JPH03111441A - 可塑剤及びそれを含むハロゲン含有樹脂組成物 - Google Patents
可塑剤及びそれを含むハロゲン含有樹脂組成物Info
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Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は1,12−オクタデカンジオールを必須成分と
して含有する新規なポリエステル系可塑剤及びそれを含
有するハロゲン含有樹脂組成物に関する。
して含有する新規なポリエステル系可塑剤及びそれを含
有するハロゲン含有樹脂組成物に関する。
(従来技術及びその課題)
塩化ビニル樹脂に可塑剤を配合してなる軟質塩化ビニル
製品の用途は多岐にわたっているが、電線被覆、自動車
部品、レザー、ブーツ、ガスケット及びホースなどの用
途では優れた耐油性及び非移行性が要求され、これらに
配合される可塑剤としてはポリエステル系可塑剤が使用
されている。
製品の用途は多岐にわたっているが、電線被覆、自動車
部品、レザー、ブーツ、ガスケット及びホースなどの用
途では優れた耐油性及び非移行性が要求され、これらに
配合される可塑剤としてはポリエステル系可塑剤が使用
されている。
しかしながら、これらの応用分野については従来より品
質向上に対する要求が厳しく特に電線被覆、ガスケット
などの用途では低温柔軟性、非移行性の要求品質が高く
なり従来の可塑剤では対応が困難となっている。
質向上に対する要求が厳しく特に電線被覆、ガスケット
などの用途では低温柔軟性、非移行性の要求品質が高く
なり従来の可塑剤では対応が困難となっている。
ポリエステル系可塑剤の品質特性を向上させるためには
、種々の改良方法が提案されている。
、種々の改良方法が提案されている。
例えば特開昭49−18927号公報にはグリコール成
分として3−メチル1.5−ベンタンジオールを含有す
るポリエステル系可塑剤が提案されている。このポリエ
ステル系可塑剤は塩化ビニル樹脂に配合することにより
可塑化効率及び低温柔軟性の改善に効果が認められる反
面、さらに高度の低温柔軟性を必要とする場合に対応が
不可能である。しかもこの可塑化塩化ビニル樹脂が他の
樹脂と接触した場合の非移行性が不充分である。
分として3−メチル1.5−ベンタンジオールを含有す
るポリエステル系可塑剤が提案されている。このポリエ
ステル系可塑剤は塩化ビニル樹脂に配合することにより
可塑化効率及び低温柔軟性の改善に効果が認められる反
面、さらに高度の低温柔軟性を必要とする場合に対応が
不可能である。しかもこの可塑化塩化ビニル樹脂が他の
樹脂と接触した場合の非移行性が不充分である。
ポリエステル系可塑剤の低温柔軟性を向上させるために
は、その分子量を低下させても良いが他の物性とのバラ
ンス上から限界があり、しかも分子量の低下に伴い非移
行性などの性質が低下する。
は、その分子量を低下させても良いが他の物性とのバラ
ンス上から限界があり、しかも分子量の低下に伴い非移
行性などの性質が低下する。
同様にポリエステル系可塑剤の非移行性を向上させるた
めには、その分子量を増大させても良いが、その結果、
高粘度となり取扱い作業性に劣ると共に低温柔軟性など
の性質が悪化する。
めには、その分子量を増大させても良いが、その結果、
高粘度となり取扱い作業性に劣ると共に低温柔軟性など
の性質が悪化する。
この様に従来のポリエステル系可塑剤は、低温柔軟性と
非移行性などの性質を高度にしかも同時にバランス良く
満足させることが出来なかった。
非移行性などの性質を高度にしかも同時にバランス良く
満足させることが出来なかった。
(課題を解決するための手段)
本発明者らは上記欠点のないポリエステル系可塑剤を鋭
意研究した結果、ポリエステルを構成する必須成分とし
て1.12−オクタデカンジオールを含有するポリエス
テルが塩化ビニル樹脂に配合すると非移行性及び低温柔
軟性などの性質をバランス良く、しかも極めて優れるこ
とを見い出し本発明を完成するに至った。
意研究した結果、ポリエステルを構成する必須成分とし
て1.12−オクタデカンジオールを含有するポリエス
テルが塩化ビニル樹脂に配合すると非移行性及び低温柔
軟性などの性質をバランス良く、しかも極めて優れるこ
とを見い出し本発明を完成するに至った。
即ち、本発明は、ポリエステルを構成する必須成分とし
て1.12−オクタデカンジオールを用いることを特徴
とする可塑剤及びそれを含有するハロゲン含有樹脂組成
物を提供するものである。
て1.12−オクタデカンジオールを用いることを特徴
とする可塑剤及びそれを含有するハロゲン含有樹脂組成
物を提供するものである。
(構 成)
本発明の可塑剤は1.12−オクタデカンジオールを必
須成分としたグリコール成分、二塩基酸成分及び必要に
応じて使用される1価アルコール、または−塩基酸を構
成成分としてなるポリエステルである。
須成分としたグリコール成分、二塩基酸成分及び必要に
応じて使用される1価アルコール、または−塩基酸を構
成成分としてなるポリエステルである。
本発明のポリエステルを構成するために使用される1、
12−オクタデカンジオールと併用しても良いグリコー
ル成分としては、エチレングリコール、1.2−プロピ
レングリコール、1.3−プロピレングリコール、1,
2−ブチレングリコール、13−ブチレングリコール、
1.4−ブチレングリコール、ネオペンチルグリコール
、1.5−ベンタンジオール、3−メチル1,5−ベン
タンジオール、1,6−ヘキサンジオール、2,2.4
−トリメチル1,3〜ベンタンジオール、2エチルL3
−ヘキサンジオール、2−メチル1.9ノナンジオール
などの脂肪族グリコール及びジエチレングリコール、ジ
プロピレングリコールなどのポリアルキレングリコール
が挙げられる。これらのグリコールは1種または2種以
上の混合物として使用しても良い。
12−オクタデカンジオールと併用しても良いグリコー
ル成分としては、エチレングリコール、1.2−プロピ
レングリコール、1.3−プロピレングリコール、1,
2−ブチレングリコール、13−ブチレングリコール、
1.4−ブチレングリコール、ネオペンチルグリコール
、1.5−ベンタンジオール、3−メチル1,5−ベン
タンジオール、1,6−ヘキサンジオール、2,2.4
−トリメチル1,3〜ベンタンジオール、2エチルL3
−ヘキサンジオール、2−メチル1.9ノナンジオール
などの脂肪族グリコール及びジエチレングリコール、ジ
プロピレングリコールなどのポリアルキレングリコール
が挙げられる。これらのグリコールは1種または2種以
上の混合物として使用しても良い。
ポリエステルを構成するために使用される二塩基酸成分
としては、コハク酸、マレイン酸、フマール酸、ゲルタ
ール酸、アジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ドデ
カンジカルボン酸などの脂肪族二塩基酸、フタル酸、イ
ソフタル酸またはテレフタル酸などの芳香族二塩基酸及
びテトラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸などの
脂環式二塩基酸または、それらの無水物、エステル化物
が挙げられる。もちろんこれらの二塩基酸は1種または
2種以上の混合物で使用してもよい。
としては、コハク酸、マレイン酸、フマール酸、ゲルタ
ール酸、アジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ドデ
カンジカルボン酸などの脂肪族二塩基酸、フタル酸、イ
ソフタル酸またはテレフタル酸などの芳香族二塩基酸及
びテトラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸などの
脂環式二塩基酸または、それらの無水物、エステル化物
が挙げられる。もちろんこれらの二塩基酸は1種または
2種以上の混合物で使用してもよい。
ポリエステルを構成するために必要に応じて1価アルコ
ールまたは一塩基酸が使用されるがポリエステルの製品
設計上から通常これらの成分を使用するのが好ましい。
ールまたは一塩基酸が使用されるがポリエステルの製品
設計上から通常これらの成分を使用するのが好ましい。
1価アルコール成分としては、例えば、ブタノール、ヘ
キサノール、イソヘキサノール、ヘプタツール、イソヘ
プタツール、オクタツール、イソオクタツール、2−エ
チルヘキサノール、ノナノール、イソノナノール、2−
メチルオクタツール、デカノール、インデカノール、ウ
ンデカノール、ドデカノール、トリデカノール、テトラ
デカノール、ヘキサデカノール、オクタデカノールなど
が挙げられ1種または2種以上の混合物で使用される。
キサノール、イソヘキサノール、ヘプタツール、イソヘ
プタツール、オクタツール、イソオクタツール、2−エ
チルヘキサノール、ノナノール、イソノナノール、2−
メチルオクタツール、デカノール、インデカノール、ウ
ンデカノール、ドデカノール、トリデカノール、テトラ
デカノール、ヘキサデカノール、オクタデカノールなど
が挙げられ1種または2種以上の混合物で使用される。
また−塩基酸としては酢酸、プロピオン酸、酪酸、カプ
ロン酸、カプリル酸、イソオクタン酸、2−エチルヘキ
サン酸、ペラルゴン酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリ
スチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、
リノール酸、ワシルイン酸、12−ヒドロキシステアリ
ン酸が挙げられ1種または2種以上の混合物で使用され
る。
ロン酸、カプリル酸、イソオクタン酸、2−エチルヘキ
サン酸、ペラルゴン酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリ
スチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、
リノール酸、ワシルイン酸、12−ヒドロキシステアリ
ン酸が挙げられ1種または2種以上の混合物で使用され
る。
さらにポリエステルは、必要に応じてグリセリン、ペン
タエリスリトール、トリメリット酸、ピロメリット酸な
ど3価またはそれ以上の多価アルコール及び多塩基酸を
構成成分とすることができる。また、ε−カプロラクト
ン、メチルε−カプロラクトン、β−メチルδ−バレロ
ラークトンなど炭素数3〜12のラクトン類あるいは、
エポキシ化ステアリン酸メチル、ブチル及びオクチルエ
ステルも変性剤として適宜、使用することができる。
タエリスリトール、トリメリット酸、ピロメリット酸な
ど3価またはそれ以上の多価アルコール及び多塩基酸を
構成成分とすることができる。また、ε−カプロラクト
ン、メチルε−カプロラクトン、β−メチルδ−バレロ
ラークトンなど炭素数3〜12のラクトン類あるいは、
エポキシ化ステアリン酸メチル、ブチル及びオクチルエ
ステルも変性剤として適宜、使用することができる。
本発明のポリエステル系可塑剤は、l、12−オクタデ
カンジオールを必須成分として前記の各成分を縮合して
得られる好ましくは数平均分子量600〜20000の
ものである。
カンジオールを必須成分として前記の各成分を縮合して
得られる好ましくは数平均分子量600〜20000の
ものである。
かかるポリエステルは、公知の種々のエステル化方法で
製造することができる。例えば所望の分子量を有するポ
リエステルを得るために使用するグリコール、二塩基酸
及び−価アルコールまたは一塩基酸を反応させる場合、
それらのモル比が重要であるが、このモル比は一様でな
く使用するグリコール、二塩基酸、−価アルコールまた
は一塩基酸の種類によって適切なモル比の選択が必要と
なる。また、反応の初期においてはグリコールと二塩基
酸のみをトルエンまたはキシレンなど水と共沸し得る溶
剤の存在下または不存在下で反応を行い然るべき酸価ま
たはヒドロキシル価が得られた時点でm個アルコールま
たは一塩基酸を加えて反応を続けることができる。また
グリコール、二塩基酸及び−価アルコールまたは一塩基
酸などのポリエステル構成成分を一括もしくは、適宜そ
のうちの二種を反応させ次いで残りの一種を反応させて
目標とするポリエステルを得ることができる。
製造することができる。例えば所望の分子量を有するポ
リエステルを得るために使用するグリコール、二塩基酸
及び−価アルコールまたは一塩基酸を反応させる場合、
それらのモル比が重要であるが、このモル比は一様でな
く使用するグリコール、二塩基酸、−価アルコールまた
は一塩基酸の種類によって適切なモル比の選択が必要と
なる。また、反応の初期においてはグリコールと二塩基
酸のみをトルエンまたはキシレンなど水と共沸し得る溶
剤の存在下または不存在下で反応を行い然るべき酸価ま
たはヒドロキシル価が得られた時点でm個アルコールま
たは一塩基酸を加えて反応を続けることができる。また
グリコール、二塩基酸及び−価アルコールまたは一塩基
酸などのポリエステル構成成分を一括もしくは、適宜そ
のうちの二種を反応させ次いで残りの一種を反応させて
目標とするポリエステルを得ることができる。
ポリエステルの生成反応は、例えば硫酸、パラトルエン
スルホン酸、リン酸などの酸触媒、テトライソプロピル
チタネート、テトラブチルチタネートζジブチル錫オキ
サイド、ジオクチル錫オキサイド、塩化亜鉛などの金属
化合物触媒などにより促進されるので通常、これらの触
媒の存在下、反応させるのが好ましい。
スルホン酸、リン酸などの酸触媒、テトライソプロピル
チタネート、テトラブチルチタネートζジブチル錫オキ
サイド、ジオクチル錫オキサイド、塩化亜鉛などの金属
化合物触媒などにより促進されるので通常、これらの触
媒の存在下、反応させるのが好ましい。
この様にして製造された本発明にかかる可塑剤は、従来
のポリエステル系可塑剤に較べて低温柔軟性、非移行性
などの優れた性質を有している。
のポリエステル系可塑剤に較べて低温柔軟性、非移行性
などの優れた性質を有している。
■、12−オクタデカンジオールの含有量はポリエステ
ル成分中2〜50重量%の範囲が好適である。
ル成分中2〜50重量%の範囲が好適である。
1.12−オクタデカンジオールの含有量が、ポリエス
テル成分中2重量%未満の場合、低温柔軟性および非移
行性などの性質が不足し、また50重量%を超える場合
、滑性が大きくなりゲル化性能が低下する。
テル成分中2重量%未満の場合、低温柔軟性および非移
行性などの性質が不足し、また50重量%を超える場合
、滑性が大きくなりゲル化性能が低下する。
本発明のポリエステル系可塑剤は、合成樹脂、特にハロ
ゲン含有樹脂の可塑剤として使用される。
ゲン含有樹脂の可塑剤として使用される。
かかるハロゲン含有樹脂としては、塩化ビニル樹脂、塩
化ビニル−酢酸ビニル共重合樹脂、塩化ビニリデン樹脂
、塩化ビニル−塩化ビニリデン共重合樹脂、塩素化ポリ
オレフィン樹脂などが挙げられる。その可塑剤配合量は
、通常ハロゲン含有樹脂100重量部に対して好ましく
は5〜150重量部、より好ましくは20〜100重量
部である。
化ビニル−酢酸ビニル共重合樹脂、塩化ビニリデン樹脂
、塩化ビニル−塩化ビニリデン共重合樹脂、塩素化ポリ
オレフィン樹脂などが挙げられる。その可塑剤配合量は
、通常ハロゲン含有樹脂100重量部に対して好ましく
は5〜150重量部、より好ましくは20〜100重量
部である。
また、本発明にかかる可塑剤は、他のポリエステル系可
塑剤と全く同様にハロゲン含有樹脂の加工分野で使用さ
れている周知の可塑剤、例えば、フタル酸エステル類、
アジピン酸エステル類、トリメリット酸エステル類、ピ
ロメリット酸エステル類、エポキシ化脂肪酸エステル類
、塩素化脂肪酸エステル類、塩素化パラフィン類及び本
発明の可塑剤以外のポリエステル系可塑剤と併用するこ
とができる。さらに安定剤、充填剤、顔料及びハロゲン
含有樹脂の加工分野で使用されている他の添加剤と併用
して使用することができる。
塑剤と全く同様にハロゲン含有樹脂の加工分野で使用さ
れている周知の可塑剤、例えば、フタル酸エステル類、
アジピン酸エステル類、トリメリット酸エステル類、ピ
ロメリット酸エステル類、エポキシ化脂肪酸エステル類
、塩素化脂肪酸エステル類、塩素化パラフィン類及び本
発明の可塑剤以外のポリエステル系可塑剤と併用するこ
とができる。さらに安定剤、充填剤、顔料及びハロゲン
含有樹脂の加工分野で使用されている他の添加剤と併用
して使用することができる。
次に、実施例、比較例及び試験例により本発明を具体的
に説明する。なお、これらの「部」は全て「重量部」を
意味する。
に説明する。なお、これらの「部」は全て「重量部」を
意味する。
実施例1〜6
第1表に規定した量のポリエステル構成成分のうち二塩
基酸およびグリコール成分を反応容器に仕込み窒素ガス
気流中で撹拌下、加熱を行い生成する水を連続的に留去
しながら3時間を要して220℃まで昇温した。この後
、規定量のm個アルコールまたは一塩基酸および触媒と
してポリエステル構成成分の0.03重量%に相当する
量のジブチル錫オキサイドを加え還流凝縮器を付けて最
高220℃で反応した(但し、1価アルコールを使用し
た場合は酸価3以下、−塩基酸を使用した場合は酸価1
5以下となるまで加熱を続は脱水反応を行った)。
基酸およびグリコール成分を反応容器に仕込み窒素ガス
気流中で撹拌下、加熱を行い生成する水を連続的に留去
しながら3時間を要して220℃まで昇温した。この後
、規定量のm個アルコールまたは一塩基酸および触媒と
してポリエステル構成成分の0.03重量%に相当する
量のジブチル錫オキサイドを加え還流凝縮器を付けて最
高220℃で反応した(但し、1価アルコールを使用し
た場合は酸価3以下、−塩基酸を使用した場合は酸価1
5以下となるまで加熱を続は脱水反応を行った)。
次いで減圧下で反応を行うと共に留出分を除去した後、
濾過してポリエステル系可塑剤を得た。
濾過してポリエステル系可塑剤を得た。
比較例1〜3
比較のため第1表に規定した量のポリエステル構成成分
により実施例と同様にしてポリエステル系可塑剤を得た
。
により実施例と同様にしてポリエステル系可塑剤を得た
。
以上の実施例及び比較例で得た性状もまとめ第1表に示
した。
した。
/
/
/
試験例
実施例及び比較例で得た可塑剤について以下の基本配合
及び成形条件に従ってシートを作成し物性試験を行った
。
及び成形条件に従ってシートを作成し物性試験を行った
。
その結果を第2表及び第3表に示した。
(基本配合)
ポリ塩化ビニル(重合度:1050) ; 100部
実施例及び比較例の可塑剤 ;5oまたは80部 バリウム−亜鉛系複合安定剤0 ; 2 部9大日本
インキ化学工業(株)製 商品名;グレツツMP−5680 (成形条件) ロール(直径6インチ):165℃XIO分プレス(1
鰭厚) :170℃x5分(物性試験) ■)硬度(JISスプリングAスケール);JIS K
−6301に準じて測定した。
実施例及び比較例の可塑剤 ;5oまたは80部 バリウム−亜鉛系複合安定剤0 ; 2 部9大日本
インキ化学工業(株)製 商品名;グレツツMP−5680 (成形条件) ロール(直径6インチ):165℃XIO分プレス(1
鰭厚) :170℃x5分(物性試験) ■)硬度(JISスプリングAスケール);JIS K
−6301に準じて測定した。
2)引張試験、 JIS K−6723に準じて測定し
た。
た。
3)低温柔軟性試験; JIS K−6145に準じて
測定4) した。温度が低い程、低温柔軟性に優 れることを示した。
測定4) した。温度が低い程、低温柔軟性に優 れることを示した。
非移行性試験H1w厚のプレスシートを25nX40n
の大きさに打抜いたも のを試験片とした。それをABS樹脂 板(日本合成ゴム(株)製;商品名 JSR−15NP) 、II−PS樹脂板(大日本イン
キ化学工業(株)製;商品名デイッ クスチレンGH−9100)及びAS樹脂板(旭化成(
株)製;商品名スタイラッ ク767)について各々、同一樹脂板でサンドインチ状
にはさみ、次いで1 kg/−の荷重をかけて70°C
で72時間保持した後の樹脂板への可塑剤の移行 による浸蝕状態を観察評価した。
の大きさに打抜いたも のを試験片とした。それをABS樹脂 板(日本合成ゴム(株)製;商品名 JSR−15NP) 、II−PS樹脂板(大日本イン
キ化学工業(株)製;商品名デイッ クスチレンGH−9100)及びAS樹脂板(旭化成(
株)製;商品名スタイラッ ク767)について各々、同一樹脂板でサンドインチ状
にはさみ、次いで1 kg/−の荷重をかけて70°C
で72時間保持した後の樹脂板への可塑剤の移行 による浸蝕状態を観察評価した。
評価基準;
○;可塑剤の移行による浸蝕なしく良好)△;わずかに
浸蝕が認められる ×;可塑剤の移行による浸蝕が明らか(悪い)××;非
常に悪い (発明の効果) 本発明のポリエステル系可塑剤は、従来公知のポリエス
テル系可塑剤に比べて特に低温柔軟性及び非移行性など
の品質特性が極めて優れたものであり、塩化ビニル系樹
脂の可塑剤としてその応用加工分野における利用価値が
大きい。
浸蝕が認められる ×;可塑剤の移行による浸蝕が明らか(悪い)××;非
常に悪い (発明の効果) 本発明のポリエステル系可塑剤は、従来公知のポリエス
テル系可塑剤に比べて特に低温柔軟性及び非移行性など
の品質特性が極めて優れたものであり、塩化ビニル系樹
脂の可塑剤としてその応用加工分野における利用価値が
大きい。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、ポリエステルを構成する必須成分として、1,12
−オクタデカンジオールを用いることを特徴とするポリ
エステル系可塑剤。 2、請求項1の可塑剤を含有することを特徴とするハロ
ゲン含有樹脂組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP24941789A JPH03111441A (ja) | 1989-09-26 | 1989-09-26 | 可塑剤及びそれを含むハロゲン含有樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP24941789A JPH03111441A (ja) | 1989-09-26 | 1989-09-26 | 可塑剤及びそれを含むハロゲン含有樹脂組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH03111441A true JPH03111441A (ja) | 1991-05-13 |
Family
ID=17192669
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP24941789A Pending JPH03111441A (ja) | 1989-09-26 | 1989-09-26 | 可塑剤及びそれを含むハロゲン含有樹脂組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH03111441A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0748494A (ja) * | 1993-08-06 | 1995-02-21 | Asahi Denka Kogyo Kk | プラスチゾル組成物 |
KR100963736B1 (ko) * | 2008-07-10 | 2010-06-14 | 김근태 | 신발끈 제조방법 |
-
1989
- 1989-09-26 JP JP24941789A patent/JPH03111441A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0748494A (ja) * | 1993-08-06 | 1995-02-21 | Asahi Denka Kogyo Kk | プラスチゾル組成物 |
KR100963736B1 (ko) * | 2008-07-10 | 2010-06-14 | 김근태 | 신발끈 제조방법 |
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