JP5524435B2 - 新規医薬組成物及びその調製のための方法 - Google Patents
新規医薬組成物及びその調製のための方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5524435B2 JP5524435B2 JP2000584886A JP2000584886A JP5524435B2 JP 5524435 B2 JP5524435 B2 JP 5524435B2 JP 2000584886 A JP2000584886 A JP 2000584886A JP 2000584886 A JP2000584886 A JP 2000584886A JP 5524435 B2 JP5524435 B2 JP 5524435B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- methyl
- quinazolinyl
- dione
- dihydro
- oxo
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/425—Thiazoles
- A61K31/427—Thiazoles not condensed and containing further heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
- A61K31/517—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with carbocyclic ring systems, e.g. quinazoline, perimidine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
- A61P5/48—Drugs for disorders of the endocrine system of the pancreatic hormones
- A61P5/50—Drugs for disorders of the endocrine system of the pancreatic hormones for increasing or potentiating the activity of insulin
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Hematology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Description
5−〔〔4−〔3−メチル−4−オキソ−3,4−ジヒドロ−2−キナゾリニル〕メトキシ〕フェニル−メチル〕チアゾリジン−2,4−ジオンに基づく薬剤の調製のために種々の溶液が提案されている。
5−〔〔4−〔3−メチル−4−オキソ−3,4−ジヒドロ−2−キナゾリニル〕メトキシ〕フェニル−メチル〕チアゾリジン−2,4−ジオン及びその医薬として許容される塩が、水の存在下で又はそれと接触すると分解することが見い出されている。更に、酸素の存在下で分解がおこり得ることが観察されている。
本発明の特定の特徴によれば、錠剤の製造は、直接圧縮として行われる。
本発明の特定の特徴によれば、上述の酸化防止剤は、α−トコフェロール、γ−トコフェロール、δ−トコフェロール、トコフェロールの豊富な天然原の抽出物、L−アスコルビン酸及びそのナトリウム又はカルシウム塩、アスコルビルパルミテート、プロピルガレート(PG)、オクチルガレート、ドデシルガレート、ブチル化ヒドロキシアニソール(BHA)及びブチル化ヒドロキシトルエン(BHT)の中から選択される。
本発明の別の特定の特徴によれば、希釈剤は、ラクトース及び/又はセルロースマイクロクリスタリン、ステアリン酸マグネシウム、タルクである。
しかしながら、希釈剤が低い水含有量を有するなら、いずれかの他の医薬として許容される希釈剤を用いることができよう。
一般的に言うと、本発明に従う、及び錠剤の調製を意図した組成物は、重量部で表現して、100重量部の5−〔〔4−〔3−メチル−4−オキソ−3,4−ジヒドロ−2−キナゾリニル〕メトキシ〕フェニル−メチル〕チアゾリジン−2,4−ジオン又はその医薬として許容される塩の1つ、
100〜400,000重量部の無水ラクトース、
1〜100重量部の酸化防止剤、
50〜500重量部のアルファ化デンプン、
1000〜10,000重量部の微結晶性セルロース、
10〜500重量部のクロスポビドン、
10〜500重量部の二酸化ケイ素、
10〜500重量部の硬化植物油、
10〜500重量部のステアリン酸マグネシウム、
10〜500重量部のヒドロキシプロピルメチルセルロース、
10〜500重量部のヒドロキシプロピルセルロース、
1000〜10,000重量部のマンニトール、
10〜500重量部のステアリン酸、
10〜500重量部の二酸化チタン
を含み得る。
更に、全ての賦形剤は乾燥形態で適用することができる。
第2の態様によれば、本発明は、必要に応じて甘味料、芳香剤、着色料及び滑剤の中から選択される少くとも1つの慣用的な添加物と一緒に、先に定義された組成物を含むことを特徴とする錠剤又は粉末の形態の医薬調製物に関する。
本発明による医薬組成物のための別の製造方法は、5−〔〔4−〔3−メチル−4−オキソ−3,4−ジヒドロ−2−キナゾリニル〕メトキシ〕フェニル−メチル〕チアゾリジン−2,4−ジオン、1又は複数の酸化防止剤及び他の医薬賦形剤の混合、次の高せん断ミキサー内でのメルト・グラニュレーションである。水素化植物油、ワックス又は他の低温融解バインダーを用いることができる。その粒子はカプセルに充填させ、錠剤に圧縮し、又は他の医薬投与形態に用いることができる。
製造方法の更に別の好ましい実施形態は、5−〔〔4−〔3−メチル−4−オキソ−3,4−ジヒドロ−2−キナゾリニル〕メトキシ〕フェニル−メチル〕チアゾリジン−2,4−ジオンの、1又は複数の酸化防止剤及び他の賦形剤と一緒のウェットマシング(wet massing)により粒子を得るウェットグラニュレーションである。水との接触時間は極めて短くしなければならないと考えられる。
甘味料は、天然の糖、例えばソルビトール又は合成製品、例えばサッカリンもしくはアスパルテームであり得る。
本発明は、以下の非排他的例で更に説明されよう。
活性成分を、10分間、ドラムミキサー中で微結晶性セルロースと混合する。ラクトースを加え、その混合を更に2分、続ける。滑剤を加え、その混合を更に2分続ける。
実施例1
25mgの5−〔〔4−〔3−メチル−4−オキソ−3,4−ジヒドロ−2−キナゾリニル〕メトキシ〕フェニル−メチル〕チアゾリジン−2,4−ジオン、カリウム塩錠剤807227
5−〔〔4−〔3−メチル−4−オキソ−3,4−ジヒドロ−2−キナゾリニル〕メトキシ〕フェニル−メチル〕チアゾリジン−2,4−ジオン、カリウム塩、003/97 9%
微結晶性セルロース 20%
ラクトース 66%
ステアリン酸マグネシウム 0.5%
タルク 4.5%
実施例2
50mgの5−〔〔4−〔3−メチル−4−オキソ−3,4−ジヒドロ−2−キナゾリニル〕メトキシ〕フェニル−メチル〕チアゾリジン−2,4−ジオン、カリウム塩錠剤807237
5−〔〔4−〔3−メチル−4−オキソ−3,4−ジヒドロ−2−キナゾリニル〕メトキシ〕フェニル−メチル〕チアゾリジン−2,4−ジオン、カリウム塩、003/97 18%
微結晶性セルロース 20%
マンニトール 57%
ステアリン酸マグネシウム 0.5%
タルク 4.5%
実施例3
50mgの5−〔〔4−〔3−メチル−4−オキソ−3,4−ジヒドロ−2−キナゾリニル〕メトキシ〕フェニル−メチル〕チアゾリジン−2,4−ジオン、カリウム塩錠剤731725
5−〔〔4−〔3−メチル−4−オキソ−3,4−ジヒドロ−2−キナゾリニル〕メトキシ〕フェニル−メチル〕チアゾリジン−2,4−ジオン、カリウム塩 18%
ラクトース 81.5%
ステアリン酸マグネシウム 0.5%
実施例4
0.25mgの5−〔〔4−〔3−メチル−4−オキソ−3,4−ジヒドロ−2−キナゾリニル〕メトキシ〕フェニル−メチル〕チアゾリジン−2,4−ジオン、カリウム塩錠剤728625
5−〔〔4−〔3−メチル−4−オキソ−3,4−ジヒドロ−2−キナゾリニル〕メトキシ〕フェニル−メチル〕チアゾリジン−2,4−ジオン、カリウム塩 0.09%
マンニトール 98%
ステアリン酸マグネシウム 2%
実施例5
5−〔〔4−〔3−メチル−4−オキソ−3,4−ジヒドロ−2−キナゾリニル〕メトキシ〕フェニル−メチル〕チアゾリジン−2,4−ジオン、カリウム塩 0.09%
水素化植物油 6.25%
タルク 5%
α−トコフェロール 5−〔〔4−〔3−メチル−4−オキソ−3 ,4−ジヒドロ−2−キナゾリニル〕メトキ シ〕フェニル−メチル〕チアゾリジン−2, 4−ジオン、カリウム塩の50%
ラクトースDCL21/マンニトール 200gまで
粒子を、70℃の水溶を用いて、Baker Perkin 1L high−shearミキサーで製造する。混合を3000RPMで、チョッパー6000RPMで行い、その粒状化を約70℃で行う。その熱い粒子をふるい1.25μmのふるいにかけ、その冷たい粒子を1000μmのふるいにかける。そのグライダント(glidant)に2分、カードを加える。錠剤を、9mmパンチでDiaf錠剤機を用いて製造する。
錠剤は以下のフィルムコーティング組成物でコーティングした。ここで、錠剤の安定性に関して満足するものとして、5mg/cm2 の量のコーティング材料を選択した:
メチルヒドロキシプロピルセルロース、Ph,Eur… 〜4.34mg/錠剤
二酸化チタン、Ph,Eur… 〜1.73 −
精製水、Ph,Eur… q.s. −
タルク、Ph,Eur.(フィルムコーティング過程の終りに艶出剤として加えた(0.5%w/wの錠剤コア)。吸収された量は定量していない。
5−〔〔4−〔3−メチル−4−オキソ−3,4−ジヒドロ−2−キナゾリニル〕メトキシ〕フェニル−メチル〕チアゾリジン−2,4−ジオン、カリウム塩 0.09%
ポビドン 7.5%
ヒドロキシプロピルメチルセルロース 1.5%
クロスカルメロースナトリウム 1.56%
タルク 1.1%
ステアリン酸マグネシウム 0.5%
ラクトース300メッシュ 200gまで
粒子は、Baker Perkins 1L intensiveミキサーにより製造する。乾燥混合を500RPMで、チョッパー1500RPM並びに粒化1000RPM及び2000RPMで行った。湿潤粒化物をふるい1.25μmにふるいがけし、乾燥粒化物を1000μmのふるいにかける。そのグライダントを2分、カードと混合する。錠剤を9mmパンチのDiaf錠剤機により製造した。
組成物:経口用粉末、1mg/ml,100ml
5−〔〔4−〔3−メチル−4−オキソ−3,4−ジヒドロ−2−キナゾリニル〕メトキシ〕フェニル−メチル〕チアゾリジン−2,4−ジオンカリウム塩 0.1096g
マンニトール 2.5g
ヒドロキシプロピル−β−シクロデキストリン
10g
使用前に92mLの水で希釈。
組成物:経口用粉末、10mg/ml,100ml
5−〔〔4−〔3−メチル−4−オキソ−3,4−ジヒドロ−2−キナゾリニル〕メトキシ〕フェニル−メチル〕チアゾリジン−2,4−ジオンカリウム塩 1.096g
マンニトール 2.5g
ヒドロキシプロピル−β−シクロデキストリン
10g
炭酸ナトリウム、無水物、Na2 CO3 15mg
使用前に92mLの水で希釈。
Claims (5)
- 5−〔〔4−〔3−メチル−4−オキソ−3,4−ジヒドロ−2−キナゾリニル〕メトキシ〕フェニル−メチル〕チアゾリジン−2,4−ジオン又はその医薬として許容される塩と、それぞれ乾燥形態であるラクトース、微結晶性セルロース及びステアリン酸マグネシウムと、を含む混合物の直接圧縮によって調製される医薬組成物。
- 錠剤の形態である請求項1に記載の医薬組成物。
- 甘味料、香味料、着色料及び滑剤からなる群から選択される少くとも1の慣用的な添加物と組み合わせた請求項1に記載の医薬組成物。
- 次の成分:
5−〔〔4−〔3−メチル−4−オキソ−3,4−ジヒドロ−2−キナゾリニル〕メトキシ〕フェニル−メチル〕チアゾリジン−2,4−ジオン、カリウム塩 9%
微結晶性セルロース 20%
ラクトース 66%
ステアリン酸マグネシウム 0.5%
タルク 4.5%
を含む請求項1〜3のいずれか1項に記載の医薬組成物。
- 請求項1又は2に記載の医薬組成物を調製するための方法であって、
5−〔〔4−〔3−メチル−4−オキソ−3,4−ジヒドロ−2−キナゾリニル〕メトキシ〕フェニル−メチル〕チアゾリジン−2,4−ジオン又はその医薬として許容される塩と、それぞれ乾燥形態であるラクトース、微結晶性セルロース及びステアリン酸マグネシウムと、の混合物を形成するステップ、並びに
前記混合物の直接圧縮によって前記医薬組成物を調製するステップ
を含む方法。
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DKPA199801580 | 1998-12-01 | ||
DK199801580 | 1998-12-01 | ||
DKPA199801580 | 1998-12-01 | ||
PCT/DK1999/000663 WO2000032191A1 (en) | 1998-12-01 | 1999-11-29 | New pharmaceutical composition and the process for its preparation |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012087678A Division JP2012144560A (ja) | 1998-12-01 | 2012-04-06 | 新規医薬組成物及びその調製のための方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2002531404A JP2002531404A (ja) | 2002-09-24 |
JP5524435B2 true JP5524435B2 (ja) | 2014-06-18 |
Family
ID=8106261
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2000584886A Expired - Fee Related JP5524435B2 (ja) | 1998-12-01 | 1999-11-29 | 新規医薬組成物及びその調製のための方法 |
JP2012087678A Pending JP2012144560A (ja) | 1998-12-01 | 2012-04-06 | 新規医薬組成物及びその調製のための方法 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012087678A Pending JP2012144560A (ja) | 1998-12-01 | 2012-04-06 | 新規医薬組成物及びその調製のための方法 |
Country Status (21)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7439248B1 (ja) |
EP (1) | EP1135127B1 (ja) |
JP (2) | JP5524435B2 (ja) |
KR (1) | KR100690311B1 (ja) |
CN (1) | CN1158075C (ja) |
AT (1) | ATE316376T1 (ja) |
AU (1) | AU776299B2 (ja) |
BR (1) | BR9915835A (ja) |
CA (1) | CA2352430C (ja) |
CZ (1) | CZ300543B6 (ja) |
DE (1) | DE69929635T2 (ja) |
ES (1) | ES2257886T3 (ja) |
HU (1) | HUP0104544A3 (ja) |
IL (3) | IL143299A0 (ja) |
NO (1) | NO329909B1 (ja) |
PL (1) | PL197077B1 (ja) |
RU (1) | RU2233659C2 (ja) |
TW (1) | TWI235657B (ja) |
UA (1) | UA75569C2 (ja) |
WO (1) | WO2000032191A1 (ja) |
ZA (1) | ZA200104261B (ja) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
UA75569C2 (en) * | 1998-12-01 | 2006-05-15 | Reddys Lab Ltd Dr | Pharmaceutical composition of thiadiazolidinedione and method for its manufacture |
US20010047032A1 (en) * | 1999-12-30 | 2001-11-29 | Castillo Gerardo M. | Polyhydroxylated aromatic compounds for the treatment of amyloidosis and alpha-synuclein fibril diseases |
WO2001091751A1 (en) * | 2000-05-30 | 2001-12-06 | Novo Nordisk A/S | New pharmaceutical composition and the process for its preparation |
AU2001260083A1 (en) | 2000-05-26 | 2001-12-03 | Dr. Reddy's Research Foundation | New pharmaceutical composition and the process for its preparation |
CA2469940A1 (en) * | 2001-12-19 | 2003-06-26 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Solid compositions comprising compounds unstable to oxygen and method for stabilizing them |
WO2006002255A2 (en) * | 2004-06-23 | 2006-01-05 | Dr. Reddy's Laboratories Ltd. | A pharmaceutical formulation of balaglitazone |
CL2008000596A1 (es) * | 2007-03-01 | 2008-09-05 | Glaxo Group Ltd | Forma de dosificacion que comprende 1-(6-[(3-ciclobutil-2,3,4,5-tetrahidro-1h-3-benzazepin-7-il)oxi]-3-piridinil)-2-pirrolidinona, un estabilizador, un excipiente; procedimiento de preparacion; y su uso para tratar enfermedades neurologicas. |
Family Cites Families (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4280997A (en) * | 1978-12-08 | 1981-07-28 | Johannes Van Leverink | Extrusion process for the preparation of anhydrous stable lactose |
DE3433239A1 (de) * | 1984-09-11 | 1986-03-20 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Feste arzneizubereitung enthaltend nitrendipin und verfahren zu ihrer herstellung |
CA2019324C (en) * | 1989-07-10 | 1996-08-20 | Robert L. Jerzewski | Fosinopril tablet formulations |
IT1238072B (it) * | 1990-01-19 | 1993-07-03 | Sclavo Spa | Composizioni farmaceutiche e forme di dosaggio per la somministrazione orale di calcitonina |
AU665944B2 (en) * | 1991-04-04 | 1996-01-25 | Procter & Gamble Company, The | Chewable antacid compositions |
CZ227093A3 (en) * | 1991-04-29 | 1994-03-16 | Merck & Co Inc | Mixture suitable for the preparation of tablets by direct moulding |
TW268952B (ja) * | 1993-02-26 | 1996-01-21 | Takeda Pharm Industry Co Ltd | |
ES2185666T3 (es) * | 1993-09-03 | 2003-05-01 | Smithkline Beecham Corp | Formulacion estabilizada para comprimidos. |
US5532256A (en) | 1994-05-18 | 1996-07-02 | American Home Products Corporation | New azolidinediones and thiadiazolidinediones as antihyperglycemic agents |
ES2079327B1 (es) * | 1994-12-13 | 1996-08-01 | Lilly Sa | Formulaciones farmaceuticas de cefaclor. |
DK0800384T3 (da) * | 1994-12-14 | 2001-04-17 | Enbalt Trading Ltd | Pharmaceutiske tabletformuleringer til direkte kompression |
US6395303B1 (en) * | 1996-06-10 | 2002-05-28 | Edward Mendell Co., Inc. | Process for preparing a directly compressible solid dosage form containing microcrystalline cellulose |
JPH09249561A (ja) * | 1996-03-15 | 1997-09-22 | Teikoku Chem Ind Corp Ltd | 医薬組成物 |
HU222109B1 (hu) * | 1996-09-10 | 2003-04-28 | EGIS Gyógyszergyár Rt. | Captopriltartalmú tabletták és eljárás ezek előállítására |
IL142649A (en) * | 1996-12-31 | 2004-12-15 | Reddy Research Foundation | Azole derivatives |
WO1998045291A1 (en) | 1997-12-02 | 1998-10-15 | Dr. Reddy's Research Foundation | Substituted thiazolidinedione and oxazolidinedione having antidiabetic, hypolipidemia and antihypertensive properties |
EP0945134A1 (de) * | 1998-03-27 | 1999-09-29 | Boehringer Ingelheim Pharma KG | Neue galenische Zubereitungsformen von Meloxicam zur oralen Applikation |
UA75569C2 (en) * | 1998-12-01 | 2006-05-15 | Reddys Lab Ltd Dr | Pharmaceutical composition of thiadiazolidinedione and method for its manufacture |
AU2001260083A1 (en) * | 2000-05-26 | 2001-12-03 | Dr. Reddy's Research Foundation | New pharmaceutical composition and the process for its preparation |
WO2006002255A2 (en) | 2004-06-23 | 2006-01-05 | Dr. Reddy's Laboratories Ltd. | A pharmaceutical formulation of balaglitazone |
-
1999
- 1999-11-29 UA UA2001053674A patent/UA75569C2/uk unknown
- 1999-11-29 AT AT99972919T patent/ATE316376T1/de not_active IP Right Cessation
- 1999-11-29 BR BR9915835-3A patent/BR9915835A/pt not_active Application Discontinuation
- 1999-11-29 WO PCT/DK1999/000663 patent/WO2000032191A1/en active Application Filing
- 1999-11-29 PL PL348601A patent/PL197077B1/pl unknown
- 1999-11-29 CA CA002352430A patent/CA2352430C/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-11-29 AU AU13762/00A patent/AU776299B2/en not_active Ceased
- 1999-11-29 DE DE69929635T patent/DE69929635T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-11-29 HU HU0104544A patent/HUP0104544A3/hu unknown
- 1999-11-29 ES ES99972919T patent/ES2257886T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-11-29 JP JP2000584886A patent/JP5524435B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1999-11-29 EP EP99972919A patent/EP1135127B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-11-29 CZ CZ20011832A patent/CZ300543B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1999-11-29 IL IL14329999A patent/IL143299A0/xx active IP Right Grant
- 1999-11-29 KR KR1020017006782A patent/KR100690311B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1999-11-29 CN CNB99813970XA patent/CN1158075C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1999-11-29 RU RU2001117850/15A patent/RU2233659C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1999-11-30 US US09/450,609 patent/US7439248B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-12-27 TW TW088123261A patent/TWI235657B/zh not_active IP Right Cessation
-
2001
- 2001-05-22 IL IL143299A patent/IL143299A/en not_active IP Right Cessation
- 2001-05-24 ZA ZA200104261A patent/ZA200104261B/en unknown
- 2001-05-31 NO NO20012673A patent/NO329909B1/no not_active IP Right Cessation
-
2006
- 2006-12-05 IL IL179865A patent/IL179865A/en not_active IP Right Cessation
-
2012
- 2012-04-06 JP JP2012087678A patent/JP2012144560A/ja active Pending
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2142790C1 (ru) | Фармацевтическая композиция, стабилизированная основным агентом | |
JP2012144560A (ja) | 新規医薬組成物及びその調製のための方法 | |
KR910004571B1 (ko) | 경구용 당뇨병치료 제제를 제조하는 방법 | |
FI94925C (fi) | Menetelmä dispergoituvan kiinteän lääkeainekoostumuksen valmistamiseksi | |
WO2013117963A1 (en) | Stable oral tablet dosage form of an antidiabetic compound | |
US5004651A (en) | Stabilizing system for solid dosage forms | |
KR100594606B1 (ko) | 속방성 경구 의약품 조성물 | |
WO2003055467A1 (en) | Simvastatin dosage forms | |
US20010046990A1 (en) | Pharmaceutical composition and the process for its preparation | |
KR100700472B1 (ko) | 프로펜 함유 제약 혼합물 | |
JP2004506609A (ja) | 新たなる医薬組成物及びその調製の為の方法 | |
US20060030581A1 (en) | Mannitol formulation for integrin receptor antagonist | |
JP2001354566A (ja) | ニセルゴリンの錠剤 | |
WO2005092319A1 (en) | Rapidly disintegrating pharmaceutical compositions comprising nateglinide and a disintegrant | |
WO2001091751A1 (en) | New pharmaceutical composition and the process for its preparation | |
JP4222802B2 (ja) | ペルゴリド含有医薬組成物 | |
MXPA01005420A (en) | New pharmaceutical composition and the process for its preparation | |
AU2007263016A1 (en) | Oral pharmaceutical composition of a poorly water-soluble active substance |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20060421 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20060421 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20060921 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20100223 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20100524 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20100531 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100819 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20101005 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20110104 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20110112 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20111206 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120423 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140123 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20140410 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5524435 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |