JP2002256282A - 香料組成物 - Google Patents
香料組成物Info
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- JP2002256282A JP2002256282A JP2001369616A JP2001369616A JP2002256282A JP 2002256282 A JP2002256282 A JP 2002256282A JP 2001369616 A JP2001369616 A JP 2001369616A JP 2001369616 A JP2001369616 A JP 2001369616A JP 2002256282 A JP2002256282 A JP 2002256282A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】マイルドで新鮮なグリーン且つフローラルさを
もった嗜好性と持続性の高い、香粧品用および飲食品用
香料組成物を提供する。 【解決手段】一般式（１） 【化１】 （式中、ＲはＣ1〜Ｃ6のアルキル基を示す）で表される
フェニルアセトアルデヒドＯ−アルキルオキシムを有効
成分とする。
もった嗜好性と持続性の高い、香粧品用および飲食品用
香料組成物を提供する。 【解決手段】一般式（１） 【化１】 （式中、ＲはＣ1〜Ｃ6のアルキル基を示す）で表される
フェニルアセトアルデヒドＯ−アルキルオキシムを有効
成分とする。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新鮮でクリーン及びフ
ローラルでマイルドな香気を付与することができ、かつ
持続性を有する香料組成物に関する。特に、香粧品用香
料及び飲食品用香料として有用な香料組成物に関する。
ローラルでマイルドな香気を付与することができ、かつ
持続性を有する香料組成物に関する。特に、香粧品用香
料及び飲食品用香料として有用な香料組成物に関する。
【０００２】
【従来技術及び発明が解決しようとする課題】近年、香
粧品用香料及び飲食品用香料において、消費者の嗜好性
の多様化とともに、従来にない新しいタイプの香気・香
味を有する香料に対するニーズが高まり、マイルドで新
鮮な香質を有し、持続性に優れたユニークな香料素材の
開発が望まれている。このような背景にあって、香料素
材を適宜に、またその配合量を変えて組合せ、できるだ
け天然らしさを有するように調合する研究等が行われて
いるが、マイルド感、フレッシュおよびそれらの持続性
の点で優れた香料組成物の開発は未だ充分ではない。
粧品用香料及び飲食品用香料において、消費者の嗜好性
の多様化とともに、従来にない新しいタイプの香気・香
味を有する香料に対するニーズが高まり、マイルドで新
鮮な香質を有し、持続性に優れたユニークな香料素材の
開発が望まれている。このような背景にあって、香料素
材を適宜に、またその配合量を変えて組合せ、できるだ
け天然らしさを有するように調合する研究等が行われて
いるが、マイルド感、フレッシュおよびそれらの持続性
の点で優れた香料組成物の開発は未だ充分ではない。
【０００３】一方、近年、Ｍｉｃｈｅｌｉａ ｃｈａｍ
ｍｐａｃａ（モクレン科）、Ｇｉｎｇｅｒ Ｌｉｌｙ
（しょうが科）及びＣｉｔｒｕｓ ｕｎｓｈｉｕＭａｒ
ｃｏｒｉｔｃｈ（温州みかん属）の花の香気成分として
フェニルアセトアルデヒドＯ−アルキルオキシムが微量
存在することが知られている（アグリカルチュアル バ
イオロジカル ケミストリー（Ａｇｒｉｃ．Ｂｉｏｌ．
Ｃｈｅｍ．第４３巻，第１号，第１９５頁，１９７９
年）。
ｍｐａｃａ（モクレン科）、Ｇｉｎｇｅｒ Ｌｉｌｙ
（しょうが科）及びＣｉｔｒｕｓ ｕｎｓｈｉｕＭａｒ
ｃｏｒｉｔｃｈ（温州みかん属）の花の香気成分として
フェニルアセトアルデヒドＯ−アルキルオキシムが微量
存在することが知られている（アグリカルチュアル バ
イオロジカル ケミストリー（Ａｇｒｉｃ．Ｂｉｏｌ．
Ｃｈｅｍ．第４３巻，第１号，第１９５頁，１９７９
年）。
【０００４】
【課題を解決しようとするための手段】かかる実情にお
いて、本発明者らは、天然の花の香りに含有されている
芳香族のアルデヒド誘導体、特にオキシム体に着目し、
それらを合成して各化合物の香気特性について研究を行
った。
いて、本発明者らは、天然の花の香りに含有されている
芳香族のアルデヒド誘導体、特にオキシム体に着目し、
それらを合成して各化合物の香気特性について研究を行
った。
【０００５】その結果、一般式（１）
【化２】 （式中、ＲはＣ1〜Ｃ6のアルキル基を示す）で表される
フェニルアセトアルデヒドＯ−アルキルオキシムを有効
成分として含有することを特徴とする香料組成物が、新
鮮でグリーンかつフローラルな香気でマイルドな天然ら
しい香りを付与し、かつ持続性に優れることを見出し、
本発明を完成した。
フェニルアセトアルデヒドＯ−アルキルオキシムを有効
成分として含有することを特徴とする香料組成物が、新
鮮でグリーンかつフローラルな香気でマイルドな天然ら
しい香りを付与し、かつ持続性に優れることを見出し、
本発明を完成した。
【０００６】すなわち、本発明の目的は、上記一般式
（１）の化合物を含有する新鮮でグリーンかつフローラ
ルな香気でマイルドな天然らしい香りを付与し、かつ持
続性に優れる香料組成物を提供することにある。
（１）の化合物を含有する新鮮でグリーンかつフローラ
ルな香気でマイルドな天然らしい香りを付与し、かつ持
続性に優れる香料組成物を提供することにある。
【０００７】本発明において上記一般式（１）のオキシ
ムには、シン又はオキシムの立体異性体があるが、その
いずれでも又それらの混合物でも使用することができ
る。
ムには、シン又はオキシムの立体異性体があるが、その
いずれでも又それらの混合物でも使用することができ
る。
【０００８】これらのオキシムは、公知の方法によって
容易に合成することができる。例えば、フェニルアセト
アルデヒドとＯ−アルキルヒドロキシルアミン鉱酸塩の
水系溶液を冷却下攪拌しながらアルカリ水溶液を滴下し
て反応させることによってフェニルアセトアルデヒドＯ
−アルキルオキシムを合成することができる。
容易に合成することができる。例えば、フェニルアセト
アルデヒドとＯ−アルキルヒドロキシルアミン鉱酸塩の
水系溶液を冷却下攪拌しながらアルカリ水溶液を滴下し
て反応させることによってフェニルアセトアルデヒドＯ
−アルキルオキシムを合成することができる。
【０００９】本発明の香料組成物に対する上記一般式
（１）の化合物の配合量は、該組成物によって表現しよ
うとする香気特性に応じて任意に選択することができる
が、通常上記一般式式（１）の化合物の一種又は二種以
上を０．００１〜３０重量％、好ましくは０．０５〜１
５％程度の範囲内の配合量を挙げることができる。
（１）の化合物の配合量は、該組成物によって表現しよ
うとする香気特性に応じて任意に選択することができる
が、通常上記一般式式（１）の化合物の一種又は二種以
上を０．００１〜３０重量％、好ましくは０．０５〜１
５％程度の範囲内の配合量を挙げることができる。
【００１０】本発明のオキシムは天然精油、天然香料、
及び合成由来の多数の公知の香料物質成分とも良く調和
し、これを含有させることにより、新規な香料組成物を
調整することができる。例えばオレンジ、レモン、ライ
ム、グレープフルーツなどの柑橘精油、ラベンダー油、
コリアンダー油、ジャスミン油、ゼラニウム油、ベルガ
モット油などの天然精油に対しても良く調和して、マイ
ルドで新鮮さがありその精油の特徴を強調することがで
きる。
及び合成由来の多数の公知の香料物質成分とも良く調和
し、これを含有させることにより、新規な香料組成物を
調整することができる。例えばオレンジ、レモン、ライ
ム、グレープフルーツなどの柑橘精油、ラベンダー油、
コリアンダー油、ジャスミン油、ゼラニウム油、ベルガ
モット油などの天然精油に対しても良く調和して、マイ
ルドで新鮮さがありその精油の特徴を強調することがで
きる。
【００１１】かくして、本発明によれば、前記式（１）
の化合物を特定量配合することによりマイルドで新鮮な
グリーンかつフローラルさを有した嗜好性の高い香気を
付与する香料組成物を提供することができ、該組成物を
利用して式（１）の化合物を香気成分として含有するこ
とを特徴とする香粧品類、飲食品類、保健・衛生・医薬
品等を提供することができる。例えば、香水、石鹸、ボ
ディシャンプー、シャンプー・リンス類、洗剤、ヘアー
クリーム類、ポマード類、その他の毛髪用化粧料基剤；
オシロイ、口紅、その他の化粧料基剤や化粧料洗剤基剤
等に、そのユニークな香気を付与できる適当量を添加し
た化粧品類を提供できる。また、例えば、果汁飲料類、
果実酒類、乳飲料類、炭酸飲料類のごとき飲料類；アイ
スクリーム類、シャーベット類、アイスキャンデーのご
とき冷菓類；和洋菓子類、ジャム類、チューインガム
類、パン類、コーヒー、ココア、紅茶、お茶のごとき嗜
好品類；和風スープ類、洋風スープ類のごときスープ
類；風味調味料、各種のインスタント飲料乃至食品類、
各種スナック食品類などにそのユニークな香気香味を付
与できる適当量を添加した飲食品類を提供できる。さら
にまた、洗濯用洗剤類、消毒用洗剤類、室内芳香剤その
他各種の保健・衛生材料類；医薬品の服用を容易にする
ための矯味、賦香剤などの保健・衛生・医薬品類を提供
できる。
の化合物を特定量配合することによりマイルドで新鮮な
グリーンかつフローラルさを有した嗜好性の高い香気を
付与する香料組成物を提供することができ、該組成物を
利用して式（１）の化合物を香気成分として含有するこ
とを特徴とする香粧品類、飲食品類、保健・衛生・医薬
品等を提供することができる。例えば、香水、石鹸、ボ
ディシャンプー、シャンプー・リンス類、洗剤、ヘアー
クリーム類、ポマード類、その他の毛髪用化粧料基剤；
オシロイ、口紅、その他の化粧料基剤や化粧料洗剤基剤
等に、そのユニークな香気を付与できる適当量を添加し
た化粧品類を提供できる。また、例えば、果汁飲料類、
果実酒類、乳飲料類、炭酸飲料類のごとき飲料類；アイ
スクリーム類、シャーベット類、アイスキャンデーのご
とき冷菓類；和洋菓子類、ジャム類、チューインガム
類、パン類、コーヒー、ココア、紅茶、お茶のごとき嗜
好品類；和風スープ類、洋風スープ類のごときスープ
類；風味調味料、各種のインスタント飲料乃至食品類、
各種スナック食品類などにそのユニークな香気香味を付
与できる適当量を添加した飲食品類を提供できる。さら
にまた、洗濯用洗剤類、消毒用洗剤類、室内芳香剤その
他各種の保健・衛生材料類；医薬品の服用を容易にする
ための矯味、賦香剤などの保健・衛生・医薬品類を提供
できる。
【００１２】以下に、アルキルオキシムの合成例及び本
発明について、実施例を挙げて更に詳細に説明する。
発明について、実施例を挙げて更に詳細に説明する。
【００１３】
【実施例】参考例１ フェニルアセトアルデヒドＯ−メ
チルオキシムの合成方法 フェニルアセトアルデヒド９．７ｇとＯ−メチルヒドロ
キシアミン塩酸塩７．５ｇと水１５ｇをフラスコに仕込
み、氷水で冷却しながら１５％炭酸ナトリウム水溶液６
３．５ｇを内温９〜１２°Ｃにて８０分で滴下し撹拌す
る。その後室温にて３時間撹拌反応する。反応液に水を
加え、エーテル抽出し、ブライン洗浄、脱水後エーテル
を留去してフェニルアセトアルデヒドＯ−メチルオキシ
ムの粗製１２ｇを得た。これを減圧蒸留して精製し、フ
ェニルアセトアルデヒドＯ−メチルオキシムのシン及び
アンチの混合物１１．１ｇ（沸点７４°Ｃ／３ｍｍＨ
ｇ、ＧＬＣ純度９７．８％、収率９２．５％）を得た。
上記の合成方法に準じてＯ−メチルヒドロキシ塩酸塩の
代わりに各種のＯ−アルキルヒドロキシアミン塩酸塩を
用いて対応する式（１）化合物を得た。それらの香気を
表１に示す。
チルオキシムの合成方法 フェニルアセトアルデヒド９．７ｇとＯ−メチルヒドロ
キシアミン塩酸塩７．５ｇと水１５ｇをフラスコに仕込
み、氷水で冷却しながら１５％炭酸ナトリウム水溶液６
３．５ｇを内温９〜１２°Ｃにて８０分で滴下し撹拌す
る。その後室温にて３時間撹拌反応する。反応液に水を
加え、エーテル抽出し、ブライン洗浄、脱水後エーテル
を留去してフェニルアセトアルデヒドＯ−メチルオキシ
ムの粗製１２ｇを得た。これを減圧蒸留して精製し、フ
ェニルアセトアルデヒドＯ−メチルオキシムのシン及び
アンチの混合物１１．１ｇ（沸点７４°Ｃ／３ｍｍＨ
ｇ、ＧＬＣ純度９７．８％、収率９２．５％）を得た。
上記の合成方法に準じてＯ−メチルヒドロキシ塩酸塩の
代わりに各種のＯ−アルキルヒドロキシアミン塩酸塩を
用いて対応する式（１）化合物を得た。それらの香気を
表１に示す。
【００１４】
【表１】
【００１５】
【００１６】上記組成物９７ｇにフェニルアセトアルデ
ヒドＯ−メチルオキシムを３ｇ混合して新規調合香料組
成物を調製した。この新規調合香料組成物と該化合物を
加えていない上記のリラタイプの調合香料組成物につい
て、専門パネラー１０人により比較した。その結果、専
門パネラー１０人の全員が該化合物を加えた新規調合香
料組成物は、新鮮なフレッシュグリーン感を伴うシトラ
ス様の香気が強調され、天然のリラの特徴をとらえ持続
性の点でも格段に優れているとした。
ヒドＯ−メチルオキシムを３ｇ混合して新規調合香料組
成物を調製した。この新規調合香料組成物と該化合物を
加えていない上記のリラタイプの調合香料組成物につい
て、専門パネラー１０人により比較した。その結果、専
門パネラー１０人の全員が該化合物を加えた新規調合香
料組成物は、新鮮なフレッシュグリーン感を伴うシトラ
ス様の香気が強調され、天然のリラの特徴をとらえ持続
性の点でも格段に優れているとした。
【００１７】実施例２ 実施例１においてフェニルアセトアルデヒドＯ−メチル
オキシムの代わりに、Ｏ−エチルオキシム、Ｏ−ｎ−ブ
チルオキシム、Ｏ−ｎ−ヘキシルオキシムをフェニルア
セトアルデヒドＯ−メチルオキシムの合成法に準じて合
成し、それぞれ３ｇをリラタイプの調合香料組成物９７
ｇに混合してそれぞれの新規調合香料組成物を調製し
た。この新規調合組成物について専門パネラー１０人に
より比較した。その結果、専門パネラー１０人の全員が
Ｏ−エチルオキシムはフレッシュさの中にやわらかなグ
リーン感のシトラス様、Ｏ−ｎ−ブチルオキシムはマイ
ルドなグリーン感を伴う花様、Ｏ−ｎ−ヘキシルオキシ
ムはフレッシュさはあるが青み感のある草様と、それぞ
れに香気が強調され、いずれも天然のリラの特徴を有し
ており、持続性の点でも優れているとした。
オキシムの代わりに、Ｏ−エチルオキシム、Ｏ−ｎ−ブ
チルオキシム、Ｏ−ｎ−ヘキシルオキシムをフェニルア
セトアルデヒドＯ−メチルオキシムの合成法に準じて合
成し、それぞれ３ｇをリラタイプの調合香料組成物９７
ｇに混合してそれぞれの新規調合香料組成物を調製し
た。この新規調合組成物について専門パネラー１０人に
より比較した。その結果、専門パネラー１０人の全員が
Ｏ−エチルオキシムはフレッシュさの中にやわらかなグ
リーン感のシトラス様、Ｏ−ｎ−ブチルオキシムはマイ
ルドなグリーン感を伴う花様、Ｏ−ｎ−ヘキシルオキシ
ムはフレッシュさはあるが青み感のある草様と、それぞ
れに香気が強調され、いずれも天然のリラの特徴を有し
ており、持続性の点でも優れているとした。
【００１８】
【００１９】上記組成物９６ｇにフェニルアセトアルデ
ヒドＯ−メチルオキシムの合成法に準じて合成したフェ
ニルアセトアルデヒドＯ−イソプロピルオキシムを４ｇ
混合して新規なパイナップル様の調合香料組成物を調製
した。この新規調合香料組成物と該化合物を加えていな
い上記のパイナップル様調合香料組成物について、専門
パネラー１０人により比較した。その結果、専門パネラ
ー１０人の全員が該化合物を加えた新規調合香料組成物
は、フレッシュでやわらかな甘さのある花様の香気が強
調された天然パイナップルの特徴をとらえ持続性の点で
も格段に優れているとした。
ヒドＯ−メチルオキシムの合成法に準じて合成したフェ
ニルアセトアルデヒドＯ−イソプロピルオキシムを４ｇ
混合して新規なパイナップル様の調合香料組成物を調製
した。この新規調合香料組成物と該化合物を加えていな
い上記のパイナップル様調合香料組成物について、専門
パネラー１０人により比較した。その結果、専門パネラ
ー１０人の全員が該化合物を加えた新規調合香料組成物
は、フレッシュでやわらかな甘さのある花様の香気が強
調された天然パイナップルの特徴をとらえ持続性の点で
も格段に優れているとした。
【００２０】実施例４ 実施例３においてフェニルアセトアルデヒドＯ−イソプ
ロピルオキシムの代わりにＯ−メチルオキシム、０−エ
チルオキシム、Ｏ−ｎ−ブチルオキシム及びフェニルア
セトアルデヒドＯ−メチルオキシムの合成法に準じて合
成したＯ−ｔ−ブチルオキシム、Ｏ−イソペンチルオキ
シムのそれぞれ５種の４ｇをパイナップル様調合香料組
成物９６ｇに混合して、それぞれの新規調合香料組成物
を調製した。この新規調合香料組成物について専門パネ
ラー１０人により比較した。その結果、専門パネラー１
０人の全員がＯ−メチルオキシムはフレッシュ感の強い
グリーンシトラス様、０−エチルオキシムはフレッシュ
さとやわらかなグリーンさを持つ花様、Ｏ−ｎ−ブチル
オキシムはマイルドなグリーンでハーバルな花草様、Ｏ
−ｔ−ブチルオキシムはフレッシュさの中にマイルドな
甘さを持つ花様、Ｏ−イソペンチルオキシムはフレッシ
ュな青みを持つ草様とそれぞれの香気が強調された天然
パイナップルの特徴をとらえ持続性の点でも優れている
とした。
ロピルオキシムの代わりにＯ−メチルオキシム、０−エ
チルオキシム、Ｏ−ｎ−ブチルオキシム及びフェニルア
セトアルデヒドＯ−メチルオキシムの合成法に準じて合
成したＯ−ｔ−ブチルオキシム、Ｏ−イソペンチルオキ
シムのそれぞれ５種の４ｇをパイナップル様調合香料組
成物９６ｇに混合して、それぞれの新規調合香料組成物
を調製した。この新規調合香料組成物について専門パネ
ラー１０人により比較した。その結果、専門パネラー１
０人の全員がＯ−メチルオキシムはフレッシュ感の強い
グリーンシトラス様、０−エチルオキシムはフレッシュ
さとやわらかなグリーンさを持つ花様、Ｏ−ｎ−ブチル
オキシムはマイルドなグリーンでハーバルな花草様、Ｏ
−ｔ−ブチルオキシムはフレッシュさの中にマイルドな
甘さを持つ花様、Ｏ−イソペンチルオキシムはフレッシ
ュな青みを持つ草様とそれぞれの香気が強調された天然
パイナップルの特徴をとらえ持続性の点でも優れている
とした。
【００２１】
【発明の効果】本発明は、マイルドで新鮮なグリーンか
つフローラルさをもった嗜好性と持続性の高い香料組成
物を提供することが明らかである。
つフローラルさをもった嗜好性と持続性の高い香料組成
物を提供することが明らかである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 増田 稔 神奈川県川崎市中原区刈宿335 長谷川香 料株式会社技術研究所内 (72)発明者 立原 徹 神奈川県川崎市中原区刈宿335 長谷川香 料株式会社技術研究所内 Ｆターム(参考） 4H059 BA52 BB14 DA09
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式（１） 【化１】 （式中、ＲはＣ1〜Ｃ6のアルキル基を示す）で表される
フェニルアセトアルデヒドＯ−アルキルオキシム（但
し、フェニルアセトアルデヒド−Ｏ−メチルオキシムを
除く）を有効成分として含有することを特徴とする香料
組成物。 - 【請求項２】 請求項１記載のフェニルアセトアルデヒ
ドＯ−アルキルオキシム（但し、フェニルアセトアルデ
ヒド−Ｏ−メチルオキシムを除く）を０．００１〜３０
重量％含有することを特徴とする香料組成物。 〔発明の詳細な説明〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001369616A JP2002256282A (ja) | 2001-12-04 | 2001-12-04 | 香料組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001369616A JP2002256282A (ja) | 2001-12-04 | 2001-12-04 | 香料組成物 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP04522594A Division JP3558299B2 (ja) | 1994-02-17 | 1994-02-17 | 香料組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002256282A true JP2002256282A (ja) | 2002-09-11 |
Family
ID=19178977
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001369616A Pending JP2002256282A (ja) | 2001-12-04 | 2001-12-04 | 香料組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2002256282A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2015535536A (ja) * | 2012-11-12 | 2015-12-14 | ジボダン エス エー | 有機化合物におけるまたはそれらに関する改善 |
-
2001
- 2001-12-04 JP JP2001369616A patent/JP2002256282A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2015535536A (ja) * | 2012-11-12 | 2015-12-14 | ジボダン エス エー | 有機化合物におけるまたはそれらに関する改善 |
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