CN113423746B - 可固化组合物 - Google Patents

可固化组合物 Download PDF

Info

Publication number
CN113423746B
CN113423746B CN202080014032.0A CN202080014032A CN113423746B CN 113423746 B CN113423746 B CN 113423746B CN 202080014032 A CN202080014032 A CN 202080014032A CN 113423746 B CN113423746 B CN 113423746B
Authority
CN
China
Prior art keywords
weight
parts
acrylate
less
meth
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN202080014032.0A
Other languages
English (en)
Other versions
CN113423746A (zh
Inventor
金炳浩
金源镐
宋镐径
徐光洙
申桓昊
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Korea Keze New Material Co ltd
Original Assignee
Korea Keze New Material Co ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Korea Keze New Material Co ltd filed Critical Korea Keze New Material Co ltd
Publication of CN113423746A publication Critical patent/CN113423746A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN113423746B publication Critical patent/CN113423746B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F265/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of unsaturated monocarboxylic acids or derivatives thereof as defined in group C08F20/00
    • C08F265/04—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of unsaturated monocarboxylic acids or derivatives thereof as defined in group C08F20/00 on to polymers of esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J133/00—Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J133/04—Homopolymers or copolymers of esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J133/00—Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J133/04—Homopolymers or copolymers of esters
    • C09J133/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
    • C09J133/062—Copolymers with monomers not covered by C09J133/06
    • C09J133/066—Copolymers with monomers not covered by C09J133/06 containing -OH groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10—Esters
    • C08F220/20—Esters of polyhydric alcohols or phenols, e.g. 2-hydroxyethyl (meth)acrylate or glycerol mono-(meth)acrylate
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10—Esters
    • C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
    • C08F220/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
    • C08F220/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
    • C08F220/1808—C8-(meth)acrylate, e.g. isooctyl (meth)acrylate or 2-ethylhexyl (meth)acrylate
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/04—Oxygen-containing compounds
    • C08K5/10—Esters; Ether-esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J11/00—Features of adhesives not provided for in group C09J9/00, e.g. additives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J133/00—Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J133/04—Homopolymers or copolymers of esters
    • C09J133/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J4/00—Adhesives based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; adhesives, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09J183/00 - C09J183/16
    • C09J4/06—Organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond in combination with a macromolecular compound other than an unsaturated polymer of groups C09J159/00 - C09J187/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J7/00—Adhesives in the form of films or foils
    • C09J7/10—Adhesives in the form of films or foils without carriers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J7/00—Adhesives in the form of films or foils
    • C09J7/30—Adhesives in the form of films or foils characterised by the adhesive composition
    • C09J7/38—Pressure-sensitive adhesives [PSA]
    • C09J7/381—Pressure-sensitive adhesives [PSA] based on macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C09J7/385—Acrylic polymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J2301/00—Additional features of adhesives in the form of films or foils
    • C09J2301/30—Additional features of adhesives in the form of films or foils characterized by the chemical, physicochemical or physical properties of the adhesive or the carrier
    • C09J2301/302—Additional features of adhesives in the form of films or foils characterized by the chemical, physicochemical or physical properties of the adhesive or the carrier the adhesive being pressure-sensitive, i.e. tacky at temperatures inferior to 30°C
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J2301/00—Additional features of adhesives in the form of films or foils
    • C09J2301/30—Additional features of adhesives in the form of films or foils characterized by the chemical, physicochemical or physical properties of the adhesive or the carrier
    • C09J2301/312—Additional features of adhesives in the form of films or foils characterized by the chemical, physicochemical or physical properties of the adhesive or the carrier parameters being the characterizing feature
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J2433/00—Presence of (meth)acrylic polymer

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Graft Or Block Polymers (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Abstract

本申请涉及可固化组合物及其用途。本申请可以提供可固化组合物及其用途，所述可固化组合物具有包括优异的耐光性的优异的可靠性，其中即使在严苛的条件下也可以长时间稳定地保持这样的优异的可靠性。

Description

可固化组合物
技术领域
本申请要求基于在2019年10月16日提交的韩国专利申请第10-2019-0128579号的优先权的权益，其公开内容通过引用整体并入本文。
本申请涉及可固化组合物。
背景技术
OCA(optically clear adhesive，光学透明粘合剂)或OCR(optically clearrein，光学透明树脂)是应用于显示器的材料，并且经常用于例如移动设备或车辆用显示器。
与应用于移动设备的OCA或OCR相比，应用于车辆的OCA或OCR等具有非常不同的所需物理特性。
与移动产品相比，车辆产品的更换周期非常长。因此，与应用于移动产品的OCA或OCR相比，需要应用于车辆产品的OCA或OCR稳定地保持长得多的时间段。
此外，车辆产品经常暴露于比移动产品高得多的温度，并且经常暴露于紫外光等和外部光，并且频繁地暴露于根据季节变化而重复高温和低温的条件。
因此，即使在与一般情况相比更苛刻的条件下，应用于车辆产品的OCR或OCA也需要确保长期可靠性。
发明内容
技术问题
本申请提供了可固化组合物。在本申请中，使具有长聚合物链的聚合物与固化剂化学交联，并且同时将具有长链且在末端具有羟基的侧链引入到聚合物中，以引发通过氢键合的物理缠结以及化学交联，从而可以提供能够抑制或防止主链的切断并确保可靠性的可固化组合物。
因此，本申请的目的是提供可固化组合物及其用途，所述可固化组合物具有包括优异的耐光性的优异的可靠性，其中即使在严苛的条件下也可以长时间稳定地保持这样的优异的可靠性。
技术方案
在本说明书中提及的物理特性中，在测量温度影响结果的情况下，除非另有说明，否则相关的物理特性为在室温下测量的物理特性。术语室温是没有升温或冷却的自然温度，其通常为约10℃至30℃范围内的温度，或者约23℃或约25℃左右的温度。此外，除非在本说明书中另有具体说明，否则温度的单位为℃。
在本说明书中提及的物理特性中，在测量压力影响结果的情况下，除非另有说明，否则相关的物理特性为在常压下测量的物理特性。术语常压为未经加压或减压的自然压力，其中通常约1个大气压左右被称为常压。
本申请涉及可固化组合物。在一个实例中，可固化组合物可以为压敏粘合剂组合物。术语压敏粘合剂组合物意指能够在固化之前或之后形成压敏粘合剂的组合物。在一个实例中，本申请的压敏粘合剂组合物可以用作OCA(光学透明粘合剂)或OCR(光学透明树脂)。根据本申请的可固化组合物在暴露于过度光的条件和/或暴露于高温的条件下可以长时间表现出稳定的可靠性。
例如，即使在50℃或更高的高温下持续很久暴露于光的条件下，本申请的可固化组合物也可以有效地保持期望的物理特性而不会使耐光性劣化。例如，严苛的条件可以是车辆内部的环境，但不限于此。
本申请的可固化组合物可以为无溶剂可固化组合物。术语无溶剂可固化组合物为基本上不包含溶剂(水溶剂和有机溶剂)的组合物。因此，可固化组合物中的水溶剂和有机溶剂的含量可以为1重量％或更小、0.5重量％或更小、0.1重量％或更小、或者基本上为0重量％。
可固化组合物可以至少包含聚合物组分和固化剂。
包含在可固化组合物中的聚合物组分可以为浆组分。浆组分可以包含通过使两种或更多种单体聚合而形成的低聚物或聚合物组分、以及单体组分。在一个实例中，这样的浆组分可以通过所谓的部分聚合形成。即，当根据期望组成的单体组合物部分聚合时，一些单体聚合以形成低聚物或聚合物，而剩余单体保留，由此可以形成浆组分。因此，在本说明书中，以下描述的术语单体单元可以意指以形成低聚物或聚合物的状态存在于聚合物组分中的单体，或者未聚合并且包含在浆组分中的单体。
在一个实例中，聚合物组分可以包含具有直链或支链烷基的(甲基)丙烯酸烷基酯单元和下式1的化合物的单元作为单体单元，并且可以具有2,200,000或更大的重均分子量。
聚合物组分表现出这样的高分子量的事实意指聚合物组分包含非常长的聚合物链。
通常，当包含丙烯酸酯聚合物的压敏粘合剂组合物或其固化产物暴露于光时，可能由于丙烯酸酯聚合物的-C＝C-键或-C-C-键的低键能而发生分解，并且可能通过这样的分解链的自由基发生主链的断裂。这样的链断裂部分可能变成薄弱点并导致产生气泡，这导致可靠性降低。
然而，在本申请中，如上所述，可以通过包含长聚合物链的聚合物组分的化学交联和物理交联有效地减轻、防止和/或抑制薄弱点的出现。
包含在聚合物组分中的具有直链或支链烷基的(甲基)丙烯酸烷基酯单元中的(甲基)丙烯酸烷基酯的烷基可以为具有4至20个碳原子的烷基。在另一个实例中，烷基的碳原子数可以为16或更小、12或更小、或者8或更小，其可以呈经取代或未经取代的状态。
作为(甲基)丙烯酸烷基酯，例如，可以应用选自以下中的任一者或两者或更多者：(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸叔丁酯、(甲基)丙烯酸仲丁酯、(甲基)丙烯酸戊酯、(甲基)丙烯酸2-乙基丁酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸正辛酯、(甲基)丙烯酸异辛酯、(甲基)丙烯酸月桂酯和(甲基)丙烯酸十四烷基酯，但不限于此。
这样的(甲基)丙烯酸烷基酯可以以约20重量％至70重量％的比例包含在聚合物组分中。在另一个实例中，该比例为22重量％或更大、24重量％或更大、26重量％或更大、28重量％或更大、30重量％或更大、32重量％或更大、34重量％或更大、36重量％或更大、38重量％或更大、40重量％或更大、或者42重量％或更大，或者也可以为68重量％或更小、66重量％或更小、64重量％或更小、62重量％或更小、60重量％或更小、58重量％或更小、56重量％或更小、54重量％或更小、52重量％或更小、50重量％或更小、48重量％或更小、46重量％或更小、或者44重量％或更小左右。
聚合物组分还可以包含下式1的单元作为单体单元。
[式1]
在式1中，R1为具有3个或更多个碳原子的亚烷基，以及R2为氢或具有1至4个碳原子的烷基。
在另一个实例中，式1中的R1可以为具有4个或更多个碳原子、或者8个或更少个碳原子、7个或更少个碳原子、6个或更少个碳原子、5个或更少个碳原子、或者4个或更少个碳原子的亚烷基。亚烷基可以为直链或支链亚烷基，其可以为经取代或未经取代的。
在另一个实例中，式1中的R2可以为氢或甲基。
式1的化合物可以为(甲基)丙烯酸3-羟丙酯、(甲基)丙烯酸4-羟丁酯、(甲基)丙烯酸5-羟戊酯和/或(甲基)丙烯酸6-羟己酯等，但不限于此。
在聚合物组分中，相对于100重量份的具有直链或支链烷基的(甲基)丙烯酸烷基酯单元，式1的化合物的单元可以以5重量份至60重量份的比例包含在内。在另一个实例中，比例可以为7重量份或更大、9重量份或更大、11重量份或更大、13重量份或更大、15重量份或更大、17重量份或更大、19重量份或更大、21重量份或更大、23重量份或更大、25重量份或更大、27重量份或更大、29重量份或更大、31重量份或更大、33重量份或更大、35重量份或更大、37重量份或更大、39重量份或更大、或者41重量份或更大，或者可以为58重量份或更小、56重量份或更小、54重量份或更小、52重量份或更小、50重量份或更小、48重量份或更小、46重量份或更小、44重量份或更小、42重量份或更小、40重量份或更小、38重量份或更小、36重量份或更小、34重量份或更小、32重量份或更小、30重量份或更小、28重量份或更小、26重量份或更小、24重量份或更小、22重量份或更小、20重量份或更小、18重量份或更小、16重量份或更小、14重量份或更小、或者12重量份或更小左右。
式1的化合物还可以为长链聚合物组分提供具有长链的含羟基侧链，从而通过氢键合等引发长链聚合物组分的适当物理缠结，其中当其以适当的比例与以下将描述的式2的化合物一起应用时，可以进一步使这种物理缠结的形式最大化。这种物理缠结可以与化学交联一起改善聚合物的结构稳定性。因此，可以有效地防止由于随着曝光的上述主链断裂导致的可靠性降低。此外，通过式1的化合物增加氢键合还可以减少能够由链末端处的羟基引起的主链断裂效应。
此外，当将式1的化合物与以下将描述的式2的化合物组合时，可以提高氢键合强度，并且可以更有效地确保期望的物理特性。
因此，聚合物组分还可以包含下式2的化合物的单元作为单体单元。
[式2]
在式2中，R3为亚甲基或亚乙基，以及R2独立地为氢或具有1至4个碳原子的烷基。
在式2中，可以为R3的亚乙基可以为直链或支链的，以及亚甲基或亚乙基可以任选地经一个或更多个取代基取代，或者可以为未经取代的。
在另一个实例中，式2中的R2可以为氢或甲基。
相对于100重量份的具有直链或支链烷基的(甲基)丙烯酸烷基酯单元，式2的化合物单元可以以0.5重量份至50重量份的量包含在聚合物组分中。
式2的化合物可以由(甲基)丙烯酸羟甲酯或(甲基)丙烯酸2-羟乙酯等来例示。
在另一个实例中，比例可以为1重量份或更大、3重量份或更大、5重量份或更大、7重量份或更大、9重量份或更大、11重量份或更大、13重量份或更大、15重量份或更大、17重量份或更大、19重量份或更大、21重量份或更大、23重量份或更大、25重量份或更大、27重量份或更大、29重量份或更大、31重量份或更大、或者33重量份或更大，或者也可以为48重量份或更小、46重量份或更小、44重量份或更小、42重量份或更小、40重量份或更小、38重量份或更小、36重量份或更小、34重量份或更小、32重量份或更小、30重量份或更小、28重量份或更小、26重量份或更小、24重量份或更小、22重量份或更小、20重量份或更小、18重量份或更小、16重量份或更小、14重量份或更小、或者12重量份或更小左右。
此外，聚合物组分中式1的单元(A)与式2的单元(B)的重量比(A/B)可以在0.01至20的范围内。在另一个实例中，这样的比例可以为0.05重量份或更大、0.1重量份或更大、0.2重量份或更大、0.3重量份或更大、0.5重量份或更大、1重量份或更大、3重量份或更大、5重量份或更大、7重量份或更大、7.5重量份或更大、8重量份或更大、或者8.5重量份或更大，或者也可以为18重量份或更小、16重量份或更小、14重量份或更小、12重量份或更小、10重量份或更小、8重量份或更小、6重量份或更小、4重量份或更小、2重量份或更小、1重量份或更小、或者0.5重量份或更小左右。
在这样的比例下，可以确保可以引发缠结(其中可以确保期望的物理特性)的氢键合强度。
在另一个实例中，相对于100重量份的全部式1的化合物(A)、式2化合物(B)和(甲基)丙烯酸烷基酯单元(C)，聚合物组分还可以包含1重量份至25重量份的式1的化合物(A)、1重量份至15重量份的式2的化合物(B)和60重量份至90重量份的(甲基)丙烯酸烷基酯单元(C)。
聚合物组分可以包含作为单体单元的下式3的化合物的单元作为另外的组分。
[式3]
在式3中，R为氢或烷基，以及Q为具有拥有3至20个碳原子的非芳族环结构的一价取代基。
在式3中，烷基可以由直链、支链或环状的经取代或未经取代的具有1至20个碳原子、1至16个碳原子、1至12个碳原子、1至8个碳原子或1至4个碳原子的烷基来例示。
同时，Q为具有拥有3至20个碳原子的非芳族环结构的一价取代基，其可以为例如衍生自脂族饱和或不饱和的烃环状化合物的一价取代基。环状化合物可以具有单环结构，或者也可以具有多环结构，例如稠合或螺环型。在另一个实例中，环结构中的碳原子数可以为6或更多、或者8或更多，或者可以为18或更少、16或更少、14或更少、或者12或更少。这样的取代基可以由例如异冰片基、环己基、降莰烷基、降冰片烯基、二环戊二烯基、乙炔基环己烷基、乙炔基环己烯基或乙炔基十氢化萘基等来例示，但不限于此。
相对于100重量份的具有直链或支链烷基的(甲基)丙烯酸烷基酯单元，式3的化合物的单元可以以40重量份至150重量份的量包含在内。在另一个实例中，该比例可以为45重量份或更大、50重量份或更大、55重量份或更大、60重量份或更大、65重量份或更大、70重量份或更大、75重量份或更大、80重量份或更大、或者85重量份或更大，或者也可以为145重量份或更小、140重量份或更小、135重量份或更小、130重量份或更小、125重量份或更小、120重量份或更小、115重量份或更小、110重量份或更小、105重量份或更小、100重量份或更小、95重量份或更小、或者90重量份或更小左右。
以这样的比例包含式3的化合物单元的聚合物组分可以在化学交联和物理缠结的状态下表现出优异的所需物理特性。
除了上述单体单元之外，聚合物组分还可以根据目的适当地包含必要的单体单元。
用于制备聚合物组分的方法没有特别限制。例如，为了实现上述浆组分，将单体以期望的比例混合，然后使混合物部分聚合，从而可以形成聚合物组分。
进行部分聚合的方法没有特别限制，例如，聚合物组分可以通过以下制备：向其施加适当的光引发剂或热引发剂，然后考虑期望的单体转化率在适当的条件下进行聚合(例如本体聚合)。
聚合物组分的重均分子量(Mw)可以为约2,400,000或更大。在本说明书中，术语“重均分子量”意指通过实施例中描述的方法测量的通过GPC(凝胶渗透色谱法)测量的换算为聚苯乙烯的值，其中单位为g/mol。此外，除非在本说明书中另有说明，否则任何聚合物的分子量可以意指聚合物的重均分子量。
在另一个实例中，重均分子量可以为约2,300,000或更大、约2,400,000或更大、约2,500,000或更大、约2,600,000或更大、约2,800,000或更大、约3,000,000或更大、或者约3,200,000或更大，或者可以为约6,000,000或更小、约5,500,000或更小、5,000,000或更小、4,900,000或更小、4,800,000或更小、约4,700,000或更小、约4,500,000或更小、约4,300,000或更小、约4,100,000或更小、约3,900,000或更小、约3,700,000或更小、约3,500,000或更小、约3,300,000或更小、约3,100,000或更小、约2,800,000或更小、约2,600,000或更小、或者约2,500,000或更小左右。
具有表示重均分子量的水平的长链聚合物组分可以通过上述与以下将描述的固化剂的氢键合表现出适当的物理缠结和化学交联结构。
可固化组合物可以包含固化剂和聚合物组分。为了确保期望的交联结构，可以应用两种或更多种固化剂作为固化剂。
例如，作为固化剂，可以应用选自摩尔质量为500g/mol或更小的多官能丙烯酸酯、多官能异氰酸酯化合物和多官能氨基甲酸酯丙烯酸酯中的两者或更多者。
在此，术语多官能丙烯酸酯意指包含两个或更多个丙烯酸酯官能团例如(甲基)丙烯酰基和/或(甲基)丙烯酰氧基的化合物。此时，丙烯酸酯官能团的数目可以以例如2至10、2至9、2至8、2至7、2至6、2至5、2至4或2至3范围内的数存在。为了适当的交联结构，还可以应用双官能丙烯酸酯作为多官能丙烯酸酯。
作为丙烯酸酯化合物，例如，可以使用选自以下中的一者或两者或更多者：双官能型，例如1,4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、羟基新戊酸新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、二环戊基二(甲基)丙烯酸酯、己内酯改性的二环戊烯基二(甲基)丙烯酸酯、环氧乙烷改性的磷酸二(甲基)丙烯酸酯、二(甲基)丙烯酰氧基乙基异氰脲酸酯、烯丙基化的环己基二(甲基)丙烯酸酯、三环癸烷二甲醇二(甲基)丙烯酸酯、二羟甲基二环戊烷二(甲基)丙烯酸酯、环氧乙烷改性的六氢邻苯二甲酸二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇改性的三羟甲基丙烷二(甲基)丙烯酸酯、金刚烷二(甲基)丙烯酸酯和9,9-双[4-(2-丙烯酰氧基乙氧基)苯基]芴；三官能型，例如三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、丙酸改性的二季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、环氧丙烷改性的三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯和三(甲基)丙烯酰氧基乙基异氰脲酸酯；四官能型，例如二甘油四(甲基)丙烯酸酯和季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯；五官能型，例如丙酸改性的二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯；以及六官能型，例如二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、己内酯改性的二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等。
在一个实例中，分子量为约500g/mol或更小的组分可以用作多官能丙烯酸酯。在另一个实例中，分子量可以为约450g/mol或更小、约400g/mol或更小、约350g/mol或更小、约300g/mol或更小、或者约250g/mol或更小，或者也可以为约50g/mol或更大、约55g/mol或更大、约60g/mol或更大、约65g/mol或更大、约70g/mol或更大、约75g/mol或更大、约80g/mol或更大、约85g/mol或更大、约90g/mol或更大、约95g/mol或更大、约100g/mol或更大、约110g/mol或更大、约120g/mol或更大、约130g/mol或更大、约140g/mol或更大、约150g/mol或更大、约160g/mol或更大、约170g/mol或更大、约180g/mol或更大、约190g/mol或更大、或者约200g/mol或更大左右。
在本申请中，可以应用脂族无环多官能丙烯酸酯作为具有以上分子量的多官能丙烯酸酯，但不限于此。
可以用作固化剂的多官能异氰酸酯化合物为包含两个或更多个异氰酸酯官能团的化合物，其中作为其实例，可以使用二异氰酸酯，例如甲苯二异氰酸酯、二甲苯二异氰酸酯、二苯基甲烷二异氰酸酯、六亚甲基二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、四甲基二甲苯二异氰酸酯或萘二异氰酸酯，或者以上二异氰酸酯中的一者或更多者与多元醇(例如，三羟甲基丙烷)的反应产物等。
作为氨基甲酸酯丙烯酸酯，可以应用多元醇、多官能异氰酸酯与含羟基的(甲基)丙烯酸酯的反应产物或者多官能异氰酸酯与含羟基的(甲基)丙烯酸酯的反应产物。因此，氨基甲酸酯丙烯酸酯可以包含多元醇单元、多官能异氰酸酯单元和含羟基的(甲基)丙烯酸酯单元，或者可以包含多官能异氰酸酯单元和含羟基的(甲基)丙烯酸酯单元。
在此，二醇可以用作多元醇，并且作为二醇，可以应用选自以下中的任一者或两者或更多者：低分子量二醇、具有多烯骨架的二醇、具有聚酯骨架的二醇、具有聚醚骨架的二醇和具有聚碳酸酯骨架的二醇。低分子量二醇可以由乙二醇、丙二醇、环己烷二甲醇、新戊二醇、3-甲基-1,5-戊二醇和/或1,6-己二醇等来例示；具有多烯骨架的二醇可以由具有聚丁二烯骨架的二醇、具有聚异戊二烯骨架的二醇、具有氢化聚丁二烯骨架的二醇和/或具有氢化聚异戊二烯骨架的二醇来例示；以及具有聚酯骨架的二醇可以由二醇组分(例如低分子量二醇或聚己内酯二醇)与酸组分(例如二羧酸或其酸酐)的酯化产物等来例示。
在此，作为二羧酸或其酸酐，可以例示己二酸、琥珀酸、邻苯二甲酸、四氢邻苯二甲酸、六氢邻苯二甲酸和/或对苯二甲酸及其酸酐等。此外，聚醚二醇可以由聚乙二醇和/或聚丙二醇等来例示，以及聚碳酸酯二醇可以由低分子量二醇或/和双酚(例如双酚A)与碳酸二烷基酯(例如碳酸亚乙酯和碳酸二丁酯)的反应产物等来例示。
作为具有多烯骨架的二醇，可以应用具有氢化聚二烯骨架的二醇，并且其实例可以包括在单体例如异戊二烯、1,3-丁二烯和1,3-戊二烯的聚合物末端具有二醇的化合物，以及在这些单体的聚合物的末端具有二醇的化合物。
作为多官能异氰酸酯，例如，可以使用脂族二异氰酸酯，例如六亚甲基二异氰酸酯、赖氨酸甲酯二异氰酸酯、2,4,4-三甲基六亚甲基二异氰酸酯和/或二聚酸二异氰酸酯；脂环族二异氰酸酯，例如异佛尔酮二异氰酸酯、4,4'-亚甲基双(环己基异氰酸酯)和/或二异氰酸酯二甲基环己烷；芳族二异氰酸酯，例如甲苯二异氰酸酯、二甲苯二异氰酸酯和/或二苯基甲烷-4,4'-二异氰酸酯；等等。此外，作为具有三个或更多个异氰酸酯基团的多官能异氰酸酯，还可以应用六亚甲基二异氰酸酯三聚体和异佛尔酮二异氰酸酯三聚体等。
作为含羟基的(甲基)丙烯酸酯，可以应用(甲基)丙烯酸羟烷基酯，例如(甲基)丙烯酸2-羟乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟丙酯、(甲基)丙烯酸4-羟丁酯、(甲基)丙烯酸羟戊酯和/或(甲基)丙烯酸羟己酯和(甲基)丙烯酸羟辛酯；和/或具有羟基和两个或更多个(甲基)丙烯酰基的化合物，例如三羟甲基丙烷的单(甲基)丙烯酸酯或二(甲基)丙烯酸酯，季戊四醇的单(甲基)丙烯酸酯、二(甲基)丙烯酸酯或三(甲基)丙烯酸酯，双三羟甲基丙烷的单(甲基)丙烯酸酯、二(甲基)丙烯酸酯或三(甲基)丙烯酸酯，和/或二季戊四醇的单(甲基)丙烯酸酯、二(甲基)丙烯酸酯、三(甲基)丙烯酸酯、四(甲基)丙烯酸酯或五(甲基)丙烯酸酯；等等。
通过应用以上组分来制备期望的氨基甲酸酯丙烯酸酯的方法是已知的。例如，氨基甲酸酯丙烯酸酯可以通过以下制备：根据已知方法使多元醇与多官能异氰酸酯反应以制备含异氰酸酯基团的化合物并使其与含羟基的(甲基)丙烯酸酯反应的方法；或者使多元醇、多官能异氰酸酯与含羟基的(甲基)丙烯酸酯同时反应或者使多官能异氰酸酯与含羟基的(甲基)丙烯酸酯反应的方法。
在一个实例中，可以使用数均分子量(Mn)在2,000g/mol至50,000g/mol范围内的氨基甲酸酯丙烯酸酯作为氨基甲酸酯丙烯酸酯，并且可以使用双官能氨基甲酸酯丙烯酸酯，即包含选自(甲基)丙烯酰基和(甲基)丙烯酰氧基的两个官能团的双官能氨基甲酸酯丙烯酸酯。数均分子量是通过GPC(凝胶渗透色谱)法测量的标准聚苯乙烯的换算值。
在一个实例中，作为氨基甲酸酯丙烯酸酯，可以使用双官能脂族多官能氨基甲酸酯丙烯酸酯，例如，可以使用作为SUO 1020(由SHIN-A T&C制造)、SUO 1200(由SHIN-A T&C制造)、SUO 4120(由SHIN-A T&C制造)、SUO M2000(由SHIN-AT&C制造)或SUO 2150(由SHIN-AT&C制造)销售的产品等。
在本申请中，可以从如上的固化剂中选择两种合适的固化剂并使用。在一个实例中，为了适当地实现期望的化学交联和物理缠结，可以不应用异氰酸酯化合物作为固化剂。因此，在一个实例中，本申请的可固化组合物中可以不存在具有异氰酸酯基团的化合物。由于其为具有异氰酸酯基团的化合物，因此排除了将其应用于氨基甲酸酯丙烯酸酯的生产并且异氰酸酯基团已经消失的情况。
相对于100重量份的聚合物组分，这样的固化剂可以以0.01重量份至10重量份的量使用。在另一个实例中，比例可以为0.05重量份或更大、0.1重量份或更大、0.5重量份或更大、1重量份或更大、1.5重量份或更大、或者2重量份或更大左右，或者也可以为9重量份或更小、8重量份或更小、7重量份或更小、6重量份或更小、5重量份或更小、4重量份或更小、或者3重量份或更小左右。
当应用两种或更多种固化剂时，可以根据目的调整所应用的每种固化剂的比例。
例如，当使用摩尔质量为500g/mol或更小的多官能丙烯酸酯和多官能氨基甲酸酯丙烯酸酯作为固化剂时，相对于100重量份的聚合物组分，多官能氨基甲酸酯丙烯酸酯以0.5重量份至10重量份的比例包含在内，其中多官能氨基甲酸酯丙烯酸酯(C)与摩尔质量为500g/mol或更小的多官能丙烯酸酯(D)的重量比(C/D)可以在20至60的范围内。
在另一个实例中，相对于100重量份的聚合物组分，多官能氨基甲酸酯丙烯酸酯可以以0.5重量份或更大、1重量份或更大、或者1.5重量份或更大的量包含在内，或者也可以以10重量份或更小、9重量份或更小、8重量份或更小、7重量份或更小、6重量份或更小、5重量份或更小、4重量份或更小、或者3重量份或更小左右的量包含在内。
此外，在另一个实例中，重量比(C/D)可以为25或更大、30或更大、或者35或更大，或者也可以为约55或更小、50或更小、或者45或更小左右。
因此，可以确保期望的交联结构。
除了以上组分之外，可固化组合物还可以包含必要的组分。例如，可固化组合物还可以包含自由基引发剂，例如光自由基引发剂。
作为自由基引发剂，例如，可以使用苯偶姻、苯偶姻甲醚、苯偶姻***、苯偶姻异丙醚、苯偶姻正丁醚、苯偶姻异丁醚、苯乙酮、二甲基氨基苯乙酮、2,2-二甲氧基-2-苯基苯乙酮、2,2-二乙氧基-2-苯基苯乙酮、2-羟基-2-甲基-1-苯基丙-1-酮、1-羟基环己基苯基酮、2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-2-吗啉代-丙-1-酮、4-(2-羟基乙氧基)苯基-2-(羟基-2-丙基)酮、二苯甲酮、对苯基二苯甲酮、4,4’-二乙基氨基二苯甲酮、二氯二苯甲酮、2-甲基蒽醌、2-乙基蒽醌、2-叔丁基蒽醌、2-氨基蒽醌、2-甲基噻吨酮、2-乙基噻吨酮、2-氯噻吨酮、2,4-二甲基噻吨酮、2,4-二乙基噻吨酮、苄基二甲基缩酮、苯乙酮二甲基缩酮、对二甲基氨基苯甲酸酯、低聚[2-羟基-2-甲基-1-[4-(1-甲基乙烯基)苯基]丙酮]或2,4,6-三甲基苯甲酰基-二苯基-氧化膦等，但不限于此。
例如，自由基引发剂可以以适当的比例包含在可固化组合物中，相对于100重量份的聚合物组分，其可以例如以约0.1重量份至3重量份的比例包含在内。
可固化组合物还可以包含硅烷偶联剂。硅烷偶联剂可以改善压敏粘合剂的粘合性和粘合稳定性，从而改善耐热性和耐湿性，并且即使当在严苛条件下放置长时间时也可以起到改善粘合可靠性的作用。作为硅烷偶联剂，例如，可以使用γ-环氧丙氧基丙基三乙氧基硅烷、γ-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷、γ-环氧丙氧基丙基甲基二乙氧基硅烷、γ-环氧丙氧基丙基三乙氧基硅烷、3-巯基丙基三甲氧基硅烷、乙烯基三甲氧基硅烷、乙烯基三乙氧基硅烷、γ-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、γ-甲基丙烯酰氧基丙基三乙氧基硅烷、γ-氨基丙基三甲氧基硅烷、γ-氨基丙基三乙氧基硅烷、3-异氰酸根合丙基三乙氧基硅烷、γ-乙酰乙酸丙基三甲氧基硅烷、γ-乙酰乙酸丙基三乙氧基硅烷、β-氰基乙酰基三甲氧基硅烷、β-氰基乙酰基三乙氧基硅烷、乙酰氧基乙酰三甲氧基硅烷等，并且可以使用前述物质中的一者、或者两者或更多者的混合物。优选使用具有乙酰乙酸酯基团或β-氰基乙酰基的基于硅烷的偶联剂，但不限于此。
硅烷偶联剂可以以适当的比例包含在可固化组合物中，相对于100重量份的聚合物组分，其可以例如以约0.01重量份至约5重量份左右的比例包含在内。
如有需要，可固化组合物还可以包含抗氧化剂。作为抗氧化剂，例如，可以应用基于受阻酚的化合物、基于硫的抗氧化剂、基于苯基乙酸的抗氧化剂或基于磷的抗氧化剂等，但不限于此。
相对于100重量份的可固化组合物中的聚合物组分，这样的抗氧化剂可以以约0.01重量份至约5重量份或约0.01重量份至约1重量份的量包含在内。
可固化组合物还可以包含抗静电剂。作为抗静电剂，通常应用离子化合物。作为离子化合物，例如，可以使用金属盐或有机盐。
相对于100重量份的可固化组合物中的聚合物组分，这样的抗静电剂可以以约0.01重量份至10重量份的量包含在内，其中考虑到期望的电导率等可以应用适当的比例。
作为一个实例，根据本申请的压敏粘合剂组合物可以包含光引发剂。只要光引发剂能够通过光照射等引发压敏粘合剂组合物的聚合反应，就可以使用任一种。例如，光引发剂可以包括基于α-羟基酮的化合物(例如IRGACURE 184、IRGACURE 500、IRGACURE 2959、DAROCUR 1173；由Ciba Specialty Chemicals制造)；基于苯基乙醛酸酯的化合物(例如IRGACURE 754、DAROCUR MBF；由Ciba Specialty Chemicals制造)；基于苄基二甲基缩酮的化合物(例如IRGACURE 651；由Ciba Specialty Chemicals制造)；基于a-氨基酮的化合物(例如IRGACURE 369、IRGACURE 907、IRGACURE 1300；由Ciba Specialty Chemicals制造)；基于单酰基膦的化合物(MAPO)(例如DAROCUR TPO；由Ciba Specialty Chemicals制造)；基于双酰基膦的化合物(BAPO)(例如IRGACURE 819、IRGACURE 819DW；由Ciba SpecialtyChemicals制造)；基于氧化膦的化合物(例如IRGACURE 2100；由Ciba SpecialtyChemicals制造)；基于茂金属的化合物(例如IRGACURE 784；由Ciba Specialty Chemicals制造)；碘盐(例如IRGACURE 250；由Ciba Specialty Chemicals制造)；以及前述物质中的一者或更多者的混合物(例如DAROCUR 4265、IRGACURE 2022、IRGACURE 1300、IRGACURE2005、IRGACURE 2010、IRGACURE 2020；由Ciba Specialty Chemicals制造)，并且可以使用前述物质中的一者或两者或更多者，但不限于此。
在本申请的一个实施方案中，压敏粘合剂组合物可以包含吸收波长带为400nm或更大的光引发剂作为光引发剂。本申请可以通过调节光引发剂的吸收波长带来实现优异的固化特性。
相对于100重量份的聚合物组分，光引发剂可以以5重量份或更小的量包含在内。作为另一个实例，量可以为约4重量份或更小、3重量份或更小、2重量份或更小、或者约1重量份或更小，并且其可以以约0.01重量份或更大、约0.05重量份或更大、或者约0.1重量份或更大包含在内。当光引发剂在以上范围内包含在压敏粘合剂组合物中时，可以提高压敏粘合剂组合物的固化效率。
本申请还涉及可固化组合物的固化产物，并且固化产物可以为压敏粘合剂。压敏粘合剂可以通过使可固化组合物固化来形成。
作为一个实例，根据以下方程式1，压敏粘合剂的凝胶分数可以为80％或更大。
<方程式1>
凝胶分数＝100×B/A
在方程式1中，A为压敏粘合剂的重量(单位：g)，B为具有重量A的压敏粘合剂对于乙酸乙酯的不溶性内容物的重量(单位：g)。
凝胶分数可以以本文实施例中描述的方式评估。
在另一个实例中，凝胶分数可以为约82％或更大、84％或更大、约86％或更大、约88％或更大、或者约90％或更大，或者也可以为约99％或更小、约97％或更小、约95％或更小、或者约93％或更小左右。凝胶分数取决于包含在可固化组合物中的聚合物组分的分子量或交联度等，并且考虑到这一点可以实现适当的范围。
作为一个实例，根据以下方程式2，包含在压敏粘合剂膜中的压敏粘合剂组合物的固化产物的总质量损失(total mass loss，TML)可以为2.0％或更小。
[方程式2]
TML(％)＝((Mf-M)/(Mi-M))×100
在方程式2中，M为切割成7cm×7cm的尺寸的丝网的重量(g)，Mi为在将压敏粘合剂切割成5cm×5cm的尺寸并将其附接至经切割的丝网之后测量的重量(g)，Mf为在将附接有压敏粘合剂的丝网在150℃的烘箱中放置1小时之后测量的重量(g)。
作为另一个实例，总质量损失(TML)可以为约1.8％或更小、约1.6％或更小、约1.4％、约1.2％、或者约1.0％或更小，并且下限没有特别限制，其可以为约0.0％或更大、0.01％或更大、0.05％或更大、或者约0.1％或更大。当压敏粘合剂的TML(％)满足以上范围时，即使当长时间放置在严苛的曝光条件下时也可以有利于改善粘合可靠性。
作为一个实例，如在180度的剥离角度和300mm/分钟的剥离速率下所测量的，压敏粘合剂相对于玻璃基材的剥离力可以为2,500gf/英寸或更大。作为另一个实例，剥离力可以为约2,600gf/英寸或更大、2,700gf/英寸或更大、2,800gf/英寸或更大、2,900gf/英寸或更大、或者约3,000gf/英寸或更大，并且可以为3,900gf/英寸或更小、约3,800gf/英寸或更小、或者约3,700gf/英寸或更小。
对于剥离力测量，可以使用通过将压敏粘合剂层合在PET(聚(对苯二甲酸乙二醇酯))膜上并将其切割成长度为约14cm且宽度为约2.5cm而获得的试样。将试样层合在玻璃基材上并附接至玻璃，在1小时的构建时间之后，可以在180°的剥离角度和300mm/分钟的剥离速率下进行测量。同时，剥离力可以为三个试样的平均值。
当压敏粘合剂的剥离力满足以上范围时，即使当长时间放置在严苛的曝光条件下时也可以有利于改善粘合可靠性。
作为一个实例，压敏粘合剂在室温下的储能模量可以在0.05MPa至2MPa的范围内。储能模量以本文实施例中描述的方式测量，并且在另一个实例中，其可以为0.07MPa或更大、0.09MPa或更大、或者0.11MPa或更大，或者可以为1.8MPa或更小、1.6MPa或更小、1.4MPa或更小、1.2MPa或更小、1.0MPa或更小、0.8MPa或更小、0.6MPa或更小、0.4MPa或更小、0.2MPa或更小、0.15MPa或更小、约0.14MPa或更小、或者约0.13MPa或更小。在另一个实例中，压敏粘合剂的室温储能模量在0.05MPa至0.2MPa的范围内。
储能模量可以使用流变特性测量装置(先进流变扩展***，TA)测量。具体地，可以通过在10％的应变和1Hz的频率下在-20℃至100℃的温度范围内以5℃/分钟的升温速率对其进行测量来获得在25℃下的储能模量。
当压敏粘合剂组合物的固化产物的储能弹性模量满足以上范围时，即使当放置在严苛的曝光条件下长时间时也可以有利于改善粘合可靠性。
本申请还涉及包含可固化组合物或其固化产物(压敏粘合剂)的显示装置。在一个实例中，显示装置可以为用于车辆的显示装置。可固化组合物或其固化产物(压敏粘合剂)可以用作显示装置中的OCA或OCR。显示装置的其他构造或者OCA或OCR的施加方法没有特别限制，其可以以已知方式应用。
有益效果
根据本申请的可固化组合物即使在严苛的曝光环境中也可以确保优异的耐光性。此外，在根据本申请的可固化组合物或压敏粘合剂中，可以改善凝胶分数、总质量损失、剥离力和储能模量，并且可以确保优异的对光的可靠性。
在本申请中，使具有长聚合物链的聚合物与固化剂化学交联，并且同时将具有长链且在末端具有羟基的侧链引入到聚合物中，以引发通过氢键合的物理缠结以及化学交联，从而可以提供能够抑制或防止主链的切断并确保可靠性的可固化组合物。
因此，本申请可以提供可固化组合物及其用途，所述可固化组合物具有包括优异的耐光性的优异的可靠性，其中即使在严苛的条件下也可以长时间稳定地保持这样的优异的可靠性。
具体实施方式
在下文中，将通过实施例详细地描述本申请，但本申请的范围不受以下实施例限制。
1.分子量评估
使用GPC(凝胶渗透色谱)在以下条件下测量重均分子量(Mw)，并且使用Agilent***的标准聚苯乙烯对测量结果进行换算用于制作校准曲线。
<测量条件>
仪表：Agilent 1260Infinity II
柱：1根保护柱+1根Mixed-A柱(20μm)+1根Mixed-B柱(10μm)
(1)Mixed A柱Part N0：PL1110-6200 PL gel 20μm MIXED-A 300×7.5mm
(2)Mixed B柱Part N0：PL1110-6100 PL gel 10μm MIXED-B 300×7.5mm
柱温：35℃
洗脱液：THF(四氢呋喃)
流量：1.0mL/分钟
浓度：约1mg/mL(100μL注射)
2.凝胶分数
将压敏粘合剂组合物的固化产物(压敏粘合剂)切割成5cm×5cm的尺寸并放置在聚乙烯瓶中，从而测量重量(a)。然后，将乙酸乙酯放置在聚乙烯瓶中，使得压敏粘合剂被充分浸没，并将瓶在室温下放置24小时。
随后，将聚乙烯瓶中的压敏粘合剂和乙酸乙酯倒入切割成14cm×14cm的尺寸的丝网(重量：b)中并过滤。然后，在将通过其过滤压敏粘合剂的丝网在110℃的烘箱中干燥2小时之后测量重量(c)。
随后，通过将每个测量的重量a、b和c代入以下方程式1中来测量凝胶分数(单位：％)。
<方程式1>
凝胶分数＝((c-b)/a)×100
3.总质量损失(TML)
将丝网切割成7cm×7cm，并测量经切割的丝网的重量(M)。将压敏粘合剂组合物的固化产物(压敏粘合剂)切割成5cm×5cm的尺寸并附接至丝网，然后测量附接有压敏粘合剂的丝网的重量(Mi)。其后，将附接有压敏粘合剂的丝网在150℃的烘箱中放置1小时，并测量重量(Mf)。通过将测量结果代入以下方程式2中来测量总质量损失(单位：％)。
<方程式2>
TML(％)＝((Mf-M)/(Mi-M))×100
4.剥离力
通过将压敏粘合剂组合物的固化产物(压敏粘合剂)与50μm厚的PET(聚(对苯二甲酸乙二醇酯))膜(SG00,SKC)层合来制备长度为14cm且宽度为2.5cm的试样。在此，PET膜的长度为14cm，并且压敏粘合剂以6cm的长度附接在其上。
通过使2kg辊往复运动5次，将制备的试样的压敏粘合剂层合在厚度为1.1mm的玻璃基材上。随后，在1小时的构建时间之后，在180度的剥离角度和300mm/分钟的剥离速率下测量压敏粘合剂对于玻璃基材的剥离力。剥离力被认为是三个试样的平均值。
5.储能模量
使用流变特性测量装置(先进流变扩展***(ARES)G2，TA)测量压敏粘合剂组合物的固化产物(压敏粘合剂)的储能模量。
通过对3片至6片厚度为约100μm至200μm左右的压敏粘合剂进行辊层合来制备厚度为600μm左右的试样。随后，通过使用测量装置的平行板，在10％的应变和1Hz的频率的条件下在-20℃至100℃的温度范围内以5℃/分钟的升温速率对其进行测量来获得在25℃下的储能模量。
6.可靠性
制备层合体，其中将压敏粘合剂组合物的固化产物(压敏粘合剂)放置在彼此相对设置的玻璃板之间以按照玻璃/压敏粘合剂/玻璃的顺序层合。将制备的层合体在50℃的温度和5巴的压力下处理20分钟，然后引入到Q-sun室(Q-Lab，Xe-3)(1,600W/m2，黑标温度70℃，室温度50℃)以检查随时间是否出现气泡。
<评估标准>
300小时或更久至500小时不出现气泡时
O：100小时或更久至小于300小时出现气泡时
Δ：24小时或更久至小于100小时出现气泡时
×：24小时过去之前出现气泡时
实施例1
聚合物组分的制备
将丙烯酸2-乙基己酯(2-EHA)、丙烯酸异冰片酯(IBoA)、丙烯酸2-羟乙酯(2-HEA)和丙烯酸4-羟丁酯(4-HBA)以43重量份:37重量份:10重量份:10重量份(2-EHA:IBoA:2-HEA:4-HBA)的比例引入到其中使氮气回流并安装有冷却装置以便于温度控制的2L反应器中，以形成单体混合物。随后，吹扫氮气10分钟以除去氧气，并且相对于100重量份的单体混合物，在温度升高至约40℃的状态下，以约0.001重量份的量向其中引入在乙酸乙酯中稀释至约50重量％的浓度的自由基引发剂(I-184)作为反应引发剂，并用波长为约270nm至420nm(峰值365nm)左右且光量为约60mW/cm2左右的光(金属卤化物灯)照射约30秒，以制备重均分子量(Mw)为约3,310,000的呈浆状态的聚合物组分。
压敏粘合剂组合物的制备
相对于100重量份的制备的聚合物组分，添加0.05重量份的作为固化剂的1,6-己二醇二丙烯酸酯(HDDA)和2.0重量份的固化剂(来自SHIN-AT&C的SUO-1020)，并添加0.3重量份的光引发剂(Igacure 651，Ciba Specialty Chemicals)和0.2重量份的环氧硅烷偶联剂(KBM403，Shin-Etsu)，然后将混合物均匀地混合以制备压敏粘合剂组合物。
压敏粘合剂膜的制备
将如上制备的压敏粘合剂组合物施加在经历离型处理的PET膜上至厚度为200μm，并以约2mW/cm2至3mW/cm2左右的光强度用波长为约340nm左右的紫外线(黑光灯)照射约180秒(平均光量756mJ/cm2)以获得固化产物(压敏粘合剂)。
实施例2
以与实施例1中相同的方法制备聚合物组分，不同之处在于将丙烯酸2-乙基己酯(2-EHA)、丙烯酸异冰片酯(IBoA)、丙烯酸2-羟乙酯(2-HEA)和丙烯酸4-羟丁酯(4-HBA)以43重量份:37重量份:2重量份:18重量份(2-EHA:IBoA:2-HEA:4-HBA)的比例引入。包含在制备的聚合物组分中的丙烯酸酯聚合物的重均分子量(Mw)为约2,400,000。
此外，以与实施例1中相同的方法制备压敏粘合剂组合物和压敏粘合剂膜。
实施例3
以与实施例1中相同的方法制备聚合物组分，不同之处在于将丙烯酸2-乙基己酯(2-EHA)、丙烯酸异冰片酯(IBoA)、丙烯酸2-羟乙酯(2-HEA)和丙烯酸4-羟丁酯(4-HBA)以43重量份:37重量份:15重量份:5重量份(2-EHA:IBoA:2-HEA:4-HBA)的比例引入。包含在制备的聚合物组分中的丙烯酸酯聚合物的重均分子量(Mw)为约3,000,000。
此外，以与实施例1中相同的方法制备压敏粘合剂组合物和压敏粘合剂膜。
比较例1
聚合物组分的制备
将丙烯酸2-乙基己酯(2-EHA)、丙烯酸异冰片酯(IBoA)和丙烯酸2-羟乙酯(2-HEA)以43重量份:37重量份:20重量份(2-EHA:IBoA:2-HEA)的比例引入到其中使氮气回流并安装有冷却装置以便于温度控制的2L反应器中。随后，吹扫氮气10分钟以除去氧气，然后在温度升高至约40度的状态下以约0.001重量份的量向其中引入在乙酸乙酯中稀释至约50重量％的浓度的I-184作为反应引发剂，并反应30秒以制备包含重均分子量(Mw)为约4,050,000的丙烯酸酯聚合物的聚合物组分。
压敏粘合剂组合物和压敏粘合剂膜的制备
以与实施例1中相同的方法使用以上制备的聚合物组分制备压敏粘合剂组合物和压敏粘合剂膜。
比较例2
聚合物组分的制备
将丙烯酸2-乙基己酯(2-EHA)、丙烯酸异冰片酯(IBoA)和丙烯酸2-羟乙酯(2-HEA)以55重量份:30重量份:15重量份(2-EHA:IBoA:2-HEA)的比例引入到其中使氮气回流并安装有冷却装置以便于温度控制的2L反应器中。随后，吹扫氮气10分钟以除去氧气，然后在温度升高至约40度的状态下以约0.001重量份的量向其中引入在乙酸乙酯中稀释至约50重量％的浓度的I-184作为反应引发剂，并反应30秒以制备包含重均分子量(Mw)为约3,000,000的丙烯酸酯聚合物的聚合物组分。
压敏粘合剂组合物的制备
相对于100重量份的制备的聚合物组分，添加0.05重量份的作为固化剂的1,6-己二醇二丙烯酸酯(HDDA)和0.2重量份的固化剂(来自SHIN-AT&C的SUO-1020)，并添加0.3重量份的光引发剂(Igacure 651，Ciba Specialty Chemicals)和0.2重量份的环氧硅烷偶联剂(KBM403，Shin-Etsu)，然后将混合物均匀地混合以制备压敏粘合剂组合物。
压敏粘合剂膜的制备
以与实施例1中相同的方法使用以上制备的粘合剂组合物制备压敏粘合剂膜。
比较例3
聚合物组分的制备
将丙烯酸2-乙基己酯(2-EHA)、丙烯酸异冰片酯(IBoA)和丙烯酸2-羟乙酯(2-HEA)以43重量份:37重量份:20重量份(2-EHA:IBoA:2-HEA)的比例引入到其中使氮气回流并安装有冷却装置以便于温度控制的2L反应器中。随后，吹扫氮气10分钟以除去氧气，然后在温度升高至约40度的状态下以约0.001重量份的量向其中引入在乙酸乙酯中稀释至约50重量％的浓度的I-184作为反应引发剂，并反应30秒以制备包含重均分子量(Mw)为约2,600,000的丙烯酸酯聚合物的聚合物组分。
压敏粘合剂组合物和压敏粘合剂膜的制备
以与实施例1中相同的方法使用以上制备的聚合物组分制备压敏粘合剂组合物和压敏粘合剂膜。
比较例4
聚合物组分的制备
将丙烯酸2-乙基己酯(2-EHA)、丙烯酸异冰片酯(IBoA)和丙烯酸2-羟乙酯(HBA)以43重量份:37重量份:20重量份(2-EHA:IBoA:2-HBA)的比例引入到其中使氮气回流并安装有冷却装置以便于温度控制的2L反应器中。随后，吹扫氮气10分钟以除去氧气，然后在温度升高至约40度的状态下以约0.001重量份的量向其中引入在乙酸乙酯中稀释至约50重量％的浓度的I-184作为反应引发剂，并反应30秒以制备包含重均分子量(Mw)为约1,580,000的丙烯酸酯聚合物的聚合物组分。
压敏粘合剂组合物和压敏粘合剂膜的制备
以与实施例1中相同的方法使用以上制备的聚合物组分制备压敏粘合剂组合物和压敏粘合剂膜。
比较例5
聚合物组分的制备
将丙烯酸2-乙基己酯(2-EHA)、丙烯酸异冰片酯(IBoA)、丙烯酸2-羟乙酯(2-HEA)和丙烯酸4-羟丁酯(4-HBA)以43重量份:37重量份:10重量份:10重量份(2-EHA:IBoA:2-HEA:4-HBA)的比例引入到其中使氮气回流并安装有冷却装置以便于温度控制的2L反应器中。随后，吹扫氮气10分钟以除去氧气，然后在温度升高至约40度的状态下以约0.001重量份的量向其中引入在乙酸乙酯中稀释至约50重量％的浓度的I-184作为反应引发剂，并反应20秒以制备包含重均分子量(Mw)为约1,500,000的丙烯酸酯聚合物的聚合物组分。
压敏粘合剂组合物的制备
相对于100重量份的制备的聚合物组分，添加0.05重量份的作为固化剂的1,6-己二醇二丙烯酸酯(HDDA)和2.0重量份的固化剂(来自SHIN-AT&C的SUO-1020)，并添加0.3重量份的光引发剂(Igacure 651，Ciba Specialty Chemicals)和0.2重量份的环氧硅烷偶联剂(KBM403，Shin-Etsu)，然后将混合物均匀地混合以制备压敏粘合剂组合物。
压敏粘合剂膜的制备
将如上制备的压敏粘合剂组合物施加在经历离型处理的PET膜上至厚度为200μm，然后用1J的UV照射，以制备包含压敏粘合剂组合物的固化产物的压敏粘合剂膜。
比较例6
聚合物组分的制备
将丙烯酸2-乙基己酯(2-EHA)、丙烯酸异冰片酯(IBoA)、丙烯酸2-羟乙酯(2-HEA)和丙烯酸4-羟丁酯(4-HBA)以43重量份:37重量份:10重量份:10重量份(2-EHA:IBoA:2-HEA:4-HBA)的比例引入到其中使氮气回流并安装有冷却装置以便于温度控制的2L反应器中。随后，吹扫氮气10分钟以除去氧气，然后在温度升高至约40度的状态下以约0.001重量份的量向其中引入在乙酸乙酯中稀释至约50重量％的浓度的I-184作为反应引发剂，并反应30秒以制备包含重均分子量(Mw)为约3,310,000的丙烯酸酯聚合物的聚合物组分。
压敏粘合剂组合物的制备
相对于100重量份的制备的聚合物组分，添加0.03重量份的作为固化剂的1,6-己二醇二丙烯酸酯(HDDA)，并添加0.3重量份的光引发剂(Igacure 651，Ciba SpecialtyChemicals)和0.2重量份的环氧硅烷偶联剂(KBM403，Shin-Etsu)，然后将混合物均匀地混合以制备压敏粘合剂组合物。
压敏粘合剂膜的制备
将如上制备的压敏粘合剂组合物施加在经历离型处理的PET膜上至厚度为200μm，然后用1J的UV照射，以制备包含压敏粘合剂组合物的固化产物的压敏粘合剂膜。
实施例和比较例的评估结果总结并描述在下表1中。
[表1]
通过表1的结果，在实施例1至3(其为包含聚合物组分和两种固化剂的压敏粘合剂组合物，所述聚合物组分包含含有衍生自式1的化合物(A)的重复单元和衍生自式2的化合物(B)的重复单元的丙烯酸酯聚合物)的情况下，确定组合物具有优异的耐光性、以及良好的凝胶分数、总质量损失、剥离力和储存弹性。
然而，在比较例1至3(其为包含聚合物组分和两种固化剂的压敏粘合剂组合物，所述聚合物组分包含没有任何衍生自式1的化合物(A)的重复单元的丙烯酸酯聚合物)的情况下，可以确定组合物具有差的耐光性。此外，在比较例4(其为包含聚合物组分和两种固化剂的压敏粘合剂组合物，所述聚合物组分包含没有任何衍生自式2的化合物(B)的重复单元的丙烯酸酯聚合物)的情况下，确定组合物具有差的耐光性和剥离力两者。
同时，在丙烯酸酯聚合物的重均分子量小于2,400,000的比较例5的情况下，以及在压敏粘合剂组合物中仅包含一种固化剂的比较例6的情况下，确定组合物都具有差的耐光性。

Claims (11)

1.一种可固化组合物，包含聚合物组分和固化剂，所述聚合物组分包含具有直链或支链烷基的(甲基)丙烯酸烷基酯单元和下式1的化合物的单元及式2的化合物的单元并且具有2,400,000或更大的重均分子量，其中所述烷基具有8个或更少的碳原子，其中所述固化剂包含摩尔质量为500g/mol或更小的多官能丙烯酸酯和多官能氨基甲酸酯丙烯酸酯：
[式1]
其中，R1为具有3个或更多个碳原子的亚烷基，以及R2为氢或具有1至4个碳原子的烷基，
[式2]
其中，R3为亚甲基或亚乙基，以及R2独立地为氢或具有1至4个碳原子的烷基。
2.根据权利要求1所述的可固化组合物，其中相对于100重量份的所述具有直链或支链烷基的(甲基)丙烯酸烷基酯单元，其中所述烷基具有8个或更少的碳原子，所述聚合物组分包含5重量份至60重量份的所述式1的化合物的单元。
3.根据权利要求1所述的可固化组合物，其中相对于100重量份的所述具有直链或支链烷基的(甲基)丙烯酸烷基酯单元，其中所述烷基具有8个或更少的碳原子，式2的化合物单元以0.5重量份至50重量份的量包含在内，以及式1的单元A与式2的单元B的重量比A/B在0.01至20的范围内。
4.根据权利要求1所述的可固化组合物，其中所述聚合物组分还包含下式3的化合物的单元：
[式3]
其中，R为氢或烷基，以及Q为具有拥有3至20个碳原子的非芳族环结构的一价取代基。
5.根据权利要求4所述的可固化组合物，其中相对于100重量份的所述具有直链或支链烷基的(甲基)丙烯酸烷基酯单元，其中所述烷基具有8个或更少的碳原子，所述式3的化合物的单元以40重量份至150重量份的量包含在内。
6.根据权利要求1所述的可固化组合物，其中相对于100重量份的所述聚合物组分，所述固化剂以0.01重量份至10重量份的范围包含在内。
7.根据权利要求1所述的可固化组合物，其中相对于100重量份的所述聚合物组分，所述多官能氨基甲酸酯丙烯酸酯以0.5重量份至10重量份范围内的比例包含在内，以及所述多官能氨基甲酸酯丙烯酸酯C与所述摩尔质量为500g/mol或更小的多官能丙烯酸酯D的重量比C/D在20至60的范围内。
8.根据权利要求1所述的可固化组合物，还包含选自以下中的一者或更多者：硅烷偶联剂、自由基引发剂、抗氧化剂和抗静电剂。
9.一种压敏粘合剂，所述压敏粘合剂为可固化组合物的固化产物并且具有80％或更大的凝胶分数，所述可固化组合物包含聚合物组分和固化剂，所述聚合物组分包含具有直链或支链烷基的(甲基)丙烯酸烷基酯单元和下式1的化合物的单元及式2的化合物的单元并且具有2,400,000或更大的重均分子量，其中所述烷基具有8个或更少的碳原子，其中所述固化剂包含摩尔质量为500g/mol或更小的多官能丙烯酸酯和多官能氨基甲酸酯丙烯酸酯：
[式1]
其中，R1为具有3个或更多个碳原子的亚烷基，以及R2为氢或具有1至4个碳原子的烷基，
[式2]
其中，R3为亚甲基或亚乙基，以及R2独立地为氢或具有1至4个碳原子的烷基。
10.根据权利要求9所述的压敏粘合剂，其中所述压敏粘合剂的室温储能模量在0.05MPa至0.2MPa的范围内。
11.一种显示装置，包含根据权利要求9所述的压敏粘合剂。
CN202080014032.0A 2019-10-16 2020-10-16 可固化组合物 Active CN113423746B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2019-0128579 2019-10-16
KR20190128579 2019-10-16
PCT/KR2020/014152 WO2021075899A1 (ko) 2019-10-16 2020-10-16 경화성 조성물

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN113423746A CN113423746A (zh) 2021-09-21
CN113423746B true CN113423746B (zh) 2024-02-06

Family

ID=75537941

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202080014032.0A Active CN113423746B (zh) 2019-10-16 2020-10-16 可固化组合物

Country Status (6)

Country Link
US (1) US20220162360A1 (zh)
EP (1) EP4047067A4 (zh)
JP (1) JP7420930B2 (zh)
KR (2) KR102470563B1 (zh)
CN (1) CN113423746B (zh)
WO (1) WO2021075899A1 (zh)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2021075901A1 (ko) * 2019-10-16 2021-04-22 주식회사 엘지화학 경화성 조성물
JP2022136543A (ja) * 2021-03-08 2022-09-21 日東電工株式会社 光学用粘着剤組成物

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103998553A (zh) * 2011-12-27 2014-08-20 日东电工株式会社 粘合剂、粘合剂层以及粘合片
JP2015183177A (ja) * 2014-03-26 2015-10-22 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 粘着剤および粘着シート
KR20180122186A (ko) * 2017-05-02 2018-11-12 주식회사 엘지화학 점착제 조성물

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002003546A (ja) * 2000-06-23 2002-01-09 Showa Highpolymer Co Ltd 透明性および耐衝撃性に優れた（メタ）アクリル系樹脂組成物
JP2010150300A (ja) * 2008-12-24 2010-07-08 Toyo Ink Mfg Co Ltd 感圧式接着剤及び該感圧式接着剤の製造方法、並びに該感圧式接着剤を用いた光学部材
WO2012064071A2 (ko) * 2010-11-08 2012-05-18 주식회사 엘지화학 점착제 조성물
KR101576689B1 (ko) * 2010-11-24 2015-12-10 (주)엘지하우시스 터치패널용 점착제 조성물, 점착필름 및 터치패널
JP2012153788A (ja) * 2011-01-25 2012-08-16 Nitto Denko Corp 光学用粘着シート
EP2796523B1 (en) * 2011-12-21 2018-07-11 LG Chem, Ltd. Adhesive composition
CN104995273B (zh) * 2013-02-18 2017-10-20 3M创新有限公司 压敏胶带及其制成的制品
KR101816332B1 (ko) * 2013-06-28 2018-01-08 주식회사 엘지화학 광학용 점착 필름, 광학용 점착 필름의 제조 방법 및 이를 포함하는 터치 스크린 패널
KR101882560B1 (ko) * 2014-08-01 2018-07-26 삼성에스디아이 주식회사 점착제 조성물, 점착필름, 광학부재 및 점착시트
KR101816966B1 (ko) * 2014-08-04 2018-01-09 주식회사 엘지화학 점착제 조성물
KR101743371B1 (ko) * 2014-12-18 2017-06-05 주식회사 엘지화학 점착제 조성물
JP6755089B2 (ja) * 2015-11-27 2020-09-16 三星エスディアイ株式会社ＳＡＭＳＵＮＧ ＳＤＩ Ｃｏ．， ＬＴＤ． 粘着剤組成物、粘着剤層、粘着シート、および画像表示装置
JP6938974B2 (ja) * 2017-03-09 2021-09-22 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 粘着剤および粘着シート
KR102166476B1 (ko) * 2017-05-02 2020-10-16 주식회사 엘지화학 점착제 조성물
KR102253711B1 (ko) * 2017-08-31 2021-05-20 삼성에스디아이 주식회사 점착필름 및 이를 포함하는 광학 부재
KR20190128579A (ko) 2018-05-08 2019-11-18 주식회사 엘지화학 변성 공액디엔계 중합체 및 이를 포함하는 고무 조성물
JP7022669B2 (ja) * 2018-09-04 2022-02-18 藤森工業株式会社 粘着剤層付き光学フィルムの製造方法

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103998553A (zh) * 2011-12-27 2014-08-20 日东电工株式会社 粘合剂、粘合剂层以及粘合片
JP2015183177A (ja) * 2014-03-26 2015-10-22 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 粘着剤および粘着シート
KR20180122186A (ko) * 2017-05-02 2018-11-12 주식회사 엘지화학 점착제 조성물

Also Published As

Publication number Publication date
JP7420930B2 (ja) 2024-01-23
KR20220119340A (ko) 2022-08-29
EP4047067A1 (en) 2022-08-24
EP4047067A4 (en) 2023-12-06
KR102470563B1 (ko) 2022-11-25
US20220162360A1 (en) 2022-05-26
JP2022553680A (ja) 2022-12-26
CN113423746A (zh) 2021-09-21
KR20210045336A (ko) 2021-04-26
WO2021075899A1 (ko) 2021-04-22
KR102543751B1 (ko) 2023-06-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN108307635B (zh) 工件加工用胶粘带
KR102543751B1 (ko) 경화성 조성물
KR101548784B1 (ko) 기재 필름 및 그의 제조방법
KR20130140537A (ko) 라디칼 경화성 핫 멜트 우레탄 수지 조성물, 및 광학용 성형체
TWI603999B (zh) Organic polyxanthane compound containing isocyanate group, method for producing the same, adhesive agent, adhesive and coating agent
CN110093123B (zh) 粘合片及其制造方法以及粘合性膜
KR20190002820A (ko) 디설파이드 결합을 포함하는 자가치유 탄성체 및 이의 제조 방법
EP2310464A2 (en) Photocurable coating composition which provides a coating layer having improved hot water resistance
KR20130031033A (ko) 광학용 점착제 조성물, 이를 이용한 점착제층 및 점착 시트
US10598881B2 (en) Optical fibre with enhanced high temperature resistance
US8124706B2 (en) Adhesive composition comprising end-reactive acrylic polymer and uses thereof
KR101256456B1 (ko) 무용매 자외선 경화형 코팅 조성물 및 이를 이용한 접착제
KR20130101783A (ko) 광학용 점착제 조성물
CN113423747B (zh) 可固化组合物
CN110819047B (zh) 丙烯酸溶胶组合物
TWI792434B (zh) 光可固化組成物、包含其固化產物的塗層及用於半導體製程之基板
WO2010008201A2 (en) Uv-curable coating composition having improved water resistance and optical fiber using the same
KR102596425B1 (ko) 마이크로 led 디스플레이용 자외선 경화성 조성물 및 이를 이용한 마이크로 led 디스플레이용 점착필름.
TWI839801B (zh) 聚異氰酸酯組合物、硬化膜、黏著性樹脂組合物、黏著性樹脂片材、及積層膜
JP2553091B2 (ja) ウレタン変性アクリレ−ト樹脂組成物
KR101915282B1 (ko) 광학용 점착제 조성물
KR20240003278A (ko) 고강도 신축성 필름 제조용 조성물 및 이를 이용하여 제조된 신축성 필름
JP2017031334A (ja) 硬化性樹脂組成物
KR20230045205A (ko) 하이브리드 경화형 조성물 및 이를 이용한 경화 코팅층
KR20240003279A (ko) 고신축성 필름 제조용 조성물 및 이를 이용하여 제조된 신축성 필름

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
TA01 Transfer of patent application right
TA01 Transfer of patent application right

Effective date of registration: 20220215

Address after: Seoul, South Kerean

Applicant after: Korea Keze New Material Co.,Ltd.

Address before: Seoul, South Kerean

Applicant before: LG CHEM, Ltd.

GR01 Patent grant
GR01 Patent grant