KR930010030A - 치환 비페닐피리돈 - Google Patents

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KR930010030A
KR930010030A KR1019920021075A KR920021075A KR930010030A KR 930010030 A KR930010030 A KR 930010030A KR 1019920021075 A KR1019920021075 A KR 1019920021075A KR 920021075 A KR920021075 A KR 920021075A KR 930010030 A KR930010030 A KR 930010030A
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보익 마르틴
카즈다 스타니스라브
스타쉬 요하네스-페테르
크노르 안드레아스
볼파일 스테판
휩쉬 발터
드레셀 유르겐
페이 페테르
한코 루돌프
크레머 토마스
뮐러 울리히
자이스 지그프리트
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클라우스 데너, 귄터 슈마허
바이엘 악티엔게젤샤프트
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    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
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Abstract

치환 비페닐피리돈은 피리돈의 질소의 알킬화에 의하여 제조될 수 있다. 치환 비페닐피리돈은 의약의 활성 물질로 적합하다. 특히 혈압 강하 및 항아테롬성 동맥 경화제로 유용하다.

Description

치환 비페닐피리돈
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (14)

  1. 하기 일반식(I)의 치환 비페닐피리돈 및 그의 염.
    상기 식중, R1은 탄소수 3내지 6의 시클로알킬, 히드록실, 또는 탄소수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시에 의해서 치환될 수 있는 탄소수 10이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내거나, 또는 탄소수 3 내지 6의 시클로알킬 또는 할로겐을 나타내고, A는 직접 결합을 나타내거나, 또는 산소 또는 황 원자를 나타내거나, 또는 -CH2-기 또는 일반식 -NR6(식중, R6는 수소 또는 탄소수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내거나, 또는 질소 원자를 포함하는 R1과 함께 5- 또는 6-원의 포화 또는 불포화 헤테로사이클을 형성함)을 나타내고, R2, R3및 R4는 동일 또는 상이하고, 수소, 니트로, 시아노, 포르밀 또는 할로겐을 나타내거나, 또는 히드록실, 시아노, 할로겐, 카르복실, 각각 탄소수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시, 아실 또는 알콕시카르보닐로 이루어진 군에서 선택된 동일 또는 상이한 치환체에 의해, 또는 벤질, 페닐, 페녹시 또는 벤조일에 의해 또는 3개 이하의 헤테로원자를 갖는 5- 내지 7-원의 포화 또는 불포화 헤테로사이클에 의해(여기서, 고리들은 트리플루오로메틸, 틀리플루오로메톡시, 할로겐, 니트로, 시아노, 히드록실, 히드록시메틸로 이루어진 군에서 선택된 동일 또는 상이한 치환체 또는 탄소수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알콕시에 의해 2회 이하 최환될 수 있음) 각각 2회 이하 치환될 수 있는 탄소수 8이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시 또는 알킬티오를 나타내거나, 또는 각각 탄소수 8이하의 직쇄 또는 분지쇄 아실 또는 알콕시 카르보닐, 페녹시카르보닐, 벤질옥시카르보닐 또는 카르복실을 나타내거나, 또는 각각 할로겐, 니트로, 시아노, 히드록실, 히드록시메틸, 트리플루오로메틸 및 트리플루오로메톡시로 이루어진 군에서 선택된 동일 또는 상이한 치환체에 의해, 또는 각각 탄소수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알콕시에 의해 3회 이하 치환될 수 있는 탄소수 3내지 8의 시클로알킬 또는 시클로알케닐 또는 S, N 또는 0로 이루어진 군에서 선택된 3개 이하의 헤테로 원자를 갖는 5- 내지 7-원 불포화 헤테로사이클 또는 페닐, 페녹시, 페닐티오를 나타내거나, 또는 테트라졸릴을 나타내거나, 또는 일반식
    R11, -CO-NR10R11또는 -CH2-OR12[식중, R7은 수소 또는 탄소수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬은 나타내고, R8은 수소 또는 탄소수 3 내지 6의 시클로알킬, 페닐에 의해 또는 S, N 및 O로 이루어진 군에서 선택된 3이하의 헤테로원자를 갖는 5- 내지 7-원의 포화 또는 불포화 헤테로사이클(여기서, 고리들은 히드록실, 히드록시메틸 또는 할로겐에 의해 또는 각각 탄소수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알콕시에 의해 치환될 수 있음)에 의해 치환될 수 있는 탄소수 8이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내거나, 또는 탄소수 3 내지 6의 시클로알킬 또는 페닐을 나타내고, R9은 수소, 탄소수 8이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 페닐을 나타내고, R10및 R11은 동일 또는 상이하고 수소, 탄소수 3 내지 8의 시클로알킬, 또는 페닐에 의해 치환될 있는 탄소수8이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내고, R12는 탄소수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 아실 또는 벤조일을 나타냄]의 기를 나타내거나, 또는 -A-R1및 R2는 함께 탄소수 5이하의 알킬렌 사슬을 나타내고, R5는 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, 트리플루오로메틸, 히드록실, 트리플루오로메톡시 또는 각각 탄소수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알콕시를 나타내고, D는 일반식
    [식 중, R13은 상기 R5에서 정의한 바와 같으며 이와 동일 또는 상이하고, R14는 일반식 -CO-R15, -CO-NR16R17또는 -SO2R18(식 중, R15는 히드록실 또는 탄소수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시를 나타내고, R16및 R17은 동일 또는 상이하고 상기 R10및 R11에서 정의한 바와 같거나, 또는 R16은 수소를 나타내고 R17은 일반식 -SO2R18을 나타내고, R18은 히드록실, 각각 탄소수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시 또는 알킬, 아미노 또는 (C2-C6)-모노-또는-디알킬아미노, 또는 할로겐, 트리플루오로메틸 및 탄소수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬로 이루어진 군에서 선택된 동일 또는 상이한 치환체에 의해 2회 이하 치환될 수 있는 페닐을 나타냄)의 기를 나타내거나, 또는 R14는 일반식
    (식중, R19는 수소 또는 탄소수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 아실에 의해 치환될 수 있는 탄소수 8이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내거나 또는 트리페닐메틸을 나타냄)의 라디칼을 나타냄)]의 라디칼을 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서, R1이 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실 또는 히드록실에 의해 또는 탄소수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시에 의해 치환될 수 있는 각각 탄소수 8이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내거나, 또는 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실, 불소 염소, 브롬 또는 요오드를 나타내고, A가 직접 결합 또는 -CH2-기를 나타내거나, 또는 산소 또는 황 원자를 나타내고, R2, R3및 R4가 동일 또는 상이하고, 수소, 니트로, 시아노, 포르밀, 불소, 염소, 브롬 또는 요오드를 나타내거나, 또는 히드록실, 시아노, 불소, 염소, 브롬, 카르복실, 탄소수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시, 아실 또는 알콕시카르보닐에 의해, 또는 트리플루오르메톡시, 트리플루오로메틸, 히드록시메틸, 불소, 염소, 브롬, 요오드에 의해 또는 탄소수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알콕시에 의해 치환될 수 있는 벤질, 페닐, 펜옥시, 벤조일 또는 티에닐에 의해 각각 치환될 수 있는 각각 탄소수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시 또는 알킬티오를 나타내거나, 또는 각각 탄소수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알콕시 카르보닐, 펜옥시카르보닐, 벤질옥시카르보닐 또는 카르복실을 나타내거나, 또는 각각 불소, 염소, 브롬, 요오드 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시 및 히드록시메틸로 이루어진 군에서 선택된 동일 또는 상이한 치환체에 의해 또는 각각 탄소수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알콕시에 의해 2회 이하 치환될 수 있는 시클로펜테닐, 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실, 티에닐, 푸릴, 페닐, 펜옥시 또는 페닐티오를 나타내거나, 또는 테트라졸릴을 나타내거나, 또는 일반식
    -R11또는 -CH2-OR12(식중, R7은 수소 또는 탄소수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬은 나타내고, R8은 수소 또는 히드록실, 히드록시메틸 또는 탄소수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알콕시에 의해 치환될 수 있는 시클로프로필, 시클로헥실, 티에닐 또는 페닐에 의해 치환될 수 있는 탄소수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내고, R9는 수소, 탄소수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내고, R10과 R11은 동일 또는 상이하고 수소, 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실, 또는 페닐에 의해 치환될 수 있는 탄소수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내고, R12는 탄소수6이하의 직쇄 또는 분지쇄 아실 또는 벤조일을 나타냄)의 기를 나타내거나, 또는 -A-R1및 R2가 함께 탄소수 5이하의 알킬렌 사슬을 나타내고, R5가 수소, 불소, 염소, 브롬, 히드록실, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시 또는 각각 탄소수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알콕시를 나타내고, D가 일반식
    [식 중, R13은 R5에서 정의한 바와 같으며 이와 동일 또는 상이하고, R14는 일반식 -CO-R15, -CO-NR16R17또는 -SO2R18(식 중, R15는 히드록실 또는 탄소수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시를 나타내고, R16및 R17은 동일 또는 상이하고 상기 R10및 R11에서 정의한 바와 같거나, 또는 R16은 수소를 나타내고 R17은 일반식 -SO2R18을 나타내고, R18은 탄소수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 p-톨릴을 나타냄)의 기를 나타내거나, 또는 R14는 일반식
    (식 중, R19는 수소 또는 탄소수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 아실에 의해 치환될 수 있는 탄소수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내거나 또는 트리페닐메틸을 나타냄)의 라디칼을 나타냄]의 라디칼을 나타내는 치환 비페닐피리돈 및 그의 염.
  3. 제1항에 있어서, R1이 시클로프로필, 히드록실 또는 메톡시에 의해 치환될 수 있는 탄소수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내거나, 또는 시클로프로필, 염소 또는 요오드를 나타내고, A가 직접 결합 또는 -CH2-기 또는 산소 원자를 나타내고, R2, R3및 R4가 동일 또는 상이하고, 수소, 니트로,시아노, 포로밀, 불소, 염소, 브롬 또는 요오드를 나타내거나, 또는 히드록실, 시아노에 의해 또는 탄소수 3이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시 또는 알콕시카르보닐, 벤질, 페닐, 펜옥시 또는 벤조일에 의해 치환될 수 있는 각각 탄소수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시 또는 알킬티오를 나타내거나, 또는 각각 탄소수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 아실 또는 알콕시카르보닐, 펜옥시카르보닐, 벤질옥시카르보닐, 또는 카르복실을 나타내거나, 또는 각각 불소, 염소, 브롬, 요오드 또는 트리플루오로메틸에 의해 치환될 수 있는 시클로프로필, 시클로펜틸, 티에닐, 페닐, 펜옥시 또는 페닐티오를 나타내거나, 또는 테트라졸릴을 나타내거나, 또는 일반식
    R11또는 -CH2-OR12(식중, R7은 수소 또는 메틸을 나타내고, R8은 수소 또는 히드록실, 히드록시메틸에 의해 또는 탄소수 3이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알콕시에 의해 치환될 수 있는 탄소수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내고, R9는 수소 또는 탄소수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내고, R10및 R11은 동일 또는 상이하고 수소, 시클로프로필, 시클로펜틸 또는 페닐에 의해 치환될 수 있는 탄소수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내고, R12는 탄소수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 아실 또는 벤조일을 나타냄)의 기를 나타내거나, 또는 -A-R1및 R2가 함께 탄소수 4이하의 알킬렌 사슬을 나타내고, R5가 수소, 불소, 염소 또는 메틸을 나타내고, D가 일반식
    [식 중, R13은 수소를 나타내고, R14는 -CO-R15, -CO-NR16R17또는 -SO2R18(식중, R15는 히드록실 또는 탄소수 3이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시를 나타내고, R16및 R17은 동일 또는 상이하고 상기 R10및 R11에서 정의한 바와 같거나, 또는 R16은 수소를 나타내고 R17은 일반식 -SO2R18을 기를 나타내고, R18은 메틸 또는 p-톨릴을 나타냄)의 기를 나타내거나, 또는 R14는 일반식
    [식 중, R19는 수소 또는 탄소수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 아실에 의해 치환될 수 있는 탄소수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내거나 또는 트리페닐 메틸을 나타냄)의 테트라졸릴 라디칼을 나타냄]의 라디칼을 나타내는 치환 비페닐피리돈 및 그의 염.
  4. 6-부틸-4-에톡시카르보닐-2-옥소-1-[(2'-테트라졸-5-일-비페닐-4-일)메틸]-1,2-디히드로피리딘 및 그의 염.
  5. 6-부틸-4-메톡시카르보닐-2-옥소-1-[(2'-테트라졸-5-일-비페닐-4-일)메틸]-1,2-디히드로피리딘 및 그의 염.
  6. 6-부틸-4-카르복시-2-옥소-1-[(2'-테트라졸-5-일-비페닐-4-일)메틸]-1,2-디히드로피리딘 및 그의 염.
  7. 치료를 위한 제1항의 치환 비페닐피리돈.
  8. 하기 일반식(Ⅱ)의 피리돈을 불활성 용매 중에서 염기 존재하에, 적합하다면 촉매를 첨가하여 하기 일반식(III)의 화합물과 반응시키고, 테트라졸 라디칼의 경우에는, 유기 용매 및 (또는) 물 중에서 통상적인 조건에 따라 산을 사용하여 트리페닐메틸기를 제거하고, 적합하다면 치환체 R14및 (또는)R20하에 설명된 카르보닐 라디칼의 경우에, 각각의 에스테르의 가수분해 후, 예를 들면 통상의 방법에 따른 아미드화 또는 술폰아미드화에 의해서 유도화시키고, 적합하다면, 치환체 R2, R3, R4, R5, R13및 R19를 공지의 방법에 따라 변화시키는 것을 특징으로 하는 제1항에 따른 치환 비페닐피리돈 및 그의 염의 제조 방법.
    상기 식 중, R1, R2, R4및 A는 제1항에서 정의한 바와 같고, E는 할로겐, 바람직하게는 브롬이고, L은 일반식
    (식 주, R13은 제1항에서 정의한 바와 같고, R20은 C1-C4-알콕시카르보닐 또는 일반식
    의 라디칼을 나타냄)의 라디칼을 나타낸다.
  9. 제8항에 있어서, 반응이 -100℃ 내지 +100℃에서 수행되는 방법.
  10. 일종 이상의 제1항에 따른 치환 비페닐피리돈을 함유하는 의약.
  11. 제10항에 있어서, 고협압 및 아테롬성 동맥경화증 치룔를 위한 의약.
  12. 치환 비페닐피리돈을, 적합하다면 적당한 보조제 및 부형제를 사용하여 적합한 투여형으로 제조하는 것을 특징으로 하는 제10항에 따른 의약의 제조 방법.
  13. 의약 제조를 위한 제1항에 따른 치환 비페닐피리돈의 용도.
  14. 고협압 및 아테롬성 동맥경화증 치료를 위한 의약의 제조를 위한 제1항에 따른 치환 비페닐피리돈의 용도.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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Families Citing this family (51)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4129340A1 (de) * 1991-09-04 1993-03-11 Merck Patent Gmbh 1,2-dihydro-2-oxopyridine
US5674883A (en) * 1992-02-07 1997-10-07 Roussel Uclaf Derivatives of pyridone, their preparation process, the new intermediates obtained, their use as medicaments and the pharmaceutical compositions containing them
GB9218449D0 (en) 1992-08-29 1992-10-14 Boots Co Plc Therapeutic agents
DE4319041A1 (de) * 1992-10-23 1994-04-28 Bayer Ag Trisubstituierte Biphenyle
DE4319040A1 (de) * 1992-10-23 1994-04-28 Bayer Ag Alkoxymethylsubstituierte Pyridonbiphenyle
GB9604926D0 (en) 1996-03-08 1996-05-08 Sandoz Ltd Organic compounds
DE19619950A1 (de) 1996-04-17 1997-10-23 Bayer Ag Heterocyclisch-substituierte Phenylglycinolamide
EP0802192A1 (de) * 1996-04-17 1997-10-22 Bayer Ag Heterocyclisch-substituierte Phenylglycinolamide mit antiatherosklerotischer Wirkung und Verfahren zu ihrer Herstellung
TW418204B (en) * 1997-03-28 2001-01-11 Dev Center Biotechnology Novel 1,2,4-triazine-5-ketonyl benzene derivatives and the analogs, the preparation, and the pharmaceutical compositions as angiotension II receptor antogonists
HU222773B1 (hu) * 2000-04-21 2003-10-28 Richter Gedeon Vegyészeti Gyár Rt. Eljárás egy ismert tetrazolszármazék előállítására
EP1465869B1 (en) * 2001-12-21 2013-05-15 Exelixis Patent Company LLC Modulators of lxr
US7482366B2 (en) 2001-12-21 2009-01-27 X-Ceptor Therapeutics, Inc. Modulators of LXR
PL218749B1 (pl) * 2002-02-14 2015-01-30 Pharmacia Corp Pochodna pirydynonu oraz jej zastosowanie do wytwarzania leku
EP1628970A2 (en) * 2003-04-30 2006-03-01 The Institutes of Pharmaceutical Discovery, LLC Heterocycle substituted carboxylic acids as inhibitors of protein tyrosine phosphatase-1b
GB0420722D0 (en) * 2004-09-17 2004-10-20 Addex Pharmaceuticals Sa Novel allosteric modulators
EP1844043A2 (en) * 2004-11-18 2007-10-17 The Institutes for Pharmaceutical Discovery, LLC Heterocycle substituted carboxylic acids for the treatment of diabetes
DE102005030522A1 (de) * 2005-06-30 2007-01-04 Bayer Healthcare Ag Salz des Embusartans
EP1919905B1 (en) * 2005-08-29 2011-02-23 Vertex Pharmaceuticals Incorporated 3,5-disubstituted pyrid-2-ones useful as inhibitors of tec family of non-recptor tyrosine kinases
US7691885B2 (en) * 2005-08-29 2010-04-06 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Pyridones useful as inhibitors of kinases
CA2620352A1 (en) 2005-08-29 2007-03-08 Vertex Pharmaceuticals Incorporated 3, 5-disubstituted pyrid-2-ones useful as inhibitors of tec family of non-receptor tyrosine kinases
AR059898A1 (es) 2006-03-15 2008-05-07 Janssen Pharmaceutica Nv Derivados de 3-ciano-piridona 1,4-disustituida y su uso como moduladores alostericos de los receptores mglur2
TW200845978A (en) 2007-03-07 2008-12-01 Janssen Pharmaceutica Nv 3-cyano-4-(4-tetrahydropyran-phenyl)-pyridin-2-one derivatives
TW200900065A (en) 2007-03-07 2009-01-01 Janssen Pharmaceutica Nv 3-cyano-4-(4-pyridinyloxy-phenyl)-pyridin-2-one derivatives
AU2008261102B2 (en) 2007-06-04 2013-11-28 Bausch Health Ireland Limited Agonists of guanylate cyclase useful for the treatment of gastrointestinal disorders, inflammation, cancer and other disorders
US8969514B2 (en) 2007-06-04 2015-03-03 Synergy Pharmaceuticals, Inc. Agonists of guanylate cyclase useful for the treatment of hypercholesterolemia, atherosclerosis, coronary heart disease, gallstone, obesity and other cardiovascular diseases
AU2008297876B2 (en) 2007-09-14 2011-07-07 Addex Pharma S.A. 1,3-disubstituted 4-(aryl-x-phenyl)-1h-pyridin-2-ones
ES2409215T3 (es) 2007-09-14 2013-06-25 Janssen Pharmaceuticals, Inc. 4-fenil-1H-piridin-2-onas 1-3-disustituidas
CN103342695B (zh) 2007-09-14 2015-04-22 杨森制药有限公司 1’,3’-二取代的-4-苯基-3,4,5,6-四氢-2h,1’h-[1,4’]二吡啶-2’-酮
JP5433582B2 (ja) * 2007-11-14 2014-03-05 ジャンセン ファーマシューティカルズ， インコーポレイテッド． イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン誘導体およびｍＧｌｕＲ２受容体の正のアロステリック調節因子としてのその使用
EP2328910B1 (en) 2008-06-04 2014-08-06 Synergy Pharmaceuticals Inc. Agonists of guanylate cyclase useful for the treatment of gastrointestinal disorders, inflammation, cancer and other disorders
EP3241839B1 (en) 2008-07-16 2019-09-04 Bausch Health Ireland Limited Agonists of guanylate cyclase useful for the treatment of gastrointestinal, inflammation, cancer and other disorders
BRPI0918055A2 (pt) 2008-09-02 2015-12-01 Addex Pharmaceuticals Sa derivados de 3-azabiciclo[3,1,0]hexila como moduladores de receptores metabotrópicos de glutamato.
CN102186477B (zh) 2008-10-16 2013-07-17 奥梅-杨森制药有限公司 作为代谢型谷氨酸受体调节剂的吲哚和苯并吗啉衍生物
MX2011005242A (es) 2008-11-28 2011-09-06 Ortho Mcneil Janssen Pharm Derivados de indol y benzoxazina como moduladores de los receptores de glutamato metabotropicos.
AR076859A1 (es) 2009-05-12 2011-07-13 Ortho Mcneil Janssen Pharm Derivados de 1,2,4-triazolo[4,3-a]piridina moduladores alostericos positivos de receptores mglur2 , composiciones farmaceuticas que los contienen y uso de los mismos en el tratamiento de trastornos neurologicos y siquiatricos.
MY153913A (en) 2009-05-12 2015-04-15 Janssen Pharmaceuticals Inc 7-aryl-1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridine derivatives and their use as positive allosteric modulators of mglur2 receptors
MY161325A (en) 2009-05-12 2017-04-14 Janssen Pharmaceuticals Inc 1, 2, 4-triazolo[4,3-a]pyridine derivatives and their use for the treatment or prevention of neurological and psychiatric disorders
ES2541613T3 (es) * 2009-11-06 2015-07-22 Aerpio Therapeutics Inc. Composiciones y métodos para tratar colitis
US9616097B2 (en) 2010-09-15 2017-04-11 Synergy Pharmaceuticals, Inc. Formulations of guanylate cyclase C agonists and methods of use
ES2536433T3 (es) 2010-11-08 2015-05-25 Janssen Pharmaceuticals, Inc. Derivados de 1,2,4-triazolo[4,3-a]piridina y su uso como moduladores alostéricos positivos de receptores mGluR2
ES2552879T3 (es) 2010-11-08 2015-12-02 Janssen Pharmaceuticals, Inc. Derivados de 1,2,4-triazolo[4,3-a]piridina y su uso como moduladores alostéricos positivos de receptores mGluR2
WO2012062750A1 (en) 2010-11-08 2012-05-18 Janssen Pharmaceuticals, Inc. 1,2,4-TRIAZOLO[4,3-a]PYRIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF MGLUR2 RECEPTORS
KR102011534B1 (ko) * 2011-12-21 2019-08-16 오노 야꾸힝 고교 가부시키가이샤 인자 ＸＩａ 억제제로서 피리디논 및 피리미디논 유도체
AU2014235209B2 (en) 2013-03-15 2018-06-14 Bausch Health Ireland Limited Guanylate cyclase receptor agonists combined with other drugs
WO2014151206A1 (en) 2013-03-15 2014-09-25 Synergy Pharmaceuticals Inc. Agonists of guanylate cyclase and their uses
JO3368B1 (ar) 2013-06-04 2019-03-13 Janssen Pharmaceutica Nv مركبات 6، 7- ثاني هيدرو بيرازولو [5،1-a] بيرازين- 4 (5 يد)- اون واستخدامها بصفة منظمات تفارغية سلبية لمستقبلات ميجلور 2
BR112015030326A2 (pt) 2013-06-05 2017-08-29 Synergy Pharmaceuticals Inc Agonistas ultrapuros de guanilato ciclase c, método de fabricar e usar os mesmos
JO3367B1 (ar) 2013-09-06 2019-03-13 Janssen Pharmaceutica Nv مركبات 2،1، 4- ثلاثي زولو [3،4-a] بيريدين واستخدامها بصفة منظمات تفارغية موجبة لمستقبلات ميجلور 2
CN106061504B (zh) 2014-01-21 2019-09-06 詹森药业有限公司 包括代谢型谷氨酸能受体亚型2的正别构调节物或正位激动剂的组合及其用途
KR20200126026A (ko) 2014-01-21 2020-11-05 얀센 파마슈티카 엔.브이. 대사 조절형 글루탐산 작동성 수용체 제2아형의 양성 알로스테릭 조절제 또는 오르토스테릭 작동제를 포함하는 조합 및 그 용도
DK3231803T3 (da) 2014-12-10 2020-08-24 Ono Pharmaceutical Co Dihydroindolizinonderivat

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0407342A3 (en) 1989-07-06 1991-07-10 Ciba-Geigy Ag Pyrimidine derivatives
US5100897A (en) * 1989-08-28 1992-03-31 Merck & Co., Inc. Substituted pyrimidinones as angiotensin ii antagonists
EP0424317A3 (en) 1989-10-19 1991-09-25 Ciba-Geigy Ag Pyrimidines
EP0435827A3 (en) 1989-12-28 1991-11-13 Ciba-Geigy Ag Diaza compounds
CA2037630C (en) 1990-03-07 2001-07-03 Akira Morimoto Nitrogen-containing heterocylic compounds, their production and use
US5399566A (en) * 1990-06-19 1995-03-21 Meiji Seika Kabushiki Kaisha Pyridine derivatives having angiotensin II antagonism
CN1068109A (zh) * 1991-02-16 1993-01-20 菲索斯有限公司 新的血管紧张肽ii拮抗剂及其制剂的制备和应用
IL100917A0 (en) * 1991-02-16 1992-11-15 Fisons Plc Pyridinone and pyrimidinone derivatives,their preparation and pharmaceutical compositions containing them
DE4129340A1 (de) * 1991-09-04 1993-03-11 Merck Patent Gmbh 1,2-dihydro-2-oxopyridine

Also Published As

Publication number Publication date
HUT67018A (en) 1995-01-30
ES2086046T3 (es) 1996-06-16
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EP0542059A1 (de) 1993-05-19
RU2100350C1 (ru) 1997-12-27
NO303541B1 (no) 1998-07-27
NZ245073A (en) 1996-02-27
US5356911A (en) 1994-10-18
IL103688A0 (en) 1993-04-04

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