JPS63258850A - l−シスチンの製造方法 - Google Patents
l−シスチンの製造方法Info
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- JPS63258850A JPS63258850A JP9190287A JP9190287A JPS63258850A JP S63258850 A JPS63258850 A JP S63258850A JP 9190287 A JP9190287 A JP 9190287A JP 9190287 A JP9190287 A JP 9190287A JP S63258850 A JPS63258850 A JP S63258850A
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Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は、酵素法にて!−シスチンを得る方法に関する
。
。
シスチンは還元をすることにより容易にシスティンへ変
換が可能であり、2−シスチン、2−システィンは医薬
あるいは医薬原料、食品添加物、化粧品添加物などとし
て利用されており、特に近年はコールドパーマ液の原料
などとしても需要が伸びているS元素含有のアミノ酸で
ある。
換が可能であり、2−シスチン、2−システィンは医薬
あるいは医薬原料、食品添加物、化粧品添加物などとし
て利用されており、特に近年はコールドパーマ液の原料
などとしても需要が伸びているS元素含有のアミノ酸で
ある。
(従来の技術及び発明が解決しようとする問題点)従来
!−システィンの製法としては、(1)天然物から抽出
する方法、(2)有機合成法、(3)発酵法、(4)酵
素法などが知られているが、天然物から抽出する方法に
ついては、原料の供給が不安定であり、且つ不要な他の
アミノ酸が混入する。また有機合成法においてはり、
L一体の分割を要する。更に発酵法は蓄積量が低いな
どの欠点があり、工業的に有利な製法とは言い難い。
!−システィンの製法としては、(1)天然物から抽出
する方法、(2)有機合成法、(3)発酵法、(4)酵
素法などが知られているが、天然物から抽出する方法に
ついては、原料の供給が不安定であり、且つ不要な他の
アミノ酸が混入する。また有機合成法においてはり、
L一体の分割を要する。更に発酵法は蓄積量が低いな
どの欠点があり、工業的に有利な製法とは言い難い。
酵素を用いて2−システィンを合成する酵素方法として
は、(1)システィン・シンターゼや、システィン・デ
スルフヒドラーゼを用いて!−セリンと硫化水素から合
成する方法、(2)システィン・デスルフヒドラーゼを
用いてβ−置換アラニンと金属硫化物などから合成する
方法、(3)2−アミノ−チアゾリン−4−カルボン酸
(ATC)から、ff1−ATC−ヒドラーゼ、ATC
−ラセマーゼ、S−カルバミル−l−システィン・ヒド
ラーゼを用いて合成する方法などが知られている。また
本出願人は、先に2−セリンと金属水硫化物などのスル
フヒドリル基を有する化合物とをトリプトファン・シン
ターゼの存在下反応させて得る方法を出願した(特願昭
60−84545号)。
は、(1)システィン・シンターゼや、システィン・デ
スルフヒドラーゼを用いて!−セリンと硫化水素から合
成する方法、(2)システィン・デスルフヒドラーゼを
用いてβ−置換アラニンと金属硫化物などから合成する
方法、(3)2−アミノ−チアゾリン−4−カルボン酸
(ATC)から、ff1−ATC−ヒドラーゼ、ATC
−ラセマーゼ、S−カルバミル−l−システィン・ヒド
ラーゼを用いて合成する方法などが知られている。また
本出願人は、先に2−セリンと金属水硫化物などのスル
フヒドリル基を有する化合物とをトリプトファン・シン
ターゼの存在下反応させて得る方法を出願した(特願昭
60−84545号)。
これらの発酵法を問わず、発酵法、合成法のいずれにお
いてもシスティン含有反応液よりシルティンの分離にお
いては、反応液の組成が複雑であることと、システィン
の水に対する溶解度が非常に大きいためシスティン含有
反応液より直接システィンとして単離・精製することは
極めて難しく、通常システィンを一旦強制的に酸化して
シスチンとして精製・単離を行い、必要により電解還元
などにより精システィンとして回収する方法が知られて
いる。
いてもシスティン含有反応液よりシルティンの分離にお
いては、反応液の組成が複雑であることと、システィン
の水に対する溶解度が非常に大きいためシスティン含有
反応液より直接システィンとして単離・精製することは
極めて難しく、通常システィンを一旦強制的に酸化して
シスチンとして精製・単離を行い、必要により電解還元
などにより精システィンとして回収する方法が知られて
いる。
またシスティンからシスチンへの酸化方法も若干知られ
ており、例えば特公昭57−7634公報ではシスティ
ン発酵水溶液中のシスティンをpH5〜10の範囲に維
持して、空気酸化やH!0.などの過酸化物を用いた酸
化方法が記載されている。
ており、例えば特公昭57−7634公報ではシスティ
ン発酵水溶液中のシスティンをpH5〜10の範囲に維
持して、空気酸化やH!0.などの過酸化物を用いた酸
化方法が記載されている。
しかしながら該方法は、例えば!−セリンよりシスチン
を得る場合は、一旦酵素反応を終了してシスティンを製
造した後でないと適用できず、またntogや空気によ
る酸化方法は、システィン酸化反応条件制御に難があり
、酸化反応条件を厳しく制御しなければかなりの割合で
シスチン以外の分解物が生じるなど問題点があった。
を得る場合は、一旦酵素反応を終了してシスティンを製
造した後でないと適用できず、またntogや空気によ
る酸化方法は、システィン酸化反応条件制御に難があり
、酸化反応条件を厳しく制御しなければかなりの割合で
シスチン以外の分解物が生じるなど問題点があった。
また、l−セリンの酵素反応においては、用いるスルフ
ヒドリル基化合物としては、硫化水素(Hls )を直
接使用したほうが反応性が高いことが予想でき、また価
格も安いにもかかわらずH,Sガスは水に対する溶解度
がほとんどないため、通常はHzS源としては水硫化ソ
ーダなどの水可溶性塩が使用されていた。
ヒドリル基化合物としては、硫化水素(Hls )を直
接使用したほうが反応性が高いことが予想でき、また価
格も安いにもかかわらずH,Sガスは水に対する溶解度
がほとんどないため、通常はHzS源としては水硫化ソ
ーダなどの水可溶性塩が使用されていた。
(問題点を解決するための手段)
本発明者らは、上記のような問題点を踏まえて、鋭意検
討の結果、本発明方法に達したものである。
討の結果、本発明方法に達したものである。
−即ち本発明は、2−セリンを酵素反応により、硫化水
素、アルカリ金属水硫化物またはアルカリ金属硫化物と
反応させて得られるl−システィンを含む反応水溶液中
のl−システィンを酸化してl−シスチンを得るに際し
、ジメチルスルホキシドの存在下で酵素反応を行うこと
により、同時に反応系中においては酸化反応も行われる
ので、生成したシスティンを逐次シスチンに変換させな
がら反応を行うことを特徴とするl−セリンより!−シ
スチンの製造方法である。
素、アルカリ金属水硫化物またはアルカリ金属硫化物と
反応させて得られるl−システィンを含む反応水溶液中
のl−システィンを酸化してl−シスチンを得るに際し
、ジメチルスルホキシドの存在下で酵素反応を行うこと
により、同時に反応系中においては酸化反応も行われる
ので、生成したシスティンを逐次シスチンに変換させな
がら反応を行うことを特徴とするl−セリンより!−シ
スチンの製造方法である。
このように本発明では、システィンの酸化剤として使用
するジメチルスルホキシド(以下DMSOと略す)を、
l−システィン製造時の酵素反応系において使用するこ
とにより、反応工程において生成システィンを完全にシ
スチンに変換でき、またたとえシスティン反応に硫化水
素ガスを用いた場合でも、DMSOが反応系中で硫化水
素の溶解補助剤としての作用をするので、酵素反応水性
媒体中で充分な濃度を維持して実施できる。
するジメチルスルホキシド(以下DMSOと略す)を、
l−システィン製造時の酵素反応系において使用するこ
とにより、反応工程において生成システィンを完全にシ
スチンに変換でき、またたとえシスティン反応に硫化水
素ガスを用いた場合でも、DMSOが反応系中で硫化水
素の溶解補助剤としての作用をするので、酵素反応水性
媒体中で充分な濃度を維持して実施できる。
また系中で添加したDMSOは全く酵素反応を阻害する
ことな(、酵素反応のより生成してくる!−システィン
を逐次安定な!−シスチンに酸化して酵素反応系から析
出させるため、l−システィン製造時の酵素反応速度を
著しく速めることができることもわかった。
ことな(、酵素反応のより生成してくる!−システィン
を逐次安定な!−シスチンに酸化して酵素反応系から析
出させるため、l−システィン製造時の酵素反応速度を
著しく速めることができることもわかった。
したがって本発明は、生成した!−システィンの副生物
への分解をも防ぐことが可能となり、!−セリンから高
収率でl−シスチンを得ることができる。
への分解をも防ぐことが可能となり、!−セリンから高
収率でl−シスチンを得ることができる。
本発明において使用する酵素は、2−セリンと硫化水素
、アルカリ金属水硫化物及びアルカリ金属硫化物との酵
素反応に用いられる酵素であれば何ら制限されず、例え
ば公知のシスティン・シンターゼやシスティンデスルフ
ヒドラーゼなどの酵素を用いてもよく、また前記した出
願人の提案のトリプトファン・シンターゼを用いて反応
させることもできる。
、アルカリ金属水硫化物及びアルカリ金属硫化物との酵
素反応に用いられる酵素であれば何ら制限されず、例え
ば公知のシスティン・シンターゼやシスティンデスルフ
ヒドラーゼなどの酵素を用いてもよく、また前記した出
願人の提案のトリプトファン・シンターゼを用いて反応
させることもできる。
特に本発明においては、トリプトファン・シンターゼを
用いて実施するのが効果も太き(好ましい方法であり、
トリプトファン・シンターゼの酵素生産菌としては前記
特願昭60−84545号公報に開示されているように
エシェリヒア・コリ MT−10232(F E RM
B P −19)、エシェリヒア・コリ MT−1
0242(FERM BP−20)などの微生物や、
ノイロスポラ・クラッテ(ATCC14692)などの
微生物が使用できるが、特にエシェリヒア・コリから得
られたトリプトファン・シンターゼを用いるのが有利で
ある。
用いて実施するのが効果も太き(好ましい方法であり、
トリプトファン・シンターゼの酵素生産菌としては前記
特願昭60−84545号公報に開示されているように
エシェリヒア・コリ MT−10232(F E RM
B P −19)、エシェリヒア・コリ MT−1
0242(FERM BP−20)などの微生物や、
ノイロスポラ・クラッテ(ATCC14692)などの
微生物が使用できるが、特にエシェリヒア・コリから得
られたトリプトファン・シンターゼを用いるのが有利で
ある。
酵素は必ずしも抽出された純粋なものを使う必要はなく
、上記生産菌株の培養物、培養物から遠心分離などの方
法によって採取した生菌体、あるいはその凍結菌体、凍
結乾燥菌体、あるいは超音波処理などによって得られる
菌体処理物などが利用される。
、上記生産菌株の培養物、培養物から遠心分離などの方
法によって採取した生菌体、あるいはその凍結菌体、凍
結乾燥菌体、あるいは超音波処理などによって得られる
菌体処理物などが利用される。
本発明方法においては、2−セリンの基質濃度は特に制
限はないが、通常液中濃度1〜25重世%の範囲で使用
するのがよい、また反応液中における酵素の使用量は、
酵素の使用形態により異なり特に制限はなく、基質濃度
、酵素活性などの諸条件により変更される。またトリプ
トファン・シンターゼ使用の場合は、基質の他に補酵素
であるピリドキサールI)ン酸を微量、例えば液中濃度
として0.1〜50ppmの範囲で添加することが望ま
しい。
限はないが、通常液中濃度1〜25重世%の範囲で使用
するのがよい、また反応液中における酵素の使用量は、
酵素の使用形態により異なり特に制限はなく、基質濃度
、酵素活性などの諸条件により変更される。またトリプ
トファン・シンターゼ使用の場合は、基質の他に補酵素
であるピリドキサールI)ン酸を微量、例えば液中濃度
として0.1〜50ppmの範囲で添加することが望ま
しい。
本発明においては、酵素反応時に供給するスルフヒドリ
ル基化合物としては、NaHS、にItsなどのアルカ
リ金属水硫化物であり、また直接硫化水素ガスを反応系
中に導入してもよい、硫化水素の場合は、その使用量は
i−セリンに対して1倍モル以上がよい。
ル基化合物としては、NaHS、にItsなどのアルカ
リ金属水硫化物であり、また直接硫化水素ガスを反応系
中に導入してもよい、硫化水素の場合は、その使用量は
i−セリンに対して1倍モル以上がよい。
また本発明の特徴であるDMSOの使用量は、l−セリ
ンに対して0.2〜5倍モル程度であり、さらに好まし
くは0.5〜2.0倍モルが反応系中に添加される。使
用量が0.2倍モル以下であると生成!−システィンを
全量!−シスチンに変換することが難しく、また硫化水
素を使用した場合は、その溶解度も低下する。また5倍
モル以上であると著しく酵素反応を阻害する傾向になる
。
ンに対して0.2〜5倍モル程度であり、さらに好まし
くは0.5〜2.0倍モルが反応系中に添加される。使
用量が0.2倍モル以下であると生成!−システィンを
全量!−シスチンに変換することが難しく、また硫化水
素を使用した場合は、その溶解度も低下する。また5倍
モル以上であると著しく酵素反応を阻害する傾向になる
。
反応温度は通常20〜60°Cの範囲であり、反応pH
は5〜10である。また反応時間は、通常2〜50時間
であり、硫化水素の場合は2〜10時間がよい。
は5〜10である。また反応時間は、通常2〜50時間
であり、硫化水素の場合は2〜10時間がよい。
反応液は、時間が経過するに従って白色を呈し、これは
反応液中にl−シスチン結晶が逐次析出してきているこ
とを示す。
反応液中にl−シスチン結晶が逐次析出してきているこ
とを示す。
反応終了後の反応液中には、未反応氾−七リン及びl−
シスチンが析出した状態で存在するが、本反応液よりシ
スチンを単離するには、例えば反応液を塩酸強酸性下で
活性炭を加え加熱処理、熱濾過に付することにより酵素
菌体を除去して、反応液のpuを再び5付近まで戻すこ
とにより、!−シスチンを晶析させ通常の固液分離によ
り純度の高いl−シスチンか取得可能となる。また、こ
のようにして得られた2−シスチンを電解還元すれば、
2−システィンを得ることが出来る。
シスチンが析出した状態で存在するが、本反応液よりシ
スチンを単離するには、例えば反応液を塩酸強酸性下で
活性炭を加え加熱処理、熱濾過に付することにより酵素
菌体を除去して、反応液のpuを再び5付近まで戻すこ
とにより、!−シスチンを晶析させ通常の固液分離によ
り純度の高いl−シスチンか取得可能となる。また、こ
のようにして得られた2−シスチンを電解還元すれば、
2−システィンを得ることが出来る。
以下実施例によって本発明の詳細な説明するが、実施例
中のシスチンの分析方法は公知のガイトンデ(Ga i
tonde )の方法によりシスティン換算で算出し
た。
中のシスチンの分析方法は公知のガイトンデ(Ga i
tonde )の方法によりシスティン換算で算出し
た。
すなわち、1 、000〜2,000倍に希釈した被検
液に5NMの1.4−ジチオトレイトール(還元側)約
同屡加えてさらに2NのNaOHによりpH8,0〜8
.5とし、室温にて1時間放置して含有するシスチンを
すべてシスティンに還元し、酸性ニンヒドリン試薬を用
いて発色させ、吸光度計にて560n*の吸光度を測定
する。
液に5NMの1.4−ジチオトレイトール(還元側)約
同屡加えてさらに2NのNaOHによりpH8,0〜8
.5とし、室温にて1時間放置して含有するシスチンを
すべてシスティンに還元し、酸性ニンヒドリン試薬を用
いて発色させ、吸光度計にて560n*の吸光度を測定
する。
一方、既知の濃度の標準サンプルを作成し、560nm
の吸光度の検量線を作成しておき、本検量線をもとに被
検液中のシスティン濃度を算出した。
の吸光度の検量線を作成しておき、本検量線をもとに被
検液中のシスティン濃度を算出した。
実施例1
撹拌機及び吹き込み管、排気管つきの200 d容セパ
ラブルフラスコに2−セリンlOgを、DMSO5,6
g、ピリドキサールリン酸25idを加え、イオン交換
水にて全容を100 adとする。 10%NaOH液
にて反応液のpHを8.5として反応液を35℃に一定
に保ちトリプロファン・シンターゼ含有菌体(エシェリ
ヒア・コリ MT−10242,FERM BP−2
0)を乾燥菌体換算で2.0g装入する。
ラブルフラスコに2−セリンlOgを、DMSO5,6
g、ピリドキサールリン酸25idを加え、イオン交換
水にて全容を100 adとする。 10%NaOH液
にて反応液のpHを8.5として反応液を35℃に一定
に保ちトリプロファン・シンターゼ含有菌体(エシェリ
ヒア・コリ MT−10242,FERM BP−2
0)を乾燥菌体換算で2.0g装入する。
硫化水素ガスをボンベより約14d/分の速度で吹き込
み始め、約4時間で吹き込みを終了する。
み始め、約4時間で吹き込みを終了する。
(硫化水素の使用量は、対β−セリン約1.5倍モルで
ある。)その間、吹き込みを開始したら反応系内は徐々
に白色となり!−シスチンが析出した。
ある。)その間、吹き込みを開始したら反応系内は徐々
に白色となり!−シスチンが析出した。
反応終了後の反応液をなるべく均一にサンプリングし、
2N塩酸に熔解後遠心分離により除菌しで!−シスチン
をl−システィン換算で分析すると、9.3%、すなわ
ち!−セリンのl−シスチン転換率は約81%であった
。
2N塩酸に熔解後遠心分離により除菌しで!−シスチン
をl−システィン換算で分析すると、9.3%、すなわ
ち!−セリンのl−シスチン転換率は約81%であった
。
次に反応液に35%塩酸約25dを加えて、反応液のp
Hを0.5とし、活性炭1.0gを装入して、95°C
で約1時間加熱処理を付した。加熱処理後、直ちに熱濾
過を行い除菌をした。
Hを0.5とし、活性炭1.0gを装入して、95°C
で約1時間加熱処理を付した。加熱処理後、直ちに熱濾
過を行い除菌をした。
除菌後の黄透色の液を40%NaOH約5dを加えてp
H5とし、冷却によりl−シスチンの結晶を析出させた
。
H5とし、冷却によりl−シスチンの結晶を析出させた
。
析出したl−シスチンの結晶をヌッチェで濾過し、イオ
ン交換水20Idで洗浄後、乾燥して白色のl−シスチ
ン結晶8.2gを得た。
ン交換水20Idで洗浄後、乾燥して白色のl−シスチ
ン結晶8.2gを得た。
(仕込l−セリンに対して72モル%の収率)本結晶の
〔α) ”=−218,7″′、純度99.1%、アッ
シュ分0.2%と良好であった。
〔α) ”=−218,7″′、純度99.1%、アッ
シュ分0.2%と良好であった。
実施例2
撹拌機つきの200 ml容セパラブルフラスコに2−
七リン10g、、DMSO5,6g、ピリドキサールリ
ン酸25■、水硫化ソーダ9.5g(試薬70%純分)
を加え、イオン交換水にて全容を200gとする。10
%NaOHにて反応液のρ)を8.0として、反応液を
35°Cに一定に保ち、実施例1に用いたトリプトファ
ンシンターゼ含有菌体を乾燥菌体換算で2.0g装入し
、反応中のpHを4モル/lリン酸により8.0に維持
する。
七リン10g、、DMSO5,6g、ピリドキサールリ
ン酸25■、水硫化ソーダ9.5g(試薬70%純分)
を加え、イオン交換水にて全容を200gとする。10
%NaOHにて反応液のρ)を8.0として、反応液を
35°Cに一定に保ち、実施例1に用いたトリプトファ
ンシンターゼ含有菌体を乾燥菌体換算で2.0g装入し
、反応中のpHを4モル/lリン酸により8.0に維持
する。
反応は、pH8,0/35°Cにて約16時間行ったが
、反応開始後2時間目付近より反応系内にシスチンが析
出して白濁し始めた。
、反応開始後2時間目付近より反応系内にシスチンが析
出して白濁し始めた。
反応終了後の反応液をなるべく均一にサンプリングし、
2N塩酸に溶解後遠心分離により除菌して2−シスチン
を!−システィン換算で分析すると、9.1%すなわち
!−セリンの!−シスチンへの転換率は約79%であっ
た。
2N塩酸に溶解後遠心分離により除菌して2−シスチン
を!−システィン換算で分析すると、9.1%すなわち
!−セリンの!−シスチンへの転換率は約79%であっ
た。
以下実施例1と同様にして処理をして、t−シスチンの
結晶7.6gを得た。(仕込のl−セリンに対して66
.7モル%の収率) 本結晶の〔α) ”=−220°、純度99.3%、ア
ク ッシュ分0.1%と良好であった。
結晶7.6gを得た。(仕込のl−セリンに対して66
.7モル%の収率) 本結晶の〔α) ”=−220°、純度99.3%、ア
ク ッシュ分0.1%と良好であった。
実施例3
撹拌機つきんの200 d容セパラブルフラスコに!−
セリン10g、DMSO5,6g、ピリドキサールリン
酸25d、硫化ソーダ9.3g(試薬純度96%以上)
を加え、イオン交換水にて全容を200gとする。
セリン10g、DMSO5,6g、ピリドキサールリン
酸25d、硫化ソーダ9.3g(試薬純度96%以上)
を加え、イオン交換水にて全容を200gとする。
10%HClにて反応のpoを8.0として反応液を3
5℃に一定に保ち、実施例1の用いたトリプトファン・
シンターゼ含有菌体を乾燥菌体換算で2.0g装入し、
反応中のpHを10%HCffiにより8.0に維持す
る。
5℃に一定に保ち、実施例1の用いたトリプトファン・
シンターゼ含有菌体を乾燥菌体換算で2.0g装入し、
反応中のpHを10%HCffiにより8.0に維持す
る。
反応はpt18.0/35℃にて約16時間行ったが、
反応開始後2時間目付近より反応系内にシスチンが析出
して白濁し始めた。
反応開始後2時間目付近より反応系内にシスチンが析出
して白濁し始めた。
反応終了後の反応液をなるべく均一にサンプリングし、
2N塩酸に溶解後遠心分離により除菌してl−シスチン
を!−システィン換算で分析すると8.7%すなわちl
−セリンのl−シスチンへの転換率は約74%であった
。
2N塩酸に溶解後遠心分離により除菌してl−シスチン
を!−システィン換算で分析すると8.7%すなわちl
−セリンのl−シスチンへの転換率は約74%であった
。
以下、実施例1と同様にして処理して、!−シスチンの
結晶7.4gをえた。(仕込のl−セリンに対して64
.9モル%の収率) 本結晶の〔α〕?−−221°、純度98.9%、アッ
シュ分0.3%と良好であった。
結晶7.4gをえた。(仕込のl−セリンに対して64
.9モル%の収率) 本結晶の〔α〕?−−221°、純度98.9%、アッ
シュ分0.3%と良好であった。
実施例4
撹拌機つきの200 d容セパラブルフッラスコに2−
セリンlOg、DMSO5,6g、及びイオン交換水に
て全容を50gとする。
セリンlOg、DMSO5,6g、及びイオン交換水に
て全容を50gとする。
システィンデスルヒドラーゼ含有酵素液(バチルス・ズ
ブチリス A T CC6051を培養後集菌し、バッ
ファー中で超音波により菌体破砕したもの)を加え、N
aOH液にてptts、sとし、反応液全容を100g
とする。
ブチリス A T CC6051を培養後集菌し、バッ
ファー中で超音波により菌体破砕したもの)を加え、N
aOH液にてptts、sとし、反応液全容を100g
とする。
硫化水素ガスをボンベより約14rI11ノ分の速度で
吹き込み始め、約4時間で吹き込みを終了した。
吹き込み始め、約4時間で吹き込みを終了した。
(硫化水素の使用量は、対!−セリン約1.5倍モル)
その間、吹き込みを開始したら反応系内は徐々に白色と
なりl−シスチンが析出した。
その間、吹き込みを開始したら反応系内は徐々に白色と
なりl−シスチンが析出した。
反応終了後の反応液をなるべく均一にサンプリングし、
2N塩酸に溶解後遠心分離のにより除菌して!−シスチ
ンを2−システィン換算で分析すると、5.8%、すな
わちl−セリンのl−シスチンへの転換率は約53%で
あった。また反応系内のシスティンのみの濃度を測定す
ると0.1%以下であった。
2N塩酸に溶解後遠心分離のにより除菌して!−シスチ
ンを2−システィン換算で分析すると、5.8%、すな
わちl−セリンのl−シスチンへの転換率は約53%で
あった。また反応系内のシスティンのみの濃度を測定す
ると0.1%以下であった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1)、l−セリンを酵素反応により、硫化水素、アルカ
リ金属硫化物、またはアルカリ金属水硫化物と反応させ
て得られるl−システィンを含む反応水溶液中のl−シ
スティンを、酸化してl−シスチンを得るに際し、ジメ
チルスルホキシドの存在下で酵素反応を行い、生成した
システィンを、逐次シスチンに変換させながら反応を行
うことを特徴とするl−セリンよりl−シスチンの製造
方法。 2)、l−セリンの酵素反応をトリプトファンシンター
ゼの存在下で行う特許請求の範囲第1項記載の方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP9190287A JPS63258850A (ja) | 1987-04-16 | 1987-04-16 | l−シスチンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP9190287A JPS63258850A (ja) | 1987-04-16 | 1987-04-16 | l−シスチンの製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63258850A true JPS63258850A (ja) | 1988-10-26 |
Family
ID=14039503
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP9190287A Pending JPS63258850A (ja) | 1987-04-16 | 1987-04-16 | l−シスチンの製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS63258850A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007246481A (ja) * | 2006-03-17 | 2007-09-27 | Japan Science & Technology Agency | 位置・立体選択的安定同位体標識セリン、シスチン並びにアラニンの合成方法 |
-
1987
- 1987-04-16 JP JP9190287A patent/JPS63258850A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007246481A (ja) * | 2006-03-17 | 2007-09-27 | Japan Science & Technology Agency | 位置・立体選択的安定同位体標識セリン、シスチン並びにアラニンの合成方法 |
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