KR890701614A - 스테로이달 17-시아노히드린의 코르티코이드로의 전환 - Google Patents

스테로이달 17-시아노히드린의 코르티코이드로의 전환

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KR890701614A
KR890701614A KR1019890700646A KR890700646A KR890701614A KR 890701614 A KR890701614 A KR 890701614A KR 1019890700646 A KR1019890700646 A KR 1019890700646A KR 890700646 A KR890700646 A KR 890700646A KR 890701614 A KR890701614 A KR 890701614A
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KR
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iii
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Application number
KR1019890700646A
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Inventor
지이 레이드 죤
Original Assignee
로버어트 에이 아마테이지
디 엎죤 캄파니
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J3/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, substituted in position 17 beta by one carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J51/00—Normal steroids with unmodified cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton not provided for in groups C07J1/00 - C07J43/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J7/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms
    • C07J7/008—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms substituted in position 21
    • C07J7/0085—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms substituted in position 21 by an halogen atom

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Abstract

내용 없음

Description

스테로이달 17-시아노히드린의 코르티코이드로의 전환
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (136)

  1. (1) 에테르 존재하에 하기 일반구조식(Ⅱ)의 보호된 시아노 히드린을 적어도 1하이드라이드 당량의 환원제와 접촉시키고 (2)단계 (1)의 반응 혼합물을 가수분해시키는 것을 포함하는, 하기 일반 구조식(Ⅲ)의 보호된 알데히드의 제조방법
    상기식에서 R16은 α-R16-1;β-R16-2이며 이때, R16-1및 R16-2중 하나는 -H이며 R16-1및 R16-2중 다른 하나는 -H, -CH3또는 -OH이며;R17-1은 -Si-(R17-2)2(R17-3)이며, 이때 R17-2및 R17-3은 C1-C4알킬 또는 ø이다.
  2. 제1항에 있어서, 환원제가 알루미늄 하이드라이드인 방법.
  3. 제1항에 있어서, 환원제가 디이소부틸알루미늄 하이드라이드, 리튬 알루미늄 하이드라이드, 나트륨 비스-(2-메톡시에톡시알루미늄 하이드라이드 및 리튬트리-3차 부톡시알루미늄 하이드라이드로 구성된 군으로부터 선택된 방법.
  4. 제1항에 있어서, 환원제가 디이소부틸알루미늄 하이드라이드인 방법.
  5. 제1항에 있어서, 약 1.2 내지 약 2.0당량의 환원제가 사용되는 방법.
  6. 제1항에 있어서, 에테르가 THF, 에테르, 및 메틸 t-부틸 에테르 및 이들의 혼합물로 구성된 군으로부터 선택되는 방법.
  7. 제1항에 있어서, 가수분해가 수성산으로 수행되는 방법.
  8. 제7항에 있어서, 산이 카르복실산인 방법.
  9. 제1항에 있어서, 스테로이드 A-B-C고리가 하기 일반식인 방법.
    상기식에서, (A-1)R5는 R5-1:R5-2, R6는 R6-1:R6-2, R10은 α-R10-1:β-R10-2이며, 여기서 R6-1및 R6-2중 하나는 -H, -F, -Cl, -Br, -CH3이며 다른 하나는 R5-1및 R5-2중 하나와 결합하여 C5및 C6사이의 두 번째 결합을 형성하며 R10-2는 -CH3이며 R5-1과 R5-2중 다른 하나와 결합한 R10-1은 -CH2-CH2-C(R3-2)=CH- 또는 -CH=CH-C(R3-1)=CH-이며 이 때 R3-1은 C1-C6알킬옥시, -O-ø(여기서 ø는 C1-C4알킬로 임의치환됨) 또는 -N(R3-2)(R3-6) (여기서 R3-2)는 C1-C3알킬이며 R3-6은 C1-3알킬 또는 ø이며 R3-2및 R3-6은 고리화되어 피롤리딘, 피페리딘, 모르폴린, 피레라진으로 구성된 군으로부터 선택된 헤테로 시클릭 고리를 형성함)이며; (A-Ⅱ)R5는 R5-3:R5-4이며, R6는 R6-3:R6-4이며 R10은 α-R10-3:β-R10-4이며 여기서 R6-3과 R6-4중 하나는 -H, -F, -Cl, -Br, -CH3이며 다른 하나는 R5-3과 R5-4중 하나와 함께 결합되어 C5및 C6사이의 두 번째 결합을 형성하며, R10-4는 -CH3이며 R5-3과 R5-4중 다른 하나와 결합된 R10-3은 -CH2-CH2-C(α-R3-3)(β-R3-4)-CH2-이며, 이때 R3-3과 R3-4중 하나는 -H이며 R3-3과 R3-4중 다른 하나는 -OH 또는 -OR3-5이며, 이때 R3-5는 C1-6알킬, -CH2-ø 또는 -Si-(RR3-7)2(R3-8)(여기서 R3-7및 R3-8은 C1-4및 ø임)이며 R3-3및 R3-4는 함께 결합되어 -O-CH2-C(CH3)2-CH2-O- 또는 -O-(CH2)n1-O-(여기서 n1은 2 또는 3임)이며; (C-Ⅰ)R11은 R11-1:R11-2이며, 여기서 R11-1과 R11-2중 하나와 R9는 결합되어 C9와 C11사이의 두 번째 결합을 형성하며 R11-1및 R11-2중 다른 하나는 -H이며; (C-H)R11은 α-H:β-O-이며, 여기서 β-O-는 R9와 함께 결합되어 R9와 C11사이의 β-에폭시드를 형성하며; (C-Ⅲ)R9는 -H이며 R11은 -O-CH2-C(CH3)2-CH2-O- 또는 -O-(CH2)n2-O-(이때,n2는 2 또는 3임), α-R11-3:β-R11-4이며, 여기서 R11-3및 R11-4중 하나는 -H이며, R11-3및 R11-4중 다른 하나는 -H, -OH 또는 -OR11-5(여기서 R11-5는 C1-C6알킬), -CH2-ø 또는 -Si-(R11-6)2(R11-7)이며, 이때 R11-6및 R11-7은 C1-4및 ø임)이다.
    상기식에서 R16은 α-R16-1;β-R16-2이며 이때, R16-1및 R16-2중 하나는 -H이며 R16-1및 R16-2중 다른 하나는 -H, -CH3또는 -OH이며;R17-1은 -Si-(R17-2)2(R17-3)이며, 이때 R17-2및 R17-3은 C1-C4알킬 또는 ø이다.
  10. 제1항에 있어서, 환원제가 알루미늄 하이드라이드인 방법.
  11. 제1항에 있어서, 환원제가 디이소부틸알루미늄 하이드라이드, 리튬 알루미늄 하이드라이드, 나트륨 비스-(2-메톡시에톡시알루미늄 하이드라이드 및 리튬트리-3차 부톡시알루미늄 하이드라이드로 구성된 군으로부터 선택된 방법.
  12. 제1항에 있어서, 환원제가 디이소부틸알루미늄 하이드라이드인 방법.
  13. 제1항에 있어서, 약 1.2 내지 약 2.0당량의 환원제가 사용되는 방법.
  14. 제1항에 있어서, 에테르가 THF, 에테르, 및 메틸 t-부틸 에테르 및 이들의 혼합물로 구성된 군으로부터 선택되는 방법.
  15. 제1항에 있어서, 가수분해가 수성산으로 수행되는 방법.
  16. 제7항에 있어서, 산이 카르복실산인 방법.
  17. 제1항에 있어서, 스테로이드 A-B-C고리가 하기 일반식인 방법.
    상기식에서, (A-1)R5는 R5-1:R5-2, R6는 R6-1:R6-2, R10은 α-R10-1:β-R10-2이며, 여기서 R6-1및 R6-2중 하나는 -H, -F, -Cl, -Br, -CH3이며 다른 하나는 R5-1및 R5-2중 하나와 결합하여 C5및 C6사이의 두 번째 결합을 형성하며 R10-2는 -CH3이며 R5-1과 R5-2중 다른 하나와 결합한 R10-1은 -CH2-CH2-C(R3-2)=CH- 또는 -CH=CH-C(R3-1)=CH-이며 이 때 R3-1은 C1-C6알킬옥시, -O-ø(여기서 ø는 C1-C4알킬로 임의치환됨) 또는 -N(R3-2)(R3-6) (여기서 R3-2)는 C1-C3알킬이며 R3-6은 C1-3알킬 또는 ø이며 R3-2및 R3-6은 고리화되어 피롤리딘, 피페리딘, 모르폴린, 피레라진으로 구성된 군으로부터 선택된 헤테로 시클릭 고리를 형성함)이며; (A-Ⅱ)R5는 R5-3:R5-4이며, R6는 R6-3:R6-4이며 R10은 α-R10-3:β-R10-4이며 여기서 R6-3과 R6-4중 하나는 -H, -F, -Cl, -Br, -CH3이며 다른 하나는 R5-3과 R5-4중 하나와 함께 결합되어 C5및 C6사이의 두 번째 결합을 형성하며, R10-4는 -CH3이며 R5-3과 R5-4중 다른 하나와 결합된 R10-3은 -CH2-CH2-C(α-R3-3)(β-R3-4)-CH2-이며, 이때 R3-3과 R3-4중 하나는 -H이며 R3-3과 R3-4중 다른 하나는 -OH 또는 -OR3-5이며, 이때 R3-5는 C1-6알킬, -CH2-ø 또는 -Si-(RR3-7)2(R3-8)(여기서 R3-7및 R3-8은 C1-4및 ø임)이며 R3-3및 R3-4는 함께 결합되어 -O-CH2-C(CH3)2-CH2-O- 또는 -O-(CH2)n1-O-(여기서 n1은 2 또는 3임)이며; (C-Ⅰ)R11은 R11-1:R11-2이며, 여기서 R11-1과 R11-2중 하나와 R9는 결합되어 C9와 C11사이의 두 번째 결합을 형성하며 R11-1및 R11-2중 다른 하나는 -H이며; (C-H)R11은 α-H:β-O-이며, 여기서 β-O-는 R9와 함께 결합되어 R9와 C11사이의 β-에폭시드를 형성하며; (C-Ⅲ)R9는 -H이며 R11은 -O-CH2-C(CH3)2-CH2-O- 또는 -O-(CH2)n2-O-(이때,n2는 2 또는 3임), α-R11-3:β-R11-4이며, 여기서 R11-3및 R11-4중 하나는 -H이며, R11-3및 R11-4중 다른 하나는 -H, -OH 또는 -OR11-5(여기서 R11-5는 C1-C6알킬), -CH2-ø 또는 -Si-(R11-6)2(R11-7)이며, 이때 R11-6및 R11-7은 C1-4및 ø임)이다.
    상기식에서 R16은 α-R16-1;β-R16-2이며 이때, R16-1및 R16-2중 하나는 -H이며 R16-1및 R16-2중 다른 하나는 -H, -CH3또는 -OH이며;R17-1은 -Si-(R17-2)2(R17-3)이며, 이때 R17-2및 R17-3은 C1-C4알킬 또는 ø이다.
  18. 제1항에 있어서, 환원제가 알루미늄 하이드라이드인 방법.
  19. 제1항에 있어서, 환원제가 디이소부틸알루미늄 하이드라이드, 리튬 알루미늄 하이드라이드, 나트륨 비스-(2-메톡시에톡시알루미늄 하이드라이드 및 리튬트리-3차 부톡시알루미늄 하이드라이드로 구성된 군으로부터 선택된 방법.
  20. 제1항에 있어서, 환원제가 디이소부틸알루미늄 하이드라이드인 방법.
  21. 제1항에 있어서, 약 1.2 내지 약 2.0당량의 환원제가 사용되는 방법.
  22. 제1항에 있어서, 에테르가 THF, 에테르, 및 메틸 t-부틸 에테르 및 이들의 혼합물로 구성된 군으로부터 선택되는 방법.
  23. 제1항에 있어서, 가수분해가 수성산으로 수행되는 방법.
  24. 제7항에 있어서, 산이 카르복실산인 방법.
  25. 제1항에 있어서, 스테로이드 A-B-C고리가 하기 일반식인 방법.
    상기식에서, (A-1)R5는 R5-1:R5-2, R6는 R6-1:R6-2, R10은 α-R10-1:β-R10-2이며, 여기서 R6-1및 R6-2중 하나는 -H, -F, -Cl, -Br, -CH3이며 다른 하나는 R5-1및 R5-2중 하나와 결합하여 C5및 C6사이의 두 번째 결합을 형성하며 R10-2는 -CH3이며 R5-1과 R5-2중 다른 하나와 결합한 R10-1은 -CH2-CH2-C(R3-2)=CH- 또는 -CH=CH-C(R3-1)=CH-이며 이 때 R3-1은 C1-C6알킬옥시, -O-ø(여기서 ø는 C1-C4알킬로 임의치환됨) 또는 -N(R3-2)(R3-6) (여기서 R3-2)는 C1-C3알킬이며 R3-6은 C1-3알킬 또는 ø이며 R3-2및 R3-6은 고리화되어 피롤리딘, 피페리딘, 모르폴린, 피레라진으로 구성된 군으로부터 선택된 헤테로 시클릭 고리를 형성함)이며; (A-Ⅱ)R5는 R5-3:R5-4이며, R6는 R6-3:R6-4이며 R10은 α-R10-3:β-R10-4이며 여기서 R6-3과 R6-4중 하나는 -H, -F, -Cl, -Br, -CH3이며 다른 하나는 R5-3과 R5-4중 하나와 함께 결합되어 C5및 C6사이의 두 번째 결합을 형성하며, R10-4는 -CH3이며 R5-3과 R5-4중 다른 하나와 결합된 R10-3은 -CH2-CH2-C(α-R3-3)(β-R3-4)-CH2-이며, 이때 R3-3과 R3-4중 하나는 -H이며 R3-3과 R3-4중 다른 하나는 -OH 또는 -OR3-5이며, 이때 R3-5는 C1-6알킬, -CH2-ø 또는 -Si-(RR3-7)2(R3-8)(여기서 R3-7및 R3-8은 C1-4및 ø임)이며 R3-3및 R3-4는 함께 결합되어 -O-CH2-C(CH3)2-CH2-O- 또는 -O-(CH2)n1-O-(여기서 n1은 2 또는 3임)이며; (C-Ⅰ)R11은 R11-1:R11-2이며, 여기서 R11-1과 R11-2중 하나와 R9는 결합되어 C9와 C11사이의 두 번째 결합을 형성하며 R11-1및 R11-2중 다른 하나는 -H이며; (C-H)R11은 α-H:β-O-이며, 여기서 β-O-는 R9와 함께 결합되어 R9와 C11사이의 β-에폭시드를 형성하며; (C-Ⅲ)R9는 -H이며 R11은 -O-CH2-C(CH3)2-CH2-O- 또는 -O-(CH2)n2-O-(이때,n2는 2 또는 3임), α-R11-3:β-R11-4이며, 여기서 R11-3및 R11-4중 하나는 -H이며, R11-3및 R11-4중 다른 하나는 -H, -OH 또는 -OR11-5(여기서 R11-5는 C1-C6알킬), -CH2-ø 또는 -Si-(R11-6)2(R11-7)이며, 이때 R11-6및 R11-7은 C1-4및 ø임)이다.
  26. 제1항에 있어서, 환원제가 알루미늄 하이드라이드인 방법.
  27. 제1항에 있어서, 환원제가 디이소부틸알루미늄 하이드라이드, 리튬 알루미늄 하이드라이드, 나트륨 비스-(2-메톡시에톡시알루미늄 하이드라이드 및 리튬트리-3차 부톡시알루미늄 하이드라이드로 구성된 군으로부터 선택된 방법.
  28. 제1항에 있어서, 환원제가 디이소부틸알루미늄 하이드라이드인 방법.
  29. 제1항에 있어서, 약 1.2 내지 약 2.0당량의 환원제가 사용되는 방법.
  30. 제1항에 있어서, 에테르가 THF, 에테르, 및 메틸 t-부틸 에테르 및 이들의 혼합물로 구성된 군으로부터 선택되는 방법.
  31. 제1항에 있어서, 가수분해가 수성산으로 수행되는 방법.
  32. 제7항에 있어서, 산이 카르복실산인 방법.
  33. 제1항에 있어서, 스테로이드 A-B-C고리가 하기 일반식인 방법.
    상기식에서, (A-1)R5는 R5-1:R5-2, R6는 R6-1:R6-2, R10은 α-R10-1:β-R10-2이며, 여기서 R6-1및 R6-2중 하나는 -H, -F, -Cl, -Br, -CH3이며 다른 하나는 R5-1및 R5-2중 하나와 결합하여 C5및 C6사이의 두 번째 결합을 형성하며 R10-2는 -CH3이며 R5-1과 R5-2중 다른 하나와 결합한 R10-1은 -CH2-CH2-C(R3-2)=CH- 또는 -CH=CH-C(R3-1)=CH-이며 이 때 R3-1은 C1-C6알킬옥시, -O-ø(여기서 ø는 C1-C4알킬로 임의치환됨) 또는 -N(R3-2)(R3-6) (여기서 R3-2)는 C1-C3알킬이며 R3-6은 C1-3알킬 또는 ø이며 R3-2및 R3-6은 고리화되어 피롤리딘, 피페리딘, 모르폴린, 피레라진으로 구성된 군으로부터 선택된 헤테로 시클릭 고리를 형성함)이며; (A-Ⅱ)R5는 R5-3:R5-4이며, R6는 R6-3:R6-4이며 R10은 α-R10-3:β-R10-4이며 여기서 R6-3과 R6-4중 하나는 -H, -F, -Cl, -Br, -CH3이며 다른 하나는 R5-3과 R5-4중 하나와 함께 결합되어 C5및 C6사이의 두 번째 결합을 형성하며, R10-4는 -CH3이며 R5-3과 R5-4중 다른 하나와 결합된 R10-3은 -CH2-CH2-C(α-R3-3)(β-R3-4)-CH2-이며, 이때 R3-3과 R3-4중 하나는 -H이며 R3-3과 R3-4중 다른 하나는 -OH 또는 -OR3-5이며, 이때 R3-5는 C1-6알킬, -CH2-ø 또는 -Si-(RR3-7)2(R3-8)(여기서 R3-7및 R3-8은 C1-4및 ø임)이며 R3-3및 R3-4는 함께 결합되어 -O-CH2-C(CH3)2-CH2-O- 또는 -O-(CH2)n1-O-(여기서 n1은 2 또는 3임)이며; (C-Ⅰ)R11은 R11-1:R11-2이며, 여기서 R11-1과 R11-2중 하나와 R9는 결합되어 C9와 C11사이의 두 번째 결합을 형성하며 R11-1및 R11-2중 다른 하나는 -H이며; (C-H)R11은 α-H:β-O-이며, 여기서 β-O-는 R9와 함께 결합되어 R9와 C11사이의 β-에폭시드를 형성하며; (C-Ⅲ)R9는 -H이며 R11은 -O-CH2-C(CH3)2-CH2-O- 또는 -O-(CH2)n2-O-(이때,n2는 2 또는 3임), α-R11-3:β-R11-4이며, 여기서 R11-3및 R11-4중 하나는 -H이며, R11-3및 R11-4중 다른 하나는 -H, -OH 또는 -OR11-5(여기서 R11-5는 C1-C6알킬), -CH2-ø 또는 -Si-(R11-6)2(R11-7)이며, 이때 R11-6및 R11-7은 C1-4및 ø임)이다.
  34. 제1항에 있어서, 환원제가 디이소부틸알루미늄 하이드라이드, 리튬 알루미늄 하이드라이드, 나트륨 비스-(2-메톡시에톡시알루미늄 하이드라이드 및 리튬트리-3차 부톡시알루미늄 하이드라이드로 구성된 군으로부터 선택된 방법.
  35. 제1항에 있어서, 환원제가 디이소부틸알루미늄 하이드라이드인 방법.
  36. 제1항에 있어서, 약 1.2 내지 약 2.0당량의 환원제가 사용되는 방법.
  37. 제1항에 있어서, 에테르가 THF, 에테르, 및 메틸 t-부틸 에테르 및 이들의 혼합물로 구성된 군으로부터 선택되는 방법.
  38. 제1항에 있어서, 가수분해가 수성산으로 수행되는 방법.
  39. 제7항에 있어서, 산이 카르복실산인 방법.
  40. 제1항에 있어서, 스테로이드 A-B-C고리가 하기 일반식인 방법.
    상기식에서, (A-1)R5는 R5-1:R5-2, R6는 R6-1:R6-2, R10은 α-R10-1:β-R10-2이며, 여기서 R6-1및 R6-2중 하나는 -H, -F, -Cl, -Br, -CH3이며 다른 하나는 R5-1및 R5-2중 하나와 결합하여 C5및 C6사이의 두 번째 결합을 형성하며 R10-2는 -CH3이며 R5-1과 R5-2중 다른 하나와 결합한 R10-1은 -CH2-CH2-C(R3-2)=CH- 또는 -CH=CH-C(R3-1)=CH-이며 이 때 R3-1은 C1-C6알킬옥시, -O-ø(여기서 ø는 C1-C4알킬로 임의치환됨) 또는 -N(R3-2)(R3-6) (여기서 R3-2)는 C1-C3알킬이며 R3-6은 C1-3알킬 또는 ø이며 R3-2및 R3-6은 고리화되어 피롤리딘, 피페리딘, 모르폴린, 피레라진으로 구성된 군으로부터 선택된 헤테로 시클릭 고리를 형성함)이며; (A-Ⅱ)R5는 R5-3:R5-4이며, R6는 R6-3:R6-4이며 R10은 α-R10-3:β-R10-4이며 여기서 R6-3과 R6-4중 하나는 -H, -F, -Cl, -Br, -CH3이며 다른 하나는 R5-3과 R5-4중 하나와 함께 결합되어 C5및 C6사이의 두 번째 결합을 형성하며, R10-4는 -CH3이며 R5-3과 R5-4중 다른 하나와 결합된 R10-3은 -CH2-CH2-C(α-R3-3)(β-R3-4)-CH2-이며, 이때 R3-3과 R3-4중 하나는 -H이며 R3-3과 R3-4중 다른 하나는 -OH 또는 -OR3-5이며, 이때 R3-5는 C1-6알킬, -CH2-ø 또는 -Si-(RR3-7)2(R3-8)(여기서 R3-7및 R3-8은 C1-4및 ø임)이며 R3-3및 R3-4는 함께 결합되어 -O-CH2-C(CH3)2-CH2-O- 또는 -O-(CH2)n1-O-(여기서 n1은 2 또는 3임)이며; (C-Ⅰ)R11은 R11-1:R11-2이며, 여기서 R11-1과 R11-2중 하나와 R9는 결합되어 C9와 C11사이의 두 번째 결합을 형성하며 R11-1및 R11-2중 다른 하나는 -H이며; (C-H)R11은 α-H:β-O-이며, 여기서 β-O-는 R9와 함께 결합되어 R9와 C11사이의 β-에폭시드를 형성하며; (C-Ⅲ)R9는 -H이며 R11은 -O-CH2-C(CH3)2-CH2-O- 또는 -O-(CH2)n2-O-(이때,n2는 2 또는 3임), α-R11-3:β-R11-4이며, 여기서 R11-3및 R11-4중 하나는 -H이며, R11-3및 R11-4중 다른 하나는 -H, -OH 또는 -OR11-5(여기서 R11-5는 C1-C6알킬), -CH2-ø 또는 -Si-(R11-6)2(R11-7)이며, 이때 R11-6및 R11-7은 C1-4및 ø임)이다.
  41. 제1항에 있어서, 환원제가 디이소부틸알루미늄 하이드라이드인 방법.
  42. 제1항에 있어서, 약 1.2 내지 약 2.0당량의 환원제가 사용되는 방법.
  43. 제1항에 있어서, 에테르가 THF, 에테르, 및 메틸 t-부틸 에테르 및 이들의 혼합물로 구성된 군으로부터 선택되는 방법.
  44. 제1항에 있어서, 가수분해가 수성산으로 수행되는 방법.
  45. 제7항에 있어서, 산이 카르복실산인 방법.
  46. 제1항에 있어서, 스테로이드 A-B-C고리가 하기 일반식인 방법.
    상기식에서, (A-1)R5는 R5-1:R5-2, R6는 R6-1:R6-2, R10은 α-R10-1:β-R10-2이며, 여기서 R6-1및 R6-2중 하나는 -H, -F, -Cl, -Br, -CH3이며 다른 하나는 R5-1및 R5-2중 하나와 결합하여 C5및 C6사이의 두 번째 결합을 형성하며 R10-2는 -CH3이며 R5-1과 R5-2중 다른 하나와 결합한 R10-1은 -CH2-CH2-C(R3-2)=CH- 또는 -CH=CH-C(R3-1)=CH-이며 이 때 R3-1은 C1-C6알킬옥시, -O-ø(여기서 ø는 C1-C4알킬로 임의치환됨) 또는 -N(R3-2)(R3-6) (여기서 R3-2)는 C1-C3알킬이며 R3-6은 C1-3알킬 또는 ø이며 R3-2및 R3-6은 고리화되어 피롤리딘, 피페리딘, 모르폴린, 피레라진으로 구성된 군으로부터 선택된 헤테로 시클릭 고리를 형성함)이며; (A-Ⅱ)R5는 R5-3:R5-4이며, R6는 R6-3:R6-4이며 R10은 α-R10-3:β-R10-4이며 여기서 R6-3과 R6-4중 하나는 -H, -F, -Cl, -Br, -CH3이며 다른 하나는 R5-3과 R5-4중 하나와 함께 결합되어 C5및 C6사이의 두 번째 결합을 형성하며, R10-4는 -CH3이며 R5-3과 R5-4중 다른 하나와 결합된 R10-3은 -CH2-CH2-C(α-R3-3)(β-R3-4)-CH2-이며, 이때 R3-3과 R3-4중 하나는 -H이며 R3-3과 R3-4중 다른 하나는 -OH 또는 -OR3-5이며, 이때 R3-5는 C1-6알킬, -CH2-ø 또는 -Si-(RR3-7)2(R3-8)(여기서 R3-7및 R3-8은 C1-4및 ø임)이며 R3-3및 R3-4는 함께 결합되어 -O-CH2-C(CH3)2-CH2-O- 또는 -O-(CH2)n1-O-(여기서 n1은 2 또는 3임)이며; (C-Ⅰ)R11은 R11-1:R11-2이며, 여기서 R11-1과 R11-2중 하나와 R9는 결합되어 C9와 C11사이의 두 번째 결합을 형성하며 R11-1및 R11-2중 다른 하나는 -H이며; (C-H)R11은 α-H:β-O-이며, 여기서 β-O-는 R9와 함께 결합되어 R9와 C11사이의 β-에폭시드를 형성하며; (C-Ⅲ)R9는 -H이며 R11은 -O-CH2-C(CH3)2-CH2-O- 또는 -O-(CH2)n2-O-(이때,n2는 2 또는 3임), α-R11-3:β-R11-4이며, 여기서 R11-3및 R11-4중 하나는 -H이며, R11-3및 R11-4중 다른 하나는 -H, -OH 또는 -OR11-5(여기서 R11-5는 C1-C6알킬), -CH2-ø 또는 -Si-(R11-6)2(R11-7)이며, 이때 R11-6및 R11-7은 C1-4및 ø임)이다.
  47. 제1항에 있어서, 약 1.2 내지 약 2.0당량의 환원제가 사용되는 방법.
  48. 제1항에 있어서, 에테르가 THF, 에테르, 및 메틸 t-부틸 에테르 및 이들의 혼합물로 구성된 군으로부터 선택되는 방법.
  49. 제1항에 있어서, 가수분해가 수성산으로 수행되는 방법.
  50. 제7항에 있어서, 산이 카르복실산인 방법.
  51. 제1항에 있어서, 스테로이드 A-B-C고리가 하기 일반식인 방법.
    상기식에서, (A-1)R5는 R5-1:R5-2, R6는 R6-1:R6-2, R10은 α-R10-1:β-R10-2이며, 여기서 R6-1및 R6-2중 하나는 -H, -F, -Cl, -Br, -CH3이며 다른 하나는 R5-1및 R5-2중 하나와 결합하여 C5및 C6사이의 두 번째 결합을 형성하며 R10-2는 -CH3이며 R5-1과 R5-2중 다른 하나와 결합한 R10-1은 -CH2-CH2-C(R3-2)=CH- 또는 -CH=CH-C(R3-1)=CH-이며 이 때 R3-1은 C1-C6알킬옥시, -O-ø(여기서 ø는 C1-C4알킬로 임의치환됨) 또는 -N(R3-2)(R3-6) (여기서 R3-2)는 C1-C3알킬이며 R3-6은 C1-3알킬 또는 ø이며 R3-2및 R3-6은 고리화되어 피롤리딘, 피페리딘, 모르폴린, 피레라진으로 구성된 군으로부터 선택된 헤테로 시클릭 고리를 형성함)이며; (A-Ⅱ)R5는 R5-3:R5-4이며, R6는 R6-3:R6-4이며 R10은 α-R10-3:β-R10-4이며 여기서 R6-3과 R6-4중 하나는 -H, -F, -Cl, -Br, -CH3이며 다른 하나는 R5-3과 R5-4중 하나와 함께 결합되어 C5및 C6사이의 두 번째 결합을 형성하며, R10-4는 -CH3이며 R5-3과 R5-4중 다른 하나와 결합된 R10-3은 -CH2-CH2-C(α-R3-3)(β-R3-4)-CH2-이며, 이때 R3-3과 R3-4중 하나는 -H이며 R3-3과 R3-4중 다른 하나는 -OH 또는 -OR3-5이며, 이때 R3-5는 C1-6알킬, -CH2-ø 또는 -Si-(RR3-7)2(R3-8)(여기서 R3-7및 R3-8은 C1-4및 ø임)이며 R3-3및 R3-4는 함께 결합되어 -O-CH2-C(CH3)2-CH2-O- 또는 -O-(CH2)n1-O-(여기서 n1은 2 또는 3임)이며; (C-Ⅰ)R11은 R11-1:R11-2이며, 여기서 R11-1과 R11-2중 하나와 R9는 결합되어 C9와 C11사이의 두 번째 결합을 형성하며 R11-1및 R11-2중 다른 하나는 -H이며; (C-H)R11은 α-H:β-O-이며, 여기서 β-O-는 R9와 함께 결합되어 R9와 C11사이의 β-에폭시드를 형성하며; (C-Ⅲ)R9는 -H이며 R11은 -O-CH2-C(CH3)2-CH2-O- 또는 -O-(CH2)n2-O-(이때,n2는 2 또는 3임), α-R11-3:β-R11-4이며, 여기서 R11-3및 R11-4중 하나는 -H이며, R11-3및 R11-4중 다른 하나는 -H, -OH 또는 -OR11-5(여기서 R11-5는 C1-C6알킬), -CH2-ø 또는 -Si-(R11-6)2(R11-7)이며, 이때 R11-6및 R11-7은 C1-4및 ø임)이다.
  52. 제1항에 있어서, 에테르가 THF, 에테르, 및 메틸 t-부틸 에테르 및 이들의 혼합물로 구성된 군으로부터 선택되는 방법.
  53. 제1항에 있어서, 가수분해가 수성산으로 수행되는 방법.
  54. 제7항에 있어서, 산이 카르복실산인 방법.
  55. 제1항에 있어서, 스테로이드 A-B-C고리가 하기 일반식인 방법.
    상기식에서, (A-1)R5는 R5-1:R5-2, R6는 R6-1:R6-2, R10은 α-R10-1:β-R10-2이며, 여기서 R6-1및 R6-2중 하나는 -H, -F, -Cl, -Br, -CH3이며 다른 하나는 R5-1및 R5-2중 하나와 결합하여 C5및 C6사이의 두 번째 결합을 형성하며 R10-2는 -CH3이며 R5-1과 R5-2중 다른 하나와 결합한 R10-1은 -CH2-CH2-C(R3-2)=CH- 또는 -CH=CH-C(R3-1)=CH-이며 이 때 R3-1은 C1-C6알킬옥시, -O-ø(여기서 ø는 C1-C4알킬로 임의치환됨) 또는 -N(R3-2)(R3-6) (여기서 R3-2)는 C1-C3알킬이며 R3-6은 C1-3알킬 또는 ø이며 R3-2및 R3-6은 고리화되어 피롤리딘, 피페리딘, 모르폴린, 피레라진으로 구성된 군으로부터 선택된 헤테로 시클릭 고리를 형성함)이며; (A-Ⅱ)R5는 R5-3:R5-4이며, R6는 R6-3:R6-4이며 R10은 α-R10-3:β-R10-4이며 여기서 R6-3과 R6-4중 하나는 -H, -F, -Cl, -Br, -CH3이며 다른 하나는 R5-3과 R5-4중 하나와 함께 결합되어 C5및 C6사이의 두 번째 결합을 형성하며, R10-4는 -CH3이며 R5-3과 R5-4중 다른 하나와 결합된 R10-3은 -CH2-CH2-C(α-R3-3)(β-R3-4)-CH2-이며, 이때 R3-3과 R3-4중 하나는 -H이며 R3-3과 R3-4중 다른 하나는 -OH 또는 -OR3-5이며, 이때 R3-5는 C1-6알킬, -CH2-ø 또는 -Si-(RR3-7)2(R3-8)(여기서 R3-7및 R3-8은 C1-4및 ø임)이며 R3-3및 R3-4는 함께 결합되어 -O-CH2-C(CH3)2-CH2-O- 또는 -O-(CH2)n1-O-(여기서 n1은 2 또는 3임)이며; (C-Ⅰ)R11은 R11-1:R11-2이며, 여기서 R11-1과 R11-2중 하나와 R9는 결합되어 C9와 C11사이의 두 번째 결합을 형성하며 R11-1및 R11-2중 다른 하나는 -H이며; (C-H)R11은 α-H:β-O-이며, 여기서 β-O-는 R9와 함께 결합되어 R9와 C11사이의 β-에폭시드를 형성하며; (C-Ⅲ)R9는 -H이며 R11은 -O-CH2-C(CH3)2-CH2-O- 또는 -O-(CH2)n2-O-(이때,n2는 2 또는 3임), α-R11-3:β-R11-4이며, 여기서 R11-3및 R11-4중 하나는 -H이며, R11-3및 R11-4중 다른 하나는 -H, -OH 또는 -OR11-5(여기서 R11-5는 C1-C6알킬), -CH2-ø 또는 -Si-(R11-6)2(R11-7)이며, 이때 R11-6및 R11-7은 C1-4및 ø임)이다.
  56. 제1항에 있어서, 가수분해가 수성산으로 수행되는 방법.
  57. 제7항에 있어서, 산이 카르복실산인 방법.
  58. 제1항에 있어서, 스테로이드 A-B-C고리가 하기 일반식인 방법.
    상기식에서, (A-1)R5는 R5-1:R5-2, R6는 R6-1:R6-2, R10은 α-R10-1:β-R10-2이며, 여기서 R6-1및 R6-2중 하나는 -H, -F, -Cl, -Br, -CH3이며 다른 하나는 R5-1및 R5-2중 하나와 결합하여 C5및 C6사이의 두 번째 결합을 형성하며 R10-2는 -CH3이며 R5-1과 R5-2중 다른 하나와 결합한 R10-1은 -CH2-CH2-C(R3-2)=CH- 또는 -CH=CH-C(R3-1)=CH-이며 이 때 R3-1은 C1-C6알킬옥시, -O-ø(여기서 ø는 C1-C4알킬로 임의치환됨) 또는 -N(R3-2)(R3-6) (여기서 R3-2)는 C1-C3알킬이며 R3-6은 C1-3알킬 또는 ø이며 R3-2및 R3-6은 고리화되어 피롤리딘, 피페리딘, 모르폴린, 피레라진으로 구성된 군으로부터 선택된 헤테로 시클릭 고리를 형성함)이며; (A-Ⅱ)R5는 R5-3:R5-4이며, R6는 R6-3:R6-4이며 R10은 α-R10-3:β-R10-4이며 여기서 R6-3과 R6-4중 하나는 -H, -F, -Cl, -Br, -CH3이며 다른 하나는 R5-3과 R5-4중 하나와 함께 결합되어 C5및 C6사이의 두 번째 결합을 형성하며, R10-4는 -CH3이며 R5-3과 R5-4중 다른 하나와 결합된 R10-3은 -CH2-CH2-C(α-R3-3)(β-R3-4)-CH2-이며, 이때 R3-3과 R3-4중 하나는 -H이며 R3-3과 R3-4중 다른 하나는 -OH 또는 -OR3-5이며, 이때 R3-5는 C1-6알킬, -CH2-ø 또는 -Si-(RR3-7)2(R3-8)(여기서 R3-7및 R3-8은 C1-4및 ø임)이며 R3-3및 R3-4는 함께 결합되어 -O-CH2-C(CH3)2-CH2-O- 또는 -O-(CH2)n1-O-(여기서 n1은 2 또는 3임)이며; (C-Ⅰ)R11은 R11-1:R11-2이며, 여기서 R11-1과 R11-2중 하나와 R9는 결합되어 C9와 C11사이의 두 번째 결합을 형성하며 R11-1및 R11-2중 다른 하나는 -H이며; (C-H)R11은 α-H:β-O-이며, 여기서 β-O-는 R9와 함께 결합되어 R9와 C11사이의 β-에폭시드를 형성하며; (C-Ⅲ)R9는 -H이며 R11은 -O-CH2-C(CH3)2-CH2-O- 또는 -O-(CH2)n2-O-(이때,n2는 2 또는 3임), α-R11-3:β-R11-4이며, 여기서 R11-3및 R11-4중 하나는 -H이며, R11-3및 R11-4중 다른 하나는 -H, -OH 또는 -OR11-5(여기서 R11-5는 C1-C6알킬), -CH2-ø 또는 -Si-(R11-6)2(R11-7)이며, 이때 R11-6및 R11-7은 C1-4및 ø임)이다.
  59. 제7항에 있어서, 산이 카르복실산인 방법.
  60. 제1항에 있어서, 스테로이드 A-B-C고리가 하기 일반식인 방법.
    상기식에서, (A-1)R5는 R5-1:R5-2, R6는 R6-1:R6-2, R10은 α-R10-1:β-R10-2이며, 여기서 R6-1및 R6-2중 하나는 -H, -F, -Cl, -Br, -CH3이며 다른 하나는 R5-1및 R5-2중 하나와 결합하여 C5및 C6사이의 두 번째 결합을 형성하며 R10-2는 -CH3이며 R5-1과 R5-2중 다른 하나와 결합한 R10-1은 -CH2-CH2-C(R3-2)=CH- 또는 -CH=CH-C(R3-1)=CH-이며 이 때 R3-1은 C1-C6알킬옥시, -O-ø(여기서 ø는 C1-C4알킬로 임의치환됨) 또는 -N(R3-2)(R3-6) (여기서 R3-2)는 C1-C3알킬이며 R3-6은 C1-3알킬 또는 ø이며 R3-2및 R3-6은 고리화되어 피롤리딘, 피페리딘, 모르폴린, 피레라진으로 구성된 군으로부터 선택된 헤테로 시클릭 고리를 형성함)이며; (A-Ⅱ)R5는 R5-3:R5-4이며, R6는 R6-3:R6-4이며 R10은 α-R10-3:β-R10-4이며 여기서 R6-3과 R6-4중 하나는 -H, -F, -Cl, -Br, -CH3이며 다른 하나는 R5-3과 R5-4중 하나와 함께 결합되어 C5및 C6사이의 두 번째 결합을 형성하며, R10-4는 -CH3이며 R5-3과 R5-4중 다른 하나와 결합된 R10-3은 -CH2-CH2-C(α-R3-3)(β-R3-4)-CH2-이며, 이때 R3-3과 R3-4중 하나는 -H이며 R3-3과 R3-4중 다른 하나는 -OH 또는 -OR3-5이며, 이때 R3-5는 C1-6알킬, -CH2-ø 또는 -Si-(RR3-7)2(R3-8)(여기서 R3-7및 R3-8은 C1-4및 ø임)이며 R3-3및 R3-4는 함께 결합되어 -O-CH2-C(CH3)2-CH2-O- 또는 -O-(CH2)n1-O-(여기서 n1은 2 또는 3임)이며; (C-Ⅰ)R11은 R11-1:R11-2이며, 여기서 R11-1과 R11-2중 하나와 R9는 결합되어 C9와 C11사이의 두 번째 결합을 형성하며 R11-1및 R11-2중 다른 하나는 -H이며; (C-H)R11은 α-H:β-O-이며, 여기서 β-O-는 R9와 함께 결합되어 R9와 C11사이의 β-에폭시드를 형성하며; (C-Ⅲ)R9는 -H이며 R11은 -O-CH2-C(CH3)2-CH2-O- 또는 -O-(CH2)n2-O-(이때,n2는 2 또는 3임), α-R11-3:β-R11-4이며, 여기서 R11-3및 R11-4중 하나는 -H이며, R11-3및 R11-4중 다른 하나는 -H, -OH 또는 -OR11-5(여기서 R11-5는 C1-C6알킬), -CH2-ø 또는 -Si-(R11-6)2(R11-7)이며, 이때 R11-6및 R11-7은 C1-4및 ø임)이다.
  61. 제1항에 있어서, 스테로이드 A-B-C고리가 하기 일반식인 방법.
    상기식에서, (A-1)R5는 R5-1:R5-2, R6는 R6-1:R6-2, R10은 α-R10-1:β-R10-2이며, 여기서 R6-1및 R6-2중 하나는 -H, -F, -Cl, -Br, -CH3이며 다른 하나는 R5-1및 R5-2중 하나와 결합하여 C5및 C6사이의 두 번째 결합을 형성하며 R10-2는 -CH3이며 R5-1과 R5-2중 다른 하나와 결합한 R10-1은 -CH2-CH2-C(R3-2)=CH- 또는 -CH=CH-C(R3-1)=CH-이며 이 때 R3-1은 C1-C6알킬옥시, -O-ø(여기서 ø는 C1-C4알킬로 임의치환됨) 또는 -N(R3-2)(R3-6) (여기서 R3-2)는 C1-C3알킬이며 R3-6은 C1-3알킬 또는 ø이며 R3-2및 R3-6은 고리화되어 피롤리딘, 피페리딘, 모르폴린, 피레라진으로 구성된 군으로부터 선택된 헤테로 시클릭 고리를 형성함)이며; (A-Ⅱ)R5는 R5-3:R5-4이며, R6는 R6-3:R6-4이며 R10은 α-R10-3:β-R10-4이며 여기서 R6-3과 R6-4중 하나는 -H, -F, -Cl, -Br, -CH3이며 다른 하나는 R5-3과 R5-4중 하나와 함께 결합되어 C5및 C6사이의 두 번째 결합을 형성하며, R10-4는 -CH3이며 R5-3과 R5-4중 다른 하나와 결합된 R10-3은 -CH2-CH2-C(α-R3-3)(β-R3-4)-CH2-이며, 이때 R3-3과 R3-4중 하나는 -H이며 R3-3과 R3-4중 다른 하나는 -OH 또는 -OR3-5이며, 이때 R3-5는 C1-6알킬, -CH2-ø 또는 -Si-(RR3-7)2(R3-8)(여기서 R3-7및 R3-8은 C1-4및 ø임)이며 R3-3및 R3-4는 함께 결합되어 -O-CH2-C(CH3)2-CH2-O- 또는 -O-(CH2)n1-O-(여기서 n1은 2 또는 3임)이며; (C-Ⅰ)R11은 R11-1:R11-2이며, 여기서 R11-1과 R11-2중 하나와 R9는 결합되어 C9와 C11사이의 두 번째 결합을 형성하며 R11-1및 R11-2중 다른 하나는 -H이며; (C-H)R11은 α-H:β-O-이며, 여기서 β-O-는 R9와 함께 결합되어 R9와 C11사이의 β-에폭시드를 형성하며; (C-Ⅲ)R9는 -H이며 R11은 -O-CH2-C(CH3)2-CH2-O- 또는 -O-(CH2)n2-O-(이때,n2는 2 또는 3임), α-R11-3:β-R11-4이며, 여기서 R11-3및 R11-4중 하나는 -H이며, R11-3및 R11-4중 다른 하나는 -H, -OH 또는 -OR11-5(여기서 R11-5는 C1-C6알킬), -CH2-ø 또는 -Si-(R11-6)2(R11-7)이며, 이때 R11-6및 R11-7은 C1-4및 ø임)이다.
    상기식에서, (A-1)R5는 R5-1:R5-2, R6는 R6-1:R6-2, R10은 α-R10-1:β-R10-2이며, 여기서 R6-1및 R6-2중 하나는 -H, -F, -Cl, -Br, -CH3이며 다른 하나는 R5-1및 R5-2중 하나와 결합하여 C5및 C6사이의 두 번째 결합을 형성하며 R10-2는 -CH3이며 R5-1과 R5-2중 다른 하나와 결합한 R10-1은 -CH2-CH2-C(R3-2)=CH- 또는 -CH=CH-C(R3-1)=CH-이며 이 때 R3-1은 C1-C6알킬옥시, -O-ø(여기서 ø는 C1-C4알킬로 임의치환됨) 또는 -N(R3-2)(R3-6) (여기서 R3-2)는 C1-C3알킬이며 R3-6은 C1-3알킬 또는 ø이며 R3-2및 R3-6은 고리화되어 피롤리딘, 피페리딘, 모르폴린, 피레라진으로 구성된 군으로부터 선택된 헤테로 시클릭 고리를 형성함)이며; (A-Ⅱ)R5는 R5-3:R5-4이며, R6는 R6-3:R6-4이며 R10은 α-R10-3:β-R10-4이며 여기서 R6-3과 R6-4중 하나는 -H, -F, -Cl, -Br, -CH3이며 다른 하나는 R5-3과 R5-4중 하나와 함께 결합되어 C5및 C6사이의 두 번째 결합을 형성하며, R10-4는 -CH3이며 R5-3과 R5-4중 다른 하나와 결합된 R10-3은 -CH2-CH2-C(α-R3-3)(β-R3-4)-CH2-이며, 이때 R3-3과 R3-4중 하나는 -H이며 R3-3과 R3-4중 다른 하나는 -OH 또는 -OR3-5이며, 이때 R3-5는 C1-6알킬, -CH2-ø 또는 -Si-(RR3-7)2(R3-8)(여기서 R3-7및 R3-8은 C1-4및 ø임)이며 R3-3및 R3-4는 함께 결합되어 -O-CH2-C(CH3)2-CH2-O- 또는 -O-(CH2)n1-O-(여기서 n1은 2 또는 3임)이며; (C-Ⅰ)R11은 R11-1:R11-2이며, 여기서 R11-1과 R11-2중 하나와 R9는 결합되어 C9와 C11사이의 두 번째 결합을 형성하며 R11-1및 R11-2중 다른 하나는 -H이며; (C-H)R11은 α-H:β-O-이며, 여기서 β-O-는 R9와 함께 결합되어 R9와 C11사이의 β-에폭시드를 형성하며; (C-Ⅲ)R9는 -H이며 R11은 -O-CH2-C(CH3)2-CH2-O- 또는 -O-(CH2)n2-O-(이때,n2는 2 또는 3임), α-R11-3:β-R11-4이며, 여기서 R11-3및 R11-4중 하나는 -H이며, R11-3및 R11-4중 다른 하나는 -H, -OH 또는 -OR11-5(여기서 R11-5는 C1-C6알킬), -CH2-ø 또는 -Si-(R11-6)2(R11-7)이며, 이때 R11-6및 R11-7은 C1-4및 ø임)이다.
    상기식에서, (A-1)R5는 R5-1:R5-2, R6는 R6-1:R6-2, R10은 α-R10-1:β-R10-2이며, 여기서 R6-1및 R6-2중 하나는 -H, -F, -Cl, -Br, -CH3이며 다른 하나는 R5-1및 R5-2중 하나와 결합하여 C5및 C6사이의 두 번째 결합을 형성하며 R10-2는 -CH3이며 R5-1과 R5-2중 다른 하나와 결합한 R10-1은 -CH2-CH2-C(R3-2)=CH- 또는 -CH=CH-C(R3-1)=CH-이며 이 때 R3-1은 C1-C6알킬옥시, -O-ø(여기서 ø는 C1-C4알킬로 임의치환됨) 또는 -N(R3-2)(R3-6) (여기서 R3-2)는 C1-C3알킬이며 R3-6은 C1-3알킬 또는 ø이며 R3-2및 R3-6은 고리화되어 피롤리딘, 피페리딘, 모르폴린, 피레라진으로 구성된 군으로부터 선택된 헤테로 시클릭 고리를 형성함)이며; (A-Ⅱ)R5는 R5-3:R5-4이며, R6는 R6-3:R6-4이며 R10은 α-R10-3:β-R10-4이며 여기서 R6-3과 R6-4중 하나는 -H, -F, -Cl, -Br, -CH3이며 다른 하나는 R5-3과 R5-4중 하나와 함께 결합되어 C5및 C6사이의 두 번째 결합을 형성하며, R10-4는 -CH3이며 R5-3과 R5-4중 다른 하나와 결합된 R10-3은 -CH2-CH2-C(α-R3-3)(β-R3-4)-CH2-이며, 이때 R3-3과 R3-4중 하나는 -H이며 R3-3과 R3-4중 다른 하나는 -OH 또는 -OR3-5이며, 이때 R3-5는 C1-6알킬, -CH2-ø 또는 -Si-(RR3-7)2(R3-8)(여기서 R3-7및 R3-8은 C1-4및 ø임)이며 R3-3및 R3-4는 함께 결합되어 -O-CH2-C(CH3)2-CH2-O- 또는 -O-(CH2)n1-O-(여기서 n1은 2 또는 3임)이며; (C-Ⅰ)R11은 R11-1:R11-2이며, 여기서 R11-1과 R11-2중 하나와 R9는 결합되어 C9와 C11사이의 두 번째 결합을 형성하며 R11-1및 R11-2중 다른 하나는 -H이며; (C-H)R11은 α-H:β-O-이며, 여기서 β-O-는 R9와 함께 결합되어 R9와 C11사이의 β-에폭시드를 형성하며; (C-Ⅲ)R9는 -H이며 R11은 -O-CH2-C(CH3)2-CH2-O- 또는 -O-(CH2)n2-O-(이때,n2는 2 또는 3임), α-R11-3:β-R11-4이며, 여기서 R11-3및 R11-4중 하나는 -H이며, R11-3및 R11-4중 다른 하나는 -H, -OH 또는 -OR11-5(여기서 R11-5는 C1-C6알킬), -CH2-ø 또는 -Si-(R11-6)2(R11-7)이며, 이때 R11-6및 R11-7은 C1-4및 ø임)이다.
  62. 제1항에 있어서, 보호된 시아노히드린(Ⅱ)가 17β-시아노-3, 17α-디히드록시안드로스타-3, 5, 9(11)-트리엔 3-메틸 17-트리메틸실릴옥시 디에테르, 17α-시아노-3, 3, 17α-트리히드록시안드로스트-5-엔 3, 3-에틸렌 케탈 17-트리메틸실릴옥시 에테르, 17α-시아노-3, 3, 17α-트리히드록시안드로스타-5, 9(11)-디엔 3, 3-에틸렌 케탈 17-트리메틸실릴옥시 에테르로 구성된 군으로부터 선택되는 방법.
  63. (1) 일반 구조식 CH2(R21-1)2(여기서 R21-1은 -Cl 또는 -Br임)의 화합물이 존재하는 가운데 하기 일반구조식(Ⅲ)의 보호된 알데히드를 강염기와 접촉시키는 것을 포함하는 하기 일반 구조(Ⅳ)의 보호된 21-할로 스테로이드의 제조방법:
    상기식에서, R16은 α-R16-1:β-R16-2이며 이때, R16-1및 R16-2중 하나는 -H이며 R16-1및 R16-2중 다른 하나는 -H, -CH3또는 -OH이며; R17-1은 -Si-(R17-2)2(R17-3)이며, 이때 R17-2및 R17-3은 C1-C4알킬 또는 ø이며 R21-1은 -Cl 또는 -Br이다.
  64. 제11항에 있어서, 강염기가 일반 구조식, 금속 -N-(R1)2의 아미드들(여기서 금속은 리튬, 나트륨, 칼륨 및 마그네슘이며, R1은 -H, C1-C6알킬, -Si(R2)3이며 이때 R2는 C1-C6알킬임)로 구성된 군으로부터 선택된, 보호된 21-할로 스테로이드의 제조방법.
  65. 제11항에 있어서, 아미드가 리튬 디이소프로필아미드, 리튬 디에틸아미드, 리튬 피레리디드 및 리튬 디시클로헥실아미드로 구성된 군으로부터 선택되는, 보호된 21-할로 스테로이드의 제조방법.
  66. 제11항에 있어서, 강염기가 리튬 디이소프로필 아미드인 보호된 21-할로 스테로이드의 제조방법.
  67. 제11항에 있어서, ＜3 당량의 강염기가 사용되는, 보호된 21-할로 스테로이드의 제조방법.
  68. 제11항에 있어서, R21-1이 -Br인 보호된 21-할로 스테로이드의 제조방법.
  69. 제11항에 있어서, 스테로이드 A-B-C고리가 하기 일반식인 보호된 21-할로 스테로이드의 제조방법.
    상기식에서 (A-1)R5는 R5-1:R5-2, R6는 R6-1:R6-2, R10은 α-R10-1:β-R10-2이며, 여기서 R6-1및 R6-2중 하나는 -H, -F, -Cl, -Br, -CH3이며 다른 하나는 R5-1및 R5-2중 하나와 결합하여 C5및 C6사이의 두 번째 결합을 형성하며, R10-2는 -CH3이며 R5-1과 R5-2중 다른 하나와 결합한 R10-1은 -CH2-CH2-C(R3-1)=CH- 또는 -CH=CH-C(R3-1)=CH- 이때, R3-1-O-(CH2)n1-O-(여기서 n2은 2 또는 3임)이며; (C-I)R11은 R11-1:R11-2이며, 여기서 R11-1과 R11-2중 하나와 R9는 결합되어 C5와 C11사이의 두 번째 결합을 형성하며 R11-1및 R11-2중 다른 하나는 -H이며; (C-Ⅱ)R11은 α-H:β-O-이며, 여기서 β-O-는 R9와 함께 결합되어 C9와 C11사이의 α-에폭시드를 형성하며; (C-Ⅲ)R9는 -H이며 R11은 -O-CH2-C(CH3)2-CH2-O- 또는 -O-(CH2)n2-O-(이때 n2는 2 또는 3임), α-R11-3:β-R11-4이며, 여기서 R11-3및 R11-4중 하나는 -H이며 R11-3및 E11-4중 다른 하나는 -H, -OH 또는 -OR11-5(여기서 R11-5는 C1-C6알킬, -CH2-ø 또는 -Si-(R11-6)2(R11-7)이며, 이때 R11-6및 R11-7은 C1-4은 및 ø임)이다.
    상기식에서, R16은 α-R16-1:β-R16-2이며 이때, R16-1및 R16-2중 하나는 -H이며 R16-1및 R16-2중 다른 하나는 -H, -CH3또는 -OH이며; R17-1은 -Si-(R17-2)2(R17-3)이며, 이때 R17-2및 R17-3은 C1-C4알킬 또는 ø이며 R21-1은 -Cl 또는 -Br이다.
  70. 제11항에 있어서, 강염기가 일반 구조식, 금속 -N-(R1)2의 아미드들(여기서 금속은 리튬, 나트륨, 칼륨 및 마그네슘이며, R1은 -H, C1-C6알킬, -Si(R2)3이며 이때 R2는 C1-C6알킬임)로 구성된 군으로부터 선택된, 보호된 21-할로 스테로이드의 제조방법.
  71. 제11항에 있어서, 아미드가 리튬 디이소프로필아미드, 리튬 디에틸아미드, 리튬 피레리디드 및 리튬 디시클로헥실아미드로 구성된 군으로부터 선택되는, 보호된 21-할로 스테로이드의 제조방법.
  72. 제11항에 있어서, 강염기가 리튬 디이소프로필 아미드인 보호된 21-할로 스테로이드의 제조방법.
  73. 제11항에 있어서, ＜3 당량의 강염기가 사용되는, 보호된 21-할로 스테로이드의 제조방법.
  74. 제11항에 있어서, R21-1이 -Br인 보호된 21-할로 스테로이드의 제조방법.
  75. 제11항에 있어서, 스테로이드 A-B-C고리가 하기 일반식인 보호된 21-할로 스테로이드의 제조방법.
    상기식에서 (A-1)R5는 R5-1:R5-2, R6는 R6-1:R6-2, R10은 α-R10-1:β-R10-2이며, 여기서 R6-1및 R6-2중 하나는 -H, -F, -Cl, -Br, -CH3이며 다른 하나는 R5-1및 R5-2중 하나와 결합하여 C5및 C6사이의 두 번째 결합을 형성하며, R10-2는 -CH3이며 R5-1과 R5-2중 다른 하나와 결합한 R10-1은 -CH2-CH2-C(R3-1)=CH- 또는 -CH=CH-C(R3-1)=CH- 이때, R3-1-O-(CH2)n1-O-(여기서 n2은 2 또는 3임)이며; (C-I)R11은 R11-1:R11-2이며, 여기서 R11-1과 R11-2중 하나와 R9는 결합되어 C5와 C11사이의 두 번째 결합을 형성하며 R11-1및 R11-2중 다른 하나는 -H이며; (C-Ⅱ)R11은 α-H:β-O-이며, 여기서 β-O-는 R9와 함께 결합되어 C9와 C11사이의 α-에폭시드를 형성하며; (C-Ⅲ)R9는 -H이며 R11은 -O-CH2-C(CH3)2-CH2-O- 또는 -O-(CH2)n2-O-(이때 n2는 2 또는 3임), α-R11-3:β-R11-4이며, 여기서 R11-3및 R11-4중 하나는 -H이며 R11-3및 E11-4중 다른 하나는 -H, -OH 또는 -OR11-5(여기서 R11-5는 C1-C6알킬, -CH2-ø 또는 -Si-(R11-6)2(R11-7)이며, 이때 R11-6및 R11-7은 C1-4은 및 ø임)이다.
  76. 제11항에 있어서, 강염기가 일반 구조식, 금속 -N-(R1)2의 아미드들(여기서 금속은 리튬, 나트륨, 칼륨 및 마그네슘이며, R1은 -H, C1-C6알킬, -Si(R2)3이며 이때 R2는 C1-C6알킬임)로 구성된 군으로부터 선택된, 보호된 21-할로 스테로이드의 제조방법.
  77. 제11항에 있어서, 아미드가 리튬 디이소프로필아미드, 리튬 디에틸아미드, 리튬 피레리디드 및 리튬 디시클로헥실아미드로 구성된 군으로부터 선택되는, 보호된 21-할로 스테로이드의 제조방법.
  78. 제11항에 있어서, 강염기가 리튬 디이소프로필 아미드인 보호된 21-할로 스테로이드의 제조방법.
  79. 제11항에 있어서, ＜3 당량의 강염기가 사용되는, 보호된 21-할로 스테로이드의 제조방법.
  80. 제11항에 있어서, R21-1이 -Br인 보호된 21-할로 스테로이드의 제조방법.
  81. 제11항에 있어서, 스테로이드 A-B-C고리가 하기 일반식인 보호된 21-할로 스테로이드의 제조방법.
    상기식에서 (A-1)R5는 R5-1:R5-2, R6는 R6-1:R6-2, R10은 α-R10-1:β-R10-2이며, 여기서 R6-1및 R6-2중 하나는 -H, -F, -Cl, -Br, -CH3이며 다른 하나는 R5-1및 R5-2중 하나와 결합하여 C5및 C6사이의 두 번째 결합을 형성하며, R10-2는 -CH3이며 R5-1과 R5-2중 다른 하나와 결합한 R10-1은 -CH2-CH2-C(R3-1)=CH- 또는 -CH=CH-C(R3-1)=CH- 이때, R3-1-O-(CH2)n1-O-(여기서 n2은 2 또는 3임)이며; (C-I)R11은 R11-1:R11-2이며, 여기서 R11-1과 R11-2중 하나와 R9는 결합되어 C5와 C11사이의 두 번째 결합을 형성하며 R11-1및 R11-2중 다른 하나는 -H이며; (C-Ⅱ)R11은 α-H:β-O-이며, 여기서 β-O-는 R9와 함께 결합되어 C9와 C11사이의 α-에폭시드를 형성하며; (C-Ⅲ)R9는 -H이며 R11은 -O-CH2-C(CH3)2-CH2-O- 또는 -O-(CH2)n2-O-(이때 n2는 2 또는 3임), α-R11-3:β-R11-4이며, 여기서 R11-3및 R11-4중 하나는 -H이며 R11-3및 E11-4중 다른 하나는 -H, -OH 또는 -OR11-5(여기서 R11-5는 C1-C6알킬, -CH2-ø 또는 -Si-(R11-6)2(R11-7)이며, 이때 R11-6및 R11-7은 C1-4은 및 ø임)이다.
  82. 제11항에 있어서, 아미드가 리튬 디이소프로필아미드, 리튬 디에틸아미드, 리튬 피레리디드 및 리튬 디시클로헥실아미드로 구성된 군으로부터 선택되는, 보호된 21-할로 스테로이드의 제조방법.
  83. 제11항에 있어서, 강염기가 리튬 디이소프로필 아미드인 보호된 21-할로 스테로이드의 제조방법.
  84. 제11항에 있어서, ＜3 당량의 강염기가 사용되는, 보호된 21-할로 스테로이드의 제조방법.
  85. 제11항에 있어서, R21-1이 -Br인 보호된 21-할로 스테로이드의 제조방법.
  86. 제11항에 있어서, 스테로이드 A-B-C고리가 하기 일반식인 보호된 21-할로 스테로이드의 제조방법.
    상기식에서 (A-1)R5는 R5-1:R5-2, R6는 R6-1:R6-2, R10은 α-R10-1:β-R10-2이며, 여기서 R6-1및 R6-2중 하나는 -H, -F, -Cl, -Br, -CH3이며 다른 하나는 R5-1및 R5-2중 하나와 결합하여 C5및 C6사이의 두 번째 결합을 형성하며, R10-2는 -CH3이며 R5-1과 R5-2중 다른 하나와 결합한 R10-1은 -CH2-CH2-C(R3-1)=CH- 또는 -CH=CH-C(R3-1)=CH- 이때, R3-1-O-(CH2)n1-O-(여기서 n2은 2 또는 3임)이며; (C-I)R11은 R11-1:R11-2이며, 여기서 R11-1과 R11-2중 하나와 R9는 결합되어 C5와 C11사이의 두 번째 결합을 형성하며 R11-1및 R11-2중 다른 하나는 -H이며; (C-Ⅱ)R11은 α-H:β-O-이며, 여기서 β-O-는 R9와 함께 결합되어 C9와 C11사이의 α-에폭시드를 형성하며; (C-Ⅲ)R9는 -H이며 R11은 -O-CH2-C(CH3)2-CH2-O- 또는 -O-(CH2)n2-O-(이때 n2는 2 또는 3임), α-R11-3:β-R11-4이며, 여기서 R11-3및 R11-4중 하나는 -H이며 R11-3및 E11-4중 다른 하나는 -H, -OH 또는 -OR11-5(여기서 R11-5는 C1-C6알킬, -CH2-ø 또는 -Si-(R11-6)2(R11-7)이며, 이때 R11-6및 R11-7은 C1-4은 및 ø임)이다.
  87. 제11항에 있어서, 강염기가 리튬 디이소프로필 아미드인 보호된 21-할로 스테로이드의 제조방법.
  88. 제11항에 있어서, ＜3 당량의 강염기가 사용되는, 보호된 21-할로 스테로이드의 제조방법.
  89. 제11항에 있어서, R21-1이 -Br인 보호된 21-할로 스테로이드의 제조방법.
  90. 제11항에 있어서, 스테로이드 A-B-C고리가 하기 일반식인 보호된 21-할로 스테로이드의 제조방법.
    상기식에서 (A-1)R5는 R5-1:R5-2, R6는 R6-1:R6-2, R10은 α-R10-1:β-R10-2이며, 여기서 R6-1및 R6-2중 하나는 -H, -F, -Cl, -Br, -CH3이며 다른 하나는 R5-1및 R5-2중 하나와 결합하여 C5및 C6사이의 두 번째 결합을 형성하며, R10-2는 -CH3이며 R5-1과 R5-2중 다른 하나와 결합한 R10-1은 -CH2-CH2-C(R3-1)=CH- 또는 -CH=CH-C(R3-1)=CH- 이때, R3-1-O-(CH2)n1-O-(여기서 n2은 2 또는 3임)이며; (C-I)R11은 R11-1:R11-2이며, 여기서 R11-1과 R11-2중 하나와 R9는 결합되어 C5와 C11사이의 두 번째 결합을 형성하며 R11-1및 R11-2중 다른 하나는 -H이며; (C-Ⅱ)R11은 α-H:β-O-이며, 여기서 β-O-는 R9와 함께 결합되어 C9와 C11사이의 α-에폭시드를 형성하며; (C-Ⅲ)R9는 -H이며 R11은 -O-CH2-C(CH3)2-CH2-O- 또는 -O-(CH2)n2-O-(이때 n2는 2 또는 3임), α-R11-3:β-R11-4이며, 여기서 R11-3및 R11-4중 하나는 -H이며 R11-3및 E11-4중 다른 하나는 -H, -OH 또는 -OR11-5(여기서 R11-5는 C1-C6알킬, -CH2-ø 또는 -Si-(R11-6)2(R11-7)이며, 이때 R11-6및 R11-7은 C1-4은 및 ø임)이다.
  91. 제11항에 있어서, ＜3 당량의 강염기가 사용되는, 보호된 21-할로 스테로이드의 제조방법.
  92. 제11항에 있어서, R21-1이 -Br인 보호된 21-할로 스테로이드의 제조방법.
  93. 제11항에 있어서, 스테로이드 A-B-C고리가 하기 일반식인 보호된 21-할로 스테로이드의 제조방법.
    상기식에서 (A-1)R5는 R5-1:R5-2, R6는 R6-1:R6-2, R10은 α-R10-1:β-R10-2이며, 여기서 R6-1및 R6-2중 하나는 -H, -F, -Cl, -Br, -CH3이며 다른 하나는 R5-1및 R5-2중 하나와 결합하여 C5및 C6사이의 두 번째 결합을 형성하며, R10-2는 -CH3이며 R5-1과 R5-2중 다른 하나와 결합한 R10-1은 -CH2-CH2-C(R3-1)=CH- 또는 -CH=CH-C(R3-1)=CH- 이때, R3-1-O-(CH2)n1-O-(여기서 n2은 2 또는 3임)이며; (C-I)R11은 R11-1:R11-2이며, 여기서 R11-1과 R11-2중 하나와 R9는 결합되어 C5와 C11사이의 두 번째 결합을 형성하며 R11-1및 R11-2중 다른 하나는 -H이며; (C-Ⅱ)R11은 α-H:β-O-이며, 여기서 β-O-는 R9와 함께 결합되어 C9와 C11사이의 α-에폭시드를 형성하며; (C-Ⅲ)R9는 -H이며 R11은 -O-CH2-C(CH3)2-CH2-O- 또는 -O-(CH2)n2-O-(이때 n2는 2 또는 3임), α-R11-3:β-R11-4이며, 여기서 R11-3및 R11-4중 하나는 -H이며 R11-3및 E11-4중 다른 하나는 -H, -OH 또는 -OR11-5(여기서 R11-5는 C1-C6알킬, -CH2-ø 또는 -Si-(R11-6)2(R11-7)이며, 이때 R11-6및 R11-7은 C1-4은 및 ø임)이다.
  94. 제11항에 있어서, R21-1이 -Br인 보호된 21-할로 스테로이드의 제조방법.
  95. 제11항에 있어서, 스테로이드 A-B-C고리가 하기 일반식인 보호된 21-할로 스테로이드의 제조방법.
    상기식에서 (A-1)R5는 R5-1:R5-2, R6는 R6-1:R6-2, R10은 α-R10-1:β-R10-2이며, 여기서 R6-1및 R6-2중 하나는 -H, -F, -Cl, -Br, -CH3이며 다른 하나는 R5-1및 R5-2중 하나와 결합하여 C5및 C6사이의 두 번째 결합을 형성하며, R10-2는 -CH3이며 R5-1과 R5-2중 다른 하나와 결합한 R10-1은 -CH2-CH2-C(R3-1)=CH- 또는 -CH=CH-C(R3-1)=CH- 이때, R3-1-O-(CH2)n1-O-(여기서 n2은 2 또는 3임)이며; (C-I)R11은 R11-1:R11-2이며, 여기서 R11-1과 R11-2중 하나와 R9는 결합되어 C5와 C11사이의 두 번째 결합을 형성하며 R11-1및 R11-2중 다른 하나는 -H이며; (C-Ⅱ)R11은 α-H:β-O-이며, 여기서 β-O-는 R9와 함께 결합되어 C9와 C11사이의 α-에폭시드를 형성하며; (C-Ⅲ)R9는 -H이며 R11은 -O-CH2-C(CH3)2-CH2-O- 또는 -O-(CH2)n2-O-(이때 n2는 2 또는 3임), α-R11-3:β-R11-4이며, 여기서 R11-3및 R11-4중 하나는 -H이며 R11-3및 E11-4중 다른 하나는 -H, -OH 또는 -OR11-5(여기서 R11-5는 C1-C6알킬, -CH2-ø 또는 -Si-(R11-6)2(R11-7)이며, 이때 R11-6및 R11-7은 C1-4은 및 ø임)이다.
  96. 제11항에 있어서, 스테로이드 A-B-C고리가 하기 일반식인 보호된 21-할로 스테로이드의 제조방법.
    상기식에서 (A-1)R5는 R5-1:R5-2, R6는 R6-1:R6-2, R10은 α-R10-1:β-R10-2이며, 여기서 R6-1및 R6-2중 하나는 -H, -F, -Cl, -Br, -CH3이며 다른 하나는 R5-1및 R5-2중 하나와 결합하여 C5및 C6사이의 두 번째 결합을 형성하며, R10-2는 -CH3이며 R5-1과 R5-2중 다른 하나와 결합한 R10-1은 -CH2-CH2-C(R3-1)=CH- 또는 -CH=CH-C(R3-1)=CH- 이때, R3-1-O-(CH2)n1-O-(여기서 n2은 2 또는 3임)이며; (C-I)R11은 R11-1:R11-2이며, 여기서 R11-1과 R11-2중 하나와 R9는 결합되어 C5와 C11사이의 두 번째 결합을 형성하며 R11-1및 R11-2중 다른 하나는 -H이며; (C-Ⅱ)R11은 α-H:β-O-이며, 여기서 β-O-는 R9와 함께 결합되어 C9와 C11사이의 α-에폭시드를 형성하며; (C-Ⅲ)R9는 -H이며 R11은 -O-CH2-C(CH3)2-CH2-O- 또는 -O-(CH2)n2-O-(이때 n2는 2 또는 3임), α-R11-3:β-R11-4이며, 여기서 R11-3및 R11-4중 하나는 -H이며 R11-3및 E11-4중 다른 하나는 -H, -OH 또는 -OR11-5(여기서 R11-5는 C1-C6알킬, -CH2-ø 또는 -Si-(R11-6)2(R11-7)이며, 이때 R11-6및 R11-7은 C1-4은 및 ø임)이다.
    상기식에서 (A-1)R5는 R5-1:R5-2, R6는 R6-1:R6-2, R10은 α-R10-1:β-R10-2이며, 여기서 R6-1및 R6-2중 하나는 -H, -F, -Cl, -Br, -CH3이며 다른 하나는 R5-1및 R5-2중 하나와 결합하여 C5및 C6사이의 두 번째 결합을 형성하며, R10-2는 -CH3이며 R5-1과 R5-2중 다른 하나와 결합한 R10-1은 -CH2-CH2-C(R3-1)=CH- 또는 -CH=CH-C(R3-1)=CH- 이때, R3-1-O-(CH2)n1-O-(여기서 n2은 2 또는 3임)이며; (C-I)R11은 R11-1:R11-2이며, 여기서 R11-1과 R11-2중 하나와 R9는 결합되어 C5와 C11사이의 두 번째 결합을 형성하며 R11-1및 R11-2중 다른 하나는 -H이며; (C-Ⅱ)R11은 α-H:β-O-이며, 여기서 β-O-는 R9와 함께 결합되어 C9와 C11사이의 α-에폭시드를 형성하며; (C-Ⅲ)R9는 -H이며 R11은 -O-CH2-C(CH3)2-CH2-O- 또는 -O-(CH2)n2-O-(이때 n2는 2 또는 3임), α-R11-3:β-R11-4이며, 여기서 R11-3및 R11-4중 하나는 -H이며 R11-3및 E11-4중 다른 하나는 -H, -OH 또는 -OR11-5(여기서 R11-5는 C1-C6알킬, -CH2-ø 또는 -Si-(R11-6)2(R11-7)이며, 이때 R11-6및 R11-7은 C1-4은 및 ø임)이다.
    상기식에서 (A-1)R5는 R5-1:R5-2, R6는 R6-1:R6-2, R10은 α-R10-1:β-R10-2이며, 여기서 R6-1및 R6-2중 하나는 -H, -F, -Cl, -Br, -CH3이며 다른 하나는 R5-1및 R5-2중 하나와 결합하여 C5및 C6사이의 두 번째 결합을 형성하며, R10-2는 -CH3이며 R5-1과 R5-2중 다른 하나와 결합한 R10-1은 -CH2-CH2-C(R3-1)=CH- 또는 -CH=CH-C(R3-1)=CH- 이때, R3-1-O-(CH2)n1-O-(여기서 n2은 2 또는 3임)이며; (C-I)R11은 R11-1:R11-2이며, 여기서 R11-1과 R11-2중 하나와 R9는 결합되어 C5와 C11사이의 두 번째 결합을 형성하며 R11-1및 R11-2중 다른 하나는 -H이며; (C-Ⅱ)R11은 α-H:β-O-이며, 여기서 β-O-는 R9와 함께 결합되어 C9와 C11사이의 α-에폭시드를 형성하며; (C-Ⅲ)R9는 -H이며 R11은 -O-CH2-C(CH3)2-CH2-O- 또는 -O-(CH2)n2-O-(이때 n2는 2 또는 3임), α-R11-3:β-R11-4이며, 여기서 R11-3및 R11-4중 하나는 -H이며 R11-3및 E11-4중 다른 하나는 -H, -OH 또는 -OR11-5(여기서 R11-5는 C1-C6알킬, -CH2-ø 또는 -Si-(R11-6)2(R11-7)이며, 이때 R11-6및 R11-7은 C1-4은 및 ø임)이다.
  97. 제11항에 있어서, 보호된 알데히드(Ⅲ)이 3,17α-디히드록시안드로스타-3,5,9(11)-트리엔-17β-카르복스알데히드 3-메틸 17-트리메틸실릴옥시 디에테르, 3,3,17α-트리히드록시안드로스트-5-엔-17β-카르복스알데히드 3,3-에틸렌케탈 17-트리메틸실릴옥시 에테르, 3,3,17α-트리히드록시안드로스타-5,9(11)-디엔-17β-카르복스알데히드 3,3-에틸렌 케탈 17-트리메틸실릴옥시에테르로 구성된 군으로부터 선택되는, 보호된 21-할로 스테로이드의 제조방법.
  98. 하기 일반 구조식(Ⅲ)의 보호된 알데히드:
    상기식에서, (A-1)R5는 R5-1:R5-2, R6는 R6-1:R6-2, R10은 α-R10-1:β-R10-2이며, 여기서 R6-1및 R6-2중 하나는 -H, -F, -Cl-Br, -CH3이며 다른 하나는 R5-1및 R5-2중 하나와 결합하며 C5및 C6사이의 두 번째 결합을 형성하며, R10-2는 -CH3이며 R5-1과 R5-2중 다른 하나와 결합한 R10-1은 -CH2-CH2-C(R3-1)=CH- 또는 -CH=CH-C(R3-1)=CH-이며, 이때 R3-1은 C1-C6알킬옥시, -O-ø(여기서 ø는 1C1-C4알킬로 임의 치환됨) 또는 -N(R3-2)(R3-6)(여기서 R3-2는 C1-C3알킬이며, R3-6은 C1-3알킬 또는 ø이며 R3-2및 R3-6은 고리화되어 피롤리딘, 피페리딘, 모르폴린, 피페라진으로 구성된 군으로부터 선택된 헤테로 시클릭 고리를 형성함)이며; (A-Ⅱ)R5는 R5-3:R5-4이며, R6는 R6-3:R6-4이며 R10은 α-R10-3:β-R10-4이며, 여기서 R6-3과 R6-4중 하나는 -H, -F, -Cl, -Br, -CH3이며, 다른 하나는 R5-3과 R5-4중 하나와 함께 결합되어 C5및 C6사이의 두 번째 결합을 형성하며, R10-4CH며, R5-3과 R5-4중 다른 하나와 결합된 R10-3은 -CH2-CH2-C(α-R3-3)(β-R3-4)-CH2-이며, 이때 R3-3과 R3-4중 하나는 -H이며 R3-3과 R3-4중 다른 하나는 -OH 또는 -OR3-5이며, 이때 R3-5는 C1-6알킬, -CH2-ø 또는 -Si-(R3-7)2(R3-8) (여기서 R3-7및 R3-8은 C1-4및 ø임)이며 R3-3및 R3-4는 함께 결합되어 -O-CH2-C(CH3)2-CH2-O- 또는 -O-(CH2)n1-O-(여기서 n1은 2 또는 3임)이며; (C-I)R11은 R11-1:R11-2이며, 여기서 R11-1과 R11-2중 하나와 R9는 결합되어 C9와 C11사이의 두 번째 결합을 형성하며 R11-1및 R11-2중 다른 하나는 -H이며;은 C1-C6알킬옥시, -O-ø(여기서 ø는 1C1-4알킬로 임의치환됨)또는 -N(R3-2)(R3-6)(여기서 R3-2는 C1-C3알킬이며, R3-6은 C1-3알킬 또는 ø이며, R3-2및 R3-6은 고리화되어 피롤리딘, 피페리딘, 모르폴린, 피페라진으로 구성된 군으로부터 선택된 헤테로 시클릭 고리를 형성함)이며; (A-Ⅱ)R5는 R5-3:R5-4이며, R6는 R6-3:R6-4이며 R10은 α-R10-3:β-R10-4이며 여기서 R6-3과 R6-4중 하나는 -H, -F, -Cl, -Br, -CH3이며 다른 하나는 R5-3과 R5-4중 하나와 함께 결합되어 C5및 C6사이의 두 번째 결합을 형성하며, R10-4는 -CH3이며, R5-3과 R5-4중 다른 하나와 결합된 R10-3은 -CH2-CH2-C(α-R3-3)(β-R3-4)-CH2-이며, 이때 R3-3과 R3-4중 하나는 -H이며 R3-3과 R3-4중 다른 하나는 -OH 또는 -OR3-5이며, 이때 R3-5는 C1-6알킬, -CH2-ø 또는 -Si-(R3-7)2(R3-8)(여기서 R3-7및 R3-8은 C1-4및 ø임)이며, R3-3및 R3-4는 함께 결합되어 -O-CH2-C(CH3)2-CH2-O- 또는 (C-Ⅱ)R11은 α-H:β-O-이며, 여기서 β-O-는 R9와 함께 결합되어 C9와 C11사이의 β-에폭시드를 형성하며; (C-Ⅲ)R9는 -H이며 R11은 -O-CH2-C(CH3)2-CH2-O- 또는 -O-C(CH2)n2-O-(이때 n2는 2 또는 3임), α-R11-3:α-R11-4이며, 여기서 R11-3및 R11-4중 하나는 -H이며, R11-3및 R11-4중 다른 하나는 -H, -OH 또는 -OR11-5(여기서 R11-5는 C1-C6알킬, -CH2-ø 또는 -Si-(R11-6)2(R11-7)이며 이때 R11-6및 R11-7은 C1-4및 ø임)이며; R16은 α-R16-1:β-R16-2이며 이때 R16-1및 R16-2중 하나는 -H이며 R16-1및 R16-2중 다른 하나는 -H, -CH3또는 -OH이며; R17-1은 -Si-(R17-2)2(R17-3)이며, 이때 R17-2및 R17-3은 알킬 또는 ø이다.
    상기식에서, (A-1)R5는 R5-1:R5-2, R6는 R6-1:R6-2, R10은 α-R10-1:β-R10-2이며, 여기서 R6-1및 R6-2중 하나는 -H, -F, -Cl-Br, -CH3이며 다른 하나는 R5-1및 R5-2중 하나와 결합하며 C5및 C6사이의 두 번째 결합을 형성하며, R10-2는 -CH3이며 R5-1과 R5-2중 다른 하나와 결합한 R10-1은 -CH2-CH2-C(R3-1)=CH- 또는 -CH=CH-C(R3-1)=CH-이며, 이때 R3-1은 C1-C6알킬옥시, -O-ø(여기서 ø는 1C1-C4알킬로 임의 치환됨) 또는 -N(R3-2)(R3-6)(여기서 R3-2는 C1-C3알킬이며, R3-6은 C1-3알킬 또는 ø이며 R3-2및 R3-6은 고리화되어 피롤리딘, 피페리딘, 모르폴린, 피페라진으로 구성된 군으로부터 선택된 헤테로 시클릭 고리를 형성함)이며; (A-Ⅱ)R5는 R5-3:R5-4이며, R6는 R6-3:R6-4이며 R10은 α-R10-3:β-R10-4이며, 여기서 R6-3과 R6-4중 하나는 -H, -F, -Cl, -Br, -CH3이며, 다른 하나는 R5-3과 R5-4중 하나와 함께 결합되어 C5및 C6사이의 두 번째 결합을 형성하며, R10-4CH며, R5-3과 R5-4중 다른 하나와 결합된 R10-3은 -CH2-CH2-C(α-R3-3)(β-R3-4)-CH2-이며, 이때 R3-3과 R3-4중 하나는 -H이며 R3-3과 R3-4중 다른 하나는 -OH 또는 -OR3-5이며, 이때 R3-5는 C1-6알킬, -CH2-ø 또는 -Si-(R3-7)2(R3-8) (여기서 R3-7및 R3-8은 C1-4및 ø임)이며 R3-3및 R3-4는 함께 결합되어 -O-CH2-C(CH3)2-CH2-O- 또는 -O-(CH2)n1-O-(여기서 n1은 2 또는 3임)이며; (C-I)R11은 R11-1:R11-2이며, 여기서 R11-1과 R11-2중 하나와 R9는 결합되어 C9와 C11사이의 두 번째 결합을 형성하며 R11-1및 R11-2중 다른 하나는 -H이며;은 C1-C6알킬옥시, -O-ø(여기서 ø는 1C1-4알킬로 임의치환됨)또는 -N(R3-2)(R3-6)(여기서 R3-2는 C1-C3알킬이며, R3-6은 C1-3알킬 또는 ø이며, R3-2및 R3-6은 고리화되어 피롤리딘, 피페리딘, 모르폴린, 피페라진으로 구성된 군으로부터 선택된 헤테로 시클릭 고리를 형성함)이며; (A-Ⅱ)R5는 R5-3:R5-4이며, R6는 R6-3:R6-4이며 R10은 α-R10-3:β-R10-4이며 여기서 R6-3과 R6-4중 하나는 -H, -F, -Cl, -Br, -CH3이며 다른 하나는 R5-3과 R5-4중 하나와 함께 결합되어 C5및 C6사이의 두 번째 결합을 형성하며, R10-4는 -CH3이며, R5-3과 R5-4중 다른 하나와 결합된 R10-3은 -CH2-CH2-C(α-R3-3)(β-R3-4)-CH2-이며, 이때 R3-3과 R3-4중 하나는 -H이며 R3-3과 R3-4중 다른 하나는 -OH 또는 -OR3-5이며, 이때 R3-5는 C1-6알킬, -CH2-ø 또는 -Si-(R3-7)2(R3-8)(여기서 R3-7및 R3-8은 C1-4및 ø임)이며, R3-3및 R3-4는 함께 결합되어 -O-CH2-C(CH3)2-CH2-O- 또는 (C-Ⅱ)R11은 α-H:β-O-이며, 여기서 β-O-는 R9와 함께 결합되어 C9와 C11사이의 β-에폭시드를 형성하며; (C-Ⅲ)R9는 -H이며 R11은 -O-CH2-C(CH3)2-CH2-O- 또는 -O-C(CH2)n2-O-(이때 n2는 2 또는 3임), α-R11-3:α-R11-4이며, 여기서 R11-3및 R11-4중 하나는 -H이며, R11-3및 R11-4중 다른 하나는 -H, -OH 또는 -OR11-5(여기서 R11-5는 C1-C6알킬, -CH2-ø 또는 -Si-(R11-6)2(R11-7)이며 이때 R11-6및 R11-7은 C1-4및 ø임)이며; R16은 α-R16-1:β-R16-2이며 이때 R16-1및 R16-2중 하나는 -H이며 R16-1및 R16-2중 다른 하나는 -H, -CH3또는 -OH이며; R17-1은 -Si-(R17-2)2(R17-3)이며, 이때 R17-2및 R17-3은 알킬 또는 ø이다.
    상기식에서, (A-1)R5는 R5-1:R5-2, R6는 R6-1:R6-2, R10은 α-R10-1:β-R10-2이며, 여기서 R6-1및 R6-2중 하나는 -H, -F, -Cl-Br, -CH3이며 다른 하나는 R5-1및 R5-2중 하나와 결합하며 C5및 C6사이의 두 번째 결합을 형성하며, R10-2는 -CH3이며 R5-1과 R5-2중 다른 하나와 결합한 R10-1은 -CH2-CH2-C(R3-1)=CH- 또는 -CH=CH-C(R3-1)=CH-이며, 이때 R3-1은 C1-C6알킬옥시, -O-ø(여기서 ø는 1C1-C4알킬로 임의 치환됨) 또는 -N(R3-2)(R3-6)(여기서 R3-2는 C1-C3알킬이며, R3-6은 C1-3알킬 또는 ø이며 R3-2및 R3-6은 고리화되어 피롤리딘, 피페리딘, 모르폴린, 피페라진으로 구성된 군으로부터 선택된 헤테로 시클릭 고리를 형성함)이며; (A-Ⅱ)R5는 R5-3:R5-4이며, R6는 R6-3:R6-4이며 R10은 α-R10-3:β-R10-4이며, 여기서 R6-3과 R6-4중 하나는 -H, -F, -Cl, -Br, -CH3이며, 다른 하나는 R5-3과 R5-4중 하나와 함께 결합되어 C5및 C6사이의 두 번째 결합을 형성하며, R10-4CH며, R5-3과 R5-4중 다른 하나와 결합된 R10-3은 -CH2-CH2-C(α-R3-3)(β-R3-4)-CH2-이며, 이때 R3-3과 R3-4중 하나는 -H이며 R3-3과 R3-4중 다른 하나는 -OH 또는 -OR3-5이며, 이때 R3-5는 C1-6알킬, -CH2-ø 또는 -Si-(R3-7)2(R3-8) (여기서 R3-7및 R3-8은 C1-4및 ø임)이며 R3-3및 R3-4는 함께 결합되어 -O-CH2-C(CH3)2-CH2-O- 또는 -O-(CH2)n1-O-(여기서 n1은 2 또는 3임)이며; (C-I)R11은 R11-1:R11-2이며, 여기서 R11-1과 R11-2중 하나와 R9는 결합되어 C9와 C11사이의 두 번째 결합을 형성하며 R11-1및 R11-2중 다른 하나는 -H이며;은 C1-C6알킬옥시, -O-ø(여기서 ø는 1C1-4알킬로 임의치환됨)또는 -N(R3-2)(R3-6)(여기서 R3-2는 C1-C3알킬이며, R3-6은 C1-3알킬 또는 ø이며, R3-2및 R3-6은 고리화되어 피롤리딘, 피페리딘, 모르폴린, 피페라진으로 구성된 군으로부터 선택된 헤테로 시클릭 고리를 형성함)이며; (A-Ⅱ)R5는 R5-3:R5-4이며, R6는 R6-3:R6-4이며 R10은 α-R10-3:β-R10-4이며 여기서 R6-3과 R6-4중 하나는 -H, -F, -Cl, -Br, -CH3이며 다른 하나는 R5-3과 R5-4중 하나와 함께 결합되어 C5및 C6사이의 두 번째 결합을 형성하며, R10-4는 -CH3이며, R5-3과 R5-4중 다른 하나와 결합된 R10-3은 -CH2-CH2-C(α-R3-3)(β-R3-4)-CH2-이며, 이때 R3-3과 R3-4중 하나는 -H이며 R3-3과 R3-4중 다른 하나는 -OH 또는 -OR3-5이며, 이때 R3-5는 C1-6알킬, -CH2-ø 또는 -Si-(R3-7)2(R3-8)(여기서 R3-7및 R3-8은 C1-4및 ø임)이며, R3-3및 R3-4는 함께 결합되어 -O-CH2-C(CH3)2-CH2-O- 또는 (C-Ⅱ)R11은 α-H:β-O-이며, 여기서 β-O-는 R9와 함께 결합되어 C9와 C11사이의 β-에폭시드를 형성하며; (C-Ⅲ)R9는 -H이며 R11은 -O-CH2-C(CH3)2-CH2-O- 또는 -O-C(CH2)n2-O-(이때 n2는 2 또는 3임), α-R11-3:α-R11-4이며, 여기서 R11-3및 R11-4중 하나는 -H이며, R11-3및 R11-4중 다른 하나는 -H, -OH 또는 -OR11-5(여기서 R11-5는 C1-C6알킬, -CH2-ø 또는 -Si-(R11-6)2(R11-7)이며 이때 R11-6및 R11-7은 C1-4및 ø임)이며; R16은 α-R16-1:β-R16-2이며 이때 R16-1및 R16-2중 하나는 -H이며 R16-1및 R16-2중 다른 하나는 -H, -CH3또는 -OH이며; R17-1은 -Si-(R17-2)2(R17-3)이며, 이때 R17-2및 R17-3은 알킬 또는 ø이다.
  99. 제19항에 있어서, R17-1이 트리메틸실릴인 보호되 알데히드(Ⅲ)
  100. 제19항에 있어서, (A-1)R5는 R5-1:R5-2, R6는 R6-1:R6-2, R10은 R10-1:R10-2이며 여기서 R6-1및 R6-2중 하나는 -H이며, 다른 하나는 R5-1및 R5-2중 하나와 결합하여 C5및 C6사이의 두 번째 결합을 형성하여 R10-2는 -CH3이며 R5-1과 R5-2중 다른 하나와 결합한 R10-2는 -CH3이며 R5-1과 R5-2중 다른 하나와 결합한 R10-1은 -CH2-CH2-C(R3-1)=CH이며 이때 R3-1은 C1-C6알킬옥시, -O-ø(여기서 ø는 1C1-C4알킬로 임의 치환됨)이며, (A-Ⅱ)R5는 R5-3:R5-4이며, R6는 R6-3:R6-4이며 R10은 α-R10-3:β-R10-4이며 여기서 R6-3과 R6-4중 하나는 -H이며 다른 하나는 R5-3과 R5-4중 하나와 함께 결합되어 C5및 C6사이의 두 번째 결합을 형성하며, R10-4는 -CH3이며 R5-3과 R5-4중 하나와 결합된 R10-3은 -CH2-CH2-C(α-R3-3)(β-R3-4)-CH2-이며, 이때 R3-3과 R3-4는 함께 결합되어 -O-CH2-C(CH3)2-CH2-O- 또는 -O-(CH2)n1-O-(여기서 n1)은 2 또는 3임)인 보호된 알데히드(Ⅲ).
  101. 제19항에 있어서, (A-1)R5는 R5-1:R5-2, R6는 R6-1:R6-2, R10은 R10-1:R10-2이며 여기서 R6-1및 R6-2중 하나는 -H이며, 다른 하나는 R5-1및 R5-2중 하나와 결합하여 C5및 C6사이의 두 번째 결합을 형성하여 R10-2는 -CH3이며 R5-1과 R5-2중 다른 하나와 결합한 R10-2는 -CH3이며 R5-1과 R5-2중 다른 하나와 결합한 R10-1은 -CH2-CH2-C(R3-1)=CH이며 이때 R3-1은 C1-C6알킬옥시, -O-ø(여기서 ø는 1C1-C4알킬로 임의 치환됨)이며, (A-Ⅱ)R5는 R5-3:R5-4이며, R6는 R6-3:R6-4이며 R10은 α-R10-3:β-R10-4이며 여기서 R6-3과 R6-4중 하나는 -H이며 다른 하나는 R5-3과 R5-4중 하나와 함께 결합되어 C5및 C6사이의 두 번째 결합을 형성하며, R10-4는 -CH3이며 R5-3과 R5-4중 하나와 결합된 R10-3은 -CH2-CH2-C(α-R3-3)(β-R3-4)-CH2-이며, 이때 R3-3과 R3-4는 함께 결합되어 -O-CH2-C(CH3)2-CH2-O- 또는 -O-(CH2)n1-O-(여기서 n1)은 2 또는 3임)인 보호된 알데히드(Ⅲ).
  102. 제19항에 있어서, R11이 R11-1:R11-2또는 α-R11-3:β-R11-4이며, 이때 R11-3및 R11-4는 둘 다 -H인 보호된 알데히드(Ⅲ).
  103. 제19항에 있어서, R16-1및 R16-2가 둘 다 -H인 보호된 알데히드(Ⅲ).
  104. 제19항에 있어서, 3,17α-디히드록시안드로스타-3,5,9(11)-트리엔-17β-카르복스알데히드3-메틸17-트리메틸실릴옥시디에테르, 3,3,17α-트리히드록시안드로스트 -5-엔-17β-카르복스알데히드 3,3-에틸렌케탈 17-트리메틸실릴옥시 에테르, 3,3,17α-트리히드록시안드로스타-5,9-(11)-디엔-17β-카르복스알데히드, 3,3-에틸렌케탈 17-트리메틸실릴옥시 에테르로 구성된 군으로부터 선택된 보호된 알데히드(Ⅲ).
  105. (1)에테르 존재하에 하기 일반구조식(Ⅱ)의 보호된 시아노히드린을 적어도 1하이드라이드 당량의 환원제와 접촉시켜 하기 일반 구조식(Ⅲ)의 보호된 알데히드를 제조하고 (2) 일반구조식 CH2(R21-1)2(여기서 R21-1은 -Cl 또는 -Br임)의 화합물 존재하에 일반구조식(Ⅲ)의 보호된 알데히드를 강염기와 접촉시키는 것을 포함하는 하기 일반 구조식 (Ⅳ)의 보호된 21-할로스테로이드의 제조방법.
  106. 제19항에 있어서, R16-1및 R16-2가 둘 다 -H인 보호된 알데히드(Ⅲ).
  107. 제19항에 있어서, 3,17α-디히드록시안드로스타-3,5,9(11)-트리엔-17β-카르복스알데히드3-메틸17-트리메틸실릴옥시디에테르, 3,3,17α-트리히드록시안드로스트 -5-엔-17β-카르복스알데히드 3,3-에틸렌케탈 17-트리메틸실릴옥시 에테르, 3,3,17α-트리히드록시안드로스타-5,9-(11)-디엔-17β-카르복스알데히드, 3,3-에틸렌케탈 17-트리메틸실릴옥시 에테르로 구성된 군으로부터 선택된 보호된 알데히드(Ⅲ).
  108. (1)에테르 존재하에 하기 일반구조식(Ⅱ)의 보호된 시아노히드린을 적어도 1하이드라이드 당량의 환원제와 접촉시켜 하기 일반 구조식(Ⅲ)의 보호된 알데히드를 제조하고 (2) 일반구조식 CH2(R21-1)2(여기서 R21-1은 -Cl 또는 -Br임)의 화합물 존재하에 일반구조식(Ⅲ)의 보호된 알데히드를 강염기와 접촉시키는 것을 포함하는 하기 일반 구조식 (Ⅳ)의 보호된 21-할로스테로이드의 제조방법.
  109. 제19항에 있어서, 3,17α-디히드록시안드로스타-3,5,9(11)-트리엔-17β-카르복스알데히드3-메틸17-트리메틸실릴옥시디에테르, 3,3,17α-트리히드록시안드로스트 -5-엔-17β-카르복스알데히드 3,3-에틸렌케탈 17-트리메틸실릴옥시 에테르, 3,3,17α-트리히드록시안드로스타-5,9-(11)-디엔-17β-카르복스알데히드, 3,3-에틸렌케탈 17-트리메틸실릴옥시 에테르로 구성된 군으로부터 선택된 보호된 알데히드(Ⅲ).
  110. (1)에테르 존재하에 하기 일반구조식(Ⅱ)의 보호된 시아노히드린을 적어도 1하이드라이드 당량의 환원제와 접촉시켜 하기 일반 구조식(Ⅲ)의 보호된 알데히드를 제조하고 (2) 일반구조식 CH2(R21-1)2(여기서 R21-1은 -Cl 또는 -Br임)의 화합물 존재하에 일반구조식(Ⅲ)의 보호된 알데히드를 강염기와 접촉시키는 것을 포함하는 하기 일반 구조식 (Ⅳ)의 보호된 21-할로스테로이드의 제조방법.
  111. (1)에테르 존재하에 하기 일반구조식(Ⅱ)의 보호된 시아노히드린을 적어도 1하이드라이드 당량의 환원제와 접촉시켜 하기 일반 구조식(Ⅲ)의 보호된 알데히드를 제조하고 (2) 일반구조식 CH2(R21-1)2(여기서 R21-1은 -Cl 또는 -Br임)의 화합물 존재하에 일반구조식(Ⅲ)의 보호된 알데히드를 강염기와 접촉시키는 것을 포함하는 하기 일반 구조식 (Ⅳ)의 보호된 21-할로스테로이드의 제조방법.
    상기식에서, R16은 α-R16-1:R16-2이며 이때 R16-1및 R16-2중 하나는 -H이며 R16-1및 R16-2중 다른 하나는 -H, -CH3또는 -OH이며; R17-1은 -Si-(R17-2)2(R17-3)이며 이때 R17-2및 R17-3은 C1-C4알킬 또는 ø이며; R21-1은 -Cl 또는 -Br이다.
  112. 제25항에 있어서, 환원제가 알루미늄 하이드라이드인 일반 구조식(Ⅳ)의 보호된 21-할로 스테로이드의 제조방법.
  113. 제25항에 있어서, 약 1.2 내지 약 2.0당량의 환원제가 사용되는 일반 구조식(Ⅳ)의 보호된 21-할로스테로이드의 제조방법.
  114. 제25항에 있어서, 에테르가 THF, 에테르, 및 메틸 t-부틸 에테르 및 이들의 혼합물로 구성된 군으로부터 선택되는 일반 구조식(Ⅳ)의 보호된 21-할로 스테로이드의 제조방법.
  115. 제25항에 있어서, 가수분해가 수성산으로 수행되는 일반구조식(Ⅳ)의 보호된 21-할로 스테로이드의 제조방법.
    상기식에서, R16은 α-R16-1:R16-2이며 이때 R16-1및 R16-2중 하나는 -H이며 R16-1및 R16-2중 다른 하나는 -H, -CH3또는 -OH이며; R17-1은 -Si-(R17-2)2(R17-3)이며 이때 R17-2및 R17-3은 C1-C4알킬 또는 ø이며; R21-1은 -Cl 또는 -Br이다.
  116. 제25항에 있어서, 환원제가 알루미늄 하이드라이드인 일반 구조식(Ⅳ)의 보호된 21-할로 스테로이드의 제조방법.
  117. 제25항에 있어서, 약 1.2 내지 약 2.0당량의 환원제가 사용되는 일반 구조식(Ⅳ)의 보호된 21-할로스테로이드의 제조방법.
  118. 제25항에 있어서, 에테르가 THF, 에테르, 및 메틸 t-부틸 에테르 및 이들의 혼합물로 구성된 군으로부터 선택되는 일반 구조식(Ⅳ)의 보호된 21-할로 스테로이드의 제조방법.
  119. 제25항에 있어서, 가수분해가 수성산으로 수행되는 일반구조식(Ⅳ)의 보호된 21-할로 스테로이드의 제조방법.
  120. 제25항에 있어서, 환원제가 알루미늄 하이드라이드인 일반 구조식(Ⅳ)의 보호된 21-할로 스테로이드의 제조방법.
  121. 제25항에 있어서, 약 1.2 내지 약 2.0당량의 환원제가 사용되는 일반 구조식(Ⅳ)의 보호된 21-할로스테로이드의 제조방법.
  122. 제25항에 있어서, 에테르가 THF, 에테르, 및 메틸 t-부틸 에테르 및 이들의 혼합물로 구성된 군으로부터 선택되는 일반 구조식(Ⅳ)의 보호된 21-할로 스테로이드의 제조방법.
  123. 제25항에 있어서, 가수분해가 수성산으로 수행되는 일반구조식(Ⅳ)의 보호된 21-할로 스테로이드의 제조방법.
  124. 제25항에 있어서, 약 1.2 내지 약 2.0당량의 환원제가 사용되는 일반 구조식(Ⅳ)의 보호된 21-할로스테로이드의 제조방법.
  125. 제25항에 있어서, 에테르가 THF, 에테르, 및 메틸 t-부틸 에테르 및 이들의 혼합물로 구성된 군으로부터 선택되는 일반 구조식(Ⅳ)의 보호된 21-할로 스테로이드의 제조방법.
  126. 제25항에 있어서, 가수분해가 수성산으로 수행되는 일반구조식(Ⅳ)의 보호된 21-할로 스테로이드의 제조방법.
  127. 제25항에 있어서, 에테르가 THF, 에테르, 및 메틸 t-부틸 에테르 및 이들의 혼합물로 구성된 군으로부터 선택되는 일반 구조식(Ⅳ)의 보호된 21-할로 스테로이드의 제조방법.
  128. 제25항에 있어서, 가수분해가 수성산으로 수행되는 일반구조식(Ⅳ)의 보호된 21-할로 스테로이드의 제조방법.
  129. 제25항에 있어서, 가수분해가 수성산으로 수행되는 일반구조식(Ⅳ)의 보호된 21-할로 스테로이드의 제조방법.
  130. 제25항에 있어서, 강염기가 일반 구조식, 금속 -N-(R1)2의 아미드들(여기서 금속은 리튬, 나트륨, 칼륨 및 마그네슘이며 R1은 -H, C1-C6알킬, -Si(R2)3이며 이때 R2는 C1-C6알킬임)로 구성된 군으로부터 선택된 일반 구조식(Ⅳ)의 보호된 21-할로 스테로이드의 제조방법.
  131. 제25항에 있어서, ＜3 당량의 강염기가 사용되는 일반 구조식(Ⅳ)의 보호된 21-할로 스테로이드의 제조방법.
  132. 제25항에 있어서, 스테로이드 A-B-C고리가 하기 일반 구조식(Ⅳ)인 보호-할로 스테로이드의 제조방법:
    상기식에서 (A-1)R5는 R5-1:R5-2, R6는 R6-1:R6-2, R10은 α-R10-1:β-R10-2이며 여기서 R6-1및 R6-2중 하나는 -H, -F, -Cl, -Br, -CH3이며 다른 하나는 R5-1및 R5-2중 하나와 결합하여 C5및 C6사이의 두 번째 결합을 형성하며 R10-2는 -CH3이며 R5-1과 R5-2중 다른 하나와 결합한 R10-1은 -CH2-CH2-C(R3-1)=CH- 또는 -CH-CH-C(R3-1)-CH-이며 이때 R3-1은 C1-C6알킬옥시, -O-ø(여기서 ø는 1C1-C4알킬로 임의 치환된) 또는 -N(R3-2(R3-6) (여기서 R3-2는 C1-C3알킬이며, R3-6은 C1-3알킬 또는 ø이며, R3-2및 R3-6은 고리화되어, 피롤리딘, 피페리딘, 모르폴린, 피레라진으로 구성된 군으로부터 선택된 헤테로 시클릭 고리를 형성함)이며; (A-Ⅱ)R5는 R5-3:R5-4이며, R6는 R6-3:R6-4이며 R10은 α-R10-3:β-R10-4이며 여기서 R6-3과 R6-4중 하나는 -H, -F, -Cl, -Br, -CH3이며 다른 하나는 R5-3과 R5-4중 하나와 함께 결합되어 C5및 C6사이의 두 번째 결합을 형성하며, R10-4는 -CH3이며, R5-3과 R5-4중 다른 하나와 결합된 R10-3은 -CH2-CH2-C(α-R3-3)(β-R3-4)-CH2-이며, 이때 R3-3과 R3-4중 하나는 -H이며, R3-3과 R3-4중 다른 하나는 -OH 또는 -OR3-5이며, 이때 R3-5는 C1-6알킬, -CH2-ø 또는 -Si-(R3-7)2(R3-8)(여기서 R3-7및 R3-8은 C1-4및 ø임)이며 R3-3및 R3-4는 함께 결합되어 -O-CH2-C(CH3)2-CH2-O- 또는 -O-(CH2)n1-O-(여기서 n1은 2 또는 3임)이며; (C-I)R11은 R11-1:R11-2이며 여기서 R11-1과 R11-2중 하나와 R9는 결합되어 C9와 C11사이의 두 번째 결합을 형성하며 R11-1및 R11-2중 다른 하나는 -H이며; (C-H)R11은 α-H:β-O-이며, 여기서 β-O-는 R9와 함께 결합되어 C9와 C11사이의 β-에폭시드를 형성하며(C-Ⅲ)R9는 -H이며 R11은 -O-CH2-C(CH3)2-CH2-O- 또는 -O-(CH2)n2-O-(이때 n2는 2 또는 3임), α-R11-3:β-R11-4이며, 여기서 R11-3및 R11-4중 하나는 -H이며 R11-3및 R11-4중 다른 하나는 -H, -OH 또는 OR11-5(여기서 R11-5는 C1-C6알킬, -CH2-ø 또는 -Si-(R11-6)2(R11-7)이며, 이때 R11-6및 R11-7은 C1-4및 ø임)이다.
  133. 제25항에 있어서, ＜3 당량의 강염기가 사용되는 일반 구조식(Ⅳ)의 보호된 21-할로 스테로이드의 제조방법.
  134. 제25항에 있어서, 스테로이드 A-B-C고리가 하기 일반 구조식(Ⅳ)인 보호-할로 스테로이드의 제조방법:
    상기식에서 (A-1)R5는 R5-1:R5-2, R6는 R6-1:R6-2, R10은 α-R10-1:β-R10-2이며 여기서 R6-1및 R6-2중 하나는 -H, -F, -Cl, -Br, -CH3이며 다른 하나는 R5-1및 R5-2중 하나와 결합하여 C5및 C6사이의 두 번째 결합을 형성하며 R10-2는 -CH3이며 R5-1과 R5-2중 다른 하나와 결합한 R10-1은 -CH2-CH2-C(R3-1)=CH- 또는 -CH-CH-C(R3-1)-CH-이며 이때 R3-1은 C1-C6알킬옥시, -O-ø(여기서 ø는 1C1-C4알킬로 임의 치환된) 또는 -N(R3-2(R3-6) (여기서 R3-2는 C1-C3알킬이며, R3-6은 C1-3알킬 또는 ø이며, R3-2및 R3-6은 고리화되어, 피롤리딘, 피페리딘, 모르폴린, 피레라진으로 구성된 군으로부터 선택된 헤테로 시클릭 고리를 형성함)이며; (A-Ⅱ)R5는 R5-3:R5-4이며, R6는 R6-3:R6-4이며 R10은 α-R10-3:β-R10-4이며 여기서 R6-3과 R6-4중 하나는 -H, -F, -Cl, -Br, -CH3이며 다른 하나는 R5-3과 R5-4중 하나와 함께 결합되어 C5및 C6사이의 두 번째 결합을 형성하며, R10-4는 -CH3이며, R5-3과 R5-4중 다른 하나와 결합된 R10-3은 -CH2-CH2-C(α-R3-3)(β-R3-4)-CH2-이며, 이때 R3-3과 R3-4중 하나는 -H이며, R3-3과 R3-4중 다른 하나는 -OH 또는 -OR3-5이며, 이때 R3-5는 C1-6알킬, -CH2-ø 또는 -Si-(R3-7)2(R3-8)(여기서 R3-7및 R3-8은 C1-4및 ø임)이며 R3-3및 R3-4는 함께 결합되어 -O-CH2-C(CH3)2-CH2-O- 또는 -O-(CH2)n1-O-(여기서 n1은 2 또는 3임)이며; (C-I)R11은 R11-1:R11-2이며 여기서 R11-1과 R11-2중 하나와 R9는 결합되어 C9와 C11사이의 두 번째 결합을 형성하며 R11-1및 R11-2중 다른 하나는 -H이며; (C-H)R11은 α-H:β-O-이며, 여기서 β-O-는 R9와 함께 결합되어 C9와 C11사이의 β-에폭시드를 형성하며(C-Ⅲ)R9는 -H이며 R11은 -O-CH2-C(CH3)2-CH2-O- 또는 -O-(CH2)n2-O-(이때 n2는 2 또는 3임), α-R11-3:β-R11-4이며, 여기서 R11-3및 R11-4중 하나는 -H이며 R11-3및 R11-4중 다른 하나는 -H, -OH 또는 OR11-5(여기서 R11-5는 C1-C6알킬, -CH2-ø 또는 -Si-(R11-6)2(R11-7)이며, 이때 R11-6및 R11-7은 C1-4및 ø임)이다.
  135. 제25항에 있어서, 스테로이드 A-B-C고리가 하기 일반 구조식(Ⅳ)인 보호-할로 스테로이드의 제조방법:
    상기식에서 (A-1)R5는 R5-1:R5-2, R6는 R6-1:R6-2, R10은 α-R10-1:β-R10-2이며 여기서 R6-1및 R6-2중 하나는 -H, -F, -Cl, -Br, -CH3이며 다른 하나는 R5-1및 R5-2중 하나와 결합하여 C5및 C6사이의 두 번째 결합을 형성하며 R10-2는 -CH3이며 R5-1과 R5-2중 다른 하나와 결합한 R10-1은 -CH2-CH2-C(R3-1)=CH- 또는 -CH-CH-C(R3-1)-CH-이며 이때 R3-1은 C1-C6알킬옥시, -O-ø(여기서 ø는 1C1-C4알킬로 임의 치환된) 또는 -N(R3-2(R3-6) (여기서 R3-2는 C1-C3알킬이며, R3-6은 C1-3알킬 또는 ø이며, R3-2및 R3-6은 고리화되어, 피롤리딘, 피페리딘, 모르폴린, 피레라진으로 구성된 군으로부터 선택된 헤테로 시클릭 고리를 형성함)이며; (A-Ⅱ)R5는 R5-3:R5-4이며, R6는 R6-3:R6-4이며 R10은 α-R10-3:β-R10-4이며 여기서 R6-3과 R6-4중 하나는 -H, -F, -Cl, -Br, -CH3이며 다른 하나는 R5-3과 R5-4중 하나와 함께 결합되어 C5및 C6사이의 두 번째 결합을 형성하며, R10-4는 -CH3이며, R5-3과 R5-4중 다른 하나와 결합된 R10-3은 -CH2-CH2-C(α-R3-3)(β-R3-4)-CH2-이며, 이때 R3-3과 R3-4중 하나는 -H이며, R3-3과 R3-4중 다른 하나는 -OH 또는 -OR3-5이며, 이때 R3-5는 C1-6알킬, -CH2-ø 또는 -Si-(R3-7)2(R3-8)(여기서 R3-7및 R3-8은 C1-4및 ø임)이며 R3-3및 R3-4는 함께 결합되어 -O-CH2-C(CH3)2-CH2-O- 또는 -O-(CH2)n1-O-(여기서 n1은 2 또는 3임)이며; (C-I)R11은 R11-1:R11-2이며 여기서 R11-1과 R11-2중 하나와 R9는 결합되어 C9와 C11사이의 두 번째 결합을 형성하며 R11-1및 R11-2중 다른 하나는 -H이며; (C-H)R11은 α-H:β-O-이며, 여기서 β-O-는 R9와 함께 결합되어 C9와 C11사이의 β-에폭시드를 형성하며(C-Ⅲ)R9는 -H이며 R11은 -O-CH2-C(CH3)2-CH2-O- 또는 -O-(CH2)n2-O-(이때 n2는 2 또는 3임), α-R11-3:β-R11-4이며, 여기서 R11-3및 R11-4중 하나는 -H이며 R11-3및 R11-4중 다른 하나는 -H, -OH 또는 OR11-5(여기서 R11-5는 C1-C6알킬, -CH2-ø 또는 -Si-(R11-6)2(R11-7)이며, 이때 R11-6및 R11-7은 C1-4및 ø임)이다.
    상기식에서 (A-1)R5는 R5-1:R5-2, R6는 R6-1:R6-2, R10은 α-R10-1:β-R10-2이며 여기서 R6-1및 R6-2중 하나는 -H, -F, -Cl, -Br, -CH3이며 다른 하나는 R5-1및 R5-2중 하나와 결합하여 C5및 C6사이의 두 번째 결합을 형성하며 R10-2는 -CH3이며 R5-1과 R5-2중 다른 하나와 결합한 R10-1은 -CH2-CH2-C(R3-1)=CH- 또는 -CH-CH-C(R3-1)-CH-이며 이때 R3-1은 C1-C6알킬옥시, -O-ø(여기서 ø는 1C1-C4알킬로 임의 치환된) 또는 -N(R3-2(R3-6) (여기서 R3-2는 C1-C3알킬이며, R3-6은 C1-3알킬 또는 ø이며, R3-2및 R3-6은 고리화되어, 피롤리딘, 피페리딘, 모르폴린, 피레라진으로 구성된 군으로부터 선택된 헤테로 시클릭 고리를 형성함)이며; (A-Ⅱ)R5는 R5-3:R5-4이며, R6는 R6-3:R6-4이며 R10은 α-R10-3:β-R10-4이며 여기서 R6-3과 R6-4중 하나는 -H, -F, -Cl, -Br, -CH3이며 다른 하나는 R5-3과 R5-4중 하나와 함께 결합되어 C5및 C6사이의 두 번째 결합을 형성하며, R10-4는 -CH3이며, R5-3과 R5-4중 다른 하나와 결합된 R10-3은 -CH2-CH2-C(α-R3-3)(β-R3-4)-CH2-이며, 이때 R3-3과 R3-4중 하나는 -H이며, R3-3과 R3-4중 다른 하나는 -OH 또는 -OR3-5이며, 이때 R3-5는 C1-6알킬, -CH2-ø 또는 -Si-(R3-7)2(R3-8)(여기서 R3-7및 R3-8은 C1-4및 ø임)이며 R3-3및 R3-4는 함께 결합되어 -O-CH2-C(CH3)2-CH2-O- 또는 -O-(CH2)n1-O-(여기서 n1은 2 또는 3임)이며; (C-I)R11은 R11-1:R11-2이며 여기서 R11-1과 R11-2중 하나와 R9는 결합되어 C9와 C11사이의 두 번째 결합을 형성하며 R11-1및 R11-2중 다른 하나는 -H이며; (C-H)R11은 α-H:β-O-이며, 여기서 β-O-는 R9와 함께 결합되어 C9와 C11사이의 β-에폭시드를 형성하며(C-Ⅲ)R9는 -H이며 R11은 -O-CH2-C(CH3)2-CH2-O- 또는 -O-(CH2)n2-O-(이때 n2는 2 또는 3임), α-R11-3:β-R11-4이며, 여기서 R11-3및 R11-4중 하나는 -H이며 R11-3및 R11-4중 다른 하나는 -H, -OH 또는 OR11-5(여기서 R11-5는 C1-C6알킬, -CH2-ø 또는 -Si-(R11-6)2(R11-7)이며, 이때 R11-6및 R11-7은 C1-4및 ø임)이다.
    상기식에서 (A-1)R5는 R5-1:R5-2, R6는 R6-1:R6-2, R10은 α-R10-1:β-R10-2이며 여기서 R6-1및 R6-2중 하나는 -H, -F, -Cl, -Br, -CH3이며 다른 하나는 R5-1및 R5-2중 하나와 결합하여 C5및 C6사이의 두 번째 결합을 형성하며 R10-2는 -CH3이며 R5-1과 R5-2중 다른 하나와 결합한 R10-1은 -CH2-CH2-C(R3-1)=CH- 또는 -CH-CH-C(R3-1)-CH-이며 이때 R3-1은 C1-C6알킬옥시, -O-ø(여기서 ø는 1C1-C4알킬로 임의 치환된) 또는 -N(R3-2(R3-6) (여기서 R3-2는 C1-C3알킬이며, R3-6은 C1-3알킬 또는 ø이며, R3-2및 R3-6은 고리화되어, 피롤리딘, 피페리딘, 모르폴린, 피레라진으로 구성된 군으로부터 선택된 헤테로 시클릭 고리를 형성함)이며; (A-Ⅱ)R5는 R5-3:R5-4이며, R6는 R6-3:R6-4이며 R10은 α-R10-3:β-R10-4이며 여기서 R6-3과 R6-4중 하나는 -H, -F, -Cl, -Br, -CH3이며 다른 하나는 R5-3과 R5-4중 하나와 함께 결합되어 C5및 C6사이의 두 번째 결합을 형성하며, R10-4는 -CH3이며, R5-3과 R5-4중 다른 하나와 결합된 R10-3은 -CH2-CH2-C(α-R3-3)(β-R3-4)-CH2-이며, 이때 R3-3과 R3-4중 하나는 -H이며, R3-3과 R3-4중 다른 하나는 -OH 또는 -OR3-5이며, 이때 R3-5는 C1-6알킬, -CH2-ø 또는 -Si-(R3-7)2(R3-8)(여기서 R3-7및 R3-8은 C1-4및 ø임)이며 R3-3및 R3-4는 함께 결합되어 -O-CH2-C(CH3)2-CH2-O- 또는 -O-(CH2)n1-O-(여기서 n1은 2 또는 3임)이며; (C-I)R11은 R11-1:R11-2이며 여기서 R11-1과 R11-2중 하나와 R9는 결합되어 C9와 C11사이의 두 번째 결합을 형성하며 R11-1및 R11-2중 다른 하나는 -H이며; (C-H)R11은 α-H:β-O-이며, 여기서 β-O-는 R9와 함께 결합되어 C9와 C11사이의 β-에폭시드를 형성하며(C-Ⅲ)R9는 -H이며 R11은 -O-CH2-C(CH3)2-CH2-O- 또는 -O-(CH2)n2-O-(이때 n2는 2 또는 3임), α-R11-3:β-R11-4이며, 여기서 R11-3및 R11-4중 하나는 -H이며 R11-3및 R11-4중 다른 하나는 -H, -OH 또는 OR11-5(여기서 R11-5는 C1-C6알킬, -CH2-ø 또는 -Si-(R11-6)2(R11-7)이며, 이때 R11-6및 R11-7은 C1-4및 ø임)이다.
  136. 제25항에 있어서, 3,17α-디히드록시안드로스타-3,5,9(11)-트리엔-17β-카르복스알데히드3-메틸17-트리메틸실릴옥시 디에테르 3,3,17α-트리히드록시안드로스트-5-엔-17β-카르복스알데히드, 3,3-에틸렌케탈 17-트리메틸실릴옥시 에테르 3,3,17α-트리히드록시안드로스타-5,9(11)-디엔-17β-카르복스알데히드 3,3-에틸렌케탈 17-트리메틸실릴옥시 에테르로 구성된 군으로부터 선택되는 구조식(Ⅳ)의 보호된 21-할로 스테로이드의 제조방법.
    ※ 참고사항: 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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US5929262A (en) * 1995-03-30 1999-07-27 The United States Of America As Represented By The Department Of Health And Human Services Method for preparing 17α-acetoxy-11β-(4-N, N-dimethylaminophyl)-19-Norpregna-4,9-diene-3, 20-dione, intermediates useful in the method, and methods for the preparation of such intermediates
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1369314A (fr) * 1961-05-17 1964-08-14 Roussel Uclaf Nouvelle lactone d'un composé stéroïde non saturé
FR1369325A (fr) * 1961-07-04 1964-08-14 Roussel Uclaf Nouvelle lactone d'un composé stéroïde non saturé
MA18433A1 (fr) * 1978-05-26 1979-12-31 Ciba Geigy Ag Procede pour la synthese de la chaine laterale hydroxyacetyle de steroides du type pregnagne, nouveaux 21-hydroxy-20-oxo-17 alpha-pregnagnes et produits pharmaceutiques en renfermant
EP0153001B1 (en) * 1984-02-03 1992-03-11 The Upjohn Company Steroids having an enamide or enimide group and their preparation
US4548748A (en) * 1984-02-03 1985-10-22 The Upjohn Company Cyanohydrin process

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