KR950014232A - 치환되지 않은 선형 β-상 퀴나크리돈 안료의 제조방법 - Google Patents

치환되지 않은 선형 β-상 퀴나크리돈 안료의 제조방법 Download PDF

Info

Publication number
KR950014232A
KR950014232A KR1019940030986A KR19940030986A KR950014232A KR 950014232 A KR950014232 A KR 950014232A KR 1019940030986 A KR1019940030986 A KR 1019940030986A KR 19940030986 A KR19940030986 A KR 19940030986A KR 950014232 A KR950014232 A KR 950014232A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
pigment
quinacridone
process according
peroxodisulfate
inorganic base
Prior art date
Application number
KR1019940030986A
Other languages
English (en)
Inventor
우르반 만프레드
디에쯔 에르빈
Original Assignee
테르가우, 루츠
훽스트 아크티엔게젤샤프트
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 테르가우, 루츠, 훽스트 아크티엔게젤샤프트 filed Critical 테르가우, 루츠
Publication of KR950014232A publication Critical patent/KR950014232A/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B48/00—Quinacridones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0025—Crystal modifications; Special X-ray patterns
    • C09B67/0027—Crystal modifications; Special X-ray patterns of quinacridones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0001—Post-treatment of organic pigments or dyes
    • C09B67/0014—Influencing the physical properties by treatment with a liquid, e.g. solvents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0001—Post-treatment of organic pigments or dyes
    • C09B67/0022—Wet grinding of pigments
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/30—Inkjet printing inks
    • C09D11/32—Inkjet printing inks characterised by colouring agents
    • C09D11/322—Pigment inks

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)

Abstract

치환되지 않은 성형 β-상 퀴나크리돈 안료의 제조 방법
본 발명은 a) 다가 인산 또는 다가 인산 에스테르중에서 2,5-디아닐리노테레프탈산을 퀴나크리돈으로 환화(cyclizing)시키고; b) 주로 α-상의 미분된 퀴나크리돈 안료 불순물을 수득하기 위해 40℃이상, 바람직하게는 60 내지 100℃의 온도에서 퀴나크리돈을 물로 가수분해시키고; c) (예비안료를 형성시키기 위해) b)에서 수득한 미분된 퀴나크리돈 안료 불순물을 선택적으로 습식 분쇄하고; d) 불활성 액체 매질에서 상기 조 안료의 중량을 기준으로 0.1 내지 1.5배의 양의 무기 염기의 존재하에서 b)에서 수득된 조 안료 또는 c)에서 수득한 예비안료를 120 내지 200℃의 온도로 가열함(용매 피니쉬)에 의해 치환되지 않은 선형-상 퀴나크리돈 안료를 환경학적으로 무해하게 제조하는 방법에 관한 것이다.
색의 농도 및 색조(depth and hue of the color)를 개선하기 위하여, 상기 절차에 이어서 퍼억소디설페이트로 산화 처리를 수행할 수 있다.

Description

치환되지 않은 선형 β-상 퀴나크리돈 안료의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (12)

  1. a) 다가 인산 또는 다가 인산 에스테르중에서 2,5-디아닐리노테레프탈산을 퀴나크리돈으로 환화(cyclizing)시키고; b) 주로 α-상의 미분된 퀴나크리돈 조 안료를 수득하기 위해 40℃이상의 온도에서 상기 퀴나크리돈을 물로 가수분해시키고; c) 예비안료를 형성시키기 위해 b)에서 수득한 미분된 퀴나크리돈 조 안료를 선택적으로 습식 분쇄시키고; d) 불활성 액체 매질에서 상기 조 안료의 중량을 기준으로 0.1 내지 1.5배의 양의 무기 염기의 존재하에서, b)에서 수득한 조 안료 또는 c)에서 수득한 예비안료를 120 내지 200℃의 온도로 가열함을 포함하는, 치환되지 않은 선형 β-상 퀴나크리돈 안료 또는 안료 배합물의 제조 방법.
  2. 제1항에 있어서, 상기 무기 염기의 존재하에서의 습식 분쇄를 수성 매질 또는 수성-유기 매질중에서 수행하는 방법.
  3. 제1항에 있어서, 단계 d)를 조 안료의 중량을 기준으로 0.3 내지 1.2배의 양의 무기 염기의 존재하에서 수행하는 방법.
  4. 제1항 내지 제3항중 어느 한 항에 있어서, 상기 무기 염기를 0.1 내지 2.0중량% 강도, 바람직하게는 0.5 내지 1.5중량% 강도의 수용액 형태로 사용하는 방법.
  5. 제1항 내지 제4항중 어느 한 항에 있어서, 상기 무기 염기가 수산화나트륨, 수산화칼륨, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 암모니아 또는 이들의 혼합물인 방법.
  6. 제1항 내지 제5항중 어느 한 항에 있어서, 단계 d)를 조 안료의 중량을 기준으로 0.5 내지 10배, 바람직하게는 1 내지 5배의 내알칼리성 용매의 존재하에서 수행하는 방법.
  7. 제6항에 있어서, 상기 내알카리성 용매가 C1-C8알칸올, 바람직하게는 부탄올 또는 이소프로판올인 방법.
  8. 제1항 내지 제7항중 어느 한 항에 있어서, 단계 d)를 125 내지 175℃의 온도에서 수행하는 방법.
  9. 제1항 내지 제8항중 어느 한 항에 있어서, 단계 d) 이전, 단계 d) 도중 또는 단계 d) 이후에 하기 일반식(I)의 안료 분산제를 첨가함을 또한 포함하는 방법:
    P-[X]m(I)
    상기식에서, P는 선형의 치환되지 않은 퀴나크리돈의 m가 라디칼이고; m은 1 내지 4이고: X는 하기 일반식(II)의 그룹이거나, 하기 일반식(III)의 그룹이고;
    A는 질소, 산소 또는 황 원자중에서 1 내지 3개의 서로 동일하거나 다른 헤테로원자를 함유하는 5원 또는 6원 방향족의 융합 또는 비융합 헤테로사이클이고, 바람직하게는 이미다졸릴 또는 인돌릴이며, 이 헤테로사이클은 탄소원자를 통해 메틸렌 기에 결합하고; R1및 R2는 각각 수소원자, 또는 C1-C4알킬, C2-C4알케닐 또는 아릴기이고, 바람직하게는 페닐이거나; 또는 R1및 R2는 함께 지방족 또는 방향족 고리이고; R3는 수소원자, 또는 C1-C4알킬, C1-C3하이드록시알킬 또는 C2-C4알케닐 기이고; R5및 R6은 각각 독립적으로 수소 원자, 또는 C1-C20알킬, C2-C20알케닐 또는 C5-C7사이클로알킬 기이거나, R5및 R6은 함께 질소원자와 결합하여 질소, 산소 또는 황중에서 1 내지 3개의 서로 동일하거나 상이한 헤테로원자를 갖는 지방족 또는 방향족의 5원 또는 6원 헤테로사이클 고리를 형성하고; R4는 수소 원자 또는 C1-C4알킬 기이고; n은 1 내지 6이고; o는 1 또는 2이다.
  10. 제1항 내지 제9항중 어느 한 항에 있어서, 단계 d) 이후에, 퍼옥소디설페이트의 존재하에 퀴나크리돈 안료 또는 안료 배합물을 60 내지 160℃의 온도로 가열함을 또한 포함하는 방법.
  11. 제10항에 있어서, 상기 사용되는 퍼옥소디설페이트가 퀴나크리돈 안료의 중량을 기준으로 1 내지 10중량%의 나트륨 퍼억소디설페이트, 칼륨 퍼옥소디설페이트 또는 암모늄 퍼옥소디설페이트를 포함하는 방법.
  12. 페인트, 플라스틱 및 인쇄 잉크를 착색시키기 위한 제1항 내지 제11항중 어느 한 항에 따른 퀴나크리돈 안료 또는 안료 배합물의 용도.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019940030986A 1993-11-25 1994-11-24 치환되지 않은 선형 β-상 퀴나크리돈 안료의 제조방법 KR950014232A (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEP4340125.2 1993-11-25
DE4340125A DE4340125A1 (de) 1993-11-25 1993-11-25 Verfahren zur Herstellung von linearen, unsubstituierten Chinacridonpigmenten der beta-Phase

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR950014232A true KR950014232A (ko) 1995-06-15

Family

ID=6503382

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019940030986A KR950014232A (ko) 1993-11-25 1994-11-24 치환되지 않은 선형 β-상 퀴나크리돈 안료의 제조방법

Country Status (6)

Country Link
US (1) US5591258A (ko)
EP (1) EP0655485B1 (ko)
JP (1) JPH07216255A (ko)
KR (1) KR950014232A (ko)
CA (1) CA2136598A1 (ko)
DE (2) DE4340125A1 (ko)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3055365B2 (ja) * 1993-06-30 2000-06-26 東洋インキ製造株式会社 ２，５−ジ（アリールアミノ）−３，６−ジヒドロテレフタル酸ジアルキルエステル類の製造法およびこれを中間体とするキナクリドン類の製造法
DE19613186A1 (de) * 1996-04-02 1997-10-09 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von Chinacridonpigmenten
DE19613190A1 (de) * 1996-04-02 1997-10-09 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von linearen, unsubstituierten Chinacridonpigmenten der ß-Phase
DE69830445T2 (de) * 1997-04-25 2006-03-16 Ciba Speciality Chemicals Holding Inc. Beta-Chinacridonpigment
DE19733642A1 (de) * 1997-08-04 1999-02-11 Clariant Gmbh Mischkristallpigmente der Chinacridonreihe
JP3011176B2 (ja) * 1998-03-23 2000-02-21 東洋インキ製造株式会社 顔料の処理方法およびインクジェット用記録液
DE19831097A1 (de) * 1998-07-10 2000-01-13 Clariant Gmbh Verfahren zur Herstellung von Chinacridonpigmenten
DE19854571A1 (de) 1998-11-26 2000-05-31 Clariant Gmbh Verwendung von Mischkristallpigmenten der Chinacridonreihe in elektrophotographischen Tonern und Entwicklern, Pulverlacken und Ink-Jet-Tinten
DE19901060A1 (de) 1999-01-14 2000-07-20 Clariant Gmbh Chinacridon-Mischkristallpigmente der gamma-Phase
US6482253B1 (en) 1999-09-29 2002-11-19 John P. Dunn Powder charging apparatus
DE10031558A1 (de) 2000-06-28 2002-01-10 Clariant Gmbh Verfahren zur Konditionierung von organischen Pigmenten
US6494949B2 (en) * 2001-01-05 2002-12-17 Sun Chemical Corporation Process for the preparation of beta-phase quinacridone
EP1725619A1 (en) * 2004-02-20 2006-11-29 MCA Technologies GMBH Process for the preparation of organic pigments

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2844485A (en) * 1955-07-22 1958-07-22 Du Pont Organic pigments
GB951451A (en) * 1959-05-15 1964-03-04 Hoechst Ag Process for the manufacture of linear quinacridone in the ª‰-crystal phase
DE1150046B (de) * 1959-05-15 1963-06-12 Hoechst Ag Verfahren zur Umwandlung der Kristallstruktur von linearem Rohchinacridon in die reine ª‰-Kristallphase
FR1265225A (fr) * 1960-05-16 1961-06-30 Hoechst Ag Procédé de préparation de la quinacridone linéaire dans sa phase cristalline beta
US3257405A (en) * 1961-10-02 1966-06-21 Allied Chem Preparation of quinacridone pigments
US4857646A (en) * 1987-08-24 1989-08-15 Ciba-Geigy Corporation Modified beta-quinacridone pigment
KR0177043B1 (ko) * 1991-06-07 1999-04-01 월터클리웨인;한스 피터 위트린 개질된 베타 퀴나크리돈의 수성 제조 방법
US5229515A (en) * 1991-06-07 1993-07-20 Ciba-Geigy Corporation Process for preparing modified β-quinacridone pigment

Also Published As

Publication number Publication date
CA2136598A1 (en) 1995-05-26
JPH07216255A (ja) 1995-08-15
DE4340125A1 (de) 1995-06-01
EP0655485A2 (de) 1995-05-31
EP0655485A3 (de) 1995-07-26
US5591258A (en) 1997-01-07
DE59409036D1 (de) 2000-02-03
EP0655485B1 (de) 1999-12-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR950014232A (ko) 치환되지 않은 선형 β-상 퀴나크리돈 안료의 제조방법
KR920018050A (ko) 페릴렌 화합물의 내부 염, 그의 제조방법 및 용도
ES8302820A1 (es) "procedimiento para tenir en masa material organico de peso molecular alto".
GB927772A (en) New textile colouring process
KR940005761A (ko) 알파-상의 구리 프탈로시아닌 안료제제의 제조방법
KR950032494A (ko) 퀴나크리돈 안료의 제조 방법
EP0799862A3 (de) Verfahren zur Herstellung von Chinacridonpigmenten
JP3100088B2 (ja) カチオン性１，３，４−チアジアゾール染料
US4012371A (en) Benzinaldazolyl-, quinolonyl-, or phenmorpholonylazo-3-cyano-4-methyl-1,2-[1',2']-benz-[4',5']-imidazolo-6-hydroxypyridine colorants
GB1096362A (en) Azoacylacetarylamide/amine condensation products
GB1112726A (en) Benzothioxanthene dyestuffs and processes for their manufacture
KR970070131A (ko) 비치환된 선형 베타-상 퀴나크리돈 안료의 제조방법
JPS5338783A (en) Transfer dyeing and transfer printing method
ES447674A1 (es) Procedimiento para preparar colorantes metinicos.
ES426402A1 (es) Procedimiento para la obtencion de tintas de estampacion para la preparacion de soportes auxiliares para la estampa- cion por transferencia.
GB1432505A (en) Transfer printing process
GB1092689A (en) Pigments which fluoresce in ultra-violet light
DE2222099A1 (de) Basische azofarbstoffe, ihre herstellung und verwendung
US3775407A (en) Basic azoloindoline dyestuffs
US3499908A (en) Production of 1,3-bis-(heterocycloimino)-isoindolines from 3-iminoisoindolenines and heterocyclic amines
DE2423547A1 (de) Basische farbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
US3801596A (en) Basic dyes of the naphtholactam series
US3000897A (en) Citrazinic acid-amine-oxygen dyes
GB1550306A (en) Preparation of concentrated solutions of cationic thiazole dyestuffs
CH655824GA3 (ko)

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
N231 Notification of change of applicant
E701 Decision to grant or registration of patent right
NORF Unpaid initial registration fee