KR920014779A - 비페닐 유도체. 이를 함유하는 약제학적 조성물 및 이의 제조방법 - Google Patents

비페닐 유도체. 이를 함유하는 약제학적 조성물 및 이의 제조방법 Download PDF

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alkyl
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힘멜스바흐 프랑크
피퍼 헬무트
아우스텔 볼크하르드
린쯔 귄터
뮐러 토마스
아이제르트 볼프강
바이센베르거 요한네스
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라우딘, 후버
닥터 칼 토매 게엠베하
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Abstract

내용 없음

Description

비페닐 유도체, 이를 함유하는 약제학적 조성물 및 이의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (11)

  1. 일반식(Ⅰ)의 비페닐 유도체, 이의 입체이성체 및 이들의 혼합물 및 염.
    상기식에서, X는 시아노 그룹; 또는 아미노, 아미노알킬, 아미디노, 구아니디노 또는 구아니디노알킬 그룹〔여기에서, 하나의 질소원자에 대한 하나의 수소원자는 하이드록시, 아미노 또는 시아노 그룹; C1-3알콕시 그룹;C1-4알킬 그룹;C2-5-(알콕시)카보닐그룹;페닐(C1-3-알콕시)카보닐 그룹;페닐옥시카보닐, 벤조일, (C1-3-알킬)카보닐 또는 페닐(C1-3-알킬)카보닐 그룹(여기에서, 페닐 그룹은 후술될 그룹 R1및 R2에 의해 일- 또는 이-치환될 수 있다)에 의해 치환될 수 있다〕이며, A는 하나의 결합, 산소 또는 황 원자, 또는 -NR3-CO-, -CO-NR3-, -NR4-, -SO-, -SO2-, -CO-, -SO2-NR3-, -NR3-SO2- -NR3-CO-NR3- 또는 -NR3-SO2-NR3- 그룹(여기에서, R3는 수소원자 또는 임의로 페닐-치환된 C1-3-알킬그룹(여기에서, 페닐 그룹은 후술될 그룹 R1및 R2에 의해 일- 또는 이-치환될 수 있다)이며; R4는 수소원자, 임의로 페닐-치환된C1-3-알킬 그룹, 포르밀 그룹, C1-3-알킬 그룹, 페닐(C1-3-알킬)그룹 또는 페닐 그룹에 의해 치환된 카보닐 또는 설포닐 그룹(여기에서, 페닐 그룹은 후술될 그룹 R1및 R2에 의해 일- 또는 이-치환될 수 있다)이고; B는 하나의 결합; 단일- 또는 다중-불포화될 수 있는 직쇄 또는 측쇄C1-3-알킬렌 그룹(여기에서, 이중결합은 그룹 A,C 또는 E의 산소, 황 또는 인 원자에 직접 결합하지 않으며, 삼중결합은 그룹 A, C 또는 E의 헤테로원자에 직접 결합하지 않는다);C3-7-사이클로알킬렌그룹; 방향족핵내에서 할로겐원자, 아미노, 하이드록시, C1-3-알킬 또는 C1-3-알콕시 그룹에 의해 일-, 이- 또는 삼-치환될수 있는 페닐렌 또는 나프틸렌 그룹이며, C는 하나의 결합, -CO-, -CO-NR3-, -CO-NR3-(CH2)n-R5CR6-, -CO-NR3-(CH2)n-NR5- 또는 -CO-NR3-(CH2)n-CR5=CH- 그룹〔여기에서, n은 0,1또는 2이고; R3는 상기 정의한 바와 같으며; R5는 수소원자, 또는 C1-3-알킬 그룹 또는 -CO-NR3(C1-3-알킬렌)페닐 그룹(여기에서, 페닐 그룹은 후술될 그룹 R1및 R2에 의해 일-또는 이-치환될 수 있다)이며, R3이 상기한 바와 같거나 그룹 C가 그룹 R3및 R5에 의해 치환된 경우, R5는 R3와 함께 C2-4-알킬렌 그룹을 형성할 수 있고; R6는 수소원자 또는 하이드록시 또는 알킬 및 알콕시 잔기의 탄소수가 각각 1내지 3일 수 있는, 카복시알킬 또는 알콕시카보닐알킬 그룹이다〕이거나, 그룹A의 헤테로원자가 그룹 C의 탄소원자와 동일한 그룹 B의 탄소원자에 결합하지 않을 경우, 산소 또는 황 원자, -SO-, -SO2-, -NR4, NR3-CO- 또는 -NR3-(CH2)n-CHR5- 그룹이고, 여기에서, 일반적으로, 그룹C의 산소 또는 황원자는 그룹 A의 산소 또는 황 원자 또는 -CO-그룹에 직접 결합할 수 없으며, 그룹 C의 산소원자 또는 설페닐 또는 설피닐 그룹은 그룹 A의 질소원자에 직접 결합할 수 없고 그룹 C의 -CO-그룹은 그룹A의 산소 또는 황 원자 또는 -CO-NR3-그룹에 직접 결합할 수 없으며, D는 하나의 결합; 단일- 또는 다중- 불포화될 수 있는 직쇄 또는 측쇄 C1-4-알킬렌 그룹(여기에서, 이중결합은 그룹 A,C 또는 D의 산소, 황 또는 인 원자 또는 그룹 B의 삼중 결합에 직접 결합할 수 없고, 삼중결합은 그룹 A,C 또는 E의 헤테로원자 또는 그룹 B의 이중 또는 삼중결합에 직접 결합할 수 없다); 또는 페닐렌 또는(C1-3-알킬렌)페닐렌 그룹(여기에서, 페닐렌그룹은 할로겐 원자, 아미노, 하이드록시, C1-3-알킬 또는 C1-3-알콕시 그룹에 의해 일-, 이- 또는 삼-치환될 수 있다)이고, E는 카복시, 설포, 포스포노, 5-테트라졸릴 또는 알킬 잔기의 탄소수가 1내지3인 O-알킬-포스포노 그룹; (R3)2NCO-그룹; C2-6(알콕시카보닐) (여기서, 알콕시 잔기는 1-, 2- 또는 3-위치에서 상기한 그룹 R1및 R2에 의해 일- 또는 이-치환될 수 있는A페닐 그룹에 의해 치환될 수 있거나, 피리딜 그룹 또는, 2- 또는 3-위치에서 피롤리디노, 피페리디노, 헥사메틸렌이미노, 2-옥소-1-피롤리디닐, 모르폴리노, 헥사메틸렌이미노, 2-옥소-1-피롤리디닐, 모르폴리노, 티오모르폴리노, 1-옥사이도-티오모르폴리노 또는 1, 1-디옥사이도티오모르폴리노 그룹에 의해 치환될 수 있거나, 4-위치에서 그룹 R5에 의해 임의로 치환된 피페라지노 그룹에 의해 치환될 수 있다)이며, 여기서, 그룹 A,B,C또는 D중 하나 이상이 하나의 결합을 나타내지 않을 결우, 그룹 E는 그룹 A 또는 C의 헤테로 원자에 직접 결합할 수 없고, X가 아미노알킬 그룹일 경우, NH2그룹과 그룹 E사이의 최단 거리는 12결합 이상이며, 단, 비페닐 잔기의 환 중의 하나는 R1에 의해 일- 또는 이-치환되고 다른 하나는 R2에 의해 일- 또는 이-치환될 수 있다(여기에서, R1및 R2는 동일하거나 상이하며, 할로겐 원자, 알킬, 하이드록시, 트리플루오로메틸, 아미노, 니트로, 알콕시 또는, 아릴 잔기가 할로겐 원자, 하이드록시, 아미노, 알킬, 알콕시, 알킬설페닐, 알킬설피닐, 알킬 설포닐, 알킬카보닐아미노 및 알킬설포닐아미노그룹에 의해 일-, 이- 또는 삼치환될 수 있는 페닐 환을 함유할 수 있고 알킬 잔기의 탄소수가 1 내지 3인, 알킬설페닐, 알킬설피닐, 알킬설포닐, 알킬카보닐아미노, N-알킬-알킬카보닐아미노, 아릴카보닐아미노, N-알킬-아릴카보닐아미노, 알킬설포닐아미노, N-알킬-알킬설포닐아미노, 아릴설포닐아미노 또는 N-알킬-아릴설포닐아미노 그룹이거나 R1및 R2는 각각 나프틸 환을 나타낼 수도 있다).
  2. 제1항에 있어서, X가 시아노 그룹; 아미노(C1-3-알킬)그룹; 아미노, 아미디노 또는 구아니디노 그룹 〔여기서, 하나의 질소 원자에 대한 하나의 수소원자는 아미노 그룹, C1-4-알킬 그룹,C1-3-알콕시, C2-5(알콕시카보닐)그룹, 또는 벤질옥시카보닐, 1-페닐에톡시카보닐, 2-페닐에톡시카보닐 또는 페닐옥시카보닐 그룹에 의해 치환될 수 있다)이고, A가 하나의 결합, 산소 또는 황 원자, -NR3-CO-, -CO-NR3-, -NR4-, -SO-, -SO2-, -CO-, -SO2-NR3-, -NR3-CO-NR2-, 또는 -NR3-SO2-NR3- 그룹(여기에서, R3는 수소원자 또는 C1-3-알킬 그룹이며; R4는 수소원자, C1-3-알킬 그룹, C1-3-알킬 그룹 또는 페닐 그룹에 의해 치환된 카보닐 또는 설포닐 그룹이다)이고; B는 하나의 결합, 직쇄 또는 측쇄 C1-3-알킬렌 그룹, C3-5-알케닐렌 또는 C3-5-알키닐렌 그룹(여기에서, 이중결합은 그룹 A,C 또는 E의 산소, 황 또는 인 원자에 직접 결합하지 않고, 삼중결합은 그룹 A,C 또는 E의 헤테로 원자에 직접 결합하지 않는다); 사이클로헥실렌 또는 페닐렌 그룹일 수 있고, C가 하나의 결합 -CO-NR3-, -CO-NR3-(CH2)n-R5CR6- -CO-NR3-(CH2)n-NR5-또는 -CO-NR3-(CH2)n-CR5=CH- 그룹〔여기에서, n은 0, 1 또는 2이고;R5는 수소원자 또는 C1-3-알킬 그룹 또는 -CO-NR3-(C1-3-알킬렌)-페닐그룹(여기에서, 페닐잔기는 하나 또는 두개의 C1-3-알콕시 그룹에 의해 일- 또는 이-치환될 수 있다)이며, R3이 상기한 바와 같거나 그룹 C가 그룹 R3및 R5에 의해 치환된 경우, R5는 R3과 함께 C2-4-알킬렌 그룹을 형성할 수 있고; R6는 수소 원자 또는 하이드록시 또는 알킬 및 알콕시 잔기의 탄소수가 각각 1 내지 3일 수 있는, 카복시알킬 또는 알콕시카보닐알킬 그룹이다〕이거나, 그룹 A의 헤테로 원자가 그룹 C의 탄소원자와 동일한 그룹 B의 탄소원자에 결합하지 않을 경우, 산소 또는 황 원자, -SO-, -SO2-, -NR4-, -NR3-CO- 또는 NR3-(CH2)n-CHR5-그룹(여기서, R3,R4,R5,n은 상기한 바와 같다)이며, 여기서 일반적으로, 그룹 C의 산소 또는 황 원자는 그룹 A의 산소 또는 황 원자 또는 -CO-그룹에 직접 결합할 수 없고, 그룹 C의 산소 또는 설페닐 또는 설피닐 그룹은 그룹 A의 질소 원자에 직접 결합할 수 없으며, 그룹 C의 -CO-그룹은 그룹 A의 산소 또는 황 원자 또는 -CO-NR3-그룹에 직접 결합할 수 없고, D가 하나의 결합, 직쇄 또는 측쇄 C1-3-알킬렌 그룹, 페닐렌 또는 C1-3-(알킬렌)페닐렌 그룹이며, E가 카복시, 설포, 포스포노, 5-테트라졸릴 또는 알킬잔기의 탄소수가 1 내지 3인 O-알킬-포스포노 그룹(R3)2NCO-그룹(여기서 R3는 상기한 바와 같다), C2-6(알콕시카보닐)그룹(여기서, 알콕시 잔기는 1-, 2- 또는 3-위치에서 페닐 또는 피리딜 그룹에 의해 치환될 수 있거나, 2- 또는 3-위치에서 2-옥소-1-피롤리디닐, 모르폴리노, 티오모르폴리노 또는 1-옥사이도-티오모르폴리노 그룹에 의해 치환될 수 있다)이고, 여기서 그룹 A,B,C 또는 D중의 하나이상이 하나의 결합을 나타내지 않을 경우, 그룹 E는 그룹 A 또는 C의 헤테로 원자에 직접 결합할 수 없고, X가 아미노알킬 그룹일 경우, NH2그룹과 그룹 E사이의 최단거리는 12결합 이상이며, 단, 비페닐 잔기의 환 중의 하나는 R1에의해 치환될 수 있고 다른 하나는 R2에 의해 치환 〔여기에서, R1및 R2는 동일하거나 상이할 수 있으며, 불소, 염소 또는 브롬원자, 알킬, 하이드록시, 트리플루오로메틸, 아미노, 니트로, 알콕시, 알킬설페닐, 알킬설포닐, 알킬카보닐아미노, 벤조일아미노, 알킬 설포닐아미노 또는 페닐설포닐아미노 그룹(여기에서, 알킬 및 알콕시잔기의 탄소수는 각각 1내지 3이다)이다〕될 수 있거나, 비페닐 잔기의 환중의 다른 하나는 R1에 의해 치환될 수 있고 다른 하나는 R2에 의해 치환(여기에서, R1및 R2는 동일하거나 상이하고, C1-3-알킬 그룹, 불소 또는 염소원자이다)될 수 있는, 일반식(Ⅰ)의 비페닐 유도체, 이의 입체이성체 및 이들의 혼합물 및 염.
  3. 제1항에 있어서, X가 아미노메틸, 아미디노 또는 구아니디노 그룹 (여기에서, 하나의 질소원자에 대한 하나의 수소원자는 C1-4-알킬 그룹, 또는 메톡시카보닐, 에톡시카보닐 또는 벤질옥시카보닐 그룹에 의해 치환될 수 있다)이며, A가 하나의 결합, 산소 또는 황 원자, -NH-CO-, -NCH3-CO-, -CO-NH-, -CO-NCH3-, -NCH3-, -SO-, -SO2-, -SO2-NH-, -SO2-NCH3-, -CO-, -NH-CO-NH-, -NH-SO2-NH- 또는 -NCH3-CO-NCH3- 그룹이고, B가 하나의 결합, 직쇄 또는 측쇄 AC1-5-알킬렌 그룹, 직쇄 또는 C3-알킬렌 그룹(여기서 이중결합은 그룹 A,C 또는 E의 산소, 황 또는 인 원자에 직접 결합할 수 없다)이거나, 사이클로엑실렌 또는 페닐렌 그룹이며, C가 하나의 결합, -CO-NH-, -CO-NCH3-, -CO-NH-(CH2)2-CH(CH2-COOH)-, -CO-NCH3-(CH2)2-CH(CH2-COCH)-, -CO-NH-(CH2)2-CH(CH2-(COOCH3)-, -CO-NCH3-(CH2)2-CH(CH2-COOCH3)-, 피롤리디닐렌-N-카보닐, 피페리디닐렌-N-카보닐, 피페라지닐렌-N-카보닐 또는 4-메타닐릴리덴-피페리디노카보닐 그룹(여기서, 그룹 -D-E는 4-위치에서 결합시 메타닐릴리덴 그룹, 4-하이드록시-4-피페리디닐렌-N-카보닐, 4-카복시메틸-4-피페리디닐렌-N-카보닐 또는 4-메톡시카보닐메틸-4-피페리디닐렌-N-카보닐 그룹에 결합되거나, 메틸렌 탄소원자에 결합시 〔〔〔2-(메톡시페닐)에틸〕아미노카보닐〕메틸렌〕아미노카보닐 그룹이다)이거나, 그룹 A의 헤테로 원자가 그룹 C의 탄소원자와 동일한 그룹 B의 탄소원자에 결합되지 않을 경우, C는 산소 또는 황 원자, -SO-, -SO2-, -NH-, -NCH3-, -N(COCH3)-, -N(벤조일)-, -N(SO2CH3)-, -NH-CO-, 1-피롤리디닐렌 또는 1-피페리디닐렌 그룹(여기서, 일반적으로 그룹 C의 산소 또는 황 원자는 그룹A의 산소 또는 황 원자 또는 -CO-그룹에 직접 결합할 수 없으며, 그룹 C의 산소 또는 설페닐 또는 설피닐 그룹은 그룹 A의 질소원자에 직접 결합할 수 없고, 그룹 C의 -CO-그룹은 그룹 A의 산소 또는 황 원자 또는 -CO-NH- 또는 -CO-NCH3- 그룹에 직접 결합할 수 없다)이고, D가 하나의 결합, 직쇄 또는 측쇄 C1-3-알킬렌 그룹 또는 (C1-3-알킬렌)페닐렌 그룹이며, E가 카복시, 설포, 포스포노, 5-테트라졸릴 또는 O-메틸-포스포노 그룹, C2-5(알콕시카보닐) 그룹(여기서, 알콕시 잔기는 1-또는2-위치에서 페닐 그룹에 의해 치환될 수 있다)이거나, 아미노카보닐, 메틸아미노카보닐 또는 디메틸아미노카보닐 그룹이고, 여기에서 그룹 A,B,C 또는 D중 하나 이상이 하나의 결합이 아닐 경우, 그룹 E는 그룹 A 또는 C의 헤테로 원자에 직접 결합할 수 없으며, X가 아미노메틸 그룹일 경우, 아미노 그룹과 그룹 E사이의 최단 거리는 12결합 이상이고, 단, 그룹 X에 결합된 페닐 그룹은 불소, 염소 또는 브롬 원자에 의해 치환될 수 있고, 그룹 A에 결합된 페닐 환은 불소 또는 염소 원자 또는 하이드록시, 메톡시, 트리플루오로메틸, 메틸설페닐, 메틸설피닐, 메틸설포닐, 니트로 아미노, 아세틸아미노 벤조일아미노, 메탄설포닐아미노 또는 벤젠설포닐아미노 그룹에 의해 치환될 수 있거나 그룹 A에 결합된 페닐 환이 메틸 그룹 하나 또는 두개에 의해, 또는 브롬 원자 하나 또는 두개에 의해 치환될 수 있는 , 일반식(Ⅰ)의 비페닐 유도체, 이의 입체이성체 및 이들의 혼합물 및 염.
  4. 제1항에 있어서, X가 아미노메틸 또는 아미디노 그룹(여기서, 하나의 질소원자에 대한 하나의 수소원자는 메톡시카보닐, 에톡시카보닐 또는 벤질옥시카보닐 그룹에 의해 치환될 수 있다)이고, A가 하나 결합, 산소원자, -NH-CO-, -CO-NH-, -CO, -NCH3-, -SO2-NH- 또는 -NH-SO2-NH- 그룹이며, B가 하나의 결합, 직쇄 C1-5-알킬렌 그룹, 사이클로헥실렌 또는 페닐렌 그룹이고, C가 하나의 결합이거나, C가 그룹 A의 산소원자 또는 -CO-NH- 또는 -CO-NCH3-그룹에 직접 결합하지 않을 경우, C는 그룹 -D-E의 3- 또는 4-위치내 결합된 -CO-NH- 그룹, 피페리디닐렌-N-카보닐 그룹, 4-피페라지닐렌-N-카보닐 또는 4-메타닐릴리덴-피페리디노카보닐 그룹(여기서 그룹 -D-E는 메타닐릴리덴 그룹에 결합된다)이거나, 4-하이드록시-4-피페리디닐렌-N-카보닐, 4-카복시메탈-4-피페리디닐렌-N-카보닐 또는 4-메톡시카보닐메틸렌-피페리디닐렌-피페리디닐렌-N-카보닐 그룹(여기서, 그룹-D-E는 4-위치에서 결합된다)이거나,〔〔〔2-(4-메톡시페닐)-에틸〕아미노카보닐〕-메틸렌〕-아미노카보닐 그룹 (여기서, 그룹 -D-E는 메틸렌 탄소원자에 결합된다)이거나, C가 그룹 A의 산소원자 또는 카보닐 그룹에 직접 결합하지 않고 그룹 A의 헤테로 원자가 그룹 C를 이끄는 B의 동일한 탄소원자에 결합되지 않을 경우, C는 또한 -NH-CO-그룹을 나타내거나, C가 그룹 A의 산소원자에 직접 결합하지 않고 그룹 A의 헤테로 원자가 그룹 C를 이끄는 B의 동일한 탄소원자에 결합되지 않을 경우, C는 또한 1-피페리디닐렌 그룹이며, D가 결합, 메틸렌, 에틸렌, 메틸렌페닐렌 또는 에틸렌페닐렌 그룹이고, E가 카복실, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 벤질옥시카보닐, 아미노카보닐, 디메틸아미노카보닐 또는 5-테트라졸릴 그룹이며, 여기서, 그룹 A,B,C 또는 D중의 하나 이상이 하나의 결합을 나타내지 않을 경우, E는 그룹 A 또는 C의 헤테로 원자에 직접 결합할 수 없으며, X가 아미노 메틸 그룹일 경우, 아미노 그룹과 그룹 E사이의 최단 거리는 12결합이상이며, 단, 그룹 X에 결합된 페닐 환은 비치환되고 하이드록시 도는 메톡시 그룹에 의해 치환될 수 있는 그룹 A에 연결된 페닐환인 일반식(Ⅰ)의 비페닐유도체, 이의 입체이성체 및 이들의 혼합물 및 염.
  5. 제1항에 있어서, X가 하나의 질소원자에 대한 하나의 수소원자가 메톡시카보닐 또는 벤질옥시카보닐 그룹에 의해 치환될 수 있는 아미노메틸 또는 아미디노 그룹이며, A가 하나의 결합, 산소원자, -NH-CO- 또는 -CO-NH-그룹이고, B가 하나의 결합, 직쇄C1-5-알킬렌 그룹 또는 사이클로헥실렌 그룹이며, C가 하나의 결합이거나, 그룹A의 헤테로원자 또는 카보닐 그룹에 직접 결합되지 않을 경우에는 -CO-NH- 그룹, -3 또는 4-위치내에서 그룹 -D-E에 결합된 피페리디닐렌-N-카보닐 그룹, 피페라지닐렌-N-카보닐 그룹(여기서, 그룹-D-E는4-위치내에서 결합한다), 또는 〔〔〔2-(4-메톡시페닐)-에틸〕-아미노카보닐〕-메틸렌〕-아미노카보닐 그룹(여기서, 그룹 -D-E는 메틸렌 탄소원자에 결합한다)이고, D가 하나의 결합, 메틸렌 또는 에틸렌 그룹이며, E가 카복실, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐 또는 벤질옥시카보닐 그룹이고, 여기서 하나 이상의 그룹 A,B,C 또는 D가 하나의 결합을 나타내지 않을 경우, E는 그룹 A 또는 C의 헤테로 원자에 직접 결합할 수 없고, X가 아미노메틸 그룹을 나타낼 경우, 아미노 그룹과 그룹 E사이의 최단 거리는 12결합이상이고, 단, 비페닐릴 그룹은 비치환된, 일반식(Ⅰ)의 비페닐 유도체, 이의 입체이성체, 및 이들의 혼합물 및 염.
  6. 제1항에 있어서, 4-아미디노-4'-〔(4-카복시메틸피페리디노)카보닐〕-비페닐, 4-아미디노-4'-〔(4-카복시메틸피페라지노)카보닐-비페닐, 4-아미디노-4'〔(4-카복시사이클로헥실)아미노카보닐〕-비페닐,4-아미디노-4'-〔(4-메톡시카보닐메틸피페리디노)카보닐-비페닐, 4-아미디노-4'-〔(4-메톡시카보닐사이클로헥실)-아미노카보닐〕비페닐 및 4-(N-메톡시카보닐아미디노)-4'-〔(4-메톡시카보닐메틸 피페리디노)카보닐〕비페닐인 일반식(Ⅰ)의 비페닐 유도체, 이의 입체이성체, 및 이들의 혼합물 및 염.
  7. 제1항 내지 6항중 어느 한 항에 따른 화합물의 무기 또는 유기 산 또는 염기와의 생리학적으로 허용되는 부가염.
  8. 제1항 내지 6항중 어느 한 항에 따른 화합물 또는 제7항에 따른 생리학적으로 허용되는 부가염을 임의의 하나 이상의 불활성 담체 및/또는 희석제와 함께 함유함을 특징으로하는 약제학적 조성물.
  9. 소(小) 또는 대(大)세포 응집체가 형성되거나 세포간질 상호작용이 중요한 역할을 하는 질환을 치료하거나 예방하는데 적합한 약제학적 조성물을 제조하기 위한 제1항 내지 제7항중 어느 한 항에 따른 화합물의 용도.
  10. 제1항 내지 제7항중 어느 한 항에 따른 화합물을 비-화학적 방법에 의해 하나 이상의 불활성 담체 및/또는 희석제와 혼화시킴을 특징으로하여, 제8항에 따른 약제학적 성물을 제조하는 방법.
  11. a) 반응 혼합물중에서 임의로 형성된, R7이 수소원자 또는 C1-4-알킬그룹이며, Z1이 알콕시, 아르알콕시, 알킬티오, 아를알킬티오 또는 아미노 그룹인 일반식(Ⅱ)의 화합물을 R8이 수소원자, C1-4-알킬 그룹, 하이드록시그룹, C1-3-알콕시 그룹 또는 아미노 그룹인 일반식(Ⅲ)의 아민 또는 이의 산 부가염과 반응시켜 X가 아미디노 그룹을 포함하는 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하거나, b) 일반식(IV)의 화합물을 환원시켜, X가 아미노메틸렌 그룹인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하거나, c) 일반식(Ⅴ)의 화합물 또는 이의 산 부가염을 시안아미드와 반응시켜, X가 구아니도 그룹인, 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하거나, d) 탄소원자에 결합되어 있는 E'가 가수분해에 의해 카복실- 또는 비스-(하디드록시카보닐)메틸 그룹으로 전환될 수 있는 그룹인 일반식(VI)의 화합물을 산처리하고, 열분해 또는 가수분해에 의해 상기한 화합물로 전환시킨 후, 경우에 따라 이렇게 수득된 비스-(하이드록시카보닐)메틸 화합물을 탈카복실화시켜, E가 카복실 그룹인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하거나, e) 그룹 U1또는 U2중 하나가 HNR3- 그룹(여기서 R3는 제1항 내지 6항에서 정의한 바와 같다)이며, 다른 하나가 Z2-A-그룹(여기에서, A'는 카보닐 또는 설포닐 그룹이고, Z2는 할로겐 원자 또는 친핵성 이탈 그룹이다)인 일반식 일반식(Ⅶ)의 화합물과 일반식(Ⅷ)의 화합물 또는 이의 반응성 유도체를 반응시켜, A가 -NR3-CO-, -CO-NR3-, -SO2-NR3-또는 -NR3-SO2- 그룹(여기서, R3는 제1항 내지 제6항에서 정의한 바와 같다)인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하거나, f) 일반식(IX)의 화합물을 가수분해시켜 E-D-C 그룹이 NOOC-(CH2)n-CO-NH- 그룹인, 일반식(I의 화합물을 제조하거나, g) 일반식(X)의 화합물, 또는 이의 반응성 유도체를 R9이 C1-5알콕시 그룹(여기에서, 알콕시 잔기는 1-, 2-, 또는 3- 위치에서 아릴 또는 피리딜 그룹에 의해 치환되거나 2- 또는 3- 위치에서 피롤리디노, 피페리디노, 헥사메틸렌이미노, 2-옥소-1-피롤리디니딜, 모르폴리노, 티오모르폴리노 또는 1,1-디옥사이도-티오모르폴리노 그룹에 의해 치환되거나 4-위치에서 제1항 내지 제6항에서 정의한 그룹 R5에 의해 임의로 치환된 피페라지노 그룹에 의해 치환될 수 있다)인 일반식(XI)의 화합물과 반응시켜, E가 C2-6(알콕시카보닐) 그룹(여기에서, 알콕시 잔기는 1-, 2- 또는 3-위치에서 아릴 또는 피리딜 그룹에 의해 치환되거나, 2- 또는 3-위치에서 피롤리디노, 피페리디노, 헥사메틸렌이미노, 2-옥소-1-피롤리디닐, 모르폴리노, 티오모르폴리노 또는 1,1-디옥사이도-티오모르폴로노 그룹에 의해 치환되거나 4-위치에서 제1항 내지 제6항에서 정의된 그룹 R5에 의해 임의로 치환된 피페라지노 그룹에 의해 치환될 수 있다)인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하거나, h) X'가 아미노, 아미노알킬, 아미디노, 구아니디노 또는 구아니디노 알킬 그룹인 일반식(XⅡ)의 화합물을 R3'가 임의로 페닐-치환된 C1-3-알킬 그룹이고, Z3이 친핵성 치환 가능한 그룹인 일반식(XⅢ)의 화합물과 반응시켜, 그룹 X가 시아노, 알콕시카보닐 또는 아르알콕시카보닐 그룹인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하거나, i) A 또는 C가 황 원자 또는 설피닐 그룹이거나 R1또는 R2가 설페닐 또는 설피닐 그룹을 함유하고 E가 티오모르폴리노 또는 1-옥사이도티오모르폴리노 그룹을 함유하는 일반식(XⅣ)의 화합물을 산화시켜, A 또는 C가 설피닐 또는 설포닐 그룹이거나 R1또는 R2가 알킬설피닐 또는 알킬설포닐 그룹이거나 E가 1-옥사이도티오모르폴리노 또는 1,1-디옥사이도 티오모르폴리노 그룹을 함유하는 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하고, 경우에 따라, 반응 그룹을 보호하기 위한 반응 a) 내지 i)가 수행되는 동안 사용되는 모든 보호 그룹을 제거하고/하거나, 경우에 따라, 이렇게 수득된 일반식(Ⅰ)의 화합물을 시스/트랜스 이성체, 이의 에난티오머 및/또는 디아스테레오머로 환원시키고/시키거나, 이렇게 수득된 일반식(Ⅰ)의 화합물을 이의 염으로 전환시키고, 더욱 특히 약제학적 용도로 사용하기 위해, 무기 도는 유기 산 또는 염기를 사용하여 생리학적으로 허용되는 이의 염으로 전환시킴을 특징으로 하여, 제1항 내지 제7항에 따른 비페닐 유도체를 제조하는 방법.
    상기식에서, A,B,C,D,E, 및 X는 제1항에서 정의한 바와 같다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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