KR950013575B1 - L-형태의 1:1 금속 메티오닌 복합체 - Google Patents
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- C07F3/06—Zinc compounds
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
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- C07C323/57—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
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Abstract
내용 없음.
Description
본 발명은 L-형태의 1:1 금속 메티오닌 복합체에 관한 것이다.
동물 및 사람의 식이요법에 미량 원소인 아연, 크롬, 망간, 철 및 필수아미노산인 메티오닌의 적당한 공급은 오랫동안 문헌에서 인지되어 왔었다. 아연, 망간 및 철과 같은 미량 광물의 소량은 또한 식이요법기능에서 매우 중요할 뿐만 아니라 건강한 피부 등과 같은 다른 이유에 대해서도 상세하게 기록되어 있다. 필수아미노산과, 아연, 망간 및 철을 함유하는 미량 광물 혼합물을 함유하는 공급 보충물을 사람에게 길들여진 가축 같은 동물에 공급하는 것은 통상적이다.
또한 지금까지 아연, 크롬, 망간 및 철의 종래의 무기수용성 염과, 자유 필수 아미노산의 간단한 선택적 공급이 식이요법 보충에 가장 효과적인 것은 아니라고 알려져 왔다. 이것은 아미노산이나 전이금속이 염화아연, 염화 크롬, 염화 망간, 및 염화 철과 같은 종래의 간단한 염의 간단한 선택적 공급 시에 가장 생물학적으로 활용될 수 있는 형태로 존재하지 않기 때문이다.
상기 지식의 결론으로서, 본 발명자는 과거에 아연, 크롬, 망간 및 철의 1:1 복합체를 합성하였고 그것들은 특허되었다. [참조:US 특허 제3,941,818; 3,924,433; 3,950,372; 4,021,569; 4,067,994호], 이 특허들의 각각은 알파 아미노산, 바람직하게는 메티오닌과, 아연, 크롬, 망간 및 철을 포함하는 전이금속의 1:1복합체에 관련된다. 상기 특허에서 제공되고 특허청구된 복합체들은 1:1 복합체가 보다 더 수용성이고, 생물학적으로 이용률이 높으며, 전이금속과 아미노산의 체내 이용율을 최대로 효과적으로 제공하기 위해 가장 효과적으로 전환되기 때문에 1:1 복합 염으로서 기재되어 있다. 이러한 사실은 본 출원인 명의로 된 몇몇 선특허에 제공된 자료로부터 입증된다.
상기 특허의 각각은 금속 메티오닌 복합명의 라세미 혼합물을 설명하고, 제조하며 청구하고 있다. 즉, 기재된 바대로 결과의 염은 금속 메티오닌 복합체 내에, D-형태의 메티오닌과 L-형태의 메티오닌의 라세미 혼합물인 메티오닌을 함유하는 1:1 복합체염이다. 최근에 이르러 L-형태의 메티오닌만이 생물학적으로 유용한 것으로 밝혀졌다. 과거에는 D-형태의 메티오닌이 체내 자체의 생화학적 시스템내에서 L-형태로 전환되는 것으로 밝혀졌다. 그리고 이것은 사실과 다르며, 실제로는 D-형태의 메티오닌은 단순히 통과되며 실제로 버려진다. 이러한 통과사건은 역시 소모되거나 또는 체내 시스템에 의하여 덜 효과적으로 사용되는 그러한 관련된 전이금속과 함께 수행된다.
현재, 만약 복합체가 실제로 순수한 L-형태 복합체라면, 아연, 크롬, 망간 또는 철과 같은 전이금속과 메티오닌 두가지의 최대의 생물학적 효능이 이루어질 수 있는 것으로 밝혀졌다. 그 결과로서, 용량은 예컨데 전에 사용되는 양의 1/2로 감소되면서 동일한 생물학적 이용율이 이루어질 수 있다. 이것은 단순히 보충이 100% L-형태로 이루어지므로 100% 생물학적으로 이용될 수 있기 때문이다.
따라서, 본 발명의 1차 목적은 아연, 크롬, 망간 및 철의 실질적으로 순수한 1:1 L-형태 전이금속 메티오닌 복합염을 제공하는 것이다. 단지 L-형태만을 제조함으로써 제조되는 화합물은 현재 사용되는 양의 절반의 양으로 사용될 수 있지만, 아미노산의 견지에서 및 전이금속의 견지에서 동일한 생물학적 효율 및 영양학적 보충이 이루어지며, 비용도 절감된다.
본 발명의 다른 목적은 아연, 크롬, 망간 및 철과 메티오닌의 실질적으로 순수한 1:1 L-형태 복합체를 제조하는 방법을 제공하는 것이다.
본 발명의 또다른 목적은 현재까지 공지되어 있는 복합체의 사용수준에 비해 50%까지의 양으로 사용될 수 있으면서, 전에 사용되던 대량의 라세미 혼합물과 동일한 수준으로, 동물의 체내 시스템안으로 흡수될 수 있는 아연, 크롬, 망간 및 철과 메티오닌의 조성물을 제공하는 것이다.
상기 및 기타의 목적을 달성하는 방법은 본 발명의 다른 설명으로부터 분명해질 것이다.
본 발명은 하기 식의 신규의 실질적으로 순수한 1:1 L-형태의 전이금속 메티오닌 복합체 염에 관한 것이다.
[CH3SCH2CH2CH(NH2)COOM]WX
상기 식에서, M은 아연, 크롬, 망간 및 철로 이루어지는 군으로부터 선택된 전이금속이고, X는 수용성 음이온이며, W는 X의 음이온 전하와 평형을 유지하는 정수이다. 이들 화합물은 모두 L-형태의 복합체이며, 그 결과 가장 효과적인 방식으로 동물의 생화학적 시스템내에서 쉽게 흡수 및 분배되며, 사용될 수 있는 형태의 전이금속 및 메티오닌이 제공된다. 그러므로 화합물은 아미노산과 전이금속의 가장 경제적이고 효과적이며, 생물학적 이용율이 고도로 높은 공급원으로서 작용한다.
1:1 금속 이온 메티오닌 복합체 염의 상세한 설명은, 본 출원인의 라세미 혼합물을 제조하기 위한 선특허에서 기재된 과정과는 다른 실질적으로 순수한 1:1 L-형태 염을 제공하기 위한 과정에 대한 것 외에는 본원에서 설명할 필요는 없을 것이다. 그러나, 필수적인 방법의 특징 몇가지는 언급할 가치가 있을 것이다. 첫째, 본 발명의 화합물이 고체 형태로 분리가능하다는 것을 주지하는 것이 중요하다. 본 발명의 화합물들은 또한 수용성이고 안정하다. 또한, 화합물들은 1:1 복합체가 가장 유용하기 때문에 1:1 복합체이다. 화합물은 1:1 복합체가 바람직한 안정성을 가지고 있고, 그것들이 아미노산과의 복합체내에 전이금속을 효과적으로 보유하고 있지만 흡수되지 않는 금속에는 그렇게 강하게 부착되어 있지 않다는 점에서 가장 유용하다. 상기 화합물들은 정상적으로는 불용성인 2:1 염과는 대조적으로, 쉽게 처리가능하고, 수용성을 가지는 안정한 형태로 금속과 메티오닌 두가지를 모두 제공한다. 1:1 복합염은 pH를 7 또는 그 이하로, 바람직하게는 산쪽으로, 보다 바람직하게는 2 내지 6 범위내의 범위로 유지함으로써 달성된다.
본 발명의 방법에 따라, 상기 언급한 아연, 크롬, 망간 및 철 메티오닌 복합체의 각각에 대한 특허문헌에 기재된 바와 같은 반응을 동일하게 수행함으로써 실질적으로 순수한 1:1 L-형태의 복합체가 얻어진다. 본 발명의 방법과 공지방법과는 중요한 차이점이 단지 한가지 있다. 이 중요한 차이점은 사용된 메티오닌이 상기 특허에서와 같은 이 라세미체 혼합물이 될 수 없으며, 메티오닌의 D-형태와 분리되는 L-형태를 가져야 하고, L-형태만이 사용된다는 점이다. 그 결과로서, L-형태 메티오닌만이 반응에 사용되기 때문에 L-형태전이금속 복합염만이 형성된다. 실질적으로 순수하다는 것은 거의 100%의 L-형태 메티오닌이 상업적으로 이용가능하다는 것이다. 일반적으로, L-형태는 발효과정에서 얻을 수 있다. 예를 들어, L-메티오닌의 발효 제조에 대해 기재되어 있는 Chemical Abstracts 83(13):112369x를 참조할 수 있다. 1975년도 일본에서 공개된 이 문헌에서는 L-메티오닌이 MeOH 배지상에서 배양될 때 MeOH를 흡수하는 슈도모나스, 아크로모박터(Achromobacter), 또는 프로타미노빅터(Protaminobacter)에 의해 제조되었다. 그로써 에티오닌 내성 돌연변이체인 프로타미노박터 칸디두스 EN-2(FERM-P2160)를, (NH4)2SO47, 요소 1.5, KH2PO42, K1HPO47, MgSO47H2O 0.5, 효모 추출물 1, 및 CaCO320g, FeSO4.7H2O 10, MnSO4.45h2O 8, 티아민-HCl 1, 및 페놀레드 10mg, 비오틴 10.mu.g, 및 MeOH 20ml을 함유하는 배지(pH 7.2)에서 30℃에서 67시간 동안 배양하였다. MeOH는 각각 1,2 및 2%로, 배양 후, 16,24 및 40시간 후에 첨가하였다. L-메티오닌의 생성률은 92m/ι였다. 배양액(2ι)을 40g의 CaCL22H2O와 혼합하여 형성된 침전을 원심분리에 의하여 제거하고, 상청액을 감압하에 농축하여 형성된 침전을 원심분리에 의하여 제거하였다. 상청액(45ml)을 Diaion SK-1(H+)의 컬럼상에 충전시켰고, 흡수된 L-메티오닌은 0.3N NH4OH로 용출시켰고, MeOH로부터 재결정하여 85mg을 얻었다.
다른 문헌은 박테리아 균주에 의한 L-메티오닌의 제조를 보고하고 있다. 예컨대 Chemical Abstracts 82(5): 29638t "2-히드록시산으로부터 L-아미노산의 제조(Production of L-Amino Acids From 2-Hydroxyacids)"; Chemical Abstracts 81(13): 76476c "브레비박테리움의 에티오닌 내성 돌연변이체에 의한 1-메티오닌의 제조(1-Methionine Production By Ethionine Resisted Mutants of Brevibacterium)" 참조. 또한, Chemical Abstracts at CA75(17):108512f에는, L-메티오닌 자체가 식품에서 지방친화성제제로서, 또는 동물의 간 질병의 치료에서 유용한 것으로 기재되어 있고, L-메티오닌 자체가 알파 메틸 메티오닌에 내성인 코리네박테리움 균주를 이용한 발효에 의하여 제조되었음을 나타낸다. 또한, 메티오닌과 같은 L-아미노산의 효소적 합성은 European Congress of Biotechnology (Vol. 470-11)(Leuchtenberger의 공보)에 설명되어 있으며, 상기 문헌의 저자는 메티오닌을 쉽게 구할 수 있는 회사인 데구싸 악티엔게젤샤프트(Degussa AG)의 법인계열회사이다. 상기 문헌은 일반적으로 데이소머(deisomer)가 없는 바람직한 입체특이적 형태의 직접 형성으로 인한 유리한 반응으로서 프로키랄(prochiral) 전구체로부터 L-아미노산의 효소적 합성에 대해 설명되어 있다.
요약하면, L-메티오닌 자체는 또한 데구싸 악티엔게젤샤프트 같은 회사로부터 구매할 수 있다. L-메티오닌은 단지 L-형태의 메티오닌만을 제조하기 위해 공지된 박테리아를 사용한 발효처리에 의해 제조될 수 있으며, 프로키랄 전구체로부터 가수분해 효소에 의하여 아미노산 유도체의 DL 혼합물을 분해시킴으로써도 제조될 수 있고, 원한다면 다른 보다 편리한 화학적 분해기법에 의해 라세미 혼합물로부터 분해될 수도 있다.
다음의 실시예는 메티오닌과 아연, 크롬, 망간 및 철과의 실질적으로 순수한 1:1 L-형태 복합체의 형성을 예시하기 위해 제공한다. 본원에 사용된 바 "실질적으로 순수한"이라는 용어는 복합염의 대부분이 L-형태로 존재하고 있음을 나타낸다. 일반적으로 이것은 90% 이상이며, 통상 거의 100%게 가깝다. 실시예에서는 설명된 바대로 화합물을 모두 물로부터 분리되며, 안정한 것으로 나타나고, 수용성 고체로서 이용 가능하며, 모두 쉽게 제조되고 쉽게 이용되며 처리가능한 1:1 L-형태의 복합염이다. 각 실시예에서 L-형태의 메티오닌은 데구싸 악티엔게젤샤프트에서 구매하였고, 100% L-형태이다.
[실시예 1]
28파운트(12700g)의 수화된 황산 아연(ZnSO4.H2O)을 65파운드(29483g)의 고온수(200°F; 약93℃)에 첨가하였다. 이 혼합물을 황산 아연이 완전히 용해 될 때까지 교반하였다. 다음에, 22파운드(9979g)의 순수한 L-메티오닌을 연속적으로 교반하면서 첨가하였다. 이 고온 용액을 약 10분간 교반한 후 용액의 온도를 200°F(93℃)에서 유지하였다. 용액을 종래 기법을 사용하여 분무건조시켰다. 건조하고 자유롭게 흐르는 분말을 회수하였고, 아연 및 메티오닌에 대하여 분석하였다. 그 결과, 아연은 20.51%였고 메티오닌은 44.4%였다.
[실시예 2(예비실험)]
수화된 황산 아연(ZnSO4.7H2O,57.5g,0.2mol)과 L-메티오닌(29.84g,0.2mol)을 증발 접시에서 철저하게 혼합한다. 이 혼합물을 증기욕에서 가열하여 페이스트를 형성시킨다. 60분간 가열을 계속한 후 페이스트를 고온 공기 오븐안에 옮겨서 90℃에서 20시간 건조시킨다. 그 결과 생성물의 무게는 63.3g이었다. 정량분석으로 이 생성물이 20.37%의 아연과 46.5%의 L-메티오닌으로 이루어졌음을 알 수 있다. 이것은 아연과 메티오닌의 1:1 복합체에 대하여, L-메티오닌에 대한 아연의 비가 적절함을 나타낸다. 적외선 분석과 적정 곡선 분석에 의한 추가의 분석은 선행 실시예에서와 같은 황산아연 메티오닌 산의 존재를 나타낸다. 생성물은 건조하고 자유롭게 흐르는 듯한 분말이다.
이 실시예의 페이스트는 고온 공기오븐에서 건조되지만, 다른 제조방법으로 제조될 수 있는데, 즉, 결과의 용액이 약400°F(약 204℃)의 분무 건조기에서 건조되어 건조하고 자유롭게 흐르는 듯한 분말이 생성된다.
[실시예 3(예비실험)]
염화 아연(ZnCl2,68.0g,0.5mol)을 물(68.0g)에 녹이고 이 용액을 90℃로 가열한다. L-메티오닌(74.6g, 0.5mol)을 첨가하고 온도를 90℃에서 1시간동안 유지하여 염화아연 메티오닌 용액을 얻는다. 생성물은 21.2%의 아연과 53.9%의 L-메티오닌을 함유할 것이다. 앞서 설명된 바와 같은 정량 및 기기 분석은 염화아연 메티오닌의 1:1 복합염의 존재를 나타낼 것이다.
[실시예 4(예비실험)]
L-메티오닌(74.6g,0.5mol)을 165ml의 6.08N 염산에 녹인 후 산화아연(40.65g)을 첨가한다. 이 혼합물을 90℃에서 1시간 가열하여 염화아연 메티오닌 용액을 얻는다. 생성물은 19.9%의 아연과 44.0%의 L-메티오닌을 함유할 것이다. 염화아연 메티오닌의 존재는 정량 및 기기 분석에 의해 확인된다.
[실시예 5(예비실험)]
(1:1 황산 망간 메티오닌산의 제조)
L-메티오닌(1.49g-0.01mol)을 증기욕에서 가온시켜놓은 약 70ml의 증류수에 녹인 후, 용해된 용액을 냉각시킨다. 황산 망간 1수화물(1.69g-0.01mol)을 약 15ml의 가온수에 녹인다음 앞서 설명된 메티오닌 용액에 첨가한다.
혼합물을 증기용에서 가온시킨 후 대부분의 물을 고도로 진공된 상태에서 작동하는 회전증발기상에서 제거한다. 대부분의 물은 48℃ 내지 55℃사이의 욕온도에서 증류된다.
얻어진 잔류물을, 잔류물을 용해시킬 수 있는 최소량의 고온소수에 용해시킨 후 여과한다. 이 여과액에 혼탁도가 인지될 때까지 순수 에틸알코올을 첨가한다. 그런다음 용액을 냉동기에서 밤새 냉각시킨다.
고체 결정물질의 백색 과립 잔류물이 얻어진다. 이것을 여과 및 건조시켜서 2.2g의 건조 생성물을 얻는다. 융점측정 결과 244℃ 내지 254℃사이인 것으로 밝혀졌다. 그런다음 샘플을 벤젠(진공하에 비등하고 있는)상에서 밤새 건조시킨다. 융점을 다시 측정한 결과 251℃ 내지 252℃였다.
샘플을 적외선 분석, 메티오닌 분석 및 탄소, 수소 질소 및 망간에 대한 정량분석에 의해 분석한다. 적외선 분석은 L-메티오닌에 대한 특징으로서 2100cm-1에서 강한 피이크의 존재를 보일 것이다. 반응물의 피이크 구조와 다른 이 생성물의 피이크 구조는 1:1 황산 망간 메티오닌 산의 형성을 나타낸다. 정량분석은 다음과 같다. :
거의 일치하는 정량분석의 이론적 양과 실측량, 적외선 분석, 및 상이한 융점 특성들은 모두 바람직한 화합물의 존재를 나타낸다.
결과로 얻어지는 1:1 황산 망간 메티오닌산은 백색의 결정성 물질이다. 이것은 15℃의 물 5ml에 1g의 비율로 물에 쉽게 녹으며, 용액을 방치시에도 안정하다. 생성물을 모의(simulated) 위액 및 모의 장액에도 쉽게 녹는다. 이러한 용해도 특성은 유사한 조건하에서 황산 망간이나 L-메티오닌이 물에 서서히 녹는 것과는 대조적이다.
[실시예 6(예비실험)]
(1:1 황산 철 메티오닌 산)
황산 철(FeSO4.7H2O,27.8g,0.1mol)을 물(5.0g)과 혼합하여 황산(5.1g)으로 농축시킨다. 혼합물을 철저히 혼합하고 과산화 수소(30% 용액, 10.5g)를 적가하여 처리한다. 과산화수소의 첨가는 용액의 온도 상승과 가스생성을 유발할 것이다. 녹색의 황산 철 용액은 H2O2의 첨가에 의해 적색을 띤 갈색으로 변한다. 상기 고온용액을 L-메티오닌(14.9g)으로 처리하여 매우 진한 적색의 투명한 용액을 얻는다. 이 용액을 감압하에, 그것의 원래 중량의 75%로 농축한 후 유리판위에 얇은 막으로 펼친 후 85℃의 오븐에서 30분간 가열한다. 얻어진 건조한 덩어리를 분쇄하여 진한 적색의 황산철 메티오닌 분말을 얻는다.
[실시예 7(예비실험)]
(1:1 황산 크롬 메티오닌)
2g의 산화 크롬(Ⅵ)(0.02mol)을 0.03mole의 황산과, 0.04mol의 에틸 알코올중에서 반응시킨다. 산화 크롬(Ⅵ)은 황산 크롬(Ⅲ)으로 환원된다. 이 반응 혼합물을 용액의 색이 녹색으로 되고 아세트알데히드의 냄새가 제거될 때까지 가열 및 비등시킨다. 그런 다음 2.98g의 L-메티오닌을 첨가하고 혼합물을 증기욕에서, 진한 녹색의 페이스트가 형성될 때까지 가열한다. 혼합물을 고온 공기 오븐 및 기기에서 건조시킨 후, 선행 실시예에서와 같이 정량 분석한 결과, 1:1 L-형태 황산 크롬 메티오닌 염 복합체의 존재가 드러난다.
[실시예 8]
1:1 아연(메티오닌 DL 혼합물)의 생물학적 이용율을 시험하였다. 시험결과 황산 아연으로부터의 아연과 비교하여 상기 화합물의 아연이 약 200% 수준에서 유용한 것으로 나타났다. 다른 한편으로 시험은 복합체에 없는 DL 메티오닌을 공급한 병아리에서와 비교하여 단지 약 60%에서 DL메티오닌이 생물학적활용도를 나타냄을 보여주었다. 이 시험으로 본 발명자는 L-형태가 메티오닌 활용도를 실질적으로 증가시키는 것으로 결론지었다. 이 실시예의 생성물에 대한 생물학적 활용도 시험은 아래와 같다.
[실시예 9]
[사람 상피세포를 통과하는 아연 메티오닌 복합체의 이동]
상피세포를 통과하는 황산 아연 d-메티오닌과 황산 아연 1-메티오닌의 이동을 측정하기 위하여 세포배양 모델을 사용하였다. 사람의 결장암으로부터 기원되는 셀라인(Caco-2)을 배양배지에서 성장시켰다. 세포는 세포들간의 간격없이, 또는 매우 적은 간격을 두고 연속층을 형성하였다. 세포층의 한쪽에서 첨가된 물질은 생체내에서 작용하는 것과 유사한 메타니즘에 의하여 상피세포층을 통과하여 이동된다.
황산 아연 d-메티오닌은 막의 한쪽에서 다른쪽으로 전달되지 않았다. 황산 아연 1-메티오닌은 막을 통하여 이동되었다. 마찬가지로, d-메티오닌은 막을 통하여 이동되지 않은 반면, 1-메티오닌은 자유롭게 이동되었다. 이러한 결과는 상기 아미노산이 특수한 이송시스템에 의하여 상피세포를 통과하여 이송됨을 나타낸다. 상기 시스템은 자연적으로 발생하는 1-메티오닌에 대하여 대칭특이적이다. (enantiospecific). 나아가, 황산 아연 메티오닌 복합체는 유리 아미노산에 대한 동일이송시스템에 의하여 상피막을 통과하여 이송되는 것으로 나타난다. 황산 아연 dl-메티오닌이 동일한 양의 황산 아연 d-메티오닌과 황산 아연 1-메티오닌의 혼합물이기 때문에, 이 혼합물에서 단지 황산 아연 1-메티오닌만이 상피막을 통하여 이송되고 생물학적으로 이용될 것이라고 결론지을 수 있다.
Claims (10)
- 하기식의 실질적으로 순수한 1:1 L-형태 전이 금속 메티오닌 복합체 염 :[CH3SCH2CH2CH(NH2)COO M]wX상기식에서, M은 아연, 크롬, 망간 및 철로 이루어지는 군으로부터 선택되는 금속이고, X는 음이온이며, w는 X의 음이온 전하와 평형을 유지하는 정수이다.
- 제 1 항에 있어서, M이 아연인 것을 특징으로 하는 1:1 L-형태 전이 금속 복합체 염.
- 제 1 항에 있어서, M이 망간인 것을 특징으로 하는 1:1 L-형태 전이 금속 복합체 염.
- 제 1 항에 있어서, M이 철인 것을 특징으로 하는 1:1 L-형태 전이 금속 복합체 염.
- 제 1 항에 있어서, M이 크롬인 것을 특징으로 하는 1:1 L-형태 전이 금속 복합체 염.
- 제 1 항에 있어서, X가 유기 음이온인 것을 특징으로 하는 1:1 L-형태 전이 금속 복합체 염.
- 제 1 항에 있어서, X가 아세트산, 프로피온산 및 벤조산으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 유기 1염기산 음이온인 것을 특징으로 하는 1:1 L-형태 전이 금속 복합체 염.
- 제 1 항에 있어서, X가 무기음이온인 것을 특징으로 하는 1:1 L-형태 전이 금속 복합체 염.
- 제 1 항에 있어서, X가 할로겐화물, 황산염 및 인산염으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 무기 음이온인 것을 특징으로 하는 1:1 L-형태 전이 금속 복합체 염.
- (a) 순수한 L-형태의 메티오닌을 얻는 단계; (b) 상기 순수한 L-형태의 메티오닌을 아연, 망간 및 철의 수용성 금속 염들로 이루어지는 군으로부터 선택되는 수용성 금속염과 반응시키는 단계; (c) 상기 반응을 7 또는 그 이하의 pH에서 수행하는 단계; 그리고 (d) 상기 1:1 L-형태의 전이 금속 메티오닌 복합체 염을 실질적으로 순수한 고체 형태로 분리하는 단계로 이루어지는, 하기 식의 실질적으로 순수한 1:1 L-형태 전이 금속 복합체 염의 제조방법.[CH3SCH2CH2CH(NH2)COO M]wX상기식에서, M은 아연, 크롬, 망간 및 철로 이루어지는 군으로부터 선택되는 전이 금속 이온이고, X는 음이온이며, w는 X의 음이온 전하와 평형을 유지하기 위한 정수이다.
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