KR890013083A - 촉매 및 이를 함유하는 에폭시 수지 조성물 - Google Patents

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KR890013083A
KR890013083A KR1019890001572A KR890001572A KR890013083A KR 890013083 A KR890013083 A KR 890013083A KR 1019890001572 A KR1019890001572 A KR 1019890001572A KR 890001572 A KR890001572 A KR 890001572A KR 890013083 A KR890013083 A KR 890013083A
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엘. 버트람 제임스
엘. 워커 루이스
더블류. 머스코프 존
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리차드 지. 워터맨
더 다우 케미칼 캄파니
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Abstract

내용 없음.

Description

촉매 및 이를 함유하는 에폭시 수지 조성물
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (40)

  1. (A) 1분자당 평균 하나 이상의 에폭사이드 그룹을 함유하는 적어도 하나의 화합물 ; (B) 1분자당 평균 하나 이상의 방향족 하이드록실 그룹을 함유하는, 알케닐페놀 중합체가 아닌 적어도 하나의 화합물 ; 및 (C) (1) (a) 질소, 인, 황 또는 비소 일소의 오늄 화합물, (b) 비헤테로사이클릭 아민 화합물 또는 이의 산 부가물 및 (c) 헤테로사이클릭 질소-함유 화합물 또는 이의 산부가물로부터 선택된 적어도 하나의 화합물을 (2) (a) 친핵성이 약한 음이온을 함유하고 붕소가 없는 무기산 또는 이의 금속염, (b) 붕소를 함유하는 일반식 BR3R'(여기서, R은 각자 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 12의 지방족, 지환족 또는 방향족 하이드로카빌 그룹 또는 할로겐이고, R'는 하이드로카빌 그룹이 아닌 그룹이다)의 무기산 또는 이의 금속염 및 (c) 성분(a) 또는 (b)의 특정한 혼합물로부터 선택된 적어도 하나의 화합물과 접촉시킴으로써 생성되는 촉매량의 생성물[여기서, (i) 성분(C-1)과(C-2)는 50℃에서 14일 동안 저장한 후에 조성물의 점도 요구치를 만족시키는 양으로 접촉시키고 ; (ii) 성분(A)와 (B)는 에폭사이드 그룹에 대한 방향족 하이드록시 그룹의 비가 0.05 : 1 내지 20 : 1인 양으로 존재하며 ; (ii) 20 내지 40중량%의 적합한 용매 또는 용매 혼합물에 용해시킬 경우, 25℃에서 측정한 성분(A),(B) 및 (C)의 혼합물의 점도는 촉매가 성분(C-1)만으로 이루어지는 것을 제외한 유사 조성물의 점도의 75% 이하(여기서, 점도는 50℃에서 14일동안 저장한 후에 측정한다)이다]을 포함함을 특징으로 하는 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 성분(A)가 디하이드록시 페놀, 비페놀, 비스페놀, 할로겐화 비스페놀, 알킬화 비스페놀, 트리스페놀, 페놀-알데하이드 노볼락 수지, 할로겐화 페놀-알데하이드 노볼락 수지, 알킬화 페놀- 알데하이드 노볼락 수지, 페놀-하이드록시 벤즈알데하이드 수지, 알킬화 페놀-하이드록시 벤즈알데하이드 수지, 탄화수소-페놀 수지, 탄화수소-할로겐화 페놀 수지, 탄화수소-알킬화 페놀 수지, 지방족 디올, 지방족 트리올, 폴리에테르디올, 폴리에테르트리올, 1분자당 평균 하나 이상의 방향족 하이드록실 그룹을 함유하는 화합물의 알킬렌 옥사이드 부가물 또는 이들의 특정한 혼합물의 글리시딜 에테르인 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 성분(B)가 디하이드록시 페놀, 비페놀, 비스페놀, 할로겐화 비스페놀, 알킬화 비스페놀, 트리스페놀, 페놀-알데하이드 노볼락 수지, 할로겐화 페놀-알데하이드 노볼락 수지, 알킬화 페놀-알데하이드 노볼락 수지, 페놀-하이드록시벤즈알데하이드 수지, 알킬화 페놀-하이드록시벤즈알데하이드 수지, 탄화수소-페놀 수지, 탄화수소-할로겐화 페놀 수지, 탄화수소-알킬화 페놀 수지 또는 이의 특정한 혼합물인 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 성분(C-1-a)가 하기 일반식(IA) 또는 (IB)의 화합물인 조성물.
    상기식에서, R,R1,R2및 R3은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 18, 바람직하게는 탄소수 1 내지 9의 하이드로카빌 그룹 또는 하나 이상의 산소, 황, 할로겐 또는 질소원자를 함유하는 탄소수 1 내지 18, 바람직하게는 탄소수 1 내지 9의 하이드로카빌 그룹이거나, 또는 이러한 R,R1,R2및 R3그룹중의 두개가 서로 결합하여 탄소원자 이외의 원자를 하나 이상 함유하는 헤테로사이클릭 환을 형성할 수 있으며 ; X는 각각 비교적 친핵성이 강한 산의 음이온 부위이고 ; Z는 인, 질소, 황 또는 비소이며 ; m은 음이온 X의 원자가와 동일한 값이고, z는 Z의 원자가에 따라 0가 또는 1가이다.
  5. 제1항에 있어서, 성분(C-1-b)가 1급, 2급 또는 3급 지방족, 지환족 또는 방향족 비헤테로사이클릭 아민인 조성물.
  6. 제1항에 있어서, 성분(C-1-c)가 이미다졸, 이미다졸리딘, 이미다졸린, 옥사졸, 피롤, 티아졸, 피리딘, 피라진, 모르폴린, 피리다진, 피리미딘, 피라졸, 퀴녹살린, 퀴나졸린, 프탈로진, 퀴놀린, 퓨린, 인다졸, 인돌, 인돌라진, 페나진, 페나르신, 페노티아진, 피롤린, 인돌린, 피페리딘, 피페라진, 피롤리딘 또는 이의 특정한 혼합물중에서 선택되는 조성물.
  7. 제1항에 있어서, 성분(C-2)가 플루오보르산, 플루오아르센산, 플루오안티몬산, 플루오포스포르산, 클로로보르산, 클로로아르센산, 클로로안티몬산, 클로로포스포르산, 피클로르산, 클로르산, 브롬산, 요오드산, 이러한 산의 I족 또는 II족 금속염 및 이의 특정한 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 조성물.
  8. (1) 리피딘 이외의 적어도 하나의 헤테로사이클릭 질소-함유 화합물 또는 이의 산 부가물을 (2) (a)친핵성이 약한 음이온을 갖고 붕소가 없는 무기산 또는 이의 금속염, (b) 붕소를 함유하는 일반식 BR3R'(여기서, R은 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 12의 지방족, 지환족 또는 방향족 하이드로카빌 그룹 또는 할로겐이고, R'는 하이드로카빌 그룹이 아닌 그룹이다)의 무기산 또는 이의 금속염 및 (c) 성분(a) 또는 (b)의 특정한 혼합물로부터 선택된 적어도 하나의 화합물과 접촉시킴으로써 생성되는 촉매.
  9. 제8항에 있어서, 성분(1) 및 (2)가 헤테로사이클릭 질소-함유 화합물 또는 헤테로사이클릭 질소-함유 화합물의 산 부가물 1몰당 0.6 내지 1.4몰의 산 또는 금속산 염을 제공하는 양으로 접촉되는 촉매.
  10. 제8항에 있어서, (a) 성분(1)이 이미다졸, 이미다졸리딘, 이미다졸린, 옥사졸, 피롤, 티아졸, 피리딘, 피라진, 모르폴린, 피리다진, 피리미딘, 피라졸, 퀴녹살린, 퀴나졸린, 프탈로진, 퀴놀린, 퓨린, 인다졸, 인돌, 인돌라진, 페나진, 페나르신, 페노티아진, 피롤린, 인돌린, 피페리딘, 피페라진, 피롤리딘 또는 이의 특정한 혼합물로부터 선택되고 ; (b) 성분(2)는 플루오보르산, 플루오아르센산, 플루오안티몬산, 플루오포스포르산, 클로로보르산, 클로로아르센산, 클로로안티몬산, 클로로포스포르산, 피클로르산, 클로르산, 브롬산, 요오드산, 이러한 산의 I족 또는 II족 금속염 또는 이의 특정한 혼합물로부터 선택되는 촉매.
  11. 제10항에 있어서, 성분(1)이 하기 일반식(I)의 이미다졸인 촉매.
    상기식에서, Ra는 수소, 할로겐, 시아노 또는 탄소수 2 내지 18의 하이드로카빌 그룹이거나, 산소, 황 또는 할로겐 치환체를 함유하는 탄소수 2 내지 18의 하이드로카빌 그룹이고 ; Rb,Rc및 Rd는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노 또는 탄소수 1 내지 18의 하이드로카빌 그룹 또는 산소, 황 또는 할로겐 치환체를 함유하는 탄소수 1 내지 18의 하이드로카빌 그룹이거나, Rb및 Rc는 이들이 결합된 이미다졸 환의 탄소 및 질소 원자와 함께 5 또는 6원 환을 형성할 수 있으며, Rc및 Rd는 이들이 결합된 이미다졸 환의 두 탄소원자와 함께 5 또는 6원 환을 형성할 수 있다.
  12. 제11항에 있어서, 이미다졸 화합물이 2-에틸-4-메틸아미다졸, 4-메틸이미다졸, 1,2-디메틸이미다졸, 2-페닐이미다졸, 4,5-디페닐이미다졸 또는 이의 특정한 혼합물인 촉매.
  13. 제11항에 있어서, 하기 일반식(I')의 화합물인 촉매.
    상기식에서, Ra는 수소 또는 탄소수 2 내지 18의 하이드로카빌 그룹이거나, 산소, 황 또는 할로겐 치환체를 함유하는 탄소수 2 내지 18의 하이드로카빌 그룹이고 ; Rb,Rc및 Rd는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 18의 하이드로카빌 그룹 또는 산소, 황 또는 할로겐 치환체를 함유하는 탄소수 1 내지 18의 하이드로카빌 그룹이거나, Rb및 Rc는 이들이 결합된 이미다졸 환의 탄소 및 질소원자와 함께 5 또는 6원 환을 형성할 수 있으며, Rc및 Rd는 이들이 결합된 이미다졸 환의 두 탄소원자와 함께 5 또는 6원 환을 형성할 수 있고 ; X는 (a) 친핵성이 약한 음이온을 함유하고 붕소가 없는 무기산 또는 (b) 붕소를 함유하는 일반식 HBR3R'(여기서, R은 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 12의 지방족, 지환족 또는 방향족 하이드로카빌 그룹 또는 할로겐이고, R'는 할로겐이다)의 무기산의 음이온 부위이다.
  14. 제10항에 있어서, 헤테로사이클릭 질소-함유 화합물이 하기 일반식(II)의 피라졸 화합물인 촉매.
    상기식에서, Ra,Rb,Rc및 Rd는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 18의 하이드로카빌 그룹 또는 산소, 황 또는 할로겐 치환체를 함유하는 탄소수 1 내지 18의 하이드로카빌 그룹이거나, Rb및 Rc는 이들이 결합된 피 라졸 환의 탄소 및 질소원자와 함께 5 또는 6원 환을 형성할 수 있으며, Rc및 Rd는 이들이 결합된 피라졸 환의 두 탄소원자와 함께 5 또는 6원 환을 형성할 수 있다.
  15. 제10항에 있어서, 헤테로사이클릭 질소-함유 화합물이 하기 일반식(III)의 옥사졸인 촉매.
    상기식에서, Ra,Rb,Rc및 Rd는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노 또는 탄소수 1 내지 18의 하이드로카빌 그룹이거나, 산소, 황, 시아노 또는 할로겐 치환체를 함유하는 탄소수 1 내지 18의 하이드로카빌 그룹이다.
  16. 제10항에 있어서, 헤테로사이클릭 질소-함유 화합물이 하기 일반식(IV)의 이미다졸리딘 화합물인 촉매.
    상기식에서, Ra,Rb,Rc,Rd,Re,Rf,Rg및 Rh는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 18의 하이드로카빌 그룹 또는 산소, 황 또는 할로겐 치환체를 함유하는 탄소수 1 내지 18의 하이드로카빌 그룹이다.
  17. 제10항에 있어서, 헤테로사이클릭 질소-함유 화합물이 하기 일반식(V)의 이미다졸린 화합물인 촉매.
    상기식에서, Ra,Rb,Rc,Rd,Re및 Rf는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 18의 하이드로카빌 그룹 또는 산소, 황 또는 할로겐 치환체를 함유하는 탄소수 1 내지 18의 하이드로카빌 그룹이다.
  18. 제10항에 있어서, 헤테로사이클릭 질소-함유 화합물이 하기 일반식(VI)의 티아졸 화합물인 촉매.
    상기식에서, Ra,Rb,Rc및 Rd는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노 또는 탄소수 1 내지 18의 하이드로카빌 그룹이거나, 산소, 황, 시아노 또는 할로겐 치환체를 함유하는 탄소수 1 내지 18의 하이드로카빌 그룹이다.
  19. 제10항에 있어서, 헤테로사이클릭 질소-함유 화합물이 하기 일반식(VII)의 피롤 화합물인 촉매.
    상기식에서, Ra,Rb,Rc,Rd및 Re는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 18의 하이드로카빌 그룹이거나, 산소, 황, 시아노 또는 할로겐 치환체를 함유하는 탄소수 1 내지 18의 하이드로카빌 그룹이다.
  20. 제10항에 있어서, 헤테로사이클릭 질소-함유 화합물이 하기 일반식(VIII)의 피리딘 화합물인 촉매.
    상기식에서, Ra,Rb,Rc,Rd및 Re는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노 또는 탄소수 1 내지 18의 하이드로카빌 그룹이거나, 산소, 황 또는 할로겐 치환체를 함유하는 탄소수 1 내지 18의 하이드로카빌 그룹이고, 단 Ra,Rb,Rc,Rd또는 Re중의 적어도 하나는 수소가 아니다.
  21. 제10항에 있어서, 헤테로사이클릭 질소-함유 화합물이 하기 일반식(IX)의 피라진 화합물인 촉매.
    상기식에서, Ra,Rb,Rc및 Rd는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 18의 하이드로카빌 그룹 또는 산소, 황, 시아노 또는 할로겐 치환체를 함유하는 탄소수 1 내지 18의 하이드로카빌 그룹이다.
  22. 제10항에 있어서, 헤테로사이클릭 질소-함유 화합물이 하기 일반식(X)의 피리다진 화합물인 촉매.
    상기식에서, Ra,Rb,Rc및 Rd는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 18의 하이드로카빌 그룹 또는 산소, 황, 시아노 또는 할로겐 치환체를 함유하는 탄소수 1 내지 18의 하이드로카빌 그룹이다.
  23. 제10항에 있어서, 헤테로사이클릭 질소-함유 화합물이 하기 일반식(XI)의 피롤리딘 화합물인 촉매.
    상기식에서, Ra,Rb,Rc,Rd,Re,Rf,Rg,Rh및 Ri는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노 또는 탄소수 1 내지 18의 하이드로카빌 그룹이거나, 산소, 황, 시아노 또는 할로겐 치환체를 함유하는 탄소수 1 내지 18의 하이드로카빌 그룹이다.
  24. 제10항에 있어서, 헤테로사이클릭 질소-함유 화합물이 하기 일반식(XII)의 모르폴린 화합물인 촉매.
    상기식에서, Ra는 수소, 탄소수 1 내지 18의 하이드로카빌 그룹 또는 산소, 황 또는 할로겐 치환체를 함유하는 탄소수 1 내지 18의 하이드로카빌 그룹이고 ; Rb,Rc,Rd,Re,Rf,Rg,Rh및 Ri는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노 또는 탄소수 1 내지 18의 하이드로카빌 그룹이거나, 산소, 황, 할로겐 등의 치환체를 함유하는 탄소수 1 내지 18의 하이드로카빌 그룹이다.
  25. 제10항에 있어서, 헤테로사이클릭 질소-함유 화합물이 하기 일반식(XIII)의 피리미딘 화합물인 촉매.
    상기식에서, Ra,Rb,Rc,Rd및 Re는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 18의 하이드로카빌 그룹이거나, 산소, 황, 시아노 또는 할로겐 치환체를 함유하는 탄소수 1 내지 18의 하이드로카빌 그룹이다.
  26. 제10항에 있어서, 헤테로사이클릭 질소-함유 화합물이 하기 일반식(XIV)의 퀴녹살린 화합물인 촉매.
    상기식에서, Ra,Rb,Rc,Rd,Re및 Rf는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 18의 하이드로카빌 그룹 또는 산소, 황, 시아노 또는 할로겐 치환체를 함유하는 탄소수 1 내지 18의 하이드로카빌 그룹이다.
  27. 제10항에 있어서, 헤테로사이클릭 질소-함유 화합물이 하기 일반식(XV)의 퀴나졸린 화합물인 촉매.
    상기식에서, Ra,Rb,Rc,Rd,Re및 Rf는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 18의 하이드로카빌 그룹 또는 산소, 황, 시아노 또는 할로겐 치환체를 함유하는 탄소수 1 내지 18의 하이드로카빌 그룹이다.
  28. 제10항에 있어서, 헤테로사이클릭 질소-함유 화합물이 하기 일반식(XVI)의 프탈로진 화합물인 촉매.
    상기식에서, Ra,Rb,Rc,Rd,Re및 Rf는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 18의 하이드로카빌 그룹 또는 산소, 황, 시아노 또는 할로겐 치환체를 함유하는 탄소수 1 내지 18의 하이드로카빌 그룹이다.
  29. 제10항에 있어서, 헤테로사이클릭 질소-함유 화합물이 하기 일반식(XVII)의 퀴놀린 화합물인 촉매.
    상기식에서, Ra,Rb,Rc,Rd,Re,Rf및 Rg는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 18의 하이드로카빌 그룹 또는 산소, 황, 시아노 또는 할로겐 치환체를 함유하는 탄소수 1 내지 18의 하이드로카빌 그룹이다.
  30. 제10항에 있어서, 혜테로사이클릭 질소-함유 화합물이 하기 일반식(XVIII)의 퓨린 화합물인 촉매.
    상기식에서, Ra,Rb,Rc및 Rd는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 18의 하이드로카빌 또는 산소, 황, 시아노 또는 할로겐 등의 치환체를 함유하는 탄소수 1 내지 18의 하이드로카빌 그룹이다.
  31. 제10항에 있어서, 헤테로사이클릭 질소-함유 화합물이 하기 일반식(XIX)의 인다졸 화합물인 촉매.
    상기식에서, Ra,Rb,Rc,Rd,Re및 Rf는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 18의 하이드로카빌 그룹 또는 산소, 황, 시아노 또는 할로겐 치환체를 함유하는 탄소수 1 내지 18의 하이드로카빌 그룹이다.
  32. 제10항에 있어서, 헤테로사이클릭 질소-함유 화합물이 하기 일반식(XX)의 인돌 화합물인 촉매.
    상기식에서, Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf및 Rg는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 18의 하이드로카빌 그룹 또는 산소, 황, 시아노 또는 할로겐 치환체를 함유하는 탄소수 1 내지 18의 하이드로카빌 그룹이다.
  33. 제10항에 있어서, 헤테로사이클릭 질소-함유 화합물이 하기 일반식(XXI)의 인돌라진 화합물인 촉매.
    상기식에서, Ra,Rb,Rc,Rd,Re,Rf및 Rg는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 18의 하이드로카빌 그룹 또는 산소, 황, 시아노 또는 할로겐 치환체를 함유하는 탄소수 1 내지 18의 하이드로카빌 그룹이다.
  34. 제10항에 있어서, 헤테로사이클릭 질소-함유 화합물이 하기 일반식(XXII)의 페나진 화합물인 촉매.
    상기식에서, Ra,Rb,Rc,Rd,Re,Rf,Rg및 Rh는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 18의 하이드로카빌 그룹 또는 산소, 황, 시아노 또는 할로겐 치환체를 함유하는 탄소수 1 내지 18의 하이드로카빌 그룹이다.
  35. 제10항에 있어서, 헤테로사이클릭 질소-함유 화합물이 하기 일반식(XXIII)의 페나르사진 화합물인 촉매.
    상기 식에서, Ra,Rb,Rc,Rd,Re,Rf,Rg및 Rh는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 18의 하이드로카빌 그룹 또는 산소, 황, 시아노 또는 할로겐 치환체를 함유하는 탄소수 1 내지 18의 하이드로카빌 그룹이다.
  36. 제10항에 있어서, 헤테로사이클릭 질소-함유 화합물이 하기 일반식(XXIV)의 페노티아진 화합물인 촉매.
    상기식에서, Ra,Rb,Rc,Rd,Re,Rf,Rg,Rh및 Ri는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 18의 하이드로카빌 그룹 또는 산소, 황, 시아노 또는 할로겐 치환체를 함유하는 탄소수 1 내지 18의 하이드로카빌 그룹이다.
  37. 제10항에 있어서, 헤테로사이클릭 질소-함유 화합물이 하기 일반식(XXV)의 피롤린 화합물인 촉매.
    상기식에서, Ra,Rb,Rc,Rd,Re,Rf및 Rg는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 18의 하이드로카빌 그룹 또는 산소, 황, 시아노 또는 할로겐 치환체를 함유하는 탄소수 1 내지 18의 하이드로카빌 그룹이다.
  38. 제10항에 있어서, 헤테로사이클릭 질소-함유 화합물이 하기 일반식(XXVI)의 인돌린 화합물인 촉매.
    상기식에서, Ra,Rb,Rc,Rd,Re,Rf,Rg,Rh및 Ri는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 18의 하이드로카빌 그룹 또는 산소, 황, 시아노 또는 할로겐 치환체를 함유하는 탄소수 1 내지 18의 하이드로카빌 그룹이다.
  39. 제10항에 있어서, 헤테로사이클릭 질소-함유 화합물이 하기 일반식(XXVII)의 피페리딘 화합물인 촉매.
    상기식에서, Ra,Rb,Rc,Rd,Re,Rf,Rg,Rh,Ri,Rj및 Rk는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 18의 하이드로카빌 그룹 또는 산소, 황, 시아노 또는 할로겐 치환체를 함유하는 탄소수 1 내지 18의 하이드로카빌 그룹이다.
  40. 제10항에 있어서, 헤테로사이클릭 질소-함유 화합물이 하기 일반식(XXVIII)의 피페리딘 화합물인 촉매.
    상기식에서, Ra,Rb,Rc,Rd,Re,Rf,Rg,Rh,Ri및 Rj는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 18의 하이드로카빌 그룹 또는 산소, 황, 시아노 또는 할로겐 치환체를 함유하는 탄소수 1 내지 18의 하이드로카빌 그룹이다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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