KR20230080670A - 가소제 조성물 및 이를 포함하는 염화비닐계 수지 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은, 디(2-에틸헥실)이소프탈레이트 및 디이소노닐이소프탈레이트로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나를 포함하는 이소프탈레이트계 에스테르 화합물; 및 디(2-에틸헥실)사이클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 디(2-에틸헥실)사이클로헥산-1,4-디카르복실레이트 및 디(2-에틸헥실)사이클로헥산-1,2-디카르복실레이트로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나를 포함하는 사이클로헥산계 에스테르 화합물;을 포함하는, 가소제 조성물 및 이를 포함하는 염화비닐계 수지 조성물에 관한 것이다.
Description
본 발명은 가소제 조성물 및 이를 포함하는 염화비닐계 수지 조성물에 관한 것이다.
가소제는 안정제, 충전제, 발포제, 안료, 점도조절제 등의 여러가지 첨가제를 배합하여 폴리염화비닐 수지 등의 수지에 다양한 가공 물성을 부여할 수 있다. 폴리염화비닐 수지는 바닥재, 벽지, 시트 등의 다양한 제품에 사용되며, 이를 위해서는 가소화 효율, 저온 유연성, 졸 점도 등을 고려하여 적절한 가소제를 사용하여야 한다.
현재 통용되는 가소제 제품 중 디옥틸 프탈레이트로 대변되는 일부 프탈레이트계 제품들은 내분비계를 교란시키는 환경 호르몬 문제로 인하여 다양한 제품군에서 환경 규제가 실시되고 있으며, 이러한 추세는 친환경 가소제의 개발 및 사용을 확대시키고 있다.
예를 들어, 상용 가소제 중 하나인 디(2-에틸헥실)프탈레이트는 프탈산계 가소제로서, 점도가 높고 저온에서 유연성이 양호하지 않은 문제점이 있다. 또한, 디(2-에틸헥실)테레프탈레이트는 친환경적이고 점도가 다소 낮은 이점이 있으나, 저온 유연성이 우수하지 않아 활용에 한계가 있다.
이에, 인체 유해성이 낮으며, 기존의 상용 가소제보다 우수한 물성을 가지는 가소제에 대한 요구가 높은 실정이다.
본 발명은 가소제 조성물 및 이를 포함하는 염화비닐계 수지 조성물을 제공하고자 한다. 구체적으로, 환경친화적이고, 가소화 효율, 저온 유연성, 졸 점도와 같은 물성이 우수한 가소제 조성물 및 이를 포함하는 염화비닐계 수지 조성물을 제공하고자 한다.
본 발명의 일 실시상태는, 디(2-에틸헥실)이소프탈레이트 및 디이소노닐이소프탈레이트로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나를 포함하는 이소프탈레이트계 에스테르 화합물; 및 디(2-에틸헥실)사이클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 디(2-에틸헥실)사이클로헥산-1,4-디카르복실레이트 및 디(2-에틸헥실)사이클로헥산-1,2-디카르복실레이트로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나를 포함하는 사이클로헥산계 에스테르 화합물;을 포함하는, 가소제 조성물을 제공한다.
본 발명의 다른 실시상태는, 상기 가소제 조성물을 포함하는 염화비닐계 수지 조성물을 제공한다.
본 발명의 또 다른 실시상태는, 상기 염화비닐계 수지 조성물을 포함하는 수지 성형품을 제공한다.
본 발명의 일 실시상태에 따른 가소제 조성물은 수지 조성물, 특히 염화비닐계 수지 조성물에 적용 시, 우수한 가소화 효율, 저온 유연성 및/또는 졸 점도와 같은 물성을 개선할 수 있는 이점이 있다. 나아가, 본 발명의 일 실시상태에 따른 가소제 조성물은 기존 프탈레이트계 가소제에서 문제되는 환경 호르몬 문제로부터 자유로운 장점이 있다.
본 명세서에서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에서, 단위 "중량부"는 각 성분간의 중량의 비율을 의미할 수 있다.
본 명세서에서, "A 및/또는 B"는 "A 및 B, 또는 A 또는 B"를 의미한다.
본 발명자들은 환경 호르몬 문제가 없으며, 기존 프탈레이트계 가소제와 동등하거나 또는 그 이상의 물성을 구현할 수 있는 가소제에 대한 연구를 진행한 결과, 이소프탈레이트계 에스테르 화합물; 및 사이클로헥산계 에스테르 화합물을 동시에 적용하는 경우 우수한 가소제 효능을 구현할 수 있음을 확인하고, 본 발명을 완성하였다.
이하, 본 발명에 대하여 상세히 설명한다.
본 발명의 일 실시상태는, 디(2-에틸헥실)이소프탈레이트 및 디이소노닐이소프탈레이트로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나를 포함하는 이소프탈레이트계 에스테르 화합물; 및 디(2-에틸헥실)사이클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 디(2-에틸헥실)사이클로헥산-1,4-디카르복실레이트 및 디(2-에틸헥실)사이클로헥산-1,2-디카르복실레이트로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나를 포함하는 사이클로헥산계 에스테르 화합물;을 포함하는, 가소제 조성물에 관한 것이다.
본 발명에 따른 가소제 조성물은 이소프탈레이트계 에스테르 화합물 및 사이클로헥산계 에스테르 화합물 모두를 포함하는 것을 특징으로 한다. 구체적으로, 본 발명에 따른 가소제 조성물은 이소프탈레이트계 에스테르 화합물 및 사이클로헥산계 에스테르 화합물 외에, 프탈레이트계 화합물 및/또는 테레프탈레이트계 화합물을 포함하지 않을 수 있다. 이를 통하여, 본 발명에 따른 가소제 조성물은 환경 호르몬 문제에서 자유로울 수 있으며, 나아가 가소제에 필요한 가소화 효율, 저온 유연성 및/또는 졸 점도와 같은 물성을 개선할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 이소프탈레이트계 에스테르 화합물 및 상기 사이클로헥산계 에스테르 화합물의 중량비는 20:80 내지 80:20일 수 있다. 구체적으로, 상기 이소프탈레이트계 에스테르 화합물 및 상기 사이클로헥산계 에스테르 화합물의 중량비는 30:70 내지 70:30, 또는 40:60 내지 60:40일 수 있다. 상기 중량비 범위 내에서, 상기 가소제 조성물은 수지에 적용 시 보다 향상된 가소화 효율을 나타낼 수 있으며, 향상된 저온 유연성을 구현할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 이소프탈레이트계 에스테르 화합물의 제조방법은 촉매의 존재 하에 수산기를 포함하는 물질, 예를 들어 2-에틸헥실 알코올과 이소프탈산의 에스테르화 반응을 통하여 제조될 수 있다. 다만, 이에 제한되는 것은 아니며, 상기 이소프탈레이트계 에스테르 화합물의 제조방법은 당업계에 알려진 재료 및 제법을 이용하여 제조될 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 사이클로헥산계 에스테르 화합물은 디(2-에틸헥실)사이클로헥산-1,3-디카르복실레이트일 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 사이클로헥산계 에스테르 화합물의 제조방법은 촉매의 존재 하에 수산기를 포함하는 물질, 예를 들어 2-에틸헥산과 사이클로헥산계 물질, 예를 들어 1,3-사이클로헥산 디카르복실산의 에스테르화 반응을 통하여 제조될 수 있다. 다만, 이에 제한되는 것은 아니며, 상기 사이클로헥산계 에스테르 화합물의 제조방법은 당업계에 알려진 재료 및 제법을 이용하여 제조될 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 가소제 조성물은 디(2-에틸헥실)이소프탈레이트 및 디(2-에틸헥실)사이클로헥산-1,3-디카르복실레이트를 포함할 수 있다. 보다 구체적으로, 상기 가소제 조성물은 가소제 성분으로서 디(2-에틸헥실)이소프탈레이트 및 디(2-에틸헥실)사이클로헥산-1,3-디카르복실레이트 만을 포함할 수 있다.
본 발명의 다른 실시상태는, 상기 가소제 조성물을 포함하는, 염화비닐계 수지 조성물을 제공한다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 염화비닐계 수지 조성물에 있어서, 상기 가소제 조성물의 함량은 상기 염화비닐계 수지 조성물 100 중량부에 대하여 30 중량부 이상 150 중량부 이하일 수 있다. 구체적으로, 상기 가소제 조성물의 함량은 상기 염화비닐계 수지 조성물 100 중량부에 대하여 30 중량부 이상 120 중량부 이하, 30 중량부 이상 100 중량부 이하, 30 중량부 이상 80 중량부 이하, 40 중량부 이상 70 중량부 이하, 또는 50 중량부 이상 60 중량부 이하일 수 있다. 상기 가소제 조성물의 함량이 상기 범위 미만인 경우 염화비닐계 수지 조성물의 쇼어 A 경도 및 졸 점도가 지나치게 높아져 유연성이 감소할 수 있으며, 상기 범위 초과인 경우 염화비닐계 수지 조성물 및/또는 이의 성형품에서 가소제 성분이 외부로 용출되는 문제가 발생할 수 있다.
본 발명의 또 다른 실시상태는, 상기 염화비닐계 수지 조성물을 포함하는 수지 성형품을 제공한다. 구체적으로, 상기 수지 성형품은 전선, 바닥재, 자동차 내장재, 필름, 시트, 벽지 또는 튜브일 수 있다.
전술한 바와 같이, 본 발명에 따른 가소제 조성물은 인체 친화적인 특징을 가지므로, 상기 수지 성형품은 환경 호르몬의 용출에 따른 인체 유해 문제에서 자유로울 수 있으며, 높은 가공성으로 성형될 수 있는 장점이 있다.
이하, 본 발명을 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 발명에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 발명의 범위가 아래에서 기술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 발명을 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
[제조예 1]
교반기 및 컨덴서가 연결된 4구 둥근 바닥 플라스크에 이소프탈산 170 g 및 2-에틸헥실 알코올 400 g을 투입한 후, 테트라이소프로필티타네이트 촉매를 0.58 g 첨가하고, 질소 분위기 하에서 에스테르화 반응을 진행하였다. 약 220 ℃에 도달하여, 더 이상 유출수가 발생하지 않을 때까지 반응시켰다. 그리고 나서, 감압, 중화, 수세 공정을 통하여 미반응물을 제거하여, 디(2-에틸헥실)이소프탈레이트(DOIP)를 제조하였다.
[제조예 2]
교반기 및 컨덴서가 연결된 4구 둥근 바닥 플라스크에 1,3-사이클로헥산 디카르복실산 150 g 및 2-에틸헥산올 340 g을 투입하고 테트라이소프로필티타네이트 촉매를 0.45 g 첨가하고, 질소 분위기 하에서 에스테르화 반응을 진행하였다. 약 220 ℃에 도달하여, 더 이상 유출수가 발생하지 않을 때까지 반응시켰다. 그리고 나서, 감압, 중화, 수세 공정을 통하여 미반응물을 제거하여, 디(2-에틸헥실)사이클로헥산-1,3-디카르복실레이트(1,3-DEHCH)를 제조하였다.
[실시예 1 내지 4]
제조예 1에서 수득한 디(2-에틸헥실)이소프탈레이트(DOIP) 및 제조예 2에서 수득한 디(2-에틸헥실)사이클로헥산-1,3-디카르복실레이트(1,3-DEHCH)를 하기 표 1과 같은 중량비로 혼합하여 가소제 조성물을 제조하였다.
그리고 나서, 폴리염화비닐 수지 100 중량부 및 상기 가소제 조성물 50 중량부, Ba-Zn계 안정제 2 중량부를 혼합한 후, 롤 밀을 이용하여 약 170 ℃에서 약 5분 동안 작업한 후, 약 185 ℃에서 약 6분 동안 프레싱하여 폴리염화비닐 시트를 제작하고, 이의 쇼어 A 경도, 가소화 효율 및 유리전이온도를 측정하였다.
또한, 폴리염화비닐 수지 100 중량부 및 상기 가소제 조성물 60 중량부를 약 10분 동안 혼합하여 플라스티졸을 제조하고, 이의 졸 점도를 측정하였다.
[비교예 1 및 2]
실시예에 따른 가소제 조성물과 기존 가소제 제품과의 성능을 비교하기 위하여, 디(2-에틸헥실)프탈레이트(DEHP, Sigma Aldrich) 및 디(2-에틸헥실)테레프탈레이트(DOTP, Sigma Aldrich)를 각각 실시예에 따른 가소제 조성물과 동일한 중량으로 준비하였다.
그리고 나서, 폴리염화비닐 수지 100 중량부 및 상기 가소제 조성물 50 중량부, Ba-Zn계 안정제 2 중량부를 혼합한 후, 롤 밀을 이용하여 약 170 ℃에서 약 5분 동안 작업한 후, 약 185 ℃에서 약 6분 동안 프레싱하여 폴리염화비닐 시트를 제작하고, 이의 쇼어 A 경도, 가소화 효율 및 유리전이온도를 측정하였다.
또한, 폴리염화비닐 수지 100 중량부 및 상기 가소제 조성물 60 중량부를 약 10분 동안 혼합하여 플라스티졸을 제조하고, 이의 졸 점도를 측정하였다.
[비교예 3 및 4]
제조예 1에서 수득한 디(2-에틸헥실)이소프탈레이트(DOIP) 및 제조예 2에서 수득한 디(2-에틸헥실)사이클로헥산-1,3-디카르복실레이트(1,3-DEHCH)를 각각 실시예에 따른 가소제 조성물과 동일한 중량으로 준비하였다.
그리고 나서, 폴리염화비닐 수지 100 중량부 및 상기 가소제 조성물 50 중량부, Ba-Zn계 안정제 2 중량부를 혼합한 후, 롤 밀을 이용하여 약 170 ℃에서 약 5분 동안 작업한 후, 약 185 ℃에서 약 6분 동안 프레싱하여 폴리염화비닐 시트를 제작하고, 이의 쇼어 A 경도, 가소화 효율 및 유리전이온도를 측정하였다.
또한, 폴리염화비닐 수지 100 중량부 및 상기 가소제 조성물 60 중량부를 약 10분 동안 혼합하여 플라스티졸을 제조하고, 이의 졸 점도를 측정하였다.
[비교예 5]
제조예 2에서 수득한 디(2-에틸헥실)사이클로헥산-1,3-디카르복실레이트(1,3-DEHCH) 및 기존 가소제 제품인 디(2-에틸헥실)프탈레이트(DEHP, Sigma Aldrich)를 하기 표 1과 같은 중량비로 혼합하여 가소제 조성물을 제조하였다.
그리고 나서, 폴리염화비닐 수지 100 중량부 및 상기 가소제 조성물 50 중량부, Ba-Zn계 안정제 2 중량부를 혼합한 후, 롤 밀을 이용하여 약 170 ℃에서 약 5분 동안 작업한 후, 약 185 ℃에서 약 6분 동안 프레싱하여 폴리염화비닐 시트를 제작하고, 이의 쇼어 A 경도, 가소화 효율 및 유리전이온도를 측정하였다.
또한, 폴리염화비닐 수지 100 중량부 및 상기 가소제 조성물 60 중량부를 약 10분 동안 혼합하여 플라스티졸을 제조하고, 이의 졸 점도를 측정하였다.
[비교예 6]
제조예 2에서 수득한 디(2-에틸헥실)사이클로헥산-1,3-디카르복실레이트(1,3-DEHCH) 및 기존 가소제 제품인 디(2-에틸헥실)테레프탈레이트(DOTP, Sigma Aldrich)를 하기 표 1과 같은 중량비로 혼합하여 가소제 조성물을 제조하였다.
그리고 나서, 폴리염화비닐 수지 100 중량부 및 상기 가소제 조성물 50 중량부, Ba-Zn계 안정제 2 중량부를 혼합한 후, 롤 밀을 이용하여 약 170 ℃에서 약 5분 동안 작업한 후, 약 185 ℃에서 약 6분 동안 프레싱하여 폴리염화비닐 시트를 제작하고, 이의 쇼어 A 경도, 가소화 효율 및 유리전이온도를 측정하였다.
또한, 폴리염화비닐 수지 100 중량부 및 상기 가소제 조성물 60 중량부를 약 10분 동안 혼합하여 플라스티졸을 제조하고, 이의 졸 점도를 측정하였다.
상기 실시예 1 내지 4, 그리고 비교예 1 내지 6에 따른 가소제 조성물의 조성 및 이를 적용한 실시예의 물성은 하기 표 1에 나타내었다.
| 실시예 1 | 실시예 2 | 실시예 3 | 실시예 4 | 비교예 1 | 비교예 2 | 비교예 3 | 비교예 4 | 비교예 5 | 비교예 6 | ||
| 가소제 조성물 | DOIP (중량부) |
80 | 60 | 40 | 20 | 100 | |||||
| 1,3-DEHCH (중량부) |
20 | 40 | 60 | 80 | 100 | 60 | 60 | ||||
| DEHP(중량부) | 100 | 40 | |||||||||
| DOTP(중량부) | 100 | 40 | |||||||||
| 수지의 물성 | Shore A 경도 | 81.5 | 79.7 | 79.0 | 79.3 | 78.5 | 82.2 | 82.3 | 78.5 | 78.5 | 81.0 |
| 가소화 효율 |
1.04 | 1.02 | 1.01 | 1.01 | 1.00 | 1.05 | 1.05 | 1.00 | 1.00 | 1.03 | |
| 유리전이온도(℃) | -33 | -35 | -37 | -34 | -20 | -20 | -27 | -31 | -26 | -25 | |
| 졸 점도(cPs) | 4900 | 4400 | 4000 | 3500 | 6900 | 6000 | 5400 | 3100 | 4700 | 4400 |
- Shore A 경도: ASTM D2240에 따른 방법을 통하여, 6T의 시편에 경도 시험기 침을 완전히 내린 후 15초 후에 나타난 경도 값을 측정하였다. 각각의 시편에 대해 3곳을 시험한 다음 평균 값을 계산하였다. 경도 값이 작을수록 유연성이 우수한 것으로 평가하였다.
- 가소화 효율: 경도 값을 이용하여 DEHP를 기준(1.00)으로 계산하였다. 숫자가 작을수록 가소화 효율이 우수한 것으로 평가하였다.
- 유리전이온도(℃): 시차주사열량계(DSC, TA Instruments)를 이용하여, 시료를 100 ℃까지 승온하고 -100 ℃까지 급랭시킨 후, 다시 분당 20 ℃의 속도로 가열하면서 나타난 유리전이온도를 측정하였다. 유리전이온도가 낮을수록 저온에서의 유연성이 우수한 것으로 평가하였다.
- 졸 점도(cPs): 제조된 플라스티졸을 상온에서 1시간 동안 숙성시킨 후 Brookfield 점도계(spindle 63, 20 rpm)를 이용하여 점도를 측정하였다.
상기 표 1의 결과에 따르면, 실시예에 따른 가소제 조성물을 폴리염화비닐 수지에 적용하는 경우, 기존의 가소제 제품과 동등한 수준의 가소화 효율 및 유연성을 나타내는 것을 확인할 수 있었다. 특히, 실시예에 따른 가소제 조성물은 기존의 가소제 제품에 비하여 더 낮은 유리전이온도를 나타내어, 향상된 저온 유연성을 구현할 수 있음을 확인할 수 있었으며, 조성비에 따라 졸 점도를 조절할 수 있어 수지에 요구하는 점도를 쉽게 구현할 수 있음을 확인할 수 있었다.
나아가, DOIP를 단독으로 적용한 비교예 3 및 1,3-DEHCH를 단독으로 적용한 비교예 4의 경우, 실시예에 비하여 가소화 효율이 낮았으며, 실시예에 비하여 유리전이온도가 높아 저온 유연성이 낮은 문제가 있었다. 또한, 1,3-DEHCH과 기존의 가소제 제품을 함께 적용한 비교예 5 및 6의 경우에도, 마찬가지로 실시예에 비하여 낮은 가소화 효율 및 낮은 저온 유연성을 가지는 것을 확인할 수 있었다. 그러므로, 저온 유연성 및 가소화 효율을 확보하기 위하여, 실시예와 같이 이소프탈레이트계 에스테르 화합물 및 사이클로헥산계 에스테르 화합물을 가소제 조성물로서 동시에 적용하는 것이 효과적인 것을 알 수 있었다.
Claims (4)
- 디(2-에틸헥실)이소프탈레이트 및 디이소노닐이소프탈레이트로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나를 포함하는 이소프탈레이트계 에스테르 화합물; 및
디(2-에틸헥실)사이클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 디(2-에틸헥실)사이클로헥산-1,4-디카르복실레이트 및 디(2-에틸헥실)사이클로헥산-1,2-디카르복실레이트로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나를 포함하는 사이클로헥산계 에스테르 화합물;을 포함하는,
가소제 조성물. - 청구항 1에 있어서,
상기 이소프탈레이트계 에스테르 화합물 및 상기 사이클로헥산계 에스테르 화합물의 중량비는 20:80 내지 80:20인 것을 특징으로 하는, 가소제 조성물. - 청구항 1에 따른 가소제 조성물을 포함하는, 염화비닐계 수지 조성물.
- 청구항 3에 있어서,
상기 가소제 조성물의 함량은 상기 염화비닐계 수지 조성물 100 중량부에 대하여 30 중량부 이상 150 중량부 이하인 것을 특징으로 하는, 염화비닐계 수지 조성물.
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| KR20160113034A (ko) | 2015-03-20 | 2016-09-28 | 주식회사 엘지화학 | 가소제 조성물, 수지 조성물 및 이들의 제조 방법 |
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2021
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