MXPA02005910A - Composiciones con contenido reducido de calorias por grasa. - Google Patents
Composiciones con contenido reducido de calorias por grasa.Info
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Abstract
Se describen composiciones con contenido reducido de calorias por grasa que contienen combinaciones de poliesteres de poliol sustancialmente no absorbibles, y sustancialmente no digeribles y ciertos trigliceridos de contenido reducido de calorias que funcionan como agentes para evitar evacuaciones involuntarias de liquidos y que proporcionan beneficios de textura/sabor. Estas composiciones con contenido reducido de calorias por grasa son utiles en una amplia variedad de aplicaciones alimenticias, incluyendo aceites para freir para botanas saladas, barras de dulce sabor chocolate y aceites para cocinar/ensaladas.
Description
COMPOSICIONES CON CONTENIDO REDUCIDO DE CALORÍAS POR GRASA
CAMPO TÉCNICO La presente invención se relaciona a composiciones con contenido reducido de calorías por grasa que contienen combinaciones de poliésteres de poliol no digeribles y no absorbibles y triglicéridos de contenido reducido de calorías que funcionan como agentes para evitar evacuaciones involuntarias de líquidos y proporcionan beneficios de textura/sabor, por ejemplo, menor consistencia cerosa/grasosa, y una fusión mejorada en la boca. La presente solicitud, además, se relaciona con productos alimenticios, como aceites para freír para botanas saladas, productos de consistente sabor a chocolate y aceites para cocinar/ensaladas, que contienen combinaciones de estos poliésteres y triglicéridos. Se conocen en la técnica los poliésteres de poliol de ácidos grasos para utilizarse como sustitutos bajos en calorías de las grasas normales de triglicéridos. Por ejemplo, la Patente de los Estados Unidos No. 3,600,186 otorgada a Mattson et al., emitida el 17 de agosto de 1971, describe composiciones de alimentos bajas en calorías en donde por lo menos una porción del contenido de grasa de un alimento convencional se proporciona por un poliéster de ácidos grasos y azúcar no absorbible y no digerible teniendo cada ácido graso desde 8 a 22 átomos de carbono. Los alimentos en donde estos poliésteres de poliol son particularmente útiles incluyen aceites para ensalada y para cocinar, mayonesa, margarina, productos lácteos y grasa comestible de cadena corta para freído y elaboración de pasteles, panadería o similares. Desafortunadamente, la ingestión regular de moderados hasta altos niveles de las formas líquidas de estos poliésteres de poliol puede producir un efecto laxante secundario que no es deseable, a decir, la evacuación de los poliésteres a través del esfínter anal. La Patente de los Estados Unidos No. 4,005,195 otorgada a Jandacek, otorgada el 25 de enero de 1977, describe un medio para prevenir estos efectos laxantes indeseados mediante la adición de agentes para evitar las evacuaciones involuntarias. Estos agentes para evitar las evacuaciones involuntarias incluyen ácidos grasos sólidos (temperatura de fusión de 37°C o más) y sus fuentes de triglicéridos y esteres digeribles, así como poliésteres de poliol de ácidos grasos comestibles, sólidos, no digeribles y no absorbibles. Los ácidos grasos sólidos, los triglicéridos sólidos y los poliésteres de poliol sólidos tienen inconvenientes cuando se utilizan como agentes para evitar evacuaciones involuntarias de líquidos en las composiciones
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lA±A*A*A ^U?*. ^ s^ u •^ JÁÁ? i ¡ ati- de alimentos bajas en calorías. Por ejemplo, un ácido graso, triglicérido o poliéster que proporciona un elevado contenido de sólidos a temperatura corporal tiene un sabor ceroso en la boca cuando se ingiere. Además, los aceites para cocinar y ensaladas que contienen ácidos grasos sólidos, triglicéridos sólidos o poliésteres de poliol sólidos pueden ser de aspecto nebulosos u opaco a temperatura ambiente, es decir, en aproximadamente 21.1 °C o menos, en lugar de ser transparentes. En consecuencia, sería deseable proporcionar agentes para evitar evacuaciones involuntarias de líquidos para los poliésteres de poliol en estado líquido y que no confieren una sensación bucal cerosa y que puedan utilizarse para formular aceites transparentes para cocinar. La Patente de los Estados Unidos No. 4,005,196 otorgada a Jandecek et al. el 25 de enero de 1977, describe la combinación de poliésteres de poliol en estado líquido, agentes para evitar evacuaciones involuntarias de líquidos y vitaminas solubles en grasas seleccionadas a partir de la vitamina A, vitamina D, vitamina E y vitamina K.
DESCRIPCIÓN DE LA INVENCIÓN La presente invención se relaciona a composiciones con contenido reducido de calorías por grasa,
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que comprende : a. de aproximadamente 65% a 85% de un poliéster de poliol de ácidos grasos comestible, sustancialmente no absorbible y sustancialmente no digerible que comprende < 3% sólidos a temperatura corporal, 37°C, preferiblemente 0% sólidos a temperatura corporal, (es decir, que tenga una temperatura de fusión menor o igual a 37°C) , que tenga por lo menos 2 grupos de éster de ácido graso, preferiblemente por lo menos 4 , preferiblemente en donde el poliol se selecciona a partir de azúcares y alcoholes de azúcar que contienen desde 4 a 8 grupos hidroxilo; y en donde cada grupo de ácido graso tiene desde 2 a 24 átomos de carbono; y b. de aproximadamente 15% a 35% de triglicéridos de contenido reducido de calorías seleccionados de triglicéridos MMM, MLM, MML, LLM, LML y LLL, y mezclas de éstos; en donde M es un residuo de ácido graso saturado seleccionado de ácidos grasos saturados de C6 a Cío, y mezclas de éstos; en donde L es un residuo de ácido graso saturado seleccionado de ácidos grasos saturados de Ci8 a C24 y mezclas de éstos; en donde los triglicéridos de contenido reducido de calorías comprenden:
(1) por lo menos de aproximadamente 85% de triglicéridos
MLM, MML, LLM y LML combinados, preferiblemente por lo menos de aproximadamente 90%; (2) hasta aproximadamente 15%
P1S26 de triglicéridos MMM y LLL combinados, preferiblemente hasta 10%, , y en donde la composición de ácido graso de los triglicéridos de contenido reducido de calorías comprende: (1) de aproximadamente 10% a 70%, preferiblemente de aproximadamente 20% a 65% de ácidos grasos saturados de C6 a C?0; (2) de aproximadamente 30% a 90%, preferiblemente de 40% a 80% de ácidos grasos saturados Cj.8 a C2 ; y (3) de aproximadamente 20% a 80%, preferiblemente de 30% a 70% de ácidos grasos saturados C20 a C2 . Además, la presente invención se relaciona con composiciones con contenido reducido de calorías por grasa, que comprenden: a. de aproximadamente 10% a 85% de un poliéster de poliol de ácido graso comestible, sustancialmente no absorbible y sustancialmente no digerible que comprende por lo menos un 3% de un componente sólido y no digerible de poliol de poliéster que tiene una temperatura de fusión mayor a 37°C (es decir, 3% de sólidos a temperatura corporal), que tenga por lo menos 2, preferiblemente por lo menos 4, grupos de éster de ácidos grasos; en donde el poliol se selecciona preferiblemente de azúcares y alcoholes de azúcar que contienen de 4 a 8 grupos hidroxilo; y en donde cada grupo de ácidos grasos tiene de 2 a 24 átomos de carbono; y
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b. de aproximadamente 15% a 90% de triglicéridos de contenido reducido de calorías seleccionados de triglicéridos MMM, MLM, MML, LLM, LML y LLL, y mezclas de éstos; en donde M es un residuo de ácido graso saturado seleccionado de ácidos grasos saturados de C6 a Cío y mezclas de éstos; en donde L es un residuo de ácido graso saturado seleccionado de ácidos grasos saturados de C?8 a C24 y mezclas de éstos; en donde los triglicéridos de contenido reducido de calorías comprenden: (1) por lo menos de aproximadamente 85% de triglicéridos MLM, MML, LLM y LML combinados; (2) hasta aproximadamente 15% de triglicéridos MMM y LLL combinados y en donde la composición de ácido graso de los triglicéridos de contenido reducido de calorías comprende: (1) de aproximadamente 10% a 70% de ácidos grasos saturados de C& a Cío; (2) de aproximadamente 30% a 90% de ácidos grasos saturados de Cía a C24; y (3) de aproximadamente 20% a 80% de ácidos grasos saturados de C20 a C24. Además, la presente invención se relaciona con composiciones con contenido reducido de calorías por grasa, que comprenden : a. de aproximadamente 10% a 95% de un poliéster de poliol de ácidos grasos sustancialmente no absorbible, y sustancialmente no digerible que comprenden por lo menos 3% de un componente sólido y no digerible, el cual es un
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^A^^^..i^.^^ poliéster de poliol de ácido graso de cadena larga con C20 superior o más, que tiene una temperatura de fusión mayor a 37°C; que tiene por lo menos 2, preferiblemente 4 grupos de éster de ácido graso; en donde el poliol se selecciona preferiblemente de azúcares y alcoholes de azúcar que contienen de 4 a 8 grupos hidroxilo; y en donde el grupo de ácido graso tiene de 2 a 24 átomos de carbono; y b. de aproximadamente 5% a aproximadamente 90% de triglicéridos de contenido reducido de calorías seleccionados de triglicéridos MMM, MLM, MML, LLM, LML y LLL, y mezclas de éstos; en donde M es un residuo de ácido graso saturado seleccionado de ácidos grasos saturados de C6 a Cío, y mezclas de éstos; en donde L es un residuo de ácido graso saturado seleccionado de ácidos grasos saturados de C?8 a C2 y mezclas de éstos; en donde los triglicéridos de contenido reducido de calorías comprenden: (1) por lo menos aproximadamente de 85% de triglicéridos MLM, MML, LLM y LML combinados; (2) hasta aproximadamente 15% de triglicéridos MMM y LLL combinados, y en donde la composición del ácido graso de los triglicéridos de contenido reducido de calorías comprende: (1) de aproximadamente 10% a 70% de ácidos grasos saturados de C6 a Cío; (2) de aproximadamente 30% a 90% de ácidos grasos saturados de C?8 a C24; y (3) de aproximadamente 20% a 80% de ácidos grasos saturados de C20 a C24.
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La presente invención, además, se relaciona con productos alimenticios que comprenden estas composiciones con contenido reducido de calorías por grasa como el único ingrediente o en combinación con otros ingredientes grasos como aceites triglicéridos. Estos productos alimenticios incluyen aceites para freír o botanas saladas, margarinas y otros alimentos fritos, productos de consistente sabor a chocolate como las barras o trozos de caramelo sabor chocolate, grasa comestible de cadena corta sólida y opaca para fluidos, crema de cacahuate y comida para untar, así como aceites para cocinar y ensaladas que son transparentes a temperatura ambiente, es decir, a 21.1°C, y preferiblemente a temperaturas inferiores, por ejemplo a 10°C. De manera sorprendente, los triglicéridos de contenido reducido de calorías funcionan como agentes para evitar evacuaciones involuntarias de líquidos para los poliésteres de poliol. Además, la combinación de los poliésteres de poliol con los triglicéridos de contenido reducido de calorías proporciona ventajas significativas con respecto al uso de alguno de los componentes por sí solo. Las ventajas proporcionadas por estas combinaciones incluyen: (1) una reducción incrementada de calorías; (2) beneficios de textura/sabor (por ejemplo menor consistencia cerosa/grasosa, y una fusión mejorada en la boca ) ; (3) menor degradación oxidativa durante el freído; y (4) una
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menor volatilidad por altas temperaturas y ebullición (espumación) durante el freído. Cuando se utilizan los poliésteres de poliol en estado líquido (temperatura de fusión < 37°C) , se ha descubierto que aproximadamente el 15% de los triglicéridos de contenido reducido de calorías se debe utilizar en combinación con el poliéster de poliol en estado líquido para tener un control aceptable de pérdida del aceite. Se cree que un mínimo del 15% de triglicéridos de contenido reducido de calorías cambia la reología de las heces de sujetos que ingieren las composiciones con contenido reducido de calorías por grasa de la presente invención por lo cual hay una tendencia hacia heces más rígidas. Aunque no se pretende estar limitado por la teoría, se cree que al incorporar por lo menos un 15% de triglicéridos de contenido reducido de calorías en las composiciones con contenido reducido de calorías por grasa de la presente invención, hay un mayor control de la separación de aceites a partir de la matriz fecal y que, al reducir la separación de aceites, hay una menor probabilidad de una evacuación involuntaria del aceite a través del esfínter anal. Además, si el componente no digerible de poliéster de poliol de la presente invención incorpora por lo menos un 3% de poliéster de poliol en estado sólido (es decir, que tenga una temperatura de fusión mayor a 37°C) el
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mjLA? Jtt A i ?t^ &J cual es superior a C20 y que es un poliéster de poliol de ácidos grasos de cadena larga, entonces sólo hasta un 5% de los triglicéridos de contenido reducido de calorías se puede utilizar en la composición con contenido reducido de calorías por grasa de la presente invención.
A. Definiciones Mediante el término "sustancialmente no digerible, sustancialmente no absorbible" como se utiliza en la presente, se da a entender un poliéster de poliol que se digiere y absorbe en aproximadamente un 30% o menos. Los poliésteres preferidos se digieren y se absorben en aproximadamente un 10% o menos. Mediante el término "triglicéridos de contenido reducido de calorías" como se utiliza en la presente, se da a entender triglicéridos que proporcionan una reducción de por lo menos un 10%, y preferiblemente por lo menos un 30% de calorías en relación al aceite de maíz. Estos triglicéridos de contenido reducido de calorías proporcionan normalmente entre aproximadamente 20% y 50% de reducción en cuanto a calorías. La reducción del contenido de calorías proporcionada por los actuales triglicérídos de contenido reducido de calorías se basa en la ganancia neta de energía (en Kcal) en ratas que han ingerido una dieta que contiene una grasa que consiste de los triglicéridos de
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Ei- A¿ail.«i--- -*.¿.-«i-J-«J^ contenido reducido de calorías, con relación a la ganancia neta de energía (en Kcal) en ratas que han ingerido una dieta idéntica, pero que contiene aceite de maíz en lugar de la grasa que consiste de los triglicéridos de contenido reducido de calorías. Estas dietas del análisis que se utilizan son nutricionalmente adecuadas para sustentar tanto el mantenimiento como el crecimiento de las ratas. La ingestión total de alimento y la ingestión total de grasa/aceite también se igualan entre ambos grupos de dieta para que así las diferencias de la ganancia neta de energía del animal muerto sean completamente debidas al contenido de energía utilizable de la grasa/aceite. La "ganancia neta de energía" está basada en la energía total del cuerpo muerto (en Kcal) de las ratas alimentadas con la dieta del análisis durante determinado período de tiempo (normalmente de 4 semanas) , reducida por el promedio de la energía inicial del cuerpo muerto (en Kcal) determinado a partir de un estudio de un grupo diferente de ratas del mismo sexo, variedad y peso corporal similar que se alimenta con una dieta de análisis que no contiene el aceite/grasa. La "energía total del cuerpo muerto" se determina mediante la energía del cuerpo muerto deshidratado por gramo (Kcal por gramo) multiplicado por el peso en seco del cuerpo muerto (en gramos) . La "energía del cuerpo muerto por gramo" está basada en la energía del cuerpo muerto (en Kcal) como se
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determina mediante una calorimetría de combustión a volumen constante de una muestra homogénea de la totalidad del cuerpo en seco. Todos los valores de energía son el promedio de una muestra representativa de ratas (es decir, 10 ratas) . Mediante el término "ácidos grasos saturados de cadena media", como se utiliza en la presente, se da a entender ácidos grasos de C6:o (caproico) , C8:0 (caprílico) , ó Cío.o (cáprico), o mezclas de éstos. Los ácidos grasos saturados de C7 y C9 no se hallan comúnmente, pero no se excluyen de los ácidos grasos posibles de cadena media. Los actuales ácidos grasos de cadena media no incluyen el ácido láurico (C2:0) , algunas veces referido en la técnica como ácido graso de cadena media. El término "poliésteres de poliol de ácidos grasos de cadena larga de C20 superior y más" incluye poliésteres de poliol en estado sólido que comprenden poliésteres de poliol sólidos novedosos, en donde el poliol tiene por lo menos 4 grupos hidroxilo, los grupos éster comprenden una combinación de: (I) radicales de ácidos grasos insaturados de cadena larga (por lo menos de 12 átomos de carbono) , o una mezcla de los radicales y radicales de ácidos grasos saturados de cadena corta (C2- C?2) , y (ii) radicales de ácidos grasos saturados de cadena larga (de por lo menos 20 átomos de carbono) , en una proporción molar de I: II de aproximadamente 1:15 a 2:1, y
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en donde por lo menos 4 de los grupos hidroxílo del poliol están esterificados. Mediante el término "ácidos grasos saturados de cadena larga", como se utiliza en la presente, se da a entender, C?8:o (esteárico) , C?9:0 (nonadecílico) , C2?:o
(araquídico) , C2?:0 (heneicosanoico) , C22:0 (behénico) , C23:o
(tricosanoico) , o C2 :0 (lignocérico) , o mezclas de éstos. En el listado anterior de las porciones de ácidos grasos, el nombre común del ácido graso se determina siguiendo su designación CX:y (en donde x es el número de átomos de carbono, "y" es el número de enlaces dobles) . Mediante "MML" como se utiliza en la presente, se da a entender un triglicérido que contiene un residuo de ácido graso saturado de cadena larga en la posición #1 ó #3 (una posición de extremo) con dos residuos de ácidos grasos saturados de cadena media en las dos porciones restantes.
(La absorción de los ácidos grasos saturados de cadena larga se reduce generalmente en las posiciones de extremo) .
Similarmente, "MLM" representa un triglicérido con un residuo de ácido graso saturado de cadena larga en las posiciones #1 y #3, "LLM" representa un triglicérido con un residuo de ácido graso de cadena media en la posición #1 ó
#3 y dos residuos de ácidos grasos de cadena larga en las dos posiciones restantes, y "LML" representa un triglicérido con un residuo de ácido graso de cadena media
P15 6 en la posición #2 y dos residuos de ácidos grasos de cadena larga en las posiciones #1 y #3. Mediante "MMM", como se utiliza en la presente, se da a entender un triglicérido que contiene residuos de ácido graso saturado de cadena media en las tres posiciones. Similarmente, "LLL" representa un triglicérido que contiene residuos de ácidos grasos saturados de cadena larga en las tres posiciones. Mediante el término "MCT esteárico", como se utiliza en la presente, se da a entender una mezcla de triglicéridos de contenido reducido de calorías según la presente invención los cuales se han preparado al combinar predominantemente ácido esteárico (C?8 0) y ácidos grasos saturados de cadena media de alguna forma, por ejemplo mediante una transposición aleatoria de triestearina y triglicéridos de cadena media. El MCT esteárico contiene predominantemente ácido esteárico como el ácido graso saturado de cadena larga. Mediante el término "MCT behénico" se da a entender una mezcla de triglicéridos de contenido reducido de calorías que se ha preparado al combinar predominantemente ácido behénico (C22.0) y ácidos grasos saturados de cadena media, por ejemplo mediante una transposición aleatoria de tribehenina y triglicéridos de cadena media. Mediante el término "MCT esteárico/behénico" se da a entender una mezcla de triglicéridos de contenido reducido de calorías que se ha preparado al combinar predominantemente ácido esteárico, ácido behénico y ácidos grasos saturados de cadena media. Todos los porcentajes y proporciones que se utilizan en la presente son por peso a menos que se especifique de otra forma.
B. Poliésteres de Poliol de Ácido Graso Como se utiliza en la presente, el término "poliéster de poliol de ácido graso" pretende incluir cualquier poliol, como se define en la presente, que tenga dos o más de sus grupos hidroxilo esterificados con grupos de ácidos grasos. Preferiblemente, el poliol se ha esterificado con 4 o más grupos de ácidos grasos. Los poliésteres de poliol de ácidos grasos adecuados incluyen los poliésteres de sacarosa que tengan en promedio por lo menos 4, preferiblemente por lo menos 5, enlaces éster por molécula de sacarosa; las cadenas de ácidos grasos preferiblemente tienen de aproximadamente 8 a 24 átomos de carbono. Otros poliésteres de poliol de ácido graso adecuados son las glicerinas enlazadas alcoxiladas y esterificadas, incluyendo aquéllas que comprenden segmentos de enlaces para el poliéter glicol, como se describe en la Patente de los Estados Unidos No. 5,374,446, incorporada en la presente como referencia, y aquéllas que comprenden
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J -iilfcj segmentos para el enlace de policarboxilato, como se describe en las Patentes de los Estados Unidos Nos. 5,427,815 y 5,516,544, incorporadas en la presente como referencia; las más preferidas son aquellas que se describen en la Patente de los Estados Unidos No. 5,516,544. Otros poliésteres de poliol de ácidos grasos adecuados son los polioles esterificados y extendidos con epóxido de la fórmula general P(OH)A+C (EPO)N (FE)B en donde P(OH) es un poliol, A es de aproximadamente 2 a 8 hidroxilos primarios, C es de aproximadamente 0 a 8 hidroxilos secundarios y terciarios totales, A+C es de aproximadamente 3 a 8, EPO es un epóxido de C3-C6, N es un número promedio del índice de epoxilación mínima, FE es una porción de acilo de ácido graso y b es un número promedio en la gama de más de 2 y no mayor que A+C, como se describe en la Patente de los Estados Unidos No. 4,861,613 y EP 0324010 Al, incorporada en la presente como referencia. El número promedio del índice de epoxilación mínima tiene generalmente un valor igual o mayor que A y es un número suficiente para que más del 95% de los hidroxilos primarios del poliol se conviertan a hidroxilos secundarios o terciarios. Preferiblemente la porción de acilo de ácido graso tiene una cadena alquilo de C7-C23. Los polioles esterificados extendidos con epóxido
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incluyen los gliceroles esterificados y propoxilados que se preparan al hacer reaccionar un glicerol propoxilado que tenga de 2 a 100 unidades de oxipropileno por glicerol con ácidos grasos de C?0-C24 o con esteres de ácido graso de C?0-C2 , como se describe en los Nos. de Patente de los Estados Unidos 4,983,329 y 5,175,323, respectivamente, ambos incorporados en la presente como referencia. También se prefieren los gliceroles esterificados y propoxilados que se preparan al hacer reaccionar un epóxido y un triglicérido con un polialcohol alifático, como se describe en la Patente de los Estados Unidos No. 5,304,665, incorporado en la presente como referencia, o con un metal alcalino o una sal alcalinotérrea de un alcohol alifático, como se describe en la Patente de los Estados Unidos No, 5,399,728, incorporada en la presente como referencia. Los más preferidos son los gliceroles extendidos de óxido propileno acilado que tienen un índice de propoxilación mayor a 2, preferiblemente en la gama desde 2 a 8, más preferiblemente de 5 o más, en donde los grupos acílo son C8-C24, preferiblemente compuestos de C?4-C?8, como se describen en las Patentes de los Estados Unidos Nos. 5,603,978 y 5,641,534, ambas incorporadas en la presente como referencia. Son particularmente preferidos los gliceroles propoxilados y esterificados con ácidos grasos que exhiben un perfil de fusión muy marcado antes de
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t..-.«....^.??at^UBtk l??t^ iíi aproximadamente 33 °C y que tienen un índice dilatomérico de grasa sólida a 33 °C, menor que aproximadamente 30, como se describe en WO 97/2260, o que tienen un índice dilatomérico de grasa sólida de por lo menos 50 a 21°C y por lo menos 10 a 37°C, como se describe en los Nos. de Patente de los Estados Unidos 5,589,217 y 5,597,605, ambos incorporados en la presente como referencia. Otros polioles esterificados extendidos con epóxido y adecuados incluyen los polisacáridos alcoxilados y esterificados. Los polisacáridos alcoxilados y esterificados preferidos son los polisacáridos alcoxilados y esterificados que contienen unidades de anhidromonosacárido, los más preferidos son los polisacáridos propoxilados y esterificados que contienen unidades de anhidromonosacárido, como se describe en la Patente de los Estados Unidos No. 5,273,772, incorporada en la presente como referencia. Como se utiliza en la presente, el término "poliol" pretende incluir cualquier compuesto aromático o alifático que contenga por los menos dos grupos hidroxilo libres. Los polioles adecuados se pueden seleccionar a partir de los siguientes tipos: alifáticos lineales de cadena recta o ramificada saturados e insaturados; alifáticos cíclicos saturados e insaturados, incluyendo los alifáticos heterocíclicos; o aromáticos mononucleares o
P1526 polinucleares, incluyendo los aromáticos heterocíclicos. Los carbohidratos y los glicoles no tóxicos son los polioles preferidos. Los monosacáridos adecuados para utilizarse en la presente incluyen, por ejemplo, glucosa, mañosa, galactosa, arabinosa, xilosa, ribosa, apiosa, ramnosa, psicosa, fructosa, sorbosa, tagatosa, ribulosa, xilulosa y eritrulosa. Los oligosacáridos adecuados para utilizarse en la presente incluyen, por ejemplo, maltosa, kojibiosa, nigerosa, celobiosa, lactosa, melibiosa, gentiobiosa, turanosa, rutinosa, trehalosa, sacarosa y rafinosa. Los polisacáridos adecuados para utilizarse en la presente incluyen, por ejemplo, amilosa, glucógeno, celulosa, quitina, inulina, agarosa, xilanos, mañano y galactanos. Aunque los alcoholes de azúcar no son carbohidratos en el sentido estricto, los alcoholes de azúcar que ocurren naturalmente están tan relacionados a los carbohidratos que también son los preferidos para utilizarse en la presente. Los alcoholes de azúcar naturales que son adecuados para utilizarse en la presente son el sorbitol, manitol y galactitol . Los tipos particularmente preferidos de materiales adecuados para utilizarse en la presente incluyen los monosacáridos, los disacáridos y los alcoholes de azúcar. Los polioles no esterificados preferidos
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incluyen la glucosa, fructosa, glicerol, poligliceroles, sacarosa, xilitol y éteres de azúcar. Los polioles no esterificados y preferidos también incluyen los políoles alcoxilados como el glicerol alcoxilado, poligliceroles alcoxilados, sorbitol alcoxilado, polisacáridos alcoxilados y polioles alcoxilados ligados como las glicerinas alcoxiladas ligadas. Los polioles pueden ser alcoxilados con epóxidos de C3-C6, como el óxido de propileno, óxido de butileno, óxido de isobutileno y óxido de penteno, para producir los polioles extendidos con epóxido que tengan un índice mínimo de epoxilación de por lo menos aproximadamente 2, preferiblemente en la gama desde 2 hasta 8, como se describe en la Patente de los Estados Unidos No. 4,816,613, incorporada en la presente como referencia. También los polioles se pueden alcoxilar con un epóxido, preferiblemente un óxido de 1, 2 -alquileno C3-C?0, en presencia de un catalizador de polimeración para la abertura del anillo, como se describe en las Patentes de los Estados Unidos Nos. 5,399,729 y 5,512,313, incorporadas en la presente como referencia. Los polioles alcoxilados adecuados también se describen en las Patentes de los Estados Unidos Nos. 4,983,329; 5,175,323; 5,288,884; 5,298,637; 5,362,894; 5,387,429; 5,446,843; 5,589,217; 5,597,605; 5,603,978 y 5,641,534, todas incorporadas en la presente como
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referencia. Los polioles alcoxilados adecuados incluyen los alcoholes alcoxilados de azúcar, monosacáridos alcoxilados, disacáridos alcoxilados, polisacáridos alcoxilados, dioles alifáticos alcoxilados de C2-C?0, y trioles alifáticos alcoxilados de C3-C?2. Los trioles alifáticos alcoxilados de C3-C12 preferidos son los gliceroles alcoxilados, más preferidos son los gliceroles propoxilados y particularmente preferidos son los gliceroles propoxilados que tienen desde aproximadamente 3 a 21 moles de óxido de propileno por mol de glicerol. Los polisacáridos alcoxilados preferidos son los polisacáridos alcoxilados que contienen unidades de anhidromonosacárido, más preferiblemente son los polisacáridos propoxilados que contienen unidades de anhidromonosacárido, como se describe en la Patente de los Estados Unidos No. 5,273,772, incorporada en la presente como referencia. Las glicerinas alcoxiladas ligadas y preferidas incluyen aquellas que comprenden segmentos de enlaces para el poliéter glicol, como se describe en la Patente de los Estados Unidos No. 5,374,446, incorporada en la presente como referencia, y aquellas que comprenden segmentos de enlace para el policarboxilato, como se describe en las Patentes de los Estados Unidos Nos. 5,427,815 y 5,516,544, incorporadas en la presente como referencia; y más preferidos son aquellas descritas en la Patente de los Estados Unidos No.
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5,516,544. Un poliol particularmente preferido es la glicerina propoxilada. Como se utiliza en la presente, el término "impurezas" pretende incluir una diversidad de constituyentes que son indeseables en el producto purificado del poliéster de poliol de ácido graso de la presente invención. Como se ha de entender, un componente particular, como por ejemplo un di o triglicérido, puede ser un constituyente inocuo de un producto de poliéster de poliol de ácido graso para una aplicación, pero por otro lado, puede ser indeseable, es decir, una impureza en otra aplicación. Por ejemplo, debido a que tanto el di como el triglicérido son grasas que contienen calorías, su presencia en un poliéster de poliol de ácido graso que se pretende utilizar como una grasa baja en calorías puede ser algo indeseable, mientras que los glicéridos serían ambos considerados como impurezas. Asimismo, si se pretende utilizar el poliéster de poliol de ácido graso como un producto alimenticio, las cantidades traza de metales se podrían considerar como impurezas si no son apropiadas para el consumo humano . Los productos como los productos del desdoblamiento de un reactivo inicial que se utiliza para formar el poliéster de poliol de ácido graso, por ejemplo el subproducto caramelizado de sacarosa, puede ser tanto inerte como adecuado para su consumo en el consumidor
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promedio. Sin embargo, los subproductos como el subproducto caramelizado de un poliol puede agregar un color indeseable y/o efecto adverso de la viscosidad del producto del poliéster poliol de ácido graso. Por lo tanto, el producto del desdoblamiento del reactivo inicial puede considerarse una impureza incluso si es generalmente inerte y consumible. Una "impureza", como se utiliza en la presente, pretende incluir cualquier otra cosa que no sea el poliéster de poliol de ácido graso deseado, el jabón y los esteres de alquilo inferior de ácido graso como se analizan con mayor detalle a continuación. Los poliésteres de poliol de ácidos grasos útiles en la presente invención comprenden poliésteres de azúcar de ácidos grasos, poliésteres de ácidos grasos de alcohol de azúcar, y mezclas de éstos, los azúcares y los alcoholes de azúcar que contienen de 4 a 8 grupos hidroxilo antes de su esterificación. El azúcar o los poliésteres de ácido graso de alcohol de azúcar comprenden azúcares o alcoholes de azúcar, y ácidos grasos. El término "azúcar" se utiliza en la presente en su sentido convencional como mono y disacáridos genéricos. El término "alcohol de azúcar" también se utiliza en su sentido convencional como genérico para el producto de la reducción de los azúcares, en donde el grupo aldehido o cetona se ha reducido hasta formar un alcohol. Los poliésteres de poliol de ácido graso se
P1526 preparan al hacer reaccionar un monosacárido, disacárido o alcohol de azúcar con ácidos grasos como se analiza a continuación. Los ejemplos de monosacáridos adecuados son aquellos que contienen grupos hidroxilo como la xilosa, arabinosa y ribosa; el alcohol de azúcar derivado de la xilosa, es decir, xilitol, también es adecuado. La eritrosa monosacárida no es adecuada para la práctica de esta invención ya que solamente contiene 3 grupos hidroxilo; sin embargo, el alcohol de azúcar derivado de la eritrosa, es decir, eritritol, contiene 4 grupos hidroxilo y por lo tanto es adecuado. Entre los 5 monosacáridos que contienen hidroxilo que son adecuados para utilizarse en la presente se encuentran la glucosa, mañosa, galactosa, fructosa y sorbosa. Un alcohol de azúcar derivado de la sacarosa, glucosa o sorbosa, por ejemplo sorbitol, contiene 6 grupos hidroxilo y también es adecuado como la porción de alcohol de los compuestos de poliéster. Los ejemplos de disacáridos adecuados son la maltosa, lactosa y sacarosa, de los cuales todos contienen 8 grupos hidroxilo. Los polioles preferidos para preparar los poliésteres para utilizarse en la presente invención se seleccionan a partir del eritritol, xilitol, sorbitol, glucosa y sacarosa. La sacarosa es especialmente preferida. La materia prima de poliol que tiene por lo menos
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4 grupo hidroxilo debe tener por lo menos 4 de estos grupos en forma esterificada con un ácido graso que contenga de 2 a 24 átomos de carbono, preferiblemente de 8 a 22 átomos de carbono y más preferiblemente de 12 a 18 átomos de carbono. Los ejemplos de estos ácidos grasos incluyen el ácido acético, butírico, caproico, caprílico, cáprico, láurico, mirístico, miristoleico, palmítico, palmitoleico, esteárico, oleico, elaídico, ricinoleico, linoleico, linolénico, eleosteárico, araquidónico, behénico, y erúcico. Los ácidos grasos pueden derivarse de ácidos grasos sintéticos o que ocurran naturalmente. Pueden ser saturados o insaturados, incluyendo los isómeros geométricos o de posición, por ejemplo cis o transisomeros . Las fuentes adecuadas para los ácidos grasos que ocurren naturalmente incluyen los ácidos grasos de aceite de soya, ácidos grasos de aceite de semilla de algodón, ácidos grasos de aceite de cañóla (es decir, ácidos grasos derivados de aceite de colza con bajo contenido de ácido eurícico) , ácidos grasos de aceite de semilla de girasol, ácidos grasos de aceite de semilla de ajonjolí, ácidos grasos de aceite de cártamo, ácidos grasos de aceite de palmiste y ácidos grasos de aceite de coco. Los poliésteres de poliol de ácidos grasos que son especialmente preferidos para utilizarse en la presente invención deben de contener por lo menos 4 grupos de éster
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de ácidos grasos. Los compuestos de poliéster de poliol de ácido graso que contienen 3 o menos grupos de éster de ácido graso se digieren y los productos de la digestión se absorben a partir del tracto intestinal en forma bastante similar al de las grasas de triglicéridos ordinarias, mientras que los compuestos de poliéster de poliol de ácido graso que contienen 4 o más grupos de éster de ácido graso son sustancialmente indigeribles y consecuentemente no absorbibles por el cuerpo humano. No es necesario que la totalidad de los grupos hidroxilo de poliol estén esterificados con ácidos grasos, pero es preferible que el poliol contenga no más de 3 grupos hidroxilo no esterificados, y más preferiblemente que contengan no más de 2 grupos hidroxilo no esterificados. Más preferiblemente, casi la totalidad de los grupos hidroxilo del poliol están esterificados con ácidos grasos, es decir, el poliéster está sustancialmente esterificado en forma total. Los ácidos grasos esterificados a la molécula de poliol pueden ser iguales o mixtos. La presente invención es particularmente útil para los poliésteres de poliol de ácido graso que son líquidos (es decir, un contenido mínimo o sin grasa sólida) a una temperatura de 37°C, es decir, temperatura corporal, o menos. Los poliésteres adecuados de poliol de ácidos grasos en estado líquido normalmente tienen una viscosidad
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de aproximadamente de 2 poise o menos a 37.8°C, cuando se cuantifica a una velocidad de resistencia al esfuerzo cortante de 10 seg"1. Estos poliésteres líquidos normalmente contienen grupos de esteres de ácidos grasos que tienen una elevada proporción de Ci2 o grupos de ácidos grasos inferiores o bien una elevada proporción de C?8 o grupos de ácidos grasos insaturados superiores. En el caso de aquellos poliésteres de poliol líquido que tengan elevadas proporciones de grupos de ácidos grasos insaturados de C8 o más, por lo menos la mitad de los ácidos grasos incorporados en la molécula de poliéster son normalmente insaturados. Los ácidos grasos insaturados preferidos en estos poliésteres líquidos son el ácido oleico, ácido linoleico, y mezclas de éstos. Los siguientes, son ejemplos no limitantes de poliésteres específicos de poliol de ácidos grasos en estado líquido adecuados para utilizarse en la presente invención: tetraoleato de sacarosa, pentaoleato de sacarosa, hexaoleato de sacarosa, heptaoleato de sacarosa, octaoleato de sacarosa, octaésteres de sacarosa de ácidos grasos de aceite de soya (insaturados) , octaésteres de sacarosa de ácidos grasos de aceite de cañóla, octaésteres de sacarosa de palmiste o ácidos grasos de aceite de coco, tetraoleato de glucosa, los tetraésteres de glucosa de ácidos grasos de aceite de coco o aceite de soya (insaturados) , los tetraésteres de mañosa de ácidos grasos mixtos de aceite de soya, los tetraésteres de galactosa de ácido oleico, los tetraésteres de arabinosa de ácido linoleiso, tetralinoleato de xilosa, pentaoleato de galactosa, tetraoleato de sorbitol, los hexaésteres de sorbitol de ácidos grasos insaturados de aceite de soya, pentaoleato de xilitol y mezclas de éstos. Los poliésteres de poliol de ácido graso que normalmente se encuentran en estado sólido a temperaturas del cuerpo también pueden ser útiles en la presente invención. Los poliésteres de poliol en estado sólido que son útiles forman una mezcla con los triglicéridos de contenido reducido de calorías (como se define de aquí en adelante) que se funde a o por debajo de 37.8°C debido a efectos eutécticos o solventes. Un ejemplo de un poliéster sólido capaz de formar estas mezclas con los triglicéridos de contenido reducido de calorías es un octaéster de sacarosa que tiene grupos de ácidos grasos de Ci2 ó C?4, y preferiblemente en forma predominante grupos de ácido mirístico (es decir, por lo menos aproximadamente 90% de ácido mirístico, y más preferiblemente por lo menos 95% de ácido mirístico) . Los poliésteres de poliol de ácidos grasos en estado sólido particularmente preferidos para utilizarse en la presente invención son aquellos materiales descritos en
P1526 las Patentes de los Estados Unidos Nos. 5,306,514; 5,306,515 y 5,306,516 todas concedidas a Letton et al. el 26 de abril de 1994 y cedidas a The Procter & Gamble Company. Estos materiales son los poliésteres de poliol sólidos y se refieren de aquí en adelante como "poliésteres de poliol de ácidos grasos de cadena larga con alto C20 o más" y comprenden: (I) radicales de ácidos grasos insaturados de cadena larga (por lo menos 12 átomos de carbono, o una mezcla de los radicales y radicales de ácidos grasos saturados de cadena corta (C2-C?2) , y (ii) radicales de ácidos grasos saturados de cadena larga (por lo menos 20 átomos de carbono, en una proporción molar de I: II desde aproximadamente 1:15 hasta 2:1, y en donde por lo menos 4 de los grupos hidroxilo del poliol se encuentran esterificados. Los poliésteres de poliol de ácido graso adecuados para utilizarse en la presente pueden prepararse mediante una diversidad de métodos conocidos por aquellos diestros en la técnica. Estos métodos incluyen: transesterificación del poliol con esteres de ácidos grasos de metilo, etilo o glicerol utilizando una diversidad de catalizadores; acilación del poliol con un cloruro del ácido graso; acilación del poliol con un anhídrido del ácido graso; y acilación del poliol con un ácido graso per se. Ver, por ejemplo, las Patentes de los Estados Unidos
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Nos. 2,831,854, 3,600,186, 3,963,699, 4,517,360 y 4,518,772, todas incorporadas en la presente como referencia, que describen métodos adecuados para preparar poliésteres de poliol de ácido graso. Un componente clave de las composiciones de grasa no digeribles de la presente es un aceite líquido no digerible que tenga una temperatura de fusión completa por debajo de 37°C. Los aceites comestibles líquidos no digeribles y adecuados para utilizarse en la presente incluyen los poliésteres de poliol líquido (ver Jandacek; patente de los Estados Unidos No.4, 005, 195; enviada el 25 de enero de 1977) ; los esteres líquidos de ácidos tricarbalílicos (ver Hamm; Patente de los Estados Unidos No. 4,508,746; otorgada el 2 de abril de 1985); los diésteres líquidos de ácidos dicarboxílicos como los derivados del ácido malónico y succínico (ver Fulcher, Patente de los Estados Unidos No. 4,582,927; otorgada el 15 de abril de 1986) ; triglicéridos líquidos de ácidos carboxílicos de cadena alfa-ramificada (ver Whyte; Patente de los Estados Unidos No. 3,579,548; otorgada el 18 de mayo de 1971) ; éteres líquidos y esteres de éter que contienen una porción de neopentilo (ver Minich; Patente de los Estados Unidos No. 2,962,419; otorgada el 9 de noviembre de 1960) ,- poliéteres grasos en estado líquido del poliglicerol (ver Hunter et al; Patente de los Estados Unidos No.
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3,932,532; otorgada el 13 de enero de 1976); poliésteres de ácidos grasos de alquilglucósidos líquidos (ver Meyer et al; Patente de los Estados Unidos No. 4,840,815; otorgada el 20 de junio de 1989) ; poliésteres líquidos de dos ácidos hidroxipolicarboxílieos enlazados con éter (por ejemplo ácido cítrico o isocítrico) (ver Huhn et al; Patente de los Estados Unidos No. 4,888,195; otorgada el 19 de diciembre de 1988) ; y esteres líquidos de polioles extendidos con epóxido (ver White et al; Patente de los Estados Unidos No. 4,861,613; otorgada el 29 de agosto de 1989); así como siloxanos de polidimetilo líquido (por ejemplo, siliconas fluidas disponibles de Dow Corning) . Todas las patentes anteriores que se relacionan al componente de aceite líquido no digerible se incorporan a la presente como referencia. Los aceites líquidos no digeribles y preferidos son los poliésteres de poliol líquido que comprenden poliésteres líquidos de azúcar, poliésteres líquidos de alcohol de azúcar, y mezclas de éstos. Los azúcares y alcoholes de azúcar preferidos para preparar estos poliésteres líquidos de poliol incluyen el eritritol, xilitol, sorbitol y glucosa, siendo la sacarosa especialmente preferida. Las materias primas de azúcar o alcohol de azúcar para estos poliésteres líquidos de poliol preferiblemente se esterifican con ácidos grasos que
P1526 contienen de 8 a 22 átomos de carbono, y más preferiblemente de 8 a 18 átomos de carbono. Las fuentes adecuadas que ocurren naturalmente para estos ácidos grasos incluyen los ácidos grasos de aceite de maíz, ácidos grasos de aceite de semilla de algodón, ácidos grasos de aceite de cacahuate, ácidos grasos de aceite de soya, ácidos grasos de aceite de cañóla (es decir, ácidos grados derivados de aceite de colza con bajo contenido de ácido erúcico) , ácidos grasos de aceite de semilla de girasol, ácidos grasos de aceite de semilla de ajonjolí, ácidos grasos de aceite de cártamo, ácidos grasos de aceite fraccionado de palma, ácidos grasos de palmiste, ácidos grasos de aceite de coco, ácidos grasos de grasa animal y ácidos grasos de manteca. Los poliésteres de poliol no digeribles que son líquidos que no son sólidos o tienen un mínimo de sólidos a temperaturas del cuerpo (es decir, 37 °C) . Estos poliésteres de poliol líquido en estado líquido contienen normalmente grupos de éster que tienen una alta proporción de C. sub.12 o radicales inferiores de ácidos grasos o bien una elevada proporción de C. sub.18 o radicales superiores de ácidos grasos insaturados. En el caso de aquellos poliésteres de poliol en estado líquido que tienen elevadas proporciones de radicales de ácidos grasos insaturados de C. sub.18 o superior, por lo menos aproximadamente la mitad
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-.i-Jaa_di-a-f.c-... ff***.,. .... .r.^^f^ ^-.&?lµpiS ^?MÍ?itk*^-*,!*-* de los ácidos grasos incorporados en la molécula de poliéster son normalmente insaturados. Los ácidos grasos insaturados preferidos en estos poliésteres de poliol de estado líquido son el ácido oleico, ácido linoleico y mezclas de éstos. Los siguientes son ejemplos no limitantes de los poliésteres de poliol específicos en estado líquido adecuados para utilizarse en la presente invención: tetraoleato de sacarosa, pentaoleato de sacarosa, hexaoleato de sacarosa, heptaoleato de sacarosa, octaoleato de sacarosa, hepta y octaésteres de sacarosa de ácidos grasos insaturados de aceite de soya, ácidos grasos de aceite de cañóla, ácidos grasos de semilla de algodón, ácidos grasos de aceite de cacahuate, ácidos grasos de palmiste ó ácidos grasos de aceite de coco, tetraoleato de glucosa, los tetraésteres de glucosa del aceite de coco o ácidos grasos insaturados de aceite de soya, los tetraésteres de mañosa de ácidos grasos mixtos de aceite de soya, los tetraésteres de galactosa del ácido oleico, los tetraésteres de arabinosa del ácido linoleico, tetralinoleato de xilosa, pentaoleato de galactosa, tetraoleato de sorbitol, los hexaésteres de sorbitol de ácidos grasos insaturados de aceite de soya, pentaoleato de xilitol y mezclas de éstos. Los poliésteres de poliol en estado líquido
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adecuados para su uso en las composiciones de la presente se pueden preparar mediante una variedad de métodos conocidos por aquellos diestros en la técnica. Estos métodos incluyen: transesterificación del poliol (es decir, azúcar o alcohol de azúcar) con metilo, etilo o esteres de glicerol que contienen los radicales ácidos deseados utilizando una variedad de catalizadores; acilación del poliol con un cloruro ácido; acilación del políol con un anhídrido ácido; y acilación del poliol con el ácido deseado, per se. (ver por ejemplo, la Patente de los Estados Unidos Nos. 2,831,854, 3,600,186, 3,963,699, 4,517,360 y 4,518,772, de las cuales todas se incorporan en la presente como referencia. La totalidad de estas Patentes describen los métodos adecuados para preparar los poliésteres de poliol) . Los ejemplos específicos, pero no limitantes de la preparación de los poliésteres de poliol de ácidos grasos adecuados para utilizarse en la práctica de la presente invención son los siguientes. Tetraoleato de eritritol: el eritritol y un exceso molar de cinco veces de oleato de metilo se calientan hasta 180 °C al vacío, con agitación, en presencia de un catalizador de metóxido de sodio por dos períodos de reacción, siendo cada uno de varias horas. El producto de reacción (principalmente tetraoleato de eritritol) se
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lü- an i -._-c_-4«--.-.a?J . j__>ta> ft1-. -fcafc-a»-* .-».. , refina en éter de petróleo y se cristaliza tres veces a partir de varios volúmenes de acetona a 1°C. Pentaoleato de xilitol: el xilitol y un exceso molar de 5 veces de oleato de metilo en una solución de dimetilacetamida (DMAC) se calientan a 180°C durante 5 horas en presencia de un catalizador de metóxido de sodio, al vacío. Durante este tiempo, el DMAC se retira mediante destilación. El producto (predominantemente pentaoleato de xilitol) se refina en una solución de éter de petróleo y, luego de liberarse del éter de petróleo, se separa como una capa líquida cuatro veces a partir de acetona a 1°C y dos veces del alcohol a 10°C. El hexaoleato de sorbitol se prepara esencialmente mediante el mismo procedimiento utilizado para preparar el pentaoleato de xilitol excepto que el sorbitol se sustituye por el xilitol. El octaoleato de sacarosa se prepara sustancialmente mediante el mismo procedimiento que el usado para preparar el tetraoleato de eritritol excepto que la sacarosa se sustituye por el eritritol. Los octaésteres de sacarosa de los ácidos grasos de aceite de soya: el aceite de soya se hidrogena parcialmente hasta un índice de yodo de 107 y luego se convierte en los esteres de metilo respectivo. Estos esteres de metilo luego se hacen reaccionar con sacarosa en presencia de un catalizador de
P1S26 carbonato de potasio y el jabón de potasio de los ácidos grasos del aceite de soya. Octaésteres de sacarosa de ácidos grasos de aceite de cañóla: el aceite de cañóla se hidrogena parcialmente hasta un índice de yodo de 90 y luego se convierte en los esteres de metilo respectivos. Estos esteres de metilo luego se hacen reaccionar con sacarosa en aproximadamente 135 °C y en presencia de un catalizador de carbonato de potasio y el jabón de potasio de los ácidos grasos del aceite de cañóla. Ver Ejemplo 1 de la Patente de los Estados Unidos No. 4,517,360 concedida a Volpenhein, otorgada el 14 de mayo de 1985. Los octaésteres de sacarosa de los ácidos grasos del aceite de soya/material sólido de soya: ver Ejemplos 1 y 2 de la solicitud de Patente Europea 236,288 concedida a Bernhardt, publicada el 9 de septiembre de 1987. Octaésteres de sacarosa predominantemente de ácido mirístico: El ácido mirístico (por lo menos 99% puro) se convierte a los esteres de metilo respectivos. Estos esteres de metilo luego se hacen reaccionar con sacarosa en aproximadamente 135 °C y en presencia de un catalizador de carbonato de potasio y el jabón de potasio del ácido mirístico. Ver Ejemplo 2 (Condiciones de reacción) y 1 (condiciones de lavado) de la Patente de los Estados Unidos 4,517,360 concedida a Volpenhein, otorgada el 14 de mayo de
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1985. Octaésteres de sacarosa de ácidos grasos de palmiste: el palmiste (hidrogenado a un índice de yodo de aproximadamente 4) se convierte a los esteres de metilo 5 respectivos. Estos esteres de metilo son los esteres de metilo respectivos. Después, los esteres de metilo se hacen reaccionar con sacarosa en aproximadamente 135 °C en presencia de un catalizador de carbonato de potasio y el jabón de potasio de los ácidos grasos del palmiste. Ver 10 Ejemplo 1 de Patente de los Estados Unidos 4,517,360 concedida a Volpenhein, otorgada el 14 de Mayo de 1985.
C. Triglicéridos de contenido reducido de calorías. Los triglicéridos de contenido reducido de
15 calorías útiles en la presente invención se seleccionan a partir de triglicéridos MMM, MLM, MML, LLM, LML, y LLL y particularmente mezclas de éstos, en donde M es un residuo de ácido graso saturado seleccionado a partir de ácidos grasos saturados de C6 a Cío y mezclas de éstos, y L es un
20 residuo de ácido graso saturado seleccionado a partir de ácidos grasos saturados de C?8 a C24, y mezclas de éstos. Ver solicitud de los Estados Unidos titulada "Reduced Calorie Fats Made from Triglycerides Containing Médium and Long Chain Fatty Acids" concedida a Paul Seiden, No. de
25 serie 329,620, otorgada el 4 de diciembre de 1992, siendo
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ahora la Patente de los Estados Unidos No. 5,288,512 (incorporada en la presente como referencia) que describe las grasas de contenido reducido de calorías que comprenden triglicéridos de contenido reducido de calorías útiles en la presente invención, y especialmente Ejemplos 1 y 2 para los métodos de hacerlas. Los triglicéridos de contenido reducido de calorías comprenden: (1) por lo menos aproximadamente 85% preferiblemente por lo menos 90% y con mayor preferencia por lo menos 95% de triglicéridos combinados de MLM, MML, LLM, y LML. Para algunas de las composiciones de grasa de la presente invención, por ejemplo composiciones de grasa a ser incorporadas en productos de chocolate, se prefieren los triglicéridos de cadena larga simple (MLM y MML) en lugar de los triglicéridos de cadena larga doble (LLM y LML) , así como los triglicéridos de cadena larga triple (LLL) y cadena media triple (MMM) . Para estas aplicaciones, los triglicéridos de contenido reducido de calorías comprenden: (1) por lo menos aproximadamente de 80%, preferiblemente por lo menos 90% y con preferencia superlativa por lo menos 95% de triglicéridos combinados de MLM y MML; (2) no más de aproximadamente 10%, preferiblemente no más de 5% y con mayor preferencia no más de 2% de triglicéridos combinados de LLM y LML; (3) no más de aproximadamente 8%, preferiblemente no más de 4%, y más
P1526 preferiblemente no más de 3% de triglicérídos MMM; y (4) no más de aproximadamente 2%, preferiblemente no más de 1% y con mayor preferencia no más de aproximadamente 0.5% de triglicéridos LLL. Para otras aplicaciones, como cuando la composición con contenido reducido de calorías por grasa se ha de utilizar como un aceite de freír, se pueden preferir los triglicéridos de cadena larga doble. En los triglicéridos de contenido reducido de calorías de la presente invención, los ácidos grasos de cadena media generalmente controlan la temperatura de fusión de la mezcla respectiva de triglicéridos. En particular, se ha descubierto que estos ácidos grasos saturados de cadena media, cuando se esterifican en la molécula de glicerol, disminuyen la temperatura de fusión del triglicérido resultante. Además, estos ácidos grasos de cadena media se hidrolizan fácilmente (especialmente si se unen en las posiciones #1 ó #3) mediante la lipasa pancreática y luego se absorben para proporcionar una rápida fuente de energía. Sin embargo, estos ácidos grasos de cadena media, cuando se metabolizan, proporcionan una menor cantidad de calorías totales (por gramos) que los ácidos grasos de cadena más larga. La composición de ácidos grasos de triglicéridos de contenido reducido de calorías útil en la presente invención comprende de aproximadamente 10% a 70%,
P1526 preferiblemente de 20% a 65%, más preferiblemente de 30% a 60%, y con preferencia superlativa de 40% a 50% de ácidos grasos saturados de C6 a Cío- Los ácidos grasos saturados de C8 y Cío son los más preferidos para utilizarse en los triglicéridos de contenido reducido de calorías de la presente invención en combinación con los ácidos grasos saturados de cadena larga de C?8 a C2 . Estos ácidos saturados de cadena larga, cuando se hidrolizan del triglicérido respectivo, generalmente se absorben mucho menos en comparación a los ácidos grasos saturados de cadena media y a los ácidos grasos insaturados de cadena larga, por ejemplo ácido linoleico. Esto es especialmente verdadero ya que el ácido graso incrementa su longitud de cadena de Ci8 (esteárico) a C22 (behénico) o más. Estos ácidos grasos de cadena larga que se absorben poco son generalmente sólidos a una temperatura de 37 °C. Los triglicéridos de contenido reducido de calorías de la presente invención comprenden desde aproximadamente 30% a 90%, preferiblemente de 40% a 80%, más preferiblemente de 40% a 70%, y con preferencia superlativa de 45% a 60% de ácidos grasos saturados de Ci8 a C24. Para los MCT behénicos, los triglicéridos de contenido reducido de calorías comprenden de aproximadamente 20% a 80%, preferiblemente de 30% a 70% y más preferiblemente de 40% a 60% de ácidos grasos saturados de cadena larga de C20
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--ÉIÍÉ fl i iiMipi ll iiii?í ?l ?i gÜMÍlg a C2 . Los MCT behénicos tienen composiciones de ácidos grasos que comprenden no más de aproximadamente 12%, y más preferiblemente no más de 9% de ácidos grasos saturados de Co a C24 diferentes al ácido graso saturado de C22 (behénico) . Para los MCT esteáricos/behénicos, los triglicéridos de contenido reducido de calorías comprenden preferiblemente de 10% a 30% de ácido graso saturado de C?8 (esteárico) . Los triglicéridos de contenido reducido de calorías de la presente invención pueden contener cantidades menores de otros ácidos grasos aparte de los ácidos grasos saturados de cadena larga y media, sin perder los beneficios de la presente invención. Por ejemplo, pueden estar presentes pequeñas cantidades de ácidos grasos de C?2:0, C?4:0, Ci6:o, CI8:I, C?8:2 y C?8:3. El ácido palmítico
(i6:o) se absorbe en aproximadamente un 95% por el cuerpo, mientras que los ácidos grasos saturados de cadena más larga se absorben menos. Por lo tanto, se prefiere que los triglicéridos de contenido reducido de calorías que comprendan no más del 30% de ácido graso de C?6:o, preferiblemente no más de aproximadamente 10% de ácido graso de C6:0 y más preferiblemente no más de 20% de ácido graso de CHOLOS triglicéridos de contenido reducido de calorías también comprenden típicamente no más de aproximadamente
P1526 25%, preferiblemente no más de 15% y más preferiblemente no más de 6% de ácidos grasos seleccionados a partir de ácidos grasos insaturados de C?8:?, C?8:2 y C?8:3, y mezclas de éstos, y más preferiblemente no más de 0.5%. Los triglicéridos de contenido reducido de calorías que son preferidos también comprenden no más de aproximadamente 25%, preferiblemente no más de 15% y más preferiblemente no más de 3% de ácidos grasos seleccionados a partir de ácidos grasos de C?2:o (láurico) y C?4:0 (mirístico), y mezclas de éstos. Los ácidos láurico y mirístico resultan en una mayor deposición de grasas que los ácidos grasos saturados de cadena media. Los MCT esteáricos preferidos útiles en la presente invención comprenden por lo menos un 80% de triglicéridos que tienen un número de carbono de C34 a C38, desde aproximadamente 30% a 50%, preferiblemente de 40% a 50% de ácidos grasos saturados de C8 a Cío y aproximadamente 30% a 70%, más preferiblemente de 40% a 60% de ácido esteárico. Los MCT behénicos preferidos comprenden por lo menos 80% de triglicéridos que tienen números de carbono de C34 a C2, desde aproximadamente 30% a 50%, preferiblemente de 40% a 50% de ácidos grasos saturados de C8 a Cío y aproximadamente 30% a 70%, preferiblemente de 40% a 60% de ácido behénico. Los MCT esteáricos/behénicos preferidos comprenden por lo menos un 80% de triglicéridos que tienen números de carbono de C34 a C42, desde aproximadamente 30% a
P1526 50%, preferiblemente de 40% a 50% de ácidos grasos saturados de C8 a Cío y desde aproximadamente 30% a 70%, preferiblemente de 40% a 60% de ácido behénico y esteárico combinado. Los triglicéridos de contenido reducido de calorías de la presente invención pueden prepararse mediante una amplia variedad de técnicas co o: (a) transposición aleatoria de triglicéridos de cadena larga (por ejemplo, tristearina o tribehenina) y triglicéridos de cadena media; (b) esterificación de glicerol con una mezcla de ácidos grasos correspondientes; (c) transesterificación de una mezcla de esteres de metilo de ácidos grasos de cadena larga y media con glicerol; y (d) transesterificación de esteres de glicerol de ácidos grasos de cadena larga (por ejemplo, behenato de glicerilo) con triglicéridos de cadena media. La transposición aleatoria de triglicéridos de conoce bien en la técnica, así como la esterificación del glicerol con ácidos grasos, para detalles sobre estos temas, ver Hamilton et al., Fats and Oils: Chemistry and Technology, pp, 93-96, Applied Science Publishers Ltd., London (1980), y Swern, Bailey's Industrial Oil and Fat Products, 3d ed. , pp. 941-943 y 958-965 (1964), ambas
P1526 descripciones incorporadas en la presente como referencia. La transesterificación también se discute generalmente en Bailey's en pp. 958-963. Los ácidos grasos per se o las grasas y aceites que ocurren naturalmente pueden servir como fuentes de ácidos grasos para preparar los triglicéridos de contenido reducido de calorías. Por ejemplo, el aceite de soya hidrogenado y el aceite de colza hidrogenado con alto contenido de ácido erúcico son buenas fuentes de ácido esteárico y behénico, respectivamente. Los ácidos grasos saturados de cadena larga con una longitud impar de cadena pueden hallarse en ciertos aceites de origen marino. Los ácidos grasos saturados de cadena media pueden obtenerse a partir de los aceites de coco, palmiste o babasú. También se pueden obtener de triglicéridos comerciales de cadena media, como la marca Captex 300 vendida por Capital City Products, de Columbus, Ohio. La tribehenina, útil para hacer los actuales triglicéridos de contenido reducido de calorías, se puede preparar a partir del ácido behénico o a partir de behenato de metilo fraccionado mediante esterificación del ácido, o mediante una transesterificación del behenato de metilo con glicerol. Más importante es, que las mezclas de ácido behénico y de ácidos grasos saturados de cadena media pueden esterificarse con glicerol. También se pueden
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.yf?M -1. tMj»jat_;.».tJ(..>,_n incluir otros ácidos grasos saturados de cadena larga (C?s,C20, etc.). Igualmente, las mezclas de éster de metilo pueden interesterificarse con glicerol. Los triglicéridos de contenido reducido de calorías se pueden modificar para satisfacer los requerimientos específicos del desempeño del producto mediante una fraccionación adicional . La fraccionación con solvente o sin solvente de cristales o los métodos de destilación fraccionada (por ejemplo, destilación molecular como se describe a continuación) se pueden aplicar para optimizar el rendimiento. Los métodos convencionales de fraccionación se discuten en Applewhite, Bailey's Industrial Oil and Fat Products, Vol. 3, th ed. (1985), pp. 1-39, John Wiley & Sons, New York, incorporado en la presente como referencia. La destilación molecular puede separar MML/MLM de los triglicéridos tipo LLM/LML, y puede desplazar la concentración del número de carbonos, pero no puede fraccionar los triglicéridos que tienen el mismo número de carbonos. La fraccionación sin solvente o con solvente de cristales también puede fraccionar los triglicéridos tipo MLM/MMML de los triglicéridos LLM/LML con mayor temperatura de fusión. Los MCT behénicos se fraccionan sin un solvente en aproximadamente 21 °C, mientras que los MCT esteáricos/behénicos se fraccionan en aproximadamente 16°C. Normalmente la filtración y cristalización se repiten dos o tres veces.
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La destilación fraccionada de la presente invención de triglicéridos de contenido reducido de calorías no está limitada a una destilación molecular, pero también puede incluir una destilación convencional (continua o por lote) . Luego de la síntesis de la mezcla cruda de triglicéridos, es común utilizar una técnica convencional de destilación por lote para retirar la mayoría del exceso de los triglicéridos de cadena media, y luego continuar con una destilación molecular. Los requerimientos de vacío no son tan estrictos, y la temperatura utilizada puede ser mayor en una destilación convencional a diferencia de una destilación molecular. La temperatura para la destilación convencional generalmente esta entre 207 °C y 268.3 °C. La presión absoluta es menor a 8 mm Hg, más preferiblemente menor a 2 mm Hg. La destilación esta auxiliada por la introducción de vapor, nitrógeno u otro gas inerte por debajo de la superficie del líquido (e.g., C2) . La destilación se lleva a cabo para retirar parte del exceso del MCT, la mayor parte del exceso de MCT, o para destilar también los componentes (MLM y MML) de cadena larga simple. La fraccionación cristalina de las grasas puede llevarse a cabo con o sin solventes, y con o sin agitación. La fraccionación cristalina puede repetirse varias veces. La fraccionación cristalina es particularmente efectiva
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para retirar los productos que se funden a elevadas temperaturas . La fraccionación del MCT behénico sin solventes puede utilizarse para retirar el número de carbono 50 y 52 de los componentes LLM y LML, que a su vez alteran el perfil de fusión.
D. Composiciones con contenido reducido de calorías por grasa La presente invención se relaciona particularmente a composiciones con contenido reducido de calorías por grasa que están basadas en combinaciones de los poliésteres de poliol definidos en la Sección B con los triglicéridos de contenido reducido de calorías definidos en la Sección C. Las composiciones con contenido reducido de calorías por grasa de la presente invención, el nivel particular de poliéster de poliol que se incluye dependerá de una variedad de factores, incluyendo la aplicación para la cual se utiliza la composición, las propiedades particulares que se desean, así como las propiedades físicas del poliéster de poliol. Las composiciones con contenido reducido de calorías por grasa adecuadas para la presente invención pueden comprender de aproximadamente 10% a 95% de estos poliésteres de poliol; las cantidades específicas se determinan en gran medida por el nivel de
P1526 sólidos a temperatura corporal (37°C) . Cuando los poliésteres de poliol son totalmente líquidos (es decir, que tienen una temperatura de fusión menor o igual a 37°C) o que comprenden <3% sólidos a temperatura corporal (37°C) , o que comprenden las composiciones preferidas comprendidas de aproximadamente 65% a 85%, más preferiblemente de 65% a 80%, y más preferiblemente de 65% a 75% de poliésteres de poliol. Cuando los poliésteres de poliol incorporan por lo menos aproximadamente 3% de poliésteres de poliol sólidos (es decir, que tienen una temperatura de fusión de 37°C o rnás):>3% de sólidos a temperatura corporal (37°C) , entonces las composiciones con contenido reducido de calorías por grasa de la presente invención comprenden preferiblemente de aproximadamente 10% a 95% de estos poliésteres de poliol, y más preferiblemente de 65% a 95% de estos poliésteres. El poliéster de poliol particular que se utiliza en las composiciones con contenido reducido de calorías por grasa de la presente invención dependerá frecuentemente de la aplicación particular a la cual se utiliza. Por ejemplo, para aceites para cocinar y ensaladas, los poliésteres de poliol líquido normalmente se utilizan como octaésteres de sacarosa de ácidos grasos de aceite de soya o aceite de cañóla. Los aceites para freír para las botanas y otros alimentos fritos también comprenden
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normalmente poliésteres de poliol líquido, solos o en combinación con poliésteres de poliol más viscosos como los octaésteres de sacarosa o los ácidos grasos de aceite de soya/material sólido de soya. En el caso de helados y recubrimientos para helados, los octaésteres de sacarosa de los ácidos grasos del palmiste o aceite de coco se prefieren debido al perfil de fusión más definido del poliéster de poliol. Para las aplicaciones de chocolate consistente como las barras de dulce de chocolate y los trozos de chocolate, se prefieren los octaésteres de sacarosa que tengan predominantemente grupos de ácido mirístico. En cuanto a la reducción calórica, los poliésteres de poliol utilizados en las composiciones de grasa de la presente invención proporcionan esencialmente una cantidad mínima o una menor cantidad de calorías ya que son principalmente no digeribles, y por lo tanto principalmente no absorbibles. Desafortunadamente, la ingestión regular de moderados hasta altos niveles de las versiones líquidas puede producir efectos secundarios "laxantes" indeseados, a decir, la evacuación de estos poliésteres a través del esfínter anal. Como se describe en la Patente de los Estados Unidos No. 4,005,195 concedida a Jandacek, una forma de prevenir estos efectos secundarios laxantes e indeseados es incluir en los
P1526 poliésteres de poliol líquido agentes para evitar evacuaciones involuntarias de líquidos (AAL) los cuales son completamente sólidos a temperatura corporal, incluyendo las versiones sólidas de estos poliésteres, sin embargo, la inclusión de estos agentes AAL sólidos en los poliésteres líquidos a niveles suficientemente elevados puede conferir una sensación de textura menos deseable en la boca, a la que normalmente se refiere como "sensación cerosa". Estos agentes AAL sólidos también pueden causar que el producto graso resultante, como un aceite para ensalada o para cocinar, sea opaco en lugar de transparente a temperatura ambiente o menos . Sorprendentemente se ha descubierto que los triglicéridos de contenido reducido de calorías definidos en la sección C, cuando se utilizan en una cantidad efectiva, pueden proporcionar beneficios AAL para los poliésteres de poliol líquido, sin conferir al mismo tiempo una sensación cerosa en la boca que sea indeseable. Aunque no se desea está limitado por la teoría, se cree que los ácidos grasos saturados de cadena larga que se encuentran presentes en estos triglicéridos de contenido reducido de calorías, cuando se hidrolizan por la lipasa pancreática, forman materiales AAL sólidos in situ y en el intestino. Estos ácidos grasos saturados de cadena larga y en estado sólido (o sus jabones) actúan para aglutinar los
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poliésteres de poliol líquido para así evitar la separación del aceite líquido de la matriz fecal y la evacuación asociada del aceite a través del esfínter anal. El beneficio AAL de estos triglicéridos de contenido reducido de calorías esta particularmente intensificado por la inclusión de pequeñas cantidades (por ejemplo, de aproximadamente 0.05% a 0.2% de la composición) de ciertos jabones de ácidos grasos saturados de Ca2 o más, particularmente en jabones de ácidos grasos esteáricos o behénicos. Estos jabones incluyen los jabones de sodio y potasio solubles en agua, así como los jabones de calcio y magnesio insoluble en agua. Los jabones preferidos para su inclusión en las composiciones con contenido reducido de calorías por grasa de la presente invención son el behenato de calcio y el estearato de magnesio. También se cree que estos triglicéridos de contenido reducido de calorías proporcionan beneficios AAL para las composiciones de grasa que contienen los poliésteres de poliol los cuales son mas viscosos o sólidos a temperaturas del cuerpo. Por ejemplo, los octaésteres de sacarosa de los ácidos grasos de aceite de soya/material sólido de soya aún son algo viscosos a 37 °C debido a los niveles apreciables de sólidos que aglutinan la porción líquida de los poliésteres. El sistema viscoso es normalmente suficiente para proporcionar un control para la evacuación involuntaria para las aplicaciones que no se calientan, como las margarinas, postres refrigerados y similares. Sin embargo, en las aplicaciones que se calientan, como al cocinar o particularmente al freír, estos octaésteres de sacarosa de ácidos grasos de aceite de soya/material sólido de soya pueden permanecer líquidos durante un período de tiempo suficiente para causar un problema potencial de evacuación involuntaria. Similarmente, los poliésteres de poliol sólidos que se funden a o por debajo de 37 °C debido a efectos de solvente/eutécticos de los triglicéridos de contenido reducido de calorías también pueden estar sujetos a problemas potenciales de evacuación. Se cree que los ácidos grasos saturados de cadena larga que se encuentran presentes en los triglicéridos de contenido reducido de calorías podrían prevenir la evacuación anal potencial de estos poliésteres de poliol sólidos o más viscosos mediante un mecanismo similar al de los poliésteres de poliol líquidos . El nivel particular de los triglicéridos de contenido reducido de calorías requerido para beneficios de AAL depende de la composición de los triglicéridos de contenido reducido de calorías, en particular el nivel de ácidos grasos saturados de cadena larga presentes en los triglicéridos, así como las propiedades físicas del
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-._--t..-c-tay-.-,.!..._ ,-., ,__ri _i«Ju-¿--?,. la-poliéster de poliol. Para proporcionar beneficios contra la evacuación involuntaria, los triglicéridos de contenido reducido de calorías se incluyen en la composición de grasa en una cantidad de aproximadamente 5% a 90%. Preferiblemente, estos triglicéridos de contenido reducido de calorías se incluyen en la composición de grasa en una cantidad de aproximadamente 15% a 35%, más preferiblemente en una cantidad de 20% a 35%, y más preferiblemente de 25% a 35% cuando se combinan con los poliésteres de poliol que son totalmente líquidos, o que comprenden un >3% sólidos a temperatura corporal (37°C) . Si por lo menos incluye un 3% del poliéster de poliol sólido en el poliéster de poliol o el poliéster de poliol comprende un >3% de sólidos a temperatura corporal (37 °C) , entonces de aproximadamente 5% a 90%, preferiblemente de 15% a 35% de triglicéridos de contenido reducido de calorías se utilizan en las composiciones con contenido reducido de calorías por grasa de la presente invención. Aunque no se requieren para beneficios de AAL, los niveles mas elevados de estos triglicéridos de contenido reducido de calorías, es decir, de aproximadamente 60% a 90%, pueden desearse cuando el poliéster de poliol es un líquido. Los análisis in vivo se utilizan preferiblemente para determinar la habilidad de los triglicéridos de contenido reducido de calorías de proporcionar los beneficios deseados AAL. En estos análisis, a los animales se les da una dieta que contiene una composición con contenido reducido de calorías por grasa que contiene un poliéster de poliol y un triglicérido de contenido reducido de calorías. El producto fecal de los animales luego se monitorea para determinar su consistencia (es decir, heces aguadas) y para la separación del aceite líquido de la matriz fecal, que normalmente son pronosticadores de riesgo de evacuación a través del esfínter anal . La combinación de estos triglicéridos de contenido reducido de calorías con los poliésteres de poliol también puede proporcionar beneficios adicionales. Con respecto a los poliésteres de poliol sólidos o más viscosos, éstos triglicéridos de contenido reducido de calorías pueden proporcionar beneficios significativos en cuanto a textura/sabor. Por ejemplo, los poliésteres de poliol más viscosos como los octaésteres de sacarosa de los ácidos grasos de aceite de soya/material sólido de soya, tienen un nivel apreciable de sólidos incluso a temperaturas del cuerpo. Los triglicérídos de contenido reducido de calorías actúan como un solvente para reducir el nivel de sólidos en estos poliésteres de poliol mas viscosos a temperaturas del cuerpo. Esto confiere un sabor menos ceroso/grasoso cuando se consume la composición con contenido reducido de calorías por grasa. Incluso más
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.- -lAi-d*-,-.... J.-^, ». .- . ,.r^^M^ ^*,.^ ^y,^^... ^.. ^.^^^ f nnf fc t tAA^fa sorprendentes, son los beneficios obtenidos cuando los poliésteres de poliol sólido, como los octaésteres de sacarosa que contienen predominantemente grupos de ácido mirístico. Debido a los efectos de solvente/eutécticos los triglicéridos de contenido reducido de calorías pueden efectivamente disminuir la temperatura de fusión de estos octaésteres de sacarosa sólidos a 37 °C o menos. Esto proporciona propiedades mejoradas de fusión en la boca que son particularmente deseables para los productos consistentes sabor chocolate. Con respecto a los poliésteres de poliol líquidos, estos triglicéridos de contenido reducido de calorías pueden proporcionar beneficios en cuanto a una menor oxidación durante la cocción y especialmente durante el freído. Debido a que los poliésteres de poliol líquido utilizados en estas composiciones pueden incluir niveles bastante elevados de residuos de ácidos grasos insaturados, existe la posibilidad de oxidación y polimerización de estos residuos insaturados durante la cocción y el freído. Debido a que los triglicéridos de contenido reducido de calorías contienen normalmente niveles mínimos de ácidos grasos insaturados, este problema de oxidación y polimerización se minimiza debido a su inclusión en lugar de los poliésteres de poliol líquido. Por otro lado, debido al alto nivel de los ácidos grasos saturados de
P1526 cadena media que están presentes, los triglicéridos de contenido reducido de calorías tienden a tener menores temperaturas de combustión y deformación de humo en comparación a los triglicéridos digeribles convencionales (aceite de soya) , así como una espumación potencial y problemas de autoignición, cuando se utilizan en aplicaciones de cocción y freír. Los poliésteres de poliol líquido tienen temperaturas mucho más elevadas de combustión, formación de humo y de inflamación. Por lo tanto, las combinaciones de estos poliésteres de poliol líquido con los triglicéridos de contenido reducido de calorías proporcionan composiciones con contenido reducido de calorías por grasa que tienen características para evitar la evacuación involuntaria, características oxidativas mejoradas mediante la cocción o el freído, mientras que al mismo tiempo evitan los problemas potenciales de autoignición y formación de espuma.
E. Usos para las Composiciones con contenido reducido de calorías por grasa Las composiciones con contenido reducido de calorías por grasa de la presente invención se pueden utilizar como un reemplazo parcial o total para la grasa normal de triglicéridos en cualquier producto alimenticio que contenga grasa y que comprenda grasa en ingredientes no
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,...--3-.M.-t..ij-aa-»,».5t*j-<.--c>---«-Mi.---..^.-^ii -*-t. * ~et~* ??. l,? j grasos para proporcionar beneficios de contenido reducido de calorías. A fin de obtener una reducción significativa en calorías, por lo menos aproximadamente un 10%, y preferiblemente un 50% de la grasa total en el producto alimenticio comprende la composición con contenido reducido de calorías por grasa. Por otro lado, se obtienen productos alimenticios con muy bajo contenido de calorías y por lo tanto bastante deseables en la presente invención cuando la grasa total comprende hasta un 100% de la composición con contenido reducido de calorías por grasa. Las composiciones actuales de grasas de contenido reducido de calorías son útiles en una amplia variedad de productos alimenticios y de bebidas. Por ejemplo, las composiciones de grasa pueden utilizarse en la producción de productos horneados de cualquier forma, como mezclas, productos horneados con una vida estable de anaquel y productos horneados congelados. Las aplicaciones posibles incluyen, pero no se limitan a pasteles, bizcochos de chocolate y nueces, mantecadas, galletas en barras, barquillos, bizcochos, productos de repostería, pasteles, conchas para pay y galletas, incluyendo galletas de emparedado y galletas con chispas de chocolate, particularmente las galletas con textura dual y estable durante el almacenamiento descritos en la Patente de los Estados Unidos No. 4,455,333 de Hong & Brabbs . Los productos
P1526 horneados pueden contener fruta, crema u otros rellenos. Otros usos para los productos horneados incluyen panes y rollos, galletas crujientes, galletas de soda, pretzels, panqueques, wafles, barquillos de helados y copas para helados, productos horneados esponjados con levadura, pizzas y bases para pizza, bocadillos horneados que contienen harina, y otras botanas horneadas y saladas. Además de sus utilidades en los productos horneados, las composiciones con contenido reducido de calorías por grasa se pueden utilizar solas o en combinación con otras grasas regulares con cero contenido de calorías o de contenido reducido de calorías para hacer productos de aceites o de grasas comestibles de cadena corta. Las otras grasas pueden ser sintéticas o derivadas de fuentes animales o vegetales, o combinaciones de éstas. Las grasas comestibles de cadena corta y los productos de aceites incluyen, pero no se limitan a, las grasas comestibles de cadena corta, margarinas, comidas para untar, mezclas de mantequilla, manteca, aceites para cocinar y freír, aceites para ensaladas, aceites para palomitas de maíz, aderezos para ensalada, mayonesa y otros productos de aceite comestible. Cuando las composiciones con contenido reducido de calorías por grasa de la presente invención se mezclan con los aceites vegetales de triglicéridos digeribles (como el aceite de soya) para
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hacer productos de aceite y grasa comestible de cadena corta, la mezcla final comprende normalmente de aproximadamente 25% a 100%, preferiblemente de 50% a 100%, y con mayor preferencia de 75% a 100% de la composición con contenido reducido de calorías por grasa. Se ha descubierto que las actuales composiciones con contenido reducido de calorías por grasa son especialmente útiles como reemplazos parciales o totales para aceites digeribles de triglicéridos en aceite para freír utilizados en la preparación de productos de botanas saladas, como serían las papas fritas en rodajas. Los aceites para freír sustituidos con hasta un 60% de un poliéster de poliol más viscoso (por ejemplo octaésteres de sacarosa de ácidos grasos de aceite de soya/material sólido de soya) que inherentemente tienen una cantidad suficiente de sólidos a temperatura del cuerpo para proporcionar un control sobre la evacuación anal confieren una sensación en la boca más cerosa a las papas fritas en rodajas. Los aceites para freír sustituidos con hasta un 50% de un poliéster de poliol líquido (por ejemplo, octaésteres de sacarosa de ácidos grasos de aceite y grasa sólidas de soya) son equivalentes en cuanto a sensación cerosa los aceites para freír con un 100% de triglicéridos, pero con el riesgo potencial de causar una evacuación involuntaria. Los aceites para freír basados en las actuales
P1526 composiciones con contenido reducido de calorías por grasa permiten la inclusión (totalmente o en partes) de poliésteres de poliol líquido para minimizar la sensación cerosa en la boca conferida a los productos de botanas fritas, mientras que al mismo tiempo previene la evacuación involuntaria. Estos aceites para freír, para utilizarse en la preparación de botanas saladas, pueden comprender desde aproximadamente 50% a 100% la composición con contenido reducido de calorías por grasa y de 0% a 50% del aceite digerible de triglicéridos. Preferiblemente, estos aceites para freír comprenden de aproximadamente 75% a 100% de la composición con contenido reducido de calorías por grasa, y de 0% a 25% del aceite digerible de triglicéridos. Además de las rodajas de papas fritas, estos aceites para freír pueden utilizarse en la preparación de otras botanas saladas como serían los totopos maíz, totopos de tortilla, los rizos, frituras esponjadas, palitos de papa, papas fritas a la francesa y tiras de papa largas y delgadas, así como otros alimentos fritos como donas, pasteles fritos (empanadas) , churros, carnes fritas (por ejemplo chicharrón de cerdo y cecina de res) , carne de aves fritas (pavo y pollo) y mariscos fritos (por ejemplo camarón y pescado) . Mediante el término "aceite comestible de triglicéridos" como se utiliza en la presente, se da a
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entender un aceite de triglicéridos que normalmente es por lo menos un 90% digerible y que tiene valores de Contenido de Grasa Sólida (SFC) de: (a) aproximadamente 10% ó menos, a 10°C; y (b) 0% a 21.1°C. Los valores SFC se pueden determinar al calentar el aceite de triglicérido hasta 60°C durante por lo menos 20 minutos, templar el aceite calentado a 0°C durante por lo menos 5 minutos, y templar aún más el aceite de triglicérido a 26.7 °C durante por lo menos 30 minutos y luego cuantificar el contenido de sólidos del aceite templado mediante una resonancia magnética nuclear por impulsos (PNMR) . Ver Madison et al., J. Amer. Oil Chem., Vol. 55 (1978), pp. 328-31, que describe un método para cuantificar los valores SFC de una grasa mediante PNMR. Los aceites de triglicéridos digeribles adecuados pueden derivarse de fuentes animales, vegetales o marinas, incluyendo los aceites naturales como el aceite de semilla de algodón, aceite de soya, aceite de girasol, aceite de maíz, aceite de cacahuate, aceite de cártamo, aceite de colza, aceite de cañóla y similares. Los aceites de triglicérido que se utilizan con mayor preferencia son el aceite de soya, aceite de cártamo, aceite de girasol, aceite de cañóla y mezclas de éstos. Los aceites de triglicéridos con un elevado contenido de sólidos como el
P1526 aceite de semilla de algodón, palmiste o los aceites vegetales hidrogenados normalmente necesitan acondicionarse para el invierno para proporcionar los aceites de triglicéridos adecuados que tengan los valores SFC anteriormente definidos. Ciertas composiciones con contenido reducido de calorías por grasa de la presente invención son particularmente útiles en la formulación de productos de consistente sabor a chocolate como las barras de dulce sabor chocolate y los trozos sabor chocolate. Las composiciones con contenido reducido de calorías por grasa útiles en estos productos comprenden desde aproximadamente 40% a 60% de un octaéster de sacarosa que tiene grupos de ácidos grasos de C12 a Ci (preferiblemente predominantemente grupos de ácido mirístico) y desde 40% a
60% de triglicéridos de contenido reducido de calorías
(preferiblemente MCT behénico) . Preferiblemente, estas composiciones con contenido reducido de calorías por grasa comprenden de aproximadamente 45% a 55% de estos octaésteres de sacarosa y desde 45% a 55% de los triglicéridos de contenido reducido de calorías. Los octaésteres de sacarosa que tienen grupos de ácidos grasos de Ci a C?4, especialmente aquellos que tienen predominantemente grupos de ácido mirístico, se funden a una temperatura superior a 37°C. De manera sorprendente,
P1526 se ha descubierto que la formulación de estos octaésteres de sacarosa con los triglicéridos de contenido reducido de calorías hace que la composición con contenido reducido de calorías por grasa resultante se funda a una temperatura de aproximadamente 37°C o menos. Esta disminución de la temperatura de fusión se cree que es debido ya sea a los efectos eutécticos o solventes. Algunas de estas composiciones con contenido reducido de calorías por grasa son útiles para proporcionar una porción o la totalidad de la grasa total en los aceites para cocinar y ensaladas que son transparentes a temperaturas ambiente, es decir, a 21.1°C, o menos, por ejemplo a 10 °C. Estos aceites de ensaladas y para cocinar comprenden de 25%- 100% de una composición con contenido reducido de calorías por grasa que comprende: a. de aproximadamente 65% a 85% de un poliéster de poliol de ácidos grasos líquido como se define en la Sección B; b. de aproximadamente 15% a 35% de triglicéridos de contenido reducido de calorías como se define en la Sección C, en donde los triglicéridos de contenido reducido de calorías comprenden: (1) por lo menos 80% de triglicéridos combinados de MLM y MML; (2) no más de 10% de triglicéridos combinados de LLM y LML; (3) o más de aproximadamente 8% de triglicéridos MMM; y (4) no más de
P1526 aproximadamente 2% de triglicéridos LLL; y en donde la composición de grasa de los triglicéridos de contenido reducido de calorías comprende: (1) de aproximadamente 30% a 60% de ácidos grasos saturados de C6 a C?0; (2) de aproximadamente 10% a 50% de ácidos grasos saturados de C20 a C24; y (3) hasta un 40% de ácidos grasos saturados de C?8; y de 0% a 75% del aceite digerible de triglicéridos como se define previamente en esta Sección con respecto a los aceites para freír. Los aceites preferidos para cocinar y ensaladas comprenden de aproximadamente 50% a 75% de la composición anterior de grasas de contenido reducido de calorías y de 25% a 50% del aceite digerible de triglicérido. Los triglicéridos de contenido reducido de calorías para utilizarse en estos aceites preferidos para ensaladas y para cocinar comprenden por lo menos un 90% (más preferiblemente por lo menos 95%) de triglicéridos combinados de MLM y MML, y no más de 6% (más preferiblemente no más de 2%) de triglicéridos combinados de LLM y LML, no más de 3% (más preferiblemente no más de aproximadamente 2%) de triglicéridos MMM, no más de 1% (preferiblemente no más de aproximadamente 0.5%) de triglicéridos LLL, de aproximadamente 40% a 50% de ácidos grasos saturados de C6 a C10, de aproximadamente 20% a 50%
P1526 de ácido behénico, y hasta un 30% de ácido esteárico. Otros usos para las composiciones con contenido reducido de calorías por grasa de la presente invención incluyen un reemplazo parcial o total de la grasa y/o aceites de triglicéridos presentes en la crema de cacahuate, postres refrigerados como el helado y recubrimientos para helado, glasé batido, productos garapiñados, productos de carne procesada, incluyendo a los productos análogos de carne a base de proteína vegetal, salsas, caldillo y productos lácteos como malteadas, productos de leche, crema para café y productos de queso. Las actuales composiciones con contenido reducido de calorías por grasa también pueden fortificarse con vitaminas y minerales, particularmente las vitaminas solubles en grasa. La Patente de los Estados Unidos No. 4,034,083 de Mattson (incorporada en la presente como referencia) describe los poliésteres de poliol de ácido graso fortificados con vitaminas solubles en grasa. Las vitaminas solubles en grasa incluyen vitamina A, vitamina D, vitamina E y vitamina K. La vitamina A es un alcohol soluble en grasa de la fórmula C20 C29 OH. La vitamina A natural normalmente se encuentra esterificada con un ácido graso; las formas metabólicamente activas de la vitamina A también incluyen el aldehido y el ácido correspondiente. La vitamina D es una vitamina soluble en grasa que se
P1S26 conoce bien por utilizarse en el tratamiento y prevención del raquitismo y otros trastornos esqueléticos. La vitamina D comprende esteróles, y por lo menos hay 11 esteróles con una actividad similar a la vitamina D. La vitamina E (tocoferol) es una tercera vitamina soluble en grasa, que puede utilizarse en la presente invención. Se han identificado 4 diferentes tocoferoles (alfa, beta, gamma y delta) , de los cuales todos son líquidos amarillos y aceitosos, insolubles en agua pero solubles en grasas y aceites. La vitamina K existe en por lo menos 3 formas, todas pertenecen al grupo de los compuestos químicos conocidos como quinonas. Las vitaminas solubles en grasa que ocurren naturalmente son la Cl (filoquinona) , C2 (menaquinona) y C3 (menadiona) . La cantidad de vitaminas solubles en grasa que se emplea en la presente para fortificar las actuales composiciones de grasa puede variar. Si se desea, las composiciones de grasa se pueden fortificar con la ración diaria recomendada (RDA) , o un incremento o múltiplo de un RDA, de cualquiera de las vitaminas solubles en grasa o combinaciones de éstas. Se prefiere que las grasas comestibles de cadena corta y aceites que contienen hasta un 35% por peso de poliésteres de sacarosa de ácidos grasos se suplementen con 1.1 mg de vitamina E en forma de acetato de d-alfa-tocoferol por gramo de poliéster de sacarosa. Si se utiliza para freír a
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.. ,, y ,,y^,^ .. m t . 1-fftrtflÉ fondo, las grasas comestibles de cadena corta y aceites contienen preferiblemente 0.88 mg de vitamina E por gramo de poliéster de sacarosa. Las vitaminas que son insolubles en grasa pueden incluirse similarmente dentro de las actuales composiciones con contenido reducido de calorías por grasa. Entre estas vitaminas se encuentran las vitaminas del complejo B, y la vitamina C. Los minerales que incluyen la amplia variedad de minerales conocidos por ser útiles en la dieta, como el calcio, magnesio y zinc. Cualquier combinación de vitaminas y minerales puede utilizarse en las actuales composiciones con contenido reducido de calorías por grasa. Las actuales composiciones con contenido reducido de calorías por grasa son particularmente útiles en combinación con los tipos particulares de ingredientes para alimentos y bebidas. Por ejemplo, se logra un beneficio adicional por el contenido reducido de calorías cuando las composiciones de grasas se utilizan con endulzantes no calóricos o de contenido reducido de calorías solos o en combinación con agentes de relleno. Los endulzantes no calóricos o de contenido reducido de calorías incluyen, pero no se limitan al aspartame; sacarina; áltame; taumatina; dihidrochalcona; ciclamatos; esteviósidos; glicirrizina; alcoxiaromáticos sintéticos, como Dulcin y P-4000; sucrolosa; suosano; miraculina; monelina; sorbitol;
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inrin-i ...if.-itii. Mái mí xilitol; talina; ciclohexilsulfa atos; imidazolinas sustituidas; ácidos sulfámicos sintéticos como el acesulfame; acesulfam-K y ácidos sulfámicos n sustituidos; oximas como la perilartina; rebaudiosida-A; péptidos como los malonatos de aspartilo y ácidos succanílieos; dipéptidos; endulzantes basados en aminoácidos como los diaminoalcanos en gema, ácido metaaminobenzoico, alcanos del ácido L-aminodicarboxílico y amidas de ciertos ácidos alfa-aminodicarboxílicos y diaminas en gema; y carboxilatos alifáticos de 3 -hidroxi-4-alquiloxifenilo o carboxilatos aromáticos heterocíclicos. Las composiciones con contenido reducido de calorías por grasa se pueden utilizar en combinación con otras grasas no calóricas o de contenido reducido de calorías, como los triglicéridos de ácidos grasos de cadena ramificada, éteres de triglicerol, esteres del ácido policarboxílico, poliéteres de sacarosa, esteres de alcohol neopentílico, aceites de silicona/siloxanos y esteres del ácido dicarboxílico. Otros reemplazos parciales para la grasa útiles en combinación con los materiales de grasas son los triglicéridos de cadena media, los esteres de poliglicerol extremadamente esterificados, grasas de acetina, esteres de esteróles vegetales, esteres de polioxietileno, esteres de jojoba, mono/diglicéridos de ácidos grasos, y mono/diglicéridos de ácidos dibásicos de
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cadena corta. Los agentes para dar cuerpo son útiles en combinación con las composiciones con contenido reducido de calorías por grasa en varias composiciones alimenticias. Los agentes de relleno pueden ser carbohidratos no digeribles, por ejemplo, polidextrosa y celulosa o derivados de celulosa, como la carboximetilcelulosa, carboxietilcelulosa, hidroxipropilcelulosa, metilcelulosa y celulosa microcristalina. Otros agentes para impartir cuerpo adecuados incluyen las gomas (hidrocoloides) , almidones, dextrinas, suero fermentado, tofú, maltodextrinas, polioles, incluyendo alcoholes de azúcar, por ejemplo sorbitol y manitol y carbohidratos, por ejemplo lactosa. Similarmente, las composiciones de alimentos y bebidas pueden hacerse para que combinen las composiciones actuales de grasas de contenido reducido de calorías con fibras dietéticas para lograr los beneficios combinados de cada una. Mediante el término "fibra dietética" se da a entender carbohidratos complejos resistentes a la digestión debido a las enzimas de mamífero, como los carbohidratos hallados en las paredes celulares de las plantas y algas, y aquellos producidos por la fermentación microbiana. Los ejemplos de estos carbohidratos complejos son los salvados, celulosas, hemicelulosas, pectinas, gomas y mucílagos,
P1526 extracto de alga, y gomas biosintéticas . Las fuentes para la fibra celulósica incluyen las fibras vegetales, de frutas, semillas, cereales y hechas por el hombre (por ejemplo por síntesis bacteriana) . Las fibras comerciales como la celulosa vegetal purificada o la harina de celulosa también pueden utilizarse. Las fibras que ocurren naturalmente incluyen la fibra a partir de la cascara completa de cítricos, albedo de cítrico, remolacha, pulpa de cítricos y sólidos vesiculares, manzanas, chabacano y cascara de sandía. Estas fibras dietéticas pueden estar en forma cruda o purificada. La fibra dietética que se utiliza puede ser de un solo tipo (por ejemplo celulosa) , una fibra dietética compuesta (fibra de albedo de cítrico que contiene celulosa y pectina) , o alguna combinación de fibras (por ejemplo celulosa y goma) . Las fibras pueden procesarse mediante métodos conocidos en la técnica. Ciertamente, deberá ejercerse el sentido común para hacer un uso apropiado de las composiciones con contenido reducido de calorías por grasa y las combinaciones de las composiciones de grasa con otros ingredientes alimenticios. Por ejemplo, una combinación de un endulzante de una composición de grasa no se usaría en donde los beneficios específicos de los dos no se desean. Las composiciones de grasa y las combinaciones de
P1526 composición de grasa/ingredientes se utilizan donde son apropiadas, y en las cantidades apropiadas. Se obtienen varios beneficios mediante el uso de las actuales composiciones con contenido reducido de calorías por grasa en las composiciones alimenticias y de bebidas, ya sea cuando se utilizan solas o en combinación con los ingredientes discutidos con anterioridad. Un beneficio principal es la reducción calórica lograda cuando las composiciones de grasa se utilizan como un reemplazo total o parcial de la grasa. Este contenido reducido de calorías se puede incrementar al utilizar combinaciones de las actuales composiciones de grasa con endulzantes de contenido reducido de calorías, agentes de relleno u otras grasas no calóricas o de contenido reducido de calorías. Otro beneficio que sigue debido al uso es una disminución de la cantidad total de grasas en la dieta. Los alimentos o bebidas hechos con las composiciones con contenido reducido de calorías por grasa en lugar de las grasas de triglicéridos también contienen menos colesterol, y la ingestión de estos alimentos puede llevar a una reducción del colesterol sérico y por lo tanto un riesgo reducido de enfermedad cardiaca. Un beneficio relacionado es que el uso de las composiciones con contenido reducido de calorías por grasa permite la producción de alimentos y bebidas que son estables en cuanto a la estabilidad en anaquel y
P1526 estabilidad de penetración. Las composiciones hechas con las grasas de contenido reducido de calorías tienen propiedades organolépticas aceptables, particularmente el sabor y textura . Los alimentos dietéticos se pueden elaborar con las composiciones con contenido reducido de calorías por grasa para reunir los requerimientos dietéticos especiales, por ejemplo, de personas que están obesas, diabéticas o hipercolesterolémicas . Las composiciones de grasa pueden ser una parte principal de una dieta baja en grasas, baja en calorías y baja en colesterol, y pueden utilizarse solas o en combinación con una terapia de fármacos o alguna otra terapia. Las combinaciones de productos alimenticios o de bebidas que se hacen con las composiciones con contenido reducido de calorías por grasa pueden utilizarse como parte de un programa total para el manejo dietético, basándose en uno o más de estos productos, que contienen solamente las composiciones de grasa o en combinación con uno o más de los ingredientes anteriormente mencionados, para proporcionar uno o más de los beneficios anteriormente mencionados . La discusión de los usos, combinaciones y beneficios de la composición con contenido reducido de calorías por grasa no pretende ser limitante o completa. Está contemplado que otros usos y beneficios similares
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pueden hallarse para que caigan dentro del espíritu y alcance de esta invención. Se sabe que ciertos esteres grasos inhiben la absorción del colesterol . La presente invención también abarca métodos para disminuir el colesterol sérico inhibiendo la absorción del colesterol sin causar un efecto de evacuación involuntaria, que comprende sistemáticamente (generalmente, oralmente) administrarle a los animales susceptibles o afligidos con hipercolesterolemia, dosis sucesivas y terapéuticamente efectivas de las composiciones con contenido reducido de calorías por grasa del tipo anterior. Generalmente la dosis es de aproximadamente 0.1 gramos a 20 gramos de las actuales composiciones de grasa.
F. Métodos Analíticos 1. Cuantificación del contenido de grasa sólida de los poliésteres de poliol. Antes de determinar los valores SFC, la muestra de poliéster de poliol se calienta hasta una temperatura de 158°C o más durante por lo menos 0.5 horas o hasta que la muestra esté completamente fundida. La muestra fundida luego se templa a una temperatura de 4.4°C durante por lo menos 72 horas. Luego de templarse, el valor SFC de la muestra a una temperatura de 37°C se determina mediante una resonancia magnética nuclear por impulsos (PNMR) . El
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-.?T ,^..^ ^.?A .tt iijy- .^.?í. ¡iA1.?... ci ^jM^jé^aJas método para determinar los valores SFC mediante PNMR se describe en Madison y Hill, J. Amer. Oil Chem. Soc., Vol. 55 (1978) , pp. 328-31 (incorporado en la presente como referencia) . La cuantificación del SFC mediante PNMR también se describe en A.O.C.S. Official Method Cd. 16-81, Official Method Cd. 16-81, Official Methods and Recommended Practices of The American Oil Chemists Society, 3a ed., 1987 (incorporada en la presente como referencia) .
2. Composición de ácidos grasos. a. Poliésteres de poliol. La composición de ácidos grasos (FAC) de los poliésteres de poliol se determina mediante una cromatografía de gas, utilizando un cromatógrafo de gas Hewlett-Packard Modelo S712A equipado con un detector de conductividad térmica y un tomamuestras automático Hewlett-Packard Modelo 7671A. El método cromatográfico utilizado se describe en Official Methods and Recommended Practices of The American Oil Chemists Society, 3a ed., 1984, Procedimiento Ce 1-62. b. Triglicéridos de contenido reducido de calorías . La composición de ácidos grasos (FAC) de los triglicéridos de contenido reducido de calorías se cuantifica mediante una cromatografía de gas. Primero, los
P1S26 esteres de etilo de ácido graso de los triglicéridos se preparan mediante cualquier método convencional (por ejemplo mediante la transesterificación utilizando etóxido de sodio) , y luego se separa en una columna capilar que se recubre con una fase estacionaria DB-WAX. Los esteres de etilo de ácido graso se separan por la longitud de cadena y grado de insaturación. Se hace una inyección dividida con detección de ionización de flama. La cuantificación se lleva a cabo mediante el uso de un método convencional de doble norma interna (es decir, triglicéridos de C9 y C2i) . Este método puede separar los esteres de etilo de ácido graso de C6 a C24. Equipo Cromatografía de Gas Hewlett-Packard 5890, o equivalente, equipado con un inyector partido y un detector de ionización de flama, Hewlett- Packard Co., Scientific Instruments Div. , 1601-T California Ave., Palo Alto, CA 94304. Tomamuestras automático Hewlett-Packard 7673A, o un inyector equivalente. Columna 15m veces. 0.25 mm I.D., columna capilar fusionada con sílice y
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recubierta con DB-WAX (grosor de la película de 0.25 mieras), Hewlett-Packard Co., Scientific Instruments Div. Sistema de datos Hewlett-Packard 3350, 3000-T Hanover St . Palo Alto, CA 94304. Kipp & Zonen, BD40, Kipp & Zonen.
Reactivo Hexano Burdick & Jackson, o equivalente, American Scientific Products.
Patrones de referencia Se utilizan dos patrones de referencia cada día de la operación para verificar la operación propia de este método. 1) Se utiliza una mezcla de referencia de esteres de metilo de ácidos grasos (FAME) para verificar la operación del instrumento. Esta mezcla de referencia tiene la siguiente composición de ácidos grasos: 1% C?4:0, 4% C?g:0,
3-5 Ci8:0, 45-S C?ß:l, 15-6 C?8: , 3 tí C?8:3, 3-5 C 0:0, 3-s C22:o, 20-s
C22:?, y 3% C24:0. 2) Un patrón de referencia de una grasa comestible de cadena corta comercial se utiliza para verificar la operación del análisis de etilación y cromatografía de gas del sistema total. El patrón de referencia de la grasa comestible de cadena corta tiene la siguiente composición de ácidos grasos: 0.5% C?4:0, 21.4%
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Cl6:0, 9.2% Cl8:0, 40.3% C?8:l, 23.0% Cl8:2. 2.2% C?ß:3. 0.4% Cl0:0, 1.3-5 C 0:0/ y 0.3 "5 C2 : o • La mezcla de referencia del FAME debe de diluirse con hexano y debe inyectarse en el instrumento. Un nuevo frasco con la mezcla de referencia FAME debe de abrirse cada día ya que los componentes altamente insaturados, Ci8:2 y Ci8:3, se oxidan fácilmente. El patrón de referencia de la grasa comestible de cadena corta debe de etilarse con las muestras antes de su análisis mediante una cromatografía capilar de gas. Los resultados de los patrones de referencia deben de compararse con los valores conocidos y hacerse un juicio con respecto al análisis completado. Si los resultados de los patrones de referencia son iguales o se encuentran dentro de las desviaciones estándar .+-. de los valores conocidos, entonces el equipo, reactivos y operaciones están desempeñándose satisfactoriamente .
Operación Instalación del Instrumental 1) Instalar la columna en el cromatógrafo de gas e instalar las condiciones del instrumento como en la Tabla 1. 2) Instalar el sistema de datos con el método apropiado para adquirir y analizar los datos. Los tiempos
P1S26 de retención pueden tener que ajustarse en el método debido a las variaciones de los instrumentos. Consultar el Manual de Referencia para el Sistema de Datos sobre cómo hacer esto - Manual de Referencia del Usuario HP3350. Se utilizan para cada componente los factores de respuesta de la unidad. 3) Obtener el patrón de referencia de la grasa comestible de cadena corta para su análisis con las muestras y etilarla con las muestras.
TABLA 1 CONDICIONES DEL INSTRUMENTAL Instrumento Hewlett-Packard 5890 Columna 15 m por 0.25 mm I.D., recubierto con DB-WAX, grosor de película de 0.25 u. Presión del extremo de la 125 psi columna Gas acarreador Helio Temperatura del inyector "A" 210°C Flujo de la ventila dividida 10 ml/min purga del septo 1.5 ml/min Perfil de la temperatura del horno : Temperatura inicial 110°C
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?i ^--^^...-^^^ Tiempo inicial 1 min Velocidad 1 15°C/min Temperatura final 1 170°C Tiempo final 1 0 min Velocidad 2 6°C/min Temperatura final 2 200°C Tiempo final 2 0 min Velocidad 3 10°C/min Temperatura final 3 220°C Tiempo final 3 8 min Detector FID Temperatura del detector 230°C Gas de recuperación 30 ml/min Flujo del detector de C2 30 ml/min Flujo del detector de aire 300 ml/min
Análisis de muestras - (Las muestras se analizan con la doble norma interna) 1) Diluir la mezcla de referencia de FAME con hexano. Los esteres de metilo deben ser aproximadamente 2% en hexano. Inyectar un microlitro de esta solución por medio de un tomamuestras automatizado. Los resultados deben de reunir los criterios en la sección de Patrones de Referencia. 2) Preparar las muestras de triglicéridos a ser
P1S26 analizadas agregando dos diferentes patrones internos, triglicéridos de C9 y C2i. Los triglicéridos de C9 y Ci son patrones comerciales que consisten de 100% de triglicéridos de 9 carbonos y 21 carbonos, respectivamente. Los patrones internos se agregan a las muestras en aproximadamente 10% por peso de la muestra. Las muestras (incluyendo los patrones internos) luego se convierten a esteres de etilo mediante cualquier método convencional . 3) Configurar una secuencia en el sistema de datos LAS para inyectar las muestras. 4) Activar el tomamuestras automático para inyectar 1.0 microlitros de las muestras en secuencia. El cromatógrafo de gas comienza automáticamente su programa de temperatura y los sistemas de datos recolectan y analizan los datos para la secuencia. 5) Los datos se analizan con el procedimiento de doble norma interna. La cantidad absoluta (mg de esteres por gramo de muestra) de los componentes de C6 hasta Cíe se calcula a partir del patrón interno C9. La cantidad absoluta de los componentes de C?8, C20, C22 y C2 se calcula a partir del patrón interno C2i . Los porcentajes por peso de los ácidos grasos se calculan a partir de estas cantidades .
P1526 3. Distribución del éster de los poliésteres de poliol La distribución relativa de los octa, hepta, hexa y pentaésteres individuales, así como colectivamente, los tetra hasta monoésteres, de los poliésteres de poliol puede determinarse utilizando una cromatografía líquida de fase normal de alto rendimiento (HPLC) . Una columna empacada con gel de sílice se utiliza en este método para separar la muestra de poliéster en los grupos respectivos de éster que se indican anteriormente. El hexano y el metil-t-butiléter se utilizan como los solventes de fase móvil. Las agrupaciones de éster se cuantifican utilizando un detector de masas (es decir, un detector evaporativo de dispersión de luz) . La respuesta del detector se cuantifica y luego se normaliza a un 100%. Los grupos individuales de éster se expresan como un porcentaje relativo.
4. Perfil del Número de Carbono de los triglicéridos de contenido reducido de calorías El perfil del número de carbono (CNP) de los triglicéridos de contenido reducido de calorías se determina mediante una cromatografía de gas con temperatura programada (GC) utilizando una columna de sílice fusionada en corto y recubierta con silicona de metilo para su análisis y caracterización de la composición por peso molecular. Los triglicéridos se separan según sus números
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de carbono respectivos, en donde el número de carbono define el número total de átomos de carbono de los residuos cortibinados de ácidos grasos . Los átomos de carbono en la molécula de glicerol no se cuentan. Los glicéridos con el mismo número de carbono se eluyen como el mismo pico. Por ejemplo, un triglicérido compuesto de 3 residuos de ácido graso de C?6 (palmítico) se eluye simultáneamente con los triglicéridos que se hacen en un residuo de ácido graso de C14 (mirístico) , de un C?6 y un C?8 (esteárico) o con un triglicérido compuesto de dos residuos de ácidos grasos de C14 y un residuo de ácido graso de C20 (araquidónico) . La preparación de la muestra para su análisis es como sigue: 1.0 ml de una solución de tricaprina con patrón interno (2 microg./ml) se transporta con la pipeta en un frasco. El solvente de cloruro de metileno en la solución convencional se evapora utilizando un baño de vapor bajo un flujo de nitrógeno. Se transportan con la pipeta dos gotas de la muestra (20 a 40 microg.) en un frasco. Si la muestra es sólida, se funde en un baño de vapor y se agita bien para asegurar una muestra representativa. 1.0 ml de bis (trimetilsililtrifluoroacetamida) (BSTFA) se transporta con pipeta a un frasco que luego se tapa. Los contenidos del frasco se agitan vigorosamente y luego se colocan en una cámara de batido (temperatura de 100°C) durante aproximadamente 5 minutos.
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. .. ..jp-.-»-^..,... ...»?a-^.-- fc-^>jaA.aa.-arf.^ Para determinar el CNP/GC de las muestras preparadas, se utiliza un cromatógrafo de gas Hewlett- Packard 5880A equipado con una programación de temperatura y un detector de ionización de flama de hidrógeno junto con un sistema de datos Hewlett-Packard 3351B. Una columna capilar de sílice fusionada de 2m de largo, 0.22 mm de diámetro recubierta con una capa delgada de silicona de metilo (Chrompak CP-SIL 5) también se utiliza. La columna se calienta en un horno en donde la temperatura puede controlarse e incrementarse según un patrón especificado por el programador de temperatura. El detector de la ionización de la flama de hidrógeno se une al puerto de salida de la columna. La señal generada por el detector se amplifica con un electrómetro en una señal de trabajo de entrada para el sistema de datos y el registrador. El registrador imprime la curva del cromatógrafo de gas y el sistema de datos integra electrónicamente el área bajo la curva. Las siguientes condiciones de los instrumentos se utilizan con el cromatógrafo de gas:
Purga del septo 1 ml/min Presión de entrada 5 lbs/pulg2) Flujo de la ventila 75 ml/min. Acarreador de compensación 30 ml/min Hidrógeno 30 ml/min
Aire 400 ml/min
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t -faj-tos-» t.s?i?t aéiMiM Se toman 1.0 microlitros de la muestra preparada con una jeringa hermética al gas y se inyecta en el puerto de la muestra del cromatógrafo de gas. Los componentes en el puerto para la muestra se calientan a una temperatura de 365°C y se barren con helio como gas acarreador para arrastrar los componentes hacia la columna. La temperatura de columna inicialmente se determina a 175°C y se mantiene esta temperatura durante 0.5 minutos. La columna luego se calienta a una temperatura final de 355°C a una velocidad de 25°C/min. La columna se mantiene a la temperatura final de 355°C durante 2 minutos adicionales. Los picos cromatográficos que se generan luego se identifican y las áreas pico se cuantifican. La identificación de los picos se logra mediante la comparación con los glicéridos puros conocidos que se programan previamente en el sistema de datos. El área pico como se determina por el sistema de datos se utiliza para calcular el porcentaje de glicéridos que tienen un Número particular de Carbono (CN) según la siguiente ecuación: % CN = (Área de CN/S) x 100 en donde S = suma del Área de CN para todos los picos generados . El Área de CN está basada en la respuesta actual generada por el cromatógrafo multiplicada por un factor de respuesta para glicéridos de un Número de Carbono en
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i M *********»**,»*. *¿£¿J*, *^ALll?¿¿ *áÍ particular. Estos factores de respuesta se determinan al comparar las respuestas actuales de una mezcla de glicéridos puros de diversos Números de Carbono con las cantidades conocidas de cada glicérido en la mezcla. Un glicérido que genera una respuesta mayor que su cantidad real tiene un factor de respuesta menor a 1.0; asimismo, un glicérido que genera una respuesta menor a la de su cantidad real tiene un factor de respuesta mayor a 1.0. La mezcla de glicéridos que se utilizan (en una solución de cloruro de metileno) es como sigue:
Componente No . de Carbón Cantidad (mg/ml)
Ácido palmítico 16 0.5 Monopalmitina 16 0.5 Monoestearina 18 0.5 Dipalmitina 32 0.5 Palmitostearina 34 0.5 Distearina 36 0.5 Trípalmitina 48 1.5 Dipalmitostearina 50 1.5 Distearopalmitina 52 1.5 Tristearina 54 1.5
P1526 5. Temperatura de fusión completa de los poliésteres de poliol mediante una Calorimetría de Exploración Diferencial (DSC) Como se utiliza en la presente, el término "temperatura de fusión completa" se refiere a una temperatura a la cual todos los componentes sólidos se han fundido. Todas las temperaturas de fusión a las que se refiere la presente se cuantifican por una Calorimetría de Exploración Diferencial (DSC) como se describe a continuación: La temperatura de fusión completa del material de poliéster de poliol o de las partículas que contienen poliéster de poliol que se utilizan en esta invención se puede determinar mediante DSC como sigue:
Equipo : Sistema de Análisis Térmico Perkin-Elmer Serie 7, Modelo DSC7, fabricado por Perkin-Elmer, Norwalk, Conn.
Procedimiento: 1. Una muestra un material de poliéster de poliol o una mezcla que contiene poliéster de poliol se calienta a por lo menos 10°C por encima de la temperatura a la cual todos los sólidos visibles se funden, y se mezcla concienzudamente.
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2. 10.+-.2 mg de la muestra se pesan en un recipiente para muestras. 3. Se lleva a cabo una exploración aproximadamente 10°C por encima de la temperatura a la cual se disuelven todos los sólidos visibles hasta -60°C a 5°C por minuto . 4. La temperatura de la muestra se mantiene a -60°C durante 3 minutos y se explora desde 60°C hasta la temperatura inicial original a 5°C por minuto (es decir, hasta aproximadamente 10°C por encima de la temperatura a la cual se funden todos los sólidos visibles) . 5. La temperatura de fusión completa de la temperatura en la imperfección de la línea basal (línea de referencia) (es decir, línea de calor específico) con la tangente lineal al borde de salida del último pico endotérmico (por ejemplo, la temperatura más alta de fusión) .
Ilustraciones específicas de las composiciones con contenido reducido de calorías por grasa utilizadas en la presente invención Lo que sigue ilustra las composiciones con contenido reducido de calorías por grasa y su uso en diversas aplicaciones de conformidad con la presente invención:
P1S26 A. Preparación de poliésteres de poliol y de triglicéridos de contenido reducido de calorías 1. Preparación de poliésteres de sacarosa líquidos a partir del aceite de soya. Los poliésteres de sacarosa líquidos se preparan generalmente a partir del aceite de soya (hidrogenado a un índice de yodo de 107) que se convierte en sus esteres de metilo respectivos y luego se hace reaccionar con sacarosa en presencia de un catalizador de carbonato de potasio y el jabón de potasio de los ácidos grasos del aceite de soya. Los poliésteres resultantes del aceite de soya tienen una composición de ácidos grasos (FAC) , y una distribución de éster (Esteres) que se muestran en la siguiente tabla:
FAC Cl6 : 0 10.4 Cl8 : 0 8.3 Cl8 : l 45.8 l8 2 32.8 Cl8 .3 2.1 C2o - 0 0.2 Otro 1.4 Esteres Octa 90.5 Hepta 7.7 Otro 1.8
2. Preparación de poliésteres de sacarosa
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.-<.-l-^.ac-a-».,? . -..*->_.--..-_ líquidos a partir del aceite de cañóla. Los poliésteres de sacarosa líquidos se preparan a partir de aceite de cañóla (hidrogenado a un índice de yodo de 90) que se convierte a sus esteres de metilo respectivos y luego se hace reaccionar con sacarosa en presencia de un catalizador de carbonato de potasio y el jabón de potasio de los ácidos grasos del aceite de cañóla. Los poliésteres resultantes del aceite de cañóla tienen una composición de ácidos grasos (FAC) que se muestra en la siguiente tabla:
FAC % Cíe o 7.0 Cl6:l 0.3
C?8:2 21.8 C?8:3 1.3 C20 o 0.4 C20:? 1.0 C22.0 0.2 C22:? 0.1 Otro 0.4
3. Preparación de poliésteres de sacarosa viscosos a partir de aceite de soya/material sólido de soya. Los poliésteres de sacarosa viscosos se preparan
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generalmente de una mezcla 55:45 de material sólido de soya (hidrogenada a una índice de yodo 8) y aceite de soya (hidrogenada a un índice de yodo 107) que se convierte en sus esteres de metilo respectivos y luego se hace reaccionar con sacarosa en presencia de un catalizador de carbonato de potasio y el jabón de potasio de los ácidos grasos de aceite de soya/material sólido de soya. Los poliésteres resultantes del aceite de soya/material sólido de soya tienen una composición de ácidos grasos (FAC) , y una distribución de éster (Esteres) que se muestran a continuación en la siguiente tabla:
FAC Cíe • 0 9.6 C18 , : 1 21.3 C?8. • 2 14.7 CX8. - 3 1.0 C 0 : : 0 0.5 Esteres Octa 82.1 Hepta 17.9
4. Preparación de poliésteres de sacarosa sólidos a partir del ácido mirístico. Los poliésteres de sacarosa sólidos generalmente se preparan a partir del ácido mirístico (por lo menos 99%
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h íllí ' li li lili, l ll Í JJÉIIM puro) que se convierte a sus esteres de metilo respectivos y luego se hace reaccionar con sacarosa en presencia de un catalizador de carbonato de potasio y el jabón de potasio del ácido mirístico. Los poliésteres resultantes del ácido mirístico tienen una composición de ácidos grasos (FAC) y una distribución de éster (Esteres) que se muestran en la siguiente tabla:
FAC % Cl2 : 0 0.2 Cl : 0 99.3 Cl6 : 0 0.1 Cl8 : l 0.2 Esteres Octa 85.9 Hepta 12.8 Hexa 1.3
5. Preparación de poliésteres de sacarosa líquidos a partir del aceite de grano de palma. Los poliésteres de sacarosa líquidos se preparan generalmente a partir del aceite de grano de palma (hidrogenado a un índice de yodo de aproximadamente 4) que se convierte en sus esteres de metilo respectivos y luego se hace reaccionar con sacarosa en presencia de un catalizador de carbonato de potasio y el jabón de potasio
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~*k* .?^?A*??~ de los ácidos grasos del aceite de grano de palma. Los poliésteres resultantes del aceite de grano de palma tienen una composición de ácidos grasos (FAC) y una distribución de éster (Esteres) que se muestran en la siguiente tabla:
FAC C?2:o 70.4 Cl : 0 18.4 Cl6 : 0 5.1 Cl8 : l 1.0 l8 : l 3.4 Cl8 : 2 0.6 Esteres Octa 85.9 Hepta 14.4 Hexa 1.0
6. Preparación de MCT behénicos . Los MCT behénicos (A ó B) generalmente se preparan mediante una transposición aleatoria (aleatorización) de la tribehenina y triglicéridos de cadena media utilizando metóxido de sodio como el catalizador. La mezcla cruda resultante de la aleatorización luego se somete a una destilación por lote (para retirar una porción de los triglicéridos de cadena media) , destilación molecular (para retirar los triglicéridos de cadena media adicionales y para separar
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los triglicéridos de cadena larga simple de los triglicéridos de bicatenarios y cadena larga triple) y una cristalización fraccional sin solvente (para retirar los triglicéridos de cadena larga doble adicionales) . Los MCT behénicos purificados obtenidos tienen una composición de ácidos grasos (FAC) y un perfil de número de carbonos (CNP) que se muestran en la siguiente tabla:
A B
FAC % Cd:0 0.8 0.3 C8:0 27.3 22.9 Cío O 17.8 23.4 Cl2:0 0.3 0.4 Cl6:0 0.4 0.2 ClS:0 1.8 0.6 Cl8:2 0.1 C 0:0 4.8 2.1 C22:o 46.0 45.5 C22:l 0.2 0.2 C 4 :0 1.3 1.2
CNP 26 0.1 28 0.6 30 0.7 32 1.3 34 2.3 0.2 36 7.4 1.4 38 39.2 27.9
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40 36.3 48.0 42 9.0 17.6 44 0.6 0.9 46 0.2 0.3 48 0.2 0.4 50 0.3 0.3 52 0.7 0.2 54 0.2 0.04
7. Preparación de los MCT esteáricos/behénicos. Los MCT esteáricos/behénicos se preparan generalmente al aleatorizar completamente el aceite de colza hidrogenado con alto contenido de ácido erúcico con triglicéridos de cadena media utilizando metóxido de sodio como el catalizador, seguido de una destilación por lote, destilación molecular y cristalización fraccional de la mezcla cruda resultante de la aleatorización. Los MCT esteáricos/behénicos obtenidos tienen una composición de ácidos grasos (FAC) y un perfil de número de carbonos (CNP) que se muestran en la siguiente tabla:
FAC C8 : 0 31 . 0 Cl0 : 0 14 . 9
ClS : l 0 . 3 Cl8 : 0 . 4
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. ... ai iA?J?... .-Jt.h--L-.-t-A C2o o 5.8 C22 - o 26.0 C2 o 0.5
CNP 26 0 28 0.5 30 0.7 32 3.2 34 24.0 36 26.4 38 27.8 40 12.2 42 2.0 44 1.0 46 0.5 48 0.6 50 0.2
B. Aceites transparentes para cocinar y para ensaladas Los aceites transparentes para cocinar y para ensaladas (a 21.1°C) se formulan a partir de los poliésteres de aceite de soya anteriores, poliésteres de aceite de cañóla, MCT behénicos, MCT esteáricos/behénicos y aceite de soya como sigue:
ACEITE TRANSPARENTE I PARA COCINAR Y ENSALADAS Componente Poliésteres de aceite de soya 25
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y-cflj ». ft .«?? ,._- . -M-. -M. -tj-a-b-j^ „;,, iBütét'-r! " f*- ¿ cañóla MCT behénicos 10
Aceite de soya 65
ACEITE TRANSPARENTE II PARA COCINAR Y ENSALADAS
Componente Poliésteres de aceite de soya o 40 cañóla MCT behénicos 20
Aceite de soya 40
ACEITE TRANSPARENTE III PARA COCINAR Y ENSALADAS
Componente Poliésteres de aceite de soya o 70 cañóla MCT behénicos 30
ACEITE TRANSPARENTE IV PARA COCINAR Y ENSALADAS
Componente Poliésteres de aceite de soya o 70 cañóla MCT esteáricos/behénicos 30
ACEITE TRANSPARENTE V PARA COCINAR Y ENSALADAS
Componente Poliésteres de aceite de soya 50
P1526 cañóla MCT behénicos 20 Aceite de soya 30
C. Aceites para freír y papas fritas en rodajas Los aceites para freír para las papas fritas en rodajas se formulan a partir de los poliésteres de aceite de soya, poliésteres de aceite de soya/material sólido de soya, MCT behénicos y MCT esteáricos/behénicos anteriores como sigue:
ACEITE PARA FREÍR I Componente % Poliésteres de aceite de 22 soya/material sólido de soya Poliésteres de aceite de soya 28 MCT esteáricos/behénicos 43 MCT behénicos (A) 7
ACEITE PARA FREÍR II Componente % Poliésteres de aceite de soya 70 MCT behénicos (A) 30
ACEITE PARA FREÍR III Componente %
P1526 Poliésteres de aceite de soya 85 MCT behénicos (A) 15
ACEITE PARA FREÍR IV Componente % Poliésteres de aceite de soya 85 Poliésteres de ácidos grasos de 5 cadena larga con C20 superior o más (de la Patente de los Estados Unidos 5,306,514)
Noventa gramos de papas rebanadas se fríen en 11 kg de aceite para freír I, II, III, ó IV a una temperatura de 185°C durante 3 minutos, 5 segundos para proporcionar papas fritas en rodajas.
D. Barra de dulce sabor chocolate Se prepara una mezcla que contiene los poliésteres de ácido mirístico a partir de los siguientes ingredientes:
Ingrediente Gramos Licor de chocolate 3.6 Polvo de cacao (11% manteca de cacao) 5.1 Polvo de crema dulce (72% de grasa de 2.4
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leche) Lecitina 0.1 Sabores naturales/artificiales de 0.14 mantequilla Polvo de sacarosa (extra fino) 15.7 Poliéster de ácido mirístico 14.0
La mezcla anterior se calienta a 57.2°C en un vaso de precipitación de vidrio y luego se enfría gradualmente a 32.2°C con agitación hasta que la mezcla se vuelve suave y libre de grumos. Se prepara una mezcla que contiene los MCT behénicos a partir de los siguientes ingredientes:
Ingrediente Gramos MCT behénicos (B) 14.0 Lecitina de soya 0.12 Polvo de cacao (11% manteca de cacao) 7.7 Sólidos de leche descremada 9.0 Sabor vainilla 0.18 Sacarosa 28.0
La mezcla anterior se hace pasar dos veces a través de un molino de 4 rodillos para reducir el tamaño de partícula de la sacarosa. La mezcla que contiene los MCT
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behénicos que se hizo pasar a través de los rodillos del molino luego se combina con la mezcla que contiene el poliéster de ácido mirístico, se vierte a 32.2°C en moldes para barra de chocolate, se enfría a 10°C durante 48 horas y luego se calienta gradualmente a 21.1°C en un recipiente de espuma térmica. Luego se desmoldan las barras de caramelo sabor chocolate que han sido templadas .
E. Cremas para untar similares a margarina La fase acuosa de la crema para untar similar a margarina se formula a partir de los siguientes ingredientes :
Ingrediente Gramos
Agua 150 Mono y diglicéridos destilados 1.5 Lecitina 1.0 Sabores naturales/artificiales de 0.09 mantequilla Sal 11.0 Sorbato de potasio 0.12 Acido cítrico 0.04
Los ingredientes anteriores de la fase acuosa se disuelven en agua y luego se calientan hasta 54.4°C.
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fé<i-i-t>t-^,-i.-i-.fti.^t<-.^J--^?,. .™ ^t ?ÉL~AÁiÍJty ik ...ií?.?M¿¿?, ?.??i?.* La fase grasa de la crema para untar similar a margarina se forma a partir de los siguientes ingredientes:
Ingrediente Gramos MCT esteáricos/behénicos 290.7 poliésteres de aceite de palmiste 180.0 poliésteres de aceite/material sólido 180.0 de soya poliésteres de aceite de soya 180.0
Los ingredientes de la fase acuosa se mezclan en los ingredientes de la fase grasa a 54.4°C bajo condiciones de extrema cizalladura utilizando un mezclador Agi equipado con un cabezal homogenizador, un tazón giratorio y aspas de abrasión recubiertas con teflón para retirar el material cristalizado y emulsionado de la pared interna del tazón. Se atomiza agua fría en la pared externa del tazón para enfriarlo. Conforme la masa dentro del tazón se enfría hasta aproximadamente 19.4°C, la viscosidad se incrementa hasta llegar a la consistencia típica de la margarina suave. El material cristalizado/emulsionado se llena en tubos de plástico, se coloca en un baño a 0°C durante una hora y luego se almacena durante 48 horas dentro de una cámara de temperatura constante a 4,4°C para proporcionar un producto suave y untable similar a la margarina.
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l-j.-t.-aatfa.ji-* j-^a-fc....
F. Postre de Helado Sabor Fresa Se formula un postre helado con sabor a fresa a partir de los siguientes ingredientes:
Ingrediente Gramos
Fresas congeladas 700 (descongeladas y homogeneizadas) Poliésteres de aceite de palmiste 208 MCT esteáricos/behénicos 112 Emulsionantes de éster de poliglicerol 18 Monoestearato de propilenglicol 8 Dariloide (mezcla de goma) 4 Sacarosa 320 Extracto de vainilla 4 Extracto de crema deshidratado 10 Leche descremada 569 Sabores artificiales de crema 2
Exceptuando las fresas, los ingredientes anteriores se homogeneizan a 48.9°C-57.2°C durante aproximadamente 10 minutos con mezclado de alto esfuerzo cortante utilizando el mismo equipo del ejemplo de la crema para untar similar a margarina, pero utilizando el propilenglicol frío como el refrigerante. Esta mezcla
P1526 homogeneizada se enfría a 17.2°C y luego se agrega una porción de las fresas (aproximadamente 500 gramos) . Esta mezcla homogeneizada se enfría aún más a 4.4°C y luego se agrega la porción restante de las fresas. Después de un período adicional de enfriamiento, esta mezcla comienza a congelarse -1.1°C. Luego de comenzar el congelamiento, esta mezcla se enfría durante 10 minutos adicionales antes de transferirse en contenedores de una pinta (473.18 ml) . El proceso total de enfriado/congelamiento tiene lugar en aproximadamente 30 minutos. Los contenedores de una pinta se almacenan durante 2 a 3 horas a aproximadamente -40°C para proporcionar el postre final congelado similar a helado sabor fresa.
P1526 . j,-^y-^^.^,J_^
Claims (69)
- REIVINDICACIONES ; 1. Una composición con contenido reducido de calorías por grasa, que comprende: a. de aproximadamente 65% a 85% de un poliéster de poliol de ácido graso comestible, sustancialmente no absorbible, sustancialmente no digerible que comprende menos de un 3% sólidos a temperatura corporal (37 °C) y que tiene una temperatura de fusión menor o igual a 37 °C, y que tiene por lo menos 2 grupos de éster de ácidos grasos, en donde cada grupo de ácido graso tiene de 2 a 24 átomos de carbono; y b. de aproximadamente 15% a 35% de triglicéridos de contenido reducido de calorías seleccionados a partir de triglicéridos MMM, MLM, MML, LLM, LML y LLL, y mezclas de éstos; en donde M es un residuo de ácidos grasos saturados seleccionados a partir de ácidos grasos saturados de C6 a Cío y mezclas de éstos; en donde L es un residuo de ácidos grasos saturados seleccionados a partir de ácidos grasos saturados C?8 a C24 y mezclas de éstos; en donde los triglicéridos de contenido reducido de calorías comprenden: (1) por lo menos de aproximadamente 85% de triglicéridos combinados de MLM, MML, LLM y LML; (2) aproximadamente hasta 15% de triglicéridos combinados de MMM y LLL, y en donde la composición de ácidos grasos de
- P1526 los triglicéridos de contenido reducido de calorías comprende: (1) de aproximadamente 10% a 70% de ácidos grasos saturados de C?8 a C24; (2) de aproximadamente 30% a 90% de ácidos grasos saturados de Ci8 a C24; y (3) de aproximadamente 20% a 80% de ácidos grasos saturados de C20 a C2 . 2. Una composición con contenido reducido de calorías por grasa según la reivindicación 1, en donde el poliéster poliol tiene una temperatura de fusión menor o igual a los 37 °C, y tiene por lo menos 4 grupos de éster de ácidos grasos. 3. Una composición con contenido reducido de calorías por grasa que comprende : a. de aproximadamente 70% a 80% de un poliéster de poliol de ácidos grasos comestible, sustancialmente no absorbible y sustancialmente no digerible que tiene una temperatura de fusión menor o igual a 37 °C, y que tiene por lo menos 4 grupos de éster de ácidos grasos, en donde cada grupo de ácido graso tiene de 2 a 24 átomos de carbono; y b. de aproximadamente 20% a 30% de triglicéridos de contenido reducido de calorías seleccionados a partir de triglicéridos MMM, MLM, MML, LLM, LML y LLL, y mezclas de éstos; en donde M es un residuo de ácidos grasos saturados seleccionados de ácidos grasos saturados de C6 a Ci0 y mezclas de éstos; en donde L es un
- P1526 residuo de ácidos grasos saturados seleccionado de ácidos grasos saturados de C?8 a C24 y mezclas de éstos; en donde los triglicéridos de contenido reducido de calorías comprenden: (1) por lo menos aproximadamente 85% de triglicéridos combinados de MLM, MML, LLM y LML; (2) hasta 15% de triglicéridos combinados de MMM y LLL, y en donde la composición de ácidos grasos de los triglicéridos de contenido reducido de calorías comprende: (1) de aproximadamente 10% a 70% de ácidos grasos saturados de Ce a Cío; (2) de aproximadamente 30% a 90% de ácidos grasos saturados de C?8 a C24; y (3) de aproximadamente 20% a 80% de ácidos grasos saturados de C20 a C24. 4. Una composición con contenido reducido de calorías por grasa que comprende: a. de aproximadamente 70% a 80% de un poliéster de poliol de ácidos grasos comestible, sustancialmente no absorbible y sustancialmente no digerible que tiene una temperatura de fusión menor o igual a 37 °C, y que tiene por lo menos 4 grupos de éster de ácidos grasos, en donde cada grupo de ácidos grasos tiene de 2 a 24 átomos de carbono; y b. de aproximadamente 20% a 30% de triglicéridos de contenido reducido de calorías seleccionados a partir de triglicéridos MMM, MLM, MML, LLM, LML y LLL, y mezclas de éstos; en donde M es un residuo de
- P1526 ácidos grasos saturados seleccionados de ácidos grasos saturados de C6 a C?0 y mezclas de éstos; en donde L es un residuo de ácidos grasos saturados seleccionado de ácidos grasos saturados de C?8 a C24 y mezclas de éstos; en donde los triglicéridos de contenido reducido de calorías comprenden: (1) por lo menos 90% de triglicéridos combinados de MLM, MML, LLM y LML; (2) hasta 10% de triglicéridos combinados de MMM y LLL, y en donde la composición de ácidos grasos de los triglicéridos de contenido reducido de calorías comprende: (1) de aproximadamente 20% a 65% de ácidos grasos saturados de C6 a Cío; (2) de aproximadamente 40% a 80% de ácidos grasos saturados de C?8 a C24; y (3) de aproximadamente 30% a 70% de ácidos grasos saturados de C0 a C4.
- 5. La composición según la reivindicación 4, en donde el poliol es sacarosa.
- 6. La composición según la reivindicación 4, en donde cada grupo de ácidos grasos en el poliéster de poliol tiene de 8 a 22 átomos de carbono.
- 7. La composición según la reivindicación 6, en donde los grupos de ácidos grasos en el poliéster de poliol se forman predominantemente de ácidos grasos de ácido oleico, ácido linoleico y mezclas de éstos.
- 8. La composición según la reivindicación 7, en donde la composición de ácidos grasos de los triglicéridos P1526 .-i .- .-ai-tfai de contenido reducido de calorías comprende desde 30% a 60% de ácidos grasos saturados de C6 a Cío, desde 40% a 70% de ácidos grasos saturados de C?8 a C24, y desde 40% a 60% de ácidos grasos saturados de C20 a C2 .
- 9. La composición según la reivindicación 1, en donde los triglicéridos de contenido reducido de calorías comprende por lo menos 80% de triglicéridos C38 a C42, de aproximadamente 30% a 50% de ácidos grasos saturados de C8 a Cío y de 40% a 60% de ácido behénico.
- 10. La composición según la reivindicación 1, en donde los triglicéridos de contenido reducido de calorías comprenden por lo menos 80% de triglicéridos C3 a C42, de aproximadamente 30% a 50% de ácidos grasos saturados de Ce a Cío y de aproximadamente 40% a 60% de ácido esteárico y behénico combinados.
- 11. La composición según la reivindicación 1, en donde, además, comprende de aproximadamente 0.05% 0.2% de un jabón de calcio o jabón de magnesio de ácido behénico o ácido esteárico.
- 12. Un producto alimenticio que contiene grasa que tiene ingredientes de grasa e ingredientes sin grasa en donde desde 10% a 100% de la grasa total comprende la composición con contenido reducido de calorías por grasa según la reivindicación 1.
- 13. La composición según la reivindicación 2, en 1S26 L„_i- i.-.&-.&......i.. Aateafc-—L_UL - donde los triglicéridos de contenido reducido de calorías comprenden por lo menos 90% de triglicéridos combinados de MLM, MML, LLM y LML y hasta 10% de triglicéridos combinados de MMM y LLL.
- 14. La composición según la reivindicación 13, en donde la composición de ácidos grasos de los triglicéridos de contenido reducido de calorías comprenden desde 20% a 65% de ácidos grasos saturados de C6 a Cío, de aproximadamente 40% a 80% de ácidos grasos saturados de C?8 a C24 y de aproximadamente 30% a 70% de ácidos grasos saturados de C20 a C24.
- 15. La composición según la reivindicación 9, en donde los triglicéridos de contenido reducido de calorías comprenden por lo menos desde 80% de triglicéridos de C38 a C42, de aproximadamente 40% a 50% de ácidos grasos saturados de C8 a Cío y de 40% a 60% de ácido behénico.
- 16. La composición según la reivindicación 10, en donde los triglicéridos de contenido reducido de calorías comprenden por lo menos 80% de triglícéridos C34 a C42, de aproximadamente 40% a 50% de ácidos grasos saturados de C8 a Cío y aproximadamente 40% a 60% de ácido esteárico y behénico combinados.
- 17. La composición según la reivindicación 2, en donde, además, comprende de 0.05% a 0.2% de un jabón de calcio o un jabón de magnesio de ácido behénico o ácido P1526 esteárico.
- 18. Un producto alimenticio que comprende grasa y que tiene los ingredientes de grasa e ingredientes sin grasa en donde aproximadamente 10 a 100% de la grasa total comprende la composición grasa de contenido reducido de calorías según la reivindicación 2.
- 19. La composición según la reivindicación 4, en donde los triglicéridos de contenido reducido de calorías comprende por lo menos 80% de triglicéridos C38 a C42, de 30% a 50% de ácidos grasos saturados de C8 a Cío y de aproximadamente 40% a 60% de ácido behénico.
- 20. La composición según la reivindicación 4, en donde los triglicéridos de contenido reducido de calorías comprende por lo menos 80% de triglicéridos C34 a C2, de 30% a 50% de ácidos grasos saturados de C8 a Cío y de aproximadamente 40% a 60% de ácido behénico y ácido esteárico combinados.
- 21. La composición según la reivindicación 4, que, además, comprende de aproximadamente 0.05% a 0.2% de un jabón de calcio o jabón de magnesio de ácido behénico o ácido esteárico.
- 22. Un producto alimenticio que contiene grasa que tiene ingredientes de grasa e ingredientes sin grasa en donde desde 10 a 100% de la grasa total comprende la composición con contenido reducido de calorías por grasa P1526 según la reivindicación 3.
- 23. El producto alimenticio según la reivindicación 22, el cual tiene un producto consistente de sabor a chocolate en donde la composición con contenido reducido de calorías por grasa comprende desde 65% a 85% de un octaéster de sacarosa sólido que tiene el grupo de ácidos grasos de Cx2 a Ci y desde 15% a 35% de los triglicéridos de contenido reducido de calorías.
- 24. El producto sabor chocolate según la reivindicación 23, en donde la composición con contenido reducido de calorías por grasa comprende desde 65% a 85% de un octaéster de sacarosa que tiene por lo menos 90% de grupos de ácido mirístico y desde 15% a 35% de los triglicéridos de contenido reducido de calorías tiene por lo menos un 80% de triglicéridos de C38 a C42, desde 30% a 50% de ácidos grasos saturados de C8 a Cío y desde 40% a 60% de ácido behénico.
- 25. La composición según la reivindicación 4, en donde la composición de ácidos grasos de los triglicéridos de contenido reducido de calorías comprende no más de aproximadamente 25% de ácidos grasos insaturados de C?8.
- 26. La composición según la reivindicación 25, en donde la composición de ácidos grasos de los triglicéridos de contenido reducido de calorías comprenden no más de 6% de ácidos grasos insaturados de C?8. P1526 - M?iu?miáí*- - - ----- »• ^ Bw ?
- 27. Un aceite para cocinar, freír o para ensaladas en donde los ingredientes de grasa comprenden de 25% a 100% de una composición con contenido reducido de calorías por grasa que comprende: a. de aproximadamente 65% a 85% de un poliéster de poliol de ácido graso comestible, sustancialmente no absorbible y sustancialmente no digerible que comprende menos de 3% de sólidos a temperatura corporal (37°C) y que tiene por lo menos 2 grupos de ácidos grasos, en donde cada grupo de ácido graso tiene de 2 a 24 átomos de carbono; y b. de aproximadamente 15% a 35% de triglicéridos de contenido reducido de calorías seleccionados del grupo que consiste de triglicéridos MMM, MLM, MML, LLM, LML y LLL, y mezclas de éstos; en donde M es un residuo de ácido graso saturado seleccionados del grupo que consiste de ácidos grasos saturados de C6 a C?0 y mezclas de éstos; en donde L es un residuo de ácidos grasos saturados seleccionados del grupo que consiste de ácidos grasos saturados C?8 a C24 y mezclas de éstos; en donde los triglicéridos de contenido reducido de calorías comprenden: (1) por lo menos 85% de triglicéridos combinados de MLM, MML, LLM y LML y (2) hasta un 15% de triglicéridos combinados de MMM y LLL, y en donde la composición de ácidos grasos de los triglicéridos de contenido reducido de calorías comprende: (1) de aproximadamente 10% a 70% de P1526 ácidos grasos saturados de C6 a Cío; (2) de aproximadamente 30% a 90% de ácidos grasos saturados de C_8 a C24; y (3) de aproximadamente 20% a 80% de ácidos grasos saturados de C2o a C24; y de 0 a 75% de aceite digerible de triglicéridos.
- 28. El aceite para cocinar, freír o ensaladas según la reivindicación 27, en donde comprende de aproximadamente 50% a 100% de una composición con contenido reducido de calorías por grasa y de 0% a 50% de un aceite digerible de triglicéridos.
- 29. Una composición con contenido reducido de calorías por grasa, según la reivindicación 27, en donde el poliéster de poliol tiene una temperatura de poliol menor o igual a 37 °C, y que tiene por lo menos 4 grupos de éster de ácidos grasos.
- 30. Una botana salada que se ha freído en el aceite para freír según la reivindicación 29.
- 31. La botana salada según la reivindicación 30, la cual es una papa frita a la francesa o papas fritas en rodajas.
- 32. Una composición con contenido reducido de calorías por grasa que comprende : a. desde aproximadamente 65% a 85% de un poliéster de poliol de ácidos grasos comestible, sustancialmente no absorbible y sustancialmente no digerible que comprende menos de 3% de sólidos a P1526 --,^,^---..^^.--L-^.---^^f-fy^^ 2 s grasos tiene de 2 a 24 tomos e car ono; y b. de aproximadamente 15% a 35% de triglicérídos de contenido reducido de calorías seleccionados del grupo que consiste de triglicéridos MMM, MLM, MML, LLM, LML y LLL, y mezclas de éstos; en donde M es un residuo de ácidos grasos saturados seleccionados del grupo que consiste de ácidos grasos saturados de C6 a Cío y mezclas de éstos; en donde L es un residuo de ácidos grasos saturados seleccionados del grupo que consiste de ácidos grasos saturados Cx8 a C24 y mezclas de éstos; en donde los triglicéridos de contenido reducido de calorías comprenden: (1) desde por lo menos 85% de triglicéridos combinados de MLM, MML, LLM y LML y (2) hasta un 15% de triglicéridos combinados de MMM y LLL, y en donde la composición de ácidos grasos de los triglicéridos de contenido reducido de calorías comprenden: (1) de aproximadamente 10% a 70% de ácidos grasos saturados de C6 a C?0; (2) de aproximadamente 30% a 90% de ácidos grasos saturados de C?8 a C2 ; y (3) no más de 25% de ácidos grasos insaturados de C?8.
- 33. Una composición con contenido reducido de calorías por grasa según la reivindicación 32, en donde el poliéster de poliol tiene una temperatura de fusión menor o igual a 37 °C, y tiene por lo menos 4 grupos de éster de P1526 ?lMl ^J* k+'*??^**~***~* > c os grasos.
- 34. La composición según la reivindicación 33, en donde la composición se ácidos grasos de los triglicéridos de contenido reducido de calorías comprende desde 10% a 50% de ácido esteárico.
- 35. La composición según la reivindicación 33, en donde los triglicéridos de contenido reducido de calorías comprende por lo menos 80% de triglicéridos de C34 a C38, y desde 30% a 50% de ácidos grasos saturados de C8 a Cío y de 35% a 50% de ácido esteárico.
- 36. Una composición con contenido reducido de calorías por grasa que comprende : a. desde 10% a 85% de un poliéster de poliol de ácidos grasos comestible, sustancialmente no absorbible y sustancialmente no digerible que comprende por lo menos de 3% de un componente sólido no digerible el cual tiene una temperatura de fusión mayor a 37 °C, y que tiene por lo menos 2 grupos de éster de ácido graso; en donde el poliol se selecciona a partir de azúcares y alcoholes de azúcar que contiene de 4 a 8 grupos hidroxilo; y en donde cada grupo de ácidos grasos tiene de 2 a 24 átomos de carbono; y b. desde 15% a 90% de triglicéridos de contenido reducido de calorías seleccionados de triglicéridos de MMM, MLM, MML, LLM, LML y LLL, y mezclas de éstos; en donde M es un residuo de ácidos grasos P1526 saturados seleccionados de ácidos grasos saturados de C6 a Cío y mezclas de éstos; en donde L es un residuo de ácidos grasos saturados seleccionados de ácidos grasos saturados is a C24 y mezclas de éstos; en donde los triglicéridos de contenido reducido de calorías comprenden: (1) por lo menos 85% de triglicéridos combinados de MLM, MML, LLM y LML; (2) hasta un 15% de triglicéridos combinados de MMM y LLL, y en donde la composición de ácidos grasos de los triglicéridos de contenido reducido de calorías comprende: 1) desde 10% a 70% de ácidos grasos saturados de Cg a C?0; (2) desde 30% a 90% de ácidos grasos saturados de C?8 a C2 ; y (3) de aproximadamente 20% a 80% de ácidos grasos saturados de C2o a C24.
- 37. Una composición con contenido reducido de calorías por grasa que comprende: a. de 10% a 85% de un poliéster de poliol de ácidos grasos comestible, sustancialmente no absorbible y sustancialmente no digerible que comprende por lo menos 3% de un componente sólido de poliéster de poliol no digerible que tiene una temperatura de fusión mayor a 37 °C, y que tiene por lo menos 4 grupos de éster de ácido graso; en donde el poliol se selecciona de azúcares y alcoholes de azúcar que contienen de 4 a 8 grupos hidroxilo; y en donde cada grupo de ácidos grasos tiene de 2 a 24 átomos de carbono; y P1526 b. desde 15% a 90% de triglicéridos de contenido reducido de calorías seleccionados de triglicéridos MMM, MLM, MML, LLM y LLL, y mezclas de éstos; en donde M es un residuo de ácidos grasos saturados seleccionados de ácidos grasos saturados de C6 a Cío y mezclas de éstos; en donde L es un residuo de ácidos grasos saturados seleccionados de ácidos grasos saturados C?8 a C24 y mezclas de éstos; en donde los triglicéridos de contenido reducido de calorías comprenden: (1) por lo menos 90% de triglicéridos combinados de MLM, MML, LLM y LML; (2) hasta un 15% de triglicéridos combinados de MMM y LLL, y en donde la composición de ácidos grasos de los triglicéridos de contenido reducido de calorías comprende: 1) desde 20% a 65% de ácidos grasos saturados de C6 a C?0; (2) desde 40% a 80% de ácidos grasos saturados de C?8 a C24; y (3) desde 20% a 80% de ácidos grasos saturados de C20 a C24.
- 38. Una composición con contenido reducido de calorías por grasa que comprende: a. desde 10% a 95% de un poliéster de poliol de ácidos grasos comestible, sustancialmente no absorbible y sustancialmente no digerible que comprende por lo menos 3% de un componente sólido y no digerible de un poliol de ácido graso de cadena larga con elevado contenido de C20 o más que tiene una temperatura de fusión mayor a 37 °C, y que tiene por lo menos 4 grupos de éster de ácidos grasos; en P1526 ________________ donde el poliol se selecciona a partir de azúcares y alcoholes de azúcar que contienen de 4 a 8 grupos hidroxilo; y en donde cada grupo de ácidos grasos tiene de 2 a 24 átomos de carbono; y b. desde 5% a 90% de triglicéridos de contenido reducido de calorías seleccionados de triglicéridos MMM, MLM, MML, LLM y LLL, y mezclas de éstos; en donde M es un residuo de ácidos grasos saturados seleccionados de ácidos grasos saturados de C6 a Cío y mezclas de éstos; en donde L es un residuo de ácido graso saturado seleccionado de ácidos grasos saturados C?8 a C24 y mezclas de éstos; en donde los triglicéridos de contenido reducido de calorías comprenden: (1) por lo menos un 85% de triglicéridos combinados de MLM, MML, LLM y LML; (2) hasta un 15% de triglicéridos combinados de MMM y LLL, y en donde la composición de ácidos grasos de los triglicéridos de contenido reducido de calorías comprende: (1) desde 10% a 70% de ácidos grasos saturados de C6 a C?0; (2) desde 30% a 90% de ácidos grasos saturados de C?8 a C24; y (3) desde 20% a 80% de ácidos grasos saturados de C20 a C24.
- 39. La composición según la reivindicación 38 en donde el poliol es sacarosa.
- 40. La composición según la reivindicación 39, en donde el grupo de ácido graso en el poliéster de poliol tiene de 8 a 22 átomos de carbono. P1526
- 41. La composición según la reivindicación 37, en donde los grupos de ácido graso en el poliéster de poliol se forman predominantemente a partir de ácidos grasos del ácido oleico, ácido linoleico y mezclas de éstos.
- 42. La composición según la reivindicación 38, en donde los triglicéridos de contenido reducido de calorías comprenden por lo menos un 90% de triglicéridos combinados de MLM, MML, LLM, y LML y hasta un 10% de triglicéridos combinados de MMM y LLL.
- 43. La composición según la reivindicación 42, en donde la composición de ácidos grasos de los triglicéridos de contenido reducido de calorías comprenden desde 20% a 60% de ácidos grasos saturados de C6 a Cío, desde 40% a 80% de ácidos grasos saturados de C38 a C42, y de 30% a 70% de ácidos grasos saturados de C20 a C24.
- 44. La composición según la reivindicación 38, en donde los triglicéridos de contenido reducido de calorías comprende por lo menos un 80% de triglicéridos de C38 a C42, desde 30% a 50% de ácidos grasos saturados de C8 a Cío y de 40% a 60% de ácido behénico.
- 45. La composición según la reivindicación 44, en donde los tpglicéridos de contenido reducido de calorías comprende por lo menos un 80% de triglicéridos de C38 a C42, de 30% a 50% de ácidos grasos saturados de C8 a P1526 -iitÉi ?i í 1? II ?i?? l ili l í I |_j] Cío y de 40% a 60% de ácido esteárico y ácido behénico combinados .
- 46. La composición según la reivindicación 38, en donde, además, comprende entre 0.05% hasta 0.2% de un jabón de calcio o un jabón de magnesio de ácido behénico o ácido esteárico.
- 47. Un producto alimenticio que contiene grasa y que tiene ingredientes de grasa e ingredientes sin grasa en donde desde un 10% a un 100% de la grasa total comprende la composición con contenido reducido de calorías por grasa según la reivindicación 38.
- 48. La composición según la reivindicación 38, en donde los triglicéridos de contenido reducido de calorías comprenden por lo menos 90% de triglicéridos combinados de MLM, MML, LLM, y LML y hasta un 10% de triglicéridos combinados de MMM y LLL.
- 49. La composición según la reivindicación 42, en donde la composición de ácidos grasos de los triglicéridos de contenido reducido de calorías comprenden de 20% a 60% de ácidos grasos saturados de C6 a C?0, entre 40% a 80% de ácidos grasos saturados de Ci8 a C42, y de 30% a 70% de ácidos grasos saturados de C20 a C2 .
- 50. La composición según la reivindicación 38, en donde los triglicéridos de contenido reducido de calorías comprenden por lo menos un 80% de triglicéridos de P15 6 fts-cc^JH C38 a C42, y desde 40% a 50% de ácidos grasos saturados de C8 a Cío y de 40% a 60% de ácido behénico.
- 51. La composición según la reivindicación 41, en donde los triglicéridos de contenido reducido de calorías comprenden por lo menos un 80% de triglicéridos de C38 a C42, y desde 40% a 50% de ácidos grasos saturados de C8 a Cío y de 40% a 60% de ácido esteárico y ácido behénico combinados .
- 52. La composición según la reivindicación 38, en donde, además, comprende desde 0.05% a 0.2% de un jabón de calcio o un jabón de magnesio de ácido behénico o ácido esteárico.
- 53. Un producto alimenticio que contiene grasa y que tiene ingredientes de grasa e ingredientes sin grasa en donde desde un 10% a un 100% de la grasa total comprende la composición con contenido reducido de calorías por grasa según la reivindicación 38.
- 54. La composición según la reivindicación 38, en donde los triglicéridos de contenido reducido de calorías comprenden por lo menos un 90% de triglicéridos combinados de MLM, MML, LLM, y LML y hasta un 10% de triglicéridos combinados de MMM y LLL.
- 55. La composición según la reivindicación 42, en donde la composición de ácidos grasos de los triglicéridos de contenido reducido de calorías comprenden P1526 1 1 ll IJIÍJ-IJI j il I IlítíJlfl 11 desde 20% a 60% de ácidos grasos saturados de Cg a Cío, desde 40% a 80% de ácidos grasos saturados de C?8 a C24, y de 30% a 70% de ácidos grasos saturados de C2o a C24.
- 56. La composición según la reivindicación 38, en donde los triglicéridos de contenido reducido de calorías comprenden por lo menos un 80% de triglicéridos de C38 a C42, desde 40% a 50% de ácidos grasos saturados de C8 a Cío y de 40% a 60% de ácido behénico.
- 57. La composición según la reivindicación 41, en donde los triglicéridos de contenido reducido de calorías comprenden por lo menos un 80% de triglicéridos de C38 a C42, desde 40% a 50% de ácidos grasos saturados de C8 a Cío y de 40% a 60% de ácido esteárico y ácido behénico combinados .
- 58. La composición según la reivindicación 38, en donde, además, comprende desde 0.05% hasta 0.2% de un jabón de calcio o un jabón de magnesio del ácido behénico o ácido esteárico.
- 59. Un producto alimenticio que contiene grasa y que tiene ingredientes de grasa e ingredientes sin grasa en donde de 10% a 100% de la grasa total comprende la composición con contenido reducido de calorías por grasa según la reivindicación 38.
- 60. El producto alimenticio según la reivindicación 46, el cual es un producto consistente de P1526 sabor a chocolate y en donde la composición con contenido reducido de calorías por grasa comprende desde 10% a 95% de un octaéster de sacarosa sólido que tiene grupos de ácidos grasos de C12 a C14 y desde 5% a 90% de los triglicéridos de contenido reducido de calorías.
- 61. El producto sabor chocolate según la reivindicación 48, en donde la composición con contenido reducido de calorías por grasa comprende desde 65% a 95% de un octaéster de sacarosa que tiene por lo menos 90% de grupos de ácido mirístico y desde 5% a 90% de los triglicéridos de contenido reducido de calorías que tienen por lo menos un 80% de triglicéridos C38 a C42, de 30% a 50% de ácidos grasos saturados de C8 a Cío y de 40% a 60% de ácido behénico.
- 62. La composición según la reivindicación 38, en donde la composición de ácidos grasos de los triglicéridos de contenido reducido de calorías comprenden no más de 25% de ácidos grasos insaturados de C?8.
- 63. Un aceite para cocinar, freír o para ensaladas en donde los ingredientes grasos comprenden de 25% a 100% de una composición de contenido reducido de calorías según la reivindicación 38 y de 0% a 75% de aceite digerible de triglicéridos.
- 64. El aceite para cocinar, freír o ensaladas según la reivindicación 63, que comprende de P1526 aproximadamente 59% a 100% de una composición con contenido reducido de calorías por grasa y de 0% a 50% de un aceite digerible de triglicéridos.
- 65. Una botana salada que se ha freído en un aceite para freír según la reivindicación 61.
- 66. Una botana salada según la reivindicación 65 la cual es una papa frita a la francesa o papa frita en rodajas.
- 67. Una composición con contenido reducido de calorías por grasa que comprende: a. de 10% a 95% por peso de un poliéster de poliol de ácido graso comestible, sustancialmente no absorbible y sustancialmente no digerible que comprende por lo menos 3% de un componente sólido y no digerible de poliol de ácido graso de cadena larga con C2o superior o más que tiene una temperatura de fusión de más de 37°C, y que tiene por lo menos 4 grupos de éster de ácido graso, en donde el poliol se selecciona del grupo que consiste de azúcares y alcoholes de azúcar que contienen de 4 a 8 grupos de hidroxilo, y donde cada grupo de ácido graso tiene de 2 a 24 átomos de carbono; y b. de aproximadamente 5% a 90% de triglicéridos de contenido reducido de calorías seleccionados del grupo que consiste de triglicéridos MMM, MLM, MML, LLM, LML y LLL, y mezclas de éstos; en donde M es un residuo de ácidos P1526 grasos saturados seleccionados de un grupo que consiste de ácidos grasos saturados de C6 a C?0 y mezclas de éstos; en donde L es un residuo de ácidos grasos saturados seleccionados de un grupo que consiste de ácidos grasos saturados de C?8 a C4 y mezclas de éstos; en donde los triglicéridos de contenido reducido de calorías comprenden: (1) por lo menos 85% de triglicéridos combinados de MLM, MML, LLM y LML; y (2) hasta un 15% de triglicéridos combinados de MMM y LLL, en donde la composición de ácidos grasos de los triglicéridos de contenido reducido de calorías comprende: (1) de aproximadamente 10% a 70% de ácidos grasos saturados de C?8 a C24; (2) desde 30% a 90% de ácidos grasos saturados de C?8 a C24; y (3) no más de 25% de ácidos grasos insaturados de C8.
- 68. La composición según la reivindicación 65, en donde la composición de ácidos grasos de los triglicéridos de contenido reducido de calorías comprenden desde 10% a 50% de ácido esteárico.
- 69. La composición según la reivindicación 66, en donde los triglicéridos de contenido reducido de calorías comprenden por lo menos un 80% de triglicéridos de C34 a C38, desde 30% a 50% de ácidos grasos saturados de C8 a Cío y de 35% a 50% de ácido esteárico. P1526
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