JP2002256282A - 香料組成物 - Google Patents
香料組成物Info
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- JP2002256282A JP2002256282A JP2001369616A JP2001369616A JP2002256282A JP 2002256282 A JP2002256282 A JP 2002256282A JP 2001369616 A JP2001369616 A JP 2001369616A JP 2001369616 A JP2001369616 A JP 2001369616A JP 2002256282 A JP2002256282 A JP 2002256282A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】マイルドで新鮮なグリーン且つフローラルさを
もった嗜好性と持続性の高い、香粧品用および飲食品用
香料組成物を提供する。 【解決手段】一般式(1) 【化1】 (式中、RはC1〜C6のアルキル基を示す)で表される
フェニルアセトアルデヒドO−アルキルオキシムを有効
成分とする。
もった嗜好性と持続性の高い、香粧品用および飲食品用
香料組成物を提供する。 【解決手段】一般式(1) 【化1】 (式中、RはC1〜C6のアルキル基を示す)で表される
フェニルアセトアルデヒドO−アルキルオキシムを有効
成分とする。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、新鮮でクリーン及びフ
ローラルでマイルドな香気を付与することができ、かつ
持続性を有する香料組成物に関する。特に、香粧品用香
料及び飲食品用香料として有用な香料組成物に関する。
ローラルでマイルドな香気を付与することができ、かつ
持続性を有する香料組成物に関する。特に、香粧品用香
料及び飲食品用香料として有用な香料組成物に関する。
【0002】
【従来技術及び発明が解決しようとする課題】近年、香
粧品用香料及び飲食品用香料において、消費者の嗜好性
の多様化とともに、従来にない新しいタイプの香気・香
味を有する香料に対するニーズが高まり、マイルドで新
鮮な香質を有し、持続性に優れたユニークな香料素材の
開発が望まれている。このような背景にあって、香料素
材を適宜に、またその配合量を変えて組合せ、できるだ
け天然らしさを有するように調合する研究等が行われて
いるが、マイルド感、フレッシュおよびそれらの持続性
の点で優れた香料組成物の開発は未だ充分ではない。
粧品用香料及び飲食品用香料において、消費者の嗜好性
の多様化とともに、従来にない新しいタイプの香気・香
味を有する香料に対するニーズが高まり、マイルドで新
鮮な香質を有し、持続性に優れたユニークな香料素材の
開発が望まれている。このような背景にあって、香料素
材を適宜に、またその配合量を変えて組合せ、できるだ
け天然らしさを有するように調合する研究等が行われて
いるが、マイルド感、フレッシュおよびそれらの持続性
の点で優れた香料組成物の開発は未だ充分ではない。
【0003】一方、近年、Michelia cham
mpaca(モクレン科)、Ginger Lily
(しょうが科)及びCitrus unshiuMar
coritch(温州みかん属)の花の香気成分として
フェニルアセトアルデヒドO−アルキルオキシムが微量
存在することが知られている(アグリカルチュアル バ
イオロジカル ケミストリー(Agric.Biol.
Chem.第43巻,第1号,第195頁,1979
年)。
mpaca(モクレン科)、Ginger Lily
(しょうが科)及びCitrus unshiuMar
coritch(温州みかん属)の花の香気成分として
フェニルアセトアルデヒドO−アルキルオキシムが微量
存在することが知られている(アグリカルチュアル バ
イオロジカル ケミストリー(Agric.Biol.
Chem.第43巻,第1号,第195頁,1979
年)。
【0004】
【課題を解決しようとするための手段】かかる実情にお
いて、本発明者らは、天然の花の香りに含有されている
芳香族のアルデヒド誘導体、特にオキシム体に着目し、
それらを合成して各化合物の香気特性について研究を行
った。
いて、本発明者らは、天然の花の香りに含有されている
芳香族のアルデヒド誘導体、特にオキシム体に着目し、
それらを合成して各化合物の香気特性について研究を行
った。
【0005】その結果、一般式(1)
【化2】 (式中、RはC1〜C6のアルキル基を示す)で表される
フェニルアセトアルデヒドO−アルキルオキシムを有効
成分として含有することを特徴とする香料組成物が、新
鮮でグリーンかつフローラルな香気でマイルドな天然ら
しい香りを付与し、かつ持続性に優れることを見出し、
本発明を完成した。
フェニルアセトアルデヒドO−アルキルオキシムを有効
成分として含有することを特徴とする香料組成物が、新
鮮でグリーンかつフローラルな香気でマイルドな天然ら
しい香りを付与し、かつ持続性に優れることを見出し、
本発明を完成した。
【0006】すなわち、本発明の目的は、上記一般式
(1)の化合物を含有する新鮮でグリーンかつフローラ
ルな香気でマイルドな天然らしい香りを付与し、かつ持
続性に優れる香料組成物を提供することにある。
(1)の化合物を含有する新鮮でグリーンかつフローラ
ルな香気でマイルドな天然らしい香りを付与し、かつ持
続性に優れる香料組成物を提供することにある。
【0007】本発明において上記一般式(1)のオキシ
ムには、シン又はオキシムの立体異性体があるが、その
いずれでも又それらの混合物でも使用することができ
る。
ムには、シン又はオキシムの立体異性体があるが、その
いずれでも又それらの混合物でも使用することができ
る。
【0008】これらのオキシムは、公知の方法によって
容易に合成することができる。例えば、フェニルアセト
アルデヒドとO−アルキルヒドロキシルアミン鉱酸塩の
水系溶液を冷却下攪拌しながらアルカリ水溶液を滴下し
て反応させることによってフェニルアセトアルデヒドO
−アルキルオキシムを合成することができる。
容易に合成することができる。例えば、フェニルアセト
アルデヒドとO−アルキルヒドロキシルアミン鉱酸塩の
水系溶液を冷却下攪拌しながらアルカリ水溶液を滴下し
て反応させることによってフェニルアセトアルデヒドO
−アルキルオキシムを合成することができる。
【0009】本発明の香料組成物に対する上記一般式
(1)の化合物の配合量は、該組成物によって表現しよ
うとする香気特性に応じて任意に選択することができる
が、通常上記一般式式(1)の化合物の一種又は二種以
上を0.001〜30重量%、好ましくは0.05〜1
5%程度の範囲内の配合量を挙げることができる。
(1)の化合物の配合量は、該組成物によって表現しよ
うとする香気特性に応じて任意に選択することができる
が、通常上記一般式式(1)の化合物の一種又は二種以
上を0.001〜30重量%、好ましくは0.05〜1
5%程度の範囲内の配合量を挙げることができる。
【0010】本発明のオキシムは天然精油、天然香料、
及び合成由来の多数の公知の香料物質成分とも良く調和
し、これを含有させることにより、新規な香料組成物を
調整することができる。例えばオレンジ、レモン、ライ
ム、グレープフルーツなどの柑橘精油、ラベンダー油、
コリアンダー油、ジャスミン油、ゼラニウム油、ベルガ
モット油などの天然精油に対しても良く調和して、マイ
ルドで新鮮さがありその精油の特徴を強調することがで
きる。
及び合成由来の多数の公知の香料物質成分とも良く調和
し、これを含有させることにより、新規な香料組成物を
調整することができる。例えばオレンジ、レモン、ライ
ム、グレープフルーツなどの柑橘精油、ラベンダー油、
コリアンダー油、ジャスミン油、ゼラニウム油、ベルガ
モット油などの天然精油に対しても良く調和して、マイ
ルドで新鮮さがありその精油の特徴を強調することがで
きる。
【0011】かくして、本発明によれば、前記式(1)
の化合物を特定量配合することによりマイルドで新鮮な
グリーンかつフローラルさを有した嗜好性の高い香気を
付与する香料組成物を提供することができ、該組成物を
利用して式(1)の化合物を香気成分として含有するこ
とを特徴とする香粧品類、飲食品類、保健・衛生・医薬
品等を提供することができる。例えば、香水、石鹸、ボ
ディシャンプー、シャンプー・リンス類、洗剤、ヘアー
クリーム類、ポマード類、その他の毛髪用化粧料基剤;
オシロイ、口紅、その他の化粧料基剤や化粧料洗剤基剤
等に、そのユニークな香気を付与できる適当量を添加し
た化粧品類を提供できる。また、例えば、果汁飲料類、
果実酒類、乳飲料類、炭酸飲料類のごとき飲料類;アイ
スクリーム類、シャーベット類、アイスキャンデーのご
とき冷菓類;和洋菓子類、ジャム類、チューインガム
類、パン類、コーヒー、ココア、紅茶、お茶のごとき嗜
好品類;和風スープ類、洋風スープ類のごときスープ
類;風味調味料、各種のインスタント飲料乃至食品類、
各種スナック食品類などにそのユニークな香気香味を付
与できる適当量を添加した飲食品類を提供できる。さら
にまた、洗濯用洗剤類、消毒用洗剤類、室内芳香剤その
他各種の保健・衛生材料類;医薬品の服用を容易にする
ための矯味、賦香剤などの保健・衛生・医薬品類を提供
できる。
の化合物を特定量配合することによりマイルドで新鮮な
グリーンかつフローラルさを有した嗜好性の高い香気を
付与する香料組成物を提供することができ、該組成物を
利用して式(1)の化合物を香気成分として含有するこ
とを特徴とする香粧品類、飲食品類、保健・衛生・医薬
品等を提供することができる。例えば、香水、石鹸、ボ
ディシャンプー、シャンプー・リンス類、洗剤、ヘアー
クリーム類、ポマード類、その他の毛髪用化粧料基剤;
オシロイ、口紅、その他の化粧料基剤や化粧料洗剤基剤
等に、そのユニークな香気を付与できる適当量を添加し
た化粧品類を提供できる。また、例えば、果汁飲料類、
果実酒類、乳飲料類、炭酸飲料類のごとき飲料類;アイ
スクリーム類、シャーベット類、アイスキャンデーのご
とき冷菓類;和洋菓子類、ジャム類、チューインガム
類、パン類、コーヒー、ココア、紅茶、お茶のごとき嗜
好品類;和風スープ類、洋風スープ類のごときスープ
類;風味調味料、各種のインスタント飲料乃至食品類、
各種スナック食品類などにそのユニークな香気香味を付
与できる適当量を添加した飲食品類を提供できる。さら
にまた、洗濯用洗剤類、消毒用洗剤類、室内芳香剤その
他各種の保健・衛生材料類;医薬品の服用を容易にする
ための矯味、賦香剤などの保健・衛生・医薬品類を提供
できる。
【0012】以下に、アルキルオキシムの合成例及び本
発明について、実施例を挙げて更に詳細に説明する。
発明について、実施例を挙げて更に詳細に説明する。
【0013】
【実施例】参考例1 フェニルアセトアルデヒドO−メ
チルオキシムの合成方法 フェニルアセトアルデヒド9.7gとO−メチルヒドロ
キシアミン塩酸塩7.5gと水15gをフラスコに仕込
み、氷水で冷却しながら15%炭酸ナトリウム水溶液6
3.5gを内温9〜12°Cにて80分で滴下し撹拌す
る。その後室温にて3時間撹拌反応する。反応液に水を
加え、エーテル抽出し、ブライン洗浄、脱水後エーテル
を留去してフェニルアセトアルデヒドO−メチルオキシ
ムの粗製12gを得た。これを減圧蒸留して精製し、フ
ェニルアセトアルデヒドO−メチルオキシムのシン及び
アンチの混合物11.1g(沸点74°C/3mmH
g、GLC純度97.8%、収率92.5%)を得た。
上記の合成方法に準じてO−メチルヒドロキシ塩酸塩の
代わりに各種のO−アルキルヒドロキシアミン塩酸塩を
用いて対応する式(1)化合物を得た。それらの香気を
表1に示す。
チルオキシムの合成方法 フェニルアセトアルデヒド9.7gとO−メチルヒドロ
キシアミン塩酸塩7.5gと水15gをフラスコに仕込
み、氷水で冷却しながら15%炭酸ナトリウム水溶液6
3.5gを内温9〜12°Cにて80分で滴下し撹拌す
る。その後室温にて3時間撹拌反応する。反応液に水を
加え、エーテル抽出し、ブライン洗浄、脱水後エーテル
を留去してフェニルアセトアルデヒドO−メチルオキシ
ムの粗製12gを得た。これを減圧蒸留して精製し、フ
ェニルアセトアルデヒドO−メチルオキシムのシン及び
アンチの混合物11.1g(沸点74°C/3mmH
g、GLC純度97.8%、収率92.5%)を得た。
上記の合成方法に準じてO−メチルヒドロキシ塩酸塩の
代わりに各種のO−アルキルヒドロキシアミン塩酸塩を
用いて対応する式(1)化合物を得た。それらの香気を
表1に示す。
【0014】
【表1】
【0015】
【0016】上記組成物97gにフェニルアセトアルデ
ヒドO−メチルオキシムを3g混合して新規調合香料組
成物を調製した。この新規調合香料組成物と該化合物を
加えていない上記のリラタイプの調合香料組成物につい
て、専門パネラー10人により比較した。その結果、専
門パネラー10人の全員が該化合物を加えた新規調合香
料組成物は、新鮮なフレッシュグリーン感を伴うシトラ
ス様の香気が強調され、天然のリラの特徴をとらえ持続
性の点でも格段に優れているとした。
ヒドO−メチルオキシムを3g混合して新規調合香料組
成物を調製した。この新規調合香料組成物と該化合物を
加えていない上記のリラタイプの調合香料組成物につい
て、専門パネラー10人により比較した。その結果、専
門パネラー10人の全員が該化合物を加えた新規調合香
料組成物は、新鮮なフレッシュグリーン感を伴うシトラ
ス様の香気が強調され、天然のリラの特徴をとらえ持続
性の点でも格段に優れているとした。
【0017】実施例2 実施例1においてフェニルアセトアルデヒドO−メチル
オキシムの代わりに、O−エチルオキシム、O−n−ブ
チルオキシム、O−n−ヘキシルオキシムをフェニルア
セトアルデヒドO−メチルオキシムの合成法に準じて合
成し、それぞれ3gをリラタイプの調合香料組成物97
gに混合してそれぞれの新規調合香料組成物を調製し
た。この新規調合組成物について専門パネラー10人に
より比較した。その結果、専門パネラー10人の全員が
O−エチルオキシムはフレッシュさの中にやわらかなグ
リーン感のシトラス様、O−n−ブチルオキシムはマイ
ルドなグリーン感を伴う花様、O−n−ヘキシルオキシ
ムはフレッシュさはあるが青み感のある草様と、それぞ
れに香気が強調され、いずれも天然のリラの特徴を有し
ており、持続性の点でも優れているとした。
オキシムの代わりに、O−エチルオキシム、O−n−ブ
チルオキシム、O−n−ヘキシルオキシムをフェニルア
セトアルデヒドO−メチルオキシムの合成法に準じて合
成し、それぞれ3gをリラタイプの調合香料組成物97
gに混合してそれぞれの新規調合香料組成物を調製し
た。この新規調合組成物について専門パネラー10人に
より比較した。その結果、専門パネラー10人の全員が
O−エチルオキシムはフレッシュさの中にやわらかなグ
リーン感のシトラス様、O−n−ブチルオキシムはマイ
ルドなグリーン感を伴う花様、O−n−ヘキシルオキシ
ムはフレッシュさはあるが青み感のある草様と、それぞ
れに香気が強調され、いずれも天然のリラの特徴を有し
ており、持続性の点でも優れているとした。
【0018】
【0019】上記組成物96gにフェニルアセトアルデ
ヒドO−メチルオキシムの合成法に準じて合成したフェ
ニルアセトアルデヒドO−イソプロピルオキシムを4g
混合して新規なパイナップル様の調合香料組成物を調製
した。この新規調合香料組成物と該化合物を加えていな
い上記のパイナップル様調合香料組成物について、専門
パネラー10人により比較した。その結果、専門パネラ
ー10人の全員が該化合物を加えた新規調合香料組成物
は、フレッシュでやわらかな甘さのある花様の香気が強
調された天然パイナップルの特徴をとらえ持続性の点で
も格段に優れているとした。
ヒドO−メチルオキシムの合成法に準じて合成したフェ
ニルアセトアルデヒドO−イソプロピルオキシムを4g
混合して新規なパイナップル様の調合香料組成物を調製
した。この新規調合香料組成物と該化合物を加えていな
い上記のパイナップル様調合香料組成物について、専門
パネラー10人により比較した。その結果、専門パネラ
ー10人の全員が該化合物を加えた新規調合香料組成物
は、フレッシュでやわらかな甘さのある花様の香気が強
調された天然パイナップルの特徴をとらえ持続性の点で
も格段に優れているとした。
【0020】実施例4 実施例3においてフェニルアセトアルデヒドO−イソプ
ロピルオキシムの代わりにO−メチルオキシム、0−エ
チルオキシム、O−n−ブチルオキシム及びフェニルア
セトアルデヒドO−メチルオキシムの合成法に準じて合
成したO−t−ブチルオキシム、O−イソペンチルオキ
シムのそれぞれ5種の4gをパイナップル様調合香料組
成物96gに混合して、それぞれの新規調合香料組成物
を調製した。この新規調合香料組成物について専門パネ
ラー10人により比較した。その結果、専門パネラー1
0人の全員がO−メチルオキシムはフレッシュ感の強い
グリーンシトラス様、0−エチルオキシムはフレッシュ
さとやわらかなグリーンさを持つ花様、O−n−ブチル
オキシムはマイルドなグリーンでハーバルな花草様、O
−t−ブチルオキシムはフレッシュさの中にマイルドな
甘さを持つ花様、O−イソペンチルオキシムはフレッシ
ュな青みを持つ草様とそれぞれの香気が強調された天然
パイナップルの特徴をとらえ持続性の点でも優れている
とした。
ロピルオキシムの代わりにO−メチルオキシム、0−エ
チルオキシム、O−n−ブチルオキシム及びフェニルア
セトアルデヒドO−メチルオキシムの合成法に準じて合
成したO−t−ブチルオキシム、O−イソペンチルオキ
シムのそれぞれ5種の4gをパイナップル様調合香料組
成物96gに混合して、それぞれの新規調合香料組成物
を調製した。この新規調合香料組成物について専門パネ
ラー10人により比較した。その結果、専門パネラー1
0人の全員がO−メチルオキシムはフレッシュ感の強い
グリーンシトラス様、0−エチルオキシムはフレッシュ
さとやわらかなグリーンさを持つ花様、O−n−ブチル
オキシムはマイルドなグリーンでハーバルな花草様、O
−t−ブチルオキシムはフレッシュさの中にマイルドな
甘さを持つ花様、O−イソペンチルオキシムはフレッシ
ュな青みを持つ草様とそれぞれの香気が強調された天然
パイナップルの特徴をとらえ持続性の点でも優れている
とした。
【0021】
【発明の効果】本発明は、マイルドで新鮮なグリーンか
つフローラルさをもった嗜好性と持続性の高い香料組成
物を提供することが明らかである。
つフローラルさをもった嗜好性と持続性の高い香料組成
物を提供することが明らかである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 増田 稔 神奈川県川崎市中原区刈宿335 長谷川香 料株式会社技術研究所内 (72)発明者 立原 徹 神奈川県川崎市中原区刈宿335 長谷川香 料株式会社技術研究所内 Fターム(参考) 4H059 BA52 BB14 DA09
Claims (2)
- 【請求項1】 一般式(1) 【化1】 (式中、RはC1〜C6のアルキル基を示す)で表される
フェニルアセトアルデヒドO−アルキルオキシム(但
し、フェニルアセトアルデヒド−O−メチルオキシムを
除く)を有効成分として含有することを特徴とする香料
組成物。 - 【請求項2】 請求項1記載のフェニルアセトアルデヒ
ドO−アルキルオキシム(但し、フェニルアセトアルデ
ヒド−O−メチルオキシムを除く)を0.001〜30
重量%含有することを特徴とする香料組成物。 〔発明の詳細な説明〕
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2001369616A JP2002256282A (ja) | 2001-12-04 | 2001-12-04 | 香料組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2001369616A JP2002256282A (ja) | 2001-12-04 | 2001-12-04 | 香料組成物 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP04522594A Division JP3558299B2 (ja) | 1994-02-17 | 1994-02-17 | 香料組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2002256282A true JP2002256282A (ja) | 2002-09-11 |
Family
ID=19178977
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2001369616A Pending JP2002256282A (ja) | 2001-12-04 | 2001-12-04 | 香料組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2002256282A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015535536A (ja) * | 2012-11-12 | 2015-12-14 | ジボダン エス エー | 有機化合物におけるまたはそれらに関する改善 |
-
2001
- 2001-12-04 JP JP2001369616A patent/JP2002256282A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015535536A (ja) * | 2012-11-12 | 2015-12-14 | ジボダン エス エー | 有機化合物におけるまたはそれらに関する改善 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A132 Effective date: 20040629 |
|
A02 | Decision of refusal |
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