CN102843913A - 十八碳四烯酸的油组合物 - Google Patents

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Abstract

本文提供包含酯交换的结构化脂质成分的油组合物，所述成分是适量的中链甘油三酯、适量的长链国产油和适量的十八碳四烯酸来源的酯交换反应产物。结构化脂质成分可用于食用油组合物。油组合物可含有适量的植物甾醇酯成分。本文公开的油组合物具有良好的稳定性，并且具有可用于食用油组合物的其它性质。

Description

十八碳四烯酸的油组合物
相关申请
本申请要求2010年2月17日提交的美国专利申请号12/707,603的权益，其通过引用以其整体结合到本文中。
领域
本文提供包含十八碳四烯酸(stearidonic acid)的油组合物。在某些实施方案中，本文提供的组合物是包含十八碳四烯酸的结构化脂质，其中十八碳四烯酸具有改进的稳定性。还提供该组合物的应用和制备这类组合物的方法。
背景
十八碳四烯酸(SDA,18:4n-3)是高度不饱和的ω-3脂肪酸。SDA在人类营养中非常重要，因为它是ω-3-脂肪酸即二十碳五烯酸(eicosapentanoic acid)(EPA)和二十二碳六烯酸(DHA)的生物合成的中间产物。这两种ω-3脂肪酸是人类饮食中对细胞膜发挥功能和健康所必需的(Coupland和Hebard，Stearidonic acid containing plant-seedoils:Their potential for use in healthy foods(含十八碳四烯酸的植物种子油：其用于健康食品的潜力),93rd AOCS Annual meeting and Expo,2002年5月5-8日,Montreal,Quebec,Canada)。较高的ω-3脂肪酸摄取与人的心血管病、关节炎、炎性疾病和自身免疫病的预防积极相关(Simopoulos A.P.,1999,Essential fatty acids in health and chronicdisease(健康状况与慢性疾病中的必需脂肪酸),Am.J.Clin.Nutr.70:560-569)。
十八碳四烯酸存在于其它蓝蓟属(Echium)品种(E.vulgare L.)、***籽(***(Cannabis sativa L.)，***科(Cannabaceae))(2%-3%)(Callaway等，1996，Occurrence of“omega-3”stearidonic acid(cis-6,9,12,15-octadecatetraenoic acid)in hemp(Cannabis sativa L.)seed(***(Cannabis sativa L.)籽中“ω-3”stearidonic acid(十八碳四烯酸)的存在),J.Int.Hemp Assoc.3(2):61-63)和黑醋栗籽(Ribes nigrum L.,Grossulariaceae)(约2%)(Clough 1993，Sources and production ofspecialty oils containing GLA and stearidonic acid(含有GLA和十八碳四烯酸的特种油品的来源和生产),Lipid Technol.5(3):9-12))中。
由于SDA的健康益处，因此若干研究试图配制掺入SDA的产品。存在对具有SDA的稳定油产品的持续需要。
概述
在某些实施方案中，本文提供包含SDA的结构化脂质。在某些实施方案中，本文提供包含结构化脂质的油组合物。在某些实施方案中，所述油组合物替代常用的食用油产品(例如国产油(domesticoil))或与常用食用油产品组合使用。
本文提供的结构化脂质是国产食用油、中链甘油三酯和SDA来源的酯交换产物。
在某些实施方案中，将本文提供的结构化脂质与植物甾醇酯混合。
本文提供的结构化脂质是酯交换反应物进料(reactant charge)的反应产物，其中反应物进料包含适量的具有长度为6-12个碳原子的脂肪酸链的中链甘油三酯、适量的具有长度为至少16个碳原子的脂肪酸链的长链国产油和适量的SDA来源。
在某些实施方案中，本文提供的油组合物任选包含植物甾醇酯成分和任选一种或多种其它的食用油。
本文提供的结构化脂质组合物可用于各种食品***，尤其用于烘焙、嫩煎、旺火炒和作为调味品、腌泡汁(marinate)或使用和/或保存在室温或冷冻温度下的其它产品的油成分。
在某些实施方案中，本文提供用于将SDA加入结构化脂质中的方法。在某些实施方案中，所述方法包括中链甘油三酯、SDA来源和长链食用油的随机酯交换。在某些实施方案中，SDA来源包括蓝蓟油(Echium oil)。在一个实施方案中，SDA来源是蓝蓟油。
在某些实施方案中，本文提供的油组合物还包含植物甾醇。
详述
本文提供包含SDA的组合物。还提供制备所述组合物的方法和所述组合物的应用。在以下部分中详细描述了所述方法和组合物。
定义
除非另有说明，否则本文所用全部科技术语都具有本领域普通技术人员通常理解的含义。所有专利、申请书、公开申请和其它出版物均通过引用以其整体予以结合。如果本文对于某一术语有多个定义，则以本部分的定义为准，除非另有说明。
本文所用的酯交换是三酰甘油结构的已知反应，各个脂肪酸结构在待酯交换的甘油三酯位置上藉此反应在甘油部分上互换。
本文所用的随机酯交换是各个脂肪酸结构藉此在甘油部分上随机交换的酯交换。
本文所用的结构化脂质是这样的三酰甘油，其通过化学和/或酶催化反应和/或遗传工程，经修饰而改变脂肪酸组成和/或其在甘油骨架上的位置分布。在一个实施方案中，结构化脂质是具有改进的营养和功能性质的修饰三酰甘油。
本文所用的反应进料是指本文提供的酯交换反应中的反应物，包括具有长为C6-C12的脂肪酸链的中链甘油三酯(MCT)、具有长为至少C16的脂肪酸链的长链国产油和SDA来源。
组合物
在某些实施方案中，本文提供包含通过中链甘油三酯、国产油和SDA来源的化学酯交换而制备的结构化脂质的组合物。
在某些实施方案中，本文提供的结构化脂质中的SDA来源是蓝蓟油。在某些实施方案中，用于酯交换反应的蓝蓟油的量占反应物总重量的约20-50%。在某些实施方案中，用于酯交换反应的蓝蓟油的量占反应物总重量的约20%、25%、30%、35%或40%。在一个实施方案中，用于酯交换反应的蓝蓟油的量占反应物总重量的约30%。
在文献中大量记录了将MCT用于人类饮食。例如参见Traul等，“Review Of The Toxicologic Properties Of Medium-ChainTriglyceride(中链甘油三酯毒理学性质的综述)”,Food and ChemicalToxicology,38,第79-98页(2000)和Ingale等，“Dietary Energy Valueof Medium-Chain Triglycerides(中链甘油三酯的膳食能量值)”,Journal of Food Science,第64卷,第6期,第960-963页(1999)。按照Traul等，已经表明人类膳食消耗中MCT的安全性高达1克/千克体重的水平。
在某些实施方案中，通过从椰子油或棕榈仁油裂解和蒸馏脂肪酸，以商业化生产用于酯交换过程的中链甘油三酯或“MCT”。在某些实施方案中，中链甘油三酯的生产包括用甘油酯化形成脂肪酸链长为C6-C12的甘油三酯。食用油(例如椰子油或棕榈仁油)通常含有约4-8%重量的C8辛酸脂肪酸和介于约3%和约7%重量之间的C10癸酸脂肪酸。在某些这样的产品中可以存在较低水平的C6己酸脂肪酸和C12月桂酸脂肪酸两者之一或两者，通常介于约1%和约2%重量之间。
示例性中链甘油三酯产品包括一些
Figure BDA00002260066000041
产品，例如
Figure BDA00002260066000042
M-5(Stepan Company的商标和产品)、Aldo MCT(LonzaInc.的商标和产品)、
Figure BDA00002260066000043
300(Abitec Corp.的商标和产品)和MIGLYOLO 812(Clionova，Inc.的商标和产品)。
在某些实施方案中，用于酯交换反应的MCT量占反应物总重量的约25-45%。在某些实施方案中，用于酯交换反应的MCT量占反应物总重量的约25%、30%、35%、40%或45%。在一个实施方案中，用于酯交换反应的MCT量占反应物总重量的约35%。
本文提供的结构化脂质还包含国产油。本文使用的国产油包括豆油、玉米油、棉籽油、芥花籽油(canola oil)、红花油、向日葵油、花生油、橄榄油、来自谷类植物的油和身份保持(identity preserved)油类例如身份保持的s芥花籽油等。本文使用的食用油为液体油。在某些实施方案中，使用无氢化的油。本文使用的国产油亦称为长链脂质。在某些实施方案中，国产油的链长介于C16和C22之间。
在某些实施方案中，本文使用的国产油基本上为不饱和油。在一个实施方案中，国产油包含豆油、玉米油、棉籽油或芥花籽油。在某些实施方案中，国产油是特种油品包括身份保持的芥花籽油及精练、漂白和除臭的高稳定油。一种这类的合适油是低亚麻酸豆油，其可获自Bunge DuPont Biotech Alliance,St.Louis,Missouri，以
Figure BDA00002260066000044
商标销售。其它实例描述于Sornyk等，美国专利号5,965,755和Lanuza等，美国专利号6,169,190，通过引用并入本文。
在某些实施方案中，用于酯交换反应的国产油的量占反应物总重量的约25-45%。在某些实施方案中，用于酯交换反应的国产油的量占反应物总重量的约25%、30%、35%、40%或45%。在一个实施方案中，用于酯交换反应的国产油的量占反应物总重量的约35%。
在某些实施方案中，包含本文提供的SDA的结构化脂质在为期约1、2、3、4、5、6周或更多周内是稳定的。在某些实施方案中，包含本文提供的SDA的结构化脂质在为期约1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、15、20、24、28、30、36、40、48个月或更多个月内是稳定的。可通过采用本领域技术人员已知方法，测量结构化脂质的稳定性。在某些实施方案中，通过对本文提供的结构化脂质的游离脂肪酸、茴香胺值、过氧化值、氧化稳定性、颜色和FAME进行分析性分析，来测定稳定性。在某些实施方案中，本文提供的结构化脂质比蓝蓟油和/或高油酸芥花籽油、MCT和蓝蓟油的物理混合物稳定。
制备方法
在某些实施方案中，本文提供用于制备结构化脂质的方法。在某些实施方案中，本文提供的方法包括将包括SDA来源、中链甘油三酯和国产油的反应物装入酯交换反应器容器中。在某些实施方案中，这类容器具有在搅拌期间和在减压或真空条件下将反应物加热的设备。在一个实施方案中，在合适的酯交换催化剂存在下进行反应，通常快速进行至完成或基本完成。在某些实施方案中，酯交换是完全随机化的反应或趋于完全随机化的反应，其可等于100%脂肪酰基链的酯交换程度。
在某些实施方案中，酯交换催化剂包括金属醇盐、碱金属、碱金属合金和金属氢氧化物。在某些实施方案中，醇盐包括碱金属醇盐，例如甲醇钠、乙醇钠、甲醇钾和乙醇钾。在某些实施方案中，碱金属包括钠。在某些实施方案中，碱金属合金包括钠/钾合金。在某些实施方案中，金属氢氧化物包括碱金属氢氧化物，例如氢氧化钠和氢氧化钾。在一个实施方案中，催化剂是甲醇钠。在某些实施方案中，催化剂以小于酯交换混合物重量的1%存在，在某些实施方案中小于0.5%或小于0.2%。
一旦进行酯交换形成所需结构化脂质，便可采取步骤以改变不同于反应条件的条件。在某些实施方案中，改变包括使催化剂钝化、降低温度、降低所施加的真空、停止搅拌或这些变动的任何组合。本领域技术人员可了解这些变动的实现。
在某些实施方案中，酯交换反应期间反应温度的范围为约85℃-约92℃(约185°F-约197°F)。在一个实施方案中，反应的温度为约88℃(191°F)。在某些实施方案中，反应在真空下进行。
在某些实施方案中，酯交换的反应时间介于约30分钟和约2小时之间。在一个实施方案中，反应时间为约30、45或55分钟。在一个实施方案中，反应时间约为45分钟。可以控制此反应时间，例如定时中和催化剂。催化剂(例如甲醇钠)的中和可通过本领域技术人员已知任何方法完成。在一个实施方案中，用约0.5-0.7%重量的约50%浓度的柠檬酸溶液或约0.59%重量的约50%浓度的柠檬酸溶液完成甲醇钠的中和。在一个实施方案中，中和期的持续时间约为20分钟，尽管可根据所使用的特定反应物和催化剂，采用较长或较短的时间。
需要时，可对酯交换的结构化脂质进行处理以除去任何残留的皂和/或除去所有发色体。这些包括用于精练植物油的助滤剂和二氧化硅来源例如S-615(商标，可获自W.R.Grace & Co.)。可以用漂白土等脱色。在某些实施方案中，采用本领域普遍已知的方法对结构化脂质进行除臭。
在某些实施方案中，通过将反应产物在约0.114-0.870mbar的真空下在约214℃-226℃(417.2°F-438.8°F)的温度下保持约3-5小时或约4小时进行除臭。
在某些实施方案中，正如本领域技术人员应普遍了解的一样，可将酯交换的结构化脂质与一种或多种植物甾醇酯混合形成可直接用作食用油产品的组合物，或者也可与其它成分混合以配成所需的最终成品。例如，这可以包括将所述组合物与一种或多种其它的食用油和食谱中的其它食品成分混合用于消费食品等。
在某些实施方案中，本文提供包含以产品的总重量计水平介于约88%重量和约98%重量之间的结构化脂质的组合物；在某些实施方案中，范围介于约90%重量和约96%重量之间；在某些实施方案中，介于约92和约94%重量之间。可以介于约2%重量和约12%重量之间的水平包括植物甾醇酯成分；在某些实施方案中，介于约4%重量和约10%重量之间；在某些实施方案中，介于约6%重量和约8%重量之间，全部以组合物的总重量计。还可使用一种或多种其它的食用油。
示例性植物甾醇酯组合物可参见美国专利号6,117,475、6,139,897、6,277,431、美国专利申请号2002/0031595和2002/0045000及国际申请号WO 01/13733、WO 01/32029和WO01/91587。有关植物甾醇酯和植物甾醇酯的微粒的具体详情参见美国专利号6,087,353和美国专利申请公布号2002/0048606。这些专利和专利出版物的每一份均通过引用结合到本文中。
可用于本文提供的组合物的植物甾醇成分包括植物甾醇和/或植物甾烷醇(phytostanol)或这些化合物类型的衍生物。要认识到，甾醇成分的存在可用于降低血清胆固醇和血清甘油三酯水平，以及提高整体膳食效益。虽不受任何特定理论的束缚，但这可用它们各自的化学结构间的相似性来解释。根据这种解释，植物甾醇从胶束相中置换胆固醇，从而降低胆固醇吸收和/或与胆固醇吸收过程中的受体和/或载体部位竞争。
列入植物甾醇含义范围内的化合物的实例包括谷甾醇、菜油甾醇、豆甾醇、菜子甾醇、链甾醇(demosterol)、chalinosterol、多孔甾醇、穿贝海绵甾醇(coioanasterol)和天然或合成的形式或衍生物，包括异构体。还包括由术语植物甾烷醇鉴别的化合物，包括饱和植物甾醇或氢化植物甾醇和所有天然或合成的形式和衍生物，包括异构体。应理解的是，这些成分可通过例如加入侧链而进行修饰，并且同样列入术语植物甾醇的范围内。
植物甾醇通常获自天然来源，最常获自植物油的加工。来源包括玉米油、麦胚油、大豆萃取物、稻米萃取物、米糠、芥花籽油和芝麻油、核桃油、其它胡桃油、花生油和所有植物源油。其它来源可包括松浆油沥青或皂，例如作为林业副产品的松浆油沥青或皂，被称之为木甾醇(wood sterols)。
植物甾醇酯可获自公共来源，包括获自Forbes Medi-Tech，Inc。一个实例是以
Figure BDA00002260066000071
(Forbes Medi-Tech，Inc的一个注册商标)的名称销售的植物甾醇产品。组合物以此商标销售作为降胆固醇药。典型的所述组合物由具有14.5%菜油甾醇、2.4%菜油甾烷醇(campostanol)、50.9%β-谷甾醇和18.9%谷甾烷醇(sitostanol)的植物甾醇和甾烷醇组成。产品是一种细晶蜡状粉。其粒径特征使得大于80%的颗粒通过0.8mm筛且大于98%的颗粒通过2.0mm筛。以无水组合物的总重量计，
Figure BDA00002260066000073
植物甾醇组合物包含38-79%重量谷甾醇、4-25%重量菜油甾醇、6-18%重量谷甾烷醇和0-14%重量菜油甾烷醇。至少97%重量的成分呈甾醇酯的形式，不超过3%重量为游离甾醇。在这一方面，示例性甾醇酯为植物-S-甾醇-10酯。其软化点介于15℃和30℃之间，且在25℃的水中基本不溶解。这类甾醇酯在40℃以上为液体。
在某些实施方案中，包括在植物甾醇成分中的甾烷醇结构的量最小，在某些实施方案中，不大于植物甾醇酯成分总重量的约20、15、10或5%重量。
组合物的应用
可将本文提供的组合物配制成食物产品以提供稳定的SDA，而且如果使用植物甾醇酯，则提供足够水平的植物甾醇递送至体内以减少总胆固醇吸收。另外，MCT结构通过肝脏***而非通过淋巴***促进油代谢，导致当与掺入相似量的其它油的产品相比时，这些油产品的脂肪组织沉积减少。该组合物还欲增加能量消耗和底物氧化的成分。另外，SDA被认为提供独特的健康益处。SDA当按如上所述进行酯交换时是稳定的，使得这类食物产品可具有比使用蓝蓟油或高油酸芥花籽油、MCT和蓝蓟油的物理混合物大的稳定性。
本文所述结构化脂质组合物为具有良好的澄清度、适于这类应用的物理性质和低的反式异构体水平的食用油产品提供优良的组合物。本文所述的组合物在提供与SDA的存在直接有关的健康益处的同时，提供补给色拉油、浅锅油炸和烘焙功能的健康油。在某些实施方案中，包含本文提供的SDA的结构化脂质用于烘焙食品、乳制品、抹酱(spread)、人造黄油、运动产品、营养方条状食品(nutrition bar)和婴儿配方食品、饲料、水产品、营养治疗品和药品。
当包括在监控饮食(monitored diet)中时，可以有利水平给予本文提供的基于结构化脂质的含植物甾醇酯的油组合物。在一个实施方案中，给予剂量为至少约0.4克油组合物/千克体重/天。在一个实施方案中，给予该油范围介于约0.8克/千克体重/天和约1克/千克体重/天之间。在示例性监控饮食中，饮食中40%的总能量(以卡路里近似估计)来源于脂肪、45%的能量来自碳水化合物和15%的能量来自蛋白质来源。脂肪来源中，70%可由结构化脂质组合物提供。
下列实施例表示某些示例性实施方案，意在说明，绝非限制。在本文的每个实施例中，百分比表明总混合物的%重量，除非另有说明。
实施例
实施例1-6
在实施例1-6的每一个中，将高油酸芥花籽油、中链甘油三酯和蓝蓟油的酯交换进料连同0.125%重量的95%纯甲醇钠粉一起按下表1中给出的比例装入酯交换反应室。使反应室处于85℃-92℃(185°F-197°F)的温度下，其目标温度为88℃(191°F)。使反应在真空(约4-75mmHg,或约18-22mmHg)下运行约45分钟。然后反应混合物用占总反应混合物0.59%重量的50%柠檬酸中和；中和持续约20分钟。中和的反应进料然后用0.5%重量Trisyl S-615和0.5助滤剂在90℃-94℃(194°F-201°F)下处理，同时混合约10分钟以除去皂(soaps)。在除去皂后，需要时，将反应混合物用0.5%漂白土和0.5%助滤剂处理以除去发色体。然后通过在约0.114-0.870mbar的真空下，在214℃-226℃(417.2°F-438.8°F)的温度下保持约4小时，对反应混合物进行除臭步骤。因为SDA的挥发性，所以除臭温度低于这类反应产物的典型温度。
表1
 实施例#   蓝蓟油(克)   MCT(克)   芥花籽油(克)
  1   128.81   150.61   150.61
  2   1050   1225   1225
  3   600   700   700
  4   870   1015   1015
  5   660   770   770
  6   495   577.5   577.5
实施例7：稳定性研究
在该实验中，通过分析游离脂肪酸、茴香胺值、过氧化值、氧化稳定性、颜色和FAME，对如上述实施例1-6中所述制备的组合物的稳定性进行了研究，并与i)蓝蓟油，和ii)高油酸芥花籽油、MCT和蓝蓟油的物理混合物进行了比较。
使用装有约2磅用氮气覆盖的油的32oz高密度聚乙烯(HDPE)瓶，来准备该研究的样品。在样品分装前，将200ppm叔丁基氢醌(TBHQ)加入物理混合物和酯交换油中。将3个油类别置于3个储存温度70°F、85°F和100°F下。样品的取样时间(pull dates)如下：2、4、6、8和10周。将样品从其各个标记瓶中取出，并进行分析性分析，其包括游离脂肪酸、茴香胺值、过氧化值、氧化稳定性、颜色和脂肪酸甲酯(Fatty Acid Methyl Ester,FAME)。FAME使用鱼油方法进行以检测油内的SDA(AOCS方法#Ce1i-07)。
样品的过氧化值见表2。
表2
Figure BDA00002260066000101
样品的游离脂肪酸值见表3。
表3
样品的氧化稳定性指数(OSI)值见表4。
表4
样品的茴香胺值见表5。
表5
Figure BDA00002260066000112
样品的黄色值见表6。
表6
Figure BDA00002260066000121
样品的红色值见表7。
表7
Figure BDA00002260066000122
样品的SDA值见表7。
表7
Figure BDA00002260066000131
从表2中的数据来看，在研究过程中，就过氧化值而论，物理混合物和酯交换混合物相当。在70°F下，酯交换样品的表现好于纯蓝蓟油和物理混合物。在升温(85°F和100°F)时，接近研究结束时，酯交换混合物的过氧化值高于物理混合物的过氧化值；然而，平均起来，过氧化值在酯交换混合物中较低。在研究过程中，在所有3种温度环境中，纯蓝蓟油的过氧化值显著提高。
从表3中的数据来看，平均起来，在10周的研究过程中，物理混合物与化学酯交换混合物之间的FFA值没有显著变化。纯蓝蓟油的FFA值比物理混合物和化学酯交换混合物两者都高。
从表4中的数据来看，与酯交换混合物相比时，70°F下的物理混合物样品显示OSI值降低最慢，并且以最高OSI值结束。尽管物理混合物样品的OSI值比酯交换混合物的高，但是两种混合物的最佳储存温度环境似乎为70°F。数据表明，对于OSI研究，与酯交换混合物相比，物理混合物表现良好。在研究过程中，物理混合物和酯交换混合物两者在所有3种温度环境中都比纯蓝蓟油显著更稳定。
从表5中的数据来看，与物理混合物和纯蓝蓟油样品相比时，酯交换混合物样品具有显著较低的茴香胺值。
从表6中的数据来看，在研究过程中，黄色以稳定速度加深。酯交换样品中的黄色开始时比物理样品的深，这归因于油的加工。在研究过程中，与物理混合物和化学酯交换混合物相比，纯蓝蓟油较深。
从表7中的数据来看，在研究过程中，红色以稳定速度加深。酯交换样品中的红色开始时比物理样品的深，这归因于油的加工。纯蓝蓟油比物理混合物和化学酯交换混合物的深。
从上述数据来看，发现物理和化学酯交换油内存在的SDA在10周进程中不降解。因分批时略微过量所致，酯交换SDA百分比略低于物理混合物。
根据蓝蓟油中存在的SDA含量的计算结果，酯交换混合物中SDA的理论含量为3.798%SDA。实际酯交换值与理论值相称。
实施例8：专家感官小组
本该研究中，由专家感官小组(Expert Sensory Panel)针对不同温度环境中物理混合物和酯交换混合物间气味(flavor note)的变化对油样品进行测试。本研究中所采用的温度为70°F和85°F。感官研究中的数据见下表8和表9。如果小组成员无一观察到味道，则值为零。
表8
表9
Figure BDA00002260066000161
当与70°F环境中的酯交换混合物相比时，在物理混合物中见观察到更强等级的豆香味。与物理混合物相比，85°F环境的酯交换混合物具有较高强度的等级。
当与70°F环境中的酯交换混合物相比时，在物理混合物中观察到更强等级的走味。与酯交换混合物相比时，85°F环境的物理混合物在研究早期具有较高强度的等级。
与物理混合物相比，酯交换混合物在研究过程中平均具有较低的青草气味。
在物理混合物中经常观察到鱼味，并且与酯交换混合物相比时通常更强烈。
在70°F环境样品中，当与酯交换混合物相比时，小组成员在物理混合物样品观察到更强的酸败味。
由小组成员观察到的坚果气味比物理混合物更多地存在于化学酯交换混合物中。
由小组成员观察到的果气味比物理混合物更多地存在于化学酯交换混合物中。
由小组成员观察到的泥土气味在物理混合物和化学酯交换混合物两者中相似。
物理混合物比化学酯交换混合物具有更强的橡胶气味。
物理混合物比化学酯交换混合物具有更强的颜料气味。
数据表明，与物理混合油相比时，酯交换油不太可能随时间发生许多负面的变味，尤其是鱼味、酸败味和颜料味。小组成员观察到，与常被描述为鱼味或酸败味的物理混合物样品不同，酯交换样品趋于十分纯净和令人愉快。
实施例9：腌泡汁中的应用
本该研究中，利用下列配方，使用酯交换油样品来制备腌泡汁。对于每种腌泡汁，用待测的各种油配制一式两批。
白葡萄酒腌泡汁
11/2杯白葡萄酒
1/4杯油
1个小洋葱，切片
1个柠檬，切成四分并挤压
1汤匙干龙嵩
1茶匙黑胡椒
酸橙与红辣椒腌泡汁
1杯酸橙汁
11/2墨西哥胡椒
4个蒜瓣
1个大洋葱，切片
1茶匙辣椒
1/2茶匙盐
1/4杯油
将约16盎司鸡胸肉切成条，加到用酯交换油调配的白葡萄酒腌泡汁和用特级初榨橄榄油调配的白葡萄酒腌泡汁中。将鸡肉和腌泡汁两者的混合物保存在冰箱中过夜。
将相同的电子煎锅加热至300°F。将每种油1汤匙加入每口煎锅中。将鸡肉条加入煎锅中，烹饪至熟。取出鸡肉条，收集200g样品用于分析。
将约12盎司牛后腹肉排(Flank Steak mean)切成条，加入用酯交换油调配的酸橙与红辣椒腌泡汁以及用特级初榨橄榄油调配的酸橙与红辣椒腌泡汁中。将牛排和腌泡汁混合物保存在冰箱中过夜。
将相同的电子煎锅加热至375°F。将每种油1汤匙加入每口煎锅中。将牛后腹肉排加到煎锅中，烹饪至熟。取出牛排条，收集200g样品用于分析。
将酯交换油样品与对照(豆油)相比较。从酯交换油样品中未观察到味道变味。酯交换油样品具有轻微烟尘存在，这通常是由于结构化脂质中MCT的存在所致。
实施例10：在烘焙中应用
本该研究中，使用酯交换油样品和植物油，用来自Duncan
Figure BDA00002260066000181
的Yellow Cake Mix烤蛋糕，并用来自Duncan
Figure BDA00002260066000182
的Brownie Mix烤巧克力饼。
试验油和植物油产生非常相似的结果。在外观或味道方面未观察到差异。
实施例11：在旺火炒中的应用
本该研究中，酯交换油样品用于旺火炒。将约1/4杯油加入电子煎锅中，加热至约325°F。植物油用作对照。约150g1/2英寸鸡肉丁和300g旺火炒蔬菜加到煎锅中，拌炒约4分钟。
在实施例9-11中，采用常规方法对所用油样品中十八碳四烯酸的量和转移至食品中的十八碳四烯酸的量进行分析。下表10给出所测试的各食品中的量。
表10
Figure BDA00002260066000191
实施例11：除臭剂温度研究
采用实施例4所述比例，制备酯交换油。将反应混合物分成两批。一批通过在约0.495-0.76mbar的真空下于214℃-226℃(417.2°F-438.8°F)的温度中保持约4小时，来进行除臭步骤。另一批通过在约0.495-0.76mbar的真空下于226.2℃-232.2℃的温度中保持约4小时，来进行除臭步骤。
下表11中给出在除臭步骤之前和之后的SDA百分比。
表11
Figure BDA00002260066000192
由数据可见，在样品中，较低的除臭温度保留较高的SDA。
上述要求保护的主题的实施方案仅是示例性的，本领域技术人员应了解到或者能够确定，只要使用常规实验、特定化合物、材料和方法的许多等同物。所有这类等同物都被视为属于所要求保护的主题的范围内，并且为随附权利要求书所涵盖。

Claims (20)

1.一种酯交换的结构化脂质，其包含具有6-12个碳原子的中链脂肪酸、具有至少16个碳的长链脂肪酸链和十八碳四烯酸。
2.一种油组合物，其包含权利要求1的酯交换的结构化脂质和一种或多种选自植物甾醇酯和其它食用油的成分。
3.权利要求2的组合物，其中所述结构化脂质占油组合物总重量的至少约88%重量。
4.权利要求2或3的组合物，其中所述结构化脂质占油组合物总重量的至少约92%重量。
5.权利要求2-4中任一项的组合物，其还包含适量的植物甾醇酯。
6.权利要求2-5中任一项的组合物，其还包含一种或多种其它的食用油。
7.一种油组合物，其包含酯交换的结构化脂质、一种或多种选自植物甾醇酯和其它食用油的成分；所述结构化脂质成分是酯交换反应物进料的反应产物，所述反应物进料包含(i)适量的具有长为C6-C12的脂肪酸链的中链甘油三酯，(ii)适量的具有长为至少C16的脂肪酸链的长链国产油，和(iii)适量的十八碳四烯酸来源。
8.权利要求7的组合物，其中所述十八碳四烯酸的来源为蓝蓟油。
9.权利要求8的组合物，其中酯交换进料中蓝蓟油的量约为20-40%重量。
10.权利要求8或9的组合物，其中酯交换进料中蓝蓟油的量约为30%重量。
11.权利要求7-10中任一项的组合物，其中所述中链甘油三酯选自辛酸甘油三酯、癸酸甘油三酯及其组合。
12.权利要求7-11中任一项的组合物，其中所述长链国产油选自豆油、玉米油、棉籽油、芥花籽油、橄榄油、花生油、红花油、向日葵油、来自谷类植物的油及其组合。
13.权利要求7-12中任一项的组合物，其中所述中链甘油三酯的量为酯交换进料的约30-40%重量。
14.权利要求7-13中任一项的组合物，其中所述国产油的量为酯交换进料的约30-40%重量。
15.权利要求7-14中任一项的组合物，其中所述中链甘油三酯的量约35%重量，而所述国产油的量为酯交换进料的约35%重量。
16.一种用于制备酯交换的结构化脂质的方法，所述方法包括：提供包含适量的碳链长度介于C6和C12之间的中链甘油三酯、适量的碳链长度介于C16和C22之间的国产油和适量的十八碳四烯酸来源的反应物进料；使反应物进料酯交换以形成酯交换的结构化脂质。
17.权利要求16的方法，其中所述酯交换通过化学催化剂催化。
18.权利要求17的方法，其中所述催化剂包含甲醇钠。
19.权利要求16-18中任一项的方法，所述方法还包括除臭步骤。
20.权利要求19的方法，其中所述除臭在约214℃-226℃下进行。
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105705025A (zh) * 2013-10-07 2016-06-22 吉恩吉诺股份公司 包含十八碳四烯酸和橄榄油的食用脂质组合物
CN107549332A (zh) * 2017-09-11 2018-01-09 江南大学 增强婴儿长链多不饱和脂肪酸生物利用率的方法及其产品
CN109337939A (zh) * 2018-09-30 2019-02-15 河北康睿达脂质有限公司 一种多不饱和脂肪酸结构脂质的制备方法

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8372465B2 (en) * 2010-02-17 2013-02-12 Bunge Oils, Inc. Oil compositions of stearidonic acid
CN104365874B (zh) * 2013-08-14 2017-12-08 中粮营养健康研究院有限公司 一种巧克力用油脂组合物及其制备方法和用途
IL237290A0 (en) 2015-02-17 2015-06-30 Enzymotec Ltd Oil mixtures for use in formulas
CN105087139A (zh) * 2015-08-07 2015-11-25 怀宁县小市植物油厂 一种具有健脾养肝功效的花生油及其制备方法
CN105076491A (zh) * 2015-08-07 2015-11-25 怀宁县小市植物油厂 一种苦参清热燥湿花生油及其制备方法
CN105124000A (zh) * 2015-08-07 2015-12-09 怀宁县小市植物油厂 一种富含茶多酚的人参罗汉果保健花生油及其制备方法
CN105076492A (zh) * 2015-08-07 2015-11-25 怀宁县小市植物油厂 一种提高免疫功能的花生油及其制备方法
CN105104582A (zh) * 2015-08-07 2015-12-02 怀宁县小市植物油厂 一种红花籽保健花生油及其制备方法
CN105076486A (zh) * 2015-08-07 2015-11-25 怀宁县小市植物油厂 一种富含姜黄素和白藜芦醇的降血脂花生油及其制备方法
CN105076489A (zh) * 2015-08-07 2015-11-25 怀宁县小市植物油厂 一种海鲜味营养花生油及其制备方法
CN105145870A (zh) * 2015-08-07 2015-12-16 怀宁县小市植物油厂 一种方便烹饪的预调味花生油及其制备方法
CN105123993A (zh) * 2015-08-07 2015-12-09 怀宁县小市植物油厂 一种清热降火花生油及其制备方法
CN105076490A (zh) * 2015-08-07 2015-11-25 怀宁县小市植物油厂 一种低胆固醇营养保健花生油及其制备方法
US20190133145A1 (en) * 2016-02-19 2019-05-09 Symrise Ag Consumable emulsion
CA3121518A1 (en) * 2018-12-13 2020-06-18 Cargill, Incorporated Modified triglyceride including omega-3 fatty acid residue

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20050266051A1 (en) * 2004-05-27 2005-12-01 The Procter & Gamble Company Pet food compositions and methods
US20070218183A1 (en) * 2006-03-14 2007-09-20 Bunge Oils, Inc. Oil composition of conjugated linoleic acid
CN101098628A (zh) * 2004-11-04 2008-01-02 孟山都技术公司 种子油组合物
WO2008026909A1 (en) * 2006-08-28 2008-03-06 Universiti Putra Malaysia Production of acylglycerol esters
CN101160065A (zh) * 2005-04-21 2008-04-09 努特里希亚公司 呼吸功能不全的治疗和预防方法
CN101796014A (zh) * 2007-06-29 2010-08-04 马泰克生物科学公司 多不饱和脂肪酸酯的制备和纯化

Family Cites Families (42)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS61209544A (ja) * 1985-03-14 1986-09-17 Ueda Seiyu Kk 人乳脂類似油脂
US4999380A (en) * 1988-10-18 1991-03-12 Nestec S.A. Treatment of lipoprotein disorders associated with cholesterol metabolism
CH678181A5 (zh) * 1989-05-22 1991-08-15 Nestle Sa
DK0457950T3 (da) * 1990-05-23 1994-03-07 Nestle Sa Anvendelse af stearidonsyre til behandling af inflammatorisk betingede sygdomme
US5223285A (en) * 1992-03-31 1993-06-29 Abbott Laboratories Nutritional product for pulmonary patients
EP0639333B1 (fr) * 1993-08-20 1999-11-03 Societe Des Produits Nestle S.A. Composition lipidique à usage alimentaire
AU692791B2 (en) * 1993-10-12 1998-06-18 Agrigenetics, Inc. Brassica napus variety AG019
KR100293297B1 (ko) * 1995-11-24 2001-08-07 씨.지. 온닝크 어유기재조성물
US6340485B1 (en) * 1996-06-03 2002-01-22 Croda International Plc Compositions and uses thereof
KR20060061409A (ko) * 1996-10-11 2006-06-07 스카리스타 리미티드 에이코사펜타엔산 및/또는 스테아리돈산을 포함하여이루어지는 오일
DK0843972T3 (da) * 1996-11-20 2002-12-02 Nutricia Nv Næringsmiddelsammensætning, der indeholder fedtstoffer til behandling af stofskiftesygdomme
DE69718455T2 (de) 1997-07-22 2003-04-30 Societe Des Produits Nestle S.A., Vevey Lipidzusammensetzung für Säuglingsnährpräparat und Herstellungsverfahren
US6297279B1 (en) * 1997-07-22 2001-10-02 Nestac S.A. Lipid composition for infant formula and method of preparation
DK0898896T3 (da) * 1997-08-22 2004-10-18 Unilever Nv Næringsmidler på grundlag af fedtstoffer indeholdende steroler
DE19757414A1 (de) * 1997-12-23 1999-07-01 Nutricia Nv Fettmischung
US6139897A (en) * 1998-03-24 2000-10-31 Kao Corporation Oil or fat composition containing phytosterol
US6087353A (en) * 1998-05-15 2000-07-11 Forbes Medi-Tech Inc. Phytosterol compositions and use thereof in foods, beverages, pharmaceuticals, nutraceuticals and the like
DK1086236T3 (da) * 1998-06-12 2007-12-03 Calgene Llc Polyumættede fedtsyrer i planter
JP4175698B2 (ja) * 1998-06-19 2008-11-05 サントリー株式会社 新規なトリグリセリド及びそれを含む組成物
US6277431B1 (en) * 1998-10-14 2001-08-21 Redeem, Inc. Anticholesterolemic edible oil
ATE246880T1 (de) * 1999-02-03 2003-08-15 Forbes Medi Tech Inc Verfahren zur herstellung von phytosterol- oder phytostanol-mikropartikeln
ATE306194T1 (de) * 1999-02-12 2005-10-15 Nestle Sa Stabilisierte fettmischung, methode zu ihrer herstellung und lebensmittel, welches das fett enthält
JP3779505B2 (ja) 1999-08-24 2006-05-31 花王株式会社 油脂組成物
US6340705B1 (en) * 1999-09-10 2002-01-22 Monsanto Technology, Llc Use of α-linolenic acid metabolites for treatment or prevention of cancer
DK1227734T3 (da) 1999-11-03 2005-05-23 Forbes Medi Tech Inc Sammensætninger bestående af spiselige olier eller fedtsyrestoffer og phytosteroler og/eller phytostanoler oplöst deri
RU2259750C2 (ru) * 1999-11-05 2005-09-10 Райсио Бенекол Ой Продукт на основе оливкового масла, способ приготовления продукта на основе оливкового масла (варианты) и смесь сложных эфиров
JP3597437B2 (ja) * 2000-02-10 2004-12-08 日清オイリオグループ株式会社 血中脂質改善機能を有する食用油脂
WO2001091587A2 (en) 2000-06-02 2001-12-06 Forbes Medi-Tech Inc. Oil compositions comprising short, medium and long chain triglycerides and use thereof in reducing weight gain
JP3774110B2 (ja) * 2000-07-19 2006-05-10 花王株式会社 食用油脂及びその製造法
US6667064B2 (en) * 2000-08-30 2003-12-23 Pilot Therapeutics, Inc. Composition and method for treatment of hypertriglyceridemia
CN101072509A (zh) * 2002-03-08 2007-11-14 孟山都技术有限公司 炎症的治疗和预防
MXPA04011613A (es) * 2002-05-22 2005-03-07 Monsanto Technology Llc Desaturasas de acido graso de hongos.
DE602004021001D1 (de) * 2003-08-21 2009-06-18 Monsanto Technology Llc Fettsäuredesaturasen aus primula
US8158184B2 (en) * 2004-03-08 2012-04-17 Bunge Oils, Inc. Structured lipid containing compositions and methods with health and nutrition promoting characteristics
MX293887B (es) * 2004-11-04 2011-12-15 Monsanto Technology Llc Composiciones de aceites ricos en acidos grasos poliinsaturados.
US20060154986A1 (en) * 2005-01-11 2006-07-13 Thaddius Carvis A triacylglyceride to deliver health promoting fatty acids to the upper gastrointestinal tract and skin
CN101437508A (zh) * 2006-03-03 2009-05-20 孟山都技术有限公司 用于改善心血管健康的十八碳四烯酸
KR101506347B1 (ko) * 2006-03-15 2015-03-26 디에스엠 아이피 어셋츠 비.브이. 다불포화 지방산을 함유하는 식물 종자 오일
WO2008005841A2 (en) 2006-06-30 2008-01-10 Johnsondiversey, Inc. Closure for a pressurizable container comprising a pump and a vent
NZ578165A (en) 2007-01-03 2012-04-27 Monsanto Technology Llc Food compositions incorporating additional long chain fatty acids
US20100266746A1 (en) * 2009-04-16 2010-10-21 Monsanto Technology Llc Spread formulations including stearidonic acid
US8372465B2 (en) * 2010-02-17 2013-02-12 Bunge Oils, Inc. Oil compositions of stearidonic acid

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20050266051A1 (en) * 2004-05-27 2005-12-01 The Procter & Gamble Company Pet food compositions and methods
CN101098628A (zh) * 2004-11-04 2008-01-02 孟山都技术公司 种子油组合物
CN101160065A (zh) * 2005-04-21 2008-04-09 努特里希亚公司 呼吸功能不全的治疗和预防方法
US20070218183A1 (en) * 2006-03-14 2007-09-20 Bunge Oils, Inc. Oil composition of conjugated linoleic acid
WO2008026909A1 (en) * 2006-08-28 2008-03-06 Universiti Putra Malaysia Production of acylglycerol esters
CN101796014A (zh) * 2007-06-29 2010-08-04 马泰克生物科学公司 多不饱和脂肪酸酯的制备和纯化

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105705025A (zh) * 2013-10-07 2016-06-22 吉恩吉诺股份公司 包含十八碳四烯酸和橄榄油的食用脂质组合物
CN105705025B (zh) * 2013-10-07 2020-06-23 吉恩吉诺股份公司 包含十八碳四烯酸和橄榄油的食用脂质组合物
CN107549332A (zh) * 2017-09-11 2018-01-09 江南大学 增强婴儿长链多不饱和脂肪酸生物利用率的方法及其产品
CN109337939A (zh) * 2018-09-30 2019-02-15 河北康睿达脂质有限公司 一种多不饱和脂肪酸结构脂质的制备方法

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Publication number Publication date
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