KR950000662A - 비타민 d 화합물 및 이들 화합물의 제조방법 - Google Patents

비타민 d 화합물 및 이들 화합물의 제조방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 하기 일반식(Ⅰ)의 신규 비타민 D 화합물에 관한 것이다.
상기식에서, R2는 (C1－C3)알킬 그룹, 하이드록시(C1－C3) 알킬 그룹, ((C1－C2) 알콕시메틸 그룹 또는 (C2－C3)알케닐 또는 알키닐 그룹이며 ; R3은 주쇄의 원자수가 3이상이며 에폭시, 플루오로 및 하이드록시로부터 선택된 하나 이상의 치환체에 의해 임의 치환된 측쇄 또는 비측쇄, 포화 또는 불포화 지방족 3－ 내지 5－원 탄화수소 또는 옥사하이드로카본 이라디칼이고 ; iPr은 이소프로필 그룹이며 ; A 및 B는 각각 독립적으로 수소원자 또는 메틸 그룹이거나 또는 A 및 B가 함께 메틸렌 그룹을 형성한다.
본 발명은 또한 이들 화합물을 제조하는 방법 및 약물요법 및 화장품용으로서의 이들의 용도에 관한 것이다.

Description

비타민 D 화합물 및 이들 화합물의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
제 1 도는 사람의 비타민 D 결합 단백질에 대한 비타민 D 화합물의 결합도를 도시한다.

Claims (20)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)의 비타민 D 화합물.
    상기식에서, R2는 (C1-C3)알킬 그룹, 하이드록시(C1-C3) 알킬 그룹, (C1-C2) 알콕시메틸 그룹 또는 (C2-C3)알케닐 또는 알키닐 그룹이며 ; R3은 주쇄의 원자가가 3이상이며 에폭시, 플루오로 및 하이드록시로부터 선택된 하나 이상의 치환체에 의해 임의 치환된 측쇄 또는 비측쇄, 포화 또는 불포화 지방족 3－ 내지 5－원 탄화수소 또는 옥사하이드로카본 이라디칼이고 ; iPr은 이소프로필 그룹이며 ; A 및 B는 각각 독립적으로 수소원자 또는 메틸 그룹이거나 또는 A 및 B가 함께 메틸렌 그룹을 형성한다.
  2. 제 1 항에 있어서, R2는 제 1 항에서 정의된 바와 같고, R3은 일반식 －O－CH2－(CH2)n－, －CH2－CH2－(CHCH2)|n－, －CH＝CH－(CH2)n－ 또는 －CH2－CH2－(CHCH3)－의 이라디칼이고, 여기서, n은 1 또는 2이며, A 및 B는 수소원자이거나 또는 함께 메틸렌 그룹을 형성하는 일반식(Ⅰ)의 비타민 D 화합물.
  3. 제 1 항에 있어서, R2는 메틸, 에틸 또는 비닐 그룹이며 ; R3는 트리메틸렌 또는 테트라메틸렌 그룹 ; A 및 B는 수소원자이거나 또는 함께 메틸렌 그룹을 형성하는 일반식(Ⅰ)의 비타민 D 화합물.
  4. 하기 일반식(Ⅸ)의 에스테르 화합물을 하기 일반식(Ⅲ)의 유기금속 화합물과 반응시킨 후 탈보호함을 특징으로 하여, 제 1 항에 따른 일반식(Ⅰ)의 비타민 D 화합물을 제조하는 방법.
    R2는 (C1-C3)알킬 그룹, 하이드록시(C1-C3) 알킬 그룹, (C1-C2)알콕시메틸 그룹 또는 (C2-C3)알케닐 또는 알키닐 그룹이며 ; R3은 주쇄의 원자수가 3이상이며 에폭시, 플루오로 및 하이드록시로부터 선택된 하나 이상의 치환체에 의해 임의 치환된 측쇄 또는 비측쇄, 포화 또는 불포화 지방족 3－ 내지 5－원 탄화수소 또는 옥사하이드로카본 이라디칼이고 ; A 및 B는 각각 독립적으로 수소원자 또는 메틸 그룹이거나 또는 A 및 B가 함께 메틸렌 그룹을 형성하며 ; R1은 보호된 하이드록시 그룹이며 ; R4는 (C1-C6)알킬 그룹이고 ; iPr은 이소프로필 그룹이며 ; Ⅹ는 Cl,Br 또는 Ⅰ이고 ; M은 Li 및 Mg로부터 선택된 금속이며 ; p는 M의 원자가에 의존하여 0 또는 1이다.
  5. 하기 일반식(Ⅱ)의 에스테르 화합물을 하기 일반식(Ⅲ)의 유기금속 화합물과 반응시키고 수득된 하기 일반식(Ⅳ)의 하이드린단 화합물을 R5가 보호된 하이드록시 그룹인 경우 탈보호한 후 하기 일반식(Ⅴ)의 상응하는 하이드린단－4－온 화합물로 산화시키고, 필요한 경우 하이드록시 그룹을 탈보호한 후, 이를 (a) 하기 일반식(Ⅵ)의 위티그 시약을 사용하거나 또는 (b) 에놀화하고 에놀성 하이드록시 그룹을 유도체화한 후 하기 일반식(Ⅶ)의 에닌 화합물을 사용하여 전환시키고, 이어서 수소화하고 이성체화하여 A 및 B가 함께 메틸렌 그룹을 형성하는 일반식(Ⅰ)의 화합물을 수득한 후 탈보호함을 특징으로 하여, 제 1 항에 따른 일반식(Ⅰ)의 비타민 D 화합물을 제조하는 방법.
    상기식에서, R1은 보호된 하이드록시 그룹이며 ; R2는 (C1-C3)알킬그룹, 하이드록시(C1-C3) 알킬 그룹, (C1-C2)알콕시메틸 그룹 또는 (C2-C3)알케닐 또는 알키닐 그룹이며 ; R3은 주쇄의 원자수가 3이상이며 에폭시, 플루오로 및 하이드록시로부터 선택된 하나 이상의 치환체에 의해 임의 치환된 측쇄 또는 비측쇄, 포화 또는 불포화 지방족 3－ 내지 5－원 탄화수소 또는 옥사하이드로카본 이라디칼이고 ; A 및 B는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 메틸 그룹이거나 및 A 및 B가 함께 메틸렌 그룹을 형성하며, R4는 (C1-C6)알킬 그룹이고 ; iPr은 이소프로필 그룹이며 ; Ⅹ는 Cl,Br 또는 I이고 ; M은 Li 및 Mg로부터 선택된 금속이며; p는 M의 원자가에 의존하여 0 또는 1이고 ; R5는 임의로 보호된 하이드록시 그룹이다.
  6. 제 4 항에서 제시된 일반식(Ⅸ)의 에스테르 화합물.
    상기식에서, R2는 (C1-C3)알킬 그룹, 하이드록시(C1-C3) 알킬 그룹, (C1-C2)알콕시메틸 그룹 또는 (C2-C3)알케닐 또는 알키닐 그룹이며, R3은 주쇄의 원자가가 3이상이며 에폭시, 플루오르 및 하이드록시로부터 선택된 하나 이상의 치환체에 의해 임의 치환된 측쇄 또는 비측쇄, 포화 또는 불포화 지방족 3－ 내지 5－원 탄화수소 또는 옥사하이드로카본 이라디칼이고 ; A 및 B는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 메틸 그룹이거나 또는 A 및 B가 함께 메틸렌 그룹을 형성하며 ; R1은 보호된 하이드록시 그룹이고 ; R4은 (C1-C6)알킬 그룹이다.
  7. 하기 일반식(Ⅷ)의 에스테르 화합물을 하기 일반식(Ⅶ)의 에닌 화합물과 반응시킨 후 수소화 및 이성체화함을 특징으로 하여, A 및 B가 함께 메틸렌 그룹을 형성하는 제 6 항에 따른 일반식(Ⅸ)의 화합물을 제조하는 방법.
    상기식에서, R2는 (C1-C3)알킬 그룹, 하이드록시(C1-C3) 알킬 그룹, (C1-C2)알콕시메틸 그룹 또는 (C2-C3)알케닐 또는 알키닐 그룹이며 ; R3은 주쇄의 원자수가 3이상이며 에폭시, 플루오로 및 하이드록시로부터 선택된 하나 이상의 치환체에 의해 임의 치환된 측쇄 또는 직쇄, 포화 또는 불포화 지방족 3－ 내지 5－원 탄화수소 또는 옥사하이드로카본 이라디칼이고 ; R1은 보호된 하이드록시 그룹이며 ; R4은 (C1-C6)알킬 그룹이고 ; R6은 유도체화된 하이드록시 그룹이다.
  8. 하기 일반식(Ⅹ)의 케톤을 하기 일반식(Ⅵ)의 위티그 시약과 반응시킴을 특징으로 하여, 제 6 항에 따른 일반식(Ⅸ)의 화합물을 제조하는 방법.
    상기식에서, R2는 (C1-C3)알킬 그룹, 하이드록시(C1-C3) 알킬 그룹, (C1-C2)알콕시메틸 그룹 또는 (C2-C3)알케닐 또는 알키닐 그룹이며 ; R3은 주쇄의 원자수가 3이상이며 에폭시, 플루오르 및 하이드록시로부터 선택된 하나 이상의 치환체에 의해 임의 치환된 측쇄 또는 직쇄, 포화 또는 불포화 지방족 3－ 내지 5－원 탄화수소 또는 옥사하이드로카본 이라디칼이고 ; A 및 B는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 메틸 그룹이거나 또는 A 및 B가 함께 메틸렌 그룹을 형성하며 ; R1은 보호된 하이드록시 그룹이며 ; R4는 (C1-C6)알킬 그룹이다.
  9. 하기 일반식(Ⅷ)의 요오다이드를 R4가 (C1-C6)알킬 그룹인 일반식 CH2＝CHCOOR4의 아크릴레이트와 반응시킴을 특징으로 하여, R3이 (CH2)3또는 (CH2)4인 제 6 항에 따른 일반식(Ⅸ)의 화합물을 제조하는 방법.
    R2는 (C1-C3)알킬 그룹, 하이드록시(C1-C3) 알킬 그룹, (C1-C2)알콕시메틸 그룹 또는 (C2-C3)알케닐 또는 알키닐 그룹이며 ; A 및 B는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 메틸 그룹이거나 또는 A 및 B가 함께 메틸렌 그룹을 형성하며 ; R1은 보호된 하이드록시 그룹이며 ; R4는 (C1-C6)알킬 그룹이며 ; n은 1 또는 2이다.
  10. 제 5 항에서 제시된 일반식(Ⅴ)의 하이드린단－4－온 화합물.
    상기식에서, R2는 (C1-C3)알킬 그룹, 하이드록시(C1-C3) 알킬 그룹, (C1-C2)알콕시메틸 그룹 또는 (C2-C3)알케닐 또는 알키닐 그룹이며 ; R3은 주쇄의 원자수가 3이상이며 에폭시, 플루오르 및 하이드록시로부터 선택된 하나 이상의 치환체에 의해 임의 치환된 측쇄 또는 비측쇄, 포화 또는 불포화 지방족 3－ 내지 5－원환 탄화수소 또는 옥사하이드로카본 이라디칼이고 ; iPr은 이소프로필 그룹이다.
  11. R5가 하이드록시 그룹인 제 5 항에 따른 일반식(Ⅳ)의 하이드린단 화합물을 바람직하게는 크롬함유 산화제 및 루테늄 테트록사이드로부터 선택된 산화제로 산화시킴을 특징으로 하여, 제10항에 따른 일반식(Ⅴ)의 하이드린단－4－온 화합물을 제조하는 방법.
  12. 제 5 항에서 제시된 일반식(Ⅳ)의 하이드린단 화합물.
    상기식에서, R5는 임의로 보호된 하이드록시 그룹이고 ; R2는 (C1-C3)알킬 그룹, 하이드록시(C1-C3) 알킬 그룹, (C1-C2)알콕시메틸 그룹 또는 (C2-C3)알케닐 또는 알키닐 그룹이며 ; R3은 주쇄의 원자수가 3이상이며 에폭시, 플루오르 및 하이드록시로부터 선택된 하나 이상의 치환체에 의해 임의 치환된 측쇄 또는 비측쇄, 포화 또는 불포화 지방족 3－ 내지 5－원환 탄화수소 또는 옥사하이드로카본 이라디칼이고 ; iPr은 이소프로필 그룹이다.
  13. 제 5 항에 따른 일반식(Ⅱ)의 화합물을 불활성 유기 용매중에서 제 5 항에 따른 일반식(Ⅲ)의 금속 유기 화합물과 반응시킴을 특징으로 하여, 제12항에 따른 일반식(Ⅳ)의 하이드린단 화합물을 제조하는 방법.
  14. 약제학적으로 허용가능한 담체 및/또는 하나 이상의 약제학적으로 허용가능한 보조제와 활성성분으로서 제 1 항 내지 제 3 항중 어느 한 항에 따른 화합물 하나 이상을 유효량으로 포함하는 약제학적 조성물.
  15. 제14항에 있어서, 투여단위당 활성 성분을 약 0.01㎍ 내지 약 0.1㎎의 양으로 포함하는 투여단위 형태의 경구, 국소(피부) 또는 비경구 투여용 조성물.
  16. 혼화성의 무독성 담체 및/또는 하나 이상의 보조제와 활성 성분으로서 제 1 항 내지 제 3 항중 어느 한 항에 따른 화합물 하나 이상을 유효량으로 포함하는 진단용 조성물.
  17. 화장품계에서 허용가능한 무독성 담체 및/또는 하나 이상의 보제제와 활성성분으로서 제 1 항 내지 제 3 항중 어느 한 항에 따른 화합물 하나 이상을 유효량으로 포함하며, 바람직하게는, 크림, 리포크림, 로션, 연고, 리포좀 및 겔로 이루어진 그룹으로부터 선택된 화장품 조성물.
  18. 온혈동물의 자가면역 질병, 좌창, 탈모증, 피부노화, 면역계 불균형, 염증성 질병(류머티스성 관절염 및 천식과 같은) 뿐만 아니라 이상 세포 분화 및/또는 증식에 관련된 질병을 포함하여 다수의 질병 상태를 치료 및 예방, 특히 건선 및 기타의 과대증식성 피부 질환의 치료를 위해 이에 유효한 양으로 제14항 또는 제15항에 따른 조성물을 온혈동물에 투여하거나 이들을 치료함을 포함하여, 온혈동물의 상기 다수의 질병상태를 치료 및 예방하는 방법.
  19. 온혈동물의 경질성 피부암 또는 혈액암, 특히 유암, 흑색종, 편평세포암 또는 백혈병 치료를 위해 이에 유효한 양으로 제14항 또는 제15항에 따른 조성물을 온혈동물에 투여함을 포함하여, 온혈동물의 상기 질병을 치료하는 방법.
  20. 온혈동물의 다수의 피부장애의 치료 및 예방, 특히 부적절한 피부경화 또는 조직감, 불충분한 피부수화, 피부노화, 주름 및/또는 불충분한 피지 분비의 치료 및 예방을 위해 제17항에 따른 화장품 조성물을 유효한 양으로 사용하여 온혈동물을 치료함을 포함하여, 온혈동물의 상기 다수의 피부장애를 치료하는 방법.
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