KR910003252B1 - 비스페놀 a의 제조방법 - Google Patents

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Abstract

내용 없음.

Description

비스페놀 A의 제조방법
제 1도는 비스페놀 A의 제조에 대한 본 발명의 실시예를 설명하는 흐름도.
* 도면의 주요부분에 대한 부호의 설명
1 : 페놀 2 : 혼합용기
3 : 아세톤 5 : 제1반응기
6 : 반응생성혼합물 7 : 반응생성혼합물의 일부
8 : 반응생성혼합물의 나머지 9 : 염화수소 흡수관
10 : 염화수소 11 : 진한염산
14 : 제2반응기 15 : 반응생성물
본 발명은 고순도의 비스페놀 A, 즉, 고순도의 2,2-비스(4-히드록시페닐)프로판을 제조하는 방법에 관한 것이다.
비스페놀 A는 폴리카보네이트와 에폭시수지의 원료물질로 사용되며 무색의 고정제된 비스페놀 A는 특히 폴리카보네이트용으로 바람직하다.
비스페놀 A는 산촉매 또는 황화합물과 같은 조촉매와 산촉매의 혼합 존재하에 아세톤과 과량의 페놀과의 반응으로 제조된다.
반응혼합물은 비스페놀 A외에 촉매, 반응안된 아세톤, 반응안된 페놀, 물 및 반응으로 형성된 다른 부산물을 함유한다.
부산물의 주요성분은 2-(2-히드록시페닐)-2-(4-히드록시페닐)프로판(이하 O, P'-이성질체라 칭한다)과 2,2,4-트리메틸-4-(4-히드록시페닐)크로만(이하 디아닌화합물이라 칭한다.)이며, 또한 트리스페놀, 폴리페놀 및 바람직하지 않은 유색물질과 같은 다른성분들도 함유한다. 이들 부산물은 비스페놀 A에서 제조된 수지의 성질을 저하시킨다.
축합반응의 촉매에 관하여는 염산과 강산성 이온교환수지가 지금까지 공지되어 왔다.
촉매로서 염산을 사용할때 반응은 저온에서 비스페놀 A와 페놀 부가물의 연속적인 결정화를 진행할 수 있다. 반응진행중에 모액내 O, P'-이성질체는 비스페놀 A로 전환되므로 형성된 O, P'-이성질체의 양은 감소된다. 그러나, 염산촉매와의 반응은 부산물로서 다량의 디아닌화합물을 발생한다. 디아닌화합물의 발생을 낮추기 위한 방법에 관해서는 물을 첨가하는 것이 Progil에 의해 일본특허공보, TOKKOSHO 40- 7186(1965)에 발표되어 있고, 메르캅토화합물을 첨가하는 것이 Dow Chemical Co.에 의해 일본특허공보, TOKKOSHO 27-5367(1952)에 보고되어 있다. 그러나 이들 방법은 염산과 메르캅토화합물의 분리와 회수를 위한 복잡한 공정과 메르캅토 화합물에서 발생하는 악취로 인해 부적당하다. 디아닌화합물의 발생은 더 많은 페놀을 사용해 감소될 수 있으나 반면에 O, P'-이성질체의 형성은 증가하고 사웅된 과량의 페놀을 회수해야만 한다.
일반적으로 사용하는 강산성형태의 이온교환수지를 사용할 경우, 부산물은 대량으로 생성된다. 특히, 촉매용으로 이온교환수지를 사용할때 페놀과 비스페놀 a 부가물의 결정화에 기인하여 이성질화는 활용될 수 없으므로 염산촉매의 사용과 비교하여 훨씬 많은 양의 O, P'-이성질체가 형성된다.
이온교환수지의 작용기를 메르캅토알킬아민과 같은 메르캅토기로 대신할 경우에, 생성된 디아닌화합물의 양은 현저하게 감소하는 것으로 알려져 있다. 그러나, 부가물의 결정화는 활용되지 못하므로 부산물로서 O, P'-이성질체는 대량형성된다.
이온교환수지를 사용하면 반응내 형성된 물은 아세톤의 블충분한 전환을 초래하여 그 결과, 이온교환수지의 탈수가 배치방식(batchwise) 반응마다 필요하며, 또한 어느정도까지 아세톤의 전환을 진행시키기 위해 연속반응내에 다량의 수지가 요구된다. 이들 결과는 Mitsui Toatsu Chemicals, inc.에 의해 일본특공소 TOKKAISHO 61-78741(1986)에 제시되어 있다.
상기 언급한 바와같이 비스페놀 A를 제조하는 이미 공지된 방법들은 비록 이들이 각각의 특징을 지녔어도 대표적인 2개의 불순물 형성을 억제하는데 충분치 않다.
본 발명의 목적은 반응내 형성되는 부산물과 불순물의 양을 최소로하고 후처리단계내 공정을 단순화하여 고순도의 비스페놀 A를 제조하는 방법을 제공한다.
본 발명자는 상기 언급한 목적을 달성하기 위해 집중적인 연구를 실행하였고 그 결과, 특정 이온교환수지의 존재하에 아세톤의 일부와 과량의 페놀을 반응시키고 다음 염산촉매의 존재하에 결과 반응 혼합물을 더욱 반응시켜 본 발명의 목적이 실현되는 것을 발견하였다. 즉 본 발명은 성취된다.
즉, 본 발명은 아세톤과 페놀의 반응에 의해 비스페놀 A를 제조하는 방법으로 다음을 포함한다. (a) 반응내에 20-60%의 아세톤을 전환하기 위해 메르캅토기 함유화합물로 변성된 술폰산 형태의 양이온 교환수지의 존재하에 아세톤과 페놀의 반응을 실행한다. (b) 염산촉매의 존재하에 반응안된 아세톤을 함유하는 결과의 반응 혼합물을 더욱 반응시킨다.
본 발명의 방법에서, 제3성분으로서 용매의 부재하에 일반적으로 1몰의 아세톤은 대략 4∼12몰의 페놀과 반응한다. 아세톤의 전체량은 양이온교환수지를 함유하는 제1반응기에 장입되거나 또는 일부의 아세톤은 염산촉매를 함유하는 제2반응기에 급송된다. 각각의 반응단계는 서로 일렬 또는 평행하게 연결된 하나 또는 여러개의 반응기로 구성되며, 반응기는 각각 배치 방식이거나 연속적이다. 바람직한 실시예는 양이온 교환수지 촉매를 사용하는 반응을 연속적으로 실행하고 염산촉매를 함유하는 다수의 배치 반응기에 반응혼합물을 연속적으로 공급하는 것이다. 본 발명은 이러한 반응시스템을 적응시켜 효율적으로 실행될 수 있다.
제1반응은 양이온 교환수지 촉매의 존재하에 실행된다.
반응은 일반적으로 30∼120℃의 온도, 바람직하게는 50∼100℃에서 대기압∼5㎏/㎝2의 압력하에 실행된다. 반응온도가 30℃ 이하이면 반응비는 매우 느리고 반응온도가 120℃를 초과하면 바람직하지 않은 부산물 형성의 증가를 초래한다. 반응기는 필요하다면 가열되거나 냉각된다.
일반적으로 반응시간은 반응형태, 특히 반응온도에 의존한다. 예를들면, 교반반응기를 사용하는 배치반응에서 반응시간은 일반적으로 0.1∼10시간이다. 고정베드촉매를 사용하는 피스톤-흐름형태 연속반응에서, 반응은 0.1∼10/hr의 공간속도를 얻기 위해 조절된다. 20∼60%의 아세톤 전환비는 상기 언급한 반응조건을 사용하여 달성된다.
본 발명의 방법에 사용된 수지는 메르캅토기 함유화합물로 변성된 술폰산 형태의 양이온 교환수지이다.
술폰산형태의 양이온 교환수지에 관하여는 일반적으로 시장에서 쉽게 구입가능한 통상의 제품을 사용할 수 있다. 메르캅토기 함유화합물과의 변성은 기술상에 숙련된 자에게는 잘 알려져 있으며 변성용으로 사용된 화합물은 예를들면, 메르캅토알킬아민, 티아잘리딘 화합물 및 피리딘 알칸티올을 포함한다. 이들 화합물은 Dow Chemical Co.에 의해 일본특허 공보 TOKKOSHO 46-19953(1971) 및 일본특공소 TOKKALSHO 48-71389(1973)와 Mitsubishi Kasei Ltd.에 의한 일본특공소 TOKKAISHO 57- 35533(1982)에 발표되어 있다.
수지의 변성방법은 공지되어 있으며, Dow Chemicals Co.에 의해 일본특허공보 46-19953(1971)과 Shell International Research Ltd.에 의해 일본특공소 TOKKASHO 53-14680(1978)에 발표된 바와같이 변성은 술폰산기의 일부를 메르캅토기로 중화시켜 쉽게 실행할 수 있다.
일반적으로 변성비는 수지내 술폰산기의 5∼35몰%이며 바람직하게는 10∼20몰%이다. 변성비가 5몰% 이하일때는 반응속도를 저하시키고 디아닌화합물을 증가시키며 변성비가 35몰%를 초과하면 반응속도와 전환비를 감소시킨다.
수지촉매를 사용한 반응은 아세톤전환이 20∼60%에서 종결되며, Mitsui Toatsu Chemicals Inc에 의한 일본특공소 TOKKAISHO 61-78741(1986)에 발표된 바와같이 전환비가 60% 이상이면 물의 발생으로 인해 전환속도는 급속히 감소되며 다량의 촉매를 필요로 한다.
발생된 물을 연속적으로 제거하여 반응을 진행하면 소량의 수지로도 고전환비를 얻을 수 있으나 O, P'-이성질체의 양은 수지존재하의 반응에 의해 얻어진 것보다 낮아지지 않는다.
제2반응은 염산촉매의 존재하에 실행된다. 염산촉매는 수성염산, 염화수소 또는 이들의 혼합물 형태로 공급되며, 반응은 양이온 교환수지 촉매의 존재하에 생성된 반응혼합물을 사용하는 것외에 공지된 방법으로 실행된다. 반응은 30-85℃ 바람직하게, 35∼60℃에서 교반하여 실행한다. 염화수소는 반응에 미리 포화되거나 연속적으로 반응기에 공급된다. 염화수소의 발열흡수, 반응열, 부가물의 결정화열을 고려하여서 반응의 진행중 및 반응전에 염화수소를 공급하는 것이 바람직하다. 발생된 열은 상기 언급한 범위내로 반응온도를 조절하기 위해 외부냉각에 의해 제거된다.
비스페놀 A와 페놀의 부가물은 반응진행중에 침전된다. 용액내 O, P'-이성질체는 부가물의 결정화를 동반하여 비스페놀 A로 이성질화된다. 그러므로 O, P'-이성질체의 농도는 감소된다. 제2반응으로 장입된 아세톤은 저농도이므로 디아닌 화합물은 단지 소량발생된다.
물, 촉매 및 과량의 페놀은 이렇게 얻어진 반응혼합물에서 제거되어 비스페놀 A를 제공한다.
결과의 비스페놀 A는 있는 그대로의 생성물로 사용되거나 제품을 제공하기 위한 정제 및 성형 공정을 실행한다. 또한 고순도의 무색비스페놀 A는 비스페놀 A와 페놀의 결정부가물에서 페놀을 제거시켜 얻을 수 있다.
본 발명의 방법을 실시하는 흐름도의 실시예를 제1도를 통해 간단히 설명한다.
페놀(1)과 아세톤(3)을 혼합용기(2)에서 혼합하고 양이온 교환수지 촉매를 함유하는 반응기(5)에 공급한다. 반응기(5)에서의 반응생성혼합물(6)은 반응안된 아세톤을 함유한다. 반응생성혼합물(6)의 일부(7)를 원료물질과 혼합하고 제1반응기(5)에 다시 환류시킨다. 혼합물(6)의 나머지(8)를 염화수소흡수관(9)에 이동시키고 염화수소(10)로 포화시킨다. 다음 결과 혼합물을 염산촉매반응기인 제2반응기(14)내에서 반응시킨다. 반응을 수시간 진행하여 아세톤을 거의 없어지게 한다. 그후 반응생성물(15)을 정제단계로 이동시킨다. 상기 언급한 반응기(14)에서의 반응진행중에 염산의 양이 불충분하면 염화수소 또는 진한염산(11)을 반응기(14)에 공급한다.
[실시예]
이하, 본 발명의 방법을 실시예 및 비교실시예를 통해 상세히 설명한다.
[실시예 1]
술폰산 형태의 양이온 교환수지는 이것의 술폰산기의 12%를 메르캅토 에틸아민으로 변성한 후에 촉매로서 사용한다. 촉매는 직경 30㎝, 길이 200㎝의 적층 형태로 사용한다.
564㎏/hr의 페놀과 58㎏/hr의 아세톤과의 혼합물을 대기압하에 70℃에서 촉매층을 통과시켜 연속적으로 반응시킨다.
염화수소흡수관내 반응 혼합물에 염화수소가 주입된다. 이렇게 얻은 혼합물을 1시간마다 제2배치방식 반응기에 연속적으로 장입한다. 제2반응을 8시간 동안 교반하여 실행한다.
반응생성물로서 얻은 슬러리를 분석한다. 3개의 방향족 고리를 지니는 화합물은 거의 검출되지 않는다. 비스페놀 A내 O, P'-이성질체와 디아닌 화합물의 함량은 각각 1.5wt%와 0.2wt%이다.
[비교실시예 1]
실시예 1에서 양이온 교환수지촉매의 존재하에 반응시켜 얻은 생성물을 분석한다. 아세톤 전환비는 45%이다. 형성된 비스페놀 A내에 O, P'-이성질체와 디아닌화합물의 함량은 각각 6.0wt%와 0.1wt%이다.
[비교실시예 2]
기술한 비교실시예 1과 동일한 반응을 촉매의 양을 2배로 하여 실행한다. 아세톤전환비는 55%로 증가된다. 비스페놀 A내에 O, P'-이성질체와 디아닌화합물의 함량은 각각 6.0wt%와 0.1wt%이다. 즉 아무런 변화가 관찰되지 않는다.
[비교실시예 3]
반응은 양이온 교환수지 촉매를 사용하지 않고 기술한 실시예 1과 동일한 방법으로 실행한다. 8시간후에 아세톤 전환비는 99.0%이며 비스페놀 A내 O, P'-이성질체와 디아닌 화합물의 함량은 각각 1.6wt%와 0.65wt%이며, 10시간후에 아세톤 전환비는 99.5%이고 비스페놀 A내에 O, P'-이성질체와 디아닌 화합물의 함량은 각각 1.5wt%와 0.7wt%이다.

Claims (7)

  1. 아세톤과 페놀의 반응으로 비스페놀 A를 제조하는 방법은, (a) 반응내에 20∼60%의 아세톤을 전환시키기 위해 메르캅토기 함유화합물로 변성된 술폰산형태의 양이온 교환수지의 존재하에 아세톤과 페놀의 반응을 실행하는 단계와 (b) 염산촉매의 존재하에 반응안된 아세톤을 함유하는 결과의 반응혼합물을 더욱 반응시키는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 비스페놀 A의 제조방법.
  2. 제1항에 있어서, 여기서 아세톤대 페놀의 몰비는 1 : 4∼12인 것을 특징으로 하는 비스페놀 A의 제조 방법.
  3. 제1항에 있어서, 여기서 상기 양이온 교환수지내에 술폰산기의 5∼35몰%는 메르캅토기 함유화합물로 변성되는 것을 특징으로 하는 비스페놀 A의 제조방법.
  4. 제1항에 있어서, 여기서 상기 양이온 교환수지내에 술폰산기의 12몰%는 메르캅토에틸아민으로 변성되는 것을 특징으로 하는 비스페놀 A의 제조방법.
  5. 제1항에 있어서, 여기서 양이온 교환수지 존재하의 상기 반응은 30∼120℃의 온도에서 실행하는 것을 특징으로 하는 비스페놀 A의 제조방법.
  6. 제1항에 있어서, 여기서 염산촉매존재하의 상기 반응은 30-85℃의 온도에서 실행하는 것을 특징으로 하는 비스페놀 A의 제조방법.
  7. 제1항에 있어서, 여기서 양이온 교환수지 존재하의 반응과 염산촉매존재하의 반응은 배치방식으로 실행되는 것을 특징으로 하는 비스페놀 A의 제조방법.
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