KR920009834A - 7-아실-3-(치환 카르바모일옥시)세펨 화합물 및 그의 제조 방법 - Google Patents

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Abstract

내용 없음

Description

7-아실-3-(치환 카르바모일옥시)세펨 화합물 및 그의 제조 방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (25)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)로 표시되는 7-아실-3-치환 카르바모일옥시 세펨화합물 또는 그의 제약학상 허용되는 염.
    상기 식 중, A는 -CH= 또는 -N=기이고; R1은 히드록실기, 저급 알콕실기, 불소 치환 저급 알콕실기 또는 보호기에 의해 보호된 히드록실기이며; R2및 R3은 동일하거나 또는 상이하며, 독립적으로 저급 알킬기, 히드록실 치환 저급 알킬기, 카르바모일 치환 저급 알킬기 또는 시아노 치환 저급 알킬기를 나타내거나, R2는 수소 원자이고, R3은 1 이상의 할로겐 원자에 의해 치환될 수 있는 저급 알콕실기 또는 저급 알킬기이거나, 일반식으로 표시되는 기는 1 이상의 저급 알킬기, 히드록실기 및(또는) 히드록실 치환 저급 알킬기에 의해 치환될 수 있는 1개의 질소 원자를 함유하는 4-6원 헤테로시클릭기 또는 모르폴리노기를 의미하고; R4는 카르복실기 또는 보호기에 의해 보호된 카르복실기이다.
  2. 제1항에 있어서, A가 -CH=기임을 특징으로 하는 화합물.
  3. 제1항에 있어서, A가 -N=기임을 특징으로 하는 화합물.
  4. 제1항에 있어서, R1이 히드록실기임을 특징으로 하는 화합물.
  5. 제1항에 있어서, 일반식, -NHCH3, 또는 -N(CH3)2기임을 특징으로 하는 화합물.
  6. 제1항에 있어서, R2및 R3이 모두 메틸기임을 특징으로 하는 화합물.
  7. 제1항에 있어서, R1이 히드록실기 또는 보호된 히드록실이고, R3및 R4이 모두 메틸기임을 특징으로 하는 화합물.
  8. 제1항 또는 7항에 있어서, R4가 카르복실기, 또는 1-(이소프로필 옥시카르보닐옥시)에틸기, 1-(에톡시카르보닐옥시)에틸기, 1-(시클로헥실옥시카르보닐옥시)에틸기, 피발로일옥시메틸기 및 이소프로필옥시카르보닐옥시메틸기로 이루어진 군에서 선택된 1이상의 기에 의해 보호딘 카르복실기를 나타냄을 특징으로 하는 화합물.
  9. 제1항 또는 7항에 있어서, R4가 카르복실기 또는 1-(이소프로필옥시카르보닐옥시)에틸기에 의해 보호된 카르복실기임을 특징으로 하는 화합물.
  10. 하기 일반식(2)로 표시되는 화합물 또는 그의 염을 하기 일반식(3)으로 표시되는 화합물, 또는 그의 반응성산 유도체 또는 그의 염과 반응시키고, 필요 시에 아미노기, 카르복실기 또는 히드록실기의 보호기를 제거하거나 또는 카르복실기를 보호기로 보호하는 것으로 이루어지는 하기 일반식(1)로 표시되는 화합물 또는 그의 제약학상 허용되는 염의 제조방법.
    상기 식 중, A는 -CH= 또는 -N=기이고; R1은 히드록실기, 저급 알콕실기, 불소 치환 저급 알콕실기 또는 보호기에 의해 보호된 히드록실기이고; R2및 R3은 동일하거나 또는 상이하며, 독립적으로 저급 알킬기, 히드록실 치환 저급 알킬기, 카르바모일 치환 저급 알킬기 또는 시아노치환 저급 알킬기를 나타내거나, R2는 수소원자이고, R3은 1 이상의 할로겐 원자에 의해 치환될 수 있는 저급 알콕실기 또는 저급 알킬기이거나, 일반식으로 표시되는 기는 1 이상의 저급 알킬기, 히드록실기 및(또는) 히드록실 치환 저급 알킬기에 의해 치환될 수 있는 1개의 질소 원자를 함유하는 4-6원 헤테로시클릭기 또는 모르폴리노기를 의미하고; R4는 카르복실기 또는 보호기에 의해 보호된 카르복실기이고; R6은 아미노기 또는 보호기에 의해 보호된 아미노기이다.
  11. 제10항에 있어서, R1이 히드록실기 또는 보호된 히드록실기이고, R2및 R3이 모두 메틸기이고, R4가 카르복실기, 그의 염, 1-(이소프로필옥시카르보닐옥시)에틸기, 1-(에톡시카르보닐옥시)에틸기, 1-(시클로헥실옥시카르보닐옥시)에틸기, 피발로일옥시메틸기 및 이소프로필옥시카르보닐옥시메틸기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기에 의해 보호된 카르복실기를 나타냄을 특징으로 하는 방법.
  12. 하기 일반식(4)로 표시되는 화합물 또는 그의 염을 티오우레아와 반응시키고, 필요 시에 카르복실기의 보호기를 제거하거나 또는 카르복실기를 보호기로 보호하는 것으로 이루어지는 하기 일반식(5)로 표시되는 화합물 또는 그의 염의 제조방법.
    상기 식 중, R2및 R3은 동일하거나 또는 상이하며, 독립적으로 저급 알킬기, 히드록실 치환 저급 알킬기, 카르바모일 치환 저급 알킬기 또는 시아노 치환 저급 알킬기를 나타내거나, R2는 수소원자이고, R3은 1 이상의 할로겐원자에 의해 치환될 수 있는 저급 알콕실기 또는 저급 알킬기이거나, 일반식으로 표시되는 기는 1 이상의 저급 알킬기, 히드록실기 및(또는) 히드록실 치환 저급 알킬기에 의해 치환될 수 있는 1개의 질소 원자를 함유하는 4-6원 헤테로시클릭기 또는 모르폴리노기를 의미하고; R4는 카르복실기 또는 보호기에 의해 보호된 카르복실기이고; X는 할로겐 원자를 나타낸다.
  13. 제12항에 있어서, R2및 R3이 모두 메틸기이고, R4가 카르복실기 또는 1-(이소프로필옥시카르보닐옥시)에틸기, 1-(에톡시카르보닐옥시)에틸기, 1-(시클로헥실옥시카르보닐옥시)에틸기, 피발로일옥시메틸기 및 이소프로필옥시카르보닐옥시메틸기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기에 의해 보호된 카르복실기를 나타냄을 특징으로 하는 방법.
  14. 하기 일반식(6)으로 표시되는 화합물 또는 그의 염.
    상기 식 중, R2a 및 R3a는 동일하거나 또는 상이하며, 독립적으로 저급 알킬기, 히드록실 치환 저급 알킬기, 카르바모일 치환 저급 알킬기 또는 시아노 치환 저급 알킬기를 나타내거나, 일반식로 표시되는 기는 1 이상의 저급 알킬기, 히드록실기 및(또는) 히드록실 치환 저급 알킬기에 의해 치환될 수 있는 1개의 질소원자를 함유하는 4-6원 헤테로시클릭기 또는 모르폴리노기를 의미하고; R4는 카르복실기 또는 보호기에 의해 보호된 카르복실기를 나타내고; R5는 아미노 또는 보호된 아미노기를 나타낸다.
  15. 제14항에 있어서, R2a 및 R3a가 모두 메틸기이고, R4가 카르복실기, 또는 1-(이소프로필옥시카르보닐옥시)에틸기, 1-(에톡시카르보닐옥시)에틸기, 1-(시클로헥실옥시카르보닐옥시)에틸기, 피발로일옥시메틸기 및 이소프로필옥시카르보닐옥시메틸기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기에 의해 보호된 카르복실기를 나타냄을 특징으로 하는 방법.
  16. 하기 일반식(4)로 표시되는 화합물 또는 그의 염.
    상기 식 중, R2및 R3은 동일하거나 또는 상이하며, 독립적으로 저급 알킬기, 히드록실 치환 저급 알킬기, 카르바모일 치환 저급알 알킬기 또는 시아노 치환 저급 알킬기를 나타내거나, R2는 수소 원자이고, R3은 1이상의 할로겐원자에 의해 치환될 수 있는 저급 알콕실기 또는 저급 알킬기이거나, 일반식으로 표시되는 기는 1 이상의 저급 알킬기, 히드록실기 및(또는) 히드록실 치환 저급 알킬기에 의해 치환될 수 있는 1개의 질소원자를 함유하는 4-6원 헤테로시클릭기 또는 모르폴리노기를 의미하고; R4는 카르복실기 또는 보호기에 의해 보호된 카르복실기를 나타내고; X는 할로겐 원자를 나타낸다.
  17. 제16항에 있어서, R2및 R3이 모두 메틸기이고, R4가 카르복실기, 또는 1-(이소프로필옥시카르보닐옥시)에틸기, 1-(에톡시카르보닐옥시)에틸기, 1-(시클로헥실옥시카르보닐옥시)에틸기, 피발로일옥시메틸기 및 이소프로필옥시카르보닐옥시메틸기로 이루어진 군에서 1 이상의 기에 의해 보호된 카르복실기를 나타냄을 특징으로 하는 방법.
  18. 하기 일반식(7)로 표시되는 화합물을 하기 일반식(18)로 표시되는 화합물 또는그의 염과 반응시키는 것으로 이루어지는 하기 일반식(8)로 표시되는 화합물 또는 그의 염 제조 방법.
    상기 식 중, R2및 R3은 동일하거나 또는 상이하며, 독립적으로 저급 알킬기, 히드록실 치환 저급 알킬기, 카르바모일 치환 저급 알킬기 또는 시아노 치환 저급 알킬기를 나타내거나, R2는 수소원자이고, R3은 1 이상의 할로겐 원자에 의해 치환될 수 있는 저급 알콕실기 또는 저급 알킬기이거나, 일반식으로 표시되는 기는 1 이상의 저급 알킬기, 히드록실기 및(또는) 히드록실 치환 저급 알킬기에 의해 치환될 수 있는 1개의 질소 원자를 함유하는 4-6원 헤테로시클릭기 또는 모르폴리노기를 의미하고; R4는 카르복실기 또는 보호기에 의해 보호된 카르복실기를 나타내고; R5는 아미노기 또는 보호된 아미노기를 나타낸다.
  19. 제18항에 있어서, R2및 R3이 모두 메틸기이고, R4가 카르복실기, 1-(이소프로필옥시카르보닐옥시)에틸기, 1-(에톡시카르보닐옥시)에틸기, 1-(시클로헥실옥시카르보닐옥시)에틸기, 피발로일옥시메틸기 및 이소프로필옥시카르보닐옥시메틸기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기에 의해 보호된 카르복실기를 나타냄을 특징으로 하는 방법.
  20. 하기 일반식(9)로 표시되는 화합물 또는 그의 염을 하기 일반식(18)로 표시되는 화합물 또는 그의 염과 반응시키는 것으로 이루어지는 하기 일반식(10)으로 표시되는 화합물 또는 그의 염의 제조 방법.
    상기 식 중, R2및 R3은 동일하거나 또는 상이하며, 독립적으로 저급 알킬기, 히드록실 치환 저급 알킬기, 카르바모일 치환 저급 알킬기 또는 시아노 치환 저급 알킬기를 나타내거나, R2는 수소원자이고, R3은 1 이상의 할로겐 원자에 의해 치환될 수 있는 저급 알콕실기 또는 저급 알킬기이거나, 일반식으로 표시되는 기는 1 이상의 저급 알킬기, 히드록실기 및(또는) 히드록실 치환 저급 알킬기에 의해 치환될 수 있는 1개의 질소 원자를 함유하는 4-6원 헤테로시클릭기 또는 모르폴리노기를 의미하고; R5는 아미노기 또는 보호된 아미노기를 나타내고; Y는 수소 원자, 저급 알킬기, 할로겐 원자 또는 니트로기를 나타낸다.
  21. 제20항에 있어서, R2및 R3이 모두 메틸기임을 특징으로 하는 방법.
  22. 하기 일반식(9)로 표시되는 화합물 또는 그의 염.
    상기 식 중, R5는 아미노기 또는 보호된 아미노기를 나타내고, Y는 수소 원자, 저급 알킬기, 할로겐 원자 또는 니트로기를 나타낸다.
  23. 제1항에 있어서, 하기 화합물로 이루어진 군에서 선택된 화합물 또는 그의 제약학상 허용되는 염.
    (1) 1-(이소프로필옥시카르보닐옥시)에틸 7-[(Z)-2-(2-아미노티아졸-4-일)-2-히드록시이미노아세트아미도]-3-N,N-디메틸카르바모일옥시메틸-3-세펨-4-카르복실레이트 (2) 1-(에톡시카르보닐옥시)에톡 7-[(Z)-2-(2-아미노티아졸-4-일)-2-히드록시이미노아세트아미도]-3-N,N-디메틸카르바모일옥시메틸-3-세펨-4-칼복실레이트 (3) 1-(시클로헥실카르보닐옥시)에틸 7-[(Z)-2-(2-아미노티아졸-4-일)-2-히드록시이미노아세트아미도]-3-N,N-디메틸카르바모일옥시메틸-3-세펨-4-카르복실레이트 (4) 피발로일옥시메틸 7-[(Z)-2-(2-아미노티아졸-4-일)-2-히드록시이미노아세트아미도]-3-N,N-디메틸카르바모일옥시메틸-3-세펨-4-카르복실레이트 (5) (이소프로폭시카르보닐옥시)메틸 7-[(Z)-2-(2-아미노티아졸-4-일)-2-히드록시이미노아세트아미도]-3-N,N-디메틸카르바모일옥시메틸-3-세펨-4-카르복실레이트 (6) 1-(이소프로필옥시카르보닐옥시)에틸 7-[(Z)-2-(2-아미노티아졸-4-일)-2-히드록시이미노아세트아미도]-3-(1-아제티디닐)카르보닐옥시메틸-3-세템-4-카르복실레이트 (7) 피발로일옥시메틸 7-[(Z)-2-(2-아미노티아졸-4-일)-2-히드록시이미노아세트아미도]-3-(1-아제티디닐)카르보닐옥시메틸-3-세펨-4-카르복실레이트 (8) 1-(이소프로폭시카르보닐옥시)에틸 7-[(Z)-2-(2-아미노티아졸-4-일)-2-히드록시이미노아세트아미도]-3-N-메틸카르바모일옥시메틸-3-세펨-4-카르복실레이트 (9) 피발로일옥시메틸 7-[(Z)-2-(2-아미노티아졸-4-일)-2-히드록시이미노아세트아미도]-3-N-메틸카르바모일옥시메틸-3-세펨-4-카르복실레이트.
  24. 제1항에 있어서, 1-(이소프로필옥시카르보닐옥시)에틸 7-[(Z)-2-(2-아미노티아졸-4-일)-2-히드록시이미노아세트아미도]-3-N,N-디메틸 카르바모일옥시메틸-3-세펨-4-카르복실레이트.
  25. 하기 일반식(1)의 7-아실-3-치환 카르바모일옥시 세펨 화합물 또는 그의 제약학상 허용되는 염을 유효성분으로 함유하는 항균 조성물.
    상기 식중, A는 -CH= 또는 -N=기이고, R1은 히드록실기, 저급 알콕실기, 불소 치환 저급 알콕실기 또는 보호기에 의해 보호된 히드록실기이고; R2및 R3은 동일하거나 또는 상이하며, 독립적으로 적급 알킬기, 히드록실 치환 저급 알킬기, 카르바모일 치환 저급 알킬기 또는 시아노 치환 저급 알킬기를 나타내거나, R2는 수소 원자이고, R3은 1 이상의 할로겐 원자에 의해 치환될 수 있는 저급 알콕실기 또는 저급 알킬기이거나, 일반식으로 표시되는 기는 1 이상의 저급 알킬기, 히드록실기 및(또는) 히드록실 치환 저급 알킬기에 의해 치환될 수 있는 1개의 질소 원자를 함유하는 4-6원 헤테로시클릭기 또는 모르폴리노기를 의미하고; R4는 카르복실기 또는 보호기에 의해 보호된 카르복실기이다.
    ※참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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