butil-2-metilfenol ) , 1, 1-bis (5-terc-butil-4-hidroxi-2-metilfenil ) -butano, 2, 6-bis (3-terc-butil-5-metil-2-hidroxibenci 1 ) -4-metilfenol, 1, 1, 3-tris (5-terc-butil-4-hidroxi-2-metilfenil) -butano, 1, 1-bis (5-terc-butil-4-hidroxi-2-metilfenil ) -3-n-dodecilmercaptobutano, etilen-^-glicol bis [3, 3-bis ( 3 ' -terc-butil-4 ' -hidroxifenil ) -butirato] , bis (3-terc-butil-4-hidroxi-5-metilfenil ) -diciclopentadieno, tereftalato de bis [ 2- ( 3 ' -terc-buti 1-2 ' -hidroxi-5 ' -metil-bencil) -6-terc-butil-4-metilfenilo] , 1, 1-bis (3, 5-dimetil-2-hidroxi fenil ) butano, 2, 2-bis (3, 5-di- terc-butil-4-hidroxi-fenil ) propano, 2, 2-bis ( 5-terc-butil- 4-hidroxi-2-metilfenil ) -4 -n-dodeci lmercapto-butano, 1,1,5, 5-tetra (5-terc-butil-4-hidroxi-2-metilfenil) - pentanó . 7. Compuestos de O-, N- y S-bencilo: el 3, 5, 3 ' , 5 ' -tetra-terc- butil-4, ' -dihidroxidibencil-éter, mercaptoacetato de octadecil-4-hidroxi-3, 5-dimetilbencilo, mercaptoacetato de tridecil-4-hidroxi-3, 5-di-terc-butil-bencilo, tris (3, 5-di- terc-butil-4-hidroxibencil) amina, ditiotereftalato de bis (4-terc-butil-3-hidroxi-2 6-dimetilbencilo) , sulfuro de bis (3, 5-di-terc-butil-4-hidroxibencil ) , mercaptoacetato de isooctil-3, 5-di-terc-butil- -hidroxibencilo . 8. Malonatos hidroxibencilados.: el dioctadecil- 2, 2-bis (3, 5-di- terc-butil-2-hidroxibencil) -malonato, dioctadecil-2- (3- terc-butil-4-hidroxi-5-metil-bencil) -malonato, didodecilmercaptoetil 2, 2-bis (3, 5-di-terc-butil-4- hidroxibencil ) -malonato, di- [4- (1, 1, 3, 3-tetrameti lbuti 1 ) - fenil] -.2 , 2-bis (3, 5-di-terc-butil-4-hidroxi- bencil ) malonato . 9. Compuestos aromáticos de hidroxibencilo: el l, 3, 5-tris (3, 5-di- terc-butil-4-hidroxibencil ) -2, 4, 6-trimetilbenceno, 1, 4- bis (3, 5-di-terc-butil-4-hidroxibencil ) -2, 3, 5, 6-tetra- metilbenceno, 2,4, 6-tris (3, 5-di-terc-butil-4- hidroxibencil ) fenol . 10. Compuestos de triazine: la 2, 4-bis-octilmercapto-6- (3, 5-di- terc-butil-4-hidroxianilino ) -1, 3, 5-triazina, 2- octilmercapto-4, 6-bis (3, 5-di-terc-butil-4-hidroxianilino) - 1.3.5-triazine, 2-octilmercapto-4 , 6-bis (3, 5-di-terc-buti 1- 4-hidro ifenoxi) -1,3, 5-triazine, 2,4, 6-tris (3, 5-di-terc- butil-4-hidroxifenoxi) -1,2,3-triazina, l,3,5-tris(3,5-di- terc-but l-4-hidroxibencil ) - socianurato, 1, 3, 5-tris ( 4 - terc-butil-3-hidroxi-2, 6-dimetilbencil ) -isocianurato, 2.4.6-tris (3, 5-di-terc-butil-4-hidroxifenil-etil) -1, 3, 5- triazina, 1, 3, 5-tris (3, 5-di-terc-butil-4-hidroxi-fenil- propionil) hexahidro-1, 3, 5-triazina, 1,3, 5-tris (3, 5- diciclohexil-4-hidroxibencil ) -isocianurato . 11. Acilaminofenoles: la anilida del ácido 4-hidroxiláurico, anilida del ácido 4-hidroxiesteárico, éster de octilo del ácido N- ( 3, 5-di-terc-butil-4-hidroxi-fenil ) carbámico . 12. Esteres del ácido B-(3.5-di-terc-butil-4-hidroxi-fenil)propiónico con alcoholes mono- o poli-hidricos , por ejemplo con el metanol,' etanol, n-octanol, isooctanol, octadecanol, 1,6- hexanediol, 1 , 9-nonanediol , etilen-glicol , 1,2- propanediol, neopentil-glicol, tiodietilene-glicol, dietilene-glicol, trietilene-glicol, pentaeritritol, tris (hidroxietil) -isocianurato, diamida del ácido ?,?'- bis (hidroxietil ) oxálico, 3-tiaundecanol, 3- tiapentadecanol , trimetilhexanediol , trimetilolpropano, 4- hidroximetil- 1-fosfa-2 , 6,7-trioxa-biciclo[2.2.2] octano . 13. Esteres del ácido B-í5-terc-butil-4-hidrox¡-3-met¡lfenil)-propiónico (con alcoholes mono- o poli-hidricos) con metanol, etanol, n- octanol, isooctanol, octadecanol, 1, 6-hexanediol, 1,9- nonanediol, etilen-glicol , 1 , 2-propanediol, neopentil- glicol, tiodietilene-glicol, dietilene-gl icol , trietilene- glicol, pentaeritritol, tris (hidroxietil ) -isocianurato, diamida del ácido N, N1 -bis (hidroxietil) oxálico, 3- tiaundecanol, 3-tiapentadecanol , trimetilhexanediol, trimetilolpropano, 4-hidroximetil-l-fosfa-2, 6, 7- trioxabiciclo[2.2.2] octano . 14 . Esteres del ácido B-(3.5-diciclohexil-4-hidroxi-fenil)propiónico con alcoholes mono- o poli-hidricos, por ejemplo con los alcoholes mencionados bajo 13. 15. Esteres del ácido 3,5-di-terc-butil-4-hidroxi-fertilacético con alcoholes mono- o poli-hidricos, por ejemplo con los alcoholes mencionados bajo 13. 16 Amidas del ácido B-(3.5-di-terc-butil-4-hidroxi-fenil)propiónico por ejemplo la N, N ' -bis ( 3, 5-di-terc-butil-4-hidroxi fenil- propionil) hexametilen-diamida, N, N' -bis (3, 5-di-terc-butil- 4-hidroxi fenilpropionil ) trime ilen-diamida, N, ' -bis (3, 5- di-terc-butil-4-hidroxifenilp'ropionil) -hidrazida) , N, N' - bis [2- (3- [3, 5-di-terc-butil-4-hidroxi-fenil] - propioniloxi) etil ] oxamida (Naugard®XL-l de Uniroyal).

Antioxidantes de Tipo Amina N, ' -di-isopropil-p-fenilendiamina, N, N' -di-sec-butil-p- enilen-diamina, N, 1 -bis (1, 4-dimetilpentil ) -p-fenilen-diamina, ?,?'-bis ( l-etil-3-metilpentil ) -p-fenilenediamina, N, ' -bis ( 1-meti lheptil ) -p- feni lenediamina , N, N ' -diciclo-hexi1-p-fenilenediamina, N, N ' -di feni 1-p-fenilenediamina, N,N'-di (2-naftil ) -p- fenilenediamina, N-isopropil-N '-fenil-p-feni len-diamina, N- (1, 3-dimetilbutil ) -N1 -feni1-p-fenilendiamina, N- (1-metilheptil) -N1 -fenil-p-fenilenediamina, N-ciclohexil-N ' -fenil-p-fenilenediamina, 4- (p-toluenesul fon-amido) -difeni 1-amina, N, N ' -dimetil-N, ' -di-sec-but i 1-p-fenilenediamina, difenilamina, N-alildifenilamina, 4-isopropoxidifenilamina, N-fenil-l-naftilamina, N-(4-terc-octilfenil ) -1-naftilamina, N-fenil-2-naftilamina, difenil-amina octilada, por ejemplo la p, p ' -di-terc-octil-di fenilamina, 4-n-butilaminofenol, 4-butirilaminofenol, 4-nonanoilaminofenol, 4-dodecanoilamino-fenol, 4-octadecanoilaminofenol, di (4-metoxifenil) amina, 2, 6-di-terc-butil-4-dimetilaminometilfenol, 2,4' -diamino-difenilmetano, 4,4' -diaminodifenilmetano, ?,?,?' ,?' -tetrametil-4 , 4 ' -diamino-difenilmetano, 1, 2-bis [ (2-metilfenil) -amino] etano, 1, 2-di ( fenilamino ) propano, (o-tolil ) -biguanida, bis [4- ( 1 ' , 3 ' -dimetilbutil ) fenil ] amina, terc-octilado N-fenil-l-naftilamina, mezclas de tere . -butildi fenilaminas mono- y dialquiladas, mezclas de nonildifenilaminas mono- y dialquiladas, mezclas de dodecildienilaminas mono- y dialquiladas una mezcla de isopropil/isohexildifenilaminas mono y dialquiladas, una mezcla de terc-butildifenilaminas mono- y di-alquiladas , 2, 3-dihidro-3, 3-dimetil-4H-l, -benzotiazina, fenotiazina, mezcla de terc-butil-/terc-octil-fenotiazines mono- y di-alquiladas, mezclas de tere-octilfenotiazines mono- y di-alquiladas, , N-alil fenotiazina o ?,?,?' ,?' -tetrafenil-1 , -diaminobut-2-eno, N,N-bis (2,2,6, 6-tetrametil-piperid-4-il-hexametilendiamina, bis (2,2, 6, 6-tetrametilpiperid-4-il ) sebacato, 2,2, 6, 6-tetrametilpiperidin-4-ona, 2,2,6, 6-tetrametilpipe idin-4-ol .

Otros Antioxidantes 'Ácido ascórbico (vitamina C) , fosfitos alifáticos o aromáticos, ésteres del ácido tiodipropiónico o el ácido tiodiacético, o sales del ácido ditiocarbámico o ditiofosfórico, 2,2,12, 12-tetrametil-5, 9-dihidroxi-3, 7,11- tritiatrideceno y 2, 2, 15, 15-tetraetil-5, 12-dihidroxi- 3, 7, 10, 14-tetratiahexadecano .

Desactivadores de Metales, por ejemplo para el Cobre 1. Benzotriazoles y sus derivados: 2-mercaptobenzotriazol , 2, 5-dimercaptobenzotriazol, 4- ó 5-alquilbenzotriazoles (por ejemplo el tolutriazol) y sus derivados, 4,5,6,7-tetraahidrobenzotriazol , 5, 5' -metilen-bisbenzotriazol ; bases Mannich de benzotriazol o tolutriazol, tal como el- [di- (2-etilhexil) aminometil] tolutriazol y 1- [di (2-etilhexil) -aminometil ] benzotriazol alcoxialquilbenzot iazoles , tal como el ' 1- (noniloximetil ) benzotriazol , 1- ( 1-butozietil ) -benzotriazol y 1- ( 1-ciclohexiloxibutil ) tolutriazol . 2. 1 , 2 , -triazoles y sus derivados: 3-alquil- (o aril-) 1 , 2 , 4-triazoles, bases Mannich de los 1 , 2 , 4-triazoles , tal como el 1- [di (2-etilhexil ) aminometil ] -1 , 2 , -triazol ; alcoxialquil-1 , 2, 4-triazoles, tal como el 1- ( 1-butoxietil ) -1 , 2 , -triazol ; 3-amino-l, 2, -triazoles acilados. 3. Derivados de Imidazol: 4, 4' -metilenbis (2-undecil-5-metilimidazol ) ; bis [ (N-metil ) -imidazol-2-il ] carbonil-octí 1-éter. 4. Compuestos Heterociclicos que Contienen Azufre : 2-meraptobenzotiazol , 2, 5-dimercapto-l, 3, 4-tiadiazol, 2,5-dimercaptbbenzotiadiazol y sus derivados; 3, 5-bis [di (2-etilhexil) aminometil ] -1,3, 4-tiadiazolin-2-ona . 5. Compuestos de Amino : salicilideno-propilendiamina, salicilaminoguanidina y sus sales.

Inhibidores de Herrumbre 1. Ácidos orgánicos, sus ésteres, sales de metales, sales de amina y anhídridos: ácidos alquil- y alquenil- succínocos, y sus ésteres parciales con alcoholes, dioTes o ácidos hidroxicarboxílieos, amidas parciales de ácidos alquil- y alquenil-succínicos, ácido 4- nonilfenoxiacético, ácidos alcoxi- y alcoxiethoxi- carboxílieos, tal como el ácido dodeciloxiacetico, ácido dodeciloxi (etoxi) acético, y sus sales de amina, y también la N-oleoil-sarcosina, monooleato de sorbitan, naftanato de plomo, anhídridos del ácido alqu'enilsuccínico, por ejemplo el anhídrido de ácido dodecenilsuccínico, 2- (2-carboxietil ) -l-dodecil-3- metilglicerol y sus sales, especialmente sus sales sed sodio y de trietanolamina . 2. Compuestos que Contienen Nitrógeno: 2.1 aminas alifáticas terciarias o cicloalifáticas y sales de amina de ácidos orgánicos e inorgánicos, por ejemplo, los carboxilatos de alquilamonio solubles en aceite, y también el 1- [?,?-bis ( 2-hidroxietilo ) amino] - 3- (4-nonilfenoxi) propan-2.2. Compuestos Heterocíclicos , por ejemplo las imidazolinas y oxazolinas sustituidas., tal 1 como la 2-heptadecenil-l- (2-hidroxietil ) - imidázolina. 3. Compuestos que contienen azufre: dinonilnaftalenesulfonatos de bario, sulfonatos de petróleo de calcio, ácidos carboxilicos alifáticos, sustituidos por alquiltio, ésteres de ácidos 2- sulfocarboxilico alifáticos, y sus sales.

Aditivos de presión extrema y contra el desgaste (Compuestos que contienen azufre y que contienen halógeno, por ejemplo, las parafinas cloradas, olefinas sulfurdas o aceites vegetales (aceite de soya/de semilla de colza) alquil- o aril-di o tri-sulfuros, benzotriazoles o sus derivados, tal como el bis (2-etilohexil ) aminometilotolu-triazol, ditiocarbamatos tal como el metilen-bis-dibutilditiocarbamato, derivaos el 2-mercapto-benzotiazol , tal como el 1- [N, N-bis (2-etilhexil ) a inometil ] -2-mercapto-1H-1 , 3-benzotiazol, derivados de 2, 5-dimercapto-l, 3, 4-tiadiazol tal como el 2, 5-bis (terc-nonilditio) -1, 3, 4-tiadiazol.

Agentes que Reducen el Coeficiente de Fricción Aceite de', manteca, sebo, aceite de semilla de colza, grasas sulfuradas, aminas. Otros ejemplos se dan en la patente EP-A-0 565 487.

Otros Aditivos: 1. Agentes que Mejoran el índice de Viscosidad: poliacrilatos, polimetacrilatos, copolimeros de vinilpir olidona/metacrilato, polivinilpirrolidonas , polibutenos, copolimeros de olefina, copolimeros de estireno/acri lato . ¦2--· Agentes que Reducen el Punto de Vaciado : poli (met) acrilatos, copolimero de et i leno/acetato de vinilo, copolimeros de alquilpoliestirenos y fumaratos derivados de naftaleno alquilados. 3. Dispersantes/agentes tensoactivos : amias o imidas del ácido polibutenilsuccinico, derivados del ácido polibutenilfosfonico, sulfonatos y fenolatos básicos de magnesio, calcio y bario.

Aditivos Especiales 1. Emulsi ficadores : sulfonatos del petróleo, aminas, tal como las aminas grasas polioxietiladas , sustancias tensoactivas no iónicas; 2. Reguladores: alcanolaminas ; 3. Biocidas : triazinas, tiazolinonas, tris-nitrometano, morfolina, piridenetiol sódico. 4. Agentes que Mejoran la Velocidad del Proceso: sulfonatos de calcio y bario.

Los ingredientes mencionados se agregan a la composición, usando métodos de mezcla acostumbrados, de una manera de por si conocida. Es también posible usar los compuestos (I) o sus mezclas y, opcionalmente, otros aditivos, para preparar un concentrado o el nombrado paquete de aditivos, el cual se diluye, según sea requerido para el uso, a una concentración para el uso en los lubricantes en cuestión. La composición de los componentes en el concentrado es tal que el concentrado es liquido a la temperatura ambiente, sin adición ulterior del componente b) o un solvente.

La presente invención también se refiere a un concentrado, que comprende a) al menos un compuesto (I), en que Ri, R2, :R3, X e Y tienen las definiciones anteriores, opcionalmente aditivos ulteriores, y b) un aceite base de viscosidad de lubricación. La invención también se refiere a un método para mejorar las propiedades de uso de los lubricantes, el cual comprende agregar a los lubricantes una composición que comprende cuando menos un compuesto (I), en que Ri, R2, 3 X e Y tienen las definiciones anteriores. Los siguientes Ejemplos ilustran la invención: E j e m p l o s Las temperaturas se dan en °C; h: hora(s); min: minutos; p.f.: punto de fusión; secado al vacio (100°C, alrededor.de 0.05 mbares).

Ejemplos de Síntesis Ejemplo 1 Monoamida del ácido N-(2-n-Butoxicarboniletilo)-N-(n-octadecil)-succínico -octadecil-NH2 (n-butilo) ?- (n- agregaron, n gotas, 1.1 g (0.110 mol) del n-butil éster del ácido acrílico, a 60°C, en el curso de 10 minutos, a 28.4 g (0.100 mol) de la n-octadecilamina y la mezcla de reacción clara se agito a 100°C durante 2 horas; el producto crudo enfriado se disolvió en 100 mi de hexano, se filtró y lavó dos veces con 50 mi de agua. La fase orgánica se concentró por evaporación en un e^aporador rotatorio, el residuo se secó al vacio y se obtuvieron 40.0 g de un aceite claro, incoloro, de viscosidad media. Se agregaron 3.1 g (0.030 mol) del anhídrido succínico a 11.9 g (0.030 mol) del producto intermedio resultante, y la solución de reacción clara se agitó a 100°C durante 1 hora. El producto crudo enfriado se disolvió en 100 mi de hexano, se filtró y lavó dos veces con 40 mi de agua. La solución de hexano se concentró en un evaporador rotatorio y el residuo se secó al vacío. Se obtuvieron 13.7 g (92% de la teoría) de un aceite de color amarillo claro, el cual cristaliza al reposar. P.f.: 50-52°C; análisis elemental 70.24% de C (cale. 69.98); 10.91% de H (cale. 11.14); 2.80¾ de N (cale. 2.81).

Ejemplo 2 Monoamida del ácido N-(3-n-Butoxipropil)-N-(2-n-dodeciloxi-carboniletilo)-succínico 3-(n-butoxi)-prop (n-dodecilo) 2.1 Se agregaron, en gotas, 26.7 g (0.10 mol) de n-dodecil- éster del ácido acrílico, en el curso de 20 minutos, a 13.3 g (0.100 mol) de la 3-n-butoxipropilamina y la mezcla de reacción se agitó a 100°C durante 2 horas; el producto crudo enfriado se secó al vacío y se obtuvieron 37.0 g de un aceite claro, incoloro, de baja viscosidad. 2.2 Se agregaron 4.2 g (0.040 mol) del anhídrido succinico a 14.9 g (0.040 mol) del producto intermedio resultante y la mezcla de reacción se agitó durante 2 horas; el producto crudo enfriado se disolvió en 100 mi de hexano, se filtró y lavó tres veces con 30 mi de agua.

La solución de hexano se concentró por evaporación en un evaporador rotatorio, el producto remanente se secó al vacío y se obtuvieron 18.0 g (95% de la teoría) de un aceite de color amarillo claro de viscosidad media. nD20. 1.4670; análisis elemental': 66.851 de C (cale. 66.21), 10.54% de H (cale. 10.47), 2.72% de N (cale. 2.97).

Ejemplo 3 Monoamida del ácido N-(2-morfolinocarbonil)-N-(n-octadecil-succínico 3.1 Se agregaron, en gotas, 5.8 g (0.040 mol) de 4- acriloilmorfolina, a 60°C, , en el curso de 10 minutos, a 10.7 g (0.040 mol) de oleilamina (ArmeenOO) , la mezcla de reacción se agitó a 100°C durante 1 horas; el producto crudo enfriado se secó al vacio y se obtuvieron 16.0 g de un aceite claro, de color amarillo claro, de baja viscosidad. 3.2 Se agregaron 4.1 g (0.040 mol) del anhídrido succínico a 16 g (0.040 mol) del producto intermedio resultante y la solución de reacción se agitó, a 100°C, durante 1 hora; el producto crudo enfriado se sacudió con 200 mi de hexano y 100 mi de salmuera (saturada con NaCl) . La fase media de las tres fases se lavó tres veces más, usando 30 mi de salmuera cada vez y se disolvió en 100 mi de tolueno, se filtró y concentró por evaporación en un evaporador rotatorio; el producto remanente se secó al vacío. Se obtuvieron 15.6 g (77% de la teoría) de un aceite de color amarillo claro, el cual llegó a ser turbio al enfriar. Análisis elemental: 68.24% de C (cale. 68.47), 10.23% de H (cale. 10.30), 5.34% de N (cale. 5.51). i Ejemplo 4 Se pueden preparar los siguientes compuestos (I), análogamente a los Ejemplos 1 a 3: Tabla 1 Ejem Ri X Rend. Apariencia Análisis (% de la [encontrado(Calculado teoría) )] 4.1 oleílo -C(=O)-O-(n-butil0) 99 aceite claro, de 70.79 % C (70.26) color amarillo 10.58 % H (10.78) pálido, viscosidad 2.82 % N (2.83) media nD20 1.4761 4.2 oleílo -C(=O)-O-metil0 93 aceite claro, de 69.97 % C (70.08) color amarillo, 10.40 % H (10.44) viscosidad media 3.10 % N (3.10) nD20 1.4804 4.3 oleílo C(=O)-O(CH2)2-O-etil0 96 aceite claro, de 69.02 % C (68.07) color amarillo, 10.50 % H (10.44) viscosidad media 2.77 % N (2.74) nD20 1.4768 4.4 oleílo -C(=0)-0-(isobut¡lo) 77 aceite claro, de 70.04 % C (70.26) color amarillo, 10.76 % H (10.78) viscosidad media 2.80 % N (2.83) nD20 1.4748 4.5 oleílo -C(=O)-O-etil0 69 aceite claro, de 68.85 % C (69.34) color amarillo, 10.50 % H (10.56) viscosidad media 2.97 % N (2.99) nD20 1 .4769 ¡sotridecilo -C(=0)-0-(n-butilo) 90 , aceite claro, de 67.56 % C (67.41) color amarillo 10.59 % H (10.61) pálido, viscoso 3.35 % N (3.28) nD20 1.4711 isotridecilo -C(=0)-0-(¡sobutilo) 87 aceite claro, de 67.63 % C (67.41) color amarillo 10.66 % H (10.61) pálido, viscoso 3.36 % N (3.28) nD20 1.4709 n-butilo -C(=0)-0-oleílo 95 aceite claro, de 70.80 % C (70.26) color amarillo, 10.79 % H (10.78) viscosidad media 2.56 % N (2.83) nD20 .4752 n-dodecilo -C(=O)-O-etil0 82 aceite claro, de 65.78 % C (65.42) color amarillo 10.39 % H (10.20) pálido, viscosidad 3.72 % N (3.63) media nD20 1.4706 oleílo Nitrilo 87 aceite claro, de 72.13 % C (71.39) color amarillo 10.73 % H (10.54) pálido, viscoso 6.23 % N (6.66) nD20 1.4783 n-octilo -C(=0)-0-oleílo 97 aceite claro, de 72.04 % C (71.69) color amarillo, 11.05 % H (11.30) viscoso 2.41 % N (2.53) nD20 1.4745 oleílo -C(=0)-0-(CH2)2OH 59 aceite claro, de 66.92 % C (67.05) color amarillo 9.99 % H (10.21) pálido, viscoso 2.86 % N (2.90) nD20 1.4855 oleílo -C(=0)-NH2 82 aceite claro, de 68.10 % C (68.45) color amarillo, 10.44 % H (10.57) viscoso 6.26 % N (6.39) nD20 1.4745 amina aceite -C(=O)-O-(n-butil)0 87 aceite claro, de 67.68 % C (67.73) color amarillo de coro 10.50 % H (10.18) pálido, viscoso (mezcla C 2) 3.31 % N (3.29) nD20 1.4701 n-butoxi-pro- -C(=0)-0-oleilo 97 aceite claro, de 69.75 % C (69.40) color amarillo, pilo 10.66 % H (10.74) viscosidad media 2.40 % N (2.53) nD20 1 .4744 Ce-C-io -C(=O)-O-(n-butil)0 95 aceite claro, de 63.72 % C color amarillo, alquilo- 10.00 % H viscosidad media 0(CH2)3 3.19 % N nD20 1.4680 isodecil- . -C(=O)-O-(n-butil)0 96 aceite claro, de 64.75 % C (64.98) color amarillo, 0(CH2)3 10.11 % H (10.22) viscosidad media 3.14 % N (3.16) nD20 1 .4699 2-etilohexilo -C(=0)-0-(n-dodecilo) 96 aceite claro, de 69.60 % C (69.04) color amarillo 10.69 % H (10.94) pálido, viscosidad 2.67 % N (2.98) media nD20 1 ,4684 metoxi- -C(=0)-0-(n-dodecilo) 98 Sólido, de tipo 64.99 % C (64.31) cera propilo 10.14 % H (10.09) 2.91 % N (3.26) Cs-Cioalc- nitrilo 97 aceite claro, de 63.62 % C (64.38) color amarillo, 0(CH2)3 ¦ 9.61 % H (9.67) viscosidad media 7.69 % N (7.90) nD20 1.4731 bencilo -C(=O)-O-(n-dodecil0) 97 Sólido, de tipo 70.02% C (71 .36) cera 8.99% H (9.23) 3.10% N (3.13) oletlo -C(=0)-0-ciclohexilo 98 aceite claro, de 71 ,35% C (71 ,36) color amarillo, 10,12% H (10.62) viscosidad media 2,72% N (2,68) nD20 1 ,4864 oleilo -C(=0)-0-(CH2)2-0- 98 aceite claro, de 71 ,20% C (70,81) color amarillo, fenilo 9,57% H (9,54) viscosidad media 2,43% N (2,50) nD20 1 ,5025 oleílo -C(=0)-0-(CH2)2-0- 94 aceite claro, de 67,82% C (67.43) color amarillo, metilo 10,26% H (10.51) viscosidad media 2,85% N (2,81) nD20 1 ,4791 oleílo -C(=0)-0-(CH2)2-0- 94 aceite claro, de 66.55% C (67.54) color amarillo, (CH2)rO-etilo 10,55% H (10.34) viscosidad media 2,51% N (2,52) nD20 1 ,4771 bencilo -C(=0)-0-dodec¡lo 98 Sólido amarillento, de tipo cera 2-etilohexilo -C(=0)-0-dodecilo 96 aceite claro, de 69,60% C (69,04) color amarillo, 10,69% H (10,94) viscosidad media 2.67% N (2,98) nD20 1 ,4684 n-but¡lo -C(=O)-O-¡-decil0 91 aceite claro, de 65,24% C (65,42) color amarillo, 10,20% H (10,20) viscosidad media 3,43% N (3,63) nD20 1 ,4708 metilo-O- -C(=0)-0-dodecilo 99 Sólido 64,99% C (64,31) amarillento, de (CH2)3 10,14% H (10,09) tipo cera 2,91% N (3,26) etilo-O- -C(=0)-0-dodecilo 95 aceite claro, de 65.25% C (64.98) color amarillo, (CH2)3 10,28% H (10,22) viscosidad media 2,85% N (3,16) nD20 1 ,4681 etilo-O- -C(=0)-0-oleílo 95 aceite claro, 69,09% C (68,53) amarillento, (CH2)3 10,76% H (10,54) viscosidad media 2,57% N (2.66) nD20 1 ,4755 i-propil-O- -C(=0)-0-oleílo 96 aceite claro, de 68,19% C (68,98) color amarillo, (CH2)3 10,09% H (10,64) viscosidad media 2,55% N (2,59) nD20 1 ,4741 3 i-decil-O- -C(=O)-O-n-butil0 96 aceite claro, de 64,75% C (64,98) color amarillo, (CH2)3 10,11 % H (10,22) viscosidad media 3,14% N (3,16) nD20 1 ,4699 4 i-decil-O- -C(=0)-0-i-butilo 95 aceite claro, de 64,87% C (64,98) color amarillo, (CH2)3 10,38% H (10,22) viscosidad media 3,25% N (3,16) nD20 1 ,4696 5 octadecil-O- -C(=0)-0-i-butilo 96 aceite claro, de 66,76% C (67,30) color amarillo, (CH2)3 10,72% H (10,69) viscosidad media 2,91 % N (2.80) nD20 1 ,4682 6 oleilo -C(=0)-N(CH2)5 94 aceite claro, de 70,76% C (71 ,10) color amarillo, 10,98% H (10,74) viscosidad media 5,24% N (5,53) nD20 1 ,4985 Ejemplos de Aplicación Ejemplo 5 Prueba de las propiedades de protección de la corrosión (de aceites de turbina, circulación, industriales, que contienen el ingrediente activo), de acuerdo con ASTM D 665 (=DIN 51585) 300 mi del aceite formulado se mezclaron con 30 ral de agua de mar sintética, por agitación durante 24 horas a 60°C, mientras se sumerge simultáneamente una barra de sección redonda de acero. Después del contacto por ese periodo, la barra de acero se sometió a una prueba de corrosión visual. Cada prueba se llevó a cabo por duplicado. La formulación base es de aceite mineral de la especificación SN VG46, la cual se ha estabilizado usando antioxidantes y desactivadores de metal. Los ingredientes activos bajo prueba, se usaron en una concentración de. 0.1 mmol/kg (que corresponde a 0.03 -0.06% en peso o 300 - 600 ppm) . Véase la Tabla 2 para los resultados . 0: sin corrosión 1: corrosión leve (sitios de corrosión <6 menos de 1 mm de diámetro) 2:corrosión moderada !<5% de la superficie corroída) ¡ 3: corrosión pesada (>5% de la superficie corroída) Ejemplo 6 Prueba de la capacidad de filtración en la presencia de iones de calcio 0.3 g de agua destilada y 30 ppm de calcio, en la forma de n detergente de calcio (6.9% de Ca) se agregaron a 300 g de la formulación de prueba. La mezcla se homogeneizó en un mezclador de cuatro aspas, a una velocidad de rotación máxima durante 5 minutos. La emulsión se almacenó durante 96 horas, a 70°C (± 2°C) y luego por 48 horas más a la temperatura ambiente, en la oscuridad. Si se observa precipitación, la prueba se detiene. Antes de la filtración, la mezcla de prueba se homogeneizó de nuevo, sacudiendo vigorosamente durante un minuto. Luego se filtró a través de un filtro de 0.8 µ Millipore© (tipo AAWP 04700) usando aire comprimido a una presión positiva de 1 bar (± 0.05 bar) . Los tiempos requeridos para filtrar 50, 100, 200 y 300 mi de la mezcla de prueba se midieron. El índice de filtración FI se calculó, como el promedio de dos mediciones, de acuerdo con la siguiente fórmula (véase AFNOR NFE 43-691): FI = t300 mi, ~ tíQüml) 2 (tioOm _ tsoml ) FI = 1 significa que no hay resistencia en la acumulación del filtro. FK2 es el requisito para pasar la prueba. En el caso de que el filtro llegue a bloquearse, se hace una anotación después de 60 minutos del volumen de aceite filtrado hasta entonces.

Tabla 2 Ejemplo Grado de Filtrabilidad en la corrosión, de presencia de Ca2* acuerdo con AST D 665 índice de filtración (Fl) Formulación Base 3 / 3 1.25 1 1 / 0 2 0 / 0 1.20 3 "' 0 / 0 1.25 4.1 0 / 0 1.13 4.2 0 / 0 1.11 4.3 0 / 0 1.05 4.4 1 / 1 1.05 4.5 0 / 1 1.1 4.6 1 / o 4.7 0 / 0 4.8 0 / 0 1.05 4.9 0 / 0 4.10 0 / 0 1.05 4.11 1 / 1 4.12 1 / 1 4.13 1 / 1 1.20 4.14 1 / o 4.15 0 / 0

Claims (1)

1. REIVINDICACIONES 1. Una composición que comprende: a):al menos un compuesto de la fórmula: la cual : es un sustituyente, seleccionado del grupo que consta de Ci-C22alquilo, C2-C22alquilo sustituido por hidroxi, C2-C>2alquilo interrumpido por -C(=0)-, -0-C(=0)- o por -NRa-C(=0)-, C3-C22alquilo interrumpido por -0-, -S-, -NRa-, -C(=0)-0- o por -C(=0)-NRa-, en que Ra denota hidrógeno o Ci-C22alquilo, fenilo, bencilo, 1- ó 2-feniletilo, 2-fenoxietilo, furfurilo, 1-naftilo, 1-naftilmetilo, ciclohexilo, ciclohexilmetilo, e isobornilo; y R3 son hidrógeno, o uno de R2 y 3 es hidrógeno y el otro es metilo; y s carboxi o carboxilato e Y+ es un catión que forma sal, adecuado para las composiciones lubricantes; o X es carboxi derivado, seleccionado del grupo que consiste de ciano, carboxi esterificado por Ci-C22alquilo, carboxi esterificado por hidroxi-C2-C22alquilo, carboxi esterificado por C2-C22alquilo interrumpido por -C(=0)-, -C (=0) -0- o por -C(=0)-NRa-, carboxi esterificado por C3-C22al ilo interrumpido por -0-, -S-, -NRa-, -0-C(=0)- o por -NRa-(C=0)-, en que Ra denota hidrógeno o Ci-C22alquilo, carboxi esterificado por fenilo, bencilo, 1- ó 2-feniletilo, 2-fenoxietilo, furfurilo, 1-naftilo, 1-naftilmetilo, ciclohexilo, ciclohexilmetilo, isobornilo, y carbamoilo, de la fórmula parcial: en que Rb y Rc son cada una, independientemente de la otra, hidrógeno, Ci-C22alquilo o 2-hidroxietilo, o Rb y Rc juntos son C2-C8 alquileno, C2-C3alquenileno, C2-Cealcadienileno o C2-Cealquileno, C2-C8alquenileno o C2-C8alcadienileno interrumpido por -O- o por -NRa-, con Ra siendo como se definió anteriormente; y Y+ es un ¦ Ion de hidrógeno o es un catión que forma sal, adecuado para composiciones lubricantes; y b) un aceite base, de viscosidad lubricante. 2. Una composición, de acuerdo con la reivindicación 1, la cual comprende: a) al menos un compuesto (I), en donde: Ri es un sustituyente, seleccionado del grupo que consta de Ci-C22alquilo, C2-C22alquilo sustituido por hidroxi, C2-C 2alquilo interrumpido por -C(=0)-, -0-C(=0)- o por -NR3-C(=0)-, C3-C22alquilo interrumpido por -0-, -S-, -NRa-, -C(=0)-0- o por -C(=0)-NR5-, en que Ra denota hidrógeno o Ci-C22alquilo, fenilo, bencilo, 1- ó 2-feniletilo, 2-fenoxietilo, furfurilo, 1-naftilo, 1-naftilmetilo, ciclohexilo, ciclohexilmetilo e isobornilo; R2 y R3 are hidrógeno, o una de R2 y R3 es hidrógeno y la otra es metilo; X es carboxi derivado, seleccionado del grupo que consiste de ciano, carboxi esterificado por Ci-C22alquilo, carboxi esterificado por hidroxi-C2-C22alquilo, carboxi esterificado por C2-C22alquilo interrumpido por -C(=0)-, -C (=0) -0- o por -C(=0)-NRa-/ carboxi esterificado por C3-C22alquilo interrumpido por -0-, -S-, -NRa-, -0-C'(=0) - o por -NRa-(C=0)-, en que Ra denota hidrógeno o Ci-C22alquilo, carboxi esterificado por fenilo, bencilo, 1- ó 2-fenileti lo, 2-fenoxietilo, furfurilo, 1-naftilo, 1-naftilmetilo, ciclohexilo, ciclohexilmetilo, isobornilo, y carbamoilo, de la fórmula parcial (A) , en que R y R son cada una, independientemente de la otra, hidrógeno, Ci-C?2alquilo o 2-hidroxietilo, o Rb y Rc juntos son C2-C3alquileno, C?-Cealquenileno, C2-Csalcadienileno o -Cealquileno, C2-C8alquenileno o C2-C8alcadienileno interrumpido por -0- o por -NRa-, Ra siendo como se definió anteriormente; y Y+ es un Ion de hidrógeno o es un catión que forma sal, adecuado para las composiciones lubricantes; y b) una base de viscosidad lubricante. 3. Una composición, de acuerdo con la reivindicación 1, la cual comprende: a) al menos un compuesto (I), en donde: Ri es un sustituyente, seleccionado del grupo que consta de Ci-Czjalquilo, C2-C22alq ilo interrumpido por -C(=0)- o por -0-C (=0) -, C3-C22alquilo interrumpido por -0- , -S- o por -C(=0)-0-, fenilo y bencilo; R2 y R3 son hidrógeno; X es carboxi derivad, seleccionado del grupo que consta de ciano, carboxi esterificado por Ci-C22alquilo, carboxi esterificado por hidroxi-C;-C22alquilo, carboxi esterificado por C2-C22alqúilo interrumpido por -C(=0)- o por -C(=0)-0-, carboxi esterificado por C3-C22alquilo interrumpido por -0-, -S- ? por -0-C (=0) -, y carbamoilo de la fórmula parcial (A) , definida como heterociclilcarbonilo ; e Y+ es un Ion de hidrógeno, amonio, lo ) i_4amonio o (2-hidroxietilo) i-4amonio y b) una base de viscosidad lubricante. .4. Una composición, de acuerdo con la reivindicación 1, la cual comprende: a) al menos un compuesto (I), en que: Ri es un sustituyente seleccionado del grupo que consta de Ci-C22alquilo, C3-C22alquilo interrumpido por -0-, fenilo, y bencilo; R2 y 3 son hidrógeno; X es carb'óxi derivado, seleccionado del grupo que consta de ciano, carboxi esterificado por Ci-C22alquilo, carboxi esterificado por C3-C?2alquilo interrumpido por -0-, y carbamoilo de la fórmula parcial (A) definida como piperidinocarbonilo, piperazinilcarbonilo o morfolinocarbonilo; e Y+ es un .'ion de hidrógeno, amonio, (Ci-C4alquilo) i-4amonio o (2-hidroxietilo) i-4amonio; y b) un aceite base de viscosidad lubricante. 5. Una composición, de acuerdo con la reivindicación 1, la cual comprende: a) al menos un compuesto (I), en donde: Ri es un sustituyente, seleccionado del grupo que consiste de Ci-Ciealquilo, C3-Ci8alquilo interrumpido por -O-, feniío, y bencilo; R2 y 3 son hidrógeno; X es carboxi e Y es amonio, (Ci-Cjalquilo) i- amonio o (2-hidroxietilo) i-4amonio; o X es carboxilato o carboxi derivado, seleccionado del grupo que consiste de ciano, carboxi esterificado por Ci-Ci¾alquilo, carboxi esterificado por C3-Ci?alquilo interrumpido por -O-, y mofolinocarbamoilo; e Y+ es hidrógeno, amonio, (Ci-C4alquilo) i-4amonio o (2-hidroxietilo) y b) una base de viscosidad lubricante. 6. Una composición, de acuerdo con la reivindicación 1, la cual comprende: ;';'b) un aceite base de viscosidad de lubricación, el cual se usa para fluidos hidráulicos o fluidos de trabajo de metales, grasas, aceites de engranajes o aceites de motores. 7. Un concentrado, que comprende cuando menos un compuesto (I), donde Ri, R2, R3, X e Y, tienen las definiciones dadas en la reivindicación 1. 78. Un método para mejorar las propiedades de uso de lubricantes, este método' comprende agregar a los lubricantes al menos una composición, de acuerdo con la reivindicación 1.