KR950700311A - 3-세펨-4-카복실산 유도체의 정제방법(Process for the purification of a 3-cephem-4-carboxylic acid derivatives) - Google Patents

3-세펨-4-카복실산 유도체의 정제방법(Process for the purification of a 3-cephem-4-carboxylic acid derivatives)

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바이오케미 게젤샤프트 엠. 베. 하.
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Abstract

본 발명은 7-아미노-3-[(Z/E)-1-프로펜-1-일]-3-세펨-4-카복실산의 결정성 염산염 또는 금속 또는 아민염을 통해 또는 흡착 크로마토그래피에 의해 7-아미노-3-[(Z)-1-프로펜-1-일]-3-세펨-4-카복실산과 7-아미노-3-[(E)-1-프로펜-1-일]-3-세펨-4-카복실산의 혼합물중 7-아미노-3-[(E)-1-프로펜-1-일]-3-세펨-4-카복실산을 감소시키는 신규한 방법에 관한 것이다.

Description

3-세펨-4-카복실산 유도체의 정제방법(Process for the purification of a 3-cephem-4-carboxylic acid derivatives)
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (11)

  1. a) 구조식(Ⅰ')의 Z- 및 E-이성체의 용해도가 상이한 용매 또는 용매 혼합물 중에서 구조식(Ⅰ)의 화합물 및 염산으로부터 구조식(Ⅰ')의 화합물의 염산염을 형성시키거나, Z- 및 E-이성체의 용해도가 상이한 용매 또는 용매 혼합물중에서 구조식(Ⅰ')의 화합물의 Z/E 혼합물중 7-아미노-3-[(E)-1-프로펜-1-일]-3-세펨-4-카복실산 하이드로클로라이드의 적어도 일부를 가용성화하고 고농도의 구조식(Ⅰ')의 Z-이성체를 회수하고 임의로는 pH를 조정함으로써 수득된 구조식(Ⅰ')의 화합물을 E 양이 감소된 구조식(Ⅰ)의 유리 화합물로 전환시키거나, b) 구조식(Ⅰ)의 화합물을 일반식(Ⅱ)의 Z- 및 E-이성체의 용해도가 상이한 용매 또는 용매 혼합물중에서 리튬, 나트륨 또는 칼륨 염기 또는 암모니아 또는 일반식(Ⅳ)의 아민과 반응시키고 수득된 일반식(Ⅱ)의 화합물에 대응 용매를 가함으로써 임의로 침전시키거나, 구조식(Ⅰ)의 화합물을 용매 또는 용매 혼합물중에서 리튬, 나트륨 또는 칼륨 염기 또는 암모니아로 용해시키고 일반식(Ⅱ)의 화합물을 리튬, 나트륨 또는 칼륨 공급원 또는 일반식(Ⅳ)의 아민 및 임의로는 대응 용매를 가함으로써 침전시키고, 일반식(Ⅱ)의 화합물을 산을 가함으로써 E 양이 감소된 구조식(Ⅰ)의 화합물 또는 구조식(Ⅰ')의 염산염으로 전환시키거나, c) 구조식(Ⅰ)의 화합물의 용액을 흡착 크로마토그래피로 처리함을 포함하여, 7-아미노-3-[(Z)-1-프로펜-1-일]-3-세펨-4-카복실산과 7-아미노-3-[(E)-프로펜-1-일]-3-세펨-4-카복실산의 혼합물중 7-아미노-3-[(E)-1-프로렌-1-일]-3-세펨-4-카복실산을 감소시키는 방법.
    (Ⅳ)
    상기 식에서, 프로페닐 그룹은 Z- 및 E-배위를 가지며, X+는 Li+, K+, Na|+, 암모늄 또는 일반식
    (Ⅲ)
    의 양이온이고, R1, R2및 R3은 독립적으로 수소, (C1-8) 알킬, 임의 치환된 벤질 또는 (C4-8) 사이클로알킬이거나, R1및 R2는 질소원자와 함께 1 또는 2개의 추가의 헤테로원자를 임의로 함유하는 5- 또는 6-원 헤테로사이클이고, R3은 위에서 정의한 바와 같아서 R1, R2및 R3중의 하나는 수소가 아니다.
  2. 제1항에 있어서, 방법 a)에서 구조식(Ⅰ')의 고농도의 Z-이성체를, 대응 용매를 가함으로써 가용성 생성물을 임의로 조정함으로써 용액으로부터 회수하는 방법.
  3. 결정성 7-아미노-3-[(Z)-1-프로펜-1-일]-3-세펨-4-카복실산 하이드로클로라이드.
  4. Z/E 비가 91:9 이하인 7-아미노-3-[(Z)-1-프로펜-1-일]-3-세펨-4-카복실산 하이드로클로라이드.
  5. 제1항에 있어서, 방법 b)에서 리튬, 나트륨, 칼륨 아세테이트 또는 2-에틸헥사노에이트와 같은 카복실산의 리튬, 나트륨 또는 칼륨염을 Li+, Na+또는 K+공급원으로서 사용하는 방법.
  6. 제1항에 있어서, 방법 b)에서 Li+, Na+또는 K+염기로서 수산화물, 탄산수소염 또는 탄산염을 사용하는 방법.
  7. 제1항에 있어서, 방법 c)에서 활성탄, HP-20, HP-21, SP 207, XAD 1180, XAD 16, XAD 1600 또는 암베르크름 CG 161을 흡착제로서 사용하는 방법.
  8. 7-아미노-3-[(Z)-1-프로펜-1-일]-3-세펨-4-카복실산 디사이클로헥실암모늄 염.
  9. 7-아미노-3-[(Z)-1-프로펜-1-일]-3-세펨-4-카복실산(2,4,4-트리메틸펜틸-2)암모늄 염.
  10. 제1항에 따른 방법에 따라 구조식(Ⅰ)의 화합물로부터 제조된 세팔로스포린.
  11. 7-아미노-3-[(Z)-1-프로펜-1-일]-3-세펨-4-카복실산과 7-아미노-3-[(E)-1-프로펜-일]-3-세펨-4-카복실산의 혼합물중 7-아미노-3-[(E)-1-프로펜-1-일]-3-세펨-4-카복실산을 감소시키는 방법에 사용하기 위한 구조식(Ⅰ') 또는 일반식(Ⅱ)의 화합물.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019940702673A 1992-02-05 1992-12-21 3-세펨-4-카복실산 유도체의 정제방법(Process for the purification of a 3-cephem-4-carboxylic acid derivatives) KR950700311A (ko)

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