KR20230013508A - 코어-쉘 화합물, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물, 감광성 수지막, 컬러필터 및 디스플레이 장치 - Google Patents

코어-쉘 화합물, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물, 감광성 수지막, 컬러필터 및 디스플레이 장치 Download PDF

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KR20230013508A
KR20230013508A KR1020210094348A KR20210094348A KR20230013508A KR 20230013508 A KR20230013508 A KR 20230013508A KR 1020210094348 A KR1020210094348 A KR 1020210094348A KR 20210094348 A KR20210094348 A KR 20210094348A KR 20230013508 A KR20230013508 A KR 20230013508A
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정의수
박세희
박종희
정주호
한규석
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Abstract

하기 화학식 1로 표시되는 스쿠아릴륨계 코어 및 상기 스쿠아릴륨계 코어를 둘러싼 쉘로 이루어진 코어-쉘 화합물, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물, 상기 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조되는 감광성 수지막, 상기 감광성 수지막을 포함하는 컬러필터 및 상기 컬러필터를 포함하는 디스플레이 장치가 제공된다.
[화학식 1]
Figure pat00031

(상기 화학식 1에서, 각 치환기는 명세서에 정의된 바와 같다.)

Description

코어-쉘 화합물, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물, 감광성 수지막, 컬러필터 및 디스플레이 장치{CORE-SHELL COMPOUND, PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION COMPRISING THE SAME, PHOTOSENSITIVE RESIN LAYER, COLOR FILTER AND DISPLAY DEVICE}
본 기재는 코어-쉘 화합물, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물, 상기 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조되는 감광성 수지막, 상기 감광성 수지막을 포함하는 컬러필터 및 상기 컬러필터를 포함하는 디스플레이 장치에 관한 것이다.
컬러필터는 LCD 및 OLED 디스플레이 장치, 이미지 센서 등의 각종 표시장치에 널리 이용되는 것으로, 그 응용 범위가 급속히 확대되고 있다. 일반적으로 컬러필터는 화소 사이의 경계부를 차광하기 위해서 투명 기판 상에 정해진 패턴으로 형성된 블랙 매트릭스층 및 각각의 화소를 형성하기 위해 복수의 색(통상적으로, 적(R), 녹(G), 청(B)의 3원색을 정해진 순서로 배열한 화소부가 차례로 적층된 구조를 취하고 있다. 컬러 필터를 구현하는 방법 중의 하나인 안료분산법은 흑색 매트릭스가 제공된 투명한 기질 위에 착색제를 함유하는 광중합성 조성물을 코팅하고, 형성하고자 하는 형태의 패턴을 노광한 후, 비노광 부위를 용제로 제거하여 열경화시키는 일련의 과정을 반복함으로써 착색 박막이 형성되는 방법이다. 안료분산법에 따른 컬러필터 제조에 사용되는 착색 감광성 수지 조성물은 일반적으로 착색제인 안료 분산액, 알칼리 가용성 수지, 광중합 단량체, 광중합 개시제, 에폭시 수지, 용제와 기타 첨가제 등으로 이루어진다. 상기의 특징을 가지는 안료분산법은 휴대폰, 노트북, 모니터, TV 등의 LCD를 제조하는 데 활발하게 응용되고 있다. 그러나, 근래에는 여러 가지 장점을 가지는 안료분산법을 이용한 컬러필터용 감광성 수지 조성물에 있어서도 우수한 패턴 특성뿐만 아니라 더욱 향상된 성능이 요구되고 있다. 특히 높은 흡광 효율과 함께 고 휘도 및 고 명암비의 특성이 시급히 요구되고 있는 실정이다.
안료형 감광성 수지 조성물로 제조된 컬러필터에서는 안료 입자 크기에서 비롯되는 휘도와 명암비의 한계가 존재한다. 또한 이미지 센서용 컬러 촬상 소자의 경우에는 미세한 패턴 형성을 위해 더 작은 분산 입도를 요구하게 된다.
이와 같은 요구에 부응하고자 안료 대신 입자를 이루지 않는 염료를 도입한 감광성 수지 조성물을 제조하여 흡광 효율, 휘도와 명암비 등의 분광 특성이 개선된 컬러필터를 구현하려는 시도가 계속되고 있다.
일 구현예는 모바일 디스플레이 장치를 구성하는 유기 광전자 소자용 컬러필터 내 녹색 화소를 구성하는 코어-쉘 화합물을 제공하기 위한 것이다.
다른 일 구현예는 상기 화합물을 포함하는 감광성 수지 조성물을 제공하기 위한 것이다.
또 다른 일 구현예는 상기 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 감광성 수지막을 제공하기 위한 것이다.
또 다른 일 구현예는 상기 감광성 수지막을 포함하는 컬러필터를 제공하기 위한 것이다.
또 다른 일 구현예는 상기 컬러필터를 포함하는 디스플레이 장치를 제공하기 위한 것이다.
본 발명의 일 구현예는 하기 화학식 1로 표시되는 스쿠아릴륨계 코어 및 상기 스쿠아릴륨계 코어를 둘러싼 쉘로 이루어진 코어-쉘 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에서,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 (메타)아크릴레이트기이고,
R5 및 R6은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,
L1 내지 L4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
n1 및 n2는 각각 독립적으로 0 내지 10의 정수이다.
상기 (메타)아크릴레이트기는 하기 화학식 S로 표시될 수 있다.
[화학식 S]
Figure pat00002
상기 화학식 S에서,
R7은 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이다.
상기 화학식 1에서, n1 및 n2는 각각 독립적으로 0의 정수일 수 있다.
상기 화학식 1에서, n1 및 n2는 각각 독립적으로 1 내지 10의 정수일 수 있다.
상기 스쿠아릴륨계 코어는 하기 화학식 1-1 또는 화학식 1-2로 표시될 수 있다.
[화학식 1-1]
Figure pat00003
[화학식 1-2]
Figure pat00004
상기 스쿠아릴륨계 코어는 610nm 내지 640nm에서 최대흡광파장을 가질 수 있다.
상기 쉘은 하기 화학식 2로 표시될 수 있다.
[화학식 2]
Figure pat00005
상기 화학식 2에서,
La 및 Lb는 각각 독립적으로 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬렌기이고,
n은 2 이상의 정수이다.
상기 화학식 2로 표시되는 쉘은 하기 화학식 2-1로 표시될 수 있다.
[화학식 2-1]
Figure pat00006
상기 코어-쉘 화합물은 하기 화학식 A 또는 화학식 B 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 A]
Figure pat00007
[화학식 B]
Figure pat00008
상기 화합물은 녹색 염료일 수 있다.
다른 일 구현예는 상기 화합물을 포함하는 감광성 수지 조성물을 제공한다.
상기 화합물은 상기 감광성 수지 조성물을 구성하는 고형분 총량 대비 10 중량% 내지 50 중량%로 포함될 수 있다.
상기 감광성 수지 조성물은 안료를 더 포함할 수 있다.
상기 안료는 황색 안료를 포함할 수 있다.
상기 안료는 녹색 안료를 더 포함할 수 있다.
상기 감광성 수지 조성물은 바인더 수지, 광중합성 단량체, 광중합 개시제 및 용매를 더 포함할 수 있다.
상기 감광성 수지 조성물은 유기 광전자 소자에 포함되는 컬러필터용일 수 있다.
또 다른 일 구현예는 상기 감광성 수지막을 포함하는 컬러필터를 제공한다.
상기 컬러필터는 유기 광전자 소자를 구성할 수 있다.
상기 유기 광전자 소자는 모바일 디스플레이용일 수 있다.
또 다른 일 구현예는 상기 컬러필터를 포함하는 디스플레이 장치를 제공한다.
상기 디스플레이 장치는 모바일 디스플레이 장치일 수 있다.
기타 본 발명의 측면들의 구체적인 사항은 이하의 상세한 설명에 포함되어 있다.
일 구현예에 따른 코어-쉘 화합물은 그 자체로 내화학성이 우수하여, 경화 및 열공정 이후에도 우수한 내화학성을 유지할 수 있는 바, 이를 염료로 포함하는 감광성 수지 조성물은 미세 패턴 형성이 가능하여, 모바일 디스플레이 장치에 사용되는 유기 광전자 소자 내 컬러필터를 제공할 수 있다. 특히, 일 구현예에 따른 코어-쉘 화합물은 특정 구조의 코어를 포함하기에 저온 경화 조건에서도 매우 우수한 내화학성을 갖는 컬러필터를 제공할 수 있다.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 　다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.　
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "치환" 내지 "치환된"이란, 본 발명의 작용기 중의 하나 이상의 수소 원자가 할로겐 원자(F, Br, Cl 또는 I), 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기(NH2, NH(R200) 또는 N(R201)(R202)이고, 여기서 R200, R201 및 R202는 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 C1 내지 C10 알킬기임), 아미디노기, 하이드라진기, 하이드라존기, 카르복실기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 알케닐기, 치환 또는 비치환된 알키닐기, 치환 또는 비치환된 지환족 유기기, 치환 또는 비치환된 아릴기 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 치환기로 치환된 것을 의미한다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "알킬기"란 C1 내지 C20 알킬기를 의미하고, 구체적으로는 C1 내지 C15 알킬기를 의미하고, "사이클로알킬기"란 C3 내지 C20 사이클로알킬기를 의미하고, 구체적으로는 C3 내지 C18 사이클로알킬기를 의미하고, "알콕시기"란 C1 내지 C20 알콕시기를 의미하고, 구체적으로는 C1 내지 C18 알콕시기를 의미하고, "아릴기"란 C6 내지 C20 아릴기를 의미하고, 구체적으로는 C6 내지 C18 아릴기를 의미하고, "알케닐기"란 C2 내지 C20 알케닐기를 의미하고, 구체적으로는 C2 내지 C18 알케닐기를 의미하고, "알킬렌기"란 C1 내지 C20 알킬렌기를 의미하고, 구체적으로는 C1 내지 C18 알킬렌기를 의미하고, "아릴렌기"란 C6 내지 C20 아릴렌기를 의미하고, 구체적으로는 C6 내지 C16 아릴렌기를 의미한다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "(메타)아크릴레이트기"는 "아크릴레이트기"와 "메타크릴레이트기" 둘 다 가능함을 의미하며, "(메타)아크릴산"은 "아크릴산"과 "메타크릴산" 둘 다 가능함을 의미한다.
본 명세서에서 별도의 정의가 없는 한, "조합"이란 혼합 또는 공중합을 의미한다. 또한 "공중합"이란 블록 공중합 내지 랜덤 공중합을 의미하고, "공중합체"란 블록 공중합체 내지 랜덤 공중합체를 의미한다.
본 명세서 내 화학식에서 별도의 정의가 없는 한, 화학 결합이 그려져야 하는 위치에 화학결합이 그려져 있지 않은 경우는 상기 위치에 수소 원자가 결합되어 있음을 의미한다.
또한, 본 명세서에서 별도의 정의가 없는 한, "＊"는 동일하거나 상이한 원자 또는 화학식과 연결되는 부분을 의미한다.
일 구현예는 하기 화학식 1로 표시되는 스쿠아릴륨계 코어 및 상기 스쿠아릴륨계 코어를 둘러싼 쉘로 이루어진 코어-쉘 화합물을 제공한다.
컬러필터가 적용된 휴대폰 또는 노트북과 같은 모바일 디스플레이 장치의 경우 실외에서 사용되는 시간이 많기 때문에 컬러필터에 사용되는 감광성 수지 조성물의 내광 특성이 매우 중요하다. 이에 따라 대부분의 경우에 염료 대비 내광 특성이 우수한 안료분산액을 컬러필터용 착색제로 적용하여 왔다. 그러나, 녹색 또는 청색 컬러필터에 주로 사용되는 프탈로시아닌계 안료 분산액의 경우 자체적인 내광 특성은 우수하나, 지속적인 태양광 노출 시 함께 사용되는 유기 재료의 분해를 일으켜 이로 인해 컬러필터의 휘도 저하를 일으키는 문제점이 있다.
이에 염료가 적용된 컬러필터용 감광성 수지 조성물의 부족한 내열성, 내화학성 및 내광 특성을 개선하기 위해 과량의 경화제 및 에폭시 화합물 등을 첨가함으로써 이러한 문제를 극복하려 하였으나, 개선 정도가 미미하였고, 특히 최근에는 고품질의 모바일 디스플레이 장치에 대한 니즈가 점점 높아지면서 저온 경화 조건에서도 내화학성이 우수한 염료 함유 컬러필터용 감광성 수지 조성물에 대한 요구가 더욱 많아지고 있다.
본 발명은 편광필름을 포함하지 않는 모바일 디스플레이 장치를 구성하는 유기 광전자 소자용 컬러필터에 들어가는 녹색 염료에 관한 것이다. 픽셀의 크기가 작아지면서 안료를 이용한 미세 패턴 제조에는 한계가 있고 이를 보완하기 위해 염료의 개발이 필요한데, 염료는 안료에 비해 패턴 제조 시 공정성 측면에서 문제점이 있으며, 특히 내화학성에서 매우 열세를 보여, 경화 및 열공정 이후에는 미세 패턴을 형성하는 것이 매우 어려웠다. 또한, 편광필름을 포함하지 않는 모바일 디스플레이 장치를 구성하는 유기 광전자 소자용 감광성 수지 조성물의 경우에는 염료가 상기 감광성 수지 조성물을 구성하는 고형분 총량 대비 약 10 중량% 이상의 함량으로 과량 포함되기에, 자체적으로 내화학성이 우수한 염료를 개발할 필요성은 매우 큰 실정이다.
본 발명의 발명자들은 수많은 시행착오를 겪은 끝에, 코어를 이루는 스쿠아릴륨계 화합물의 구조를 한정한 상태에서 4개 이상의 (메타)아크릴레이트기를 도입하고, 즉 상기 스쿠아릴륨계 화합물은 하기 화학식 1의 구조로 한정하고, 상기 코어를 쉘로 둘러싸서, 하나의 코어-쉘 화합물을 합성하였으며, 이와 같이 합성된 일 구현예에 따른 코어-쉘 화합물은 자체적으로 내화학성이 우수하여, 이를 녹색 염료로 과량 포함하는 감광성 수지 조성물은 경화 및 열공정을 거친 후에도, 특히 저온 경화 조건에서도 내화학성의 저하가 크지 않아, 모바일 디스플레이 장치를 구성하는 유기 광전자 소자용 녹색 컬러필터에 사용하기에 매우 적합하다.
[화학식 1]
Figure pat00009
상기 화학식 1에서,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 (메타)아크릴레이트기이고,
R5 및 R6은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,
L1 내지 L4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
n1 및 n2는 각각 독립적으로 0 내지 10의 정수이다.
상기 (메타)아크릴레이트기는 하기 화학식 S로 표시될 수 있다.
[화학식 S]
Figure pat00010
상기 화학식 S에서,
R7은 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이다.
예컨대, 상기 4개 이상의 (메타)아크릴레이트기는 모두 상기 스쿠아릴륨계 코어를 구성하는 알킬기의 치환기로 존재할 수도 있고, 상기 스쿠아릴륨계 코어를 구성하는 아릴기의 치환기로 존재할 수도 있다.
예컨대, 상기 4개 이상의 (메타)아크릴레이트기 중 적어도 하나 이상은 상기 스쿠아릴륨계 코어를 구성하는 아릴기의 치환기로 존재하고, 상기 4개 이상의 (메타)아크릴레이트기 중 적어도 하나 이상은 상기 스쿠아릴륨계 코어를 구성하는 알킬기의 치환기로 존재할 수 있다.
예컨대 4개 이상의 (메타)아크릴레이트기가 상기와 같은 위치 조건으로 제어될 경우, 일 구현예에 따른 코어-쉘 염료 자체의 내구성을 보다 크게 향상시킬 수 있다.
예컨대, 상기 화학식 1에서, n1 및 n2는 각각 독립적으로 0의 정수일 수 있다.
예컨대, 상기 화학식 1에서, n1 및 n2는 각각 독립적으로 1 내지 10의 정수일 수 있다.
예컨대, 상기 화학식 1로 표시되는 코어는 (메타)아크릴레이트기를 4개 포함할 수 있다. 상기 (메타)아크릴레이트기를 1개 내지 3개로 포함하는 상기 화학식 1로 표시되는 코어는, 합성이 용이하지만, 화합물의 내구성 자체가 매우 열등하며, 특히 저온 경화 공정, 예컨대 85℃ 내지 150℃의 온도에서 경화 시 내화학성이 매우 열등해 바람직하지 않으며, 상기 (메타)아크릴레이트기를 5개 이상 포함하는 상기 화학식 1로 표시되는 코어는, 합성이 어려워 경제성 측면에서 바람직하지 않을 수 있다.
즉, 상기 화학식 1로 표시되는 코어는, 저온 경화 조건에서의 내화학성 및 화합물의 합성 용이성 측면을 모두 고려할 때, 4개의 (메타)아크릴레이트기를 가지는 것이 가장 바람직할 수 있다.
예컨대, 상기 스쿠아릴륨계 코어는 하기 화학식 1-1 또는 화학식 1-2로 표시될 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 1-1]
Figure pat00011
[화학식 1-2]
Figure pat00012
예컨대, 상기 화학식 1로 표시되는 코어는 610nm 내지 640nm에서 최대흡광파장을 가질 수 있다. 유기용매에 대한 용해도가 10% 이상으로 우수한 용해도를 가지는 염료 화합물이라 하여도 610nm 내지 640nm에서 최대흡광파장을 가지지 못할 경우, 투과도가 낮아 모바일 디스플레이 장치를 구성하는 유기 광전자 소자용 녹색 감광성 수지 조성물로 사용되기에 부적합할 수 있다.
상기 쉘은 하기 화학식 2로 표시될 수 있다.
[화학식 2]
Figure pat00013
상기 화학식 2에서,
La 및 Lb는 각각 독립적으로 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬렌기이고,
n은 2 이상의 정수이다.
상기 화학식 2로 표시되는 쉘은 하기 화학식 2-1로 표시될 수 있다.
[화학식 2-1]
Figure pat00014
예컨대, 상기 코어-쉘 화합물은 하기 화학식 A 또는 화학식 B로 표시될 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 A]
Figure pat00015
[화학식 B]
Figure pat00016
예컨대, 상기 코어-쉘 화합물은 녹색 염료일 수 있다.
다른 일 구현예에 따르면, 상기 일 구현예에 따른 코어-쉘 화합물을 포함하는 감광성 수지 조성물을 제공하며, 상기 감광성 수지 조성물은 예컨대 유기 광전자 소자에 포함되는 컬러필터용 감광성 수지 조성물일 수 있다.
예컨대, 상기 감광성 수지 조성물은 540nm에서 90% 이상의 투과도를 가질 수 있고, 600nm 내지 640nm에서 10% 이하의 투과도를 가질 수 있고, 450nm에서 5% 이하의 투과도를 가질 수 있어, 고투과형 CIS용 녹색 컬러필터 구현에 적합할 수 있다. 즉, 상기 감광성 수지 조성물은 고투과형 CMOS 이미지 센서용일 수 있다.
상기 감광성 수지 조성물은 상기 코어-쉘 화합물, 바인더 수지, 광중합성 단량체, 광중합 개시제 및 용매를 더 포함할 수 있다.
일 구현예에 따른 코어-쉘 화합물은 상기 감광성 수지 조성물을 구성하는 고형분 총량 대비 5 중량% 내지 50 중량%, 예컨대 10 중량% 내지 50 중량%, 예컨대 10 중량% 내지 40 중량%, 예컨대 10 중량% 내지 30 중량, 예컨대 15 중량% 내지 30 중량%로 포함될 수 있다. 상기 범위로 일 구현예에 따른 코어-쉘 화합물이 포함될 경우 색재현율 및 명암비가 우수해질 뿐만 아니라, 모바일 디스플레이 장치에 적용하기에 적합할 수 있다.
상기 감광성 수지 조성물은 안료, 예컨대 황색 안료, 녹색 안료 또는 이들의 조합을 더 포함할 수 있다.
상기 황색 안료는 컬러 인덱스(Color Index) 내에서 C.I. 안료 황색 138, C.I. 안료 황색 139, C.I. 안료 황색 150, C.I. 안료 황색 185 등을 들 수 있으며, 이들을 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 녹색 안료는 컬러 인덱스(Color Index) 내에서 C.I. 안료 녹색 36, C.I. 안료 녹색 58, C.I. 안료 녹색 59 등을 들 수 있으며, 이들을 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 안료는 안료분산액의 형태로 상기 감광성 수지 조성물에 포함될 수 있다.
상기 안료분산액은 고형분의 안료, 용제 및 상기 용제 내에 상기 안료를 균일하게 분산시키기 위한 분산제를 포함할 수 있다.
상기 고형분의 안료는 안료분산액 총량에 대하여 1 중량% 내지 20 중량%, 예컨대 8 중량% 내지 20 중량%, 예컨대 8 중량% 내지 15 중량%, 예컨대 10 중량% 내지 20 중량%, 예컨대 10 중량% 내지 15 중량%로 포함될 수 있다.
상기 분산제로는 비이온성 분산제, 음이온성 분산제, 양이온성 분산제 등을 사용할 수 있다. 　상기 분산제의 구체적인 예로는, 폴리알킬렌글리콜 및 이의 에스테르, 폴리옥시알킬렌, 다가알코올 에스테르 알킬렌 옥사이드 부가물, 알코올알킬렌 옥사이드 부가물, 술폰산 에스테르, 술폰산 염, 카르복실산 에스테르, 카르복실산 염, 알킬아미드 알킬렌 옥사이드 부가물, 알킬 아민 등을 들 수 있으며, 이들을 단독으로 또는 둘 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 분산제의 시판되는 제품을 예로 들면, BYK社의 DISPERBYK-101, DISPERBYK-130, DISPERBYK-140, DISPERBYK-160, DISPERBYK-161, DISPERBYK-162, DISPERBYK-163, DISPERBYK-164, DISPERBYK-165, DISPERBYK-166, DISPERBYK-170, DISPERBYK-171, DISPERBYK-182, DISPERBYK-2000, DISPERBYK-2001 등; EFKA 케미칼社의EFKA-47, EFKA-47EA, EFKA-48, EFKA-49, EFKA-100, EFKA-400, EFKA-450 등; Zeneka社의 Solsperse 5000,Solsperse 12000, Solsperse 13240, Solsperse 13940, Solsperse 17000, Solsperse 20000, Solsperse24000GR, Solsperse 27000, Solsperse 28000 등; 또는 Ajinomoto社의 PB711, PB821 등이 있다.
상기　분산제는 안료분산액 총량에 대하여 1 중량% 내지 20 중량%로 포함될 수 있다. 분산제가 상기 범위 내로 포함될 경우, 적절한 점도를 유지할 수 있어감광성 수지 조성물의 분산성이 우수하며, 이로 인해 제품 적용시 광학적, 물리적 및 화학적 품질을 유지할 수 있다.
상기 안료분산액을 형성하는 용제로는 에틸렌글리콜 아세테이트, 에틸셀로솔브, 프로필렌글리콜 메틸에테르아세테이트, 에틸락테이트, 폴리에틸렌글리콜, 사이클로헥사논, 프로필렌글리콜 메틸에테르 등을 사용할 수 있다.
상기 안료분산액은 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 10 중량% 내지 20 중량%, 예컨대 12 중량% 내지 18 중량%로 포함될 수 있다. 상기 안료분산액이 상기 범위 내로 포함될 경우, 공정마진 확보에 유리하고, 색재현율 및 명암비가 우수해진다.
상기 바인더 수지는 아크릴계 바인더 수지일 수 있다.
상기 아크릴계 바인더 수지는 제1 에틸렌성 불포화 단량체　및 이와 공중합 가능한 제2 에틸렌성 불포화 단량체의 공중합체로, 하나 이상의 아크릴계 반복단위를 포함하는 수지이다.
상기 제1 에틸렌성 불포화 단량체는 하나 이상의 카르복시기를 함유하는 에틸렌성 불포화 단량체이며, 이의 구체적인 예로는　아크릴산, 메타크릴산, 말레산, 이타콘산, 푸마르산또는 이들의 조합을 들 수 있다.
상기 제1 에틸렌성 불포화 단량체는 상기 아크릴계 바인더 수지 총량에 대하여 5 중량% 내지 50 중량%, 예컨대 10 중량% 내지 40 중량%로 포함될 수 있다.
상기 제2 에틸렌성 불포화 단량체는 스티렌, α-메틸스티렌, 비닐톨루엔, 비닐벤질메틸에테르 등의 방향족 비닐 화합물; 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 부틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시 부틸(메타)아크릴레이트, 벤질(메타)아크릴레이트, 사이클로헥실(메타)아크릴레이트, 페닐(메타)아크릴레이트 등의 불포화 카르복시산 에스테르 화합물; 2-아미노에틸(메타)아크릴레이트, 2-디메틸아미노에틸(메타)아크릴레이트 등의 불포화 카르복시산 아미노 알킬 에스테르 화합물; 초산비닐, 안식향산 비닐 등의 카르복시산 비닐 에스테르 화합물; 글리시딜(메타)아크릴레이트 등의 불포화 카르복시산 글리시딜 에스테르 화합물; (메타)아크릴로니트릴 등의 시안화 비닐 화합물; (메타)아크릴아미드 등의 불포화 아미드 화합물; 등을 들 수 있으며, 이들을 단독으로 또는 둘 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 아크릴계 바인더 수지의 구체적인 예로는 (메타)아크릴산/벤질메타크릴레이트 공중합체, (메타)아크릴산/벤질메타크릴레이트/스티렌 공중합체, (메타)아크릴산/벤질메타크릴레이트/2-히드록시에틸메타크릴레이트 공중합체, (메타)아크릴산/벤질메타크릴레이트/스티렌/2-히드록시에틸메타크릴레이트 공중합체 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 이들을 단독 또는 2종 이상을 배합하여 사용할 수도 있다.
상기 바인더 수지의 중량평균 분자량은 3,000 g/mol 내지 150,000 g/mol, 예컨대 5,000 g/mol 내지 50,000 g/mol, 예컨대 20,000 g/mol 내지 30,000 g/mol 일 수 있다. 상기 바인더 수지의 중량평균 분자량이 상기 범위 내일 경우, 상기 감광성 수지 조성물의 물리적 및 화학적 물성이 우수하고 점도가 적절하며, 컬러필터 제조 시 기판과의 밀착성이 우수하다. 　
상기 바인더 수지의 산가는 15 mgKOH/g 내지 60 mgKOH/g, 예컨대 20 mgKOH/g 내지 50 mgKOH/g　일 수 있다. 상기 바인더 수지의 산가가 상기 범위 내일 경우 픽셀 패턴의 해상도가 우수하다.
상기 바인더 수지는 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 1 중량% 내지 30 중량%, 예컨대 1 중량% 내지 20 중량%로 포함될 수 있다. 상기 바인더 수지가 상기 범위 내로 포함될 경우, 컬러필터 제조 시 현상성이 우수하며 가교성이 개선되어 우수한 표면 평활도를 얻을 수 있다.
상기 광중합성 단량체는 적어도 1개의 에틸렌성 불포화 이중결합을 가지는 (메타)아크릴산의 일관능 또는 다관능 에스테르가 사용될 수 있다.
상기 광중합성 단량체는 상기 에틸렌성 불포화 이중결합을 가짐으로써,　패턴 형성 공정에서 노광시 충분한 중합을 일으킴으로써 내열성, 내광성 및 내화학성이 우수한 패턴을 형성할 수 있다.
상기 광중합성 단량체의 구체적인 예로는, 에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 디에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 프로필렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 1,4-부탄디올 디(메타)아크릴레이트, 1,6-헥산디올 디(메타)아크릴레이트, 비스페놀A 디(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 디(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 테트라(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 헥사(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 디(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 트리(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 펜타(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 헥사(메타)아크릴레이트,　비스페놀A 에폭시(메타)아크릴레이트, 에틸렌 글리콜 모노메틸에테르 (메타)아크릴레이트, 트리메틸올 프로판 트리(메타)아크릴레이트, 트리스(메타)아크릴로일옥시에틸 포스페이트, 노볼락에폭시 (메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
상기 광중합성 단량체의 시판되는 제품을 예로 들면 다음과 같다. 상기 (메타)아크릴산의 일관능 에스테르의 예로는, 도아 고세이 가가꾸 고교(주)社의 아로닉스 M-101®, 동 M-111®, 동 M-114® 등; 니혼 가야꾸(주)社의 KAYARAD TC-110S®, 동 TC-120S® 등; 오사카 유끼 가가꾸 고교(주)社의 V-158®, V-2311® 등을 들 수 있다. 상기 (메타)아크릴산의 이관능 에스테르의 예로는, 도아 고세이 가가꾸 고교(주)社의 아로닉스 M-210®, 동 M-240®, 동 M-6200® 등; 니혼 가야꾸(주)社의 KAYARAD HDDA®, 동 HX-220®, 동 R-604® 등; 오사카 유끼 가가꾸 고교(주)社의 V-260®, V-312®, V-335 HP® 등을 들 수 있다. 상기 (메타)아크릴산의 삼관능 에스테르의 예로는, 도아 고세이 가가꾸 고교(주)社의 아로닉스 M-309®, 동 M-400®, 동 M-405®, 동 M-450®, 동 M-710®, 동 M-8030®, 동 M-8060® 등; 니혼 가야꾸(주)社의 KAYARAD TMPTA®, 동 DPCA-20®, 동-30®, 동-60®, 동-120® 등; 오사카 유끼 가야꾸 고교(주)社의 V-295®, 동-300®, 동-360®, 동-GPT®, 동-3PA®, 동-400® 등을 들 수 있다. 상기 제품을 단독 사용 또는 2종 이상 함께 사용할 수 있다.
상기 광중합성 단량체는 보다 우수한 현상성을 부여하기 위하여 산무수물로 처리하여 사용할 수도 있다.
상기 광중합성 단량체는 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 1 중량% 내지 15 중량%, 예컨대 5 중량% 내지 10 중량%로 포함될 수 있다. 광중합성 단량체가 상기 범위 내로 포함될 경우,　패턴 형성 공정에서 노광 시 경화가 충분히 일어나 신뢰성이 우수하며, 알칼리 현상액에의 현상성이 우수하다.
상기 광중합 개시제는 감광성 수지 조성물에 일반적으로 사용되는 개시제로서, 예를 들어 아세토페논계 화합물, 벤조페논계 화합물, 티오크산톤계 화합물, 벤조인계 화합물, 트리아진계 화합물, 옥심계 화합물, 또는 이들의 조합을 사용할 수 있다.
상기 아세토페논계 화합물의 예로는, 2,2'-디에톡시 아세토페논, 2,2'-디부톡시 아세토페논, 2-히드록시-2-메틸프로피오페논, p-t-부틸트리클로로 아세토페논, p-t-부틸디클로로 아세토페논, 4-클로로 아세토페논, 2,2'-디클로로-4-페녹시 아세토페논, 2-메틸-1-(4-(메틸티오)페닐)-2-모폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모폴리노페닐)-부탄-1-온 등을 들 수 있다.
상기 벤조페논계 화합물의 예로는, 벤조페논, 벤조일 안식향산, 벤조일 안식향산 메틸, 4-페닐 벤조페논, 히드록시 벤조페논, 아크릴화 벤조페논, 4,4'-비스(디메틸아미노)벤조페논, 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논, 4,4'-디메틸아미노벤조페논, 4,4'-디클로로벤조페논, 3,3'-디메틸-2-메톡시벤조페논 등을 들 수 있다.
상기 티오크산톤계 화합물의 예로는, 티오크산톤, 2-메틸티오크산톤, 이소프로필 티오크산톤, 2,4-디에틸 티오크산톤, 2,4-디이소프로필 티오크산톤, 2-클로로티오크산톤 등을 들 수 있다.
상기 벤조인계 화합물의 예로는, 벤조인, 벤조인 메틸 에테르, 벤조인 에틸 에테르, 벤조인 이소프로필 에테르, 벤조인 이소부틸 에테르, 벤질디메틸케탈 등을 들 수 있다.
상기 트리아진계 화합물의 예로는, 2,4,6-트리클로로-s-트리아진, 2-페닐 4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(3', 4'-디메톡시스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4'-메톡시나프틸)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(p-메톡시페닐)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(p-톨릴)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-비페닐 4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 비스(트리클로로메틸)-6-스티릴-s-트리아진, 2-(나프토-1-일)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4-메톡시나프토-1-일)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-4-비스(트리클로로메틸)-6-피페로닐-s-트리아진, 2-4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시스티릴)-s-트리아진 등을 들 수 있다.
상기 옥심계 화합물의 예로는, O-아실옥심계 화합물, 2-(o-벤조일옥심)-1-[4-(페닐티오)페닐]-1,2-옥탄디온, 1-(o-아세틸옥심)-1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]에탄온, O-에톡시카르보닐-α-옥시아미노-1-페닐프로판-1-온 등을 사용할 수 있다. 상기 O-아실옥심계 화합물의 구체적인 예로는, 1,2-옥탄디온, 2-디메틸아미노-2-(4-메틸벤질)-1-(4-모르폴린-4-일-페닐)-부탄-1-온, 1-(4-페닐술파닐페닐)-부탄-1,2-디온2-옥심-O-벤조에이트, 1-(4-페닐술파닐페닐)-옥탄-1,2-디온2-옥심-O-벤조에이트, 1-(4-페닐술파닐페닐)-옥탄-1-온옥심-O-아세테이트 및 1-(4-페닐술파닐페닐)-부탄-1-온옥심-O-아세테이트 등을 들 수 있다.
상기 광중합 개시제는 상기 화합물 이외에도 카바졸계 화합물, 디케톤류 화합물, 술포늄 보레이트계 화합물, 디아조계 화합물, 이미다졸계 화합물, 비이미다졸계 화합물, 플루오렌계 화합물 등을 사용할 수 있다.
상기 광중합 개시제는 빛을 흡수하여 들뜬 상태가 된 후 그 에너지를 전달함으로써 화학반응을 일으키는 광 증감제와 함께 사용될 수도 있다.
상기 광 증감제의 예로는, 테트라에틸렌글리콜 비스-3-머캡토 프로피오네이트, 펜타에리트리톨 테트라키스-3-머캡토 프로피오네이트, 디펜타에리트리톨 테트라키스-3-머캡토 프로피오네이트 등을 들 수 있다.
상기 광중합 개시제는 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 0.01 중량% 내지 10 중량%, 예컨대 0.1 중량% 내지 5 중량%로 포함될 수 있다. 광중합 개시제가 상기 범위 내로 포함될 경우, 패턴 형성 공정에서 노광시 경화가 충분히 일어나 우수한 신뢰성을 얻을 수 있으며, 패턴의 내열성, 내광성 및 내화학성이 우수하고, 해상도 및 밀착성 또한 우수하며, 미반응 개시제로 인한 투과율의 저하를 막을 수 있다.
상기 용매는 일 구현예에 따른 코어-쉘 화합물, 안료, 바인더 수지, 광중합성 단량체 및 광중합 개시제와의 상용성을 가지되 반응하지 않는 물질들이 사용될 수 있다.
상기 용매의 예로는, 메탄올, 에탄올 등의 알코올류; 디클로로에틸 에테르, n-부틸 에테르, 디이소아밀 에테르, 메틸페닐 에테르, 테트라히드로퓨란 등의 에테르류; 에틸렌 글리콜 모노메틸에테르, 에틸렌 글리콜 모노에틸에테르 등의 글리콜 에테르류; 메틸 셀로솔브 아세테이트, 에틸 셀로솔브 아세테이트, 디에틸 셀로솔브 아세테이트 등의 셀로솔브 아세테이트류; 메틸에틸 카르비톨, 디에틸 카르비톨, 디에틸렌 글리콜 모노메틸에테르, 디에틸렌 글리콜 모노에틸에테르, 디에틸렌 글리콜 디메틸에테르, 디에틸렌 글리콜 메틸에틸에테르, 디에틸렌 글리콜 디에틸에테르 등의 카르비톨류; 프로필렌 글리콜 모노메틸에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 프로필에테르 아세테이트 등의 프로필렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트류; 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화수소류; 메틸에틸케톤, 사이클로헥사논, 4-히드록시-4-메틸-2-펜타논, 메틸-n-프로필케톤, 메틸-n-부틸케톤, 메틸-n-아밀케톤, 2-헵타논 등의 케톤류; 초산 에틸, 초산-n-부틸, 초산 이소부틸 등의 포화 지방족 모노카르복실산 알킬 에스테르류; 젖산 메틸, 젖산 에틸 등의 젖산 에스테르류; 옥시 초산 메틸, 옥시 초산 에틸, 옥시 초산 부틸 등의 옥시 초산 알킬 에스테르류; 메톡시 초산 메틸, 메톡시 초산 에틸, 메톡시 초산 부틸, 에톡시 초산 메틸, 에톡시 초산 에틸 등의 알콕시 초산 알킬 에스테르류; 3-옥시 프로피온산 메틸, 3-옥시 프로피온산 에틸 등의 3-옥시 프로피온산 알킬에스테르류; 3-메톡시 프로피온산 메틸, 3-메톡시 프로피온산 에틸, 3-에톡시 프로피온산 에틸, 3-에톡시 프로피온산 메틸 등의 3-알콕시 프로피온산 알킬 에스테르류; 2-옥시 프로피온산 메틸, 2-옥시 프로피온산 에틸, 2-옥시 프로피온산 프로필 등의 2-옥시 프로피온산 알킬 에스테르류; 2-메톡시 프로피온산 메틸, 2-메톡시 프로피온산 에틸, 2-에톡시 프로피온산 에틸, 2-에톡시 프로피온산 메틸 등의 2-알콕시 프로피온산 알킬 에스테르류; 2-옥시-2-메틸 프로피온산 메틸, 2-옥시-2-메틸 프로피온산 에틸 등의 2-옥시-2-메틸 프로피온산 에스테르류, 2-메톡시-2-메틸 프로피온산 메틸, 2-에톡시-2-메틸 프로피온산 에틸 등의 2-알콕시-2-메틸 프로피온산 알킬류의 모노옥시 모노카르복실산 알킬 에스테르류; 2-히드록시 프로피온산 에틸, 2-히드록시-2-메틸 프로피온산 에틸, 히드록시 초산 에틸, 2-히드록시-3-메틸 부탄산 메틸 등의 에스테르류; 피루빈산 에틸 등의 케톤산 에스테르류 등이 있으며, 또한, N-메틸포름아미드, N,N-디메틸포름아미드, N-메틸포름아닐라드, N-메틸아세트아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈, 디메틸술폭시드, 벤질에틸에테르, 디헥실에테르, 아세틸아세톤, 이소포론, 카프론산, 카프릴산, 1-옥탄올, 1-노난올, 벤질알코올, 초산 벤질, 안식향산 에틸, 옥살산 디에틸, 말레인산 디에틸, γ부티로락톤, 탄산 에틸렌, 탄산 프로필렌, 페닐 셀로솔브 아세테이트 등의 고비점 용매를 들 수 있다.
이들 중 좋게는 상용성 및 반응성을 고려하여, 에틸렌 글리콜 모노에틸에테르 등의 글리콜 에테르류; 에틸 셀로솔브 아세테이트 등의 에틸렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트류; 2-히드록시 프로피온산 에틸 등의 에스테르류; 디에틸렌 글리콜 모노메틸에테르 등의 카르비톨류; 프로필렌 글리콜 모노메틸에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 프로필에테르 아세테이트 등의 프로필렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트류; 및/또는 사이클로헥사논 등의 케톤류가 사용될 수 있다.
상기 용매는 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 잔부량, 예컨대 30 중량% 내지 80 중량%로 포함될 수 있다. 용매가 상기 범위 내로 포함될 경우 상기 감광성 수지 조성물이 적절한 점도를 가짐에 따라 컬러필터 제조시 공정성이 우수하다.
다른 일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물은 기판과의 밀착성 등을 개선하기 위해 에폭시 화합물을 더 포함할 수 있다.
상기 에폭시 화합물의 예로는, 페놀 노볼락 에폭시 화합물, 테트라메틸 비페닐 에폭시 화합물, 비스페놀 A형 에폭시 화합물, 지환족 에폭시화합물 또는 이들의 조합을 들 수 있다.
상기 에폭시 화합물은 감광성 수지 조성물 100 중량부에 대하여 0.01 중량부 내지 20 중량부, 예컨대 0.1 중량부 내지 10 중량부로 포함될 수 있다. 에폭시 화합물이 상기 범위 내로 포함될 경우 밀착성, 저장성 등이 우수하다.
또한 상기 감광성 수지 조성물은 기판과의 접착성을 향상시키기 위해 카르복실기, 메타크릴로일기, 이소시아네이트기, 에폭시기 등의 반응성 치환기를 갖는 실란 커플링제를 더 포함할 수 있다.
상기 실란 커플링제의 예로는, 트리메톡시실릴 벤조산, γ메타크릴 옥시프로필 트리메톡시실란, 비닐 트리아세톡시실란, 비닐 트리메톡시실란, γ이소시아네이트 프로필 트리에톡시실란, γ글리시독시 프로필 트리메톡시실란, β에폭시사이클로헥실)에틸트리메톡시실란 등을 들 수 있으며, 이들을 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 실란 커플링제는 감광성 수지 조성물 100 중량부에 대하여 0.01 중량부 내지 10 중량부로 포함될 수 있다. 실란 커플링제가 상기 범위 내로 포함될 경우 밀착성, 저장성 등이 우수하다.
또한 상기 감광성 수지 조성물은 필요에 따라 코팅성 향상 및 결점 생성 방지 효과를 위해 계면 활성제를 더 포함할 수 있다.
상기 계면활성제의 예로는, BM Chemie社의 BM-1000®, BM-1100® 등; 다이 닛폰 잉키 가가꾸 고교(주)社의 메카 팩 F 142D®, 동 F 172®, 동 F 173®, 동 F 183® 등; 스미토모 스리엠(주)社의 프로라드 FC-135®, 동 FC-170C®, 동 FC-430®, 동 FC-431® 등; 아사히 그라스(주)社의 사프론 S-112®, 동 S-113®, 동 S-131®, 동 S-141®, 동 S-145® 등; 도레이 실리콘(주)社의 SH-28PA®, 동-190®, 동-193®, SZ-6032®, SF-8428® 등의 명칭으로 시판된고 있는 불소계 계면 활성제를 사용할 수 있다.
상기 계면 활성제는 감광성 수지 조성물 100 중량부에 대하여 0.001 중량부 내지 5 중량부로 사용될 수 있다.　계면 활성제가 상기 범위 내로 포함될 경우 코팅 균일성이 확보되고, 얼룩이 발생하지 않으며, 유리 기판에 대한 습윤성(wetting)이 우수하다.
또한 상기 감광성 수지 조성물은 물성을 저해하지 않는 범위 내에서 산화방지제, 안정제 등의 기타 첨가제가 일정량 첨가될 수도 있다.
또 다른 일 구현예에 따르면, 상기 일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 감광성 수지막을 제공한다.
또 다른 일 구현예에 따르면, 상기 감광성 수지막을 포함하는 컬러필터를 제공한다.
상기 컬러필터는 유기 광전자 소자를 구성할 수 있다.
예컨대, 상기 유기 광전자 소자는 모바일 디스플레이용일 수 있다.
상기 컬러필터 내 패턴 형성 공정은 다음과 같다.
상기 감광성 수지 조성물을 지지 기판 상에 스핀 코팅, 슬릿 코팅, 잉크젯 프린팅 등으로 도포하는 공정; 상기 도포된 감광성 수지 조성물을 건조하여 감광성 수지 조성물 막을 형성하는 공정; 상기 감광성 수지 조성물 막을 노광하는 공정; 상기 노광된 감광성 수지 조성물 막을 알칼리 수용액으로 현상하여 감광성 수지막을 제조하는 공정; 및 상기 감광성 수지막을 가열 처리하는 공정을 포함한다. 상기 공정 상의 조건 등에 대하여는 당해 분야에서 널리 알려진 사항이므로, 본 명세서에서 자세한 설명은 생략하기로 한다.
또 다른 일 구현예는 상기 컬러필터를 포함하는 디스플레이 장치를 제공한다.
예컨대, 상기 디스플레이 장치는 모바일 디스플레이 장치일 수 있다.
이하, 실시예를 들어 본 발명에 대해서 더욱 상세하게 설명할 것이나, 하기의 실시예는 본 발명의 바람직한 실시예일뿐 본 발명이 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.
(화합물의 합성)
합성예 1: 화학식 A로 표시되는 화합물의 합성
4-hydroxydiphenylamine(0.1 mol), γ-acetopropanol(0.15 mol), SnCl22H2O(0.02 mol), poly(methylhyrdosiloxane) (0.2 mol)을 메탄올에 넣고 60℃로 가열하여 10시간 동안 교반하였다. 생성된 폴리머는 필터를 통해 제거하고 메탄올 일부를 감압 증류를 통해 제거한 뒤 에틸아세테이트로 추출하고 10% HCl 과 물로 세정하였다. 추출한 유기층을 감압 증류하고 컬럼 크로마토 그래피로 정제하여, 중간체 1를 수득하였다.
중간체 1 (0.05 mol), Et3N(0.11 mol)을 dichloromethane에 넣고 0℃로 온도를 보정한 뒤 methacryloyl chloride(1.05 mol)을 서서히 적가하여 2시간 동안 교반하였다. dichloromethane으로 추출하고 물로 세정하였다. 추출한 유기층을 감압 증류하고 컬럼 크로마토 그래피로 정제하여, 중간체 2를 수득하였다.
중간체 2 (0.01 mol), squaric acid (0.05 mol), triethylorthoformate(TEOF) (0.15 mol)을 amyl alcohol에 넣고 90℃로 가열하여 7시간 동안 교반하였다. 감압 증류를 통해 amyl alcohol을 제거하고 컬럼 크로마토 그래피로 정제하여, 중간체 3를 수득하였다.
중간체 3 (5 mmol)을 600mL 클로로포름 용매에 녹인 후, 2,6-pyridinedicarbonyl dichloride(20 mmol) 및 p-xylylenediamine(20 mmol)을 60mL 클로로포름에 용해하여 상온에서 5시간 동안 동시 적하시킨다. 12시간 후 감압 증류하고 컬럼하여 하기 화학식 A로 표기되는 화합물을 합성하였다.
[화학식 A]
Figure pat00017
Maldi-Tof MS: 1427.6 m/z
합성예 2: 화학식 B로 표시되는 화합물의 합성
4-hydroxydiphenylamine(0.1 mol), 2-iodoethaneol (0.12 mol), K2CO3 (0.15 mol)을 아세톤에 넣고 50℃로 가열하여 12시간 동안 교반하였다. 에틸아세테이트로 추출하고 물로 세정하였다. 추출한 유기층을 감압 증류하고 컬럼 크로마토 그래피로 정제한 후, γ-acetopropanol(0.15 mol), SnCl22H2O(0.02 mol), poly(methylhyrdosiloxane) (0.2 mol)을 메탄올에 넣고 60℃로 가열하여 10시간 동안 교반하였다. 생성된 폴리머는 필터를 통해 제거하고 메탄올 일부를 감압 증류를 통해 제거한 뒤 에틸아세테이트로 추출하고 10% HCl 과 물로 세정하였다. 추출한 유기층을 감압 증류하고 컬럼 크로마토 그래피로 정제하여, 중간체 1를 수득하였다.
그 외 중간체 합성 등의 공정은 합성예 1과 동일한 방법으로 합성하여, 하기 화학식 B로 표기되는 화합물을 합성하였다.
[화학식 B]
Figure pat00018
Maldi-Tof MS: 1515.7 m/z
비교 합성예 1: 화학식 C-1로 표시되는 화합물의 합성
(1-Methyl-hexyl)-phenyl-p-tolyl-amine (100 mmol)과 3,4-Dihydroxy-cyclobut-3-ene-1,2-dione (50 mmol)을 톨루엔(300 mL) 및 부탄올(300 mL)에 넣고 환류하여 생성되는 물을 Dean-stark 증류장치로 제거한다. 12 시간 동안 교반 후 반응물을 감압증류하고 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 스쿠아일륨계 화합물을 얻는다. 이 화합물 (5 mmol)을 600mL 클로로포름 용매에 녹인 후, Pyridine-2,6-dicarbonyl dichloride (20 mmol), p-xylylenediamine (20 mmol)을 60mL 클로로포름에 용해하여, 상온에서 5시간 동안 동시 적하시킨다. 12시간 후 감압 증류하고 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 하기 화학식 C-1로 표시되는 화합물을 얻는다.
[화학식 C-1]
Figure pat00019
Maldi-tof MS : 1175.5 m/z
비교 합성예 2: 화학식 C-2로 표시되는 화합물의 합성
Propionic acid 2-{(2-cyano-ethyl)-[4-(2-hydroxy-3,4-dioxo-cyclobut-1-enyl)-phenyl]-amino}-ethyl ester (60 mmol), 1-(2-Ethyl-hexyl)-1H-indole (60 mmol)을 톨루엔 (200 mL) 및 부탄올 (200 mL)에 넣고 환류하여 생성되는 물을 Dean-stark 증류장치로 제거한다. 12 시간 동안 교반 후 녹색 반응물을 감압증류하고 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 비대칭 스쿠아일륨계 화합물을 얻는다. 이 화합물 (5 mmol) 을 600mL 클로로포름 용매에 녹인 후, Pyridine-2,6-dicarbonyl dichloride (20 mmol), p-xylylenediamine (20 mmol)을 60mL 클로로포름에 용해하여, 상온에서 5시간 동안 동시 적하시킨다. 12시간 후 감압 증류하고 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 하기 화학식 C-2로 표시되는 화합물을 얻는다.
[화학식 C-2]
Figure pat00020
Maldi-tof MS : 1088.48 m/z
비교 합성예 3: 화학식 C-3으로 표시되는 화합물의 합성
출발물질 합성
Figure pat00021
2,4-dimethyldiphenylamine(0.1mol), NaH(0.2mol) 및 ethylene carbonate(0.2 mol)을 DMF 용매에서 140℃로 16시간 동안 가열하였다. 에틸아세테이트로 추출하고 물로 세정하였다. 추출한 유기층을 감압 증류하고 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 중간체를 합성하였다. 그 이외 메타크릴은 일반적인 방법을 통해 합성하였다. 또한 스쿠아릴륨계 염료 및 Encap 방법은 합성예 1과 동일한 방법을 사용하여 하기 화학식 C-3으로 표시되는 화합물을 얻는다.
[화학식 C-3]
Figure pat00022
Maldi-tof MS : 1230.52 m/z
(감광성 수지 조성물의 합성)
실시예 1 내지 실시예 3 및 비교예 1 내지 비교예 5
하기 언급된 구성성분들을 하기 표 3에 나타낸 조성으로 혼합하여 실시예 1 내지 실시예 3 및 비교예 1 내지 비교예 5에 따른 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
구체적으로, 용매에 광중합 개시제를 녹인 후 2 시간 동안 상온에서 교반한 다음, 여기에 바인더 수지 및 광중합성 단량체를 첨가하여 2시간 동안 상온에서 교반하였다. 이어서, 얻어진 상기 반응물에 착색제로서 상기 합성예에서 제조된 화합물(염료) 및 안료(안료분산액 형태)를 넣고 1시간 동안 상온에서 교반하였다. 이어 산화방지제 및 레벨링제를 넣고, 상기 생성물을 3회 여과하여 불순물을 제거함으로써, 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
(단위: 중량%)
실시예 비교예
1 2 3 1 2 3 4 5
바인더 수지 SP-RY-71 (쇼와덴??, 아크릴계) 13.3 13.3 13.3 13.3 13.3 13.3 13.3 13.3
광중합성 단량체 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트(DPHA) (일본화약) 5.1 5.1 5.1 5.1 5.1 5.1 5.1 5.1
광중합 개시제 SPI-05
(삼양사)		 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0
NCI730
(ADEKA)		 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3
안료 G58 안료분산액(SANYO, AG1623) - - - 59.3 - - - -
G7 안료분산액(SANYO, BJ1694) - - 14.8 - 59.3 - - -
Y185 안료분산액(SANYO, BJ6228) 7.0 7.0 7.0 7.0 7.0 7.0 7.0 7.0
염료 59.3 (합성예 1) 59.3 (합성예 2) 44.5 (합성예 2) - - 59.3 (비교합성예 1) 59.3 (비교합성예 2) 59.3 (비교합성예 3)
고형분 총량 대비 염료 함량 20 20 15 - - 20 20 20
용매 PGMEA(SANYO) 13.8 13.8 13.8 13.8 13.8 13.8 13.8 13.8
레벨링제 F554(DIC) 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2
Total 100.0 100.0 100.0 100.0 100.0 100.0 100.0 100.0
평가 1: 내광성 측정
탈지 세척한 두께 0.5 mm의 100mmX100mm 유리 기판 상에 표 1에서 제조한 감광성 수지 조성물을 도포하고, 85℃의 핫 플레이트 상에서 2분 동안 건조시켜 도막을 수득하였다. 계속해서 도막에 365nm의 파장을 가진 UV램프를 사용하여 80mJ/cm2의 조건으로 전면 노광한 뒤 85℃의 열풍순환식 건조로 안에서 60분 동안 건조시켜 2.7um 두께의 색시편을 제작하였다.
수득한 색시편 위에 pressure sensitive adhesive (PSA) 필름을 합지하여 내광 평가용 시편을 제작한 뒤 100W의 제논 램프에 24시간 동안 노출시켜 내광 특성을 평가하였다. PSA필름이 합지된 색시편의 제논 램프 노출 전과 후의 색값을 MCPD(오츠카社)로 측정하였으며, 휘도 유지율을 하기 수학식 1로 계산하여, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
[수학식 1]
휘도 유지율 (%) = (제논 램프 노출 후 PSA필름이 합지 된 색시편의 GY) / (제논 램프 노출 전 PSA 필름이 합지 된 색시편의 GY)
평가 2: 저온 내화학성 측정
평가 1에서 제작된 색시편을 위에 PGMEA(프로필렌클리콜 메틸 에테르 아세테이트) 3ml를 도포한 뒤 85℃ 핫 플레이트에 135초 동안 유지시킨 뒤 PGMEA 처리 전과 후의 색값을 MCPD(오츠카社) 장비를 이용하여 측정하였다. 색 변화의 척도인 △Eab* 값을 하기 수학식 2로 계산하여, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
[수학식 2]
ΔEab* = {(ΔL*)2＋(Δa*)2＋(Δb*)2} x 1/2
(ΔEab* 값이 작을수록 내열성 및 내화학성이 우수)
내광성(휘도 유지율) (%) 저온 내화학성 (ΔEab*)
실시예 1 100.0 0.5
실시예 2 99.5 0.5
실시예 3 99.0 0.8
비교예 1 90.0 1.6
비교예 2 89.0 1.5
비교예 3 99.0 4.5
비교예 4 99.0 4.7
비교예 5 99.0 2.3
상기 표 2 로부터, 일 구현예에 따른 코어-쉘 화합물을 고함량 포함하는 실시예 1 내지 실시예 3의 감광성 수지 조성물은 저온 경화 조건에서도 내광성 및 내화학성이 우수하여, 편광필름을 포함하지 않는 모바일 디스플레이 장치를 구성하는 유기 광전자 소자에 사용되기에 매우 적합한 것을 확인할 수 있다.
이상 본 발명의 바람직한 실시예에 대하여 설명하였지만, 본 발명은 이에 한정되는 것이 아니고, 특허청구범위와 발명의 상세한 설명 및 첨부한 도면의 범위 안에서 여러 가지로 변형하여 실시하는 것이 가능하고, 이 또한 본 발명의 범위에 속하는 것은 당연하다.

Claims (23)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 스쿠아릴륨계 코어 및
    상기 스쿠아릴륨계 코어를 둘러싼 쉘
    로 이루어진 코어-쉘 화합물:
    [화학식 1]
    Figure pat00023

    상기 화학식 1에서,
    R1 내지 R4는 각각 독립적으로 (메타)아크릴레이트기이고,
    R5 및 R6은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,
    L1 내지 L4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
    n1 및 n2는 각각 독립적으로 0 내지 10의 정수이다.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 (메타)아크릴레이트기는 하기 화학식 S로 표시되는 화합물:
    [화학식 S]
    Figure pat00024

    상기 화학식 S에서,
    R7은 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이다.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 n1 및 n2는 각각 독립적으로 0의 정수인 화합물.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 n1 및 n2는 각각 독립적으로 1 내지 10의 정수인 화합물.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 스쿠아릴륨계 코어는 하기 화학식 1-1 또는 화학식 1-2로 표시되는 화합물.
    [화학식 1-1]
    Figure pat00025

    [화학식 1-2]
    Figure pat00026

  6. 제1항에 있어서,
    상기 스쿠아릴륨계 코어는 610nm 내지 640nm에서 최대흡광파장을 가지는 화합물.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 쉘은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물:
    [화학식 2]
    Figure pat00027

    상기 화학식 2에서,
    La 및 Lb는 각각 독립적으로 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬렌기이고,
    n은 2 이상의 정수이다.
  8. 제7항에 있어서,
    상기 화학식 2로 표시되는 쉘은 하기 화학식 2-1로 표시되는 화합물.
    [화학식 2-1]
    Figure pat00028

  9. 제1항에 있어서,
    상기 코어-쉘 화합물은 하기 화학식 A 또는 화학식 B 중 어느 하나로 표시되는 화합물:
    [화학식 A]
    Figure pat00029

    [화학식 B]
    Figure pat00030

  10. 제1항에 있어서,
    상기 화합물은 녹색 염료인 화합물.
  11. 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항의 화합물을 포함하는 감광성 수지 조성물.
  12. 제11항에 있어서,
    상기 화합물은 상기 감광성 수지 조성물을 구성하는 고형분 총량 대비 10 중량% 내지 50 중량%로 포함되는 감광성 수지 조성물.
  13. 제11항에 있어서,
    상기 감광성 수지 조성물은 안료를 더 포함하는 감광성 수지 조성물.
  14. 제13항에 있어서,
    상기 안료는 황색 안료를 포함하는 감광성 수지 조성물.
  15. 제14항에 있어서,
    상기 안료는 녹색 안료를 더 포함하는 감광성 수지 조성물.
  16. 제11항에 있어서,
    상기 감광성 수지 조성물은 바인더 수지, 광중합성 단량체, 광중합 개시제 및 용매를 더 포함하는 감광성 수지 조성물.
  17. 제11항에 있어서,
    상기 감광성 수지 조성물은 유기 광전자 소자에 포함되는 컬러필터용인 감광성 수지 조성물.
  18. 제11항의 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조되는 감광성 수지막.
  19. 제18항의 감광성 수지막을 포함하는 컬러필터.
  20. 제19항에 있어서,
    상기 컬러필터는 유기 광전자 소자를 구성하는 컬러필터.
  21. 제20항에 있어서,
    상기 유기 광전자 소자는 모바일 디스플레이용인 컬러필터.
  22. 제19항의 컬러필터를 포함하는 디스플레이 장치.
  23. 제22항에 있어서,
    상기 디스플레이 장치는 모바일 디스플레이 장치인 디스플레이 장치.
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