MX2015004976A - Mejoras en, o relacionadas con, compuestos organicos. - Google Patents

Abstract

Un aceite de fragancia que comprende un compuesto de la fórmula (I) en la que R2 representa un grupo metilo o un grupo etilo.

Description

MEJORAS EN, O RELACIONADAS CON, COMPUESTOS ORGÁNICOS Descripción Detallada de la Invención La presente invención se refiere a ingredientes de fragancia y con preparaciones de fragancia, para impartir notas de olor deseables a los productos de consumo, en particular, se refiere a ingredientes y aceites de fragancia que pueden ser usados como sustitutos en todo o en parte para el iso-eugenol compuesto de la alergia en disputa.

El iso-eugenol es un ingrediente muy utilizado en perfumería. Se valora por sus acordes florales y florales-especiado como el clavel y lirio. En principio, se puede utilizar en una amplia gama de dosis, por ejemplo, entre 0.1 a 10% en peso. Sin embargo, debido a preocupaciones con respecto a su potencial para provocar alergias en la piel, a efectos prácticos, su uso está limitado a 200 ppm en productos de consumo, correspondiente a un uso de aproximadamente 0.2 a 2% en un aceite de fragancia.

Consiguientemente, existe una necesidad de proporcionar ingredientes que se pueden utilizar en las preparaciones de fragancia como un reemplazo de iso-eugenol o que se utilizan en las preparaciones de fragancia puede reducir sustancialmente la cantidad de iso-eugenol utilizado en tales preparaciones.

Ref . 255924 Los ingredientes de fragancias que exhiben notas florales especiadas como iso-eugenol incluyen vainillina y diantilis de metilo. Sin embargo, el uso de cada uno de estos ingredientes no está exenta de problemas. Por ejemplo, la vainillina exhibe una tendencia a la decoloración cuando se usa en las preparaciones de fragancia a través de una gama de bases de consumo. La diantilis de metilo, por otro lado es difícil de usar en los aceites de perfume debido a su alta solubilidad en agua y no se puede formular fácilmente en cantidades suficientemente altas para la mayoría de aplicaciones de consumo como resultado. Además de esto, los niveles de uso de diantilis de metilo por arriba de 1 o 2% en aceite de fragancia tiene perfil hedónico algo indeseable, en particular, comienza a imponer guayacol o fenólicos notas no deseadas.

Aún existe una necesidad de ingredientes de fragancias que se pueden utilizar en aceites de fragancia, ya sea como una sustitución parcial o completa para iso-eugenol, que son ingredientes no alergénicos y que exhiben una buena estabilidad de color en bases de productos de consumo durante el almacenamiento en condiciones aceleradas.

La invención proporciona en un primer aspecto un aceite de fragancia que comprende un compuesto de la fórmula (I) en la que Ri representa un grupo metilo o un grupo etilo y R2 representa un grupo metilo o un grupo etilo.

Los compuestos particulares de la fórmula (I) son aquellos en los que Ri es metilo y R es metilo; o en el que Ri es metilo y R2 es etilo. El más preferido es el compuesto en el que Ri es etilo y R2 representa un grupo metilo.

La persona experta apreciará que los compuestos de la fórmula (I) pueden estar en forma de isómeros E y Z sobre el doble enlace carbono-nitrógeno. Cuando se hace referencia en este documento a un compuesto de la fórmula (I) se pretende incluir el isómero E o Z en forma pura, así como mezclas de los mismos.

Los compuestos de la fórmula (I) son conocidos en la téenica. De hecho, algunos de los compuestos y sus descripciones de olor se describen en el documento EP 0672 746 Bl. En particular, 3-etoxi-4-hidroxi benzaldehído o- etil oxima se describe que tienen un olor especiado a vainilla. Sin embargo, la demandante no pudo encontrar ninguna referencia en la literatura relacionada con composiciones de perfume que contienen estos compuestos específicos y consecuentemente demandante fue incapaz de encontrar ninguna referencia para el desempeño de estos compuestos en las composiciones de perfume o producto de consumo que lo contiene.

De hecho, los éteres de oxima tienden a tener umbrales de percepción de olor mucho más altos que sus aldehidos correspondientes. Por ejemplo, mientras que (2E, 6Z) -nona-2,6-dienal tiene un umbral de percepción de 0.06 ng/1 de aire, su correspondiente éter oxima - (1E, 2E, 6Z) -nona-2,6-O-metil-dienal oxima tiene un umbral de percepción de 2.94 ng/1. Del mismo modo, mientras 3-(3-isopropilfenil) butanal tiene un umbral de percepción de 0.07 ng/1, su correspondiente oxima-éter-E)-3-(3-isopropilfenil) butanal O-metil oxima, tiene un umbral de percepción de 22.4 ng/1.

Dado que los éteres de oxima son generalmente mucho más débiles que sus correspondientes aldehidos aromáticos, es quizás sorprendente que no son interesantes para los perfumistas y no hay mención de las composiciones de perfume que los contienen en la literatura. Los éteres de oxima de la presente invención son inusuales en que son inusualmente potentes (de hecho, en el caso de 3-etoxi-4-hidroxibenzaldehído 0-metil oxima es comparable en fuerza como la potente odorizante etil vainillina).

Además, el solicitante encontró sorprendentemente que mientras que iso-eugenol, así como ciertos "sustitutos" de iso-eugenol tales como vainillina exhiben inestabilidad de las bases de consumo de color, los éteres de oxima de la fórmula (I) son de color estable. Por el término "color estable" se entiende que cuando se dosifica en una base de consumo incolora al 0.02% y se mantiene en condiciones de almacenamiento durante 4 semanas a 45 °C, las bases que contienen los compuestos de la fórmula (I) permanecen incoloros después de una inspección visual. Por otro lado, se decoloran las bases contienen de iso-eugenol y "sustitutos" de iso-eugenol tales como la vainillina a la misma concentración, diversamente parecen tener tonos amarillento, naranja, melocotón o marrón.

En una modalidad particular de la presente invención, se proporciona un aceite de fragancia que comprende un compuesto de la fórmula (I), más particularmente el compuesto en el que Ri representa etilo y R.2 representan un grupo metilo, y no iso-eugenol.

En otra modalidad particular de la presente invención, se proporciona un aceite de fragancia, que comprende un compuesto de la fórmula (I) e iso-eugenol, más particularmente el compuesto de la fórmula (I) en la que Ri representa etilo y R2 representan un grupo metilo, en donde el nivel de iso-eugenol es menor que 1% en peso.

En otro aspecto de la presente invención, se proporciona un producto de consumo que comprende un aceite de fragancia que comprende un compuesto de la fórmula (I), más particularmente el compuesto en el que Ri representa etilo y R2 representan un grupo metilo, y no iso-eugenol.

En aún otro aspecto de la presente invención, se proporciona un producto de consumo, que comprende un compuesto de la fórmula (I) e iso-eugenol, más particularmente el compuesto de la fórmula (I) en la que Ri representa etilo y R2 representan un grupo metilo, en donde el nivel de iso-eugenol es menor que 100 ppm.

Los compuestos de la fórmula (I), debido a sus perfiles de olor deseables y/o su buena estabilidad del color y/o su bajo potencial alergénico proporcionan el perfumista la latitud para usarlos sobre cantidades de amplio alcance, y ciertamente con menos restricción de su nivel de uso que impone actualmente en iso-eugenol o de hecho iso-eugenol "Los sustitutos", tales como vainillina o diantilis de metilo.

En una modalidad particular de la presente invención, los compuestos de la fórmula (I) se pueden emplear en niveles que van desde 0.1% a 20% en peso en un aceite de fragancia, que corresponden a los niveles de uso de 10 a 2000 ppm en un producto de consumo.

Los compuestos de la fórmula (I), por lo tanto, tienen niveles de uso mucho más amplias que iso-eugenol, y se pueden utilizar en niveles mucho más altos que los iso-eugenol en los aceites de fragancia y a través de una amplia gama de categorías de productos de consumo.

En una modalidad particular de la presente invención los compuestos de la fórmula (I) se pueden emplear en un desodorante o antitranspirante formulación en una cantidad de 50 a 1000 ppm.

En una modalidad particular de la presente invención los compuestos de la fórmula (I) se pueden emplear en una formulación de enjuague tales como champú y acondicionador para el cabello en una cantidad de 100 a 1000 ppm.

En una modalidad particular de la presente invención los compuestos de la fórmula (I) se pueden emplear en una formulación de acondicionador de tejidos en una cantidad de 50 a 1000 ppm.

En una modalidad particular de la presente invención los compuestos de la fórmula (I) se pueden emplear en una formulación de detergente líquido en una cantidad de 10 a 1000 ppm.

En una modalidad particular de la presente invención los compuestos de la fórmula (I) se pueden emplear en una formulación limpiadora de aro WC en una cantidad de 10 a 1000 ppm.

En una modalidad particular de la presente invención los compuestos de la fórmula (I) se pueden emplear en una formulación de limpiador de uso múltiple en una cantidad de 10 a 1000 ppm.

Los compuestos de la fórmula (I) también se encontraron sorprendentemente que exhibe un olor muy natural del tipo de Ylang-Ylang. El uso de extractos de Ylang Ylang (Cananga odorata) se limita a 0.06% en peso en productos IFRA categoría 2 (composiciones de antitranspirante/desodorante).

En tales productos en los que se desea un tipo de nota de Ylang-Ylang, se deduce que los compuestos de la fórmula (I) pueden utilizarse como sustitutos de parciales o completos para los extractos de Ylang Ylang.

Consecuentemente, la invención proporciona en otro de sus aspectos un aceite de fragancia que comprende un compuesto de la fórmula (I) y el extracto de Ylang Ylang, más particularmente el compuesto de la fórmula (I) en la que Ri representa etilo y R2 representa un grupo metilo, en el que el nivel de extracto de Ylang Ylang es menor que 1% en peso.

En otro aspecto de la invención, se proporciona un aceite de fragancia que comprende un compuesto de la fórmula (I), más particularmente el compuesto en el que Ri representa etilo y R2 representa un grupo metilo, y sin extracto de Ylang Ylang.

En otro aspecto de la presente invención, se proporciona una composición antitranspirante o desodorante que comprende un aceite de fragancia que comprende un compuesto de la fórmula (I) y el extracto de Ylang Ylang a un nivel de 600 ppm o menos, más particularmente el compuesto de la fórmula (I) en la que Ri representa etilo y R2 representa un grupo metilo.

En otro aspecto de la presente invención, se proporciona una composición antitranspirante o desodorante que comprende un aceite de fragancia que comprende un compuesto de la fórmula (I), más particularmente el compuesto en el que Ri representa etilo y R2 representa un grupo metilo, y sin extracto de Ylang Ylang.

El solicitante no es consciente, sin embargo, de un solo ingrediente de fragancia que tiene un perfil de olor que corresponde precisamente a la de iso-eugenol o ylang ylang. Los compuestos de la fórmula (I) por lo tanto, poseen un perfil de olor que es similar a, pero no exactamente el mismo que el de iso-eugenol o ylang ylang.

Como tal, los perfumistas pueden desear mezclar los compuestos de la fórmula (I) con ciertos otros ingredientes de perfume para proporcionar aceites de fragancia que tiene más cerca de la conformidad con el perfil de olor de iso-eugenol o ylang ylang, o incluso para lograr la equivalencia sustancial con el perfil de olor de iso-eugenol o ylang ylang. Por la "equivalencia sustancial" se entiende que un grupo de los no expertos, por ejemplo, los consumidores serían incapaces de detectar una diferencia entre un producto de consumo que contiene iso-eugenol o ylang ylang y el mismo producto que contiene un aceite de fragancia que contiene un compuesto de la fórmula (I) de la presente invención.

En una modalidad particular de la presente invención, un compuesto de la fórmula (I) puede formar un aceite de fragancia en combinación con uno o más de los ingredientes de perfume seleccionado del grupo que consiste en agrumex, glicolato de alil amilo, ambretolida, ambrofix, salicilato de amilo, anísico aldehido, acetato de bencilo, benzoato de bencilo, salicilato de bencilo, acetato de bornilo, acetato de 4-t-butil ciclohexilo, cetalox, citral, citronelol, acetato de citronelilo, cumarina, aldehido ciclamen, alfa damascona, Delta damascona, gamma decalactona, Decanal, dihidro mircenol, óxido de difenilo. dodecanal, Ebanol, etil linalool, etil maltol, etil 2- metilbutirato, etil vainillina, brasilato de etileno, eugenol, evernilo, fixolida, florocicleno, galaxolido, gardenol, geraniol, acetato de geranilo, habanolida, hedion, Heliotropina, Z-3 -hexenol, acetato de Z-3-hexenilo, Z-3-hexenilo salicilato, acetato de hexilo, aldehido alfa hexil cinámico, salicilato de hexilo, indol, alfa ionona, ionona Beta, iso E Super, isoraldeina, Isoeugenol, jasmacicleno, javanol, lilial, linalol, acetato de linalilo, longifoleno, maltol, manzanato, 2- (1- ercapto-1-metiletil) -5-metil ciclohexanona, benzoato de metilo, diantilis de metilo, metil naftil cetona, 2-metil indecanal, muscenona, nectarilo, melocotón puro, peonilo, Petalia, isobutirato fenoxi etilo, 2-feniletil acetato, fenil acetaldehído, 2-fenil etanol, radjanol, rosacetol, espirogalbanona, terpineol, terpinoleno, acetato de terpinilo, tetrahidro linalool, 4,7,7-trimetil-6-thiabiciclo [3.2.1.] octano, tricyclal, tropional, 9-undecenal, undecavertol y vainillina.

En una modalidad particular de la presente invención, si se desea un perfume que puede ser útil para reproducir el carácter si ylang ylang es un compuesto de la fórmula (I) que puede combinarse con uno o más ingredientes seleccionados del grupo que consiste en salicilato de amilo, acetato de bencilo, benzoato de bencilo, salicilato de bencilo, citral, citronelol, acetato de citronelilo, éter para cresil metilo, alfa damascona, delta damascona, decanal, dodecanal, etil linalol, acetato de 2-metilbutirato, etil vainillina, eugenol, geraniol, acetato de geranilo, habanolida, hediona, Z-3-hexenol, acetato de Z-3-hexenilo, Z- salicilato de 3-hexenilo, acetato de hexilo, aldehido alfa hexil cinámico, salicilato de hexilo, indol, alfa ionona, beta ionona, Isoeugenol, linalol, acetato de linalilo, manzanato, benzoato de metilo, diantilis de metilo, acetato de 2-feniletilo, fenil acetaldehído, 2-fenil etanol, terpineol, terpinoleno, acetato de terpinilo, tetrahidro linalool, tricielal y vainillina.

Los aceites de fragancia no tienen que limitarse a una mezcla de los ingredientes mencionados anteriormente, y se pueden emplear otros ingredientes comúnmente utilizados en perfumería, por ejemplo cualquiera de los ingredientes descritos en "Perfume and Flavour Chemicals", S. Arctander, Allured Publishing Corporation, 1994, IL, EE.UU., que se incorpora aquí por referencia.

Los aceites de la fragancia de la presente invención y los productos de consumo que contienen estos también pueden contener adyuvantes comúnmente empleados. El término "adyuvantes" se refiere a los ingredientes que pueden afectar el rendimiento de una composición, aparte de su desempeño hedónico. Por ejemplo, un adyuvante puede ser un ingrediente que actúa como un auxiliar para el procesamiento de un producto de aceite de fragancia o de consumo que contiene dicho aceite de fragancia, o puede mejorar la manipulación o almacenamiento de un producto de aceite de fragancia o de consumo. También podría ser un ingrediente que proporciona beneficios adicionales, tales como impartir color o textura. También podría ser un ingrediente que imparte resistencia a la luz o la estabilidad química de uno o más ingredientes contenidos en un producto de aceite de fragancia o de consumo. Una descripción detallada de la naturaleza y el tipo de adyuvantes utilizados comúnmente en los aceites de fragancia o los productos de consumo no pueden ser exhaustivos, pero tiene que ser mencionado que dichos ingredientes son bien conocidos para una persona experta en la téenica. Los ejemplos de adyuvantes incluyen disolventes y co-disolventes; agentes tensioactivos y emulsionantes; modificadores de viscosidad y reología; agentes espesantes y gelificantes; materiales de conservación; pigmentos, colorantes y otros tintes; extendedores, cargas y agentes de refuerzo; estabilizadores contra los efectos perjudiciales de calor y la luz, cargas, agentes acidulantes, agentes reguladores y antioxidantes.

Si los aceites de fragancia emplean una mezcla de ingredientes para reproducir el carácter de iso-eugenol o ylang ylang, estos ingredientes tendrán diferentes propiedades físicas o químicas, tales como volatilidad y sustantividad. Por consiguiente, para los aceites de fragancia para retener un carácter coherente de iso-eugenol o ylang ylang a lo largo de su ciclo de uso, puede ser deseable para acelerar o retardar la liberación de uno o más ingredientes que depende del uso final particular. Por ejemplo, cuando los aceites de fragancia se van a utilizar en una composición detergente de lavandería, puede ser deseable formular uno o más ingredientes no sustanciales en un vehículo de suministro que proporciona el ingrediente con la sustantividad requerida de tal manera que el carácter de iso-eugenol o ylang ylang es evidente a través de todo el ciclo de uso de la botella para del ciclo de lavado al ciclo de secado.

Alternativamente, en una aplicación de uso final en donde se espera un perfume a florecer tras la dilución, como en el caso de un limpiador de superficie dura, será deseable formular los ingredientes de una manera tal que los ingredientes individuales se desarrollan sustancialmente a la misma tasa durante el período de limpieza.

Consecuentemente, uno o más de los ingredientes empleados en dichos productos de aceites de fragancia o de consumo pueden formularse en un vehículo de suministro para proporcionar un efecto deseado. Los vehículos de reparto pueden incluir teenologías de la cápsula. Alternativamente, el vehículo de suministro puede estar en la forma de un soporte sólido, por ejemplo, un material de soporte polimérico sobre el cual uno o más ingredientes de perfume puede ser químicamente o físicamente unida. Todavía adicionalmente, uno o más ingredientes de perfume pueden ser disueltos o dispersados en un material de matriz, que sirve para controlar la velocidad a la que emana dicho ingrediente o ingredientes. En aún una modalidad alternativa, uno o más ingredientes pueden estar soportados sobre un sustrato poroso, tal como una ciclodextrina o una zeolita u otro material inorgánico. En una modalidad adicional más, se pueden uno o más ingredientes proporcionar en la forma de un pro-perfume, que reaccionará en un ambiente adecuado para liberar el ingrediente de perfume de una manera controlada.

Los compuestos de la fórmula (I) y aceites de fragancia que los contienen pueden emplearse en todo tipo de productos de consumo personal y cuidado doméstico que figuran en las categorías IFRA. Una lista no limitante de aplicaciones incluye un producto para tratamiento textil, un auxiliar de planchado, un paño de limpieza, un detergente de lavandería, un producto de limpieza, en particular, para superficies duras y/o blandas, un limpiador doméstico, un producto de cuidado, un producto de cuidado de lavado, un producto de cuidado de la ropa, una fragancia de habitación, y refrescante del aire, un acondicionador, un colorante, un acondicionador de tejidos, un sustrato acondicionado, un farmacéutico, un ,roducto de protección de cultivos, un pulidor, un alimento, un producto cosmético, un fertilizante, material de construcción, un adhesivo, un blanqueador, un descalcificador, un producto de autocuidado, un producto de cuidado de pisos, un producto para el cuidado de estufa, producto de productos de cuidado de piel o cuidado de los muebles, un estropajo, un desinfectante, una fragancia, un removedor de moho, perfumería fina, crema para el cuerpo, preparaciones para el cuidado de la piel, velas, ambientadores, enchufes y jabones de tocador.

Los ejemplos particulares de productos de limpieza incluyen los limpiadores de baños o limpiadores de inodoros, estos productos se suministran en forma de polvos, bloques, tabletas o líquidos, o geles, productos para limpieza de tuberías o limpiadores de drenaje, los productos de limpieza universales o de propósito general, tales como los utilizados universalmente para todas las superficies duras en el hogar y en el comercio que puedan ser limpiadas mojadas o húmedas, limpiadores de sanitarios, limpiadores de horno o limpiadores de parrillas que se pueden presentar en forma de geles o aerosoles de espuma, pulidores de metales, que incluyen los suministrados como paños de pulido, baños de inmersión, pastas y líquidos; limpiadores de vidrio y productos de limpieza de ventanas; todos los productos de limpieza de uso especial, por ejemplo aquellos para vitrocerámica; limpiadores de alfombras y quitamanchas.

Los ejemplos particulares de productos de cuidado de automóviles incluyen oreservadores de pintura, esmaltes de pintura, limpiadores de pintura, preservadores de lavado, champús para el lavado de vehículos, auto-lavado y productos de cera, pulidores de metales de equipamiento, películas protectoras para metales de equipamiento, productos de limpieza de plásticos, removedores de alquitrán, limpiadores de pantallas, limpiadores de motores y similares.

Los ejemplos particulares de los productos cosméticos incluyen productos cosméticos para la piel, por ejemplo, productos para el baño, productos para el lavado y limpieza de la piel, productos de cuidado de la piel, maquillaje de ojos, productos para el cuidado de los labios, productos para el cuidado de uñas, productos para el cuidado íntimo, productos para el cuidado de los pies; productos cosméticos con efectos específicos, tales como filtros solares, productos de bronceado, productos de despigmentación, ddeessooddoorraanntteess,, antitranspirantes, depilatorios, productos para el afeitado; productos para el cuidado dental cosmético, tales como productos de cuidado dental y oral, productos para el cuidado de los dientes, productos de limpieza para prótesis dentales, adhesivos para prótesis dentales; productos cosméticos para el cuidado del cabello, por ejemplo, champús para el cabello, productos para el cuidado del cabello, productos fijadores para el cabello, productos para conformación del cabello, y productos para teñir el cabello.

Los ejemplos particulares de productos de tratamiento de textiles incluyen detergentes o acondicionadores de tejidos.

Los ejemplos particulares de ambientadores y fragancias para habitaciones incluyen fragancias para espacios tales como automóviles, armarios, lavaplatos, refrigeradores o zapatos, y aspiradoras.

Sigue ahora una serie de ejemplos que sirven para ilustrar la invención.

Ejemplo 1 Ejemplo: Compuestos probados en el ensayo KeratinoSens ™ para sensibilización de la piel La línea celular KeratinoSens™ contiene una inserción estable de un gen de la luciferasa bajo el control del elemento ARE del gen AKR1C2. La optimización de esta línea celular y el método estándar para probar productos químicos se ha descrito en detalle en Emter et. al. 2010 (Emter R., G. Ellis, Natsch A., 2010 " Performance of a novel keratinocyte-based repórter cell line to screen skin sensitizers in vitro. Toxicol Appl Pharmacol 245, 281-290). Las células se cultivaron durante 24 h en placas de 96 pozos. Después se reemplazó el medio con medio que contiene la sustancia problema y el disolvente Dimetilsulfóxido (DMSO) a un nivel final de 1%. Cada compuesto se probó a 12 diluciones binarias en el rango de 0.98 a 2000 mM. En cada repetición, se corrieron tres placas replicadas paralelas con esta misma configuración y cuarto de placas paralelas se prepararon para la determinación de la citotoxicidad al usar un ensayo MTT. Las células se incubaron durante 48 h con los agentes de prueba, y luego se determinaron la actividad y la citotoxicidad de luciferasa. Este procedimiento completo se repitió al menos tres veces para cada producto químico. Para cada producto químico en cada repetición y en cada concentración, la inducción de genes en comparación con los controles de DMSO y se determinaron los pozos con la inducción estadísticamente significativa sobre el umbral de 1.5 (es decir, 50% mayor actividad de los genes). Además se calcularon el pliegue de la inducción máxima (Imax) y el valor EC1.5 (concentración en mM para la inducción por arriba del umbral). Las sustancias químicas se clasifican como positivas (es decir, probablemente sensibilizadores de piel) en el ensayo si se cumplen los tres criterios siguientes (i) el valor EC1.5 está por debajo de 1000 mM en las tres repeticiones o en al menos 2 repeticiones, (ii) en la concentración más baja con una inducción de genes por arriba de 1.5 veces (es decir, al valor determinante de 1.5 CE), la viabilidad celular está por arriba de 70% y (iii) existe una relación dosis-respuesta global aparente para la inducción de luciferasa, que es similar entre las repeticiones.

La Figura 1 muestra los genes de la inducción y las curvas de viabilidad celular para Isoeugenol y etoxi-4-hidroxibenzaldehído oxima 0-metilo (compuesto de la fórmula (I) en la que Ri es etilo y R2 es metilo). Este último no indujo la actividad de luciferasa por arriba del umbral de 1.5 veces y por lo tanto se clasifica como no sensibilizante por este ensayo. Además, no tiene significativa citotoxicidad hasta 1000 micromolar. Por otro lado, el isoeugenol induce claramente el gen ya en el rango micromolar bajo, que indica que es un compuesto sensibilizante. Además en concentraciones por arriba de 500 micromolar es citotóxica. Estos resultados muestran que se puede utilizar la oxima de 3-etoxi-4-hidroxibenzaldehído 0-metilo en formulaciones de perfume en lugar de isoeugenol para reducir el riesgo de sensibilización al consumidor.

Ejemplo 2: estabilidad de color en productos de consumo Ejemplo 2a: La estabilidad del color en fragancia fina Una solución del compuesto de ensayo (compuesto de la fórmula (I) especificado en la tabla a continuación) se preparó en etanol de grado de perfumería (96% de EtOH, 4% de agua) a 1 y 0.5% peso/peso. Las soluciones se colocaron en viales de 2.5 mi de vidrio transparentes cerrados con tapas de plástico. Los viales se colocan detrás de una ventana expuesta a la luz diurna interior. El color de las soluciones se inspeccionó visualmente durante un periodo de 1 mes.

Las soluciones de etanol perfumadas con el compuesto I de la presente invención han pasado los requisitos para la fragancia fina incolora a ambas concentraciones después de 1 mes, mientras que los que contienen vainillina o etil vainillina habían desarrollado un color amarillo inaceptable.

Ejemplo 2b: Estabilidad de color en la barra de jabón Una muestra estándar de jabón de tocador de sebo se preparó al añadir 2% peso/peso de una solución 10% peso/peso en dipropilenglicol (DPG) de cualquiera de etil vainillina o compuesto I a la base de jabón. La cadena de jabón 24x8 mm extruida se corta en pedazos de 8 cm, que se colocaron en un horno con termostato durante 1 mes a 45 °C. Una muestra de control que no contiene fragancia se añadió a la serie de ensayo de estabilidad. Después de un mes, el color de la etilvainillina que contiene jabón se convirtió en un marrón chocolate, el olor era similar a la vainilla. El color del compuesto que contiene jabón permaneció como control, su olor era similar a flor especiada de vainilla.

Se hace constar que con relación a esta fecha, el mejor método conocido por el solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención.

Claims (13)

REIVINDICACIONES Habiéndose descrito la invención como antecede, se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes reivindicaciones:

1.- Un aceite de fragancia caracterizado porque comprende un compuesto de la fórmula (I) en donde Ri representa un grupo metilo o un grupo etilo y R2 representa un grupo metilo o un grupo etilo.

2.- Un aceite de fragancia caracterizado porque comprende un compuesto de la fórmula (I) en donde Ri es etilo y R2 representa un grupo metilo.

3.- Un aceite de fragancia de conformidad con la reivindicación 1 o 2, caracterizado porque contiene menos de 1% en peso iso-eugenol.

4.- Un aceite de fragancia de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizado porque un compuesto de la fórmula (I) se emplea en un nivel que varía entre 0.1% a 20%

5.- Un aceite de fragancia de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones precedentes, caracterizado porque comprende adicionalmente uno o más ingredientes de perfume seleccionado del grupo que consiste en agrumex, glicolato de alilo amilo, ambrofix, salicilato de amilo, aldehido anísico, acetato de bencilo, benzoato de bencilo, salicilato de bencilo, acetato de bornilo, acetato de 4-t-butil ciclohexilo, cetalox, citral, citronelol, acetato de citronelilo, cumarina, aldehido ciclamen, alfa damascona, g-decalactona, decanal, dihidro mircenol, óxido de difenilo, dodecanal, etil linalol, acetato de 2-metil butirato, etil vainillina, brasilato de etileno, eugenol, evernilo, fixolide, florocicleno, galaxolido, gardenol, geraniol, acetato de geranilo, habanolida, hedion, heliotropina, Z-3-hexenol, acetato de Z-3-hexenilo, acetato de hexilo, aldehido cinámico-hexilo, salicilato de hexilo, indol, b-ionona, iso E super, isoraldeina 70, iisoeugenol, jasmacicleno, lilial, linalol, acetato de linalilo, longifoleno, diantilis de metilo, 2-metil undecanal, mscenona, melocotón puro, peonilo, isobutirato de fenoxi etilo, 2-feniletilo de etilo, 2-fenil etanol, rosacetol, terpineol, terpinoleno, acetato de terpinilo, tetrahidro linalool, tricielal, tropional, undecavertol y vainillina.

6.- Un aceite de fragancia de conformidad con la reivindicación 1 o 2, caracterizado porque comprende extracto de ylang ylang, en el que el nivel de extracto de ylang ylang es menor que 1% en peso.

7.- Un producto de consumo que comprende un aceite de fragancia caracterizado porque comprende un compuesto de la fórmula (I) de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones precedentes.

8.- Un producto de consumo de conformidad con la reivindicación 7, caracterizado porque está en la forma de un desodorante o antitranspirante en donde la formulación de un compuesto de la fórmula (I) está presente en una cantidad de 50 a 1000 ppm.

9.- Un producto de consumo de conformidad con la reivindicación 7, caracterizado porque está en la forma de una formulación de enjuague tales como champú y acondicionador para el cabello en donde un compuesto de la fórmula (I) está presente en una cantidad de 100 a 1000 ppm.

10.- Un producto de consumo de conformidad con la reivindicación 7, caracterizado porque está en la forma de una formulación de cuidado de tejidos tales como acondicionador de te idos o hojas de secado para la secadora, en donde un compuesto de la fórmula (I) está presente en una cantidad de 100 a 1000 ppm.

11.- Un producto de consumo de conformidad con la reivindicación 7, caracterizado porque está en la forma de una formulación de detergente líquido en donde un compuesto de la fórmula (I) está presente en una cantidad de 10 a 1000 ppm.

12.- Un producto de consumo de conformidad con la reivindicación 7, caracterizado porque está en la forma de una formulación de limpiador de aro WC en donde un compuesto de la fórmula (I) está presente en una cantidad de 10 a 1000 ppm.

13.- Un producto de consumo de conformidad con la reivindicación 7, caracterizado porque está en la forma de una formulación de limpiador de uso múltiple en donde un compuesto de la fórmula (I) está presente en una cantidad de 10 a 1000 ppm.