KR940019699A - 옥사졸리딘디온 유도체, 그의 제조방법 및 용도 - Google Patents

옥사졸리딘디온 유도체, 그의 제조방법 및 용도 Download PDF

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Abstract

저혈당 및 저지방 활성을 가지며 항당뇨제 또는 저지방혈제로서 유용한 하기식의 신규 2,4-옥사졸리딘디온 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염.
[상기 식중, R은 치환될 수 있는 탄화수소 잔기 또는 치환될 수 있는 복소환기이고 ; Y는 -CO-, -CH(OH)-, 또는 -NR3- (여기서, R3는 치환될 수 있는 알킬기이다)이며 ; m은 0 또는 1이고 ; n은 0,1 또는 2이고 ; X는 CH 또는 N이고 ; A는 1~7개의 탄소원자를 갖는 2가의 직쇄 또는 분지쇄 탄화수소 잔기이고 ; R1및 R2는 각각 수소원자 또는 알킬기이거나, 또는 R1및 R2은 서로 결합하여 임의로 질소를 함유하는 5~6원 복소환기를 형성하고 ; L 및 M은 각각 수소원자이거나, 또는 L 및 M은 서로 결합하여 단일결합을 형성한다.]

Description

옥사졸리딘디온 유도체, 그의 제조방법 및 용도
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (32)

  1. 하기 식의 2,4-옥사졸리딘디온 화합물 또는 그의 약학적으로 허용가능한 염.
    [상기 식중, R은 치환될 수 있는 탄화수소 잔기 또는 치환될 수 있는 복소환기이고 ; Y는 -CO-, -CH(OH)-, 또는 NR3- (여기서, R3는 치환될 수 있는 알킬기이다)이며 ; m은 0 또는 1이고 ; n은 0,1 또는 2이고 ; X는 CH 또는 N이고 ; A는 1~7개의 탄소원자를 갖는 2가의 직쇄 또는 분지쇄 탄화수소 잔기이고 ; R1및 R2는 각각 수소원자 또는 알킬기이거나, 또는 R1및 R2은 서로 결합하여 임의로 질소를 함유하는 5~6원 복소환기를 형성하고 ; L 및 M은 각각 수소원자이거나, 또는 L 및 M은 서로 결합하여 단일결합을 형성한다.]
  2. 하기 식의 2,4-옥사졸리딘디온 화합물 또는 그의 약학적으로 허용가능한 염.
    [상기 식중, R은 치환될 수 있는 탄화수소 잔기 또는 치환될 수 있는 복소환기이고 ; Y는 -CO-, -CH(OH)-, 또는 NR3- (여기서, R3는 치환될 수 있는 알킬기이다)이며 ; m은 0 또는 1이고 ; n은 0,1 또는 2이고 ; X는 CH 또는 N이고 ; A는 1~7개의 탄소원자를 갖는 2가의 직쇄 또는 분지쇄 탄화수소 잔기이고 ; R1및 R2는 각각 수소원자 또는 알킬기이거나, 또는 R1및 R2은 서로 결합하여 임의로 질소를 함유하는 5~6원 복소환기를 형성하고 ; L 및 M은 각각 수소원자이거나, 또는 L 및 M은 서로 결합하여 단일결합을 형성한다.]
  3. 제2항에 있어서, n이 0 또는 1이고 ; R이 치환될 수 있는 복소환기이며 ; A가 1~4개의 탄소원자를 갖는 포화 2가 직쇄 또는 분지쇄 탄화수소 잔기이고 ; L 및 M가 각각 수소이며 ; R1및 R2가 각각 수소원자이거나, 또는 R1및 R2가 서로 결합하여 질소를 함유하는 5원 복소환기를 형성하는 화합물.
  4. 제3항에 있어서, A가 CH2CH2-인 화합물.
  5. 제3항에 있어서, R이 치환될 수 있는 복소환기인 화합물.
  6. 제3항에 있어서, R이 치환될 수 있는 옥사졸릴기인 화합물.
  7. 제3항에 있어서, R이 페닐, 나프틸, 푸릴, 티에닐 또는 (C1~C3)알킬기에 의해 치환될 수 있는 옥사졸릴기인 화합물.
  8. 제2항에 있어서, Y가 -CO-이고 ; n은 0이고 ; A는 1~4개의 탄소원자르 갖는 포화 2가 직쇄 탄화수소 잔기이며 ; L 및 M이 각각 수소원자인 화합물.
  9. 제8항에 있어서, R1및 R2가 각각 수소원자인 화합물.
  10. 제8항에 있어서, A가 -CH2- 또는 -CH2CH2-인 화합물.
  11. 제8항에 있어서, X가 CH인 화합물.
  12. 제8항에 있어서, X가 질소원자인 화합물.
  13. 하기 식의 2,4-옥사졸리딘디온 화합물 또는 그의 약학적으로 허용가능한 염.
    [상기 식중, R은 치환될 수 있는 탄화수소 잔기 또는 치환될 수 있는 복소환기이고 ; Y는 -CO-, -CH(OH)-, 또는 NR3- (여기서, R3는 치환될 수 있는 알킬기이다.)이며 ; m은 0 또는 1이고 ; n은 0,1 또는 2이고 ; X는 CH 또는 N이고 ; A는 1~7개의 탄소원자를 갖는 2가의 직쇄 또는 분지쇄 탄화수소 잔기이고 ; R1및 R2는 각각 수소원자 또는 알킬기이거나, 또는 R1및 R2은 서로 결합하여 임의로 질소를 함유하는 5~6원 복소환기를 형성하고 ; L 및 M은 각각 수소원자이거나, 또는 L 및 M은 서로 결합하여 단일결합을 형성한다.]
  14. 제1항에 있어서, 화합물이 5-[3-[4-[2-(5-메틸-2-나프틸-4-옥사졸릴)에톡시]페닐]프로필]-2,4-옥사졸리딘디온 또는 그의 약학적으로 허용가능한 염인 화합물.
  15. 제1항에 있어서, 화합물이 5-[3-[4-(5-메틸-2-페닐-4-옥사졸릴메톡시)페닐]프로필]-2,4-옥사졸리딘디온 또는 그의 약학적으로 허용가능한 염인 화합물.
  16. 5-[3-[2-(5-메틸-2-페닐-4-옥사졸릴메톡시)-5-피리딜]프로필]-2,4-옥사졸리딘디온 또는 그의 약학적으로 허용가능한 염.
  17. 5-[3-[2-(5-메틸-2-페닐-4-옥사졸릴메톡시)-벤조푸란-5-일]프로필]-2,4-옥사졸리딘디온 또는 그의 약학적으로 허용가능한 염.
  18. 5-[3-[2-(2-나프틸메틸)벤족사졸-5-일]프로필]-2,4-옥사졸리딘디온 또는 그의 약학적으로 허용가능한 염.
  19. 5-[3-[4-(5-메틸-4-페닐-2-티아졸릴메톡시)페닐]프로필]-2,4-옥사졸리딘디온 또는 그의 약학적으로 허용가능한 염.
  20. 5-[5-[4-(5-메틸-2-페닐-4-옥사졸릴메톡시)페닐]-펜틸]-2,4-옥사조리딘디온 또는 그의 약학적으로 허용가능한 염.
  21. 5-[4-[4-[2-(5-메틸-2-페닐-4-옥사졸릴)에톡시]페닐]부틸리디엔]-2,4-옥사졸리딘디온 또는 그의 약학적으로 허용가능한 염.
  22. 5-[3-[4-[2-히드록시-2-(5-메틸-2-페닐-4-옥사졸릴)에톡시]페닐]프로필]-2,4-옥사졸리딘디온 또는 그의 약학적으로 허용가능한 염.
  23. 5-[3-[4-[2-[N-메틸-N-(2-피리딜)아미노]에톡시]페닐]프로필]-2,4-옥사졸리딘디온 또는 그의 약학적으로 허용가능한 염.
  24. 하기 일반식으로 표시되는 2,4-옥사졸리딘디온 유도체 또는 그의 약학적으로 허용가능한 염을 유효성분으로서 함유하는 의약 조성물 ;
    [상기 식중, R은 치환될 수 있는 탄화수소 잔기 또는 치환될 수 있는 복소환기이고 ; Y는 -CO-, -CH(OH)-, 또는 NR3- (여기서, R3는 치환될 수 있는 알킬기이다.)이며 ; m은 0 또는 1이고 ; n은 0,1 또는 2이고 ; X는 CH 또는 N이고 ; A는 1~7개의 탄소원자를 갖는 2가의 직쇄 또는 분지쇄 탄화수소 잔기이고 ; R1및 R2는 각각 수소원자 또는 알킬기이거나, 또는 R1및 R2은 서로 결합하여 임의로 질소를 함유하는 5~6원 복소환기를 형성하고 ; L 및 M은 각각 수소원자이거나, 또는 L 및 M은 서로 결합하여 단일결합을 형성한다.]
  25. 하기 일반식으로 표시되는 2,4-옥사졸리딘디온 유도체 또는 그의 약학적으로 허용가능한 염을 유효성분으로서 함유하는 의약 조성물 ;
    [상기 식중, R은 치환될 수 있는 탄화수소 잔기 또는 치환될 수 있는 복소환기이고 ; Y는 -CO-, -CH(OH)-, 또는 NR3- (여기서, R3는 치환될 수 있는 알킬기이다.)이며 ; m은 0 또는 1이고 ; n은 0,1 또는 2이고 ; X는 CH 또는 N이고 ; A는 1~7개의 탄소원자를 갖는 2가의 직쇄 또는 분지쇄 탄화수소 잔기이고 ; R1및 R2는 각각 수소원자 또는 알킬기이거나, 또는 R1및 R2은 서로 결합하여 임의로 질소를 함유하는 5~6원 복소환기를 형성하고 ; L 및 M은 각각 수소원자이거나, 또는 L 및 M은 서로 결합하여 단일결합을 형성한다.]
  26. 제25항에 있어서, 당뇨병의 치료제인 의약 조성물.
  27. 제25항에 있어서, 과지방혈중의 치료제인 의약 조성물.
  28. 유효량의 하기 식의 2,4-옥사졸리딘디온 화합물 또는 그의 약학적으로 허용가능한 염을 포유동물에 투여함을 특징으로 하는, 당뇨병 또는 과지방혈중으로 고통받는 포유동물의 치료방법.
    [상기 식중, R은 치환될 수 있는 탄화수소 잔기 또는 치환될 수 있는 복소환기이고 ; Y는 -CO-, -CH(OH)-, 또는 NR3- (여기서, R3는 치환될 수 있는 알킬기이다.)이며 ; m은 0 또는 1이고 ; n은 0,1 또는 2이고 ; X는 CH 또는 N이고 ; A는 1~7개의 탄소원자를 갖는 2가의 직쇄 또는 분지쇄 탄화수소 잔기이고 ; R1및 R2는 각각 수소원자 또는 알킬기이거나, 또는 R1및 R2은 서로 결합하여 임의로 질소를 함유하는 5~6원 복소환기를 형성하고 ; L 및 M은 각각 수소원자이거나, 또는 L 및 M은 서로 결합하여 단일결합을 형성한다.]
  29. 하기 일반식 :
    [상기 식중, R은 치환될 수 있는 탄화수소 잔기 또는 치환될 수 있는 복소환기이고 ; Y는 -CO-, -CH(OH)-, 또는 NR3- (여기서, R3는 치환될 수 있는 알킬기이다.)이며 ; m은 0 또는 1이고 ; n은 0,1 또는 2이고 ; X는 CH 또는 N이고 ; A는 1~7개의 탄소원자를 갖는 2가의 직쇄 또는 분지쇄 탄화수소 잔기이고 ; R1및 R2는 각각 수소원자 또는 알킬기이거나, 또는 R1및 R2가 서로 결합하여 임의로 질소를 함유하는 5~6원 복소환기를 형성한다.]의 2,4-옥사졸리딘디온 유도체를 제조하는 방법에 있어서, 하기 일반식 :
    [상기 식중, Z는 수소, 저급 알킬기 또는 아르알킬기이고 ; 기타 기호는 상기 정의된 의미를 갖는다.]의 화합물을 시인산 알칼리 금속과 반응시킨 후, 반응 생성물을 산성조건에 방치시킴을 특징으로 하는 방법.
  30. 하기 일반식 :
    [상기 식중, R은 치환될 수 있는 탄화수소 잔기 또는 치환될 수 있는 복소환기이고 ; Y는 -CO-, -CH(OH)-, 또는 NR3- (여기서, R3는 치환될 수 있는 알킬기이다.)이며 ; m은 0 또는 1이고 ; n은 0,1 또는 2이고 ; X는 CH 또는 N이고 ; A는 1~7개의 탄소원자를 갖는 2가의 직쇄 또는 분지쇄 탄화수소 잔기이고 ; R1및 R2는 각각 수소원자 또는 알킬기이거나, 또는 R1및 R2가 서로 결합하여 임의로 질소를 함유하는 5~6원 복소환기를 형성한다.]의 2,4-옥사졸리딘디온 유도체를 제조하는 방법에 있어서, 하기 일반식 :
    [상기 식중, A가 1~7개의 탄소원자를 갖는 2가의 직쇄 또는 분지쇄 탄화수소 잔기이며 ; 기타 기호들은 상기 정의된 의미를 갖는다.]의 화합물을 환원시킴을 특징으로 하는 방법.
  31. 하기 일반식 :
    [상기 식중, R은 치환될 수 있는 잔기 또는 치환될 수 있는 복소환기이고 ; m은 0 또는 1이며 ; A는 1~7개의 탄소원자를 갖는 2가의 직쇄 또는 분지쇄 탄화수소 잔기이고 ; L 및 M은 각각 수소원자이거나, 또는 L 및 M이 서로 결합하여 단일결합을 형성한다.]의 2,4-옥사졸리딘디온 유도체를 제조하는 방법에 있어서, 하기 일반식 :
    [상기 식중, 각 기호는 상기 정의된 의미를 갖는다.]의 화합물을 하기 일반식 :
    R-(CO)m-CH2-Q
    [상기 식중, Q는 이탈기이고 ; 기타 기호는 상기 정의된 의미를 갖는다.]의 화합물과 반응시킴을 특징으로 하는 방법.
  32. 하기 일반식 :
    [상기 식중, R은 치환될 수 있는 탄화수소 잔기 또는 치환될 수 있는 복소환기이고 ; Y는 -CO-, -CH(OH)-, 또는 NR3- (여기서, R3는 치환될 수 있는 알킬기이다.)이며 ; m은 0 또는 1이고 ; n은 0,1 또는 2이고 ; X는 CH 또는 N이고 ; A는 1~7개의 탄소원자를 갖는 2가의 직쇄 또는 분지쇄 탄화수소 잔기이고 ; R1및 R2는 각각 수소원자 또는 알킬기이거나, 또는 R1및 R2가 서로 결합하여 임의로 질소를 함유하는 5~6원 복소환기를 형성한다.]의 2,4-옥사졸리딘디온 유도체를 제조하는 방법에 있어서, 하기 일반식 :
    [상기 식중, T는 포르밀 잔기 또는 -CH2CH(B)2(여기서, B는 저급 알콕시, 저급 알킬티오 또는 저급 아실옥시이거나 또는 두개의 B가 결합하여 에틸렌디옥시, 트리메틸렌옥시 또는 디티오트리메틸렌 환을 형성한다)이고 ; 기타 기호들은 상기 정의된 의미를 갖는다.]의 화합물 2,4-옥사졸리딘디온과 반응시킴을 특징으로 하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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