MX2012009414A - Composiciones oleosas de acido estearidonico. - Google Patents

Abstract

En la presente se proveen composiciones oleosas que comprenden un componente de lípidos estructurados interesterificados, el componente siendo un producto de reacción de interesterificación de una cantidad de un triglicérido de cadena media, una cantidad de un aceite doméstico de cadena larga, y una cantidad de una fuente de ácido estearidónico. El componente de lípidos estructurales puede usarse en composiciones de aceite comestible. Las composiciones pueden contener una cantidad de un componente de éster de fitoesterol. Las composiciones oleosas descritas en al presente tienen buena estabilidad y también tienen otras propiedades útiles para una composición de aceite comestible.

Description

COMPOSICIONES OLEOSAS DE ÁCIDO ESTEARIDÓNICO SOLICITUD RELACIONADA Esta solicitud reclama el beneficio de solicitud de patente de E.U.A. No. 12/707,603, presentada el 17 de febrero de 2010, que se incorpora en la presente por referencia en su totalidad.

CAMPO En la presente se proveen composiciones oleosas que contiene ácido estearidónico. En ciertas modalidades, las composiciones proporcionadas en la presente son lipidos estructurados que comprenden ácido estearidónico en el que el ácido estearidónico ha mejorado la estabilidad. También se proporcionan los usos de las composiciones y métodos de producción de estas composiciones oleosas.

ANTECEDENTES El ácido estearidónico (SDA, 18:4n-3) es un ácido graso omega 3 altamente insaturado. SDA es muy importante en la nutrición humana, ya que es un intermediario en la biosintesis de ácidos grasos omega 3, ácidos eicosapentanoico (EPA) y docosahexaenoico (DHA) . Estos dos ácidos grasos omega-3 son necesarios en la dieta humana para el funcionamiento de la membrana celular y la buena salud (Coupland y Hebard, ácido estearidónico que contiene aceites de semillas de plantas: su potencial para su uso en alimentos saludables, 93a reunión AOCS y exposición anual, 5-8 de mayo, 2002, Montreal, Quebec, Canadá) . Una mayor ingesta de ácidos grasos omega 3 se ha asociado positivamente con la prevención de enfermedades cardiovasculares, artritis, enfermedades inflamatorias y enfermedades autoinmunes en los seres humanos (Simopoulos AP, 1999, Los ácidos grasos esenciales en materia de salud y las enfermedades crónicas, Am. J. Clin. Nutr. 70:560-569. ) .

El ácido estearidónico se encuentra en otras especies de Echium (E. vulgare L.), semillas de cáñamo (Cannabis sativa L., Cannabaceae) (2% -3%) (Callaway et al. 1996, la aparición de ácido estearidónico "omega-3" (ácido cis-6, 9, 12 , 15-octadecatetraenoico) en el cáñamo (Cannabis sativa L.), las semillas, J Int. El cáñamo Assoc. 3 (2): 61-63) y semilla de grosella negra (Ribes nigrum L., Grossulariaceae) (alrededor de 2%) (Clough 1993, Fuentes y producción de aceites especiales que contienen GLA y ácido estearidónico, Lipid Technol . 5 (3): 9-12)).

Debido a los beneficios para la salud de SDA, varias investigaciones han tratado de elaborar productos que incorporan SDA. Hay una necesidad continua de productos derivados del petróleo estables con SDA.

SUMARIO En ciertas modalidades, en la presente se proveen lípidos estructurados que comprenden SDA. En ciertas modalidades, en la presente se proveen composiciones oleosas que comprenden los lipidos estructurados. En ciertas modalidades, las composiciones oleosas se utilizan en lugar de, o en combinación con, los productos convencionales de aceites comestibles tales como aceites domésticos.

El lípido estructurado en la presente se provee un producto de la interesterificación de un aceite comestible doméstico, un triglicérido de cadena media y la fuente de SDA.

En ciertas modalidades, los lipidos estructurados en la presente contenidos se combinan con ésteres de fitoesterol .

El lipido estructurado en la presente se provee un producto de reacción de una carga de interesterificación reactiva, en donde la carga reactiva comprende una cantidad de un triglicérido de cadena media que tienen cadenas de ácidos grasos de 6 a 12 átomos de carbono de longitud, una cantidad de un aceite de cadena larga doméstico que tienen cadenas de ácidos grasos de por lo menos 16 átomos de carbono de longitud y una cantidad de una fuente de SDA.

En ciertas modalidades, las composiciones oleosas dispuestas en la presente comprenden opcionalmente un componente de éster de fitosterol, y, opcionalmente, uno o más aceites comestibles diferentes.

Las composiciones de lipidos estructurados proporcionados en la presente son útiles en diversos sistemas alimentarios, especialmente para hornear, saltear, freir y como un componente de aceite de una cubierta, una marinada u otro producto que se utiliza y/o almacena a temperatura ambiente o temperaturas de refrigeración.

En ciertas modalidades, en la presente se provee un proceso para la incorporación de SDA en un lipido estructurado. En ciertas modalidades, el procedimiento comprende interesterificación al azar de un triglicérido de cadena media, una fuente de SDA y un aceite comestible cadena larga. En ciertas modalidades, la fuente de SDA comprende aceite de Echium. En una modalidad, la fuente de SDA es el aceite de Echium.

En ciertas modalidades, las composiciones oleosas dispuestas en la presente comprenden además un fitoesterol.

DESCRIPCIÓN DETALLADA En la presente se incluyen composiciones que comprenden SDA. Además se proporcionan métodos de preparación de las composiciones y usos de las composiciones. Los métodos y composiciones se describen en detalle en las siguientes secciones .

DEFINICIONES A menos que se defina de otra manera, todos los términos técnicos y científicos utilizados en la presente tienen el mismo significado que se entiende comúnmente por un experto en la técnica. Todas las patentes, solicitudes publicadas, solicitudes y otras publicaciones se incorporan por referencia en su totalidad. En el caso de que haya una pluralidad de definiciones para un término en la presente, prevalecerá los que estén en esta sección a menos que se indique lo contrario.

Como se usa en la presente, interesterificación es una reacción conocida de estructuras de triacilglicerol por lo que las estructuras de ácidos grasos individuales en las posiciones de los triglicéridos son interesterificadas se intercambian en la porción de glicerol.

Como se usa en la presente, interesterificación aleatoria es interesterificación por lo que las estructuras individuales de ácidos grasos son intercambiadas aleatoriamente en la porción de glicerol.

Como se usa en la presente, los lípidos estructurados son triglicéridos que han sido modificados para cambiar la composición de ácidos grasos y/o su distribución posicional en la estructura de la base de glicerol por reacciones químicas y/o catalizadas enzimáticamente y/o de ingeniería genética. En una modalidad, los lípidos estructurados son triglicéridos modificados con mejores propiedades nutricionales o funcionales.

Como se usa en la presente, una carga de reacción se refiere a los reactivos en la reacción de interesterificación contenidos en la presente, incluyendo un triglicérido de cadena media (MCT) que tienen cadenas de ácidos grasos de C6 a C12 de longitud, un aceite doméstico de cadena larga que tienen cadenas de ácidos grasos de por lo menos C16 de longitud y una fuente de SDA.

COMPOSICIONES En ciertas modalidades, en la presente se proveen composiciones que comprenden lipidos estructurados preparados por interesterificación química de un triglicérido de cadena media, un aceite doméstico y una fuente de SDA.

En ciertas modalidades, la fuente de SDA en los lipidos estructurados provistos en la presente es el aceite de Echium. En ciertas modalidades, la cantidad de aceite de Echium utilizado en la reacción de interesterificación de aproximadamente 20-50% basado en el peso total de los reactivos. En ciertas modalidades, la cantidad de aceite de Echium utilizada en la reacción de interesterificación es de aproximadamente 20%, 25%, 30%, 35% o 40% o basado en el peso total de los reactivos. En una modalidad, la cantidad de aceite de Echium utilizada en la reacción de interesterificación es de aproximadamente 30% basado en el peso total de los reactivos.

El uso de MCT en la dieta humana ha sido bien documentado en la literatura. Por ejemplo, ver, Traul et al., "Examen de las propiedades toxicológicas de triglicérido de cadena media", Food and Chemical Toxicology, 38, páginas 79-98 (2000) y Ingale et al., "El valor energético de la dieta de triglicéridos de cadena media", Journal of Food Science, Volumen 64, No. 6, páginas 960-963 (1999). De acuerdo con Traul et al., la seguridad de los MCT en el consumo de la dieta humana se ha indicado hasta niveles de 1 gramo por kilogramo de peso corporal.

En ciertas modalidades, los triglicéridos de cadena media o "MCT" utilizados en el proceso de interesterificación se producen comercialmente mediante el fraccionamiento y la destilación de ácidos grasos de coco o aceite de palma. En ciertas modalidades, la producción de triglicéridos de cadena media incluye esterificación con glicerina para formar un triglicérido que tiene longitudes de cadena de ácidos grasos de C12 a partir de C6. Los aceites comestibles, por ejemplo, aceites de coco o de almendra de palma contienen típicamente aproximadamente de 4 a 8 por ciento en peso de ácidos grasos caprílicos de C8 y entre aproximadamente 3 y aproximadamente 7 por ciento en peso de grasos ácidos cáprico de CIO. Los niveles menores, típicamente entre aproximadamente 1 y aproximadamente 2 por ciento en peso, de uno o ambos ácidos grasos caproicos de C6 y ácidos grasos láurico de C12 puede nestar presentes en algunos de dichos productos.

Los productos de triglicéridos ilustrativos de cadena media son algunos productos de Neobee® como NEOBEE ® M-5 (marca y producto de Stepan Company) , Aldo MCT (marca y el producto de Lonza Inc.), CAPTEX® 300 (marca comercial y el producto de Abitec Corp.) y MIGLYOLO 812 (marca comercial y el producto de Clionova, Inc.).

En ciertas modalidades, la cantidad de MCT utilizado en la reacción de interesterificación es de aproximadamente 25-45% basado en el peso total de los reactivos. En ciertas modalidades, la cantidad de MCT utilizada en la reacción de interesterificación es de aproximadamente 25%, 30%, 35%, 40% o 45% basado en el peso total de los reactivos. En una modalidad, la cantidad de MCT utilizada en la reacción de interesterificación es de aproximadamente 35% basado en el peso total de los reactivos.

Los lípidos estructurados proporcionados en este documento comprenden, además, los aceites domésticos. Los aceites domésticos para su uso en la presente incluyen el aceite de soya, aceite de maiz, aceite de semilla de algodón, aceite de cañóla, aceite de cártamo, aceite de girasol, aceite de cacahuate, aceite de oliva, aceite de las plantas de cereales y aceites de identidad conservados como la identidad conservada aceite de cañóla y similares. El aceite comestible para su uso en la presente es un aceite liquido. En ciertas modalidades, el aceite se utiliza sin hidrogenación . Los aceites domésticos usados en la presente son también conocidos como lipidos de cadena larga. En ciertas modalidades, las longitudes de cadena de los aceites domésticos es entre C16 y C22.

En ciertas modalidades, los aceites domésticos para su uso en la presente son los aceites no saturados sustancialmente . En una modalidad, los aceites domésticos comprenden soya, maíz, semilla de algodón o aceite de cañóla. En ciertas modalidades, los aceites domésticos son aceites especiales, incluyendo la identidad conservada aceites de cañóla y refinado, blanqueado y desodorizado aceites estables de alta. Un aceite adecuado es un aceite de soya con bajo contenido de ácido linolénico vendido bajo la marca comercial Nutrium ®, disponible de Bunge DuPont Biotech Alliance, St. Louis, Missouri. Otro ejemplo se describe en Sornyk et al., Patente de E.U.A. No. 5,965,755 y Lanuza et al., Patente de E.U.A. No. 6,169,190, incorporada en la presente por referencia .

En ciertas modalidades, la cantidad de aceite doméstico usado en la reacción de interesterificación es de aproximadamente 25-45% basado en el peso total de los reactivos. En ciertas modalidades, la cantidad de aceite doméstico usado en la reacción de interesterificación es aproximadamente 25%, 30%, 35%, 40% o 45% basado en el peso total de los reactivos. En una modalidad, la cantidad de aceite doméstico usado en la reacción de interesterificación es de aproximadamente 35% basado en el peso total de los reactivos .

En ciertas modalidades, los lipidos estructurados que comprenden SDA provistos en la presente son estables durante alrededor de 1, 2, 3, 4, 5, 6 semanas o más. En ciertas modalidades, los lipidos estructurados que comprenden SDA provistos en la presente son durante alrededor de 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 15, 20, 24, 28, 30, 36, 40, 48 meses o más. La estabilidad de los lipidos estructurados se puede medir mediante el uso de métodos conocidos para un experto en la técnica. En ciertas modalidades, la estabilidad se mide por análisis analíticos de los ácidos grasos libres, el valor de anisidina, índice de peróxidos, estabilidad oxidativa, color y FAME para los lipidos estructurados contenidos en la presente. En ciertas modalidades, los lipidos estructurados provistos en la presente son más estables que el aceite de Echium y/o una mezcla física de ceite de canolacon alto contenido oleico a, MCT y aceite de Echium.

MÉTODOS DE PREPARACIÓN En ciertas modalidades, en la presente se provee un procedimiento para preparar los lipidos estructurados. En ciertas modalidades, el proceso contenido en la presente implica cargar los reactivos, incluyendo una fuente de SDA, un triglicérido de cadena media y un aceite doméstico, en un recipiente del reactor de interesterificación . En ciertas modalidades, tales recipientes tienen medios para calentar los reactivas durante la agitación y bajo condiciones de presión reducida o de vacio. En una modalidad, la reacción se lleva a cabo en presencia de un catalizador de interesterificación adecuado y típicamente procede rápidamente a la terminación o la terminación sustancial. En ciertas modalidades, la interesterificación es una reacción para o hacia la aleatorizacion completa, lo que equivaldría a un grado de interesterificación del 100% de las cadenas de acilo graso.

En ciertas modalidades, los catalizadores de interesterificación incluyen alcóxidos de metales alcalinos, metales, aleaciones de metales alcalinos y los hidróxidos metálicos. En ciertas modalidades, los alcóxidos incluyen alcóxidos de metales alcalinos, tales como metóxido de sodio, etóxido de sodio, metóxido de potasio y etóxido de potasio. En ciertas modalidades, los metales alcalinos incluyen sodio. En ciertas modalidades, las aleaciones de metales alcalinos incluyen aleaciones de sodio/potasio. En ciertas modalidades, los hidróxidos de metales incluyen hidróxidos de metales alcalinos tales como hidróxido de sodio e hidróxido de potasio. En una modalidad, el catalizador es metóxido de sodio. En ciertas modalidades, el catalizador está presente en menos de 1% en peso de la mezcla de interesterificación, en ciertas modalidades menos de 0.5%, o menos de 0.2%.

Una vez que la interesterificación ha procedido a formar el lipido estructurado deseado, se pueden tomar medidas para modificar las condiciones fuera de las condiciones de reacción. En ciertas modalidades, las modificaciones incluyen la inactivación del catalizador, reduciendo la temperatura, reduciendo el vacio aplicado, cesando la agitación, o cualquier combinación de estos cambios. La realización de estos cambios se apreciará por los expertos en la técnica.

En ciertas modalidades, la temperatura de reacción durante los intervalos de interesterificación de reacción de aproximadamente 85°C a aproximadamente 92 °C (de alrededor de 185°F a aproximadamente 197°F). En una modalidad, la temperatura para la reacción es de aproximadamente 88 °C (191°F) . En ciertas modalidades, la reacción se lleva a cabo bajo vacio.

En ciertas modalidades, el tiempo de reacción para la interesterificación es entre aproximadamente 30 minutos y aproximadamente 2 horas. En una modalidad, el tiempo de reacción es aproximadamente 30, 45, o 55 minutos. En una modalidad, el tiempo de reacción es aproximadamente 45 minutos. Este tiempo de reacción puede ser controlado, por ejemplo, mediante neutralización temporizada del catalizador. La neutralización de un catalizador tal como metóxido de sodio se puede lograr con por cualquier método conocido para un experto en la técnica. En una modalidad, la neutralización de metóxido de sodio se lleva a cabo de aproximadamente 0.5 a 0.7 por ciento en peso de solución de ácido cítrico por ciento en peso de alrededor del 50% o aproximadamente 0.59 fuerza de solución de ácido cítrico de fuerza alrededor del 50%. La duración de la fase de neutralización, en una modalidad, es de aproximadamente 20 minutos, aunque pueden utilizarse tiempos más largos o más cortos dependiendo de los reactivos y el catalizador particulares utilizados.

El lípido estructurado interesterificado puede ser tratado para eliminar cualquier jabón residual y/o para eliminar todos los cuerpos de color, si es necesario. Estos incluyen auxiliares de filtro y fuentes de sílice, como TRISYL ® S-615 (marca registrada, disponible de WR Grace & Co.) que se utilizan para el refinado de aceite vegetal. El color puede ser eliminado con una tierra de blanqueo o similares. En ciertas modalidades, el lípido estructurado se somete a la desodorización utilizando métodos generalmente conocidos en la técnica.

En ciertas modalidades, la desodorización se lleva a cabo manteniendo el producto de reacción a una temperatura de aproximadamente 214°C - 226°C (417.2°F - 438.8°F) bajo un vacio de aproximadamente 0.114-0.870 mbar durante aproximadamente 3 - 5 ó aproximadamente 4 horas.

En ciertas modalidades, el lipido estructurado interesterificado se puede combinar con uno o más ésteres de fitosterol para formar una composición que puede ser usado directamente como un producto de aceite comestible, o también puede combinarse con otros componentes para formar el producto final deseado, como se aprecia generalmente por los expertos en la técnica. Por ejemplo, esto puede incluir la combinación de la composición con uno o más aceites comestibles y otros componentes de los alimentos en las recetas para alimentos de consumo y similares.

[En ciertas modalidades, en la presente se proveen composiciones que comprenden el lipido estructurado en niveles comprendidos entre aproximadamente 88 y aproximadamente 98 por ciento en peso, basado en el peso total del producto; en ciertas modalidades, en el intervalo de entre aproximadamente 90 y aproximadamente 96 peso por ciento, y en ciertas modalidades, entre aproximadamente 92 y aproximadamente 94 por ciento en peso. El componente de éster de fitosterol puede ser incluido en niveles entre aproximadamente 2 y aproximadamente 12 por ciento en peso; en ciertas modalidades, entre aproximadamente 4 y aproximadamente 10 por ciento en peso, y en ciertas modalidades, entre aproximadamente 6 y aproximadamente 8 por ciento en peso, todos ellos basados en el peso total de la composición. También pueden ser utilizados uno o más aceites comestibles adicionales.

Los ejemplos de composiciones de ésteres de fitosterol se pueden encontrar en la Patente E.U.A. Nos. 6,117,475, 6,139,897, 6,277,431, solicitudes de publicaciones de la patentes de E.U.A. No. 2002/0031595 y 2002/0045000 y Publicaciones Internacionales No. O 01/13733, WO 01/32029 y WO 01/91587. Los detalles específicos sobre los ésteres de fitosterol y microparticulas de fitoesteroles se encuentran en la patente de E.U.A. No. 6,087,353 y la solicitud de publicación de la patente de E.U.A. No. 2002/0048606. Cada una de estas patentes y publicaciones de patentes se incorporan por referencia a la presente.

Los componentes fitosterol que pueden ser utilizados en las composiciones contenidas en la presente abarcan fitosteroles y/o fitoestanoles o derivados de estos tipos de compuestos. Se reconoce que la presencia del componente de esterol es útil en la reducción del colesterol sérico y los niveles de triglicéridos en suero, asi como mejoran la eficacia global de la dieta. Sin estar ligado a ninguna teoría en particular, esto puede explicarse por las similitudes entre sus estructuras químicas respectivas. Por esta explicación, el colesterol fitosterol se desplaza de la fase micelar, reduciendo así la absorción de colesterol y/o compite con el receptor y/o sitios de portadores en el proceso de absorción de colesterol.

Los ejemplos de compuestos que están dentro de un sentido de fitosterol incluyen sitosterol, campesterol, estigmasterol , brasicasterol, demosterol, calinosterol, poriferasterol, coioanasterol y formas naturales o sintéticas o sus derivados, incluyendo isómeros. También se incluyen los compuestos identificados por el término fitostanol, incluyendo fitosteroles saturados o hidrogenados y todas las formas naturales o sintéticas y sus derivados, incluyendo los isómeros. Se apreciará que estos componentes pueden ser modificados, tal como mediante la adición de cadenas laterales y también están dentro del alcance del término fitosterol .

Los fitosteroles se obtienen típicamente a partir de fuentes naturales, más típicamente de la transformación de aceites vegetales. Las fuentes incluyen el aceite de maíz, aceite de germen de trigo, extracto de soya, extracto de arroz, salvado de arroz, aceite de cañóla y aceite de ajonjolí, aceite de nuez, otros aceites de nuez, aceite de cacahuate y todos los aceites de origen vegetal. Otras fuentes pueden incluir brea de aceite de resina o jabón como los que son subproductos de la industria forestal, que se denominan esteróles de madera.

Los ésteres de fitosterol están disponibles en fuentes públicas, incluyendo a Forbes Medi-Tech, Inc. Un ejemplo es el producto de fitosterol vendido bajo el nombre de REDUCOL ®, una marca registrada de Forbes Medi-Tech, Inc. Las composiciones se venden bajo esta marca, como agentes reductores del colesterol. Una de dichas composiciones típicas se compone de esteróles y estañóles vegetales con 14.5% de campesterol, 2.4% campostanol, 50.9% de beta-sitosterol y 18.9% sitostanol. El producto REDUCOL ® es un polvo fino cristalino céreo. Su característica de tamaño de partícula es tal que más del 80% de las partículas pasan a través de un tamiz de 0.8 mm y más del 98% de las partículas pasan a través de un tamiz de 2.0 mm. Las composiciones de fitosterol PHYTROL ® comprenden 38 a 79 por ciento en peso de sitosterol, basado en el peso total de la composición anhidra, de 4 a 25 por ciento en peso de campesterol, de 6 a 18 ciento en peso de sitostanol y de 0 a 14 por ciento en peso de campostanol. Al menos el 97 por ciento en peso de los componentes están en la forma de un éster de esterol y no más de 3 por ciento en peso son esteróles libres. Un éster de esterol ilustrativo en este sentido es un éster de fito-S-esterol-10. El cual tiene un punto de reblandecimiento de entre 15°C y 30°C y es sustancialmente insoluble en agua a 25°C. Tal éster de esterol es liquido por arriba de 40°C.

En ciertas modalidades, la cantidad de estructuras de estanol incluidas en el componente de fitosterol es mínimo, en ciertas modalidades, no mayor de aproximadamente 20, 15, 10 ó 5 por ciento en peso, basado en el peso total del componente de éster de fitosterol.

USOS DE COMPOSICIONES Las composiciones proporcionadas en la presente pueden ser formuladas en productos alimenticios para proporcionar SDA estabilizado y, cuando se utilizan ésteres de fitosterol, para proporcionar niveles adecuados de fitosteroles suministrados en el cuerpo con el fin de reducir el colesterol total de adsorción. Además, la estructura de MCT fomenta el metabolismo de aceite a través del sistema hepático en lugar de a través del sistema linfático, que conduce al depósito de tejido adiposo reducido para estos productos del petróleo, en comparación con los productos que incorporan cantidades similares de otros aceites. Las composiciones también están destinadas a aumentar los componentes del gasto energético y la oxidación de sustratos. Además, se cree que el SDA proporciona beneficios únicos de salud. La SDA se estabiliza cuando es interesterificado como se describió anteriormente, de manera que dichos productos alimenticios tendrán una estabilidad mayor que los que utilizan aceite de Echium o una mezcla física de alto oleico aceite de cañóla, MCT y aceite de Echium.

Las composiciones de lípidos estructurados descritos en este documento proporcionan excelentes composiciones de los productos de aceite comestible con buena claridad, las propiedades físicas de dichos usos y los bajos niveles de isómeros trans. Las composiciones descritas en este documento proporcionan un aceite saludable que ofrece aceite para ensaladas, para fritura en sartén y funcionalidad mientras que proporciona beneficios para la salud directamente relacionados con la presencia de SDA. En ciertas modalidades, los lípidos estructurados comprenden SDA dispuesto en el mismo que se utiliza en productos de panadería, productos lácteos, pastas para untar, margarinas, productos deportivos, barras nutritivas y las fórmulas para productos de lactantes, alimenticios, acuicultura, nutracéuticos y medicinales.

La administración de la estructura de base lipídica, éster de fitosterol que contiene composición de aceite dispuesto en el mismo se pueden hacer en los niveles ventajosos cuando se incluye dentro de una dieta monitorizada . En una modalidad, la administración de dosis es por lo menos aproximadamente 0,4 gramos de la composición de aceite por kilogramo de peso corporal por día. En una modalidad, el rango de administración está comprendido entre aproximadamente 0.8 y aproximadamente 1 gramo de este aceite por kilogramo de peso corporal por dia. En una dieta ejemplar monitoreado, 40% de la energía total (aproximada por calorías) en la dieta se originan a partir de grasas, 45% de la energía de los carbohidratos y 15% de la energía procedente de fuentes de proteínas. De la fuente de grasa, el 70% puede ser proporcionado por la composición lipídica estructurada .

Los siguientes ejemplos presentan ciertas modalidades ilustrativas y se pretende que sean a modo de ilustración y no a modo de limitación. En cada uno de los ejemplos de la presente, los porcentajes indican porcentaje en peso de la mezcla total, a menos que se indique lo contrario.

EJEMPLOS Ejemplos 1-6 En cada uno de los Ejemplos 1-6, una carga de interesterificación de aceite de cañóla con alto contenido oleico, triglicéridos de cadena media y el aceite de Echium se colocaron en una cámara de reacción de interesterificación junto con 0.125% en peso de polvo puro del 95% de metóxido de sodio, en las proporciones exponen en la Tabla 1 a continuación. La cámara fue llevado a una temperatura de 85°C-92°C (185°F-197°F) con un objetivo de temperatura de 88°C (191°F) . La reacción se realizó bajo un vacio (alrededor de 4-75 mmHg, o aproximadamente 18-22 mmHg) durante aproximadamente 45 minutos. La mezcla de reacción se neutralizó luego con 0.59% por ciento en peso de la mezcla de reacción total de 50% de ácido cítrico, la neutralización continuó durante aproximadamente 20 minutos. La carga de reacción se neutralizó y entonces se trató de 0.5 por ciento en peso de Trisyl S-615 y 0.5 de auxiliar de filtrado a 90°C-94°C (194°F-201°F) , con la mezcla durante unos 10 minutos para eliminar los jabones. Tras la eliminación de los jabones, la mezcla de reacción se trató con 0.5% de tierras decolorantes y 0.5% de coadyuvante de filtración, si es necesario, para eliminar cuerpos de color. La mezcla de reacción se sometió entonces a un paso de desodorización por mantenerse a una temperatura de 214°C - 226°C (417.2°F -438.8°F) bajo un vacío de aproximadamente 0.114-0.870 mbar durante aproximadamente 4 horas. La temperatura de desodorización fue menor a lo normal de tales productos de reacción, debido a la volatilidad de SDA.

Tabla 1 Ejemplo 7: Estudios de estabilidad En este experimento, la estabilidad de las composiciones preparadas como se describe en los Ejemplos 1-6 anteriores y se comparó con i) aceite de Echium, y ii) una mezcla física de aceite de cañóla con alto contenido oleico, MCT y aceite de Echium, por el análisis de ácidos grasos libres, el valor de anisidina, índice de peróxidos, estabilidad a la oxidación, color y FAME.

Las muestras para este estudio fueron de instalación con 32 oz de polietileno de alta densidad (PEAD) que contuvieron aproximadamente 0.9 kg de aceite cubierto con nitrógeno. Antes del suministro de muestras, 200 ppm de ter-butilhidroquinona (TBHQ) se añadió a la mezcla física y aceites interesterificados . Las tres categorías de aceite se colocaron en tres temperaturas de almacenamiento de 21.1°C, 29.44°C y 37.77°C. Los datos de tracción para las muestras fueron como sigue: semanas 2, 4, 6, 8 y 10. Las muestras fueron extraídas de su botella, respectivamente marcadas y se sometieron a análisis analíticos que incluyeron ácidos grasos libres, el valor de anisidina, índice de peróxidos, estabilidad a la oxidación, color y ester metílico de ácidos grasos (FAME) . El FAME se realizó utilizando el método de aceite de pescado con el fin de detectar la SDA en el aceite (método AOCS # Ce li-07).

Los valores de peróxidos de las muestras se presentan en la Tabla 2.

Tabla 2 Los valores de Acidos Grasos para las muestras se proveen en la Tabla 3 Tabla 3 Los Valores de índice de Estabilidad Oxidativa (OSI) para las muestras se proveen en la Tabla 4.

Tabla 4 Los valores de anisidina para las muestras se proveen en la Tabla 5 Tabla 5 Los Valores de Amarillo para las muestras se proveen en la Tabla 6. Tabla 6 Los valores color Rojo para las muestras se proveen en la Tabla 7 Tabla 7 Los valores de SDA para las muestras se proveen en la Tabla 7.

Tabla 7 Como observa en los datos de la Tabla 2, las mezclas físicas e interesterificadas fueron comparables con respecto al valor de peróxido a lo largo del transcurso del estudio. A 21.1°C la muestra interesterificada obtuvo mejores resultados que el aceite Echiun puro y la mezcla física. A los valores elevados (29.44°C y 37.77°C) de las mezclas de peróxido interesterificadas fueron superiores a la mezcla física hacia el final del estudio, sin embargo en promedio, el índice de peróxidos fue menor en las mezclas interesterificadas . El aceite de Echium puro tuvo un aumento significativo en el valor de peróxido en el transcurso del estudio dentro de los tres ambientes de temperatura.

Como se observa en los datos de la Tabla 3, en promedio, no hubo cambios significativos en los valores de FFA entre mezclas físicas vs las interesterificadas químicamente durante el transcurso del estudio de 10 semanas. El aceite puro Echium tuvo valores más altos que los FFA tanto en las mezclas físicas como en las interesterificadas químicamente .

Como se observa por los datos de la Tabla 4, a 21.1°C las muestras de mezclas físicas exhibieron el descenso más lento en los valores de OSI y llegó a tener los valores más altos de OSI cuando se compara con la mezcla interesterificada . Aunque las muestras de mezclas físicas tienen valores más altos de OSI que la mezcla interesterificada, el entorno de almacenamiento a temperatura óptima para ambas mezclas aparece a 21.1°C. Los datos demuestran que las mezclas físicas funcionaron bien en comparación con la mezcla interesterificada para el estudio de OSI. Ambas mezclas físicas e interesterificadas fueron significativamente más estables que el aceite de Echium puro a través de los tres ambientes de temperatura durante el transcurso del estudio.

Como se observa por los datos de la Tabla 5, las muestras de mezclas interesterificadas tienen valores significativamente más bajos qua la anisidina en comparación con la mezcla física y muestras puras de aceite de Echium.

Como se observa por los datos de la Tabla 6, el color amarillo aumentó a un ritmo constante durante la duración del estudio. El color amarillo en las muestras interesterificadas comenzó más oscuro que el físico que se puede atribuir a la transformación del aceite. El aceite de Echium puro fue más oscuro en el transcurso del estudio en comparación con las mezclas interesterificadas física y químicamente .

Como se observa por los datos de la Tabla 7, el color rojo aumentó a un ritmo constante durante la duración del estudio. El color rojo en las muestras interesterificadas comenzó más oscuro que el físico que se puede atribuir a la transformación del aceite. El aceite de Echium puro era más oscuro que las mezclas interesterificadas física y químicamente .

Como se observa en los datos anteriores, se observó que la presente SDA dentro de los aceites interesterificados físicas y químicamente no se degradan con el transcurso de las 10 semanas. Los porcentajes de SDA adventistas interesterificados son ligeramente inferiores a la mezcla física debido al ligero excedente, mientras que se procesa por lotes.

Con base en los cálculos del contenido presente de SDA en el aceite de Echium, el contenido teórico de SDA en la mezcla interesterificada es de 3.798% SDA. Los valores reales interesterificados coinciden con los valores teóricos.

Ejemplo 8: Panel Sensorial de Expertos En este estudio, las muestras de aceite se analizaron para los cambios en las notas de sabor entre las mezclas físicas e interesterificadas en diferentes ambientes de temperatura por un panel sensorial de expertos. Las temperaturas utilizadas en el estudio fueron 21.1°C y 29.44°C. Los datos del estudio sensorial se muestran a continuación en las Tablas 8 y 9. Si ninguno de los panelista observó un sabor, entonces el valor fue de cero.

Tabla 8 Tabla 9 El sabor a leguminoso se observó a una clasificación más intensa en la mezcla física cuando se compara con la mezcla interesterificada 21.1°C ambiental. La mezcla interesterificada a 24.44°C ambiente tenía una clasificación de intensidad mayor en comparación con la mezcla física.

El sabor rancio se observó a una clasificación más intensa en la mezcla física cuando se compara con la mezcla interesterificada a 21.1°C ambientales. La mezcla física 29.44°C ambiente tenía una calificación de mayor intensidad en el estudio anterior, en comparación con la mezcla interesterificada .

La mezcla interesterificada en promedio tuvo una nota grasa inferior durante el transcurso del estudio en comparación con la mezcla física.

El sabor a pescado se observó constantemente en la mezcla física y típicamente fue más intenso cuando se comparó con la mezcla interesterificada .

En las muestras del medio ambiente 21.1°C, el panelista observó sabores rancios más intensos dentro de las muestras de mezcla física, en comparación con las mezclas interesterificadas .

Las notas de nueces observadas por los panelistas estuvieron presentes en las mezclas químicamente interesterificadas más que en las mezclas físicas.

Las notas de sabores frutales observadas por el panelista estuvieron presentes en las mezclas químicamente interesterificadas más que en las mezclas físicas.

Las notas terrosas observadas por los panelistas son similares en las mezclas tanto físicas como químicamente interesterificadas .

La mezcla de física tuvo notas de sabor a hule más intensas que las mezclas químicamente interesterificadas .

La mezcla física tuvo notas de sabor a pintura más intensas que las mezclas químicamente interesterificadas .

Los datos muestran que el aceite interesterificado es menos propenso a desarrollar como negativo a muchos fuera de las notas a través del tiempo en comparación con el aceite de mezcla física, especialmente en cuanto a pescado, rancio, y las notas de sabor a pintura. Los panelistas observaron que las muestras interesterificadas tienden a ser muy limpias y agradables, en contraste con las muestras de mezcla física que a menudo se describe como sabor a pescado o rancio.

Ejemplo 9: El Uso en Marinados En este estudio, las muestras de aceite interesterificadas se utilizan para preparar marinadas utilizando la siguiente fórmula. Los lotes duplicados fueron preparados para marinar con cada aceite a ensayar.

Marinada de Vino Blanco 1 ½ taza de vino blanco taza de aceite 1 cebolla pequeña, cortada 1 limón en cuartos y se la apretó 1 cucharada de estragón seco 1 cucharadita de pimienta negra Marinada de Lima y Chile 1 taza de jugo de limón 1 ½ chile jalapeño 4 dientes de ajo 1 cebolla grande en rodajas 1 cucharadita de pimienta de cayena ½ cucharadita de sal ¼ taza de aceite Aproximadamente 16 onzas de carne de pechuga de pollo que había sido cortado en tiras se añadieron a la marinada vino blanco hecho con aceite interesterificado y marinada de vino blanco hecho con aceite de oliva extra virgen. Tanto el pollo como las mezclas de marinada se guardaron durante la noche en el refrigerador.

Los sartenes eléctricos idénticos se calientan a 148.8°C. Se añadió una cucharada de aceite a cada sartén. Se agregaron las tiras de pollo a la plancha y se cocinaron hasta que estuvieron hechas. Las tiras de pollo fueron retiradas y se recopilaron muestras de 200 g para su análisis .

Aproximadamente 12 onzas de lomo de falda de carne magra cortado en tiras se añadieron a la marinada de limón y chile hecha con aceite y interesterificado y Marinada de limón y chile hecho con aceite extra virgen de oliva. Tanto la carne y la mezcla de marinada se guardaron durante la noche en el refrigerador.

Los sartenes eléctricos idénticos se calientan a 190.55°C. Se añadió una cucharada de cada aceite a cada sartén. Las tiras de lomo de falda se añadieron al sartén y se cocinaron hasta que esté hecho. Las tiras de carne se retiraron y se recopilaron muestras de 200 g para su análisis .

Las muestras de aceite interesterificado se comparan con el control (aceite de soya) . No se observaron notas de sabor en las muestras de aceite interesterificado. Las muestras de aceite interesterificado tuvieron un ligero sabor ahumado que es típico debido a la presencia de MCT presente dentro del lípido estructurado.

Ejemplo 10: Uso en horneado En este estudio, las muestras de aceite interesterificado y aceite vegetal se utilizaron para hornear un pastel con una mezcla de torta amarilla de Duncan Hiñes ® y hornear bizcochos de chocolate con una mezcla de brownies de Duncan Hiñes ®.

La prueba de aceite y el aceite vegetal producido resultados muy similares. No se observaron diferencias en la apariencia o sabor.

Ejemplo 11: Uso en Salteado En este estudio, la muestra de aceite interesterificado se utiliza en un salteado. Alrededor 1/4 de taza de aceite se añade a una sartén eléctrica y se calienta a aproximadamente 162.77°C. El aceite vegetal se utilizó como control. Aproximadamente 150 g de pollo cortado en cubos de aproximadamente 1 cm y 300 g de vegetales salteados se agregaron al sartén y se agitó durante alrededor de 4 minutos .

En los Ejemplos 9-11, la cantidad de ácido estearidonico en las muestras de aceite usado y la cantidad de ácido estearidonico emigrado a los productos alimenticios se analizaron utilizando métodos rutinarios analíticos. La Tabla 10 a continuación proporciona las cantidades de cada producto alimenticio probado.

Tabla 10 Ejemplo 11: Estudio de Temperatura Desodorizante El aceite interesterificado se preparó usando las proporciones descritas para el Ejemplo 4. La mezcla de reacción se dividió en dos lotes. Un lote se sometió a una etapa de desodorización por mantenerse a una temperatura de 214°C - 226°C (417.2°F - 438.8°F) bajo un vacio de aproximadamente 0.495-0.76 mbar durante aproximadamente 4 horas. El otro lote se sometió a una etapa de desodorización por mantener a una temperatura de 226.2°C - 232.2°C bajo un vacio de aproximadamente 0.495-0.76 mbar durante aproximadamente 4 horas.

El porcentaje SDA antes y después de los pasos sodorización se presentan en la Tabla 11 a continuación.

Tabla 11 Como se ve por los datos, la temperatura de desodorización inferior retiene mayor SDA en la muestra.

Las modalidades de la materia reclamada descrita anteriormente están destinadas a ser meramente ilustrativas y los expertos en la técnica reconocerán, o serán capaces de determinar usando no más que experimentación de rutina, numerosas equivalentes de compuestos, materiales y procedimientos específicos. Todos dichos equivalentes se consideran dentro del alcance de la materia reivindicada y están abarcadas por las reivindicaciones anexas.

Claims (20)

REIVINDICACIONES

1. - Un lipido estructurado interesterificadO que comprende un ácido graso de cadena media que tiene de 6 a 12 átomos de carbono, unA cadenas de ácidos grasos de cadena larga que tiene al menos 16 átomos de carbono y ácido estearidónico .

2. - Una composición de aceite que comprende el lipido estructurado interesterificadO de la reivindicación 1, y uno o más componentes seleccionados de un éster de fitosterol y un aceite comestible adicional.

3. - La composición de la reivindicación 2, en donde el lipido estructurado comprende al menos aproximadamente 88 por ciento en peso de la composición de aceite, basado en el peso total de la composición de aceite.

4. - La composición de la reivindicación 2 o 3, caracterizado porque el lipido estructurado comprende al menos aproximadamente 92 por ciento en peso de la composición de aceite, basado en el peso total de la composición de aceite .

5. - La composición de cualquiera de las reivindicaciones 2-4, que comprende además una cantidad de un éster de fitosterol.

6. - La composición de cualquiera de las reivindicaciones 2-5, que comprende además uno o más aceites comestibles adicionales.

7. - Una composición de aceite que comprende un componente lipidico interesterificadO estructurado y uno o más componentes seleccionados de un éster de fitosterol y un aceite comestible adicional; el componente de lipido estructurado es un producto de reacción de un reactivo de carga interesterificación, la carga de reactivo comprende (i) una cantidad de un triglicéridos de cadena media que tienen cadenas de ácidos grasos de C6 a C12 de longitud, (ii) una cantidad de un aceite doméstico de cadena larga que tienen cadenas de ácidos grasos de C16 al menos en longitud, y (iii) una cantidad de una fuente de ácido estearidónico .

8. - La composición de la reivindicación 7, caracterizada porque la fuente de ácido estearidónico es aceite de Echium.

9. - La composición de la reivindicación 8, en donde la cantidad de aceite de Echium en la carga de interesterificación es de aproximadamente 20-40 por ciento en peso .

10. - La composición de la reivindicación 8 ó 9, en donde la cantidad de aceite de Echium en la carga de interesterificación es de aproximadamente 30 por ciento en peso .

11. - La composición de cualquiera de las reivindicaciones 7-10, en donde el triglicérido de cadena media se selecciona del grupo que consiste en triglicéridos caprilico, cáprico y combinaciones de los mismos.

12. - La composición de cualquiera de las reivindicaciones 7-11, en donde el aceite de la cadena larga interna se selecciona del grupo que consiste en aceite de soya, aceite de maíz, aceite de semilla de algodón, aceite de cañóla, aceite de oliva, aceite de cacahuate, aceite de cártamo, aceite de girasol, aceite de plantas de grano y combinaciones de los mismos.

13. - La composición de cualquiera de las reivindicaciones 7-12, en donde la cantidad de triglicéridos de cadena media es de 30 a 40 por ciento en peso de la carga interesterificación .

14. - La composición de cualquiera de las reivindicaciones 7-13, en donde la cantidad del aceite doméstico es de aproximadamente 30 a 40 por ciento en peso de la carga interesterificación .

15. - La composición de cualquiera de las reivindicaciones 7-14, en donde la cantidad de triglicéridos de cadena media es de aproximadamente 35 por ciento en peso y la cantidad del aceite doméstico es de aproximadamente 35 por ciento en peso de la carga interesterificación .

16. - Un método para fabricar un lipido estructurado interesterificado, que comprende: proporcionar una carga reactiva que comprende una cantidad de triglicéridos de cadena media que tienen longitudes de cadena de carbono de entre C6 y C12, una cantidad de aceite doméstico que tienen longitudes de cadena de carbono entre C16 y C22 y una cantidad de una fuente de ácido estearidónico y la interesterificación de la carga reactiva para formar un lipido estructurado interesterificado .

17. - El método de la reivindicación 16, en donde la interesterificación es catalizada por un catalizador químico.

18. - El método de la reivindicación 17, en donde el catalizador comprende metóxido de sodio.

19. - El método de cualquiera de las reivindicaciones 16-18. que comprende además un paso de desodorización .

20. - El método de la reivindicación 19, en donde la desodorización se lleva a cabo a aproximadamente 214° a 226°C.