KR20230149596A - 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 감광성 수지막, 상기 감광성 수지막을 포함하는 컬러필터 및 cmos 이미지 센서, 디스플레이 장치 및 카메라 - Google Patents
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Abstract
(A) 바인더 수지, (B) 광중합성 단량체, (C) 광중합 개시제, (D) 착색제 및 (E) 용매를 포함하고, 상기 착색제는 염료로 피복된 유기안료를 포함하고, 상기 염료는 하기 화학식 1 내지 화학식 5 중 적어도 하나 이상을 관능기로 포함하는 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 감광성 수지막, 상기 감광성 수지막을 포함하는 컬러필터 및 CMOS 이미지 센서, 상기 컬러필터를 포함하는 디스플레이 장치 및 상기 CMOS 이미지 센서를 포함하는 카메라가 제공된다.
[화학식 1]
[화학식 2]
[화학식 3]
[화학식 4]
[화학식 5]
(상기 화학식 1 내지 화학식 5에서, 각 치환기는 명세서에 정의된 바와 같다.)
[화학식 1]
[화학식 2]
[화학식 3]
[화학식 4]
[화학식 5]
(상기 화학식 1 내지 화학식 5에서, 각 치환기는 명세서에 정의된 바와 같다.)
Description
본 기재는 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 감광성 수지막, 상기 감광성 수지막을 포함하는 컬러필터 및 CMOS 이미지 센서, 상기 컬러필터를 포함하는 디스플레이 장치 및 상기 컬러필터를 포함하는 카메라에 관한 것이다.
이미지 센서란 피사체의 정보를 읽어 전기적인 영상 신호로 변환시켜주는 장비로서 스마트폰, 자동차, 노트북, 카메라 등 다양한 전자장치에 활용되고 있다. 이미지의 화질은 센서를 구성하는 픽셀에 모이는 빛의 양에 많은 영향을 받는데, 이미지 센서의 소형화 추세로 수광율(이미지 센서가 빛을 받아들이는 정도)을 높이는 기술이 요구되고 있다. 이러한 방안으로 컬러필터 pattern의 패턴성(정규성/직진성)을 개선하여 전기광학적(Electrical & Optical) 혼색(crosstalk) 억제 및 양자효율(Quantum efficiency) 저하를 막는 기술이 필요하다.
갈수록 이미지 센서가 소형화 됨에 따라 컬러필터의 두께도 얇아지고 있으며, 이에 따라 RGB 각각의 색분리를 해야하므로, 안료의 함량이 증가하거나, 염료를 투입하여 분광의 RGB를 구현하고 있는데, 문제는 염료 투입으로 인해 안료의 함량이 상대적으로 감소하면서 내구성이 저하되게 되고, 이는 결과적으로 조성물의 투과도에 영향을 미치고, 또한 컬러필터의 패턴성을 저하시키게 되므로 문제가 되고 있다.
일 구현예는 특정 파장범위에서 최대흡광도를 가지는 염료를 유기안료에 피복하여, 안료가 특정 조색단을 포함하도록 함으로써, 상기 안료를 포함하는 감광성 수지 조성물이 특정 파장범위 내에서 가장 낮은 투과도를 가지도록 제어할 수 있으며, 컬러필터 내 패턴의 패턴성 또한 개선시킬 수 있는 감광성 수지 조성물을 제공하기 위한 것이다.
다른 일 구현예는 상기 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 감광성 수지막을 제공하기 위한 것이다.
또 다른 일 구현예는 상기 감광성 수지막을 포함하는 컬러필터 및 CMOS 이미지 센서를 제공하기 위한 것이다.
또 다른 일 구현예는 상기 컬러필터를 포함하는 디스플레이 장치를 제공하기 위한 것이다.
또 다른 일 구현예는 상기 CMOS 이미지 센서를 포함하는 카메라를 제공하기 위한 것이다.
일 구현예는 (A) 바인더 수지, (B) 광중합성 단량체, (C) 광중합 개시제, (D) 착색제 및 (E) 용매를 포함하고, 상기 착색제는 염료로 피복된 유기안료를 포함하고, 상기 염료는 하기 화학식 1 내지 화학식 5 중 적어도 하나 이상을 관능기로 포함하는 감광성 수지 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
[화학식 2]
[화학식 3]
[화학식 4]
[화학식 5]
상기 화학식 1 내지 화학식 5에서,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이되, 단 R1 및 R2가 동시에 수소원자는 아니고,
L1은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이다.
상기 염료는 하기 화학식 M-1로 표시되는 모이어티를 가질 수 있다.
[화학식 M-1]
상기 R5 및 R6은 각각 독립적으로 수소원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고,
상기 R5 및 R6은 각각 독립적으로 질소원자와 융합되어 함질소 융합고리를 형성할 수 있다.
상기 화학식 M-1은 하기 화학식 M-1-1 또는 화학식 M-1-2로 표시될 수 있다.
[화학식 M-1-1]
[화학식 M-1-2]
상기 화학식 M-1-1 및 M-1-2에서,
R5 및 R6은 각각 독립적으로 수소원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고,
X는 염화이온, 플루오린화 이온, 아이오딘화 이온, 브롬화 이온, 질산 이온, 수산화 이온, 과염소산 이온(ClO4 -) 또는 하기 화학식 X-1로 표시된다.
[화학식 X-1]
상기 염료는 하기 화학식 M-2로 표시되는 모이어티를 가질 수 있다.
[화학식 M-2]
상기 염료는 하기 화학식 6 내지 화학식 8 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 6]
[화학식 7]
[화학식 8]
상기 화학식 6 내지 화학식 8에서,
R5 내지 R8은 각각 독립적으로 수소원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고,
R9는 상기 화학식 1 내지 화학식 5 중 적어도 하나로 표시되는 관능기이다.
상기 염료는 하기 화학식 6-1 내지 화학식 8-1 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 6-1]
[화학식 7-1]
[화학식 8-1]
상기 염료는 500nm 내지 540nm의 파장범위 내에서 최대흡광도를 가질 수 있다.
상기 유기안료는 적색안료, 녹색안료, 황색안료 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
상기 착색제는 상기 염료로 피복된 유기안료 및 상기 염료로 피복되지 않은 유기안료를 포함하고, 상기 염료로 피복된 유기안료는 상기 염료로 피복되지 않은 유기안료보다 적은 함량으로 포함될 수 있다.
상기 바인더 수지는 카도계 바인더 수지 및 아크릴계 바인더 수지를 포함할 수 있다.
상기 감광성 수지 조성물은, 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대해, 상기 (A) 바인더 수지 0.1 중량% 내지 10 중량%, 상기 (B) 광중합성 단량체 0.5 중량% 내지 5 중량%, 상기 (C) 광중합 개시제 0.1 중량% 내지 5 중량%, 상기 (D) 착색제 20 중량% 내지 70 중량%, 및 상기 (E) 용매 잔부량을 포함할 수 있다.
상기 감광성 수지 조성물은 말론산, 3-아미노-1,2-프로판디올, 실란계 커플링제, 레벨링제, 계면활성제 또는 이들의 조합을 더 포함할 수 있다.
다른 일 구현예는 상기 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 감광성 수지막을 제공한다.
또 다른 일 구현예는 상기 감광성 수지막을 포함하는 컬러필터를 제공한다.
또 다른 일 구현예는 상기 감광성 수지막을 포함하는 CMOS 이미지 센서를 제공한다.
또 다른 일 구현예는 상기 컬러필터를 포함하는 디스플레이 장치를 제공한다.
또 다른 일 구현예는 상기 CMOS 이미지 센서를 포함하는 카메라를 제공한다.
기타 본 발명의 측면들의 구체적인 사항은 이하의 상세한 설명에 포함되어 있다.
일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물은 특정 관능기를 포함하는 염료로 피복된 유기안료를 착색제로 포함함으로써, 500nm 내지 540nm의 파장범위 내에서 가장 낮은 투과도를 가지기에, CMOS 이미제 센서에 적용되기에 적합하며, 나아가 컬러필터의 패턴성에도 좋은 영향을 끼칠 수 있다.
도 1은 화학식 6-1로 표시되는 화합물의 파장에 따른 흡광도 그래프이다.
도 2는 실시예 1 내지 실시예 3, 비교예 1 및 비교예 2에 따른 감광성 수지 조성물의 파장에 따른 투과도 그래프이다.
도 3은 실시예 1에 따른 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 감광성 수지막의 패턴 사진을 나타낸 주사전자현미경 사진이다.
도 4는 실시예 2에 따른 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 감광성 수지막의 패턴 사진을 나타낸 주사전자현미경 사진이다.
도 5는 실시예 3에 따른 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 감광성 수지막의 패턴 사진을 나타낸 주사전자현미경 사진이다.
도 6은 비교예 1에 따른 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 감광성 수지막의 패턴 사진을 나타낸 주사전자현미경 사진이다.
도 7은 비교예 2에 따른 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 감광성 수지막의 패턴 사진을 나타낸 주사전자현미경 사진이다.
도 2는 실시예 1 내지 실시예 3, 비교예 1 및 비교예 2에 따른 감광성 수지 조성물의 파장에 따른 투과도 그래프이다.
도 3은 실시예 1에 따른 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 감광성 수지막의 패턴 사진을 나타낸 주사전자현미경 사진이다.
도 4는 실시예 2에 따른 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 감광성 수지막의 패턴 사진을 나타낸 주사전자현미경 사진이다.
도 5는 실시예 3에 따른 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 감광성 수지막의 패턴 사진을 나타낸 주사전자현미경 사진이다.
도 6은 비교예 1에 따른 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 감광성 수지막의 패턴 사진을 나타낸 주사전자현미경 사진이다.
도 7은 비교예 2에 따른 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 감광성 수지막의 패턴 사진을 나타낸 주사전자현미경 사진이다.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "알킬기"란 C1 내지 C20 알킬기를 의미하고, "알케닐기"란 C2 내지 C20 알케닐기를 의미하고, "사이클로알케닐기"란 C3 내지 C20 사이클로알케닐기를 의미하고, "헤테로사이클로알케닐기"란 C3 내지 C20 헤테로사이클로알케닐기를 의미하고, "아릴기"란 C6 내지 C20 아릴기를 의미하고, "아릴알킬기"란 C6 내지 C20 아릴알킬기를 의미하며, "알킬렌기"란 C1 내지 C20 알킬렌기를 의미하고, "아릴렌기"란 C6 내지 C20 아릴렌기를 의미하고, "알킬아릴렌기"란 C6 내지 C20 알킬아릴렌기를 의미하고, "헤테로아릴렌기"란 C3 내지 C20 헤테로아릴렌기를 의미하고, "알콕실렌기"란 C1 내지 C20 알콕실렌기를 의미한다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "치환"이란 적어도 하나의 수소 원자가 할로겐원자(F, Cl, Br, I), 히드록시기, C1 내지 C20 알콕시기, 니트로기, 시아노기, 아민기, 이미노기, 아지도기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 카르보닐기, 카르바밀기, 티올기, 에스테르기, 에테르기, 카르복실기 또는 그것의 염, 술폰산기 또는 그것의 염, 인산이나 그것의 염, C1 내지 C20 알킬기, C2 내지 C20 알케닐기, C2 내지 C20 알키닐기, C6 내지 C20 아릴기, C3 내지 C20 사이클로알킬기, C3 내지 C20 사이클로알케닐기, C3 내지 C20 사이클로알키닐기, C2 내지 C20 헤테로사이클로알킬기, C2 내지 C20 헤테로사이클로알케닐기, C2 내지 C20 헤테로사이클로알키닐기, C3 내지 C20 헤테로아릴기 또는 이들의 조합의 치환기로 치환된 것을 의미한다.
또한 본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "헤테로"란, 화학식 내에 N, O, S 및 P 중 적어도 하나의 헤테로 원자가 적어도 하나 포함된 것을 의미한다.
또한 본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "(메타)아크릴레이트"는 "아크릴레이트"와 "메타크릴레이트" 둘 다 가능함을 의미하며, "(메타)아크릴산"은 "아크릴산"과 "메타크릴산" 둘 다 가능함을 의미한다.
본 명세서에서 별도의 정의가 없는 한, "조합"이란 혼합 또는 공중합을 의미한다. 또한 "공중합"이란 블록 공중합 내지 랜덤 공중합을 의미하고, "공중합체"란 블록 공중합체 내지 랜덤 공중합체를 의미한다.
본 명세서 내 화학식에서 별도의 정의가 없는 한, 화학 결합이 그려져야 하는 위치에 화학결합이 그려져 있지 않은 경우는 상기 위치에 수소 원자가 결합되어 있음을 의미한다.
본 명세서에서 카도계 수지란, 하기 화학식 9-1 내지 화학식 9-11로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 관능기가 수지 내 주골격(backbone)에 포함되는 수지를 의미한다.
본 명세서에서 별도의 정의가 없는 한, "＊"는 동일하거나 상이한 원자(수소원자 포함) 또는 화학식과 연결되는 부분을 의미한다.
일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물은 (A) 바인더 수지, (B) 광중합성 단량체, (C) 광중합 개시제, (D) 착색제 및 (E) 용매를 포함하고, 상기 착색제는 염료로 피복된 유기안료를 포함하고, 상기 염료는 하기 화학식 1 내지 화학식 5 중 적어도 하나 이상을 관능기로 포함하기 때문에, 일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 감광성 수지막(경화막)은 컬러필터 및 CMOS 이미지 센서 모두에 적용되어 우수한 성능을 나타낼 수 있다.
[화학식 1]
[화학식 2]
[화학식 3]
[화학식 4]
[화학식 5]
상기 화학식 1 내지 화학식 5에서,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이되, 단 R1 및 R2가 동시에 수소원자는 아니고,
L1은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이다.
구체적으로, CMOS 이미지 센서의 경우 특정 파장범위, 예컨대 400nm 내지 700nm, 예컨대 500nm 내지 580nm, 예컨대 500nm 내지 540nm의 파장범위 내에서 흡광도가 높아야 수광율 측면에서 유리한데, 일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물은 500nm 내지 540nm의 파장범위 내에서 최대흡광도를 가지도록 착색제를 개질함으로써, CMOS 이미지 센서에 적용되기에 매우 우수할 수 있다.
또한 감광성 수지 조성물의 경우 코팅, 노광, 현상, 경화 공정을 거치며, 염료가 현상 시 녹아나가는 경우도 있고, 염료를 바인더 수지 대신 첨가 시 바인더 수지의 상대적 함량이 적어져서 패턴성이 나빠지는 경우도 존재하는데, 일 구현예에 따르면 염료를 유기안료에 피복시킴으로써, 상기 염료가 현상 시 녹아나가는 문제를 해결할 수 있으며, 패턴성을 형성하지 않는 부분을 염료로 대체하는 것이므로, 패턴성에도 좋은 영향을 끼치게 된다.
이하에서 각 성분에 대하여 구체적으로 설명한다.
(D) 착색제
예컨대, 상기 염료는 하기 화학식 M-1로 표시되는 모이어티를 가질 수 있고, 상기 모이어티에 상기 화학식 1 내지 화학식 5 중 어느 하나로 표시되는 관능기가 치환되어 있을 수 있다.
[화학식 M-1]
상기 R5 및 R6은 각각 독립적으로 수소원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고,
상기 R5 및 R6은 각각 독립적으로 (상기 화학식 M-1의) 질소원자와 융합되어 함질소 융합고리를 형성할 수 있다.
예컨대, 상기 화학식 M-1은 하기 화학식 M-1-1 또는 화학식 M-1-2로 표시될 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 M-1-1]
[화학식 M-1-2]
상기 화학식 M-1-1 및 M-1-2에서,
R5 및 R6은 각각 독립적으로 수소원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고,
X는 염화이온(Cl-), 플루오린화 이온(F-), 아이오딘화 이온(I-), 브롬화 이온(Br-), 질산 이온(NO3 -), 수산화 이온(OH-), 과염소산 이온(ClO4 -) 또는 하기 화학식 X-1로 표시된다.
[화학식 X-1]
예컨대, 상기 염료는 하기 화학식 M-2로 표시되는 모이어티를 가질 수 있고, 상기 모이어티에 상기 화학식 1 내지 화학식 5 중 어느 하나로 표시되는 관능기가 치환되어 있을 수 있다.
[화학식 M-2]
예컨대, 상기 염료는 하기 화학식 6 내지 화학식 8 중 어느 하나로 표시될 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 6]
[화학식 7]
[화학식 8]
상기 화학식 6 내지 화학식 8에서,
R5 내지 R8은 각각 독립적으로 수소원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고,
R9는 상기 화학식 1 내지 화학식 5 중 적어도 하나로 표시되는 관능기이다.
예컨대, 상기 염료는 하기 화학식 6-1 내지 화학식 8-1 중 어느 하나로 표시될 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 6-1]
[화학식 7-1]
[화학식 8-1]
예컨대, 상기 염료는 500nm 내지 540nm의 파장범위 내에서 최대흡광도를 가질 수 있다.
예컨대, 상기 염료는 염 형태의 염료 및/또는 비이온성 염료일 수 있다. 상기 염료가 양이온성 염료이거나 음이온성 염료인 경우에는 최대흡광도를 특정 파장범위 내로 제어하기가 어렵고, 컬러필터 내 패턴성에도 좋지 못한 영향을 끼칠 수 있어 바람직하지 않을 수 있다.
한편, 상기 염료는 유기안료 표면에 피복되며, 카본블랙 등의 무기안료 표면에 피복되는 것이 아니다. 카본블랙 등의 무기안료를 착색제로 포함하는 감광성 수지 조성물의 경우 주로 흑색을 구현하기 위한 목적으로 사용되기에, 본 발명에서 의도하고자 하는 효과를 전혀 구현해낼 수 없다. 예컨대, 상기 유기안료는 비흑색 유기안료일 수 있다.
예컨대, 상기 유기안료는 적색안료, 녹색안료, 황색안료, 청색안료 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
상기 적색 안료의 예로는 C.I. 적색 안료 254, C.I. 적색 안료 255, C.I. 적색 안료 264, C.I. 적색 안료 270, C.I. 적색 안료 272, C.I. 적색 안료 177, C.I. 적색 안료 89 등을 들 수 있다. 상기 녹색 안료의 예로는 C.I. 녹색 안료 36, C.I. 녹색 안료 7, C.I. 녹색 안료 58, C.I. 녹색 안료 59, C.I. 녹색 안료 62 등을 들 수 있다. 상기 청색 안료의 예로는 C.I. 청색 안료 15:6, C.I. 청색 안료 15, C.I. 청색 안료 15:1, C.I. 청색 안료 15:2, C.I. 청색 안료 15:3, C.I. 청색 안료 15:4, C.I. 청색 안료 15:5, C.I. 청색 안료 16 등과 같은 구리 프탈로시아닌 안료를 들 수 있다. 상기 황색 안료의 예로는 C.I. 황색 안료 139 등과 같은 이소인돌린계 안료, C.I. 황색 안료 138 등과 같은 퀴노프탈론계 안료, C.I. 황색 안료 150 등과 같은 니켈 컴플렉스 안료 등을 들 수 있다. 상기 안료는 이들을 단독으로 또는 둘 이상 혼합하여 사용할 수 있으며, 이들의 예에 한정되는 것은 아니다.
예컨대, 상기 착색제는 상기 염료로 피복된 유기안료 및 상기 염료로 피복되지 않은 유기안료를 포함할 수 있다. 이 경우, 상기 염료로 피복된 유기안료는 상기 염료로 피복되지 않은 유기안료보다 적은 함량으로 포함될 수 있다.
상기 염료로 피복된 유기안료 및 상기 염료로 피복되지 않은 유기안료는 모두 분산액 형태로 감광성 수지 조성물에 포함될 수 있다. 이러한 안료 분산액은 상기 안료와 용매, 분산제, 분산수지 등으로 이루어질 수 있다.
상기 분산제로는 비이온성 분산제, 음이온성 분산제, 양이온성 분산제 등을 사용할 수 있다. 상기 분산제의 구체적인 예로는, 폴리 알킬렌 글리콜 및 이의 에스테르, 폴리 옥시 알킬렌, 다가 알코올 에스테르 알킬렌 옥사이드 부가물, 알코올 알킬렌 옥사이드 부가물, 술폰산에스테르, 술폰산염, 카르복실산 에스테르, 카르복실산염, 알킬 아미드 알킬렌 옥사이드 부가물, 알킬 아민 등을 들 수 있으며, 이들을 단독으로 또는 둘 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 분산제의 시판되는 제품을 예로 들면, BYK社의 DISPERBYK-101, DISPERBYK-130, DISPERBYK-140, DISPERBYK-160, DISPERBYK-161, DISPERBYK-162, DISPERBYK-163, DISPERBYK-164, DISPERBYK-165, DISPERBYK-166, DISPERBYK-170, DISPERBYK-171, DISPERBYK-182, DISPERBYK-2000, DISPERBYK-2001 등; EFKA 케미칼社의 EFKA-47, EFKA-47EA, EFKA-48, EFKA-49, EFKA-100, EFKA-400, EFKA-450 등; Zeneka社의 Solsperse 5000, Solsperse 12000, Solsperse 13240, Solsperse 13940, Solsperse 17000, Solsperse 20000, Solsperse 24000GR, Solsperse 27000, Solsperse 28000 등; 또는 Ajinomoto社의 PB711, PB821 등이 있다.
상기 분산제는 상기 감광성 수지 조성물 총량 대비 0.1 중량% 내지 15 중량%로 포함될 수 있다. 분산제가 상기 범위 내로 포함될 경우, 조성물의 분산성이 우수함에 따라 차광용 격벽 제조 시 안정성, 현상성 및 패턴성이 우수하다.
상기 분산수지는 카르복시기를 포함한 아크릴계 수지를 사용할 수 있으며, 이는 안료 분산액의 안정성을 향상시킬 수 있을 뿐만 아니라 픽셀의 패턴성도 개선시킬 수 있다.
한편, 상기 유기안료는 수용성 무기염 및 습윤제를 이용하여 전처리하여 사용할 수도 있다. 상기 유기안료를 상기 전처리하여 사용할 경우 안료의 평균입경을 미세화할 수 있다.
상기 전처리는 상기 유기안료를 수용성 무기염 및 습윤제와 함께 니딩(kneading)하는 단계, 그리고 상기 니딩단계에서 얻어진 안료를 여과 및 수세하는 단계를 거쳐 수행될 수 있다.
상기 니딩은 40℃ 내지 100℃의 온도에서 수행될 수 있고, 상기 여과 및 수세는 물 등을 사용하여 무기염을 수세한 후 여과하여 수행될 수 있다.
상기 수용성 무기염의 예로는 염화나트륨, 염화칼륨 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 습윤제는 상기 안료 및 상기 수용성 무기염이 균일하게 섞여 안료가 용이하게 분쇄될 수 있는 매개체 역할을 하며, 그 예로는 에틸렌 글리콜 모노에틸에테르, 프로필렌 글리콜 모노메틸에테르, 디에틸렌 글리콜 모노메틸에테르 등과 같은 알킬렌 글리콜 모노알킬에테르; 에탄올, 이소프로판올, 부탄올, 헥산올, 시클로헥산올, 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 폴리에틸렌글리콜, 글리세린폴리에틸렌글리콜 등과 같은 알코올 등을 들 수 있으며, 이들을 단독 또는 둘 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 니딩 단계를 거친 유기안료는 5 nm 내지 200 nm, 예컨대 5 nm 내지 150 nm의 평균 입경을 가질 수 있다. 상기 유기안료의 평균 입경이 상기 범위 내인 경우, 안료 분산액에서의 안정성이 우수하고, 픽셀의 해상도 저하의 우려가 없다.
상기 용매로는 에틸렌 글리콜 아세테이트, 에틸 셀로솔브, 프로필렌 글리콜 메틸 에테르 아세테이트, 에틸 락테이트, 폴리에틸렌 글리콜, 사이클로헥사논, 프로필렌 글리콜 메틸 에테르 등을 사용할 수 있으며, 이들 중에서 좋게는 프로필렌 글리콜 메틸 에테르 아세테이트를 사용할 수 있다.
상기 감광성 수지 조성물 총량에 대해, 상기 착색제는 20 중량% 내지 70 중량%로 포함될 수 있다. 상기 중량비 범위로 상기 착색제가 포함될 경우, 색특성을 유지하면서 우수한 내열성을 가질 수 있다.
(A) 바인더 수지
상기 바인더 수지는 카도계 바인더 수지, 아크릴계 바인더 수지, 폴리이미드계 바인더 수지, 폴리우레탄계 바인더 수지 또는 이들의 조합의 수지를 사용할 수 있다.
상기 바인더 수지는 상기 종류 중 좋게는 상기 카도계 바인더 수지와 상기 아크릴계 바인더 수지의 혼합물을 사용할 수 있다. 이 경우 상기 감광성 수지 조성물의 내열성 및 내화학성이 개선될 수 있으며, 무엇보다도 저반사 특성 확보에 매우 유리할 수 있다.
상기 카도계 바인더 수지의 중량평균분자량은 1,000 g/mol 내지 50,000 g/mol일 수 있고, 구체적으로는 3,000 g/mol 내지 35,000 g/mol일 수 있다. 상기 카도계 바인더 수지의 중량평균분자량이 상기 범위 내일 경우 블랙 매트릭스나 차광용 격벽 제조 시 우수한 패턴성 및 현상성을 얻을 수 있다.
상기 카도계 바인더 수지는 하기 화학식 9로 표시되는 반복단위를 포함하는 화합물일 수 있다.
[화학식 9]
상기 화학식 9에서,
R24 내지 R27은 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기일 수 있고,
R28 및 R29는 각각 독립적으로 수소 원자, 또는 CH2ORa(Ra는 비닐기, 아크릴기 또는 메타크릴기)일 수 있고,
R30은 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐기, 아크릴기, 또는 메타크릴기일 수 있고,
Z1은 단일결합, O, CO, SO2, CRbRc, SiRdRe(여기서, Rb 내지 Re는 서로 동일하거나 상이하며, 수소 원자, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기임), 또는 하기 화학식 9-1 내지 화학식 9-11로 표시되는 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나일 수 있고,
Z2는 산무수물 잔기 또는 산이무수물 잔기일 수 있다.
[화학식 9-1]
[화학식 9-2]
[화학식 9-3]
[화학식 9-4]
[화학식 9-5]
상기 화학식 9-5에서,
Rf는 수소 원자, 에틸기, C2H4Cl, C2H4OH, CH2CH=CH2, 또는 페닐기이다.
[화학식 9-6]
[화학식 9-7]
[화학식 9-8]
[화학식 9-9]
[화학식 9-10]
[화학식 9-11]
상기 카도계 바인더 수지는 구체적으로 하기 화학식 10으로 표시되는 화합물을 테트라카르복실산 이무수물과 반응시켜 얻을 수 있다.
[화학식 10]
상기 테트라카르복시산 이무수물은 방향족 테트라카르복시산 이무수물일 수 있다. 상기 방향족 테트라카르복시산 이무수물의 예로는, 피로멜릭산 이무수물, 3,3',4,4'-비페닐테트라카르복시산 이무수물, 2,3,3',4-비페닐테트라카르복시산 이무수물, 2,2',3,3'-비페닐테트라카르복시산 이무수물, 3,3',4,4'-벤조페논테트라카르복시산 이무수물, 3,3',4,4'-비페닐에테르테트라카르복시산 이무수물, 3,3',4,4'-디페닐술폰테트라카르복시산 이무수물, 1,2,3,4-사이클로펜탄테트라카르복시산 이무수물, 1,2,5,6-나프탈렌테트라카르복시산 이무수물, 2,3,6,7-나프탈렌테트라카르복시산 이무수물, 1,4,5,8-나프탈렌테트라카르복시산 이무수물, 2,3,5,6-피리딘테트라카르복시산 이무수물, 3,4,9,10-페릴렌테트라카르복시산 이무수물, 2,2-비스(3,4-디카르복시페닐)헥사플루오로프로판 이무수물 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아크릴계 바인더 수지는 제1 에틸렌성 불포화 단량체 및 이와 공중합 가능한 제2 에틸렌성 불포화 단량체의 공중합체로, 하나 이상의 아크릴계 반복단위를 포함하는 수지이다.
상기 제1 에틸렌성 불포화 단량체는 하나 이상의 카르복시기를 함유하는 에틸렌성 불포화 단량체이며, 이의 구체적인 예로는 아크릴산, 메타크릴산, 말레산, 이타콘산, 푸마르산 또는 이들의 조합을 들 수 있다.
상기 제1 에틸렌성 불포화 단량체는 상기 아크릴계 바인더 수지 총량에 대하여 5 내지 50 중량%로 포함될 수 있고, 구체적으로는 10 내지 40 중량%로 포함될 수 있다.
상기 제2 에틸렌성 불포화 단량체는 스티렌, α-메틸스티렌, 비닐톨루엔, 비닐벤질메틸에테르 등의 방향족 비닐 화합물; 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 부틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시 부틸(메타)아크릴레이트, 벤질(메타)아크릴레이트, 사이클로헥실(메타)아크릴레이트, 페닐(메타)아크릴레이트 등의 불포화 카르복시산 에스테르 화합물; 2-아미노에틸(메타)아크릴레이트, 2-디메틸아미노에틸(메타)아크릴레이트 등의 불포화 카르복시산 아미노 알킬 에스테르 화합물; 초산비닐, 안식향산 비닐 등의 카르복시산 비닐 에스테르 화합물; 글리시딜(메타)아크릴레이트 등의 불포화 카르복시산 글리시딜 에스테르 화합물; (메타)아크릴로니트릴 등의 시안화 비닐 화합물; (메타)아크릴아미드 등의 불포화 아미드 화합물; 등을 들 수 있으며, 이들을 단독으로 또는 둘 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 아크릴계 바인더 수지의 구체적인 예로는 메타크릴산/벤질메타크릴레이트 공중합체, 메타크릴산/벤질메타크릴레이트/스티렌 공중합체, 메타크릴산/벤질메타크릴레이트/2-히드록시에틸메타크릴레이트 공중합체, 메타크릴산/벤질메타크릴레이트/스티렌/2-히드록시에틸메타크릴레이트 공중합체 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 이들을 단독 또는 2종 이상을 배합하여 사용할 수도 있다.
상기 아크릴계 바인더 수지의 중량평균분자량은 3,000 g/mol 내지 150,000 g/mol일 수 있고, 구체적으로는 5,000 g/mol 내지 50,000 g/mol일 수 있고, 더욱 구체적으로는 20,000 g/mol 내지 30,000 g/mol일 수 있다. 상기 아크릴계 바인더 수지의 중량평균분자량이 상기 범위 내일 경우, 상기 흑색 감광성 수지 조성물의 물리적 및 화학적 물성이 우수하고 점도가 적절하며, 차광층 제조시 기판과의 밀착성이 우수하다.
상기 아크릴계 바인더 수지의 산가는 15 mgKOH/g 내지 60 mgKOH/g일 수 있고, 구체적으로는 20 mgKOH/g 내지 50 mgKOH/g일 수 있다. 상기 아크릴계 바인더 수지의 산가가 상기 범위 내일 경우 픽셀 패턴의 해상도가 우수하다.
상기 카도계 바인더 수지와 상기 아크릴계 바인더 수지가 혼합 사용되는 경우, 상기 아크릴계 바인더 수지는 상기 카도계 바인더 수지와 동일 함량으로 포함될 수 있다. 이 경우 현상성 및 공정마진 향상을 꾀할 수 있다.
상기 바인더 수지는 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 0.1 중량% 내지 10 중량%, 예컨대 0.1 중량% 내지 5 중량%로 포함될 수 있다. 상기 바인더 수지가 상기 범위 내로 포함될 경우, 점도가 적절히 유지되어 감광성 수지막 제조 시 패턴성, 공정성 및 현상성이 우수하다.
(B) 광중합성 단량체
상기 광중합성 단량체는 적어도 1개의 에틸렌성 불포화 이중결합을 가지는 (메타)아크릴산의 일관능 또는 다관능 에스테르가 사용될 수 있다.
상기 아크릴계 광중합성 단량체는 상기 에틸렌성 불포화 이중결합을 가짐으로써, 패턴 형성 공정에서 노광 시 충분한 중합을 일으킴으로써 내열성, 내광성 및 내화학성이 우수한 패턴을 형성할 수 있다.
상기 광중합성 단량체의 구체적인 예로는, 에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 디에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 프로필렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 1,4-부탄디올 디(메타)아크릴레이트, 1,6-헥산디올 디(메타)아크릴레이트, 비스페놀A 디(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 디(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 테트라(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 헥사(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 디(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 트리(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 펜타(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 헥사(메타)아크릴레이트, 비스페놀A 에폭시(메타)아크릴레이트, 에틸렌 글리콜 모노메틸에테르 (메타)아크릴레이트, 트리메틸올 프로판 트리(메타)아크릴레이트, 트리스(메타)아크릴로일옥시에틸 포스페이트, 노볼락에폭시 (메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
상기 광중합성 단량체의 시판되는 제품을 예로 들면 다음과 같다. 상기 (메타)아크릴산의 일관능 에스테르의 예로는, 도아 고세이 화학공업(주)社의 아로닉스 M-101®, 아로닉스 M-111®, 아로닉스 M-114® 등; 일본화학(주)社의 KAYARAD TC-110S®, KAYARAD TC-120S® 등; 오사카 유끼 화학공업(주)社의 V-158®, V-2311® 등을 들 수 있다. 상기 (메타)아크릴산의 이관능 에스테르의 예로는, 도아 고세이 화학공업(주)社의 아로닉스 M-210®, 아로닉스 M-240®, 아로닉스 M-6200® 등; 일본화학(주)社의 KAYARAD HDDA®, KAYARAD HX-220®, KAYARAD R-604® 등; 오사카 유끼 화학공업(주)社의 V-260®, V-312®, V-335 HP® 등을 들 수 있다. 상기 (메타)아크릴산의 삼관능 에스테르의 예로는, 도아 고세이 화학공업(주)社의 아로닉스 M-309®, 아로닉스 M-400®, 아로닉스 M-405®, 아로닉스 M-450®, 아로닉스 M-710®, 아로닉스 M-8030®, 아로닉스 M-8060® 등; 일본화학(주)社의 KAYARAD TMPTA®, KAYARAD DPCA-20®, KAYARAD-30®, KAYARAD-60®, KAYARAD-120® 등; 오사카 유끼 화학공업(주)社의 V-295®, V-300®, V-360®, V-GPT®, V-3PA®, V-400® 등을 들 수 있다. 상기 제품을 단독 사용 또는 2종 이상 함께 사용할 수 있다.
상기 광중합성 단량체는 보다 우수한 현상성을 부여하기 위하여 산무수물로 처리하여 사용할 수도 있다.
상기 광중합성 단량체는 상기 감광성 수지 조성물 총량 대비 0.5 중량% 내지 5 중량%, 예컨대 1 중량% 내지 3 중량%로 포함될 수 있다. 상기 광중합성 단량체가 상기 범위 내로 포함될 경우, 패턴 형성 공정에서 노광시 경화가 충분히 일어나 신뢰성이 우수하며, 알칼리 현상액에의 현상성이 우수하다.
(C) 광중합 개시제
상기 광중합 개시제는 아세토페논계 화합물, 벤조페논계 화합물, 티오크산톤계 화합물, 벤조인계 화합물, 트리아진계 화합물, 옥심계 화합물 또는 이들의 조합 등을 사용할 수 있다.
상기 아세토페논계 화합물의 예로는, 2,2'-디에톡시 아세토페논, 2,2'-디부톡시 아세토페논, 2-히드록시-2-메틸프로피오페논, p-t-부틸트리클로로 아세토페논, p-t-부틸디클로로 아세토페논, 4-클로로 아세토페논, 2,2'-디클로로-4-페녹시 아세토페논, 2-메틸-1-(4-(메틸티오)페닐)-2-모폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모폴리노페닐)-부탄-1-온 등을 들 수 있다.
상기 벤조페논계 화합물의 예로는, 벤조페논, 벤조일 안식향산, 벤조일 안식향산 메틸, 4-페닐 벤조페논, 히드록시 벤조페논, 아크릴화 벤조페논, 4,4'-비스(디메틸 아미노)벤조페논, 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논, 4,4'-디메틸아미노벤조페논,4,4'-디클로로벤조페논, 3,3'-디메틸-2-메톡시벤조페논 등을 들 수 있다.
상기 티오크산톤계 화합물의 예로는, 티오크산톤, 2-클로로티오크산톤, 2-메틸티오크산톤, 이소프로필 티오크산톤, 2,4-디에틸 티오크산톤, 2,4-디이소프로필 티오크산톤 등을 들 수 있다.
상기 벤조인계 화합물의 예로는, 벤조인, 벤조인 메틸 에테르, 벤조인 에틸 에테르, 벤조인 이소프로필 에테르, 벤조인 이소부틸 에테르, 벤질디메틸케탈 등을 들 수 있다.
상기 트리아진계 화합물의 예로는, 2,4,6-트리클로로-s-트리아진, 2-페닐 4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(3',4'-디메톡시스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4'-메톡시나프틸)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(p-메톡시페닐)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(p-톨릴)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-비페닐 4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 비스(트리클로로메틸)-6-스티릴-s-트리아진, 2-(나프토1-일)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4-메톡시나프토1-일)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-4-비스(트리클로로메틸)-6-피페로닐-s-트리아진, 2-4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시스티릴)-s-트리아진등을 들 수 있다.
상기 옥심계 화합물의 예로는 O-아실옥심계화합물, 2-(O-벤조일옥심)-1-[4-(페닐티오)페닐]-1,2-옥탄디온, 1-(O-아세틸옥심)-1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]에탄온, O-에톡시카르보닐-α-옥시아미노-1-페닐프로판-1-온, 1-(3-사이클로펜틸-1-(9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카바졸-3-일)프로필리덴아미노옥시)에탄온, 2-(벤조일옥시이미노)-3-사이클로펜틸-1-(4-(페닐티오)페닐)프로판-1-온 등을 사용할 수 있다. 상기 O-아실옥심계 화합물의 구체적인 예로는, 1,2-옥탄디온, 2-디메틸아미노-2-(4-메틸벤질)-1-(4-모르폴린-4-일-페닐)-부탄-1-온, 1-(4-페닐술파닐페닐)-부탄-1,2-디온-2-옥심-O-벤조에이트, 1-(4-페닐술파닐페닐)-옥탄-1,2-디온-2-옥심-O-벤조에이트, 1-(4-페닐술파닐페닐)-옥탄-1-온옥심-O-아세테이트 및 1-(4-페닐술파닐페닐)-부탄-1-온옥심-O-아세테이트 등을 사용할 수 있다.
상기 광중합 개시제는 상기 화합물 이외에도 카바졸계 화합물, 디케톤류 화합물, 술포늄 보레이트계 화합물, 디아조계 화합물, 이미다졸계 화합물, 비이미다졸계 화합물, 플루오렌계 화합물 등을 사용할 수 있다.
상기 광중합 개시제는 상기 감광성 수지 조성물 총량 대비 0.1 중량% 내지 5 중량%, 예컨대 0.1 중량% 내지 3 중량%로 포함될 수 있다. 상기 광중합 개시제가 상기 범위 내로 포함될 경우, 패턴 형성 공정에서 노광 시 광중합이 충분히 일어나게 되어, 제조된 감광성 수지막의 감도가 우수해지게 된다.
(E) 용매
상기 용매는 상기 착색제, 바인더 수지, 광중합성 단량체, 광중합 개시제 및 후술하는 기타 첨가제 등과의 상용성을 가지되 반응하지 않는 물질들이 사용될 수 있다.
상기 용매의 예로는, 메탄올, 에탄올 등의 알코올류; 디클로로에틸에테르, n-부틸에테르, 디이소아밀에테르, 메틸페닐에테르, 테트라히드로퓨란 등의 에테르류; 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜디메틸에테르 등의 글리콜에테르류; 메틸셀로솔브아세테이트, 에틸셀로솔브아세테이트, 디에틸셀로솔브아세테이트 등의 셀로솔브아세테이트류; 메틸에틸카르비톨, 디에틸카르비톨, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜에틸메틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르 등의 카르비톨류; 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜프로필에테르아세테이트 등의 프로필렌글리콜알킬에테르아세테이트류; 톨루엔, 크실렌 등의 방향족탄화수소류; 메틸에틸케톤, 사이클로헥사논, 4-히드록시-4-메틸-2-펜타논, 메틸-n-프로필케톤, 메틸-n-부틸케톤, 메틸-n-아밀케톤, 2-헵타논 등의 케톤류; 초산에틸, 초산-n-부틸, 초산이소부틸 등의 포화 지방족 모노카르복실산알킬에스테르류; 젖산메틸, 젖산에틸 등의 젖산에스테르류; 옥시초산메틸, 옥시초산에틸, 옥시초산부틸 등의 옥시초산알킬에스테르류; 메톡시초산메틸, 메톡시초산에틸, 메톡시초산부틸, 에톡시초산메틸, 에톡시초산에틸 등의 알콕시초산알킬에스테르류; 3-옥시프로피온산메틸, 3-옥시프로피온산에틸 등의 3-옥시프로피온산알킬에스테르류; 3-메톡시프로피온산메틸, 3-메톡시프로피온산에틸, 3-에톡시프로피온산에틸, 3-에톡시프로피온산메틸 등의 3-알콕시프로피온산알킬에스테르류; 2-옥시프로피온산메틸, 2-옥시프로피온산에틸, 2-옥시프로피온산프로필 등의 2-옥시프로피온산알킬에스테르류; 2-메톡시프로피온산메틸, 2-메톡시프로피온산에틸, 2-에톡시프로피온산에틸, 2-에톡시프로피온산메틸 등의 2-알콕시프로피온산알킬에스테르류; 2-옥시-2-메틸프로피온산메틸, 2-옥시-2-메틸프로피온산에틸 등의2-옥시-2-메틸프로피온산에스테르류, 2-메톡시-2-메틸프로피온산메틸, 2-에톡시-2-메틸프로피온산에틸 등의 2-알콕시-2-메틸프로피온산알킬류의 모노옥시모노카르복실산알킬에스테르류; 2-히드록시프로피온산에틸, 2-히드록시-2-메틸프로피온산에틸, 히드록시초산에틸, 2-히드록시-3-메틸부탄산메틸 등의 에스테르류; 피루빈산에틸 등의 케톤산에스테르류 등이 있으며, 또한, N-메틸포름아미드, N,N-디메틸포름아미드, N-메틸포름아닐라드, N-메틸아세트아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈, 디메틸술폭시드, 벤질에틸에테르, 디헥실에테르, 아세틸아세톤, 이소포론, 카프론산, 카프릴산, 1-옥탄올, 1-노난올, 벤질알코올, 초산벤질, 안식향산에틸, 옥살산디에틸, 말레인산디에틸, γ-부티로락톤, 3-메틸벤조산, 3-메톡시부틸아세테이트, 탄산에틸렌, 탄산프로필렌, 페닐셀로솔브아세테이트 등의 고비점 용매를 들 수 있다.
이들 중 좋게는 상용성 및 반응성을 고려하여, 사이클로헥사논 등의 케톤류; 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜디메틸에테르, 에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜에틸메틸에테르 등의 글리콜에테르류; 에틸셀로솔브아세테이트 등의 에틸렌글리콜알킬에테르아세테이트류; 2-히드록시프로피온산에틸 등의 에스테르류; 디에틸렌글리콜모노메틸에테르 등의 카르비톨류; 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜프로필에테르아세테이트 등의 프로필렌글리콜알킬에테르아세테이트류, 3-메틸벤조산, 3-메톡시부틸아세테이트 등이 사용될 수 있다.
상기 용매는 상기 감광성 수지 조성물 총량 대비 잔부량, 예컨대 10 중량% 내지 70 중량%, 예컨대 20 중량% 내지 60 중량%, 예컨대 25 중량% 내지 60 중량%로 포함될 수 있다. 상기 용매가 상기 범위 내로 포함될 경우 감광성 수지 조성물이 적절한 점도를 가짐에 따라 감광성 수지막 제조 시 공정성이 우수하다.
(F) 기타 첨가제
한편, 상기 감광성 수지 조성물은 말론산, 3-아미노-1,2-프로판디올, 실란계 커플링제, 레벨링제, 계면활성제 또는 이들의 조합의 첨가제를 더 포함할 수 있다.
상기 실란계 커플링제는 기판과의 밀착성 등을 개선하기 위해 비닐기, 카르복실기, 메타크릴옥시기, 이소시아네이트기, 에폭시기 등의 반응성 치환기를 가질 수 있다.
상기 실란계 커플링제의 예로는, 트리메톡시실릴벤조산, γ-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 비닐트리아세톡시실란, 비닐트리메톡시실란, γ-이소시아네이트프로필트리에톡시실란, γ-글리시독시프로필트리메톡시실란, β-(3,4-에폭시사이클로헥실)에틸트리메톡시실란 등을 들 수 있으며, 이들을 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 실란계 커플링제는 상기 감광성 수지 조성물 총량 대비 0.01 중량부 내지 10 중량부로 포함될 수 있다. 상기 실란계 커플링제가 상기 범위 내로 포함될 경우 밀착성, 저장성 등이 우수하다.
또한 상기 감광성 수지 조성물은 필요에 따라 코팅성 향상 및 결점생성 방지효과를 위해 계면활성제, 예컨대 불소계 계면활성제 및/또는 실리콘계 계면활성제를 더 포함할 수 있다.
상기 불소계 계면활성제로는, BM Chemie社의 BM-1000®, BM-1100®등; 다이닛폰잉키가가꾸고교(주)社의 메카팩 F 142D®, 메카팩 F 172®, 메카팩 F 173®, 메카팩 F 183®, 메카팩 F 554® 등; 스미토모스리엠(주)社의 프로라드 FC-135®, 프로라드 FC-170C®, 프로라드 FC-430®, 프로라드 FC-431® 등; 아사히그라스(주)社의 사프론 S-112®, 사프론 S-113®, 사프론 S-131®, 사프론 S-141®, 사프론 S-145®등; 도레이실리콘(주)社의 SH-28PA®, SH-190®, SH-193®, SZ-6032®, SF-8428® 등의 명칭으로 시판되고 있는 것을 사용할 수 있다.
상기 실리콘계 계면활성제로는 BYK Chem社의 BYK-307, BYK-333, BYK-361N, BYK-051, BYK-052, BYK-053, BYK-067A, BYK-077, BYK-301, BYK-322, BYK-325등의 명칭으로 시판되고 있는 것을 사용할 수 있다.
상기 계면활성제는 상기 감광성 수지 조성물 총량 대비 0.001 중량부 내지 5 중량부로 사용될 수 있다. 상기 계면활성제가 상기 범위 내로 포함될 경우 코팅 균일성이 확보되고, 얼룩이 발생하지 않으며, IZO 기판 또는 유리기판에 대한 습윤성(wetting)이 우수하다.
또한 상기 감광성 수지 조성물은 물성을 저해하지 않는 범위 내에서 산화방지제, 안정제 등의 기타 첨가제가 일정량 첨가될 수도 있다.
일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물은 포지티브형일 수도 있고, 네가티브형일 수도 있으나, 차광성을 가지는 조성물의 노광 및 현상 후 패턴이 노출되는 영역의 잔기(residue)를 보다 완벽하게 제거하기 위해서는 네가티브형인 것이 보다 바람직하다.
다른 일 구현예는 전술한 감광성 수지 조성물을 노광, 현상 및 경화하여 제조된 감광성 수지막을 제공한다.
상기 감광성 수지막 제조방법은 다음과 같다.
(1) 도포 및 도막 형성 단계
감광성 수지 조성물을 소정의 전처리를 한 유리 기판 또는 ITO 기판 등의 기판 상에 스핀 또는 슬릿 코트법, 롤 코트법, 스크린 인쇄법, 어플리케이터법 등의 방법을 사용하여 원하는 두께로 도포한 후, 70℃ 내지 110℃에서 1분 내지 10분 동안 가열(프리베이킹)하여 용제를 제거함으로써 도막을 형성한다.
(2) 노광 단계
상기 얻어진 도막에 필요한 패턴 형성을 위해 마스크를 개재한 뒤, 200 nm 내지 500 nm의 활성선을 조사하여 노광을 진행한다. 조사에 사용되는 광원으로는 저압 수은등, 고압 수은등, 초고압 수은등, 금속 할로겐화물 램프, 아르곤 가스 레이저 등을 사용할 수 있으며, 경우에 따라 X선, 전자선 등도 이용할 수 있다.
노광량은 조성물 각 성분의 종류, 배합량 및 건조 막 두께에 따라 다르지만, 고압 수은등을 사용하는 경우에는 500 mJ/cm2(365 nm 센서에 의함) 이하이다.
(3) 현상 단계
알칼리성 수용액을 현상액으로 이용하여 불필요한 부분을 용해, 제거함으로써 노광 부분만을 잔존시켜 패턴을 형성시킨다.
(4) 후처리 단계
현상에 의해 수득된 화상 패턴을 내열성, 밀착성, 내화학성 등의 측면에서 우수한 패턴을 얻기 위한 후가열 공정이 있다. 예컨대, 현상 후 250℃의 컨벡션 오븐에 현상에 의해 수득된 화상 패턴을 넣은 후 1시간 동안 가열(포스트베이킹)할 수 있다.
또 다른 일 구현예는 상기 감광성 수지막을 포함하는 컬러필터 및/또는 CMOS 이미지 센서를 제공한다.
또 다른 일 구현예는 상기 컬러필터를 포함하는 디스플레이 장치를 제공한다.
또 다른 일 구현예는 상기 CMOS 이미지 센서를 포함하는 카메라를 제공한다.
이하, 본 발명의 바람직한 실시예를 기재한다. 다만, 하기의 실시예는 본 발명의 바람직한 일실시예일 뿐, 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
(염료 합성)
합성예 1
제조사 : Merck
제품명 : Rhodamine 6G
[화학식 6-1]
합성예 2
제조사 : TCI
제품명 : Acid Red 289
[화학식 7-1]
합성예 3
제조사 : Merck
제품명 : Acid Blue 25
[화학식 8-1]
(염료로 피복된 유기안료분산액 제조)
제조예 1
황색안료(BJ1144; SANYO社) 1000g을 물과 혼합하여 슬러리 10L을 조제하고, 95℃에서 1시간 교반시켜 방랭(放冷)한 후 물 세정했다. 이것을 다시 물과 혼합 처리하여 슬러리 10L을 조제하고, 70%의 질산 42.9g을 첨가하여 40℃에서 4시간 교반했다. 이것을 방랭하여 물 세정한 후 다시 물과 혼합하여 슬러리 10L을 조제하고, 13%의 차아염소산 나트륨 수용액 769.2g을 첨가하여 40℃에서 6시간 교반했다. 이것을 방랭하여 물 세정한 후 다시 물과 혼합하여 슬러리 10L을 조제하고, 하기 화학식 6-1로 표시되는 염료 38.1g을 첨가하여 40℃에서 1시간 교반하고, 그 후 또한 황산 알루미늄 10.1g을 첨가하여 40℃에서 1시간 교반했다. 이것을 방랭한 후 물 세정하고, 여과 건조시켜서 하기 화학식 6-1로 표시되는 염료로 피복된 황색안료를 얻었다.
제조예 2
상기 화학식 6-1로 표시되는 염료 대신 상기 화학식 7-1로 표시되는 염료를 사용한 것을 제외하고는, 제조예 1과 동일하게 하였다.
제조예 3
상기 화학식 6-1로 표시되는 염료 대신 상기 화학식 8-1로 표시되는 염료를 사용한 것을 제외하고는, 제조예 1과 동일하게 하였다.
(감광성 수지 조성물 제조)
하기 언급된 구성성분들을 하기 표 1에 나타낸 조성으로 혼합 후, 6시간 동안 교반하여, 실시예 1 내지 실시예 3, 비교예 1 및 비교예 2에 따른 감광성 수지 조성물을 제조하였다. 구체적으로 광중합 개시제 함량을 정확히 측정한 뒤, 용제를 투입한 후 개시제가 다 녹을 때까지 충분히 교반하였다. 이 후, 바인더 수지와 광중합성 단량체를 순차적으로 첨가한 뒤, 다시 1시간 가량 교반하였다. 이 후, 기타 첨가제를 투입하고, 착색제(안료 분산액)을 넣은 후, 최종적으로 조성물 전체를 2시간 이상 교반하여, 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
| 실시예 1 | 실시예 2 | 실시예 3 | 비교예 1 | 비교예 2 | ||
| (A) 바인더 수지 | 0.5 | 0.5 | 0.5 | 0.27 | 0.5 | |
| (B) 광중합성 단량체 | 1.1 | 1.1 | 1.1 | 0.63 | 1.1 | |
| (C) 광중합 개시제 | 0.2 | 0.2 | 0.2 | 0.13 | 0.2 | |
| (D) 착색제 | (D-1) | 29.3 | 29.3 | 29.3 | 29.3 | 29.3 |
| (D-2) | - | - | - | 21.0 | 21.0 | |
| (D-3) | 21.0 | - | - | - | - | |
| (D-4) | - | 21.0 | - | - | - | |
| (D-5) | - | - | 21.0 | - | - | |
| (D-6) | - | - | - | 0.84 | - | |
| (E) 용매 | 47.5 | 47.5 | 47.5 | 47.5 | 47.5 | |
| (F) 기타 첨가제 | 0.2 | 0.2 | 0.2 | 0.2 | 0.2 | |
(A) 바인더 수지
아크릴계 바인더 수지 (RY-117, Showa Denko社)
(B) 광중합성 단량체
디펜타에리트리톨 헥사(메타)아크릴레이트 (DPHA, 일본화약社)
(C) 광중합 개시제
SPI-03 (삼양社)
(D) 착색제
(D-1) 적색안료 (CI-254-P71, SAKATA社)
(D-2) 황색안료 (BJ1144, SANYO社)
(D-3) 제조예 1의 피복염료
(D-4) 제조예 2의 피복염료
(D-5) 제조예 3의 피복염료
(D-6) 합성예 1의 염료
(E) 용매
프로필렌 글리콜 모노메틸에테르 아세테이트 (PGMEA, 비룡社)
(F) 기타 첨가제
계면활성제 (F-554(10% 희석액 사용), DIC社)
(평가)
패턴성 평가
실시예 1 내지 실시예 3, 비교예 1 및 비교예 2에서 제조된 감광성 수지 조성물을 각각 8’’ silicon wafer상에 스핀 코팅하고, 약 100℃에서 3분 동안 soft-bake하여 약 0.6㎛의 두께로 도포하였다. 그 다음 실온에서 60초 동안 냉각한 후, i-line stepper (Nikon社, NSR-2005i10C)로 1000msec의 빛을 조사하여 감광 부분의 광경화 반응을 유도하였다. 상기 노광된 기판을 실온에서 0.3% TMAH 수용액에서 퍼들 방식으로 현상한 후, 순수 용매로 120초 동안 세정하였다. 그 후 실온에서 건조한 후 200℃에서 5분간 post-bake하여 패턴 시편을 얻었다. 상기 패턴 시편 형성 후, CD-SEM (Hitachi社, S-9380-2)을 이용하여 1.4um pattern CD 를 측정하였고, 그 결과를 하기 도 3 내지 도 7에 나타내었다.
도 3 내지 도 7로부터 일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물을 이용하면 패턴성이 우수한 감광성 수지막을 얻을 수 있음을 확인할 수 있다.
투과도 평가
실시예 1 내지 실시예 3, 비교예 1 및 비교예 2에서 제조된 감광성 수지 조성물을 각각 8’’ Glass wafer상에 스핀 코팅하고, 약 100℃에서 3분 동안 soft-bake하고, 그 다음 실온에서 60초 동안 냉각한 후, i-line stepper (Nikon社, NSR-2005i10C)로 1000msec의 빛을 조사하여 감광 부분의 광경화 반응을 유도하였다. 상기 노광된 기판을 실온에서 0.3% TMAH 수용액에서 퍼들 방식으로 현상한 후, 순수 용매로 120초 동안 세정하였다. 그 후 실온에서 건조한 후 200℃ 에서 5분간 post-bake하여 0.6㎛ 시편을 얻었다. 얻은 시편을 투과도 장비를 이용하여 투과도를 측정하였고, 그 결과를 도 2에 나타내었다.
도 2로부터 일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물을 이용하면 500nm 내지 540nm 파장영역에서 투과도를 최소화할 수 있음을 확인할 수 있다.
본 발명은 상기 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 제조될 수 있으며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.
Claims (17)
- (A) 바인더 수지,
(B) 광중합성 단량체,
(C) 광중합 개시제,
(D) 착색제 및
(E) 용매
를 포함하고,
상기 착색제는 염료로 피복된 유기안료를 포함하고,
상기 염료는 하기 화학식 1 내지 화학식 5 중 적어도 하나 이상을 관능기로 포함하는 감광성 수지 조성물.
[화학식 1]
[화학식 2]
[화학식 3]
[화학식 4]
[화학식 5]
상기 화학식 1 내지 화학식 5에서,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이되, 단 R1 및 R2가 동시에 수소원자는 아니고,
L1은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이다.
- 제1항에 있어서,
상기 염료는 하기 화학식 M-1로 표시되는 모이어티를 가지는 감광성 수지 조성물:
[화학식 M-1]
상기 R5 및 R6은 각각 독립적으로 수소원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고,
상기 R5 및 R6은 각각 독립적으로 질소원자와 융합되어 함질소 융합고리를 형성할 수 있다.
- 제2항에 있어서,
상기 화학식 M-1은 하기 화학식 M-1-1 또는 화학식 M-1-2로 표시되는 감광성 수지 조성물.
[화학식 M-1-1]
[화학식 M-1-2]
상기 화학식 M-1-1 및 M-1-2에서,
R5 및 R6은 각각 독립적으로 수소원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고,
X는 염화이온, 플루오린화 이온, 아이오딘화 이온, 브롬화 이온, 질산 이온, 수산화 이온, 과염소산 이온(ClO4 -) 또는 하기 화학식 X-1로 표시된다.
[화학식 X-1]
- 제1항에 있어서,
상기 염료는 하기 화학식 M-2로 표시되는 모이어티를 가지는 감광성 수지 조성물.
[화학식 M-2]
- 제1항에 있어서,
상기 염료는 하기 화학식 6 내지 화학식 8 중 어느 하나로 표시되는 감광성 수지 조성물:
[화학식 6]
[화학식 7]
[화학식 8]
상기 화학식 6 내지 화학식 8에서,
R5 내지 R8은 각각 독립적으로 수소원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고,
R9는 상기 화학식 1 내지 화학식 5 중 적어도 하나로 표시되는 관능기이다.
- 제1항에 있어서,
상기 염료는 하기 화학식 6-1 내지 화학식 8-1 중 어느 하나로 표시되는 감광성 수지 조성물.
[화학식 6-1]
[화학식 7-1]
[화학식 8-1]
- 제1항에 있어서,
상기 염료는 500nm 내지 540nm의 파장범위 내에서 최대흡광도를 가지는 감광성 수지 조성물.
- 제1항에 있어서,
상기 유기안료는 적색안, 녹색안료, 황색안료 또는 이들의 조합을 포함하는 감광성 수지 조성물.
- 제1항에 있어서,
상기 착색제는 상기 염료로 피복된 유기안료 및 상기 염료로 피복되지 않은 유기안료를 포함하고,
상기 염료로 피복된 유기안료는 상기 염료로 피복되지 않은 유기안료보다 적은 함량으로 포함되는 감광성 수지 조성물.
- 제1항에 있어서,
상기 바인더 수지는 카도계 바인더 수지 및 아크릴계 바인더 수지를 포함하는 감광성 수지 조성물.
- 제1항에 있어서,
상기 감광성 수지 조성물은, 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대해,
상기 (A) 바인더 수지 0.1 중량% 내지 10 중량%,
상기 (B) 광중합성 단량체 0.5 중량% 내지 5 중량%,
상기 (C) 광중합 개시제 0.1 중량% 내지 5 중량%,
상기 (D) 착색제 20 중량% 내지 70 중량%, 및
상기 (E) 용매 잔부량
을 포함하는 감광성 수지 조성물.
- 제1항에 있어서,
상기 감광성 수지 조성물은 말론산, 3-아미노-1,2-프로판디올, 실란계 커플링제, 레벨링제, 계면활성제 또는 이들의 조합을 더 포함하는 감광성 수지 조성물.
- 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항의 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 감광성 수지막.
- 제13항의 감광성 수지막을 포함하는 컬러필터.
- 제13항의 감광성 수지막을 포함하는 CMOS 이미지 센서.
- 제14항의 컬러필터를 포함하는 디스플레이 장치.
- 제15항의 CMOS 이미지 센서를 포함하는 카메라.
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