KR20210031820A - 합성섬유용 처리제 및 합성섬유 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 방사공정에서 발생하는 타르를 저감시키고, 또한 그 타르의 세정을 용이하게 하며, 더 나아가서는 고온의 롤러와의 마찰이 작은 합성섬유용 처리제 및 합성섬유를 제공하는 것을 과제로 하고 있다.
상기 과제를 해결하기 위해, 본 발명의 합성섬유용 처리제는 상기 화학식 1에 나타내어지는 화합물 A, 상기 화학식 2에 나타내어지는 화합물 B 및 상기 화학식 3에 나타내어지는 화합물 C를 포함하는 것을 특징으로 한다.

Description

합성섬유용 처리제 및 합성섬유{TREATMENT AGENT FOR SYNTHETIC FIBERS AND SYNTHETIC FIBERS}
본 발명은 방사공정에서의 장시간에 걸친 조업에 의해 축적되는 고뎃롤러 상의 타르를 저감시키고, 또한, 축적된 타르를 용이하게 세정하는 것을 가능하게 하며, 더 나아가서는 고온의 롤러와의 마찰이 작은 것을 특징으로 하는, 합성섬유용 처리제 및 이러한 처리제가 부착되어 있는 합성섬유에 관한 것이다.
일반적으로, 합성섬유의 방사공정에 있어서, 마찰을 저감시켜, 실 끊어짐 등의 섬유의 손상을 방지하는 관점에서, 합성섬유의 필라멘트 실가닥의 표면에 합성섬유용 처리제를 부착하는 처리가 행하여지는 경우가 있다. 방사공정에서 발생할 수 있는 보풀 수를 저감시키기 위해서는, 이 합성섬유용 처리제의 마찰은 될 수 있는 한 낮은 것이 바람직하다. 이 처리제는 고온의 고뎃롤러의 열에 노출되기 때문에, 장시간 조업함으로써 고뎃롤러 상에서의 타르가 될 수도 있다. 이 타르는 실이 타르의 위를 통과함으로써 실 품질을 저하시키고, 더 나아가서는 단사를 일으켜, 생산성의 저하도 일으키는 원인이 된다. 또한, 축적된 타르를 세정하기 위해서는, 생산을 일시 정지해야만 하기 때문에, 타르의 세정에 소요되는 시간만큼 생산성의 저하를 일으킨다.
종래, 특허문헌 1∼4에 개시되는 합성섬유용 처리제가 알려져 있다. 특허문헌 1은 경화피마자유 유도체를 1∼50% 함유하는 합성섬유용 처리제에 대해서 개시하고 있다. 특허문헌 2는 티오디프로피온산에스테르, 2급 알킬설폰산 화합물, 인산에스테르를 특정 비율로 함유하는 합성섬유용 처리제에 대해서 개시하고 있다. 특허문헌 3은 황 함유 화합물과 게르베 알코올의 에스테르화물을 함유한 합성섬유용 처리제에 대해서 개시하고 있다. 특허문헌 4는 특정 구조를 갖는 인산 화합물을 함유한 합성섬유용 처리제에 대해서 개시하고 있다.
일본국 특허공개 제2006－307352호 공보 일본국 특허공개 평08－120564호 공보 일본국 특허 제6530129호 공보 일본국 특허 제6405068호 공보
그런데, 이들 종래의 합성섬유용 처리제의 경우는, 방사공정에서 장시간에 걸쳐 고온의 롤러에 노출되는 것에 따른 타르의 축적에 대응하고 있지 못하며, 또한, 축적된 타르의 세정에 대해서도 대응하고 있지 못하였다. 더 나아가서는, 고온의 롤러와의 마찰 저항에 대해서도 대응이 불충분하였다.
본 발명이 해결하고자 하는 과제는 방사공정에서 발생하는 타르를 저감시키고, 또한 그 타르의 세정을 용이하게 하며, 더 나아가서는 고온의 롤러와의 마찰이 작은 합성섬유용 처리제 및 합성섬유를 제공하는 것에 있다.
본 발명자들은 상기 과제를 해결하기 위해 예의 연구를 거듭한 결과, 방사공정에 있어서 고온의 롤러와의 마찰이 작아지고, 또한 발생하는 타르를 저감시키며, 더 나아가서는 타르가 축적되었다 하더라도 그의 세정성을 향상시키기 위해서는, 특정 화학구조를 갖는 설폰산 화합물이 크게 관여하고 있는 것을 발견하고, 상기 과제를 해결하기에 도달한 것이다.
본 발명은 구체적으로는 다음 사항을 요지로 한다.
1. 아래의 화학식 1에 나타내어지는 화합물 A, 아래의 화학식 2에 나타내어지는 화합물 B 및 아래의 화학식 3에 나타내어지는 화합물 C를 포함하는 것을 특징으로 하는 합성섬유용 처리제.
Figure pat00001
(화학식 1에 있어서,
R1：탄소수 6∼24의 알케닐기.
M1：수소원자, 알칼리 금속, 알칼리 토류금속, 암모늄, 포스포늄 또는 유기 아민염.)
Figure pat00002
(화학식 2에 있어서,
R2：탄소수 6∼24의 히드록시알킬기.
M2：수소원자, 알칼리 금속, 알칼리 토류금속, 암모늄, 포스포늄 또는 유기 아민염.)
Figure pat00003
(화학식 3에 있어서,
R3: 설포기(－SO3M3)를 하나 이상 갖는 탄소수 6∼24의 탄화수소기.
M3：수소원자, 알칼리 금속, 알칼리 토류금속, 암모늄, 포스포늄 또는 유기 아민염.
단, 분자 중에 M3가 둘 이상 있는 경우는, 그들은 서로 동일해도 상이해도 된다.)
2. 상기 화합물 A, 상기 화합물 B 및 상기 화합물 C의 함유비율의 합계를 100 질량%로 하면, 상기 화합물 A를 40∼79 질량%, 상기 화합물 B를 20∼59 질량% 및 상기 화합물 C를 1∼40 질량%의 비율로 포함하는 1.에 기재된 합성섬유용 처리제.
3. 상기 화학식 1의 R1, 상기 화학식 2의 R2 및 상기 화학식 3의 R3가 탄소수 10∼20의 것인, 1. 또는 2.에 기재된 합성섬유용 처리제.
4. 이온 크로마토그래프법에 의해 합성섬유용 처리제로부터 검출되는 황산 이온의 농도가 100 ppm 이하인, 1. 내지 3. 중 어느 한 항에 기재된 합성섬유용 처리제.
5. 평활제, 비이온성 계면활성제 및 이온성 계면활성제를 함유하는 합성섬유용 처리제로서, 상기 이온성 계면활성제가 상기 화합물 A, 상기 화합물 B 및 상기 화합물 C를 포함하고, 상기 평활제, 상기 비이온성 계면활성제 및 상기 이온성 계면활성제의 함유비율의 합계를 100 질량%로 하면, 상기 화합물 A, 상기 화합물 B 및 상기 화합물 C를 합계로 0.1∼10 질량%의 비율로 함유하는, 1. 내지 4. 중 어느 한 항에 기재된 합성섬유용 처리제.
6. 상기 이온성 계면활성제가 인산에스테르 화합물을 함유하는 것으로서, 상기 인산에스테르 화합물이 아래의 화학식 4에 나타내어지는 인산에스테르 Q1과, 아래의 화학식 5에 나타내어지는 인산에스테르 Q2 및 아래의 화학식 6에 나타내어지는 인산에스테르 Q3로부터 선택되는 적어도 하나 이상을 포함하고, 알칼리 과중화 전처리된 상기 합성섬유용 처리제의 P 핵 NMR 측정에 있어서, 인산에스테르 Q1, 상기 인산에스테르 Q2, 상기 인산에스테르 Q3, 인산 및 그의 염에 귀속되는 P 핵 NMR 적분비율의 합계를 100%로 했을 때, 상기 인산에스테르 Q1에 귀속되는 P 핵 NMR 적분비율이 15% 이상인, 5.에 기재된 합성섬유용 처리제.
Figure pat00004
(화학식 4 중에 있어서,
R4：탄소수 4∼24의 알킬기, 또는 탄소수 4∼24의 알케닐기.
R5：탄소수 4∼24의 알킬기, 또는 탄소수 4∼24의 알케닐기.
M4：수소원자, 알칼리 금속, 알칼리 토류금속, 암모늄, 포스포늄 또는 유기 아민염.)
Figure pat00005
(화학식 5 중에 있어서,
R6：탄소수 4∼24의 알킬기, 또는 탄소수 4∼24의 알케닐기.
R7：탄소수 4∼24의 알킬기, 또는 탄소수 4∼24의 알케닐기.
M5：수소원자, 알칼리 금속, 알칼리 토류금속, 암모늄, 포스포늄 또는 유기 아민염.
M6：수소원자, 알칼리 금속, 알칼리 토류금속, 암모늄, 포스포늄 또는 유기 아민염.)
Figure pat00006
(화학식 6 중에 있어서,
R8：탄소수 4∼24의 알킬기, 또는 탄소수 4∼24의 알케닐기.
M7：수소원자, 알칼리 금속, 알칼리 토류금속, 암모늄, 포스포늄 또는 유기 아민염.
M8：수소원자, 알칼리 금속, 알칼리 토류금속, 암모늄, 포스포늄 또는 유기 아민염.)
7. 상기 인산에스테르 화합물이 상기 인산에스테르 Q1과 상기 인산에스테르 Q2를 포함하고, 상기 인산에스테르 Q1, 상기 인산에스테르 Q2, 상기 인산에스테르 Q3, 상기 인산 및 그의 염에 귀속되는 P 핵 NMR 적분비율의 합계를 100%로 했을 때, 상기 인산에스테르 Q2에 귀속되는 P 핵 NMR 적분비율이 5∼50%가 되도록 한 6.에 기재된 합성섬유용 처리제.
8. 1. 내지 7. 중 어느 한 항에 기재된 합성섬유용 처리제가 부착되어 있는 것을 특징으로 하는 합성섬유.
본 발명에 의하면, 방사공정에서 발생하는 타르를 저감시킬 수 있고, 또한 그 타르의 세정을 용이하게 하며, 더 나아가서는 고온의 롤러와의 마찰의 저항을 작게 할 수 있다.
본 발명은 상기 화학식 1∼3으로 나타내어지는 3종류의 설폰산 화합물을 함유하는 합성섬유용 처리제와, 이 합성섬유용 처리제가 부착된 합성섬유에 관한 것이다.
아래에 본 발명에 대해서 상세하게 설명한다.
＜화합물 A, B, C＞
본 발명의 합성섬유용 처리제는 아래의 화학식 1에 나타내어지는 화합물 A, 아래의 화학식 2에 나타내어지는 화합물 B 및 아래의 화학식 3에 나타내어지는 화합물 C를 필수성분으로서 함유하는 것이다.
[화학식 1]
Figure pat00007
(화학식 1에 있어서,
R1：탄소수 6∼24의 알케닐기.
M1：수소원자, 알칼리 금속, 알칼리 토류금속, 암모늄, 포스포늄 또는 유기 아민염.)
[화학식 2]
Figure pat00008
(화학식 2에 있어서,
R2：탄소수 6∼24의 히드록시알킬기.
M2：수소원자, 알칼리 금속, 알칼리 토류금속, 암모늄, 포스포늄 또는 유기 아민염.)
[화학식 3]
Figure pat00009
(화학식 3에 있어서,
R3: 설포기(－SO3M3)를 하나 이상 갖는 탄소수 6∼24의 탄화수소기.
M3：수소원자, 알칼리 금속, 알칼리 토류금속, 암모늄, 포스포늄 또는 유기 아민염.
단, 분자 중에 M3가 둘 이상 있는 경우는, 그들은 서로 동일해도 상이해도 된다.)
(화합물 A)
본 발명에 있어서의 상기 화학식 1에 나타내어지는 화합물 A는 1급 설폰산 화합물인 것이 바람직하고, 화학식 1 중의 R1으로 나타내어지는 알케닐기는 직쇄 구조여도, 분지 구조여도 된다. 화학식 1로 나타내어지는 화합물 A는 이중결합의 위치에 제한은 없으나, 2－3번 위치 사이에 이중결합을 갖는 것이 바람직하다. 또한, 시스－트랜스 이성체를 갖는데, 시스체여도, 트랜스체여도 된다.
본 발명에 있어서, 상기 화학식 1 중의 R1이 탄소수 10∼20의 알케닐기인 알켄설폰산 화합물이 바람직하고, 탄소수 12∼19의 알케닐기가 더욱 바람직하며, 탄소수 14∼18의 알케닐기가 특히 바람직하다.
본 발명에 있어서의 화학식 1로 나타내어지는 화합물 A는 1종을 단독으로 사용해도 되고, 2종 이상을 조합해서 사용해도 된다.
(화합물 B)
본 발명에 있어서의 상기 화학식 2에 나타내어지는 화합물 B는 1급 설폰산 화합물인 것이 바람직하고, 화학식 2 중의 히드록시알킬기는 직쇄 구조여도, 분지 구조여도 된다. 히드록시기의 위치에 제한은 없으나, 화학식 2의 설포기가 결합한 탄소를 1번 위치로 하여, 3번 위치에 있는 것이 바람직하다. 또한, 탄소수 10∼20의 히드록시알킬기인 것이 바람직하고, 탄소수 12∼19의 히드록시알킬기가 더욱 바람직하며, 탄소수 14∼18의 히드록시알킬기가 특히 바람직하다.
상기 화학식 2로 나타내는 화합물 B는 1종을 단독으로 사용해도 되고, 2종 이상을 조합해서 사용해도 된다.
(화합물 C)
본 발명에 있어서의 상기 화학식 3에 나타내어지는 화합물 C는 화학식 3 중의 R3로 나타내어지는 탄화수소기는 직쇄 구조여도, 분지 구조여도 된다. 설포기의 위치에 제한은 없으나, 화학식 3의 화합물은 탄화수소쇄의 말단에 설포기를 하나 이상 갖는 것이 바람직하다. 탄화수소기에는 이중결합을 가지고 있어도 되고, 트랜스체여도 시스체여도 된다.
또한, 탄화수소기에는 히드록시기를 가지고 있어도 된다.
본 발명에 있어서, 상기 화학식 3 중의 R3의 탄소수는 10∼20인 것이 바람직하고, 탄소수 12∼19인 것이 더욱 바람직하며, 탄소수 14∼18인 것이 특히 바람직하다.
본 발명에 있어서의 화학식 3으로 나타내어지는 화합물 C는 1종을 단독으로 사용해도 되고, 2종 이상을 조합해서 사용해도 된다.
본 발명에 있어서의 상기 화학식 1로 나타내어지는 화합물 A, 상기 화학식 2로 나타내어지는 화합물 B 및 상기 화학식 3으로 나타내어지는 화합물 C의 화합물은, 올레핀을 삼산화황으로 설폰화함으로써 혼합물로서 얻어지고, 이 합성방법은 공업적인 제법으로서 일반적으로 알려져 있다. 올레핀과 삼산화황의 첨가물 질량비나 반응온도에 따라 이들 화합물의 생성비율은 상이하며, 더 나아가서는 각종 이성체나 부생성물도 생기는 것이 알려져 있다(참고문헌 1：하시모토 시게루, 나가이 도시오, 「NMR 스펙트럼법에 의한 α－올레핀설폰산나트륨의 이성체 분석」, 1977년, 분석화학, 제26권, 제1호, 제10∼14페이지. 참고문헌 2：도미야마 신이치, 「α－올레핀·설폰산염－그의 제조와 성능에 대해서－」, 1970년, 유화학, 제19권, 제6호, 제359∼368페이지. 참고문헌 3： Arthur D. Little, Inc., Environmental and Human Safety of Major Surfactants, Vol. 1, Anionic Surfactants. Part 4, Alpha Olefin Sulfonates, Final report to the Soap and Detergent Association, New York, 1993.). 또한, 화합물 A, 화합물 B 및 화합물 C의 혼합물은 라이온·스페셜리티·케미컬즈 주식회사 제조의 리포란 LB－440, 리포란 PB－800CJ로서도 알려져 있다.
본 발명의 합성섬유용 처리제는 상기 화학식 1로 나타내어지는 화합물 A, 상기 화학식 2로 나타내어지는 화합물 B 및 상기 화학식 3으로 나타내어지는 화합물 C의 함유비율의 합계를 100 질량%로 하면, 상기 화합물 A를 40∼79 질량%, 상기 화합물 B를 20∼59 질량% 및 상기 화합물 C를 1∼40 질량%의 비율로 포함하는 것이 바람직하다. 상기 화합물 A는 상기 범위 중에서도 50∼73 질량%의 비율로 포함하는 것이 보다 바람직하다. 상기 화합물 B는 상기 범위 중에서도 20∼43 질량%의 비율로 포함하는 것이 보다 바람직하다. 상기 화합물 C는 상기 범위 중에서도 1∼19 질량%의 비율로 포함하는 것이 보다 바람직하다.
상기 화학식 1로 나타내어지는 화합물 A, 상기 화학식 2로 나타내어지는 화합물 B 및 상기 화학식 3으로 나타내어지는 화합물 C를 α－올레핀과 삼산화황의 반응에 의해 합성한 경우, 본 발명의 합성섬유용 처리제는 그 반응에 의해 생성된 불순물을 포함하고 있어도 된다. 당해 불순물로서는 반응 중간물인 1,2－설톤, 1,3－설톤, 1,4－설톤과 같은 환상 구조물 외에, 탄화수소쇄에 이중결합을 갖는 2급 설폰산 화합물 등의 내부 올레핀설폰산 화합물 등을 들 수 있다.
α－올레핀과 삼산화황의 반응에 의해 얻어진, 상기 화학식 1로 나타내어지는 화합물 A, 상기 화학식 2로 나타내어지는 화합물 B 및 상기 화학식 3으로 나타내어지는 화합물 C는 불순물로서 다량의 황산나트륨 등의 황산염을 포함하는 경우가 많다. 이 황산염은 방사 중에 고온의 고뎃롤러(Godet Roller) 상에 타르로서 축적되기 쉽다. 이 때문에, 상기 화합물 A, 화합물 B 및 화합물 C는 정제한 후에 합성섬유용 처리제에 혼합하는 것이 바람직하다. 구체적으로는, 이온 크로마토그래프법에 의해 합성섬유용 처리제로부터 검출되는 황산 이온의 농도가 100 ppm 이하가 되도록 정제하는 것이 바람직하다. 정제방법은 일반적인 방법을 사용하면 되고, 예를 들면 빈용매 정석법이나 이온 교환법 등을 들 수 있다.
본 발명에 있어서의 합성섬유용 처리제에 있어서, 평활제, 비이온성 계면활성제 및 이온성 계면활성제를 포함하고, 상기 이온성 계면활성제가 상기 화합물 A, 상기 화합물 B 및 상기 화합물 C를 포함하며, 상기 평활제, 상기 비이온성 계면활성제 및 상기 이온성 계면활성제의 함유비율의 합계를 100 질량%로 하면, 상기 화합물 A, 상기 화합물 B 및 상기 화합물 C를 합계로 0.1∼10 질량%의 비율로 함유하는 것이 바람직하고, 0.1∼8 질량%의 비율로 함유하는 것이 보다 바람직하며, 0.1∼5 질량%의 비율로 함유하는 것이 더욱 바람직하다.
＜평활제＞
본 발명에 있어서의 합성섬유용 처리제에 사용하는 평활제로서는, (1)옥틸스테아레이트, 라우릴팔미테이트, 올레일올레에이트, 올레일에루시네이트 등의 모노에스테르 화합물, (2)디올레일아디페이트, 1,4－부탄디올레에이트, 디라우릴세바테이트, 디올레일푸마레이트 등의 디에스테르 화합물, (3)라우릴메르캅토프로피오네이트, 옥틸메르캅토프로피오네이트, 디라우릴티오디프로피오네이트, 디올레일티오디프로피오네이트 등의 황 함유 에스테르 화합물, (4)파라핀, 올레핀, 나프텐 등으로 이루어지는 광물유를 들 수 있다. 그중에서도 분자 중에 분지 구조를 갖는 에스테르 화합물을 포함하는 것이 바람직하다. 분자 중에 분지 구조를 갖는 에스테르 화합물로서는, 예를 들면 (5)이소부틸스테아레이트, 2－에틸헥실올레산에스테르, 2－에틸헥실에루신산에스테르, 이소스테아릴올레에이트, 이소테트라코실에루시네이트 등의 분지 모노에스테르 화합물, (6)디이소라우릴세바테이트, 디이소스테아릴아디페이트, 디이소테트라코실아디페이트, 디－2－에틸헥실말레산에스테르, 네오펜틸글리콜디올레산에스테르, 2－에틸헥실아디페이트 등의 분지 디에스테르, (7)글리세린트리올레에이트, 글리세린트리라우레이트, 트리메틸올프로판트리올레에이트, 트리메틸올프로판 대두 지방산 에스테르, 펜타에리스리톨테트라옥타노에이트 등의 다가 알코올에스테르, (8)트리옥틸트리멜리테이트, 구연산트리에틸 등의 다가 카르복실산에스테르, (9)대두유, 야자유, 피마자유, 팜유, 유채씨유 등의 천연 유지, (10)2－에틸헥실메르캅토프로피오네이트, 이소라우릴메르캅토프로피오네이트, 디이소라우릴티오디프로피오네이트, 디이소스테아릴티오디프로피오네이트, 디이소팔미틸디티오프로피오네이트, 트리메틸올프로판트리스메르캅토프로피오네이트 등의 황 함유 분지 에스테르를 들 수 있다. 그중에서도 2－에틸헥실아디페이트, 이소스테아릴올레에이트, 유채씨유, 트리메틸올프로판트리올레에이트, 디이소스테아릴티오디프로피오네이트, 디이소라우릴티오디프로피오네이트가 보다 바람직하다. 이들 평활제 성분은 1종을 단독으로 사용해도 되고, 2종 이상을 조합해서 사용해도 된다.
＜비이온성 계면활성제＞
본 발명에 있어서의 합성섬유용 처리제에 사용하는 비이온성 계면활성제로서는, 특별히 제한은 없고, 예를 들면 (1)유기산, 유기 알코올, 유기 아민 및 유기 아미드로부터 선택되는 1종 이상에 탄소수 2∼4의 알킬렌옥사이드를 부가한 화합물, 예를 들면 폴리옥시에틸렌라우르산에스테르, 폴리옥시에틸렌올레산에스테르, 폴리옥시에틸렌라우르산에스테르메틸에테르, 폴리옥시에틸렌옥틸에테르, 폴리옥시프로필렌라우릴에테르메틸에테르, 폴리옥시부틸렌올레일에테르, 폴리옥시에틸렌폴리옥시프로필렌라우릴에테르, 폴리옥시에틸렌폴리옥시프로필렌노닐페닐에테르, 폴리옥시에틸렌라우릴아미노에테르, 폴리옥시에틸렌라우로아미드에테르 등의 에테르형 비이온성 계면활성제, (2)소르비탄모노올레에이트, 소르비탄트리올레에이트, 글리세린모노라우레이트 등의 다가 알코올 부분 에스테르형 비이온성 계면활성제, (3)폴리에틸렌글리콜디올레에이트, 폴리옥시에틸렌소르비탄모노올레에이트, 폴리옥시부틸렌소르비탄트리올레에이트, 폴리옥시프로필렌 피마자유, 폴리옥시에틸렌 경화피마자유, 폴리옥시에틸렌프로필렌 경화피마자유 트리올레에이트, 폴리옥시에틸렌 경화피마자유 트리라우레이트, 피마자유의 에틸렌옥사이드(이하, EO라고 함) 부가물 및 경화피마자유의 EO 부가물로부터 선택되는 1종 이상의 화합물과, 모노카르복실산 및 디카르복실산을 축합시킨 에테르에스테르 화합물 등의 폴리옥시알킬렌 다가 알코올 지방산 에스테르형 비이온성 계면활성제, (4)디에탄올아민모노라우로아미드 등의 알킬아미드형 비이온성 계면활성제 등을 들 수 있다. 이들 비이온성 계면활성제는 1종을 단독으로 사용해도 되고, 2종 이상을 조합해서 사용해도 된다. 본 발명에서는 화합물명의 말단에 EO 및 PO로 기재한 것은, 각각 에틸렌옥사이드 및 프로필렌옥사이드의 부가물을 의미하고, 뒤에 계속되는 숫자는 그의 부가 몰수를 나타낸다.
＜인산에스테르＞
본 발명에 있어서의 합성섬유용 처리제는 아래 화학식 4로 나타내는 인산에스테르 Q1과, 아래 화학식 5로 나타내는 인산에스테르 Q2 및 아래 화학식 6으로 나타내는 인산에스테르 Q3로부터 선택되는 적어도 하나 이상을 포함하고 있어도 된다.
[화학식 4]
Figure pat00010
(화학식 4 중에 있어서,
R4：탄소수 4∼24의 알킬기, 또는 탄소수 4∼24의 알케닐기.
R5：탄소수 4∼24의 알킬기, 또는 탄소수 4∼24의 알케닐기.
M4：수소원자, 알칼리 금속, 알칼리 토류금속, 암모늄, 포스포늄 또는 유기 아민염.)
[화학식 5]
Figure pat00011
(화학식 5 중에 있어서,
R6：탄소수 4∼24의 알킬기, 또는 탄소수 4∼24의 알케닐기.
R7：탄소수 4∼24의 알킬기, 또는 탄소수 4∼24의 알케닐기.
M5：수소원자, 알칼리 금속, 알칼리 토류금속, 암모늄, 포스포늄 또는 유기 아민염.
M6：수소원자, 알칼리 금속, 알칼리 토류금속, 암모늄, 포스포늄 또는 유기 아민염.)
[화학식 6]
Figure pat00012
(화학식 6 중에 있어서,
R8：탄소수 4∼24의 알킬기, 또는 탄소수 4∼24의 알케닐기.
M7：수소원자, 알칼리 금속, 알칼리 토류금속, 암모늄, 포스포늄 또는 유기 아민염.
M8：수소원자, 알칼리 금속, 알칼리 토류금속, 암모늄, 포스포늄 또는 유기 아민염.)
여기서, 알칼리 과중화 전처리된 상기 합성섬유용 처리제의 P 핵 NMR 측정에 있어서, 상기 인산에스테르 Q1, 인산에스테르 Q2, 인산에스테르 Q3, 인산 및 그의 염에 귀속되는 P 핵 NMR 적분비율의 합계를 100%로 했을 때, 상기 인산에스테르 Q1에 귀속되는 P 핵 NMR 적분비율이 15% 이상인 것이 바람직하고, 17% 이상인 것이 보다 바람직하며, 20% 이상인 것이 더욱 바람직하다. 또한, 마찬가지로, 상기 인산에스테르 Q2에 귀속되는 P 핵 NMR 적분비율이 5∼50%인 것이 바람직하고, 6∼45%인 것이 보다 바람직하며, 7∼40%인 것이 더욱 바람직하다. 또한, 상기 인산에스테르 Q1에 귀속되는 P 핵 NMR 적분비율이 15∼80%이고, 또한 상기 인산에스테르 Q2에 귀속되는 P 핵 NMR 적분비율이 5∼50%인 것이 보다 바람직하며, 상기 인산에스테르 Q1에 귀속되는 P 핵 NMR 적분비율이 17∼70%이고, 또한 상기 인산에스테르 Q2에 귀속되는 P 핵 NMR 적분비율이 6∼45%인 것이 더욱 바람직하며, 상기 인산에스테르 Q1에 귀속되는 P 핵 NMR 적분비율이 20∼60%이고, 또한 상기 인산에스테르 Q2에 귀속되는 P 핵 NMR 적분비율이 7∼40%인 것이 특히 바람직하다.
본 발명에 있어서의 「알칼리 과중화 전처리」란, 합성섬유용 처리제에 대해 과잉량의 알칼리(예를 들면, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 라우릴아민)를 첨가하는 전처리를 의미한다. 31P－NMR의 측정에 있어서, 이 「알칼리 과중화 전처리」를 행함으로써, 인산에스테르 Q1, 인산에스테르 Q2, 인산에스테르 Q3, 인산 및 그의 염에 귀속되는 피크를 명료하게 구분할 수 있어, 아래 수학식 1∼수학식 4에 의한 각 화합물에 귀속되는 P 핵 적분비율의 계산이 가능해진다. 본 발명에 있어서의 31P－NMR의 측정에서는, 관측 피크가 구분되는 정도의 알칼리를 합성섬유용 처리제에 첨가하는 알칼리 과중화 전처리를 행하였다.
상기 인산에스테르 Q1에 귀속되는 P 핵 NMR 적분비율은 아래의 수학식 1로, 상기 인산에스테르 Q2에 귀속되는 P 핵 NMR 적분비율은 아래의 수학식 2로, 상기 인산에스테르 Q3에 귀속되는 P 핵 NMR 적분비율은 아래의 수학식 3으로, 상기 인산 및 그의 염에 귀속되는 P 핵 NMR 적분비율은 아래의 수학식 4로 나타내어진다.
Figure pat00013
(수학식 1에 있어서,
Q1＿P%：인산에스테르 Q1에 귀속되는 P 핵 NMR 적분비율,
Q1＿P：인산에스테르 Q1에 귀속되는 P 핵 NMR 적분값,
Q2＿P：인산에스테르 Q2에 귀속되는 P 핵 NMR 적분값,
Q3＿P：인산에스테르 Q3에 귀속되는 P 핵 NMR 적분값,
인산＿P：인산 및 그의 염에 귀속되는 P 핵 NMR 적분값.)
Figure pat00014
(수학식 2에 있어서,
Q2＿P%：인산에스테르 Q2에 귀속되는 P 핵 NMR 적분비율,
Q1＿P：인산에스테르 Q1에 귀속되는 P 핵 NMR 적분값,
Q2＿P：인산에스테르 Q2에 귀속되는 P 핵 NMR 적분값,
Q3＿P：인산에스테르 Q3에 귀속되는 P 핵 NMR 적분값,
인산＿P：인산 및 그의 염에 귀속되는 P 핵 NMR 적분값.)
Figure pat00015
(수학식 3에 있어서,
Q3＿P%：인산에스테르 Q3에 귀속되는 P 핵 NMR 적분비율,
Q1＿P：인산에스테르 Q1에 귀속되는 P 핵 NMR 적분값,
Q2＿P：인산에스테르 Q2에 귀속되는 P 핵 NMR 적분값,
Q3＿P：인산에스테르 Q3에 귀속되는 P 핵 NMR 적분값,
인산＿P：인산 및 그의 염에 귀속되는 P 핵 NMR 적분값.)
Figure pat00016
(수학식 4에 있어서,
인산＿P%：인산 및 그의 염에 귀속되는 P 핵 NMR 적분비율,
Q1＿P：인산에스테르 Q1에 귀속되는 P 핵 NMR 적분값,
Q2＿P：인산에스테르 Q2에 귀속되는 P 핵 NMR 적분값,
Q3＿P：인산에스테르 Q3에 귀속되는 P 핵 NMR 적분값,
인산＿P：인산 및 그의 염에 귀속되는 P 핵 NMR 적분값.)
상기 화학식 4∼6으로 나타내어지는 인산에스테르 Q1∼Q3 중의 R4, R5, R6, R7, R8으로서는, 예를 들면 부탄올로부터 수산기를 제거한 잔기, 헥산올로부터 수산기를 제거한 잔기, 헵탄올로부터 수산기를 제거한 잔기, 옥탄올로부터 수산기를 제거한 잔기, 노난올로부터 수산기를 제거한 잔기, 데칸올로부터 수산기를 제거한 잔기, 라우릴알코올로부터 수산기를 제거한 잔기, 미리스틸알코올로부터 수산기를 제거한 잔기, 팔미틸알코올로부터 수산기를 제거한 잔기, 올레일알코올로부터 수산기를 제거한 잔기, 스테아릴알코올로부터 수산기를 제거한 잔기, 에이코사놀로부터 수산기를 제거한 잔기, 테트라코사놀로부터 수산기를 제거한 잔기, 2－에틸헥산올로부터 수산기를 제거한 잔기, 2－데실－1－테트라데칸올로부터 수산기를 제거한 잔기, 이소세틸알코올로부터 수산기를 제거한 잔기, 2－부틸－1－옥탄올로부터 수산기를 제거한 잔기 등을 들 수 있다. 그중에서도, 2－에틸헥산올, 올레일알코올, 2－데실－1－테트라데칸올, 이소세틸알코올, 2－부틸－1－옥탄올이 바람직하다.
상기 화학식 4∼6으로 나타내어지는 인산에스테르 Q1∼Q3에 있어서의 인산에스테르에 대한 반대이온은, 특별히 제한은 없으나, 예를 들면 수소, 알칼리 금속, 알칼리 토류금속, 암모늄, 유기 아민, 포스포늄 등을 들 수 있다. 그중에서도, 디부틸에탄올아민, 폴리옥시에틸렌라우릴아미노에테르, 폴리옥시에틸렌옥틸아미노에테르, 수산화나트륨, 수산화칼륨이 바람직하다.
이들 인산에스테르는 1종을 단독으로 사용해도 되고, 2종 이상을 조합해서 사용해도 된다.
본 발명에 있어서의 합성섬유용 처리제는, 추가로 그밖의 이온성 계면활성제를 포함하고 있어도 되고, 구체적으로는, 예를 들면 (1)초산칼륨, 옥탄산칼륨염, 올레산칼륨염, 올레산나트륨염, 알케닐숙신산칼륨염 등의 카르복실산 비누형 이온성 계면활성제, (2)2급 알칸설폰산나트륨염, 도데실벤젠설폰산나트륨염, 디옥틸설포숙신산나트륨염 등의 설폰산에스테르형 이온성 계면활성제, (3)폴리옥시에틸렌라우릴황산에스테르나트륨염, 헥사데실황산칼륨염, 우지 황화유, 피마자유 황화유 등의 황산에스테르형 이온성 계면활성제 등을 들 수 있다. 이들 성분은 1종을 단독으로 사용해도 되고, 2종 이상을 조합해서 사용해도 된다.
＜기타 성분＞
본 발명의 합성섬유용 처리제는 본 발명의 효과를 저해하지 않는 범위 내에 있어서, 처리제의 품질 유지를 위한 안정화제나 대전 방지제, 부형제, 산화 방지제, 자외선 흡수제 등의 통상 합성섬유의 처리제에 사용되는 성분을 추가로 배합해도 된다.
＜합성섬유＞
본 발명의 합성섬유는 본 발명의 합성섬유용 처리제가 부착되어 있는 합성섬유이다. 본 발명의 합성섬유용 처리제를 부착시키는 합성섬유로서는, 특별히 제한은 없으나, 예를 들면 (1)폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리프로필렌테레프탈레이트, 폴리락트산에스테르 등의 폴리에스테르계 섬유, (2)나일론 6, 나일론 66 등의 폴리아미드계 섬유, (3)폴리아크릴, 모드아크릴 등의 폴리아크릴계 섬유, (4)폴리에틸렌, 폴리프로필렌 등의 폴리올레핀계 섬유 등을 들 수 있다. 제조하는 합성섬유의 섬도로서는, 특별히 제한은 없으나, 바람직하게는 150 데시텍스 이상이고, 더욱 바람직하게는 500 데시텍스 이상이며, 특히 바람직한 것은 1,000 데시텍스 이상이다. 또한, 제조하는 합성섬유의 강도로서는, 특별히 제한은 없으나, 바람직하게는 5.0 cN／dtex 이상이고, 더욱 바람직하게는 6.0 cN／dtex 이상, 특히 바람직하게는 7.0 cN／dtex 이상이다.
본 발명의 합성섬유용 처리제(용매를 포함하지 않음)를 합성섬유에 부착시키는 비율은, 특별히 제한은 없으나, 본 발명의 합성섬유용 처리제를 합성섬유에 대해 0.1∼3 질량%(희석제와 물을 포함하지 않음)의 비율이 되도록 부착시키는 것이 바람직하다. 이러한 구성에 의해 본 발명의 효과를 보다 향상시킨다.
또한, 본 발명의 합성섬유용 처리제를 부착시키는 방법은, 특별히 제한은 없고, 예를 들면 롤러 급유법, 계량 펌프를 사용한 가이드 급유법, 침지 급유법, 스프레이 급유법 등의 공지의 방법을 채용할 수 있다.
본 발명에 있어서의 합성섬유용 처리제는 상기 화학식 1로 나타내어지는 화합물 A, 상기 화학식 2로 나타내어지는 화합물 B 및 상기 화학식 3으로 나타내어지는 화합물 C를 필수성분으로서 함유함으로써, 합성섬유의 방사공정에서 발생하는 타르를 저감시키고, 또한, 그 타르의 세정을 용이하게 할 수 있다. 더 나아가서는 고온의 롤러와의 마찰 저항을 경감시킬 수 있다.
실시예
아래에 실시예를 들어 본 발명을 설명하는데, 본 발명의 기술범위는 이들에 의해 한정되는 것은 아니다. 또한, 아래의 실시예 및 비교예에 있어서, 부는 질량부를, 또한 %는 질량%를 의미한다.
＜시험구분 1(설폰산 화합물)＞
·설폰산 화합물(S1－1, S2－1 및 S3－1)의 합성
1－테트라데센에 삼산화황을 첨가하여, 50℃ 이하에서 설폰화하였다. 이것에 과잉량의 수산화나트륨 수용액을 첨가하여 1시간 교반한 후, 오토클레이브 중에서 150℃, 1시간 가열하였다. 이것에 석유 에테르 및 에탄올을 첨가하여 교반·정치한 후, 유상(油相)을 제거함으로써 유용성 불순물을 추출 제거하였다. 남은 수상(水相)을 증발 건고시켰다. 이것을 크로마토그래피로 반대이온이 수소인 S1－1, S2－1, S3－1을 각각 분취하였다. 이어서, 이들의 pH가 9가 되도록 각각에 수산화나트륨을 첨가하여 잘 교반한 후, 증발 건고시킴으로써 S1－1, S2－1, S3－1을 얻었다.
S1－2∼S1－5, S2－2∼S2－5, S3－2∼S3－5는 표 1∼3에 나타내는 탄소수의 α－올레핀 원료를 사용하여, S1－1, S2－1, S3－1과 동일한 방법으로 합성하였다. 또한, S1－3, S2－3, S3－3의 중화제에는 라우릴아민 EO4를, S1－4, S2－4, S3－4의 중화제에는 수산화칼륨을 사용하였다.
이번 실시예 및 비교예에 있어서, 사용한 상기 화학식 1로 나타내어지는 화합물 A(S1－1∼S1－5)의 내용을 표 1에, 상기 화학식 2로 나타내어지는 화합물 B(S2－1∼S2－5)의 내용을 표 2에, 사용한 상기 화학식 3으로 나타내어지는 화합물 C(S3－1∼S3－5)의 내용을 표 3에 나타내었다.
Figure pat00017
Figure pat00018
Figure pat00019
＜시험구분 2(인산에스테르 화합물)＞
·인산에스테르 화합물(P－1)의 합성
4구 플라스크 내에서 교반하의 2－에틸헥산올에 오산화이인을 첨가하고, 70±5℃에서 3시간 반응시켰다. 이어서, 중화제로서 디부틸에탄올아민을 첨가하고, 50℃에서 1시간 교반하였다. (P－2∼P－5)는 표 4의 원료를 사용하여, P－1과 동일한 방법으로 합성하였다. 또한, P－2 및 P－5의 중화에서는, 수산화나트륨 수용액에 인산화물을 첨가하고, 교반함으로써 중화를 행하였다.
·인산에스테르 화합물(rP－1)의 합성
4구 플라스크 내에서 교반하의 올레일알코올에 오산화이인과 폴리인산을 첨가하고, 60±5℃에서 3시간 반응시켰다. 이어서, 중화제의 수산화칼륨 수용액에 이것을 첨가하고, 50℃에서 1시간 교반하였다.
Figure pat00020
＜시험구분 3(합성섬유용 처리제의 조제)＞
·합성섬유용 처리제(실시예 1)의 조제
평활제로서 디올레일아디페이트(A－1)를 20부, 올레일올레에이트(A－2)를 35부, 디이소스테아릴티오디프로피오네이트(bSA－1)를 5부, 비이온성 계면활성제로서 폴리에틸렌글리콜(분자량 600)과 올레산 2 몰의 에스테르화물(B－4)을 10부, 소르비탄모노올레에이트(B－5)를 8부, 피마자유－EO8(B－8)을 10부, 피마자유－EO20 1 몰과 올레산 3 몰의 에스테르화물(B－11)을 8부, 기타 성분으로서 올레산칼륨(D－1)을 0.7부, 화합물 A로서 (S1－1)을 0.4부, 화합물 B로서 (S2－1)을 0.20부, 화합물 C로서 (S3－1)을 0.1부, 인산에스테르로서 (P－1)을 2.6부, 이들을 균일하게 혼합하여 실시예 1의 합성섬유용 처리제를 조제하였다.
·합성섬유용 처리제(실시예 2∼12 및 비교예 1∼5)의 조제
실시예 1의 합성섬유용 처리제의 조제와 동일하게, 실시예 2∼12 및 비교예 1∼5의 합성섬유용 처리제를 조제하고, 실시예 1∼12의 조성을 표 5에, 비교예 1∼5의 조성을 표 6에 나타내었다.
단, 실시예 2 및 비교예 5는 표 5, 6의 원료 이외에 산화 방지제로서 1,3,5－트리스(3,5－디－tert－부틸－4－히드록시벤질)－1,3,5－트리아진－2,4,6(1H,3H,5H)－트리온을 처리제 100부에 대해 0.8부의 비율로 첨가하였다.
조제한 합성섬유용 처리제 0.10 g에 라우릴아민 0.15 g을 넣고 잘 교반하였다. 용매를 중클로로포름으로 하여, 이것의 31P－NMR을 측정하였다. 또한, 인산에스테르 화합물의 P 핵 적분비율은 31P－NMR(VARIAN사 제조의 상품명 MERCURY plus NMR Spectrometor System, 300 ㎒)에 제공한 측정값을 사용해서, 상기 수학식 1∼수학식 4로부터 산출하여, 아래 표 5, 6에 나타내었다.
Figure pat00021
Figure pat00022
표 5, 6에 있어서,
A－1：디올레일아디페이트
A－2：올레일올레에이트
A－3：1,4－부탄디올레에이트
A－4：광물유(레드우드초 120)
bA－1：디(2－에틸헥실)아디페이트
bA－2：이소스테아릴올레에이트
bA－3：유채씨유
bA－4：트리메틸올프로판트리올레에이트
bA－5：글리세린트리올레에이트
SA－1：디올레일티오디프로피오네이트
bSA－1：디이소스테아릴티오디프로피오네이트
bSA－2：디이소도데실티오디프로피오네이트
B－1：야자지방산－EO12
B－2：올레일알코올－EO15
B－3：이소스테아릴알코올－EO8PO10
B－4：폴리에틸렌글리콜(분자량 600)과 올레산 2 몰의 에스테르화물
B－5：소르비탄모노올레에이트
B－6：라우릴아민－EO6
B－7：디에탄올아민올레산아미드
B－8：피마자유－EO8
B－9：경화피마자유－EO12
B－10：경화피마자유－EO10PO15
B－11：피마자유－EO20 1 몰과 올레산 3 몰의 에스테르화물
B－12：경화피마자유－EO25 1 몰과 라우르산 2 몰의 에스테르화물
B－13：경화피마자유－EO15와 아디프산과 스테아르산의 중축합물(분자량 6000)
D－1：올레산칼륨염
D－2：옥틸산나트륨염
D－3：2급 알킬설폰산나트륨염
D－4：2－에틸헥실설포숙신산나트륨염
＜시험구분 4(합성섬유용 처리제의 황산 이온량)＞
시료 1 g(합성섬유용 처리제의 휘발분도 포함함)을 정확하게 칭량하여 취하고, 교반하면서 10%의 2－프로판올 수용액을 조금씩 첨가하여, 100 mL 메스플라스크로 정용한 용액을 제작하였다. 제작한 수용액 1 mL를 ODS(실리카겔에 옥타데실기를 화학결합시킨) 전처리 카트리지에 통과시켜, 이온 크로마토그래프 분석에 사용하였다. 아래의 이온 크로마토그래프 조건에 의해 검출을 행하였다. 농도 기지의 표준액에 대한 피크 면적비로 검출량을 측정하여, 황산 이온(SO4 2－)의 양을 환산하였다.
＜이온 크로마토그래프 조건＞
장치：도소사 제조　IC2001　서프레서 사용,
분석 칼럼：도소사 제조　TSKgel　SuperIC－AZ,　안지름 4.6 ㎜×길이 75 ㎜,
가드 칼럼：도소사 제조　TSKgel　guardcolumn　SuperIC－AＺ, 안지름 4.0 ㎜×길이 10 ㎜,
용리액：4.8 mmol의 Na2CO3, 2.8 mmol의 NaHCO3의 23 용량% 메탄올 수용액,
유량：0.6 mL／min.
＜시험구분 5(합성섬유용 처리제의 평가)＞
·타르 축적성의 평가
시험구분 3에서 조제한 각 처리제를 필요에 따라 이온 교환수 또는 유기 용제의 희석제로 균일하게 희석하여 15% 용액으로 하였다. 1670 데시텍스, 288 필라멘트, 고유점도 0.93의 무급유의 폴리에틸렌테레프탈레이트 섬유에, 상기 용액을 오일링 롤러 급유법으로 불휘발분으로서 부여량 5 질량%가 되도록 부여하고, 희석제를 건조시켜 시험사로 하였다. 시험사를 초기장력 1.5 ㎏, 실 속도 1 m／분으로, 표면온도 240℃의 크레이프 크롬핀에 접촉시켜서 12시간 주행시킨 후의 타르의 축적을 관찰하고, 다음의 기준으로 평가하였다. 결과를 표 7에 정리하여 나타내었다.
·타르 축적성의 평가기준
◎◎：실길(thread guide)에 타르의 축적이 보이지 않는다
◎○：실길에 거의 타르의 축적이 보이지 않는다
○○：실길에 희미하게 타르의 축적이 보인다
○ ：실길에 타르의 축적이 조금 보인다
× ：실길에 타르의 축적이 꽤 보인다
·타르 세정성의 평가
타르 축적성 평가에서 사용한 크레이프 크롬핀에 부착된 타르를 5% NaOH가 되도록 조정한 글리세린 용액을 함침시킨 면봉을 사용하여 180℃에서 문질러, 타르가 없어질 때까지의 횟수를 측정하였다. 타르 세정성은 다음의 기준으로 평가하였다. 결과를 표 7에 정리하여 나타내었다.
·타르 세정성의 평가기준
◎◎：50회 미만
◎○：50회 이상 100회 미만
○○：100회 이상 150회 미만
○ ：150회 이상 200회 미만
× ：200회 이상
·장력값의 평가
타르 축적성 평가에 사용하는 실을 초기장력 1.5 ㎏, 실 속도 0.1 m／분으로, 표면온도 240℃의 크레이프 크롬핀에 접촉시켜, 그 크레이프 크롬핀 찰과 후의 장력을 측정하였다. 측정한 장력값을 다음의 기준으로 평가하였다. 결과를 표 7에 정리하여 나타내었다.
·장력값의 평가기준
◎◎：1.80 ㎏ 미만
◎○：1.80 ㎏ 이상 1.83 ㎏ 미만
○○：1.83 ㎏ 이상 1.86 ㎏ 미만
○ ：1.86 ㎏ 이상 1.90 ㎏ 미만
× ：1.90 ㎏ 이상
Figure pat00023
표 7의 결과로부터도 명확한 바와 같이, 각 실시예의 합성섬유용 처리제는 타르 축적성 및 타르 세정성 평가, 또한 장력값의 평가가 모두 양호하였다. 본 발명에 의하면, 합성섬유의 방사공정에서 발생하는 타르를 저감시키고, 또한, 그 타르의 세정을 용이하게 하는 것에 더하여, 고온의 롤러와의 마찰 저항을 경감시킬 수 있다.
본 발명의 합성섬유용 처리제와 이 합성섬유용 처리제가 부착된 합성섬유는, 방사공정에 있어서 마찰 저항이 작고, 또한 타르를 저감시키며, 더 나아가서는 그 타르의 세정을 용이하게 할 수 있어, 매우 유용하다.

Claims (8)

  1. 아래의 화학식 1에 나타내어지는 화합물 A, 아래의 화학식 2에 나타내어지는 화합물 B 및 아래의 화학식 3에 나타내어지는 화합물 C를 포함하는 것을 특징으로 하는 합성섬유용 처리제.
    [화학식 1]
    Figure pat00024

    (화학식 1에 있어서,
    R1：탄소수 6∼24의 알케닐기.
    M1：수소원자, 알칼리 금속, 알칼리 토류금속, 암모늄, 포스포늄 또는 유기 아민염.)
    [화학식 2]
    Figure pat00025

    (화학식 2에 있어서,
    R2：탄소수 6∼24의 히드록시알킬기.
    M2：수소원자, 알칼리 금속, 알칼리 토류금속, 암모늄, 포스포늄 또는 유기 아민염.)
    [화학식 3]
    Figure pat00026

    (화학식 3에 있어서,
    R3: 설포기(－SO3M3)를 하나 이상 갖는 탄소수 6∼24의 탄화수소기.
    M3：수소원자, 알칼리 금속, 알칼리 토류금속, 암모늄, 포스포늄 또는 유기 아민염.
    단, 분자 중에 M3가 둘 이상 있는 경우는, 그들은 서로 동일해도 상이해도 된다.)
  2. 제1항에 있어서,
    상기 화합물 A, 상기 화합물 B 및 상기 화합물 C의 함유비율의 합계를 100 질량%로 하면, 상기 화합물 A를 40∼79 질량%, 상기 화합물 B를 20∼59 질량% 및 상기 화합물 C를 1∼40 질량%의 비율로 포함하는 합성섬유용 처리제.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    상기 화학식 1의 R1, 상기 화학식 2의 R2 및 상기 화학식 3의 R3가 탄소수 10∼20의 것인, 합성섬유용 처리제.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
    이온 크로마토그래프법에 의해 합성섬유용 처리제로부터 검출되는 황산 이온의 농도가 100 ppm 이하인, 합성섬유용 처리제.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
    평활제, 비이온성 계면활성제 및 이온성 계면활성제를 함유하는 합성섬유용 처리제로서, 상기 이온성 계면활성제가 상기 화합물 A, 상기 화합물 B 및 상기 화합물 C를 포함하고, 상기 평활제, 상기 비이온성 계면활성제 및 상기 이온성 계면활성제의 함유비율의 합계를 100 질량%로 하면, 상기 화합물 A, 상기 화합물 B 및 상기 화합물 C를 합계로 0.1∼10 질량%의 비율로 함유하는, 합성섬유용 처리제.
  6. 제5항에 있어서,
    상기 이온성 계면활성제가 인산에스테르 화합물을 함유하는 것으로서, 상기 인산에스테르 화합물이 아래의 화학식 4에 나타내어지는 인산에스테르 Q1과, 아래의 화학식 5에 나타내어지는 인산에스테르 Q2 및 아래의 화학식 6에 나타내어지는 인산에스테르 Q3로부터 선택되는 적어도 하나 이상을 포함하고, 알칼리 과중화 전처리된 상기 합성섬유용 처리제의 P 핵 NMR 측정에 있어서, 인산에스테르 Q1, 상기 인산에스테르 Q2, 상기 인산에스테르 Q3, 인산 및 그의 염에 귀속되는 P 핵 NMR 적분비율의 합계를 100%로 했을 때, 상기 인산에스테르 Q1에 귀속되는 P 핵 NMR 적분비율이 15% 이상인, 합성섬유용 처리제.
    [화학식 4]
    Figure pat00027

    (화학식 4 중에 있어서,
    R4：탄소수 4∼24의 알킬기, 또는 탄소수 4∼24의 알케닐기.
    R5：탄소수 4∼24의 알킬기, 또는 탄소수 4∼24의 알케닐기.
    M4：수소원자, 알칼리 금속, 알칼리 토류금속, 암모늄, 포스포늄 또는 유기 아민염.)
    [화학식 5]
    Figure pat00028

    (화학식 5 중에 있어서,
    R6：탄소수 4∼24의 알킬기, 또는 탄소수 4∼24의 알케닐기.
    R7：탄소수 4∼24의 알킬기, 또는 탄소수 4∼24의 알케닐기.
    M5：수소원자, 알칼리 금속, 알칼리 토류금속, 암모늄, 포스포늄 또는 유기 아민염.
    M6：수소원자, 알칼리 금속, 알칼리 토류금속, 암모늄, 포스포늄 또는 유기 아민염.)
    [화학식 6]
    Figure pat00029

    (화학식 6 중에 있어서,
    R8：탄소수 4∼24의 알킬기, 또는 탄소수 4∼24의 알케닐기.
    M7：수소원자, 알칼리 금속, 알칼리 토류금속, 암모늄, 포스포늄 또는 유기 아민염.
    M8：수소원자, 알칼리 금속, 알칼리 토류금속, 암모늄, 포스포늄 또는 유기 아민염.)
  7. 제6항에 있어서,
    상기 인산에스테르 화합물이 상기 인산에스테르 Q1과 상기 인산에스테르 Q2를 포함하고, 상기 인산에스테르 Q1, 상기 인산에스테르 Q2, 상기 인산에스테르 Q3, 상기 인산 및 그의 염에 귀속되는 P 핵 NMR 적분비율의 합계를 100%로 했을 때, 상기 인산에스테르 Q2에 귀속되는 P 핵 NMR 적분비율이 5∼50%가 되도록 한 합성섬유용 처리제.
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 기재된 합성섬유용 처리제가 부착되어 있는 것을 특징으로 하는 합성섬유.
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Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP7251857B1 (ja) * 2022-10-05 2023-04-04 竹本油脂株式会社 合成繊維用処理剤及び合成繊維
JP7333668B1 (ja) * 2022-10-05 2023-08-25 竹本油脂株式会社 合成繊維用処理剤及び合成繊維

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS4822802B1 (ko) * 1969-06-07 1973-07-09
JPS645068B2 (ko) 1979-08-20 1989-01-27 Toray Industries
JPH0230129Y2 (ko) 1984-10-31 1990-08-14
JPH08120564A (ja) 1994-10-26 1996-05-14 Matsumoto Yushi Seiyaku Co Ltd 合成繊維用処理剤
JP2006307352A (ja) 2005-04-26 2006-11-09 Takemoto Oil & Fat Co Ltd 合成繊維用処理剤及び合成繊維の処理方法
KR20170039549A (ko) * 2014-08-05 2017-04-11 마쓰모토유시세이야쿠 가부시키가이샤 합성 섬유용 처리제 및 그의 이용

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3332880A (en) * 1965-01-04 1967-07-25 Procter & Gamble Detergent composition
JP4097266B2 (ja) * 2003-08-07 2008-06-11 竹本油脂株式会社 合成繊維処理剤の低濃度水性液の調製方法、合成繊維処理剤の低濃度水性液及び合成繊維の処理方法
DE102004053970A1 (de) * 2004-11-09 2005-09-15 Clariant Gmbh Flüssigwaschmittel enthaltend anionische und kationische Tenside
JP4947796B2 (ja) * 2007-06-08 2012-06-06 竹本油脂株式会社 合成繊維用ストレート型処理剤、これを用いる合成繊維仮撚加工糸の処理方法及び合成繊維仮撚加工糸
JP4940382B2 (ja) * 2010-06-24 2012-05-30 松本油脂製薬株式会社 エアバッグ用合成繊維処理剤、エアバック用合成繊維フィラメントおよびエアバッグ用基布
JP6351569B2 (ja) * 2013-03-29 2018-07-04 松本油脂製薬株式会社 合成繊維用処理剤及びその利用
JP2015205962A (ja) * 2014-04-17 2015-11-19 ライオン株式会社 繊維製品処理用組成物及び繊維製品の処理方法
JP5500745B1 (ja) * 2013-08-19 2014-05-21 竹本油脂株式会社 合成繊維用処理剤、合成繊維の処理方法及び合成繊維
JP6266287B2 (ja) * 2013-09-27 2018-01-24 第一工業製薬株式会社 ポリマー組成物及び撥水撥油剤
JP5793607B1 (ja) * 2014-10-29 2015-10-14 松本油脂製薬株式会社 合成繊維用処理剤及びその利用
JP2016089324A (ja) * 2015-04-16 2016-05-23 松本油脂製薬株式会社 合成繊維用処理剤及びその利用
JP5826427B1 (ja) * 2015-07-23 2015-12-02 竹本油脂株式会社 合成繊維用処理剤、合成繊維用処理剤の水性液及び合成繊維の処理方法
EP3527717A4 (en) * 2016-10-14 2020-05-27 Kao Corporation COMPOSITION FOR FIBER PRODUCT FINISHING
JP6310168B1 (ja) * 2018-01-09 2018-04-11 竹本油脂株式会社 合成繊維用処理剤及び合成繊維
JP6579721B1 (ja) * 2018-07-26 2019-09-25 竹本油脂株式会社 合成繊維用処理剤及び合成繊維

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS4822802B1 (ko) * 1969-06-07 1973-07-09
JPS645068B2 (ko) 1979-08-20 1989-01-27 Toray Industries
JPH0230129Y2 (ko) 1984-10-31 1990-08-14
JPH08120564A (ja) 1994-10-26 1996-05-14 Matsumoto Yushi Seiyaku Co Ltd 合成繊維用処理剤
JP2006307352A (ja) 2005-04-26 2006-11-09 Takemoto Oil & Fat Co Ltd 合成繊維用処理剤及び合成繊維の処理方法
KR20170039549A (ko) * 2014-08-05 2017-04-11 마쓰모토유시세이야쿠 가부시키가이샤 합성 섬유용 처리제 및 그의 이용

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Publication number Publication date
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TW202115294A (zh) 2021-04-16
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