KR20230077642A - 중합성 개질제로 개질된 탄소나노튜브 및 이를 포함하여 In-Situ 중합으로제조되는 유연 나노복합체 및 소자 - Google Patents
중합성 개질제로 개질된 탄소나노튜브 및 이를 포함하여 In-Situ 중합으로제조되는 유연 나노복합체 및 소자 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20230077642A KR20230077642A KR1020220139335A KR20220139335A KR20230077642A KR 20230077642 A KR20230077642 A KR 20230077642A KR 1020220139335 A KR1020220139335 A KR 1020220139335A KR 20220139335 A KR20220139335 A KR 20220139335A KR 20230077642 A KR20230077642 A KR 20230077642A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- flexible
- nanocomposite
- carbon nanotubes
- modifier
- formula
- Prior art date
Links
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical class [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 75
- 239000002114 nanocomposite Substances 0.000 title claims abstract description 63
- 239000002041 carbon nanotube Substances 0.000 title claims abstract description 54
- 229910021393 carbon nanotube Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 54
- 239000003607 modifier Substances 0.000 title claims abstract description 41
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 title claims abstract description 17
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 title claims description 22
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 89
- 239000012776 electronic material Substances 0.000 claims abstract description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 14
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 9
- 239000002109 single walled nanotube Substances 0.000 claims description 9
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 230000017525 heat dissipation Effects 0.000 claims description 8
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 8
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000002079 double walled nanotube Substances 0.000 claims description 6
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 6
- 239000002048 multi walled nanotube Substances 0.000 claims description 6
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 claims description 5
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 4
- FMMWHPNWAFZXNH-UHFFFAOYSA-N Benz[a]pyrene Chemical compound C1=C2C3=CC=CC=C3C=C(C=C3)C2=C2C3=CC=CC2=C1 FMMWHPNWAFZXNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N Tetrahydroanthracene Natural products C1=CC=C2C=C(CCCC3)C3=CC2=C1 XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229920006264 polyurethane film Polymers 0.000 claims description 3
- IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N tetracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C21 IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 abstract 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 28
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 26
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 26
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- -1 polyol compound Chemical class 0.000 description 14
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 13
- 229920000909 polytetrahydrofuran Polymers 0.000 description 12
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 12
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 10
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 8
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 6
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 6
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 4
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 4
- QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N (3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[5-[(3aS,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-4-[1-bis(4-chlorophenoxy)phosphorylbutylamino]-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCCC(NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](Cc1ccc(O)cc1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)CCCCC1SC[C@@H]2NC(=O)N[C@H]12)C(C)C)P(=O)(Oc1ccc(Cl)cc1)Oc1ccc(Cl)cc1 QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N 0.000 description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 3
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L tin(ii) 2-ethylhexanoate Chemical compound [Sn+2].CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- WTFUTSCZYYCBAY-SXBRIOAWSA-N 6-[(E)-C-[[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]methyl]-N-hydroxycarbonimidoyl]-3H-1,3-benzoxazol-2-one Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)C/C(=N/O)/C1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1 WTFUTSCZYYCBAY-SXBRIOAWSA-N 0.000 description 2
- LLQHSBBZNDXTIV-UHFFFAOYSA-N 6-[5-[[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]methyl]-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl]-3H-1,3-benzoxazol-2-one Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)CC1CC(=NO1)C1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1 LLQHSBBZNDXTIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 2
- 239000002033 PVDF binder Substances 0.000 description 2
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 229920001973 fluoroelastomer Polymers 0.000 description 2
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920005596 polymer binder Polymers 0.000 description 2
- 239000002491 polymer binding agent Substances 0.000 description 2
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 2
- 229920002981 polyvinylidene fluoride Polymers 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 2
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 2
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- YOHJBUSNVWWMDP-BQYQJAHWSA-N (e)-2,3-bis(2-isocyanatoethyl)but-2-enedioic acid Chemical compound O=C=NCC/C(C(=O)O)=C(/CCN=C=O)C(O)=O YOHJBUSNVWWMDP-BQYQJAHWSA-N 0.000 description 1
- GFNDFCFPJQPVQL-UHFFFAOYSA-N 1,12-diisocyanatododecane Chemical compound O=C=NCCCCCCCCCCCCN=C=O GFNDFCFPJQPVQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTNJGMFHJYGMDR-UHFFFAOYSA-N 1,2-diisocyanatoethane Chemical compound O=C=NCCN=C=O ZTNJGMFHJYGMDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGHSXKTVMPXHNG-UHFFFAOYSA-N 1,3-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=CC(N=C=O)=C1 VGHSXKTVMPXHNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=C(N=C=O)C=C1 ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVBFMUAFNIIQAL-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobutane Chemical compound O=C=NCCCCN=C=O OVBFMUAFNIIQAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 1,5-Naphthalene diisocyanate Chemical compound C1=CC=C2C(N=C=O)=CC=CC2=C1N=C=O SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATOUXIOKEJWULN-UHFFFAOYSA-N 1,6-diisocyanato-2,2,4-trimethylhexane Chemical compound O=C=NCCC(C)CC(C)(C)CN=C=O ATOUXIOKEJWULN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALVZNPYWJMLXKV-UHFFFAOYSA-N 1,9-Nonanediol Chemical compound OCCCCCCCCCO ALVZNPYWJMLXKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHVLMTFVQDZYHP-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)-2-[4-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]ethanone Chemical compound N1N=NC=2CN(CCC=21)C(CN1CCN(CC1)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)=O OHVLMTFVQDZYHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICLCCFKUSALICQ-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-4-(4-isocyanato-3-methylphenyl)-2-methylbenzene Chemical group C1=C(N=C=O)C(C)=CC(C=2C=C(C)C(N=C=O)=CC=2)=C1 ICLCCFKUSALICQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQBUVIFBALZGPC-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-4-(4-isocyanatophenyl)benzene Chemical group C1=CC(N=C=O)=CC=C1C1=CC=C(N=C=O)C=C1 RQBUVIFBALZGPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZMNEDXVUJLQAF-UHFFFAOYSA-N 1-o-tert-butyl 2-o-methyl 4-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate Chemical compound COC(=O)C1CC(O)CN1C(=O)OC(C)(C)C MZMNEDXVUJLQAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MELCWEWUZODSIS-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(diethylamino)ethoxy]-n,n-diethylethanamine Chemical compound CCN(CC)CCOCCN(CC)CC MELCWEWUZODSIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBTDHCQNAQRHCE-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2-hydroxyethoxy)cyclohexyl]oxyethanol Chemical compound OCCOC1CCC(OCCO)CC1 LBTDHCQNAQRHCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXZBYIWNGKSFOJ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[5-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrazin-2-yl]pyrazol-1-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC=1N=CC(=NC=1)C=1C=NN(C=1)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2 VXZBYIWNGKSFOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJESHSZKRZNZRO-UHFFFAOYSA-N 2-isocyanato-n-(oxomethylidene)benzenesulfonamide Chemical compound O=C=NC1=CC=CC=C1S(=O)(=O)N=C=O FJESHSZKRZNZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNDOBZLRZOCGAS-UHFFFAOYSA-N 2-isocyanatoethyl 2,6-diisocyanatohexanoate Chemical compound O=C=NCCCCC(N=C=O)C(=O)OCCN=C=O GNDOBZLRZOCGAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQSJKULLLUNPMA-UHFFFAOYSA-N 2-methylnonane-1,9-diol Chemical compound OCC(C)CCCCCCCO GQSJKULLLUNPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AAAWJUMVTPNRDT-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentane-1,5-diol Chemical compound OCC(C)CCCO AAAWJUMVTPNRDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWGRWMMWNDWRQN-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropane-1,3-diol Chemical compound OCC(C)CO QWGRWMMWNDWRQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQIGMPWTAHJUMN-UHFFFAOYSA-N 3-aminopropane-1,2-diol Chemical compound NCC(O)CO KQIGMPWTAHJUMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BYKCDFISEUWPEA-UHFFFAOYSA-N 3-isocyanato-n-(oxomethylidene)benzenesulfonamide Chemical compound O=C=NC1=CC=CC(S(=O)(=O)N=C=O)=C1 BYKCDFISEUWPEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXFJDZNJHVPHPH-UHFFFAOYSA-N 3-methylpentane-1,5-diol Chemical compound OCCC(C)CCO SXFJDZNJHVPHPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRWNRAJCPNLYAK-UHFFFAOYSA-N 4-bromobenzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=C(Br)C=C1 ZRWNRAJCPNLYAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVCNXQOWACZAFN-UHFFFAOYSA-N 4-ethylmorpholine Chemical compound CCN1CCOCC1 HVCNXQOWACZAFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylcyclohexylamine Chemical group CN(C)C1CCCCC1 SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQTADLQHYWFPDB-UHFFFAOYSA-N N-Hydroxysuccinimide Chemical compound ON1C(=O)CCC1=O NQTADLQHYWFPDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CCNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VCUFZILGIRCDQQ-KRWDZBQOSA-N N-[[(5S)-2-oxo-3-(2-oxo-3H-1,3-benzoxazol-6-yl)-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C1O[C@H](CN1C1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1)CNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F VCUFZILGIRCDQQ-KRWDZBQOSA-N 0.000 description 1
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N Pentane-1,5-diol Chemical compound OCCCCCO ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005411 Van der Waals force Methods 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVYABKWHFSGGMF-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]methanol Chemical compound OCC1CCOC1CO TVYABKWHFSGGMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMUZQOKACOLCSS-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)phenyl]methanol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1CO XMUZQOKACOLCSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAWMENYCRQKKJY-UHFFFAOYSA-N [3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-ylmethyl)-1-oxa-2,8-diazaspiro[4.5]dec-2-en-8-yl]-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]methanone Chemical compound N1N=NC=2CN(CCC=21)CC1=NOC2(C1)CCN(CC2)C(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F JAWMENYCRQKKJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LUSFFPXRDZKBMF-UHFFFAOYSA-N [3-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCCC(CO)C1 LUSFFPXRDZKBMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWMLORGQOFONNT-UHFFFAOYSA-N [3-(hydroxymethyl)phenyl]methanol Chemical compound OCC1=CC=CC(CO)=C1 YWMLORGQOFONNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N [4-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=C(CN)C=C1 ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCC(CO)CC1 YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWVAOONFBYYRHY-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)phenyl]methanol Chemical compound OCC1=CC=C(CO)C=C1 BWVAOONFBYYRHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJLKTTCRRLHVGL-UHFFFAOYSA-L [acetyloxy(dibutyl)stannyl] acetate Chemical compound CC([O-])=O.CC([O-])=O.CCCC[Sn+2]CCCC JJLKTTCRRLHVGL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- KXBFLNPZHXDQLV-UHFFFAOYSA-N [cyclohexyl(diisocyanato)methyl]cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1C(N=C=O)(N=C=O)C1CCCCC1 KXBFLNPZHXDQLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- PRUUDNOIZWXFSZ-UHFFFAOYSA-N bicyclo[2.2.1]heptane-3,7-diol Chemical compound C1CC2C(O)CC1C2O PRUUDNOIZWXFSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZYFUUQMKQBVBY-UHFFFAOYSA-N bis(2-isocyanatoethyl) carbonate Chemical compound O=C=NCCOC(=O)OCCN=C=O DZYFUUQMKQBVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 description 1
- JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N bismuth atom Chemical compound [Bi] JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 1
- YMLFYGFCXGNERH-UHFFFAOYSA-K butyltin trichloride Chemical compound CCCC[Sn](Cl)(Cl)Cl YMLFYGFCXGNERH-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- PMMYEEVYMWASQN-IMJSIDKUSA-N cis-4-Hydroxy-L-proline Chemical compound O[C@@H]1CN[C@H](C(O)=O)C1 PMMYEEVYMWASQN-IMJSIDKUSA-N 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZXJWWZPUERUHLC-UHFFFAOYSA-N cycloheptane-1,4-diol Chemical compound OC1CCCC(O)CC1 ZXJWWZPUERUHLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUUPJBRGQCEZSI-UHFFFAOYSA-N cyclopentane-1,3-diol Chemical compound OC1CCC(O)C1 NUUPJBRGQCEZSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002887 deanol Drugs 0.000 description 1
- 230000002542 deteriorative effect Effects 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N dibutyl(oxo)tin Chemical compound CCCC[Sn](=O)CCCC JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYOHIQLKSOJJQH-UHFFFAOYSA-N dibutyltin Chemical compound CCCC[Sn]CCCC AYOHIQLKSOJJQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N dicyclohexylmethane-4,4'-diisocyanate Chemical compound C1CC(N=C=O)CCC1CC1CCC(N=C=O)CC1 KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 1
- 239000012972 dimethylethanolamine Substances 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- PYBNTRWJKQJDRE-UHFFFAOYSA-L dodecanoate;tin(2+) Chemical compound [Sn+2].CCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCC([O-])=O PYBNTRWJKQJDRE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 1
- 230000014509 gene expression Effects 0.000 description 1
- SXCBDZAEHILGLM-UHFFFAOYSA-N heptane-1,7-diol Chemical compound OCCCCCCCO SXCBDZAEHILGLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M hexanoate Chemical compound CCCCCC([O-])=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- AYLRODJJLADBOB-QMMMGPOBSA-N methyl (2s)-2,6-diisocyanatohexanoate Chemical compound COC(=O)[C@@H](N=C=O)CCCCN=C=O AYLRODJJLADBOB-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N octane-1,8-diol Chemical compound OCCCCCCCCO OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N toluene 2,6-diisocyanate Chemical compound CC1=C(N=C=O)C=CC=C1N=C=O RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004804 winding Methods 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K9/00—Use of pretreated ingredients
- C08K9/04—Ingredients treated with organic substances
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
- C08G18/75—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/02—Elements
- C08K3/04—Carbon
- C08K3/041—Carbon nanotubes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/20—Carboxylic acid amides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L101/00—Compositions of unspecified macromolecular compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L75/00—Compositions of polyureas or polyurethanes; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L75/04—Polyurethanes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Nanotechnology (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Abstract
본 발명은 C6 내지 C30의 방향족 치환기를 포함하는 중합성 개질제로 개질된 탄소나노튜브를 포함하는 나노복합재료, 이를 In-Situ 중합하여 제조되는 유연 나노복합체에 관한 것으로, 본 발명에 따른 분산성 및 유연성이 향상된 나노복합체를 채용한 전자소재는 우수한 연성 및 전기적 특성을 나타낸다.
Description
본 발명은 C6 내지 C30의 방향족 치환기를 포함하는 중합성 개질제로 개질된 탄소나노튜브를 포함하는 나노복합재료, 이를 In-Situ 중합하여 제조되는 유연 나노복합체에 관한 것이다.
탄소나노튜브(Carbon Nanotube)는 하나의 탄소가 다른 탄소원자와 육각형 벌집무늬로 결합되어 튜브형태를 이루고 있고, 튜브의 직경이 나노미터 수준으로 극히 작아서 특유의 전기화학적 특성을 나타낸다. 탄소나노튜브는 우수한 기계적 특성, 전기적 선택성, 뛰어난 전계방출 특성, 고효율의 수소저장매체 특성 등을 지닌다. 또한 감긴 형태에 따라 반도체의 성질을 띠며 직경에 따라 에너지갭이 달라지고, 준일차원적 구조를 가지고 있어 특이한 양자효과를 나타내기 때문에 전자분야, 생명공학분야, 의약분야 등에서 주목 받고 있다.
탄소나노튜브는 도전막의 형성이나 기타 각종 전자 소자들의 제조에 사용하기 위하여 용액 또는 바인더 등과 같은 매트릭스에 효과적으로 분산되어야 한다. 그러나 탄소나노튜브는 물이나 용매에 녹지 않기 때문에 매트릭스 내에서 균일한 분산이 어렵고, 강한 반데르발스 힘(Van der Waals force)에 의하여 매트릭스 내에서 다발로 응집되거나 충돌하는 경향이 있다. 탄소나노튜브가 매트릭스 내에서 응집되면 탄소나노튜브의 고유한 특성을 발휘할 수 없게 되거나 박막으로 제조시 균일성이 저하되는 문제가 발생할 수 있다.
상기와 같은 탄소나노튜브의 고유한 특성으로 인하여 종래의 상용화된 분산제들을 사용하는 것만으로는 탄소나노튜브가 충분히 분산된 분산액을 얻는 것이 어렵기 때문에, 탄소나노튜브를 용매나 바인더에 균일하게 분산 또는 용해시키기 위한 개질제의 연구가 활발히 진행되고 있으며, 다양한 소자로의 응용을 위하여 보다 유연성이 증진된 탄소나노튜브 소재에 대한 기대가 높다.
Appl. Chem. Eng., Vol.25, No. 6, December 2014, 581-585
본 발명의 목적은 C6 내지 C30의 방향족 치환기를 포함하는 중합성 개질제로 개질된 탄소나노튜브를 포함하는 나노복합재료를 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 본 발명의 일 실시예에 따른 나노복합재료를 이용하여 In-Situ 중합하여 제조되는 유연 나노복합체를 제공하는 것이다.
또한 본 발명은 본 발명의 일 실시예에 따른 탄소나노튜브 개질제를 제공한다.
본 발명은 C6 내지 C30의 방향족 치환기를 포함하는 중합성 개질제로 개질된 탄소나노튜브를 포함하는 나노복합재료를 제공한다.
본 발명의 일 실시예에 따른 중합성 개질제의 C6 내지 C30의 방향족 치환기는 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌, 파이렌, 테트라센, 벤조피렌 및 올림피센에서 선택되는 어느 하나일 수 있으며, 상기 중합성 개질제의 중합성 작용기는 하이드록실기를 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 상기 중합성 개질제는 하기 화학식 1로 표시될 수 있다.
[화학식 1]
[상기 화학식 1에서,
A는 (C6-C30)방향족고리이며;
B는 1 내지 4개의 하이드록실기로 치환된 (C1-C5)알킬이며;
X는 -CONH-, -COO-, -NHCONH- 또는 -OCONH- 이며;
m 및 n은 서로 독립적으로 1 내지 5의 정수이다.]
또한 본 발명의 일 실시예에 따른 상기 중합성 개질제는 하기 화학식 2로 표시될 수 있다.
[화학식 2]
상기 나노복합재료에 이용되는 탄소나노튜브는 단일벽 탄소나노튜브(SWCNT), 이중벽 탄소나노튜브(DWCNT) 및 다중벽 탄소나노튜브(MWCNT)로부터 선택되는 하나 또는 둘 이상일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 나노복합재료는 탄소나노튜브의 중량을 기준으로 상기 개질제 화합물이 1 : 0.01 내지 1 : 2 중량비로 첨가될 수 있다.
또한 본 발명은 본 발명의 일 실시예에 따른 나노복합재료와 이소시아네이트계 화합물을 혼합하여 반응성 혼합물을 형성하는 단계; 및 상기 반응성 혼합물을 In-Situ 중합하여 폴리우레탄을 필름을 제조하는 단계;로 제조되는 유연 나노복합체를 제공한다.
상기 이소시아네이트계 화합물은 지환족 또는 방향족 디이소시아네이트계 화합물일 수 있다.
또한 본발명의 일 실시예에 따른 상기 유연 나노복합체는 고분자 바인더를 더 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 유연 나노복합체는 유연 방열재, 유연 전자파 차폐제, 유연 열전소재 또는 유연 전자소재에 사용될 수 있다.
본 발명은 상기 유연 나노복합체를 포함하는 유연 열전소재를 제공하며, 상기 유연 열전소재는 P형 열전소재일 수 있으며, N형 열전소재일 수 있다.
또한 본 발명은 하기 화학식 2로 표시되는 탄소나노튜브 개질제를 제공한다.
[화학식 2]
상기 탄소나노튜브 개질제는 방열재, 전자파 차폐재, 열전소재 또는 전자소재의 용도로 이용될 수 있다.
본 발명은 C6 내지 C30의 방향족 치환기를 포함하는 중합성 개질제로 개질된 탄소나노튜브를 포함하는 나노복합재료를 제공하는 것으로, 상기 개질제의 방향족 치환기는 탄소나노튜브와의 비공유결합 흡착을 가능하게 하여, 탄소나노튜브의 고유 구조를 손상시키지 않아 탄소나노튜브의 우수한 기계적, 전기적 특성을 저하시키지 않으면서 균일하게 매트릭스에 분산시킬 수 있다. 또한 개질된 탄소나노튜브의 중합성 반응기로 In-Situ 중합이 가능하며, 중합으로 형성된 폴리우레탄으로 인하여 유연성이 향상된 유연 나노복합체가 제조될 수 있다.
상기 유연 나노복합체는 중합으로 생성되는 폴리우레탄에 의해 매우 향상된 탄성 및 연성을 나타낼 수 있다.
또한 본 발명의 일 실시예에 따른 유연 나노복합체는 유연 방열재, 유연 전자파 차폐재, 유연 열전소재 또는 유연 전자소재의 용도로 사용될 수 있으며, 유연성 및 전기적 물성이 향상된 소재를 얻을 수 있다.
도 1은 실시예의 In-Situ 중합으로 제조된 유연 나노복합체의 화학구조를 나타낸 도이다.
이하, 본 발명의 방향족 치환기를 포함하는 중합성 개질제로 개질된 탄소나노튜브를 포함하는 나노복합재료, 이를 In-Situ 중합하여 제조되는 유연 나노복합체에 대하여 상세히 설명한다.
본 발명에서 사용되는 단수 형태는 문맥에서 특별한 지시가 없는 한 복수 형태도 포함하는 것으로 의도할 수 있다.
본 발명에 기재된, "포함한다"는 "구비한다", "함유한다", "가진다" 또는 "특징으로 한다" 등의 표현과 등가의 의미를 가지는 개방형 기재이며, 추가로 열거되어 있지 않은 요소, 재료 또는 공정을 배제하지 않는다.
본 발명에 기재된 “알킬”은 직쇄 또는 분쇄 형태를 모두 포함하며, 1 내지 10개의 탄소원자, 바람직하게 1 내지 5개의 탄소원자일 수 있다.
본 발명에 기재된 “방향족고리”는 6 내지 30의 고리 원자를 함유하는 탄소고리 방향족 그룹을 의미한다.
본 발명에 기재된, "치환된"(substituted)은 치환되는 부분(예를 들어, 알킬, 아릴 또는 사이클로알킬)의 수소 원자가 치환기로 대체되는 것을 의미한다.
이하, 본 발명에 대하여 구체적으로 설명한다. 이때, 사용되는 기술 용어 및 과학 용어에 있어서 다른 정의가 없다면, 이 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자가 통상적으로 이해하고 있는 의미를 가지며, 하기의 설명에서 본 발명의 요지를 불필요하게 흐릴 수 있는 공지 기능 및 구성에 대한 설명은 생략한다.
본 발명은 C6 내지 C30의 방향족 치환기를 포함하는 중합성 개질제로 개질된 탄소나노튜브를 포함하는 나노복합재료를 제공하는 것으로, 상기 중합성 개질제의 방향족 치환기는 비공유결합에 의해 탄소나노튜브의 표면에 흡착한다. 이로써 탄소나노튜브의 본연의 내부구조에 변형을 가하지 않으면서, 탄소나노튜브의 분산성을 향상시킬 수 있다. 또한 개질된 탄소나노튜브의 중합성 반응기로 In-Situ 중합이 가능하며, 중합으로 형성된 폴리우레탄으로 인하여 유연성이 매우 향상된 유연 나노복합체가 제조될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 중합성 개질제의 C6 내지 C30의 방향족 치환기는 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌, 파이렌, 테트라센, 벤조피렌 및 올림피센에서 선택되는 어느 하나일 수 있으며, 보다 구체적으로 나프탈렌, 안트라센 또는 파이렌일 수 있으며, 보다 좋기로는 안트라센 또는 파이렌일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 중합성 개질제의 중합성 작용기는 하이드록실기를 포함할 수 있으며, 구체적으로 1 내지 4개의 하이드록실기를 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 상기 중합성 개질제는 하기 화학식 1로 표시될 수 있다.
[화학식 1]
[상기 화학식 1에서,
A는 (C6-C30)방향족고리이며;
B는 1 내지 4개의 하이드록실기로 치환된 (C1-C5)알킬이며;
X는 -CONH-, -COO-, -NHCONH- 또는 -OCONH- 이며;
m 및 n은 서로 독립적으로 1 내지 5의 정수이다.]
상기 화학식 1에서 B는 바람직하게 1 내지 3개의 하이드록실기로 치환된 (C1-C5)알킬일 수 있으며, 보다 바람직하게 2개의 하이드록실기로 치환된 (C1-C4)알킬일 수 있다.
바람직하게 상기 화학식 1에서 X는 -CONH- 또는 -NHCONH-일 수 있고, 보다 바람직하게 X는 -CONH-일 수 있으며, 바람직하게 m 및 n은 서로 독립적으로 1 내지 3의 정수일 수 있다.
또한 본 발명의 일 실시예에 따른 상기 중합성 개질제는 하기 화학식 2로 표시될 수 있다.
[화학식 2]
본 발명의 나노복합재료에 이용되는 탄소나노튜브는 단일벽 탄소나노튜브(SWCNT), 이중벽 탄소나노튜브(DWCNT) 및 다중벽 탄소나노튜브(MWCNT)로부터 선택되는 하나 또는 둘 이상일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 일 실시예에 따른 나노복합재료는 탄소나노튜브의 중량을 기준으로 상기 개질제 화합물이 1 : 0.01 내지 1 : 2 중량비로 첨가될 수 있으며, 바람직하게 1 : 0.03 내지 1 : 1.75 중량비, 보다 좋기로는 1 : 0.05 내지 1 : 1.5 중량비로 첨가될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 나노복합재료는 탄소나노튜브, 개질제, 바인더 및 용매를 혼합할 때, 초음파, 균질기, 나선형믹서, 유선형믹서, 디스퍼서(disperser) 및 혼성믹서 등의 교반 또는 혼련 장치를 이용하여 제조할 수 있다.
본 발명의 개질제로 개질된 탄소나노튜브를 포함하는 나노복합재료는, 방향족 치환기가 비공유결합으로 탄소나노튜브 표면에 흡착개질되어, 분산성이 매우 우수하므로 추가로 분산제 또는 상용화제를 첨가하지 않고 간단한 교반을 통해 매트릭스 내에 고르게 분산이 가능하다.
또한 본 발명은 본 발명의 일 실시예에 따른 나노복합재료와 이소시아네이트계 화합물을 혼합하여 반응성 혼합물을 형성하는 단계; 및 상기 반응성 혼합물을 In-Situ 중합하여 폴리우레탄 필름을 제조하는 단계;로 제조되는 유연 나노복합체를 제공한다.
상기 나노복합재료와 이소시아네이트계 화합물을 혼합하여 반응성 혼합물을 형성하는 단계에서 추가의 폴리올 화합물이 첨가될 수 있으며, 구체적으로 상기 폴리올 화합물은 지방족 디올 및 지환족 디올에서 선택되는 하나 또는 둘 이상의 디올을 포함하는 폴리에테르디올, 폴리카보네이트디올 및 폴리에스테르디올 등의 고분자량 디올; 1,3-프로판디올, 1,4-부탄디올, 1,5-펜탄디올, 1,6-헥산디올, 1,7-헵탄디올, 1,8-옥탄디올 및 1,9-노난디올 등의 직쇄상 지방족 디올; 2-메틸-1,3-프로판디올, 2-메틸-1,5-펜탄디올, 3-메틸-1,5-펜탄디올 및 2-메틸-1,9-노난디올 등의 분지쇄상 지방족 디올; 트리메틸올프로판 및 펜타에리트리톨 등의 3 내지 4관능의 지방족 다가 알코올; 1,4-시클로헥산디메탄올, 1,3-시클로헥산디메탄올, 1,4-시클로헥산디올, 1,3-시클로펜탄디올, 1,4-시클로헵탄디올, 2,5-비스(히드록시메틸)-1,4-디옥산, 2,7-노르보르난디올, 테트라히드로푸란디메탄올 및 1,4-비스(히드록시에톡시)시클로헥산 등의 지환족 디올; 및 1,4-벤젠디메탄올, 1,3-벤젠디메탄올, 1,2-벤젠디메탄올, 4,4'-나프탈렌디메탄올 및 3,4'-나프탈렌디메탄올 등의 방향족 디올;에서 선택되는 하나 또는 둘 이상일 수 있고, 바람직하게는 폴리에테르디올일 수 있으며, 구체적으로 폴리테트라하이드로퓨란일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또한 상기 이소시아네이트계 화합물은 방향족 폴리이소시아네이트, 지방족 폴리이소시아네이트 및 지환족 폴리이소시아네이트 등으로 이루어진 군에서 선택되는 하나 또는 둘 이상일 수 있다.
상기 방향족 폴리이소시아네이트는 구체적으로, 1,3-페닐렌디이소시아네이트, 1,4-페닐렌디이소시아네이트, 톨루엔 2,4-디이소시아네이트(TDI), 2,6-톨릴렌디이소시아네이트, 4,4'-디페닐메탄디이소시아네이트(MDI), 2,4-디페닐메탄디이소시아네이트, 4,4'-디이소시아나토비페닐, 3,3'-디메틸-4,4'-디이소시아나토비페닐, 3,3'-디메틸-4,4'-디이소시아나토디페닐메탄, 1,5-나프틸렌디이소시아네이트, 4,4',4"-트리페닐메탄트리이소시아네이트, m-이소시아나토페닐술포닐이소시아네이트 및 p-이소시아나토페닐술포닐이소시아네이트에서 선택되는 하나 또는 둘 이상일 수 있으며, 지방족 폴리이소시아네이트는 구체적으로, 에틸렌디이소시아네이트, 테트라메틸렌디이소시아네이트, 헥사메틸렌디이소시아네이트(HDI), 도데카메틸렌디이소시아네이트, 1,6,11-운데칸트리이소시아네이트, 2,2,4-트리메틸헥사메틸렌디이소시아네이트, 리신디이소시아네이트, 2,6-디이소시아나토메틸카프로에이트, 비스(2-이소시아나토에틸)푸마레이트, 비스(2-이소시아나토에틸)카르보네이트 및 2-이소시아나토에틸-2,6-디이소시아나토헥사노에이트에서 선택되는 하나 또는 둘 이상일 수 있으며, 지환족 폴리이소시아네이트는 구체적으로, 이소포론디이소시아네이트(IPDI), 4,4'-디시클로헥실메탄디이소시아네이트(수소 첨가 MDI), 시클로헥실렌디이소시아네이트, 메틸시클로헥실렌디이소시아네이트(수소 첨가 TDI), 비스(2-이소시아나토에틸)-4-디클로헥센-1,2-디카르복실레이트, 2,5-노르보르난디이소시아네이트 및 2,6-노르보르난디이소시아네이트에서 선택되는 하나 또는 둘 이상일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
보다 상세하게 상기 이소시아네이트계 화합물은 지환족 또는 방향족 디이소시아네이트계 화합물일 수 있으며, 구체적으로 이소포론디이소시아네이트, 디시클로헥실메탄디이소시아네이트, 톨루엔 2,4-디이소시아네이트 또는 시클로헥실렌디이소시아네이트일 수 있으며, 보다 구체적으로 이소포론디이소시아네이트 또는 톨루엔 2,4-디이소시아네이트일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 In-Situ 중합하여 폴리우레탄을 합성하는 단계에서 추가의 촉매가 첨가될 수 있으며, 상기 촉매는 아민 화합물 및 금속 착물일 수 있다. 아민 촉매는 디메틸시클로헥실아민, 2-메틸-2-아자모르보르난, 디메틸에탄올아민, 펜타메틸이데틸렌트리아민, 1,4-디아자비시클로-2,2,2-옥탄, 비스(2-디에틸아미노데틸)에테르, 트리에틸렌디아민, 2,2'-비스-디메틸아미노에틸에테르, N-에틸몰폴린 또는 N,N-디메틸아미노에틸몰폴린일 수 있다. 금속 착물 촉매는 수은, 납, 주석, 비스무트 및 아연에 기초한 금속 화합물일 수 있으며, 더욱 바람직하기로는 주석에 기초한 금속 착물일 수 있으며, 예를 들면, 부틸틴트리클로라이드, 디부틸틴옥사이드, 디부틸틴디라우레이트, 디부틸틴디아세테이트, 디메틸틴디라우레이트, 틴2-에틸헥사노에이트 또는 부틸틴-비스-2-에틸헥사노에이트일 수 있으며, 더욱 상세하게는 디부틸틴라우레이트 또는 디부틸틴아세테이트일 수 있지만, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 In-Situ 중합을 통하여 폴리우레탄이 형성된 유연 나노복합체는 보다 향상된 탄성 및 연성 효과를 나타낼 수 있다.
또한 본 발명의 일 실시예에 따른 유연 나노복합체는 고분자 바인더를 더 포함할 수 있으며, 구체적으로 고분자는 폴리우레탄, 폴리스티렌, 폴리스티렌-부타디엔 엘라스토머, 폴리비닐리덴 플루오라이드, 불소 고무 또는 폴리디메틸실록산일 수 있으며, 보다 구체적으로 폴리테트라하이드로퓨란 및 이소포론디이소시아네이트으로부터 유도된 폴리우레탄 중합체, 폴리비닐리덴 플루오라이드 또는 불소고무일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또한 본 발명의 일 실시예에 따른 상기 유연 나노복합체는 인장강도가 50 MPa 이상이며, 굴곡강도가 80 MPa 이상이고, 충격강도가 700 J/m 이상일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 유연 나노복합체는 유연 방열재, 유연 전자파 차폐제, 유연 열전소재 또는 유연 전자소재에 사용될 수 있다. 상기 유연 나노복합체는 개질된 탄소나노튜브를 이용하여 분산성이 우수하고 전기적 물성이 우수하며, In-Situ 중합으로 인하여 생성되는 폴리우레탄으로 인하여 연성이 매우 향상되어 다양한 응용분야에 적용이 가능하다. 보다 바람직하게 상기 유연 나노복합체는 유연 열전소재에 사용될 수 있다.
상기 유연 열전소재는 P형 열전소재일 수 있으며, N형 열전소재일 수 있다. 본 발명의 일 실시예에 따른 유연 나노복합체는 제조 조건에 따라 선택적으로 P형 또는 N형 열전소재로 제조될 수 있다.
또한 본 발명은 하기 화학식 2로 표시되는 탄소나노튜브 개질제를 제공한다.
[화학식 2]
상기 탄소나노튜브 개질제는 방열재, 전자파 차폐재, 열전소재 또는 전자소재의 용도로 이용될 수 있으며, 바람직하게 열전소재의 용도로 이용될 수 있다. 상기 개질제로 개질된 탄소나노튜브는 분산성이 향상되며, 개질 후의 In-Situ 중합으로 인하여 폴리우레탄이 형성되어 보다 유연성이 향상된 소재를 얻을 수 있다.
이하, 구체적인 실시예를 통해 본 발명에 따른 C6 내지 C30의 방향족 치환기를 포함하는 중합성 개질제로 개질된 탄소나노튜브를 포함하는 나노복합재료, 이를 In-Situ 중합하여 제조되는 유연 나노복합체 및 이를 포함하는 열전소자에 대하여 더욱 상세히 설명한다.
[제조예 1] 화합물 1의 합성
1 단계: 화합물 11의 합성
0 ℃ 에서 1-pyrenebutyric acid(1.0 mmol)과 N-hydroxysuccinimide(2.2 mmol)을 2구 둥근 바닥 플라스크에 넣고 질소로 채운다. THF 10.0 mL를 넣고 완전히 녹인 뒤, THF 4.0 mL에 용해된 DCC(2.2 mmol)을 넣고, 상온으로 온도를 올리고 24 시간 반응시켰다. 반응 종료 후 DCC를 필터한 뒤, 컬럼으로 정제하여 화합물 11을 얻는다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3): 8.34-7.91 (9 H, m), 3.52 (2 H, t), 2.90 (4 H, s), 2.77 (2 H, t), 2.34 (2 H, m)
2 단계: 화합물 1의 합성
화합물 11(0.26 mmol)과 3-amino-1,2-propanediol(0.57 mmol)을 2구 둥근 바닥 플라스크에 넣고 질소로 채운다. 무수 DMF 10.0 mL를 넣고 완전히 녹인 뒤, Trimethylamine(0.47 mmol)을 천천히 첨가하고, 상온에서 24 시간 반응시킨다. Ethyl acetate를 넣고 반응을 종료한 뒤 Brine solution, citric acid solution (10 %) 및 water로 씻어낸 후 MgSO4로 수분을 제거한다. Ethyl acetate를 소량만 남기고 증발시킨 후 hexane으로 재결정하여 화합물 1을 얻는다.
1H NMR (400MHz, CDCl3): 8.33-7.88 (9 H, m), 5.82 (2 H, s), 3.75 (1 H, m), 3.56 (1 H, m), 3.43(4 H, m), 2.84 (2 H, m), 2.36 (2 H, m), 2.26 (2 H, m)
[실시예 1]
1 단계: 개질된 탄소나노튜브의 제조
SWCNT(180 mg), DMF(20 mL) 및 제조예 1(0.033 mmol)을 마이크로나이징용기에 담아 2 시간 동안 분산시켜 개질된 탄소나노튜브를 얻었다.
2 단계: 나노복합체의 제조
상기 1단계에서 제조된 개질된 탄소나노튜브 및 폴리테트라하이드로퓨란(0.033 mmol Mn 650 g/mol)을 플라스크에 넣고 질소 분위기를 만든 후, 70 ℃에서 교반시켜 혼합용액을 제조하였다. 상기 제조한 혼합용액에 이소포론디이소시아네이트(0.066 mmol)와 Tin 2-ethylhexanoate(0.0012 mmol, 1.8 mol%)을 한 방울씩 첨가한 후 70 ℃에서 12 시간 동안 반응시켜 나노복합체를 얻었다.
3 단계: 열전소재의 제조
상기 2단계에서 제조된 나노복합체를 실리콘 몰드에 몰드캐스팅하여 120 ℃에서 6 시간 동안 건조하여 탄소나노튜브-폴리우레탄 복합 열전소재를 얻었다.
[실시예 2]
상기 실시예 1에서 제조예 1을 0.033 mmol 사용하는 대신 0.083 mmol, 폴리테트라하이드로퓨란을 0.033 mmol 사용하는 대신 0.083 mmol, 이소포론디이소시아네이트를 0.066 mmol 사용하는 대신 0.166 mmol 사용한 것을 제외하고 상기 실시예 1과 동일하게 수행하여 탄소나노튜브-폴리우레탄 복합 열전소재를 얻었다.
[실시예 3]
상기 실시예 1에서 제조예 1을 을 0.033 mmol 사용하는 대신 0.185 mmol, 폴리테트라하이드로퓨란을 을 0.033 mmol 사용하는 대신 0.185 mmol, 이소포론디이소시아네이트를 0.066 mmol 사용하는 대신 0.370 mmol, 0.38 mmol 사용한 것을 제외하고 상기 실시예 1과 동일하게 수행하여 탄소나노튜브-폴리우레탄 복합 열전소재를 얻었다.
[실시예 4]
상기 실시예 1에서 제조예 1을 0.033 mmol 사용하는 대신 0.494 mmol, 폴리테트라하이드로퓨란을 0.033 mmol 사용하는 대신 0.5 mmol, 이소포론디이소시아네이트를 0.066 mmol 사용하는 대신 1.0 mmol 사용한 것을 제외하고 상기 실시예 1과 동일하게 수행하여 탄소나노튜브-폴리우레탄 복합 열전소재를 얻었다.
[실시예 5]
상기 실시예 1에서 제조예 1을 0.033 mmol 사용하는 대신 0.19 mmol, 폴리테트라하이드로퓨란을 0.033 mmol 사용하는 대신 0.19 mmol, 이소포론디이소시아네이트를 0.066 mmol 사용하는 대신 1.9 mmol 사용한 것을 제외하고 상기 실시예 1과 동일하게 수행하여 탄소나노튜브-폴리우레탄 복합 열전소재를 얻었다.
[실시예 6]
상기 실시예 1에서 제조예 1을 0.033 mmol 사용하는 대신 0.19 mmol, 폴리테트라하이드로퓨란을 0.033 mmol 사용하는 대신 0.19 mmol, 이소포론디이소시아네이트를 0.066 mmol 사용하는 대신 3.8 mmol 사용한 것을 제외하고 상기 실시예 1과 동일하게 수행하여 탄소나노튜브-폴리우레탄 복합 열전소재를 얻었다.
[실시예 7]
상기 실시예 1에서 제조예 1을 0.033 mmol 사용하는 대신 0.19 mmol, 폴리테트라하이드로퓨란을 0.033 mmol 사용하는 대신 0.19 mmol, 이소포론디이소시아네이트를 사용하는 대신 톨루엔 2,4-디이소시아네이트 1.9 mmol 사용한 것을 제외하고 상기 실시예 1과 동일하게 수행하여 탄소나노튜브-폴리우레탄 복합 열전소재를 얻었다.
[실시예 8]
상기 실시예 1에서 제조예 1을 0.033 mmol 사용하는 대신 0.19 mmol, 폴리테트라하이드로퓨란을 0.033 mmol 사용하는 대신 0.19 mmol, 이소포론디이소시아네이트를 사용하는 대신 톨루엔 2,4-디이소시아네이트 3.8 mmol 사용한 것을 제외하고 상기 실시예 1과 동일하게 수행하여 탄소나노튜브-폴리우레탄 복합 열전소재를 얻었다.
[비교예 1]
SWCNT(180 mg) 및 DMF(20 mL)을 마이크로나이징용기에 담아 2 시간 동안 분산시킨 뒤, 실리콘 몰드에 몰드캐스팅하여 120 ℃에서 6 시간 동안 건조하여 탄소나노튜브 필름형 열전소재를 얻었다.
[비교예 2]
상기 비교예 1에서 분산시킬 때 이소포론디이소시아네이트 0.066 mmol을 추가한 것을 제외하고 상기 비교예 1과 동일하게 수행하여 탄소나노튜브 필름형 열전소재를 얻었다.
[비교예 3]
상기 비교예 1에서 분산시킬 때 톨루엔 2,4-디이소시아네이트 0.066 mmol을 추가한 것을 제외하고 상기 비교예 1과 동일하게 수행하여 탄소나노튜브 필름형 열전소재를 얻었다.
[비교예 4]
질소 분위기 하에서 반응기에 제조예 1(0.79 mmol), 폴리테트라하이드로퓨란(0.79 mmol), anhydrous DMF 10 mL를 넣고 용해시킨다. 반응기에 이소포론디이소시아네이트(1.58 mmol) 및 Tin 2-ethylhexanoate(0.028 mmol, 1.78 mol%)를 첨가한 후 70 ℃에서 12 시간 동안 교반시킨 뒤, 감압 여과하고 건조시켜 폴리우레탄(Mw=13,200)을 제조하였다.
상기 제조된 폴리우레탄(Mw=13,200) 45 mg, SWCNT(180 mg) 및 DMF(20 mL)을 마이크로나이징용기에 담아 2 시간 동안 분산시킨 뒤, 실리콘 몰드에 몰드캐스팅하여 120 ℃에서 6 시간 동안 건조하여 탄소나노튜브 필름형 열전소재를 얻었다.
[비교예 5]
상기 비교예 4에서 분산시킬 때 폴리우레탄 45 mg 대신 120 mg을 사용한 것을 제외하고 상기 비교예 4와 동일하게 수행하여 탄소나노튜브 필름형 열전소재를 얻었다.
[비교예 6]
상기 비교예 4에서 분산시킬 때 폴리우레탄 45 mg 대신 270 mg을 사용한 것을 제외하고 상기 비교예 4와 동일하게 수행하여 탄소나노튜브 필름형 열전소재를 얻었다.
[비교예 7]
상기 비교예 4에서 분산시킬 때 폴리우레탄 45 mg 대신 720 mg을 사용한 것을 제외하고 상기 비교예 4와 동일하게 수행하여 탄소나노튜브 필름형 열전소재를 얻었다.
하기 표 1에 실시예 1 내지 8 및 비교예 1 내지 7의 전기적 특성을 분석하여 나타내었다.
| 탄소나노튜브/폴리우레탄 함량 비율 (wt) |
제벡계수 (μV·K1) |
전기전도도 (S·cm1) |
역률 (μW·m1·K2) |
|
| 비교예 1 | 10/0 | 56.81 | 500.90 | 161.66 |
| 비교예 2 | 10/0 | -27.28 | 24.22 | 1.80 |
| 비교예 3 | 10/0 | -34.08 | 433.53 | 50.34 |
| 비교예 4 | 8/2 | 78.95 | 325.97 | 203.18 |
| 비교예 5 | 6/4 | 101.97 | 177.01 | 184.05 |
| 비교예 6 | 4/6 | 100.71 | 110.09 | 111.66 |
| 비교예 7 | 2/8 | 92.14 | 39.81 | 33.79 |
| 실시예 1 | 8/2 | 78.61 | 622.29 | 384.55 |
| 실시예 2 | 6/4 | 71.18 | 715.94 | 362.74 |
| 실시예 3 | 4/6 | 75.52 | 549.41 | 313.34 |
| 실시예 4 | 2/8 | 66.35 | 20.17 | 8.88 |
| 실시예 5 | 4/6 | -41.24 | 69.28 | 15.23 |
| 실시예 6 | 4/6 | -40.89 | 68.74 | 14.39 |
| 실시예 7 | 4/6 | -60.25 | 177.85 | 64.56 |
| 실시예 8 | 4/6 | -62.48 | 163.15 | 63.69 |
상기 표 1에 나타낸 바와 같이, 본 발명의 실시예 1 내지 3에서 비교예 4 내지 6보다 우수한 전기전도도를 나타내어 우수한 전기적 특성을 나타내는 열전소재인 것을 알 수 있으며, 특히 폴리우레탄을 포함하지 않는 비교예 1 내지 3보다 높은 전기전도도를 나타내어 현저하게 향상된 전기적 특성을 나타내는 것을 알 수 있다.
또한 실시예 5 내지 8에서 제벡계수가 음의 값을 나타내어 N형 열전소재가 제조된 것을 확인할 수 있으며, 본 발명의 나노복합체는 조건에 따라 P형/N형을 선택하여 제조될 수 있는 것을 알 수 있다.
이로써 본 발명의 일 실시예에 따른 개질제로 개질된 탄소나노튜브는, 개질제의 방향족고리로 탄소나노튜브의 고유의 물성은 유지하면서 비공유결합 흡착개질로 분산성이 향상되며, 개질된 탄소나노튜브의 중합성 반응기로 In-Situ 중합이 가능하며, 중합으로 폴리우레탄이 형성되는 것을 알 수 있다. 중합으로 합성된 폴리우레탄으로 인하여 보다 유연성이 향상된 개질된 탄소나노튜브로 이루어진 유연 나노복합체를 얻을 수 있으며, P형 뿐만 아니라 N형 열전소재를 제조할 수 있고, 본 발명의 유연성이 향상된 유연 나노복합체를 방열재, 전자파 차폐재, 열전소재 또는 전자소재로 이용할 경우 보다 향상된 물성과 향상된 전기적 특성을 지닐 수 있다.
이상과 같이 본 발명에서는 특정된 사항들과 한정된 실시예 및 비교예에 의해 설명되었으나 이는 본 발명의 보다 전반적인 이해를 돕기 위해서 제공된 것일 뿐, 본 발명은 상기의 실시예에 한정되는 것은 아니며, 본 발명이 속하는 분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 이러한 기재로부터 다양한 수정 및 변형이 가능하다.
따라서, 본 발명의 사상은 설명된 실시예에 국한되어 정해져서는 아니되며, 후술하는 특허청구범위뿐 아니라 이 특허청구범위와 균등하거나 등가적 변형이 있는 모든 것들은 본 발명 사상의 범주에 속한다고 할 것이다.
Claims (16)
- C6 내지 C30의 방향족 치환기를 포함하는 중합성 개질제로 개질된 탄소나노튜브를 포함하는 나노복합재료.
- 제1항에 있어서,
상기 중합성 개질제의 C6 내지 C30의 방향족 치환기는 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌, 파이렌, 테트라센, 벤조피렌 및 올림피센에서 선택되는 어느 하나인, 나노복합재료. - 제1항에 있어서,
상기 중합성 개질제의 중합성 작용기는 하이드록실기를 포함하는 나노복합재료. - 제1항에 있어서,
상기 중합성 개질제는 하기 화학식 1로 표시되는, 나노복합재료.
[화학식 1]
[상기 화학식 1에서,
A는 (C6-C30)방향족고리이며;
B는 1 내지 4개의 하이드록실기로 치환된 (C1-C5)알킬이며;
X는 -CONH-, -COO-, -NHCONH- 또는 -OCONH- 이며;
m 및 n은 서로 독립적으로 1 내지 5의 정수이다.] - 제4항에 있어서,
상기 개질제는 하기 화학식 2로 표시되는, 나노복합재료.
[화학식 2]
- 제1항에 있어서,
상기 탄소나노튜브는 단일벽 탄소나노튜브(SWCNT), 이중벽 탄소나노튜브(DWCNT) 및 다중벽 탄소나노튜브(MWCNT)로부터 선택되는 하나 또는 둘 이상의 것인, 나노복합재료. - 제1항에 있어서,
상기 탄소나노튜브의 중량을 기준으로 상기 개질제 화합물이 1 : 0.01 내지 1 : 2 중량비로 첨가된 것인, 나노복합재료. - 제1항 내지 제7항에서 선택되는 어느 한 항에 따른 나노복합재료와 이소시아네이트계 화합물을 혼합하여 반응성 혼합물을 형성하는 단계; 및
상기 반응성 혼합물을 In-Situ 중합하여 폴리우레탄 필름을 제조하는 단계;
로부터 제조된 유연 나노복합체. - 제8항에 있어서,
상기 이소시아네이트계 화합물은 지환족 또는 방향족 디이소시아네이트계 화합물인, 유연 나노복합체. - 제8항에 있어서,
상기 유연 나노복합체는 고분자 바인더를 더 포함하는, 유연 나노복합체. - 제8항에 있어서,
상기 유연 나노복합체는 유연 방열재, 유연 전자파 차폐재, 유연 열전소재 또는 유연 전자소재에 사용되는, 유연 나노복합체. - 제8항에 따른 유연 나노복합체를 포함하는 유연 열전소재.
- 제12항에 있어서,
상기 유연 열전소재는 P형 열전소재인, 유연 열전소재. - 제12항에 있어서,
상기 유연 열전소재는 N형 열전소재인, 유연 열전소재. - 하기 화학식 2로 표시되는 탄소나노튜브 개질제.
[화학식 2]
- 제13항에 있어서,
상기 탄소나노튜브 개질제는 방열재, 전자파 차폐재, 열전소재 또는 전자소재용인, 탄소나노튜브 개질제.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR20210164276 | 2021-11-25 | ||
| KR1020210164276 | 2021-11-25 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20230077642A true KR20230077642A (ko) | 2023-06-01 |
Family
ID=86770701
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020220139335A KR20230077642A (ko) | 2021-11-25 | 2022-10-26 | 중합성 개질제로 개질된 탄소나노튜브 및 이를 포함하여 In-Situ 중합으로제조되는 유연 나노복합체 및 소자 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR20230077642A (ko) |
-
2022
- 2022-10-26 KR KR1020220139335A patent/KR20230077642A/ko unknown
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Appl. Chem. Eng., Vol.25, No. 6, December 2014, 581-585 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2516550C2 (ru) | Антистатические или электропроводящие полиуретаны и способ их получения | |
| EP2921068A1 (en) | Microporous polyurethane elastomer-based nanocomposite and a method of its manufacturing | |
| JP5570353B2 (ja) | 伸縮性配線を有する導電部材 | |
| US20120029162A1 (en) | Carbon nanotubes comprising hydroxy groups, method for the production thereof and polyurethane polymers comprising said carbon nanotubes | |
| DE102012203994B4 (de) | Antistatisches oder elektrisch leitfähiges, zelliges Polyurethan, dessen Verwendung und Verfahren zu dessen Herstellung | |
| US11241822B2 (en) | Dual cure resins for additive manufacturing | |
| JP2013517198A (ja) | ヒドロキシアルキルエステル基を含有するカーボンナノチューブの製造方法および前記カーボンナノチューブを含有する物質および分散体 | |
| KR101074346B1 (ko) | 전기 전도성이 우수한 습식 폴리우레탄 복합체의 제조방법 및 이 방법에 의해 제조된 습식 폴리우레탄 복합체와 이를 이용한 발포필름 | |
| KR20230077642A (ko) | 중합성 개질제로 개질된 탄소나노튜브 및 이를 포함하여 In-Situ 중합으로제조되는 유연 나노복합체 및 소자 | |
| CN110511390A (zh) | 一种石墨烯末端交联弹性体材料及制备方法 | |
| CN112724644A (zh) | 一种导电型热塑性聚氨酯弹性体及其制备方法 | |
| US9834714B2 (en) | Photoresponsive, form-stable phase change composites and photodetectors made therefrom | |
| JPS5859213A (ja) | ポリウレタンの製造法 | |
| CN109912773A (zh) | 一种形状记忆聚氨酯及其制备方法 | |
| KR20190048197A (ko) | 전도성 접착제 조성물 및 이를 포함하는 플라스틱 부재 | |
| CN115286991A (zh) | 一种环保型柔性导电聚氨酯及其制备方法 | |
| Zhao et al. | Preparation of novel functionalized carbon nanotubes and composite application in polyurethane elastomers | |
| JP4032298B2 (ja) | ウレタンエラストマー形成用組成物、ウレタンエラストマーの製造方法、およびウレタンエラストマー | |
| US11987662B2 (en) | Environmentally-friendly flexible conductive polyurethane (PU) and preparation method thereof | |
| JP7016618B2 (ja) | 導電性ペースト、および該導電性ペーストを用いた導電材料ならびに導電部材 | |
| KR20230065107A (ko) | 탄소나노튜브의 고농도 분산이 가능한 분산제 및 이를 포함하는 나노복합재료 | |
| JP2021134280A (ja) | 導電性皮膜を形成するための組成物及び導電性皮膜の製造方法 | |
| JP4647952B2 (ja) | ２，２’−ビス（ヒドロキシメチル）ブタン酸粉体および水性ポリウレタン樹脂の製造方法 | |
| JPS594614A (ja) | 熱可塑性ポリウレタン樹脂の製造方法 | |
| CN117659347A (zh) | 一种高疏水导电聚氨酯复合材料及其制备方法和应用 |