CN1411341A - 低热量脂肪组合物 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了低热量脂肪组合物，含有基本上不易吸收、基本上不易消化的多元醇多酯和某些低热量甘油三酸酯的组合，其中所说的低热量甘油三酸酯起防***漏出剂作用并且提供质地/口味有益效果。这些低热量脂肪组合物可用于各种食品用途，包括用于咸味小吃、巧克力－风味糖果棒的油炸用油和烹调用油/色拉油。

Description

低热量脂肪组合物
技术领域
本申请涉及低热量脂肪组合物，该组合物含有不易吸收、不易消化的多元醇多酯与低热量甘油三酸酯的组合，其中所说的低热量甘油三酸酯起防***漏出剂的作用并且提供质地/口味有益效果，例如，较少的蜡质感/油腻感、改进的口中融化性。本申请还涉及含这种多酯和甘油三酸酯之组合的食物制品，如用于咸味小吃的油炸用油、硬质巧克力风味产品和烹调用/色拉油。
多元醇脂肪酸多酯在本领域中已知可用作普通甘油三酸酯脂肪的低热量代用品。例如，US专利3,600,186(Mattson等，1971.8.17授权)公开了低热量食品组合物，其中常规食品的至少一部分脂肪含量是由不易吸收、不易消化的糖脂肪酸多酯提供的，其中所说的糖脂肪酸多酯中的每个脂肪酸具有8-22个碳原子。适用此多元醇多酯特别的食品包括色拉油和烹调用油、蛋黄酱、人造奶油、乳制品和用于油炸、蛋糕制作、面包制作等的塑性起酥油。
遗憾的是，正常摄取中等至高含量的液体类型的这些多酯可以产生不期望的轻度腹泻副效应，也就是说，这些多酯通过******的漏出。US专利4,005,195(Jandacek，1977.1.25授权)中公开了一种通过添加防***漏出剂来防止这种不期望轻度腹泻副效应的途径。这种防***漏出剂包括固体脂肪酸(熔点37℃或更高)及其可消化甘油三酸酯和酯源以及可食用的、不易消化、不易吸收的多元醇脂肪酸多酯。固体脂肪酸、固体甘油三酸酯和固体多元醇多酯当在低热量食品组合物中用作防***漏出剂时是有缺陷的。例如，这些在体温下提供高固体含量的脂肪酸、甘油三酸酯或多酯当被摄取时在口中的口味是蜡质感的。另外，含固体脂肪酸、固体甘油三酸酯或固体多元醇多酯的烹调用油和色拉油在室温(即，约70°F(21.1℃))或更低温度下是混浊或不透明的，而不是澄清的。因此，人们期望能够提供一种用于液体多元醇多酯的防***漏出剂，此防***漏出剂不会带来蜡质口感并且可以用于配制澄清的烹调用油。
US专利4,005,196(Jandecek等，1977.1.25授权)公开了液体多元醇多酯、防***漏出剂和脂肪溶性维生素的组合，其中所说的维生素选自维生素A、维生素D、维生素E和维生素K。
发明公开
本发明涉及低热量脂肪组合物，此组合物含有：a.约65％-约85％食用的、基本上不易吸收、基本上不易消化的多元醇脂肪酸多酯，此多酯在体温下(98.6°F，37℃)含有＜3％固体、优选在体温下含有0％固体，(即具有小于或等于37℃的熔点)，具有至少2个、优选具有至少4个脂肪酸酯基团；优选其中多元醇选自含4-8个羟基的糖和糖醇；并且其中每个脂肪酸基团具有2-24个碳原子；和b.约15％-约35％选自MMM、MLM、MML、LLM、LML和LLL甘油三酸酯及其混合物的低热量甘油三酸酯；其中M是选自C6-C10饱和脂肪酸及其混合物的饱和脂肪酸残基；其中L是选自C18-C24饱和脂肪酸及其混合物的饱和脂肪酸残基；其中此低热量甘油三酸酯中含有：(1)至少约85％、优选至少约90％结合的MLM、MML、LLM和LML甘油三酸酯；(2)最多约15％、优选最多约10％结合的MMM和LLL甘油三酸酯，并且其中此低热量甘油三酸酯的脂肪酸组成包含：(1)约10％-约70％、优选约20％-约65％C6-C10饱和脂肪酸；(2)约30％-约90％、优选约40％-约80％C18-C24饱和脂肪酸和(3)约20％-约80％、优选约30％-约70％C20-C24饱和脂肪酸。
另外，本发明涉及低热量脂肪组合物，此组合物含有：a.约10％-约85％食用的、基本上不易吸收、基本上不易消化的多元醇脂肪酸多酯，此多酯中含有至少3％熔点大于37℃的固体不易消化多元醇多酯组分(即在体温下＞3％固体)，具有至少2个、优选至少4个脂肪酸酯基团；其中多元醇优选选自含4-8个羟基的糖和糖醇；并且其中每个脂肪酸基团具有2-24个碳原子；和b.约15％-约90％选自MMM、MLM、MML、LLM、LML和LLL甘油三酸酯及其混合物的低热量甘油三酸酯；其中M是选自C6-C10饱和脂肪酸及其混合物的饱和脂肪酸残基；其中L是选自C18-C24饱和脂肪酸及其混合物的饱和脂肪酸残基；其中此低热量甘油三酸酯中含有：(1)至少约85％结合的MLM、MML、LLM和LML甘油三酸酯；(2)最多约15％结合的MMM和LLL甘油三酸酯，并且其中此低热量甘油三酸酯的脂肪酸组成包含：(1)约10％-约70％C6-C10饱和脂肪酸；(2)约30％-约90％C18-C24饱和脂肪酸和(3)约20％-约80％C20-C24饱和脂肪酸。
另外，本发明涉及低热量脂肪组合物，此组合物含有：a.约10％-约95％食用的、基本上不易吸收、基本上不易消化的多元醇脂肪酸多酯，此多酯中含有至少3％固体不易消化的组分，此组分是熔点大于37℃的高C20和C20以上长链脂肪酸含量的多元醇多酯；具有至少2个、优选至少4个脂肪酸酯基团的；其中多元醇优选选自含4-8个羟基的糖和糖醇；并且其中每个脂肪酸基团具有2-24个碳原子；和b.约5％-约90％选自MMM、MLM、MML、LLM、LML和LLL甘油三酸酯及其混合物的低热量甘油三酸酯；其中M是选自C6-C10饱和脂肪酸及其混合物的饱和脂肪酸残基；其中L是选自C18-C24饱和脂肪酸及其混合物的饱和脂肪酸残基；其中此低热量甘油三酸酯中含有：(1)至少约85％结合的MLM、MML、LLM和LML甘油三酸酯；(2)最多约15％结合的MMM和LLL甘油三酸酯，并且其中低热量甘油三酸酯的脂肪酸组成包含：(1)约10％-约70％C6-C10饱和脂肪酸；(2)约30％-约90％C18-C24饱和脂肪酸和(3)约20％-约80％C20-C24饱和脂肪酸。
本发明还涉及含这些低热量脂肪组合物的食物制品，其中将所说的低热量脂肪组合物作为单独的成分，或者与其它脂肪成分如甘油三酸酯油联用。食物制品包括用于咸味小吃、人造奶油和其它油炸食物的油炸用油、硬质巧克力风味产品如巧克力风味糖果棒或屑、固体和不透明液体起酥油、花生奶油和涂抹料以及在室温(即，约70°F(21.1℃))、优选在较低温度例如约50°F(10℃)下澄清的烹调用油和色拉油。意想不到地，此低热量甘油三酸酯起多元醇多酯的防***漏出剂的作用。此外，多元醇多酯与低热量甘油三酸酯的联用可达到单独使用两者中任一组分所不能达到的有效优点。这种联用所达到的优点包括：(1)增加了热量的降低；(2)质地/口味有益效果(例如，较少蜡质感/油腻感，改进的口中融化性)；(3)在油炸期间较少氧化降解和(4)在油炸期间较少的高温挥发性和起泡性。
当使用液体(熔点＜37℃)多元醇多酯时，发现必须将至少约15％的低热量甘油三酸酯与液体多元醇多酯联用，才具有可接受的油损失控制。15％的低热量甘油三酸酯的最小量被认为是改变摄取本发明低热量脂肪组合物的对象的粪便流变性，以便有趋于较干硬粪便的倾向。不指望理论支持，据信通过在本发明的低热量脂肪组合物中掺加至少15％的低热量甘油三酸酯，油从***物基质中的分离得到了增加的控制，并且通过减少油的分离，降低了油通过******漏出的可能性。
另外，如果本发明的不易消化多元醇多酯组分中掺有至少3％的固体多元醇多酯(即，熔点大于37℃)，所说的固体多元醇多酯是高C20和C20以上长链脂肪酸含量的多元醇多酯，则可以在本发明的低热量脂肪组合物中使用少至约5％的低热量甘油三酸酯。A. 定义
本文中所提及的″基本上不易消化、基本上不易吸收″指约30％或更少的多元醇多酯被消化和吸收。优选，约10％或更少的多酯被消化或吸收。
本文中所提及的″低热量甘油三酸酯″指甘油三酸酯提供的热量相对于玉米油而言减少了至少约10％，优选至少约30％。这些低热量甘油三酸酯通常提供约20％-约50％之间的热量减少。由本低热量甘油三酸酯所提供的热量减少是根据摄取了含由该低热量甘油三酸酯组成的脂肪的饮食的大鼠的净能量增量(以千卡计)，相对于摄取了相同饮食(但其中含有玉米油而不是由该低热量甘油三酸酯组成的脂肪)的大鼠的净能量增量(以千卡计)为基础计算的。测试所用的饮食是营养充分的，足以使大鼠得以维持和生长。两饮食组之间的总的食品摄取量和脂肪/油摄取量也是相配的，以便净屠体能量增量方面的差异完全是由于脂肪/油的可利用能量含量所引起的。″净能量增量″是基于将用试验饮食饲养了一段时期(通常为4周)的大鼠的总屠体能量(以千卡计)减去平均起始屠体能量(以千卡计)，其中所说的平均起始屠体能量是从对相同性别、品种和类似体重的用不含脂肪/油试验饮食饲养的大鼠的不同组的研究中测定的。″总屠体能量″测定为每克干屠体能量(千卡/克)乘以屠体的干重(以克计)。″每克屠体能量″是基于通过弹式量热法对总干屠体的均匀样品测定的屠体能量(以千卡计)  。这些能量值的全部是大鼠具代表性样品的平均数(即，10只大鼠)。
本文中所提及的″中链饱和脂肪酸″指C6∶0(己酸)、C8∶0(辛酸)或C10∶0(癸酸)脂肪酸，或其混合物。C7和C9饱和脂肪酸不常见，但它们不排除是可能的中链脂肪酸。本发明的中链脂肪酸不包括月桂酸(C12∶0)，其在本领域中有时也被称作中链脂肪酸。术语″高C20和C20以上长链脂肪酸含量的多元醇多酯″包括固体多元醇多酯，其中包括新颖的固体多元醇多酯，其中多元醇具有至少4个羟基，酯基团中包含以下(i)和(ii)的组合：(i)长链(至少12个碳原子)不饱和脂肪酸残基，或所说的残基和饱和短链(C2-C12)脂肪酸残基的混合物，与(ii)长链(至少20个碳原子)饱和脂肪酸残基，其中i∶ii的摩尔比为约1∶15-约2∶1，并且其中多元醇的至少4个羟基被酯化。
本文中所提及的″长链饱和脂肪酸″指C18∶0(硬脂酸)、C19∶0(十九烷酸)、C20∶0(花生酸)、C21∶0(二十一烷酸)，C22∶0(二十二烷酸)、C23∶0(二十三烷酸)或C24∶0(二十四烷酸)或其混合物。
在以上所列的脂肪酸部分中，脂肪酸的通俗名称是按照其Cx∶y命名给出的(其中x是碳原子数并且y是双键数)。
本文中所提及的″MML″指含在第1位或第3位(末端位)上含长链饱和脂肪酸残基而在其余两个位置上含两个中链饱和脂肪酸残基的甘油三酸酯。(长链饱和脂肪酸的吸收度通常在末端位置上减少)。类似地，″MLM″表示在第2位(中间位)上含长链饱和脂肪酸残基而在第1和第3位上含两个中链脂肪酸残基的甘油三酸酯，″LLM″表示在第1或第3位上含中链残基而在其余两个位上含两个长链残基的甘油三酸酯，并且″LML″表示在第2位上含中链脂肪酸残基而在第1和第3位上含两个长链脂肪酸残基的甘油三酸酯。
本文中所提及的″MMM″指在所有三个位置上都含中链饱和脂肪酸残基的甘油三酸酯。类似地，″LLL″表示在所有三个位置上都含长链饱和脂肪酸残基的甘油三酸酯。
本文中所提及的″硬脂酸MCT″指，通过将以硬脂酸(C18∶0)为主和中链饱和脂肪酸按某种方式(例如甘油三硬脂酸酯和中链甘油三酸酯的无规重排)结合而制备的本发明的低热量甘油三酸酯的混合物。此硬脂酸MCT中主要含有硬脂酸作为长链饱和脂肪酸。″二十二烷酸MCT″指，通过将以二十二烷酸(C22∶0)为主和中链饱和脂肪酸(例如按照甘油三(二十二烷酸)酯和中链甘油三酸酯的无规重排)结合而制备的低热量甘油三酸酯的混合物。″硬脂酸/二十二烷酸MCT″指，通过将以硬脂酸、二十二烷酸为主和中链饱和脂肪酸结合而制备的低热量甘油三酸酯的混合物。
除非另有说明，本文中所用的所有百分数和比例均以重量计。B. 多元醇脂肪酸多酯
本文中所提及的术语″多元醇脂肪酸多酯″意指，包括本文定义的任何多元醇，其两个或更多的羟基被脂肪酸基团所酯化。优选，多元醇被四个或更多个脂肪酸基团酯化。适宜的多元醇脂肪酸多酯包括蔗糖多酯，平均每蔗糖分子中具有至少四个、优选至少约五个酯键；脂肪酸链上优选具有约八个至约二十四个碳原子。其它适宜的多元醇脂肪酸多酯是酯化键合的烷氧基化甘油，包括含有聚醚二醇连接链段的多酯，如US专利5,374,446中所述(引入本文作为参考)，和含有多羧酸酯链段的多酯，如US专利5,427,815和5,516,544中所述(引入本文作为参考)；更优选US专利5,516,544中所述的多酯。
其它适宜的多元醇脂肪酸多酯是酯化的环氧化物延长的多元醇，其通式为P(OH)A+C(EP0)N(FE)B，其中P(OH)是多元醇，A是2％-约8的伯羟基，C是约0-约8的总的仲和叔羟基，A+C是约3％-约8，EPO是C3-C6环氧化物，N是最小环氧化指数平均数，FE是脂肪酸酰基部分并且B是大于2和不大于A+C范围的平均数，如US专利4,861,613和EP 0324010 A1中所述，引入本文作为参考。最小环氧化指数平均数的值通常等于或大于A并且其数值足以使多元醇的95％以上的伯羟基转变成仲或叔羟基。优选，脂肪酸酰基部分具有C7-C23烷基链。
优选的酯化环氧化物延长的多元醇包括通过将每甘油具有2-100氧化亚丙基单元的丙氧基化甘油与C10-C24脂肪酸或与C10-C24脂肪酸酯反应制备的酯化丙氧基化甘油，分别如US专利4,983,329和5,175,323中所述，两篇均引入本文作为参考。还优选的是通过将环氧化物和甘油三酸酯与脂族多元醇反应制备的酯化丙氧基化甘油，如US专利5,304,665中所述(引入本文作为参考)；或与脂族醇的碱金属或碱土金属盐反应，如US专利5,399,728中所述(引入本文作为参考)。更优选的是丙氧基化指数大于约2、优选约2-约8、更优选约5或更大的酰化氧化亚丙基延长的甘油，其中酰基是C8-C24、优选C14-C18化合物，如US专利5,603,978和5,641,534中所述，两篇均引入本文作为参考。特别优选的是脂肪酸酯化的丙氧基化甘油，其在约92°F(33℃)之前具有强烈的金属味(sharp metal)并且在92°F(33℃)时具有小于约30的膨胀(dilatomeric)固体脂肪指数，如WO 97/2260中所述，或者其在70°F(21℃)时的膨胀固体脂肪指数为至少约50并且在98.6°F(37℃)时为至少约10，如US专利5,589,217和5,597,605中所述，两篇均引入本文作为参考。
其它适宜的酯化的环氧化物延长的多元醇包括酯化的烷氧基化多糖。优选的酯化的烷氧基化多糖是含脱水单糖单元的酯化的烷氧基化多糖，更优选是含脱水单糖单元的酯化的丙氧基化多糖，如US专利5,273,772中所述，引入本文作为参考。
本文中所提及的术语″多元醇″包括含有至少两个游离羟基的任何脂族或芳族化合物。适宜的多元醇选自以下类：饱和和不饱和直链和支链的线性脂族化合物；饱和和不饱和环状脂族化合物，包括杂环脂族化合物；或单核或多核芳族化合物，包括杂环芳族化合物。碳水化合物和非毒性二醇是优选的多元醇。
适合本发明使用的单糖包括，例如，葡萄糖，甘露糖，半乳糖，***糖，木糖，核糖，芹菜糖，鼠李糖，阿洛酮糖，果糖，山梨糖，塔格糖，核酮糖，木酮糖和赤藓酮糖，适合本发明使用的低聚糖包括，例如，麦芽糖，曲二糖，黑糖，纤维二糖，乳糖，蜜二糖，龙胆二糖，松二糖，芸香糖，海藻糖，蔗糖和棉子糖。适合本发明使用的多糖包括，例如，直链淀粉，糖原，纤维素，壳多糖，菊粉，琼脂糖，木聚糖，甘露聚糖和半乳聚糖。尽管严格意义上讲，糖醇不是碳水化合物，但天然存在的糖醇与碳水化合物非常有关系，因而它们在本发明中也是优选使用的。适合本发明使用的天然糖醇是山梨糖醇，甘露糖醇和半乳糖醇。
适合本发明使用的特别优选的物料类包括单糖、双糖和糖醇。优选的未酯化的多元醇包括葡萄糖，果糖，甘油，聚甘油，蔗糖，木糖醇和糖醚。优选的未酯化的多元醇还包括烷氧基化的多元醇，如烷氧基化的甘油，烷氧基化的聚甘油，烷氧基化的山梨糖醇，烷氧基化的多糖；和键合的烷氧基化的多元醇，如键合的烷氧基化的甘油。多元醇可以是用C3-C6环氧化物来烷氧基化的，如用环氧丙烷，环氧丁烷，环氧异丁烷和环氧戊烯，以便产生环氧化物-延长的多元醇，其环氧化指数最小为至少约2，优选约2-约8，如US专利4,816,613中所述(引入本文作为参考)。多元醇也可以用一种环氧化物、优选C3-C10的1,2-亚烷基氧化物，在开环聚合催化剂的存在下来烷氧基化，如US专利5,399,729和5,512,313中所述，引入本文作为参考。
适宜的烷氧基化的多元醇在US专利4,983,329；5,175,323；5,288,884；5,298,637；5,362,894；5,387,429；5,446,843；5,589,217；5,597,605；5,603,978和5,641,534中有所描述，所有均引入本文作为参考。适宜的烷氧基化的多元醇包括烷氧基化的糖醇，烷氧基化的单糖，烷氧基化的双糖，烷氧基化的多糖，烷氧基化的C2-C10脂族二醇和烷氧基化的C3-C12脂族三醇。优选的烷氧基化的C3-C12脂族三醇是烷氧基化的甘油，更优选是丙氧基化的甘油并且特别优选的是每摩尔甘油具有约3-约21摩尔环氧丙烷的丙氧基化的甘油。优选的烷氧基化的多糖是含脱水单糖单元的烷氧基化的多糖，更优选是含脱水单糖单元的丙氧基化的多糖，如US专利5,273,772中所述(引入本文作为参考)。优选的键合的烷氧基化的甘油包括含聚醚二醇连接链段的那些物料，如US专利5,374,446中所述(引入本文作为参考)；以及含多羧酸酯连接链段的那些物料，如US专利5,427,815和5,516,544中所述(引入本文作为参考)；更优选的是US专利5,516,544中描述的物料。特别优选的多元醇是丙氧基化的甘油。
本文中所提及的术语″杂质″包括在本发明纯化的多元醇脂肪酸多酯产品中所不期望的各种构分。应当理解，一种特定的组分，例如甘油二酸酯或甘油三酸酯，对于某一种用途来说可能是多元醇脂肪酸多酯产品的无害构分，但是，另一方面，在另一种用途中便可能是不期望的，即是杂质。例如，由于甘油二酸酯和甘油三酸酯都是含热量的脂肪，故它们在欲用作低热量脂肪的多元醇脂肪酸多酯中存在是不期望的，因而此二种甘油酯都被认为是杂质。同样，如果多元醇脂肪酸多酯欲用作食物制品，则痕量的金属若它们对人的消费来说是不合适的话将被认为是杂质。形成多元醇脂肪酸多酯用的起始反应物的分解产物，例如蔗糖的焦糖化副产物，对大部分消费者来说既是惰性的又是适宜消费的。然而，诸如多元醇的焦糖化副产物的副产物可以增加不期望的颜色和/或不利地影响多元醇脂肪酸多酯产品的粘度。因此，起始反应物的分解产物可以认为是杂质，即使通常是惰性和可消费的。本文中所提及的″杂质″包括除将在下面作更详细的讨论的所需的多元醇脂肪酸多酯、皂类和脂肪酸低级烷基酯以外的其它任何物质。
可在本发明中使用的多元醇脂肪酸多酯包括糖脂肪酸多酯、糖醇脂肪酸多酯及其混合物，在酯化之前糖和糖醇含4-8个羟基。糖或糖醇脂肪酸多酯中含有糖或糖醇和脂肪酸。术语″糖″在本文中按其常规的含义作为类名使用，指单糖和双糖。术语″糖醇″在本文中也按其常规的含义作为类名使用，指糖的还原产物，其中醛或酮基团被还原成醇。如下讨论，通过将单糖、双糖或糖醇与脂肪酸反应制备多元醇脂肪酸多酯。
适宜的单糖的实例是含羟基的单糖，如木糖、***糖和核糖；得自木糖的糖醇，即木糖醇，也是适宜的。单糖赤藓糖不适于本发明的实践，因为它仅含3个羟基；然而，得自赤藓糖的糖醇，即赤藓糖醇，含有4个羟基因而是适宜的。适合本发明使用的含5个羟基的单糖是葡萄糖，甘露糖，半乳糖，果糖和山梨糖。得自蔗糖、葡萄糖或山梨糖的糖醇，例如，山梨糖醇，含有6个羟基因而也适合用作多酯化合物的醇部分。适宜的双糖的实例是麦芽糖、乳糖和蔗糖，它们均含有8个羟基。本发明中制备多酯用的优选的多元醇选自赤藓糖醇、木糖醇、山梨糖醇、葡萄糖和蔗糖。蔗糖是特别优选的。
具有至少4个羟基的多元醇起始物料必须具有至少4个被含2-24碳原子、优选8-22碳原子、首选12-18碳原子的脂肪酸酯化的羟基。这种脂肪酸的实例包括乙酸，丁酸，己酸，辛酸，癸酸，月桂酸，肉豆蔻酸，肉豆蔻脑酸，棕榈酸，棕榈油酸，硬脂酸，油酸，反油酸，蓖麻醇酸，亚油酸，亚麻酸，桐酸，花生四烯酸，二十二烷酸和芥酸。脂肪酸可以得自天然存在或合成的脂肪酸。它们可以是饱和或不饱和的，包括位置异构体，例如顺式或反式异构体。天然存在的脂肪酸的适宜的来源包括大豆油脂肪酸、棉籽油脂肪酸、低芥酸菜籽油脂肪酸(即得自低芥酸菜籽油的脂肪酸)、向日葵籽油脂肪酸、芝麻籽油脂肪酸、红花油脂肪酸、棕榈仁油脂肪酸和椰子油脂肪酸。
本发明使用的特别优选的多元醇脂肪酸多酯必须含有至少4个脂肪酸酯基团。含3个或更少个脂肪酸酯基团的多元醇脂肪酸多酯化合物可被消化，并且其消化产物大致是按照普通甘油三酸酯脂肪的方式从肠道中吸收，而含4个或4个以上脂肪酸酯基团的多元醇脂肪酸多酯化合物是基本上不易消化的，所以不易被人体吸收。多元醇的所有的羟基被脂肪酸酯化并非是必须的，但优选多元醇中含有不超过3个未酯化的羟基，并且更优选含有不超过2个未酯化的羟基。首选，多元醇的基本上所有的羟基被脂肪酸所酯化，即，多酯是基本上完全酯化的。被酯化成多元醇分子的脂肪酸可以是相同的或混合的。
本发明特别适用于在98.6°F(37℃)(即，体温)或更低温度下呈液态的多元醇脂肪酸多酯(即，最小或无固体脂肪含量)。适宜的液体多元醇脂肪酸多酯的100°F(37.8℃)下的粘度，当在10秒-1的剪切速率下测定时，一般来说为约2泊或更低。这些液体多酯中一般含有脂肪酸酯基团，其中所说的脂肪酸酯基团中具有高比例的C12或更低级脂肪酸基团或者高比例的C18或更高级不饱和脂肪酸基团。在液体多元醇多酯是具有高比例不饱和C18或更高级脂肪酸基团的情况中，掺入到多酯分子中的至少约一半的脂肪酸一般是不饱和的。这些液体多酯中优选的不饱和脂肪酸是油酸、亚油酸及其混合物。以下是适合本发明使用的具体液体多元醇脂肪酸多酯的非限定实例：蔗糖四油酸酯，蔗糖五油酸酯，蔗糖六油酸酯，蔗糖七油酸酯，蔗糖八油酸酯，大豆油脂肪酸(不饱和)的蔗糖八酯，低芥酸菜籽油脂肪酸的蔗糖八酯，棕榈仁油或椰子油脂肪酸的蔗糖八酯，葡萄糖四油酸酯，椰子油或大豆油脂肪酸(不饱和)的葡萄糖四酯，混合大豆油脂肪酸的甘露糖四酯，油酸的半乳糖四酯，亚油酸的***糖四酯，木糖四亚油酸酯，半乳糖五油酸酯，山梨糖醇四油酸酯，不饱和大豆油脂肪酸的山梨糖醇六酯，木糖醇五油酸酯及其混合物。
在体温下正常呈固态的多元醇脂肪酸多酯也可以在本发明中使用。可用的固体多元醇多酯与在98.6°F(37.8℃)或低于此温度下熔融的低热量甘油三酸酯(以下作定义)由于低共熔或溶剂效应而形成混合物。能够与此低热量甘油三酸酯形成这种混合物的固体多酯的一个实例是具有C12-C14脂肪酸基团的蔗糖八酯，并且优选以肉豆蔻酸基团为主(即至少约90％肉豆蔻酸，首选至少约95％肉豆蔻酸)。
适合本发明使用的特别优选的固体脂肪酸多元醇多酯是US专利5,306,514；5,306,515和5,306,516中公开的物料(所有均授权于Letton等，所有均为1994.4.26授权并且所有均转让给宝洁公司)。所说的这些物料是固体多元醇多酯并且在下面称作″高C20和C20以上长链脂肪酸含量的多元醇多酯″并且含有：(i)长链(至少12个碳原子)不饱和脂肪酸残基，或所说残基和饱和短链(C2-C12)脂肪酸残基的混合物，和(ii)长链(至少20个碳原子)饱和脂肪酸残基，其中i∶ii的摩尔比为约1∶15-约2∶1，并且其中多元醇的至少4个羟基被酯化。
适合本发明使用的多元醇脂肪酸多酯可以通过本领域技术人员已知的各种方法来制备。这些方法包括：使用各种催化剂条件下的多元醇与甲基、乙基或甘油脂肪酸酯的酯基转移；多元醇与脂肪酰氯的酰化；多元醇与脂肪酸酐的酰化；以及多元醇与脂肪酸自身的酰化。参见，例如，US专利2,831,854，3,600,186，3,963,699，4,517,360和4,518,772(所有均引入作为参考)，其中公开了制备多元醇脂肪酸多酯的适宜的方法。
本发明的不易消化的脂肪组合物中一个关键组分是完全熔融熔点低于约37℃的液体不易消化油。适宜本发明使用的液体不易消化食用油包括液体多元醇多酯(参见Jandacek；US专利4,005,195；1977.1.25授权)；丙三羧酸的液体酯(参见Hamm；US专利4,508,746；1985.4.2授权)；二羧酸的液体二酯，如丙二酸和琥珀酸的衍生物(参见Fulcher，US专利4,582,927；1986.4.15授权)；α-支链羧酸的液体甘油三酸酯(参见Whyte；US专利3,579,548；1971.5.18授权)；含新戊基部分的液体醚和醚酯(参见Minich；US专利2,962,419；1960.11.9授权)；聚甘油的液体脂肪聚醚(参见Hunter等；US专利3,932,532；1976.1.13授权)；液体烷基糖苷脂肪酸多酯(参见Meyer等；US专利4,840,815；1989.6.20授权)；两个醚连接的羟基多羧酸(例如，柠檬酸或异柠檬酸)的液体多酯(参见Huhn等；US专利4,888,195；1988.12.9授权)和环氧化物延长的多元醇的液体酯(参见White等；US专利4,861,613；1989.8.29授权)以及液体聚二甲基硅氧烷(例如，Dow Corning出品的流体聚硅氧烷(FluidSilicones))。前述所有涉及液体不易消化油组分的专利均引入本文作为参考。
优选的液体不易消化油是液体多元醇多酯，包括液体糖多酯，液体糖醇多酯及其混合物。制备这些液体多元醇多酯用的优选的糖和糖醇包括赤藓糖醇，木糖醇，山梨糖醇和葡萄糖，其中蔗糖是特别优选的。优选，将用于这些液体多元醇多酯的糖或糖醇起始物料用含8-22碳原子、首选8-18碳原子的脂肪酸酯化。这些脂肪酸的适宜的天然来源包括玉米油脂肪酸，棉籽油脂肪酸，花生油脂肪酸，大豆油脂肪酸，低芥酸菜籽油脂肪酸(即得自低芥酸菜籽油的脂肪酸)，向日葵籽油脂肪酸，芝麻籽油脂肪酸，红花油脂肪酸，分级的棕榈油脂肪酸，棕榈仁油脂肪酸，椰子油脂肪酸，牛油脂肪酸和猪油脂肪酸。
呈液态的不易消化的多元醇多酯是在体温下(即，98.6°F，37℃)下具有最小或无固体的多元醇多酯。这些液体多元醇多酯中一般含有具有高比例的C12或更低级脂肪酸残基或者高比例的C18或更高级不饱和脂肪酸残基的酯基团。在液体多元醇多酯是具有高比例不饱和C18或更高级脂肪酸基团的情况中，掺入到多酯分子中的至少约一半的脂肪酸一般是不饱和的。这些液体多元醇多酯中优选的不饱和脂肪酸是油酸、亚油酸及其混合物。
以下是适合本发明使用的具体液体多元醇脂肪酸多酯的非限定实例：蔗糖四油酸酯，蔗糖五油酸酯，蔗糖六油酸酯，蔗糖七油酸酯，蔗糖八油酸酯，不饱和大豆油脂肪酸、低芥酸菜籽油脂肪酸、棉籽油脂肪酸、玉米油脂肪酸、花生油脂肪酸、棕榈仁油脂肪酸或椰子油脂肪酸的蔗糖七酯和八酯，葡萄糖四油酸酯，椰子油或不饱和大豆油脂肪酸的葡萄糖四酯，混合大豆油脂肪酸的甘露糖四酯，油酸的半乳糖四酯，亚油酸的***糖四酯，木糖四亚油酸酯，半乳糖五油酸酯，山梨糖醇四油酸酯，不饱和大豆油脂肪酸的山梨糖醇六酯，木糖醇五油酸酯及其混合物。
适合在本发明组合物中使用的液体多元醇脂肪酸多酯可以通过本领域技术人员已知的各种方法来制备。这些方法包括：多元醇(即糖或糖醇)的使用各种催化剂与甲基、乙基或含所需酸残基的甘油酯的酯基转移；多元醇与酰氯的酰化；多元醇与酸酐的酰化；以及多元醇与所需酸自身的酰化(参见，例如，US专利2,831,854，3,600,186，3,963,699，4,517,360和4,518,772，所有均引入作为参考。这些专利都公开了制备多元醇多酯的适宜的方法)。
适合本发明实践使用的多元醇脂肪酸多酯的具体、但非限定性的制备实例如下。
赤藓糖醇四油酸酯：将赤藓糖醇和五倍摩尔过量的油酸甲酯，在甲醇钠催化剂的存在下，于180℃下真空加热两个反应时期，每期数小时，加热的同时进行搅拌。将反应产物(主要是赤藓糖醇四油酸酯)在石油醚中精制并且从数体积的1℃丙酮中结晶三次。
木糖醇五油酸酯：将木糖醇和五倍摩尔过量的油酸甲酯在二甲基乙酰胺(DMAC)溶液中，于甲醇钠催化剂的存在下，在180℃下真空加热五小时。在此期间，通过蒸馏除去DMAC。将产物(主要是木糖醇五油酸酯)在石油醚溶液中精制，并且在除去石油醚之后，从约1℃的丙酮中作为液体层分离四次并且从约10℃的乙醇中分离两次。
山梨糖醇六油酸酯：通过用于制备木糖醇五油酸酯的基本上相同的过程来制备，不同之处是用山梨糖醇代替木糖醇。
蔗糖八油酸酯：通过用于制备赤藓糖醇四油酸酯的基本上相同的过程来制备，不同之处是用蔗糖代替赤藓糖醇。大豆油脂肪酸的蔗糖八酯：将大豆油部分氢化至碘值达107，然后转化成相应的甲基酯。然后将这些甲基酯与蔗糖在碳酸钾催化剂和大豆油脂肪酸的钾皂的存在下反应。
低芥酸菜籽油脂肪酸的蔗糖八酯：将低芥酸菜籽油部分氢化至碘值达90，然后转化成相应的甲基酯。然后将这些甲基酯与蔗糖于约135℃下在碳酸钾和低芥酸菜籽油脂肪酸的钾皂的存在下反应。参见，US专利4,517,360(Volpenhein，1985.5.14授权)的实施例1。大豆硬浆(hardstock)/大豆油脂肪酸的蔗糖八酯：参见，欧洲专利授权236，288(Bernhardt，1987.9.9公开)的实施例1和2。
以肉豆蔻酸为主的酸的蔗糖八酯：将肉豆蔻酸(至少99％纯)转化成相应的甲基酯。然后将这些甲基酯与蔗糖于约135℃下在碳酸钾催化剂和肉豆蔻酸的钾皂的存在下反应。参见，US专利4,517,360(Volpenhein，1985.5.14授权)的实施例22(反应条件)和1(洗涤条件)。
棕榈仁油脂肪酸的蔗糖八酯：将棕榈仁油(氢化至碘值达约4)转化成相应的甲基酯。这些甲基酯是相应的甲基酯。然后将这些甲基酯与蔗糖于约135℃下在碳酸钾催化剂和棕榈仁油脂肪酸的钾皂的存在下反应。参见，US专利4,517,360(Volpenhein，1985.5.14授权)。C. 低热量甘油三酸酯
可用于本发明的低热量甘油三酸酯选自MMM，MLM，MML，LLM，LML和LLL甘油三酸酯以及其特定的混合物，其中M是饱和脂肪酸残基，选自C6-C10饱和脂肪酸及其混合物，并且L是饱和脂肪酸残基，选自C18-C24饱和脂肪酸及其混合物。参见名称为″由含中链和长链脂肪酸的甘油三酸酯制造的低热量脂肪″的US申请(Paul Seiden，流水号329,620，1992.12.4申请，现在是US专利5,288,512，引入本文作为参考)，其中公开了含有可用于本发明的低热量甘油三酸酯的低热量脂肪，尤其是其的实施例1和2的制造方法。此低热量甘油三酸酯中含有：(1)至少约85％、优选至少约90％、首选至少约95％结合的MLM、MML、LLM和LML甘油三酸酯。
对本发明的一些脂肪组合物、例如掺加到巧克力产品中的脂肪组合物来说，单长链甘油三酸酯(MLM和MML)更优选于双长链甘油三酸酯(LLM和LML)以及三长链(LLL)和三中链(MMM)甘油三酸酯。对这些用途来说，此低热量甘油三酸酯中含有：(1)至少约80％、优选至少约90％、首选至少约95％结合的MLM和MML甘油三酸酯；(2)不超过约10％、优选不超过约5％、首选不超过约2％结合的LLM和LML甘油三酸酯；(3)不超过约8％、优选不超过约4％、首选不超过约3％的MMM甘油三酸酯；和(4)不超过约2％、优选不超过约1％、首选不超过约0.5％的LLL甘油三酸酯。对其它用途，如其中将低热量脂肪组合物用作油炸用油的用途来说，双长链甘油三酸酯可能是优选的。
在本发明的低热量甘油三酸酯中，中链脂肪酸通常控制相应甘油三酸酯混合物的熔点。具体说，据发现，中链饱和脂肪酸，当酯化到甘油分子上时，可降低所得甘油三酸酯的熔点。此外，这些中链脂肪酸容易被胰脂酶水解(特别是如果在第1位或第3位连接时)然后被吸收，提供快速能源。然而，这些中链脂肪酸，当代谢时，提供的总热量(每克)比较长链的脂肪酸要少。
可用于本发明的低热量甘油三酸酯的脂肪酸组成包含约10％-约70％、优选约20％-约65％、更优选约30-60％、首选约40％-约50％C6-C10饱和脂肪酸。首选在本发明低热量甘油三酸酯中使用的是将C8和C10饱和脂肪酸与C18-C24长链饱和脂肪酸联用。这些长链饱和脂肪酸，当从相应的甘油三酸酯中水解时，相比中链饱和脂肪酸和长链不饱和脂肪酸(例如亚油酸)，通常更差吸收。随着脂肪酸的链长度从C18(硬脂酸)增加至C22(二十二烷酸)或更高级时，情况尤其如此。这些吸收性差的长链脂肪酸在98.6°F(37℃)下通常是固体。
本发明的低热量甘油三酸酯中含有约30％-约90％、优选约40％-约80％、更优选约40％-约70％、首选约45％-约60％的C18-C24饱和脂肪酸。对二十二烷酸MCT来说，此低热量甘油三酸酯中含有约20％-约80％、优选约30％-约70％、首选约40％-约60％的C20-C24长链饱和脂肪酸。优选的二十二烷酸MCT中除C22(二十二烷酸)饱和脂肪酸外具有含不超过约12％、首选不超过约9％的C20-C24饱和脂肪酸的脂肪酸组成。对硬脂酸/二十二烷酸MCT来说，低热量甘油三酸酯中优选含有约10％-约30％C18(硬脂酸)饱和脂肪酸。
本发明的低热量甘油三酸酯中除中链和长链饱和脂肪酸外还可以含少量其它脂肪酸，而不会丧失本发明的有益效果。例如，可以存在少量的C12∶0、C14∶0、C16∶0、C18∶1、C18∶2和C18∶3的脂肪酸。棕榈酸(C16∶0)的约95％被人体吸收，饱和脂肪酸的链越长，被吸收的越少。因此，优选，此低热量甘油三酸酯中含有不超过约30％的C16∶0脂肪酸，优选不超过约10％的C16∶0脂肪酸，首选不超过约20％的C16∶0脂肪酸。
本低热量甘油三酸酯中一般还含有不超过约25％、优选不超过约15％、更优选不超过约6％的选自C18∶1、C18∶2和C18∶3不饱和脂肪酸及其混合物的脂肪酸，首选不超过约0.5％。优选的低热量甘油三酸酯中还含有不超过约25％、优选不超过约15％、首选不超过约3％选自C12∶0(月桂酸)和C14∶0(肉豆蔻酸)脂肪酸及其混合物的脂肪酸。月桂酸和肉豆蔻酸导致比中链饱和脂肪酸更多的脂肪沉积。
可用于本发明的优选的硬脂酸MCT中含有至少约80％碳数为C34-C38的甘油三酸酯；约30％-约50％、优选约40％-约50％C8-C10饱和脂肪酸和约30％-约70％、首选约40％-约60％硬脂酸。优选的二十二烷酸MCT中含有至少约80％碳数为C34-C42的甘油三酸酯；约30％-约50％、优选约40％-约50％C8-C10饱和脂肪酸和约30％-约70％、优选约40％-约60％二十二烷酸。优选的硬脂酸/二十二烷酸MCT中优选含有至少约80％碳数为C34-C42的甘油三酸酯；约30％-约50％、优选约40％-约50％C8-C10饱和脂肪酸和约30％-约70％、优选约40％-约60％结合的硬脂酸和二十二烷酸。
本发明的低热量甘油三酸酯可以通过广泛的各种技术来制备，如：(a)长链甘油三酸酯(例如甘油三硬脂酸酯或甘油三(二十二烷酸)酯)和中链甘油三酸酯的无规重排；(b)甘油与相应脂肪酸共混物的酯化；(c)中链和长链脂肪酸甲基酯的共混物与甘油的酯基转移；和(d)长链脂肪酸甘油酯(例如，甘油二十二烷酸酯)与中链甘油三酸酯的酯基转移。
甘油三酸酯的无规重排是本领域公知的，甘油与脂肪酸的酯化也是如此。作为关于这些主题的讨论，参见Hamilton等，《脂肪和油：化学和工艺学(Fats and Oils：Chemistry and Technology)》，pp.93-96，应用科学出版有限公司，伦敦(1980)和Swern，《贝利工业油和脂肪产品(Bailey’s Industrial Oil and Fat Products)》，第3版，pp.941-943和958-965(1964)，此两篇公开物均引入本文作为参考。酯基转移在Bailey’s的pp.958-963也有总体上的讨论。
脂肪酸自身或天然存在的脂肪和油可以起制备低热量甘油三酸酯用的脂肪酸的来源作用。例如，氢化大豆油和氢化高芥酸菜籽油分别是硬脂酸和二十二烷酸的良好来源。在某些海产油中可以发现有奇数链长的长链饱和脂肪。中链饱和脂肪酸可以得自于椰子、棕榈仁或巴巴苏棕榈油。它们还可以得自商业中链甘油三酸酯，如Capital CityProducts出售的Captex 300牌(Columbus，俄亥俄)。
甘油三(二十二烷酸)酯，可用于制作本低热量甘油三酸酯，可以由二十二烷酸或分级的二十二烷酸甲酯通过酸的酯化来制备，或者通过二十二烷酸甲酯与甘油的酯基转移来制备。更重要地，可以将二十二烷酸和中链饱和脂肪酸的共混物与甘油酯化。也可以包含其它长链饱和脂肪酸(C18，C20，等)。类似地，也可以将甲基酯共混物与甘油酯交换。可以通过附加的分级来改进低热量甘油三酸酯，以满足特定产品性能需求。可以运用溶剂和非溶剂晶体分级或分馏法(例如下面描述的分子蒸馏)来优化性能。标准分级法在Applewhite，《贝利工业油和脂肪产品(Bailey’s Industrial Oil and Fat Products)》Vol.3，第4版(1985)，pp.1-39(John Wiley & Sons，纽约)有所讨论，其引入本文作为参考。分子蒸馏可以从LLM/LML-型甘油三酸酯中分离MML/MLM，并且可以转变碳数浓度，但它不能分级具有相同碳数的甘油三酸酯。非溶剂或溶剂晶体分级也可以从较高熔融的LLM/LML甘油三酸酯中分级MLM/MML-型甘油三酸酯。二十二烷酸MCT在约70°F(21℃)下无需溶剂而分级，而硬脂酸/二十二烷酸MCT在约60°F(16℃)下分级。结晶和过滤经常反复两次或三次。
本低热量甘油三酸酯的分馏不限于分子蒸馏，而是也可以包括常规蒸馏(连续式或分批式)。在合成粗甘油三酸酯混合物之后，通常使用常规分批式蒸馏技术来除去大部分过量的中链甘油三酸酯，然后继续用分子蒸馏。真空要求并不严格，并且所用温度在常规蒸馏中可以比分子蒸馏高。常规蒸馏温度通常为405°F(207℃)-515°F(268.3℃)之间。绝对压力小于8mm Hg，更优选小于2mm Hg。通过喷射蒸汽、氮气或其它惰性气体(如C2)有助于蒸馏。蒸馏的进行为的是除去部分过量MCT，大部分过量MCT，或者也是为蒸馏出单长链(MLM和MML)组分。
脂肪的晶体分级可以用溶剂和不用溶剂来进行，同时进行或不进行搅拌。晶体分级可以反复数次。晶体分级对除去高熔点熔融物(melter)特别有效。可以使用二十二烷酸MCT的无溶剂分级来除去碳数50和52的LLM和LML组分，进而改变熔融特性分布。D. 低热量脂肪组合物
本发明特别涉及以B部分所定义的多元醇多酯与C部分所定义的低热量甘油三酸酯的组合为基础的低热量脂肪组合物。
在本发明的低热量脂肪组合物中，所含的多元醇多酯的具体含量取决于许多因素，包括组合物的用途、所需的具体特性以及多元醇多酯的物理性质。本发明的适宜的低热量脂肪组合物可以含有约10％-约95％的这种多元醇多酯；具体量很大程度上由在体温下(98.6°F，37℃)的固体含量来决定。当多元醇多酯完全是液体时(即，熔点小于或等于37℃)，或者在体温下(98.6°F，37℃)含有＜3％固体时，或构成优选的组合物，该组合物含有约65％-约85％、更优选约65％-约80％、首选约65％-约75％的多元醇多酯。当多元醇多酯中掺有至少约3％的固体多元醇多酯(即，熔点为约37℃或更大)或者在体温下(98.6F，37℃)≥3％固体时，则本发明的低热量脂肪组合物优选含有约10％-约95％的这种多元醇多酯，首选约65％-约95％的这种多酯。
本发明低热量脂肪组合物中所用的具体多元醇多酯通常取决于其所用的具体用途。例如，用于烹调用油和色拉油时，液体多元醇多酯一般使用如大豆油或低芥酸菜籽油脂肪酸的蔗糖八酯。用于咸味小吃和其它油炸食物的油炸用油中一般也含有单独的液体多元醇多酯或液体多元醇多酯与更粘性的多元醇多酯如大豆硬浆/大豆油脂肪酸的蔗糖八酯的组合。在冰淇淋和冰淇淋涂裹料中，优选棕榈仁油或椰子油脂肪酸的蔗糖八酯，因为此多元醇多酯具有较尖锐的熔融特性曲线分布。对硬质巧克力用途如巧克力糖果棒和巧克力屑来说，优选具有以肉豆蔻酸基团为主的蔗糖八酯。
关于热量的降低，本发明脂肪组合物中所用的多元醇多酯可本质上提供最小或很少的热量，因为它们是很难消化的，因而是很难吸收的。遗憾的是，正常摄取中等至高含量的液体类型的这些多酯可以产生不期望的″轻度腹泻″副效应，也就是说，这些多酯通过******的漏出。正如在US专利4,005,195(Jandacek)中所公开的，防止这种不期望轻度腹泻副效应的一种途径是在此液体多元醇多酯中包含防***漏出(AAL)剂，其在体温下是完全固态的，包括固体类型的这种多酯。然而，液体多酯中含有足够高含量的这种固体AAL剂会给入口带来较不期望的质地感觉，这种感觉一般称作″蜡质感″。这种固体AAL剂还可以引起所得的脂肪产品，如烹调用油和色拉油，在室温下或更多温度下是混浊的而非澄清的。
意想不到地发现C部分所定义的低热量甘油三酸酯，当以有效量使用时，可以为液体多元醇多酯提供AAL有益效果，同时不会带来不期望的蜡质口感。不指望理论支持，据信此低热量甘油三酸酯中存在的饱和长链脂肪酸，当通过胰脂酶水解时，在内脏中就地形成固体AAL物质。这些固体长链饱和脂肪酸(或其皂类)起束缚液体多元醇多酯的作用，以便避免液体油从粪便基质中分离并且避免了相关的通过******的油漏出。此低热量甘油三酸酯的AAL有益效果通过包含少量(例如，组合物的约0.05％-约0.2％)某些饱和C12和更高级脂肪酸的皂类，特别是硬脂酸和二十二烷酸脂肪酸的皂，可以得到增强。这些皂类包括钠和钾水溶性皂，以及钙和镁水不溶性皂。包含在本发明低热量脂肪组合物中的优选的皂类是二十二烷酸钙和硬脂酸镁。
据信这些低热量甘油三酸酯还为含有在体温下较粘或固体的多元醇多酯的脂肪组合物提供AAL有益效果。例如，大豆硬浆/大豆油脂肪酸的蔗糖八酯在98.6°F(37℃)下仍然多少有些粘性，因为有显著量的固体束缚着多酯的液体部分。这种粘性体系通常足以对非加热用途如人造奶油、冷冻甜点等提供***漏出控制。然而，在加热用途中，如烹调特别是油炸时，这种大豆硬浆/大豆油脂肪酸的蔗糖八酯可以足够时间地保持呈液态，从而引起潜在的***漏出问题。类似地，在98.6°F(37℃)或更低温度下熔融的固体多元醇多酯由于低热量甘油三酸酯的溶剂/低共熔效应也可能具有潜在的漏出问题。据信低热量甘油三酸酯中存在的饱和长链脂肪酸能够防止这种较粘或固体多元醇多酯的潜在的***漏出，其机理类似于对液体多元醇多酯的机理。
AAL有益效果所需要的低热量甘油三酸酯的具体含量取决于低热量甘油三酸酯的组成，特别是甘油三酸酯中的长链饱和脂肪酸含量以及多元醇-多酯的物理性质。为提供防***漏出有益效果，低热量甘油三酸酯在脂肪组合物中的含量为约5％-约90％。优选，这些低热量甘油三酸酯，当它们与完全液态或在体温下(98.6°F，37℃)下含有＞3％固体的多元醇多酯结合时，在脂肪组合物中的含量为约15％-约35％，更优选约20％-约35％，首选约25％-约35％。如果多元醇多酯中含有至少3％的固体多元醇多酯或者多元醇多酯在体温下(98.6°F，37℃)含有≥3％固体，则本发明的低热量脂肪组合物中使用约5％-约90％、优选约15％-约35％的低热量甘油三酸酯。尽管不要求有AAL有益效果，当多元醇多酯是液态时，较高含量的这种低热量甘油三酸酯，即约60％-约90％，也是合意的。
优选使用体内测试来确定低热量甘油三酸酯提供所需AAL有益效果的能力。在此测试中，给动物提供含低热量脂肪组合物的饮食，所说的低热量脂肪组合物中含有多元醇多酯和低热量甘油三酸酯。然后监测动物粪便排出的稠度(即疏松粪)和液体油对粪便基质的分离，其通常是通过******漏油危险的前兆。
低热量甘油三酸酯与多元醇多酯的组合还可以提供其它有益效果。对较粘或固体多元醇多酯而言，低热量甘油三酸酯可以提供有效的质地/口味有益效果。例如，较粘的多元醇多酯，如大豆硬浆/大豆油脂肪酸的蔗糖八酯，具有显著量的固体，即使是在体温下。低热量甘油三酸酯起溶剂作用，来减少这种较粘多元醇多酯在体温下的固体含量。这样当低热量脂肪组合物被消费时可以给予较少的蜡质/油腻口味。在采用诸如含以肉豆蔻酸基团为主的蔗糖八酯的固体多元醇多酯时，获得更出人意料的有益效果。由于溶剂/低共熔效应，低热量甘油三酸酯可以将这些固体蔗糖八酯的熔点有效地降低至98.6°F(37℃)或更低。这样便提供了改进的口中融化特性，这种特性对硬质巧克力风味的产品是特别合意的。
对液体多元醇多酯而言，这些低热量甘油三酸酯可以提供在烹调特别是油炸期间较少氧化方面的有益效果。因为组合物中所用的液体多元醇多酯中含有相当高含量的不饱和脂肪酸残基，因而这些不饱和残基在烹调或油炸期间可能会氧化和聚合。由于低热量甘油三酸酯中一般含有最少含量的不饱和脂肪酸，通过包含它们而来代替液体多元醇多酯使这种氧化和聚合问题得到最大程度的降低。另一方面，由于存在高含量的中链饱和脂肪酸，这种低热量甘油三酸酯，当在烹调或油炸用途中使用时，势必会具有比标准可消化甘油三酸酯(例如，大豆油)更低的冒烟、闪点和燃点温度以及潜在的起泡和自燃问题。液体多元醇多酯具有较高的冒烟、闪点和燃点温度。因此，将这些液体多元醇多酯与低热量甘油三酸酯结合，可以得到防***漏出特性、烹调或油炸期间改进的氧化性、同时避免潜在的起泡和自燃问题的低热量脂肪组合物。E. 低热量脂肪组合物的用途
本发明的低热量脂肪组合物可以用作含有脂肪和非脂肪成分的任何含脂肪食物制品中普通甘油三酸酯的部分和全部代用品，以便提供低热量有益效果。为获得热量的有效降低，低热量脂肪组合物占食物制品中总脂肪的至少约10％、优选至少约50％。另一方面，当低热量脂肪组合物占到总脂肪的100％时，可获得本发明的非常低热量并由此非常合意的食物制品。本发明的低热量脂肪组合物可广泛用于各种食品和饮料制品。例如，脂肪组合物可以用于生产任何形式的焙烤制品，如混合料、耐贮藏焙烤制品及冷冻焙烤制品。可能的用途包括(但不限于)蛋糕，胡桃巧克力小方饼，脆皮松饼，条状曲奇饼，薄酥饼，饼干，面制糕点，馅饼，大馅饼皮和曲奇饼，包括夹心曲奇饼和带巧克力屑的曲奇饼，特别是US专利4,455,333(Hong & Brabbs)中描述的耐储藏的双质构化曲奇饼。焙烤制品中可以含有水果、稀奶油或其它填料。其它焙烤制品用途包括面包和填馅卷、薄脆饼干，椒盐卷饼，薄烤饼，华夫饼干，蛋卷冰淇淋和冰淇淋杯，酵母发酵焙烤制品，比萨饼和比萨饼皮，焙烤谷粉制小吃食品和其它焙烤咸味小吃。
除在焙烤制品中使用外，低热量脂肪组合物还可以单独或与其它常规、低热量或零热量脂肪结合用于制作起酥油和油产品。其它脂肪可以是合成或得自动物或植物来源，或者是它们的组合。起酥油和油产品包括(但不限于)起酥油，人造奶油，涂抹料，奶油共混料，猪油，烹调用和油炸用油，色拉油，爆米花油，色拉调料，蛋黄酱和其它食用油产品。当将本发明的低热量脂肪组合物与可消化甘油三酸酯植物油(如大豆油)共混以制作起酥油和油产品时，最终共混物中一般含有约25％-约100％、优选约50％-约100％、首选约75％-约100％的低热量脂肪组合物。
据发现，本发明的低热量脂肪组合物特别适合用作制备咸味小吃制品如马铃薯片时用的油炸用油中的可消化甘油三酸酯的部分或全部代用品。据发现，取代有最多约60％较粘多元醇多酯(例如，大豆硬浆/大豆油脂肪酸的蔗糖八酯)的油炸用油会给油炸马铃薯片带来更多的蜡质口感，其中所说的较粘多元醇多酯在体温下本身便具有足够的固体，以提供***漏出控制。据发现，取代有最多约50％液体多元醇多酯(例如，大豆油脂肪酸的蔗糖八酯)的油炸用油在蜡质感觉方面同等于100％甘油三酸酯油炸用油，但具有引起***漏出的潜在危险。以本发明低热量脂肪组合物为基料的油炸用油允许包含(全部或部分地)液体多元醇多酯而达到最大减少赋予油炸小吃制品的蜡质口感感觉，同时防止***漏出。
这些油炸用油，用于制备咸味小吃时，可以含有约50-100％低热量脂肪组合物和0-约50％可消化甘油三酸酯油。优选，这些油炸用油中含有约75-100％低热量脂肪组合物和0-约25％可消化甘油三酸酯油。除马铃薯片外，这些油炸用油还可以用于制备其它咸味小吃，如玉米片、未经发酵的玉米饼片、curls，膨化品(puffs)、马铃薯条、法式炸薯条和鞋带形炸马铃薯条以及其它油炸食物，如炸面圈、油炸馅饼(例如，半圆酥饼)，油煎饼，煎肉(例如，猪肉皮和牛肉干)，油煎家禽(例如，火鸡和鸡肉)和油煎海食品(例如，虾和鱼)。
本文中所提及的″可消化甘油三酸酯油″指一般来说至少约90％可被消化的甘油三酸酯油并且其的固体脂肪含量(SFC)值为：(a)在50°F(10℃)下约10％或更少；并且(b)在70°F(21.1℃)下0％。
SFC值可以通过将甘油三酸酯油加热至140°F(60℃)至少20分钟、将加热后的油在32°F(0℃)下调和至少5分钟、再将甘油三酸酯油在80°F(26.7℃)下调和至少30分钟然后通过脉冲式核磁共振(PNMR)测量调和后的油的固体含量来测定。参见Madison等，J.Amer.Oil Chem.Soc.，Vol.55(1978)，pp.328-31，其描述了通过PMMR测量脂肪SFC值的方法。
适宜的可消化甘油三酸酯油可以得自动物、植物或海产来源，包括天然存在的油如棉籽油，大豆油，向日葵油，玉米油，花生油，红花油，菜籽油，低芥酸菜籽油等。首选使用的甘油三酸酯油是大豆油，红花油，向日葵油，低芥酸菜籽油及其共混物。高固体含量的甘油三酸酯油，如棉籽油、棕榈油或氢化植物油，通常必须要经过防冻(winterize)处理，以得到具有上述定义的SFC值的适宜的甘油三酸酯油。
某些本发明的低热量脂肪组合物特别适合用于配制硬质巧克力风味的制品，如巧克力风味糖果棒和巧克力风味屑。可用于这些制品的低热量脂肪组合物中含有约40％-约60％具有C12-C14脂肪酸基团(优选以肉豆蔻酸基团为主)的蔗糖八酯和约40％-约60％低热量甘油三酸酯(优选二十二烷酸MCT)。优选，这种低热量脂肪组合物含有约45％-约55％所说的蔗糖八酯和约45％-约55％低热量甘油三酸酯。具有C12-C14脂肪酸基团、特别是具有以肉豆蔻酸基团为主的蔗糖八酯，在大于98.6°F(37℃)的温度下熔融。意想不到地发现，将这些蔗糖八酯与低热量甘油三酸酯配制会导致所得的低热量脂肪组合物在约98.6°F(37℃)或更低的温度下熔融。这种熔点的降低据信是由于低共熔或溶剂效应。
某些低热量脂肪组合物可用于提供在室温(即，约70°F(21.1℃))或更低温度(例如，约50°F(10℃))下澄清的烹调用油和色拉油中总脂肪的一部分或全部。这些烹调用油和色拉油中含有25％-100％低热量脂肪组合物和约0％-约75％此部分中前面关于油炸用油中所定义的可消化甘油三酸酯油，其中所说的低热量脂肪组合物含有：a.约65％-约85％B部分所定义的液体多元醇脂肪酸多酯；b.约15％-约35％C部分所定义的低热量甘油三酸酯，其中此低热量甘油三酸酯中含有：(1)至少约80％结合的MLM和MML甘油三酸酯；(2)不超过约10％结合的LLM和LML甘油三酸酯；(3)不超过约8％MMM甘油三酸酯和(4)不超过约2％LLL甘油三酸酯；并且其中低热量甘油三酸酯的脂肪组成包含：(1)约30％-约60％C6-C10饱和脂肪酸；(2)约10％-约50％C20-C24饱和脂肪酸和(3)最多约40％C18饱和脂肪酸。
优选的烹调用油和色拉油中含有约50％-约75％上述低热量脂肪组合物和约25％-约50％可消化甘油三酸酯油。在优选的烹调用油和色拉油中使用的低热量甘油三酸酯含有至少约90％(首选至少约95％)结合的MLM和MML甘油三酸酯、不超过约6％(首选不超过约2％)结合的LLM和LML甘油三酸酯、不超过约3％(首选不超过约2％)MMM甘油三酸酯、不超过约1％(优选不超过约0.5％)LLL甘油三酸酯、约40％-约50％C8-C10饱和脂肪酸、约20％-约50％二十二烷酸和最多30％硬脂酸。
本发明低热量脂肪组合物的其它用途包括花生奶油、冷冻甜点如冰淇淋和冰淇淋涂裹料、搅打起泡沫的糕点裱饰料、糖霜产品、加工肉制品包括植物蛋白基料的人造肉制品、调味汁、卤汁和乳制品如奶昔、奶制品、咖啡伴侣和干酪制品中存在的甘油三酸酯脂肪和/或油的部分或完全代用品。
本发明的低热量脂肪组合物还可以是维生素和矿物质强化的，特别是脂肪溶性维生素。US专利4,034,083(Mattson，引入本文作为参考)中公开了用脂肪溶性维生素强化的多元醇脂肪酸多酯。脂肪溶性的维生素包括维生素A、维生素D、维生素E和维生素K。维生素A是式C20 C29 OH的脂肪溶性醇。天然维生素A据发现通常是脂肪酸酯化的；维生素A的代谢活性形式还包括相应的醛和酸。维生素D是一种公知由于治疗和预防佝偻病和其它骨胳病症的脂肪溶性维生素。维生素D包括甾醇，并且存在具有维生素D型活性的至少11种甾醇。维生素E(生育酚)是第三种脂肪溶性维生素，其可以用于本发明。已鉴定出四种不同的生育酚(α，β，γ和δ)，它们全部是油状、黄色液体，不溶于水但可溶于脂肪和油。维生素K至少存在三种形式，全部属于已知是醌类的化学化合物。天然存在的脂肪溶性维生素是C1(叶绿醌)、C2(甲基萘醌)和C3(2-甲基-1，4萘醌)。脂肪溶性维生素用于强化本发明脂肪组合物的使用量可以改变。如果必需，脂肪组合物中可以强化有推荐每日允许量(RDA)或RDA增量或多倍的任何脂肪溶性维生素或其组合。优选，在含最多35wt％蔗糖脂肪酸多酯的起酥油和油中补充1.1mg d-α-生育酚乙酸酯形式的维生素E/每克蔗糖多酯。如果用于深锅油炸，则起酥油和油中优选含有0.88mg维生素E/每克蔗糖多酯。
不溶于脂肪的维生素同样可以包含在本发明的低热量脂肪组合物中。这些维生素是维生素B复合维生素和维生素C。矿物质包括已知可用于饮食的公知广泛的矿物质，如钙、镁和锌。维生素和矿物质的任何组合可以用于本发明的低热量脂肪组合物中。
本发明的低热量脂肪组合物特别适用于与特定种类的食品和饮料成分联用。例如，当将本脂肪组合物与单独的无热量或低热量甜味剂或者与此甜味剂与增体剂的结合一起使用时，可以达到非常好的热量减少的有益效果。无热量或低热量甜味剂包括(但不限于)阿斯巴甜；糖精；阿力甜；非洲竹芋甜素；二氢查耳酮；环己基氨基磺酸盐；甜菊苷；甘草甜素，合成烷氧基芳族化合物，如对乙氧基苯脲和P-4000；三氯半乳蔗糖；对硝基·苯基·脲基丙酸钠(suosan)；神奇果提取物(miraculin)；邂逅果提取物(monellin)；山梨糖醇，木糖醇；非洲竹芋甜素(talin)；环己基氨基磺酸盐；取代的咪唑啉；合成氨基磺酸如乙酰磺胺酸，乙酰磺胺酸-K和n-取代的氨基磺酸；肟，如perilartine；甜菊苷-A(rebaudioside-A)；肽，如天冬氨酰丙二酸盐和succanilicacids；二肽；氨基酸基的甜味剂，如偕-二氨基链烷烃，间-氨基苯甲酸，L-氨基二羧酸链烷烃和某些α-氨基二羧酸的酰胺和偕二元胺和3-羟基-4-烷基氧基苯基脂族羧酸盐或杂环芳族羧酸盐。
低热量脂肪组合物可以与其它无热量或低热量脂肪联用，如支链脂肪酸甘油三酸酯，三甘油醚，多羧酸酯，蔗糖聚醚，新戊基醇酯，硅油/硅氧烷和二羧酸酯。可与此脂肪物料联用的其它部分脂肪代用品是中链甘油三酸酯，高度酯化的聚甘油醚，甘油三乙酸酯脂肪，植物甾醇酯，聚氧化乙烯酯，霍霍巴油，脂肪酸的甘油单酸酯/甘油二酸酯和短链二元酸的甘油单酸酯/甘油二酸酯。
增体剂或增稠剂可以在很多食品组合物中与低热量脂肪组合物联用。增体剂可以是不易消化的碳水化合物，例如，聚葡萄糖和纤维素或纤维素衍生物，如羧甲基纤维素，羧乙基纤维素，羟丙基纤维素，甲基纤维素和微晶纤维素。其它适宜的增体剂包括树胶(亲水胶体)，淀粉，糊精，发酵乳清，豆腐，麦芽糖糊精，多元醇包括糖醇，例如山梨糖醇和甘露糖醇，和碳水化合物例如乳糖。
类似地，可以结合本发明低热量脂肪组合物与膳食纤维制作食品和饮料组合物，以便达到彼此相结合的有益效果。″膳食纤维″指难以被哺乳动物的酶所消化的复合碳水化合物，如植物细胞壁和海藻中发现的碳水化合物以及通过微生物发酵产生的碳水化合物。这些复合碳水化合物的实例是麸糠，纤维素，半纤维素，果胶，树胶和胶浆，海藻提取物以及生物合成的胶质。纤维素纤维的来源包括植物，水果，种籽，谷物和人造纤维(例如，通过细菌合成)。市售的纤维，如纯化的植物纤维素或纤维素粉，也可以使用。天然存在的纤维包括得自全柑橘果皮、柑橘内侧白软皮、糖用甜菜、柑橘果浆和泡囊固体、苹果、杏和西瓜皮的纤维。
这些膳食纤维可以是粗产品形式或纯化的形成。所用的膳食纤维可以是单一类型(例如纤维素)、复合膳食纤维(例如含纤维素和果胶的柑橘内侧白软皮纤维)或一些纤维的组合(例如纤维素和树胶)。这些纤维可以通过本领域已知的方法加工。
当然，适当的低热量脂肪组合物的使用以及脂肪组合物与其它食品成分的联用应当根据实际作出判断。例如，当两者的特定的有益效果并不需要时，就不必结合使用甜味剂和脂肪组合物。脂肪组合物和脂肪组合物/成分的组合在适当时再使用，并且以合适的用量。
通过在食品和饮料组合物中使用本发明的低热量脂肪组合物可以获得很多有益效果，无论是单独使用还是与上述讨论的成分联用。最主要的有益效果是当脂肪组合物用做全部或部分脂肪代用品时取得的热量降低。这种热量的降低可以通过联用本发明的脂肪组合物与低热量甜味剂、增体剂或其它低热量或无热量脂肪来增加。使用本发明低热量脂肪组合物的另一个有益效果是减少了饮食中脂肪的总量。用低热量脂肪组合物代替甘油三酸酯脂肪制作的食品和饮料还含有较少量的胆固醇，并且摄取这种食品可以导致降低血清胆固醇并由此降低心脏病的危险。相关的有益效果是低热量脂肪组合物的使用允许生产出耐贮藏和耐渗透的稳定的食品和饮料。用低热量脂肪制作的组合物具有可接受的感官特性，特别是口味和质地。
可以用低热量脂肪组合物制作膳食食品，以满足特定的饮食需求，例如，肥胖、糖尿病或血胆固醇过多的人的饮食需求。脂肪组合物可以是低脂肪、低热量、低胆固醇饮食的主要部分，并且它们可以单独使用或者与药物治疗或其它治疗联用。该低热量脂肪组合物制作的食品或饮料制品的组合可以用做总饮食管理规程的一部分，以这些制品的一种或多种为基础，含有单独的脂肪组合物或与一种或多种上述成分的结合，以便提供一种或多种上述的有益效果。
关于低热量脂肪组合物用途、联用和有益效果的讨论不是限定性的或穷尽的。它还可以包括落入本发明实质和范围的其它类似的用途和有益效果。
已知某些脂肪酸酯能够抑制胆固醇的吸收。本发明还包括通过抑制胆固醇的吸收同时不引起***漏出结果来降低血清胆固醇的方法，该方法包括给易感血胆固醇过多或为血胆固醇过多所苦的动物全身(通常是，口服)施用连续治疗有效剂量的前述类型的低热量脂肪组合物。通常来说，剂量是约0.1克-约20克本发明的脂肪组合物。F. 分析方法1.多元醇多酯的固体脂肪含量测定
在测定SFC值之前，将多元醇多酯的样品加热至158℃(70°F)或更高至少0.5小时或者直至样品完全熔融。然后将样品在40°F(4.4℃)下调和至少72小时。调和后，通过脉冲式核磁共振(PNMR)在98.6°F(37℃)下测量样品的SFC值。通过PNMR测量SFC值的方法见Madison和Hill，J.Amer.Oil Chem.Soc.，Vol.55(1978)，pp.328-31(引入本文作为参考)。通过PNMR测量SFC还可见A.O.C.S.OfficialMethod Cd.1681，美国油化学家协会的法定方法和推荐实验(Official Methods and Recommended Practices of the American OilChemists Society)，第3版，1987(引入本文作为参考)。2.脂肪酸组合物a.多元醇多酯
通过气相色谱法测定多元醇多酯的脂肪酸组成(FAC)，使用Hewlett-Packard S712A型气相色谱仪，其中装备有热电导检测器的和Hewlett-Packard 7671A型自动取样器。所用的色谱法见美国油化学家协会的法定方法和推荐实验，第3版，1984，规程Ce 1-62。b.低热量甘油三酸酯
通过气相色谱法测定低热量甘油三酸酯的脂肪酸组成(FAC)。首先，通过标准方法制备甘油三酸酯的脂肪酸乙基酯(例如，通过使用乙醇钠的酯基转移)，然后在毛细管柱上分离，所说的毛细管柱用DB-WAX固定相涂布。根据链长度和不饱和程度来分离脂肪酸乙基酯。用火焰电离检测制作裂化注射(split injection)。通过使用双内标法(即，C9和C21甘油三酸酯)进行定量测定。此方法可以可以使脂肪酸乙基酯与C6-C24分离。设备气相色谱仪Hewlett-Packard 5890，或同等设备，装备有裂化注射
      器和火焰电离检测器，Hewlett-Packard Co.，
      Scientific Instruments Div.，1601-T加利福尼亚
      Ave.，Palo Alto，CA 94304自动取样器Hewlett-Packard 7673A，或同等注射器柱        15m×0.25mm I.D.，用DB-WAX涂布(0.25微米膜
      厚)熔凝硅石毛细管柱，Hewlett-Packard Co.，
      Scientific Instruments Div.数据***  Hewlett-Packard 3350，3000-T Hanover St.，Palo Alto，
      CA 94304
      Kipp & Zonen，BD40，Kipp & Zonen试剂己烷      Burdick & Jackson，或同等物，American Scientific
      Products对照标准
操作的每天使用两个对照标准，以便检验此方法的正确操作。1)使用脂肪酸(FAME)乙基酯的对照混合物-检查仪器的操作。此对照混合物具有以下脂肪酸组成：1％C14∶0、4％C16∶0、3％C18∶0、45％C18∶1、15％C18∶2、3％C18∶3、3％C20∶0、3％C22∶0、20％C22∶1和3％C24∶0。2)使用市售起酥油的对照标准-检查总***的操作-乙基化和气相色谱分析。起酥油对照标准具有以下脂肪酸组成：0.5％C14∶0、21.4％C16∶0、9.2％C18∶0、40.3％C18∶1，23.0％C18∶2、2.2％C18∶3、0.4％C10∶0，1.3％C20∶1和0.3％C22∶0。
FAME的对照混合物应当用己烷稀释，然后注射到仪器中。每天应当打开新的FAME对照混合物小瓶，因为高含量不饱和组分，C18∶2和C18∶3，容易氧化。在通过毛细管气相色谱法分析之前，应当用样品将起酥油对照标准乙基化。从对照标准中得到的结果应当与已知的值进行比较并且对完成的分析作出判断。如果从对照标准中得到的结果等于已知值或位于(+/-)已知值的标准偏差范围内，则设备、试剂和操作进行得令人满意。操作 仪器调试1)将柱安装在气相色谱仪中，并且按表I设定仪器的条件。2)用适当的方法调试数据***，以便获取和分析数据。由于仪器的偏差，在此方法中应当调节保留时间。查阅数据***参考手册关于怎样使用之-HP3350用户参考手册。对每个组分使用统一的响应系数。3)获得用于用样品分析的起酥油对照标准，并且用样品乙基化之。表I仪器条件仪器             Hewlett-Packard 5890柱               15m×0.25mm I.D.，用DB-WAX涂布，0.25μ膜
             厚柱压头           12.5psi载气             氦注射器″A″温度  210℃裂化排气流速     100ml/min Septum吹扫1.5ml/min烘箱温度分布：初始温度         110℃初始时间         1min速率1            15℃/min最终温度1        170℃最终时间1        0min速率2            6℃/min最终温度2        200℃最终时间2         0min速率3             10℃/min最终温度3         220℃最终时间3         8min检测器            FID检测器温度        230℃补给气            30ml/min检测器C2流速      30ml/min检测器空气流      300ml/min速样品分析-(用双内标分析样品)1)用己烷稀释FAME的对照混合物。己烷中的甲基酯应当是大约2％。通过自动取样器注射1微升的此溶液。结果必需满足对照标准部分中的准则。2)通过添加两种不同的内标(C9和C21甘油三酸酯)，制备待分析用的甘油三酸酯样品。C9和C21甘油三酸酯分别是由100％9-碳和21-碳甘油三酸酯组成的商业标准。向样品添加样品约10wt％的内标。然后通过标准方法将样品(包含内标)转化成乙基酯。3)调整LAS数据***中的程序，以便注射样品。4)启动自动取样器，按顺序注射1.0微升样品。气相色谱仪将自动开始其温度程序并且数据***将顺序收集和分析数据。5)用两个内标规程分析数据。从C9内标中计算C6-C16组分的绝对量(mg酯/每克样品)。从C21内标中计算C18、C20、C22和C24组分的绝对量。从这些量中计算脂肪酸的重量百分数。3. 多元醇多酯的酯分布
使用正相高效液相色谱法(HPLC)可以测定多元醇多酯的各个八酯、七酯、六酯和五酯以及四酯至单酯之集合的相对分布。此方法中使用硅胶填充柱来将多酯样品分离成上述各相应的酯组。使用己烷和甲基叔丁基醚作为流动相溶剂。使用质量检测器(即，蒸发式光散射检测器)定量分析这些酯组。测量检测器响应，然后归一至100％。各个酯基团用相对百分数来表达。4. 低热量甘油三酸酯的碳数分布
通过程序温度气相色谱法(GC)测定低热量甘油三酸酯的碳数分布(CNP)，使用涂布有甲基聚硅氧烷的短熔凝硅石柱，通过分子量分析就表征组合物。根据其相应的碳数分离甘油酯，其中碳数定义了在相联的残基上的碳原子总数。不计算甘油分子上的碳原子。具有相同碳数的甘油酯将被洗脱作为同一个峰。例如，由三个C16(棕榈酸)残基残基组成的甘油三酸酯将与由一个C14(肉豆蔻酸)、一个C16和一个C18(硬脂酸)残基组成的甘油三酸酯或者与由两个C14残基和一个C20(花生四烯酸)残基组成的甘油三酸酯共洗脱。
分析用样品的制备如下：将1.0ml甘油三癸酸酯内标溶液(2微克/ml)吸移至小瓶中。使用蒸汽浴在氮气流条件下将标准溶液中的二氯甲烷蒸发。将两滴样品(20-40微克)吸移至小瓶中。如果样品是固体，则在蒸汽浴上熔融并且充分搅拌以确保代表性的样品。将1.0ml双(三甲基甲硅烷基三氟乙酰胺)(BSTFA)吸移至此小瓶中，然后封盖。剧烈摇动小瓶中的内含物，然后放入打浆滑块(温度100℃)中约5分钟。
为测定制备样品的CNP/GC，使用装备有温度升温和氢火焰电离检测器的Hewlett-Packard 5880A系列气相色谱仪以及Hewlett-Packard 3351B数据***。还使用一涂布有甲基聚硅氧烷(Chrompak CP-SIL 5)薄层的2m长、0.22mm直径熔凝硅石毛细管柱。将此柱在烘箱中加热，烘箱中温度可以根据温度升温器的指定方式来控制和增加。将氢火焰电离检测器连接到柱的出口。将检测器产生的信号通过静电计放大至适于数据***和记录器的工作输入信号。记录器打印出气相色谱仪曲线并且数据***电子的整合曲线下面积。对气相色谱仪使用以下仪器条件：Septum吹扫      1ml./min.入口压力        5 lbs./in..sup.2排气流速        75ml./min.补给载气        30ml./min.氢30ml./min空气            400ml./min.
通过气密性注射器取1.0微升制备样品并且注射到气相色谱仪的样品口中。将样品口中的组分加温至365℃并且通过氦载气吹扫以便将组分推入柱中。柱温初始设定在175℃并且在此温度下保持0.5分钟。然后，以25℃/min的速率将柱加热至最终温度355℃。将柱在此最终温355℃下保持另外2分钟。
然后识别所产生的色谱峰并且测量峰面积。通过比较先前编程至数据***中的已知纯甘油酯，来完成峰的识别。使用数据***测定的峰面积-根据以下等式计算具有特定碳数(CN)的甘油酯的百分数：
             ％CN＝(CN/S的面积)×100其中S＝所有产生的峰的CN的面积总和。
CN的面积以色谱产生的实际响应乘以特定碳数的甘油酯的响应系数为基础。这些响应系数通过将各种碳数的纯甘油酯的混合物的实际响应与混合物中各甘油酯的已知量比较来测定。产生实际响应大于其实际量的甘油酯的响应系数小于1.0；同样，产生响应小于其实际量的甘油酯的响应系数大于1.0。所有的甘油酯的混合物(存在于二氯甲烷溶液中)是如下：组分                    碳数               量(mg/ml)棕榈酸                  16                    0.5甘油一棕榈酸酯          16                    0.5甘油一硬脂酸酯          18                    0.5甘油二棕榈酸酯          32                    0.5甘油棕榈酸硬脂酸酯      34                    0.5甘油二硬脂酸酯             36                  0.5甘油三棕榈酸酯             48                  1.5甘油二棕榈酸硬脂酸         50                  1.5酯甘油二硬脂酸棕榈酸         52                  1.5酯甘油三硬脂酸酯             54                  1.55. 通过差式扫描量热法(DSC)测定多元醇多酯的完全熔融熔点
本文中所提及的术语″完全熔融熔点″指所有固体组分均熔融时的温度。本文中的所有熔点均通过如下描述的差式扫描量热法(DSC)来测定：
本发明所用的多元醇多酯物料或含颗粒的多元醇多酯的完全熔融熔点可以通过如下的DSC来测定：设备：Perkin-Elmer 7系列热分析***，DSC7型，Perkin Elmer，Norwalk，Conn.制造。过程：1.将多元醇多酯物料或含多元醇多酯的共混物加热至比所有可见固体被熔融和彻底混合的温度高至少10℃。2.称取10±2mg样品至样品盘中。3.从在比所有可见固体被溶解的温度高约10℃至-60℃下以5℃/分钟进行扫描。4.将样品的温度在-60℃下保持3分钟，并且从60℃至原始温度以5℃/分钟进行扫描(即，至比所有可见固体被熔融的温度高约10℃)。5.完全熔融熔点是基线(即，比热线)与最后(例如，最高熔融)吸热峰尾迹边缘正切线的交叉点处的温度。本发明所用低热量脂肪组合物的具体实例
下面举例说明本发明的低热量脂肪组合物及其在各种用途中的应用：A. 制备多元醇多酯和低热量甘油三酸酯1.从大豆油中制备液体蔗糖多酯
液体蔗糖多酯通常从大豆油(氢化至碘值达107)中制备，将所说的大豆油转化成相应的甲基酯，然后在碳酸钾催化剂和大豆油脂肪酸的钾皂的存在下与蔗糖反应。所得的大豆油多酯具有下表所示的脂肪酸组成(FAC)和酯分布(酯)：
             FAC                  ％
             C16∶0               10.4
             C18∶0               8.3
             C18∶1               45.8
             C18∶2               32.8
             C18∶3               2.1
             C20∶0               0.2
             其它                 0.4
               酯                 ％
             八酯                 90.5
             七酯                 7.7
             其它                 1.82.从低芥酸菜籽油中制备液体蔗糖多酯
从低芥酸菜籽油(氢化至碘值达90)中制备液体蔗糖多酯，将所说的低芥酸菜籽油转化成相应的甲基酯，然后在碳酸钾催化剂和低芥酸菜籽油脂肪酸的钾皂的存在下与蔗糖反应。所得的低芥酸菜籽油多酯具有下表所示的脂肪酸组成(FAC)：
             FAC            ％
             C16∶0          7.0
             C16∶1          0.3
             C18∶0          4.6
             C18∶1          63.0
             C18∶2          21.8
             C18∶3          1.3
             C20∶0          0.4
             C20∶1          1.0
             C22∶0          0.2
             C22∶1          0.1
             其它            0.43.从大豆硬浆/大豆油中制备粘性蔗糖多酯
粘性蔗糖多酯通常从大豆硬浆(氢化至碘值达8)和大豆油(氢化至碘值达107)的55∶45共混物中制备，将所说的共混物转化成相应的甲基酯，然后在碳酸钾催化剂和大豆硬浆/大豆油脂肪酸的钾皂的存在下与蔗糖反应。所得的大豆硬浆/油多酯具有下表所示的脂肪酸组成(FAC)和酯分布(酯)：
             FAC              ％
             C16∶0            9.6
             C18∶0            52.7
             C18∶1            21.3
             C18∶2            14.7
             C18∶3            1.0
             C20∶0            0.5
             C22∶0            0.2
             酯                ％
             八酯             82.1
             七酯             17.94.从肉豆蔻酸中制备固体蔗糖多酯
固体蔗糖多酯通常从肉豆蔻酸(至少99％纯)中制备，将所说的肉豆蔻酸转化成相应的甲基酯，然后在碳酸钾催化剂和肉豆蔻酸的钾皂的存在下与蔗糖反应。所得的肉豆蔻酸多酯具有下表所示的脂肪酸组成(FAC)和酯分布(酯)：
             FAC           ％
             C12∶0         0.2
             C14∶0         99.3
             C16∶0         0.1
             C18∶0         0.2
             C18∶1         0.2
             酯             ％
             八酯           85.9
             七酯           12.8
             六酯           1.35.从棕榈仁油中制备液体蔗糖多酯
液体蔗糖多酯通常从棕榈仁油(氢化至碘值达约4)中制备，将所说的棕榈仁油转化成相应的甲基酯，然后在碳酸钾催化剂和棕榈仁油脂肪酸的钾皂的存在下与蔗糖反应。所得的棕榈仁油多酯具有下表所示的脂肪酸组成(FAC)和酯分布(酯)：
             FAC               ％
             C10∶0             1.0
             C12∶0             70.4
             C14∶0             18.4
             C16∶0             5.1
             C18∶1           1.0
             C18∶1           3.4
             C18∶2           0.6
             酯               ％
             八酯             85.9
             七酯             14.4
             六酯             1.06.制备二十二烷酸MCT
二十二烷酸MCT(A或B)通常通过甘油三(二十二烷酸)酯和中链甘油三酸酯的无规重排(无规化)来制备，使用甲醇钠作为催化剂。然后，对无规化所得的粗混合物进行分批式蒸馏(以除去一部分中链甘油三酸酯)、分子蒸馏(以除去其余中链甘油三酸酯和将单长链甘油三酸酯与双和三长链甘油三酸酯分离)和非溶剂分级结晶(以除去其余双长链甘油三酸酯)处理。所得的纯化的二十二烷酸MCT具有下表所示的脂肪酸组成(FAC)和碳数分布(CNP)：
                          A             B
             FAC         ％            ％
             C6∶0        0.8            0.3
             C8∶0        27.3           22.9
             C10∶0       17.8           23.4
             C12∶0       0.3            0.4
             C16∶0       0.4            0.2
             C18∶0       1.8            0.6
             C18∶1       0.1            0.1
             C18∶2       -              0.1
             C20∶0       4.8            2.1
             C22∶0            46.0           45.5
             C22∶1            0.2            0.2
             C24∶0            1.3            1.2
             CNP               ％             ％
             26                0.1
             28                0.6
             30                0.7
             32                1.3
             34                2.3            0.2
             36                7.4            1.4
             38                39.2           27.9
             40                36.3           48.0
             42                9.0            17.6
             44                0.6            0.9
             46                0.2            0.3
             48                0.2            0.4
             50                0.3            0.3
             52                0.7            0.2
             54                0.2            0.047.制备硬脂酸/二十二烷酸MCT
硬脂酸/二十二烷酸MCT通常通过用中链甘油三酸酯无规化完全氢化的高芥酸菜籽油来制备，使用甲醇钠作为催化剂，接着将无规化所得的粗混合物分批式蒸馏、分子蒸馏和分级结晶。所得的纯化的硬脂酸/二十二烷酸MCT具有下表所示的脂肪酸组成(FAC)和碳数分布(CNP)：
             FAC               ％
             C6∶0              0.8
             C8∶0              31.0
             C10∶0             14.9
             C16∶0             1.9
             C18∶0             26.2
             C18∶1             0.3
             C18∶2             0.4
             C20∶0             5.8
             C22∶0             26.0
             C24∶0             0.5
             CNP                ％
             26                 0
             28                 0.5
             30                 0.7
             32                 3.2
             34                 24.0
             36                 26.4
             38                 27.8
             40                 12.2
             42                 2.0
             44                 1.0
             46                 0.5
             48                 0.6
             50                 0.2B. 澄清烹调用油和色拉油
由上述的大豆油多酯、低芥酸菜籽油多酯、二十二烷酸MCT、硬脂酸/二十二烷酸MCT和大豆油如下配制澄清烹调用油和色拉油(70°F，21.1℃)：
              澄清烹调用和色拉油I组分                                  ％大豆或低芥酸菜籽油多酯                25二十二烷酸MCT                         10大豆油                                65
              澄清烹调用和色拉油II组分                                  ％大豆油或低芥酸菜籽油多酯              40硬脂/二十二烷酸MCT                    20大豆油                                40
              澄清烹调用和色拉油III组分                                  ％大豆油或低芥酸菜籽油多酯              70二十二烷酸MCT                         30
              澄清烹调用和色拉油IV组分                                  ％大豆油或低芥酸菜籽油多酯              70硬脂酸/二十二烷酸MCT                  30
              澄清烹调用和色拉油V组分                                  ％大豆油或低芥酸菜籽油多酯              50二十二烷酸MCT                         20大豆油                                30C. 油炸用油和马铃薯片
由上述的大豆油多酯、大豆硬浆/油多酯、二十二烷酸MCT和硬脂酸/二十二烷酸MCT如下配制用于马铃薯片的油炸用油：
                            油炸用油I组分                                ％大豆硬浆/油多酯                     22大豆油多酯                          28硬脂酸/二十二烷酸MCT                43二十二烷酸MCT(A)                    7
                            油炸用油II组分                                ％大豆油多酯                          70二十二烷酸MCT(A)                    30
                           油炸用油III组分                                ％大豆油多酯                          85二十二烷酸MCT(A)                    15
                            油炸用油IV组分                                ％大豆油多酯                          85高C20和C20以上长链脂肪酸含量的多酯  5(来自US专利5,306,514)
将90克切成片的马铃薯在11kg油炸用油I、II、III或IV中于365°F(185℃)下油炸3分5秒，得到马铃薯片。D. 巧克力风味的糖果棒
由以下成分制备含肉豆蔻酸多酯的共混物：成分                                  克数巧克力浆                              3.6可可粉(11％可可脂)                    5.1甜稀奶油粉(72％乳脂肪)                2.4卵磷脂                                0.1天然/人造奶油风味料                   0.14蔗糖粉(超细)                          15.7肉豆蔻酸多酯                          14.0
将上述共混物在玻璃烧杯中加热至135°F(57.2℃)，然后逐渐冷却至90°F(32.2℃)同时混合，直至共混物变得光滑和不结块。
由以下成分制备含二十二烷酸MCT的共混物：成分                                  克数二十二烷酸MCT(B)                      14.0大豆卵磷脂                            0.12可可粉(11％可可脂)                    7.7非脂肪乳固体                          9.0香草风味剂                            0.18蔗糖                                  28.0
让上述共混物经过4辊碾磨机两次，以便减小蔗糖的颗粒粒度。然后将辊碾后的含二十二烷酸MCT的共混物与含肉豆蔻酸多酯的共混物合并，在90°F(32.2℃)下倾入巧克力棒模具中，在50°F(10℃)下冷却48小时，然后在聚乙烯类泡沫塑料冷却器中逐渐加温至70°F(21.1℃)。然后，将调和后的巧克力风味的糖果棒脱模。E. 人造奶油类涂抹料
由以下成分配制人造奶油类涂抹料的含水相：成分                          克数水                            150蒸馏甘油单酸酯和甘油二酸酯    1.5卵磷脂                        1.0天然/人造奶油风味料           0.09盐                            11.0山梨酸钾                      0.12柠檬酸                        0.04
将上述含水相成分溶解在水中，然后加热至130°F(54.4℃)。
由以下成分配制人造奶油类涂抹料的脂肪相：成分                          克数硬脂酸/二十二烷酸MCT          290.7棕榈仁油多酯                  180.0大豆硬浆/油多酯               180.0大豆油多酯                    180.0
将含水相成分在高剪切混合条件下使用Agi混合器在130°F(54.4℃)下共混到脂肪相成分中，其中所说的Agi混合器中装备有均质器头、旋转滚筒和聚四氟乙烯刮刀片，以便从滚筒的内壁除去乳化和结晶的物料。将冷水喷洒在滚筒的外壁冷却之。随着滚筒内的物质被冷却至大约67°F(19.4℃)，粘度增加至典型软质人造奶油稠度。将乳化/结晶的物料装入塑料桶中，放入32°F(0℃)浴中1小时，然后在40°F(4.4℃)恒温房间中下储藏48小时，得到软质、可涂抹的人造奶油类产品。F. 冷冻的草莓风味甜点
由以下成分配制冷冻的草莓风味甜点：成分                          克数冷冻草莓(解冻并且匀化)        700棕榈仁油多酯                  208硬脂/二十二烷酸MCT            112聚甘油酯乳化剂                18一硬脂酸丙二醇酯              8Dariloid(树胶混合物)          4蔗糖                          320香草提取物                    4稀奶油粉提取物                10脱脂乳                        569人造稀奶油风味料              2
除草莓外，将上述成分在高剪切混合条件下使用与人造奶油类涂抹料实施例相同的设备于120-135°F(48.9-57.2℃)下均质约10分钟，但用冷丙二醇作为冷却剂。将均质后的混合物冷却至63°F(17.2℃)，然后加入一部分(大约500g)草莓。将此均质后的混合物进一步冷却至40°F(4.4℃)，然后加入其余部分的草莓。进一步冷却后，此混合物开始在30°F(-1.1℃)下冷藏。冷藏开始之后，在被转移至一品脱容器中之前将此混合物冷却另外约10分钟。此整个的冷却/冷藏过程在约30分钟内发生。将此品脱容器在大约-40°F(-40℃)下贮藏2-3小时，得到最终的冰淇淋类冷冻的草莓风味甜点。

Claims (69)

1.一种低热量脂肪组合物，其含有：
a.约65％-约85％食用的、基本上不易吸收、基本上不易消化的多元醇脂肪酸多酯，此多酯在体温下(37℃)含有＜3％固体并且具有小于或等于37℃的熔点，并且具有至少2个脂肪酸酯基团；其中每个脂肪酸基团具有2-24个碳原子；和
b.约15％-约35％选自MMM、MLM、MML、LLM、LML和LLL甘油三酸酯及其混合物的低热量甘油三酸酯；其中M是选自C6-C10饱和脂肪酸及其混合物的饱和脂肪酸残基；其中L是选自C18-C24饱和脂肪酸及其混合物的饱和脂肪酸残基；其中此低热量甘油三酸酯中含有：(1)至少约85％结合的MLM、MML、LLM和LML甘油三酸酯；(2)最多约15％结合的MMM和LLL甘油三酸酯，并且其中此低热量甘油三酸酯的脂肪酸组成包含：(1)约10％-约70％C6-C10饱和脂肪酸；(2)约30％-约90％C18-C24饱和脂肪酸和(3)约20％-约80％C20-C24饱和脂肪酸。
2.上述权利要求1的低热量脂肪组合物，其中多元醇多酯的熔点为小于或等于37℃，并且至少4个脂肪酸酯基团。
3.一种低热量脂肪组合物，其含有：
a.约70％-约80％食用的、基本上不易吸收、基本上不易消化的多元醇脂肪酸多酯，此多酯具有小于或等于37℃的熔点，并且具有至少4个脂肪酸酯基团；其中每个脂肪酸基团具有2-24个碳原子；和
b.约20％-约30％选自MMM、MLM、MML、LLM、LML和LLL甘油三酸酯及其混合物的低热量甘油三酸酯；其中M是选自C6-C10饱和脂肪酸及其混合物的饱和脂肪酸残基；其中L是选自C18-C24饱和脂肪酸及其混合物的饱和脂肪酸残基；其中此低热量甘油三酸酯中含有：(1)至少约85％结合的MLM、MML、LLM和LML甘油三酸酯；(2)最多约15％结合的MMM和LLL甘油三酸酯，并且其中此低热量甘油三酸酯的脂肪酸组成包含：(1)约10％-约70％C6-C10饱和脂肪酸；(2)约30％-约90％C18-C24饱和脂肪酸和(3)约20％-约80％C20-C24饱和脂肪酸。
4.一种低热量脂肪组合物，其含有：
a.约70％-约80％食用的、基本上不易吸收、基本上不易消化的多元醇脂肪酸多酯，此多酯具有小于或等于37℃的熔点，并且具有至少4个脂肪酸酯基团；其中每个脂肪酸基团具有2-24个碳原子；和
b.约20％-约30％选自MMM、MLM、MML、LLM、LML和LLL甘油三酸酯及其混合物的低热量甘油三酸酯；其中M是选自C6-C10饱和脂肪酸及其混合物的饱和脂肪酸残基；其中L是选自C18-C24饱和脂肪酸及其混合物的饱和脂肪酸残基；其中此低热量甘油三酸酯中含有：(1)至少约90％结合的MLM、MML、LLM和LML甘油三酸酯；(2)最多约10％结合的MMM和LLL甘油三酸酯，并且其中此低热量甘油三酸酯的脂肪酸组成包含：(1)约20％-约65％C6-C10饱和脂肪酸；(2)约40％-约80％C18-C24饱和脂肪酸和(3)约30％-约70％C20-C24饱和脂肪酸。
5.权利要求4的组合物，其中所说的多元醇是蔗糖。
6.权利要求4的组合物，其中所说的多元醇多酯中的每个脂肪酸基团具有8-22个碳原子。
7.权利要求6的组合物，其中所说的多元醇多酯中的脂肪酸基团主要由油酸、亚油酸及其混合物的脂肪酸形成。
8.权利要求7的组合物，其中所说的低热量甘油三酸酯的脂肪酸组成包含约30％-约60％C6-C10饱和脂肪酸、约40％-约70％C18-C24饱和脂肪酸和约40％-约60％C20-C24饱和脂肪酸。
9.权利要求1的组合物，其中所说的低热量甘油三酸酯中含有至少约80％C38-C42甘油三酸酯、约30％-约50％C8-C10饱和脂肪酸和约40％-约60％二十二烷酸。
10.权利要求1的组合物，其中所说的低热量甘油三酸酯中含有至少约80％C34-C42甘油三酸酯、约30％-约50％C8-C10饱和脂肪酸和约40％-约60％结合的硬脂酸和二十二烷酸。
11.权利要求1的组合物，还含有约0.05％-约0.2％二十二烷酸或硬脂酸的钙皂或镁皂。
12.一种含有脂肪成分和非脂肪成分的含脂肪食物制品，其中总脂肪的约10-100％是权利要求1的低热量脂肪组合物。
13.权利要求2的组合物，其中低热量甘油三酸酯中含有至少约90％结合的MLM，MML，LLM和LML甘油三酸酯以及最多约10％结合的MMM和LLL甘油三酸酯。
14.权利要求13的组合物，其中所说的低热量甘油三酸酯的脂肪酸组成包含约20％-约65％C6-C10饱和脂肪酸、约40％-约80％C18-C24饱和脂肪酸和约30％-约70％C20-C24饱和脂肪酸。
15.权利要求9的组合物，其中所说的低热量甘油三酸酯中含有至少约80％C38-C42甘油三酸酯、约40％-约50％C8-C10饱和脂肪酸和约40％-约60％二十二烷酸。
16.权利要求10的组合物，其中所说的低热量甘油三酸酯中含有至少约80％C34-C42甘油三酸酯、约40％-约50％C8-C10饱和脂肪酸和约40％-约60％结合的硬脂酸和二十二烷酸。
17.权利要求2的组合物，还含有约0.05％-约0.2％二十二烷酸或硬脂酸的钙皂和镁皂。
18.一种含有脂肪成分和非脂肪成分的含脂肪食物制品，其中总脂肪的约10-100％是权利要求2的低热量脂肪组合物。
19.权利要求4的组合物，其中所说的低热量甘油三酸酯中含有至少约80％C38-C42甘油三酸酯、约30％-约50％C8-C10饱和脂肪酸和约40％-约60％二十二烷酸。
20.权利要求4的组合物，其中所说的低热量甘油三酸酯中含有至少约80％C34-C42甘油三酸酯、约30％-约50％C8-C10饱和脂肪酸和约40％-约60％结合的硬脂酸和二十二烷酸。
21.权利要求4的组合物，还含有约0.05％-约0.2％二十二烷酸或硬脂酸的钙皂和镁皂。
22.一种含有脂肪成分和非脂肪成分的含脂肪食物制品，其中总脂肪的约10-100％是权利要求3的低热量脂肪组合物。
23.权利要求22的食物制品，其是硬质巧克力风味产品，并且其中低热量脂肪组合物中含有约65％-约85％具有C12-C14脂肪酸基团的固体蔗糖八酯和约15％-约35％所说的低热量甘油三酸酯。
24.权利要求23的巧克力风味产品，其中低热量脂肪组合物中含有约65％-约85％具有至少90％肉豆蔻酸基团的蔗糖八酯和约15％-约35％所说的低热量甘油三酸酯，所说的低热量甘油三酸酯具有至少约80％C38-C42甘油三酸酯、约30％-约50％C8-C10饱和脂肪酸和约40％-约60％二十二烷酸。
25.权利要求4的组合物，其中所说的低热量甘油三酸酯的脂肪酸组成包含不超过约25％C18不饱和脂肪酸。
26.权利要求25的组合物，其中所说的低热量甘油三酸酯的脂肪酸组成包含不超过约6％C18不饱和脂肪酸。
27.一种烹调用油、油炸用油或色拉油，其中脂肪成分含有约25％-100％的低热量脂肪组合物，此组合物含有：
a.约65％-约85％食用的、基本上不易吸收、基本上不易消化的多元醇脂肪酸多酯，此多酯在体温下(37℃)含有小于3％固体并且具有至少2个脂肪酸酯基团，其中每个脂肪酸基团具有2-24个碳原子；和
b.约15％-约35％选自MMM、MLM、MML、LLM、LML和LLL甘油三酸酯及其混合物的低热量甘油三酸酯；其中M是选自C6-C10饱和脂肪酸及其混合物的饱和脂肪酸残基；其中L是选自C18-C24饱和脂肪酸及其混合物的饱和脂肪酸残基；其中所说的低热量甘油三酸酯中含有：(1)至少约85％结合的MLM、MML、LLM和LML甘油三酸酯和(2)最多约15％结合的MML和LLL甘油三酸酯，并且其中所说的低热量甘油三酸酯的脂肪酸组成包含：(1)约10-70％C6-C10饱和脂肪酸；(2)约30％-约90％C18-C24饱和脂肪酸和(3)约20％-约80％C20-C24饱和脂肪酸；和0-约75％可消化甘油三酸酯油。
28.权利要求29的烹调用油、油炸用油或色拉油，含有约50-100％的低热量脂肪组合物和0-约50％可消化甘油三酸酯油。
29.上述权利要求27的低热量脂肪组合物，其中多元醇多酯的熔点为小于或等于37℃，并且具有至少4个脂肪酸酯基团。
30.在权利要求29的油炸用油中油炸过的咸味小吃。
31.权利要求30的咸味小吃，其是法式炸薯条或马铃薯片。
32.一种低热量脂肪组合物，其含有：
a.约65％-约85％食用的、基本上不易吸收、基本上不易消化的多元醇脂肪酸多酯，此多酯在体温下(37℃)含有小于3％固体并且具有至少2个脂肪酸酯基团，其中每个脂肪酸基团具有2-24个碳原子；和
b.约15％-约35％选自MMM、MLM、MML、LLM、LML和LLL甘油三酸酯及其混合物的低热量甘油三酸酯；其中M是选自C6-C10饱和脂肪酸及其混合物的饱和脂肪酸残基；其中L是选自C18-C24饱和脂肪酸及其混合物的饱和脂肪酸残基；其中所说的低热量甘油三酸酯中含有：(1)至少约85％结合的MLM、MML、LLM和LML甘油三酸酯和(2)最多约15％结合的MMM和LLL甘油三酸酯，并且其中低热量甘油三酸酯的脂肪酸组成包含：(1)约10％-约70％C6-C10饱和脂肪酸；(2)约30％-约90％C18-C24饱和脂肪酸和(3)不超过约25％C18不饱和脂肪酸。
33.上述权利要求32的低热量脂肪组合物，其中多元醇多酯的熔点为小于或等于37℃，并且具有至少4个脂肪酸酯基团。
34.权利要求33的组合物，其中所说的低热量甘油三酸酯的脂肪酸组成包含约10％-约50％硬脂酸。
35.权利要求33的组合物，其中所说的低热量甘油三酸酯中含有至少约80％C34-C38甘油三酸酯、约30％-约50％C8-C10饱和脂肪酸和约35％-约50％硬脂酸。
36.一种低热量脂肪组合物，其含有：
a.约10％-约85％食用的、基本上不易吸收、基本上不易消化的多元醇脂肪酸多酯，此多酯中含有至少3％熔点大于37℃的固体不易消化组分，具有至少2个脂肪酸酯基团；其中多元醇选自含4-8个羟基的糖和糖醇，并且其中每个脂肪酸基团具有2-24个碳原子；和
b.约15％-约90％选自MMM、MLM、MML、LLM、LML和LLL甘油三酸酯及其混合物的低热量甘油三酸酯；其中M是选自C6-C10和脂肪酸及其混合物的饱和脂肪酸残基；其中L是选自C18-C24饱和脂肪酸及其混合物的饱和脂肪酸残基；其中低热量甘油三酸酯中含有：(1)至少约85％结合的MLM、MML、LLM和LML甘油三酸酯；(2)最多约15％结合的MMM和LLL甘油三酸酯，并且其中低热量甘油三酸酯的脂肪酸组成包含：(1)约10％-约70％C6-C10饱和脂肪酸；(2)约30％-约90％C18-C24饱和脂肪酸和(3)约20％-约80％C20-C24饱和脂肪酸。
37.一种低热量脂肪组合物，其含有：
a.约10％-约85％食用的、基本上不易吸收、基本上不易消化的多元醇脂肪酸多酯，此多酯中含有至少3％熔点大于37℃的固体不易消化的多元醇多酯组分，具有至少4个脂肪酸酯基团；其中多元醇选自含4-8个羟基的糖和糖醇，并且其中每个脂肪酸基团具有2-24个碳原子；和
b.约15％-约90％选自MMM、MLM、MML、LLM、LML和LLL甘油三酸酯及其混合物的低热量甘油三酸酯；其中M是选自C6-C10饱和脂肪酸及其混合物的饱和脂肪酸残基；其中L是选自C18-C24饱和脂肪酸及其混合物的饱和脂肪酸残基；其中低热量甘油三酸酯中含有：(1)至少约90％结合的MLM、MML、LLM和LML甘油三酸酯；(2)最多约10％结合的MMM和LLL甘油三酸酯，并且其中低热量甘油三酸酯的脂肪酸组成包含：(1)约20％-约65％C6-C10饱和脂肪酸；(2)约40％-约80％C18-C24饱和脂肪酸和(3)约20％-约80％C20-C24饱和脂肪酸。
38.一种低热量脂肪组合物，其含有：
a.约10％-约95％食用的、基本上不易吸收、基本上不易消化的多元醇脂肪酸多酯，此多酯中含有至少3％熔点大于37℃的固体不易消化的高C20和C20以上长链脂肪酸含量的多元醇多酯组分，具有至少4个脂肪酸酯基团；其中多元醇选自含4-8个羟基的糖和糖醇；并且其中每个脂肪酸基团具有2-24个碳原子；和
b.约5％-约90％选自MMM、MLM、MML、LLM、LML和LLL甘油三酸酯及其混合物的低热量甘油三酸酯；其中M是选自C6-C10饱和脂肪酸及其混合物的饱和脂肪酸残基；其中L是选自C18-C24饱和脂肪酸及其混合物的饱和脂肪酸残基；其中低热量甘油三酸酯中含有：(1)至少约85％结合的MLM、MML、LLM和LML甘油三酸酯；(2)最多约15％结合的MMM和LLL甘油三酸酯，并且其中低热量甘油三酸酯的脂肪酸组成包含：(1)约10％-约70％C6-C10饱和脂肪酸；(2)约30％-约90％C-C24饱和脂肪酸和(3)约20％-约80％C20-C24饱和脂肪酸。
39.权利要求38的组合物，其中所说的多元醇是蔗糖。
40.权利要求39的组合物，其中所说的多元醇多酯中的每个脂肪酸基团具有8-22个碳原子。
41.权利要求37的组合物，其中所说的多元醇多酯中的脂肪酸基团主要由油酸、亚油酸及其混合物的脂肪酸形成。
42.权利要求38的组合物，其中此低热量甘油三酸酯中含有至少约90％结合的MLM、MML、LLM和LML甘油三酸酯以及最多约10％结合的MMM和LLL甘油三酸酯。
43.权利要求42的组合物，其中所说的低热量甘油三酸酯的脂肪酸组成包含约20％-约60％C6-C10饱和脂肪酸、约40％-约80％C18-C24饱和脂肪酸和约30％-约70％C20-C24饱和脂肪酸。
44.权利要求38的组合物，其中所说的低热量甘油三酸酯中含有至少约80％C38-C42甘油三酸酯、约30％-约50％C8-C10饱和脂肪酸和约40％-约60％二十二烷酸。
45.权利要求44的组合物，其中所说的低热量甘油三酸酯中含有至少约80％C38-C42甘油三酸酯、约30％-约50％C8-C10饱和脂肪酸和约40％-约60％结合的硬脂酸和二十二烷酸。
46.权利要求38的组合物，还含有约0.05％-约0.2％二十二烷酸或硬脂酸的钙皂或镁皂。
47.一种含有脂肪成分和非脂肪成分的含脂肪食物制品，其中总脂肪的约10-100％是权利要求38的低热量脂肪组合物。
48.权利要求38的组合物，其中此低热量甘油三酸酯中含有至少约90％结合的MLM、MML、LLM和LML甘油三酸酯以及最多约10％结合的MMM和LLL甘油三酸酯。
49.权利要求42的组合物，其中所说的低热量甘油三酸酯的脂肪酸组成包含约20％-约60％C6-C10饱和脂肪酸、约40％-约80％C18-C24饱和脂肪酸和约30％-约70％C20-C24饱和脂肪酸。
50.权利要求38的组合物，其中所说的低热量甘油三酸酯中含有至少约80％C38-C42甘油三酸酯、约40％-约50％C8-C10饱和脂肪酸和约40％-约60％二十二烷酸。
51.权利要求41的组合物，其中所说的低热量甘油三酸酯中含有至少约80％C38-C42甘油三酸酯、约40％-约50％C8-C10饱和脂肪酸和约40％-约60％结合的硬脂酸和二十二烷酸。
52.权利要求38的组合物，还含有约0.05％-约0.2％二十二烷酸或硬脂酸的钙皂或镁皂。
53.一种含有脂肪成分和非脂肪成分的含脂肪食物制品，其中总脂肪的约10-100％是权利要求38的低热量脂肪组合物。
54.权利要求38的组合物，其中此低热量甘油三酸酯中含有至少约90％结合的MLM、MML、LLM和LML甘油三酸酯和最多约10％结合的MMM和LLL甘油三酸酯。
55.权利要求42的组合物，其中所说的低热量甘油三酸酯的脂肪酸组成包含约20％-约60％C6-C10饱和脂肪酸、约40％-约80％C18-C24饱和脂肪酸和约30％-约70％C20-C24饱和脂肪酸。
56.权利要求38的组合物，其中所说的低热量甘油三酸酯中含有至少约80％C38-C42甘油三酸酯、约40％-约50％C8-C10饱和脂肪酸和约40％-约60％二十二烷酸。
57.权利要求41的组合物，其中所说的低热量甘油三酸酯中含有至少约80％C38-C42甘油三酸酯、约40％-约50％C8-C10饱和脂肪酸和约40％-约60％结合的硬脂酸和二十二烷酸。
58.权利要求的组合物，还含有约0.05％-约0.2％二十二烷酸或硬脂酸的钙皂和镁皂。
59.一种含有脂肪成分和非脂肪成分的含脂肪食物制品，其中总脂肪的约10-100％是权利要求38的低热量脂肪组合物。
60.权利要求46的食物制品，其是硬质巧克力风味产品，并且其中低热量脂肪组合物中含有约10％-约95％具有C12-C14脂肪酸基团的固体蔗糖八酯和约5％-约90％所说的低热量甘油三酸酯。
61.权利要求48的巧克力风味产品，其中低热量脂肪组合物中含有约65％-约95％具有至少90％肉豆蔻酸基团的蔗糖八酯和约5％-约90％所说的低热量甘油三酸酯，所说的低热量甘油三酸酯具有至少约80％C38-C42甘油三酸酯、约30％-约50％C8-C10饱和脂肪酸和约40％-约60％二十二烷酸。
61.权利要求38的组合物，其中所说的低热量甘油三酸酯的脂肪酸组成包含不超过约25％C18不饱和脂肪酸。
62.一种烹调用油、油炸用油或色拉油，其中脂肪成分含有约25％-100％权利要求38的低热量脂肪组合物和0％-约75％可消化甘油三酸酯油。
63.权利要求62的烹调用油、油炸用油或色拉油，含有约59％-100％低热量脂肪组合物和0-约50％可消化甘油三酸酯油。
64.在权利要求61的油炸用油中油炸过的咸味小吃。
65.权利要求64的咸味小吃，其是法式炸薯条或马铃薯片。
66.一种低热量脂肪组合物，其含有：
a.约10wt％-约95wt％食用的、基本上不易吸收、基本上不易消化的多元醇脂肪酸多酯，此多酯中含有至少3％熔点大于37℃的固体不易消化的高C20和C20以上长链脂肪酸含量的多元醇多酯组分，具有至少4个脂肪酸酯基团，其中所说的多元醇选自含4-8个羟基的糖和糖醇，并且其中每个脂肪酸基团具有2-24个碳原子；和
b.约5％-约90％选自MMM、MLM、MML、LLM、LML和LLL甘油三酸酯及其混合物的低热量甘油三酸酯；其中M是选自C6-C10饱和脂肪酸及其混合物的饱和脂肪酸残基；其中L是选自C18-C24饱和脂肪酸及其混合物的饱和脂肪酸残基；其中所说的低热量甘油三酸酯中含有：(1)至少约85％结合的MLM、MML、LLM和LML甘油三酸酯和(2)最多约15％结合的MMM和LLL甘油三酸酯，并且其中低热量甘油三酸酯的脂肪酸组成包含：(1)约10％-约70％C6-C10饱和脂肪酸；(2)约30％-约90％C18-C24饱和脂肪酸和(3)不超过约25％C8不饱和脂肪酸。
67.权利要求65的组合物，其中所说的低热量甘油三酸酯的脂肪酸组成包含约10％-约50％硬脂酸。
68.权利要求65的组合物，其中所说的低热量甘油三酸酯中含有至少约80％C34-C38甘油三酸酯、约30％-约50％C8-C10饱和脂肪酸和约35％-约50％硬脂酸。
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