JP5755257B2 - ステアリドン酸のオイル組成物に関する利用 - Google Patents

ステアリドン酸のオイル組成物に関する利用 Download PDF

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Description

本出願は、２０１０年２月１７日に出願された米国特許出願番号１２／７０７，６０３の利益を享受するものであり、その全体を参照することにより本願に含む。
ステアリドン酸を含有するオイル組成物を、ここに提供する。特定の実施形態において、ここに提供する組成物は、ステアリドン酸を含有する構造化脂質であり、ステアリドン酸の安定性が向上しているものである。当該組成物の使用及びそのような組成物の製造方法も、同様に提供する。
ステアリドン酸（ＳＤＡ，１８：４ｎ−３）は、高度に不飽和化されたオメガ−３−脂肪酸である。ＳＤＡは、エイコサペンタエン酸（eicosapentanoic acid）（ＥＰＡ）、及びドコサヘキサエン酸（ＤＨＡ）といった、オメガ−３−脂肪酸の生合成における中間体であるため、ヒトの栄養において非常に重要である。これらオメガ−３−脂肪酸の両方は、細胞膜の機能及び良好な健康のための、ヒトの食事に必須である（Coupland and Hebard, Stearidonic acid containing plant-seed oils: Their potential for use in healthy foods, 93rd AOCS Annual meeting and Expo, May 5-8, 2002, Montreal, Quebec, Canada）。オメガ−３−脂肪酸をより多く摂取することは、ヒトにおける心疾患、関節炎、炎症性疾患、及び自己免疫疾患の予防に肯定的に関係する（Simopoulos A.P., 1999, Essential fatty acids in health and chronic disease, Am. J. Clin. Nutr. 70:560-569.）。
ステアリドン酸は、他のエチウム属種（E. vulare L.）、***種子（Cannabis sativa L., Cannabaceae）（２％〜３％）（Callaway et al. 1996, Occurrence of “omega-3” stearidonic acid(cis-6,9,12,15-octadecatetraenoic acid)in hemp (Cannabis sativa L.) seed,J. Int. Hemp Assoc. 3(2):61-63）、及び、クロフサスグリの実の種（Ribes nigrum L., Grossulariaceae）（約２％）（Clough 1993, Sources and production of specialty oils containing GLA and srearidonic acid, Lipid Technol. 5(3):9-12）において見られる。
ＳＤＡの健康上の利益のため、ＳＤＡを組み入れた生成物を得るために、様々な研究が試みられている。
特定の実施形態において、ＳＤＡを含有する構造化脂質をここに提供する。特定の実施形態において、構造化脂質を含有するオイル組成物をここに提供する。特定の実施形態において、オイル組成物は、家庭用オイル類のような従来の食用オイル製品の代替として、又は、これと組み合わせて使用する。
ここに提供する構造化脂質は、食用の家庭用オイル、中鎖トリグリセリド、及び、ＳＤＡの供給源、をエステル交換して得られる生成物である。
特定の実施形態において、構造化脂質は、フィトステロールエステルと結合している。
ここに提供する構造化脂質は、エステル交換の反応物質であり、ここで、反応物質は、長さにして６〜１２の炭素原子の脂肪鎖を有する一定量の中鎖トリグリセリド、長さにして少なくとも１６の炭素原子の脂肪鎖を有する一定量の長鎖の家庭用オイル、及び、一定量のＳＤＡの供給源、を含有する。
特定の実施形態において、ここに提供するオイル組成物は、フィトステロールエステル構成要素、及び、必要に応じて１以上の他の食用オイルを、必要に応じて含有することができる。
ここに提供する構造化脂質の組成物は、様々な食品の系統、特に焼いたり、ソテーしたり、炒めたりするために有用であり、ドレッシング、マリネ、又は、室温若しくは冷凍温度において使用され、かつ／若しくは、貯蔵されるその他の製品のオイル成分として有用である。
特定の実施形態において、構造化脂質にＳＤＡを組み入れる方法をここに提供する。特定の実施形態において、上記方法は、中鎖トリグリセリド、ＳＤＡの供給源、及び、長鎖の食用オイルに対する、無作為のエステル交換を包含する。特定の実施形態において、ＳＤＡの供給源は、エチウムオイルを含有する。１つの実施形態において、ＳＤＡの供給源は、エチウムオイルである。
特定の実施形態において、ここに提供するオイル組成物は、さらにフィトステロールを含有する。
発明の詳細な説明
ＳＤＡを含有する組成物を、ここに提供する。さらに、当該組成物の製造方法及び当該組成物の利用を提供する。当該製造方法及び組成物については、以下の項に詳細に記載する。
〔定義〕
他に定義されていない場合においても、ここに使用されるすべての技術的かつ科学的用語は、当業者に一般に理解された意味と同じ意味を有する。すべての特許、出願、公開された出願、及び、他の刊行物は、参照することによってそのすべてが組み込まれる。ここで、１つの用語に対する複数の定義がある場合には、他に述べられていなければ、この項における定義を優先する。
ここで使用するように、エステル交換とは、トリアシルグリセロール構造の公知の反応であり、トリグリセリドの位置におけるエステル交換された個々の脂肪酸構造を、グリセロール部において置換する反応である。
ここで使用するように、無作為のエステル交換とは、個々の脂肪酸構造をグリセロール部において無作為に置換するエステル交換である。
ここで使用するように、構造化脂質とは、化学的及び／又は酵素的な触媒反応及び／又は遺伝子工学によって、脂肪酸組成物及び／又はグリセロール骨格におけるそれらの位置分布を変化することを目的として改質されたトリアシルグリセロール類である。１つの実施形態において、構造化脂質は、栄養上又は機能上の特性が改良された、改質されたトリアシルグリセロールである。
ここで使用するように、反応物質（reaction charge）は、長さにしてＣ６〜Ｃ１２の脂肪酸鎖を有する中鎖トリグリセリド（ＭＣＴ）、長さにして少なくともＣ１６の脂肪酸鎖を有する長鎖の家庭用オイル、及び、ＳＤＡの供給源を含有する、ここに提供するエステル交換反応の反応物質に関する。
〔組成物〕
特定の実施例において、中鎖トリグリセリド、家庭用オイル、及び、ＳＤＡの供給源の化学的なエステル交換によって生成する構造化脂質を含有する組成物をここに提供する。
特定の実施例において、ここに提供する構造化脂質におけるＳＤＡの供給源は、エチウムオイルである。特定の実施例において、エステル交換反応において使用するエチウムオイルの量は、反応物質の総重量に対して、約２０〜５０重量％である。特定の実施例において、エステル交換反応において使用するエチウムオイルの量は、反応物質の総重量に対して、約２０重量％、２５重量％、３０重量％、３５重量％、又は４０重量％である。１つの実施形態において、エステル交換反応に使用するエチウムオイルの量は、反応物質の総重量に対して、約３０重量％である。
ヒトの食事におけるＭＣＴの使用は、例えば、Ｔｒａｕｌらによる“Review Of The Toxicologic Properties Of Medium-Chain Triglyceride”,Food and Chemical Toxicology, 38, pages 79-98(2000)、及び、Ｉｎｇａｌｅらによる“Dietary Energy Value of medium-chain Triglycerides”,Journal of Food Science,Volume64,No.6, pages960-963(1999)に見られるように、これまでにも文献によく記載されている。Ｔｒａｕｌらによれば、ヒトの消化におけるＭＣＴの安全性は、体重１キログラム当たり１グラムの以上の水準で表されている。
特定の実施例において、エステル交換処理において使用する中鎖トリグリセリド又は“ＭＣＴ”は、ココナッツオイル又はパーム核油から脂肪酸を分離し、蒸留することによって、商業的に製造される。特定の実施例において、中鎖トリグリセリドの生成は、グリセリンをエステル化することによって、Ｃ６〜Ｃ１２の脂肪酸鎖を有するトリグリセリドを形成することを包含する。食用オイル、例えばココナツオイル又はパーム核油は、通常、約４〜８重量％のＣ８カプリル脂肪酸及び約３〜７重量％のＣ１０カプリン脂肪酸を含有する。微小な水準では、通常、約１〜２重量％のＣ６カプロン脂肪酸及びＣ１２ラウリン脂肪酸のいずれか一方又は両方を、そのような製品に存在させてもよい。
典型的な中鎖トリグリセリド製品には、ＮＥＯＢＥＥ（登録商標）Ｍ−５（Ｓｔｅｐａｎ Ｃｏｍｐａｎｙの商標及び製品）のようないくつかのＮＥＯＢＥＥ（登録商標）製品、Ａｌｄｏ ＭＣＴ（Ｌｏｎｚａ Ｉｎｃ．の商標及び製品）、ＣＡＰＴＥＸ（登録商標）３００（Ａｂｉｔｅｃ Ｃｏｒｐ．の商標及び製品）、及び、ＭＩＧＬＹＯＬＯ８１２（Ｃｌｉｏｎｏｖａ， Ｉｎｃの商標及び製品）が含まれる。
特定の実施例において、エステル交換反応において使用するＭＣＴの量は、反応物質の総重量に対して、約２５〜４５重量％である。特定の実施例において、エステル交換反応において使用するＭＣＴの量は、反応物質の総重量に対して、約２５重量％、３０重量％、３５重量％、４０重量％、又は４５重量％である。１つの実施例において、エステル交換反応において使用するＭＣＴの量は、反応物質の総重量に対して、約３５重量％である。
ここに提供する構造化脂質は、さらに家庭用オイルを含有する。ここで使用する家庭用オイルは、大豆油、コーン油、綿実油、キャノーラ油、紅花油、ヒマワリオイル、ピーナツオイル、オリーブオイル、穀類植物から得られたオイル、及び、分別生産流通キャノーラ油等のような分別生産流通オイルを含む。ここで使用する食用オイルは、液体オイルである。特定の実施形態において、当該オイルを、水素添加せずに使用する。ここで使用する家庭用オイルは、同様に長鎖脂質としても知られる。特定の実施形態において、家庭用オイルの鎖の長さは、Ｃ１６〜Ｃ２２の間である。
特定の実施形態において、ここで使用する家庭用オイルは、概ね不飽和オイルである。１つの実施形態において、家庭用オイルは、大豆、コーン、綿実、又は、キャノーラのオイルを含む。特定の実施形態において、家庭用オイルは、分別生産流通キャノーラ油、並びに、精製、漂白及び脱臭した、安定性の高いオイルを含有する、特定のオイルである。これに適したオイルの１つとして、Ｎｕｔｒｉｍ（登録商標）の商標で表される低リノレン酸大豆油であり、Ｂｕｎｇｅ ＤｕＰｏｎｔ Ｂｉｏｔｅｃｈ Ａｌｌｉａｎｃｅ， Ｓｔ． Ｌｏｕｉｓ， Ｍｉｓｓｏｕｒｉが提供しており利用できる。更なる例は、参照することによりここに組み込まれる、Ｓｏｒｎｙｋらによる米国特許第５９６５７５５号、及び、Ｌａｎｕｚａらによる米国特許第６１６９１９０号に記載されている。
特定の実施形態において、エステル交換反応において使用する家庭用オイルの量は、反応物質の総重量に対して、約２５〜４５重量％である。特定の実施形態において、エステル交換反応において使用する家庭用オイルの量は、反応物質の総重量に対して、約２５重量％、３０重量％、３５重量％、４０重量％、又は４５重量％である。１つの実施形態において、エステル交換反応において使用する家庭用オイルの量は、反応物質の総重量に対して、約３５重量％である。
特定の実施形態において、ここに提供するＳＤＡを含有する構造化脂質は、約１、２、３、４、５、６週間、又はそれ以上の間において安定である。特定の実施形態において、ここに提供するＳＤＡを含有する構造化脂質は、およそ１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１５、２０、２４、２８、３０，３６、４０、４８ヶ月間、又はそれ以上の間において安定である。構造化脂質の安定性は、当業者に公知の方法を使用することによって、測定することができる。特定の実施形態において、ここに提供する構造化脂質の、遊離脂肪酸、アニシジン価、過酸化物価、酸化安定性、色度、及び、ＦＡＭＥを分析することによって、当該安定性を分析的に測定する。特定の実施形態において、ここに提供する構造化脂質は、エチウムオイル、並びに／又は、高オレイン酸のキャノーラ油、ＭＣＴ及びエチウムオイルの物理的混合物よりも安定である。
〔生成方法〕
特定の実施形態において、構造化脂質を生成するための方法をここに提供する。特定の実施形態において、ＳＤＡの供給源、中鎖トリグリセリド、及び、家庭用オイルを含有する反応物質を、エステル交換反応容器に入れる。特定の実施形態において、そのような容器は、撹拌中の反応物質を、減圧又は真空状態下において加熱する手段を有する。１つの実施形態において、上記反応を、適切なエステル交換触媒の存在下において実施し、通常、反応が完了するまで又は反応が実質的に完了するまで、迅速に処理する。特定の実施形態において、エステル交換は、完全に無作為を目的とした又は目指した反応であり、アシル鎖の１００％がエステル交換される程度と同程度の反応である。
特定の実施例において、エステル交換触媒は、金属アルコキシド類、アルカリ金属類、アルカリ金属合金類、及び金属水酸化物を含む。特定の実施例において、アルコキシドは、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムメトキシド、及びカリウムエトキシドのようなアルカリ金属アルコキシドを含む。アルカリ金属は、ナトリウムを含む。特定の実施例において、アルカリ金属合金は、ナトリウム／カリウム合金を含む。特定の実施例において、金属水酸化物は、水酸化ナトリウム及び水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物を含む。１つの実施形態において、触媒はナトリウムメトキシドである。特定の実施例において、触媒は、エステル交換混合物の重量に対して１％未満で存在し、特定の実施形態において、０．５％未満又は０．２％未満で存在する。
一旦、目的とする構造化脂質を形成するためのエステル交換が進行すると、処理を、反応条件から離れる条件に変更することができる。特定の実施形態において、当該変更は、触媒を不活性すること、温度を低下させること、適用した真空状態を低減すること、撹拌を停止すること、又は、これら変化の任意の組み合わせを包含する。これら変更の遂行は、当業者によって理解され得る。
特定の実施形態において、エステル交換のための反応温度は、約８５℃〜約９２℃（約１８５°Ｆ〜約１９７°Ｆ）の範囲に及ぶ。１つの実施形態において、反応のための温度は、約８８℃（１９１°Ｆ）である。特定の実施形態において、当該反応は、真空下で行われる。
特定の実施例において、エステル交換のための反応時間は、約３０分〜約２時間である。１つの実施形態において、反応時間は、約３０、４５、又は５５分である。１つの実施形態において、反応時間は、約４５分である。この反応は、例えば触媒を中和するタイミングを決めることによって制御される。ナトリウムメトキシドのような触媒の中和は、当業者に知られる任意の方法によって行うことができる。１つの実施形態において、ナトリウムメトキシドの中和は、約５０％濃度のクエン酸溶液の約０．５〜０．７重量％、又は、約５０％濃度のクエン酸溶液の約０．５９重量％を用いて行う。１つの実施形態において、中和段階の継続期間は約２０分であるが、使用される個々の反応物質および触媒次第で、より長い又はより短い時間が採用される。
エステル交換された構造化脂質は、必要に応じて、残留する石鹸を除去するため、及び／又は、すべての色付の物体を除去する処理を行ってもよい。これらは、ろ過助剤、及び、植物オイルの精製に使用されるＴＲＩＳＹＬ（登録商標）Ｓ−６１５（商標、Ｗ．Ｒ．Ｇｒａｃｅ＆Ｃｏ．が提供しており利用できる）のようなシリカ源を含む。脱色には、漂白粘土又は同種のものを用いることができる。特定の実施形態において、構造化脂質は、従来公知のアプローチによる脱臭の対象となる。
特定の実施形態において、脱臭は、約３〜５又は約４時間、約０．１１４〜０．８７０ｍｂａｒの真空下、約２１４℃〜２２６℃（４１７．２°Ｆ〜４３８．８°Ｆ）の温度に反応生成物を保つことによって行なわれる。
特定の実施形態において、エステル交換された構造化脂質は、食用オイル製品として直接使用できる組成物を形成するために、１以上のフィトステロールエステルと組み合わせるか、又は、同様に当業者によって一般的に理解されるであろう目的とする最終製品を製造するための他の構成要素を組み合わせることもできる。例えば、消費される食品等の製法において、当該組成物と、１以上の他の食用オイル及び他の食品構成要素と組み合わせることを包含する。
特定の実施形態において、製品の総重量に対して、約８８〜約９８重量％の間の水準；特定の実施形態においては、約９０〜約９６重量％の間の範囲；特定の実施形態においては、約９２〜約９４重量％の間の範囲の構造化脂質を含有する組成物を、ここに提供する。フィトステロールエステル構成要素は、組成物の総重量に対して、約２〜約１２重量％の間；特定の実施形態においては、約４〜約１０重量％の間；特定の実施形態においては、約６〜約８重量％の間の水準で含有することができる。１以上の付加的なオイルも同様に使用できる。
典型的なフィトステロールエステル組成物は、米国特許第６１１７４７５号、第６１３９８９７号及び第６２７７４３１号、米国特許出願公開番号２００２／００３１５９５及び２００２／００４５０００、並びに、国際公開番号ＷＯ０１／１３７３３、ＷＯ０１／３２０２９及びＷＯ０１／９１５８７において、見ることができる。フィトステロールエステル及びフィトステロールエステルの微粒子に関する具体的な記述は、米国特許第６０８７３５３号及び米国特許出願公開番号２００２／００４８６０６において見られる。これら特許及び特許公報は、ここに参照することによって組み込まれる。
ここに提供する組成物において使用することができるフィトステロール構成要素は、フィトステロール及び／若しくはフィトスタノール、又は、化合物のこれらのタイプの誘導体を含む。ステロール構成要素は、血清コレステロール及び血清トリグリセリドの水準をより低下させるのみならず、全面的な食事療法の効果を高めることに役立つことが認められている。どんな特定の理論に結び付けずとも、これは、それら個別の化学的な構造の間における類似性によって説明することができる。この説明に基づいて、フィトステロールは、ミセル相からコレステロールを移動させる。それによってコレステロールの吸収を低減し、並びに／又は、コレステロール吸収過程における受容体部位及び／若しくは担体部位と競合する。
フィトステロールの意味の範囲に含まれる化合物の実例は、シトステロール、カンペステロール、スチグマステロール、ブラシカステロール、デモステロール、ポリフェラステロール、コイオアナステロール（coioanasterol）、及び、天然の若しくは合成された形態又は誘導体を含み、上記のものの異性体を含む。フィトステロールという用語によって分類される化合物であり、飽和又は水素化フィトステロール並びにすべての天然又は合成された形態及び誘導体を含み、上記異性体を含むものも含まれる。これら構成要素は、側鎖を加える等によって修飾することかでき、同様にフィトステロールという用語の範囲に含まれると理解される。
フィトステロールは、通常、自然源から、最も典型的には植物オイルの処理から得られる。生成源は、コーン油、小麦の胚種油、大豆抽出物、米抽出物、米ぬか、キャノーラ油、ごま油、クルミ油、他のナッツ油、ピーナツオイル、及び、すべての植物源のオイルを含む。他の生成源は、ウッドステロールと呼ばれる山林業の副生成物のような、トール油ピッチ又は石鹸を含むことができる。
フィトステロールエステルは、Ｆｏｒｂｅｓ Ｍｅｄｉ−Ｔｅｃｈ，Ｉｎｃを含む一般の供給元から入手できる。実例としては、Ｆｏｒｂｅｓ Ｍｅｄｉ−Ｔｅｃｈ，Ｉｎｃの登録商標であるＲＥＤＵＣＯＬ（登録商標）の名の下で販売されるフィトステロール製品がある。組成物は、このブランド名の下、コレステロール降下薬として販売されている。典型的なそのような組成物は、１４．５％のカンペステロール、２．４％のカンポスタノール、５０．９％のベータシトステロール、並びに、１８．９％のシトステロールを有する植物ステロール及びスタノールから構成される。ＲＥＤＵＣＯＬ（登録商標）製品は、品質の良い結晶質のろう状粉末である。その粒子サイズの特性は、８０％を超える粒子が、０．８ｍｍの篩を通過し、９８％を越える粒子が、２．０ｍｍの篩を通過する様になっている。ＰＨＹＴＲＯＬ（登録商標）というフィトステロール組成物は、無水組成物の重量の合計に基づき、３８〜７９重量％のシトステロール、４〜２５重量％のカンペステロール、６〜１８重量％のシトスタノール、及び、０〜１４重量％のカンポスタノールを含有している。上記構成要素のうちの少なくとも９７重量％が、ステロールエステルの形であり、わずか３重量％が遊離ステロールである。これに関する典型的なステロールエステルは、フィト−Ｓ−ステロール−１０エステルである。そのようなものは、１５℃〜３０℃の間の軟化点を有し、大部分が２５℃における水に不溶である。そのようなステロールエステルは、４０℃より上において液体である。
特定の実施形態において、フィトステロール構成要素に含まれるスタノール構造の量は、最小限であり、特定の実施形態において、フィトステロールエステルの総重量に対して、約２０、１５、１０、又は５重量％を超えない。
〔組成物の使用〕
ここに提供する組成物は、安定化したＳＤＡを提供するための食品中に調合し、ここでフィトステロールエステルは、コレステロールの総吸収量を低減するために体内に供給される十分な水準のフィトステロールを生成するために使用される。加えて、ＭＣＴ構造は、リンパ系を通してよりも肝臓系を通してオイルの代謝作用を促進させ、同等の量の他のオイルを調合した製品と比較した場合、これらオイル製品による脂肪組織の堆積の低減を誘引する。当該組成物は、同様に、エネルギー消費及び基質の酸化のための要素を増大することも意図する。加えて、ＳＤＡは、特有の健康への利益を提供すると確信する。上述したようにエステル交換された場合、ＳＤＡは安定化し、これによって、そのような食品は、エチウムオイル、又は、高オレイン酸のキャノーラ油、ＭＣＴ及びエチウムオイルの物理的混合物、を使用するものに比べて、より卓越した安定性を有することができる。
ここに記載した構造化脂質は、その使用のための好適な透明性、物質的な特性、及び、低いトランス異性体の割合を有する、食用オイル製品のための優秀な組成物を提供する。ここに提供する組成物は、フライパンでソテーしたり焼いたりする機能性と同時に、ＳＤＡの存在と直接関係する健康への利益を提供するような、サラダオイルをもたらす健康的なオイルを提供する。特定の実施形態において、ここに提供するＳＤＡを含有する構造化脂質は、焼いた食品、乳製品、スプレッド、マーガリン、スポーツ製品、栄養バー及び調整粉乳、餌、水産養殖、栄養補助食品、並びに、医薬品において使用される。
ここに提供する、構造化脂質を主成分とするフィトステロールエステル含有オイル組成物の投与は、管理された食生活に含む場合、有利な水準において行うことができる。１つの実施形態において、１回分の投与量は、１日当たり、体重１キログラム当たり、少なくとも０．４グラムのオイル組成物である。１つの実施形態において、投与量の範囲は、１日当たり、体重１キログラム当たり、約０．８〜１グラムのオイル組成物である。例として管理された食生活において、（カロリーによって概算される）食事における総エネルギー量のうち４０％は脂肪に、４５％のエネルギーは炭水化物に、１５％のエネルギーはたんぱく質に由来する。脂肪源のうち７０％を構造化脂質によって提供することができる。
以下に続く実施例は、特定の典型的な実施形態を提示し、限定としてではなく実施例として意図される。ここに実施例のそれぞれにおいて、他に示されなくとも、割合は混合物全体の重量％を示す。
〔実施例１〜６〕
実施例１〜６のそれぞれにおいて、高オレイン酸のキャノーラ油、中鎖トリグリセリド、及び、エチウムオイルのエステル交換の反応物質を、以下の表１に明記される割合で、９５％純ナトリウムメトキシド粉末０．１２５重量％と共に、エステル交換反応チャンバに投入した。当該チャンバは、８８℃（１９１°Ｆ）にすることを目的として、８５℃〜９２℃（１８５°Ｆ〜１９７°Ｆ）の温度にした。反応を、真空（約４〜７５ｍｍＨｇ又は約１８〜２２ｍｍＨｇ）下で４５分間行った。次いで、反応混合物の総重量％に対して０．５９重量％の５０％クエン酸を用いて反応混合物を中和し、中和を約２０分間続けた。次いで、中和した反応物質を、０．５重量％のＴｒｉｓｙｌ Ｓ−６１５及び０．５重量％のろ過助剤と共に、９０℃〜９４℃（１９４°Ｆ〜２０１°Ｆ）において、約１０分間攪拌することによって、石鹸を除去した。石鹸の除去に続き、必要な場合、色付の物体を除去するために、反応混合物を０．５％の漂白粘土及び０．５％のろ過助剤を用いて処理した。次いで、反応混合物を、約４時間、約０．１１４〜０．８７０ｍｂａｒの真空下、２１４℃〜２２６℃（４１７．２°Ｆ〜４３８．８°Ｆ）の温度に維持することによって、脱臭処理した。ＳＤＡは揮発性であるため、当該脱臭処理の温度は、そのような反応生成物に対する通常の温度よりも低い。
Figure 0005755257
〔実施例７：安定性の検討〕
この実験において、上述の実施例１〜６に記載のように作られた組成物の安定性を実験し、遊離脂肪酸、アニシジン価、過酸化物価、酸化安定性、色度、及びＦＡＭＥを分析することによって、ｉ）エチウムオイル、及び、ii）高オレイン酸のキャノーラオイル、ＭＣＴ、及びエチウムオイルの物理的混合物と比較した。この検討のためのサンプルを、約２ポンドのオイルを収容し、窒素によりガスシールした３２ｏｚの高密度ポリエチレン（ＨＤＰＥ）ボトルを使用して準備した。サンプルを調合する前に、２００ｐｐｍのターシャリーブチルヒドロキノン（ＴＢＨＱ）を、物理的混合物及びエステル交換されたオイルに添加した。３種のオイルを、７０°Ｆ、８５°Ｆ、及び１００°Ｆの３つの保管温度において載置した。サンプルの取り出しは、２、４、６、８、及び１０週目に行った。サンプルを、個々にマーキングしたボトルから取り出し、遊離脂肪酸、アニシジン価、過酸化物価、酸化安定性、色度、及び、脂肪酸メチルエステル（ＦＡＭＥ）を含む分析的な解析のために提出した。オイル内のＳＤＡを検出するための魚油方法（ＡＯＣＳ法＃Ｃｅ１ｉ−０７）を使用して、ＦＡＭＥを実施した。
サンプルの過酸化物価を表２に示す。
Figure 0005755257
サンプルの遊離脂肪酸価を表３に示す。
Figure 0005755257
サンプルの酸化安定性指数を表４に示す。
Figure 0005755257
サンプルのアニシジン価を表５に示す。
Figure 0005755257
サンプルの黄色度を表６に示す。
Figure 0005755257
サンプルの赤色度を表７に示す。
Figure 0005755257
サンプルのＳＤＡ値を表７に示す。
Figure 0005755257
表２におけるデータから見られるように、物理的混合物及びエステル交換された混合物における過酸化物価は、実験過程を通じて同程度であった。エステル交換されたサンプルは、７０°Ｆにおいて、純エチウムオイル及び物理的混合物より好適に機能した。温度がより高い場合（８５°Ｆ及び１００°Ｆ）、エステル交換された混合物の過酸化物価は、実験の終盤に近づくにつれて、物理的混合物より高くなった。しかしながら、過酸化物価の平均は、エステル交換された混合物はより低かった。純エチウムオイルは、３つの温度環境のすべてにおいて、実験過程全体を通じて、過酸化物価が著しく増大した。
表３におけるデータから見られるように、１０週間の実験過程の間、平均して、物理的混合物と、化学的にエステル交換された混合物との間のＦＦＡ価に、顕著な変化は認められなかった。純エチウムオイルは、物理的混合物及び化学的にエステル交換された混合物の両方に比べて、より高いＦＦＡ価を有していた。
表４におけるデータから見られるように、７０°Ｆにおいて、エステル交換された混合物と比較した場合、物理的混合物サンプルは、最も遅いＯＳＩ値の低下を示し、最後には最も高いＯＳＩ値を有していた。物理的混合物サンプルは、エステル交換された混合物に比べて、より高いＯＳＩ値を有しているが、両方の混合物にとって最適の保管温度の環境は、７０°Ｆと見られる。当該データは、ＯＳＩの検討に対して、物理的混合物が、エステル交換された混合物と比較して、良好であることを明示している。物理的混合物及びエステル交換された混合物の両方は、実験過程の間、３つの温度環境のすべてにわたって、純エチウムオイルに比べて、より著しく安定であった。
表５におけるデータから見られるように、エステル交換された混合物サンプルは、物理的混合物及び純エチウムオイルのサンプルと比較した場合、顕著により低いアニシジン価を有している。
表６におけるデータから見られるように、黄色度は、実験過程の間、着実なペースで増大した。エステル交換された混合物サンプルにおける黄色度は、オイルの処理に起因し得るものであり、物理的混合物より濃くなり始めていた。実験過程の全体を通して、物理的混合物及びエステル交換された混合物と比較して、純エチウムオイルの黄色度はより濃かった。
表７におけるデータから見られるように、赤色度は、実験過程の間、着実なペースで増大した。エステル交換された混合物サンプルにおける赤色度は、オイルの処理に起因し得るものであり、物理的混合物より濃くなり始めていた。純エチウムオイルの赤色度は、物理的混合物及び化学的にエステル交換された混合物に比べて、より濃かった。
上述のデータから見られるように、物理的混合物及び化学的にエステル交換された混合物の内部に存在するＳＤＡの品質は、１０週間の実験過程の全体を通して低下しなかった。エステル交換されたＳＤＡの割合は、計量時のわずかな過剰量によって、物理的混合物に比べて、わずかに低くなった。
エチウムオイルにおいて存在するＳＤＡの含有量に対して、エステル交換された混合物（blind）における理論的なＳＤＡの含有量は、３．７９８％ＳＤＡである。実際のエステル交換値は、理論的な値に合致する。
〔実施例８：専門の感覚委員会〕
この実験において、オイルサンプルについて、様々な温度環境における物理的混合物及びエステル交換された混合物間の香りの変化を、専門の感覚委員会によって試験した。当該実験において使用した温度は、７０°Ｆ及び８５°Ｆであった。感覚実験からのデータを、下記の表８及び９に示す。解答者の誰も香りを感知しなければ、そのときの値はゼロとした。
Figure 0005755257
Figure 0005755257
７０゜Ｆの環境において、エステル交換された混合物と比較した場合、物理的混合物において、豆のような香りは、より強く感知された。８５°Ｆの環境において、エステル交換された混合物における豆のような香りは、物理的混合物と比較して、より高い強さであった。
物理的混合物と比較した場合、エステル交換された混合物における草のような香りは、実験過程の全体を通して、平均してより低かった。
物理的混合物において、魚のような香りが継続して感知され、エステル交換された混合物と比較して、概ねより強かった。
７０°Ｆの環境のサンプルにおいて、解答者は、物理的混合物内に、エステル交換された混合物と比較して、より強い鼻を突くような香りを感知した。
解答者が感知した木の実のような香りは、物理的混合物に比べて、化学的にエステル交換された混合物においてより多く存在した。
解答者が感知した果実のような香りは、物理的混合物に比べて、化学的にエステル交換された混合物においてより多く存在した。
解答者が観察した土のような香りは、物理的混合物及び化学的にエステル交換された混合物において類似していた。
物理的混合物は、化学的にエステル交換された混合物に比べて、より強いゴムのような香りを有していた。
物理的混合物は、化学的にエステル交換された混合物に比べて、より強い絵の具のような香りを有していた。
当該データは、物理的に混同したオイルと比較して、エステル交換されたオイルは、特に魚のような香り、鼻を突くような香り、及び、絵の具のような香りに関して、時間が経っても、様々な良くない香りに発展しそうにない。多くの場合に魚のような又は鼻を突くような香りと記載される物理的な混合物と比較した場合、エステル交換されたサンプルは、極めて清涼感があり、心地よい傾向であることを解答者らは感知した。
〔実施例９：マリネにおける使用〕
この実験において、エステル交換されたオイルサンプルを、以下に続く処方を使用してマリネを作るのに使用した。各オイルを用いた各マリネを試験するために、各分量を２つ作製した。
ホワイトワインマリネ
１＋１／２カップの白ワイン
１／４カップのオイル
スライスした１個の玉葱（小）
４分割して絞った１個のレモン
大さじ１の乾燥タラゴン
小さじ１の黒胡椒
ライム及びチリマリネ
１カップのライムジュース
１＋１／２のハラペーニョ
４かけのニンニク
スライスした１個の玉葱（大）
小さじ１の赤唐辛子
１／４カップのオイル
細長い紐状に切断した約１６オンスの鶏ムネ肉を、エステル交換されたオイルを用いて作製したホワイトワインマリネ、及び、エクストラバージンオリーブオイルを用いて作製したホワイトワインマリネに添加した。両方の鶏肉とマリネとの混合物を、冷蔵庫において一晩保管した。
同一の電気フライパンを３００°Ｆまで加熱した。それぞれのオイル大さじ１を、それぞれのフライパンに添加した。鶏肉の切断片を当該フライパンに加え、よく焼けるまで調理した。鶏肉の切断片は取り出し、分析のために２００ｇのサンプルを収集した。
細長い紐状に切断した約１２オンスのわき腹のステーキ肉を、エステル交換されたオイルを用いて作製したライム及びチリマリネ、並びに、エクストラバージンオリーブオイルを用いて作製したライム及びチリマリネに添加した。両方のステーキとマリネとの混合物を、冷蔵庫において一晩保管した。
同一の電気フライパンを、３７５°Ｆまで加熱した。それぞれのオイル大さじ１を、それぞれのフライパンに添加した。わき腹のステーキ肉の切断片を当該フライパンに加え、よく焼けるまで調理した。ステーキの切断片を取り出し、分析のために２００ｇのサンプルを収集した。
エステル交換されたオイルのサンプルを、コントロール（大豆油）と比較した。エステル交換されたオイルのサンプルからは、良くない香りは感知されなかった。エステル交換されたオイルのサンプルは、構造化脂質内のＭＣＴの存在に概ね起因する、かすかな煙が生じた。
〔実施例１０：ベーキングへの使用〕
この実験において、Ｄｕｎｃａｎ Ｈｉｎｅｓ（登録商標）からのＹｅｌｌｏｗ Ｃａｋｅ Ｍｉｘを使用してケーキを焼くため、及び、Ｄｕｎｃａｎ Ｈｉｎｅｓ（登録商標）からのＢｒｏｗｎｉｅ Ｍｉｘを使用してブラウニーを焼くために、エステル交換されたオイルのサンプル及び植物オイルを使用した。
試験したオイル及び植物オイルにおいて、極めて類似した結果が得られた。
〔実施例１１：炒め物への使用〕
この実験において、エステル交換されたオイルのサンプルを、炒め物に使用した。約１／４カップのオイルを、電気フライパンに添加し、約３２５°Ｆまで加熱した。植物オイルをコントロールとして使用した。１／２インチの賽の目切りにした約１５０ｇの鶏肉、及び、３００ｇの炒め用野菜をフライパンに添加し、約４分間かき混ぜた。
実施例９〜１１において、使用した上記オイルのサンプルにおけるステアリドン酸の量及び食品中に移行したステアリドン酸の量を、所定の分析方法を使用して分析した。以下の表１０に、実験した各食品におけるステアリドン酸の量を示す。
Figure 0005755257
〔実施例１１：脱臭温度の検討〕
実施例４に記載された割合で、エステル交換されたオイルを作製した。反応混合物を、２つの分量に分割した。１つの分量を、約４時間、０．４９５〜０．７６ｍｂａｒの真空下、２１４℃〜２２６℃（４１７．２°Ｆ〜４３８．８°Ｆ）の温度において、脱臭処理した。もう１つの分量を、約４時間、０．４９５〜０．７６の真空下、２２６．２℃〜２３２．２℃の温度において、脱臭処理した。
脱臭処理の前及び後におけるＳＤＡの割合を、以下の表１１に示す。
Figure 0005755257
データから見られるように、サンプルにおいて、脱臭温度が低いほど、より高いＳＤＡが保持された。
上記で主張した主題の実施形態の記載は、単に例示を意図しており、当業者に理解されるか、又は、当業者がわずかな所定の実験をすることによって、特定の化合物、材料及び処置のための多数の均等物が明らかになる。そのような均等物のすべては、主張した主題の範囲内であり、かつ添付の特許請求の範囲に包含されるとみなされる。

Claims (12)

  1. エステル交換された構造化脂質の構成要素と、フィトステロールエステル及び追加の食用オイルから選択される１つ以上の構成要素とを含有し；
    上記構造化脂質の構成要素は、エステル交換の反応物質の反応生成物であり、
    上記反応物質は（ｉ）Ｃ６〜Ｃ１２の長さの脂肪酸鎖を有する一定量の中鎖トリグリセリド、（ii）少なくともＣ１６の長さの脂肪酸鎖を有する一定量の長鎖の家庭用オイル、及び、（iii）一定量のステアリドン酸の供給源、を含有し、
    ここで、上記ステアリドン酸の供給源はエチウムオイルであり、上記エステル交換の反応物質におけるエチウムオイルの量が、約２０〜４０重量％であることを特徴とするオイル組成物。
  2. 上記エステル交換の反応物質におけるエチウムオイルの量が、約３０重量％であることを特徴とする請求項１に記載の組成物。
  3. 上記中鎖トリグリセリドが、トリカプリルグリセリド、トリカプリン酸グリセリド、及び、それらの組み合わせからなる群から選択されることを特徴とする請求項１又は２に記載の組成物。
  4. 上記長鎖の家庭用オイルは、大豆油、コーン油、綿実油、キャノーラ油、オリーブオイル、ピーナツオイル、紅花油、ヒマワリオイル、穀類植物から得られるオイル、及び、それらの組み合わせからなる群から選択されることを特徴とする請求項１〜３のいずれか１項に記載の組成物。
  5. 上記中鎖トリグリセリドの量は、上記エステル交換の反応物質の約３０〜４０重量％であることを特徴とする請求項１〜４のいずれか１項に記載の組成物。
  6. 上記家庭用オイルの量は、上記エステル交換の反応物質の約３０〜４０重量％であることを特徴とする請求項１〜５のいずれか１項に記載の組成物。
  7. 上記エステル交換の反応物質における、上記中鎖トリグリセリドの量は、約３５重量％であり、上記家庭用オイルの量は、約３５重量％であることを特徴とする請求項１〜６のいずれか１項に記載の組成物。
  8. エステル交換された構造化脂質を製造する方法であって、
    Ｃ６〜Ｃ１２の間の長さの炭素鎖を有する一定量の中鎖トリグリセリド、Ｃ１６〜Ｃ２２の間の長さの炭素鎖を有する一定量の家庭用オイル、及び、一定量のステアリドン酸の供給源を、含有する反応物質を生成する工程と、
    上記反応物質をエステル交換することによって、エステル交換された構造化脂質を形成する工程を包含し、
    上記ステアリドン酸の供給源は、エチウムオイルであり、上記エステル交換の反応物質におけるエチウムオイルの量が、約２０〜４０重量％であることを特徴とするエステル交換された構造化脂質を製造する方法。
  9. 上記エステル交換を、化学触媒によって促進させることを特徴とする請求項８に記載の方法。
  10. 上記触媒は、ナトリウムメトキシドであることを特徴とする請求項９に記載の方法。
  11. 脱臭工程をさらに包含することを特徴とする請求項８〜９のいずれか１項に記載の方法。
  12. 上記脱臭工程を、約２１４〜２２６℃において実施することを特徴とする請求項１１に記載の方法。
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