KR20190067776A - 광학물품용 활성 에너지선 경화형 수지 조성물, 경화물 및 광학 시트 - Google Patents
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- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
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Abstract
높은 굴절률을 가지면서, 내스크래치성이 우수하고, 긁힘이 발생했을 때에도 호적한 자기치유성을 가지며, 또한 우수한 습열밀착성을 갖는 광학물품을 형성할 수 있는 활성 에너지선 경화형 수지 조성물을 제공한다.
장쇄의 알킬렌옥사이드쇄를 갖는 플루오렌계 (메타)아크릴레이트와, 페녹시벤질아크릴레이트를 함유하는 광학물품용 활성 에너지선 경화성 조성물에 의해, 습열밀착성이나 내스크래치성을 확보하면서, 높은 굴절률과, 호적한 자기치유성을 실현할 수 있고, 고굴절률이며 긁힘 내성이 우수한 프리즘 시트를 실현할 수 있다.
장쇄의 알킬렌옥사이드쇄를 갖는 플루오렌계 (메타)아크릴레이트와, 페녹시벤질아크릴레이트를 함유하는 광학물품용 활성 에너지선 경화성 조성물에 의해, 습열밀착성이나 내스크래치성을 확보하면서, 높은 굴절률과, 호적한 자기치유성을 실현할 수 있고, 고굴절률이며 긁힘 내성이 우수한 프리즘 시트를 실현할 수 있다.
Description
본 발명은, 광학물품에 사용하는 활성 에너지선 경화형 수지 조성물, 당해 조성물을 경화시킨 경화물 및 당해 경화물로 이루어지는 광학 시트에 관한 것이다.
액정 표시 장치 등의 디스플레이에 사용되는 프리즘 시트, 입체 사진이나 투영 스크린 등에 사용되는 렌티큘러 렌즈 시트, 오버헤드 프로젝터의 콘덴서 렌즈 등에 사용되는 프레넬 렌즈 시트, 컬러필터 등에 사용되는 회절 격자 등의 광학 시트에 있어서는, 각종 활성 에너지선 경화형 수지 조성물이 사용되고 있다. 이들 광학 시트는, 각각의 용도에 따른 특성이 요구되며, 예를 들면, 프리즘 시트에 있어서는 디스플레이의 휘도 향상을 위하여, 높은 굴절률이 요구된다.
광학 재료 용도에 있어서 높은 굴절률을 갖는 재료로서는, 플루오렌 골격을 갖는 (메타)아크릴레이트가 알려져 있으며, 예를 들면, 옥시알킬렌기의 부가수를 크게 한 플루오렌 골격을 갖는 다관능성 (메타)아크릴레이트와, 페녹시벤질(메타)아크릴레이트를 함유하는 경화성 조성물이 개시되어 있다(특허문헌 1 참조).
상기 경화성 조성물은, 플루오렌 골격을 갖는 (메타)아크릴레이트의 옥시알킬렌기의 부가수를 크게 함으로써, 높은 굴절률과 내스크래치성을 양립할 수 있는 것이 개시되어 있다. 그러나, 프리즘 시트에 있어서는, 디스플레이를 구성하는 다른 필름 등과의 중첩에 있어서 긁힘이 발생하면 집광 능력이 저하하므로, 추가적인 내긁힘성이나 자기치유성의 향상이 요구되고 있었다. 또한, 이들 특성과 함께 습열 환경 하에서의 높은 밀착성의 실현도 요구되고 있었다.
본 발명의 과제는, 높은 굴절률을 가지면서, 내스크래치성이 우수하고, 긁힘이 발생했을 때에도 호적한 자기치유성을 가지며, 또한 우수한 습열밀착성을 갖는 광학물품을 형성할 수 있는 활성 에너지선 경화형 수지 조성물을 제공하는 것에 있다.
본 발명은, 활성 에너지선 중합성 화합물(A) 및 광중합개시제(B)를 함유하는 광학물품용 활성 에너지선 경화성 조성물로서, 활성 에너지선 중합성 화합물(A)로서 하기 식(1)으로 표시되는 화합물 및 하기 식(2)으로 표시되는 화합물을 함유하는 광학물품용 활성 에너지선 경화성 조성물을 제공한다.
(식(1) 중, R1 및 R2는, 서로 독립해서 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, X1 및 X2는, 서로 독립해서 탄소 원자수 2 또는 3의 알킬렌기를 나타내고, m 및 n은 서로 독립해서 0 이상의 정수를 나타내고, m+n은 20 이상이다)
본 발명의 광학물품용 활성 에너지선 경화성 조성물은, 장쇄의 알킬렌옥사이드쇄를 갖는 플루오렌계 (메타)아크릴레이트와, 페녹시벤질아크릴레이트를 사용함으로써, 습열밀착성이나 내스크래치성을 확보하면서, 높은 굴절률과, 호적한 자기치유성을 실현할 수 있다. 당해 조성물을 경화한 경화물은, 높은 굴절률을 가지면서, 내스크래치성이 우수하며, 또한 긁힘이 발생했을 때에도 호적한 자기치유성을 갖고, 우수한 습열밀착성을 가지므로, 각종 광학물품용, 예를 들면, 액정 표시 장치 등의 디스플레이에 사용되는 프리즘 시트, 입체 사진이나 투영 스크린 등에 사용되는 렌티큘러 렌즈 시트, 오버헤드 프로젝터의 콘덴서 렌즈 등에 사용되는 프레넬 렌즈 시트, 컬러필터 등에 사용되는 회절 격자 등의 각종 광학 시트에 호적하게 적용할 수 있다.
(활성 에너지선 중합성 화합물)
본 발명의 광학물품용 활성 에너지선 경화성 조성물은, 활성 에너지선 중합성 화합물(A)로서 하기 식(1)으로 표시되는 화합물을 함유한다. 본 발명에 있어서는, 하기 식(1)으로 표시되는 화합물을 함유함으로써, 얻어지는 경화물의 굴절률을 높게 할 수 있고, 또한, 호적한 내스크래치성이나 자기치유성을 실현할 수 있다.
(식(1) 중, R1 및 R2는, 서로 독립해서 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, X1 및 X2는, 서로 독립해서 탄소 원자수 2 또는 3의 알킬렌기를 나타내고, m 및 n은 서로 독립해서 0 이상의 정수를 나타내고, m+n은 20 이상이다)
상기 식(1)에 있어서, m 및 n은 서로 독립해서 0 이상의 정수를 나타내고, m+n은 20 이상이다. 본 발명에 있어서는, m+n을 20 이상으로 함으로써, 양호한 습열밀착성을 확보하면서, 우수한 내스크래치성 및 자기치유성을 실현할 수 있다. m+n은 20∼30인 것이 바람직하고, 20∼25인 것이 보다 바람직하다.
본 발명에 사용하는 상기 식(1)으로 표시되는 화합물은, 그 굴절률이 1.50 이상인 것이 바람직하고, 1.53 이상인 것이 보다 바람직하다. 또한, 그 점도는 5000mPa·s 이하인 것이 바람직하고, 3000mPa·s 이하인 것이 보다 바람직하다.
본 발명에 있어서는, 상기 식(1)으로 표시되는 화합물과 함께, 하기 식(2)으로 표시되는 화합물을 함유함으로써, 얻어지는 경화물의 굴절률을 현저하게 떨어트리지 않고, 경화물의 자기치유성을 높일 수 있다.
본 발명의 광학물품용 활성 에너지선 경화성 조성물에 있어서는, 당해 조성물에 포함되는 활성 에너지선 중합성 화합물(A) 중의 식(1)으로 표시되는 화합물의 함유량이 10∼50질량%인 것이 바람직하고, 20∼40질량%인 것이 보다 바람직하다. 식(1)으로 표시되는 화합물에 의해, 높은 굴절률, 호적한 유연성이나 자기치유성을 실현할 수 있다. 또한, 식(1)으로 표시되는 화합물의 함유량을 상기 상한 이하로 함으로써, 경화물이 너무 유연해지지 않고, 또한 흡수성을 억제하기 쉬워지므로, 습열 처리 후의 기재와의 호적한 밀착성(장기신뢰성)을 얻기 쉬워진다. 또한, 당해 화합물의 함유량을 상기 하한 이하로 함으로써, 높은 굴절률을 확보하기 쉬워진다.
또한, 활성 에너지선 중합성 화합물(A) 중의 식(2)으로 표시되는 화합물의 함유량이 10∼70질량%인 것이 바람직하고, 20∼60질량%인 것이 보다 바람직하고, 40∼50질량%인 것이 더 바람직하다. 식(2)으로 표시되는 화합물은 폴리머 Tg가 낮고, 경화물에 호적한 유연성을 부여할 수 있고, 당해 식(2)으로 표시되는 화합물의 함유량을 상기 범위로 함으로써, 당해 유연성에 의한 호적한 자기치유성을 가지면서, 경화물의 호적한 강도나 기재와의 양호한 밀착성을 실현하기 쉬워진다.
상술한 바와 같이 식(1)으로 표시되는 화합물과 식(2)으로 표시되는 화합물을 소정의 배합량을 최적화함에 의해, 고굴절률과 자기치유성과 습열 처리 후의 기재와의 밀착성(장기신뢰성)을 겸비하기 쉬워진다. 또한, 점도의 조정 등, 다른 물성 밸런스를 갖게 하기 위해서, 타성분을 배합하는 것이 가능하지만, 상기한 효과를 발현하기 위해서는, 활성 에너지선 중합성 화합물(A)에 포함되는 식(1)으로 표시되는 화합물과, 식(2)으로 표시되는 화합물의 합계의 함유량이, 40∼90질량%인 것이 바람직하고, 50∼80질량%인 것이 보다 바람직하다.
본 발명의 광학물품용 활성 에너지선 경화성 조성물은, 상기 식(1) 및 식(2)으로 표시되는 화합물 이외의 다른 활성 에너지선 중합성 화합물을 함유해도 된다. 당해 다른 활성 에너지선 중합성 화합물로서는, 활성 에너지선 중합성기를 하나 갖는 단관능의 화합물, 당해 중합성기를 둘 이상 갖는 다관능의 화합물을 적의(適宜) 사용할 수 있다.
단관능의 화합물로서는, 예를 들면, n-부틸(메타)아크릴레이트, 이소부틸(메타)아크릴레이트, tert-부틸(메타)아크릴레이트, n-펜틸(메타)아크릴레이트, n-헥실(메타)아크릴레이트, n-옥틸(메타)아크릴레이트, 이소옥틸(메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메타)아크릴레이트, 벤질(메타)아크릴레이트, 페닐벤질(메타)아크릴레이트, 페녹시에틸(메타)아크릴레이트, 페녹시디에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 글리시딜(메타)아크릴레이트, 모르폴린(메타)아크릴레이트, 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 디에틸렌글리콜모노(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜모노(메타)아크릴레이트, 디프로필렌글리콜모노(메타)아크릴레이트, 2-메톡시에틸(메타)아크릴레이트, 메톡시디에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 메톡시트리에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 메톡시폴리에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 2-부톡시에틸(메타)아크릴레이트, 부톡시트리에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 2-에톡시에틸(메타)아크릴레이트, 2-(2-에톡시에톡시)에틸(메타)아크릴레이트, 에톡시폴리에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 4-노닐페녹시에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 테트라히드로푸르푸릴(메타)아크릴레이트, 카프로락톤 변성 테트라히드로푸르푸릴(메타)아크릴레이트, 시클로헥실(메타)아크릴레이트, 이소보르닐(메타)아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필(메타)아크릴레이트, 시클로헥실(메타)아크릴레이트, 시클로헥실메틸(메타)아크릴레이트, 시클로헥실에틸(메타)아크릴레이트, 디시클로펜타닐(메타)아크릴레이트, 디시클로펜타닐옥시에틸(메타)아크릴레이트, 디시클로펜테닐(메타)아크릴레이트, 디시클로펜테닐옥시에틸(메타)아크릴레이트, 페닐페녹시에틸아크릴레이트 등의 단관능 (메타)아크릴레이트를 바람직하게 사용할 수 있다. 이들 단관능 (메타)아크릴레이트는, 1종을 사용해도 되고 복수 종을 사용해도 된다.
본 발명에 사용하는 단관능 화합물로서는, 25℃에 있어서의 점도가 300mPa·s 이하인 화합물을 사용하는 것이 바람직하고, 200mPa·s 이하인 화합물인 것이 보다 바람직하다. 또한, 그 굴절률이 25℃, 589㎚에 있어서, 1.4 이상인 것이 바람직하고, 1.5 이상인 것이 보다 바람직하고, 1.55 이상인 것이 더 바람직하다.
상기한 단관능 화합물 중에서도, 하기 식(3)으로 표시되는 o-페닐페놀의 에틸렌옥사이드 변성 아크릴레이트는, 조성물의 점도를 호적하게 유지하면서, 얻어지는 경화물의 굴절률을 향상시키기 쉽기 때문에 바람직하다.
식(3)으로 표시되는 화합물을 사용하는 경우에는, 본 발명의 광학물품용 활성 에너지선 경화성 조성물에 포함되는 활성 에너지선 중합성 화합물(A) 중의 식(3)으로 표시되는 화합물의 함유량이 5∼30질량%인 것이 바람직하고, 15∼25질량%인 것이 보다 바람직하다.
또한, 하기 식(4)으로 표시되는 페닐벤질아크릴레이트는, 조성물의 점도를 호적하게 유지하면서, 얻어지는 경화물의 굴절률을 향상시키기 쉽기 때문에 바람직하다.
식(4)으로 표시되는 화합물을 사용하는 경우에는, 본 발명의 광학물품용 활성 에너지선 경화성 조성물에 포함되는 활성 에너지선 중합성 화합물(A) 중의 식(4)으로 표시되는 화합물의 함유량이 5∼30질량%인 것이 바람직하고, 10∼20질량%인 것이 보다 바람직하다.
다관능의 화합물로서는, 예를 들면, 에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 디에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 프로필렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 디프로필렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 트리프로필렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 부틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 테트라부틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 1,4-부탄디올디(메타)아크릴레이트, 1,6-헥산디올디(메타)아크릴레이트, 1,9-노난디올디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디(메타)아크릴레이트,
비스페놀A의 에틸렌옥사이드 부가물의 디(메타)아크릴레이트, 비스페놀A의 프로필렌옥사이드 부가물의 디(메타)아크릴레이트, 비스페놀F의 에틸렌옥사이드 부가물의 디(메타)아크릴레이트, 비스페놀F의 프로필렌옥사이드 부가물의 디(메타)아크릴레이트, 디시클로펜타닐디(메타)아크릴레이트, 글리세롤디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜히드록시피발산에스테르디(메타)아크릴레이트, 카프로락톤 변성 히드록시피발산네오펜틸글리콜디(메타)아크릴레이트, 테트라브로모비스페놀A디(메타)아크릴레이트, 히드로피발알데히드 변성 트리메틸올프로판디(메타)아크릴레이트, 1,4-시클로헥산디메탄올디(메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판의 에틸렌옥사이드 부가물의 트리(메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판의 프로필렌옥사이드 부가물의 트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트, 글리세롤트리(메타)아크릴레이트, 알킬 변성한 디펜타에리트리톨의 트리(메타)아크릴레이트, 디트리메틸올프로판테트라(메타)아크릴레이트, 디트리메틸올프로판의 에틸렌옥사이드 부가물의 테트라(메타)아크릴레이트, 디트리메틸올프로판의 프로필렌옥사이드 부가물의 테트라(메타)아크릴레이트 등의 다관능 (메타)아크릴레이트를 예시할 수 있다.
또한, 다관능 (메타)아크릴레이트로서는, 예를 들면 우레탄(메타)아크릴레이트, 폴리에스테르(메타)아크릴레이트, 에폭시(메타)아크릴레이트 등의 아크릴로일기를 갖는 다관능 올리고머도 포함된다.
이들은, 1종을 사용해도 되고 복수 종을 사용해도 된다.
또한, 높은 굴절률의 경화물을 얻는데 있어서는, 상기 식(1)으로 표시되는 구조에 있어서 m+n이 20 미만인 (메타)아크릴레이트를 병용해도 된다. 당해 (메타)아크릴레이트를 사용하는 경우에는, 활성 에너지선 중합성 화합물 중의 20질량% 이하로 사용하는 것이 바람직하고, 10질량% 이하로 사용하는 것이 바람직하다.
또한, 본 발명의 활성 에너지선 경화형 수지 조성물에 있어서는, 상기 (메타)아크릴레이트 이외의 활성 에너지선 중합성기를 갖는 화합물을 사용할 수도 있다. 또한, 이들 (메타)아크릴레이트 이외의 화합물을 사용하는 경우에는, 활성 에너지선 중합성 화합물 중의 20질량% 이하로 사용하는 것이 바람직하고, 10질량% 이하로 사용하는 것이 보다 바람직하다.
(광중합개시제)
본 발명에 사용하는 광중합개시제는, 활성 에너지선 경화형 수지 조성물에 사용되는 각종 개시제를 사용할 수 있으며, 예를 들면, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 1-〔4-(2-히드록시에톡시)페닐〕-2-히드록시-2-메틸-1-프로판-1-온, 티오잔톤 및 티오잔톤 유도체, 2,2'-디메톡시-1,2-디페닐에탄-1-온, 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀옥사이드, 비스(2,4,6-트리메틸벤조일)페닐포스핀옥사이드, 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-모르폴리노-1-프로판온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)-부탄-1-온 등을 바람직하게 사용할 수 있다. 이들 개시제는 1종만을 사용해도 되고 2종 이상을 혼합해서 사용해도 된다.
광중합개시제의 사용량은 특히 제한은 없지만, 호적한 경화성이나, 얻어지는 경화물의 호적한 내스크래치성이나 자기치유성 등을 얻기 쉬우므로, 광학물품용 활성 에너지선 경화형 수지 조성물 중의 활성 에너지선 중합성 화합물 100질량부에 대해서 0.05∼20질량부인 것이 바람직하고, 0.1∼10질량부인 것이 특히 바람직하다.
(활성 에너지선 경화형 수지 조성물)
본 발명의 광학물품용 활성 에너지선 경화형 수지 조성물은, 상기 식(1)으로 표시되는 쇄장이 긴 옥시알킬렌기를 갖는 플루오렌 골격의 (메타)아크릴레이트와, 식(2)으로 표시되는 폴리머 Tg가 낮고 비교적 굴절률이 높은 페녹시벤질아크릴레이트를 함유함으로써, 고굴절률과 함께, 호적한 자기치유성이나 기계 강도를 실현할 수 있으며, 또한 양호한 습열밀착성을 겸비할 수 있다.
본 발명의 활성 에너지선 경화형 수지 조성물은, 각종 광학물품 용도에 있어서 원하는 형상이나 두께로의 도포·성형이 하기 쉬우므로, 25℃에서의 점도가 50∼5000mPa·s인 것이 바람직하고, 100∼2000mPa·s인 것이 보다 바람직하다. 특히, 프리즘 시트 용도에 적용하는 경우에는, 프리즘 시트의 모형(母型)에 균일하게 도포하기 쉽고, 또한 미세 요철 구조를 갖는 모형의 복제가 하기 쉬우므로(라인 스피드를 빠르게 하는 것이 가능하므로), 50∼500mPa·s인 것이 바람직하다.
본 발명의 활성 에너지선 경화형 수지 조성물에 있어서는, 상기 활성 에너지선 중합성 화합물 이외의 성분을 함유해도 되며, 예를 들면, 점도나 투명 기판에의 접착성 개량 등을 목적으로 수지 등을 병용해도 된다. 당해 수지로서는, 예를 들면, 메틸메타크릴레이트 수지, 메틸메타크릴레이트계 공중합물 등의 아크릴 수지; 폴리스티렌, 메틸메타크릴레이트-스티렌계 공중합물; 폴리에스테르 수지; 폴리우레탄 수지; 폴리부타디엔이나 부타디엔-아크릴로니트릴계 공중합물 등의 폴리부타디엔 수지; 비스페놀형 에폭시 수지, 페녹시 수지나 노볼락형 에폭시 수지 등의 에폭시 수지 등을 들 수 있다. 이들 활성 에너지선 중합성 화합물 이외의 성분을 사용하는 경우에는, 활성 에너지선 중합성 화합물 100질량부에 대해서 20질량부 이하로 사용하는 것이 바람직하고, 10질량부 이하로 사용하는 것이 바람직하다.
(무기 필러)
본 발명에 있어서는, 필요에 따라서 무기 재료(나노 입자)를 배합하는 것이 가능하다.
굴절률이 높은 무기 나노 입자로서는, 알루미나, 지르코니아, 티타니아, 그들의 화합물, 혹은 그들의 혼합 산화물을 포함하거나, 또는 그들의 금속 산화물을 들 수 있다. 이들 무기 나노 입자(필러)는, 일반적인 유기 재료보다도 굴절률이 높으므로 경화물의 굴절률을 높이는 수단으로서는 유효하지만, 성형물의 강도나 기재밀착성과의 밸런스를 고려할 필요가 있고, 배합량으로서는, 활성 에너지선 중합성 화합물(A)과 무기 나노 입자의 합계량에 대해서, 무기 나노 입자가 20∼60질량%로 되는 범위가 실용적이다. 또한, 그 중에서도, 고굴절률과 자기치유성을 더 겸비하기 위해서는, 30∼50질량%가 보다 바람직하다.
(첨가제)
또한, 본 발명의 활성 에너지선 경화형 수지 조성물에 있어서는, 각종 첨가제를 사용해도 된다. 당해 첨가제로서는, 예를 들면, 자외선 흡수제, 산화방지제, 실리콘계 첨가제, 불소계 첨가제, 레올로지컨트롤제, 탈포제, 이형제, 실란커플링제, 대전방지제, 방담제, 착색제 등을 들 수 있다. 이들 첨가제는, 광학물품용 활성 에너지선 경화형 수지 조성물 중의 활성 에너지선 중합성 화합물 100질량부에 대해서 0.05∼20질량부인 것이 바람직하고, 0.1∼10질량부인 것이 특히 바람직하다.
본 발명의 광학물품용 활성 에너지선 경화형 수지 조성물에는 필요에 따라서 용제를 함유시켜도 되지만, 용제의 함유율은 적은 편이 작업 환경을 오염하기 어려운 광학물품용 활성 에너지선 경화형 수지 조성물이 얻어지므로 바람직하다. 구체적으로는, 본 발명의 광학물품용 활성 에너지선 경화형 수지 조성물 중의 용제 함유율은 1질량% 이하가 바람직하고, 실질적으로 함유하지 않는 것이 바람직하다.
(경화물)
본 발명의 활성 에너지선 경화형 수지 조성물은, 목적 용도에 따라서 기재에의 도포나, 성형한 후, 활성 에너지선을 조사해서 경화물로 할 수 있다. 활성 에너지선으로서는, 전자선, 자외선, 가시광선 등을 들 수 있다. 활성 에너지선으로서, 전자선을 사용하는 경우에는, 코크로프트 월턴형 가속기, 밴더 그래프형 전자 가속기, 공진 변압기형 가속기, 절연 코어 변압기형, 다이나미트론형, 리니어 필라멘트형 및 고주파형 등의 전자선 발생 장치를 사용해서 본 발명의 경화성 조성물을 경화시킬 수 있다. 또한, 활성 에너지선으로서 자외선을 사용하는 경우는, 초고압 수은등, 고압 수은등, 저압 수은등 등의 수은등, 제논 램프, 카본 아크, 메탈 할라이드 램프, 고출력의 LED-UV 램프 등에 의해 조사하여, 경화시킬 수 있다.
본 발명의 활성 에너지선 경화형 수지 조성물의 경화물은, 굴절률이 1.5 이상인 것이 바람직하고, 1.54 이상인 것이 보다 바람직하다. 당해 경화물은, 높은 굴절률을 갖고, 또한 호적한 내스크래치성 등을 가지므로, 각종 광학물품에 호적하게 적용할 수 있다.
본 발명의 경화물의 경도는, 각종 용도에 따라서 적의 설계하면 되지만, 예를 들면, 프리즘 시트에 사용하는 경우에는, 25℃에 있어서의 탄성률이 5∼500MPa인 것이 바람직하고, 10∼100MPa인 것이 보다 바람직하다. 탄성률을 당해 범위로 함으로써 기계 강도와 인성(신장)의 밸런스가 양호하게 되고, 자기치유성에 필요한 복원력을 발현하기 쉬워진다.
또, 당해 탄성률은, 점탄성 측정 장치로서 Rheometoric Scientific사제의 「RSAII」를 사용해서, 측정 조건으로서, 승온 스피드 3℃/Min, 주파수는 3.5Hz의 조건에서 동적 점탄성 측정해서 얻어지는 값으로 한다.
본 발명에 있어서는, 경화물의 유리 전이 온도 Tg가 40℃ 이하인 것이 바람직하고, 30℃ 이하인 것이 보다 바람직하고, 25℃ 이하인 것이 특히 바람직하다. 당해 유리 전이 온도로 함으로써, 높은 굴절률과 양호한 자기치유성을 겸비하기 쉬워진다. Tg의 하한은 특히 제한되는 것은 아니지만, 5℃ 이상인 것이 바람직하고, 10℃ 이상인 것이 보다 바람직하고, 15℃ 이상인 것이 특히 바람직하다. 또, 본 발명에 있어서는, 상기 식(1)이나 식(2)으로 표시되는 화합물의 사용이나 호적한 범위에서의 배합에 의해, 당해 Tg의 범위로 조정하기 쉬워진다.
또, 당해 유리 전이 온도는, 점탄성 측정에서 얻어지는 저장 탄성률 E'와 복소 탄성률 E"의 비로 나타나는 tanδ의 피크 위치의 온도를 Tg로서 판독한 값의 것이다.
(광학 시트)
본 발명의 광학 시트는, 상기 광학물품용 활성 에너지선 경화형 수지 조성물의 경화물로 이루어지는 층을 갖는 광학 시트이다. 당해 광학 시트는, 투명한 수지 필름 상에, 상기 경화물로 이루어지는 프리즘이나 렌즈가 적층된 광학 시트이고, 구체적으로는, 액정 표시 장치 등의 디스플레이에 사용되는 프리즘 시트, 입체 사진이나 투영 스크린 등에 사용되는 렌티큘러 렌즈 시트, 오버헤드 프로젝터의 콘덴서 렌즈 등에 사용되는 프레넬 렌즈 시트, 컬러필터 등에 사용되는 회절 격자 등의 광학 시트를 예시할 수 있다.
이들 광학 시트의 제조 방법으로서는, 상기 광학물품용 활성 에너지선 경화형 수지 조성물을 각종 용도에 따라서 필요한 미세 형상을 갖는 모형 상에 충전한 후, 충전된 당해 수지 조성물 상에 기재를 공기가 혼입하지 않도록 가압 적층해서 밀착시키고, 기재측으로부터 자외선 등의 활성 에너지선을 조사해서 당해 수지 조성물을 경화시킨 후, 모형으로부터 이형하는 방법 등을 들 수 있다. 또한 예를 들면, 롤상의 모형에 당해 수지 조성물을 연속적으로 충전한 후, 충전된 당해 수지 조성물 상에 기재를 공기가 혼입하지 않도록 연속적으로 밀착시키고, 기재측으로부터 자외선 등의 활성 에너지선을 조사해서 당해 수지 조성물을 경화시킨 후, 롤상의 모형으로부터 이형하는 연속 제조 방법 등을 들 수 있다.
광학 시트의 형성에 사용되는 기재로서는, 필름상, 시트상, 판상의 투명 기재를 사용할 수 있다. 당해 기재의 재료는 용도 등에 따라서 적의 선택하면 되며, 예를 들면, 폴리에틸렌테레프탈레이트(PET), 폴리에틸렌나프탈레이트(PEN) 등의 폴리에스테르 수지, 트리아세틸셀룰로오스, 폴리카보네이트 수지, 메틸메타크릴레이트계 공중합물 등의 아크릴 수지, 스티렌 수지, 폴리설폰 수지, 폴리에테르설폰 수지, 폴리카보네이트 수지, 염화비닐 수지, 폴리메타크릴이미드 수지 등을 들 수 있다. 또한, 유리 기재 등의 무기 기재도 마찬가지로 사용하는 것이 가능하다.
본 발명의 광학물품용 활성 에너지선 경화형 수지 조성물은, 각종 광학 시트 중에서도 각종 디스플레이에 사용되는 프리즘 시트에 호적하게 적용할 수 있다. 당해 프리즘 시트는, 시트상 성형체의 편면에 미세한 프리즘 형상부를 복수 갖는 것이며, 통상적으로, 액정 표시 소자의 배면(광원측)에, 당해 소자측에 프리즘면이 향하도록 배설(配設)된다.
당해 프리즘 시트는, 투명 필름 상에 상기 광학물품용 활성 에너지선 경화형 수지 조성물의 경화물로 이루어지는 프리즘층을 갖는 시트이고, 당해 프리즘층의 형상은, 프리즘 정각의 각도 θ가 70∼110°인 것이, 집광성이 우수하고 휘도가 향상하는 점으로부터 바람직하고, 75∼100°인 것이 보다 바람직하고, 80∼95°인 것이 특히 바람직하다.
또한, 프리즘의 피치는, 100㎛ 이하인 것이 바람직하고, 특히 70㎛ 이하인 것이, 화면의 무아레 모양의 발생 방지나, 화면의 정세도(精細度)가 보다 향상하는 점으로부터 바람직하다. 또한, 프리즘의 요철의 높이는, 프리즘 정각의 각도 θ와 프리즘의 피치의 값에 따라서 결정되지만, 바람직하게는 50㎛ 이하인 것이 바람직하다. 또한, 프리즘 렌즈의 시트 두께는, 강도면으로부터는 두꺼운 편이 바람직하지만, 광학적으로는 광의 흡수를 억제하기 위하여 얇은 편이 바람직하고, 이들의 밸런스의 점으로부터 50㎛∼1000㎛인 것이 바람직하다.
(실시예)
이하에 실시예 및 비교예를 들어서, 본 발명을 보다 구체적으로 설명한다. 예 중의 부 및 %는, 특히 기재되지 않는 한, 모두 질량 기준이다. 또, 실시예 및 비교예에 있어서의 특성 등의 측정 및 평가는, 이하와 같이 행했다.
<굴절률 측정>
실시예 및 비교예에서 조제한 수지 조성물의 굴절률을, ATAGO사제 다파장 압베 굴절률계(DR-M2)를 사용해서, 기준 파장(589㎚)에서 측정했다. 표의 수치는, 배합 조성물의 굴절률을 나타냈다.
<점도 측정>
실시예 및 비교예에서 조제한 수지 조성물의 25℃에 있어서의 점도를, BROOKFIELD사제 E형 점도계(DV-II+VISCOMETER)를 사용해서 측정했다.
<자기치유성>
프리즘의 피치 간격 50㎛, 프리즘 높이 25㎛의 프리즘 모형에, 실시예 및 비교예에서 조제한 수지 조성물을 충전하고, 120㎛의 PET 필름을 중첩하고, 롤러로 압력을 가하면서 첩합한 후, PET 필름측으로부터 메탈 할라이드 램프에서 적산 광량 1000mJ/㎠의 조사량으로, 수지 조성물을 경화시켜, 프리즘 시트를 작성했다.
얻어진 프리즘 시트를 송곳으로 약 3㎝ 긁고, 그때 생긴 흠집(선)이 사라질 때까지의 시간을 목시로 관찰했다.
평가 기준은 하기와 같다.
5 : 순식간에 복원(흠집 소실)
4 : 10초 이내에 복원(흠집 소실)
3 : 1분 이내에 복원(흠집 소실)
2 : 5분 이내에 복원(흠집 소실)
1 : 15분 이상에서 복원(흠집 소실)
0 : 복원하지 않음
<내스크래치성>
상기와 마찬가지로 해서 얻어진 8㎝×12.5㎝의 프리즘 시트 상에, 1.5㎝각의 편광 필름(44% Pol)을 재치(載置)하고, 편광 필름에 하중을 가하고, 5㎝ 폭의 거리를 10㎝/초 마찰해서, 표면의 긁힘을 목시로 관찰했다. 하중을 50g씩 증가해 가고, 긁힘이 관찰되지 않는 최대 하중을 측정값으로 했다. 시험기는, 가부시키가이샤이모토세이사쿠죠제의 내마모 시험기(IMC-15FA형)를 사용했다.
<밀착성>
상기와 마찬가지로 해서 얻어진 프리즘 시트를 온도 60℃, 습도 90% RH의 조건 하에 100시간 정치한 후, 커터 나이프로 10×10의 크로스컷을 행하고, 크로스컷부를 점착 테이프로 박리하는 기반목(基盤目) 시험을 행했다. 모눈칸 100에 대해서, 점착 테이프 박리 후의 잔존 모눈수를 측정했다.
(실시예 1∼6, 비교예 1∼5)
하기 표 1에 나타낸 배합으로 화합물을 용융 혼합하여, 수지 조성물을 조정했다. 얻어진 수지 조성물에 대하여, 상기 평가를 행했다. 또, 표 중의 조성물 배합량의 수치는 질량%이다.
[표 1]
[표 2]
상기 표 중에 기재된 화합물은 하기와 같다.
플루오렌계 디아크릴레이트(1) : 상기 식(1) 중의 R1 및 R2가 수소 원자, X1 및 X2가 에틸렌기, m+n=20의 화합물(MIWON제 Miramer HR-6200).
플루오렌계 디아크릴레이트(2) : 상기 식(1) 중의 R1 및 R2가 수소 원자, X1 및 X2가 에틸렌기, m+n=2의 화합물(MIWON제 Miramer HR-6042).
플루오렌계 디아크릴레이트(3) : 상기 식(1) 중의 R1 및 R2가 수소 원자, X1 및 X2가 에틸렌기, m+n=10의 화합물(MIWON제 Miramer HR-6100).
BPA(EO 변성) 디아크릴레이트 : 에틸렌옥사이드 변성 비스페놀A디메타크릴레이트(에틸렌옥사이드 변성량 20몰)(MIWON제 Miramer M-2200)
BPA형 에폭시아크릴레이트 : 비스페놀A 골격을 갖는 에폭시아크릴레이트
o-페닐페놀의 EO 변성 아크릴레이트 : o-페닐페놀의 에틸렌옥사이드 변성(n≒1) 아크릴레이트(교에이샤가가쿠제 라이트아크릴레이트 POB-A)
상기 표로부터 명백한 바와 같이, 본 발명의 수지 조성물은 높은 굴절률을 가지면서도, 자기치유성이나 내스크래치성이 우수한 호적한 내긁힘성을 갖고, 또한, 밀착성도 우수한 것이었다.
Claims (8)
- 활성 에너지선 중합성 화합물(A) 및 광중합개시제(B)를 함유하는 광학물품용 활성 에너지선 경화성 조성물로서, 활성 에너지선 중합성 화합물(A)로서 하기 식(1)으로 표시되는 화합물 및 하기 식(2)으로 표시되는 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 광학물품용 활성 에너지선 경화성 조성물.
(식(1) 중, R1 및 R2는, 서로 독립해서 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, X1 및 X2는, 서로 독립해서 탄소 원자수 2 또는 3의 알킬렌기를 나타내고, m 및 n은 서로 독립해서 0 이상의 정수를 나타내고, m+n은 20 이상이다)
- 제1항에 있어서,
활성 에너지선 중합성 화합물(A) 중의 식(1)으로 표시되는 화합물의 비율이 10∼50질량%, 또한 식(2)으로 표시되는 화합물의 비율이 10∼70질량%의 범위이고, 또한 식(1)으로 표시되는 화합물 및 식(2)으로 표시되는 화합물의 합계가 40∼90질량%인 광학물품용 활성 에너지선 경화성 조성물. - 제1항 또는 제2항에 있어서,
활성 에너지선 중합성 화합물(A)로서 하기 식(3)으로 표시되는 화합물을 함유하는 광학물품용 활성 에너지선 경화성 조성물.
- 제3항에 있어서,
활성 에너지선 중합성 화합물(A) 중의 식(3)으로 표시되는 화합물의 비율이 5∼50질량%인 광학물품용 활성 에너지선 경화성 조성물. - 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
활성 에너지선 중합성 화합물(A)로서 하기 식(4)으로 표시되는 화합물을 함유하는 광학물품용 활성 에너지선 경화성 조성물.
- 제5항에 있어서,
활성 에너지선 중합성 화합물(A) 중의 식(4)으로 표시되는 화합물의 비율이 5∼30질량%인 광학물품용 활성 에너지선 경화성 조성물. - 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 기재된 광학물품용 활성 에너지선 경화성 조성물의 경화물이고, 굴절률이 1.54 이상인 것을 특징으로 하는 경화물.
- 제7항에 기재된 경화물로 이루어지는 층을 갖는 광학 시트.
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