JPH01308423A - 潜触媒および該触媒を含むエポキシ樹脂組成物 - Google Patents
潜触媒および該触媒を含むエポキシ樹脂組成物Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、潜触媒およびエポキシ含有化合物、芳香族ヒ
ドロキシ含有化合物並びに潜触媒を含むエポキシ樹脂組
成物に関する。
ドロキシ含有化合物並びに潜触媒を含むエポキシ樹脂組
成物に関する。
エポキシ樹脂は、米国特許筒3.948,855号並び
にカナダ特許筒893.191号のParry ;米国
特許筒3.477.990号のDanteら;米国特許
筒3,547,881号のMuellerら;米国特許
筒4.3ss、2ss号のTylerJr、 ら;およ
びカナダ特許筒858 、648号のCragarによ
り開示されたように、芳香族ヒドロキシ含有化合物と混
合した場合、改良された(アドバンスト)、高分子量エ
ポキシ樹脂を形成する潜組成物を与えるためホスホニウ
ムおよび他の化合物であらかしめ触媒される。
にカナダ特許筒893.191号のParry ;米国
特許筒3.477.990号のDanteら;米国特許
筒3,547,881号のMuellerら;米国特許
筒4.3ss、2ss号のTylerJr、 ら;およ
びカナダ特許筒858 、648号のCragarによ
り開示されたように、芳香族ヒドロキシ含有化合物と混
合した場合、改良された(アドバンスト)、高分子量エ
ポキシ樹脂を形成する潜組成物を与えるためホスホニウ
ムおよび他の化合物であらかしめ触媒される。
これらの触媒およびエポキシ樹脂を含む組成物は幾分安
定であるが、芳香族ヒドロキシ含有化合物を含む組成物
は安定性が欠ける。
定であるが、芳香族ヒドロキシ含有化合物を含む組成物
は安定性が欠ける。
エポキシ樹脂並びに芳香族ヒドロキシ含、有化合物を含
む硬化性組成物およびそのための触媒は、貯蔵安定塗料
、貯蔵安定電気封入剤、機械並びに電気用積層板および
複合材料の製造用の貯蔵安定配合物、貯蔵安定包装成形
組成物、樹脂トランスファー成形(RTM)および反応
射出成形(RIM)等に用いるための貯蔵安定硬化性組
成物の製造においてかなり望ましい。
む硬化性組成物およびそのための触媒は、貯蔵安定塗料
、貯蔵安定電気封入剤、機械並びに電気用積層板および
複合材料の製造用の貯蔵安定配合物、貯蔵安定包装成形
組成物、樹脂トランスファー成形(RTM)および反応
射出成形(RIM)等に用いるための貯蔵安定硬化性組
成物の製造においてかなり望ましい。
本発明は、(A)分子あたり平均1個以上のエポキシド
基を含む少なくとも1種の化合物; (B)アルケニル
フェノールポリマー以外の分子あたり平均1個以上の芳
香族ヒドロキシ基を含む少なくとも1種の化合物;およ
び(C) (1)(a)元素窒素、燐、硫黄または砒素のオニウム
化合物、 (b)非複素環式アミン化合物またはその酸付加物およ
び (C)複素環式室、素含有化合物またはその酸付加物、
より選ばれる少なくとも1種の化合物を(2)(a )
硼素またはその金属塩を有しない無機酸(この無機酸は
弱い求核陰イオンを有する)、(b)硼素またはその金
属、塩を含む無機酸〔この無機酸は式BR,R’ (
式中各Rは独立に水素または1〜12個の炭素原子を有
する脂肪族、環式脂肪族あるいは芳香族炭化水素基また
はハロゲンであり、R′は炭化水素基以外の基である)
で表わされる〕および (C)成分(a)または(b)のあらゆる組み合せ、よ
り選ばれる少なくとも1種の化合物、と接触させること
より得られる触媒量の生成物、を含んでなる組成物に関
し、ここで (i)成分(C−1)および(C−2)を、50℃で1
4日間貯蔵後組成物の必要な粘度を満足するようにする
量で接触させ; (ii)成分(A)および(B)は、0.05:1〜2
0:1のエポキシド基に対する芳香族ヒドロキシ基の比
を与える量で存在し; (iii )適当な溶媒あるいは溶媒混合物の20〜4
0重量パーセントで溶解した場合、成分(A)、 (B
)、および(C)の混合物は、25℃で測定した場合、
成分(C−1)のみからなる触媒を除く同様の組成物の
粘度より75パーセント以下の粘度を有する(前記粘度
は50℃で14日間貯蔵後測定した)。
基を含む少なくとも1種の化合物; (B)アルケニル
フェノールポリマー以外の分子あたり平均1個以上の芳
香族ヒドロキシ基を含む少なくとも1種の化合物;およ
び(C) (1)(a)元素窒素、燐、硫黄または砒素のオニウム
化合物、 (b)非複素環式アミン化合物またはその酸付加物およ
び (C)複素環式室、素含有化合物またはその酸付加物、
より選ばれる少なくとも1種の化合物を(2)(a )
硼素またはその金属塩を有しない無機酸(この無機酸は
弱い求核陰イオンを有する)、(b)硼素またはその金
属、塩を含む無機酸〔この無機酸は式BR,R’ (
式中各Rは独立に水素または1〜12個の炭素原子を有
する脂肪族、環式脂肪族あるいは芳香族炭化水素基また
はハロゲンであり、R′は炭化水素基以外の基である)
で表わされる〕および (C)成分(a)または(b)のあらゆる組み合せ、よ
り選ばれる少なくとも1種の化合物、と接触させること
より得られる触媒量の生成物、を含んでなる組成物に関
し、ここで (i)成分(C−1)および(C−2)を、50℃で1
4日間貯蔵後組成物の必要な粘度を満足するようにする
量で接触させ; (ii)成分(A)および(B)は、0.05:1〜2
0:1のエポキシド基に対する芳香族ヒドロキシ基の比
を与える量で存在し; (iii )適当な溶媒あるいは溶媒混合物の20〜4
0重量パーセントで溶解した場合、成分(A)、 (B
)、および(C)の混合物は、25℃で測定した場合、
成分(C−1)のみからなる触媒を除く同様の組成物の
粘度より75パーセント以下の粘度を有する(前記粘度
は50℃で14日間貯蔵後測定した)。
また、本発明は(1)ピリジンあるいはその酸付加物以
外の少なくとも1種の複素環式窒素含有化合物と(2)
(a)硼素あるいはその金属塩を有しない無機酸(この
無機酸は弱求核陰イオンを有する)、(b)硼素あるい
はその金属塩を含む無機酸〔この無機酸は弐BR,R’
(式中各Rは独立に水素または1〜12個の炭素原
子を有する脂肪族、環式脂肪族あるいは芳香族炭化水素
基またはハロゲンであり、R′は炭化水素基以外の基で
ある)で表わされる〕、および(C)成分(a)または
(b)のあらゆる組み合せ、より選ばれる少なくとも1
種の化合物を接触させることにより得られる触媒に関す
る。
外の少なくとも1種の複素環式窒素含有化合物と(2)
(a)硼素あるいはその金属塩を有しない無機酸(この
無機酸は弱求核陰イオンを有する)、(b)硼素あるい
はその金属塩を含む無機酸〔この無機酸は弐BR,R’
(式中各Rは独立に水素または1〜12個の炭素原
子を有する脂肪族、環式脂肪族あるいは芳香族炭化水素
基またはハロゲンであり、R′は炭化水素基以外の基で
ある)で表わされる〕、および(C)成分(a)または
(b)のあらゆる組み合せ、より選ばれる少なくとも1
種の化合物を接触させることにより得られる触媒に関す
る。
本発明に用いられる酸付加物は、好ましくは比較的強い
求核陰イオンを有する。この酸付加物を無機酸の金属塩
と反応させる。ここで用いた弱い求核とは、C,G、S
wainおよびC,B、5cottのJ、A+n。
求核陰イオンを有する。この酸付加物を無機酸の金属塩
と反応させる。ここで用いた弱い求核とは、C,G、S
wainおよびC,B、5cottのJ、A+n。
Chew、 Soc、 、 Vol 、75. p、
141 (1953)に記載されているように、物質が
2.5あるいはそれ以上の求核性値「n」を有すること
を意味する。
141 (1953)に記載されているように、物質が
2.5あるいはそれ以上の求核性値「n」を有すること
を意味する。
般娠旦盟遣
本発明で用いられる触媒は、単に望む比で混合し、オニ
ウム、アミンまたは窒素含有化合物を弱求核陰イオンを
有する酸または酸の塩(この酸または酸塩は有機置換基
を全く有しない)と確実に接触させるため撹拌すること
により製造される。
ウム、アミンまたは窒素含有化合物を弱求核陰イオンを
有する酸または酸の塩(この酸または酸塩は有機置換基
を全く有しない)と確実に接触させるため撹拌すること
により製造される。
この接触はO′C〜100″C1好ましくは20℃〜6
0℃の温度で、生ずるあらゆる反応が完了するに十分な
時間待なわれる。この時間は温度により異なるが、通常
1〜120、好ましくは5〜60分が十分である。
0℃の温度で、生ずるあらゆる反応が完了するに十分な
時間待なわれる。この時間は温度により異なるが、通常
1〜120、好ましくは5〜60分が十分である。
触媒が製造される成分を、オニウム、アミンまたは複素
環式窒素含有化合物のモルあたり0.6〜1.4、適当
には0.75〜1.12、より適当には0.85〜1.
35、最も適当には0.93〜1.1モルの酸を提供す
る比で混合する。好ましい比は、酸または酸塩と混合し
たオニウム、アミンまたは複素環式アミン化合物により
異なる0例えば、イミダゾ−、ル化合物のモルあたりの
酸または酸塩のモルの好ましい比は、0.85:1〜1
.12:1であり、最も好ましい比は0.93:1〜1
.1:1である。ホスホニウム化合物に対しては、好ま
しい比はホスホニウム化合物のモルあたり0.95:1
〜1.35:l、より好ましくは1. l : 1〜1
.25〜1モルの酸である。他の触媒に対し、種々の比
で成分を混合し、例えば例1〜9.18〜26および3
9〜45に記載したような簡単な、決まりきった実験を
行なうことにより、オニウム、アミンまたは複素環式ア
ミン化合物に対する酸または酸塩の最適な比を決定する
ことは容易である。酸または酸塩の量がイミダゾールの
モルあたり0.6モル未満である場合、触媒はあまり潜
在性でなく、酸または酸塩との反応の前に本来のイミダ
ゾールの反応性が現われはじめる。酸または酸塩の量が
ホスホニウムのモルあたり1.4モル以上である場合、
触媒はt、S:tめ比まであまり潜在性ではなく、この
触媒は酸との反応前の本来のオニウム含有化合物と比較
して促進剤となる。
環式窒素含有化合物のモルあたり0.6〜1.4、適当
には0.75〜1.12、より適当には0.85〜1.
35、最も適当には0.93〜1.1モルの酸を提供す
る比で混合する。好ましい比は、酸または酸塩と混合し
たオニウム、アミンまたは複素環式アミン化合物により
異なる0例えば、イミダゾ−、ル化合物のモルあたりの
酸または酸塩のモルの好ましい比は、0.85:1〜1
.12:1であり、最も好ましい比は0.93:1〜1
.1:1である。ホスホニウム化合物に対しては、好ま
しい比はホスホニウム化合物のモルあたり0.95:1
〜1.35:l、より好ましくは1. l : 1〜1
.25〜1モルの酸である。他の触媒に対し、種々の比
で成分を混合し、例えば例1〜9.18〜26および3
9〜45に記載したような簡単な、決まりきった実験を
行なうことにより、オニウム、アミンまたは複素環式ア
ミン化合物に対する酸または酸塩の最適な比を決定する
ことは容易である。酸または酸塩の量がイミダゾールの
モルあたり0.6モル未満である場合、触媒はあまり潜
在性でなく、酸または酸塩との反応の前に本来のイミダ
ゾールの反応性が現われはじめる。酸または酸塩の量が
ホスホニウムのモルあたり1.4モル以上である場合、
触媒はt、S:tめ比まであまり潜在性ではなく、この
触媒は酸との反応前の本来のオニウム含有化合物と比較
して促進剤となる。
酸または酸塩の量がイミダゾールのモルあ、たり1.1
4モル以上である場合、触媒は1.17:1の比まであ
まり潜在性ではなくなり、この触媒は酸または酸塩との
反応前の本来のイミダゾール化合物と比較して促進剤と
なる。
4モル以上である場合、触媒は1.17:1の比まであ
まり潜在性ではなくなり、この触媒は酸または酸塩との
反応前の本来のイミダゾール化合物と比較して促進剤と
なる。
触媒は、少なくとも75℃の温度に加熱した場合成分(
A)と(B)の間の反応を触媒するに十分な量で用いら
れる。多くの場合、触媒の量はエポキシド当量あたり0
.05〜100、適当には0.1〜50、より適当には
0.1〜30.さらに適当には0.5〜20、最も適当
には1〜10ミリモルの触媒である。
A)と(B)の間の反応を触媒するに十分な量で用いら
れる。多くの場合、触媒の量はエポキシド当量あたり0
.05〜100、適当には0.1〜50、より適当には
0.1〜30.さらに適当には0.5〜20、最も適当
には1〜10ミリモルの触媒である。
放娠底公
ここで用いてよい適当なオニウム化合物は、アンモニウ
ム、ホスホニウム、スルホニウムおよびアルソニウム化
合物を含む、特に適当なそのような化合物は、下式IA
またはIB IA IB (上式中、各R,R1,R”およびR3は独立に1〜1
8、好ましくは1〜9個の炭素原子を有する炭化水素基
、または1〜18、好ましくは1〜9個の炭素原子を有
し、さらに1個以上の酸素、硫黄、ハロゲン、あるいは
窒素原子を含む炭化水素基であり、またはR,RI、R
”およびR3基のうち2個が結合し、炭素以外の原子を
1種以上含む複素環を形成してもよく、各Xは比較的強
い求核酸の酸の陰イオン部であり、Zは燐、窒素、硫黄
または砒素であり、mは陰イオンXの原子価に等しい値
を有し、2はZの原子価によって0または1の値を有す
る) で表わされるものを含む0本発明の触媒を形成するため
弱求核陰イオンを有する無機酸と反応または錯化してよ
い特に適当なオニウムまたはアミン化合物は、例えばエ
チルトリフェニルホスホニウムアセテート、エチルトリ
フェニルホスホニウムアセテート・酢酸錯体、テトラブ
チルホスホニウムアセテート、テトラブチルホスホニウ
ムアセテート・酢酸錯体、エチルトリフェニルホスホニ
ウムクロリド、エチルトリフェニルホスホニウムヨーシ
ト、テトラブチルホスホニウムクロリド、テトラブチル
ホスホニウムクロリド、水酸化テトラブチルホスホニウ
ム水酸化テトラブチルアンモニウム、水酸化テトラブチ
ルアンモニウム、水酸化テトラエチルアンモニウム、水
酸化テトラメチルアンモニウム、N−メチルモルホリン
、2−メチルイミダゾール、トリエチルアミン、N、N
。
ム、ホスホニウム、スルホニウムおよびアルソニウム化
合物を含む、特に適当なそのような化合物は、下式IA
またはIB IA IB (上式中、各R,R1,R”およびR3は独立に1〜1
8、好ましくは1〜9個の炭素原子を有する炭化水素基
、または1〜18、好ましくは1〜9個の炭素原子を有
し、さらに1個以上の酸素、硫黄、ハロゲン、あるいは
窒素原子を含む炭化水素基であり、またはR,RI、R
”およびR3基のうち2個が結合し、炭素以外の原子を
1種以上含む複素環を形成してもよく、各Xは比較的強
い求核酸の酸の陰イオン部であり、Zは燐、窒素、硫黄
または砒素であり、mは陰イオンXの原子価に等しい値
を有し、2はZの原子価によって0または1の値を有す
る) で表わされるものを含む0本発明の触媒を形成するため
弱求核陰イオンを有する無機酸と反応または錯化してよ
い特に適当なオニウムまたはアミン化合物は、例えばエ
チルトリフェニルホスホニウムアセテート、エチルトリ
フェニルホスホニウムアセテート・酢酸錯体、テトラブ
チルホスホニウムアセテート、テトラブチルホスホニウ
ムアセテート・酢酸錯体、エチルトリフェニルホスホニ
ウムクロリド、エチルトリフェニルホスホニウムヨーシ
ト、テトラブチルホスホニウムクロリド、テトラブチル
ホスホニウムクロリド、水酸化テトラブチルホスホニウ
ム水酸化テトラブチルアンモニウム、水酸化テトラブチ
ルアンモニウム、水酸化テトラエチルアンモニウム、水
酸化テトラメチルアンモニウム、N−メチルモルホリン
、2−メチルイミダゾール、トリエチルアミン、N、N
。
N’、N’−テトラメチルエチレンジアミン、エチルト
リ(2−ヒドロキシエチル)−水酸化アンモニウム、エ
チルトリ(2−エトキシエチル)水酸化アンモニウム、
トリエチル(2−チオエチルエチル)水酸化アンモニウ
ム、トリエチル(2−チオエチルエチル)水酸化アンモ
ニウム、N−メチル−N−メチレンメタナミニウムアセ
テート、N−メチル−N−メチレンメタナミニウムアセ
テート・酢酸錯体、N−メチル−N−メチレンメタナミ
ニウムクロリド、N−メチル−N−メ、チレンメタナミ
ニウムヨージド、N−メチルピリジニウムアセテート、
N−メチルピリジニウムアセテート・酢酸錯体、N−メ
チルピリジニウムクロリド、N−メチルピリジニウムヨ
ーシト、1−エチル−2,3−ジメチルイミダゾリウム
アセテート、1−エチル−2,3−ジメチルイミダゾリ
ウムアセテート・酢酸錯体、1−エチル−2,3−ジメ
チルイミダゾリウムヨーシト、N−メチルキノリニウム
アセテート、N−メチルキノリニウムアセテート・酢酸
錯体、N−メチルキノリニウムクロリド、N−メチルキ
ノリニウムヨーシト、N−メチル−1,3,5−トリア
ジニウムアセテート、N−メチル−1,3,5−トリア
ジニウムアセテート・酢酸錯体、N−メチル−1,3,
5−)リアジニウムクロリド、N−メチル−1,3,5
−トリアジニウムヨーシト、およびそれらの組み合せを
含む。
リ(2−ヒドロキシエチル)−水酸化アンモニウム、エ
チルトリ(2−エトキシエチル)水酸化アンモニウム、
トリエチル(2−チオエチルエチル)水酸化アンモニウ
ム、トリエチル(2−チオエチルエチル)水酸化アンモ
ニウム、N−メチル−N−メチレンメタナミニウムアセ
テート、N−メチル−N−メチレンメタナミニウムアセ
テート・酢酸錯体、N−メチル−N−メチレンメタナミ
ニウムクロリド、N−メチル−N−メ、チレンメタナミ
ニウムヨージド、N−メチルピリジニウムアセテート、
N−メチルピリジニウムアセテート・酢酸錯体、N−メ
チルピリジニウムクロリド、N−メチルピリジニウムヨ
ーシト、1−エチル−2,3−ジメチルイミダゾリウム
アセテート、1−エチル−2,3−ジメチルイミダゾリ
ウムアセテート・酢酸錯体、1−エチル−2,3−ジメ
チルイミダゾリウムヨーシト、N−メチルキノリニウム
アセテート、N−メチルキノリニウムアセテート・酢酸
錯体、N−メチルキノリニウムクロリド、N−メチルキ
ノリニウムヨーシト、N−メチル−1,3,5−トリア
ジニウムアセテート、N−メチル−1,3,5−トリア
ジニウムアセテート・酢酸錯体、N−メチル−1,3,
5−)リアジニウムクロリド、N−メチル−1,3,5
−トリアジニウムヨーシト、およびそれらの組み合せを
含む。
適当な比較的強い求核峻険イオンは、例えばカルボキシ
レート、ハリド、ホスフェート、ホスフィツト、カーボ
ネート、バイカーボネート、ヒドロキシド、シアニド、
チオール、スルフェート、およびチオスルフェートを含
む。特に適当なそのような求核峻険イオンは、例えばア
セテート、アセテート・酢酸錯体、プロピオネート、ク
ロリド、およびヨーシトを含む。
レート、ハリド、ホスフェート、ホスフィツト、カーボ
ネート、バイカーボネート、ヒドロキシド、シアニド、
チオール、スルフェート、およびチオスルフェートを含
む。特に適当なそのような求核峻険イオンは、例えばア
セテート、アセテート・酢酸錯体、プロピオネート、ク
ロリド、およびヨーシトを含む。
本発明で用いられる触媒を形成するため弱い求核陰イオ
ンを有する無機酸の塩と反応させる特に適当なオニウム
またはアミン酸錯体は、例えばテトラブチルホスホニウ
ムクロリド、テトラブチルアンモニウムクロリド、テト
ラエチルアンモニウムクロリド、テトラメチルアンモニ
ウムクロリド、トリエチルアミンヒドロクロリド、2−
メチルイミダゾールヒドロクロリド、N−メチルモルホ
リンヒドロクロリド、エチルトリ(2−ヒドロキシエチ
ル)アンモニウムクロリド、トリエチル(2−チオエチ
ルエチル)アンモニウムクロリド、およびそれらの混合
物を含む。
ンを有する無機酸の塩と反応させる特に適当なオニウム
またはアミン酸錯体は、例えばテトラブチルホスホニウ
ムクロリド、テトラブチルアンモニウムクロリド、テト
ラエチルアンモニウムクロリド、テトラメチルアンモニ
ウムクロリド、トリエチルアミンヒドロクロリド、2−
メチルイミダゾールヒドロクロリド、N−メチルモルホ
リンヒドロクロリド、エチルトリ(2−ヒドロキシエチ
ル)アンモニウムクロリド、トリエチル(2−チオエチ
ルエチル)アンモニウムクロリド、およびそれらの混合
物を含む。
適当に用いられる非複素環式アミン化合物は、例えば一
級、二級、三級、脂肪族、環式脂肪族または芳香族アミ
ンを含む。
級、二級、三級、脂肪族、環式脂肪族または芳香族アミ
ンを含む。
用いてよい適当な非複素環式アミンは、適当には1〜6
0、より適当には2〜27、最も適当には2〜18個の
炭素原子を含むものを含む。特に適当なそのようなアミ
ンは、例えばエチルアミン、ジエチルアミン、トリエチ
ルアミン、n−プロピルアミン、ジ−n−プロピルアミ
ン、) ’J −n −プロピルアミン、イソプロピル
アミン、レイソブロビルアミン、トリイソプロピルアミ
ン、ブチルアミン、ジブチルアミン、トリブチルアミン
、メチルジブチルアミン、およびそれらの組み合せを含
む。
0、より適当には2〜27、最も適当には2〜18個の
炭素原子を含むものを含む。特に適当なそのようなアミ
ンは、例えばエチルアミン、ジエチルアミン、トリエチ
ルアミン、n−プロピルアミン、ジ−n−プロピルアミ
ン、) ’J −n −プロピルアミン、イソプロピル
アミン、レイソブロビルアミン、トリイソプロピルアミ
ン、ブチルアミン、ジブチルアミン、トリブチルアミン
、メチルジブチルアミン、およびそれらの組み合せを含
む。
用いてよい適当な複素環式窒素含有化合物は、例えばイ
ミダゾール、イミダゾリジン、イミダゾリン、オキサゾ
ール、ピロール、チアゾール、ピリジン、ピラジン、モ
ルホリン、ピリダジン、ピリミジン、ピロリジン、ピラ
ゾール、キノキサリン、キナソ゛リン、フ多ロジン、キ
ノリン、プリン、インダゾール、インドール、インドラ
ジン、フェナジン、フェナルサジン、フェノチアジン、
ピロリン、インドリン、ピペリジン、ピペラジン、およ
びそれらの組み合せを含む。゛ 用いてよい適当なイミダゾール化合物は、例えば下式(
1,) し a (上式中、各R” 、Rh 、RCおよびRdは独立
に水素、ハロゲン、シアノまたは適当に番よl〜18、
より適当には2〜9個の炭素原子を有する炭化水素基あ
るいは酸素、硫黄、またはノーロゲンあるいは同様の置
換基を含む炭化水素基であり、またはR’およびR’は
結合しそれが結合しているイミダゾール環から炭素並び
に窒素原子を有する5あるいは6員環を形成してよ(、
またはR’およびR4は結合し、それが結合しているイ
ミダゾール環より2個の炭素原子を有する5あるいは6
員環を形成してよい) で表わされるものを含む。特に適当なイミダゾール化合
物は、例えば2−メチルイミダゾール、2−エチルイミ
ダゾール、2−プロピルイミダゾール、2−ブチルイミ
ダゾール、2−ペンチルイミダゾール、2−ヘキシルイ
ミダゾール、2−シクロヘキシルイミダゾール、2−フ
ェニルイミダゾール、2−ノニルイミダゾール、2−ウ
ンデシルイミダゾール、2−ヘプタデシルイミダゾール
、2−エチル−4−メチルイミダゾール、2−フェニル
−4−メチルイミダゾール、1−ベンジルイミダゾール
、1−エチル−2−メチルベンズイミダゾール、2−メ
チル−5,6−ベンズイミダゾール、1−ビニルイミタ
ソール、1−アリル−2−メチルイミダゾール、2−シ
アノイミダゾール、2−クロロイミダゾール、2−ブロ
モイミダゾール、およびそれらの組み合せを含む。1種
以上のR” 、R’ 、RClまたはR−基が酸素
、硫黄、またはハロゲンあるいは同様の置換基を含む適
当なイミダゾールは、例えば1−(2−ヒドロキシプロ
ピル)−2−メチルイミダゾール、2−フェニル−4,
5−ジメチロールイミダゾール、2−フェニル−4−メ
チル−5−ヒドロキシメチルイミダゾール、2−クロロ
メチルベンズイミダゾール、2−ヒドロキシベンズイミ
ダゾール、およびそれらのあらゆる組み合せを含む。最
も適当なものは、2−メチルイミダゾール、2−エチル
−4−メチルイミダゾール、1,2−ジメチルイミダゾ
ールおよび2−フェニルイミダゾールである。
ミダゾール、イミダゾリジン、イミダゾリン、オキサゾ
ール、ピロール、チアゾール、ピリジン、ピラジン、モ
ルホリン、ピリダジン、ピリミジン、ピロリジン、ピラ
ゾール、キノキサリン、キナソ゛リン、フ多ロジン、キ
ノリン、プリン、インダゾール、インドール、インドラ
ジン、フェナジン、フェナルサジン、フェノチアジン、
ピロリン、インドリン、ピペリジン、ピペラジン、およ
びそれらの組み合せを含む。゛ 用いてよい適当なイミダゾール化合物は、例えば下式(
1,) し a (上式中、各R” 、Rh 、RCおよびRdは独立
に水素、ハロゲン、シアノまたは適当に番よl〜18、
より適当には2〜9個の炭素原子を有する炭化水素基あ
るいは酸素、硫黄、またはノーロゲンあるいは同様の置
換基を含む炭化水素基であり、またはR’およびR’は
結合しそれが結合しているイミダゾール環から炭素並び
に窒素原子を有する5あるいは6員環を形成してよ(、
またはR’およびR4は結合し、それが結合しているイ
ミダゾール環より2個の炭素原子を有する5あるいは6
員環を形成してよい) で表わされるものを含む。特に適当なイミダゾール化合
物は、例えば2−メチルイミダゾール、2−エチルイミ
ダゾール、2−プロピルイミダゾール、2−ブチルイミ
ダゾール、2−ペンチルイミダゾール、2−ヘキシルイ
ミダゾール、2−シクロヘキシルイミダゾール、2−フ
ェニルイミダゾール、2−ノニルイミダゾール、2−ウ
ンデシルイミダゾール、2−ヘプタデシルイミダゾール
、2−エチル−4−メチルイミダゾール、2−フェニル
−4−メチルイミダゾール、1−ベンジルイミダゾール
、1−エチル−2−メチルベンズイミダゾール、2−メ
チル−5,6−ベンズイミダゾール、1−ビニルイミタ
ソール、1−アリル−2−メチルイミダゾール、2−シ
アノイミダゾール、2−クロロイミダゾール、2−ブロ
モイミダゾール、およびそれらの組み合せを含む。1種
以上のR” 、R’ 、RClまたはR−基が酸素
、硫黄、またはハロゲンあるいは同様の置換基を含む適
当なイミダゾールは、例えば1−(2−ヒドロキシプロ
ピル)−2−メチルイミダゾール、2−フェニル−4,
5−ジメチロールイミダゾール、2−フェニル−4−メ
チル−5−ヒドロキシメチルイミダゾール、2−クロロ
メチルベンズイミダゾール、2−ヒドロキシベンズイミ
ダゾール、およびそれらのあらゆる組み合せを含む。最
も適当なものは、2−メチルイミダゾール、2−エチル
−4−メチルイミダゾール、1,2−ジメチルイミダゾ
ールおよび2−フェニルイミダゾールである。
用いてよい適当なピラゾール化合物は、下式%式%
(上式中、各R’、R’″ RCおよびR4は独立に水
素、ハロゲン、シアノまたは適当には1〜18、より適
当には2〜9個の炭素原子を有する炭化水素基あるいは
酸素、硫黄、またはハロゲンあるいは同様の置換基を含
む炭化水素基であり、またはR′″およびR’は結合し
それが結合しているピラゾール環から炭素並びに窒素原
子を有する5あるいは6員環を形成してよく、またはR
cおよびR4は結合し、それが結合しているピラゾール
環より2個の炭素原子を有する5あるいは6員環を形成
してよい) で表わされるものを含む、特に適当なピラゾール化合物
は、例えばピラゾール、l−メチルピラゾ −−ル、3
−メチルピラゾール、4−ブチルピラゾール、1−メチ
ル−3−プロピルピラゾール、3−エチル−5−メチル
ピラゾール、1−(3−ヒドロキシプロピル)ピラゾー
ル、5−フェニルピラゾール、5−ベンジルピラゾール
、■−フェニルー3−メチルピラゾール、1−シアノピ
ラゾール、3−クロロピラゾール、4−ブロモ−1−メ
チルピラゾール、およびそれらのあらゆる組み合せを含
む。
素、ハロゲン、シアノまたは適当には1〜18、より適
当には2〜9個の炭素原子を有する炭化水素基あるいは
酸素、硫黄、またはハロゲンあるいは同様の置換基を含
む炭化水素基であり、またはR′″およびR’は結合し
それが結合しているピラゾール環から炭素並びに窒素原
子を有する5あるいは6員環を形成してよく、またはR
cおよびR4は結合し、それが結合しているピラゾール
環より2個の炭素原子を有する5あるいは6員環を形成
してよい) で表わされるものを含む、特に適当なピラゾール化合物
は、例えばピラゾール、l−メチルピラゾ −−ル、3
−メチルピラゾール、4−ブチルピラゾール、1−メチ
ル−3−プロピルピラゾール、3−エチル−5−メチル
ピラゾール、1−(3−ヒドロキシプロピル)ピラゾー
ル、5−フェニルピラゾール、5−ベンジルピラゾール
、■−フェニルー3−メチルピラゾール、1−シアノピ
ラゾール、3−クロロピラゾール、4−ブロモ−1−メ
チルピラゾール、およびそれらのあらゆる組み合せを含
む。
用いてよい適当なオキサゾール化合物は、例えば下式(
III)、 N C−Re (上式中、各R1″ 、、R’ %およびRCは独立に
水素、ハロゲン、シアノ、または適当には1〜18、よ
り適当には1〜9個の炭素原子を有する炭化水素基また
は酸素、硫黄、シアノあるいはAロゲンまたは同様の置
換基を含む炭化水素基である)で表わされるものを含む
、特に適当なオキサゾール化合物は、例えばオキサゾー
ル、4−メチルオキサソール、2−メチルオキサゾール
、4−ブチルオキサゾール、2−メチル−5−プロピル
オキサゾール、2−エチル−4−メチルオキサゾール、
2−(3−ヒ)’ロキシプロピル)オキ、サゾール、4
−フェニルオキサゾール、5−ベンジルオキサゾール、
2−フェニル−5−メチルオキサソール、2−シアンオ
キサゾール、4−クロロオキサゾール、4−ブロモ−2
−メチルオキサゾール、およびそれらのあらゆる組み合
せを含む。
III)、 N C−Re (上式中、各R1″ 、、R’ %およびRCは独立に
水素、ハロゲン、シアノ、または適当には1〜18、よ
り適当には1〜9個の炭素原子を有する炭化水素基また
は酸素、硫黄、シアノあるいはAロゲンまたは同様の置
換基を含む炭化水素基である)で表わされるものを含む
、特に適当なオキサゾール化合物は、例えばオキサゾー
ル、4−メチルオキサソール、2−メチルオキサゾール
、4−ブチルオキサゾール、2−メチル−5−プロピル
オキサゾール、2−エチル−4−メチルオキサゾール、
2−(3−ヒ)’ロキシプロピル)オキ、サゾール、4
−フェニルオキサゾール、5−ベンジルオキサゾール、
2−フェニル−5−メチルオキサソール、2−シアンオ
キサゾール、4−クロロオキサゾール、4−ブロモ−2
−メチルオキサゾール、およびそれらのあらゆる組み合
せを含む。
用いてよい適当なイミダゾリジンは、例えば下式(IV
)、 Rh −N −C−Rf ic (上式中、各Rm 、 Rh 、 Re 、 R
a 、 R11。
)、 Rh −N −C−Rf ic (上式中、各Rm 、 Rh 、 Re 、 R
a 、 R11。
R’、R’およびRhは独立に水素、ハロゲン、シアノ
、または適当には1〜1日、より適当には1〜9個の炭
素原子を有する炭化水素基または酸素、硫黄、シアノあ
るいはハロゲンまたは同様の置換基を含む炭化水素基で
ある) で表わされるものを含む、特に適当なイミダゾリジン化
合物は、例えばイミダゾリジン、1−メチルイミダゾリ
ジン、2−メチルイミダゾリジン、4−ブチルイミダゾ
リジン、1−メチル−3−プロピルイミダゾリジン、l
−エチル−4−メチル−イミダゾリジン、1−(3−ヒ
ドロキシプロピル)イミダゾリジン、2−フェニルイミ
ダゾリジン、1−ベンジルイミダゾリジン、2−フェニ
ル−1−メチルイミダゾリジン、4−シアノイミダゾリ
ジン、4−クロロイミダゾリジン、4−ブロモー1−メ
チルイミダゾリジン、およびそ゛れらのあらゆる組み合
せを含む。
、または適当には1〜1日、より適当には1〜9個の炭
素原子を有する炭化水素基または酸素、硫黄、シアノあ
るいはハロゲンまたは同様の置換基を含む炭化水素基で
ある) で表わされるものを含む、特に適当なイミダゾリジン化
合物は、例えばイミダゾリジン、1−メチルイミダゾリ
ジン、2−メチルイミダゾリジン、4−ブチルイミダゾ
リジン、1−メチル−3−プロピルイミダゾリジン、l
−エチル−4−メチル−イミダゾリジン、1−(3−ヒ
ドロキシプロピル)イミダゾリジン、2−フェニルイミ
ダゾリジン、1−ベンジルイミダゾリジン、2−フェニ
ル−1−メチルイミダゾリジン、4−シアノイミダゾリ
ジン、4−クロロイミダゾリジン、4−ブロモー1−メ
チルイミダゾリジン、およびそ゛れらのあらゆる組み合
せを含む。
用いてよい適当なイミダゾリンは、例えば下式トニー
C−Ra b (上式中、各R” 、R’ 、RC、R’ 、R
・およびRfは独立に水素、ハロゲン、シアノ、または
適当には1〜18、より適当には1〜9個の炭素原子を
有する炭化水素基または酸素、硫黄、シアノあるいはハ
ロゲンまたは同様の置換基を含む炭化水素基である) で表わされるものを含む。特に適当なイミダゾリン化合
物は、例えばイミダゾリン、1−メチルイミダゾリン、
2−メチルイミダゾリン、4−ブチルイミダゾリン、1
−メチル−2−プロピルイミダゾリン、1−エチル−4
−メチル−イミダゾリン、1−(3−ヒドロキシプロピ
ル)イミダゾリン、2−フェニルイミダゾリン、1−ベ
ンジルイミダゾリン、2−フェニル−1−メチルイミダ
ゾリン、4−シアノイミダゾリン、5−クロロイミダゾ
リン、5−ブロモー1−メチルイミダゾリン、およびそ
れらのあらゆる組み合せを含む。
C−Ra b (上式中、各R” 、R’ 、RC、R’ 、R
・およびRfは独立に水素、ハロゲン、シアノ、または
適当には1〜18、より適当には1〜9個の炭素原子を
有する炭化水素基または酸素、硫黄、シアノあるいはハ
ロゲンまたは同様の置換基を含む炭化水素基である) で表わされるものを含む。特に適当なイミダゾリン化合
物は、例えばイミダゾリン、1−メチルイミダゾリン、
2−メチルイミダゾリン、4−ブチルイミダゾリン、1
−メチル−2−プロピルイミダゾリン、1−エチル−4
−メチル−イミダゾリン、1−(3−ヒドロキシプロピ
ル)イミダゾリン、2−フェニルイミダゾリン、1−ベ
ンジルイミダゾリン、2−フェニル−1−メチルイミダ
ゾリン、4−シアノイミダゾリン、5−クロロイミダゾ
リン、5−ブロモー1−メチルイミダゾリン、およびそ
れらのあらゆる組み合せを含む。
用いてよい適当なチアゾール化合物は、例えば下式(V
l) N −C−R1: (上式中、各R11,R1、およびR’は独立に水素、
ハロゲン、シアノ、または適当には1〜18、より適当
には1〜9個の炭素原子を有する炭化水素基または酸素
、硫黄、シアノあるいはハロゲンまたは同様の置換基を
含む炭化水素基である)で表わされるものを含む、特に
適当なチアゾール化合物は、例えばチアゾール、2−メ
チルチアゾール、5−メチルチアゾール、4−ブチルチ
アゾール、2−メチル−4−プロピルチアゾール、4−
エチル−5−メチルチアゾール、2−(3−ヒドロキシ
プロピル)チアゾール、2−フェニルチアゾール、2−
ベンジルチアゾール、4−フェニル−5−メチルチアゾ
ール、2−シアノチアゾール、5−クロロチアゾール、
5−ブロモ−2−メチルチアゾール、およびそれらのあ
らゆる組み合せを含む。
l) N −C−R1: (上式中、各R11,R1、およびR’は独立に水素、
ハロゲン、シアノ、または適当には1〜18、より適当
には1〜9個の炭素原子を有する炭化水素基または酸素
、硫黄、シアノあるいはハロゲンまたは同様の置換基を
含む炭化水素基である)で表わされるものを含む、特に
適当なチアゾール化合物は、例えばチアゾール、2−メ
チルチアゾール、5−メチルチアゾール、4−ブチルチ
アゾール、2−メチル−4−プロピルチアゾール、4−
エチル−5−メチルチアゾール、2−(3−ヒドロキシ
プロピル)チアゾール、2−フェニルチアゾール、2−
ベンジルチアゾール、4−フェニル−5−メチルチアゾ
ール、2−シアノチアゾール、5−クロロチアゾール、
5−ブロモ−2−メチルチアゾール、およびそれらのあ
らゆる組み合せを含む。
用いてよい適当なピロール化合物は、例えば下式(■)
、 R@l −C−(−Rd h (上式中、各R”、Rゝ 、RC、R’およびR”は独
立に水素、ハロゲン、シアノ、または適当には1〜18
、より適当には1〜9個の炭素原子を有する炭化水素基
または酸素、硫黄、シアノあるいはハロゲンまたは同様
の置換基を含む炭化水素基である) で表わされるものを含む。特に適当なピロール化金物は
、例えばピロール、l−メチルピロール、2−メチルピ
ロール、3−ブチルピロール、1−メチル−2−プロピ
ルピロール、2−エチル−3−メチルピロール、1−(
3−ヒドロキシプロピル)ピロール、2−フェニルピロ
ール、1−ベンジルピロール、2−フェニル−1−メチ
ルピロール、3−シアノピロール、3−クロロピロール
、2−ブロモー1−メチルピロール、およびそれらのあ
らゆる組み合せを含む。
、 R@l −C−(−Rd h (上式中、各R”、Rゝ 、RC、R’およびR”は独
立に水素、ハロゲン、シアノ、または適当には1〜18
、より適当には1〜9個の炭素原子を有する炭化水素基
または酸素、硫黄、シアノあるいはハロゲンまたは同様
の置換基を含む炭化水素基である) で表わされるものを含む。特に適当なピロール化金物は
、例えばピロール、l−メチルピロール、2−メチルピ
ロール、3−ブチルピロール、1−メチル−2−プロピ
ルピロール、2−エチル−3−メチルピロール、1−(
3−ヒドロキシプロピル)ピロール、2−フェニルピロ
ール、1−ベンジルピロール、2−フェニル−1−メチ
ルピロール、3−シアノピロール、3−クロロピロール
、2−ブロモー1−メチルピロール、およびそれらのあ
らゆる組み合せを含む。
用いてよい適当なピリジン化合物は、例えば下式(■)
d
/4※
八
(上式中、各R” 、R’ 、RC、R’およびR
・は独立に水素、ハロゲン、シアノ、または適当には1
〜18、より適当には1〜9個の炭素原子を有する炭化
水素基または酸素、硫黄、シアノあるいはハロゲンまた
は同様の置換基を含む炭化水素基である) で表わされるものを含む。特に適当なピリジン化合物は
、例えばピリジン、2−メチルピリジン、3−メチルピ
リジン、4−ブチルピリジン、2−メチル−3−プロピ
ルピリジン、3−エチル−4−メチルピリジン、4−(
3−ヒドロキシプロピル)ピリジン、2−フェニルピリ
ジン、3−ベンジルピリジン、4−フェニル−2−メチ
ルピリジン、3−シアノピリジン、2−クロロピリジン
、3−ブロモ−5−メチルピリジン、およびそれらのあ
らゆる組み合せを含む。
・は独立に水素、ハロゲン、シアノ、または適当には1
〜18、より適当には1〜9個の炭素原子を有する炭化
水素基または酸素、硫黄、シアノあるいはハロゲンまた
は同様の置換基を含む炭化水素基である) で表わされるものを含む。特に適当なピリジン化合物は
、例えばピリジン、2−メチルピリジン、3−メチルピ
リジン、4−ブチルピリジン、2−メチル−3−プロピ
ルピリジン、3−エチル−4−メチルピリジン、4−(
3−ヒドロキシプロピル)ピリジン、2−フェニルピリ
ジン、3−ベンジルピリジン、4−フェニル−2−メチ
ルピリジン、3−シアノピリジン、2−クロロピリジン
、3−ブロモ−5−メチルピリジン、およびそれらのあ
らゆる組み合せを含む。
用いてよい適当なピラジン化合物は、例えば下式(IX
) If l (IX) Ra−C53C−Rb \4Z (上式中、各R” 、R’ 、R’およびR−は独
立に水素、ハロゲン、シアノ、または適当には1〜18
、より適当には1〜9個の炭素原子を有する炭化水素基
または酸素、硫黄、シアノあるいはハロゲンまたは同様
の置換基を含む炭化水素基である) で表わされるものを含む。特に適当なピラジン化合物は
、例えば、ピラジン、2−メチルピラジン、3−メチル
ピラジン、2−ブチルピラジン、2−メチル−5−プロ
ピルピラジン、2−エチル−6−メチルピラジン、2−
(3−ヒドロキシプロピル)ピラジン、2−フェニルピ
ラジン、2−ベンジルピラジン、2−フェニル−3−メ
チルピラジン、2−シアノピラジン、2−クロロピラジ
ン、2−ブロモ−5−メチルピラジン、およびそれらの
あらゆる組み合せを含む。
) If l (IX) Ra−C53C−Rb \4Z (上式中、各R” 、R’ 、R’およびR−は独
立に水素、ハロゲン、シアノ、または適当には1〜18
、より適当には1〜9個の炭素原子を有する炭化水素基
または酸素、硫黄、シアノあるいはハロゲンまたは同様
の置換基を含む炭化水素基である) で表わされるものを含む。特に適当なピラジン化合物は
、例えば、ピラジン、2−メチルピラジン、3−メチル
ピラジン、2−ブチルピラジン、2−メチル−5−プロ
ピルピラジン、2−エチル−6−メチルピラジン、2−
(3−ヒドロキシプロピル)ピラジン、2−フェニルピ
ラジン、2−ベンジルピラジン、2−フェニル−3−メ
チルピラジン、2−シアノピラジン、2−クロロピラジ
ン、2−ブロモ−5−メチルピラジン、およびそれらの
あらゆる組み合せを含む。
用いてよい適当なピリダジン化合物は、例えば下式(X
) RdC46(−Rh 11 l (X) (上式中、各R”、Rゝ RCおよびR−は独立に水素
、ハロゲン、シアノ、または適当には1〜゛18、より
適当には1〜9個の炭素原子を有する炭化水素基または
酸素、硫黄、シアノあるいはハロゲンまたは同様の置換
基を含む炭化水素基である) で表わされるものを含む、特に適当なピリダジン化合物
は、例えばピリダジン、3−メチルピリダジン、4−メ
チルピリダジン、3−ブチルピリダジン、3−メチル−
4−プロピルピリダジン、3−エチル−6−メチルピリ
ダジン、4−(3−ヒドロキシプロピル)−ピリダジン
、3−フェニルピリダジン、4−ベンジルピリダジン、
4−フェニル−5−メチルピリダジン、4−シアノピリ
ダジン、4−クロロピリダジン、3−ブロモ−5=メチ
ルピリダジン、およびそれらの組み合せを含む。
) RdC46(−Rh 11 l (X) (上式中、各R”、Rゝ RCおよびR−は独立に水素
、ハロゲン、シアノ、または適当には1〜゛18、より
適当には1〜9個の炭素原子を有する炭化水素基または
酸素、硫黄、シアノあるいはハロゲンまたは同様の置換
基を含む炭化水素基である) で表わされるものを含む、特に適当なピリダジン化合物
は、例えばピリダジン、3−メチルピリダジン、4−メ
チルピリダジン、3−ブチルピリダジン、3−メチル−
4−プロピルピリダジン、3−エチル−6−メチルピリ
ダジン、4−(3−ヒドロキシプロピル)−ピリダジン
、3−フェニルピリダジン、4−ベンジルピリダジン、
4−フェニル−5−メチルピリダジン、4−シアノピリ
ダジン、4−クロロピリダジン、3−ブロモ−5=メチ
ルピリダジン、およびそれらの組み合せを含む。
用いてよい適当なピロリジン化合物は、例えば下式(X
I) Rh Rg (上式中、各R” 、R’ 、RC、R’ 、R
” 。
I) Rh Rg (上式中、各R” 、R’ 、RC、R’ 、R
” 。
Rf 、R’ 、R’およびR1は独立に水素、ノ
10ゲン、シア八または適当には1〜18個の炭素原子
を有する炭化水素基または酸素、硫黄、シアノあるいは
ハロゲンまたは同様の置換基を含む炭化水素基である) で表わされるものを含む、特に適当な化合物番よ、例え
ばピロリジン、1−メチル−ピロリジン、4−フェニル
ピロリジン、2−メチルピロリジン、3−メチルピロリ
ジン、1−ブチルピロリジン、1−メチル−2−プロピ
ルピロリジン、3−エチル−4−メチル−ピロリジン、
2− (3−ヒドロキシプロピル)−ピロリジン、1−
フェニル−2−メチル−ピロリジン、2−シアノピロリ
ジン、2−クロロピロリジン、2−ブロモ−1−メチル
ピロリジン、およびそれらのあらゆる組み合せを含む。
10ゲン、シア八または適当には1〜18個の炭素原子
を有する炭化水素基または酸素、硫黄、シアノあるいは
ハロゲンまたは同様の置換基を含む炭化水素基である) で表わされるものを含む、特に適当な化合物番よ、例え
ばピロリジン、1−メチル−ピロリジン、4−フェニル
ピロリジン、2−メチルピロリジン、3−メチルピロリ
ジン、1−ブチルピロリジン、1−メチル−2−プロピ
ルピロリジン、3−エチル−4−メチル−ピロリジン、
2− (3−ヒドロキシプロピル)−ピロリジン、1−
フェニル−2−メチル−ピロリジン、2−シアノピロリ
ジン、2−クロロピロリジン、2−ブロモ−1−メチル
ピロリジン、およびそれらのあらゆる組み合せを含む。
用いてよい適当なモルホリン化合物は、例え&f下式(
X II ) a (上式中、各R” 、R’、、RC、R’ 、R’
。
X II ) a (上式中、各R” 、R’、、RC、R’ 、R’
。
Rf 、 R9、R1″およびR’は独立に水素、ハ
ロゲン、シアノ、または適当には1〜18、より適当に
は2〜9個の炭素原子を有する炭化水素基または酸素、
硫黄、シアノあるいはハロゲンまたは同様の置換基を含
む炭化水素基である)で表わされるものを含む。特に適
当なモルホリン化合物は、例えばモルホリン、4−メチ
ルモルホリン、3−メチルモルホリン、4−ブチルモル
ホリン、4−メチル−3−プロピルモルホリン、2−エ
チル−3−メチルモルホリン、4−(3−ヒドロキシプ
ロピル)−モルホリン、2−フェニルモルホリン、4−
ベンジルモルホリン、3−フェニル−1−メチルモルホ
リン、3−シアノモルホリン、3−クロロモルホリン、
3−ブロモー4−メチルモルホリン、およびそれらのあ
らゆる組み合せを含む。
ロゲン、シアノ、または適当には1〜18、より適当に
は2〜9個の炭素原子を有する炭化水素基または酸素、
硫黄、シアノあるいはハロゲンまたは同様の置換基を含
む炭化水素基である)で表わされるものを含む。特に適
当なモルホリン化合物は、例えばモルホリン、4−メチ
ルモルホリン、3−メチルモルホリン、4−ブチルモル
ホリン、4−メチル−3−プロピルモルホリン、2−エ
チル−3−メチルモルホリン、4−(3−ヒドロキシプ
ロピル)−モルホリン、2−フェニルモルホリン、4−
ベンジルモルホリン、3−フェニル−1−メチルモルホ
リン、3−シアノモルホリン、3−クロロモルホリン、
3−ブロモー4−メチルモルホリン、およびそれらのあ
らゆる組み合せを含む。
用いてよい適当なピリミジン化合物は、例えば下式(X
II[)、 35CRC (上式中、各R” 、R’ 、RCおよびR″は独
立に水素、ハロゲン、シアノ、または適当には1〜18
、より適当には1〜9個の炭素原子を有する炭化水素基
または酸素、硫黄、シアノあるいは)\ロゲンまたは同
様の置換基を含む炭化水素基である) で表わされるものを含む。用いてよい特に適当なピリミ
ジン化合物は、例えばピリミジン、2−メチルピリミジ
ン、4−メチルピリミジン、2−ブチルピリミジン、2
−メチル−4−プロピルピリミジン、4−エチル−5−
メチルピリミジン、2−(3−ヒドロキシプロピル)ピ
リミジン、2−フェニルピリミジン、2−ベンジルピリ
ミジン、4−フェニル−2−メチルピリミジン、4−シ
アノピリミジン、2−クロロピリミジン、4−ブロモー
2−メチルピリミジン、およびそれらのあらゆる組み合
せを含む。
II[)、 35CRC (上式中、各R” 、R’ 、RCおよびR″は独
立に水素、ハロゲン、シアノ、または適当には1〜18
、より適当には1〜9個の炭素原子を有する炭化水素基
または酸素、硫黄、シアノあるいは)\ロゲンまたは同
様の置換基を含む炭化水素基である) で表わされるものを含む。用いてよい特に適当なピリミ
ジン化合物は、例えばピリミジン、2−メチルピリミジ
ン、4−メチルピリミジン、2−ブチルピリミジン、2
−メチル−4−プロピルピリミジン、4−エチル−5−
メチルピリミジン、2−(3−ヒドロキシプロピル)ピ
リミジン、2−フェニルピリミジン、2−ベンジルピリ
ミジン、4−フェニル−2−メチルピリミジン、4−シ
アノピリミジン、2−クロロピリミジン、4−ブロモー
2−メチルピリミジン、およびそれらのあらゆる組み合
せを含む。
用いてよい適当なキノキサリン化合物は、例えば下式(
XIV)、 d (上式中、各R” 、Rh 、RC、R’ 、R’
およびRrは独立に水素、ハロゲン、シアノ、または適
当には1〜18、より適当には1〜9個の炭素原子を有
する炭化水素基または酸素、硫黄、シアノあるいはハロ
ゲンまたは同様の置換基を含む炭化水素基である) で表わされるものを含む、特に適当なキノキサリン化合
物は、例えばキノキサリン、2−メチルキノキサリン、
5−メチルキノキサリン、2−ブチルキノキサリン、2
−メチル−3−プロピルキノキサリン、5−エチル−6
−メチルキノキサリン、2−(3−ヒドロキシプロピル
)キノキサリン、2−フェニルキノキサリン、5−ベン
ジルキノキサリン、2−フェニル−5−メチルキノキサ
リン、2−シアノキノキサリン、2−クロロキノキサリ
ン、2−ブロモ−5−メチルキノキサリン、およびそれ
らのあらゆる組み合せを含む。
XIV)、 d (上式中、各R” 、Rh 、RC、R’ 、R’
およびRrは独立に水素、ハロゲン、シアノ、または適
当には1〜18、より適当には1〜9個の炭素原子を有
する炭化水素基または酸素、硫黄、シアノあるいはハロ
ゲンまたは同様の置換基を含む炭化水素基である) で表わされるものを含む、特に適当なキノキサリン化合
物は、例えばキノキサリン、2−メチルキノキサリン、
5−メチルキノキサリン、2−ブチルキノキサリン、2
−メチル−3−プロピルキノキサリン、5−エチル−6
−メチルキノキサリン、2−(3−ヒドロキシプロピル
)キノキサリン、2−フェニルキノキサリン、5−ベン
ジルキノキサリン、2−フェニル−5−メチルキノキサ
リン、2−シアノキノキサリン、2−クロロキノキサリ
ン、2−ブロモ−5−メチルキノキサリン、およびそれ
らのあらゆる組み合せを含む。
用いてよい適当なキナゾリン化合物は、例えば下式(X
V)、 (上式中、各R” 、R’ 、RC、R’ 、R
・およびRfは独立に水素、ハロゲン、シアノ、または
適当には1〜18、より適当には1〜9個の炭素原子を
有する炭化水素基または酸素、硫黄、シアノあるいはハ
ロゲンまたは同様の置換基を含む炭化水素基である) で表わされるものを含む、適当なキナゾリン化合物は、
例えばキナゾリン、2−メチルキナゾリン、4−メチル
キナゾリン、2−ブチルキナゾリン、2−メチル−4−
プロピルキナゾリン、5−エチル−6−メチルキナゾリ
ン、2−(3−ヒドロキシプロピル)キナゾリン、2−
フェニルキナゾリン、2−ベンジルキナゾリン、2−フ
ェニル−4−メチルキナゾリン、4−シアノキナゾリン
、4−クロロキナゾリン、2−ブロモ−4−メチルキナ
ゾリン、およびそれらのあらゆる組み合せを含む。
V)、 (上式中、各R” 、R’ 、RC、R’ 、R
・およびRfは独立に水素、ハロゲン、シアノ、または
適当には1〜18、より適当には1〜9個の炭素原子を
有する炭化水素基または酸素、硫黄、シアノあるいはハ
ロゲンまたは同様の置換基を含む炭化水素基である) で表わされるものを含む、適当なキナゾリン化合物は、
例えばキナゾリン、2−メチルキナゾリン、4−メチル
キナゾリン、2−ブチルキナゾリン、2−メチル−4−
プロピルキナゾリン、5−エチル−6−メチルキナゾリ
ン、2−(3−ヒドロキシプロピル)キナゾリン、2−
フェニルキナゾリン、2−ベンジルキナゾリン、2−フ
ェニル−4−メチルキナゾリン、4−シアノキナゾリン
、4−クロロキナゾリン、2−ブロモ−4−メチルキナ
ゾリン、およびそれらのあらゆる組み合せを含む。
用いてよい適当なフタラジン化合物は、例えば下式(X
VI)、 (上式中、各R” 、R’ 、RC、R’ 、R
”およびR′は独立に水素、ハロゲン、シアノ、または
適当には1〜18、より適当には1〜9個の炭素原子を
有する炭化水素基または酸素、硫黄、シアノあるいはハ
ロゲンまたは同様の置換基を含む炭化水素基である) で表わされるものを含む、適当なフタラジン化合物は、
例えばフタラジン、1−メチルフタラジン、6−メチル
フタラジン、1−ブチルフタラジン、1−メチル−4−
プロピルフタラジン、1.−エチル−6−メチルフタラ
ジン、1−(3−ヒドロキシプロピル)−フタラジン、
5−フェニルフタラジン、1−ベンジルフタラジン、1
−フェニル−4−メチルフタラジン、1−シアノフタラ
ジン、1−クロロフタラジン、1−ブロモ−4−メチル
フタラジン、およびそれらのあらゆる組み合せを含む。
VI)、 (上式中、各R” 、R’ 、RC、R’ 、R
”およびR′は独立に水素、ハロゲン、シアノ、または
適当には1〜18、より適当には1〜9個の炭素原子を
有する炭化水素基または酸素、硫黄、シアノあるいはハ
ロゲンまたは同様の置換基を含む炭化水素基である) で表わされるものを含む、適当なフタラジン化合物は、
例えばフタラジン、1−メチルフタラジン、6−メチル
フタラジン、1−ブチルフタラジン、1−メチル−4−
プロピルフタラジン、1.−エチル−6−メチルフタラ
ジン、1−(3−ヒドロキシプロピル)−フタラジン、
5−フェニルフタラジン、1−ベンジルフタラジン、1
−フェニル−4−メチルフタラジン、1−シアノフタラ
ジン、1−クロロフタラジン、1−ブロモ−4−メチル
フタラジン、およびそれらのあらゆる組み合せを含む。
用いてよい適当なキノリン化合物は、例えば下式(X■
)、 Ra Hb (上式中、各R”、Rゝ RCおよびR4は独立に水素
、ハロゲン、シアノ、または適当には1〜18、より適
当には1〜9個の炭素原子を有する炭化水素基または酸
素、硫黄、シアノあるいはハロゲンまたは同様の置換基
を含む炭化水素基である) で表わされるものを含む。用いてよい適当なキノリン化
合物は、例えばキノリン、2−メチルキノリン、3−メ
チルキノリン、4−ブチルキノリン、5−メチル−2−
プロピルキノリン、2−エチル−3−メチルキノリン、
3−(3−ヒドロキシプロピル)キノリン、3−フェニ
ルキノリン、4−ベンジルキノリン、3−フェニル−2
−メチルキノリン、3−シアノキノリン、4−クロロキ
ノリン、2−ブロモ−3−メチルキノリン、およびそれ
らのあらゆる組み合せを含む。
)、 Ra Hb (上式中、各R”、Rゝ RCおよびR4は独立に水素
、ハロゲン、シアノ、または適当には1〜18、より適
当には1〜9個の炭素原子を有する炭化水素基または酸
素、硫黄、シアノあるいはハロゲンまたは同様の置換基
を含む炭化水素基である) で表わされるものを含む。用いてよい適当なキノリン化
合物は、例えばキノリン、2−メチルキノリン、3−メ
チルキノリン、4−ブチルキノリン、5−メチル−2−
プロピルキノリン、2−エチル−3−メチルキノリン、
3−(3−ヒドロキシプロピル)キノリン、3−フェニ
ルキノリン、4−ベンジルキノリン、3−フェニル−2
−メチルキノリン、3−シアノキノリン、4−クロロキ
ノリン、2−ブロモ−3−メチルキノリン、およびそれ
らのあらゆる組み合せを含む。
用いてよい適当なプリン化合物は、例えば下式%式%
(上式中、各R′″ 、R’ 、Rc 、R’ 、
R’ 。
R’ 。
RrおよびR9は独立に水素、ハロゲン、シアノ、また
は適当には1〜18、より適当には1〜9個の炭素原子
を有する炭化水素基または酸素、硫黄、シアノあるいは
ハロゲンまたは同様の置換基を含む炭化水素基である) で表わされるものを含む、適当なプリン化合物は、例え
ばプリン、2−メチルプリン、8−メチルプリン、6−
プチルプ;Jン、2−メチル−8−プロピルプリン、6
−エチル−8−メチルプリン、8−(3−ヒドロキシプ
ロピル)プリン、2−フェニルプリン、2−ベンジルプ
リン、6−フェニル−2−メチルプリン、8−シアノプ
リン、2−クロロプリン、8−ブロモー2−メチルプリ
ン、およびそれらのあらゆる組み合せを含む。
は適当には1〜18、より適当には1〜9個の炭素原子
を有する炭化水素基または酸素、硫黄、シアノあるいは
ハロゲンまたは同様の置換基を含む炭化水素基である) で表わされるものを含む、適当なプリン化合物は、例え
ばプリン、2−メチルプリン、8−メチルプリン、6−
プチルプ;Jン、2−メチル−8−プロピルプリン、6
−エチル−8−メチルプリン、8−(3−ヒドロキシプ
ロピル)プリン、2−フェニルプリン、2−ベンジルプ
リン、6−フェニル−2−メチルプリン、8−シアノプ
リン、2−クロロプリン、8−ブロモー2−メチルプリ
ン、およびそれらのあらゆる組み合せを含む。
用いてよい適当なインダゾール化合物は、例えば下式(
XIX)、 R「 (上式中、各R” 、R’ 、Rc 、R’ 、
R−およびRfは独立に水素、または適当には1〜18
、より適当には1〜9個の炭素原子を有する炭化水素基
または酸素、硫黄、シアノあるいはハロゲンまたは同様
の置換基を含む炭化水素基である)で表わされるものを
含む、適当なインダゾール化合物は、例えばインダゾー
ル、1−メチルインダゾール、3−メチルインダゾール
、l−ブチルインダゾール、1−メチル−3−プロピル
インダゾール、1−エチル−5−メチルインダゾール、
3−(3−ヒドロキシプロピル)インダゾール、3−7
エニルインタソール、6−ベンジルインダゾール、6−
フェニル−1−メチルインタソール、3−シアノインダ
ゾール、5−クロロインダゾール、3−ブロモ−1−メ
チルインダゾール、およびそれらのあらゆる組み合せを
含む。
XIX)、 R「 (上式中、各R” 、R’ 、Rc 、R’ 、
R−およびRfは独立に水素、または適当には1〜18
、より適当には1〜9個の炭素原子を有する炭化水素基
または酸素、硫黄、シアノあるいはハロゲンまたは同様
の置換基を含む炭化水素基である)で表わされるものを
含む、適当なインダゾール化合物は、例えばインダゾー
ル、1−メチルインダゾール、3−メチルインダゾール
、l−ブチルインダゾール、1−メチル−3−プロピル
インダゾール、1−エチル−5−メチルインダゾール、
3−(3−ヒドロキシプロピル)インダゾール、3−7
エニルインタソール、6−ベンジルインダゾール、6−
フェニル−1−メチルインタソール、3−シアノインダ
ゾール、5−クロロインダゾール、3−ブロモ−1−メ
チルインダゾール、およびそれらのあらゆる組み合せを
含む。
用いてよい適当なインドール化合物は、例えば下式(X
χ) dRe i g (上式中、各R” 、R’ 、Rc 、R’ 、
R” 。
χ) dRe i g (上式中、各R” 、R’ 、Rc 、R’ 、
R” 。
RfおよびR’は独立に水素、または適当には1〜18
、より適当には1〜9個の炭素原子を有する炭化水素基
または酸素、硫黄、シアノあるいはハロゲンまたは同様
の置換基を含(炭化水素基である) で表わされるものを含む。用いてよい適当なインドール
化合物は、例えばインドール、■−メチルインドール、
2−メチルインドール、3−7’チルインドール、1−
メチル−2−プロピルインドール、2−エチル−3−メ
チルインドール、1−(3−ヒドロキシプロピル)イン
ドール、2−フェニルインドール、1−ベンジルインド
ール、2−フエニル−1−メチルインドール インドール、5−クロロインドール、3−ブロモ−1−
メチルインドール、およびそれらのあらゆる組み合せを
含む。
、より適当には1〜9個の炭素原子を有する炭化水素基
または酸素、硫黄、シアノあるいはハロゲンまたは同様
の置換基を含(炭化水素基である) で表わされるものを含む。用いてよい適当なインドール
化合物は、例えばインドール、■−メチルインドール、
2−メチルインドール、3−7’チルインドール、1−
メチル−2−プロピルインドール、2−エチル−3−メ
チルインドール、1−(3−ヒドロキシプロピル)イン
ドール、2−フェニルインドール、1−ベンジルインド
ール、2−フエニル−1−メチルインドール インドール、5−クロロインドール、3−ブロモ−1−
メチルインドール、およびそれらのあらゆる組み合せを
含む。
用いてよい適当なインドリジン化合物は、例えば下式(
XXI)、 g (上式中、各R′″ R h 、 RC 、 R4
、 R@ 。
XXI)、 g (上式中、各R′″ R h 、 RC 、 R4
、 R@ 。
R′およびR9は独立に水素、または適当には1〜1B
、より適当には1〜9個の炭素原子を有する炭化水素基
または酸素、硫黄、シアノあるl/1はハロゲンまたは
同様の置換基を含む炭化水素基である) で表わされるものを含む.適当なインド1ノジンイヒ台
物は、例えばインドリジン、l−メチルインドリジン、
2−メチルインドリジン、3−フェニルインドリジン、
5−メチル−1−プロピルインドジン、2−エチル−1
−メチルインド1Jジン、6−(3−ヒドロキシプロピ
ル)インド1ノジン、3−フェニルインドリジン、7−
ベンジルインド1)ジン、2−フェニル−3−メチルイ
ンド1Jジン、5−シアノインドリジン、7−クロロイ
ンドリジン、3−ブロモ−5−メチルインド1Jジン、
およびそれらのあらゆる組み合せを含む。
、より適当には1〜9個の炭素原子を有する炭化水素基
または酸素、硫黄、シアノあるl/1はハロゲンまたは
同様の置換基を含む炭化水素基である) で表わされるものを含む.適当なインド1ノジンイヒ台
物は、例えばインドリジン、l−メチルインドリジン、
2−メチルインドリジン、3−フェニルインドリジン、
5−メチル−1−プロピルインドジン、2−エチル−1
−メチルインド1Jジン、6−(3−ヒドロキシプロピ
ル)インド1ノジン、3−フェニルインドリジン、7−
ベンジルインド1)ジン、2−フェニル−3−メチルイ
ンド1Jジン、5−シアノインドリジン、7−クロロイ
ンドリジン、3−ブロモ−5−メチルインド1Jジン、
およびそれらのあらゆる組み合せを含む。
用いてよい適当なフェナジン化合物番よ、例え番f下式
(XX n )、 eRd (上式中、各R”、Rゝ + Rc + R’ *
R” IR’.R’およびR1′は独立に水素、また
は適当には1〜1B、より適当には1〜9個の炭素原子
を有する炭化水素基または酸素、硫黄、シアノあるいは
ハロゲンまたは同様の置換基を含む炭化水素基である) で表わされるものを含む。用いてよい適当なフェナジン
化合物は、例えばフェナジン、l−メチルフェナジン、
2−メチルフェナジン、2−ブチルフェナジン、l−メ
チル−7−プロピルフェナジン、l−エチル−4−メチ
ルフェナジン、2−(3−ヒドロキシプロピル)フェナ
ジン、l−フェニルフエナジン、1−ベンジルフェナジ
ン、1−フェニル−7−メチルフェナジン、2−シアノ
フェナジン、l−クロロフェナジン、1−ブロモ−2−
メチル−フェナジン、およびそれらのあらゆる組み合せ
を含む。
(XX n )、 eRd (上式中、各R”、Rゝ + Rc + R’ *
R” IR’.R’およびR1′は独立に水素、また
は適当には1〜1B、より適当には1〜9個の炭素原子
を有する炭化水素基または酸素、硫黄、シアノあるいは
ハロゲンまたは同様の置換基を含む炭化水素基である) で表わされるものを含む。用いてよい適当なフェナジン
化合物は、例えばフェナジン、l−メチルフェナジン、
2−メチルフェナジン、2−ブチルフェナジン、l−メ
チル−7−プロピルフェナジン、l−エチル−4−メチ
ルフェナジン、2−(3−ヒドロキシプロピル)フェナ
ジン、l−フェニルフエナジン、1−ベンジルフェナジ
ン、1−フェニル−7−メチルフェナジン、2−シアノ
フェナジン、l−クロロフェナジン、1−ブロモ−2−
メチル−フェナジン、およびそれらのあらゆる組み合せ
を含む。
用いてよい適当なフェナルサジン化合物は、例えば下式
(xxm>、 (上式中、各R畠 Rb 、 RC、R11、R11
。
(xxm>、 (上式中、各R畠 Rb 、 RC、R11、R11
。
Rr、ReおよびRhは独立に水素、または適当には1
〜18、より適当には1〜9個の炭素原子を有する炭化
水素基または酸素、硫黄、シアノあるいはハロゲンまた
は同様の置換基を含む炭化水素基である) で表わされるものを含む、用いてよい適当なフェナルサ
ジン化合物は、例えばフェナルサジン、1−メチルフェ
ナルサジン、2−メチルフェナルサジン、4−ブチルフ
ェナルサジン、l−メチル−6−プロピルフェナルサジ
ン、2−エチル−3−メチルフェナルサジン、1−(3
−ヒドロキシプロピル)フェナルサジン、4−フェニル
フェナルサジン、3−ベンジルフェナルサジン、2−フ
ェニル−7−メチルフェナルサジン、3−シアノフェナ
ルサジン、1−クロロフェナルサジン、1−ブロモ−8
−メチルフェナルサジン、およびそれらのあらゆる組み
合せを含む。
〜18、より適当には1〜9個の炭素原子を有する炭化
水素基または酸素、硫黄、シアノあるいはハロゲンまた
は同様の置換基を含む炭化水素基である) で表わされるものを含む、用いてよい適当なフェナルサ
ジン化合物は、例えばフェナルサジン、1−メチルフェ
ナルサジン、2−メチルフェナルサジン、4−ブチルフ
ェナルサジン、l−メチル−6−プロピルフェナルサジ
ン、2−エチル−3−メチルフェナルサジン、1−(3
−ヒドロキシプロピル)フェナルサジン、4−フェニル
フェナルサジン、3−ベンジルフェナルサジン、2−フ
ェニル−7−メチルフェナルサジン、3−シアノフェナ
ルサジン、1−クロロフェナルサジン、1−ブロモ−8
−メチルフェナルサジン、およびそれらのあらゆる組み
合せを含む。
用いてよい適当なフェノチアジン化合物は、例えば下式
(XXIV)、 Rr Re Rd (上式中、各R’、Rゝ Re、R4,R11。
(XXIV)、 Rr Re Rd (上式中、各R’、Rゝ Re、R4,R11。
Rf 、R’ 、R’およびRLは独立に水素、ま
たは適当には1〜18、より適当には1〜9個の炭素原
子を有する炭化水素基または酸素、硫黄、シアノあるい
はハロゲンまたは同様の置換基を含む炭化水素基である
) で表わされるものを含む、適当なフェノチアジン化合物
は、例えばフェノチアジン、10−メチルフェノチアジ
ン、1−メチルフェノチアジン、2−ブチルフェノチア
ジン、10−メチル−4−プロピルフェノチアジン、2
−エチル−3−メチルフェノチアジン、4−(3−ヒド
ロキシプロピル)フェノチアジン、10−フェニルフェ
ノチアジン、1−ベンジルフェノチアジン、10−フェ
ニル−4−メチルフェノチアジン、7−シアノフエノチ
アジン、4−クロロフェノチアジン、4−ブロモー10
−メチルフェノチアジン、およびそれらのあらゆる組み
合せを含む。
たは適当には1〜18、より適当には1〜9個の炭素原
子を有する炭化水素基または酸素、硫黄、シアノあるい
はハロゲンまたは同様の置換基を含む炭化水素基である
) で表わされるものを含む、適当なフェノチアジン化合物
は、例えばフェノチアジン、10−メチルフェノチアジ
ン、1−メチルフェノチアジン、2−ブチルフェノチア
ジン、10−メチル−4−プロピルフェノチアジン、2
−エチル−3−メチルフェノチアジン、4−(3−ヒド
ロキシプロピル)フェノチアジン、10−フェニルフェ
ノチアジン、1−ベンジルフェノチアジン、10−フェ
ニル−4−メチルフェノチアジン、7−シアノフエノチ
アジン、4−クロロフェノチアジン、4−ブロモー10
−メチルフェノチアジン、およびそれらのあらゆる組み
合せを含む。
用いてよい適当なピロリン化合物は、例えば下式(XX
V)、 RC (上式中、各R畠 、R’ 、R’ 、R’ 、
R・ 。
V)、 RC (上式中、各R畠 、R’ 、R’ 、R’ 、
R・ 。
RfおよびR9は独立に水素、または適当には1〜18
、より適当には1〜9個の炭素原子を有する炭化水素基
または酸素、硫黄、シアノあるいはハロゲンまたは同様
の置換基を含む炭化水素基である) で表わされるものを含む、適当なピロリン化合物は、例
えばピロリン、2−メチルビロリン、4−メチルビロリ
ン、5−ブチルピロリン、5−メチル−1−プロピルピ
ロリン、1−エチル−3−メチルビロリン、1−(3−
ヒドロキシプロピル)ピロリン、5−フェニルピロリン
、1−ベンジルピロリン、l−フェニル−4−メチルビ
ロリン、3−シアノピロリン、5−クロロピロリン、2
−プロモー1−メチルビロリン、およびそれらのあらゆ
る組み合せを含む。
、より適当には1〜9個の炭素原子を有する炭化水素基
または酸素、硫黄、シアノあるいはハロゲンまたは同様
の置換基を含む炭化水素基である) で表わされるものを含む、適当なピロリン化合物は、例
えばピロリン、2−メチルビロリン、4−メチルビロリ
ン、5−ブチルピロリン、5−メチル−1−プロピルピ
ロリン、1−エチル−3−メチルビロリン、1−(3−
ヒドロキシプロピル)ピロリン、5−フェニルピロリン
、1−ベンジルピロリン、l−フェニル−4−メチルビ
ロリン、3−シアノピロリン、5−クロロピロリン、2
−プロモー1−メチルビロリン、およびそれらのあらゆ
る組み合せを含む。
用いてよい適当なインドリン化合物は、例えば下式(X
XVr)、 Hr 14e (N l Ra (上式中、各R’ 、R’ 、RC、R’ 、R
” 。
XVr)、 Hr 14e (N l Ra (上式中、各R’ 、R’ 、RC、R’ 、R
” 。
R’ 、R’ 、R’、#よびRi ハ独立二水素、
または適当には1〜18、より適当には1〜9個の炭素
原子を有する炭化水素基または酸素、硫黄、シアノある
いはハ゛ロゲンまたは同様の置換基を含む炭化水素基で
ある) で表わされるものを含む、特に適当なインドリン化合物
は、例えばインドリン、1−メチルインドリン、2−メ
チルインドリン、3−ブチルインドリン、1−メチル−
2−プロピルインドリン、2−エチル−2−メチルイン
ドリン、1−(3−ヒドロキシプロピル)インドリン、
1−フェニルインドリン、1−ベンジルインドリン、l
−フェニル−2−メチルインドリン、5−シアノインド
リン、7−クロロインドリン、5−プロモーl−メチル
インドリン、およびそれらのあらゆる組み合せを含む。
または適当には1〜18、より適当には1〜9個の炭素
原子を有する炭化水素基または酸素、硫黄、シアノある
いはハ゛ロゲンまたは同様の置換基を含む炭化水素基で
ある) で表わされるものを含む、特に適当なインドリン化合物
は、例えばインドリン、1−メチルインドリン、2−メ
チルインドリン、3−ブチルインドリン、1−メチル−
2−プロピルインドリン、2−エチル−2−メチルイン
ドリン、1−(3−ヒドロキシプロピル)インドリン、
1−フェニルインドリン、1−ベンジルインドリン、l
−フェニル−2−メチルインドリン、5−シアノインド
リン、7−クロロインドリン、5−プロモーl−メチル
インドリン、およびそれらのあらゆる組み合せを含む。
用いてよい適当なピペリジン化合物は、例えば下式(X
X■)、 Ra Rb (上式中、各Ra Rh 、 Rc 、 Rd
、 R11。
X■)、 Ra Rb (上式中、各Ra Rh 、 Rc 、 Rd
、 R11。
R’ 、RI 、R’ 、R’ 、RJおよびR
kは独立に水素、または適当には1〜18、より適当に
は1〜9個の炭素原子を有する炭化水素基または酸素、
硫黄、シアノあるいはハロゲンまたは同様の置換基を含
む炭化水素基である) で表わされるものを含む、用いてよい適当なピペリジン
化合物は、例えばピペリジン、1−メチルピペリジン、
2−メチルピペリジン、3−ブチルピペリジン、l−メ
チル−2−プロピルピペリジン、2−エチル−4−メチ
ルピペリジン、1−(3−ヒドロキシプロピル)ピペリ
ジン、1−フェニルピペリジン、1−ベンジルピペリジ
ン、l−フェニル−2−メチルピペリジン、4−シアノ
ピペリジン、3−クロロピペリジン、4−フ0.−1−
−1−メチルピペリジン、およびそれらの組み合せを含
む。
kは独立に水素、または適当には1〜18、より適当に
は1〜9個の炭素原子を有する炭化水素基または酸素、
硫黄、シアノあるいはハロゲンまたは同様の置換基を含
む炭化水素基である) で表わされるものを含む、用いてよい適当なピペリジン
化合物は、例えばピペリジン、1−メチルピペリジン、
2−メチルピペリジン、3−ブチルピペリジン、l−メ
チル−2−プロピルピペリジン、2−エチル−4−メチ
ルピペリジン、1−(3−ヒドロキシプロピル)ピペリ
ジン、1−フェニルピペリジン、1−ベンジルピペリジ
ン、l−フェニル−2−メチルピペリジン、4−シアノ
ピペリジン、3−クロロピペリジン、4−フ0.−1−
−1−メチルピペリジン、およびそれらの組み合せを含
む。
用いてよい適当なピペラジン化合物は、例えば下式(X
X■)、 (−上式中、各R” 、R’ 、RC,、R’
、R” 。
X■)、 (−上式中、各R” 、R’ 、RC,、R’
、R” 。
R’ 、Re 、Rh 、R五およびRJは独立に
水素、または適当には1−18、より適当には1〜9個
の炭素原子を有する炭化水素基または酸素、硫黄、シア
ノあるいはハロゲンまたは同様の置換基を含む炭化水素
基である) で表わされるものを含む、用いてよい特に適当なピペラ
ジン化合物は、例えばピペラジン、1−メチルピペラジ
ン、2−メチルピペラジン、3−ブチルピペラジン、1
−メチル−4−プロピルピペラジン、1−エチル−3−
メチルピペラジン、1−(3−ヒドロキシプロピル)ピ
ペラジン、2−フェニルピペラジン、1−ベンジルピペ
ラジン、l−メチル−3−フェニルピペラジン、2−シ
アノピペラジン、2−クロロピペラジン、1.4−ジメ
チル−2−ブロモピペラジン、およびそれらの組み合せ
を含む。
水素、または適当には1−18、より適当には1〜9個
の炭素原子を有する炭化水素基または酸素、硫黄、シア
ノあるいはハロゲンまたは同様の置換基を含む炭化水素
基である) で表わされるものを含む、用いてよい特に適当なピペラ
ジン化合物は、例えばピペラジン、1−メチルピペラジ
ン、2−メチルピペラジン、3−ブチルピペラジン、1
−メチル−4−プロピルピペラジン、1−エチル−3−
メチルピペラジン、1−(3−ヒドロキシプロピル)ピ
ペラジン、2−フェニルピペラジン、1−ベンジルピペ
ラジン、l−メチル−3−フェニルピペラジン、2−シ
アノピペラジン、2−クロロピペラジン、1.4−ジメ
チル−2−ブロモピペラジン、およびそれらの組み合せ
を含む。
適当な硼素含有酸は、例えば式BR2R’ (式中、
各Rは独立に水素または適当には1〜12、より適当に
は1〜6、最も適当には1〜4個の炭素原子を有する脂
肪族、環式脂肪族あるいは芳香族炭化水素または置換炭
化水素基であり;R′は炭化水素基以外の基、例えばヒ
ドロカルボッキシ、ヒドロカルボンアミノ、ヒドロカル
ボンホスフィノ、あるいはハロゲン原子、特に弗素、塩
素あるいは臭素である)で表わされるものを含む、炭化
水素とは、あらゆる脂肪族、環式脂肪族、芳香族、アリ
ール置換脂肪族、アルキル置換芳香族基を意味する。
各Rは独立に水素または適当には1〜12、より適当に
は1〜6、最も適当には1〜4個の炭素原子を有する脂
肪族、環式脂肪族あるいは芳香族炭化水素または置換炭
化水素基であり;R′は炭化水素基以外の基、例えばヒ
ドロカルボッキシ、ヒドロカルボンアミノ、ヒドロカル
ボンホスフィノ、あるいはハロゲン原子、特に弗素、塩
素あるいは臭素である)で表わされるものを含む、炭化
水素とは、あらゆる脂肪族、環式脂肪族、芳香族、アリ
ール置換脂肪族、アルキル置換芳香族基を意味する。
フルオ硼酸は時にはフルオロ硼酸または水素テトラフル
オロボレートと呼ばれる。これら表現すべて、弐HBF
4で表わされる化学種のことをいう。
オロボレートと呼ばれる。これら表現すべて、弐HBF
4で表わされる化学種のことをいう。
適当なそのような酸含有硼素は、例えば水素フルオロト
リフェニルボレート、水素クロロトリフェニルボレート
、水素フルオロトリブチルボレート、水素フェニルトリ
フルオロボレートを含む。
リフェニルボレート、水素クロロトリフェニルボレート
、水素フルオロトリブチルボレート、水素フェニルトリ
フルオロボレートを含む。
最も適当な酸はフルオ硼酸である。
ヒドロカルボッキシとは、それと硼素原子との間に水素
原子を有する、従来規定された炭化水素基を意味する。
原子を有する、従来規定された炭化水素基を意味する。
同様に、ヒドロカルボンアミノおよびヒドロカルボンホ
スフィノとは、炭化水素基と硼素原子の間にアミンまた
はホスフィン基が存在することを意味する。
スフィノとは、炭化水素基と硼素原子の間にアミンまた
はホスフィン基が存在することを意味する。
硼素を含まない特に適当な無機酸(この酸は、弱い求核
陰イオンを有する)は、例えばフルオ砒酸、フルオアン
チモン酸、フルオ燐酸、クロロ硼酸、クロロアンチモン
酸、クロロ燐酸、過塩素酸、塩素酸、臭素酸、沃素酸、
およびそれらのあらゆる組み合せを含む。
陰イオンを有する)は、例えばフルオ砒酸、フルオアン
チモン酸、フルオ燐酸、クロロ硼酸、クロロアンチモン
酸、クロロ燐酸、過塩素酸、塩素酸、臭素酸、沃素酸、
およびそれらのあらゆる組み合せを含む。
有機置換基を全く含まずおよび弱い求核陰イオンを有す
る無機酸の適当な金属塩は、例えばSargent−W
elch 5cientific Companyより
カタログNαS−18806として出版された元素の周
期表のI族および■族の金属の塩を含む、特にそのよう
な塩は、例えばそのような無機酸のナトリウム、カリウ
ム、リチウム、カルシウム、バリウム、マグネシウムお
よび銀塩を含む。
る無機酸の適当な金属塩は、例えばSargent−W
elch 5cientific Companyより
カタログNαS−18806として出版された元素の周
期表のI族および■族の金属の塩を含む、特にそのよう
な塩は、例えばそのような無機酸のナトリウム、カリウ
ム、リチウム、カルシウム、バリウム、マグネシウムお
よび銀塩を含む。
放蝶皮■
以下の化合物は本発明の触媒の例である。下式〔上式中
、R” 、Rh 、RCおよびR4は式!で規定された
ものであり、Xは(a)弱い求核陰イオンを存する硼素
を含まない無機酸または(b)弐HBRJ’ (式中
、各Rは独立に水素、または1〜12個の炭素原子を有
する脂肪族、環式脂肪族、あるいは芳香族炭化水素基、
またはハロゲンであり、R′はハロゲンである)で表わ
される硼素含有無機酸の陰イオン部である〕 で表わされるイミダゾロニウム化合物。
、R” 、Rh 、RCおよびR4は式!で規定された
ものであり、Xは(a)弱い求核陰イオンを存する硼素
を含まない無機酸または(b)弐HBRJ’ (式中
、各Rは独立に水素、または1〜12個の炭素原子を有
する脂肪族、環式脂肪族、あるいは芳香族炭化水素基、
またはハロゲンであり、R′はハロゲンである)で表わ
される硼素含有無機酸の陰イオン部である〕 で表わされるイミダゾロニウム化合物。
下式■′
Ra −C−C−Rd
■
b
(上式中、各R”、R′ 、RCおよびR’は式■で規
定したものであり、Xは弱い求核陰イオンを有する酸の
陰イオン部である) で表わされるピラゾリノニウム化合物。
定したものであり、Xは弱い求核陰イオンを有する酸の
陰イオン部である) で表わされるピラゾリノニウム化合物。
下式■′、
11EI N −C−Re
υ
(上式中、各R’、Rb、およびRcは式■で規定した
ものであり、Xは弱い求核陰イオンを有する酸の陰イオ
ン部である) で表わされるオキサゾリノニウム化合物。
ものであり、Xは弱い求核陰イオンを有する酸の陰イオ
ン部である) で表わされるオキサゾリノニウム化合物。
下式■′、
■
Rh −N −C−Rr
Re
(上式中、各R” 、R’ 、Re 、R’ 、
R’ 。
R’ 。
R’、R’およびRkは弐■で規定したものであり、X
は弱い求核陰イオンを有する酸の陰イオン部である) で表わされるイミダゾリジノニウム化合物。
は弱い求核陰イオンを有する酸の陰イオン部である) で表わされるイミダゾリジノニウム化合物。
下式V′、
Rt’
星
b
(上式中、各R” 、R’ 、RC、R’ 、R・お
よびRfは式Vで規定されたものを表わし、Xは弱い求
核陰イオンを有する酸の陰イオン部である)で表わされ
るイミダゾリノニウム化合物。
よびRfは式Vで規定されたものを表わし、Xは弱い求
核陰イオンを有する酸の陰イオン部である)で表わされ
るイミダゾリノニウム化合物。
下式■′、
8 N −C−RC
δ
(上式中、各R”、RhおよびR’は式■で規定された
ものであり、Xは弱い求核陰イオンを有する酸の陰イオ
ン部である) で表わされるチアゾロニウム化合物。
ものであり、Xは弱い求核陰イオンを有する酸の陰イオ
ン部である) で表わされるチアゾロニウム化合物。
下式■′、
Re −C−C−Rd
fl−N e
(上式中、各R” 、Rb 、RC、R’およびR”
は式■で規定されたものであり、Xは弱い求核陰イオン
を有する酸の陰イオン部である)で表わされるピロロニ
ウム化合物。
は式■で規定されたものであり、Xは弱い求核陰イオン
を有する酸の陰イオン部である)で表わされるピロロニ
ウム化合物。
下式■′、
d
/4へ
(上式中、各R” 、R’ 、RC、RdおよびR
′!は式■に規定されたものであり、Xは弱い求核陰イ
オンを有する酸の陰イオン部である)で表わされるピリ
ジノニウム化合物。
′!は式■に規定されたものであり、Xは弱い求核陰イ
オンを有する酸の陰イオン部である)で表わされるピリ
ジノニウム化合物。
下式■′、
(上式中、各R” 、R’ 、RcおよびR″ハ式■
規定されたものであり、Xは弱い求核陰イオンを有する
酸の陰イオン部である) で表わされるピラジノニウム化合物。
規定されたものであり、Xは弱い求核陰イオンを有する
酸の陰イオン部である) で表わされるピラジノニウム化合物。
下式X′、
aC3tN
\2/
H−N$
(上式中、各R’ 、Rh 、RClおよびR−は式
Xに規定されたものであり、Xは弱い求核陰イオンを有
する酸の陰イオン部である) で表わされるピリダジノニウム化合物。
Xに規定されたものであり、Xは弱い求核陰イオンを有
する酸の陰イオン部である) で表わされるピリダジノニウム化合物。
下式XI’、
Rh ’ Rg
(上式中、各R畠 Rb 、 RC、Ra 、 R
C。
C。
Rf 、R9、R’およびR1は式xIに規定された
ものであり、Xは弱い求核陰イオンを有する酸の陰イオ
ンである) で表わされるピロリジノニウム化合物。
ものであり、Xは弱い求核陰イオンを有する酸の陰イオ
ンである) で表わされるピロリジノニウム化合物。
下式XU’、
/ \
Ra H
(上式中、各R” 、R’ 、Rc 、R’ 、
R” 。
R” 。
R’ 、R’ 、R”およびRiは式XIIで規定
のものであり、Xは弱い陰イオンを有する酸またはその
ような酸のくみ合せの陰イオン部である)で表わされる
モルホリノニウム化合物。
のものであり、Xは弱い陰イオンを有する酸またはその
ような酸のくみ合せの陰イオン部である)で表わされる
モルホリノニウム化合物。
下式Xm’、
\1/
−N e
(上式中、各R” 、R’ 、R’およびR″は式
x■で規定されたものであり、又は弱い求核陰イオンを
有する酸の陰イオン部である) で表わされるピリミジノニウム化合物。
x■で規定されたものであり、又は弱い求核陰イオンを
有する酸の陰イオン部である) で表わされるピリミジノニウム化合物。
下式XIV’、
Rd
a
(上式中、各R” 、R’ 、Rc 、R’ 、
R@、およびRfは式XIVに規定されたものであり、
Xは弱い求核陰イオンを有する酸の陰イオン部である)
で表わされるキノキサリノニウム化合吻。
R@、およびRfは式XIVに規定されたものであり、
Xは弱い求核陰イオンを有する酸の陰イオン部である)
で表わされるキノキサリノニウム化合吻。
下式XV’、
Rd
賦
(上式中、各R” 、R’ 、RC、R’ 、R
・およびRfは式x■に規定されたものであり、Xは弱
い求核陰イオンを有する酸の陰イオンである)で表わさ
れるキノリノニウム化合物。
・およびRfは式x■に規定されたものであり、Xは弱
い求核陰イオンを有する酸の陰イオンである)で表わさ
れるキノリノニウム化合物。
下式χ■′、
(上式中、各R” 、R’ 、R’ 、R’
、R”およびRfは式XVIに規定されたものであり、
Xは弱い求核陰イオンを有する酸の陰イオン部である)
で表わされるフタラジノニウム化合物。
、R”およびRfは式XVIに規定されたものであり、
Xは弱い求核陰イオンを有する酸の陰イオン部である)
で表わされるフタラジノニウム化合物。
下式X■′、
l
R11Rb
(上式中、各Rm 、 Rh 、 Rt 、 R
d 、 R11。
d 、 R11。
RtおよびR9は式X■に規定されたものであり、Xは
弱い求核陰イオンを有する酸の陰イオン部である) で表わされるキノリノニウム化合物。
弱い求核陰イオンを有する酸の陰イオン部である) で表わされるキノリノニウム化合物。
下式X■′、
Hb Hd
(上式中、各Ra Rb、RcおよびR4は式X■に規
定されたものであり、Xは弱い求核陰イオンを有する酸
の陰イオン部である) で表わされるプリノニウム化合物。
定されたものであり、Xは弱い求核陰イオンを有する酸
の陰イオン部である) で表わされるプリノニウム化合物。
下式XIX’、
Rc Hb
〇H−N e
l Ra
(上式中、各R” 、R’ 、R’ 、R’
、R−およびRfは式)LXに規定されたものであり、
X&よ弱い求核陰イオンを有する酸の陰イオン部である
)で表わされるインドロニウム化合物。
、R−およびRfは式)LXに規定されたものであり、
X&よ弱い求核陰イオンを有する酸の陰イオン部である
)で表わされるインドロニウム化合物。
下式xx’、
Rd R1:
g
(上式中、各R婁 Bb 、Rc 、R’ 、R”
。
。
Rf、およびR9は式XXに規定されたものであり、X
は弱い求核陰イオンを有する酸の陰イオン部である) で表わされるインドロニウム化合物。
は弱い求核陰イオンを有する酸の陰イオン部である) で表わされるインドロニウム化合物。
下式XX I ’、
Hd Re
(C
g
(上式中、各R”、Rゝ R(、Rd、Ra 。
RfおよびR9は式XXIに規定されたものであり、X
は弱い求核陰イオンを有する酸の陰イオン部である) で表わされるインドリジノニウム化合物。
は弱い求核陰イオンを有する酸の陰イオン部である) で表わされるインドリジノニウム化合物。
下式xxn’、
(上式中、各R” 、R’ 、Rc 、R’ 、
R”、。
R”、。
Rf、R−およびRhは弐XX用に規定されたものであ
り、Xは弱い求核陰イオンを有する酸の陰イオン部であ
る) で表わされるツェナジノニウム化合物。
り、Xは弱い求核陰イオンを有する酸の陰イオン部であ
る) で表わされるツェナジノニウム化合物。
下式xxm’、
(上式中、各R” 、R’ 、RC、R’ 、R
” 。
” 。
Rf、R9およびR’″は式XXIIIで規定されたも
のであり、Xは弱い求核陰イオンを有する酸の陰イオン
部である) で表わされろフヱナルサジノニウム化合物。
のであり、Xは弱い求核陰イオンを有する酸の陰イオン
部である) で表わされろフヱナルサジノニウム化合物。
下式XXIV’、
(上式中、各R” 、R1′ 、RC、R’ 、R
” 。
” 。
Rt 、R9、RhおよびR’ Dよ式XXIVテ規
定されたものであり、Xは弱い求核陰イオンを有する酸
の陰イオン部である) で表わされるフェッチアジ7ノ;−ウムfヒ合+h 。
定されたものであり、Xは弱い求核陰イオンを有する酸
の陰イオン部である) で表わされるフェッチアジ7ノ;−ウムfヒ合+h 。
下式XXV’、
e
−N e
(上式中、各R” 、R’ 、Rc 、R’ 、
R@ 。
R@ 。
RfおよびR9は式χXVで規定されたものであり、X
は弱い求核陰イオンを有する酸の陰イオン部である) で表わされるビロリノニウム化合物。
は弱い求核陰イオンを有する酸の陰イオン部である) で表わされるビロリノニウム化合物。
下式XXVI’、
Rf R11
i
(上式中、各R” 、R’ 、R’ 、R’
、R@ 。
、R@ 。
R’ 、R’ 、R’およびR=は弐XX■に規定
されたものであり、Xは弱い求核陰イオンを有する酸の
陰イオン部である) で表わされるインドリノニウム化合物。
されたものであり、Xは弱い求核陰イオンを有する酸の
陰イオン部である) で表わされるインドリノニウム化合物。
下式XX■′、
e
(上式中、各Ra 、 Rh 、 RC、Ra
、 R11。
、 R11。
Rf 、R’ 、R’ 、Rゑ 、RjおよびRk
は式XX■に規定されたものであり、Xは弱い求核陰イ
オンを有する酸の陰イオン部である) で表わされるピペリジノニウム化合物。
は式XX■に規定されたものであり、Xは弱い求核陰イ
オンを有する酸の陰イオン部である) で表わされるピペリジノニウム化合物。
下式XX■′、
(上式中、各Ra 、Rゝ 、RC、Rd 、R”
。
。
Rf 、R’ 、R’ 、R’およびRjは式X
X■に規定のものであり、Xは弱い求核陰イオンを有す
る酸の陰イオン部である) で表わされるピペラジノニウム化合物。
X■に規定のものであり、Xは弱い求核陰イオンを有す
る酸の陰イオン部である) で表わされるピペラジノニウム化合物。
エポキシ人 人
用いてよい、分子あたり平均1個以上のエポキシド基を
有する適当な化合物は、エポキシ樹脂、例えばジヒドロ
キシフェノール、ビフェノール、ビスフェノール、ハロ
ゲン化ビスフェノール、アルキル化ビスフェノール、ト
リスフェノール、フェノールアルデヒドノボラック樹脂
、置換フェノールアルデヒドノボラック樹脂、フェノー
ル−炭化水素樹脂、置換フェノール−炭化水素樹脂、お
よびそれらのあらゆる組み合せのような多価フェノール
のグリシジルエーテルを含む・、適当なそのようなエポ
キシ樹脂は、例えば下式A−Eで表わされるものを含む
。
有する適当な化合物は、エポキシ樹脂、例えばジヒドロ
キシフェノール、ビフェノール、ビスフェノール、ハロ
ゲン化ビスフェノール、アルキル化ビスフェノール、ト
リスフェノール、フェノールアルデヒドノボラック樹脂
、置換フェノールアルデヒドノボラック樹脂、フェノー
ル−炭化水素樹脂、置換フェノール−炭化水素樹脂、お
よびそれらのあらゆる組み合せのような多価フェノール
のグリシジルエーテルを含む・、適当なそのようなエポ
キシ樹脂は、例えば下式A−Eで表わされるものを含む
。
式A
式B
式C
式り
式E
(上式中、各Aは独立に1〜9、好ましく1よ1〜4個
の炭素原子を有する二価炭化水素基、−〇−1−s−、
−5−s−、−5o−、−so、−1または−CO−で
あり;各A′は独立に1〜9、好ましくは1〜4個の炭
素原子を有する二価炭化水素基であり;Qは1〜10個
の炭素原子を有する炭化水素基であり;Q′は水素、ハ
ロゲン、シアノ、または1〜4個の炭素原子を有するア
ルキル基であり;各Rは独立に水素、ハロゲン、シアノ
、または1〜4個の炭素原子を有するアルキル基であり
;各Xは独立に水素、臭素、塩素、または1〜9、好ま
しくは1〜4個の炭素原子を有する炭化水素あるいはヒ
ドロ、カルビロキシ基であり;mは0〜12、好ましく
はO〜9、最も好ましくは0.03〜3の平均値を有し
;m′は0.01〜8、好ましくは0.2〜6、より好
ましくは0.5〜4の平均値を有し;nは0〜1の値を
有し;n′はO〜12、好ましくは0〜9、最も好まし
くは0.03〜3の平均値を有し;各pは適当にはO〜
10、より適当には0〜6、最も適当には1〜3の値を
有し;および各p′は適当にはO〜8、より適当には1
〜6、最も適当には2〜4の値を有する)また弐Eで表
わされるエポキシ樹脂のオリゴマーも適当である。
の炭素原子を有する二価炭化水素基、−〇−1−s−、
−5−s−、−5o−、−so、−1または−CO−で
あり;各A′は独立に1〜9、好ましくは1〜4個の炭
素原子を有する二価炭化水素基であり;Qは1〜10個
の炭素原子を有する炭化水素基であり;Q′は水素、ハ
ロゲン、シアノ、または1〜4個の炭素原子を有するア
ルキル基であり;各Rは独立に水素、ハロゲン、シアノ
、または1〜4個の炭素原子を有するアルキル基であり
;各Xは独立に水素、臭素、塩素、または1〜9、好ま
しくは1〜4個の炭素原子を有する炭化水素あるいはヒ
ドロ、カルビロキシ基であり;mは0〜12、好ましく
はO〜9、最も好ましくは0.03〜3の平均値を有し
;m′は0.01〜8、好ましくは0.2〜6、より好
ましくは0.5〜4の平均値を有し;nは0〜1の値を
有し;n′はO〜12、好ましくは0〜9、最も好まし
くは0.03〜3の平均値を有し;各pは適当にはO〜
10、より適当には0〜6、最も適当には1〜3の値を
有し;および各p′は適当にはO〜8、より適当には1
〜6、最も適当には2〜4の値を有する)また弐Eで表
わされるエポキシ樹脂のオリゴマーも適当である。
炭化水素とは、あらゆる脂肪族、環式脂肪族、芳香族、
アリール置換脂肪族あるいは環式脂肪族、または脂肪族
あるいは環式脂肪族置換芳香族基を意味する。脂肪族基
は、飽和であっても不飽和であってもよい、同様に、ヒ
ドロカルビロキシとは、炭化水素基とそれが結合してい
る炭素原子の間に酸素結合を有する炭化水素基を意味す
る。
アリール置換脂肪族あるいは環式脂肪族、または脂肪族
あるいは環式脂肪族置換芳香族基を意味する。脂肪族基
は、飽和であっても不飽和であってもよい、同様に、ヒ
ドロカルビロキシとは、炭化水素基とそれが結合してい
る炭素原子の間に酸素結合を有する炭化水素基を意味す
る。
特に適当なそのようなエポキシ樹脂は、例えばレソルシ
ノール、カテコール、ヒドロキノン、ビフェノール、ビ
スフェノールA、ビスフェノールF1ビスフエノールに
1テトラブロモビスフエノールA1フエノール−ホルム
アルデヒドノボラック樹脂、アルキル置換フェノール−
ホルムアルデヒド樹脂、フェノール−ヒドロキシベンズ
アルデヒド樹脂、フレソール−ヒドロキシベンズアルデ
ヒド樹脂、ジシクロペンタジェン−フェノール樹脂、ジ
シクロペンタジェン−置換フェノール樹脂、テトラメチ
ルビフェノール、テトラメチル−テトラブロモビフェノ
ール、テトラメチルトリブロモビフェノール、テトラク
ロロビスフェノールA1およびそれらのあらゆる組み合
せのジグリシジルエーテルを含む。
ノール、カテコール、ヒドロキノン、ビフェノール、ビ
スフェノールA、ビスフェノールF1ビスフエノールに
1テトラブロモビスフエノールA1フエノール−ホルム
アルデヒドノボラック樹脂、アルキル置換フェノール−
ホルムアルデヒド樹脂、フェノール−ヒドロキシベンズ
アルデヒド樹脂、フレソール−ヒドロキシベンズアルデ
ヒド樹脂、ジシクロペンタジェン−フェノール樹脂、ジ
シクロペンタジェン−置換フェノール樹脂、テトラメチ
ルビフェノール、テトラメチル−テトラブロモビフェノ
ール、テトラメチルトリブロモビフェノール、テトラク
ロロビスフェノールA1およびそれらのあらゆる組み合
せのジグリシジルエーテルを含む。
また分子あたり平均1個以上の脂肪族ヒドロキシ基を有
する化合物、例えば脂肪族ジオール、ポリエーテルジオ
ール、ポリエーテルトリオール、ポリエーテルテトロー
ル、およびそれらのあらゆる組み合せのグリシジルエー
テルもエポキシド化合物として適当である。また、分子
あたり平均“1個以上の芳香族ヒドロキシ基を含む化合
物の酸化アルキレン付加物、例えば酸化エチレン、酸化
プロピレン、または多価フェノール、ビフェノール、ビ
スフェノール、ハロゲン化ビスフェノール、アルキル化
ビスフェノール、トリスフェノール、フェノール−アル
デヒドノボラック樹脂、ハロゲン化フェノール−アルデ
ヒドノボラック樹脂、アルキル化フェノール−アルデヒ
ドノボラック樹脂、炭化水素−フェノール樹脂、炭化水
素−ハロゲン化フェノール樹脂、あるいは炭化水素−ア
ルキル化フェノール樹脂の酸化ブチレン付加物、または
それらのあらゆる組み合せも適当である。
する化合物、例えば脂肪族ジオール、ポリエーテルジオ
ール、ポリエーテルトリオール、ポリエーテルテトロー
ル、およびそれらのあらゆる組み合せのグリシジルエー
テルもエポキシド化合物として適当である。また、分子
あたり平均“1個以上の芳香族ヒドロキシ基を含む化合
物の酸化アルキレン付加物、例えば酸化エチレン、酸化
プロピレン、または多価フェノール、ビフェノール、ビ
スフェノール、ハロゲン化ビスフェノール、アルキル化
ビスフェノール、トリスフェノール、フェノール−アル
デヒドノボラック樹脂、ハロゲン化フェノール−アルデ
ヒドノボラック樹脂、アルキル化フェノール−アルデヒ
ドノボラック樹脂、炭化水素−フェノール樹脂、炭化水
素−ハロゲン化フェノール樹脂、あるいは炭化水素−ア
ルキル化フェノール樹脂の酸化ブチレン付加物、または
それらのあらゆる組み合せも適当である。
−ヒ゛ロ シ ム
用いてよい適当な芳香族ヒドロキシ含有化合物は、例え
ば分子あたり平均1個以上のフェノールヒドロキシ基を
有する化合物を含む、適当なそのような化合物は、例え
ばジヒドロキシフェノール、ビフェノール、ビスフェノ
ール、ハロゲン化ヒスフェノール、アルキル化ビスフェ
ノール、トリスフェノール、フェノールアルデヒド樹脂
、ハロゲン化フェノール−アルデヒドノボラック樹脂、
アルキル化フェノール−アルデヒドノボラック樹脂、フ
ェノール−ヒドロキシベンズアルデヒド樹脂、アルキル
化フェノールヒドロキシベンズアルデヒド樹脂、炭化水
素−フェノール樹脂、炭化水素−ハロゲン化フェノール
樹脂、炭化水素−アルキル化フェノール樹脂、およびそ
れらのあらゆる組み合せを含む、特に適当な芳香族ヒド
ロキシ含有化合物は、例えば下式F〜■で表わされるも
のを含む。
ば分子あたり平均1個以上のフェノールヒドロキシ基を
有する化合物を含む、適当なそのような化合物は、例え
ばジヒドロキシフェノール、ビフェノール、ビスフェノ
ール、ハロゲン化ヒスフェノール、アルキル化ビスフェ
ノール、トリスフェノール、フェノールアルデヒド樹脂
、ハロゲン化フェノール−アルデヒドノボラック樹脂、
アルキル化フェノール−アルデヒドノボラック樹脂、フ
ェノール−ヒドロキシベンズアルデヒド樹脂、アルキル
化フェノールヒドロキシベンズアルデヒド樹脂、炭化水
素−フェノール樹脂、炭化水素−ハロゲン化フェノール
樹脂、炭化水素−アルキル化フェノール樹脂、およびそ
れらのあらゆる組み合せを含む、特に適当な芳香族ヒド
ロキシ含有化合物は、例えば下式F〜■で表わされるも
のを含む。
弐F
H
弐G
式H
式■
(上式中、A、A’ 、Q、Q’ 、X、nおよび
mハ式A −Eで規定したものである) 特に適当な芳香族ヒドロキシ含有物質は、例えばビフェ
ノール、ビスフェノールA1ビスフエノールに、テトラ
ブロモビスフェノールA1テトラブロモビスフエノール
にルソルシノール、フェノール−アルデヒドノボラック
樹脂、フレソール−アルデヒドノボラック樹脂、フェノ
ールーヒドロキシヘンスアルデヒド樹脂、クレソールー
ヒFOキシベンズアルデヒド樹脂、テトラメチルビフェ
ノール、テトラメチルトリブロモビフェノール、テトラ
メチルテトラブロモビフェノール、テトラクロロビスフ
ェノールA1およびそれらのあらゆる組み合せを含む、
また、式Iで表わされる多官能価フェノール化合物のオ
リゴマーも適当である。
mハ式A −Eで規定したものである) 特に適当な芳香族ヒドロキシ含有物質は、例えばビフェ
ノール、ビスフェノールA1ビスフエノールに、テトラ
ブロモビスフェノールA1テトラブロモビスフエノール
にルソルシノール、フェノール−アルデヒドノボラック
樹脂、フレソール−アルデヒドノボラック樹脂、フェノ
ールーヒドロキシヘンスアルデヒド樹脂、クレソールー
ヒFOキシベンズアルデヒド樹脂、テトラメチルビフェ
ノール、テトラメチルトリブロモビフェノール、テトラ
メチルテトラブロモビフェノール、テトラクロロビスフ
ェノールA1およびそれらのあらゆる組み合せを含む、
また、式Iで表わされる多官能価フェノール化合物のオ
リゴマーも適当である。
これらのおよび他の適当な芳香族ヒドロキシ含有化合物
は、Bertraseらの1986年6月10日発行の
米国特許第4.594.291号に開示されている。
は、Bertraseらの1986年6月10日発行の
米国特許第4.594.291号に開示されている。
芳香族ヒドロキシ含有化合物は、適当には0.05:1
〜20:1、より適当には0.1 : 1〜10:】、
最も適当には0.2:1〜5:lのエポキシ基に対する
芳香族ヒドロキシ基の比を与える量で用いられる。
〜20:1、より適当には0.1 : 1〜10:】、
最も適当には0.2:1〜5:lのエポキシ基に対する
芳香族ヒドロキシ基の比を与える量で用いられる。
本発明の前触媒化組成物は、所望により顔色、充填剤、
染料、希釈剤、溶媒、安定剤、エポキシ樹脂硬化剤、お
よびこれらのあらゆる組み合せを含んでよい。
染料、希釈剤、溶媒、安定剤、エポキシ樹脂硬化剤、お
よびこれらのあらゆる組み合せを含んでよい。
用いてよい適当な安定剤物質および硬化剤は、例えばH
er tra−らの前記米国特許第4.594.291
号に開示されているものを含む。
er tra−らの前記米国特許第4.594.291
号に開示されているものを含む。
本発明の組成物は電気並びに構造用積層品および複合材
料、塗料、注型品、成型品、封入剤等の製造において使
用するための配合物の製造に有効である。これらを従来
の方法またはより新しい反応トランスファー成形(RT
M)および反応射出成形(RIM)法に用いてよい。
料、塗料、注型品、成型品、封入剤等の製造において使
用するための配合物の製造に有効である。これらを従来
の方法またはより新しい反応トランスファー成形(RT
M)および反応射出成形(RIM)法に用いてよい。
撹拌器、温度計、および還流冷却器を取り付けたガラス
フラスコにフルオ硼酸の55.9重量パーセント水溶液
15.37 g (0,098モル)を加えた。この撹
拌溶液に2−メチルイミダゾール8.2 g (0,1
00モル)を約5分かけてゆっくり加えた。2−メチル
イミダゾールが溶解すると、反応からの熱はこの溶液を
約50℃にあたためた。周囲温度付近に冷却したら、こ
の溶液をさらに30分間撹拌した。
フラスコにフルオ硼酸の55.9重量パーセント水溶液
15.37 g (0,098モル)を加えた。この撹
拌溶液に2−メチルイミダゾール8.2 g (0,1
00モル)を約5分かけてゆっくり加えた。2−メチル
イミダゾールが溶解すると、反応からの熱はこの溶液を
約50℃にあたためた。周囲温度付近に冷却したら、こ
の溶液をさらに30分間撹拌した。
メタノールを19.98 g加え、この溶液を2−メチ
ルイミダゾールおよびフルオ硼酸の重量に対し38.6
パ一セント固体に希釈した。
ルイミダゾールおよびフルオ硼酸の重量に対し38.6
パ一セント固体に希釈した。
フルオ硼素水溶液の濃度はメタノール中の0.100N
水酸化カリウムによる最初の変曲点までの電位差滴定に
より測定した。滴定の間のpH変化を測定するため、M
CI GT−05自動滴定機および銀/塩化銀電極の組
み合せ(Curtain Matheson 5cie
ntificNα201−947)を用いた。
水酸化カリウムによる最初の変曲点までの電位差滴定に
より測定した。滴定の間のpH変化を測定するため、M
CI GT−05自動滴定機および銀/塩化銀電極の組
み合せ(Curtain Matheson 5cie
ntificNα201−947)を用いた。
同じ方法および同じ量の2−メチルイミダゾール(2−
Ml)を用いて例1に記載の方法を繰り返したが、フル
オ硼酸(55,9パーセント水溶液)の量を表■に示し
たように変えた。すべての実験は2MIとフルオ硼酸の
あわせた重量に対し38.5パ一セント固体にメタノー
ルで希釈した。結果を表1に示す。
Ml)を用いて例1に記載の方法を繰り返したが、フル
オ硼酸(55,9パーセント水溶液)の量を表■に示し
たように変えた。すべての実験は2MIとフルオ硼酸の
あわせた重量に対し38.5パ一セント固体にメタノー
ルで希釈した。結果を表1に示す。
表■
u2− エニルイミ ゛ソ゛奪つムフルオポレー撹拌器
、温度計、および還流冷却器を取り付けたガラスフラス
コにフルオ硼酸の55.9重量パーセント水溶液15.
37 g (0,098モル)およびメタノール29.
3gを加えた。この撹拌溶液に、2−フェニルイミダゾ
ール(2−P I ) 14.4 g (0,100モ
ル)を約5分間でゆっくり加えた。2−フェニルイミダ
ゾールが溶解すると反応からの熱はこの溶液を約50℃
にあたためた。周囲温度付近に冷却したらこの溶液をさ
らに30分間撹拌した。生成物は ・2−フェニルイミ
ダゾリウムフルオロポレート付加物/錯体を38.9重
量パーセント含む透明な溶液であった。
、温度計、および還流冷却器を取り付けたガラスフラス
コにフルオ硼酸の55.9重量パーセント水溶液15.
37 g (0,098モル)およびメタノール29.
3gを加えた。この撹拌溶液に、2−フェニルイミダゾ
ール(2−P I ) 14.4 g (0,100モ
ル)を約5分間でゆっくり加えた。2−フェニルイミダ
ゾールが溶解すると反応からの熱はこの溶液を約50℃
にあたためた。周囲温度付近に冷却したらこの溶液をさ
らに30分間撹拌した。生成物は ・2−フェニルイミ
ダゾリウムフルオロポレート付加物/錯体を38.9重
量パーセント含む透明な溶液であった。
以下の試剤を用いて例13の方法を行った。
4−メチルイミダゾール(4−M I ) 4.00g
(0,0487モル) フルオ硼酸(55,9パーセント水溶液) 7.84g
(0,0500モル) メタノール9.92g 得られる生成物は4−メチルイミダゾリウムフルオロボ
レート付加物/錯体を38.5重量パーセント含む透明
な溶液であった。
(0,0487モル) フルオ硼酸(55,9パーセント水溶液) 7.84g
(0,0500モル) メタノール9.92g 得られる生成物は4−メチルイミダゾリウムフルオロボ
レート付加物/錯体を38.5重量パーセント含む透明
な溶液であった。
以下の試剤を用いて例13の方法を行った。
1.2−ジメチルイミダゾール(1,2−D l )
4.68g (0,0487モル)フルオ硼酸(55
,9パーセント水溶液) 7.84g (0,050
0モル) メタノール10.95g 得られる生成物は1.2−ジメチルイミダゾリウムフル
オロボレート付加物/錯体を38.6重量パーセント含
む透明な溶液であった。
4.68g (0,0487モル)フルオ硼酸(55
,9パーセント水溶液) 7.84g (0,050
0モル) メタノール10.95g 得られる生成物は1.2−ジメチルイミダゾリウムフル
オロボレート付加物/錯体を38.6重量パーセント含
む透明な溶液であった。
以下の試剤を用いて例13の方法を行った。
2−エチル−4−メチルイミダゾール(2−E −4−
M ! ) 5.36g (0,0487モル)フル
オ硼酸(55,9パーセント水溶液) 7.84g (
0,0500モル) メタノール11.98g 得られる生成物は2−エチル−4−メチルイミダゾリウ
ムフルオロボレート付加物/錯体を38.7重量パーセ
ント含む透明な溶液であった。
M ! ) 5.36g (0,0487モル)フル
オ硼酸(55,9パーセント水溶液) 7.84g (
0,0500モル) メタノール11.98g 得られる生成物は2−エチル−4−メチルイミダゾリウ
ムフルオロボレート付加物/錯体を38.7重量パーセ
ント含む透明な溶液であった。
以下の試剤を用いて例13の方法を行った。
4.5−ジフェニルイミダゾール(4,5−D I )
4.00g (0,0182モル)フルオ硼酸(55
,9パーセント水溶t&) 2.92g (0,01
66モル) メタノール7.47 g 上記反応体を加えた後、この混合物は均質ではなく、従
ってさらにプロピレングリコールモノアセテートのモノ
メチルエーテルを35.4g加え、4゜5−ジフェニル
イミダゾリウムフルオロボレート付加物/錯体を比3重
量パーセント含む透明な溶液を得た。
4.00g (0,0182モル)フルオ硼酸(55
,9パーセント水溶t&) 2.92g (0,01
66モル) メタノール7.47 g 上記反応体を加えた後、この混合物は均質ではなく、従
ってさらにプロピレングリコールモノアセテートのモノ
メチルエーテルを35.4g加え、4゜5−ジフェニル
イミダゾリウムフルオロボレート付加物/錯体を比3重
量パーセント含む透明な溶液を得た。
例1〜17に記載された触媒を、プロピレングリコール
モノアセテート(PMA)のモノメチルエーテルに溶解
した1:1モル比の181.5のエポキシ当量を有する
ビスフェノールAのジグリシジルエーテルとビスフェノ
ールA C2、2−ビス(4,4’−ヒドロキシフェニ
ル)−プロパン)と混合した。エポキシ樹脂(181,
5g、1当量)、ビスフェノールA (ii4g、1当
ff1)およびPMA73.88 gを窒素下均質にな
るまで80℃−100℃に加熱し、周囲温度に冷却し、
表■に記載したように適切な量の触媒を加えた。これら
の溶液の一部を50℃および25℃で貯蔵し、表■に示
したように粘度を監視した。
モノアセテート(PMA)のモノメチルエーテルに溶解
した1:1モル比の181.5のエポキシ当量を有する
ビスフェノールAのジグリシジルエーテルとビスフェノ
ールA C2、2−ビス(4,4’−ヒドロキシフェニ
ル)−プロパン)と混合した。エポキシ樹脂(181,
5g、1当量)、ビスフェノールA (ii4g、1当
ff1)およびPMA73.88 gを窒素下均質にな
るまで80℃−100℃に加熱し、周囲温度に冷却し、
表■に記載したように適切な量の触媒を加えた。これら
の溶液の一部を50℃および25℃で貯蔵し、表■に示
したように粘度を監視した。
表■
表 ■(続き)
1本発明の例ではない
” C,E、は比較例である
ゝ触媒としてメチルイミダゾールのみ(メタノール94
0重量%溶液) (触媒として2−フェニルイミダゾールのみ(メタノー
ル940重量%溶液) 4触媒として1,2−ジメチルイミダゾールのみ(メタ
ノール940重量%溶液) 表」四l乳注 “本発明の例ではない 1例は番号で示し、比較例は文字で示すゝこのテスト法
の限度以上の組成物の粘度(>200.000cps) 6触媒として2−メチルイミダゾール、2−フェニルイ
ミダゾールおよび1,2−ジメチルイミダゾールのみ用
いた −この値は適当な例で得られる粘度を、IIBF、と反
応しないことを除いて同じ窒素あるいは燐化合物を触媒
として用いる比較配合物の粘度で割ることより求められ
た。
0重量%溶液) (触媒として2−フェニルイミダゾールのみ(メタノー
ル940重量%溶液) 4触媒として1,2−ジメチルイミダゾールのみ(メタ
ノール940重量%溶液) 表」四l乳注 “本発明の例ではない 1例は番号で示し、比較例は文字で示すゝこのテスト法
の限度以上の組成物の粘度(>200.000cps) 6触媒として2−メチルイミダゾール、2−フェニルイ
ミダゾールおよび1,2−ジメチルイミダゾールのみ用
いた −この値は適当な例で得られる粘度を、IIBF、と反
応しないことを除いて同じ窒素あるいは燐化合物を触媒
として用いる比較配合物の粘度で割ることより求められ
た。
0この粘度は測定の間増加した。
例18および比較例Bに記載の塗料をParkerCh
en+1cal Co、より入手可能な24ゲージBo
nderi te”R90処理スチールパネルに塗布し
た。この塗料を約5分間風乾し、次いで200″Cにセ
ットした強制空気オーブンに10分間入れた。パネルを
オーブンから取り出し、周囲温度に冷却し、表■に示し
たようにしてテストした。
en+1cal Co、より入手可能な24ゲージBo
nderi te”R90処理スチールパネルに塗布し
た。この塗料を約5分間風乾し、次いで200″Cにセ
ットした強制空気オーブンに10分間入れた。パネルを
オーブンから取り出し、周囲温度に冷却し、表■に示し
たようにしてテストした。
メチルエチルケトンに対する抵抗性は以下の方法で調べ
た。約1.51bs(0,6804kg)のボールハン
マーのボール端を8枚のガーゼでおおい、メチルエチル
ケトン(MEK)で湿らせる。この゛ハンマーのボール
端を塗布した表面にのせ、塗料がはがれるまでこする。
た。約1.51bs(0,6804kg)のボールハン
マーのボール端を8枚のガーゼでおおい、メチルエチル
ケトン(MEK)で湿らせる。この゛ハンマーのボール
端を塗布した表面にのせ、塗料がはがれるまでこする。
1往復の摩擦がハンマーの1往復に相当する。塗料をは
ぎとるに必要なl往復の摩擦の回数を記録した。
ぎとるに必要なl往復の摩擦の回数を記録した。
0〜1/8インチ(0−!−3.175mm)のくさび
曲げ試験用に製造されたGardner Fallin
g DartImpact Te5ter(ガードナー
落槍衝撃試験機)を用いて1/8インチ(3,175m
m)のくさびテストにより柔軟性を測定した。パネルの
底3/4イ°ンチ(19,05m+a)をその上に18
0°曲げ、塗料を外側に向け、次いで0〜178インチ
(0〜3.175喘)の間隔を形成するようT番付けし
た2枚の平行でないスチール板の間にはさんだ。パネル
が0から1/8インチのくさびに曲がるまで落槍の鈍い
末端で上の枚に衝撃を加えた。塗布部を約1分間10パ
ーセントCuSO4/ I N Hcx溶液でふくと、
赤銅色にかわり、塗料がはがれスチール金属がさらされ
た。表■に示したパーセント合格値は全体の長さ4イン
チ(101,6mm)で割った、赤銅色より明らかな退
色時点までの1/8インチからのインチを100倍して
計算した。
曲げ試験用に製造されたGardner Fallin
g DartImpact Te5ter(ガードナー
落槍衝撃試験機)を用いて1/8インチ(3,175m
m)のくさびテストにより柔軟性を測定した。パネルの
底3/4イ°ンチ(19,05m+a)をその上に18
0°曲げ、塗料を外側に向け、次いで0〜178インチ
(0〜3.175喘)の間隔を形成するようT番付けし
た2枚の平行でないスチール板の間にはさんだ。パネル
が0から1/8インチのくさびに曲がるまで落槍の鈍い
末端で上の枚に衝撃を加えた。塗布部を約1分間10パ
ーセントCuSO4/ I N Hcx溶液でふくと、
赤銅色にかわり、塗料がはがれスチール金属がさらされ
た。表■に示したパーセント合格値は全体の長さ4イン
チ(101,6mm)で割った、赤銅色より明らかな退
色時点までの1/8インチからのインチを100倍して
計算した。
゛本発明の例ではない
” C,E、は比較例である
テトラフ′ロモビスフェノールA 136g (0,5
当量)、181.5のエポキシ当量を有するビスフェノ
ールAのジグリシジルエーテル181.5g (1,0
当量)、スルファニルアミド4.3g(0,1当量)、
を均質になるまで100〜】30℃で撹拌し、次いで例
1記載の触媒0.871 g °(2,0ミリモル)を
加えた。この混合物を均質になるまで撹拌し、約1分間
排気して脱ガスし、1/8インチ(3,175mm)は
なれたあらかじめ加熱したアルミニウム金型に注いだ。
当量)、181.5のエポキシ当量を有するビスフェノ
ールAのジグリシジルエーテル181.5g (1,0
当量)、スルファニルアミド4.3g(0,1当量)、
を均質になるまで100〜】30℃で撹拌し、次いで例
1記載の触媒0.871 g °(2,0ミリモル)を
加えた。この混合物を均質になるまで撹拌し、約1分間
排気して脱ガスし、1/8インチ(3,175mm)は
なれたあらかじめ加熱したアルミニウム金型に注いだ。
この注型物を150℃で16時間、続いて200℃で3
時間で硬化させた。この注型物を冷却し、アルミニウム
金型からとり出し、表Vに示したようにテストした。
時間で硬化させた。この注型物を冷却し、アルミニウム
金型からとり出し、表Vに示したようにテストした。
例52に記載された触媒を1.84g (2,0ミリモ
ル)用いて例36を繰り返した。
ル)用いて例36を繰り返した。
この実験において、靭性は応力増強因子kgとして記録
された。kgの測定方法は、金属による本来の用法から
のプラスチック材料へのASTM E 399−83の
改変であった。密引張テストは今や広く用いられ、J、
Mater、Sci、Vol、16.2657.198
1に記載された。
された。kgの測定方法は、金属による本来の用法から
のプラスチック材料へのASTM E 399−83の
改変であった。密引張テストは今や広く用いられ、J、
Mater、Sci、Vol、16.2657.198
1に記載された。
1/8インチ(3,175mm)の厚さの平坦な注型品
から約1インチ(25,4mm)の正方形として個々の
テスト片を切った。次に、かみそりの刃をノツチに入れ
、軽く打ち予備亀裂を入れた。ASTM E 399−
83に示されたように、2個の穴をばち形に隣接してあ
け、テスト片をインストロンテスト機内の位置に留めた
。サンプルの伸長は、0.02インチ/分(Q、QO8
5+nm、/秒)のテスト速度を用いて予備亀裂を開く
に必要な力の測定を可能にする。この力は「応力増強因
子JKQを計算するため、必要なサンプルの寸法および
実際の予備亀裂の長さと共にASTHE−399に示さ
れた式で用いられた。この方法はLee、L、H,のP
h sicochemical As ects of
Pot merSurfaces+に、L、Mitt
al、’ed、、Plenum Press、New
York。
から約1インチ(25,4mm)の正方形として個々の
テスト片を切った。次に、かみそりの刃をノツチに入れ
、軽く打ち予備亀裂を入れた。ASTM E 399−
83に示されたように、2個の穴をばち形に隣接してあ
け、テスト片をインストロンテスト機内の位置に留めた
。サンプルの伸長は、0.02インチ/分(Q、QO8
5+nm、/秒)のテスト速度を用いて予備亀裂を開く
に必要な力の測定を可能にする。この力は「応力増強因
子JKQを計算するため、必要なサンプルの寸法および
実際の予備亀裂の長さと共にASTHE−399に示さ
れた式で用いられた。この方法はLee、L、H,のP
h sicochemical As ects of
Pot merSurfaces+に、L、Mitt
al、’ed、、Plenum Press、New
York。
1983に記載された。
この実験において、調整したDuPont Instr
ument(Model No、 912.1090コ
ントローラー)を用いる示差走査熱量計(DSC)でガ
ラス転移温度(Tg )を測定した。サンプルは窒素大
気下、1分あたり10℃(0,1667℃/秒)の温度
ランプで送った。
ument(Model No、 912.1090コ
ントローラー)を用いる示差走査熱量計(DSC)でガ
ラス転移温度(Tg )を測定した。サンプルは窒素大
気下、1分あたり10℃(0,1667℃/秒)の温度
ランプで送った。
を
撹拌器、温度計、および還流冷却器を取り付けたガラス
フラスコにエチルトリフェニルホスホニウムアセテート
・酢酸(ETPPA −)IAc)錯体の71.9重量
パーセントメタノール溶液11.4 g (0,02
00モル)を加えた。この撹拌溶液にフルオ硼酸の53
.4重量パーセント水溶液3.682 g (0,0
224モル) (ETPP八・HAcのモルあたり1.
12モル)を約5分かけゆっくり加えた0反応からの熱
はこの溶液を約50℃にあたためた0周囲温度付近に冷
却したら、この溶液をさらに30分間撹拌した。次いで
メタノールを10.22g加え、エチルトリフェニルホ
スホニウムフルオボレート錯体のi量に対しこの溶液を
40パ一セント固体に希釈した。
フラスコにエチルトリフェニルホスホニウムアセテート
・酢酸(ETPPA −)IAc)錯体の71.9重量
パーセントメタノール溶液11.4 g (0,02
00モル)を加えた。この撹拌溶液にフルオ硼酸の53
.4重量パーセント水溶液3.682 g (0,0
224モル) (ETPP八・HAcのモルあたり1.
12モル)を約5分かけゆっくり加えた0反応からの熱
はこの溶液を約50℃にあたためた0周囲温度付近に冷
却したら、この溶液をさらに30分間撹拌した。次いで
メタノールを10.22g加え、エチルトリフェニルホ
スホニウムフルオボレート錯体のi量に対しこの溶液を
40パ一セント固体に希釈した。
メタノール中のETTPA −HAcの重量パーセント
は酢酸中の0.1006N過塩素酸(HCj! 04)
に・よる結晶紫色終点(青から緑終点)へのアセテート
基の滴定により測定された。ジクロロメタン15d中に
溶解した0、7295 gのETPPA −HAC/メ
タノール溶液を滴定するに過塩素酸溶液12.80m
(0,001280モル)が必要であり、これはメタノ
ール中子1.9重量パーセントのETPPA−HAcと
計算された。
は酢酸中の0.1006N過塩素酸(HCj! 04)
に・よる結晶紫色終点(青から緑終点)へのアセテート
基の滴定により測定された。ジクロロメタン15d中に
溶解した0、7295 gのETPPA −HAC/メ
タノール溶液を滴定するに過塩素酸溶液12.80m
(0,001280モル)が必要であり、これはメタノ
ール中子1.9重量パーセントのETPPA−HAcと
計算された。
同じ方法および同量のETPPA−HAcを用いるが、
フルオ硼酸(53,4パーセント水溶液)の重量を表■
に示したように変えて、例38に記載の方法を繰り返し
た。すべての実験はETPPA−HAcおよびフルオ硼
酸の合わせた重量に対し40パ一セント固体にメタノー
ルで希釈した。
フルオ硼酸(53,4パーセント水溶液)の重量を表■
に示したように変えて、例38に記載の方法を繰り返し
た。すべての実験はETPPA−HAcおよびフルオ硼
酸の合わせた重量に対し40パ一セント固体にメタノー
ルで希釈した。
、表−j−
フルオ硼酸の比が異なるエチルトリフェニルホスホニウ
ムフルオロボレート錯体 “本発明の例ではない ’ C,E、は比較例である ゝ触媒としてエチルトリフェニルホスホニウムアセテー
ト・酢酸錯体のみ ■並 −−プチルホスホニウムフルオボレー撹拌器、温
度計、および還流冷却器を取り付けたガラスフラスコに
テトラブチルホスホニウムアセテート・酢酸錯体(TB
PA−HAc)の60.9重量パーセントメタノール溶
液6.20 g (0,01モル)を加えた。この撹
拌溶液に、フルオ硼酸の53.4重量パーセント水溶液
2,00g (0,0122モル) (TBPA−HA
cのモルあたり1.22モル)を約5分かけゆっくり加
えた0反応からの熱はこの溶液を約50゛Cにあたため
た0周囲塩度付近に冷却したらさらにこの溶液を30分
間撹拌した。次いでメタノールを3.916g加え、テ
トラプチルホスホニウムフルオポレート錯体の重量に対
し40パ一セント固体にこの溶液を希釈した。
ムフルオロボレート錯体 “本発明の例ではない ’ C,E、は比較例である ゝ触媒としてエチルトリフェニルホスホニウムアセテー
ト・酢酸錯体のみ ■並 −−プチルホスホニウムフルオボレー撹拌器、温
度計、および還流冷却器を取り付けたガラスフラスコに
テトラブチルホスホニウムアセテート・酢酸錯体(TB
PA−HAc)の60.9重量パーセントメタノール溶
液6.20 g (0,01モル)を加えた。この撹
拌溶液に、フルオ硼酸の53.4重量パーセント水溶液
2,00g (0,0122モル) (TBPA−HA
cのモルあたり1.22モル)を約5分かけゆっくり加
えた0反応からの熱はこの溶液を約50゛Cにあたため
た0周囲塩度付近に冷却したらさらにこの溶液を30分
間撹拌した。次いでメタノールを3.916g加え、テ
トラプチルホスホニウムフルオポレート錯体の重量に対
し40パ一セント固体にこの溶液を希釈した。
メタノール中のTBPA・HAcの重量パーセントは酢
酸中の0.1006N過塩素酸(+110.)による結
晶紫色終点(青から緑終点)へのアセテート基の滴定に
より測定された。ジクロロメタン15m1中に溶解した
0、6301 gのTBPA−HAc /メタノールを
滴定するに過塩素酸溶液10.15d (0,0010
15モル)が必要であり、これはメタノール960,9
重量パーセントのEBPA−HAcと計算された。
・同じ方法および同量のテトラブチルホスホニウム
、アセテート・酢酸錯体(TBPA・11^C)を用い
るが、フルオ硼酸(53,4パーセント水溶液)の重量
を表■に示したように変えて、例46に記載の方法を繰
り返した。すべての実験はTBPA−HAcおよびフル
オ硼酸の合わせた重量に対し40パ一セント固体にメタ
ノールで希釈した。
酸中の0.1006N過塩素酸(+110.)による結
晶紫色終点(青から緑終点)へのアセテート基の滴定に
より測定された。ジクロロメタン15m1中に溶解した
0、6301 gのTBPA−HAc /メタノールを
滴定するに過塩素酸溶液10.15d (0,0010
15モル)が必要であり、これはメタノール960,9
重量パーセントのEBPA−HAcと計算された。
・同じ方法および同量のテトラブチルホスホニウム
、アセテート・酢酸錯体(TBPA・11^C)を用い
るが、フルオ硼酸(53,4パーセント水溶液)の重量
を表■に示したように変えて、例46に記載の方法を繰
り返した。すべての実験はTBPA−HAcおよびフル
オ硼酸の合わせた重量に対し40パ一セント固体にメタ
ノールで希釈した。
l二二■
フルオ硼酸の比が異なるテト、ラブチルホスホニウムフ
ルオボレート錯体 8本発明の例ではない ” CJ、は比較例である ゝ触媒としてテトラブチルホスホニウムアセテート・酢
酸錯体のみ 五匝二競 の ルオボレ−4の1′告表■に記載のよ
うに窒素含有化合物の当量あたりフルオ硼酸1.02モ
ルの比を用いて、例38の方法を行った。アミン化合物
・フルオボレート錯体に対する固体パーセントを40重
量パーセントにするためメタノールを加えた。
ルオボレート錯体 8本発明の例ではない ” CJ、は比較例である ゝ触媒としてテトラブチルホスホニウムアセテート・酢
酸錯体のみ 五匝二競 の ルオボレ−4の1′告表■に記載のよ
うに窒素含有化合物の当量あたりフルオ硼酸1.02モ
ルの比を用いて、例38の方法を行った。アミン化合物
・フルオボレート錯体に対する固体パーセントを40重
量パーセントにするためメタノールを加えた。
l−■
フルオ硼酸の比が異なるテトラブチル
ホスホニウムフルオボレート錯体
1躬 フルオロボレー によるフルオロボレー真空乾
燥したテトラブチルホスホニウムクロリド1.82 g
(0,0062モル)をメタノール5.84gに溶
解し、メタノール3.46 gに溶解した銀フルオロボ
レート1.20g (0,0062モル)に滴下添加し
た。この懸濁液を25℃で30分間撹拌し、濾過によっ
て塩化銀を除去した。テトラブチルホスホニウムフルオ
ボレート溶液を過剰のメタノールの真空除去によって4
0重量パーセント固体に−a縮した。
燥したテトラブチルホスホニウムクロリド1.82 g
(0,0062モル)をメタノール5.84gに溶
解し、メタノール3.46 gに溶解した銀フルオロボ
レート1.20g (0,0062モル)に滴下添加し
た。この懸濁液を25℃で30分間撹拌し、濾過によっ
て塩化銀を除去した。テトラブチルホスホニウムフルオ
ボレート溶液を過剰のメタノールの真空除去によって4
0重量パーセント固体に−a縮した。
例38〜64に記載された触媒を、プロピレングリコー
ルモノアセテート(PMA)のモノメチルエーテルに溶
解L7た1:1モル比の181.5のエポキ・ シ当量
を有するビスフェノールAのジグリシジルエーテルおよ
びビスフェノールA (2、2−ビス(4,4’−ヒド
ロキシフェニル)プロパン)と混合した。エポキシ樹脂
(181,5g ) 、ビスフェノールA(ii4g)
、およびPMA 73.88gを窒素上均質になるまで
80〜100℃に加熱し、周囲温度に冷却し、例18〜
34に記載した方法で1当量のエポキシドに9.0ミリ
モルの触媒を加えた0次いでこの溶液の一部を50℃お
よび25℃に保存し、表■に示したように粘度を監視し
た。
ルモノアセテート(PMA)のモノメチルエーテルに溶
解L7た1:1モル比の181.5のエポキ・ シ当量
を有するビスフェノールAのジグリシジルエーテルおよ
びビスフェノールA (2、2−ビス(4,4’−ヒド
ロキシフェニル)プロパン)と混合した。エポキシ樹脂
(181,5g ) 、ビスフェノールA(ii4g)
、およびPMA 73.88gを窒素上均質になるまで
80〜100℃に加熱し、周囲温度に冷却し、例18〜
34に記載した方法で1当量のエポキシドに9.0ミリ
モルの触媒を加えた0次いでこの溶液の一部を50℃お
よび25℃に保存し、表■に示したように粘度を監視し
た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、(A)分子あたり平均1個以上のエポキシド基を含
む少なくとも1種の化合物; (B)アルケニルフェノールポリマー以外の分子あたり
平均1個以上の芳香族ヒドロキシ基を含む少なくとも1
種の化合物; および(C) (1)(a)元素窒素、燐、硫黄または砒素のオニウム
化合物、 (b)非複素環式アミン化合物またはその酸付加物およ
び (c)複素環式窒素含有化合物またはその酸付加物、よ
り選ばれる少なくとも1種の化合物を (2)(a)硼素またはその金属塩を有しない無機酸(
この無機酸は弱い求核陰イオンを有する)、 (b)硼素またはその金属塩を含む無機酸〔この無機酸
は式BR_3R′(式中各Rは独立に水素または1〜1
2個の炭素原子を有する脂肪族、環式脂肪族あるいは芳
香族炭化水素基またはハロゲンであり、R′は炭化水素
基以外の基である)で表わされる〕および (c)成分(a)または(b)のあらゆる組み合せ、よ
り選ばれる少なくとも1種の化合物、と接触させること
より得られる触媒量の生成物、を含んでなる組成物に関
し、ここで(i)成分(C−1)および(C−2)を、
50℃で14日間貯蔵後組成物の必要な粘度を満足する
ようにする量で接触させ; (ii)成分(A)および(B)は、0.05:1〜2
0:1のエポキシド基に対する芳香族ヒドロキシ基の比
を与える量で存在し; (iii)適当な溶媒あるいは溶媒混合物の20〜40
重量パーセントで溶解した場合、成分(A)、(B)、
および(C)の混合物は、25℃で測定した場合、成分
(C−1)のみからなる触媒を除く同様の組成物の粘度
より75パーセント以下の粘度を有する(前記粘度は5
0℃で14日間貯蔵後測定した)組成物。 2、成分(A)がジヒドロキシフェノール、ビフェノー
ル、ビスフェノール、ハロゲン化ビスフェノール、アル
キル化ビスフェノール、トリスフェノール、フェノール
−アルデヒドノボラック樹脂、ハロゲン化フェノール−
アルデヒドノボラック樹脂、アルキル化フェノール−ア
ルデヒドノボラック樹脂、フェノール−ヒドロキシベン
ズアルデヒド樹脂、アルキル化フェノール−ヒドロキシ
ベンズアルデヒド樹脂、炭化水素−フェノール樹脂、炭
化水素−ハロゲン化フェノール樹脂、炭化水素−アルキ
ル化フェノール樹脂、脂肪族ジオール、脂肪族トリオー
ル、ポリエーテルジオール、ポリエーテルトリオールの
グリシジルエーテル、分子あたり平均1個以上の芳香族
ヒドロキシ基を含む化合物の酸化アルキレン付加物、ま
たはそれらのあらゆる組み合せである、請求項1記載の
組成物。 3、成分(B)がジヒドロキシフェノール、ビフェノー
ル、ビスフェノール、ハロゲン化ビスフェノール、アル
キル化ビスフェノール、トリスフェノール、フェノール
−アルデヒドノボラック樹脂、ハロゲン化フェノール−
アルデヒドノボラック樹脂、アルキル化フェノール−ア
ルデヒドノボラック樹脂、フェノール−ヒドロキシベン
ズアルデヒド樹脂、アルキル化フェノール−ヒドロキシ
ベンズアルデヒド樹脂、炭化水素−フェノール樹脂、炭
化水素−ハロゲン化フェノール樹脂、炭化水素−アルキ
ル化フェノール樹脂、またはそれらのあらゆる組み合せ
である、請求項1記載の組成物。 4、成分(C−1−a)が下式 I Aまたは I B、 ▲数式、化学式、表等があります▼ I A ▲数式、化学式、表等があります▼ I B (上式中、各R、R^1、R^2およびR^3は独立に
1〜18、好ましくは1〜9個の炭素原子を有する炭化
水素基、または1〜18、好ましくは1〜9個の炭素原
子を有し、さらに1個以上の酸素、硫黄、ハロゲン、あ
るいは窒素原子を含む炭化水素基であり、またはR、R
^1、R^2およびR^3基のうち2個が結合し、炭素
以外の原子を1種以上含む複素環を形成してもよく、各
Xは比較的強い求核酸の酸の陰イオン部であり、Zは燐
、窒素、硫黄または砒素であり、mは陰イオンXの原子
価に等しい値を有し、zはZの原子価によって0または
1の値を有する) で表わされる、請求項1記載の組成物。 5、成分(C−1−b)が一級、二級あるいは三級脂肪
族、環式脂肪族、または芳香族非複素環式アミンである
、請求項1記載の組成物。 6、成分(C−1−b)がイミダゾール、イミダゾリジ
ン、イミダゾリン、オキサゾール、ピロール、チアゾー
ル、ピリジン、ピラジン、モルホリン、ピリダジン、ピ
リミジン、ピラゾール、キノキサリン、ギアゾリン、フ
タロジン、キノリン、プリン、インダゾール、インドー
ル、インドラジン、フェナジン、フェナルシン、フェノ
チアジン、ピロリン、インドリン、ピペリジン、ピペラ
ジン、ピロリジン、およびそれらの組み合せより選ばれ
る、請求項1記載の組成物。 7、成分(C−2)がフルオ硼酸、フルオ砒酸、フルオ
アンチモン酸、フルオ燐酸、クロロ硼酸、クロロ砒酸、
クロロアンチモン酸、クロロ燐酸、過塩素酸、塩素酸、
臭素酸、沃素酸、そのような酸の I 族あるいはII族金
属塩、およびそれらのあらゆる組み合せからなる群より
選ばれる、請求項1記載の組成物。 8、(1)ピリジンまたはその酸付加物以外の少なくと
も1種の複素環式窒素含有化合物を(2)(a)硼素ま
たはその金属塩を有しない無機酸(この無機酸は弱い求
核陰イオンを有する)、 (b)硼素またはその金属塩を含む無機酸〔この無機酸
は式BR_3R′(式中各Rは独立に水素または1〜1
2個の炭素原子を有する脂肪族、環式脂肪族あるいは芳
香族炭化水素基またはハロゲンであり、R′は炭化水素
基以外の基である)で表わされる〕および (c)成分(a)または(b)のあらゆる組み合せ、よ
り選ばれる少なくとも1種の化合物、を接触させること
より得られる触媒。 9、成分(1)および(2)を、複素環式窒素含有化合
物あるいは複素環式窒素含有化合物の酸付加物のモルあ
たり0.6〜1.4モルの酸あるいは金属酸塩を提供す
る量で接触させる、請求項8記載の触媒。 10、(a)成分(1)が、イミダゾール、イミダゾリ
ジン、イミダゾリン、オキサゾール、ピロール、チアゾ
ール、ピリジン、ピラジン、モルホリン、ピリダジン、
ピリミジン、ピラゾール、キノキサリン、キナゾリン、
フタロジン、キノリン、プリン、インダゾール、インド
ール、インドラジン、フェナジン、フェナルシン、フェ
ノチアジン、ピロリン、インドリン、ピペリジン、ピペ
ラジン、ピロリジン、およびそれらの組み合せより選ば
れ、および (b)成分(2)が、フルオ硼酸、フルオ砒酸、フルオ
アンチモン酸、フルオ燐酸、クロロ硼酸、クロロ砒酸、
クロロアンチモン酸、クロロ燐酸、過塩素酸、塩素酸、
臭素酸、沃素酸、そのような酸の I 族あるいはII族金
属塩、またはそれらのあらゆる組み合せより選ばれる、
請求項8記載の触媒。 11、成分(1)が下式 I ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (上式中、R^aは水素、ハロゲン、シアノまたは2〜
18個の炭素原子を有する炭化水素基あるいは酸素、硫
黄またはハロゲン置換基を含む炭化水素基であり;各R
^b、R^cおよびR^dは独立に水素、ハロゲン、シ
アノまたは1〜18個の炭素原子を有する炭化水素基あ
るいは酸素、硫黄またはハロゲン置換基を含む炭化水素
基であり、またはR^bおよびR^cは結合しそれが結
合しているイミダゾール環からの炭素および窒素原子と
5あるいは6員環を形成してよく、またはR^cおよび
R^dは結合し、それが結合しているイミダゾール環か
らの2個の炭素原子と5あるいは6員環を形成してよい
) で表わされるイミダゾールである、請求項10記載の触
媒。 12、前記イミダゾール化合物が2−エチル−4−メチ
ルイミダゾール、4−メチルイミダゾール、1,2−ジ
メチルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール、4,
5−ジフェニルイミダゾール、またはそれらのあらゆる
組み合せである、請求項11記載の触媒。 13、下式 I ′ ▲数式、化学式、表等があります▼( I ′) 〔上式中、R^aは水素、または2〜18個の炭素原子
を有する炭化水素基あるいは酸素、硫黄またはハロゲン
置換基を含む炭化水素基であり;各R^b、R^cおよ
びR^dは独立に水素、または1〜18個の炭素原子を
有する炭化水素基あるいは酸素、硫黄またはハロゲン置
換基を含む炭化水素基であり、またはR^bおよびR^
cは結合しそれが結合しているイミダゾール環からの炭
素および窒素原子と5あるいは6員環を形成してよく、
またはR^cおよびR^dは結合し、それが結合してい
るイミダゾール環からの2個の炭素原子と5あるいは6
員環を形成してよく; Xは(a)弱い求核陰イオンを有し硼素を舎まない無機
酸または (b)式HBR_3R′ (式中各Rは独立に水素または1〜12個の炭素原子を
有する脂肪族、環式脂肪族、あるいは芳香族炭化水素基
、またはハロゲンであり、R′はハロゲンである)で表
わされる硼素含有無機酸、の陰イオン部である〕 で表わされる請求項11記載の触媒。 14、前記複素環式窒素含有化合物が下式II、▲数式、
化学式、表等があります▼(II)(上式中、各R^a、
R^b、R^cおよびR^dは独立に水素、ハロゲン、
シアノまたは1〜18個の炭素原子を有する炭化水素基
あるいは酸素、硫黄またはハロゲン置換基を含む炭化水
素基であり、またはR^bおよびR^cは結合しそれが
結合しているピラゾール環からの炭素および窒素原子と
5あるいは6員環を形成してよく、またはR^cおよび
R^dは結合し、それが結合しているピラゾール環から
の2個の炭素原子と5あるいは6員環を形成してよい) で表わされるピラゾール化合物である、請求項10記載
の触媒。 15、前記複素環式窒素含有化合物が下式III、▲数式
、化学式、表等があります▼(III) (上式中、各R^a、R^b、R^cおよびR^dは独
立に水素、ハロゲン、シアノ、または1〜18個の炭素
原子を有する炭化水素基あるいは酸素、硫黄、シアノま
たはハロゲン置換基を含む炭化水素基である) で表わされるオキサゾールである、請求項10記載の触
媒。 16、前記複素環式窒素含有化合物が下式IV、▲数式、
化学式、表等があります▼(IV)(上式中、各R^a、
R^b、R^c、R^d、R^e、R^f、R^gおよ
びR^hは独立に水素、または1〜18個の炭素原子を
有する炭化水素基あるいは酸素、硫黄、またはハロゲン
置換基を含む炭化水素基である) で表わされるイミダゾリジン化合物である、請求項10
記載の触媒。 17、前記複素環式窒素含有化合物が下式V、▲数式、
化学式、表等があります▼(V)(上式中、各R^a、
R^b、R^c、R^d、R^eおよびR^fは独立に
水素、または1〜18個の炭素原子を有する炭化水素基
あるいは酸素、硫黄、またはハロゲン置換基を含む炭化
水素基である)で表わされるイミダゾリン化合物である
、請求項10記載の触媒。 18、前記複素環式窒素含有化合物が下式VI、▲数式、
化学式、表等があります▼(VI)(上式中、各R^a、
R^b、R^cおよびR^dは独立に水素、ハロゲン、
シアノ、または1〜18個の炭素原子を有する炭化水素
基あるいは酸素、硫黄、シアノまたはハロゲン置換基を
含む炭化水素基である) で表わされるチアゾール化合物である、請求項10記載
の触媒。 19、前記複素環式窒素含有化合物が下式VII、▲数式
、化学式、表等があります▼(VII) (上式中、各R^a、R^b、R^c、R^dおよびR
^eは独立に水素、または1〜18個の炭素原子を有す
る炭化水素基あるいは酸素、硫黄、シアノまたはハロゲ
ン置換基を含む炭化水素基である)で表わされるピロー
ル化合物である、請求項10記載の触媒。 20、前記複素環式窒素含有化合物が下式VIII、▲数式
、化学式、表等があります▼(VIII) (上式中、各R^a、R^b、R^c、R^dおよびR
^eは独立に水素、ハロゲン、シアノ、または1〜18
個の炭素原子を有する炭化水素基あるいは酸素、硫黄、
シアノまたはハロゲン置換基を含む炭化水素基であり、
R^a、R^b、R^c、R^dまたはR^eのうち少
なくとも1個は水素以外である)で表わされるピリジン
化合物である、請求項10記載の触媒。 21、前記複素環式窒素含有化合物が下式IX、▲数式、
化学式、表等があります▼(IX)(上式中、各R^a、
R^b、R^cおよびR^dは独立に水素、または1〜
18個の炭素原子を有する炭化水素基あるいは酸素、硫
黄、シアノまたはハロゲン置換基を含む炭化水素基であ
る) で表わされるピラジン化合物である、請求項10記載の
触媒。 22、前記複素環式窒素含有化合物が下式X、▲数式、
化学式、表等があります▼(X)(上式中、各R^a、
R^b、R^cおよびR^dは独立に水素、または1〜
18個の炭素原子を有する炭化水素基あるいは酸素、硫
黄、シアノまたはハロゲン置換基を含む炭化水素基であ
る) で表わされるピリダジン化合物である、請求項10記載
の触媒。 23、前記複素環式窒素含有化合物が下式X I 、 ▲数式、化学式、表等があります▼(X I ) (上式中、各R^a、R^b、R^c、R^d、R^e
、R^f、R^g、R^hおよびR^iは独立に水素、
ハロゲン、シアノ、または1〜18個の炭素原子を有す
る炭化水素基あるいは酸素、硫黄、またはハロゲン置換
基を含む炭化水素基である) で表わされるピロリジン化合物である、請求項10記載
の触媒。 24、前記複素環式窒素含有化合物が下式XII、 ▲数式、化学式、表等があります▼(XII) (上式中、R^aは水素、ハロゲン、シアノまたは2〜
18個の炭素原子を有する炭化水素基あるいは酸素、硫
黄またはハロゲン置換基を含む炭化水素基であり;各R
^b、R^c、R^d、R^e、R^f、R^g、R^
hおよびR^iは独立に水素、ハロゲン、シアノまたは
1〜18個の炭素原子を有する炭化水素基あるいは酸素
、硫黄またはハロゲン置換基を含む炭化水素基である) で表わされるモルホリン化合物である、請求項10記載
の触媒。 25、前記複素環式窒素含有化合物が下式XIII、 ▲数式、化学式、表等があります▼(XIII) (上式中、各R^a、R^b、R^c、R^dおよびR
^eは独立に水素、または1〜18個の炭素原子を有す
る炭化水素基あるいは酸素、硫黄、シアノまたはハロゲ
ン置換基を含む炭化水素基である)で表わされるピリミ
ジン化合物である、請求項10記載の触媒。26、前記
複素環式窒素含有化合物が下式XIV、 ▲数式、化学式、表等があります▼(XIV) (上式中、各R^a、R^b、R^c、R^d、R^e
、およびR^fは独立に水素、または1〜18個の炭素
原子を有する炭化水素基あるいは酸素、硫黄、シアノま
たはハロゲン置換基を含む炭化水素基である) で表わされるキノキサリン化合物である、請求項10記
載の触媒。 27、前記複素環式窒素含有化合物が下式XV、 ▲数式、化学式、表等があります▼(XV) (上式中、各R^a、R^b、R^c、R^d、R^e
およびR^fは独立に水素、または1〜18個の炭素原
子を有する炭化水素基あるいは酸素、硫黄、シアノまた
はハロゲン置換基を含む炭化水素基である)で表わされ
るキナゾリン化合物である、請求項10記載の触媒。 28、前記複素環式窒素含有化合物が下式XVI、 ▲数式、化学式、表等があります▼(XVI) (上式中、各R^a、R^b、R^c、R^d、R^e
およびR^fは独立に水素、または1〜18個の炭素原
子を有する炭化水素基あるいは酸素、硫黄、シアノまた
はハロゲン置換基を含む炭化水素基である)で表わされ
るフタロジン化合物である、請求項10記載の触媒。 29、前記複素環式窒素含有化合物が下式XVII、 ▲数式、化学式、表等があります▼(XVII) (上式中、各R^a、R^b、R^c、R^d、R^e
、R^fおよびR^gは独立に水素、または1〜18個
の炭素原子を有する炭化水素基あるいは酸素、硫黄、シ
アノまたはハロゲン置換基を含む炭化水素基である) で表わされるキノリン化合物である、請求項10記載の
触媒。 30、前記複素環式窒素含有化合物が下式XVIII、 ▲数式、化学式、表等があります▼(XVIII) (上式中、各R^a、R^b、R^cおよびR^dは独
立に水素、または1〜18個の炭素原子を有する炭化水
素基あるいは酸素、硫黄、シアノまたはハロゲン置換基
を含む炭化水素基である) で表わされるプリン化合物である、請求項10記載の触
媒。 31、前記複素環式窒素含有化合物が下式XIX、 ▲数式、化学式、表等があります▼(XIX) (上式中、各R^a、R^b、R^c、R^d、R^e
およびR^fは独立に水素、または1〜18個の炭素原
子を有する炭化水素基あるいは酸素、硫黄、シアノまた
はハロゲン置換基を含む炭化水素基である)で表わされ
るインダゾール化合物である、請求項10記載の触媒。 32、前記複素環式窒素含有化合物が下式XX、 ▲数式、化学式、表等があります▼(XX) (上式中、各R^a、R^b、R^c、R^d、R^e
、R^f、およびR^gは独立に水素、シアノ、または
1〜18個の炭素原子を有する炭化水素基あるいは酸素
、硫黄、シアノまたはハロゲン置換基を含む炭化水素基
である) で表わされるインドール化合物である、請求項10記載
の触媒。 33、前記複素環式窒素含有化合物が下式XX I 、 ▲数式、化学式、表等があります▼(XX I ) (上式中、各R^a、R^b、R^c、R^d、R^e
、R^fおよびR^gは独立に水素、または1〜18個
の炭素原子を有する炭化水素基あるいは酸素、硫黄、シ
アノまたはハロゲン置換基を含む炭化水素基である) で表わされるインドラジン化合物である、請求項10記
載の触媒。 34、前記複素環式窒素含有化合物が下式XXII、 ▲数式、化学式、表等があります▼(XXII) (上式中、各R^a、R^b、R^c、R^d、R^e
、R^f、R^gおよびR^hは独立に水素、または1
〜18個の炭素原子を有する炭化水素基あるいは酸素、
硫黄、シアノまたはハロゲン置換基を含む炭化水素基で
ある) で表わされるフェナジン化合物である、請求項10記載
の触媒。 35、前記複素環式窒素含有化合物が下式XXIII、 ▲数式、化学式、表等があります▼(XXIII) (上式中、各R^a、R^b、R^c、R^d、R^e
、R^f、R^gおよびR^hは独立に水素、または1
〜18個の炭素原子を有する炭化水素基あるいは酸素、
硫黄、シアノまたはハロゲン置換基を含む炭化水素基で
ある) で表わされるフェナルサジン化合物である、請求項10
記載の触媒。 36、前記複素環式窒素含有化合物が下式XXIV、 ▲数式、化学式、表等があります▼(XXIV) (上式中、各R^a、R^b、R^c、R^d、R^e
、R^f、R^g、R^hおよびR^iは独立に水素、
または1〜18個の炭素原子を有する炭化水素基あるい
は酸素、硫黄、シアノまたはハロゲン置換基を含む炭化
水素基である) で表わされるフェノチアジン化合物である、請求項10
記載の触媒。 37、前記複素環式窒素含有化合物が下式XXV、 ▲数式、化学式、表等があります▼(XXV) (上式中、各R^a、R^b、R^c、R^d、R^e
、R^fおよびR^gは独立に水素、または1〜18個
の炭素原子を有する炭化水素基あるいは酸素、硫黄、シ
アノまたはハロゲン置換基を含む炭化水素基である) で表わされるピロリン化合物である、請求項10記載の
触媒。 38、前記複素環式窒素含有化合物が下式XXVI、 ▲数式、化学式、表等があります▼(XXVI) (上式中、各R^a、R^b、R^c、R^d、R^e
、R^f、R^g、R^hおよびR^iは独立に水素、
または1〜18個の炭素原子を有する炭化水素基あるい
は酸素、硫黄、シアノまたはハロゲン置換基を含む炭化
水素基である) で表わされるインドリン化合物である、請求項10記載
の触媒。 39、前記複素環式窒素含有化合物が下式XXVII、 ▲数式、化学式、表等があります▼(XXVII) (上式中、各R^a、R^b、R^c、R^d、R^e
、R^f、R^g、R^h、R^i、R^jおよびR^
kは独立に水素、または1〜18個の炭素原子を有する
炭化水素基あるいは酸素、硫黄、シアノまたはハロゲン
置換基を含む炭化水素基である) で表わされるピペリジン化合物である、請求項10記載
の触媒。 40、前記複素環式窒素含有化合物が下式XXVIII、 ▲数式、化学式、表等があります▼(XXVIII) (上式中、各R^a、R^b、R^c、R^d、R^e
、R^f、R^g、R^h、R^iおよびR^jは独立
に水素、または1〜18個の炭素原子を有する炭化水素
基あるいは酸素、硫黄、シアノまたはハロゲン置換基を
含む炭化水素基である) で表わされるピペラジン化合物である、請求項10記載
の触媒。
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