KR900018002A - 광학 활성 나프토티아제피논의 제조방법 - Google Patents

광학 활성 나프토티아제피논의 제조방법 Download PDF

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Abstract

내용 없음

Description

광학 활성 나프토티아제피논의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (21)

  1. 일반식(Ⅲ)의 화합물을 극성, 양성자성 용매중에서 염기와 반응시켜 가수분해시킴을 특징으로 하여, 일반식 (I)의 산을 제조하는 방법.
    상기식에서, R1및 R2는 각각 독립적으로 수소. C1내지 C4알킬, C1내지 C4알콕시, 할로겐, 트리플루오로메틸 또는 니트로이거나, R1및 R2는 이들이 결합된 벤젠환과 함께 나프탈렌이고, Ar은 비치환되거나 C1내지 C4알킬, C1내지 C4알콕시 및 할로겐 중에서 선택된 치환체 1개 내지 3개로 치환된 페닐이다.
  2. 제1항에 있어서, 일반식(Ⅲ)의 출발물질을 (a) (-)-(1R, 2S)-2-페닐사이크로헥산올을 클로로아세틸크로라이드와 반응시켜 구조식(Ⅷ)의 (-)-(1R, 2S)-2-페닐사이크로헥실 클로로아세테이트를 형성시키고, (b) (-)-(1R, 2S)-2-페닐사이크로헥실 클로로아세테이트를 일반식(Ⅸ)의 알데하이드아 반응시켜 일반식 (X)의 (2R, 3S)-3-(아릴)옥시란 카복실산(1R, 2S)-2-페닐사이크로헥실 에스테르를 형성시키며, (c) (2R, 3S)-3-(아릴)옥시란 카복실산(1R, 2S)-2-페닐사이클로헥실 에스테트를 일반식(ⅩⅡ)의 C-아미노-아릴-1-티올과 반응시킴을 특징으로 하는 방법으로 일반식(Ⅲ)의 출발 물질을 제조하는 방법.
    상기식에서 Ar은 비치환되거나 C1내지 C4알킬, C1내지 C4알콕시 및 할로겐 중에서 선택된 치환체 1개 내지 3개로 치환된 페닐이고, R1및 R2는 제1항에서 정의한 바와 같다.
  3. 제2항에 있어서, 단계(b)를 염기성 시약의 존재하에 용매중에서 수행하는 방법.
  4. 제3항에 있어서, 용매가 테트라하이드로투란이고 염기성 시약이 수소화 나트륨인 방법.
  5. 제2항 내지 4항중 어느 한 항에 있어서, 먼저( ±)-트란스-2-페닐사이클로헥실 클로로아세테이트를 PH가 약 7 내지 약 8인 수용액으로 리파아제와 반응시킨 다음, 염기를 가하여 (-)-(1R, 2S)-2-페닐사이클로헥산올을 제조하는 방법.
  6. 제5항에 있어서, 첫번째 단계의 PH가 약 7.5인 방법.
  7. 제5항에 있어서, 리파아제가 슈도모나스 플루오레슨스(Pseudcomonas fluores cens) 배양으로 생산되는 미생물 리파아제인 방법.
  8. 제1항 내지 7항중 어느 한 항에 있어서, 일반식(Ⅰ)의 산을 폐환 반응시켜 일반식(Ⅳ)의 화합물을 수득하고, 수득한 생성물을 2-디메틸아미노-에틸 할라이드와 반응시켜 일반식(Ⅵ)의 화합물을 수득하며 수득한 생성물을 하이드록시 그룹에서 아세틸화 시켜 일반식(Ⅱ)의 화합물을 수득함으로써, 수득한 일반식(Ⅰ)의 산을 일반식(Ⅱ)의 산을 일반식(Ⅱ)의 티아제핀-4(5H)-온으로 전환시키는 방법.
    상기식에서, R1및 R2는 각각 독립적으로 수소, C1내지 C4알킬, C1내지 C4알콕시 및 할로겐, 트리프루오로메틸 또는 니트로이거나, R1및 R2는 이들이 결합된 질소원자와 함께 나프탈렌이고, Ar은 비치환되거나 C1내지 C4알킬, C1내지 C4알콕시 및 할로겐중에서 선택된 치환체 1개 내지 3개로 치환된 페닐이다.
  9. 제1항 내지 8항중 어느 한 항에 있어서, 일반식(XII')의 C-아미노-아릴-1-티올을 (2R, 3S)-3-(4-메톡시페닐)옥시란 카복실산 (1R, 2S)-2-페닐사이클로헥실 에스테르와 반응시키는 방법.
    상기식에서, R1'는 수소 또는 염소이고, R2'는 수소이거나 R1' 및 R2' 는 이들이 결합된 벤젠환과 함께 나프탈렌 이다.
  10. 제9항에 있어서, 일반식(XII')의 화합물이 2-아미노-6-클로로벤젠-1-티올인 방법.
  11. 제9항에 있어서, 일반식(XII')의 화합물이 2-아미노나프탈렌-1-티올인 방법.
  12. 제9항에 있어서, 일반식(XII')의 화합물이 2-아미노벤젠-1-티올인 방법.
  13. 제9항에 있어서, 반응을 톨루엔 중에서 수행하는 방법.
  14. 제1항 내지 13항중 어느 한 항에 청구된 방법 또는 이화 화학적으로 명백히 균등한 벙법에 의해 제조된 생성분.
  15. 본 명세서에 기술된 바와 같은 발명.
  16. 광학적으로 거의 순수한 일반식(Ⅲ)의 화합물 또는 이의 산 부가염.
    상기식에서, R1및 R2는 각각 독립적으로 수소, C1내지 C4알킬, C1내지 C4알콕시, 할로겐, 트리플루오로메틸 또는 니트로이거나, R1및 R2는 이들이 결합된 벤젠환과 함께 나프탈렌이고, Ar은 비치환되거니, C1내지 C4알킬, C1내지 C4알콕시 및 할로겐 중에서 선택된 치환체 1개 내지 3개로 치환된 페닐이다.
  17. 제16항에 있어서, R1이 수소 또는 염소이고 R2가 수소이거나 R1및 R2가 이들이 결합된 벤젠환과 함께 나프탈렌인 화합물 또는 이의 산 부가염.
  18. (2S, 3S)-3-[(2-아미노-1-나프탈레닐)티오]-2-하이드록시-3(4-메톡시페닐)프로파노산 (1R, 2S)-2-페닐사이클로헥실 에스테르, 또는 이의 하이드로클로라이드.
  19. (2S, 3S)-3-[(2-아미노-1-나프탈레닐)티오]-2-하이드록시-3(4-메톡시페닐)프로파노산 (1R, 2S)-2-페닐사이클로헥실 에스테르.
  20. 광학적으로 거의 순수한 일반식(X)의 화합물.
    상기식에서 Ar은 비치환되거나 C1내지 C4알킬, C1내지 C4알콕시 및 할로겐 중에서 선택된 치환제 1개 내지 3개로 치환된 페닐이고, R1및 R2는 제1항에 정의한 바와 같다.
  21. (2S, 3S)-3-(4-메톡시페닐)옥시란 카복실산(1R, 2S)-2-페닐사이클로헥실 에스테르.
    ※ 참고사항 : 최초출원내용에 의하여 공개하는 것임.
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