JP2003517051A

JP2003517051A - 低カロリー脂肪組成物

Info

Publication number: JP2003517051A
Application number: JP2001544506A
Authority: JP
Inventors: ビー．ネイバーラッセル; ジョンケスタージェフリー; ワトソンマクロリージュニアジョンソン; リンアダムスステーシー; ジェラルドシャフェルマイヤーリチャード
Original assignee: Procter and Gamble Co
Current assignee: Procter and Gamble Co
Priority date: 1999-12-17
Filing date: 2000-12-18
Publication date: 2003-05-20
Also published as: CA2392700A1; WO2001043558A3; MXPA02005910A; AU2437901A; CN1411341A; WO2001043558A2; US7241468B2; US20030215556A1; EP1237420A2

Abstract

(57)【要約】実質的に非吸収性の、実質的に非消化性のポリオールポリエステルと、いくつかの低カロリートリグリセリドとを含み、肛門漏れ防止剤として機能し、かつ歯ざわり／味覚上の利点を提供する低カロリー脂肪組成物。これらの低カロリー脂肪組成物は、フライ用油又は塩味のスナック、チョコレート風味の棒状菓子、及び調理用油／サラダ油を含む種々の食品への適用において有用である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】（技術分野）本発明は非吸収性、非消化性ポリオールポリエステルと、低カロリートリグリ
セリドとの組み合わせを含み、肛門漏れ防止剤として機能し、かつ歯ざわり／味
覚上の利点、例えば、ろう様性／油っぽさがより少なく、改良された口溶けを提
供する低カロリー脂肪組成物に関する。本出願は更に、塩味のスナック用のフラ
イ用油、固いチョコレート風味の製品、及び調理用／サラダ油といった、このよ
うなポリエステルとトリグルセリドとの組み合わせを含んでいる食品に関する。

【０００２】ポリオール脂肪酸ポリエステルは、本技術分野では通常トリグリセリド脂肪用
の低カロリー物質としての使用が知られている。例えば、１９７１年８月１７日
、Mattsonらに対して発行された米国特許第３，６００，１８６号は、従来の食
品の脂肪含有物の少なくとも一部が、各々８〜２２の炭素原子を有する脂肪酸を
もつ非吸収性、非消化性の糖脂肪酸ポリエステルにより供給された低カロリー食
品組成物を開示している。このようなポリエステルが特に有用である食品は、フ
ライ、ケーキ作り、製パン、又はその他における使用のための、サラダ油及び調
理用油、マヨネーズ、マーガリン、酪農製品、及び成形用ショートニングを含む
。

【０００３】不運にも、このような中〜高レベルの液状のポリオールエステルの規則的な摂
取は、望ましくない緩下性の副作用、即ち肛門括約筋を通したポリエステルの漏
れを引きおこす可能性がある。１９７７年１月２５日、Jandacekに発行された米
国特許第４，００５，１９５号は、肛門漏れ防止剤の付加により望ましくない緩
下効果を予防する手段を開示している。このような抗肛門漏れ防止剤は、固形脂
肪酸（融点３７℃以上の）及びそれらの消化性トリグリセリド及びエステル供給
源、ならびに食用の固形非消化性、非吸収性ポリオール脂肪酸を含む。固形脂肪
酸、固形トリグリセリド、及び固形ポリオールポルエステルは、低カロリー食品
組成物において肛門漏れ防止剤として使用される場合に障害がある。例えば、体
温において高度の固形分を供給する脂肪酸、トリグリセリド、又はポリエステル
は、摂取された場合に口の中でろう様の味覚がある。更に、固形脂肪酸、固形ト
リグリセリド、又は固形ポリオールポリエステルを含んでいる調理用油及びサラ
ダ油は、室温、即ち約７０°Ｆ（２１．１℃）以下では、透明である代わりに濁
っているか、又は不透明である可能性がある。したがって、ろう様の口触りを加
えない、透明な調理用油の処方に使用されることが可能な液体ポリオールポリエ
ステル用の肛門漏れ防止剤を提供することが望ましいであろう。

【０００４】１９７７年１月２５日、Jandecekらに発行された米国特許第４，００５，１９
６号は、液体ポリオールポリエステル、肛門漏れ防止剤、及びビタミンＡ、ビタ
ミンＤ、ビタミンＥ、及びビタミンＫから選択される脂溶性ビタミンの組み合わ
せを開示している。

【０００５】（発明の開示）本発明は：ａ．約６５％から約８５％までの、食用の、実質的に非吸収性で、実質的に非
消化性のポリオール脂肪酸ポリエステルであって、体温（９８．６°Ｆ、３７℃
）において３％未満の固体、好ましくは体温において０％の固体を含んでおり、
（即ち３７℃以下の融点を有しており）、少なくとも２個の、好ましくは４個の
脂肪酸エステル基を有しており；好ましくは当該ポリオールが４から８個までの
ヒドロキシル基を含んでいる糖及び糖アルコールから選択され；更に各々の脂肪
酸基が２から２４個までの炭素原子を有しているポリオール脂肪酸ポリエステル
；とｂ．約１５％から約３５％までの、低カロリートリグリセリドであって、ＭＭ
Ｍ、ＭＬＭ、ＭＭＬ、ＬＬＭ、ＬＭＬ、及びＬＬＬトリグリセリド及びそれらの
混合物から選択され；ＭはＣ₆からＣ₁₀までの飽和脂肪酸及びそれらの混合物か
ら選択される飽和脂肪酸残基であり；ＬはＣ₁₈からＣ₂₄までの飽和脂肪酸及びそ
れらの混合物から選択される飽和脂肪酸残基であり；前記低カロリートリグリセ
リドが：（１）少なくとも約８５％の好ましくは少なくとも約９０％の組み合わ
されたＭＬＭ、ＭＭＬ、ＬＬＭ、及びＬＭＬトリグリセリド；（２）約１５％ま
での、好ましくは１０％までの、組み合わされたＭＭＭ及びＬＬＬトリグリセリ
ドを含んでおり、前記低カロリートリグリセリドの脂肪酸組成が：（１）約１０
％から約７０％までの、好ましくは約２０％から約６５％までの、Ｃ₆〜Ｃ₁₀飽
和脂肪酸；（２）約３０％から約９０％までの、好ましくは約４０％から約８０
％までのＣ₁₈〜Ｃ₂₄飽和脂肪酸；及び（３）約２０％から約８０％までの、好ま
しくは約３０％から約７０％までのＣ₂₀〜Ｃ₂₄飽和脂肪酸を含んでいる低カロリ
ートリグリセリド、を含む低カロリー脂肪組成物に関する。

【０００６】更に、本発明は、ａ．約１０％から約８５％までの、食用の、実質的に非吸収性で、非消化性の
ポリオール脂肪酸ポリエステルであって、３７℃より高い融点を有する（即ち体
温において３％以下が固体）少なくとも２個の、好ましくは４個の脂肪酸エステ
ル基を有する少なくとも３％の固形非消化性ポリオールポリエステル成分を含み
、；好ましくは前記ポリオールが、４から８個のヒドロキシル基を含んでいる糖
及び糖アルコールから選択され；更に各々の脂肪酸基が２から２４個の炭素原子
を有しているポリオール脂肪酸ポリエステル；及びｂ．約１５％から約９０％までの、低カロリートリグリセリドであって、ＭＭ
Ｍ、ＭＬＭ、ＭＭＬ、ＬＬＭ、ＬＭＬ、及びＬＬＬトリグリセリド及びそれらの
混合物から選択され、ＭはＣ₆からＣ₁₀までの飽和脂肪酸、及びその混合物から
選択される飽和脂肪酸残基であり；ＬはＣ₁₈からＣ₂₄までの飽和脂肪酸、及びそ
れらの混合物から選択される飽和脂肪酸残基であり；前記低カロリートリグリセ
リドが：（１）少なくとも約８５％の組み合わされたＭＬＭ、ＭＭＬ、ＬＬＭ、
及びＬＭＬトリグリセリド；（２）１５％までの、組み合わされたＭＭＭ及びＬ
ＬＬトリグリセリドを含んでおり、更に：前記低カロリートリグリセリドの脂肪
酸組成が、（１）約１０％から約７０％までのＣ６〜Ｃ１０飽和脂肪酸；（２）
約３０％から約９０％までのＣ₁₈〜Ｃ₂₄飽和脂肪酸；及び（３）約２０％から約
８０％までの、Ｃ₂₀〜Ｃ₂₄飽和脂肪酸を含んでいる低カロリートリグリセリド、を含む低カロリー脂肪組成物に関する。

【０００７】更に、本発明は、ａ．約１０％から約９５％の食用の、実質的に非吸収性で、実質的に非消化性
のポリオール脂肪酸ポリエステルであって、３７℃より高い融点を有するＣ₂₀以
上の高級長鎖脂肪酸ポリエステルである少なくとも３％の固体の非消化性成分を
含み、；少なくとも２個の、好ましくは４個の脂肪酸エステル基を有しており；
好ましくは前記ポリオールは４から８個のヒドロキシル基を含んでいる糖及び糖
アルコールから選択され；更に各々の脂肪酸基が２から２４個の炭素原子を有し
ているポリオール脂肪酸ポリエステル；とｂ．約５％から約９０％までの、低カロリートリグリセリドであって、ＭＭＭ
、ＭＬＭ、ＭＭＬ、ＬＬＭ、ＬＭＬ、及びＬＬＬトリグリセリド及びそれらの混
合物から選択され；ＭはＣ₆からＣ₁₀までの飽和脂肪酸及びその混合物から選択
される飽和脂肪酸残基であり；ＬはＣ₁₈からＣ₂₄までの飽和脂肪酸及びそれらの
混合物から選択される飽和脂肪酸残基であり；前記低カロリートリグリセリドが
；（１）少なくとも約８５％の組み合わされたＭＬＭ、ＭＭＬ、ＬＬＭ、及びＬ
ＭＬトリグリセリド；（２）１５％までの組み合わされたＭＭＭ及びＬＬＬトリ
グリセリドを含んでおり、更に、前記低カロリートリグリセリドの脂肪酸組成が
：（１）約１０％から約７０％までのＣ₆〜Ｃ₁₀飽和脂肪酸；（２）約３０％か
ら約９０％までのＣ₁₈〜Ｃ₂₄飽和脂肪酸；及び（３）約２０％から約８０％まで
の、Ｃ₂₀〜Ｃ₂₄飽和脂肪酸を含んでいる低カロリートリグリセリド、を含む低カロリー脂肪組成物に関する。

【０００８】本発明は更に、これらの低カロリー脂肪組成物を唯一の成分として、又は他の
トリグリセリドオイルなどの、他の脂質成分との組み合わせにおいて含む食品に
関する。これらの食品は、塩味のスナック、マーガリン、及び他の揚げもの用の
フライ用油、チョコレート風味の棒状菓子又はチップスなどの固いチョコレート
風味の製品、固体及び不透明な液体のショートニング、ピーナッツバター及びス
プレッド、ならびに室温、即ち、約７０°Ｆ（２１．１℃）で、及び好ましくは
更に低い温度、例えば約５０°Ｆ（１０℃）において透明な調理用油及びサラダ
油を含む。驚いたことに、低カロリートリグリセリドはポリオールポリエステル
のための肛門漏れ防止剤として機能する。更に、ポリオールポリエステルの、低
カロリートリグリセリドとの組み合わせは、いずれかの成分のみの使用を越えた
有意な利点を提供する。このような組み合わせにより提供される利点は：（１）
カロリー軽減の増大；（２）歯ざわり／味覚上の利点（例えば、より少ないろう
様性／油っぽさ、改良された口溶け）；（３）揚げている間のより少ない酸化的
分解反応；更に（４）揚げている間のより少ない高温揮発性及び泡立ち、を含む
。

【０００９】液体（融点３７℃未満）のポリオールポリエステルが使用される場合には、許
容されるオイルロスコントロール（油損失調整）をもつため、少なくとも約１５
％の低カロリートリグリセリドが、液体ポリオールポリエステルと組み合わせて
使用されなければならないことがわかっている。１５％の低カロリートリグリセ
リドという最小限度は、本発明の低カロリー脂肪組成物を摂取する患者の便のレ
オロジー（stool rheology）を、より固い便に向かうようにすると考えられいる
。理論に拘束されることを意図しなければ、本発明の低カロリー脂肪組成物に少
なくとも１５％の低カロリートリグリセリドを取り入れることにより、糞便マト
リックスからの油の分離が更に調節されること、及び油の分離を軽減することに
より、肛門括約筋からの油もれの可能性が更に低下すると信じられている。

【００１０】更に、もし本発明の非消化性ポリオールポリエステル成分が、少なくとも３％
の固形ポリオールポリエステル（即ち、３７℃より高い融点をもつ）を取り込ん
でおり、それがＣ₂₀以上の高級長鎖脂肪酸ポリオールポリエステルであるとすれ
ば、約５％程度の少なさの低カロリートリグリセリドが本発明の低カロリー脂肪
組成物に使用されることが可能となる。

【００１１】Ａ．定義本明細書において用いられたような「実質的に非消化性、実質的に非吸収性」
により、約３０％以下が消化及び吸収されるポリオールポリエステルの意味が表
される。好ましいポリエステルは、約１０％以下が消化及び吸収される。

【００１２】本明細書において用いられたような「低カロリートリグリセリド」は、トウモ
ロコシ油に比較して少なくとも約１０％、及び好ましくは少なくとも約３０％の
カロリーの軽減を提供するトリグリセリドが意味される。これらの低カロリート
リグリセリドは通常、約２０％と約５０％の間のカロリー軽減を提供する。本低
カロリートリグリセリドによって提供されるカロリーの軽減は、低カロリートリ
グリセリドからなる脂肪の代わりにトウモロコシ油を含んでいること以外は同等
の食餌を摂取したラットの正味のエネルギー獲得に比較した、低カロリートリグ
リセリドからなる脂質を含んでいる食餌を摂取したラットの正味のエネルギー獲
得（Ｋｃａｌ）に基づいている。使用された試験食は、ラットの維持及び成長の
双方を支持するべく、栄養的に充分である。全食糧摂取量及び脂肪／油摂取量も
また当該二つの食餌群の間で一致しており、したがって正味のエネルギー獲得に
おける差異は、完全に脂肪／油についての利用可能なエネルギー含有量のためで
ある。「正味のエネルギー獲得」は、当該脂肪／油を含まない試験食を与えられ
た同性、同系、及び同体重のラットの異なる群についての研究から測定された、
平均の出発時死体エネルギー（Ｋｃａｌ）が減じられた、ある期間（通常４週間
）の間当該試験食が与えられたラットの全死体エネルギー（Ｋｃａｌ）に基づい
ている。「全死体エネルギー」は、グラムあたりの死体エネルギー（グラムあた
りのＫｃａｌ）に（死体）乾燥重量（グラム）を掛けることにより決定される。
「グラムあたりの死体エネルギー」は、全乾燥（死）体についての同種の試料の
、爆発熱量計により測定された死体エネルギー（Ｋｃａｌ）に基づいている。こ
れらのすべてのエネルギー値は、ラットの代表的な試料（即ち、ラット１０匹）
についての平均値である。

【００１３】本明細書において用いられたような「中鎖飽和脂肪酸」は、Ｃ_6:0（カプロイ
ック）、Ｃ_8:0（カプリリック）、又はＣ₁₀：０（カプリック）脂肪酸、又はそ
れらの混合物が意味される。Ｃ７及びＣ９飽和脂肪酸は一般に見られるものでは
ないが、それらは可能な中鎖脂肪酸から除外されない。本中鎖脂肪酸は、当該技
術においては時には中鎖脂肪酸として呼ばれることのある、ラウリン酸（Ｃ１２
：０）を含まない。「Ｃ₂₀以上の高級長鎖脂肪酸ポリオールポリエステル」とい
う用語は、新規な固体ポリオールポリエステルを含む固体のポリオールポリエス
テルを含んでおり、当該ポリオールは少なくとも４つのヒドロキシル基を有して
おり、当該エステル基は：（ｉ）長鎖（少なくとも１２炭素原子）の不飽和脂肪
酸ラジカルか、又は前記ラジカルと飽和短鎖（Ｃ_2〜12）脂肪酸ラジカルとの混
合物、及び（ｉｉ）長鎖（少なくとも２０炭素原子）飽和脂肪酸ラジカル、の組
み合わせを、約１：１５から約２：１までのＩ：ＩＩのモル比で含んでおり、当
該ポリオールの少なくとも４つの当該ヒドロキシル基がエステル化されている。

【００１４】本明細書において用いられたように、「長鎖飽和脂肪酸」は、Ｃ_18:0（ステア
リック）、Ｃ_19:0（ノナデシリック）、Ｃ_20:0（アラキディック）、Ｃ_21:0（ヘ
ンエイコサノイック）、Ｃ_22:0（ベヘニック）、Ｃ_23:0（トリコサノイック）、
又はＣ_24:0（リグノセリック）、又はそれらの混合物が意味される。

【００１５】前文に列挙された脂肪酸部分においては、脂肪酸の一般名はそのＣｘ：ｙ呼称
（ｘは炭素原子の数であり、ｙは二重結合の数である）に続いて示される。

【００１６】本明細書において用いられたような「ＭＭＬ」により、＃１又は＃３の位置（
末端位）に長鎖飽和脂肪酸残基を、残りの二つの位置に二つの中鎖飽和脂肪酸と
ともに含んでいるトリグリセリドが意味される。（長鎖飽和脂肪酸の吸収は、一
般に末端位において減じられる。）同様に、「ＭＬＭ」は、＃２の位置（中間位
）に長鎖飽和脂肪酸残基を、更に＃１及び＃３の位置に二つの中鎖脂肪酸残基を
もつトリグリセリドを表し、「ＬＬＭ」は＃１又は＃３の位置に中鎖脂肪酸残基
を、更に残りの二つの位置に二つの長鎖脂肪酸残基をもつトリグリセリドを表し
、し、「ＬＭＬ」は＃２の位置に中鎖脂肪酸残基をもつトリグリセリドを表し、
＃１及び＃３の位置に二つの長鎖脂肪酸残基をもつトリグリセリドを表す。本明
細書において用いられるように「ＭＭＭ」により、三つの位置のすべてに中鎖飽
和脂肪酸残基を含んでいるトリグリセリドが意味される。同様に、「ＬＬＬ」は
、長鎖不飽和脂肪酸残基を三つの位置のすべてに含んでいるトリグリセリドを表
す。

【００１７】本明細書において用いられたように、「ステアリン酸（ステアリック）ＭＣＴ
」により、主としてステアリン酸（Ｃ_18:0）と中鎖飽和脂肪酸とを、ある方法で
、例えばトリステアリンと中鎖トリグリセリドとのランダムな転移により結合す
ることにより調製された、本発明の低カロリートリグリセリドの混合物が意味さ
れる。当該ステアリックＭＣＴは、長鎖飽和脂肪酸として主としてステアリン酸
を含むであろう。本明細書において用いられたように、「ベヘン酸（ベヘニック
）ＭＣＴ」により、例えばトリベヘニンと中鎖トリグリセリドとのランダムな転
移により、主としてベヘン酸（Ｃ_22:0）と中鎖飽和脂肪酸とを結合することによ
り、調製された低カロリートリグリセリドの混合物が意味される。「ステアリン
／ベヘン酸ＭＣＴ」により、主としてステアリン酸、ベヘン酸、及び中鎖飽和脂
肪酸を結合することにより調製された、低カロリートリグリセリドの混合物が意
味される。

【００１８】本明細書において用いられたすべてのパーセント及び割合は、他に明記されな
い限り重量によるものである。

【００１９】Ｂ．ポリオール脂肪酸ポリエステル本明細書において用いられたように、「ポリオール脂肪酸ポリエステル」は、
二つ以上のそのヒドロキシル基が脂肪酸基によりエステル化された、本明細書に
おいて定義されたような、どのポリオールも含むことが意図される。好ましくは
、当該ポリオールは４つ以上の脂肪酸基によりエステル化されている。好適なポ
リオール脂肪酸ポリエステルは、スクロースの１分子あたり平均少なくとも４個
、好ましくは少なくとも約５個のエステル結合を持つ、スクロースポリエステル
を含んでおり；当該脂肪酸鎖は好ましくは約８から約２４個の炭素原子を有する
。他の好適なポリオール脂肪酸ポリエステルはエステル化結合されたアルキシル
化グリセリンであり、参考文献として本明細書に取り入れられた米国特許第５，
３７４，４４６号において記述されているような、ポリエーテルグリコール結合
セグメントを含んでいるもの、及び参考文献として本明細書に取り入れられた米
国特許第５，４２７，８１５号及び５，５１６，５４４号において記述されてい
るような、ポリカルボキシラート結合性セグメントを含んでおり；更に好ましく
は、米国特許第５，５１６，５４４号に記述されものである。

【００２０】さらなる好適なポリオール脂肪酸ポリエステルは、参考文献として本明細書に
組み入れている米国特許第４，８６１，６１３号及び欧州特許第０３２４０１０
Ａ１号において記述されているような、一般式Ｐ（ＯＨ）Ａ＋Ｃ（ＥＰＯ）Ｎ（
ＦＥ）Ｂのエステル化されたエポキシド伸長ポリオールであって、式中、Ｐ（Ｏ
Ｈ）はポリオールであり、Ａは２％から約８％までの一次ヒドロキシルであり、
Ｃは約０から約８までの全二次及び三次ヒドロキシルであり、Ａ＋Ｃは約３％か
ら約８％までであり、ＥＰＯはＣ₃〜Ｃ₆のエポキシドであり、Ｎは最小エポキシ
ル化指数平均数であり、ＦＥは脂肪酸のアシル部分であり、ｂは平均数であって
、２より大きくＡ＋Ｃを超えない範囲である。当該最小エポキシル化指数平均数
は、一般的にＡ以上で、当該ポリオールの９５％より多い一次ヒドロキシルが二
次又は三次ヒドロキシルに変換されるべく充分な数である。好ましくは当該脂肪
酸のアシル成分は、Ｃ₇〜Ｃ₂₃のアルキル鎖を有する。

【００２１】好ましいエステル化されたエポキシド伸長ポリオールは、各々参考文献として
本明細書に組み入れている米国特許第４，９８３，３２９号及び５，１７５，３
２３号に記述されているように、グリセロールあたり２から１００までのオキシ
プロピレン単位を有するプロポキシル化されたグリセロールを、Ｃ₁₀〜Ｃ₂₄の脂
肪酸又はＣ₁₀〜Ｃ₂₄の脂肪酸エステルと反応させることにより調製された、エス
テル化されたプロポキシル化グリセロールを含む。また、エポキシド及びトリグ
リセリドを、参考文献として本明細書に組み入れている米国特許第５，３０４，
６６５号において記述されているように、脂肪族ポリアルコールと、あるいは参
考文献として本明細書に組み入れている米国特許第５，３９９，７２８号におい
て記述されているように、脂肪族アルコールのアルカリ金属又はアルカリ土類金
属と反応させることにより調製される、エステル化されたプロポキシル化グリセ
ロールも好ましい。更に好ましくは、双方とも参考文献として本明細書に組み入
れている米国特許第５，６０３，９７８号及び５，６４１，５３４号に記述され
ているように、約２を越える、好ましくは約２から約８までの範囲内の、更に好
ましくは約５以上のプロポキシル化指数を有している、アシル化されたプロピレ
ンオキシド伸長グリセロールであり、アシル基はＣ₈〜Ｃ₂₄、好ましくはＣ₁₄〜
Ｃ₁₈の化合物である。特に好ましいのは脂肪酸でエステル化されたプロポキシル
化グリセロールであって、ＷＯ９７／２２６０に記述されているように、約９２
°Ｆ（３３℃）より前に急な金属を示し、９２°Ｆ（３３℃）において約３０未
満の膨張計による固形脂肪指数を有するか、又は各々参考文献として本明細書に
組み入れている米国特許第５，５８９，２１７及び５，５９７，６０５号に記述
されているように、７０°Ｆ（２１℃）において少なくとも約５０、及び９８．
６°Ｆ（３７℃）において少なくとも約１０の膨張計による固形脂肪指数を有す
る。

【００２２】他の好適なエステル化されたエポキシド伸長ポリオールは、エステル化された
アルコキシル化多糖類を含む。好ましいエステル化されたアルコキシル化多糖類
は、参考文献として本明細書に組み入れている米国特許第５，２７３，７７２号
に記述されているように、無水単糖類単位を含んでいるエステル化されたアルコ
キシル化多糖類であり、更に好ましくは無水単糖類単位を含んでいるエステル化
されたプロポキシル化多糖類である。

【００２３】本明細書において用いられたように、「ポリオール」という用語は、少なくと
も二つの遊離のヒドロキシル基を含んでいる脂肪族又は芳香族化合物を含むこと
が意図される。好適なポリオールは、以下の部類から選択されることが可能であ
る：飽和及び不飽和の、直鎖及び分枝鎖の線状脂肪族；複素環式脂肪族を含めた
、飽和又は不飽和の環状脂肪族；又は複素環式芳香族を含めた、単核又は多核性
芳香族。炭水化物及び非毒性グリセロールは、好ましくはポリオールである。

【００２４】本明細書における使用に好適な単糖類は、例えば、グルコース、マンノース、
ガラクトース、アラビノース、キシロース、リボース、アピオース、ラムノース
、プシコース、フルクトース、ソルボース、タガトース、リブロース、キシルロ
ース、及びエリトルロースを含む。本明細書における使用に好適なオリゴ糖類は
、例えば、マルトース、コージビオース、ニゲロース、セロビオース、ラクトー
ス、メリビオース、ゲンチオビオース、ツラノース、ルチノース、トレハロース
、スクロース、及びラフィノースを含む。本明細書における使用に好適な多糖類
は、例えば、アミロース、グリコーゲン、セルロース、キチン、イヌリン、アガ
ロース、キシラン類、マンナン、及びガラクタン類を含む。厳密に言えば、糖ア
ルコールは炭水化物ではないが、天然に生じる糖アルコールは非常に密接に炭水
化物に関連しているため、それらもまた本明細書における使用には好ましい。本
明細書における使用に好適な天然の糖アルコールは、ソルビトール、マンニトー
ル、及びガラクチトールである。

【００２５】本明細書における使用に特に好適な部類の物質は、単糖類、二糖類、及び糖ア
ルコールを含む。好ましい未エステル化ポリオールは、グルコース、フルクトー
ス、グリセロール、ポリグリセロール、スクロース、キシリトール、及び糖エー
テル類を含む。好ましい未エステル化ポリオールはまた、アルコキシル化グリセ
ロール、アルコキシル化ポリグリセロール、アルコキシル化ソルビトール、アル
コキシル化多糖類といったアルコキシル化ポリオール、及び、連結されたアルコ
キシル化グリセリンなどの、連結されたアルコキシル化ポリオールも含む。ポリ
オールは、参考文献として本明細書に取込まれた米国特許第４，８１６，６１３
号に記述されているように、少なくとも約２個、好ましくは約２個から約８個ま
での範囲のエポキシル化指数最小値を有しているエポキシド伸長ポリオールを製
造するべく、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、イソブチレンオキシド、
及びペンテンオキシドなどの、Ｃ₃〜Ｃ₆のエポキシド類を用いてアルコキシル化
されてよい。ポリオールはまた、参考文献として本明細書に組み入れている米国
特許第５，３９９，７２９号、及び５，５１２，３１３号に記述されているよう
に、開環重合触媒の存在下に、エポキシド、好ましくはＣ₃〜Ｃ₁₀ １，２−ア
ルキレンオキサイドによりアルコキシル化されてもよい。

【００２６】好適なアルコキシル化ポリオールは、米国特許第４，９８３，３２９号；５，
１７５，３２３号；５，２８８，８８４号；５，２９８，６３７号；５，３６２
，８９４号；５，３８７，４２９号；５，４４６，８４３号；５，５８９，２１
７号；５，５９７，６０５号；５，６０３，９７８号及び５，６４１，５３４号
に記述され、すべて参考文献として本明細書に組み入れる。好適なアルコキシル
化ポリオールは、アルコキシル化糖アルコール、アルコキシル化単糖類、アルコ
キシル化二糖類、アルコキシル化多糖類、アルコキシル化Ｃ₂〜Ｃ₁₀脂肪族ジオ
ール類、及びアルコキシル化Ｃ₃〜Ｃ₁₂脂肪族トリオール類を含む。好ましいア
ルコキシル化Ｃ₃〜Ｃ₁₂脂肪族トリオール類は、アルコキシル化グリセロール類
であり、更に好ましくはプロポキシル化グリセロールであり、特に好ましくは１
モルのグリセロールあたり約３から約２１モルまでのプロピレンオキシドを有す
るプロポキシル化グリセロールである。好ましいアルコキシル化多糖類は、参考
文献として本明細書に取込まれた米国特許第５，２７３，７７２号に記述されて
いるように、無水単糖類単位を含んでいるアルコキシル化多糖類であり、更に好
ましくは無水単糖類単位を含んでいるプロポキシル化多糖類である。好ましい連
結されたアルコキシル化グリセリンは、参考文献として本明細書に取込まれた米
国特許第５，３７４，４４６号に記述されているように、ポリエーテルグリコー
ル連結性セグメントを含んでいるもの、及び参考文献として本明細書に取込まれ
た米国特許第５，４２７，８１５号及び５，５１６，５４４号に記述されている
ように、ポリカルボキシレート連結性セグメント含んでいるものを含んでおり；
更に好ましくは、米国特許第５，５１６，５４４号に記述されているものである
。特に好ましいポリオールはプロポキシル化グリセリンである。

【００２７】本明細書において用いられたように、「不純物」という用語は、本発明の精製
されたポリオール脂肪酸ポリエステル生成物中の、望ましくない種々の構成物を
含むことが意図されている。理解されるように、特定の成分、例えばジ−又はト
リ−グリセリドは、一つの適用についてはポリオール脂肪酸ポリエステル生成物
の無害な一成分であることが可能であるが、一方、別の適用においては、望まし
くない、即ち不純物である可能性がある。例えば、ジ−及びトリ−グリセリドの
双方は、熱量含有脂肪であることから、低カロリー脂肪としての使用に向けられ
たポリオール脂肪酸ポリエステル中のそれらの存在は望ましくないことがあり、
それにより当該グリセリドは双方とも不純物とみなされる。同様に、もし当該ポ
リオール脂肪酸ポリエステルが食品としての使用に向けられれたものであれば、
極微量の金属は、もしそれらはヒトによる消費には適さなければ、不純物とみな
されるであろう。ポリオール脂肪酸ポリエステルを形成するべく用いられる初期
の反応物質の分解生成物といった品目、例えばスクロースのカラメル化された副
産物は、平均的な消費者による消費に対しては、無害かつ適切の双方であること
が可能である。しかしながら、ポリオールのカラメル化された副産物は、望まし
くない色を加え、及び／又は、ポリオール脂肪酸ポリエステル生成物の粘性に不
利に影響する可能性がある。したがって、初期の反応物質の分解生成物は、たと
えそれが全体的に不活性かつ消費可能であるとしても、不純物とみなされること
がある。本明細書において使用されたような「不純物」は、下文において更に詳
細に議論されるように、所望のポリオール脂肪酸ポリエステル、石鹸、及び脂肪
酸低級アルキルエステル以外のすべてを含むことが意図される。

【００２８】本発明において有用なポリオール脂肪酸ポリエステルは、糖脂肪酸ポリエステ
ル、糖アルコール脂肪酸ポリエステル、及びそれらの混合物、エステル化前の４
個から８個までのヒドロキシル基を含んでいる糖及び糖アルコールを含む。糖又
は糖アルコール脂肪酸ポリエステルは、糖又は糖アルコール、及び脂肪酸を含む
。「糖」という用語は、本明細書においては、単糖類及び二糖類に対する一般名
として、その慣習的な意味において使用されている。「糖アルコール」という用
語もまた、アルデヒド及びケトン基がアルコールに還元されている糖の還元産物
に対する一般名として、その慣習的な意味において用いられる。当該ポリオール
脂肪酸ポリエステルは、下文に議論されるように、単糖類、二糖類、又は糖アル
コールを、脂肪酸と反応させることにより調製される。

【００２９】好適な単糖類の例は、キリロース、アラビノース、及びリボースなどの、ヒド
ロキシル基を含んでいるものであり；キシロースに由来する糖アルコール、即ち
キシリトールもまた好適である。単糖類エリトロースは、わずか３個のヒドロキ
シ基しか含まないため、本発明の実施には適さない；しかしながら、エリトロー
ス由来の糖アルコール、即ち、エリスリトールは４個のヒドロキシ基を含んでお
り、したがって適切である。本明細書における使用に好適な５つのヒドロキシ含
有単糖類は、グルコース、マンノース、ガラクトース、フルクトース、及びソル
ボースである。スクロース、グルコース、又はソルボースに由来する糖アルコー
ル、例えばソルビトールは、６個のヒドロキシ基を含んでおり、当該ポリエステ
ル化合物のアルコール部分としても好適である。好適な二糖類の例は、マルトー
ス、ラクトース、及びスクロースであり、それらはすべて８個のヒトロキシ基を
含む。本発明における使用のためのポリエステルの調製に好ましいポリオールは
、エリスリトール、キシリトール、ソルビトール、グルコース、及びスクロース
から選択される。スクロースは特に好ましい。

【００３０】少なくとも４個のヒドロキシ基を有するポリオール出発材料は、２から２４個
までのの炭素原子、好ましくは８から２４個までの炭素原子、及び最も好ましく
は１２から１８個までの炭素原子を含んでいる脂肪酸によりエステル化された、
少なくとも４個の基を有するべきである。かかる脂肪酸の例は、酢酸、酪酸、カ
プロン酸、カプリル酸、カプリン酸、ラウリル酸、ミスチリン酸、ミリストレイ
ン酸、パルミチン酸、パルミトレイン酸、ステアリン酸、オレイン酸、エライジ
ン酸、リシノール酸、リノール酸、リノレン酸、エレオステアリン酸、アラキド
ン酸、ベヘン酸、及びエルシン酸を含む。当該脂肪酸は天然に存在又は合成の脂
肪酸であり得る。それらは、位置又は幾何異性体、例えばシス−又はトランス−
異性体を含め、飽和されているか又は不飽和であることが可能である。天然に存
在する脂肪酸の好適な供給源は、大豆油脂肪酸、綿実油脂肪酸、キャノーラ油脂
肪酸（即ち低エルシン酸ナタネ油由来の脂肪酸）、ヒマワリ種子油脂肪酸、ゴマ
種子油脂肪酸、ベニバナ油脂肪酸、パーム核油脂肪酸、及びココヤシ油脂肪酸を
含む。

【００３１】本発明における使用に対し特に好ましいポリオール脂肪酸ポリエステルは、少
なくとも４個の脂肪酸エステル基を含まねばならない。３個又はそれより少ない
脂肪酸エステル基を含むポリオール脂肪酸ポリエステル化合物は、通常のトリグ
リセリド脂肪酸とほぼ同じ方式により、腸管内で消化されかつ消化産物はそこか
ら吸収されるのに対し、４個又はそれより多い脂肪酸エステル基を含むポリオー
ル脂肪酸ポリエステル化合物は、実質的に非消化性であり、結果的に人体には非
吸収性である。当該ポリオールのすべてのヒドロキシル基が脂肪酸によりエステ
ル化されることは必要ではないが、当該ポリオールが３個以下の未エステル化ヒ
ドロキシル基を含むことが好ましく、また２個以下の未エステル化ヒドロキシル
基を含むことがより好ましい。最も好ましくは、当該ポリオールの実質的にすべ
てのヒドロキシル基が脂肪酸によりエステル化され、即ち当該ポリエステルは実
質的に完全にエステル化される。当該ポリオール分子に対してエステル化される
脂肪酸は、同じか又は混合されていることが可能である。

【００３２】本発明は、９８．６°Ｆ（３７℃）、即ち体温以下の温度において、液体（即
ち、固形脂肪含有量が最小か又は全くない）であるポリオール脂肪酸ポリエステ
ルにとって特に有用である。好適な液体ポリオール脂肪酸ポリエステルは、１０
秒^-1のせん断速度において測定された場合、典型的には１００°Ｆ（３７．８℃
）において約２ポアズ以下の粘性を有する。これらの液体ポリエステルは、典型
的には、高比率のＣ₁₂又はそれより低級な脂肪酸基か、さもなければ高比率のＣ ₁₈ 又はそれより高級の不飽和脂肪酸基を有する脂肪酸エステル基を含む。高比率
の不飽和Ｃ₁₈又はそれより高級の脂肪酸基を有している液体ポリオールポリエス
テルの場合には、当該ポリエステル分子に取り込まれた脂肪酸の少なくとも約半
分が、典型的には不飽和である。かかる液体ポリエステルにおける好ましい不飽
和脂肪酸は、オレイン酸、リノール酸、及びそれらの混合物である。以下のもの
は、本発明における使用に好適な具体的な液体ポリオール脂肪酸ポリエステルに
ついての、非限定的な例である：スクローステトラオレエート、スクロースペン
タオレエート、スクロースヘキサオレエート、スクロースヘプタオレエート、ス
クロースオクタオレエート、大豆油脂肪酸（不飽和）のスクロースオクタエステ
ル、キャノーラ油脂肪酸のスクロースオクタエステル、パーム核油脂肪酸又はコ
コヤシ油脂肪酸のスクロースオクタエステル、グルコーステトラオレエート、コ
コヤシ油又は大豆油脂肪酸（不飽和）のグルコーステトラエステル、混合大豆油
脂肪酸のマンノーステトラエステル、オレイン酸のガラクトーステトラエステル
、リノール酸のアラビノーステトラエステル、キシローステトラリノレート、ガ
ラクトースペンタオレエート、ソルビトールテトラオレエート、不飽和大豆油脂
肪酸のソルビトールヘキサエステル、キシリトールペンタオレエート、及びそれ
らの混合物。

【００３３】体温において普通は固体であるポリオール脂肪酸ポリエステルもまた、本発明
において有用でもあり得る。有用な固形ポリオールポリエステルは、共融又は溶
媒効果のため９８．６°Ｆ（３７．８℃）以下で融解する低カロリートリグリセ
リド（後に定義されるような）と、混合物を形成する。低カロリートリグリセリ
ドとのかかる混合物を形成することの可能な固形ポリエステルの実例は、Ｃ₁₂〜
Ｃ₁₄の脂肪酸基を、及び好ましくは主としてミリスチン酸基（即ち、少なくとも
約９０％がミリスチン酸、及び最も好ましくは少なくとも約９５％がミリスチン
酸）を有するスクロースオクタエステルである。

【００３４】本発明における使用のための特に好ましい固形脂肪酸ポリオールポリエステル
は、米国特許第５，３０６，５１４号；５，３０６，５１５号；及び５，３０６
，５１６号に開示された物質であり、すべてLettonらに付与し、すべて１９９４
年４月２６日発行の、かつすべてザ・プロクター＆ギャンブル・カンパニー（Th
e Procter & Gamble Campany）に譲渡されている。当該物質は固形のポリオール
ポリエステルであり、下文において「Ｃ₂₀以上の高級長鎖脂肪酸ポリオールポリ
エステル」と呼ばれており、かつ（Ｉ）長鎖（少なくとも１２炭素原子）不飽和
脂肪酸ラジカル、又は前記ラジカルと飽和短鎖（Ｃ₂〜Ｃ₁₂）脂肪酸ラジカルと
の混合物、及び（ｉｉ）長鎖（少なくとも２０炭素原子）の飽和脂肪酸ラジカル
、をＩ：ＩＩのモル比、約１：１５〜約２：１で含んでおり、かつ当該ポリオー
ルの少なくとも４個のヒドロキシル基がエステル化されている。

【００３５】本明細書における使用に適したポリオール脂肪酸ポリエステルは、当業者に周
知の種々の方法により調製されることが可能である。これらの方法は：種々の触
媒を用いたポリオールの、メチル、エチル、又はグリセロール脂肪酸エステルと
のエステル交換；脂肪酸塩化物によるポリオールのアシル化；脂肪酸無水物によ
るポリオールのアシル化；及び脂肪酸それ自体によるポリオールのアシル化を含
む。例えば、すべて本明細書により取り入れられており、ポリオール脂肪酸ポリ
エステルの調製に適した方法を開示している米国特許第２，８３１，８５４号、
３，６００，１８６号、３，９６３，６９９号、４，５１７，３６０号、及び４
，５１８，７７２号を参照のこと。

【００３６】本明細書の非消化性脂肪組成物の重要な成分は、約３７℃より低い完全な融点
を有する液体非消化性油である。本明細書における使用のための好適な液体非消
化性食用油は、液体ポリオールポリエステル（Jandacek；米国特許第４，００５
，１９５号；１９７７年１月２５日発行、参照）；トリカルバリル酸の液体エス
テル（Hamm；米国特許第４，５０８，７４６号；１９８５年４月２日発行、参照
）；マロン酸及びコハク酸の誘導体などの、ジカルボン酸の液体ジエステル（Fu
lcher、米国特許第４，５８２，９２７号；１９８６年４月１５日発行、参照）
；α−分枝鎖カルボン酸の液体トリグリセリド（Whyte；米国特許第３，５７９
，５４８号；１９７１年５月１８日発行、参照）；ネオペンチル部分を含んでい
る液体エーテル及びエーテルエステル（Minich；米国特許第２，９６２，４１９
号；１９６０年１１月９日発行、参照）；ポリグリセロールの液体脂肪ポリエー
テル（Hunterら；米国特許第３，９３２，５３２号；１９７６年１月１３日発行
、参照）；液体アルキルグリコシド脂肪酸ポリエステル（Meyerら；米国特許第
４，８４０，８１５号；１９８９年６月２０日発行、参照）；２エーテル連結ヒ
ドロキシポリカルボン酸（例えば、クエン酸又はイソクエン酸）の液体ポリエス
テル（Huhnら；米国特許第４，８８８，１９５号；１９８８年１２月１９日発行
、参照）；及びエポキシド伸長ポリオールの液体エステル（Whiteら；米国特許
第４，８６１，６１３号；１９８９年８月２９日発行、参照）；ならびに液体ポ
リジメチルシロキサン（例えば、ダウ・コーニング（Dow Corning）から入手可
能なフルイド・シリコーン（Fluid Silicones））を含む。液体非消化性油成分
に関連する前述のすべての特許は、参考文献として本明細書に組み入れられてい
る。

【００３７】好ましい液体非消化性油は、液糖ポリエステル、液糖アルコールポリエステル
、及びそれらの混合物を含む液体ポリオールポリエステルである。これらの液体
ポリオールポリエステルの調製のための好ましい糖及び糖アルコールは、エリス
リトール、キシリトール、ソルビトール、及びグルコースを、特に好ましいスク
ロースとともに含む。このような液体ポリオールポリエステルのための糖又は糖
アルコール出発物質は、好ましくは８から２２個までの炭素原子、及び最も好ま
しくは８から１８個までの炭素原子を含んでいる脂肪酸によりエステル化される
。かかる脂肪酸の好適な天然に存在する供給源は、トウモロコシ油脂肪酸、綿実
油脂肪酸、ピーナッツオイル脂肪酸、大豆油脂肪酸、キャノーラ油脂肪酸（低エ
ルシン酸ナタネ油由来の脂肪酸）、ヒマワリ種子油脂肪酸、ゴマ種子油脂肪酸、
ベニバナ油脂肪酸、分画されたパーム油脂肪酸、パーム核油脂肪酸、ココヤシ油
脂肪酸、タロー脂肪酸、及びラード脂肪酸を含む。

【００３８】液体である非消化性ポリオールポリエステルは、体温（即ち、９８．６°Ｆ（
３７℃））において最小限の固体を有するか又は固体のない液体である。これら
の液体ポリオールポリエステルは、典型的にはこれらの液体ポリエステルは、高
比率のＣ₁₂又はそれより低級な脂肪酸ラジカルか、さもなければ高比率のＣ₁₈又
はそれより高級の不飽和脂肪酸ラジカルを有するエステル基を含む。高比率の不
飽和Ｃ₁₈又はそれより高級の脂肪酸ラジカルを有している液体ポリオールポリエ
ステルの場合には、当該ポリエステル分子に取込まれた脂肪酸の少なくとも約半
分が、典型的には不飽和である。かかる液体ポリエステルにおける好ましい不飽
和脂肪酸は、オレイン酸、リノール酸、及びそれらの混合物である。

【００３９】以下のものは、本発明における使用に適した具体的な液体ポリオールポリエス
テルについての、非限定的な例である：スクローステトラオレエート、スクロー
スペンタオレエート、スクロースヘキサオレエート、スクロースヘプタオレエー
ト、スクロースオクタオレエート、不飽和大豆油脂肪酸、キャノーラ油脂肪酸、
綿実油脂肪酸、トウモロコシ油脂肪酸、ピーナッツオイル脂肪酸、パーム核油脂
肪酸、又はココヤシ油脂肪酸のスクロースヘプタ−及びオクタエステル、グルコ
ーステトラオレエート、ココヤシ油又は不飽和大豆油脂肪酸のグルコーステトラ
エステル、混合大豆油脂肪酸のマンノーステトラエステル、オレイン酸のガラク
トーステトラエステル、リノール酸のアラビノーステトラエステル、キシロース
テトラリノレート、ガラクトースペンタオレエート、ソルビトールテトラオレエ
ート、不飽和大豆油脂肪酸のソルビトールヘキサエステル、キシリトールペンタ
オレエート、及びそれらの混合物。

【００４０】本明細書における組成物の使用に好適な液体ポリオールポリエステルは、当業
者に周知の種々の方法により調製されることが可能である。これらの方法は：種
々の触媒を用いたポリオール（即ち、糖又は糖アルコール）の、所望の酸ラジカ
ルを含んでいるメチル、エチル、又はグリセロールエステルとのエステル交換；
酸塩化物によるポリオールのアシル化；酸無水物によるポリオールのアシル化；
及び所望の酸それ自体によるポリオールのアシル化を含む（例えば、すべて本明
細書により組み入れている、米国特許第２，８３１，８５４号、３，６００，１
８６号、３，９６３，６９９号、４，５１７，３６０号、及び４，５１８，７７
２号を参照のこと。これらの特許はすべて、ポリオールポリエステルの調製に適
した方法を開示している。）

【００４１】本発明の実施における使用に好適なポリオール脂肪酸ポリエステルの調製につ
いての具体的な、しかし非限定的な例は、以下のとおりである。

【００４２】エリスリトールテトラオレエート：エリスリトール及び５倍モル過剰のメチル
オレエートは、１８０℃において、真空下に、振盪しながら、ナトリウムメトキ
シド触媒の存在下に、各々数時間ずつの二つの反応期間にわたり加熱される。反
応生成物（主としてエリスリトールテトラオレエート）は石油エーテル中で精製
され、数倍の体積のアセトンから、１℃において３回結晶化される。

【００４３】キシリトールペンタオレエート：キシリトール及びジメチルアセトアミド（Ｄ
ＭＡＣ）溶液中の５倍モル過剰のメチルオレエートは、１８０℃において５時間
、ナトリウムメトキシド触媒の存在下に真空下で加熱される。この時間の間に、
ＤＭＡＣは蒸留によって除去される。生成物（主としてキシリトールペンタオレ
エート）は石油エーテル溶液中で精製され、石油エーテルがなくなった後、アセ
トンから約１℃において４回、及びアルコールから約１０℃において２回、液体
層として分離される。

【００４４】ソルビトールヘキサオレエートは、キシリトールの代わりにソルビトールが置
換されること以外は、キシリトールペンタオレエートを調製するべく用いられた
ものと基本的に同様の手順により調製される。

【００４５】スクロースオクタオレエートは、エリスリトールの代わりにスクロースが置換
されること以外は、エリスリトールテトラオレエートを調製するべく用いられた
ものと実質的に同様の手順により調製される。大豆油脂肪酸のスクロースオクタ
エステル：大豆油はヨウ素価１０７まで部分的に水素添加され、次いで各々のメ
チルエステルに変換される。これらのメチルエステルは、次に炭酸カリウム触媒
及び大豆油脂肪酸のカリウム石鹸の存在下にスクロースと反応される。

【００４６】キャノーラ油脂肪酸のスクロースオクタエステル：キャノーラ油はヨウ素価９
０まで部分的に水素添加され、次いで各々のメチルエステルに変換される。これ
らのメチルエステルは、約１３５℃において、炭酸カリウム触媒及びキャノーラ
油脂肪酸のカリウム石鹸の存在下にスクロースと反応される。１９８５年５月１
４日発行の、Volpenhenに対する米国特許第４，５１７，３６０号の実施例１を
参照のこと。大豆ハードストック／大豆油脂肪酸のスクロースオクタエステル：
１９８７年９月９日公開の、Bernhardtの欧州特許出願２３６，２８８号の実施
例１及び２を参照のこと。

【００４７】主としてミリスチル酸のスクロースオクタエステル：ミリスチン酸（少なくと
も９９％純粋）は各々のメチルエステルに変換される。これらのメチルエステル
は次いで、約１３５℃において、炭酸カリウム触媒及びミリスチン酸のカリウム
石鹸の存在下に、スクロースと反応される。１９８５年５月１４日発行の、Volp
enheinの米国特許第４，５１７，３６０号の、実施例２（反応条件）及び１（洗
浄条件）を参照のこと。

【００４８】パーム核油脂肪酸のスクロースオクタエステル：パーム核油（ヨウ素価約４ま
で水素添加された）は、各々のメチルエステルに変換される。これらのメチルエ
ステルは、各々のメチルエステルである。これらのメチルエステルは次いで、約
１３５℃において、炭酸カリウム触媒及びパーム核油の脂肪酸のカリウム石鹸の
存在下に、スクロースと反応される。１９８５年５月１４日発行の、Volpenhein
の米国特許第４，５１７，３６０号の、実施例１（反応条件）を参照のこと。

【００４９】Ｃ．低カロリートリグリセリド本発明において有用な低カロリートリグリセリドは、ＭＭＭ、ＭＬＭ、ＭＭＬ
、ＬＬＭ、ＬＭＬ、及びＬＬＬトリグリセリド、及び特にそれらの混合物から選
択され、ＭはＣ₆からＣ₁₀までの飽和脂肪酸、及びその混合物から選択される飽
和脂肪酸残基であり；ＬはＣ₁₈からＣ₂₄までの飽和脂肪酸、及びそれらの混合物
から選択される。本発明における使用に有用な低カロリートリグリセリド、及び
特にその作成法のための実施例１及び２を開示している、１９９２年１２月４日
に出願された、表題「中鎖及び長鎖脂肪酸を含んでいるトリグリセリドから得ら
れた低カロリー脂肪（Reduced CalorieFats Made from Triglycerides Containi
ng Medium and Long Chain Fatty Acids）」の、Paul Seidenの、米国出願第３
２９，６２０号、現在は米国特許第５，２８８，５１２号（参考文献として本明
細書に組み入れている）を参照のこと。当該低カロリートリグリセリドは：（１
）少なくとも約８５％、好ましくは少なくとも約９０％の更に最も好ましくは少
なくとも約９５％の組み合わされたＭＬＭ、ＭＭＬ、ＬＬＭ、及びＬＭＬトリグ
リセリドを含む。

【００５０】本発明のいくつかの脂肪組成物用には、例えば、チョコレート製品に取り入れ
られる脂肪組成物、モノ−長鎖トリグリセリド（ＭＬＭ及びＭＭＬ）が、ジ−長
鎖トリグリセリド（ＬＬＭ及びＬＭＬ）、ならびにトリ−長鎖（ＬＬＬ）及びト
リ−中鎖（ＭＭＭ）トリグリセリドよりも好ましい。このような適用には、当該
低カロリートリグリセリドは：（１）少なくとも約８０％、好ましくは少なくと
も約９０％の、及び最も好ましくは少なくとも約９５％の組み合わされたＭＬＭ
、ＭＭＬトリグリセリド；（２）約１０％以下の、好ましくは約５％以下の、及
び最も好ましくは約２％以下の組み合わされたＬＬＭ及びＬＭＬトリグリセリド
；（３）約８％以下の、好ましくは約４％以下の、及び最も好ましくは約３％以
下のＭＭＭトリグリセリド；及び（４）約２％以下の、好ましくは約１％以下の
、及び最も好ましくは約０．５％以下のＬＬＬトリグリセリド含む。当該低カロ
リー脂肪組成物がフライ用油として使用される場合などの、他の適用には、ジ−
長鎖トリグリセリドが好ましいかもしれない。

【００５１】本発明の低カロリートリグリセリドにおいては、中鎖脂肪酸は一般に個々のト
リグリセリド混合物の融点を調節する。特に、これらの中鎖飽和脂肪酸は、グリ
セロール分子上にエステル化された場合、結果として生じるトリグリセリドの融
点を下げることがわかっている。更に、これらの中鎖脂肪酸は、膵リパーゼによ
り容易に加水分解され（特に＃１又は＃３位に付着された場合）、次いで迅速な
エネルギー源を提供するべく吸収される。しかしながら、これらの中鎖脂肪酸は
、代謝された場合、より長い脂肪酸よりも少ない全カロリー（グラムあたり）提
供する。

【００５２】本発明において有用な低カロリートリグリセリドの脂肪酸組成は、約１０％か
ら約７０％までの、好ましくは約２０％から約６５％までの、更に好ましくは約
３０％から約６０％までの、及び最も好ましくは約４０％から約５０％までの、
Ｃ₆〜Ｃ₁₀飽和脂肪酸を含む。Ｃ８及びＣ１０飽和脂肪酸は、Ｃ₁₈〜Ｃ₂₄長鎖飽
和脂肪酸との組み合わせにおいて、本発明の低カロリートリグリセリドにおける
使用に最も好ましい。これらの長鎖飽和脂肪酸は、各々のトリグリセリドから加
水分解された場合、一般に、中鎖飽和脂肪酸及び長鎖不飽和脂肪酸、例えばリノ
ール酸に比べて更に吸収されない。このことは、Ｃ１８（ステアリン酸）からＣ
２２（ベヘン酸）又はより高級のものまで、脂肪酸の鎖長が増すほど特にあては
まる。これらのよく吸収されない長鎖脂肪酸は、一般に９８．６°Ｆ（３７℃）
において固体である。

【００５３】本発明の低カロリートリグリセリドは、約３０％から約９０％までの、好まし
くは約４０％から約８０％までの、更に好ましくは約４０％から約７０％までの
、及び最も好ましくは約４５％から約６０％までの、Ｃ₁₆〜Ｃ₂₄飽和脂肪酸を含
む。ベヘン酸ＭＣＴ用には、当該低カロリートリグリセリドは、約２０％から約
８０％までの、好ましくは約３０％から約７０％までの、及び最も好ましくは約
４０％から約６０％までの、Ｃ₂₀〜Ｃ₂₄長鎖飽和脂肪酸を含む。好ましいベヘン
酸ＭＣＴは、約１２％以下の、及び最も好ましくは約９％以下の、Ｃ２２（ベヘ
ン酸）飽和脂肪酸以外のＣ₂₀〜Ｃ₂₄脂脂肪酸を含む、脂肪酸組成物を有する。ス
テアリン／ベヘン酸ＭＣＴ用には、低カロリートリグリセリドは、好ましくは約
１０％から約３０％までのＣ₁₈（ステアリン酸）飽和脂肪酸を含む。

【００５４】本発明の低カロリートリグリセリドは、中鎖及び長鎖飽和脂肪酸の他に、少量
の他の脂肪酸を、本発明の利益を損なうことなく含むことができる。例えば、少
量のＣ_12:0、Ｃ_14:0、Ｃ_16:0、Ｃ_18:1、Ｃ_18:2、及びＣ_18:3脂肪酸が存在するこ
とが可能である。パルミチン酸（Ｃ_16:0）は身体により約９５％が吸収されるが
、一方より長い鎖の飽和脂肪酸はより吸収されない。したがって、当該低カロリ
ートリグリセリドは、約３０％以下のＣ_16:0脂肪酸、好ましくは約１０％以下の
Ｃ_16:0脂肪酸、及び最も好ましくは約２０％以下のＣ_16:0を含むことが好ましい
。

【００５５】当該低カロリートリグリセリドはまた、典型的には約２５％以下の、好ましく
は約１５％以下の、及び更に好ましくは約６％以下の、Ｃ_18:1、Ｃ_18:2、及びＣ _18:3 不飽和脂肪酸から選択された脂肪酸、及びそれらの混合物を含んでおり、ま
た最も好ましくは約０．５％以下の脂肪酸を含む。好ましい低カロリートリグリ
セリドはまた、約２５％以下の、好ましくは約１５％以下の、及び最も好ましく
は約３％以下の、Ｃ_12:0（ラウリル酸）、Ｃ_14:0（ミリスチン酸）脂肪酸、及び
それらの混合物から選択される脂肪酸を含む。ラウリル及びミリスチン酸は、結
果的に中鎖飽和脂肪酸よりもより多い脂肪沈着を生じる。

【００５６】本発明において有用な好ましいステアリン酸ＭＣＴは、少なくとも約８０％の
Ｃ₃₄からＣ₃₈までの炭素数を有するトリグリセリド、約３０％から約５０％まで
、好ましくは約４０％から約５０％までの、Ｃ₈〜Ｃ₁₀飽和脂肪酸、及び約３０
％から約７０％までの、最も好ましくは約４０％から約６０％までのステアリン
酸を含む。好ましいベヘン酸ＭＣＴは、少なくとも約８０％のＣ₃₄からＣ₄₂まで
の炭素数を有するトリグリセリド、約３０％から約５０％まで、好ましくは約４
０％から約５０％までの、Ｃ₈〜Ｃ₁₀飽和脂肪酸、及び約３０％から約７０％ま
での、最も好ましくは約４０％から約６０％までのベヘン酸を含む。好ましいス
テアリン／ベヘン酸ＭＣＴは、好ましくは少なくとも約８０％のＣ₃₄からＣ₄₂ま
での炭素数を有するトリグリセリド、約３０〜５０％、好ましくは約４０％から
約５０％までのＣ₈〜Ｃ₁₀飽和脂肪酸と、約３０％から約７０％までの、好まし
くは約４０％から約６０％までの組み合わされたステアリン酸及びベヘン酸を含
む。

【００５７】本発明の低カロリートリグリセリドは：（ａ）長鎖トリグリセリド（例えばトリステアリン又はトリベヘニン）及び中
鎖トリグリセリドのランダムな再配列；（ｂ）対応する脂肪酸のブレンド物によるグリセロールのエステル化；（ｃ）グリセロールによる中鎖及び長鎖脂肪酸メチルエステルのブレンド物の
エステル交換；及び（ｄ）中鎖トリグリセリドを用いた長鎖脂肪酸グリセロールエステル（例え
ばグセリルベヘネート）のエステル交換、といった広く多様な技術により調製されることが可能である。

【００５８】トリグリセリドのランダムなエステル交換は当該技術において周知であり、脂
肪酸によるグリセロールのエステル化も同様である。このような題材についての
議論には、双方の開示とも参考文献として本明細書に組み入れている、Hamilton
ら、「Fats and Oils : Chemistry and Technology（脂肪及び油：化学と技術）
」、第93-96頁、アプライド・サイエンス・パブリッシャーズ社（Applied Scien
ce Publishers Ltd.）、ロンドン（1980）、及びSwern、「Bailey's Industrial
Oil and Fat Products（ベイリーの工業用油脂製品）」、第３版、第941-943頁
及び958-965頁（1964）参照のこと。

【００５９】脂肪酸それ自体、又は天然に存在する油脂は、当該低カロリートリグリセリド
を調製するための脂肪酸供給源として役立つことが可能である。例えば、水素添
加された大豆油、及び水素添加された高エルシン酸ナタネ油は、ステアリン酸及
びベヘン酸に各々、良好な供給源である。奇数鎖長の長鎖飽和脂肪酸は、ある種
の魚油（marine oils）中に見出されることが可能である。中鎖飽和脂肪酸は、
ココナッツ、パーム核、又はババスーヤシ油から取得されることが可能である。
それらはまた、オハイオ州、コロンバスのキャピタル・シティー・プロダクツ（
Capital City Products）により販売されているキャプテクス（Captex）３００
などの、商業用中鎖トリグリセリドから取得されることも可能である。

【００６０】本低カロリートリグリセリドの作成に有用なトリベヘニンは、ベヘニン酸又は
分画されたメチルベヘネートから、酸のエステル化によるか、又はグリセロール
によるメチルベヘネートのエステル変換により、調製されることが可能である。
更に重要なことには、ベヘニン酸及び中鎖飽和脂肪酸のブレンド物は、グリセロ
ールによりエステル化されることが可能である。他の長鎖飽和脂肪酸（Ｃ₁₈、Ｃ ₂₀ 、その他）も、同様に含むことが可能である。同様に、メチルエステルブレン
ド物もまた、グリセロールにより相互にエステル化されることが可能である。当
該低カロリートリグリセリドは、付加的な分留により、特定の製品性能要求を満
足させるべく、修飾されることが可能である。溶媒及び非溶媒分別結晶、又は分
別蒸留法（例えば、下文に記述されたような分子蒸留）が、性能を最適化するべ
く適用されることが可能である。標準的な分留法は、参考文献として本明細書に
組み入れている、アップルホワイト（Applewhite）の、Bailey's Industrial Oi
l and Fat Products（ベイリーの「工業用油脂製品」）、第３、４版（1985）、
第１〜３９頁、ジョン・ウィリー＆サンズ、ニューヨーク、で論議されており、
これらを参照のこと。分子蒸留は、ＬＬＭ／ＬＭＬ型トリグリセリドからＭＭＬ
／ＭＬＭを分離することが可能であり、炭素数濃度を変えることが可能であるが
、同じ炭素数をもつトリグリセリドを分留することはできない。非溶媒又は溶媒
分別結晶もまた、ＭＬＭ／ＭＭＬ型トリグリセリドを、より高温で融解するＬＬ
Ｍ／ＬＭＬトリグリセリドから分別することができる。ベヘン酸ＭＣＴは７０°
Ｆ（２１℃）において溶媒なしに分留されるが、ステアリン／ベヘン酸ＭＣＴは
約６０°Ｆ（１６℃）において分留する。結晶化及び濾過は、通常２又は３回繰
返される。

【００６１】本低カロリートリグリセリドの分別蒸留は、分子蒸留に限定されず、従来の蒸
留（連続又はバッチ）を含むことも可能である。粗トリグリセリド混合物の合成
後、余分な中鎖トリグリセリドのほとんどを除去するべく、従来のバッチ蒸留技
術を用い、その後に分子蒸留を続けることが一般的である。分子蒸留に比べ、従
来の蒸留では真空の要求性はそれほど厳しくはなく、また使用される温度はより
高くてよい。従来の蒸留温度は一般的に４０５°Ｆ（２０７℃）と５１５°Ｆ（
２６８．３℃）の間である。絶対圧は８ｍｍＨｇより低く、更に好ましくは２ｍ
ｍＨｇより低い。蒸留は、水蒸気、窒素、又は他の不活性ガス（例えばＣ２）に
よる散布により補助される。蒸留は、余分なＭＣＴの一部、余分なＭＣＴのほと
んどを除去するべく、又はモノ−長鎖（ＭＬＭ及びＭＭＬ）成分も蒸留するべく
行なわれる。

【００６２】脂肪の分別結晶は、溶媒を用いて、及び用いずに、振盪を用いて、及び用いず
に、行なわれることが可能である。分別結晶は数回繰返されることが可能である
。分別結晶は、融点の高いものを除去するために特に効果的である。ベヘンＭＣ
Ｔの溶媒なしの分別は、炭素数５０及び５２のＬＬＭ及びＬＭＬ成分を除去する
べく使用されることが可能であり、そのことがまた融解分布を変える。

【００６３】Ｄ．低カロリー脂肪組成物本発明は特に、段落Ｂにおいて定義されたポリオールポリエステルと、段落Ｃ
において定義された低カロリートリグリセリドとの組み合わせに基づく低カロリ
ー脂肪組成物に関する。

【００６４】本発明の低カロリー脂肪組成物においては、導入されたポリオールポリエステ
ルの特有のレベルは、当該組成物が使われる適用、所望される特有の性質、なら
びに当該ポリオールポリエステルの物理的性質を含めた多数の因子に依存するで
あろう。本発明の好適な低カロリー脂肪組成物は、約１０％から約９５％までの
、かかるポリオールポリエステルを含むことが可能である；具体的な量は、主と
して９８．６°Ｆ（３７℃）における固体レベルによって決定される。ポリオー
ルエステルが完全に液体である（即ち、３７℃以下の融点をもつ）か、又は体温
（９８．６°Ｆ、３７℃）において３％未満が固体である場合、又は好ましくは
組成物は約６５％から約８５％までの、より好ましくは約６５％から約８０％ま
での、及び最も好ましくは約６５％から約７５％までのポリオールポリエステル
を含んでいる場合である。当該ポリオールポリエステルが少なくとも約３％の固
体ポリオールポリエステル（即ち、約３７℃以上の融点を有する）を取込む場合
には、体温（９８．６°Ｆ、３７℃）において３％以下が固体であり、したがっ
て本発明の当該低カロリー脂肪組成物は、好ましくは約１０％から約９５％まで
のかかるポリオールポリエステル、及び最も好ましくは約６５％から約９５％ま
でのかかるポリエステルを含む。

【００６５】本発明の低カロリー脂肪組成物において用いられる特有のポリオールポリエス
テルは、それが使用される特有の適用にしばしば依存するであろう。例えば、調
理用油及びサラダ油用には、大豆油又はキャノーラ油脂肪酸のスクロースオクタ
エスエルなどの、液体ポリオールポリエステルが典型的には用いられる。塩味の
スナック及び他の揚物用のフライ用油もまた、典型的には液体ポリオールポリエ
ステルを、単独で、又は大豆ハードストック／大豆油脂肪酸のスクロースオクタ
エステルなどの、より粘着性のあるポリオールポリエステルと組み合わせて含む
。アイスクリーム及びアイスクリームコーティングの場合には、パーム核油又は
ココヤシ油脂肪酸のスクロースオクタエステルが、当該ポリオールポリエステル
の、より急勾配の融解分布のため好ましい。チョコレートベースの棒状菓子及び
テョコレートチップといった、固いチョコレート用の適用には、主としてミリス
チン酸基を有するスクロースオクタエステルが好ましい。

【００６６】カロリー軽減に関しては、本発明の脂肪酸組成物において用いられるポリオー
ルポリエステルは、それらがほとんど非消化性であり、したがってほとんどが非
吸収性であることから、本質的には最小の、又はより少ないカロリーを提供する
。不運にも、このようなポリエステルの液体バージョンは、望ましくない「緩下
性」の副作用、即ち肛門括約筋を通したこれらのポリエステルの漏れを生じる可
能性がある。Jandacekに対する、米国特許第４，００５，１９５号において開示
されたように、この望ましくない「緩下性」の副作用を予防する一つの方法は、
当該液体ポリオールポリエステル中に、体温において完全に固体であり、これら
のポリエステルの固体バージョンを含んでいる、肛門漏れ防止（ＡＡＬ）剤を含
むことである。しかしながら、これらの固体ＡＡＬ剤を当該液体ポリエステル中
に充分高レベルに含むことは、典型的には「ろう様性」と呼ばれる、口の中での
望ましくない歯ざわりを加える可能性がある。これらの固体ＡＡＬ剤はまた、調
理用油及びサラダ油などの、結果として生じる製品を、室温又はそれより低い温
度において透明よりもむしろ不透明にする可能性がある。

【００６７】段落Ｃにおいて定義された低カロリートリグリセリドは、効果的な量において
使用される場合、当該液体ポリオールポリエステルに対しＡＡＬの利点を、同時
に望ましくないろう様の口当たりを与えることなく提供することが可能である。
理論によって拘束されることを望まなければ、このような低カロリートリグリセ
リド中に存在する飽和長鎖脂肪酸は、膵リパーゼにより加水分解された場合、腸
内のその場において、固体のＡＡＬ物質を形成すると信じられている。このよう
な長鎖飽和脂肪酸（又はそれらの石鹸）は、液体ポリオールポリエステルに結合
するべく作用し、糞便マトリックスからの液体油の分離、及び関連する肛門括約
筋からの油漏れを回避するようにする。このような低カロリートリグリセリドに
ついてのＡＡＬの利点は、少量（例えば、当該組成物の約０．０５％から約０．
２％まで）の、飽和Ｃ１２及び更に高級の脂肪酸のある種の石鹸、特にステアリ
ン酸及びベヘン酸脂肪酸の石鹸の包含により特に増強される。これらの石鹸は、
ナトリウム及びカリウム水溶性石鹸、ならびにカルシウム及びマグネシウム水不
溶性石鹸を含む。当該低カロリー脂肪組成物における包含のために好ましい石鹸
は、カルシウムベヘネート及びマグネシウムステアレートである。

【００６８】これらの低カロリートリグリセリドは、体温においてより粘性があるか、又は
固体であるポリオールポリエステルを含んでいる脂肪組成物に対し、ＡＡＬの利
点を提供することもまた信じられている。例えば、大豆油ハードストック／大豆
油脂肪酸のスクロースオクタエステルは、当該ポリエステルの液体部分に結合す
る固体のかなりのレベルのため、９８．６°Ｆ（３７℃）においてなおいくぶん
粘性である。通常この粘性系は、マーガリン、冷凍デザート、及びその他といっ
た非加熱性の適用に対し、肛門漏れ調整を提供するために充分である。しかしな
がら、調理用又は特にフライなどの、加熱性の適用においては、このような大豆
ハードストック／大豆油脂肪酸のスクロースオクタエステルは、潜在性の肛門漏
れ問題を引起こすべく充分な時間、液体として残存する。同様に、当該低カロリ
ートリグリセリドの溶媒／共融効果のため、９８．６°Ｆ（３７℃）で、又はそ
れより低い温度で融解する固体のポリオールポリエステルもまた、潜在性の漏れ
問題の対象となるかもしれない。当該低カロリートリグリセリド中に存在する飽
和長鎖脂肪酸は、このようなより粘性のある、又は固体のポリオールポリエステ
ルの潜在性の肛門漏れを、液体ポリオールポリエステルに対するものと同様の機
構により防止するだろうと信じられている。

【００６９】ＡＡＬの利点に必要な低カロリートリグリセリドの特有のレベルは、当該低カ
ロリートリグリセリドの組成物、特に当該トリグリセリド中に存在する長鎖飽和
脂肪酸のレベル、ならびに当該ポリオールポリエステルの物理的な性質に依存す
るであろう。肛門漏れ防止の利点を提供するため、当該低カロリートリグリセリ
ドは、当該脂肪組成物中に、約５％から約９０％までの量で含まれる。好ましく
は、このような低カロリートリグリセリドは、それらが、体温（９８．６°Ｆ、
３７℃）において完全に液体であるポリオールポリエステルと組み合わされるか
、又は３％を超える固体を含む場合には、当該脂肪組成物中に約１５％から約３
５％までの量で、更に好ましくは約２０％から約３５％までの量で、及び最も好
ましくは約２５％から約３５％の量で含まれる。少なくとも３％の固体ポリオー
ルポリエステルが当該ポリオールポリエステルに含まれるか、又は当該ポリオー
ルポリエステルが体温（９８．６°Ｆ、３７℃）において３％以上の固体を含む
場合には、約５％から約９０％までの、好ましくは約１５％から約３５％までの
低カロリートリグリセリドが本発明の低カロリー脂肪組成物において用いられる
。ＡＡＬ利益には必要ではないが、これらの低カロリートリグリセリドのより高
いレベル、即ち約６０％から約９０％は、当該ポリオールポリエステルが液体で
ある場合には望ましいかもしれない。

【００７０】インビボの試験は、好ましくは所望のＡＡＬ利益を提供するための当該低カロ
リートリグリセリドの能力を測定するべく用いられる。かかる試験においては、
動物はポリオールポリエステル及び低カロリートリグリセリドを含む低カロリー
脂肪組成物を含んでいる食餌が与えられる。次いで当該動物の糞便排出量が、肛
門括約筋を通した油漏れのリスクを一般的に予測するものである、軟度（即ち、
ゆるい大便）について、及び糞便マトリックスの液体油の分離について観察され
る。

【００７１】当該低カロリートリグリセリドと当該ポリオールポリエステルとの組み合わせ
もまた、付加的な利益を提供することが可能である。より粘性の高い、又は固形
のポリオールポリエステルに関しては、これらの低カロリートリグリセリドは顕
著な歯ざわり／味覚上の利益を提供することが可能である。例えば、大豆ハード
ストック／大豆油脂肪酸のスクロースオクタエステルなどの、より粘性の高いポ
リオールポリエステルは、体温においてもかなりのレベルの固体を有する。この
ようなより粘性の高いポリオールポリエステルにおいては、体温では、当該低カ
ロリートリグリセリドは溶媒として固体のレベルを減じるべく作用する。このこ
とは、当該低カロリー脂肪組成物が消費される場合に、より少ないろう様性／油
っこい味覚を与える。更に驚くべきことは、主としてミリスチン酸基を含んでい
るスクロースオクタエステルなどの、固形ポリオールポリエステルによって得ら
れる利益である。溶媒／共融効果により、当該低カロリートリグリセリドはこれ
らの固形スクロースオクタエステルの融点を、９８．６°Ｆ（３７℃）又はそれ
より低い温度まで効果的に下げることができる。このことは、固いチョコレート
製品には特に望ましい改良された口溶けを提供する。

【００７２】液体ポリオールポリエステルに関しては、これらの低カロリートリグリセリド
は調理用及び特に揚げている間の酸化が少ない点で利益を提供する。これらの組
成物において使用される液体ポリオールポリエステルは、かなり高レベルの不飽
和脂肪酸残基を含むことが可能であるため、調理又は揚げている間にこれらの不
飽和残基についての酸化及び重合の可能性がある。低カロリートリグリセリドは
典型的には最小レベルの不飽和脂肪酸を含むことから、この酸化及び重合の問題
は、それらを液体ポリオールポリエステルの代わりに含むことにより最小化され
る。一方、高レベルの中鎖飽和脂肪酸のため、調理用又は揚げ物用の適用におい
て使用される場合には、これらの低カロリートリグリセリドは標準的な消化性ト
リグリセリド（例えば、大豆油）に比較して、より低い発煙、引火、及び燃焼点
温度、ならびに潜在性の発泡及び自然発火の問題をもつ傾向がある。当該液体ポ
リオールポリエステルは、ずっと高い発煙、引火、及び燃焼点温度を有する。し
たがって、これらの液体ポリオールポリエステルの低カロリートリグリセリドと
の組み合わせは、肛門漏れ防止特性、調理又は揚げているの間の改良された酸化
特性をもつとともに、同時に潜在性の発泡及び自然発火の問題を回避する低カロ
リー脂肪組成物を提供する。

【００７３】Ｅ．低カロリー脂肪組成物の利用法本発明の低カロリー脂肪組成物は、低カロリーの利益を提供するべく、脂肪及
び脱脂成分を含んでいる脂肪含有食品の正常なトリグリセリドに対する、部分的
又は全体の置換物として使用されることが可能である。カロリーにおける顕著な
軽減を得るためには、当該食品における全脂肪の少なくとも約１０％、及び好ま
しくは少なくとも約５０％が、低カロリー脂肪組成物を含む。一方、非常に低カ
ロリーかつこのように大いに望ましい本発明の食品は、全脂肪が１００％まで低
カロリー脂肪組成物を含む場合に取得される。本低カロリー脂肪組成物は、広く
多様な食品及び飲料製品において有用である。例えば、当該脂肪組成物は素、貯
蔵性のある焼いた商品、及び冷凍の焼いた商品といった、どんな形状の焼いた商
品の製造においても使用されることが可能である。可能な適用は、ケーキ、ブラ
ウニー、マフィン、棒クッキー、ウエハース、ビスケット、ペーストリー、パイ
、パイ皮、及びサンドイッチクッキー及びチョコレートチップクッキーを含むク
ッキー、特にHong & Brabbsの米国特許第４，４５５，３３３号に記述された保
存安定性のある二種の生地のクッキーを含むが、それらに限定されない。当該焼
いた商品は、果実、クリーム、又は他の中味（filling）を含むことができる。
焼いた商品の他の用途は、パン及びロールパン、クラッカー、プレッツェル、パ
ンケーキ、ワッフル、アイスクリームコーン及びカップ、イーストでふくらませ
た焼いた商品、ピザ及びピザ皮、焼いた澱粉質のスナックフーズ、及び他の焼い
た塩味のスナックを含む。

【００７４】焼いた商品におけるそれらの使用に加えて、当該低カロリー脂肪組成物は単独
で、又は他の普通の、低カロリーの、又はゼロカロリーの脂肪と組み合わせて、
ショートニング及び油製品を作るべく、使用されることが可能である。他の脂肪
は合成によるか、又は動物あるいは植物の供給源に由来するか、又はこれらの組
み合わせであることが可能である。ショートニング及び油製品は、ショートニン
グ、マーガリン、スプレッド、バターブレンド、ラード、調理及びフライ用油、
サラダ油、ポップコーン油、サラダドレッシング、マヨネーズ、及び他の食用油
製品を含むが、これに限定されない。ショートニング及び油製品を作成するべく
、本発明の当該低カロリー脂肪組成物が消化性トリグリセリド植物油（大豆油な
どの）とブレンドされる場合、最終的なブレンドは典型的には約２５％から約１
００％までの、好ましくは約５０％から約１００％までの、及び最も好ましくは
約７５％から１００％までの当該低カロリー脂肪組成物を含む。

【００７５】本低カロリー脂肪組成物は、ポテトチップなどの塩味のスナック製品の調製に
使用されるフライ用油における、消化性トリグリセリド油に対する部分的又は完
全な置換物として特に有用であることが見出されている。肛門漏れ調節を提供す
るべく、体温において本質的に充分な固形を有する更に粘性の高いポリオールポ
リエステル（例えば、大豆ハードストック／大豆油脂肪酸のスクロースオクタエ
ステル）で約６０％までを置換されたフライ用油は、フライドポテトチップに、
よりろう様の口当たりを与えることがわかっている。約５０％までを液体ポリオ
ールポリエステル（例えば大豆油脂肪酸のスクロースオクタエステル）で置換さ
れたフライ用油は、ろう様の印象において１００％トリグリセリドのフライ用油
に等しいことがわかっているが、しかし肛門漏れを引きおこす潜在性のリスクを
もつ。本低カロリー脂肪組成物を主成分とするフライ用油は、揚げられたスナッ
ク製品に与えられるろう様の食感を最小にするべく液体ポリオールポリエステル
の包含（全体又は部分的に）を可能にするとともに、同時に肛門漏れを防止する
。

【００７６】塩味のスナックの調製における使用のためのこれらのフライ用油は、約５０％
から１００％までの低カロリー脂肪組成物、及び０％から約５０％までの消化性
トリグリセリド油を含むことが可能である。好ましくは、これらのフライ用油は
約７５％から１００％までの低カロリー脂肪組成物、及び０％から２５％までの
消化性トリグリセリド油を含む。ポテトチップスに加えて、これらのフライ用油
はコーンチップ、トルティーヤチップ、カール、パフ、ポテトスティック、フレ
ンチフライ、及びシューストリングポテトといった他の塩味のスナック類、なら
びにドーナッツ、揚げパイ（例えば、ターンオーバー）、クルーラー、揚げた肉
（例えば、ポークリング及びビーフジャーキー）、揚げた鳥肉（例えば、七面鳥
及び鶏肉）、及び揚げたシーフード（例えば、エビ及び魚）などの他の揚げた食
品の調製に使用されることが可能である。

【００７７】本明細書において用いられるような「消化性トリグリセリド油」により、典型
的には少なくとも約９０％が消化可能であり、かつ：（ａ）５０°Ｆ（１０℃）において約１０％以下；更に（ｂ）７０°Ｆ（２１．１℃）において０％、の値の、固形脂肪含有量（ＳＦＣ）を有するトリグリセリド油、の意味で使用さ
れる。

【００７８】ＳＦＣ値は、トリグリセリド油を１４０°Ｆ（６０℃）に少なくとも２０分間
加熱すること、加熱された油を３２°Ｆ（０℃）において少なくとも５分間テン
パリングすること、更に当該トリグリセリド油を８０°Ｆ（２６．７℃）におい
て少なくとも３０分間調質すること、及び次に調質された油の固体含有量をパル
ス核磁気共鳴（ＰＮＭＲ）により測定すること、によって測定されることが可能
である。脂肪のＳＦＣ値をＰＮＭＲにより測定するための方法を開示しているMe
disonらの、J. Amer. Oil Chem. Soc.、第５５巻（1978）、第３２８−３１頁を
参照のこと。

【００７９】好適な消化性トリグリセリド油は、綿実油、大豆油、ヒマワリ油、トウモロコ
シ油、ピーナッツ油、ベニバナ油、菜種油、キャノーラ油、及びその他などの、
天然に存在する油を含み、動物、植物、又は海産の供給源から由来することが可
能である。最も好ましく用いられるトリグリセリド油は、大豆油、ベニバナ油、
ヒマワリ油、キャノーラ油、及びそれらのブレンドである。綿実油、パーム油、
又は硬化植物油などの、固形含有量の高いトリグリセリド油は、通常、前文に定
義されたＳＦＣ値を有する適当なトリグリセリド油を提供するべく脱ろうされる
必要がある。

【００８０】本低カロリー脂肪組成物のいくつかは、チョコレート風味の棒状菓子及びチョ
コレート風味のチップなどの、固いチョコレート風味の製品の処方において特に
有用である。かかる製品において有用な低カロリー脂肪組成物は、約４０％から
約６０％までの、Ｃ１２〜Ｃ１４の脂肪酸基（好ましくは主としてミリスチン酸
基）を有するスクロースオクタエステル、及び約４０％から約６０％までの、低
カロリートリグリセリド（好ましくはベヘンＭＣＴ）を含む。好ましくは、かか
る低カロリー脂肪組成物は、約４５％から約５５％までのかかるスクロースオク
タエステルと、約４５％から約５５％までの当該低カロリートリグリセリドを含
む。Ｃ１２〜Ｃ１４の脂肪酸基を有するスクロースオクタエステル、特に主とし
てミリスチン酸基を含んでいるものは、９８．６°Ｆ（３７℃）より高い温度で
融解する。驚いたことに、低カロリートリグリセリドをもつこれらのスクロース
オクタエステルは、結果として生じる低カロリー脂肪組成物が、約９８．６°Ｆ
（３７℃）又はそれ以下の温度で融解するようにすることが見出された。この融
点の低下は、共融又は溶媒効果によるものであると信じられている。

【００８１】これらの低カロリー脂肪組成物のいくつかは、室温、即ち約７０°Ｆ（２１．
１℃）以下、例えば約５０°Ｆ（１０℃）において透明である調理用油及びサラ
ダ油における、一部又はすべての脂肪を提供することにおいて有用である。この
ような調理用油及びサラダ油は脂肪成分が：ａ．約６５％から約８５％までの、段落Ｂにおいて定義されたような液体ポリ
オール脂肪酸ポリエステル；ｂ．約１５％から約３５％までの、段落Ｃおいて定義されたような低カロリー
トリグリセリドであって、当該低カロリートリグリセリドは：（１）少なくとも
約８０％の組み合わされたＭＬＭ及びＭＭＬトリグリセリド；（２）約１０％以
下の組み合わされたＬＬＭ及びＬＭＬトリグリセリド；（３）約８％以下のＭＭ
Ｍトリグリセリド；及び（４）約２％以下のＬＬＬトリグリセリド、を含み；か
つ当該低カロリートリグリセリドの脂肪組成物が：（１）約３０％から約６０％
までの、Ｃ₆〜Ｃ₁₀飽和脂肪酸；（２）約１０％から約５０％までの、Ｃ２０〜
Ｃ₂₄飽和脂肪酸；及び（３）約４０％までのＣ₁₈飽和脂肪酸、を含む２５％〜１
００％の低カロリー脂肪組成物と；約０％から約７５％までの本段落において先
に定義されたような消化性トリグリセリド油に関するフライ用油からなる。

【００８２】好ましい調理用油及びサラダ油は、約５０％から約７５％までの、上述の低カ
ロリー脂肪組成物と、約２５％から約５０％までの、消化性トリグリセリド油を
含む。このような好ましい調理及びサラダ油における使用のための低カロリート
リグリセリドは、少なくとも約９０％の（最も好ましくは少なくとも約９５％）
の組み合わされたＭＬＭ及びＭＭＬトリグリセリド、約６％以下の（最も好まし
くは約２％以下の）組み合わされたＬＬＭ及びＬＭＬトリグリセリド、約３％以
下の（最も好ましくは約２％以下の）ＭＭＭトリグリセリド、約１％以下の（最
も好ましくは約０．５％以下の）ＬＬＬトリグリセリド、約４０％から約５０％
までの、Ｃ₆〜Ｃ₁₀飽和脂肪酸、約２０％から約５０％までのベヘン酸、及び３
０％までのステアリン酸を含む。

【００８３】本発明の低カロリー脂肪組成物についての他の利用法は、ピーナッツバター、
アイスクリーム及びアイスクリームコーティングなどの冷凍デザート、泡立てら
れたトッピング、アイシング製品、植物タンパク質を主成分とする肉類似製品を
含めた加工肉製品、ソース、グレービー、及びミルクセーキ、乳製品、コーヒー
ホワイトナー、及びチーズ製品などの酪農製品に存在するトリグリセリド脂肪及
び／又は油に対する、部分的又は完全な置換を含む。

【００８４】本低カロリー脂肪組成物はまた、ビタミン及びミネラル、特に脂溶性ビタミン
が強化されることが可能である。Ｍａｔｔｓｏｎの米国特許第４，０３４，０８
３号（参考文献として本明細書に組み入れられいる）は、脂溶性ビタミンの強化
されたポリオール脂肪酸ポリエステルを開示している。当該脂溶性ビタミンは、
ビタミンＡ、ビタミンＤ、ビタミンＥ、及びビタミンＫを含む。ビタミンＡは、
式Ｃ２０Ｃ２９ＯＨの脂溶性アルコールである。天然のビタミンＡは、通常
、脂肪酸によりエステル化されて検出される；代謝上活性のある形状のビタミン
Ａもまた、対応するアルデヒド及び酸を含む。ビタミンＤは、くる病及び他の骨
障害の治療及び予防における使用について周知の、脂溶性ビタミンである。ビタ
ミンＤはステロールを含んでおり、ビタミンＤ型の活性をもつ少なくとも１１の
ステロールがある。ビタミンＥ（トコフェロール）は第３の脂溶性ビタミンであ
り、本発明において使用されることが可能である。４つの異なるトコフェロール
が同定されており（アルファ、ベータ、ガンマ、及びデルタ）、これらのすべて
は油質の、黄色液体であり、水に不溶性であるが油脂には可溶性である。ビタミ
ンＫは少なくとも３つの形状において存在しており、すべてがキノンとして既知
化学的化合物の群に属する。天然に存在する脂溶性ビタミンは、Ｃ１（フィロキ
ノン）、Ｃ２（メナキノン）、及びＣ３（メナジオン）である。本発明の脂肪組
成物を強化するべく、本明細書において用いられる当該脂溶性ビタミンの量は、
可変である。所望であれば、当該脂肪組成物は、栄養所要量（ＲＤＡ）か、又は
ＲＤＡの増加量又は倍数量の、いずれかの当該脂溶性ビタミン又はそれらの組み
合わせを用いて強化されることが可能である。重量において３５％までのスクロ
ース脂肪酸ポリエステルを含んでいるショートニング及び油は、１グラムのスク
ロースポリエステルあたり、１．１ｍｇのビタミンＥが、d−アルファ−酢酸ト
コフェロールの形状で補足されることが好ましい。もし揚げ物用に使用されるの
であれば、ショートニング及び油は、好ましくは１グラムのスクロースポリエス
テルあたり、０．８８ｍｇのビタミンＥを含む。

【００８５】脂肪に不溶性のビタミンも同様に、本低カロリー脂肪組成物中に含まれること
が可能である。このようなビタミンの中には、ビタミンＢ複合ビタミン、及びビ
タミンＣがある。当該ミネラルは、カルシウム、マグネシウム、及び亜鉛といっ
た、食物において有用であることが知られている広範囲なミネラルを含む。ビタ
ミンとミネラルのどのような組み合わせも、本低カロリー脂肪組成物において使
用されることが可能である。

【００８６】本低カロリー脂肪組成物は、特定の部類の、食品及び飲料成分との組み合わせ
においては特に有用である。例えば当該脂肪組成物は、ノンカロリーの、又は低
カロリーの甘味料と共に、単独で、又は充填剤と組み合わせて使用される場合、
特別なカロリー軽減利益が成し遂げられる。ノンカロリーの、又は低カロリーの
甘味料は、アスパルテーム；サッカリン；アルテーム；タウマチン；ジヒドロカ
ルコン；シクラメート；ステビオシド；グリチルリチン；ダルシン（Dulcin）及
びＰ−４０００などの合成アルコキシ芳香族化合物；スクロロース（sucrolose
）；スオーサン（suosan）；ミラクリン（miraculin）；モネリン；ソルビトー
ル、キシリトール；タリン（talin）；シクロヘキシルスルファメート；置換型
イミダゾリン；アセスルフェイム（acesulfame）、アセスルファム（asesulfam
）−Ｋ、及びn−置換型スルファミン酸などの合成スルファミン酸；ペリラルチ
ン（perilartine）などのオキシム；リボージオシド（rebaudioside）−Ａ；ア
スパルチルマロン酸及びスクサニリン酸（succanilic acid）などのペプチド；
ジペプチド；ジェム−ジアミノアルカン、メタ−アミノ安息香酸、Ｌ−アミノジ
カルボン酸アルカン、及びいくつかのアルファ−アミノジカルボン酸及びジェム
−ジアミンのアミドなどの、アミノ酸を主成分とする甘味料；及び３−ヒドロキ
シ−４−アルキルオキシフェニル脂肪族カルボン酸塩又は複素環芳香族カルボン
酸塩を含むが、それらに限定されない。

【００８７】当該低カロリー脂肪組成物は、分枝鎖脂肪酸トリグリセリド、トリグリセロー
ルエーテル、ポリカルボン酸エステル、スクロースポリエーテル、ネオペンチル
アルコールエステル、シリコーン油／シロキサン、及びジカルボン酸基エステル
、といった他のノンカロリーの、又は低カロリーの脂肪と組み合わせて使用され
ることが可能である。当該脂肪物質との組み合わせにおいて有用な、他の部分的
な脂肪置換物は、中鎖トリグリセリド、高度にエステル化されたポリグリセロー
ルエステル、アセチン脂肪、植物ステロールエステル、ポリオキシエチレンエス
テル、ホホバエステル、脂肪酸のモノ／ジグリセリド、及び短鎖２塩基酸のモノ
／ジグリセリドである。

【００８８】多くの食品組成物においては、充填剤又は粘性を高める薬剤が、当該低カロリ
ー脂肪酸との組み合わせにおいて有用である。充填剤は、非消化性の炭水化物、
例えばポリデキストロース及びセルロース、又は、カルボキシメチルセルロース
、カルボキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、メチルセルロ
ース、及び微結晶セルロースなどのセルロース誘導体であることが可能である。
他の好適な充填剤は、ゴム（親水コロイド）、デンプン、デキストリン、発酵乳
清、豆腐、マルトデキストリン、糖アルコール例えばソルビトール及びマンニト
ール、を含めたポリオール、及び炭水化物、例えばラクトースであることが可能
である。

【００８９】同様に、食品及び飲料組成物は、本低カロリー脂肪組成物を食物繊維と結びつ
け、各々の利点の兼備を成就するべく得られることが可能である。「食物繊維」
は、植物の細胞壁及び海藻に見られる炭水化物、及び微生物の発酵により産生さ
れるものなどの、哺乳類の酵素による消化に対し、抵抗性のある複合糖質、の意
味される。このような複合糖質の例は、糠、セルロース、ヘミセルロース、ペク
チン、ゴム及び漿剤、海藻抽出物、及び生合成ゴムである。セルロース繊維の供
給源は、植物、果実、種子、穀物、及び人工繊維（例えば、細菌生合成による）
を含む。精製された植物セルロース、又はセルロース粉末といった市販の繊維も
また使用されてよい。天然に生じる繊維は、柑橘類の全皮、シトラスアルベド（
citrus albedo）、テンサイ、柑橘類の果肉及び小嚢固形物、リンゴ、アンズ、
及びスイカの外皮、からの繊維を含む。

【００９０】これらの食物繊維は、粗の、又は精製された形状にあってよい。使用される食
物繊維は単一型（例えばセルロース）、複合食物繊維（例えばセルロース及びペ
クチンを含んでいるシトラスアルベド繊維）、又はいくつかの繊維の組み合わせ
（例えばセルロース及びゴム）であってよい。当該繊維はこの技術において既知
の方法により加工されることが可能である。

【００９１】もちろん、適当な低カロリー脂肪組成物及び、当該脂肪組成物と他の食品成分
との組み合わせとの使用を判定するべきである。例えば、甘味料と脂肪組成物と
は、この二者の特定の利益が所望されない場合には用いられることはないであろ
う。当該脂肪組成物及び脂肪組成物／成分の組み合わせは、適切なところに、適
切な量で使用される。

【００９２】単独で、あるいは前文において論議された成分と組み合わせて使用される場合
でも、食品及び飲料組成物における本低カロリー脂肪組成物の使用から、多くの
利益が得られる。主な利益は、当該脂肪組成物が全部又は一部の脂肪酸の置換物
として使用される場合に成し遂げられるカロリー軽減である。このカロリー軽減
は、本脂肪組成物を低カロリーの甘味料、充填剤、又は他の低カロリーあるいは
ノンカロリーの脂肪と組み合わせて用いることにより、増大されることが可能で
ある。この使用から結果として生じるもう一つの利益は、食物中の脂肪の全量に
おける減少である。トリグリセリド脂肪の代わりに当該低カロリー脂肪組成物を
用いて作られた食品又は飲料はまた、より少ないコレステロールを含んでおり、
このような食品の摂取は低減された血清コレステロールをもたらし、したがって
心疾患の危険性を減少させる。関連する利益は、当該低カロリー脂肪組成物の使
用が、貯蔵性及び浸透安定性の点において安定である食品及び飲料の製造を可能
にすることである。当該低カロリー脂肪を用いて作られた組成物は、許容される
感覚刺激性、特に味覚及び歯ざわりを有する。

【００９３】ダイエット食品は、例えば肥満、糖尿病、又は高コレステロール血症であるヒ
トの、特定のニーズに合わせるべく、当該低カロリー脂肪組成物を用いて得られ
ることが可能である。当該脂肪組成物は、低脂肪、低カロリー、低コレステロー
ル食物の主要な部分であることが可能であり、それらは単独で、又は薬物療法又
は他の治療法と組み合わせて使用されることが可能である。当該低カロリー脂肪
組成物を用いて得られた食品又は飲料製品の組み合わせは、当該脂肪組成物を単
独で、又は前文に述べた利益の一つ以上を提供するべく一つ以上の上記の成分と
組み合わせて含んでいる、これらの製品の一つ以上に基づくトータルなダイエッ
ト管理摂生法の一部として、使用されることが可能である。

【００９４】当該低カロリー脂肪組成物の使用法、組み合わせ、及び利益についてのこの論
議は、限定すること、あるいはすべてを包括することを意図するものではない。
本発明の精神及び範囲内に入る他の同様の使用法及び利益が見い出され得ること
が予期される。

【００９５】いくつかの脂肪エステルはコレステロールの吸収を阻害するということが知ら
れている。本発明はまた、高コレステロール血症をおこし易い、又はそれに苦し
む動物に対し、連続的な、治療上有効な用量の、前述の型の低カロリー脂肪組成
物を全身性に（一般的には経口により）投与することを含んでいる、肛門漏れ効
果を引きおこすことなくコレステロールの吸収を阻害することにより、血清コレ
ステロールを低下させるための方法を包含する。一般的には、当該用量は約０．
１グラム〜約２０グラムの本脂肪組成物である。

【００９６】Ｆ．分析法１．ポリオールポリエステルの固形脂肪含有量測定ＳＦＣ値の測定に先立ち、当該ポリオールポリエステルの試料は１５８°Ｆ（
７０℃）以上まで、少なくとも０．５時間又は当該試料が完全に融解するまで加
熱される。融解された試料は、次いで４０°Ｆ（４．４℃）の温度において少な
くとも７２時間調質される。調質の後、９８．６°Ｆ（３７℃）の温度における
当該試料のＳＦＣ値が、パルス核磁気共鳴（ＰＮＭＲ）により測定される。ＰＭ
ＮＲによりＳＦＣ値を測定する方法は、Madison及びHill、J. Amer. Oil Chem.
Soc., 第５５巻（１９７８）、第３２８‐３１頁（参考文献として本明細書に組
み入れられている）に記述されている。ＰＭＮＲによるＳＦＣ値の測定はまた、
Ａ．Ｏ．Ｃ．Ｓ．Official Method Cd. 16-81、Official Methods and Recommen
ded Practices of The American Oil Chemists Society、第３版、１９８７（参
考文献として本明細書に組み入れられている）に記述されている。

【００９７】２．脂肪酸組成物ａ．ポリオールポリエステル当該ポリオールポリエステルの脂肪組成物（ＦＡＣ）は、熱伝導度検出器を装
備されたヒューレット−パッカード（Hewlett-Packard）モデルＳ７１２Ａガス
クロマトグラフと、ヒューレット−パッカードモデル７６７１Ａ自動サンプラー
とを用いたガスクロマトフラフィーにより測定される。使用されるクロマトグラ
フ法は、Official Methods and Recommended Practices of the American Oil C
hemists Society、第３版、１９８４、Procedure Ce １‐６２に記載されている
。

【００９８】ｂ．低カロリートリグリセリド当該低カロリートリグリセリドの脂肪組成物（ＦＡＣ）は、ガスクロマトグラ
フィーにより測定される。まず、当該トリグリセリドの脂肪酸エチルエステルが
、標準的な方法により（例えば、ナトリウムエトキシドを用いたエステル交換に
より）調製され、次いでＤＢ−ＷＡＸ固定相によりコートされたキャピラリーカ
ラム上で分離される。当該脂肪酸エチルエステルは、鎖長及び不飽和の度合によ
って分離される。スプリットインジェクションはフレームイオン化検出とともに
行なわれる。定量は二重内部標準法の使用により行なわれる（即ち、Ｃ９及びＣ
２１トリグリセリド）。この方法は、Ｃ₆からＣ₂₄までの脂肪酸エチルエステル
を分離することができる。

【００９９】装置ガスクロマトグラフヒューレット−パッカード５８９０、又は同等物、スプリットインジェクター及びフレームイオン化検出器を装備、ヒューレット−パッカード社、科学器械部、カリフォルニア州９４３０４、パロアルト、１６０１−Ｔカリフォルニアアベニュー自動サンプラーヒューレット−パッカード７６７３Ａ、又は同等のインジェクターカラム１５ｍ×０．２５ｍｍＩ．Ｄ．、ＤＢ−ＷＡＸ（フィルム厚０．２５ミクロン）でコートされた溶融シリカキャピラリーカラム、ヒューレット−パッカード社、科学器械部データシステムヒューレット−パッカード３３５０、カリフォルニア州９４３０４、パロアルト、３０００−Ｔハノーバーストリートキップ＆ゾーネン、ＢＤ４０、キップ＆ゾーネン試薬ヘキサンバーディック＆ジャクソン、又は同等物、アメリカンサイエンティフィック．プロダクツ

【０１００】標準試料この方法の適切な操作を評価するため、操作の日ごとに二つの標準試料が用い
られる。１）当該装置の作動を点検するため、脂肪酸メチルエステル（ＦＡＭＥ
）の標準混合物が用いられる。この標準混合物は次の脂肪酸組成物を有する：１
％Ｃ_14:0、４％Ｃ_16:0、３％Ｃ_18:0、４５％Ｃ_18:1、１５％Ｃ_18:2、３％Ｃ_18:3 、３％Ｃ_20:0、３％_22:0、２０％Ｃ_22:1、及び３％Ｃ_24:0。２）システム全体―
―エチル化及びガスクロマトグラフィー分析、の作動を点検するため、市販のシ
ョートニングの標準試料が使用される。当該ショートニング標準試料は、以下の
脂肪酸組成物を有する：０．５％Ｃ_14:0、２１．４％Ｃ_16:0、９．２％Ｃ_18:0、
４０．３％Ｃ_18:1、２３．０％Ｃ_18:2、２．２％Ｃ１_8:3、０．４％Ｃ_10:0、１
．３％Ｃ_20:1、及び０．３％Ｃ_22:0。

【０１０１】当該ＦＡＭＥ標準混合物は、ヘキサンを用いて希釈されるべきであり、次いで
装置に注入される。高度に不飽和化された成分、Ｃ₁₈：２及びＣ₁₈：３は容易に
酸化されるため、ＦＡＭＥ標準混合物の新しいバイアルが毎日開けられねばなら
ない。当該ショートニング標準試料は、キャピラリーガスクロマトグラフィーに
よる分析に先立って、試料とともにエチル化されるべきである。当該標準試料か
らの結果は、既知の値と比較されなければならず、完了した分析について判定が
行なわれる。もし標準試料の結果が既知の値に等しいか又は、±標準偏差内であ
れば、当該装置、試薬、及び操作は基準を満たして行なわれている。

【０１０２】操作装置の設置１）ガスクロマトグラフにカラムを取付け、表１のような器械条件を設置する。
２）データを取得及び分析するため、適当な方法によりデータシステムを設置す
る。反応時間は装置のバリエーションのため、その方法の中で調製されるべきで
あってよい。これをどのようにするかについては、当該データシステムのレファ
レンスマニュアル−ＨＰ３３５０User's Reference Manualを調べる。各々の成
分について単位応答因子（Unity responsefactors）が用いられる。３）試料とともに分析するためのショートニング標準試料を取得し、当該試料と
ともにそれをエチル化する。

【０１０３】表１装置の条件装置ヒューレット−パッカード５８９０カラム１５ｍｘ０．２５ｍｍＩ．Ｄ．、ＤＢ−ＷＡＸでコート、フィルム厚０．２５ｕカラム上端圧１２．５ｐｓｉキャリヤーガスヘリウムインジェクター「Ａ」温度２１０℃ スプリットベントフロー１００ｍｌ／分セプタムパージ１．５ｍｌ／分オーブン温度分布：初期温度１１０℃ 初期時間１分速度１１５℃／分最終温度１１７０℃ 最終時間１０分速度２６℃／分最終温度２２００℃ 最終時間２０分速度３１０℃／分最終温度３２２０℃ 最終時間３８分検出体ＦＩＤ検出体温度２３０℃ メークアップガス３０ｍｌ／分検出体Ｃ₂フロー３０ｍｌ／分検出体エアフロー３００ｍｌ／分

【０１０４】試料の分析−（試料は二重内部標準とともに分析される）１）ＦＡＭＥの標準混合物をヘキサンを用いて希釈する。ヘキサン中ではメチル
エステルは約２％になるはずである。この溶液１マイクロリットルを自動サンプ
ラーにより注入する。この結果は標準試料の段落内の基準に一致するはずである
。

【０１０５】２）二つの異なる内部標準、Ｃ９及びＣ２１トリグリセリドの添加により、分析
されるべきトリグリセリド試料を調製する。Ｃ９及びＣ２１トリグリセリドは、
各々１００％の９炭素及び２１炭素トリグリセリドからなる、市販の標準である
。当該内部標準は、当該試料の約１０重量％まで当該試料に添加される。当該試
料（内部標準を含んでいる）は、次いで何らかの標準的な方法によりエチルエス
テルに変えられる。

【０１０６】３）当該試料を注入するべく、ＬＡＳデータシステムに配列を設置する。

【０１０７】４）当該配列にある１．０マイクロリットルの試料を注入するべく、自動サンプ
ラーを作動させる。当該ガスクロマトグラフは、自動的にその温度プログラムを
開始し、更に当該データシステムは当該配列についてデータを集め分析するであ
ろう。

【０１０８】５）データは、二重内部標準法により分析される。Ｃ₆〜Ｃ１６成分の絶対量（
試料１グラムあたりのエステルのｍｇ）は、Ｃ９内部標準から算定される。Ｃ₁₈ 、Ｃ２０、Ｃ２２、及びＣ２４成分の絶対量は、Ｃ２１内部標準から算定される
。脂肪酸の重量パーセントは、これらの量から算定される。

【０１０９】３．ポリオールポリエステルのエステル分布ポリオールポリエステルについての、個々のオクタ、ヘプタ、ヘキサ、及びペ
ンタエステル、ならびに集合的にテトラからモノエステルまでの相対的な分布は
、順相高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）を用いて測定されることが可能
である。当該ポリエステル試料を上記の個々のエステル分類群に分離するため、
シリカゲル充填カラムがこの方法において用いられる。ヘキサン及びメチル−ｔ
−ブチルエーテルが、移動相溶媒として使用される。当該エステル分類群は、質
量検出器（即ち、蒸発性光散乱検出器）を用いて定量される。当該検出器の応答
は測定され、次いで１００％に対して標準化される。個々のエステル群は、相対
的なパーセントで表される。

【０１１０】４．低カロリートリグリセリドの炭素数プロフィール当該低カロリートリグリセリドの炭素数プロフィール（ＣＮＰ）は、分子量に
よる当該組成物の分析及び特徴づけのための、メチルシリコーンでコートされた
短い溶融シリカカラムを用いた昇温ガスクロマトグラフィー（ＧＣ）により測定
される。当該グリセリドはその各々の炭素数にしたがって分離されるが、当該炭
素数は結合された脂肪酸残基上の全炭素原子数を定義する。当該グリセロール上
の炭素原子はカウントされない。同じ炭素数をもつグリセリドは同じピークとし
て溶出するであろう。例えば、３個のＣ１６（パルミチン）脂肪酸残基からなる
トリグリセリドは、１個のＣ１４（ミリスチン）、１個のＣ１６、及び１個のＣ ₁₈ （ステアリン）脂肪酸残基からなるトリグリセリドと、あるいは２個のＣ１４
脂肪酸残基と１個のＣ２０（アラキドン）脂肪酸残基からなるトリグリセリドと
、同時溶出するであろう。

【０１１１】分析のための試料の調製は、以下のようである：1．０ｍｌのトリカプリン内
部標準溶液（２マイクログラム／ｍｌ）は、バイアル内へピペットで移される。
当該標準溶液中の塩化メチレン溶媒は、窒素流出下に蒸気浴を用いて蒸発される
。２滴の試料（２０〜４０マイクログラム）はバイアル内へピペットで移される
。試料が固体である場合、それは蒸気浴により融解し、代表的な試料を確保する
べく、充分に撹拌される。１．０ｍｌのビス（トリメチルシリルトリフルオロア
セトアミド）（ＢＳＴＦＡ）が、当該バイアルヘピペットで移され、次にそれに
フタがかぶせられる。バイアルの内容物は強く振り混ぜられ、次いで撹拌ブロッ
ク（１００℃の温度）内に約５分間置かれる。

【０１１２】調製された試料についてのＣＮＰ／ＧＣの測定には、昇温プログラミング、及
び水素フレームイオン化検出器を装備されたヒューレット−パッカード５８８０
Ａシリーズのガスクロマトグラフが、ヒューレット−パッカード３３５１Ｂデー
タシステムとともに使用される。メチルシリコーンの薄層でコートされた２ｍの
長さの、直径０．２２ｍｍの溶融シリカキャピラリーカラム（クロムパーク（Ch
rompak CP-SIL 5））もまた使用される。当該カラムは、温度が調節され、かつ
温度プログラマーにより指定されたパターンにしたがって増加されることが可能
なオーブン内で加熱される。水素フレームイオン化検出器は、当該カラムの出口
に取り付けられる。当該検出器により発生されるシグナルは、電位計により、デ
ータシステム及び記録計のための作業入力シグナルに増幅される。当該記録計は
ガスクロマトグラフ曲線を打ち出し、更に当該データシステムが当該曲線の下の
面積を電子工学的に積分する。以下の器械条件が、ガスクロマトグラフについて
使用される。

【０１１３】セプタムパージ１ｍｌ／分インレットプレッシャー５ｌｂｓ／ｉｎ⁺² ベントフロー７５ｍｌ／分メークアップキャリヤー３０ｍｌ／分、水素３０ｍｌ／分エア４００ｍｌ／分

【０１１４】気密シリンジにより、０．１マイクロリットルの調製された試料が取り出され
、当該ガスクロマトグラフの試料口内に注入される。当該試料口において、当該
組成物は３６５℃の温度まで加熱され、当該成分をカラム内に押し進めるための
ヘリウムキャリヤーガスにより、当該成分はカラム内に押し流される。当該カラ
ムの温度は最初は１７５℃にセットされ、更にこの温度に０．５分間保持される
。次いで当該カラムは３５５℃の最終温度まで、２５℃／分の速度で加熱される
。当該カラムは３５５℃の最終温度にて、更に２分間維持される。

【０１１５】発生されたクロマトフラフィーのピークはそこで同定され、更にピーク面積が
測定される。ピークの同定は、あらかじめ当該データシステムにプログラムされ
た、既知の純粋なグリセリドに対する比較により成し遂げられる。当該データシ
ステムにより測定されたようなピーク面積は、以下の等式により特定の炭素数（
ＣＮ）を有するグリセリドのパーセントを算出するべく用いられる：

【０１１６】％Ｃ_N＝（Ｃ_Nの面積／Ｓ）ｘ１００

【０１１７】［式中、Ｓ＝発生したすべてのピークについてのＣＮの面積の総量]。

【０１１８】ＣＮの面積は、特定の炭素数のグリセリドについての応答因数が掛けられた
、クロマトグラフにより発生された実際の応答に基づいている。このような応答
因子は、種々の炭素数をもつ純粋なグリセリドの混合物の実際の応答を、当該混
合物中の各グリセリドの既知の量に対して比較することにより測定される。その
実際の量よりも大きい実測応答を生じるグリセリドは、１．０未満の応答因子を
有する；同様に、その実際の量よりも小さい実測応答を生じるグリセリドは、１
．０よりも大きい応答因子を有する。使用されたグリセリドの混合物（塩化メチ
レン溶液中の）は以下の通りである：

【０１１９】成分炭素数量（ｍｇ／ｍｌ）パルミチン酸１６０．５モノマルミチン１６０．５モノステアリン１８０．５ジパルミチン３２０．５パルミトステアリン３４０．５ジステアリン３６０．５トリパルミチン４８１．５ジパルミトステアリン５０１．５ジステアロパルミチン５２１．５トリステアリン５４１．５

【０１２０】５．示唆走査熱量計（ＤＳＣ）によるポリオールポリエステルの完全融点本明細書において使用されるような「完全融点」という用語は、すべての固形
成分が融解した温度を指す。本明細書において言及されたすべての融点は、以下
に記述されるように示唆走査熱量計（ＤＳＣ）により測定される。

【０１２１】本発明に使用されるポリオールポリエステル物質又はポリオールポリエステル
を含んでいる粒子の完全融点は、ＤＳＣにより以下のように測定されることが可
能である。

【０１２２】装置：パーキン−エルマー、コネティカット州、ノーウォーク、により製造された、
パーキン−エルマー７シリーズサーマル・アナリシス・システム、モデルＤＳ
Ｃ７。

【０１２３】方法：１．ポリオールポリエステル物質又はポリオールポリエステルを含んでいるブ
レンドは、すべての可視的な固体が融解する温度より少なくとも１０℃上まで加
熱され、完全に混合される。２．１０±２ｍｇの試料が試料皿に量り入れられる。３．すべての可視的な固体が融解する温度より約１０℃より上から−６０℃ま
で、分あたり５℃にて走査がおこなわれる。４．当該試料の温度は−６０℃において３分間維持され、６０℃から元の出発
温度まで、分あたり５℃にて（即ち、すべての可視的な固体が融解する温度より
少なくとも１０℃上まで）走査される。５．完全融解点は、ベースライン（即ち比熱のライン）と、最後の（例えば、
最も融点の高い）吸熱ピークの後縁に接する直線との交点における温度である。

【０１２４】本発明において使用される低カロリー脂肪組成物の具体的な実例以下に、本発明による低カロリー脂肪組成物及び種々の適用におけるそれらの
使用を例証する：Ａ．ポリオールポリエステル及び低カロリートリグリセリドの調製１．大豆油からの液体スクロースポリエステルの調製液体スクロースポリエステルは、一般的に大豆油（ヨウ素価１０７まで水素添
加された）から調製され、それは各々のメチルエステルに変換され、次いで炭酸
カリウム触媒及び大豆油脂肪酸のカリウム石鹸の存在下に、スクロースと反応さ
れる。結果として生じる大豆油ポリエステルは、以下の表に示された脂肪酸組成
（ＦＡＣ）、及びエステル分布（エステル）を有する：

【０１２５】ＦＡＣ％Ｃ１６：０１０．４Ｃ１８：０８．３Ｃ１８：１４５．８Ｃ１８：２３２．８Ｃ１８：３２．１Ｃ２０：００．２その他０．４エステル％オクタ９０．５ヘプタ７．７その他１．８

【０１２６】２．キャノーラ油からの液体スクロースポリエステルの調製液体スクロースポリエステルは、キャノーラ油（ヨウ素価９０まで水素添加さ
れた）から調製され、それは各々のメチルエステルに変換され、次いで炭酸カリ
ウム触媒及びキャノーラ油脂肪酸のカリウム石鹸の存在下に、スクロースと反応
される。結果として生じる大豆油ポリエステルは、以下の表に示された脂肪酸組
成（ＦＡＣ）を有する：

【０１２７】ＦＡＣ％Ｃ１６：０７．０Ｃ１６：１０．３Ｃ１８：０４．６Ｃ１８：１６３．０Ｃ１８：２２１．８Ｃ１８：３１．３Ｃ２０：００．４Ｃ２０：１１．０Ｃ２２：００．２Ｃ２２：１０．１その他０．４

【０１２８】３．大豆ハードストック／大豆油からの粘性スクロースポリエステルの調製粘性スクロースポリエステルは、一般的に大豆ハードストック（ヨウ素価８ま
で水素添加された）及び大豆油（ヨウ素価１０７まで水素添加された）の５５：
４５ブレンドから調製され、それは各々のメチルエステルに変換され、次いで炭
酸カリウム触媒及び大豆ハードストック／大豆油脂肪酸のカリウム石鹸の存在下
に、スクロースと反応される。結果として生じる大豆ハードストック／大豆油ポ
リエステルは、以下の表に示された脂肪酸組成（ＦＡＣ）、及びエステル分布（
エステル）を有する：

【０１２９】ＦＡＣ％Ｃ１６：０９．６Ｃ１８：０５２．７Ｃ１８：１２１．３Ｃ１８：２１４．７Ｃ１８：３１．０Ｃ２０：００．５Ｃ２２；００．２エステル％オクタ８２．１ヘプタ１７．９

【０１３０】４．ミリスチン酸からの固体スクロースポリエステルの調製固体スクロースポリエステルは、一般的にミリスチン酸（少なくとも９９％純
粋）から調製され、それは各々のメチルエステルに変換され、次いで炭酸カリウ
ム触媒及びミリスチン酸のカリウム石鹸の存在下に、スクロースと反応される。
結果として生じミリスチン酸ポリエステルは、以下の表に示された脂肪酸組成（
ＦＡＣ）、及びエステル分布（エステル）を有する：

【０１３１】ＦＡＣ％Ｃ１２：００．２Ｃ１４：０９９．３Ｃ１６：００．１Ｃ１８：００．２Ｃ１８：１０．２エステル％オクタ８５．９ヘプタ１２．８ヘキサ１．３

【０１３２】５．パーム核油からの液体スクロースポリエステルの調製液体スクロースポリエステルは、一般的にパーム核油ヨウ素価約４まで水素添
加された）から調製され、それは各々のメチルエステルに変換され、次いで炭酸
カリウム触媒及びパーム核油脂肪酸のカリウム石鹸の存在下に、スクロースと反
応される。結果として生じるパーム核油ポリエステルは、以下の表に示された脂
肪酸組成（ＦＡＣ）、及びエステル分布（エステル）を有する：

【０１３３】ＦＡＣ％Ｃ１０：０１．０Ｃ１２：０７０．４Ｃ１４：０１８．４Ｃ１６：０５．１Ｃ１８：１１．０Ｃ１８：１３．４Ｃ１８：２０．６エステル％オクタ８５．９ヘプタ１４．４ヘキサ１．０

【０１３４】６．ベヘン酸ＭＣＴの調製ベヘン酸ＭＣＴ（Ａ又はＢ）は、一般にトリベヘニン酸及び中鎖トリグリセリ
ドから、ナトリウムメトキシドを触媒として用いたランダムな再配列（ランダム
化）により調製される。ランダム化から結果として生じる粗混合物は、次にバッ
チ蒸留（中鎖トリグリセリドの一部を除去するため）、分子蒸留（付加的な中鎖
トリグリセリドを除去するため、及びモノ−長鎖トリグリセリドをジ−及びトリ
−長トリグリセリドから分離するため）、及び非溶媒分別結晶化（付加的なジ−
長鎖トリグリセリドを除去するため）を受ける。得られた精製されたベヘン酸Ｍ
ＣＴは、以下の表に示された脂肪酸組成（ＦＡＣ）及び炭素数プロフィールを有
する：

【０１３５】ＡＢＦＡＣ％％Ｃ６：００．８０．３Ｃ８：０２７．３２２．９Ｃ１０：０１７．８２３．４Ｃ１２：００．３０．４Ｃ１６：００．４０．２Ｃ１８：０１．８０．６Ｃ１８：１０．１０．１Ｃ１８：２ −− ０．１Ｃ２０：０４．８２．１Ｃ２２：０４６．０４５．５Ｃ２２：１０．２０．２Ｃ２４：０１．３１．２ＣＮＰ％％２６０．１２８０．６３００．７３２１．３３４２．３０．２３６７．４１．４３８３９．２２７．９４０３６．３４８．０４２９．０１７．６４４０．６０．９４６０．２０．３４８０．２０．４５００．３０．３５２０．７０．２５４０．２０．０４

【０１３６】７．ステアリン／ベヘン酸ＭＣＴの調製ステアリン／ベヘン酸ＭＣＴは、一般的に完全に水素添加された高エルシン酸
ナタネ油を中鎖トリグリセリドとともに、ナトリウムメトキシドを触媒として用
いてランダム化すること、それに続いて、ランダム化の結果として生じる粗混合
物のバッチ蒸留、分子蒸留、およべ分別結晶化により調製される。得られた精製
されたステアリン／ベヘン酸ＭＣＴは、以下の表に示された脂肪酸組成（ＦＡＣ
）及び炭素数分布を有する：

【０１３７】ＦＡＣ％Ｃ６：００．８Ｃ８：０３１．０Ｃ１０：０１４．９Ｃ１６：０１．９Ｃ１８：０２６．２Ｃ１８：１０．３Ｃ１８：２０．４Ｃ２０：０５．８Ｃ２２：０２６．０Ｃ２４：００．５ＣＮＰ％２６０２８０．５３００．７３２３．２３４２４．０３６２６．４３８２７．８４０１２．２４２２．０４４１．０４６０．５４８０．６５００．２

【０１３８】Ｂ．透明な調理用油及びサラダ油透明な調理用油及びサラダ油（７０°Ｆ、２１．１℃において）は、上記の大
豆油ポリエステル、キャノーラ油ポリエステル、ベヘン酸ＭＣＴ、ステアリン／
ベヘン酸ＭＣＴ、及び大豆油から、以下のように処方される：

【０１３９】透明な調理用油及びサラダ油Ｉ成分％大豆又はキャノーラ油ポリエステル２５ベヘン酸ＭＣＴ１０大豆油６５

【０１４０】透明な調理用油及びサラダ油ＩＩ成分％大豆又はキャノーラ油ポリエステル４０ステアリン／ベヘン酸ＭＣＴ２０大豆油４０

【０１４１】透明な調理用油及びサラダ油ＩＩＩ成分％大豆又はキャノーラ油ポリエステル７０ベヘン酸ＭＣＴ３０

【０１４２】透明な調理用油及びサラダ油ＩＶ成分％大豆又はキャノーラ油ポリエステル７０ステアリン／ベヘン酸ＭＣＴ３０

【０１４３】透明な調理用油及びサラダ油Ｖ成分％大豆又はキャノーラ油ポリエステル５０ベヘン酸ＭＣＴ２０大豆油３０

【０１４４】Ｃ．フライ用油及びポテトチップポテトチップ用のフライ用油は、上記の大豆油ポリエステル、大豆ハードスト
ック／油ポリエステル、ベヘン酸ＭＣＴ、及びステアリン／ベヘン酸ＭＣＴから
、以下のように処方される：

【０１４５】フライ用油Ｉ成分％大豆ハードストック／油ポリエステル２２大豆油ポリエステル２８ステアリン／ベヘン酸ＭＣＴ４３ベヘン酸ＭＣＴ（Ａ）７

【０１４６】フライ用油ＩＩ成分％大豆油ポリエステル７０ベヘン酸ＭＣＴ（Ａ）３０

【０１４７】フライ用油ＩＩＩ成分％大豆油ポリエステル８５ベヘン酸ＭＣＴ（Ａ）１５

【０１４８】フライ用油ＩＶ成分％大豆油ポリエステル８５Ｃ₂₀及びそれ以上の高級長鎖脂肪酸ポリエステル（米国特許第５，３０６，５１４号からの）５

【０１４９】９０グラムのスライスされたジャガイモは、フライドポテトを提供するべく、
１１ｋｇのフライ用油Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ、又はＩＶの中で、３６５°Ｆ（１８５
℃）の温度において３分５秒間揚げらる。

【０１５０】Ｄ．チョコレート風味の棒状菓子ミリスチン酸ポリエステルを含んでいるブレンドは、以下の材料から調製され
る：

【０１５１】材料グラムチョコレートリカー３．６ココアパウダー（１１％ココアバター）５．１スイートクリームパウダー（７２％乳脂肪）２．４レシチン０．１天然／人工バターフレーバー０．１４スクロースパウダー（極細）１５．７ミリスチン酸ポリエステル１４．０

【０１５２】上記のブレンドは、ガラスビーカー内で１３５°Ｆ（５７．２℃）まで加熱さ
れ、次いで９０°Ｆ（３２．２℃）に冷却され、当該ブレンドが滑らかで固まり
がなくなるまで混合される。

【０１５３】ベヘン酸ＭＣＴを含んでいるブレンドは、以下の材料から調製される：

【０１５４】材料グラムベヘン酸ＭＣＴ（Ｂ）１４．０大豆レシチン０．１２ココアパウダー（１１％ココアバター）７．７無脂固形乳９．０バニラフレーバー０．１８スクロース２８．０

【０１５５】上述のブレンドは、スクロースの粒子サイズを下げるため、４本ロールのミル
を２回通される。ロールミルされたベヘン酸ＭＣＴを含んでいるブレンドは、次
にミリスチン酸ポリエステルを含んでいるブレンドと合わされ、９０°Ｆ（３２
．２℃）においてチョコレートバー型に注がれ、５０°Ｆ（１０℃）にて４８時
間冷却され、次いでスタイロフォームクーラー内で７０°Ｆ（２１．１℃）まで
徐々に暖められる。調質されたチョコレート風味の棒状菓子ーは、次いで脱型さ
れる。

【０１５６】Ｅ．マーガリン様スプレッドマーガリン様スプレッドの水相は、以下の材料から処方される：

【０１５７】材料グラム水１５０蒸留されたモノ−及びジグリセリド１．５レシチン１．０天然／人工バターフレーバー０．０９塩１１．０ソルビン酸カリウム０．１２クエン酸０．０４

【０１５８】上述の水相材料は水に溶解され、１３０°Ｆ（５４．４℃）まで加熱される。

【０１５９】マーガリン様スプレッドの脂肪相は、以下の材料から処方される：

【０１６０】材料グラムステアリン／ベヘン酸ＭＣＴ２９０．７パーム核油ポリエステル１８０．０大豆ハードストック／油ポリエステル１８０．０大豆油ポリエステル１８０．０

【０１６１】当該水相材料は１３０°Ｆ（５４．４℃）において、ホモジナイザーヘッドと
、回転ボウル、及び当該ボウルの内壁から乳化及び結晶化された物質を除去する
ためのテフロン（登録商標）スクラッパーブレードを装備された、アージ（Agi
）ミキサーを用いて、高い剪断撹拌条件下に、脂肪相材料にブレンドされる。当
該ボウルの外壁には、それを冷却するべく、冷却された水が噴霧される。当該ボ
ウル内の塊が約６７°Ｆ（１９．４℃）まで冷却されるにつれ、粘性は典型的な
ソフトマーガリンの硬さまで増大する。乳化／結晶化された物質はプラスチック
桶に満たされ、３２°Ｆ（０℃）浴に１時間静置され、次いで４０°Ｆ（４．４
℃）の定温室内で、柔らかく、展着可能なマーガリン様製品を提供するべく貯蔵
される。

【０１６２】Ｆ．冷凍のイチゴ風味のデザート冷凍のイチゴ風味のデザートは、以下の材料から処方される：

【０１６３】材料グラム冷凍イチゴ７００（解凍及び均質化された）パーム核油ポリエステル２０８ステアリン／ベヘン酸ＭＣＴ１１２ポリグリセロールエステル乳化剤１８モノステアリン酸プロピレングリコール８ダリロイド（Dariloid）（ゴム混合物）４スクロース３２０バニラ抽出物４乾燥クリーム抽出物１０スキムミルク５６９人工クリームフレーバー２

【０１６４】イチゴを除き、上述の材料は１２０度〜１３５°Ｆ（４８．９度〜５７．２℃
）において、冷却剤として冷却されたプロピレングリコールについて以外はマー
ガリン様スプレッドの実例と同じ装置を用いて、高い剪断撹拌下に約１０分間均
質化する。この均質化された混合物は６３°Ｆ（１７．２℃）に冷却され、次い
でイチゴの一部（約５００g）が添加される。この均質化された混合物は更に４
０°Ｆ（４．４℃）に冷却され、更にイチゴの残りの部分が添加される。さらな
る冷却の後、この混合物は３０°Ｆ（−１．１℃）において凍結される。凍結が
開始された後、１パイント容器内に移される前に、この混合物は更に約１０分間
にわたり冷却される。この全体の冷却／凍結工程は、約３０分間の間に起る。当
該パイント容器は最終的なアイスクリーム様の冷凍のイチゴ風味のデザートを提
供するべく、およそ−４０°Ｆ（−４０℃）において２〜３時間貯蔵される。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号ＦＩテーマコート゛(参考）Ａ２３Ｌ 1/30 Ａ６１Ｐ 17/00 Ａ６１Ｋ 31/22 Ｃ１１Ｃ 3/10 Ａ６１Ｐ 17/00 Ａ２３Ｄ 7/00 ５０２Ｃ１１Ｃ 3/10 9/00 ５１６ (81)指定国ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ，ＴＲ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＭＺ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＧ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＢＺ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＲ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＤＭ，ＤＺ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＭＺ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ (72)発明者ジェフリージョンケスターアメリカ合衆国 45069 オハイオ州ウェストチェスターヒドュンリッジドライブ 6933 (72)発明者ジョンソンワトソンマクロリージュニアアメリカ合衆国 45036 オハイオ州レバノンオレゴニアロード 2598 (72)発明者ステーシーリンアダムスアメリカ合衆国 45231 オハイオ州シンシナティーメレディスドライブ 1063 (72)発明者リチャードジェラルドシャフェルマイヤーアメリカ合衆国 45231 オハイオ州シンシナティーバフコート 691 Ｆターム(参考） 4B014 GB01 GG14 4B018 LB01 MD10 ME01 4B026 DC05 DG01 DH01 DX01 4C206 AA01 AA02 DB06 DB07 DB09 DB44 MA02 MA06 MA36 MA47 MA54 MA72 NA14 ZA70 ZA81 ZC33 4H059 BA33 BB02 BB03 BB06 BB07 BC13 CA35 DA02 DA30 EA17

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】ａ．約６５％から約８５％までの、食用の、実質的に非吸収
性で、実質的に非消化性のポリオール脂肪酸ポリエステルであって、体温（３７
℃）において３％未満の固体を含み、かつ３７℃以下の融点を有し、更に、少な
くとも２個の脂肪酸エステル基を有しており、各々の脂肪酸基が２から２４個ま
での炭素原子を有しているポリオール脂肪酸エステルと；ｂ．約１５％から約３５％までの低カロリートリグリセリドであって、ＭＭＭ、ＭＬＭ、ＭＭＬ、ＬＬＭ、ＬＭＬ、及びＬＬＬトリグリセリド及びそ
れらの混合物から選択され；ＭはＣ₆からＣ₁₀までの飽和脂肪酸及びそれらの混
合物から選択される飽和脂肪酸残基であり；ＬはＣ₁₈からＣ₂₄までの飽和脂肪酸
及びそれらの混合物から選択される飽和脂肪酸残基であり；前記低カロリートリ
グリセリドが；（１）少なくとも約８５％の組み合わされたＭＬＭ、ＭＭＬ、Ｌ
ＬＭ、及びＬＭＬトリグリセリド；（２）約１５％までの組み合わされたＭＭＭ
、及びＬＬＬトリグリセリドを含んでおり、および前記低カロリートリグリセリ
ドの脂肪酸組成が：（１）約１０％から約７０％までのＣ₆〜Ｃ₁₀飽和脂肪酸；
（２）約３０％から約９０％までのＣ₁₈〜Ｃ₂₄飽和脂肪酸；及び（３）約２０％
から約８０％までのＣ₂₀〜Ｃ₂₄飽和脂肪酸を含んでいる低カロリートリグリセリ
ドとを含むことを特徴とする低カロリー脂肪組成物。
【請求項２】前記ポリオールポリエステルが３７℃以下の融点を有し、か
つ少なくとも４個の脂肪酸エステル基を有することを特徴とする請求項１に記載
の低カロリー脂肪組成物。
【請求項３】ａ．約７０％から約８０％までの、食用の、実質的に非吸収
性で、実質的に非消化性のポリオール脂肪酸ポリエステルであって、３７℃以下
の融点を有しており、かつ少なくとも４個の脂肪酸エステル基を有し、各々の脂
肪酸基が２から２４個までの炭素原子を有しているポリオール脂肪酸ポリエステ
ルと；ｂ．約２０％から約３０％までの低カロリートリグリセリドであって、ＭＭＭ
、ＭＬＭ、ＭＭＬ、ＬＬＭ、ＬＭＬ、及びＬＬＬトリグリセリド及びそれらの混
合物から選択され；ＭはＣ₆からＣ₁₀までの飽和脂肪酸及びそれらの混合物から
選択される飽和脂肪酸残基であり；ＬはＣ₁₈からＣ₂₄までの飽和脂肪酸及びそれ
らの混合物から選択される飽和脂肪酸残基であり；前記低カロリートリグリセリ
ドが（１）少なくとも約８５％の組み合わされたＭＬＭ、ＭＭＬ、ＬＬＭ、及び
ＬＭＬトリグリセリド；（２）約１５％までの組み合わされたＭＭＭ及びＬＬＬ
トリグリセリドを含んでおり、及び前記低カロリートリグリセリドの脂肪酸組成
が：（１）約１０％から約７０％までのＣ₆〜Ｃ₁₀飽和脂肪酸；（２）約３０％
から約９０％までのＣ₁₈〜Ｃ₂₄飽和脂肪酸；及び（３）約２０％から約８０％ま
でのＣ₂₀〜Ｃ₂₄飽和脂肪酸を含んでいる低カロリートリグリセリドとを含むことを特徴とする低カロリー脂肪組成物。
【請求項４】ａ．約７０％から約８０％までの、食用の、実質的に非吸収
性で、実質的に非消化性のポリオール脂肪酸ポリエステルであって、３７℃以下
の融点を有しており、かつ少なくとも４個の脂肪酸エステル基を有し、各々の脂
肪酸基が２から２４個までの炭素原子を有しているポリオール脂肪酸ポリエステ
ルと；ｂ．約２０％から約３０％までの低カロリートリグリセリドであって、ＭＭＭ
、ＭＬＭ、ＭＭＬ、ＬＬＭ、ＬＭＬ、及びＬＬＬトリグリセリド及びそれらの混
合物から選択され；ＭはＣ₆からＣ₁₀までの飽和脂肪酸及びそれらの混合物から
選択される飽和脂肪酸残基であり；ＬはＣ₁₈からＣ₂₄までの飽和脂肪酸及びそれ
らの混合物から選択される飽和脂肪酸残基であり；前記低カロリートリグリセリ
ドが：（１）少なくとも約９０％の組み合わされたＭＬＭ、ＭＭＬ、ＬＬＭ、及
びＬＭＬトリグリセリド；（２）約１０％までの組み合わされたＭＭＭ及びＬＬ
Ｌトリグリセリドを含んでおり、および前記低カロリートリグリセリドの脂肪酸
組成が：（１）約２０％から約６５％までのＣ₆〜Ｃ₁₀飽和脂肪酸；（２）約４
０％から約８０％までのＣ₁₈〜Ｃ₂₄飽和脂肪酸；及び（３）約３０％から約７０
％までのＣ₂₀〜Ｃ₂₄飽和脂肪酸を含んでいる低カロリートリグリセリドとを含むことを特徴とする低カロリー脂肪組成物。
【請求項５】前記ポリオールがスクロースであることを特徴とする請求項
４の組成物。
【請求項６】前記ポリオールポリエステルにおける各々の脂肪酸基が８か
ら２２個までの炭素原子を含むことを特徴とする請求項４の組成物。
【請求項７】前記ポリオールポリエステルにおける前記脂肪酸基が、主と
してオレイン酸、リノール酸、及びそれらの混合物である脂肪酸から形成される
ことを特徴とする請求項６の組成物。
【請求項８】前記低カロリートリグリセリドの脂肪酸組成が、約３０％か
ら約６０％までのＣ₆〜Ｃ₁₀飽和脂肪酸、約４０％から約７０％までのＣ₁₈〜Ｃ₂ ₄ 飽和脂肪酸、及び約４０％から約６０％までのＣ₂₀〜Ｃ₂₄飽和脂肪酸を含むこ
とを特徴とする請求項７の組成物。
【請求項９】前記低カロリートリグリセリドが、少なくとも約８０％のＣ ₃₈ 〜Ｃ₄₂トリグリセリド、約３０％から約５０％までのＣ₈〜Ｃ₁₀飽和脂肪酸、
及び約４０％から約６０％までのベヘン酸を含むことを特徴とする請求項１の組
成物。
【請求項１０】前記低カロリートリグリセリドが、少なくとも約８０％の
Ｃ₃₄〜Ｃ₄₂トリグリセリド、約３０％から約５０％までのＣ₈〜Ｃ₁₀飽和脂肪酸
、及び約４０％から約６０％までの組み合わされたステアリン酸及びベヘン酸を
含むことを特徴とする請求項１の組成物。
【請求項１１】約０．０５％から約０．２％までのベヘン酸又はステアリ
ン酸のカルシウム石鹸又はマグネシウム石鹸を更に含むことを特徴とする請求項
１の組成物。
【請求項１２】脂肪成分及び非脂肪成分を有しており、全脂肪の約１０％
から約１００％までが請求項１の低カロリー脂肪組成物を含むことを特徴とする
脂肪含有食品。
【請求項１３】前記低カロリートリグリセリドが、少なくとも約９０％の
組み合わされたＭＬＭ、ＭＭＬ、ＬＬＭ、ＬＭＬトリグリセリド、及び約１０％
までの組み合わされたＭＭＭ及びＬＬＬトリグリセリドを含むことを特徴とする
請求項２の組成物。
【請求項１４】前記低カロリートリグリセリドの脂肪酸組成が、約２０％
から約６５％までのＣ₆〜Ｃ₁₀飽和脂肪酸、約４０％から約８０％までのＣ₁₈〜
Ｃ₂₄飽和脂肪酸、及び約３０％から約７０％までのＣ₂₀〜Ｃ₂₄飽和脂肪酸を含む
ことを特徴とする請求項１３の組成物。
【請求項１５】前記低カロリートリグリセリドが、少なくとも約８０％の
Ｃ₃₈〜Ｃ₄₂トリグリセリド、約４０％から約５０％までのＣ₈〜Ｃ₁₀飽和脂肪酸
、及び約４０％から約６０％までのベヘン酸を含むことを特徴とする請求項９の
組成物。
【請求項１６】前記低カロリートリグリセリドが、少なくとも約８０％の
Ｃ₃₄〜Ｃ₄₂トリグリセリド、約４０％から約５０％までのＣ₈〜Ｃ₁₀飽和脂肪酸
、及び約４０％から約６０％までの組み合わされたステアリン酸及びベヘン酸を
含むことを特徴とする請求項１０の組成物。
【請求項１７】約０．０５％から約０．２％までのベヘン酸又はステアリ
ン酸のカルシウム石鹸又はマグネシウム石鹸を更に含むことを特徴とする請求項
２の組成物。
【請求項１８】脂肪成分及び非脂肪成分を有しており、全脂肪の約１０か
ら１００％までが請求項２の低カロリー脂肪組成物を含むことを特徴とする脂肪
含有食品。
【請求項１９】前記低カロリートリグリセリドが、少なくとも約８０％の
Ｃ₃₈〜Ｃ₄₂トリグリセリド、約３０％から約５０％までのＣ₈〜Ｃ₁₀飽和脂肪酸
、及び約４０％から約６０％までのベヘン酸を含むことを特徴とする請求項４の
組成物。
【請求項２０】前記低カロリートリグリセリドが、少なくとも約８０％の
Ｃ₃₄〜Ｃ₄₂トリグリセリド、約３０％から約５０％までのＣ₈〜Ｃ₁₀飽和脂肪酸
、及び約４０％から約６０％までの組み合わされたステアリン酸及びベヘン酸を
含むことを特徴とする請求項４の組成物。
【請求項２１】約０．０５％から約０．２％までのベヘン酸又はステアリ
ン酸のカルシウム石鹸又はマグネシウム石鹸を更に含むことを特徴とする請求項
４の組成物。
【請求項２２】脂肪成分及び非脂肪成分を有しており、全脂肪の約１０％
から１００％までが請求項３の低カロリー脂肪組成物を含むことを特徴とする脂
肪含有食品。
【請求項２３】固いチョコレート風味の食品であり、前記低カロリー脂肪
組成物が約６５％から約８５％までのＣ₁₂〜Ｃ₁₄脂肪酸基を有する固体スクロー
スオクタエステルと、約１５％から約３５％までの前記低カロリートリグリセリ
ドとを含むことを特徴とする請求項２２の食品。
【請求項２４】前記低カロリー脂肪組成物が、少なくとも約９０％のミリ
スチン酸基を有している約６５％から約８５％までのスクロースオクタエステル
と、少なくとも約８０％のＣ₃₈〜Ｃ₄₂トリグリセリド、約３０％から約５０％ま
でのＣ₈〜Ｃ₁₀飽和脂肪酸、及び約４０％から約６０％までのベヘン酸を有する
約１５％から約３５％までの前記低カロリートリグリセリドとを含むことを特徴
とする請求項２３のチョコレート風味の製品。
【請求項２５】前記低カロリートリグリセリドの脂肪酸組成が、約２５％
以下のＣ₁₈不飽和脂肪酸を含むことを特徴とする請求項４の組成物。
【請求項２６】前記低カロリートリグリセリドの脂肪酸組成が、約６％以
下のＣ₁₈不飽和脂肪酸を含むことを特徴とする請求項２５の組成物。
【請求項２７】脂肪成分が、ａ．約６５％から約８５％までの、食用の、実質的に非吸収性で、実質的に非
消化性のポリオール脂肪酸ポリエステルであって、体温（３７℃）において３％
未満の固体を含み、および少なくとも２個の脂肪酸エステル基を有し、各々の脂
肪酸基が２から２４個までの炭素原子を有しているポリオール脂肪酸ポリエステ
ルと；ｂ．約１５％から約３５％までのＭＭＭ、ＭＬＭ、ＭＭＬ、ＬＬＭ、ＬＭＬ、
及びＬＬＬトリグリセリド及びそれらの混合物からなる群より選択され；ＭはＣ ₆ からＣ₁₀までの飽和脂肪酸及びそれらの混合物からなる群より選択される飽和
脂肪酸残基であり；ＬはＣ₁₈からＣ₂₄までの飽和脂肪酸及びそれらの混合物から
なる群より選択される飽和脂肪酸であり；前記低カロリートリグリセリドが：（
１）少なくとも約８５％の組み合わされたＭＬＭ、ＭＭＬ、ＬＬＭ、及びＬＭＬ
トリグリセリド；及び（２）約１５％までの組み合わされたＭＭＭ及びＬＬＬト
リグリセリドを含んでおり、および前記低カロリートリグリセリドの脂肪酸組成
が：（１）約１０％から７０％までのＣ₆〜Ｃ₁₀飽和脂肪酸；（２）約３０％か
ら約９０％までのＣ₁₈〜Ｃ₂₄飽和脂肪酸；及び（３）約２０％から約８０％まで
のＣ₂₀〜Ｃ₂₄飽和脂肪酸を含んでいる低カロリートリグリセリドとを含む約２５％から約１００％までの低カロリー脂肪組成物と；０％から約７５
％までの消化性トリグリセリド油とを含むことを特徴とする調理用油、フライ用
油、又はサラダ油。
【請求項２８】約５０％から約１００％までの低カロリー脂肪組成物と、
０％から約５０％までの消化性トリグリセリド油とを含むことを特徴とする請求
項２９に記載の調理用油、フライ用油、又はサラダ油。
【請求項２９】前記ポリオールポリエステルが３７℃以下の融点を有し、
かつ少なくとも４個の脂肪酸エステル基を有することを特徴とする請求項２７に
記載の低カロリー脂肪組成物。
【請求項３０】請求項２９のフライ用油の中で揚げられたことを特徴とす
る塩味のスナック。
【請求項３１】フレンチフライ又はポテトチップであることを特徴とする
請求項３０の塩味のスナック。
【請求項３２】ａ．約６５％から約８５％までの、食用の、実質的に非吸
収性で、実質的に非消化性のポリオール脂肪酸ポリエステルであって、体温（３
７℃）において３％未満の固体を含み、少なくとも２個の脂肪酸エステル基を有
し、各々の脂肪酸基が２から２４個までの炭素原子を有しているポリオール脂肪
酸ポリエステルと；ｂ．約１５％から約３５％までの低カロリートリグリセリドであって、ＭＭＭ
、ＭＬＭ、ＭＭＬ、ＬＬＭ、ＬＭＬ、及びＬＬＬトリグリセリド及びそれらの混
合物よりなる群から選択され；ＭはＣ₆からＣ₁₀までの飽和脂肪酸及びそれらの
混合物からなる群より選択される飽和脂肪酸残基であり；ＬはＣ₁₈からＣ₂₄まで
の飽和脂肪酸及びそれらの混合物からなる群より選択される飽和脂肪酸であり；
前記低カロリートリグリセリドが：（１）少なくとも約８５％の組み合わされた
ＭＬＭ、ＭＭＬ、ＬＬＭ、及びＬＭＬトリグリセリド；及び（２）約１５％まで
の組み合わされたＭＭＭ、及びＬＬＬトリグリセリドを含んでおり、および前記
低カロリートリグリセリドの脂肪酸組成が：（１）約１０％から約７０％までの
Ｃ₆〜Ｃ₁₀飽和脂肪酸；（２）約３０％から約９０％までのＣ₁₈〜Ｃ₂₄飽和脂肪
酸；及び（３）約２５％を超えないＣ₁₈不和脂肪酸を含んでいる低カロリートリ
グリセリドとを含むことを特徴とする低カロリー脂肪組成物。
【請求項３３】前記ポリオールポリエステルが３７℃以下の融点を有し、
かつ少なくとも４個の脂肪酸エステル基を有することを特徴とする請求項３２に
記載の低カロリー脂肪組成物。
【請求項３４】前記低カロリートリグリセリドの脂肪酸組成が、約１０％
から約５０％までのステアリン酸を含むことを特徴とする請求項３３の組成物。
【請求項３５】前記低カロリートリグリセリドが、少なくとも約８０％の
Ｃ₃₄〜Ｃ₃₈トリグリセリド、約３０％から約５０％までのＣ₈〜Ｃ₁₀飽和脂肪酸
、及び約３５％から約５０％までのステアリン酸を含むことを特徴とする請求項
３３の組成物。
【請求項３６】ａ．約１０％から約８５％までの、食用の、実質的に非吸
収性で、実質的に非消化性のポリオール脂肪酸ポリエステルであって、３７℃よ
り高い融点を有する少なくとも３％の固形非消化性成分を含んでおり、かつ少な
くとも２個の脂肪酸エステル基を有しており；前記ポリオールが４から８個まで
のヒドロキシル基を含んでいる糖及び糖アルコールから選択され；各々の脂肪酸
基が２から２４個までの炭素原子を有しているポリオール脂肪酸ポリエステルと
；ｂ．約１５％から約９０％までの低カロリートリグリセリドであって、ＭＭＭ
、ＭＬＭ、ＭＭＬ、ＬＬＭ、ＬＭＬ、及びＬＬＬトリグリセリド及びそれらの混
合物から選択され；ＭはＣ₆からＣ₁₀までの飽和脂肪酸及びそれらの混合物から
選択される飽和脂肪酸残基であり；ＬはＣ₁₈からＣ₂₄までの飽和脂肪酸及びそれ
らの混合物から選択される飽和脂肪酸残基であり；前記低カロリートリグリセリ
ドが：（１）少なくとも約８５％の組み合わされたＭＬＭ、ＭＭＬ、ＬＬＭ、及
びＬＭＬトリグリセリド；（２）約１５％までの組み合わされたＭＭＭ及びＬＬ
Ｌトリグリセリドを含んでおり、および前記低カロリートリグリセリドの脂肪酸
組成が：（１）約１０％から約７０％までのＣ₆〜Ｃ₁₀飽和脂肪酸；（２）約３
０％から約９０％までのＣ₁₈〜Ｃ₂₄飽和脂肪酸；及び（３）約２０％から約８０
％までのＣ₂₀〜Ｃ₂₄飽和脂肪酸を含んでいる低カロリートリグリセリドとを含むことを特徴とする低カロリー脂肪組成物。
【請求項３７】ａ．約１０％から約８５％までの、食用の、実質的に非吸
収性で、実質的に非消化性のポリオール脂肪酸ポリエステルであって、３７℃よ
りも高い融点を有し、かつ少なくとも４個の脂肪酸エステル基を有する少なくと
も３％の固形非消化性ポリオールポリエステル成分を含み；前記ポリオールが、
４から８個までのヒドロキシル基を含んでいる糖及び糖アルコールから選択され
；各々の脂肪酸基が２から２４個までの炭素原子を有しているポリオール脂肪酸
ポリエステルと；ｂ．約１５％から約９０％までの低カロリートリグリセリドであって、ＭＭＭ
、ＭＬＭ、ＭＭＬ、ＬＬＭ、ＬＭＬ、及びＬＬＬトリグリセリド及びそれらの混
合物から選択され；ＭはＣ₆からＣ₁₀までの飽和脂肪酸及びそれらの混合物から
選択される飽和脂肪酸残基であり；ＬはＣ₁₈からＣ₂₄までの飽和脂肪酸及びそれ
らの混合物から選択される飽和脂肪酸残基であり；前記低カロリートリグリセリ
ドが：（１）少なくとも約９０％の組み合わされたＭＬＭ、ＭＭＬ、ＬＬＭ、及
びＬＭＬトリグリセリド；（２）約１０％までの組み合わされたＭＭＭ及びＬＬ
Ｌトリグリセリドを含んでおり、更に前記低カロリートリグリセリドの脂肪酸組
成が：（１）約２０％から約６５％までのＣ₆〜Ｃ₁₀飽和脂肪酸；（２）約４０
％から約８０％までのＣ₁₈〜Ｃ₂₄飽和脂肪酸；及び（３）約２０％から約８０％
までのＣ₂₀〜Ｃ₂₄飽和脂肪酸を含んでいる低カロリートリグリセリドとを含むことを特徴とする低カロリー脂肪組成物。
【請求項３８】ａ．約１０％から約９５％までの、食用の、実質的に非吸
収性で、実質的に非消化性のポリオール脂肪酸ポリエステルであって、３７℃よ
りも高い融点を有する少なくとも３％の固形非消化性の、Ｃ₂₀以上の高級長鎖脂
肪酸ポリオールポリエステル成分を含んでおり、少なくとも４個の脂肪酸エステ
ル基を有し；前記ポリオールが、４から８個までのヒドロキシル基を含んでいる
糖及び糖アルコールから選択され；各々の脂肪酸基が２から２４個までの炭素原
子を有しているポリオール脂肪酸ポリエステルと；ｂ．約５％から約９０％までの低カロリートリグリセリドであって、ＭＭＭ、
ＭＬＭ、ＭＭＬ、ＬＬＭ、ＬＭＬ、及びＬＬＬトリグリセリド及びそれらの混合
物から選択され；ＭはＣ₆からＣ₁₀までの飽和脂肪酸及びそれらの混合物から選
択される飽和脂肪酸残基であり；ＬはＣ₁₈からＣ₂₄までの飽和脂肪酸及びそれら
の混合物から選択される飽和脂肪酸残基であり；前記低カロリートリグリセリド
が：（１）少なくとも約８５％の組み合わされたＭＬＭ、ＭＭＬ、ＬＬＭ、及び
ＬＭＬトリグリセリド；（２）約１５％までの組み合わされたＭＭＭ及びＬＬＬ
トリグリセリドを含んでおり、および前記低カロリートリグリセリドの脂肪酸組
成が：（１）約１０％から約７０％までのＣ₆〜Ｃ₁₀飽和脂肪酸；（２）約３０
％から約９０％までのＣ₁₈〜Ｃ₂₄飽和脂肪酸；及び（３）約２０％から約８０％
までのＣ₂₀〜Ｃ₂₄飽和脂肪酸を含んでいる低カロリートリグリセリドとを含むことを特徴とする低カロリー脂肪組成物。
【請求項３９】前記ポリオールがスクロースであることを特徴とする請求
項３８の組成物。
【請求項４０】前記ポリオールポリエステル中の各々の脂肪酸基が、８か
ら２２個までの炭素原子を有することを特徴とする請求項３９の組成物。
【請求項４１】前記ポリオールポリエステル中の脂肪酸基が、主としてオ
レイン酸、リノール酸及びそれらの混合物である脂肪酸から形成されることを特
徴とする請求項３７の組成物。
【請求項４２】前記低カロリートリグリセリドが、少なくとも約９０％の
組み合わされたＭＬＭ、ＭＭＬ、ＬＬＭ、及びＬＭＬトリグリセリドと、約１０
％までの組み合わされたＭＭＭ及びＬＬＬトリグリセリドとを含むことを特徴と
する請求項３８の組成物。
【請求項４３】前記低カロリートリグリセリドの脂肪酸組成が、約２０％
から約６０％までのＣ₆〜Ｃ₁₀飽和脂肪酸、約４０％から約８０％までのＣ₁₈〜
Ｃ₂₄飽和脂肪酸、及び約３０％から約７０％までのＣ₂₀〜Ｃ₂₄飽和脂肪酸を含む
ことを特徴とする請求項４２の組成物。
【請求項４４】前記低カロリートリグリセリドが、少なくとも約８０％の
Ｃ₃₈〜Ｃ₄₂トリグリセリド、約３０％から約５０％までのＣ₈〜Ｃ₁₀飽和脂肪酸
、及び約４０％から約６０％までのベヘン酸を含むことを特徴とする請求項３８
の組成物。
【請求項４５】前記低カロリートリグリセリドが、少なくとも約８０％の
Ｃ₃₈〜Ｃ₄₂トリグリセリド、約３０％から約５０％までのＣ₈〜Ｃ₁₀飽和脂肪酸
、及び約４０％から約６０％までの組み合わされたステアリン及びベヘン酸を含
むことを特徴とする請求項４４の組成物。
【請求項４６】約０．０５％から約０．２％までのベヘン酸又はステアリ
ン酸のカルシウム石鹸又はマグネシウム石鹸を更に含むことを特徴とする請求項
３８の組成物。
【請求項４７】脂肪成分及び非脂肪成分を有しており、全脂肪の約１０％
から１００％までが請求項３８の低カロリー脂肪組成物を含むことを特徴とする
脂肪含有食品。
【請求項４８】前記低カロリートリグリセリドが、少なくとも約９０％の
組み合わされたＭＬＭ、ＭＭＬ、ＬＬＭ、ＬＭＬトリグリセリド、及び約１０％
までの組み合わされたＭＭＭ及びＬＬＬトリグリセリドを含むことを特徴とする
請求項３８の組成物。
【請求項４９】前記低カロリートリグリセリドの脂肪酸組成が、約２０％
から約６０％までのＣ₆〜Ｃ₁₀飽和脂肪酸、約４０％から約８０％までのＣ₁₈〜
Ｃ₂₄飽和脂肪酸、及び約３０％から約７０％までのＣ₂₀〜Ｃ₂₄飽和脂肪酸を含む
ことを特徴とする請求項４２の組成物。
【請求項５０】前記低カロリートリグリセリドが、少なくとも約８０％の
Ｃ₃₈〜Ｃ₄₂トリグリセリド、約４０％から約５０％までのＣ₈〜Ｃ₁₀飽和脂肪酸
、及び約４０％から約６０％までのベヘン酸を含むことを特徴とする請求項３８
の組成物。
【請求項５１】前記低カロリートリグリセリドが、少なくとも約８０％の
Ｃ₃₈〜Ｃ₄₂トリグリセリド、約４０％から約５０％までのＣ₈〜Ｃ₁₀飽和脂肪酸
、及び約４０％から約６０％までの組み合わされたステアリン酸及びベヘン酸を
含むことを特徴とする請求項４１の組成物。
【請求項５２】約０．０５％から約０．２％までのベヘン酸又はステアリ
ン酸のカルシウム石鹸又はマグネシウム石鹸を更に含むことを特徴とする請求項
３８の組成物。
【請求項５３】脂肪成分及び非脂肪成分を有しており、全脂肪の約１０％
から約１００％までが請求項３８の低カロリー脂肪組成物を含むことを特徴とす
る脂肪含有食品。
【請求項５４】前記低カロリートリグリセリドが、少なくとも約９０％の
組み合わされたＭＬＭ、ＭＭＬ、ＬＬＭ、及びＬＭＬトリグリセリドと、約１０
％までの組み合わされたＭＭＭ及びＬＬＬトリグリセリドとを含むことを特徴と
する請求項３８の組成物。
【請求項５５】前記低カロリートリグリセリドの脂肪酸組成が、約２０％
から約６０％までのＣ₆〜Ｃ₁₀飽和脂肪酸、約４０％から約８０％までのＣ₁₈〜
Ｃ₂₄飽和脂肪酸、及び約３０％から約７０％までのＣ₂₀〜Ｃ₂₄飽和脂肪酸を含む
ことを特徴とする請求項４２の組成物。
【請求項５６】前記低カロリートリグリセリドが、少なくとも約８０％の
Ｃ₃₈〜Ｃ₄₂トリグリセリド、約４０％から約５０％までのＣ₈〜Ｃ₁₀飽和脂肪酸
、及び約４０％から約６０％までのベヘン酸を含むことを特徴とする請求項３８
の組成物。
【請求項５７】前記低カロリートリグリセリドが、少なくとも約８０％の
Ｃ₃₈〜Ｃ₄₂トリグリセリド、約４０％から約５０％までのＣ₈〜Ｃ₁₀飽和脂肪酸
、及び約４０％から約６０％までの組み合わされたステアリン酸及びベヘン酸を
含むことを特徴とする請求項４１の組成物。
【請求項５８】約０．０５％から約０．２％までのベヘン酸又はステアリ
ン酸のカルシウム石鹸又はマグネシウム石鹸を更に含むことを特徴とする請求項
３８の組成物。
【請求項５９】脂肪成分及び非脂肪成分を有しており、全脂肪の約１０％
から１００％までが請求項３８の低カロリー脂肪組成物を含むことを特徴とする
脂肪含有食品。
【請求項６０】固いチョコレート風味の製品であり、前記低カロリー脂肪
組成物が約１０％から約９５％までのＣ₁₂〜Ｃ₁₄脂肪酸基を有する固形スクロー
スオクタエステルと、約５％から約９０％までの前記低カロリートリグリセリド
とを含むことを特徴とする請求項４６の食品。
【請求項６１】前記低カロリー脂肪組成物が、少なくとも約９０％のミリ
スチン酸基を有している約６５％から約９５％までのスクロースオクタエステル
と、少なくとも約８０％のＣ₃₈〜Ｃ₄₂トリグリセリド、約３０％から約５０％ま
でのＣ₈〜Ｃ₁₀飽和脂肪酸、及び約４０％から約６０％までのベヘン酸を有する
約５％から約９０％までの前記低カロリートリグリセリドとを含むことを特徴と
する請求項４８のチョコレート風味の製品。
【請求項６２】前記低カロリートリグリセリドの脂肪酸組成が、約２５％
以下のＣ₁₈不飽和脂肪酸を含むことを特徴とする請求項３８の組成物。
【請求項６３】前記脂肪成分が、約２５％から１００％までの請求項３８
の低カロリー脂肪組成物と、０％から約７５％までの消化性トリグリセリド油と
を含むことを特徴とする調理用油、フライ用油、又はサラダ油。
【請求項６４】約５９％から１００％までの低カロリー脂肪組成物と、０
％から約５０％までの消化性トリグリセリド油とを含むことを特徴とする請求項
６３に記載の調理用油、フライ用油、又はサラダ油。
【請求項６５】請求項６１のフライ用油の中で揚げられたことを特徴とす
る塩味のスナック。
【請求項６６】フレンチフライ又はポテトチップであることを特徴とする
請求項６５の塩味のスナック。
【請求項６７】ａ．約１０質量％から約９５質量％までの、食用の、実質
的に非吸収性で、実質的に非消化性のポリオール脂肪酸ポリエステルであって、
３７℃よりも高い融点を有する少なくとも３％の固形非消化性の、Ｃ₂₀以上の高
級長鎖脂肪酸ポリオールポリエステル成分を含んでおり、少なくとも４個の脂肪
酸エステル基を有し；前記ポリオールが、４から８個までのヒドロキシル基を含
んでいる糖及び糖アルコールよりなる群から選択され、および各々の脂肪酸基が
２から２４個までの炭素原子を有しているポリオール脂肪酸ポリエステルと；ｂ．約５％から約９０％までの低カロリートリグリセリドであって、ＭＭＭ、
ＭＬＭ、ＭＭＬ、ＬＬＭ、ＬＭＬ、及びＬＬＬトリグリセリド及びそれらの混合
物よりなる群から選択され；ＭはＣ₆からＣ₁₀までの飽和脂肪酸及びそれらの混
合物よりなる群から選択される飽和脂肪酸残基であり；ＬはＣ₁₈からＣ₂₄までの
飽和脂肪酸及びそれらの混合物よりなる群から選択される飽和脂肪酸残基であり
；前記低カロリートリグリセリドが：（１）少なくとも約８５％の組み合わされ
たＭＬＭ、ＭＭＬ、ＬＬＭ、及びＬＭＬトリグリセリド；及び（２）約１５％ま
での組み合わされたＭＭＭ、及びＬＬＬトリグリセリドを含んでおり、および前
記低カロリートリグリセリドの脂肪酸組成が：（１）約１０％から約７０％まで
のＣ₆〜Ｃ₁₀飽和脂肪酸；（２）約３０％から約９０％までのＣ₁₈〜Ｃ₂₄飽和脂
肪酸；及び（３）２５％以下のＣ₈不飽和脂肪酸を含んでいる低カロリートリグ
リセリドとを含むことを特徴とする低カロリー脂肪組成物。
【請求項６８】前記低カロリートリグリセリドの脂肪酸組成が、約１０％
から約５０％までのステアリン酸を含むことを特徴とする請求項６６の組成物。
【請求項６９】前記低カロリートリグリセリドが、少なくとも約８０％の
Ｃ₃₄〜Ｃ₃₈トリグリセリド、約３０％から約５０％までのＣ₈〜Ｃ₁₀飽和脂肪酸
、及び約３５％から約５０％までのステアリン酸を含むことを特徴とする請求項
６６の組成物。