KR20180109694A - 착색 수지 조성물, 컬러 필터 및 표시 장치 - Google Patents

착색 수지 조성물, 컬러 필터 및 표시 장치 Download PDF

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KR20180109694A
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동우 화인켐 주식회사
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Abstract

내열성 및 내광성이 양호한 착색 수지 조성물, 컬러 필터 및 표시 장치를 제공한다.
착색 수지 조성물은, 착색제 및 수지를 포함하고, 상기 착색제가, 식(Ia)로 나타난다.
［식(Ia) 중, R1∼R6은, 수소 원자, 탄화수소기, COO-, 또는 S(O)2O-를 나타내고, 방향족 탄화수소환 또는 방향족 복소환을 형성해도 좋다. R7은, 방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소환기를 나타내고, 환을 형성해도 좋다. R8, R9는, 수소 원자, 탄화수소기, COO-, 또는 S(O)2O-를 나타내고, 환을 형성해도 좋다. R10∼R13은, 수소 원자, 지방족 탄화수소기, 방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소환기를 나타내고, 환을 형성해도 좋다. a는 1 또는 2를 나타내고, b는 0 또는 1을 나타내고, Xa-는, a가의 음이온을 나타낸다.］

Description

착색 수지 조성물, 컬러 필터 및 표시 장치{COLORED RESIN COMPOSITION, COLORED FILTER AND DISPLAY DEVICE}
본 발명은, 착색 수지 조성물에 관한 것이다.
액정 표시 장치, 일렉트로 루미네선스 표시 장치 및 플라즈마 디스플레이 등의 표시장치나 CCD나 CMOS 센서 등의 고체 촬상 소자에 사용되는 컬러 필터는, 착색 수지 조성물로 제조된다. 또한 표시 장치나 고체 촬상 소자에 사용되는 컬러 필터와는 요구되는 특성은 완전히 상이하지만, 프린트 배선판의 제조 공정에서 감광성 수지 조성물이 사용되고 있어, 이 감광성 수지 조성물은 말라카이트 그린 옥살산염 등으로 착색되어 있는 경우가 있다(특허 문헌 1).
(특허 문헌 1) 일본공개특허 평 8-152710호 공보
종래부터 알려져 있는 컬러 필터용 착색 수지 조성물이나, 프린트 배선판 제조용 감광성 수지 조성물은, 내열성 및 내광성을 만족시킬 수 있는 것은 아니었다. 본 발명의 과제는, 착색 수지 조성물의 내열성 및 내광성을 양호한 것으로 하는 것에 있다.
본 발명은, 이하의 발명을 포함한다.
［1］착색제 및 수지를 포함하고,
상기 착색제가, 식(Ia)로 나타나는 화합물을 포함하는 착색 수지 조성물.
Figure pat00001
［식(Ia) 중,
　R1∼R6은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 1∼20의 탄화수소기, COO-, 또는 S(O)2O-를 나타내고, R2와 R3 및 R4와 R5는, 서로 결합하여, 치환기를 갖고 있어도 좋은 방향족 탄화수소환 또는 치환기를 갖고 있어도 좋은 방향족 복소환을 형성해도 좋다.
　R7은, 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 6∼20의 방향족 탄화수소기 또는 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 3∼19의 방향족 복소환기를 나타내고, R3 또는 R4와 결합하여, 환을 형성해도 좋다.
　R8, R9는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 1∼20의 탄화수소기, COO-, 또는 S(O)2O-를 나타내고, R8과 R9는, 서로 결합하여 치환기를 갖고 있어도 좋은 환을 형성해도 좋다.
　R10∼R13은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 1∼20의 지방족 탄화수소기, 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 6∼20의 방향족 탄화수소기 또는 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 3∼19의 방향족 복소환기를 나타내고, R10과 R11, R12와 R13, R2와 R10 및 R5와 R12는, 서로 결합하여 환을 형성해도 좋다.
　a는, 1또는 2를 나타낸다.
　b는, 0또는 1을 나타낸다.
　Xa-는, a가의 음이온을 나타낸다.］
［2］추가로, 중합성 화합물 및 중합 개시제를 포함하는 상기［1］기재의 착색 수지 조성물.
［3］상기［2］기재의 착색 수지 조성물로 형성되는 컬러 필터.
［4］상기［3］기재의 컬러 필터를 포함하는 표시 장치.
본 발명의 착색 수지 조성물에 의하면, 내열성 및 내광성이 우수한 컬러 필터를 제조할 수 있다.
본 발명의 착색 수지 조성물은, 착색제 및 수지를 포함한다. 이하, 착색제를 「착색제(A)」라고 하는 경우가 있고, 수지를 「수지(B)」라고 하는 경우가 있다.
　(1) 착색제(A)
　 상기 착색제(A)는, 식(Ia)로 나타나는 화합물을 포함한다. 이하, 식(Ia)로 나타나는 화합물을 「화합물(Ia)」라고 하는 경우가 있다.
Figure pat00002
［식(Ia) 중,
　R1∼R6은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 1∼20의 탄화수소기, COO-, 또는 S(O)2O-를 나타내고, R2와 R3 및 R4와 R5는, 서로 결합하여, 치환기를 갖고 있어도 좋은 방향족 탄화수소환 또는 치환기를 갖고 있어도 좋은 방향족 복소환을 형성해도 좋다.
　R7은, 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 6∼20의 방향족 탄화수소기 또는 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 3∼19의 방향족 복소환기를 나타내고, R3 또는 R4와 결합하여, 환을 형성해도 좋다.
　R8, R9는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 1∼20의 탄화수소기, COO-, 또는 S(O)2O-를 나타내고, R8과 R9는, 서로 결합하여 치환기를 갖고 있어도 좋은 환을 형성해도 좋다.
　R10∼R13은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 1∼20의 지방족 탄화수소기, 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 6∼20의 방향족 탄화수소기 또는 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 3∼19의 방향족 복소환기를 나타내고, R10과 R11, R12와 R13, R2와 R10 및 R5와 R12는, 서로 결합하여 환을 형성해도 좋다.
　a는, 1 또는 2를 나타낸다.
　b는, 0 또는 1을 나타낸다.
　Xa-는, a가의 음이온을 나타낸다.］
　화합물(Ia)가 -COO- 또는 -S(O)2O-를 갖는 경우, 그 수는 합계로 1개이다. -COO- 또는-S(O)2O-를 합계로 1개 갖는 경우, b는 0이 된다. -COO- 및 -S(O)2O-를 갖지 않는 경우, b는 1이 된다. b=1일 때, a는 1또는 2가 된다.
　R1∼R6 및 R8∼R9로 나타나는 탄소수 1∼20의 탄화수소기는, 지방족 탄화수소기 및 방향족 탄화수소기라도 좋고, 당해 지방족 탄화수소기는, 포화 또는 불포화라도 좋고, 쇄상 또는 지환이라도 좋다.
　R1∼R6 및 R8∼R9로 나타나는 포화 또는 불포화 쇄상 탄화수소기로서는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 운데실기, 도데실기, 헵타데실기, 옥타데실기 및 이코실기 등의 직쇄상 알킬기 등；이소프로필기, (2-메틸)프로필기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, (2-에틸)부틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, tert-펜틸기, (1-메틸)펜틸기, (2-메틸)펜틸기, (1-에틸)펜틸기, (3-에틸)펜틸기, 이소헥실기, (5-메틸)헥실기, (2-에틸)헥실기, 및 (3-에틸)헵틸기 등의 분기쇄상 알킬기 등；비닐기, 1-프로페닐기, 2-프로페닐기(알릴기), 이소프로페닐기, (1-메틸)에테닐기, 2-부테닐기, 3-부테닐기, 1,3-부타디에닐기, (1-(2-프로페닐))에테닐기, (1,2-디메틸)프로페닐기 및 2-펜테닐기 등의 알케닐기；등을 들 수 있다. 포화 또는 불포화 쇄상 탄화수소기의 탄소수는, 바람직하게는 1∼15이고, 보다 바람직하게는 1∼10이고, 한층 더 바람직하게는 1∼8이고, 특히 바람직하게는 1∼5이다.
　R1∼R6 및 R8∼R9로 나타나는 포화 또는 불포화 지환식 탄화수소기로서는, 사이클로프로필기, 1-메틸사이클로프로필기, 사이클로부틸기, 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기, 사이클로헵틸기, 1-메틸사이클로헥실기, 2-메틸사이클로헥실기, 3-메틸사이클로헥실기, 4-메틸사이클로헥실기, 1,2-디메틸사이클로헥실기, 1,3-디메틸사이클로헥실기, 1,4-디메틸사이클로헥실기, 2,3-디메틸사이클로헥실기, 2,4-디메틸사이클로헥실기, 2,5-디메틸사이클로헥실기, 2,6-디메틸사이클로헥실기, 3,4-디메틸사이클로헥실기, 3,5-디메틸사이클로헥실기, 2,2-디메틸사이클로헥실기, 3,3-디메틸사이클로헥실기, 4,4-디메틸사이클로헥실기, 사이클로옥틸기, 2,4,6-트리메틸사이클로헥실기, 2,2,6,6-테트라메틸사이클로헥실기, 3,3,5,5-테트라메틸사이클로헥실기, 4-펜틸사이클로헥실기, 4-옥틸사이클로헥실기, 4-사이클로헥실사이클로헥실기 등의 사이클로알킬기；사이클로헥세닐기(예를 들면 사이클로헥사-2-엔, 사이클로헥사-3-엔), 사이클로헵테닐기, 사이클로옥테닐기 등의 사이클로알케닐기；노르보르난기, 아다만틸기, 바이사이클로［2.2.2］옥틸기 등의 가교환 탄화수소기；사이클로프로필메틸기, 사이클로프로필에틸기, 사이클로부틸메틸기, 사이클로부틸에틸기, 사이클로펜틸메틸기, 사이클로펜틸에틸기, 사이클로헥실메틸기, 사이클로헥실에틸기 등의 1개 이상의 사이클로알킬기가 결합한 알킬기；등을 들 수 있다. 지환식 탄화수소기의 탄소수는, 바람직하게는 3∼20이고, 보다 바람직하게는 4∼15이고, 한층 더 바람직하게는 5∼15이고, 특히 바람직하게는 5∼10이다.
　R1∼R6 및 R8∼R9로 나타나는 방향족 탄화수소기는, 페닐기, o-톨릴기, m-톨릴기, p-톨릴기, 2,3-디메틸페닐기, 2,4-디메틸페닐기, 2,5-디메틸페닐기, 2,6-디메틸페닐기, 3,4-디메틸페닐기, 3,5-디메틸페닐기, o-이소프로필페닐기, m-이소프로필페닐기, p-이소프로필페닐기, o-tert-부틸페닐기, m-tert-부틸페닐기, p-tert-부틸페닐기, 메시틸기, 2,6-비스(2-프로필)페닐기, 2,4,6-트리메틸페닐기, 사이클로헥실메틸페닐기, 벤질페닐기, (디메틸(페닐)메틸)페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 5,6,7,8-테트라하이드로-1-나프틸기, 5,6,7,8-테트라하이드로-2-나프틸기, 플루오레닐기, 페난트릴기, 안트릴기, 페닐페닐기, 페닐페닐페닐기 등을 들 수 있다. 방향족 탄화수소기의 탄소수는, 바람직하게는 6∼20이고, 보다 바람직하게는 6∼15이다.
　R1∼R6 및 R8∼R9로 나타나는 방향족 탄화수소기는, 상기에 든 쇄상 탄화수소기, 환식 탄화수소기, 및 방향족 탄화수소기 중 적어도 하나를, 상기에 든 방향족 탄화수소기와 조합한 기라도 좋고, 벤질기, 페닐메틸기, 1-메틸-1-페닐에틸기 등의 아르알킬기；페닐에테닐기(페닐비닐기) 등의 아릴알케닐기；페닐에티닐기 등의 아릴알키닐기；등을 들 수 있고, 그 탄소수는, 바람직하게는 7∼20이고, 보다 바람직하게는 7∼15이다.
　R1∼R6 및 R8∼R9로 나타나는 탄화수소기는, 1개 또는 2개 이상의 치환기를 갖고 있어도 좋다. 치환기로서는, 할로겐 원자, -OH, -OR16, -S(O)2O-, -S(O)2OH, -S(O)2O-Z+, -C(O)O-, -C(O)OH, -C(O)O-Z+, -C(O)OR16, -C(O)NHR16, -C(O)NR16R17, -SR16, -S(O)2R16, -S(O)2OR16, -S(O)2NH2, -S(O)2NHR16, -S(O)2NR16R17(식 중, R16 및 R17은, 각각 독립적으로, 탄소수 1∼20의 탄화수소기를 나타낸다.)을 들 수 있다. 이들 중에서도, 치환기로서는, -S(O)2O-, -S(O)2OH, -S(O)2O-Z+, -S(O)2NH2, -S(O)2NHR16, -SO2NR16R17이 바람직하고, -S(O)2O-Z+, -S(O)2NH2, -S(O)2NHR16, -SO2NR16R17이 보다 바람직하다.
　상기 치환기로서의 할로겐 원자에는, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자등을 들 수 있고, 바람직하게는 불소 원자, 염소 원자 등이다.
　R16, R17로 나타나는 탄소수 1∼20의 탄화수소기로서는, R1∼R6 및 R8∼R9로 나타나는탄화수소기와 동일한 것을 들 수 있다.
　-OR16으로서는, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜틸옥시기, 헥실옥시기, 헵틸옥시기, 옥틸옥시기, 2-에틸헥실옥시기 및 이코실옥시기 등이 바람직하다.
　-C(O)OR16으로서는, 메톡시카보닐기, 에톡시카보닐기, 프로폭시카보닐기, tert-부톡시카보닐기, 헥실옥시카보닐기 및 이코실옥시카보닐기 등이 바람직하다.
　-C(O)NHR16으로서는, N-메틸카바모일기, N-에틸카바모일기, N-프로필카바모일기, N-이소프로필카바모일기, N-부틸카바모일기, N-이소부틸카바모일기, N-sec-부틸카바모일기, N-tert-부틸카바모일기, N-펜틸카바모일기, N-(1-에틸프로필)카바모일기, N-(1,1-디메틸프로필)카바모일기, N-(1,2-디메틸프로필)카바모일기, N-(2,2-디메틸프로필)카바모일기, N-(1-메틸부틸)카바모일기, N-(2-메틸부틸)카바모일기, N-(3-메틸부틸)카바모일기, N-사이클로펜틸카바모일기, N-헥실카바모일기, N-(1,3-디메틸부틸)카바모일기, N-(3,3-디메틸부틸)카바모일기, N-헵틸카바모일기, N-(1-메틸헥실)카바모일기, N-(1,4-디메틸펜틸)카바모일기, N-옥틸카바모일기, N-(2-에틸헥실)카바모일기, N-(1,5-디메틸)헥실카바모일기, N-(1,1,2,2-테트라메틸부틸)카바모일기 등이 바람직하다.
　-C(O)NR16R17로서는, N,N-디메틸카바모일기, N,N-에틸메틸카바모일기, N,N-디에틸카바모일기, N,N-프로필메틸카바모일기, N,N-이소프로필메틸카바모일기, N,N-tert-부틸메틸카바모일기, N,N-부틸에틸카바모일기, N,N-비스(1-메틸프로필)카바모일기, N,N-헵틸메틸카바모일기 등이 바람직하다.
　-SR16으로서는, 메틸술파닐기, 에틸술파닐기, 부틸술파닐기, 헥실술파닐기, 데실술파닐기 및 이코실술파닐기 등이 바람직하다.
　-S(O)2R16으로서는, 메틸술포닐기, 에틸술포닐기, 부틸술포닐기, 헥실술포닐기, 데실술포닐기 및 이코실술포닐기 등이 바람직하다.
　-S(O)2OR16으로서는, 메톡시술포닐기, 에톡시술포닐기, 프로폭시술포닐기, tert-부톡시술포닐기, 헥실옥시술포닐기 및 이코실옥시술포닐기 등이 바람직하다.
　-S(O)2NHR16으로서는, N-메틸술파모일기, N-에틸술파모일기, N-프로필술파모일기, N-이소프로필술파모일기, N-부틸술파모일기, N-이소부틸술파모일기, N-sec-부틸술파모일기, N-tert-부틸술파모일기, N-펜틸술파모일기, N-(1-에틸프로필)술파모일기, N-(1,1-디메틸프로필)술파모일기, N-(1,2-디메틸프로필)술파모일기, N-(2,2-디메틸프로필)술파모일기, N-(1-메틸부틸)술파모일기, N-(2-메틸부틸)술파모일기, N-(3-메틸부틸)술파모일기, N-사이클로펜틸술파모일기, N-헥실술파모일기, N-(1,3-디메틸부틸)술파모일기, N-(3,3-디메틸부틸)술파모일기, N-헵틸술파모일기, N-(1-메틸헥실)술파모일기, N-(1,4-디메틸펜틸)술파모일기, N-옥틸술파모일기, N-(2-에틸헥실)술파모일기, N-(1,5-디메틸)헥실술파모일기, N-(1,1,2,2-테트라메틸부틸)술파모일기 등이 바람직하다.
　-S(O)2NR16R17로서는, N,N-디메틸술파모일기, N,N-에틸메틸술파모일기, N,N-디에틸술파모일기, N,N-프로필메틸술파모일기, N,N-이소프로필메틸술파모일기, N,N-tert-부틸메틸술파모일기, N,N-부틸에틸술파모일기, N,N-비스(1-메틸프로필)술파모일기, N,N-헵틸메틸술파모일기 등이 바람직하다.
　Z+는, +N(R18)4, Na+ 또는 K+이고, 바람직하게는 +N(R18)4이다. R18은, 탄소수가 1∼20의 탄화수소기이고, 바람직하게는 포화 탄화수소기이다. N에 결합하는 4개의 R18은 서로 상이해도 좋고, 4개의 R18 중, 적어도 2개가 탄소수 5∼20의 1가의 포화 탄화수소기인 것이 바람직하다. 또한, 4개의 R18의 합계 탄소수는 20∼80이 바람직하고, 20∼60이 보다 바람직하다.
　+N(R18)4로서는, 이하의 것이 바람직하다.
Figure pat00003
　R7 및 R10∼R13으로 나타나는 탄소수 6∼20의 방향족 탄화수소기로서는, 페닐기, o-톨릴기, m-톨릴기, p-톨릴기, 자일릴기(예를 들면, 2,4-자일릴기, 2,6-자일릴기 등), 4-n-부틸페닐기, 4-tert-부틸페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 페난트릴기, 페닐페닐기, 페닐페닐페닐기 등을 들 수 있고, 바람직하게는, 페닐기, o-톨릴기, m-톨릴기, p-톨릴기, 2,4-자일릴기, 2,6-자일릴기, 4-n-부틸페닐기, 4-tert-부틸페닐기 등을 들 수 있고, 보다 바람직하게는 2,4-자일릴기, 4-n-부틸페닐기, 페닐기이다. R7 및 R10∼R13으로 나타나는 방향족 탄화수소기의 탄소수는, 바람직하게는 6∼15이고, 보다 바람직하게는 6∼12이다.
　R7 및 R10∼R13으로 나타나는 탄소수 3∼19의 방향족 복소환기로서는, 프릴기, 피롤일기, 이미다졸릴기, 피라졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 피리딜기, 인돌일기, 이소인돌일기, 인다졸릴기 등을 들 수 있다. R7 및 R10∼R13으로 나타나는 방향족 복소환기의 탄소수는, 바람직하게는 3∼12이고, 보다 바람직하게는 3∼8이다.
　R7 및 R10∼R13으로 나타나는 탄소수 6∼20의 방향족 탄화수소기 및 탄소수 3∼19의 방향족 복소환기는, 치환기를 1개 또는 2개이상 갖고 있어도 좋다. 이 치환기로서는, R1∼R6 및 R8∼R9로 나타나는 탄소수가 1∼20의 탄화수소기가 갖고 있어도 좋은 치환기와 동일한 치환기를 들 수 있다.
　R10∼R13으로 나타나는 탄소수 1∼20의 지방족 탄화수소기는, 포화 또는 불포화라도 좋고, 쇄상 또는 지환이라도 좋다. R10∼R13으로 나타나는 포화 또는 불포화 쇄상 탄화수소기로서는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 운데실기, 도데실기, 헵타데실기, 옥타데실기 및 이코실기 등의 직쇄상 알킬기 등；이소프로필기, (2-메틸)프로필기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, (2-에틸)부틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, tert-펜틸기, (1-메틸)펜틸기, (2-메틸)펜틸기, (1-에틸)펜틸기, (3-에틸)펜틸기, 이소헥실기, (5-메틸)헥실기, (2-에틸)헥실기, 및 (3-에틸)헵틸기 등의 분기쇄상 알킬기 등；비닐기, 1-프로페닐기, 2-프로페닐기(알릴기), 이소프로페닐기, (1-메틸)에테닐기, 2-부테닐기, 3-부테닐기, 1, 3-부타디에닐기, (1-(2-프로페닐))에테닐기, (1,2-디메틸)프로페닐기 및 2-펜테닐기 등의 알케닐기；등을 들 수 있다. 포화 또는 불포화 쇄상 탄화수소기의 탄소수는, 바람직하게는 1∼15이고, 보다 바람직하게는 1∼10이고, 한층 더 바람직하게는 1∼8이고, 특히 바람직하게는 1∼5이다.
　R10∼R13으로 나타나는 포화 또는 불포화 지환식 탄화수소기로서는, 사이클로프로필기, 1-메틸사이클로프로필기, 사이클로부틸기, 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기, 사이클로헵틸기, 1-메틸사이클로헥실기, 2-메틸사이클로헥실기, 3-메틸사이클로헥실기, 4-메틸사이클로헥실기, 1,2-디메틸사이클로헥실기, 1,3-디메틸사이클로헥실기, 1,4-디메틸사이클로헥실기, 2,3-디메틸사이클로헥실기, 2,4-디메틸사이클로헥실기, 2,5-디메틸사이클로헥실기, 2,6-디메틸사이클로헥실기, 3,4-디메틸사이클로헥실기, 3,5-디메틸사이클로헥실기, 2,2-디메틸사이클로헥실기, 3,3-디메틸사이클로헥실기, 4,4-디메틸사이클로헥실기, 사이클로옥틸기, 2,4,6-트리메틸사이클로헥실기, 2,2,6,6-테트라메틸사이클로헥실기 및 3,3,5,5-테트라메틸사이클로헥실기, 4-펜틸사이클로헥실기, 4-옥틸사이클로헥실기, 4-사이클로헥실사이클로헥실기 등의 사이클로알킬기；사이클로헥세닐기(예를 들면 사이클로헥사-2-엔, 사이클로헥사-3-엔), 사이클로헵테닐기, 사이클로옥테닐기 등의 사이클로알케닐기；노르보르난기, 아다만틸기, ［2.2.2］옥틸기；사이클로프로필메틸기, 사이클로프로필에틸기, 사이클로부틸메틸기, 사이클로부틸에틸기, 사이클로펜틸메틸기, 사이클로펜틸에틸기, 사이클로헥실메틸기, 사이클로헥실에틸기 등의 1개 이상의 사이클로알킬기가 결합한 알킬기；등을 들 수 있다. 지환식 탄화수소기의 탄소수는, 바람직하게는 3∼20이고, 보다 바람직하게는 4∼20이고, 더욱 바람직하게는 4∼15이고, 더욱 더 바람직하게는 5∼15이고, 특히 바람직하게는 5∼10이고, 그 중에서도, 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기, 사이클로부틸기, 사이클로옥틸기인 것이 특히 바람직하다.
　R10∼R13으로 나타나는 탄소수 1∼20의 지방족 탄화수소기는, 치환기를 1개 또는 2 이상 갖고 있어도 좋다. 이 치환기로서는, R1∼R6 및 R8∼R9로 나타나는 탄소수가 1∼20의 탄화수소기가 갖고 있어도 좋은 치환기와 동일한 치환기를 들 수 있다.
　R10과 R11은, 양쪽이 독립적으로 치환기를 가져도 좋은 탄소수 1∼20의 지방족 탄화수소기가 되는 조합(이하, 조합 1이라고 한다), 양쪽이 독립적으로 치환기를 가져도 좋은 탄소수 6∼20의 방향족 탄화수소기가 되는 조합(이하, 조합 2라고 한다), 한쪽이 치환기를 가져도 좋은 탄소수 1∼20의 지방족 탄화수소기이고, 다른쪽이 치환기를 가져도 좋은 탄소수 6∼20의 방향족 탄화수소기가 되는 조합(이하, 조합 3이라고 한다) 등이 바람직하고, 조합 1및 조합 3이 보다 바람직하다. R12와 R13에 있어서도, 조합 1, 조합 2, 조합 3 등이 바람직하고, 조합 1및 조합 3이 보다 바람직하다. 조합 1에 의하면, 화합물(Ia)의 내열성이 보다 양호해지고, 조합 3에 의하면, 화합물(Ia)의 내광성이 보다 양호해진다.
　R2와 R3 또는 R4와 R5가 서로 결합하여 형성하는 치환기를 갖고 있어도 좋은 방향족 탄화수소환 및 치환기를 갖고 있어도 좋은 방향족 복소환으로서는, R7 및 R10∼R13으로 나타나는 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 6∼20의 방향족 탄화수소환과 동일한 환, 또는 R7 및 R10∼R13으로 나타나지만 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 3∼19의 방향족 복소환과 동일한 환을 들 수 있다.
　R7과 R3이 결합하여 형성하는 환 및 R7과 R4가 결합하여 형성하는 환으로서는, 사이클로펜탄환, 사이클로펜텐환, 사이클로펜타디엔환, 사이클로헥산환, 사이클로헥센환, 사이클로헥사디엔환, 피롤환, 디하이드로피롤환, 피롤리딘환, 푸란환, 디하이드로푸란환, 테트라하이드로푸란환, 피란환, 디하이드로피란환, 테트라하이드로피란환, 디하이드로피리딘환, 테트라하이드로피리딘환, 피페리진환, 티아사이클로펜텐환, 티아사이클로펜타디엔환, 티아사이클로헥센환, 티아사이클로헥사디엔환 등을 들 수 있다.
　R8과 R9가 결합하여 형성하는 환으로서는, 사이클로펜탄환, 사이클로헥산환, 사이클로헵탄환 등의 탄소수가 4∼8의 사이클로알칸환；아디리딘환, 아제티딘환, 피롤리딘환, 피페리딘환, 피페라진환 등의 탄소수가 2∼6의 함질소 단환계 포화복소환；옥시란환, 옥세탄환, 테트라하이드로푸란환, 테트라하이드로피란환, 1,3-디옥산환, 1,4-디옥산환 등의 탄소수가 2∼6의 함산소 단환계 포화 복소환；테트라하이드로티오펜환, 디티오란환 등의 탄소수가 2∼6의 함황 단환계 포화 복소환 등을 들 수 있다.
　R10과 R11, R12와 R13이 서로 결합하여 형성하는 환으로서는, 예를 들면, 이하의 것을 들 수 있다. 식 중, *는, 식(Ia')에서 c10 또는 c2의 식별 부호가 할당된 탄소 원자와의 결합손(1중 결합손 또는 2중 결합손)을 나타낸다. 식(Ia')은, 상기 식(Ia)로 나타나는 화합물의 탄소에 식별 부호를 할당한 식이다.
Figure pat00004
Figure pat00005
　R2와 R10이 결합하여 형성하는 환으로서는, 군［a1］로 나타나는 환을 들 수 있다. 또한, 식(Ia')은, 상기와 동일한 의미이다. 군［a1］로 나타내는 환을 구성하는 탄소 원자 중 식별 부호가 할당된 탄소 원자는, 식(Ia')에서 동일한 식별 부호가 할당된 탄소 원자에 상당한다. 또한 식 중, *는 결합손을 나타낸다.
Figure pat00006
　R5와 R12가 결합하여 형성하는 환으로서는, 군［a2］로 나타나는 환을 들 수 있다. 또한 식(Ia')은, 상기와 동일한 의미이다. 군［a2］로 나타내는 환을 구성하는 탄소 원자 중 식별 부호가 할당된 탄소 원자는, 식(Ia')에서 동일한 식별 부호가 할당된 탄소 원자에 상당한다. 또한 식 중, *는 결합손을 나타낸다.
Figure pat00007
　Xa-로 나타나는 음이온으로서는, F-, Cl-, Br-, BF4 -, PF6 -, 식(Ⅱa)로 나타나는 음이온, 식(Ⅱb)로 나타나는 음이온, 식(Ⅱc)로 나타나는 음이온, 식(Ⅱd)로 나타나는 음이온 등을 들 수 있고, 식(Ⅱa)로 나타나는 음이온, 식(Ⅱb)로 나타나는 음이온, 식(Ⅱc)로 나타나는 음이온, 식(Ⅱd)로 나타나는 음이온이 보다 바람직하고, 식(Ⅱa)로 나타나는 음이온이 더욱 더 바람직하다.
Figure pat00008
(식 중, X1 및 X2는 각각 독립적으로, 불소 원자 또는 탄소수 1∼4의 불화 알킬기를 나타내거나, 또는 X1과 X2가 결합하여 탄소수 2∼4의 불화알칸디일기를 형성한다.)
Figure pat00009
(식 중, X3∼X5는 각각 독립적으로, 불소 원자 또는 탄소수 1∼4의 불화 알킬기를 나타낸다.)
Figure pat00010
(식 중, Y1은 탄소수 1∼4의 불화 알킬기를 나타낸다.)
Figure pat00011
(식 중, Y2는 탄소수 1∼4의 불화 알칸디일기를 나타낸다.)
식(Ⅱa) 및(Ⅱb)에 있어서 X1∼X5로 각각 나타나는 탄소수 1∼4의 불화 알킬기로서는, 퍼플루오로알킬기가 바람직하고, 예를 들면 -CF3, -CF2CF3, -CF2CF2CF3, -CF(CF3)2, -CF2CF2CF2CF3, -CF2CF(CF3)2, -C(CF3)3 등을 들 수 있다.
　식(Ⅱa)에 있어서 X1과 X2가 결합하여 형성되는 탄소수 2∼4의 불화 알칸디일기로서는, 퍼플루오로알칸디일기가 바람직하고, 예를 들면 -CF2CF2-, -CF2CF2CF2-, -CF2CF2CF2CF2- 등을 들 수 있다.
　식(Ⅱc)에 있어서 Y1로 나타나는 탄소수 1∼4의 불화 알킬기로서는, 퍼플루오로알킬기가 바람직하고, 예를 들면 -CF3, -CF2CF3, -CF2CF2CF3, -CF(CF3)2, -CF2CF2CF2CF3, -CF2CF(CF3)2, -C(CF3)3 등을 들 수 있다.
　식(Ⅱd)에 있어서 Y2로 나타나는 탄소수 1∼4의 불화 알칸디일기로서는, 퍼플루오로알칸디일기가 바람직하고, 예를 들면 -CF2-, -CF2CF2-, -CF2CF2CF2-, -C(CF3)2-, -CF2CF2CF2CF2- 등을 들 수 있다.
　식(Ⅱa)로 나타나는 음이온(이하 「음이온(Ⅱa)」이라고 하는 경우가 있다)으로서는, 예를 들면 하기의 음이온(Ⅱa-1)∼(Ⅱa-6)을 들 수 있다.
Figure pat00012
　식(Ⅱb)로 나타나는 음이온(이하 「음이온(Ⅱb)」라고 하는 경우가 있다)으로서는, 예를 들면 하기의 음이온(Ⅱb-1)을 들 수 있다.
Figure pat00013
　식(Ⅱc)로 나타나는 음이온(이하 「음이온(Ⅱc)」라고 하는 경우가 있다)으로서는, 예를 들면 하기의 음이온(Ⅱc-1)∼(Ⅱc-4)을 들 수 있다.
Figure pat00014
　식(Ⅱd)로 나타나는 음이온(이하 「음이온(Ⅱd)」이라고 하는 경우가 있다)으로서는, 예를 들면 하기의 음이온(Ⅱd-1)∼(Ⅱd-4)을 들 수 있다.
Figure pat00015
　화합물(Ia)로서는, 식(Ib)로 나타나는 화합물(이하, 「화합물(Ib)」라고 하는 경우가 있다)이 바람직하고, 식(Ic)로 나타나는 화합물(이하, 「화합물(Ic)」라고 하는 경우가 있다)이 보다 바람직하다.
Figure pat00016
(식 중, R2, R5, R8∼R13, Xa-, a, 및 b는, 상기와 같다. R30은, 탄소수 1∼6의 알킬기, 할로겐 원자, -OH, -OR16, -S(O)2O-, -S(O)2OH, -S(O)2O-Z+, -C(O)O-, -C(O)OH, -C(O)O-Z+, -C(O)OR16, -C(O)NHR16, -C(O)NR16R17, -SR16, -S(O)2R16, -S(O)2OR16, -S(O)2NH2, -S(O)2NHR16, 또는 -S(O)2NR16R17을 나타내고, R16, R17, Z+는, 상기와 같다. m은 0∼5의 정수를 나타낸다. m이 2 이상일 때, 복수의 R30은 동일해도 상이해도 좋다.)
Figure pat00017
(식 중, R21 및 R22는, 서로 독립적으로, 수소 원자, 탄소수 1∼6의 알킬기, C(O)O-, 또는 -S(O)2O-를 나타낸다. R23 및 R24는, 서로 독립적으로, 탄소수 1∼4의 알킬기를 나타낸다. R25∼R28은, 서로 독립적으로, 수소 원자, 탄소수 1∼10의 포화 탄화수소기, 또는 탄소수 6∼10의 방향족 탄화수소기를 나타내고, R25∼R28을 나타내는 포화 탄화수소기 및 방향족 탄화수소기는, -C(O)O-, -C(O)OH, -C(O)O-Z+, -C(O)OR16, -C(O)NHR16, -S(O)2O-, -S(O)2OH, -S(O)2O-Z+, 및 -S(O)2NHR16으로부터 선택되는 적어도 1개의 치환기를 갖고 있어도 좋다. R25와 R26, R27과 R28은, 서로 결합하여 환을 형성해도 좋다. R31은, 탄소수 1∼6의 알킬기, -C(O)O-, -C(O)OH, -C(O)O-Z+, -C(O)OR16, -C(O)NHR16, -S(O)2O-, -S(O)2OH, -S(O)2O-Z+, 또는 -S(O)2NHR16을 나타낸다. ma는 0∼5의 정수를 나타낸다. ma가 2 이상일 때, 복수의 R31은 동일해도 상이해도 좋다. Xa-, a, b, R16, 및 Z+는 상기와 같다.)
　R21 및 R22로서는, 수소 원자, 메틸기, 에틸기, C(O)O-, 또는 -S(O)2O-가 바람직하다.
　R23 및 R24로서는, 메틸기, 에틸기가 바람직하고, R23과 R24는 동일한 것이 바람직하다.
　R25∼R28로서는, 수소 원자, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, 에틸헥실기등의 탄소수가 1∼10의 알킬기；페닐기, 톨루일기, 자일릴기, 에틸페닐기 등의 벤젠환 구조를 갖는 기, 및 당해 벤젠환에 -C(O)O-, -C(O)OH, -C(O)O-Z+, -C(O)OR16, -C(O)NHR16, -S(O)2O-, -S(O)2OH, -S(O)2O-Z+, 또는 -S(O)2NHR16이 치환한 기 등의 치환 또는 비치환의 페닐기 등이 바람직하다. R25와 R26 및 R27과 R28이 형성하는 환으로서는, 이하의 것을 들 수 있다. 식 중, *는, 결합손(1중 결합손 또는 2중 결합손)을 나타낸다.
Figure pat00018
　R25와 R26은, 양쪽이 독립적으로 치환기를 가져도 좋은 탄소수 1∼10의 포화 탄화수소기가 되는 조합(이하, 조합 4라고 한다), 양쪽이 독립적으로 치환기를 가져도 좋은 탄소수 6∼10의 방향족 탄화수소기가 되는 조합(이하, 조합 5라고 한다), 한쪽이 치환기를 가져도 좋은 탄소수 1∼10의 포화 탄화수소기이고, 다른쪽이 치환기를 가져도 좋은 탄소수 6∼10의 방향족 탄화수소기가 되는 조합(이하, 조합 6이라고 한다) 등이 바람직하고, 조합 4및 조합 6이 보다 바람직하다. R27과 R28에 있어서도, 조합 4, 조합 5, 조합 6 등이 바람직하고, 조합 4및 조합 6이 보다 바람직하다. 조합 4에 의하면, 화합물(Ia)의 내열성이 보다 양호해지고, 조합 6에 의하면, 화합물(Ia)의 내광성이 보다 양호해진다.
　ma는 바람직하게는 0또는 1이다.
　R31로서는, 메틸기, 에틸기, -C(O)O-, -C(O)OH, -C(O)O-Z+, -C(O)OR16, -S(O)2O-, -S(O)2OH, -S(O)2O-Z+, 또는 -S(O)2NHR16이 바람직하다.
　화합물(Ic)로서는, 식(Id)에 있어서, 표 1∼4에 나타내는 기 및 음이온을 갖는 화합물을 들 수 있다. R43과 R44는, 또는 R45와 R46은, 그들이 결합하는 N과 함께 되어, (N1)∼(N10)으로 나타나는 어느 하나의 부분 구조를 나타낸다. R47은, (P1)∼(P10)으로 나타나는 어느 하나의 부분 구조를 나타낸다. Xx-는, Cl- 또는 (Xx1)∼(Xx11)로 나타나는 어느 하나의 1가의 음이온을 나타낸다.
Figure pat00019
Figure pat00020
Figure pat00021
Figure pat00022
Figure pat00023
Figure pat00024
Figure pat00025
Figure pat00026
　상기 화합물(Ia)은, 예를 들면, 식(Vc)로 나타나는 화합물(이하, 「화합물(Vc)」라고 하는 경우가 있다)에, R7의 음이온을 발생시킬 수 있는 화합물(예를 들면, R7-MgBr등의 그리냐르 시약)을 반응시켜, 탈OH-(플로톤과 함께 물로서 이탈하는 양태를 포함한다)하고, 필요에 따라서 X-를 발생시킬 수 있는 화합물(예를 들면, X-를 포함하는 염)을 첨가함으로써 제조할 수 있다. 또한 화합물(Vc)는, 예를 들면, 식(Va)로 나타나는 화합물(이하, 「화합물(Va)」라고 하는 경우가 있다)과 식(Vb)로 나타나는 화합물(이하, 「화합물(Vb)」라고 하는 경우가 있다)을 반응시킴으로써 제조할 수 있다. 또한 화합물(Ia)는, 일본특허공표 2002-543233호 공보에 기재된 방법을 적절히 참조하여 제조할 수도 있다.
Figure pat00027
(식 중, R1∼R13, X 및 a는 상기와 같다. R8x는, R8 또는 R9로부터 말단 메틸기를 제거한 기와 동일하고, R8y는, R8 또는 R9와 같다.)
화합물(Ia)의 함유율은, 착색제(A)의 총량 중, 예를 들면, 1∼100질량%이고, 바람직하게는 50∼100질량%이다.
　착색제(A)는, 화합물(Ia) 이외의 착색제로서, 염료 또는 안료를 포함하고 있어도 좋다. 염료로서는, 용제 염료, 산성 염료, 직접 염료, 매염 염료 등을 들 수 있고, 예를 들면, 컬러 인덱스(The Society of Dyers and Colourists 출판)에서 피그먼트 이외에서 색상을 갖는 것으로 분류되어 있는 화합물이나, 염색 노트(색염사)에 기재되어 있는 공지의 염료를 들 수 있다. 안료라고 해도, 특별히 한정되지 않고 공지의 안료를 사용할 수 있고, 예를 들면, 컬러 인덱스(The Society of Dyers and Colourists 출판)에서 피그먼트로 분류되어 있는 안료를 들 수 있다.
　사용 가능한 염료로서는 C.I.솔벤트 옐로우 4, 14, 15, 23, 24, 38, 62, 63, 68, 82, 94, 98, 99, 162；
　C.I.솔벤트 레드 45, 49, 125, 130；
　C.I.솔벤트 오렌지 2, 7, 11, 15, 26, 56；
　C.I.솔벤트 블루 4, 5, 37, 67, 70, 90；
　C.I.솔벤트 그린 1, 4, 5, 7, 34, 35；등의 C.I.솔벤트 염료,
　C.I.애시드 옐로우 1, 3, 7, 9, 11, 17, 23, 25, 29, 34, 36, 38, 40, 42, 54, 65, 72, 73, 76, 79, 98, 99, 111, 112, 113, 114, 116, 119, 123, 128, 134, 135, 138, 139, 140, 144, 150, 155, 157, 160, 161, 163, 168, 169, 172, 177, 178, 179, 184, 190, 193, 196, 197, 199, 202, 203, 204, 205, 207, 212, 214, 220, 221, 228, 230, 232, 235, 238, 240, 242, 243, 251；
　C.I.애시드 레드 1, 4, 8, 14, 17, 18, 26, 27, 29, 31, 34, 35, 37, 42, 44, 50, 57, 66, 73, 88, 91, 97, 103, 111, 114, 129, 133, 134, 138, 143, 145, 150, 151, 158, 176, 182, 183, 195, 198, 206, 211, 215, 216, 217, 227, 228, 249, 252, 257, 258, 260, 261, 266, 268, 270, 274, 277, 280, 281, 308, 312, 315, 316, 339, 341, 345, 346, 349, 382, 383, 394, 401, 412, 417, 418, 422, 426；
　C.I.애시드 오렌지 6, 7, 8, 10, 12, 26, 50, 51, 52, 56, 62, 63, 64, 74, 75, 94, 95, 107, 108, 169, 173；
　C.I.애시드 바이올렛 6 B, 7, 17, 19；
　C.I.애시드 블루 1, 7, 9, 15, 18, 22, 29, 42, 59, 60, 62, 70, 72, 74, 82, 83, 86, 87, 90, 92, 93, 100, 102, 103, 104, 113, 117, 120, 126, 130, 131, 142, 147, 151, 154, 158, 161, 166, 167, 168, 170, 171, 184, 187, 192, 199, 210, 229, 234, 236, 242, 243, 256, 259, 267, 285, 296, 315, 335；
　C.I.애시드 그린 1, 3, 5, 9, 16, 50, 58, 63, 65, 80, 104, 105, 106, 109；등의 C.I.애시드 염료,
　C.I.다이렉트 옐로우 2, 33, 34, 35, 38, 39, 43, 47, 50, 54, 58, 68, 69, 70, 71, 86, 93, 94, 95, 98, 102, 108, 109, 129, 136, 138, 141；
　C.I.다이렉트 레드 79, 82, 83, 84, 91, 92, 96, 97, 98, 99, 105, 106, 107, 172, 173, 176, 177, 179, 181, 182, 184, 204, 207, 211, 213, 218, 220, 221, 222, 232, 233, 234, 241, 243, 246, 250；
　C.I.다이렉트 오렌지 26, 34, 39, 41, 46, 50, 52, 56, 57, 61, 64, 65, 68, 70, 96, 97, 106, 107；
　C.I.다이렉트 바이올렛 47, 52, 54, 59, 60, 65, 66, 79, 80, 81, 82, 84, 89, 90, 93, 95, 96, 103, 104；
　C.I.다이렉트 블루 1, 2, 6, 8, 15, 22, 25, 41, 57, 71, 76, 78, 80, 81, 84, 85, 86, 90, 93, 94, 95, 97, 98, 99, 100, 101, 106, 107, 108, 109, 113, 114, 115, 117, 119, 120, 137, 149, 150, 153, 155, 156, 158, 159, 160, 161, 162, 163, 164, 165, 166, 167, 168, 170, 171, 172, 173, 188, 189, 190, 192, 193, 194, 195, 196, 198, 199, 200, 201, 202, 203, 207, 209, 210, 212, 213, 214, 222, 225, 226, 228, 229, 236, 237, 238, 242, 243, 244, 245, 246, 247, 248, 249, 250, 251, 252, 256, 257, 259, 260, 268, 274, 275, 293；
　C.I.다이렉트 그린 25, 27, 31, 32, 34, 37, 63, 65, 66, 67, 68, 69, 72, 77, 79, 82；등의 C.I.다이렉트 염료,
　C.I.디스퍼스 옐로우 54, 76；등의 C.I.디스퍼스 염료,
　C.I.베이직 블루 1, 3, 5, 7, 9, 19, 24, 25, 26, 28, 29, 40, 41, 54, 58, 59, 64, 65, 66, 67, 68；
　C.I.베이직 그린 1；등의 C.I.베이직 염료,
　C.I.리엑티브 옐로우 2, 76, 116；
　C.I.리엑티브 오렌지 16；등의 C.I.리엑티브 염료,
　C.I.모던트 옐로우 5, 8, 10, 16, 20, 26, 30, 31, 33, 42, 43, 45, 56, 61, 62, 65；
　C.I.모던트 레드 1, 2, 4, 9, 12, 14, 17, 18, 19, 22, 23, 24, 25, 26, 30, 32, 33, 36, 37, 38, 39, 41, 43, 45, 46, 48, 53, 56, 63, 71, 74, 85, 86, 88, 90, 94, 95；
　C.I.모던트 오렌지 3, 4, 5, 8, 12, 13, 14, 20, 21, 23, 24, 28, 29, 32, 34, 35, 36, 37, 42, 43, 47, 48；
　C.I.모던트 바이올렛 1, 2, 4, 5, 7, 14, 22, 24, 30, 31, 32, 37, 40, 41, 44, 45, 47, 48, 53, 58；
　C.I.모던트 블루 1, 2, 3, 7, 9, 12, 13, 15, 16, 19, 20, 21, 22, 26, 30, 31, 39, 40, 41, 43, 44, 49, 53, 61, 74, 77, 83, 84；
　C.I.모던트 그린 1, 3, 4, 5, 10, 15, 26, 29, 33, 34, 35, 41, 43, 53；등의 C.I.모던트 염료,
　C.I.배트 그린 1；등의 C.I.배트 염료 등을 들 수 있다.
　사용 가능한 안료로서는, 예를 들면,
　C.I.피그먼트 옐로우 1(이하, C.I. 피그먼트 옐로우의 기재를 생략하고, 번호만의 기재로 한다.), 3, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 20, 24, 31, 53, 83, 86, 93, 94, 109, 110, 117, 125, 128, 137, 138, 139, 147, 148, 150, 153, 154, 166, 173, 194, 214등의 황색 안료；
　C.I. 피그먼트 오렌지 13, 31, 36, 38, 40, 42, 43, 51, 55, 59, 61, 64, 65, 71, 73등의 오렌지색 안료；
　C.I. 피그먼트 레드 9, 97, 105, 122, 123, 144, 149, 166, 168, 175, 176, 177, 180, 192, 209, 215, 216, 224, 242, 254, 255, 264, 265등의 적색 안료；
　C.I. 피그먼트 블루 15, 15：3, 15：4, 15：6, 60, 80등의 청색 안료；
　C.I. 피그먼트 바이올렛 1, 19, 23, 29, 32, 36, 38 등의 바이올렛색 안료；
　C.I. 피그먼트 그린 7, 36, 58 등의 녹색 안료；등을 들 수 있다.
　(2) 수지(B)
　수지(B)는, 특별히 한정되지 않지만, 알칼리 가용성 수지인 것이 바람직하고, 불포화 카본산 및 불포화 카본산 무수물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종(a)(이하 「단량체(a)」라고 하는 경우가 있다)에 유래하는 구조 단위를 갖는 수지가 보다 바람직하다. 수지(B)는, 추가로, 탄소수 2∼4의 환상 에테르 구조와 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 단량체(b)(이하 「단량체(b)」라고 하는 경우가 있다)에 유래하는 구조 단위, 단량체(a)와 공중합 가능한 단량체(c)(단, 단량체(a) 및 단량체(b)와는 상이하다.)(이하 「단량체(c)」라고 하는 경우가 있다)에 유래하는 구조 단위, 및, 측쇄에 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 구조 단위로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 구조 단위를 갖는 공중합체인 것이 바람직하고, 단량체(a)에 유래하는 구조 단위와 단량체(b)에 유래하는 구조 단위를 갖는 공중합체 또는 단량체(a)에 유래하는 구조 단위와 단량체(c)에 유래하는 구조 단위를 갖는 공중합체인 것이 보다 바람직하고, 단량체(a)에 유래하는 구조 단위와 단량체(b)에 유래하는 구조 단위와 단량체(c)에 유래하는 구조 단위를 갖는 공중합체인 것이 더욱 바람직하다.
　단량체(a)로서는, 구체적으로는, 예를 들면, 아크릴산, 메타크릴산, 무수 말레인산, 이타콘산 무수물, 3,4,5,6-테트라하이드로프탈산 무수물, 숙신산 모노〔2-(메타)아크릴로일옥시에틸〕등을 들 수 있고, 바람직하게는, 아크릴산, 메타크릴산, 무수 말레인산이다.
　단량체(b)는, 탄소수 2∼4의 환상 에테르 구조(예를 들면, 옥시란환, 옥세탄환 및 테트라하이드로푸란환으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종)와 (메타)아크릴로일옥시기를 갖는 단량체가 바람직하다.
　또한, 본 명세서에 있어서, 「(메타)아크릴산」이란, 아크릴산 및 메타크릴산으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종을 나타낸다. 「(메타)아크릴로일」및 「(메타)아크릴레이트」등의 표기도, 동일한 의미를 갖는다.
　단량체(b)로서는, 예를 들면, 글리시딜(메타)아크릴레이트, 비닐벤질글리시딜에테르, 3, 4-에폭시트리사이클로［5.2.1.02,6］데실(메타)아크릴레이트, 3-에틸-3-(메타)아크릴로일옥시메틸옥세탄, 테트라하이드로푸르푸릴(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있고, 바람직하게는, 글리시딜(메타)아크릴레이트, 3, 4-에폭시트리사이클로［5.2.1.02,6］데실(메타)아크릴레이트, 3-에틸-3-(메타)아크릴로일옥시메틸옥세탄이다.
　단량체(c)로서는, 예를 들면, 메틸(메타)아크릴레이트, 부틸(메타)아크릴레이트, 사이클로헥실(메타)아크릴레이트, 2-메틸사이클로헥실(메타)아크릴레이트, 트리사이클로［5.2.1.02,6］데칸-8-일(메타)아크릴레이트, 벤질(메타)아크릴레이트, 2-하이드록시에틸(메타)아크릴레이트 등의 (메타)아크릴산 에스테르류；N-페닐말레이미드, N-사이클로헥실말레이미드, N-벤질말레이미드 등의 N-치환 말레이미드류；스티렌, 비닐톨루엔 등의 스티렌류；등을 들 수 있다. 단량체(c)는, 스티렌류 및 N-치환 말레이미드류로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종인 것이 바람직하다.
　측쇄에 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 구조 단위를 갖는 수지는, 단량체(a)와 단량체(c)의 공중합체에 단량체(b)를 부가시키거나, 단량체(b)와 단량체(c)의 공중합체에 단량체(a)를 부가시킴으로써 제조할 수 있다. 당해 수지는, 단량체(b)와 단량체(c)의 공중합체에 단량체(a)를 부가시키고 추가로 카본산 무수물을 반응시킨 수지라도 좋다.
　수지(B)의 폴리스티렌 환산의 중량 평균 분자량은, 바람직하게는 3,000∼100,000이고, 보다 바람직하게는 5,000∼50,000이고, 더욱 바람직하게는 5,000∼30,000이다.
　수지(B)의 분산도［중량 평균 분자량(Mw)/수 평균 분자량(Mn)］는, 바람직하게는 1.1∼6이고, 보다 바람직하게는 1.2∼4이다.
　수지(B)의 산가는, 고형분 환산으로, 바람직하게는 50∼170mg-KOH/g이고, 보다 바람직하게는 60∼150mg-KOH/g, 더욱 바람직하게는 70∼135mg-KOH/g이다. 여기에서 산가는 수지(B) 1g을 중화하는데 필요한 수산화 칼륨의 양(mg)으로서 측정되는 값이고, 예를 들면 수산화 칼륨 수용액을 이용하여 적정함으로써 구할 수 있다.
　수지(B)의 함유율은, 고형분의 총량에 대하여, 바람직하게는 7∼65질량%이고, 보다 바람직하게는 13∼60질량%이고, 더욱 바람직하게는 17∼55질량%이다. 또한, 화합물(Ia)의 함유량 1질량부에 대하여, 바람직하게는 0.1∼40 질량부이고, 보다 바람직하게는 0.5∼30질량부이다. 수지(B)의 함유율이 상기의 범위 내에 있으면, 컬러 필터를 형성할 때의 현상성이 양호하게 될 뿐만 아니라, 얻어지는 컬러 필터의 내광성에도 우수한 경향이 있다.
　여기서, 본 명세서에 있어서의 「고형분의 총량」이란, 착색 수지 조성물의 총량으로부터 용제의 함유량을 제거한 양을 말한다. 고형분의 총량 및 이것에 대한 각 성분의 함유량은, 예를 들면, 액체 크로마토그래피 또는 가스 크로마토그래피 등의 공지의 분석 수단으로 측정할 수 있다.
　본 발명의 착색 수지 조성물은, 중합성 화합물 및/또는 중합 개시제를 포함하고 있어도, 포함하지 않아도 좋다. 이하, 중합성 화합물 및 중합 개시제를 포함하는 착색 수지 조성물을 「착색 경화성 수지 조성물」이라고 하는 경우가 있다. 또한 이하, 중합성 화합물을 「중합성 화합물(C)」라고 하는 경우가 있고, 중합 개시제를 「중합 개시제(D)」라고 하는 경우가 있다.
　(3) 중합성 화합물(C)
　중합성 화합물(C)는, 중합 개시제(D)로부터 발생한 활성 라디칼 및/또는 산에 의해서 중합할 수 있는 화합물이고, 예를 들면, 중합성의 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 화합물 등을 들 수 있고, 바람직하게는 (메타)아크릴산 에스테르 화합물이다.
　그 중에서도, 중합성 화합물(C)는, 에틸렌성 불포화 결합을 3개 이상 갖는 중합성 화합물인 것이 바람직하다. 이러한 중합성 화합물로서는, 예를 들면, 트리메티롤프로판트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
　중합성 화합물(C)의 중량 평균 분자량은, 바람직하게는 150이상 2,900 이하, 보다 바람직하게는 250 이상 1,500 이하이다.
　중합성 화합물(C)를 포함하는 경우, 중합성 화합물(C)의 함유율은, 고형분의 총량에 대하여, 7∼65질량%인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 13∼60질량%이고, 더욱 바람직하게는 17∼55질량%이다.
　(4) 중합 개시제(D)
　중합 개시제(D)는, 빛이나 열의 작용에 의해 활성 라디칼, 산 등을 발생하여, 중합을 개시할 수 있는 화합물이면 특별히 한정되는 일 없이, 공지의 중합 개시제를 이용할 수 있다. 활성 라디칼을 발생하는 중합 개시제로서는, 예를 들면, N-벤조일옥시-1-(4-페닐술파닐페닐)부탄-1-온-2-이민, N-벤조일옥시-1-(4-페닐술파닐페닐)옥탄-1-온-2-이민, N-벤조일옥시-1-(4-페닐술파닐페닐)-3-사이클로펜틸프로판-1-온-2-이민, 2-메틸-2-몰포리노-1-(4-메틸술파닐페닐)프로판-1-온, 2-디메틸아미노-1-(4-몰포리노페닐)-2-벤질부탄-1-온, 1-하이드록시사이클로헥실페닐케톤, 2, 4-비스(트리클로로메틸)-6-피페로닐-1, 3, 5-트리아진, 2, 4, 6-트리메틸벤조일디페닐포스핀옥사이드, 2, 2＇-비스(2-클로로페닐)-4, 4＇, 5, 5＇-테트라페닐비이미다졸 등을 들 수 있다.
　중합 개시제(D)를 포함하는 경우, 중합 개시제(D)의 함유량은, 수지(B) 및 중합성 화합물(C)의 합계량 100질량부에 대하여, 바람직하게는 0.1∼30질량부이고, 보다 바람직하게는 1∼20질량부이다. 중합 개시제(D)의 함유량이, 상기의 범위 내에 있으면, 고감도화하여 노광 시간이 단축되는 경향이 있기 때문에 컬러 필터의 생산성이 향상한다.
　본 발명의 착색 수지 조성물은, 중합 개시 조제를 포함하고 있어도 좋다. 이하, 중합 개시 조제를 「중합 개시 조제(D1)」이라고 하는 경우가 있다.
　(5) 중합 개시 조제(D1)
　중합 개시 조제(D1)은, 중합 개시제에 의해 중합이 개시된 중합성 화합물의 중합을 촉진하기 위해서 이용되는 화합물, 혹은 증감제이다. 중합 개시 조제(D1)를 포함하는 경우, 통상, 중합 개시제(D)와 조합하여 이용된다.
　중합 개시 조제(D1)로서는, 4, 4＇-비스(디메틸아미노)벤조페논(통칭 미히라즈케톤), 4, 4＇-비스(디에틸아미노)벤조페논, 9, 10-디메톡시안트라센, 2, 4-디에틸티옥산톤, N-페닐글리신 등을 들 수 있다.
　이들 중합 개시 조제(D1)를 이용하는 경우, 그 함유량은, 수지(B) 및 중합성 화합물(C)의 합계량 100질량부에 대하여, 바람직하게는 0.1∼30질량부, 보다 바람직하게는 1∼20 질량부이다. 중합 개시 조제(D1)의 양이 이 범위 내에 있으면, 더욱 고감도로 착색 패턴을 형성할 수 있어, 컬러 필터의 생산성이 향상하는 경향이 있다.
　본 발명의 착색 수지 조성물은, 용제를 포함하는 것이 바람직하다. 이하, 용제를 「용제(E)」라고 하는 경우가 있다.
　(6) 용제(E)
　용제(E)는, 특별히 한정되지 않고, 당해 분야에서 통상 사용되는 용제를 이용할 수 있다. 예를 들면, 에스테르 용제(분자 내에 -COO-를 포함하고, -O-를 포함하지 않는 용제), 에테르 용제(분자 내에 -O-를 포함하고, -COO-를 포함하지 않는 용제), 에테르에스테르 용제(분자 내에 -COO-와 -O-를 포함하는 용제), 케톤 용제(분자 내에 -CO-를 포함하고, -COO-를 포함하지 않는 용제), 알코올 용제(분자 내에 OH를 포함하고, -O-, -CO- 및 -COO-를 포함하지 않는 용제), 방향족 탄화수소 용제, 아미드 용제, 디메틸술폭사이드 등을 들 수 있다.
　용제로서는, 락트산 에틸, 락트산 부틸, 2-하이드록시이소부탄산 메틸, 아세트산 n-부틸, 부티르산 에틸, 부티르산 부틸, 피루브산 에틸, 아세토아세트산 메틸, 사이클로헥산올아세테이트 및γ-부티로락톤 등의 에스테르 용제(분자 내에 -COO-를 포함하고, -O-를 포함하지 않는 용제)；에틸렌글리콜모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 3-메톡시-1-부탄올, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜메틸에틸에테르 등의 에테르 용제(분자 내에 -O-를 포함하고, -COO-를 포함하지 않는 용제)；3-메톡시프로피온산 메틸, 3-에톡시프로피온산 에틸, 3-메톡시부틸아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트 등의 에테르에스테르 용제(분자 내에 -COO-와 -O-를 포함하는 용제)；4-하이드록시-4-메틸-2-펜탄온(별도명 디아세톤알코올), 헵탄온, 4-메틸-2-펜탄온, 사이클로헥산온 등의 케톤 용제(분자 내에 -CO-를 포함하고, -COO-를 포함하지 않는 용제)；부탄올, 사이클로헥산올, 프로필렌글리콜 등의 알코올 용제(분자 내에 OH를 포함하고, -O-, -CO- 및 -COO-를 포함하지 않는 용제)；N, N-디메틸포름아미드, N, N-디메틸아세트아미드 및 N-메틸피롤리돈 등의 아미드 용제；등을 들 수 있다.
　용제로서는, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 디아세톤알코올, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 락트산 에틸, N-메틸피롤리돈 및 3-에톡시프로피온산 에틸이 보다 바람직하다.
　용제(E)를 포함하는 경우, 용제(E)의 함유율은, 본 발명의 착색 수지 조성물의 총량에 대하여, 바람직하게는 70∼95질량%이고, 보다 바람직하게는 75∼92질량%이다. 환언하면, 착색 수지 조성물의 고형분의 총량은, 바람직하게는 5∼30질량%, 보다 바람직하게는 8∼25질량%이다. 용제(E)의 함유율이 상기의 범위 내에 있으면, 도포시의 평탄성이 양호하게 되고, 또한 컬러 필터를 형성했을 때에 색 농도가 부족하지 않기 때문에 표시 특성이 양호해지는 경향이 있다.
　(7) 전술한 성분 이외의 첨가제
　본 발명의 착색 수지 조성물은, 필요에 따라서, 레벨링제, 충전제, 다른 고분자 화합물, 밀착 촉진제, 산화 방지제, 광 안정제, 연쇄 이동제 등, 해당 기술 분야에서 공지의 첨가제를 포함해도 좋다.
　(8) 착색 수지 조성물의 제조 방법
본 발명의 착색 수지 조성물은, 착색제(A), 수지(B), 및 필요에 따라서 이용되는 중합성 화합물(C), 중합 개시제(D), 용제(E) 및 그 외의 성분을 혼합함으로써 조제할 수 있다.
(9) 컬러 필터의 제조 방법
　본 발명의 착색 수지 조성물로부터 착색 패턴을 제조하는 방법으로서는, 포트리소그래프법, 잉크젯법, 인쇄법 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 포트리소그래프법이 바람직하다.
　본 발명의 착색 수지 조성물에 의하면, 콘트라스트가 높은 컬러 필터를 제작할 수 있다. 당해 컬러 필터는, 액정 표시 장치, 유기 EL장치, 전자 페이퍼 등의 표시 장치, 및 고체 촬상 소자에 이용되는 컬러 필터로서 유용하다.
[실시예]
이하, 실시예에 의해서 본 발명을 보다 상세하게 설명하지만, 본 발명은 이들 실시예에 의해서 한정되는 것은 아니다. 예 중, 함유량 내지 사용량을 나타내는 % 및 부는, 특별히 언급하지 않는 한 질량 기준이다.
　이하에 있어서, 합성예에서 얻어진 화합물은, 질량 분석(LC；Agilent제 1200형, MASS；Agilent제 LC/MSD형)으로 동정했다.
　(합성예 1)
　3-브로모-N, N-디메틸아닐린(와코순약공업(주) 제)을 4.5부, 2-이소프로페닐-4, 4, 5, 5-테트라메틸-1, 3, 2-디옥사보로란(알도리치 제) 4.9부, 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐(0)(도쿄화성공업(주) 제) 0.01부, 및 탄산칼륨(키시다화학(주) 제) 12.4부를 물 20부, 에탄올(와코순약공업(주) 제) 40부, 톨루엔(나카라이테스크(주) 제) 100부의 혼합 용액에 용해시켜, 85℃에서 7시간 가열 교반했다. 반응 종료 후, 아세트산 에틸로 추출하여, 유기층을 농축했다. 농축 후, 헥산을 첨가하여 발생한 고체를 자연 여과에 의해 제거하여, 재차 여과액을 농축시킴으로써 식(1-1)로 나타나는 화합물을 3.1부 얻었다. 수율은 86%였다.
Figure pat00028
동정：(질량 분석) 이온화 모드=ESI＋：m/z=［M＋H］＋162.5
Exact　Mass:＋161.1
　식(1-1)로 나타나는 화합물 및 4-(디메틸아미노)벤질알코올(도쿄화성공업(주) 제)을 이용하여 「Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 3290-3294」에 나타나는 방법으로 식(1-2)로 나타나는 화합물을 합성했다.
Figure pat00029
동정：(질량 분석) 이온화 모드=ESI＋：m/z=［M＋H］＋309.5
Exact　Mass:308.4
(합성예 2)
　식(1-2)로 나타나는 화합물　1.0부를 질소 분위기하에서 테트라하이드로푸란(하야시쥰약공업(주) 제) 60부에 용해시켜, 빙욕 중에서 교반했다. 계속하여 페닐마그네슘브로마이드의 1M테트라하이드로푸란 용액(칸토화학(주) 제) 8.9부를 천천히 첨가한 후 실온으로 되돌려 2시간 교반했다. 반응 종료 후, 5% 염화암모늄 수용액을 첨가한 후, 클로로포름을 첨가하여 분액을 행했다. 분액 후, 유기층을 농축하여, 실리카 겔 칼럼(전개 용매：클로로포름→메탄올)으로 정제하여 식(1-3)으로 나타나는 화합물(표 1의 화합물 번호 1에 상당)을 0.63부 얻었다. 수율은 47%였다.
Figure pat00030
동정：(질량 분석)이온화 모드=ESI＋：m/z=［M＋H］＋369.5
Exact　Mass:＋369.5
(합성예 3)
　식(1-3)으로 나타나는 화합물　1.4부 및 비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드리튬(도쿄화성공업(주) 제) 1.2부를 메탄올(나카라이테스크(주) 제) 20부에 용해시켜 실온에서 2시간 교반했다. 반응 종료 후, 물 200부를 첨가하여, 이배퍼레이터로 메탄올을 증류 제거한 후, 흡인 여과를 행했다. 얻어진 고체를 하룻밤 60℃에서 감압 건조하여, 식(1-4)로 나타나는 화합물(표 1의 화합물 번호 2에 상당)을 1.8부 얻었다. 수율은 80%였다.
Figure pat00031
동정：(질량 분석) 이온화 모드=ESI＋：m/z=［M＋H］＋369.5
Exact　Mass:＋369.5
(합성예 4)
　디메틸아닐린(도쿄화성공업(주) 제) 10부와 브로모요오드벤젠(도쿄화성공업(주) 제) 21부, 아세트산 팔라듐 0.9부(도쿄화성공업(주) 제), t-부톡시나트륨 7.9부(도쿄화성공업(주) 제), 4, 5＇-비스(디페닐포스피노)-9, 9＇-디메틸잔텐 3.0부(도쿄화성공업(주) 제), 톨루엔 120부(나카라이테스크(주) 제)를 첨가하여, 1시간 가열 환류를 행했다. 그 후, 아세트산 에틸(나카라이테스크(주) 제) 100부, 물 100부를 첨가하여 유기층을 분리하고, 수층에 아세트산 에틸 100부를 첨가하여 유기층을 추출한 후, 황산 마그네슘(와코순약공업(주) 제)으로 건조 후 여과하여, 유기층을 농축했다. 얻어진 반응 혼합물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피로 정제하여, 식(2-1)로 나타나는 화합물을 24부 얻었다.
Figure pat00032
동정：(질량 분석) 이온화 모드=ESI＋：m/z=［M＋H］＋276.0
Exact　Mass:＋275.0
(합성예 5)
　식(2-1)로 나타나는 화합물 27부에 수소화 나트륨(알도리치 제, 오일 분산체 함량 60%) 3.9부, 디메틸포름아미드(나카라이테스크(주) 제) 135부를 첨가하여 15분 교반을 행했다. 그 후, 요오드화 에틸(도쿄화성공업(주) 제) 18.5부를 첨가하여 40℃에서 30분 교반했다. 반응 종료 후 헥산：아세트산 에틸(4：1) 혼합액으로 유기층을 추출, 황산 마그네슘으로 건조 후 여과하여, 유기층을 농축하여 식(2-2)로 나타나는 화합물을 25부 얻었다. 수율은 83%였다.
Figure pat00033
동정：(질량 분석) 이온화 모드=ESI＋：m/z=［M＋H］＋304.0
Exact　Mass:＋303.0
(합성예 6)
　디메틸아닐린(도쿄화성공업(주) 제) 100부에 탄산 칼륨(도쿄화성공업(주) 제) 114부, 디메틸포름아미드(나카라이테스크(주) 제) 100부를 첨가하여 15분 교반을 행했다. 그 후, 요오드화 에틸(도쿄화성공업(주) 제) 128부를 첨가하여 40℃에서 30분 교반했다. 반응 종료 후, 헥산：아세트산 에틸(4：1) 혼합액으로 유기층을 추출하고, 황산 마그네슘으로 건조 후, 여과하여, 유기층을 농축하여 식(2-3)으로 나타나는 화합물을 115부 얻었다. 수율은 93%였다.
Figure pat00034
동정：(질량 분석) 이온화 모드=ESI＋：m/z=［M＋H］＋150.1
Exact　Mass:＋149.1
(합성예 7)
　4-브로모벤질알코올(도쿄화성공업(주) 제) 10부에 3, 4-디하이드로피란(도쿄화성공업(주) 제) 4.6부, 요오드(도쿄화성공업(주) 제) 0.2부, 염화 메틸렌(나카라이테스크(주) 제) 50부를 첨가하여 실온에서 2시간 교반했다. 반응 종료 후, 아세트산 에틸 100부, 물 100부를 첨가하여 유기층을 추출, 황산 마그네슘으로 건조 후, 여과하여, 얻어진 유기층을 농축하여 식(2-4)로 나타나는 화합물을 18.5부 얻었다.
Figure pat00035
동정：(질량 분석) 이온화 모드=ESI＋：m/z=［M＋H］＋271.1
Exact　Mass:＋270.0
(합성예 8)
　식(2-3)으로 나타나는 화합물 5부와 식(2-4)로 나타나는 화합물 9.4부, 아세트산 팔라듐 0.75부(도쿄화성공업(주) 제), t-부톡시나트륨(도쿄화성공업(주) 제) 6.4부, t-부틸포스핀 0.1M　n-헥산 용액(와코순약공업(주) 제) 6.8부, 톨루엔 30부(나카라이테스크(주) 제)를 첨가하여, 1시간 가열 환류를 행했다. 그 후, 아세트산 에틸 50부, 물 50부를 첨가하여 유기층을 분리하고, 수층에 아세트산 에틸 50부를 첨가하여 유기층을 추출한 후, 황산 마그네슘으로 건조 후 여과하여, 유기층을 농축하여 식(2-5)로 나타나는 화합물을 7.0부 얻었다. 수율은 61%였다.
Figure pat00036
동정：(질량 분석) 이온화 모드=ESI＋：m/z=［M＋H］＋340.2
Exact　Mass:＋339.2
(합성예 9)
　식(2-5)로 나타나는 화합물 13부, 메탄올(나카라이테스크(주) 제) 130부, 10wt% 염산 수용액 14부를 첨가하여 30분 가열 환류를 행했다. 반응 종료 후, 10wt% 수산화 나트륨 수용액으로 중화하여 메탄올을 농축, 아세트산 에틸 80부 첨가하여 유기층을 추출하고, 황산 마그네슘으로 건조 후, 여과하여, 얻어진 유기층을 농축하여 식(2-6)으로 나타나는 화합물을 11부 얻었다.
Figure pat00037
동정：(질량 분석) 이온화 모드=ESI＋：m/z=［M＋H］＋256.1
Exact　Mass:＋255.2
(합성예 10)
　식(2-2)로 나타나는 화합물 17부, 2-이소프로폭시-4, 4, 5, 5-테트라메틸-1, 3, 2-디옥사보로란(알도리치 제) 13부, 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐(도쿄화성공업(주) 제) 3.4부, 탄산칼륨 18부(도쿄화성공업(주) 제), 물 70부, 에탄올(나카라이테스크(주) 제) 150부, 톨루엔(나카라이테스크(주) 제) 350부를 첨가하여, 2시간 가열 환류를 행했다. 반응 종료 후 아세트산 에틸을 첨가하여 유기층을 3회 추출하고, 얻어진 유기층을 포화 식염수로 세정했다. 그 후 황산 마그네슘으로 건조 후 여과하여, 용매를 농축했다. 얻어진 반응 혼합물을 헥산으로 세정하고, 여과 후 건조하여 식 (2-7)로 나타나는 화합물을 12.5부 얻었다. 수율은 79.6%였다.
동정：(질량 분석) 이온화 모드=ESI＋：m/z=［M＋H］＋266.2
Exact　Mass:＋265.2
(합성예 11)
　탈수 염화 메틸렌(나카라이테스크(주) 제) 210부, 식(2-6)으로 나타나는 화합물 11부, 식(2-7)로 나타나는 화합물 12.5부를 빙욕 중에서 혼합하고, 1.3M　3염화 붕소·염화 메틸렌 용액(와코순약공업(주) 제) 66부를 적하하고, 적하 종료 후 실온에서 12시간 교반했다. 수산화나트륨 수용액으로 중화 후 아세트산 에틸로 추출을 행하여, 포화 식염수로 세정, 황산 마그네슘으로 건조 후 여과하여 용매를 농축했다. 얻어진 반응 혼합물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피로 정제하여, 식(2-8)로 나타나는 화합물을 7.5부 얻었다. 수율은 57%였다.
Figure pat00039
동정：(질량 분석) 이온화 모드=ESI＋：m/z=［M＋H］＋503.3
Exact　Mass:＋502.3
(합성예 12)
　식(2-8)로 나타나는 화합물 1.8부와 폴리인산(나카라이테스크(주) 제) 9부를 첨가하여 120℃에서 3시간 가열 교반했다. 반응 종료 후 수산화나트륨 수용액으로 중화하여, 염화 메틸렌(나카라이테스크(주) 제)으로 추출 후, 포화 식염수로 세정, 황산 마그네슘으로 건조 후 여과하여 용매를 농축했다. 얻어진 반응 혼합물을 아세톤(나카라이테스크(주) 제) 28부에 용해시켜 빙욕으로 냉각한 후, 과망간산 칼륨(도쿄화성공업(주) 제) 0.4부를 몇회로 나누어 투입, 2시간 교반했다. 아세트산 에틸을 첨가하여 고체를 여과하여, 용매를 농축했다. 얻어진 반응 혼합물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피로 정제하여, 식(2-9)로 나타나는 화합물을 0.2부 얻었다. 수율은 32%였다.
Figure pat00040
동정：(질량 분석) 이온화 모드=ESI＋：m/z=［M＋H］＋517.3
Exact　Mass:＋516.3
(합성예 13)
　식(2-9)로 나타나는 화합물 0.5부를 테트라하이드로푸란(나카라이테스크(주) 제) 10부에 용해시킨 후 0℃로 냉각하여, 1.0M페닐마그네슘브로마이드·테트라하이드로푸란 용액(와코순약공업(주) 제) 2.7부를 적하했다. 적하 종료 후 실온으로 승온하여, 2시간 교반한 후, 염화암모늄 수용액으로 ?칭, 용매를 농축 후에 클로로포름으로 3회 추출했다. 얻어진 유기층을 포화 식염수 용액으로 세정하여, 황산 마그네슘으로 건조 후 여과하여 용매를 농축했다. 얻어진 반응 혼합물을 실리카 겔 크로마토그래피로 정제하여, 식(2-10)으로 나타나는 화합물(표 1의 화합물 번호 11에 상당)을 0.2부 얻었다. 수율은 20%였다.
Figure pat00041
동정：(질량 분석) 이온화 모드=ESI＋：m/z=［M＋H］＋613.3
Exact　Mass:＋612.3
(합성예 14)
　환류 냉각기, 적하 로트 및 교반기를 구비한 플라스크 내에 질소를 적당량 흐르게 하여 질소 분위기로 치환하고, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 371부를 넣고, 교반하면서 85℃까지 가열했다. 다음으로, 당해 플라스크 내에, 아크릴산 54부, 3, 4-에폭시트리사이클로［5.2.1.02,6］데칸-8-일아크릴레이트 및 3, 4-에폭시트리사이클로［5.2.1.02,6］데칸-9-일아크릴레이트의 혼합물(상품명 「E-DCPA」, (주) 다이셀 제) 225부, 비닐 톨루엔(이성체 혼합물) 81부, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 80부의 혼합 용액을 4시간에 걸쳐 적하했다. 한편, 중합 개시제 2, 2-아조비스(2, 4-디메틸발레로니트릴) 30부를 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 160부에 용해한 용액을 5시간에 걸쳐 적하했다. 개시제 용액의 적하 종료 후, 4시간 동 온도로 유지한 후, 실온까지 냉각하고, 고형분 37.5%, B형 점도계(23℃)에 의한 점도 246mPa·s인 공중합체(수지(B-1)) 용액을 얻었다. 수지(B-1)의 고형분 환산의 산가는 115mg-KOH/g, 중량 평균 분자량 Mw는 10600, 분산도［Mw/Mn］는 2.01이었다. 수지(B-1)은, 이하의 구조 단위를 갖는다.
Figure pat00042
　수지의 폴리스티렌 환산의 중량 평균 분자량(Mw) 및 수 평균 분자량(Mn)의 측정은, GPC법에 의해 이하의 조건으로 행했다.
　　　장치　　　　　　；HLC-8120 GPC(토소(주) 제)
　　　칼럼　　　　　；TSK-GELG2000HXL
　　　칼럼 온도　　　；40℃
　　　용매　　　　　　；THF
　　　유속　　　　　　；1.0mL/min
　　　피검액 고형분 농도；0.001∼0.01질량%
　　　주입량　　　　　；50μL
　　　검출기　　　　　；RI
　　　교정용 표준 물질　；TSK　STANDARD　POLYSTYRENE
　　　　　　　　　　　　F-40, F-4, F-288, A-2500, A-500
　　　　　　　　　　　　(토소(주) 제)
　상기에서 얻어진 폴리스티렌 환산의 중량 평균 분자량 및 수 평균 분자량의 비(Mw/Mn)를 분산도로 했다.
［실시예 1∼3 및 비교예 1］
［착색 수지 조성물의 조제］
　표 5중에 나타내는 부수로 각 성분을 혼합하여 착색 수지 조성물을 얻었다. 수지(B-1)의 부수는 고형분 환산의 값을 나타낸다.
Figure pat00043
　＜착색 도막의 제작 1＞
　5㎝ 모서리의 유리 기판(이글 XG；코닝사 제) 상에, 착색 수지 조성물을 스핀 코팅법으로 도포한 후, 100℃에서 3분간 프리베이킹하여, 착색 조성물층을 형성했다. 방랭 후, 기판상에 형성된 착색 조성물층에, 노광기(TME-150RSK；탑콘(주) 제)를 이용하여, 대기 분위기하, 150mJ/㎠의 노광량(365nm기준)으로 광 조사하고, 이어서, 오븐 내, 150℃에서 30분간 포스트베이킹을 행함으로써, 착색 도막을 얻었다.
　＜막두께 측정＞
　얻어진 착색 도막에 대해서, 막두께를, 막두께 측정 장치(DEKTAK3；일본진공기술(주) 제)를 이용하여 측정했다. 결과를 표 6에 나타낸다.
　＜내열성 평가＞
　착색 도막의 제작 1에 있어서, 포스트베이킹 전후의 착색 도막에 대해서, 측색기(OSP-SP-200；Olympus(주) 제)를 이용하여 분광을 측정하고, C광원의 특성 함수를 이용하여 CIE의 XYZ 표색계에 있어서의 xy색도 좌표(x, y) 및 자극치 Y를 측정하고, 당해 측정치로부터 JIS　Z　8730：2009(7.색차의 계산 방법)에 기재되는 방법으로 색차 △Eab*를 계산했다. 착색 도막의 내열성이 양호하면, 동일한 착색 수지 조성물로 제작된 착색 패턴도, 내열성은 양호하다고 할 수 있다.
＜착색 도막의 제작 2＞
　5㎝ 모서리의 유리 기판(이글 XG；코닝사 제) 상에, 착색 수지 조성물을 스핀 코팅법으로 도포한 후, 100℃에서 3분간 프리베이킹하여, 착색 조성물층을 형성했다. 방냉 후, 기판상에 형성된 착색 조성물층에, 노광기(TME-150RSK；탑콘(주) 제)를 이용하여, 대기 분위기하, 150mJ/㎠의 노광량(365nm기준)으로 광 조사함으로써, 착색 도막을 얻었다.
＜극대 흡수치 측정＞
　착색 도막의 제작 2에서 얻어진 착색 도막의 극대 흡수 파장
Figure pat00044
max는, 측색기(OSP-SP-200；Olympus(주) 제)를 이용하여 측정했다.
＜내광성 평가＞
　착색 도막의 제작 2에서 얻어진 착색 도막의 위에 자외선 컷 필터(COLORED　OPTICAL　GLASS　L38；호야사 제；380nm이하의 빛을 컷한다.)를 배치하고, 내광성 시험기(산테스트 CPS＋：토요정기사 제)로, 제논 램프광을 48시간 조사했다. 조사 전후의 착색 도막에 대해서, 측색기(OSP-SP-200；Olympus(주) 제)를 이용하여 분광을 측정하고, C광원의 특성 함수를 이용하여 CIE의 XYZ표색계에 있어서의 xy색도 좌표(x, y) 및 자극치 Y를 측정하고, 당해 측정치로부터 JIS　Z　8730：2009(7.색차의 계산 방법)에 기재되는 방법으로 색차 △Eab*를 계산했다. 결과를 표 6에 나타낸다. 착색 도막의 내광성이 양호하면, 동일한 착색 수지 조성물로 제작된 착색 패턴도, 내광성은 양호하다고 할 수 있다.
Figure pat00045
본 발명의 착색 수지 조성물에 의하면, 내열성 및 내광성이 우수한 컬러 필터를 형성할 수 있고, 당해 컬러 필터는, 표시 장치나 고체 촬상 소자에 유용하다.

Claims (4)

  1. 착색제 및 수지를 포함하고,
    상기 착색제가, 식(Ia)로 나타나는 화합물을 포함하는 착색 수지 조성물.
    [화학식 1]
    Figure pat00046

    ［식(Ia) 중,
    　R1∼R6은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 1∼20의 탄화수소기, COO-, 또는 S(O)2O-를 나타내고, R2와 R3 및 R4와 R5는, 서로 결합하여, 치환기를 갖고 있어도 좋은 방향족 탄화수소환 또는 치환기를 갖고 있어도 좋은 방향족 복소환을 형성해도 좋다.
    　R7은, 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 6∼20의 방향족 탄화수소기 또는 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 3∼19의 방향족 복소환기를 나타내고, R3 또는 R4와 결합하여, 환을 형성해도 좋다.
    　R8, R9는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 1∼20의 탄화수소기, COO-, 또는 S(O)2O-를 나타내고, R8과 R9는, 서로 결합하여 치환기를 갖고 있어도 좋은 환을 형성해도 좋다.
    　R10∼R13은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 1∼20의 지방족 탄화수소기, 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 6∼20의 방향족 탄화수소기 또는 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 3∼19의 방향족 복소환기를 나타내고, R10과 R11, R12와 R13, R2와 R10 및 R5와 R12는, 서로 결합하여 환을 형성해도 좋다.
    　a는, 1또는 2를 나타낸다.
    　b는, 0또는 1을 나타낸다.
    　Xa-는, a가의 음이온을 나타낸다.］
  2. 제1항에 있어서,
    　추가로, 중합성 화합물 및 중합 개시제를 포함하는 착색 수지 조성물.
  3. 　제2항에 기재된 착색 수지 조성물로 형성되는 컬러 필터.
  4. 　제3항에 기재된 컬러 필터를 포함하는 표시 장치.
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