KR930010030A - 치환 비페닐피리돈 - Google Patents
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Abstract
치환 비페닐피리돈은 피리돈의 질소의 알킬화에 의하여 제조될 수 있다. 치환 비페닐피리돈은 의약의 활성 물질로 적합하다. 특히 혈압 강하 및 항아테롬성 동맥 경화제로 유용하다.
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (14)
- 하기 일반식(I)의 치환 비페닐피리돈 및 그의 염.상기 식중, R1은 탄소수 3내지 6의 시클로알킬, 히드록실, 또는 탄소수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시에 의해서 치환될 수 있는 탄소수 10이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내거나, 또는 탄소수 3 내지 6의 시클로알킬 또는 할로겐을 나타내고, A는 직접 결합을 나타내거나, 또는 산소 또는 황 원자를 나타내거나, 또는 -CH2-기 또는 일반식 -NR6(식중, R6는 수소 또는 탄소수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내거나, 또는 질소 원자를 포함하는 R1과 함께 5- 또는 6-원의 포화 또는 불포화 헤테로사이클을 형성함)을 나타내고, R2, R3및 R4는 동일 또는 상이하고, 수소, 니트로, 시아노, 포르밀 또는 할로겐을 나타내거나, 또는 히드록실, 시아노, 할로겐, 카르복실, 각각 탄소수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시, 아실 또는 알콕시카르보닐로 이루어진 군에서 선택된 동일 또는 상이한 치환체에 의해, 또는 벤질, 페닐, 페녹시 또는 벤조일에 의해 또는 3개 이하의 헤테로원자를 갖는 5- 내지 7-원의 포화 또는 불포화 헤테로사이클에 의해(여기서, 고리들은 트리플루오로메틸, 틀리플루오로메톡시, 할로겐, 니트로, 시아노, 히드록실, 히드록시메틸로 이루어진 군에서 선택된 동일 또는 상이한 치환체 또는 탄소수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알콕시에 의해 2회 이하 최환될 수 있음) 각각 2회 이하 치환될 수 있는 탄소수 8이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시 또는 알킬티오를 나타내거나, 또는 각각 탄소수 8이하의 직쇄 또는 분지쇄 아실 또는 알콕시 카르보닐, 페녹시카르보닐, 벤질옥시카르보닐 또는 카르복실을 나타내거나, 또는 각각 할로겐, 니트로, 시아노, 히드록실, 히드록시메틸, 트리플루오로메틸 및 트리플루오로메톡시로 이루어진 군에서 선택된 동일 또는 상이한 치환체에 의해, 또는 각각 탄소수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알콕시에 의해 3회 이하 치환될 수 있는 탄소수 3내지 8의 시클로알킬 또는 시클로알케닐 또는 S, N 또는 0로 이루어진 군에서 선택된 3개 이하의 헤테로 원자를 갖는 5- 내지 7-원 불포화 헤테로사이클 또는 페닐, 페녹시, 페닐티오를 나타내거나, 또는 테트라졸릴을 나타내거나, 또는 일반식R11, -CO-NR10R11또는 -CH2-OR12[식중, R7은 수소 또는 탄소수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬은 나타내고, R8은 수소 또는 탄소수 3 내지 6의 시클로알킬, 페닐에 의해 또는 S, N 및 O로 이루어진 군에서 선택된 3이하의 헤테로원자를 갖는 5- 내지 7-원의 포화 또는 불포화 헤테로사이클(여기서, 고리들은 히드록실, 히드록시메틸 또는 할로겐에 의해 또는 각각 탄소수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알콕시에 의해 치환될 수 있음)에 의해 치환될 수 있는 탄소수 8이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내거나, 또는 탄소수 3 내지 6의 시클로알킬 또는 페닐을 나타내고, R9은 수소, 탄소수 8이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 페닐을 나타내고, R10및 R11은 동일 또는 상이하고 수소, 탄소수 3 내지 8의 시클로알킬, 또는 페닐에 의해 치환될 있는 탄소수8이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내고, R12는 탄소수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 아실 또는 벤조일을 나타냄]의 기를 나타내거나, 또는 -A-R1및 R2는 함께 탄소수 5이하의 알킬렌 사슬을 나타내고, R5는 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, 트리플루오로메틸, 히드록실, 트리플루오로메톡시 또는 각각 탄소수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알콕시를 나타내고, D는 일반식[식 중, R13은 상기 R5에서 정의한 바와 같으며 이와 동일 또는 상이하고, R14는 일반식 -CO-R15, -CO-NR16R17또는 -SO2R18(식 중, R15는 히드록실 또는 탄소수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시를 나타내고, R16및 R17은 동일 또는 상이하고 상기 R10및 R11에서 정의한 바와 같거나, 또는 R16은 수소를 나타내고 R17은 일반식 -SO2R18을 나타내고, R18은 히드록실, 각각 탄소수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시 또는 알킬, 아미노 또는 (C2-C6)-모노-또는-디알킬아미노, 또는 할로겐, 트리플루오로메틸 및 탄소수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬로 이루어진 군에서 선택된 동일 또는 상이한 치환체에 의해 2회 이하 치환될 수 있는 페닐을 나타냄)의 기를 나타내거나, 또는 R14는 일반식(식중, R19는 수소 또는 탄소수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 아실에 의해 치환될 수 있는 탄소수 8이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내거나 또는 트리페닐메틸을 나타냄)의 라디칼을 나타냄)]의 라디칼을 나타낸다.
- 제1항에 있어서, R1이 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실 또는 히드록실에 의해 또는 탄소수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시에 의해 치환될 수 있는 각각 탄소수 8이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내거나, 또는 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실, 불소 염소, 브롬 또는 요오드를 나타내고, A가 직접 결합 또는 -CH2-기를 나타내거나, 또는 산소 또는 황 원자를 나타내고, R2, R3및 R4가 동일 또는 상이하고, 수소, 니트로, 시아노, 포르밀, 불소, 염소, 브롬 또는 요오드를 나타내거나, 또는 히드록실, 시아노, 불소, 염소, 브롬, 카르복실, 탄소수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시, 아실 또는 알콕시카르보닐에 의해, 또는 트리플루오르메톡시, 트리플루오로메틸, 히드록시메틸, 불소, 염소, 브롬, 요오드에 의해 또는 탄소수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알콕시에 의해 치환될 수 있는 벤질, 페닐, 펜옥시, 벤조일 또는 티에닐에 의해 각각 치환될 수 있는 각각 탄소수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시 또는 알킬티오를 나타내거나, 또는 각각 탄소수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알콕시 카르보닐, 펜옥시카르보닐, 벤질옥시카르보닐 또는 카르복실을 나타내거나, 또는 각각 불소, 염소, 브롬, 요오드 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시 및 히드록시메틸로 이루어진 군에서 선택된 동일 또는 상이한 치환체에 의해 또는 각각 탄소수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알콕시에 의해 2회 이하 치환될 수 있는 시클로펜테닐, 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실, 티에닐, 푸릴, 페닐, 펜옥시 또는 페닐티오를 나타내거나, 또는 테트라졸릴을 나타내거나, 또는 일반식-R11또는 -CH2-OR12(식중, R7은 수소 또는 탄소수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬은 나타내고, R8은 수소 또는 히드록실, 히드록시메틸 또는 탄소수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알콕시에 의해 치환될 수 있는 시클로프로필, 시클로헥실, 티에닐 또는 페닐에 의해 치환될 수 있는 탄소수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내고, R9는 수소, 탄소수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내고, R10과 R11은 동일 또는 상이하고 수소, 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실, 또는 페닐에 의해 치환될 수 있는 탄소수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내고, R12는 탄소수6이하의 직쇄 또는 분지쇄 아실 또는 벤조일을 나타냄)의 기를 나타내거나, 또는 -A-R1및 R2가 함께 탄소수 5이하의 알킬렌 사슬을 나타내고, R5가 수소, 불소, 염소, 브롬, 히드록실, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시 또는 각각 탄소수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알콕시를 나타내고, D가 일반식[식 중, R13은 R5에서 정의한 바와 같으며 이와 동일 또는 상이하고, R14는 일반식 -CO-R15, -CO-NR16R17또는 -SO2R18(식 중, R15는 히드록실 또는 탄소수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시를 나타내고, R16및 R17은 동일 또는 상이하고 상기 R10및 R11에서 정의한 바와 같거나, 또는 R16은 수소를 나타내고 R17은 일반식 -SO2R18을 나타내고, R18은 탄소수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 p-톨릴을 나타냄)의 기를 나타내거나, 또는 R14는 일반식(식 중, R19는 수소 또는 탄소수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 아실에 의해 치환될 수 있는 탄소수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내거나 또는 트리페닐메틸을 나타냄)의 라디칼을 나타냄]의 라디칼을 나타내는 치환 비페닐피리돈 및 그의 염.
- 제1항에 있어서, R1이 시클로프로필, 히드록실 또는 메톡시에 의해 치환될 수 있는 탄소수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내거나, 또는 시클로프로필, 염소 또는 요오드를 나타내고, A가 직접 결합 또는 -CH2-기 또는 산소 원자를 나타내고, R2, R3및 R4가 동일 또는 상이하고, 수소, 니트로,시아노, 포로밀, 불소, 염소, 브롬 또는 요오드를 나타내거나, 또는 히드록실, 시아노에 의해 또는 탄소수 3이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시 또는 알콕시카르보닐, 벤질, 페닐, 펜옥시 또는 벤조일에 의해 치환될 수 있는 각각 탄소수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시 또는 알킬티오를 나타내거나, 또는 각각 탄소수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 아실 또는 알콕시카르보닐, 펜옥시카르보닐, 벤질옥시카르보닐, 또는 카르복실을 나타내거나, 또는 각각 불소, 염소, 브롬, 요오드 또는 트리플루오로메틸에 의해 치환될 수 있는 시클로프로필, 시클로펜틸, 티에닐, 페닐, 펜옥시 또는 페닐티오를 나타내거나, 또는 테트라졸릴을 나타내거나, 또는 일반식R11또는 -CH2-OR12(식중, R7은 수소 또는 메틸을 나타내고, R8은 수소 또는 히드록실, 히드록시메틸에 의해 또는 탄소수 3이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알콕시에 의해 치환될 수 있는 탄소수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내고, R9는 수소 또는 탄소수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내고, R10및 R11은 동일 또는 상이하고 수소, 시클로프로필, 시클로펜틸 또는 페닐에 의해 치환될 수 있는 탄소수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내고, R12는 탄소수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 아실 또는 벤조일을 나타냄)의 기를 나타내거나, 또는 -A-R1및 R2가 함께 탄소수 4이하의 알킬렌 사슬을 나타내고, R5가 수소, 불소, 염소 또는 메틸을 나타내고, D가 일반식[식 중, R13은 수소를 나타내고, R14는 -CO-R15, -CO-NR16R17또는 -SO2R18(식중, R15는 히드록실 또는 탄소수 3이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시를 나타내고, R16및 R17은 동일 또는 상이하고 상기 R10및 R11에서 정의한 바와 같거나, 또는 R16은 수소를 나타내고 R17은 일반식 -SO2R18을 기를 나타내고, R18은 메틸 또는 p-톨릴을 나타냄)의 기를 나타내거나, 또는 R14는 일반식[식 중, R19는 수소 또는 탄소수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 아실에 의해 치환될 수 있는 탄소수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내거나 또는 트리페닐 메틸을 나타냄)의 테트라졸릴 라디칼을 나타냄]의 라디칼을 나타내는 치환 비페닐피리돈 및 그의 염.
- 6-부틸-4-에톡시카르보닐-2-옥소-1-[(2'-테트라졸-5-일-비페닐-4-일)메틸]-1,2-디히드로피리딘 및 그의 염.
- 6-부틸-4-메톡시카르보닐-2-옥소-1-[(2'-테트라졸-5-일-비페닐-4-일)메틸]-1,2-디히드로피리딘 및 그의 염.
- 6-부틸-4-카르복시-2-옥소-1-[(2'-테트라졸-5-일-비페닐-4-일)메틸]-1,2-디히드로피리딘 및 그의 염.
- 치료를 위한 제1항의 치환 비페닐피리돈.
- 하기 일반식(Ⅱ)의 피리돈을 불활성 용매 중에서 염기 존재하에, 적합하다면 촉매를 첨가하여 하기 일반식(III)의 화합물과 반응시키고, 테트라졸 라디칼의 경우에는, 유기 용매 및 (또는) 물 중에서 통상적인 조건에 따라 산을 사용하여 트리페닐메틸기를 제거하고, 적합하다면 치환체 R14및 (또는)R20하에 설명된 카르보닐 라디칼의 경우에, 각각의 에스테르의 가수분해 후, 예를 들면 통상의 방법에 따른 아미드화 또는 술폰아미드화에 의해서 유도화시키고, 적합하다면, 치환체 R2, R3, R4, R5, R13및 R19를 공지의 방법에 따라 변화시키는 것을 특징으로 하는 제1항에 따른 치환 비페닐피리돈 및 그의 염의 제조 방법.상기 식 중, R1, R2, R4및 A는 제1항에서 정의한 바와 같고, E는 할로겐, 바람직하게는 브롬이고, L은 일반식(식 주, R13은 제1항에서 정의한 바와 같고, R20은 C1-C4-알콕시카르보닐 또는 일반식의 라디칼을 나타냄)의 라디칼을 나타낸다.
- 제8항에 있어서, 반응이 -100℃ 내지 +100℃에서 수행되는 방법.
- 일종 이상의 제1항에 따른 치환 비페닐피리돈을 함유하는 의약.
- 제10항에 있어서, 고협압 및 아테롬성 동맥경화증 치룔를 위한 의약.
- 치환 비페닐피리돈을, 적합하다면 적당한 보조제 및 부형제를 사용하여 적합한 투여형으로 제조하는 것을 특징으로 하는 제10항에 따른 의약의 제조 방법.
- 의약 제조를 위한 제1항에 따른 치환 비페닐피리돈의 용도.
- 고협압 및 아테롬성 동맥경화증 치료를 위한 의약의 제조를 위한 제1항에 따른 치환 비페닐피리돈의 용도.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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