KR960701854A - 6-플루오로-2- 할로겐 퀴놀린의 제조 방법(method of preparation of 6-fluoro-2-halogen quinoline) - Google Patents

6-플루오로-2- 할로겐 퀴놀린의 제조 방법(method of preparation of 6-fluoro-2-halogen quinoline)

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Abstract

하기 일반식의 6-플루오로-2-할로퀴놀린의 제조 방법으로서:
(상기 식에서, R은 수소 원자 또는 알킬 라디칼이고, Hal 및 Hal′은 동일한 또는 상이한 할로겐 원자임), 할로겐화제가 하기 일반식의 1-히드록시퀴놀론:
(상기 식에서, Hal은 상기와 같이 정의되고, R1은 수소 원자를 나타내는 것을 제외하고 R과 같이 정의됨)과 반응되고, 이어서 임의로 R이 수소 원자인 6-플루오로-2-할로퀴놀린은 얻는 것이 바람직하다면, 산성 기능을 없애는 것을 특징으로 하는 방법.

Description

6-플루오로-2-할로겐 퀴놀린의 제조 방법(METHOD OF PREPARATION OF 6- FLUORO-2-HALOGEN QUINOLINE)
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (6)

  1. 하기 일반식의 6-플루오로-2-할로퀴놀린의 제조 방법으로서:
    (상기 식에서, R은 수소 원자 또는 알킬 라디칼이고, Hal 및 Hal′은 동일한 또는 상이한 할로겐 원자임), 할로겐화제가 하기 일반식의 1-히드록시퀴놀론:
    (상기 식에서, Hal은 상기와 같이 정의되고, R1은 수소 원자를 나타내는 것을 제외하고 R과 같이 정의됨)과 반응되고, 이어서 임의로 R이 수소 원자인 6-플루오로-2-할로퀴놀린을 얻는 것이 바람직하다면, 산성 기능을 없애는 것을 특징으로 하는 방법.
  2. 제1항에 있어서, 기호 Hal이 염소 또는 플루오르이고, 기호 Hal′이 염소 또는 브롬인 것을 특징으로 하는 6-플루오로-2-할로퀴놀린의 제조 방법.
  3. 제1 및 2항 중 어느 하나에 있어서, 할로겐화제가 삼염화인, 오염화인, 염화티오닐, 염화설푸릴, 이염화황, 염화제일주석, 염화제일구리, 삼염화티타늄, 염화제일철, 염화크로뮴(Ⅱ), 트리페닐포스핀 히드로클로라이드, 디클로로트리페닐포스포란, 염소, 삼브롬화인, 트리페닐포스핀 히드로브로마이드 또는 디브로모트리페닐포스포란으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 방법.
  4. 제1항에 있어서, 출발 1-히드록시퀴놀론이 산성 매질내 촉매성 수소첨가에 의한 하기 일반식의 니트로 유도체의 환화에 의해 제조되는 것을 특징으로 하는 6-플루오로-2-할로퀴놀린의 제조 방법:
    상기 식에서, Hal 및 R1은 제1항에서 정의된 바와 같고, R2는 R1과 같이 정의되거나, 카르바모일 또는 시아노 라디칼을 나타낸다.
  5. 하기 일반식의 1,8-벤조[b]나프티리던의 유도체를 얻기 위한 제1-4항 중 한 항에 따른 방법의 사용:
    상기 식에서, R3(알킬, 플루오로알킬, 3-6 탄소 원자를 함유하는 시클로알킬, 알킬옥시 또는 알킬아미노 라디칼을 나타내는) 및 Het(질소-함유 헤테로시클릭 라디칼인)이 유럽 출원 EP 431,991 및 미합중국 특허 5,004,745에서 1- 및 8-위치에서 치환체에 대해 정의되는 바와 같거나, 또는 R3은 수소 원자 또는 알킬,플루오르알킬, 카르복시알킬, 3-6 탄소 원자를 함유하는 시클로알킬, 플루오로페닐, 디플루오로페닐, 알킬옥시 또는 알킬아미노 라디칼이고, Het은 [수소 원자 또는 히드록실, 아미노, 또는 알킬아미노 라디칼(알킬 부는 임의로 아미노 또는 히드록실 라디칼로 치환된)일 수 있거나, 디알킬아미노 라디칼(알킬 부가, 그들이 부착된 질소 원자와 함께, 질소, 산소 또는 황으로부터 선택된 또 다른 헤테로 원자를 임의로 함유하는 5- 또는 6-원 헤테로사이클을 임의로 형성할 수 있는)을 나타내거나, 3-6원을 함유하는 시클로알킬아미노 라디칼, 또는 알카노일아미노, N-알킬-N-알카노일아미노 또는 아미노알킬페닐아미노 라디칼을 나타낼 수 있는 라디칼 R4로 3-위치에서 치환되고, 동일하거나 상이할 수 있고, 수소 원자, 알킬 라디칼, 2-4 탄소 원자를 함유하는 아케닐 라디칼, 페닐 라디칼, 또는 할로겐 원자 또는 알킬, 알킬옥시, 히드록실, 니트로, 아미노, 알킬아미노, 디알킬아미노, 또는 할로알킬 라디칼로 치환된 페닐 라디칼을 나타내는 라디칼 R5및 R6로 2- 및 3-위치에서 치환되거나, 또는 대안적으로 알킬 라디칼을 나타내는 라디칼 R5및 R6로 2-위치에서 이치환되는 1-아제티디닐 라디칼이고], 이때, 상기 언급된 알킬 및 알카노일 라디칼은 직선 또는 분지되고,1-4 탄소 원자를 함유한다.
  6. 하기 일반식의 벤조나프티리딘의 유도체를 얻기 위한, 제1-4항 중 한 항에 따른 방법의 사용:
    상기 식에서, Hal은 제1항에서 정의되고, R3는 수소 원자 또는 알킬, 플루오로알킬, 카르복시알킬, 3-6탄소 원자를 함유하는 시클로알킬, 플루오로페닐, 디플루오로페닐, 알킬옥시 또는 알킬아미노 라디칼을 나타내고, R7은 알킬옥시카르보닐, 시아노, 카르바모일, 알킬카르바모일, 벤질카르바모일, 히드록시에틸카르바모일, 디알킬아미노에틸카르바모일 또는 디알킬카르바모일 라디칼(알킬 부가, 그들이 부착된 질소 원자와 함께, 산소, 황 또는 질소로부터 선택된 또 다른 헤테로 원자를 임의로 함유하는 5- 또는 6-원 헤테로사이클을 임의로 형성할 수 있고, 직선 또는 분지이고 1-4 탄소 원자를 함유하는 알킬 라디칼로 질소상에 임의로 치환되는)이다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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