JP5755257B2 - ステアリドン酸のオイル組成物に関する利用 - Google Patents
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Description
他に定義されていない場合においても、ここに使用されるすべての技術的かつ科学的用語は、当業者に一般に理解された意味と同じ意味を有する。すべての特許、出願、公開された出願、及び、他の刊行物は、参照することによってそのすべてが組み込まれる。ここで、1つの用語に対する複数の定義がある場合には、他に述べられていなければ、この項における定義を優先する。
特定の実施例において、中鎖トリグリセリド、家庭用オイル、及び、SDAの供給源の化学的なエステル交換によって生成する構造化脂質を含有する組成物をここに提供する。
特定の実施形態において、構造化脂質を生成するための方法をここに提供する。特定の実施形態において、SDAの供給源、中鎖トリグリセリド、及び、家庭用オイルを含有する反応物質を、エステル交換反応容器に入れる。特定の実施形態において、そのような容器は、撹拌中の反応物質を、減圧又は真空状態下において加熱する手段を有する。1つの実施形態において、上記反応を、適切なエステル交換触媒の存在下において実施し、通常、反応が完了するまで又は反応が実質的に完了するまで、迅速に処理する。特定の実施形態において、エステル交換は、完全に無作為を目的とした又は目指した反応であり、アシル鎖の100%がエステル交換される程度と同程度の反応である。
ここに提供する組成物は、安定化したSDAを提供するための食品中に調合し、ここでフィトステロールエステルは、コレステロールの総吸収量を低減するために体内に供給される十分な水準のフィトステロールを生成するために使用される。加えて、MCT構造は、リンパ系を通してよりも肝臓系を通してオイルの代謝作用を促進させ、同等の量の他のオイルを調合した製品と比較した場合、これらオイル製品による脂肪組織の堆積の低減を誘引する。当該組成物は、同様に、エネルギー消費及び基質の酸化のための要素を増大することも意図する。加えて、SDAは、特有の健康への利益を提供すると確信する。上述したようにエステル交換された場合、SDAは安定化し、これによって、そのような食品は、エチウムオイル、又は、高オレイン酸のキャノーラ油、MCT及びエチウムオイルの物理的混合物、を使用するものに比べて、より卓越した安定性を有することができる。
実施例1〜6のそれぞれにおいて、高オレイン酸のキャノーラ油、中鎖トリグリセリド、及び、エチウムオイルのエステル交換の反応物質を、以下の表1に明記される割合で、95%純ナトリウムメトキシド粉末0.125重量%と共に、エステル交換反応チャンバに投入した。当該チャンバは、88℃(191°F)にすることを目的として、85℃〜92℃(185°F〜197°F)の温度にした。反応を、真空(約4〜75mmHg又は約18〜22mmHg)下で45分間行った。次いで、反応混合物の総重量%に対して0.59重量%の50%クエン酸を用いて反応混合物を中和し、中和を約20分間続けた。次いで、中和した反応物質を、0.5重量%のTrisyl S−615及び0.5重量%のろ過助剤と共に、90℃〜94℃(194°F〜201°F)において、約10分間攪拌することによって、石鹸を除去した。石鹸の除去に続き、必要な場合、色付の物体を除去するために、反応混合物を0.5%の漂白粘土及び0.5%のろ過助剤を用いて処理した。次いで、反応混合物を、約4時間、約0.114〜0.870mbarの真空下、214℃〜226℃(417.2°F〜438.8°F)の温度に維持することによって、脱臭処理した。SDAは揮発性であるため、当該脱臭処理の温度は、そのような反応生成物に対する通常の温度よりも低い。
この実験において、上述の実施例1〜6に記載のように作られた組成物の安定性を実験し、遊離脂肪酸、アニシジン価、過酸化物価、酸化安定性、色度、及びFAMEを分析することによって、i)エチウムオイル、及び、ii)高オレイン酸のキャノーラオイル、MCT、及びエチウムオイルの物理的混合物と比較した。この検討のためのサンプルを、約2ポンドのオイルを収容し、窒素によりガスシールした32ozの高密度ポリエチレン(HDPE)ボトルを使用して準備した。サンプルを調合する前に、200ppmのターシャリーブチルヒドロキノン(TBHQ)を、物理的混合物及びエステル交換されたオイルに添加した。3種のオイルを、70°F、85°F、及び100°Fの3つの保管温度において載置した。サンプルの取り出しは、2、4、6、8、及び10週目に行った。サンプルを、個々にマーキングしたボトルから取り出し、遊離脂肪酸、アニシジン価、過酸化物価、酸化安定性、色度、及び、脂肪酸メチルエステル(FAME)を含む分析的な解析のために提出した。オイル内のSDAを検出するための魚油方法(AOCS法#Ce1i−07)を使用して、FAMEを実施した。
この実験において、オイルサンプルについて、様々な温度環境における物理的混合物及びエステル交換された混合物間の香りの変化を、専門の感覚委員会によって試験した。当該実験において使用した温度は、70°F及び85°Fであった。感覚実験からのデータを、下記の表8及び9に示す。解答者の誰も香りを感知しなければ、そのときの値はゼロとした。
この実験において、エステル交換されたオイルサンプルを、以下に続く処方を使用してマリネを作るのに使用した。各オイルを用いた各マリネを試験するために、各分量を2つ作製した。
1+1/2カップの白ワイン
1/4カップのオイル
スライスした1個の玉葱(小)
4分割して絞った1個のレモン
大さじ1の乾燥タラゴン
小さじ1の黒胡椒
ライム及びチリマリネ
1カップのライムジュース
1+1/2のハラペーニョ
4かけのニンニク
スライスした1個の玉葱(大)
小さじ1の赤唐辛子
1/4カップのオイル
細長い紐状に切断した約16オンスの鶏ムネ肉を、エステル交換されたオイルを用いて作製したホワイトワインマリネ、及び、エクストラバージンオリーブオイルを用いて作製したホワイトワインマリネに添加した。両方の鶏肉とマリネとの混合物を、冷蔵庫において一晩保管した。
この実験において、Duncan Hines(登録商標)からのYellow Cake Mixを使用してケーキを焼くため、及び、Duncan Hines(登録商標)からのBrownie Mixを使用してブラウニーを焼くために、エステル交換されたオイルのサンプル及び植物オイルを使用した。
この実験において、エステル交換されたオイルのサンプルを、炒め物に使用した。約1/4カップのオイルを、電気フライパンに添加し、約325°Fまで加熱した。植物オイルをコントロールとして使用した。1/2インチの賽の目切りにした約150gの鶏肉、及び、300gの炒め用野菜をフライパンに添加し、約4分間かき混ぜた。
実施例4に記載された割合で、エステル交換されたオイルを作製した。反応混合物を、2つの分量に分割した。1つの分量を、約4時間、0.495〜0.76mbarの真空下、214℃〜226℃(417.2°F〜438.8°F)の温度において、脱臭処理した。もう1つの分量を、約4時間、0.495〜0.76の真空下、226.2℃〜232.2℃の温度において、脱臭処理した。
Claims (12)
- エステル交換された構造化脂質の構成要素と、フィトステロールエステル及び追加の食用オイルから選択される1つ以上の構成要素とを含有し;
上記構造化脂質の構成要素は、エステル交換の反応物質の反応生成物であり、
上記反応物質は(i)C6〜C12の長さの脂肪酸鎖を有する一定量の中鎖トリグリセリド、(ii)少なくともC16の長さの脂肪酸鎖を有する一定量の長鎖の家庭用オイル、及び、(iii)一定量のステアリドン酸の供給源、を含有し、
ここで、上記ステアリドン酸の供給源はエチウムオイルであり、上記エステル交換の反応物質におけるエチウムオイルの量が、約20〜40重量%であることを特徴とするオイル組成物。 - 上記エステル交換の反応物質におけるエチウムオイルの量が、約30重量%であることを特徴とする請求項1に記載の組成物。
- 上記中鎖トリグリセリドが、トリカプリルグリセリド、トリカプリン酸グリセリド、及び、それらの組み合わせからなる群から選択されることを特徴とする請求項1又は2に記載の組成物。
- 上記長鎖の家庭用オイルは、大豆油、コーン油、綿実油、キャノーラ油、オリーブオイル、ピーナツオイル、紅花油、ヒマワリオイル、穀類植物から得られるオイル、及び、それらの組み合わせからなる群から選択されることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の組成物。
- 上記中鎖トリグリセリドの量は、上記エステル交換の反応物質の約30〜40重量%であることを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の組成物。
- 上記家庭用オイルの量は、上記エステル交換の反応物質の約30〜40重量%であることを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載の組成物。
- 上記エステル交換の反応物質における、上記中鎖トリグリセリドの量は、約35重量%であり、上記家庭用オイルの量は、約35重量%であることを特徴とする請求項1〜6のいずれか1項に記載の組成物。
- エステル交換された構造化脂質を製造する方法であって、
C6〜C12の間の長さの炭素鎖を有する一定量の中鎖トリグリセリド、C16〜C22の間の長さの炭素鎖を有する一定量の家庭用オイル、及び、一定量のステアリドン酸の供給源を、含有する反応物質を生成する工程と、
上記反応物質をエステル交換することによって、エステル交換された構造化脂質を形成する工程を包含し、
上記ステアリドン酸の供給源は、エチウムオイルであり、上記エステル交換の反応物質におけるエチウムオイルの量が、約20〜40重量%であることを特徴とするエステル交換された構造化脂質を製造する方法。 - 上記エステル交換を、化学触媒によって促進させることを特徴とする請求項8に記載の方法。
- 上記触媒は、ナトリウムメトキシドであることを特徴とする請求項9に記載の方法。
- 脱臭工程をさらに包含することを特徴とする請求項8〜9のいずれか1項に記載の方法。
- 上記脱臭工程を、約214〜226℃において実施することを特徴とする請求項11に記載の方法。
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Family Cites Families (48)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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US4999380A (en) * | 1988-10-18 | 1991-03-12 | Nestec S.A. | Treatment of lipoprotein disorders associated with cholesterol metabolism |
CH678181A5 (ja) * | 1989-05-22 | 1991-08-15 | Nestle Sa | |
DK0457950T3 (da) * | 1990-05-23 | 1994-03-07 | Nestle Sa | Anvendelse af stearidonsyre til behandling af inflammatorisk betingede sygdomme |
US5223285A (en) * | 1992-03-31 | 1993-06-29 | Abbott Laboratories | Nutritional product for pulmonary patients |
EP0639333B1 (fr) * | 1993-08-20 | 1999-11-03 | Societe Des Produits Nestle S.A. | Composition lipidique à usage alimentaire |
AU692791B2 (en) * | 1993-10-12 | 1998-06-18 | Agrigenetics, Inc. | Brassica napus variety AG019 |
KR100293297B1 (ko) * | 1995-11-24 | 2001-08-07 | 씨.지. 온닝크 | 어유기재조성물 |
US6340485B1 (en) * | 1996-06-03 | 2002-01-22 | Croda International Plc | Compositions and uses thereof |
KR20060061409A (ko) * | 1996-10-11 | 2006-06-07 | 스카리스타 리미티드 | 에이코사펜타엔산 및/또는 스테아리돈산을 포함하여이루어지는 오일 |
DK0843972T3 (da) * | 1996-11-20 | 2002-12-02 | Nutricia Nv | Næringsmiddelsammensætning, der indeholder fedtstoffer til behandling af stofskiftesygdomme |
DE69718455T2 (de) | 1997-07-22 | 2003-04-30 | Societe Des Produits Nestle S.A., Vevey | Lipidzusammensetzung für Säuglingsnährpräparat und Herstellungsverfahren |
US6297279B1 (en) * | 1997-07-22 | 2001-10-02 | Nestac S.A. | Lipid composition for infant formula and method of preparation |
DK0898896T3 (da) * | 1997-08-22 | 2004-10-18 | Unilever Nv | Næringsmidler på grundlag af fedtstoffer indeholdende steroler |
DE19757414A1 (de) * | 1997-12-23 | 1999-07-01 | Nutricia Nv | Fettmischung |
US6139897A (en) * | 1998-03-24 | 2000-10-31 | Kao Corporation | Oil or fat composition containing phytosterol |
US6087353A (en) * | 1998-05-15 | 2000-07-11 | Forbes Medi-Tech Inc. | Phytosterol compositions and use thereof in foods, beverages, pharmaceuticals, nutraceuticals and the like |
DK1086236T3 (da) * | 1998-06-12 | 2007-12-03 | Calgene Llc | Polyumættede fedtsyrer i planter |
JP4175698B2 (ja) * | 1998-06-19 | 2008-11-05 | サントリー株式会社 | 新規なトリグリセリド及びそれを含む組成物 |
US6277431B1 (en) * | 1998-10-14 | 2001-08-21 | Redeem, Inc. | Anticholesterolemic edible oil |
ATE246880T1 (de) * | 1999-02-03 | 2003-08-15 | Forbes Medi Tech Inc | Verfahren zur herstellung von phytosterol- oder phytostanol-mikropartikeln |
ATE306194T1 (de) * | 1999-02-12 | 2005-10-15 | Nestle Sa | Stabilisierte fettmischung, methode zu ihrer herstellung und lebensmittel, welches das fett enthält |
JP3779505B2 (ja) | 1999-08-24 | 2006-05-31 | 花王株式会社 | 油脂組成物 |
US6340705B1 (en) * | 1999-09-10 | 2002-01-22 | Monsanto Technology, Llc | Use of α-linolenic acid metabolites for treatment or prevention of cancer |
DK1227734T3 (da) | 1999-11-03 | 2005-05-23 | Forbes Medi Tech Inc | Sammensætninger bestående af spiselige olier eller fedtsyrestoffer og phytosteroler og/eller phytostanoler oplöst deri |
RU2259750C2 (ru) * | 1999-11-05 | 2005-09-10 | Райсио Бенекол Ой | Продукт на основе оливкового масла, способ приготовления продукта на основе оливкового масла (варианты) и смесь сложных эфиров |
JP3597437B2 (ja) * | 2000-02-10 | 2004-12-08 | 日清オイリオグループ株式会社 | 血中脂質改善機能を有する食用油脂 |
WO2001091587A2 (en) | 2000-06-02 | 2001-12-06 | Forbes Medi-Tech Inc. | Oil compositions comprising short, medium and long chain triglycerides and use thereof in reducing weight gain |
JP3774110B2 (ja) * | 2000-07-19 | 2006-05-10 | 花王株式会社 | 食用油脂及びその製造法 |
US6667064B2 (en) * | 2000-08-30 | 2003-12-23 | Pilot Therapeutics, Inc. | Composition and method for treatment of hypertriglyceridemia |
CN101072509A (zh) * | 2002-03-08 | 2007-11-14 | 孟山都技术有限公司 | 炎症的治疗和预防 |
MXPA04011613A (es) * | 2002-05-22 | 2005-03-07 | Monsanto Technology Llc | Desaturasas de acido graso de hongos. |
DE602004021001D1 (de) * | 2003-08-21 | 2009-06-18 | Monsanto Technology Llc | Fettsäuredesaturasen aus primula |
US8158184B2 (en) * | 2004-03-08 | 2012-04-17 | Bunge Oils, Inc. | Structured lipid containing compositions and methods with health and nutrition promoting characteristics |
US20050266051A1 (en) | 2004-05-27 | 2005-12-01 | The Procter & Gamble Company | Pet food compositions and methods |
CN101098629B (zh) * | 2004-11-04 | 2010-10-13 | 孟山都技术公司 | 高pufa油组合物 |
MX293887B (es) * | 2004-11-04 | 2011-12-15 | Monsanto Technology Llc | Composiciones de aceites ricos en acidos grasos poliinsaturados. |
US20060154986A1 (en) * | 2005-01-11 | 2006-07-13 | Thaddius Carvis | A triacylglyceride to deliver health promoting fatty acids to the upper gastrointestinal tract and skin |
EP1714564A1 (en) | 2005-04-21 | 2006-10-25 | N.V. Nutricia | Method for treatment and prevention of respiratory insufficiency |
CN101437508A (zh) * | 2006-03-03 | 2009-05-20 | 孟山都技术有限公司 | 用于改善心血管健康的十八碳四烯酸 |
US20070218183A1 (en) | 2006-03-14 | 2007-09-20 | Bunge Oils, Inc. | Oil composition of conjugated linoleic acid |
KR101506347B1 (ko) * | 2006-03-15 | 2015-03-26 | 디에스엠 아이피 어셋츠 비.브이. | 다불포화 지방산을 함유하는 식물 종자 오일 |
WO2008005841A2 (en) | 2006-06-30 | 2008-01-10 | Johnsondiversey, Inc. | Closure for a pressurizable container comprising a pump and a vent |
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US20090023808A1 (en) | 2007-06-29 | 2009-01-22 | Martek Biosciences Corporation | Production and Purification of Esters of Polyunsaturated Fatty Acids |
US20100266746A1 (en) * | 2009-04-16 | 2010-10-21 | Monsanto Technology Llc | Spread formulations including stearidonic acid |
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