KR20240071796A - 플렉서블리티 고연질 탄성특성을 가진 광학용 uv점착제 조성물 - Google Patents
플렉서블리티 고연질 탄성특성을 가진 광학용 uv점착제 조성물 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20240071796A KR20240071796A KR1020220153717A KR20220153717A KR20240071796A KR 20240071796 A KR20240071796 A KR 20240071796A KR 1020220153717 A KR1020220153717 A KR 1020220153717A KR 20220153717 A KR20220153717 A KR 20220153717A KR 20240071796 A KR20240071796 A KR 20240071796A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- optical adhesive
- adhesive composition
- astm
- clause
- measured
- Prior art date
Links
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 title claims abstract description 164
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 title claims abstract description 161
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 title claims abstract description 161
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 144
- 239000002313 adhesive film Substances 0.000 title claims description 32
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 claims abstract description 14
- -1 isocyanate compound Chemical class 0.000 claims description 49
- 229920006243 acrylic copolymer Polymers 0.000 claims description 37
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 37
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 27
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims description 14
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 claims description 14
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 13
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 13
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 claims description 11
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 claims description 11
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 8
- 239000010408 film Substances 0.000 claims description 7
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 7
- 239000012788 optical film Substances 0.000 claims description 7
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 claims description 7
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 claims description 3
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 claims description 3
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 claims description 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 3
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 claims description 3
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 claims description 3
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 claims description 3
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 claims description 3
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 claims description 3
- 239000013039 cover film Substances 0.000 claims description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 abstract description 7
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 abstract 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 20
- NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybutyl prop-2-enoate Chemical compound OCCCCOC(=O)C=C NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 13
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 230000008859 change Effects 0.000 description 10
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 10
- KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 7
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 7
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229940024874 benzophenone Drugs 0.000 description 5
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 5
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 5
- VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Bis(dimethylamino)benzophenone Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 4
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 4
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 4
- WROUWQQRXUBECT-UHFFFAOYSA-M 2-ethylacrylate Chemical compound CCC(=C)C([O-])=O WROUWQQRXUBECT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 6-prop-2-enoyloxyhexyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCCCOC(=O)C=C FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 3
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 3
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- ZDHCZVWCTKTBRY-UHFFFAOYSA-N omega-Hydroxydodecanoic acid Natural products OCCCCCCCCCCCC(O)=O ZDHCZVWCTKTBRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=C(N=C=O)C=C1 ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 1,5-Naphthalene diisocyanate Chemical compound C1=CC=C2C(N=C=O)=CC=CC2=C1N=C=O SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VNQXSTWCDUXYEZ-UHFFFAOYSA-N 1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dione Chemical compound C1CC2(C)C(=O)C(=O)C1C2(C)C VNQXSTWCDUXYEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GZZRDBYXGPSMCR-UHFFFAOYSA-N 1-(2-chlorophenyl)-3,5-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazinane Chemical compound ClC1=CC=CC=C1N1CN(C(Cl)(Cl)Cl)CN(C(Cl)(Cl)Cl)C1 GZZRDBYXGPSMCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012956 1-hydroxycyclohexylphenyl-ketone Substances 0.000 description 2
- UXCIJKOCUAQMKD-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichlorothioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(Cl)=CC(Cl)=C3SC2=C1 UXCIJKOCUAQMKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 2,4-diethylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CC)=CC(CC)=C3SC2=C1 BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCHAFMWSFCONOO-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C)=CC(C)=C3SC2=C1 LCHAFMWSFCONOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHDULSOPQSUKBQ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-chlorophenyl)-1-[2-(2-chlorophenyl)-4,5-diphenylimidazol-2-yl]-4,5-diphenylimidazole Chemical compound ClC1=CC=CC=C1C(N1C2(N=C(C(=N2)C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=2C(=CC=CC=2)Cl)=NC(C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 MHDULSOPQSUKBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTUVQQKHBMGYEH-UHFFFAOYSA-N 2-(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C1=NC=NC=N1 QTUVQQKHBMGYEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(4-methylsulfanylphenyl)-2-morpholin-4-ylpropan-1-one Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1C(=O)C(C)(C)N1CCOCC1 LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CFVWNXQPGQOHRJ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)COC(=O)C=C CFVWNXQPGQOHRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enoyloxyethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOC(=O)C=C KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KTALPKYXQZGAEG-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-ylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C(C)C)=CC=C3SC2=C1 KTALPKYXQZGAEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 2
- 239000004820 Pressure-sensitive adhesive Substances 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 2
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 2
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 2
- GUCYFKSBFREPBC-UHFFFAOYSA-N [phenyl-(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphoryl]-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C(=O)C1=C(C)C=C(C)C=C1C GUCYFKSBFREPBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N bis[2-(1-hydroxycyclohexyl)phenyl]methanone Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)C=2C(=CC=CC=2)C2(O)CCCCC2)C=1C1(O)CCCCC1 MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYHBFRJRBHMIQZ-UHFFFAOYSA-N bis[4-(diethylamino)phenyl]methanone Chemical compound C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N(CC)CC)C=C1 VYHBFRJRBHMIQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930006711 bornane-2,3-dione Natural products 0.000 description 2
- 239000012787 coverlay film Substances 0.000 description 2
- VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphoryl-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NPERTKSDHFSDLC-UHFFFAOYSA-N ethenol;prop-2-enoic acid Chemical compound OC=C.OC(=O)C=C NPERTKSDHFSDLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005469 ethylenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 2
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 2
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 2
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- 238000011160 research Methods 0.000 description 2
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 2
- YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N thioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N toluene 2,6-diisocyanate Chemical compound CC1=C(N=C=O)C=CC=C1N=C=O RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- OVBFMUAFNIIQAL-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobutane Chemical compound O=C=NCCCCN=C=O OVBFMUAFNIIQAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDMDQYCEEKCBGR-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatocyclohexane Chemical compound O=C=NC1CCC(N=C=O)CC1 CDMDQYCEEKCBGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFPJRUKWEPYFJT-UHFFFAOYSA-N 1,5-diisocyanatopentane Chemical compound O=C=NCCCCCN=C=O DFPJRUKWEPYFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UTFSEWQOIIZLRH-UHFFFAOYSA-N 1,7-diisocyanatoheptane Chemical compound O=C=NCCCCCCCN=C=O UTFSEWQOIIZLRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUPKOUOXSNGVLB-UHFFFAOYSA-N 1,8-diisocyanatooctane Chemical compound O=C=NCCCCCCCCN=C=O QUPKOUOXSNGVLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICLCCFKUSALICQ-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-4-(4-isocyanato-3-methylphenyl)-2-methylbenzene Chemical compound C1=C(N=C=O)C(C)=CC(C=2C=C(C)C(N=C=O)=CC=2)=C1 ICLCCFKUSALICQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSZXAFXFTLXUFV-UHFFFAOYSA-N 1-phenylethylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)C1=CC=CC=C1 BSZXAFXFTLXUFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWZMWHWAWHPNHN-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropyl prop-2-enoate Chemical compound CC(O)COC(=O)C=C GWZMWHWAWHPNHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- INRQKLGGIVSJRR-UHFFFAOYSA-N 5-hydroxypentyl prop-2-enoate Chemical compound OCCCCCOC(=O)C=C INRQKLGGIVSJRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002799 BoPET Polymers 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004970 Chain extender Substances 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane triacrylate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUDUCNPHDIMQCY-UHFFFAOYSA-N [3-(2-sulfanylacetyl)oxy-2,2-bis[(2-sulfanylacetyl)oxymethyl]propyl] 2-sulfanylacetate Chemical compound SCC(=O)OCC(COC(=O)CS)(COC(=O)CS)COC(=O)CS RUDUCNPHDIMQCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003522 acrylic cement Substances 0.000 description 1
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000003889 chemical engineering Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 125000004386 diacrylate group Chemical group 0.000 description 1
- OTARVPUIYXHRRB-UHFFFAOYSA-N diethoxy-methyl-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)CCCOCC1CO1 OTARVPUIYXHRRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHGNXNCOTZPEEK-UHFFFAOYSA-N dimethoxy-methyl-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCOCC1CO1 WHGNXNCOTZPEEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N formic acid ethyl ester Natural products CCOC=O WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 1
- 230000014509 gene expression Effects 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M hexanoate Chemical compound CCCCCC([O-])=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LNMQRPPRQDGUDR-UHFFFAOYSA-N hexyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCOC(=O)C=C LNMQRPPRQDGUDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N methyl-cycloheptane Natural products CC1CCCCCC1 GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N pentamethylene Natural products C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004817 pentamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- ULDDEWDFUNBUCM-UHFFFAOYSA-N pentyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCOC(=O)C=C ULDDEWDFUNBUCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000016 photochemical curing Methods 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- PNXMTCDJUBJHQJ-UHFFFAOYSA-N propyl prop-2-enoate Chemical compound CCCOC(=O)C=C PNXMTCDJUBJHQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 description 1
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
- JXUKBNICSRJFAP-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCOCC1CO1 JXUKBNICSRJFAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQZNLOXENNXVAD-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[2-(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl)ethyl]silane Chemical compound C1C(CC[Si](OC)(OC)OC)CCC2OC21 DQZNLOXENNXVAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940096522 trimethylolpropane triacrylate Drugs 0.000 description 1
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J133/00—Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J133/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C09J133/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
- C09J133/062—Copolymers with monomers not covered by C09J133/06
- C09J133/066—Copolymers with monomers not covered by C09J133/06 containing -OH groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/29—Compounds containing one or more carbon-to-nitrogen double bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/541—Silicon-containing compounds containing oxygen
- C08K5/5435—Silicon-containing compounds containing oxygen containing oxygen in a ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J11/00—Features of adhesives not provided for in group C09J9/00, e.g. additives
- C09J11/02—Non-macromolecular additives
- C09J11/06—Non-macromolecular additives organic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J7/00—Adhesives in the form of films or foils
- C09J7/20—Adhesives in the form of films or foils characterised by their carriers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J7/00—Adhesives in the form of films or foils
- C09J7/30—Adhesives in the form of films or foils characterised by the adhesive composition
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J2301/00—Additional features of adhesives in the form of films or foils
- C09J2301/30—Additional features of adhesives in the form of films or foils characterized by the chemical, physicochemical or physical properties of the adhesive or the carrier
- C09J2301/312—Additional features of adhesives in the form of films or foils characterized by the chemical, physicochemical or physical properties of the adhesive or the carrier parameters being the characterizing feature
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Abstract
본 발명의 광학용 점착제 조성물은 우수한 탄성률을 가질 수 있으며, 점착된 기재의 오염없이 박리 가능한 수준의 점착력을 가질 수 있을 뿐 아니라, 저온 및 고온에서도 우수한 탄성율 및 점착력을 유지할 수 있음으로써, 온도에 따르는 물성 저하가 없는 디스플레이용 광학용 점착제 조성물로서 보다 유용하게 사용할 수 있다.
Description
본 발명은 고탄성 및 고연질을 가지는 광학용 점착제 조성물 및 이를 포함하여 제조된 광학용 점착필름을 제공하는 것이다.
점/접착제 조성물은 현재 중공업부터 일반 생활용품까지 거의 모든 산업에 사용되는 소재이며, 최근 산업의 고도화로 인해 점/접착제의 중요성은 더욱 커지고 있다.
특히 디스플레이는 여러 기재층 및 필름을 고정하기 위해서, 투명성이 높은 광학용 점/접착제를 사용하였으며, 우수한 품질의 디스플레이를 제공하고자, 광학용 점/접착제는 높은 투과율, 응집력 및 점착성 등의 물성개선을 하기 위한 많은 연구가 진행되고 있다.
최근 디스플레이 산업은 폴더블(Foldable) 스마트폰 등의 고유연성(flexible) 디스플레이를 요구함에 따라, 포함되는 광학용 점착제 조성물도 고유연, 고탄성 및 고연질을 요구되고 있다.
종래의 디스플레이에 포함되는 광학용 점착제 조성물로서 고투명성을 가지는 아크릴계 중합체를 포함하고 있으나, 아크릴계 중합체는 고분자 결정성이 매우 높은 열가소성 수지로 브리틀(brittle)한 특성을 가짐으로써, 이를 포함하는 광학용 점착제 조성물은 고유연성(flexible) 디스플레이에 적용이 가능한 고유연성을 가질 수 없었다.
또한 종래의 아크릴계 중합체는 광학용 점착제 조성물은 온도가 증가하면 점착력이 현저히 낮아지고, 온도가 감소하면 탄성율이 매우 낮아져, 파손 또는 크랙이 발생되어 저온 및 고온에서 물성을 유지할 수 없었다.
상기의 아크릴계 광학용 점착제 조성물의 낮은 유연성 문제를 해결하고자, 보다 우수한 유연성을 가지는 우레탄계 중합체를 포함하였으나, 여전히 만족하는 수준의 고유연성을 가지지 못하였고, 투명성이 하락하였을 뿐 아니라, 습도, 약품 및 자외선 등에 취약하여 황변도가 매우 높은 단점을 가질 수밖에 없었다.
따라서, 최근 고유연성을 가지는 디스플레이 산업에 적용가능한 수준의 고탄성 및 고연질을 가지고, 우수한 투명성, 내화학성 및 점착력을 유지할 뿐 아니라, 고온 또는 저온에서 점착력 및 탄성을 유지하는 새로운 광학용 점착제가 필요한 실정이다.
일 구현예로서, 종래의 광학용 점착제 조성물의 낮은 유연성 문제를 해결하고자, 고탄성 및 고연질을 가짐으로써, 고유연성 디스플레이에 적용 가능한 광학용 점착제 조성물을 제공하는 것이다.
일 구현예로서, 종래의 우레탄계 점착제 조성물의 낮은 투명성, 낮은 내습성 및 높은 황변성 문제를 해결하고자, 상기 고탄성 및 고연질을 만족하고, 우수한 투명성, 내습성 및 낮은 황변성을 가지는 광학용 점착제 조성물을 제공하는 것이다.
또 다른 일 구현예로서, 종래의 광학용 점착제 조성물의 저온 및 고온에서 점착력이 하락하고, 특히 저온에서의 탄성율 및 유연성이 하락하는 문제를 해결하고자, 저온 및 고온에서 우수한 점착력,탄성율 및 유연성을 유지하는 광학용 점착제 조성물을 제공하는 것이다.
또 다른 일 구현예로서, 우수한 가교 반응성과 기재 선택이 자유로운 광경화로 경화되는 광학용 점착제 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 광학용 점착제 조성물은 (A)C3-C6알킬아크릴레이트계 단량체 40 내지 70 몰% 및 히드록시알킬(C3-C6)아크릴레이트계 단량체 30 내지 60 몰%를 포함하는 단량체 혼합물로부터 제조된 아크릴계 공중합체, (B)다관능성 이소시아네이트 화합물, (C)에폭시계 실란화합물 및 (D)반응성 용제를 포함한다.
일 구현예로서, 상기 광학용 점착제 조성물은 25 ℃에서, 하기 물성을 만족하는 것일 수 있다.
(1)ASTM D3330로 측정한 점착력이 100 gf/in 내지 2,000 ㎏f/in,
(2)ASTM D1238으로 측정한 모듈러스가 20 내지 60 KPa.
일 구현예로서, 상기 광학용 점착제 조성물은 60 내지 90 ℃에서, 하기 물성을 만족하는 것일 수 있다.
(1)ASTM D3330로 측정한 점착력이 100 내지 1,000 gf/in,
(2) ASTM D1238으로 측정한 모듈러스가 20 내지 60 KPa.
일 구현예로서, 상기 광학용 점착제 조성물은 -20 ℃에서 ASTM D1238로 측정한 모듈러스가 100 KPa 이하일 수 있다.
일 구현예로서, 상기 광학용 점착제 조성물은 하기 식 1 및 식 2를 만족하는 것일 수 있다.
[식 1]
-0.2≤ (MH-M0)/M0 ≤ 0.2
(상기 식 1에서, MH는 60 내지 90 ℃에서 광학용 점착제 조성물을 ASTM D1238로 측정한 모듈러스이며, M0는 25 ℃에서 광학용 점착제 조성물을 ASTM D1238로 측정한 모듈러스이다.)
[식 2]
(MC-M0)/M0 ≤ 2
(상기 식2에서, Mc는 -20 ℃에서 광학용 점착제 조성물을 ASTM D1238로 측정한 모듈러스이며, M0는 25 ℃에서 광학용 점착제 조성물을 ASTM D1238로 측정한 모듈러스이다.)
일 구현예로서, 상기 광학용 점착제 조성물은 아크릴계 공중합체 100 중량부에 대해서, 다관능성 이소시아네이트 화합물을 0.1 내지 5 중량부로 포함하는 것일 수 있다.
일 구현예로서, 상기 광학용 점착제 조성물은 아크릴계 공중합체 100 중량부에 대해서, 에폭시계 실란화합물을 1 내지 10 중량부로 포함하는 것일 수 있다.
일 구현예로서, 상기 아크릴계 공중합체는 중량평균분자량이 1,000,000 내지 5,000,000 g/mol일 수 있다.
일 구현예로서, 상기 아크릴계 공중합체는 C3-C6알킬아크릴레이트계 단량체 50 내지 60 몰% 및 히드록시알킬(C3-C6)아크릴계 단량체 40 내지 50 몰%를 포함하는 단량체 혼합물로부터 제조되는 것일 수 있다.
일 구현예로서, 상기 광개시제는 케톤계 광개시제일 수 있다.
일 구현예로서, 상기 광학용 점착제 조성물은 ASTM D5289으로 측정한 점도가 1,000 내지 5,000 cps일 수 있다.
일 구현예로서, 상기 광학용 점착제 조성물은 가교제 및 광개시제를 더 포함하는 것일 수 있다.
본 발명은 상기 광학용 점착제 조성물을 코팅하고 경화하여 형성된 광학용 점착제층 및 기재층을 포함하는 광학용 점착필름을 제공한다.
일 구현예로서, 상기 기재층은 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리비닐클로라이드, 폴리에틸렌, 폴리아크릴레이트 또는 셀룰로오스에서 선택되는 어느 하나의 필름일 수 있다.
일 구현예로서, 상기 광학용 점착필름은 디스플레이 커버필름일 수 있다.
본 발명은 광학용 점착필름을 포함하여 적층된 광학필름 적층체를 제공한다.
본 발명에 따른 광학용 점착제 조성물은 우수한 점착력과 우수한 투명성을 가지면서, 고탄성율을 가질 수 있음으로써, 고유연성 디스플레이에 적용 가능할 수 있다.
본 발명에 따른 광학용 점착제 조성물은 저온 및 고온에서, 점착력 및 탄성율의 변화율이 현저히 낮음으로써, 온도에 따른 기재에 박리되는 문제와 파단 또는 크랙이 발생되지 않을 수 있다.
따라서, 본 발명에 따른 광학용 점착제 조성물은 우수한 투명성 및 점착력을 유지하면서, 현저한 고탄성 및 고연성을 가질 수 있을 뿐 아니라, 저온 및 고온 에서도, 점착력과 모듈러스의 변화율이 현저히 낮음으로써, 고유연성 디스플레이의 광학용 점착제로 보다 유용하게 사용할 수 있다.
이하, 본 발명에 따른 광학용 점착제 조성물 및 이를 포함하여 제조된 광학용 필름에 대하여 상세히 설명한다. 이때, 사용되는 기술 용어 및 과학 용어에 있어서 다른 정의가 없다면, 이 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 통상적으로 이해하고 있는 의미를 가지며, 하기의 설명에서 본 발명의 요지를 불필요하게 흐릴 수 있는 공지 기능 및 구성에 대한 설명은 생략한다.
본 명세서에서 사용되는 단수 형태는 문맥에서 특별한 지시가 없는 한 복수 형태도 포함하는 것으로 의도할 수 있다.
또한, 본 명세서에서 사용되는 수치 범위는 하한치와 상한치와 그 범위 내에서의 모든 값, 정의되는 범위의 형태와 폭에서 논리적으로 유도되는 증분, 이중 한정된 모든 값 및 서로 다른 형태로 한정된 수치 범위의 상한 및 하한의 모든 가능한 조합을 포함한다. 본 발명의 명세서에서 특별한 정의가 없는 한 실험 오차 또는 값의 반올림으로 인해 발생할 가능성이 있는 수치범위 외의 값 역시 정의된 수치범위에 포함된다.
본 명세서의 용어, "포함한다"는 "구비한다", "함유한다", "가진다" 또는 "특징으로 한다" 등의 표현과 등가의 의미를 가지는 개방형 기재이며, 추가로 열거되어 있지 않은 요소, 재료 또는 공정을 배제하지 않는다
종래의 아크릴계 광학용 점착제 조성물은 매우 낮은 유연성을 가져, 플렉서블(flexible) 디스플레이에 적용하기 어려웠으며, 고온 및 저온에서 점착성, 탄성율 및 유연성이 현저히 감소하는 문제가 있었다.
또한 종래의 아크릴계 광학용 점착제 조성물의 낮은 유연성 문제를 해결하고자, 우레탄계 중합체를 포함하는 광경화 점착제 조성물을 사용하고자 하였으나, 여전히 만족하는 수준의 고유연성을 가지지 못하였고, 투명성이 하락하였을 뿐 아니라, 습도, 약품 및 자외선 등에 취약하여 황변도가 매우 높은 단점을 가질 수밖에 없었다.
종래의 광학용 점착제 조성물의 문제점으로 해결하고자, 많은 연구를 한 결과, 본 발명의 발명자들은 (A)아크릴계 공중합체, (B)다관능성 이소시아네이트, (C)에폭시 실란 화합물 및 (D)반응성 용제를 포함하여, 현저한 탄성을 가지고, 저온 및 고온에서 점착력 및 모듈러스 변화율이 적은 광학용 점착제 조성물을 발견하고 본 발명을 완성하였다.
이하 본 발명의 광학용 점착제 조성물을 보다 상세히 설명한다.
일 구현예로서, 상기 아크릴계 공중합체는 C3-C6알킬아크릴레이트계 단량체 40 내지 70 몰% 및 히드록시알킬(C3-C6)아크릴레이트계 단량체 30 내지 60 몰%를 포함하는 단량체 혼합물로부터 제조되는 것일 수 있다.
상기 C3-C6알킬아크릴레이트계 단량체는 제한하는 것은 아니나, 일예로서, N-부틸아크릴레이트, 이소부틸아크릴레이트, 프로필아크릴레이트, 펜틸아크릴레이트, 헥실아크릴레이트 등에서 선택되는 어느 하나 또는 둘 이상일 수 있으며, 좋게는 우수한 중합반응을 가지는 N-부틸아크릴레이트, 이소부틸아크릴레이트 또는 이들의 혼합물, 더욱 좋게는 N-부틸아크릴레이트일 수 있으나, 제조되는 광학용 점착제 조성물의 물성을 저해하는 것이 아니라면 이를 제한하는 것은 아니다.
일 구현예로서, 상기 C3-C6알킬아크릴레이트계는 단량체 혼합물 총량에 대해서, 40 내지 60 몰%일 수 있으며, 좋게는 50 내지 60 몰%를 포함하는 것일 수 있다.
상기 범위의 몰%로 C3-C6알킬아크릴레이트계를 포함하여 제조된 아크릴계 공중합체는 보다 낮은 유리전이 온도(Tg)를 가질 수 있음으로써, 이를 포함하는 점착제 조성물은 상용가능한 수준의 점착력을 가질 수 있다.
일 구현예로서, 상기 히드록시알킬(C3-C6)아크릴레이트계 단량체는 일예로서, 2-히드록시에틸 아크릴레이트, 2-히드록시프로필아크릴레이트, 4-히드록시부틸아크릴레이트 및 5-히드록시펜틸 아크릴레이트 등에서 선택되는 어느 하나 또는 둘 이상일 수 있으며, 좋게는 2-에틸아크릴레이트, 4-히드록시부틸아크릴레이트 또는 이들의 혼합물일 수 있으며, 더욱 좋게는 2-에틸아크릴레이트 및 4-히드록시부틸아크릴레이트를 혼합하여 사용하는 것이 선호될 수 있다.
상기 히드록시알킬(C3-C6)아크릴레이트계 단량체는 히드록시기를 함유하여 다관능성 이소시아네이트 화합물과 가교 가능한 아크릴계 단량체이면 제한없이 사용할 수 있으나, 상기 2-히드록시에틸아크리레 또는 4-히드록시부틸아크릴레이트를 포함하여 제조되는 아크릴계 공중합체가 유리전이 온도가 낮을 수 있어 보다 선호될 수 있다.
상기 히드록시알킬(C3-C6)아크릴레이트계 단량체를 포함하여 제조된 아크릴계 공중합체는 히드록시기를 함유하여, 이를 포함하는 광학용 점착제는 포함된 다관능성 이소시아네이트 화합물과 일부 가교될 수 있음으로써, 경화된 광학용 점착제 조성물이 보다 현저한 탄성율을 가질 수 있다.
일 구현예로서, 상기 히드록시알킬(C3-C6)아크릴레이트계 단량체는 단량체 혼합물 총량에 대해서, 30 내지 50 몰%일 수 있으며, 좋게는 40 내지 50 몰%일 수 있다.
상기 범위의 몰 함량으로 히드록시알킬(C3-C6)아크릴레이트계 단량체를 포함하여 제조된 아크릴계 공중합체는 극성이 우수할 수 있고, 다관능성 이소시아네이트 화합물과 우수한 반응성을 가져, 이를 포함하는 광학용 점착제 조성물은 우수한 웨이팅성과 현저한 점착력을 가질 수 있어 선호될 수 있다.
또 다른 일 예로서, 상기 히드록시알킬(C3-C6)아크릴레이트계 단량체는 2-에틸아크릴레이트 및 4-히드록시부틸아크릴레이트를 혼합하여 사용할 때, 단량체 혼합물의 총량에 대해서, 2-히드록시기에틸렌아크릴레이트가 30 내지 50 몰% 및 4-히드록시부틸아크릴레이트 1 내지 10 몰%를 포함하는 것일 수 있으며, 좋게는 2-히드록시기에틸렌아크릴레이트가 35 내지 45 몰% 및 4-히드록시부틸아크릴레이트 1 내지 5 몰%를 함유하는 것일 수 있다.
상기 2-히드록시에틸아크릴레이트는 낮은 유리전이온도를 가지고, 현저한 극성기를 가질 수 있음으로써, 이를 포함하는 광학용 점착제 조성물의 우수한 점착력과 겔화율을 가질 있으며, 상기 4-히드록시부틸 아크릴레이트를 포함하는 아크릴계 공중합체는 유리전이온도가 현저히 낮아질 수 있어 이를 포함하는 광학용 점착제 조성물이 우수한 점착력을 가질 있으나, 이를 제한하는 것은 아니다.
일 구현예로서, 상기 아크릴계 공중합체는 단량체 혼합물과 개시제를 포함하여 제조되는 것일 수 있다.
상기 개시제는 단량체 혼합물을 중합가능한 것이라면 아조계 라디칼 개시제, 열개시제 및 광개시제에서 선택되는 어느 하나 일 수 있으며, 좋게는 우수한 반응성과 공정성을 가질 수 있는 광개시제가 선호될 수 있으나, 이를 제한하는 것은 아니다.
상기 개시제는 단량체 혼합물을 중합가능한 것이라면 아조계 라디칼 개시제, 열개시제 및 광개시제에서 선택되는 어느 하나 일 수 있으며, 좋게는 우수한 반응성과 공정성을 가질 수 있는 광개시제가 선호될 수 있으나, 이를 제한하는 것은 아니다.
상기 광개시제는 일예로서, 벤질, 벤조인, 벤조페논, 캄파퀴논, 2,2-디메톡시-1,2-디페닐에탄-1-온, 4,4'-비스(디메틸아미노)벤조페논, 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논, 2-하이드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 1-하이드록시시클로헥실페닐케톤, 2,2-디메톡시-2-페닐아세토페논, 2-메틸-[4'-(메틸티오)페닐]-2-모르폴리노-1-프로판온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)-부탄-1-온, 2,4,6-트리메틸벤조일-디페닐포스핀옥사이드, 비스(2,4,6-트리메틸벤조일)-페닐포스핀옥사이드 등의 카르보닐 화합물; 1,3-비스(트리클로로메틸)-5-(2'-클로로페닐)-1,3,5-트리아진 및 2-[2-(2-푸라닐)에틸레닐]-4,6-비스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진 등의 트리할로메탄류; 2,2'-비스(2-클로로페닐)4,5,4',5'-테트라페닐 1,2'-비이미다졸 등의 이미다졸 이량체; 2-이소프로필티옥산톤, 2,4-디메틸티옥산톤, 2,4-디에틸티옥산톤, 2,4-디클로로티옥산톤 등의 티옥산톤계 화합물 등을 들 수 있다.
일 구현예로서, 상기 아크릴계 공중합체는 중량평균분자량은 1,000,000 내지 5,000,000 g/mol일 수 있으며, 좋게는 1,000,000 내지 3,000,000 g/mol일 수 있으나, 이를 포함하는 광학용 점착제 조성물의 물성을 저해하는 것이 아니라면 이를 제한하는 것은 아니다.
상기 광학용 점착제 조성물은 상기 범위의 중량평균분자량을 가지는 아크릴계 공중합체를 포함하여, 우수한 내열성, 작업성이 좋은 점도 및 우수한 점착력을 가질 수 있어 선호될 수 있다.
상기 아크릴계 공중합체의 중량평균 분자량은 겔투과 크로마토그래피(GPC) 장비(Waters 사)를 사용하여 아크릴계 공중합체를 테트로하이드로퓨란에 용해한 용액을 컬럼히터(ALLCOLHTRB) 40 ℃에서 이동상 용매 흐름속도 1.0 mL/min의 조건으로 측정한 것일 수 있다.
일 구현예로서, 상기 다관능성 이소시아네이트 화합물은 이소시아네이트기를 둘 이상을 포함하는 화합물일 수 있으며, 구체적으로는 지방족 디이소시아네이트, 지환족 디이소시아네이트 또는 방향족 디이소시아네이트일 수 있으며, 우수한 탄성율 가지는 측면에서는 지방족 디이소시아네이트가 선호될 수 있으나, 이를 제한하는 것은 아니다.
상기 다관능성 이소시아네이트 화합물을 포함하는 광학용 점착제 조성물은 아크릴계 공중합체의 히드록시기와 일부 가교되어 보다 우수한 점착력을 가질 수 있다.
상기 지방족 이소시아네이트는 일 예로서, 테트라-메틸렌 디이소시아네이트, 펜터-메틸렌 디이소시아네이트, 헥사-메틸렌 디이소시아네이트, 헵타-메틸렌 디이소시아네이트 또는 옥타-메틸렌 디이소시아네이트, 2-메틸펜타메틸렌 1,5-디이소시아네이트,2-에틸테트라 메틸렌 1,4-디이소시아네이트, 헥사메틸렌 1,6-디이소시아네이트(HDI), 펜타메틸렌 1,5-디이소시아네이트, 부틸렌 1,4-디이소시아네이트, 트리메틸헥사메틸렌 1,6-디이소시아네이트, 1-이소시아네이트-3,3,5-트리메틸-5-이소시아네이트 메틸사이클로헥산(이소포론 디이소시아네이트, IPDI)일 수 있다.
상기 지환족 이소시아네이트는 일예로서, 1,4- 또는 1,3-비스(이소시아네이트 메틸) 사이클로헥산(HXDI), 사이클로헥산 1,4-디이소시아네이트, 1-메틸사이클로헥산 2,4- 또는 2,6-디이소시아네이트 및 메틸렌 디사이클로헥실 (4,4'-, 2,4'- 또는 2,2'-)디이소시아네이트(H12MDI) 등에서 선택되는 하나 또는 둘 이상일 수 있다.
상기 방향족 디이소시아네이트는 일예로, 나프탈렌 1,5-디이소시아네이트(NDI), 톨릴렌-2,4-디이소이아네이, 톨릴렌-2,6-디이소시아네이트(TDI), 3,3'-디메틸-비페닐-4,4'-디이소시아네이트디페닐(TODI), p-페닐렌디이소시아네이트(PDI), 디페닐에탄-4,4'-디이소시아네이트(EDI), 디페닐메탄 디이소시아네이트, 메틸렌 디페닐렌 디이소시아네이트, 디페닐에탄 1,2-디이소시아네이트 및 디페닐메탄 디이소시아네이트(MDI) 등에서 선택되는 하나 또는 둘 이상일 수 있다.
또 다른 일 구현예로서, 상기 다관능성 이소시아네이트 화합물을 상용되는 것일 수 있으며, 비제한적인 일예로서, AKNATE AH-2100(애경케미칼), AK-75(애경케미칼) 또는 이들의 혼합물일 수 있다.
상기 다관능성 이소시아네이트 화합물을 포함하는 광학용 점착제 조성물은 아크릴계 공중합체의 히드록시기와 일부 가교되어 보다 우수한 점착열을 가질 수 있을 뿐 아니라, 저온 또는 고온에서도 ASTM D1238으로 측정한 모듈러스 변화율 없어 고온 및 저온에서도 현저한 탄성율을 가질 수 있다.
일 구현예로서, 상기 광학용 점착제 조성물은 아크릴계 공중합체 100 중량부에 대해서, 다관능성 이소시아네이트 화합물을 0.1 내지 5 중량부로 포함하는 것일 수 있으며, 좋게는 0.1 내지 3 중량부, 더욱 좋게는 0.5 내지 1 중량부를 포함하는 것일 수 있다.
상기 범위의 다관능성 이소시아네이트 화합물을 포함하는 광학용 점착제 조성물은 아크릴계 공중합체에 함유된 히드록시와 반응하여 일부 가교될 수 있으며, 경화된 광학용 점착제 조성물 웨이팅성과 현저한 점착력을 가질 수 있다.
일 구현예로서, 상기 반응성 용제는 아크릴계 공중합체 중합 과정에서 단량체 혼합물 100 중량부에 대해서, 반응성 용제 50 내지 200 중량부를 포함하는 것일 수 있으며, 좋게는 50 내지 150 중량부, 더욱 좋게는 70 내지 120 중량부를 포함하는 것일 작업성이 좋은 점도를 제공할 수 있으나, 이를 제한하는 것은 아니다.
상기 반응성 용제는 아크릴계 공중합체 중합공정에서 첨가되어, 공정이 단순화될 수 있을 뿐 아니라, 광학용 점착제 조성물의 점도조절이 보다 용이할 수 있어 선호될 수 있다.
일 구현예로서, 상기 반응성 용제는 아크릴계 공중합체를 용해가능한 것이라면, 제한없이 사용할 수 있으며, 일예로서, 아세트산 에틸, 아세트산 메틸, 아세트산 뷰틸, 헥세인, 톨루엔, 포름산 에틸, 디클로로메테인, 아세토 나이트릴, 메틸프로온에이트, 테트로하이드로퓨란 및 무수 아세트산에서 선택되는 어느 하나 또는 둘 이상일 수 있다.
일 구현예로서, 상기 에폭시계 실란화합물은 우수한 극성기를 가지는 에폭시기를 함유하는 것이라면 제한없이 사용할 수 있으나, 일예로서, 3-글리시독시프로필트리에톡시실란, 3-글리시독시프로필메틸디에톡시실란, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필메틸디메톡시실란 및 2-(3,4에폭시사이클로헥실)에틸트리메톡시실란 등에서 선택되는 어느 하나 또는 둘 이상일 수 일수 있다.
상기 에폭시계 실란화합물을 포함하는 광학용 점착제 조성물은 보다 우수한 점착력을 가질 수 있을 뿐 아니라, 상기 광학용 점착제 조성물로부터 제조된 광학용 점착층은 고온에서도 우수한 탄성율을 유지할 수 있어 선호될 수 있다.
일 구현예로서, 상기 광학용 점착제 조성물은 아크릴계 점착제 조성물 100 중량부에 대해서, 에폭시계 실란화합물을 1 내지 10 중량부로 포함하는 것일 수 있으며, 좋게는 1 내지 7 중량부, 더욱 좋게는 1 내지 5 중량부를 포함하는 것일 수 있다.
상기 범위의 함량으로 에폭시계 실란화합물을 포함하는 광학용 점착제 조성물은 저온 및 고온에서도 현저한 모듈러스 변화가 작을 수 있어 선호될 수 있다.
또 다른 일 구현예로서, 상기 에폭시계 실란화합물은 상용된 제품일 수 있으며, 일예로서 신에츠화학공업사 KMB-303, 신에츠화학공업사 KBM-402, 신에츠화학공업사 KBE-403, 신에츠화학공업사 KBE 402 및 신에츠화학공업사 KBE-403 등에서 선택되는 어느 하나 또는 둘이상일 수 있으나, 이를 포함하는 광학용 점착제 조성물의 물성을 저해하는 것이 아니라면 이를 제한하는 것은 아니다.
상기 에폭시계 실란화합물은 현저한 극성가짐으로써, 이를 포함하는 광학용 점착제 조성물의 현저한 점착력과 고온에서의 우수한 탄성률을 가질 수 있으며, 다관능성 이소시아네이트 화합물과 일부 가교 반응할 수 있어 보다 우수한 탄성율을 가질 수 있다.
일 구현예로서, 상기 광학용 점착제 조성물은 가교제 및 광개시제를 더 포함하는 것일 수 있다.
상기 가교제는 비닐기를 2개 이상을 포함하는 화합물일 수 있으며, 좋게는 다관능성 아크릴레이트 에스테르 단량체 또는 다관능성 아크릴레이트 에스테르 단량체 중합체일 수 있으며, 보다 우수한 탄성률과 분산성을 가지는 측면에서는 다관능성 아크릴레이트 에스테르 단량체를 단독으로 사용하는 것이 선호될 수 있다.
상기 다관능성 아크릴레이트 에스테르 단량체 또는 다관능성 아크릴레이트 에스테르 단량체 중합체를 포함하는 광학용 점착제 조성물은 다른 가교제를 포함하는 광학용 점착제 보다 우수한 투명성을 가질 수 있어 선호될 수 있다.
상기 다관능성 아크릴레이트 에스테르 단량체는 일예로서, 1,6-헥사디아크릴레이트 및 트라이메틸올 프로페인 트라이아크릴레이트, 에틸렌글리콜디아크릴레이트 등에서 선택되는 어느 하나 또는 둘 이상일 수 있다.
상기 다관능성 아크릴레이트 에스테르 중합체는 일예로서, 폴리에틸렌글리콜 디아크릴레이트(Poly(ethylene glycol) diacrylate; PEGDA) 등일 수 있으나, 이를 제한하는 것은 아니다.
일 구현예로서, 상기 광학용 점착제 조성물은 아크릴계 공중합체 100 중량부에 대해서, 가교제를 0.1 내지 10 중량부로 포함하는 것일 수 있으며, 좋게는 0.1 내지 5 중량부, 더욱 구체적으로는 0.1 내지 3 중랑부로 포함하는 것일 수 있다.
상기 범위의 함량으로 가교제를 포함하는 광학용 점착제 조성물은 경화 후, 상기 가교제 및 광개시제로부터 제조된 망상구조를 가질 수 있고, 상기 아크릴계 공중합체 및 다관능성 이소시아네이트로부터 제조된 망상구조를 모두 포함함으로써, 더욱 현저한 탄성률을 가질 수 있으며, 저온 및 고온에서 모듈러스 변화율이 적고 우수한 점착력을 유지할 수 있다.
일 구현예로서, 상기 광개시제는 상기 아크릴계 공중합체를 중합하여 사용하는 광개시제와 동일 또는 상이할 수 있으며, 라디칼을 형성하여 가교제를 가교 가능한 것이라면 제한없이 사용할 수 있다.
상기 광개시제는 비제한적인 일예로서, 벤질, 벤조인, 벤조페논, 캄파퀴논, 2,2-디메톡시-1,2-디페닐에탄-1-온, 4,4'-비스(디메틸아미노)벤조페논, 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논, 2-하이드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 1-하이드록시시클로헥실페닐케톤, 2,2-디메톡시-2-페닐아세토페논, 2-메틸-[4'-(메틸티오)페닐]-2-모르폴리노-1-프로판온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)-부탄-1-온, 2,4,6-트리메틸벤조일-디페닐포스핀옥사이드, 비스(2,4,6-트리메틸벤조일)-페닐포스핀옥사이드 등의 카르보닐 화합물; 1,3-비스(트리클로로메틸)-5-(2'-클로로페닐)-1,3,5-트리아진 및 2-[2-(2-푸라닐)에틸레닐]-4,6-비스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진 등의 트리할로메탄류; 2,2'-비스(2-클로로페닐)4,5,4',5'-테트라페닐 1,2'-비이미다졸 등의 이미다졸 이량체; 2-이소프로필티옥산톤, 2,4-디메틸티옥산톤, 2,4-디에틸티옥산톤, 2,4-디클로로티옥산톤 등의 티옥산톤계 화합물 등을 들 수 있다.
구체적인 일 구현예로서, 상기 광개시제는 케톤계 광개시제일 수 있다.
상기 케톤계 광개시제는 UV-A 파장으로 라디칼을 형성할 수 있으며, 광학용 점착제 조성물의 물성을 저해하지 않고, 짧을 시간 내로 가교할 수 있어 선호될 수 있으나 이를 제한하고자 하는 것은 아니다.
이하 상기 광학용 점착제 조성물의 물성에 대해서 보다 상세히 설명한다.
일 구현예로서, 상기 광학용 점착제 조성물은 25 ℃에서, 하기 물성을 만족하는 것일 수 있다.
(1) ASTM D3330로 측정한 점착력이 100 내지 2,000 gf/in,
(2) ASTM D1238으로 측정한 모듈러스가 20 내지 60 KPa.
상기 광학용 점착제 조성물은 25 ℃에서, 상기 범위의 점착력을 가져 점착된 기판(피착물)의 오염없이 박리할 수 있을 뿐 아니라, 상기 다관능성 이소시아네이트의 함량에 따라 용이하게 점착력을 조절할 수 있어 선호될 수 있다.
구체적으로 상기 광학용 점착제 조성물은 ASTM D3330로 측정한 점착력이 200 내지 1,000 gf/in, 230 내지 1,000 gf/in. 더욱 구체적으로는 230 내지 500 gf/in일 수 있다.
상기 광학용 점착제 조성물은 25 ℃에서, 상기 범위의 점착력을 가져 점착된 기판(피착물)의 오염없이 박리할 수 있고, 100 gf/in 이상의 점착력을 가져 점착된 서로 다른 층이 이격되는 것을 방지할 수 있다.
또한 상기 광학용 점착제 조성물은 25 ℃에서, 상기 범위의 모듈러스를 가져 현저한 탄성률 및 유연성을 가질 수 있음으로써, 플렉서블 디스플레이에 적용할 수 있다.
일 구현예로서, 상기 상기 광학용 점착제 조성물은 60 내지 90 ℃에서, 하기 물성을 만족하는 것일 수 있다.
(1) ASTM D3330로 측정한 점착력이 100 내지 1,000 ㎏f/in,
(2) ASTM D1238으로 측정한 모듈러스가 20 내지 60 KPa.
상기 광학용 점착제 조성물은 아크릴계 공중합체 및 다관능성 이소시아네이트로 부터 형성된 가교된 망상구조를 가지고, 두 개 이상의 비닐기를 함유하는 가교제로부터 형성된 망상구조를 가지며, 극성기가 강한 에폭시계 실란화합물을 포함한다.
이로써, 종래의 점착제 조성물은 60 ℃ 이상의 온도에서 점착력이 현저히 감소하는 문제가 있었으나, 상기 광학용 점착제 조성물을 포함하여 형성된 광학용 필름은 60 내지 90 ℃에서도 우수한 점착력을 유지할 수 있을 뿐 아니라, 온도에 따른 모듈러스 변화율이 적어 특히 고온에서도 현저한 탄성률을 가질 수 있다.
일 구현예로서, 상기 광학용 점착제 조성물은 조성물은 -20 ℃에서 ASTM D1238로 측정한 모듈러스가 100 KPa 이하일 수 있으며, 구체적으로는 30 내지 100 KPa, 50 내지 100 KPa, 더욱 구체적으로는 60 내지 100 KPa, 80 내지 100 KPa일 수 있다.
상기 광학용 점착제 조성물은 -20 ℃의 저온환경에서도 모듈러스가 100 KPa이하를 가질 수 있어, 광학용 점착제 조성물을 포함하여 제조된 광학용 점착필름의광학용 점착제층은 종래의 광학용 점착제 조성물이 저온에서 강한 취성으로 크랙이 발생되는 문제를 해결할 수 있다.
일 구현예로서, 상기 광학용 점착제 조성물은 하기 식 1 및 식 2를 만족하는 것일 수 있다.
[식 1]
-0.2≤ (MH-M0)/M0 ≤ 0.2
(상기 식 1에서, MH는 60 내지 90 ℃에서 광학용 점착제 조성물을 ASTM D1238로 측정한 모듈러스이며, M0는 25 ℃에서 광학용 점착제 조성물을 ASTM D1238로 측정한 모듈러스이다.)
[식 2]
(MC-M0)/M0 ≤ 2
(상기 식 2에서, Mc는 -20 ℃에서 광학용 점착제 조성물을 ASTM D1238로 측정한 모듈러스이며, M0는 25 ℃에서 광학용 점착제 조성물을 ASTM D1238로 측정한 모듈러스이다.)
구체적으로 상기 식 1에서, (MH-M0)/M0는 -0.15 내지 0.15, -0.1 내지 0.1일 수 있으며, 더욱 구체적으로는 -0.05 내지 0.05일 수 있다.
상기 식 1을 만족하는 광학용 점착제 조성물은 60 내지 90 ℃에서 측정한 모듈러스가 25 ℃에서 측정한 모듈러스의 변화율이 거의 없어 고온에서도 우수한 탄성율 및 유연성을 가질 수 있다.
또한 구체적으로 상기 식 2에서, (MC-M0)/M0는 1.5 이하, 1.3 이하일 수 있으며, 더욱 구체적으로는 1.0 이하, 0.8 이하일 수 있으며, 하한은 한정하는 것은 아니나, 0.5 이상일 수이 있다.
종래의 점착제 조성물은 -20 ℃의 저온환경에서 모듈러스가 급격히 증가하여, 25 ℃에서 측정한 모듈러스 보다 약 2.5 배 이상 증가하나, 상기 식 2를 만족하는 광학용 점착제 조성물은 -20 ℃에서, 측정한 모듈러스가 25 ℃에서 측정한 모듈러스의 변화율이 현저히 감소하여 저온에서 파단 및 크랙이 발생되지 않을 수 있다.
상기 광학용 점착제 조성물은 아크릴계 공중합체와 다관능성 이소시아네이트가 가교되고, 에폭시계 실란화합물을 포함하여 고온 및 저온에서 모듈러스 변화율이 현저히 낮아짐으로써, 고온 및 저온 환경에서 고탄성율을 가지는 광학용 점착제 조성물로 사용 가능할 수 있다.
일 구현예로서, 상기 광학용 점착제 조성물은 ASTM D2196으로 측정한 점도가 1,000 내지 5,000 cps일 수 있으며, 구체적으로는 2,000 내지 5,000 cps, 더욱 구체적으로는 3,000 내지 5,000 cps일 수 있다.
상기 광학용 점착제 조성물의 점도는 회전 점도계법(ASTM D2196)으로 측정한 것일 수 있으며, 구체적으로 회전 점도계(브룩필드 점도계, DV2TLV)을 사용하여, 스핀니들 3을 사용하였고, 12 RPM에서 Toque 값이 40 %인 것을 확인하여 측정하였다.
상기 범위의 점도를 가지는 광학용 점착제 조성물은 작업성이 좋은 점도를 제공할 수 있을 뿐 아니라, 코팅된 광학용 점착제 조성물이 우수한 웨이팅성을 가질 수 있어 기재 상에 코팅된 광학용 점착제 조성물이 이탈되는 것을 방지할 수 있다.
본 발명은 상기 광학용 점착제 조성물을 코팅하고 경화하여 형성된 광학용 점착체층 및 기재층을 포함하는 광학용 점착필름을 제공한다.
일 구현예로서, 상기 기재층은 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리비닐클로라이드, 폴리에틸렌, 폴리아크릴레이트 또는 셀루로오스에서 선택되는 어느 하나의 필름일 수 있다.
상기 광학용 점착필름은 기재층 양면 또는 일면에 점착제층을 포함하는 것일 수 있으며, 기재층 두께가 10 내지 100 ㎛일 수 있으며, 좋게는 30 내지 70 ㎛일 수 있으나, 사용되는 산업분야에 따라 기재층 두께를 조절할 수 있음으로써, 이를 제한하는 것은 아니다.
일 구현예로서, 상기 광학용 점착필름은 디스플레이 커버레이 필름일 수 있다.
상기 광학용 점착필름은 디스플레이 패널과 다른 적층필름 사이를 점착하는 광학용 점착필름으로 사용할 수 있으나, 커버레이 필름으로도 사용할 수 있음으로써, 보다 다양한 소재로 사용할 수 있다.
일 구현예로서, 상기 광학용 점착필름은 광학용 점착제층의 두께가 10 내지 50 ㎛일 수 있으며, 좋게는 10 내지 40 ㎛일 수 있으나, 이를 제한하는 것은 아니다.
본 발명은 상기 광학용 점착필름울 포함하여 적층된 광학필름 적층체를 제공할 수 있다.
일 구현예로서, 상기 광학필름 적층체는 편광판, 접착층, 페널, 위상차층 및 열가소성 필름 등에서 선택되는 하나 또는 둘 이상의 임의의 부재가 더 적층된 것일 수 있다.
일 구현예로서, 상기 광학필름 적층체는 편광판, 접착층, 페널, 위상차층 및 열가소성 필름 등에서 선택되는 하나 또는 둘 이상의 임의의 부재가 더 적층된 것일 수 있다.
이하 실시예를 통해 본 발명에 따른 광학용 점착제 조성물 및 이를 포함하여 제조된 광학용 점착필름에 대하여 더욱 상세히 설명한다. 다만 하기 실시예는 본 발명을 상세히 설명하기 위한 하나의 참조일 뿐 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니며, 여러 형태로 구현될 수 있다. 또한 달리 정의되지 않은 한, 모든 기술적 용어 및 과학적 용어는 본 발명이 속하는 당업자 중 하나에 의해 일반적으로 이해되는 의미와 동일한 의미를 갖는다. 또한, 본 발명에서 설명에 사용되는 용어는 단지 특정 실시예를 효과적으로 기술하기 위함이고, 본 발명을 제한하는 것으로 의도되지 않는다.
[측정방법]
1.접착력 측정
ASTM D903를 의거하여 측정하였으며, 하기 실시예 및 비교예에서 제조된 광학용 점착제 조성물을 유리판에 도포하여 UV-A 램프로 1분간 경화하였다. 경화된 광학용 점착층을 10-100N 범위 내에서 측정이 가능한 Shimadzu EZTest/CE(Japan)를 사용하여 5㎜/s 속도로 180 ˚박리하였을 때, 점착력을 측정하였다.
2. 레오미터 측정(Rheometer test)
ASTM D1238을 의거하여 측정하였으며, 하기 실시예 및 비교예에서 제조된 광학용 점착제 필름을 8 mm 강철 평행판과 300 ㎛의 간격이 구비된 Discovery HR30 레오미터(TA instrument)를 이용하여, -50 에서 10 ℃/min의 속도로 90 ℃까지 온도를 승온하였다. 승온이 진행되어 온도가 -20 ℃, 25 ℃, 60 ℃ 및 85 ℃일 때, 축력(axial force) 0.5 N 및 진동 주파수 1 Hz의 조건에서, 점착제 조성물의 저장 탄성률 값을 측정하였다.
[실시예 1 내지 3]
교반기, 온도계 환류 냉각기, 질소 도입관이 구비된 반응기를 상온에서 내부공기를 질소로 치환하였다. 이 후 반응기에 하기 표 1에 나타낸 몰 함량으로 부틸아크릴레이트(BA), 2-히드록시에틸아크릴레이트(2-HEA) 및 4-히드독시부틸아크릴레이트(4-HBA)를 투입하였다.
이후 반응기에 단량체 총량 100 중량부에 대해서, 벤조페논계 광개시제(시바 스페셜티 케미칼 사, Irgacure 651) 0.01 중량부 및 사슬연장제(펜타에리트리톨테트라키스(메르캅토아세테이트)) 0.01 중량부를 첨가하고 질소환경에서 30 분 동안 교반하였고, 30 분 이후에 델타 T UV 램프로 조사여 아크릴계 공중합체를 제조하였다.
이후 제조된 아크릴레이트 공중합체 100 중량부에 대해서, 하기 표 1에 나타낸 중량부로 다관능성 이소시아네이트(R-NCO)(애경케미칼사 AH-2100), 에폭시계 실란화합물(Si, Shin-Etsu 사, KBM-403), 1,6-헥산다이올 디아크릴레이트(HDDA) 및 벤조페논계 광개시제(시바 스페셜티 케미칼 사, Irgacure 651)를 첨가하고, 질소분위 하에 1 시간 동안 교반하여 광학용 점착제 조성물을 제조하였다.
상기 제조된 광학용 점착제 조성물을 두께의 이형 PET 필름에 바코터를 이용하여 코팅하였고, UVA 램프를 이용하여 자외선을 1분동안 조사하여 광학용 점착제 층의 두께가 50 ㎛인 광학용 점착필름을 제조하였다.
그 후, 제조된 광학용 점착필름 및 광학용 점착제 조성물을 상기 측정방법으로 측정하여 하기 표 2에 나타내었다.
[실시예 4]
상기 실시예 1에서, 1,6-헥산다이올 디아크릴레이트(HDDA) 및 벤조페논계 광개시제(시바 스페셜티 케미칼 사, Irgacure 651)를 포함하지 않는 것을 제외하고는 동일하게 광학용 점착필름을 제조하였다.
그 후, 제조된 광학용 점착필름 및 광학용 점착제 조성물을 상기 측정방법으로 측정하여 하기 표 2에 나타내었다.
[비교예 1]
상기 실시예 1에서, 아크릴계 공중합체를 부틸아크릴레이트(BA) 16 몰%, 2-히드록시에틸아크릴레이트(2-HEA) 86 몰% 및 4-히드독시부틸아크릴레이트(4-HBA) 4 몰%로부터 제조되는 것은 제외하고는 동일하게 광학용 점착필름을 제조하였다.
그 후, 제조된 광학용 점착필름 및 광학용 점착제 조성물을 상기 측정방법으로 측정하여 하기 표 2에 나타내었다.
[비교예 2]
상기 실시예 1에서, 아크릴계 공중합체를 부틸아크릴레이트(BA) 86 몰%, 2-히드록시에틸아크릴레이트(2-HEA) 10 몰% 및 4-히드독시부틸아크릴레이트(4-HBA) 4 몰%로부터 제조되는 것은 제외하고는 동일하게 광학용 점착필름을 제조하였다.
그 후, 제조된 광학용 점착필름 및 광학용 점착제 조성물을 상기 측정방법으로 측정하여 하기 표 2에 나타내었다.
[비교예 3]
상기 실시예 1에서, 다관능성 이소시아네이트를 포함하지 않는 것을 제외하고는 동일하게 광학용 점착필름을 제조하였다.
그 후, 제조된 광학용 점착필름 및 광학용 점착제 조성물을 상기 측정방법으로 측정하여 하기 표 2에 나타내었다.
[비교예 4]
상기 실시예 1에서, 다관능성 이소시아네이트를 포함하지 않는 것을 제외하고는 동일하게 광학용 점착필름을 제조하였다.
그 후, 제조된 광학용 점착필름 및 광학용 점착제 조성물을 상기 측정방법으로 측정하여 하기 표 2에 나타내었다.
BA (몰%) |
2-HEA (몰%) |
4-HBA (몰%) |
R-NCO (중량부) |
Si (중량부) |
HDDA (중량부) |
|
실시예 1 | 56 | 40 | 4 | 1 | 2 | 1 |
실시예 2 | 56 | 40 | 4 | 2 | 2 | 1 |
실시예 3 | 56 | 40 | 4 | 1 | 5 | 1 |
실시예 4 | 56 | 40 | 4 | 1 | 2 | - |
비교예 1 | 16 | 80 | 4 | 1 | 2 | 1 |
비교예 2 | 86 | 10 | 4 | 1 | 2 | 1 |
비교예 3 | 56 | 40 | 4 | - | 2 | 1 |
비교예 4 | 56 | 40 | 4 | 1 | - | 1 |
모듈러스 (KPa) |
점착력 (gf/in) |
||||||
-20 ℃ | 25 ℃ | 60 ℃ | 85 ℃ | 25 ℃ | 60 ℃ | 85 ℃ | |
실시예 1 | 96.0 | 45.0 | 51.7 | 55.6 | 230 | 143 | 124 |
실시예 2 | 96.5 | 48.1 | 52.4 | 55.4 | 221 | 124 | 122 |
실시예 3 | 98.4 | 55.4 | 52.8 | 58.2 | 408 | 244 | 158 |
실시예 4 | 85.7 | 35.2 | 49.1 | 57.2 | 230 | 197 | 117 |
비교예 1 | 70.1 | 18.8 | 15.4 | 11.7 | 98 | 52 | 23 |
비교예 2 | 31.5. | 18.5 | 18.7 | 19.3 | 402 | 234 | 120 |
비교예 3 | 150.1 | 35.8 | 18.8 | 17.2 | 706 | 384 | 226 |
비교예 4 | 101.9 | 45.0 | 23.1 | 16.4 | 221 | 91 | 10 |
상기 표 2에서, 실시예 1 내지 4는 고온의 60 ℃ 및 85 ℃에서 모듈러스가 20 내지 60 Kpa를 가지고, 특히 -20 ℃에서 모듈러스가 100 KPa 이하이며, 구체적으로 80 내지 100 KPa를 나타내어 고온 및 저온에서도 우수한 탄성율과 유연성을 가질 수 있다. 또한 상기 표 2에서 실시예 1 내지 4는 25 ℃에서 100 내지 2000 gf/in를 만족하고, 60 ℃ 및 85 ℃에서 100 내지 1,000 gf/in를 가져, 고온에서도 우수한 점착력을 유지한다.
이에 반해, 비교예 1 내지 비교예 4는 60 ℃ 및 85 ℃의 고온에서 20 내지 60 KPa의 모듈러스를 가질 수 없고, 특히 비교예 3 및 비교예 4는 -20 ℃에서 모듈러스가 100 KPa 초과하는 것을 확인하였다. 이는 비교예 1 내지 4는 저온 및 고온 환경에서 우수한 탄성율과 유연성을 가질 수 없는 것을 시사한다.
또한 상기 표 2에서, 비교예 1은 25 ℃, 60 ℃ 및 85 ℃의 모든 온도에서 점착력이 100 gf/in 미만이고, 비교예 4는 60 ℃ 및 85 ℃의 고온에서 100 내지 1,000 gf/in를 가질 수 없었다.
이상과 같이 본 발명에서는 특정된 사항들과 한정된 실시예 및 비교예에 의해 설명되었으나 이는 본 발명의 보다 전반적인 이해를 돕기 위해서 제공된 것일 뿐, 본 발명은 상기의 실시예에 한정되는 것은 아니며, 본 발명이 속하는 분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 이러한 기재로부터 다양한 수정 및 변형이 가능하다.
따라서, 본 발명의 사상은 설명된 실시예에 국한되어 정해져서는 아니되며, 후술하는 특허청구범위뿐 아니라 이 특허청구범위와 균등하거나 등가적 변형이 있는 모든 것들은 본 발명 사상의 범주에 속한다고 할 것이다.
Claims (15)
- (A)C3-C6알킬아크릴레이트계 단량체 40 내지 70 몰% 및 히드록시기를 함유하는 히드록시알킬(C3-C6)아크릴레이트계 단량체 30 내지 60 몰%를 포함하는 단량체 혼합물로부터 제조된 아크릴계 공중합체;
(B)다관능성 이소시아네이트 화합물;
(C)에폭시계 실란화합물; 및
(D)반응성 용제;를 포함하는 광학용 점착제 조성물. - 제 1항에 있어서,
상기 광학용 점착제 조성물은 25 ℃에서, 하기 물성을 만족하는 것인 광학용 점착제 조성물:
(1)ASTM D3330로 측정한 점착력이 100 내지 2,000 gf/in,
(2)ASTM D1238으로 측정한 모듈러스가 20 내지 60 KPa. - 제 1항에 있어서,
상기 광학용 점착제 조성물은 60 내지 90 ℃에서, 하기 물성을 만족하는 것인 광학용 점착제 조성물:
(1)ASTM D3330로 측정한 점착력이 100 내지 1,000 gf/in,
(2) ASTM D1238으로 측정한 모듈러스가 20 내지 60 KPa. - 제 1항에 있어서,
상기 광학용 점착제 조성물은 -20 ℃에서 ASTM D1238로 측정한 모듈러스가 100 KPa 이하인 광학용 점착제 조성물. - 제 1항에 있어서,
상기 광학용 점착제 조성물은 하기 식 1 및 식 2를 만족하는 것인 광학용 점착제 조성물:
[식 1]
-0.2≤ (MH-M0)/M0 ≤ 0.2
(상기 식 1에서, MH는 60 내지 90 ℃에서 광학용 점착제 조성물을 ASTM D1238로 측정한 모듈러스이며, M0는 25 ℃에서 광학용 점착제 조성물을 ASTM D1238로 측정한 모듈러스이다.)
[식 2]
(MC-M0)/M0 ≤ 2
(상기 식2에서, Mc는 -20 ℃에서 광학용 점착제 조성물을 ASTM D1238로 측정한 모듈러스이며, M0는 25 ℃에서 광학용 점착제 조성물을 ASTM D1238로 측정한 모듈러스이다.) - 제 1항에 있어서,
상기 광학용 점착제 조성물은 아크릴계 공중합체; 100 중량부에 대해서, 다관능성 이소시아네이트 화합물;을 0.1 내지 5 중량부로 포함하는 것인 광학용 점착제 조성물. - 제 1항에 있어서,
상기 광학용 점착제 조성물은 아크릴계 공중합체; 100 중량부에 대해서, 에폭시계 실란화합물;을 1 내지 10 중량부로 포함하는 것인 광학용 점착제 조성물. - 제 1항에 있어서,
상기 아크릴계 공중합체;는 중량평균분자량이 1,000,000 내지 5,000,000 g/mol인 광학용 점착제 조성물. - 제 1항에 있어서,
상기 아크릴계 공중합체;는 C3-C6알킬아크릴레이트계 단량체 50 내지 60 몰% 및 히드록시기를 함유하는 히드록시알킬(C3-C6)아크릴계 단량체 40 내지 50 몰%를 포함하는 단량체 혼합물로부터 제조되는 것인 광학용 점착제 조성물. - 제 1항에 있어서,
상기 광학용 점착제 조성물은 ASTM D5289으로 측정한 점도가 1,000 내지 5,000 cps인 광학용 점착제 조성물. - 제 1항에 있어서,
상기 광학용 점착제 조성물은 가교제 및 광개시제를 더 포함하는 것인 광학용 점착제 조성물. - 제 1항 내지 제 11항에서 선택되는 어느 한 항의 광학용 점착제 조성물을 코팅하고 경화하여 형성된 광학용 점착체층 및 기재층을 포함하는 광학용 점착필름.
- 제 12항에 있어서,
상기 기재층은 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리비닐클로라이드, 폴리에틸렌, 폴리아크릴레이트 및 셀룰로오스에서 선택되는 어느 하나의 필름인 것인 광학용 점착필름. - 제 12항에 있어서,
상기 광학용 점착필름은 디스플레이 커버필름인 광학용 점착필름. - 제 12항의 광학용 점착필름을 포함하여 적층된 광학필름 적층체.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR1020220153717A KR20240071796A (ko) | 2022-11-16 | 2022-11-16 | 플렉서블리티 고연질 탄성특성을 가진 광학용 uv점착제 조성물 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR1020220153717A KR20240071796A (ko) | 2022-11-16 | 2022-11-16 | 플렉서블리티 고연질 탄성특성을 가진 광학용 uv점착제 조성물 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR20240071796A true KR20240071796A (ko) | 2024-05-23 |
Family
ID=91283657
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1020220153717A KR20240071796A (ko) | 2022-11-16 | 2022-11-16 | 플렉서블리티 고연질 탄성특성을 가진 광학용 uv점착제 조성물 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
KR (1) | KR20240071796A (ko) |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20090072867A (ko) | 2007-12-29 | 2009-07-02 | 주식회사 엘지화학 | 보호필름용 아크릴계 점착제 조성물 |
-
2022
- 2022-11-16 KR KR1020220153717A patent/KR20240071796A/ko not_active Application Discontinuation
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20090072867A (ko) | 2007-12-29 | 2009-07-02 | 주식회사 엘지화학 | 보호필름용 아크릴계 점착제 조성물 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5639448B2 (ja) | アクリル系粘着剤組成物、アクリル系粘着剤及び粘着剤層付き光学部材 | |
TWI482828B (zh) | Adhesive composition, adhesive and optical film | |
KR101362879B1 (ko) | 편광판용 점착제 조성물 | |
US8957156B2 (en) | Optical adhesive composition for displays, optical adhesive film prepared from the same, and display panel including the same | |
KR101525997B1 (ko) | 광경화형 점착제 조성물 및 이를 포함하는 디스플레이 장치 | |
CN110093107B (zh) | 粘合片及其制造方法、以及图像显示装置的制造方法 | |
TWI677547B (zh) | 黏接劑組成物及黏接片 | |
KR101411014B1 (ko) | 광학 점착제 조성물, 이로부터 형성된 광학 점착제 필름 및 이를 포함하는 디스플레이 패널 | |
KR101459124B1 (ko) | 광경화형 점착제 조성물 및 이를 포함하는 디스플레이 장치 | |
CN110093111B (zh) | 粘合片及其制造方法、以及图像显示装置 | |
JP2013209600A (ja) | 粘着剤組成物および粘着シート | |
WO2021111995A1 (ja) | 粘着材、粘着シートおよび屈曲性積層部材 | |
WO2005111167A1 (ja) | 粘着剤組成物 | |
KR20160014735A (ko) | 고탄성 및 저유전율 특성을 갖는 광학 점착제 조성물 | |
KR20170127402A (ko) | 점착성 조성물, 점착제 및 점착 시트 | |
KR20170097856A (ko) | 폴더블(foldable) 디스플레이용 점착제 조성물 | |
CN113423746B (zh) | 可固化组合物 | |
KR20170097854A (ko) | 폴더블(foldable) 디스플레이용 점착제 조성물 | |
KR20210119285A (ko) | 표면 보호 필름 | |
KR20240071796A (ko) | 플렉서블리티 고연질 탄성특성을 가진 광학용 uv점착제 조성물 | |
JP6357910B2 (ja) | 光学用ポリウレタン組成物、薄膜成形体、光学フィルム、及び薄膜成形体の製造方法 | |
JP5528159B2 (ja) | 粘着剤組成物、光学フィルムおよび液晶表示装置 | |
CN113423747B (zh) | 可固化组合物 | |
KR20150076562A (ko) | 이온성 대전 방지제를 포함하는 점착제 조성물 | |
JPWO2007072799A1 (ja) | 光学用粘着剤組成物及び光学機能性フィルム |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
E902 | Notification of reason for refusal |