LV10778B - Derivatives of cephalosporin - Google Patents

Derivatives of cephalosporin Download PDF

Info

Publication number
LV10778B
LV10778B LVP-94-73A LV940073A LV10778B LV 10778 B LV10778 B LV 10778B LV 940073 A LV940073 A LV 940073A LV 10778 B LV10778 B LV 10778B
Authority
LV
Latvia
Prior art keywords
oxo
amino
ene
oct
thia
Prior art date
Application number
LVP-94-73A
Other languages
English (en)
Other versions
LV10778A (lv
Inventor
Peter Angehrn
Chung-Chen Wei
Original Assignee
Hoffmann La Roche
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from US08/213,562 external-priority patent/US5523400A/en
Application filed by Hoffmann La Roche filed Critical Hoffmann La Roche
Publication of LV10778A publication Critical patent/LV10778A/lv
Publication of LV10778B publication Critical patent/LV10778B/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D501/00—Heterocyclic compounds containing 5-thia-1-azabicyclo [4.2.0] octane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. cephalosporins; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulfur-containing hetero ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Cephalosporin Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Claims (28)

  1. LV 10778 Patentformulas punkti 1. ĒĒCēļ2sE2EĪDĒ atvasinājumi ar kopējo formulu (I)
    (I) kura: R* ir no karbonskābes atvasināta acilgrupa; 2 R ir ūdeņradis, hidroksilgrupa, (zemākā alkilgrupa)-Q , ciklo-alkilgrupa, zemākā alkoksigrupa, zemākā alkenilgrupa, ciklo-alkenilgrupa, zemākā alkinilgrupa, (aralkilgrupa)-Q , (aril-grupa)-Qm, ariloksigrupa, aralkoksigrupa, heterocikls, pie kam zemākā alkilgrupa, cikloalkilgrupa, zemākā alkoksigrupa, zemākā alkenilgrupa, cikloalkenilgrupa, zemākā alkinilgrupa, aralkilgrupa, arilgrupa, ariloksigrupa, aralkoksigrupa un heterocikls neobligāti aizvietoti vismaz ar vienu aizvietotāju no grupas: karboksilgrupa, aminogrupa, nitrogrupa, ciāngrupa, zemākā alkilgrupa, zemākā alkoksigrupa, hidroksilgrupa, halo- 1 gēns, -C0NR4R5, -N(R5)COOR9, R5C0-, R50C0-,R5COO-, kur R4 ir ūdeņradis, zemākā alkilgrupa vai cikloalkilgrupa; R^ ir ūdeņ- 9 radis vai zemāka alkilgrupa; R ir zemākā alkilgrupa, zemākā alkenilgrupa vai karboksilgrupas aizsarggrupa; Q ir -C0- vai -S02~; m ir 0 vai 1; n ir 0, 1 vai 2; kā arī šo atvasinājumu viegli hidrolizējamie esteri un farmaceitiski pieņemamās salis un savienojumu ar formulu (I), to esteru un sāļu hidrāti.
  2. 2. Savienojumi pēc punkta 1 ar 3-vietas aizvietotāju E-formā, proti, ar formulu (la) r’hn la) cooti kura: R1 un n nozīmes ir punktā 1 minētās, bet 2 R nav (zemākā alkilgrupa)-Q, (aralkilgrupa)-Q un (arilgrupa)-Q; Q ir -C0- vai -S02~, kā arī šo atvasinājumu viegli hidrolizējamie esteri un farmaceitiski pieņemamās sālis un savienojumu ar formulu (la), to esteru un sāļu hidrāti. 2 LV 10778 3. Savienojurni pēc punkta 1 ar 3-vietas aizvietotāju Z-formā, proti, ar formulu (Ib) R’HN o
    COOH (Ib) kurā: 1 2 R , R un n nozīmes ir punktā 1 minētās, kā arī šo atvasinājumu viegli hidrolizējamie esteri un farmaceitiski pieņemamās sālīs un savienojumu ar formulu (Ib), to esteru un sāļu hidrāti. Pēc ijebkura no punktiem ar f°rmulu (II) H
    COOH (II) o kurā: Z ir -CU^CrV3 [IIA], -CH(X)NH2 [ I IB] vai -C(X)=N-0R3 [IIC); a 4 R ir ūdeņradis, zemākā alkilgrupa vai -CI^COOR , pie kam zemākā alkilgrupa neobligāti aizvietota vismaz ar vienu aizvietotāju 3 no grupas: karboksilgrupa, aminogrupa, nitrogrupa, ciāngrupa, zemākā alkilgrupa, zemākā alkoksigrupa, hidroksilgrupa, halogēns, -CONR4R5, -N(R5)COOR9, R5CO-, R50C0-,R5COO-; R*3 ir ūdeņradis vai zemākā alkilgrupa; X ir arilgrupa, cikloheksilgrupa, 1,4-cikloheksadienilgrupa vai heterocikls, pie kam arilgrupa, cikloheksilgrupa, 1,4-cikloheksadienilgrupa vai heterocikls neobligāti aizvietoti vismaz ar vienu aizvietotāju no grupas: karboksilgrupa, aminogrupa, nitrogrupa, ciāngrupa, zemākā alkilgrupa, zemākā alkoksigrupa, hidroksilgrupa, halogēns, -CONR4R5, -N(R5)COOR9, R5CO-, R5OCO-, K ir ūdeņradis, zemāka alkilgrupa, aralkilgrupa, ciklolkilgru- 5 7 8 9’ 78 pa, R C0- vai -C(R R )COOR , kur R un R neatkarīgi viens no 7 8 otra ir ūdeņradis vai zemākā alkilgrupa, vai arī R un R abi kopā veido cikloalkilgrupu; 9’ 9 R ir ūdeņradis vai R ; bet R , R , R un n nozīmes ir punktā 1 vai 2 minētās, kā arī šo atvasinājumu viegli hidrolizējamie esteri un farmaceitiski pieņemamās sālis un savienojumu ar formulu (II), to esteru un sāļu hidrāti. 5.
    Savienojumi pēc punkta 4 ar formulu (IIA)
    COOH O (IIA) 4 LV 10778 kurā Ra, Rb, R^, X, m un n nozīmes atbilst punktā 4 dotajām, kā arī šo atvasinājumu viegli hidrolizējamie esteri un farmaceitiski pieņemamās sālis un savienojumu ar formulu (IIA), to esteru un sāļu hidrāti.
  3. 6. Savienojumi pēc punkta 4 ar formulu (IIB)
    (IIB) 2 kurā R , X, m un n nozīmes atbilst punktā 4 dotajām, kā arī šo atvasinājumu viegli hidrolizējamie esteri un farmaceitiski pieņemamās sālis un savienojumu ar formulu (IIB), to esteru un sāļu hidrāti. 7. Pēc Punkta 4 ar formulu (IIC)
    5 2 3 kurā R , R , X, m un n nozīmes atbilst punktā 4 dotajām, kā arī šo atvasinājumu viegli hidrolizējamie esteri un farmaceitiski pieņemamās sālīs un savienojumu ar formulu {11C), to esteru un sāļu hidrāti. 3
  4. 8. Savienojumi pēc punkta 7, kur R ir ūdeņradis.
  5. 9. Savienojumi pēc punkta 7 vai 8, kurX ir heterocikls, kas satur vismaz vienu heteroatomu no grupas: slāpeklis, skābeklis un sērs; pie kam heterocikls neobligāti aizvietots vismaz ar vienu aizvietotāju no grupas: karboksilgrupa, aminogrupa, nitrogrupa, ciān-grupa, zemākā alkilgrupa, zemākā alkoksigrupa, hidroksilgrupa, halogēns. 10. §®Yļ?ņojumi P®c punkta 9, kur heterocikls aizvietots ar aminogrupu. 11. jHEli Pēc Punkta 10 ar formulu (III)
    kur R , R un n nozīmes atbilst punktā 4 dotajām, 6 LV 10778 kā arī šo atvasinājumu viegli hidrolizējamie esteri un farmaceitiski pieņemamās salis un savienojumu ar formulu (III), to esteru un sāļu hidrāti.
  6. 12. Savienojumi Pēc Punkta 11, kur n ir 1. 3
  7. 13. Savienojumi, pec punkta 11 vai 12, kur R ir ūdeņradis, ze- 7 8 9* mākā alkilgrupa, cikloalkilgrupa vai -C(R R )COOR 3
  8. 14. SavienoJumi pēc punkta 13, kur R ir ūdeņradis.
  9. 15.Savienojumi pēc;jebkura no punktiem 11 - 14, kur R2 ir ūdeņradis, cikloalkilgrupa vai zemākā alkilgrupa, kas neobligāti aizvietota ar halogēnu; zemākā alkoksigrupa vai fenilgrupa, kas neobligāti ar vismaz vienu zemāko alkoksigrupu vai halogēnu. 16· Savienojumi pēc jebkura no punktiem 11 - 14, kur R ir fenilgrupa, 4-metoksifenilgrupa, 2,2,2-trifluoretilgrupa, 2-fluoretilgrupa, cik-lopropilgrupa, 3-piridinilgrupa, allilgrupa, cianometilgrupa, ciklo-propilmetilgrupa, 2-propinilgrupa vai 2-pirazinilgrupa.
  10. 17. Savienojumi pēc jebkura no punktiem 4 - 15, kur 3-vietas aizvietotājs ir E-formā. Savienojums pēc punkta 16 vai 17 ,OH N
    18. proti , {6R- [3 (E) ,6^, ΐβ (Z) ] }-7-{ [ (2-amino-4-tiazolil) (hidroksi imīno) aceti1]amino}-3-{[l-ciklopropil-2-okso-3-pirolidinilidēn]metil}-8-okso-5-tia-l-azabiciklo[4.2.0]okt-2-ēna 2-karbonskābe, kā arī šī savienojuma farmaceitiski pieņemamās sālīs un minētā savienojuma un tā sālu hidrāti. »
  11. 19. Sav_ieņojums pec punkta 16 vai 17
    proti, {6R-[3 (E), 6tC, 1 (Z)]}-7-{[(2-amino-4-tiazoli1)(hidroksiimīno) aceti1]amino}-3-{[1-(2-fluoreti1)-2-okso-3-pirolidini1idēn]metil}-8-okso-5-tia-l-azabiciklo[4.2.0]okt-2-ēna 2-karbonskābe, kā arī šī savienojuma farmaceitiski pieņemamās sālis un minētā savienojuma un tā sāļu hidrāti.
  12. 20. Savi.en°jļuņis pec punkta 16 vai 17
    8 LV 10778 proti, {6R-[3(E),6<Λ πβ (Z)]}-7-{[(2-amino-4-tiazolil)(hidroksiimīno)-aceti1]amino}-3 - {[l-(2,2,2-trifluore t il)-2-okso-3-pirolidinilidēn]-metil}-8-okso-5-tia-l-azabiciklo[4.2.0]okt-2-ēna 2-karbonskābe, kā arī šī savienojuma farmaceitiski pieņemamās sālis un minētā savienojuma un tā sāļu hidrāti.
  13. 21. Savienojums pēc punkta 16 vai 17 N
    COjH o proti, {6R-[3(E),6-/. ,7y^ (Z)]}-7-{[(2-amino-4-tiazolil)(hidroksiimīno)-acetil]amino}-3-{[1-fenil-2-okso-3-pirolidinilidēn]-metil}-8-okso-5-tia-l-azabiciklo[4.2.0]okt-2-ēna 2-karbonskābe, kā arī šī savienojuma farmaceitiski pieņemamās sālis un minētā savienojuma un tā sāļu hidrāti.
  14. 22. Savienojums pēc punkta 16 vai 17 ν' OH
    COļti O N nh2—( 9 5 proti, {6R-[3(E),β.χ ,7^ (Z)]}-7-{[(2-amino-4-tiazoli1)(hidroksi imīno)-aceti 1 ] aminoļ-S-·] [ 1- (4-metilfenil) -2-okso-3-pirolidinil idēn] -metil}-8-okso-5-tia-l-azabiciklo[4.2.0]okt-2-ēna 2-karbonskābe, kā arī šī savienojuma farmaceitiski pieņemamās sālis un minētā savienojuma un tā sāļu hidrāti.
    proti , (6R- [3 (E), 6 ,7(Z)] }-7-{ [ (2-amino-4-t iazoli 1) (hidroksi imīno) - acet il]amino}-3-{[1-(3-piridini1)-2-okso-3-pi rolidini1idēn]-meti 1}-8-okso-5-tia-l-azabiciklo[4.2.0]okt-2-ēna 2-karbonskābe, kā arī šī savienojuma farmaceitiski pieņemamās sālis un minētā savienojuma un tā sāļu hidrāti. 24. S&vienojums pēc punkta 16 vai 17
    10 LV 10778 proti, {6R-[3(E),6.Χ , Ίβ (Z) ] }-3-{ [l-allil-2-okso-3-pirolidinilidēn] -metil}-?-·! [ (2-amino-4-tiazolil) (hidroksiimīno)-acetil]amino>- 8-okso-5-tia-l-azabiciklo[4.2.0]okt-2-ēna 2-karbonskābe, kā arī šī savienojuma farmaceitiski pieņemamās sālis un minētā savienojuma un tā sāļu hidrāti. 25. P®c Punkta 16 vai 17
    proti , {6R- [3(E),6'/ , 7J-. (Z)]}-7-{[ (2-amino-4-tiazolil) (hidroksiimīno)-acetil]amino}-3-{[l-cianometil-2-okso-3-pirolidinilidēn]-metil}-8-ok-so-5-tia-l-azabiciklo[4.2.0]okt-2-ēna 2-karbonskābe, kā arī šī savienojuma farmaceitiski pieņemamās sālis un minētā savienojuma un tā sālu hidrāti. ►
  15. 26. Savienojums pec punkta 16 v^i17
    11 proti, {6R-[3(E), 6<tC, 7^ (Z) ] }-7-{ [ (2-amino-4-tiazolil)(hidroksiimīno)-acetil]amino}-3-{[l-ciklopropilmetil-2-okso-3-pirolidinilidēn]-metil}-8-okso-5-tia-l-azabiciklo[4.2.0]okt-2-ēna 2-karbonskābe, kā arī šī sa vienojuma farmaceitiski pieņemamās sālīs un minētā savienojuma un tā sāļu hidrāti.
  16. 27. Savienojums pēc punkta 16vai 17 OH
    CQ*H o proti, {6R-[3(E),6Λ ,Ίβ, (Z) ]}-7-{[(2-amino-4-tiazolil) (hidroksiimīno)-acetil]amino>-3-{[1-(2-propinil)-2-okso-3-pirolidinilidēn]-metil>-8-okso-5-tia-l-azabiciklo[4.2.0]okt-2-ēna 2-karbonskābe, kā arī šī savienojuma farmaceitiski pieņemamās sālis un minētā savienojuma un tā sāļu hidrāti.
  17. 28. Savienojums pēc punkta 16 vai 17 OH N
    COiH o 12 LV 10778 proti, {6R-[3(E),6,/ ,7/¾ (Z)]}-7-{[(2-amino-4-tiazolil)(hidroksiimīno)-acetil]amino}-3-{[l-(2-pirazinil)-2-okso-3-pirolidinilidēn]-metil}-8-okso-5-tia-l-azabiciklo[4.2.0]okt-2-ēna 2-karbonskābe, kā arī šī savienojuma farmaceitiski pieņemamās sālīs un minētā savienojuma un tā sāļu hidrāti.
  18. 29. Savienojumi pēc punkta 1, kur n ir 0. 2
  19. 30. Savienojumi pēc punkta 1, kur R ir (zemākā alkilgrupa)-Q, (aralkilgrupa)-Q, kuros Q ir -C0- vai -SC^-· 2
  20. 31. Savienojumi pēc punkta 1, kur R ir 2-propinilgrupa, ciān-metilgrupa, ciānetilgrupa vai ciklopropilmetilgrupa. 2 32. jHīūi P^c Punkta 1. kur R ir 6-metilpiridin-3-ilgru-pa, 5-metilizoksazol-3-ilgrupa, 2-oksooksazolidin-3-ilgrupa vai 1,l-dioksotetrahidrotien-3-ilgrupa.
  21. 33. Savienojumi ar formulu (IID)
    COOH Ο (IID) kura R un n ir ar jau minētam nozīmēm, ka arī šo savienojumu esteri 13 un to salis. 34. Savienojumi ar formulu (IIF)
    C11F) kurā R un n ir ar jau minētām nozīmēm, bet p ir o vai 1 un R ir aminogrupas aizsarggrupa, kā arī šo savienojumu esteri un to sālis.
  22. 35. Sav_xen°ju.mi ar formulu (IIE)
    (IIE) kura n ir ar jau minēto nozīmi, R*1 ir ūdeņradis vai karboksilgrupas f 1 g 2 aizsarggrupa, R ir ar R nozīmēm un R° ir ar R nozīmēm, ar tādu noteikumu, ka tiek ievērots vismaz viens no šiem nosacījumiem: (i) R^1 ir karboksilgrupas aizsarggrupa; (ii) R^" ir grupa, kas definēta kā R^ ar nozīmi - nitrogrupa, aizsargāta aminogrupa, aizsargāta hidroksilgrupa un/vai aizsargātas kar-boksilgrupa(s), 14 LV 10778 2 2 (iii) R6ir grupa, kas definēta kā R ar nozīmi: nitrogrupa, aizsargāta aminogrupa, aizsargāta hidroksilgrupa un/vai aizsargāta(s) kar-boksilgrupa(s), kā arī šo savienojumu sālīs.
  23. 36.Savienojumi pēc jebkura no punktiem 1> 32 kā farmaceitiski aktīvas vielas slimību profilaksei un ārstēšanai.
  24. 37-Savienojumi pēc jebkura no punktiem 1- 32 kā farmaceitiski aktīvas vielas infekcijas slimību profilaksei un ārstēšanai.
  25. 38.Panēmiens savienojumu pēc jebkura no punktiem 1 - 32>iegūšanai, kas ietver šādus posmus: (a) savienojuma ar formulu (IID)
    kurā R un n ir jau minētās nozīmes, vai arī šī savienojuma estera vai sāls, apstrādi ar acilējošiem aģentiem; vai arī 1 2 (b) tāda savienojuma (I) iegūšanai, kura R un/vai R var saturēt brīvu - vienu, vai vairākas - aminogrupu, hidroksilgrupu vai karbok-silgrupu - aizsarggrupas(pu) nošķelšanu no aizsargātās(tām) aminogru- 15 pas, hidroksilgrupas vai karboksilgrupas; vai arī nitrogrupas reducēšanu par aminogrupu savienojumā ( vai tā sālī) ar formulu (11Γ)
    (IIE) kura: R ir ūdeņradis vai karboksilgrupas aizsaggrupa; f i o 2 R ir tāds pats, kā R un R® ir tāds pats, ka R , ar tādu noteikumu, ka tiek izpildīts vismaz viens no šiem nosacījumiem: (i) R ir karboksilgrupas aizsarggrupa; (ii) R^ ir tāds, kā R* un satur nitrogrupu, aizsargātu aminogrupu un/vai aizsargātu hidroksilgrupu un/vai aizsargātu karboks ilgrupu; g 2 (iii) R® ir tāds, ka R un satur nitrogrupu, aizsargātu aminogrupu un/vai aizsargātu hidroksilgrupu un/vai aizsargātu karboksilgrupu; vai arī, (c) savienojuma ar formulu (I) viegli hidrolizējama estera iegūšanai attiecīgi esterificē karbonskābi ar formulu (I); vai arī, (d) savienojuma ar formulu (I) sāļu, minētā savienojuma un tā sāļu hidrātu iegūšanai, pārvērš savienojumu ar formulu (I) par sāli, 16 LV 10778 hidrātu vai sāls hidrātu. 39. Ārstniecības_līdzeklis, kas satur savienojumu pēc jebkura no punktiem 1-32. 40. Ārstniecības_līdzeklis infekcijas slimību ārstēšanai un profilaksei, kas satur savienojumu pēc jebkura no punktiem 1 - 32.
  26. 41. Savienojumu pēc jebkura no punktiem 1-32 pielietojums slimību ārstēšanai un profilaksei.
  27. 42. Savienojumu pēc jebkura no punktiem 1-32 pielietojums infekcijas slimību ārstēšanai un profilaksei.
  28. 43. Savienojumu pēc jebkura no punktiem 1-32 pielietojums tādu ārstniecības līdzekļu ražošanai, kas izmantojami infekcijas slimību ārstēšanai un profilaksei. 17
LVP-94-73A 1993-04-16 1994-04-15 Derivatives of cephalosporin LV10778B (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US4868893A 1993-04-16 1993-04-16
US08/213,562 US5523400A (en) 1993-04-16 1994-03-21 Cephalosporin antibiotics

Publications (2)

Publication Number Publication Date
LV10778A LV10778A (lv) 1995-08-20
LV10778B true LV10778B (en) 1996-06-20

Family

ID=26726411

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
LVP-94-73A LV10778B (en) 1993-04-16 1994-04-15 Derivatives of cephalosporin

Country Status (33)

Country Link
EP (1) EP0620225B1 (lv)
JP (1) JP2845752B2 (lv)
CN (1) CN1046524C (lv)
AT (1) ATE227728T1 (lv)
AU (1) AU675695B2 (lv)
BG (1) BG61450B1 (lv)
BR (1) BR9401503A (lv)
CA (1) CA2121324C (lv)
CY (1) CY2189B1 (lv)
CZ (1) CZ91394A3 (lv)
DE (1) DE69431691T2 (lv)
DK (1) DK0620225T3 (lv)
ES (1) ES2185634T3 (lv)
FI (1) FI115525B (lv)
GB (1) GB2277737B (lv)
GE (1) GEP20002332B (lv)
HK (1) HK1000423A1 (lv)
HR (1) HRP940252A2 (lv)
HU (2) HUT71252A (lv)
IL (1) IL109321A (lv)
IS (1) IS4151A (lv)
LT (1) LT3289B (lv)
LV (1) LV10778B (lv)
NO (1) NO305601B1 (lv)
NZ (1) NZ260308A (lv)
OA (1) OA10064A (lv)
PT (1) PT620225E (lv)
RU (1) RU2130939C1 (lv)
SG (1) SG49814A1 (lv)
SK (1) SK42694A3 (lv)
TW (1) TW412537B (lv)
ZA (1) ZA942612B (lv)
ZW (1) ZW4794A1 (lv)

Families Citing this family (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5523400A (en) * 1993-04-16 1996-06-04 Hoffmann-La Roche Inc. Cephalosporin antibiotics
US5856474A (en) 1994-04-25 1999-01-05 Biochemie Gesellschaft, M.B.H. Cephalosporin synthesis
EP0812323A1 (en) * 1995-02-27 1997-12-17 F. Hoffmann-La Roche Ag Derivatives of 3-pyrrolidylidene-2-one-cephalosporines
CZ251896A3 (en) * 1995-09-12 1997-04-16 Hoffmann Ka Roche Ag F Cephalosporin derivatives
EP0761673A1 (en) * 1995-09-12 1997-03-12 F. Hoffmann-La Roche Ag Cephalosporin derivatives
US5811419A (en) * 1996-01-16 1998-09-22 Hoffmann-La Roche Inc. Isooxacephem-derivatives
US5883247A (en) * 1996-06-10 1999-03-16 Hoffmann-La Roche Inc. Preparation of cephem and isooxacephem derivatives
EP0831093A1 (en) * 1996-09-23 1998-03-25 F. Hoffmann-La Roche Ag 1-Carba-(dethia)-Cephalosporin Derivatives
SG53049A1 (en) * 1996-09-23 1998-09-28 Hoffmann La Roche 1-carba-(dethia)-cephalosporin derivatives
EP0838465A1 (en) * 1996-10-22 1998-04-29 F. Hoffmann-La Roche Ag Pyridinium-substituted (lactamylvinyl)cephalosporin derivatives, their preparation and their use as antibiotics
TW446707B (en) * 1996-10-22 2001-07-21 Hoffmann La Roche Cephalosporin pyridinium derivatives
DE69737382T2 (de) * 1996-11-06 2007-10-31 Basilea Pharmaceutica Ag Vinylpyrrolidinon-Cephalosporin-Derivate
TW415949B (en) * 1996-12-19 2000-12-21 Hoffmann La Roche Vinyl pyrrolidine cephalosporin derivatives with basic substituents
US6114541A (en) * 1997-03-10 2000-09-05 Hoffmann-La Roche Inc. Method for the preparation of α-Bromo-Lactam derivatives
US6150350A (en) * 1997-09-15 2000-11-21 Hoffman-La Roche Inc. Antimicrobial compositions
EP1067131B1 (en) * 1999-07-05 2007-08-15 Basilea Pharmaceutica AG New process for the manufacture of cephalosporin derivatives
KR100342944B1 (ko) * 1999-11-08 2002-07-02 민경윤 고순도 세프포독심 프록세틸의 제조방법
EP1148140B1 (en) 2000-04-19 2006-10-04 Basilea Pharmaceutica AG Process for the preparation of D-asparagine derivatives
US6504025B2 (en) * 2000-05-24 2003-01-07 Basilea Pharmaceutica Ag Process for the preparation of vinyl-pyrrolidinone cephalosporin derivatives
US20090176206A1 (en) * 2004-03-04 2009-07-09 James Russell Toll-like receptor 2 (tlr-2) haplotypes predict outcome of patients
CA2628047A1 (en) * 2005-11-18 2007-05-24 Eisai R & D Management Co., Ltd. Process for production of cinnamide derivative
CN101245077B (zh) * 2007-02-14 2010-06-02 山东轩竹医药科技有限公司 头孢菌素衍生物
JP5403205B2 (ja) * 2007-10-29 2014-01-29 日産化学工業株式会社 ２−アミノ−ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）アセトアミド化合物又はその塩の製造方法
UY35103A (es) 2012-10-29 2014-05-30 Glaxo Group Ltd Compuestos de cefem 2-sustituidos

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3971778A (en) * 1972-05-12 1976-07-27 Glaxo Laboratories Limited Cephalosporins having (α-etherified oximino)acylamido groups at the 7-position
JPS5854157B2 (ja) 1977-06-10 1983-12-02 山之内製薬株式会社 セフアロスポリン化合物の新規誘導体ならびにその製造方法
US4255423A (en) * 1977-07-27 1981-03-10 Merck & Co., Inc. Cephalosporin compounds
JPH0686463B2 (ja) * 1988-07-01 1994-11-02 明治製菓株式会社 新規セフェム化合物、その製造法及び抗菌剤
GB8821797D0 (en) * 1988-09-16 1988-10-19 Beecham Group Plc Novel compounds

Also Published As

Publication number Publication date
TW412537B (en) 2000-11-21
BG98723A (en) 1995-03-31
DE69431691D1 (de) 2002-12-19
ES2185634T3 (es) 2003-05-01
CA2121324A1 (en) 1994-10-17
JP2845752B2 (ja) 1999-01-13
EP0620225A1 (en) 1994-10-19
CN1046524C (zh) 1999-11-17
FI941775A0 (fi) 1994-04-15
NO941342L (no) 1994-10-17
NO941342D0 (no) 1994-04-14
HRP940252A2 (en) 1996-08-31
FI941775A (fi) 1994-10-17
HU9401080D0 (en) 1994-07-28
JPH06321954A (ja) 1994-11-22
IL109321A0 (en) 1994-07-31
NZ260308A (en) 1996-05-28
AU675695B2 (en) 1997-02-13
ATE227728T1 (de) 2002-11-15
EP0620225B1 (en) 2002-11-13
IL109321A (en) 1998-07-15
CA2121324C (en) 2007-07-10
LV10778A (lv) 1995-08-20
HUT71252A (en) 1995-11-28
ZW4794A1 (en) 1995-01-05
ZA942612B (en) 1994-10-17
NO305601B1 (no) 1999-06-28
DE69431691T2 (de) 2003-08-21
FI115525B (fi) 2005-05-31
CN1105365A (zh) 1995-07-19
HK1000423A1 (en) 1998-03-20
SK42694A3 (en) 1995-02-08
CY2189B1 (en) 2002-11-08
LT3289B (en) 1995-06-26
GB2277737A (en) 1994-11-09
PT620225E (pt) 2003-03-31
OA10064A (fr) 1996-10-14
AU5949494A (en) 1994-10-20
SG49814A1 (en) 1998-06-15
HU211652A9 (en) 1995-12-28
GB2277737B (en) 1996-09-25
LTIP1916A (en) 1994-11-25
DK0620225T3 (da) 2003-03-17
IS4151A (is) 1994-10-17
GB9407400D0 (en) 1994-06-08
BG61450B1 (bg) 1997-08-29
BR9401503A (pt) 1994-10-25
GEP20002332B (en) 2000-12-25
CZ91394A3 (en) 1994-11-16
RU2130939C1 (ru) 1999-05-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
LV10778B (en) Derivatives of cephalosporin
KR100309516B1 (ko) 세팔로스포린유도체
HU183236B (en) Process for producing new 6-beta-hydroxyalkyl-penicillanic acid derivatives
EP0199446B1 (en) Penem compounds, production and use thereof
CZ6493A3 (en) Process for preparing cephalosporin derivatives and pharmaceutical preparations in which they are comprised
US4503064A (en) Oxime substituted penems
KR19990064201A (ko) 세팔로스포린 항생제
NZ228498A (en) Cephalosporin derivatives; pharmaceutical compositions and preparatory processes
US6218379B1 (en) Tricyclic carbacephems
US5925632A (en) Derivatives of 3-pyrrolidylidene-2-one-cephalsporines
US4559333A (en) Hydrazone substituted penems
US5883247A (en) Preparation of cephem and isooxacephem derivatives
US5811419A (en) Isooxacephem-derivatives
US5362724A (en) Thioalkylthio carbacephalosporin derivatives
KR100414336B1 (ko) 프로페닐 세팔로스포린 유도체
US5939410A (en) 1-carba-(dethia)-cephalosporin derivatives
GB2144126A (en) Penem carboxylix acids and the preparation thereof
KR100253783B1 (ko) 세팔로스포린 피리디늄 유도체
WO1985004879A1 (fr) Nouveaux composes de cephem
MXPA98007489A (en) Antimicrobi composition
CS216936B2 (cs) Způsob výroby derivátů 7/3-aminothiazolylacetainido- -3-cefem-4-karboxylové kyseliny