KR930703317A - 이미다조[4,5-c]퀴놀린-4-아민을 제조하는 방법 - Google Patents

이미다조[4,5-c]퀴놀린-4-아민을 제조하는 방법

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KR930703317A
KR930703317A KR1019930702603A KR930702603A KR930703317A KR 930703317 A KR930703317 A KR 930703317A KR 1019930702603 A KR1019930702603 A KR 1019930702603A KR 930702603 A KR930702603 A KR 930702603A KR 930703317 A KR930703317 A KR 930703317A
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게리 리 그리스월드
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Abstract

본 발명은 하기 일반식(Ⅰ)의 1-치환된-1H-이미다조[4,5-c]퀴놀린-4-아민을 제조하기 위한 방법 및 중간체에 관한 것이다. 상기 방법에서 1-치환된-1H-이미다조[4,5-c]퀴놀린 5N-옥사이드와 이소시아네이트를 반응시키는 단계 및 이들의 생성물을 가수분해하는 단계가 포함되어 있다.
본 발명은 또한 중간체를 제조하기 위한 방법에 관한 것이기도 하다.
상기식중, R1, R2, R 및 n은 특허청구의 범위 제2항중에 정의된 바와 같다.

Description

이미다조[4,5-c]퀴놀린-4-아민을 제조하는 방법.
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (12)

  1. (i)유기 이소시아네이트에 반응성을 띠는 5N- 옥사이드외의 작용기를 지니지 않는 1H-이미다조[4,5-c]퀴놀린 5N- 옥사이드를 제공하는 단계; (ii)상기 단계(i)의 1H-이미다조[4,5-c]퀴놀린 5N- 옥사이드를 일반식 R1-X-NH( 식중, R1는 퀴놀린 N-옥사이드에 거의 불활성인 유기기이고, X는 가수분해적 활성 작용기임)의 유기 이소시아네이트와 반응시킴으로써 일반식 R1-X-NCO-의 4- 치환체를 지닌 1H-이미다조[4,5-c]퀴놀린을 제공하는 단계; 및 (ⅲ) 단계 (ii)의 생성물을 가수분해함으로써 1H-이미다조[4,5-c]퀴놀린-4-아민을 제공하는 단계; 및 (ⅳ) 단계(ⅲ)의 생성물 또는 그것의 약학적 허용 산부가염을 분리하는 단계를 포함하는 이미다조[4,5-c]퀴놀린-4-아민 또는 그것의 약학적 허용 산-부가염을 제조하는 방법.
  2. 제1항에 있어서, (ⅰ)하기 일반식(Ⅱ)의 화합물을 제공하는 단계; (ⅱ)하기 일반식(Ⅱ)의 화합물을 일반식 R1-X-NCO의 이소시아네이트와 반응시킴으로써 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물을 제공하는 단계; (ⅲ)상기 단계(ⅱ)의 생성물을 가수분해함으로써 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제공하는 단계; (ⅳ)R2의 Z기를 임의로 전환시키거나 부가로 개조하는 단계; (ⅴ)상기 단계(Ⅳ)의 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 그것의 약학적 산부가염을 분리하는 단계를 포함하는, 상기 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 그것의 약학적 허용 산부가염을 제조하는 방법:
    상기식중, R1은 C1내지 약 C4의 직쇄 또는 측쇄알킬로 치환된 C3내지 약 C6의 시클로알킬 및 C3내지 약 C6의 시클로알킬로 이루어진 군중에서 선택된 치환체로 치환된 C1내지 약 C10의 직쇄 또는 측쇄알킬 및 C1내지 C10의 직쇄 또는 측쇄알킬; C1내지 C4의 직쇄 또는 측쇄알킬로 치환된 C3내지 약 C6의 시클로 알킬 및 C3내지 약 C6의 시클로알킬로 이루어진 군중에서 선택된 치환체로 치환된 C2내지 약 C10의 직쇄 또는 측쇄 알케닐 및 C2내지 약 C10의 직쇄 또는 측쇄 알케닐;C2내지 약 C6의 히드록시알킬; 알콕시부가 1내지 약 4개의 탄소원자를 포함하고 알킬부는 1내지 약 6개의 탄소원자를 포함하는 알콕시알킬; 아실옥시부는 C2내지 약 C4의 알카노일옥시 또는 벤조일옥시이고, 알킬부는 1 내지 약 6개의 탄소원자를 포함하는 아실옥시알킬; 벤질; (페닐)에틸; 및 페닐로 이루어진 군중에서 선택된 것으로서, 상기 벤질, (펜닐)에틸 또는 페닐 치환체는 벤젠고리가 C1내지 약 C4의 알킬, C1내지 약 C4의 알콕시, 및 할로겐으로 이루어진 군중에서 각각 선택된 하나 또는 두개의 부로 임의 치환되는데, 단 상기 벤젠고리가 상기 부중 2개로 치환되는 경우에는 상기 부들의 총탄소수는 6개 이하이고; R2는 수소; C1내지 약 C8의 직쇄 또는 측쇄 알킬; 벤질; (페닐)에틸; 및 페닐로 이루어진 군중에서 선택된 것으로서, 상기 벤질, (페닐)에틸, 또는 페닐치환체는 벤젠고리가 저급 알킬, 저급 알콕시, 할로겐, 및 일반식
    (식중, Ra및 Rb는 수소, C1내지 약 C4의 알킬, 페닐, 및 C1내지 약 C4의 알킬, C1내지 약 C4의 알콕시, 및 할로겐으로 이루어진 군중에서 선택된 치환체로 치환된 페닐로 이루어진 군중에서 선택되고, Z는 C1내지 약 C4의 알콕시, 알킬기가 1내지 약 4개의 탄소원자를 포함하는 알킬아미도, 아미노, 치환체가 C1내지 약 C4의 알킬 또는 히드록시알킬인 치환 아미노, 아자이도, 클로로, 히드록시, 1-모폴리노, 1-피롤리디노, 및 C1내지 약 C4의 티오알킬로 이루어진 군중에서 선택된 것이되, 단, 식(Ⅱ)및 (Ⅲ)에서는 아미노, 치환된 아미노, 또는 히드록시는 제외된다)의 화합물로 이루어진 군중에서 각각 선택된 1 또는 2개부로 임의 치환되며; R은 저급 알콕시, 할로겐, 및 저급 알킬로 이루어진 군중에서 선택되고, R1는 퀴놀린 N-옥사이드에 거의 불활성인 유기기이고, X는 가수분해적 활성 작용기이고, n은 0또는 1이고, R5는 C1내지 약 C4의 직쇄 또는 측쇄 알킬로 치환된 C3내지 약 C6의 시클로알킬 및 C3내지 약 C6의 시클로알킬로 이루어진 군중에서 선택된 치환체로 치환된 C1내지 약 C10의 직쇄 또는 측쇄알킬 및 C1내지 약 C10의 직쇄 또는 측쇄 알킬; C1내지 약 C4의 직쇄 또는 측쇄알킬로 치환된 C3내지 약 C6의 시클로알킬 및 C3내지 약 C6의 시클로알킬로 이루어진 군중에서 선택된 치환체로 치환된 C2내지 약 C10의 직쇄 또는 측쇄 알케닐 및 C2내지 약 C10의 직쇄 또는 측쇄 알케닐; 알콕시부가 1내지 약4개의 탄소원자를 포함하고, 알킬부는 1내지 약 6개의 탄소원자를 포함하는 알콕시알킬; 아실옥시부는 C2내지 약 C4의 알카노일옥시 또는 아로일옥시이고, 알킬부는 1내지 약ㆍ개의 탄소원자를 포함하는 아실옥시알킬; 벤질; (페닐)에틸; 및 페닐로 구성된 군중에서 선택된 것으로서, 상기 벤질, (페닐)에틸, 또는 페닐 치환체는 벤젠고리가 C1내지 약 C4의 알킬, C1내지 약 C4의 알콕시, 및 할로겐으로 이루어진 군중에서 각각 선택된 1 또는 2개의 부로 임의 친환되는데, 단 상기 벤젠고리가 상기부중 2개로 치환되는 경우에응 총탄소수가 6이하이다.
  3. 제2항에 있어서, 상기 R1이 알킬, 아릴, 알케닐, 또는 이들의 조합물인 방법.
  4. 제2항에 있어서, 상기 X가인방법
  5. 제3항에 있어서, 상기 X가인방법
  6. 제1항에있어서, 상기 화합물이 1-(2-메틸프로필)-1H-이미다조[4,5-c]퀴놀린-4-아민인 방법.
  7. (ⅰ) 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물을 제공하는 단계; (ⅱ)하기 일반식(Ⅲ)의 화합물을 가수분해함으로써 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제공하는 단계; (ⅲ) R2의 Z기를 임의로 전환시키거나 부가로 개조하는 단계; (ⅳ) 상기 단계(ⅲ)의 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 그것의 약학적 산부가염을 분리하는 단계를 포함하는, 상기 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 그것의 약학적 허용 산부가염을 제조하는 방법:
    상기식중, R1은 C1내지 약 C4의 직쇄 또는 측쇄알킬로 치환된 C3내지 약 C6의 시클로알킬 및 C3내지 약 C6의 시클로알킬로 이루어진 군중에서 선택된 치환체로 치환된 C1내지 약 C10의 직쇄 또는 측쇄알킬 및 C1내지 약 C10의 직쇄 또는 측쇄알킬; C1내지 약 C4의 직쇄 또는 측쇄알킬로 치환된 C3내지 약 C6의 시클로알킬 및 C3내지 약 C6의 시클로알킬로 이루어진 군중에서 선택된 치환체로 치환된 C2내지 약 C10의 직쇄 또는 측쇄 알케닐 및 C2내지 약 C10의 직쇄 또는 측쇄 알케닐; C1내지 약 C6의 히드록시알킬; 알콕시부가 1내지 약 4개의 탄소원자를 포함하고 알킬부는 1내지 약 6개의 탄소원자를 포함하는 알콕시알킬; 아실옥시부는 C2내지 약 C4의 알카노일옥시 또는 벤조일옥시이고, 알킬부는 1내지 약 6개의 탄소원자를 포함하는 아실옥시알킬; 벤질; (페닐)에틸; 및 페닐로 이루어진 군중에서 선택된 것으로서, 상기 벤질, (펜닐)에틸 또는 페닐 치환체는 벤젠고리가 C1내지 약 C4의 알킬, C1내지 약 C4의 알콕시, 및 할로겐으로 이루어진 군중에서 각각 선택된 하나 또는 두개의 부로 임의 치환되는데, 단 상기 벤젠고리가 상기 부중 2개로 치환되는 경우에는 상기부들의 총탄소수는 6개 이하이고; R2는 수소; C1내지 약 C8의 직쇄 또는 측쇄 알킬; 벤질; (페닐)에틸; 및 페닐로 이루어진 군중에서 선택된 것으로서, 상기 벤질, (페닐)에틸, 또는 페닐치환체는 벤젠고리가 저급 알킬, 저급 알콕시,할로겐, 및 일반식
    (식중, Ra및 Rb는 수소, C1내지 약 C4의 알킬, 페닐, 및 C1내지 약 C4의 알킬, C1내지 약 C4의 알콕시, 및 할로겐으로 이루어진 군중에서 선택된 치환체로 치환된 페닐로 이루어진 군중에서 선택되고, Z는 C1내지 약 C4의 알콕시, 알킬기가 1내지 약 4개의 탄소원자를 포함하는 알킬아미도, 아미노, 치환체가 C1내지 약 C4의 알킬 또는 히드록시알킬인 치환 아미노, 아자이도, 클로로, 히드록시, 1-모폴리노, 1-피롤리디노, 및 C1내지 약 C4의 티오알킬로 이루어진 군중에서 선택된 것이되, 단, 식(Ⅲ)에서는 아미노, 치환된 아미노, 또는 히드록시는 제외된다)의 화합물로 이루어진 군중에서 각각 선택된 1또는 2개부로 임의 치환되며; R은 저급 알콕시, 할로겐, 및 저급 알킬로 이루어진 군중에서 선택되고, R1는 퀴놀린 N-옥사이드에 거의 불활성인 유기기이고, X는 가수분해적 활성기이고, n은 0또는 1이고, R5는 C1내지 약 C4의 직쇄 또는 측쇄 알킬로 치환된 C3내지 약 C6의 시클로알킬 및 C3내지 약 C6의 시클로 알킬 및 C3내지 약 C6의 시클로알킬로 이루어진 군중에서 선택된 치환체로 치환된 C1내지 약 C10의 직쇄 또는 측쇄알킬 및 C1내지 약 C10의 직쇄 또는 측쇄알킬; C1내지 약 C4의 직쇄 또는 측쇄 알킬로 치환된 C3내지 약 C6의 시클로알킬 및 C3내지 약 C6의 시클로 알킬로 이루어진 군중에서 선택된 치환체로 치환된 C2내지 C10의 직쇄 또는 측쇄 알케닐 및 C2내지 약 C10의 직쇄 또는 측쇄 알케닐; 알콕시부가 1 내지 약 4개의 탄소원자를 포함하고, 알킬부는 1 내지 약 6개의 탄소원자를 포함하는 알콕시알킬; 아실옥시부는 C2내지 C4의 알카노일옥시 또는 아로일옥시이고, 알킬부는 1 내지 약 6개의 탄소원자를 포함하는 아실옥시알킬; 벤질; (페닐)에틸; 및 페닐로 구성된 군중에서 선택된 것으로서, 상기 벤질, (페닐)에틸, 또는 페닐 치환체는 벤젠고리가 C1내지 약 C4의 알킬, C1내지 약 C4의 알콕시, 및 할로겐으로 이루어진 군중에서 각각 선택된 1 또는 2개의 부로 임의 치환되는데, 단 상기 벤젠고리가 상기부중 2개로 치환되는 경우에는 총탄소수가 6이하이다.
  8. (ⅰ) 유기 이소시아네이트에 반응성인 5N-옥사이드 이외의 작용기를 지니지 않은 1H-이미다조[4,5-c]퀴놀린 5N-옥사이드를 제공하는 단계; 및 (ⅱ) 상기 단계 (ⅰ)의 화합물을 일반식 R1-X-NCO(식중, R1는 퀴놀린 N-오사이드에 거의 불활성인 유기기이고, X는 가수분해적 활성 작용기임)의 화합물과 반응시키는 단계를 포함하는, 일반식 R1-X-NH-(식중 R1및 X는 정의한 바와 같음)의 4-치환체를 지닌 1H-이미다조[4,5-c]퀴놀린을 제조하는 방법.
  9. 제8항에 있어서, (ⅰ)하기 일반식(Ⅱ)의 화합물을 제공하는 단계; (ⅱ)하기 일반식(Ⅱ)의 화합물을 일반식 R1-X-NCO (식중, X는 가수분해적 활성 작용기이고, R1는 퀴놀린 N-옥사이드에 거의 불활성인 유기기임)의 이소시아네이트와 반응시키는 단계를 포함하는, 하기 일반식(A)의 화합물을 제조하는 방법:
    상기식중, R2는 상기 정의한 바와 같고, R5는 C1내지 약 C4의 직쇄 또는 측쇄알킬로 치환된 C3내지 약 C6의 시클로알킬 및 C3내지 약 C6의 시클로알킬로 이루어진 군중에서 선택된 치환체로 치환된 C1내지 약 C10의 직쇄 또는 측쇄 알킬 및 C1내지 약 C10의 직쇄 또는 측쇄알킬; C1내지 약 C4의 직쇄 또는 측쇄알킬로 치환된 C3내지 약 C6의 시클로 알킬 및 C3및 약 C6의 시클로알킬로 이루어진 군중에서 선택된 치환체로 치환된 C2내지 약 C10의 직쇄 또는 측쇄 알케닐 및 C2내지 약 C10의 직쇄 또는 측쇄 알케닐; 알콕시부가 1내지 약 4개의 탄소원자를 포함하고, 알킬부는 1내지 약 6개의 탄소원자를 포함하는 알콕시알킬; 아실옥시부는 C2내지 약 C4의 알카노일옥시 또는 아로일옥시이고, 알킬부는 1내지 약 6개의 탄소원자를 포함하는 아실옥시알킬; 벤질; (페닐)에틸; 및 페닐로 이루어진 군중에서 선택된 것으로서, 상기 벤질, (페닐)에틸 또는 페닐 치환체는 벤젠고리가 C1내지 약 C4의 알킬, C1내지 약 C4의 알콕시, 및 할로겐으로 이루어진 군중에서 각각 선택된 1 또는 2의 부로 임의 치환되는데, 단 상기 벤젠고리가 상기 부중 2개로 치환되는 경우에는 총탄소수가 6이하이고 ; R2는 수소; C1내지 약 C8의 직쇄 또는 측쇄 알킬; 벤질; (페닐)에틸; 및 페닐로 이루어진 군중에서 선택된 것으로서, 상기 벤질, (페닐)에틸, 또는 페닐치환체는 벤젠고리가 저급
    알킬, 저급 알콕시, 할로겐, 및 일반식
    (식중, Ra및 Rb는 수소, C1내지 약 C4의 알킬, 페닐, 및 C1내지 약 C4의 알킬, C1내지 약 C4의 알콕시, 및 할로겐으로 이루어진 군중에서 선택된 치환체로 치환된 페닐로 이루어진 군중에서 선택되고, Z는 C1내지 약 C4의 알콕시, ㅇ라킬기가 1 내지 4개의 탄소 원자를 포함하는 알킬아미도, 아미노, 치환체가 C1내지 약C4의 알킬 또는히드록시알킬인 치환 아미노, 아자이도, 클로로, 히드록시, 1-모폴리노, 1-피롤리디노, 및 C1내지 약 C4의 티오알킬로 이루어진 군중에서 선택된 것임)의 화합물로 이루어진 군중에서 각각 선택된 1 또는 2개부로 임의 치환되며; R은 저급 알콕시, 할로겐, 및 저급 알킬로 이루진 군중에서 선택되고, n은 0 또는 1이고; X는 가수분해적 활성작용기이고, R1는 퀴놀린 N-옥사이드에 거의 불활성을 띠는 유기기이다.
  10. 하기 일반식(A)의 화합물.
    상기식중, R5는 C1내지 약 C4의 직쇄 또는 측쇄알킬로 치환된 C3내지 약 C6의 시클로알킬 및 C3내지 약 C6의 시클로알킬로 이루어진 군중에서 선택된 치환체로 치환된 C1내지 약 C10의 직쇄 또는 측쇄알킬 및 C1내지 약 C10의 직쇄 또는 측쇄알킬; C1내지 약 C4의 직쇄 또는 측쇄알킬로 치환된 C3내지 약 C6의 시클로알킬 및 C3내지 약 C6의 시클로알킬로 이루어진 군중에서 선택된 치환체로 치환된 C2내지 약 C10의 직쇄 또는 측쇄 알케닐 및 C2내지 약 C10의 직쇄 또는 측쇄 알케닐; 알콕시부가 1내지 약 4개의 탄소원자를 포함하고, 알킬부는 1내지 약 6개의 탄소원자를 포함하는 알콕시알킬; 아실옥시부는 C2내지 약 C4의 알카노일옥시 또는 아로일옥시이고, 알킬부는 1내지 약 6개의 탄소원자를 포함하는 아실옥시알킬; 벤질; (페닐)에틸; 및 페닐로 이루어진 군중에서 선택된 것으로서, 상기 벤질, (페닐)에틸 또는 페닐 치환체는 벤젠고리가 C1내지 약 C4의 알킬, C1내지 약 C4의 알콕시 , 및 할로겐으로 이루어진 군중에서 각각 선택된 1 또는 2의 부로 임의 치환되는데, 단 상기 벤젠고리가 상기 부중 2개로 치환되는 경우에는 총탄소수가 6이하이고; R2는 수소; C1내지 약 C8의 직쇄 또는 측쇄 알킬; 벤질; (페닐)에틸; 및 페닐로 이루어진 군중에서 선택된 것으로서, 상기 벤질. (페닐)에틸, 또는 페닐치환체는 벤젠고리가 저급 알
    킬, 저급 알콕시, 할로겐, 및 일반식
    (식중, Ra, 및 Rb는 수소, C1내지 약 C4의 알킬,페닐, 및 C1내지 약 C4의 알킬,C1내지 약 C4의 알콕시, 및 할로겐으로 이루어진 군중에서 선택된 치환체로 치환된 페닐로 이루어진 군중에서 선택되고, G는 C1내지 약 C4의 알콕시, 알킬기가 1내지 약 4개의 탄소원자를 포함하는 알킬아미도, 아미노, 치환체가 C1내지 약 C4의 알킬 또는 히드록시알킬인 치환 아미노, 아자이도, 클로로, 히드록시, 1-모폴리노, 1-피롤리디노, 및 C1내지 약 C4의 티오알킬로 이루어진 군중에서 선택된 것임)의 화합물로 이루어진 군중에서 각각 선택된 1 또는 2개부로 임의 치환되며; R은 저급 알콕시, 할로겐, 및 저급 알킬로 이루어진 군중에서 선택되고, X는 가수분해적 활성기이고, n은 0또는 1이고, Ri퀴놀린 N-옥사이드에 거의 불활성을 띠는 유기기이다.
  11. 제10항에 있어서, 상기 Ri이 알킬, 아릴 알케닐, 또는 이들의 조합물인 화합물.
  12. 제10항에 있어서,상기 X가인 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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