JP6824202B2 - 着色樹脂組成物 - Google Patents
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Description
[1] 着色剤及び樹脂を含み、
前記着色剤が、式(Ia)で表される化合物を含む着色樹脂組成物。
[式(Ia)中、
R1〜R6は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20の炭化水素基、COO-、又はS(O)2O-を表し、R2とR3及びR4とR5は、互いに結合して、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環又は置換基を有していてもよい芳香族複素環を形成してもよい。
R7は、置換基を有していてもよい炭素数6〜20の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数3〜19の芳香族複素環基を表し、R3又はR4と結合して、環を形成してもよい。
R8、R9は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20の炭化水素基、COO-、又はS(O)2O-を表し、R8とR9は、互いに結合して置換基を有していてもよい環を形成してもよい。
R10〜R13は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数6〜20の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数3〜19の芳香族複素環基を表し、R10とR11、R12とR13、R2とR10及びR5とR12は、互いに結合して環を形成してもよい。
aは、1又は2を表す。
bは、0又は1を表す。
Xa-は、a価のアニオンを表す。]
[2] さらに、重合性化合物及び重合開始剤を含む前記[1]記載の着色樹脂組成物。
[3] 前記[2]記載の着色樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
[4] 前記[3]記載のカラーフィルタを含む表示装置。
(1)着色剤(A)
前記着色剤(A)は、式(Ia)で表される化合物を含む。以下、式(Ia)で表される化合物を「化合物(Ia)」という場合がある。
R1〜R6は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20の炭化水素基、COO-、又はS(O)2O-を表し、R2とR3及びR4とR5は、互いに結合して、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環又は置換基を有していてもよい芳香族複素環を形成してもよい。
R7は、置換基を有していてもよい炭素数6〜20の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数3〜19の芳香族複素環基を表し、R3又はR4と結合して、環を形成してもよい。
R8、R9は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20の炭化水素基、COO-、又はS(O)2O-を表し、R8とR9は、互いに結合して置換基を有していてもよい環を形成してもよい。
R10〜R13は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数6〜20の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数3〜19の芳香族複素環基を表し、R10とR11、R12とR13、R2とR10及びR5とR12は、互いに結合して環を形成してもよい。
aは、1又は2を表す。
bは、0又は1を表す。
Xa-は、a価のアニオンを表す。]
R1〜R6及びR8〜R9で表される飽和又は不飽和鎖状炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基及びイコシル基等の直鎖状アルキル基等;イソプロピル基、(2−メチル)プロピル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、(2−エチル)ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert−ペンチル基、(1−メチル)ペンチル基、(2−メチル)ペンチル基、(1−エチル)ペンチル基、(3−エチル)ペンチル基、イソヘキシル基、(5−メチル)ヘキシル基、(2−エチル)ヘキシル基、及び(3−エチル)ヘプチル基等の分枝鎖状アルキル基等;ビニル基、1−プロペニル基、2−プロペニル基(アリル基)、イソプロペニル基、(1−メチル)エテニル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基、1,3−ブタジエニル基、(1−(2−プロペニル))エテニル基、(1,2−ジメチル)プロペニル基及び2−ペンテニル基等のアルケニル基;等が挙げられる。飽和又は不飽和鎖状炭化水素基の炭素数は、好ましくは1〜15であり、より好ましくは1〜10であり、さらにより好ましくは1〜8であり、特に好ましくは1〜5である。
−OR16としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、2−エチルヘキシルオキシ基及びイコシルオキシ基等が好ましい。
−S(O)2OR16としては、メトキシスルホニル基、エトキシスルホニル基、プロポキシスルホニル基、tert−ブトキシスルホニル基、ヘキシルオキシスルホニル基及びイコシルオキシスルホニル基等が好ましい。
+N(R18)4としては、以下のものが好ましい。
Z+、及び−S(O)2NHR16から選ばれる少なくとも1つの置換基を有していてもよい。R25とR26、R27とR28は、互いに結合して環を形成してもよい。R31は、炭素数1〜6のアルキル基、−C(O)O-、−C(O)OH、−C(O)O-Z+、−C(O)OR16、−C(O)NHR16、−S(O)2O-、−S(O)2OH、−S(O)2O-Z+、又は−S(O)2NHR16を表す。maは0〜5の整数を表す。maが2以上の時、複数のR31は同一でも異なってもよい。Xa-、a、b、R16、及びZ+は前記と同じ。)
R21及びR22としては、水素原子、メチル基、エチル基、C(O)O-、又は−S(O)2O-が好ましい。
R23及びR24としては、メチル基、エチル基が好ましく、R23とR24は同じであるのが好ましい。
R25〜R28としては、水素原子、メチル基、エチル基、n−プロピル基、iso−プロピル基、エチルヘキシル基などの炭素数が1〜10のアルキル基;フェニル基、トルイル基、キシリル基、エチルフェニル基等のベンゼン環構造を有する基、及び該ベンゼン環に−C(O)O-、−C(O)OH、−C(O)O-Z+、−C(O)OR16、−C(O)NHR16、−S(O)2O-、−S(O)2OH、−S(O)2O-Z+、又は−S(O)2NHR16が置換した基等の置換又は非置換のフェニル基などが好ましい。R25とR26及びR27とR28が形成する環としては、以下のものが挙げられる。式中、*は、結合手(一重結合手又は二重結合手)を表す。
R31としては、メチル基、エチル基、−C(O)O-、−C(O)OH、−C(O)O-Z+、−C(O)OR16、−S(O)2O-、−S(O)2OH、−S(O)2O-Z+、又は−S(O)2NHR16が好ましい。
(式中、R1〜R13、X、及びaは前記と同じ。R8xは、R8又はR9から末端メチル基を除いた基と同じであり、R8yは、R8又はR9と同じ。)
C.I.ソルベントレッド45、49、125、130;
C.I.ソルベントオレンジ2、7、11、15、26、56;
C.I.ソルベントブルー4、5、37、67、70、90;
C.I.ソルベントグリーン1、4、5、7、34、35;等のC.I.ソルベント染料、
C.I.アシッドイエロー1、3、7、9、11、17、23、25、29、34、36、38、40、42、54、65、72、73、76、79、98、99、111、112、113、114、116、119、123、128、134、135、138、139、140、144、150、155、157、160、161、163、168、169、172、177、178、179、184、190、193、196、197、199、202、203、204、205、207、212、214、220、221、228、230、232、235、238、240、242、243、251;
C.I.アシッドレッド1、4、8、14、17、18、26、27、29、31、34、35、37、42、44、50、57、66、73、88、91、97、103、111、114、129、133、134、138、143、145、150、151、158、176、182、183、195、198、206、211、215、216、217、227、228、249、252、257、258、260、261、266、268、270、274、277、280、281、308、312、315、316、339、341、345、346、349、382、383、394、401、412、417、418、422、426;
C.I.アシッドオレンジ6、7、8、10、12、26、50、51、52、56、62、63、64、74、75、94、95、107、108、169、173;
C.I.アシッドバイオレット6B、7、17、19;
C.I.アシッドブルー1、7、9、15、18、22、29、42、59、60、62、70、72、74、82、83、86、87、90、92、93、100、102、103、104、113、117、120、126、130、131、142、147、151、154、158、161、166、167、168、170、171、184、187、192、199、210、229、234、236、242、243、256、259、267、285、296、315、335;
C.I.アシッドグリーン1、3、5、9、16、50、58、63、65、80、104、105、106、109;等のC.I.アシッド染料、
C.I.ダイレクトイエロー2、33、34、35、38、39、43、47、50、54、58、68、69、70、71、86、93、94、95、98、102、108、109、129、136、138、141;
C.I.ダイレクトレッド79、82、83、84、91、92、96、97、98、99、105、106、107、172、173、176、177、179、181、182、184、204、207、211、213、218、220、221、222、232、233、234、241、243、246、250;
C.I.ダイレクトオレンジ26、34、39、41、46、50、52、56、57、61、64、65、68、70、96、97、106、107;
C.I.ダイレクトバイオレット47、52、54、59、60、65、66、79、80、81、82、84、89、90、93、95、96、103、104;
C.I.ダイレクトブルー1、2、6、8、15、22、25、41、57、71、76、78、80、81、84、85、86、90、93、94、95、97、98、99、100、101、106、107、108、109、113、114、115、117、119、120、137、149、150、153、155、156、158、159、160、161、162、163、164、165、166、167、168、170、171、172、173、188、189、190、192、193、194、195、196、198、199、200、201、202、203、207、209、210、212、213、214、222、225、226、228、229、236、237、238、242、243、244、245、246、247、248、249、250、251、252、256、257、259、260、268、274、275、293;
C.I.ダイレクトグリーン25、27、31、32、34、37、63、65、66、67、68、69、72、77、79、82;等のC.I.ダイレクト染料、
C.I.ディスパースイエロー54,76;等のC.I.ディスパース染料、
C.I.ベーシックブルー1、3、5、7、9、19、24、25、26、28、29、40、41、54、58、59、64、65、66、67、68;
C.I.ベーシックグリーン1;等のC.I.ベーシック染料、
C.I.リアクティブイエロー2,76,116;
C.I.リアクティブオレンジ16;等のC.I.リアクティブ染料、
C.I.モーダントイエロー5、8、10、16、20、26、30、31、33、42、43、45、56、61、62、65;
C.I.モーダントレッド1、2、4、9、12、14、17、18、19、22、23、24、25、26、30、32、33、36、37、38、39、41、43、45、46、48、53、56、63、71、74、85、86、88、90、94、95;
C.I.モーダントオレンジ3、4、5、8、12、13、14、20、21、23、24、28、29、32、34、35、36、37、42、43、47、48;
C.I.モーダントバイオレット1、2、4、5、7、14、22、24、30、31、32、37、40、41、44、45、47、48、53、58;
C.I.モーダントブルー1、2、3、7、9、12、13、15、16、19、20、21、22、26、30、31、39、40、41、43、44、49、53、61、74、77、83、84;
C.I.モーダントグリーン1、3、4、5、10、15、26、29、33、34、35、41、43、53;等のC.I.モーダント染料、
C.I.バットグリーン1;等のC.I.バット染料、等が挙げられる。
C.I.ピグメントイエロー1(以下、C.I.ピグメントイエローの記載を省略し、番号のみの記載とする。)、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、194、214等の黄色顔料;
C.I.ピグメントオレンジ13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73等のオレンジ色顔料;
C.I.ピグメントレッド9、97、105、122、123、144、149、166、168、175、176、177、180、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265等の赤色顔料;
C.I.ピグメントブルー15、15:3、15:4、15:6、60、80等の青色顔料;
C.I.ピグメントバイオレット1、19、23、29、32、36、38等のバイオレット色顔料;
C.I.ピグメントグリーン7、36、58等の緑色顔料;等が挙げられる。
樹脂(B)は、特に限定されないが、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましく、不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも1種(a)(以下「単量体(a)」という場合がある)に由来する構造単位を有する樹脂がより好ましい。樹脂(B)は、さらに、炭素数2〜4の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体(b)(以下「単量体(b)」という場合がある)に由来する構造単位、単量体(a)と共重合可能な単量体(c)(ただし、単量体(a)及び単量体(b)とは異なる。)(以下「単量体(c)」という場合がある)に由来する構造単位、並びに、側鎖にエチレン性不飽和結合を有する構造単位からなる群から選ばれる少なくとも一種の構造単位を有する共重合体であることが好ましく、単量体(a)に由来する構造単位と単量体(b)に由来する構造単位とを有する共重合体又は単量体(a)に由来する構造単位と単量体(c)に由来する構造単位とを有する共重合体であることがより好ましく、単量体(a)に由来する構造単位と単量体(b)に由来する構造単位と単量体(c)に由来する構造単位とを有する共重合体であることがさらに好ましい。
尚、本明細書において、「(メタ)アクリル酸」とは、アクリル酸及びメタクリル酸よりなる群から選ばれる少なくとも1種を表す。「(メタ)アクリロイル」及び「(メタ)アクリレート」等の表記も、同様の意味を有する。
樹脂(B)の分散度[重量平均分子量(Mw)/数平均分子量(Mn)]は、好ましくは1.1〜6であり、より好ましくは1.2〜4である。
重合性化合物(C)は、重合開始剤(D)から発生した活性ラジカル及び/又は酸によって重合しうる化合物であり、例えば、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物等が挙げられ、好ましくは(メタ)アクリル酸エステル化合物である。
重合性化合物(C)の重量平均分子量は、好ましくは150以上2,900以下、より好ましくは250以上1,500以下である。
重合開始剤(D)は、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始しうる化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。活性ラジカルを発生する重合開始剤としては、例えば、N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)ブタン−1−オン−2−イミン、N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン、N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)−3−シクロペンチルプロパン−1−オン−2−イミン、2−メチル−2−モルホリノ−1−(4−メチルスルファニルフェニル)プロパン−1−オン、2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−2−ベンジルブタン−1−オン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−ピペロニル−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、2,2’−ビス(2−クロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニルビイミダゾール等が挙げられる。
(5)重合開始助剤(D1)
重合開始助剤(D1)は、重合開始剤によって重合が開始された重合性化合物の重合を促進するために用いられる化合物、もしくは増感剤である。重合開始助剤(D1)を含む場合、通常、重合開始剤(D)と組み合わせて用いられる。
重合開始助剤(D1)としては、4,4’−ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン(通称ミヒラーズケトン)、4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、9,10−ジメトキシアントラセン、2,4−ジエチルチオキサントン、N−フェニルグリシン等が挙げられる。
溶剤(E)は、特に限定されず、当該分野で通常使用される溶剤を用いることができる。例えば、エステル溶剤(分子内に−COO−を含み、−O−を含まない溶剤)、エーテル溶剤(分子内に−O−を含み、−COO−を含まない溶剤)、エーテルエステル溶剤(分子内に−COO−と−O−とを含む溶剤)、ケトン溶剤(分子内に−CO−を含み、−COO−を含まない溶剤)、アルコール溶剤(分子内にOHを含み、−O−、−CO−及び−COO−を含まない溶剤)、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。
本発明の着色樹脂組成物は、必要に応じて、レベリング剤、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、酸化防止剤、光安定剤、連鎖移動剤等、当該技術分野で公知の添加剤を含んでもよい。
本発明の着色樹脂組成物は、着色剤(A)、樹脂(B)、並びに必要に応じて用いられる重合性化合物(C)、重合開始剤(D)、溶剤(E)及びその他の成分を混合することにより調製できる。
本発明の着色樹脂組成物から着色パターンを製造する方法としては、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等が挙げられる。中でも、フォトリソグラフ法が好ましい。
以下において、合成例で得られた化合物は、質量分析(LC;Agilent製1200型、MASS;Agilent製LC/MSD型)で同定した。
3−ブロモ−N,N−ジメチルアニリン(和光純薬工業(株)製)を4.5部、2−イソプロペニル−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン(アルドリッチ製)4.9部、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0)(東京化成工業(株)製)0.01部、および炭酸カリウム(キシダ化学(株)製)12.4部を水20部、エタノール(和光純薬工業(株)製)40部、トルエン(ナカライテスク(株)製)100部の混合溶液に溶解させ、85℃で7時間加熱撹拌した。反応終了後、酢酸エチルで抽出し、有機層を濃縮した。濃縮後、ヘキサンを加え生じた固体を自然ろ過によって除去し、再度ろ液を濃縮することで式(1−1)で表される化合物を3.1部得た。収率は86%であった。
Exact Mass:+161.1
Exact Mass:308.4
式(1−2)で表される化合物 1.0部を窒素雰囲気下でテトラヒドロフラン(林純薬工業(株)製)60部に溶解させ、氷浴中で撹拌した。続いてフェニルマグネシウムブロミドの1Mテトラヒドロフラン溶液(関東化学(株)製)8.9部をゆっくり加えたのち室温に戻し2時間撹拌した。反応終了後、5%塩化アンモニウム水溶液を加えたのち、クロロホルムを加え分液を行った。分液後、有機層を濃縮し、シリカゲルカラム(展開溶媒:クロロホルム→メタノール)で精製し式(1−3)で表される化合物(表1の化合物番号1に相当)を0.63部得た。収率は47%であった。
Exact Mass:+369.5
式(1−3)で表される化合物 1.4部およびビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドリチウム(東京化成工業(株)製)1.2部をメタノール(ナカライテスク(株)製)20部に溶解させ室温で2時間撹拌した。反応終了後、水200部を加え、エバポレーターでメタノールを留去したのち、吸引ろ過を行った。得られた固体を1晩60℃で減圧乾燥し、式(1−4)で表される化合物(表1の化合物番号2に相当)を1.8部得た。収率は80%であった。
Exact Mass:+369.5
ジメチルアニリン(東京化成工業(株)製)10部とブロモヨードベンゼン(東京化成工業(株)製)21部、酢酸パラジウム0.9部(東京化成工業(株)製)、t−ブトキシナトリウム7.9部(東京化成工業(株)製)、4、5’−ビス(ジフェニルホスフィノ)−9,9’−ジメチルキサンテン3.0部(東京化成工業(株)製)、トルエン120部(ナカライテスク(株)製)を加え、1時間加熱還流を行った。その後、酢酸エチル(ナカライテスク(株)製)100部、水100部を加えて有機層を分離し、水層に酢酸エチル100部を加えて有機層を抽出したのち、硫酸マグネシウム(和光純薬工業(株)製)で乾燥後ろ別し、有機層を濃縮した。得られた反応混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、式(2−1)で表される化合物を24部得た。
Exact Mass:+275.0
式(2−1)で表される化合物27部に水素化ナトリウム(アルドリッチ製、オイル分散体含量60%)3.9部、ジメチルホルムアミド(ナカライテスク(株)製)135部を加えて15分撹拌を行った。その後、ヨウ化エチル(東京化成工業(株)製)18.5部を加え40℃で30分撹拌した。反応終了後ヘキサン:酢酸エチル(4:1)混合液で有機層を抽出、硫酸マグネシウムで乾燥後ろ別し、有機層を濃縮して式(2−2)で表される化合物を25部得た。収率は83%であった。
Exact Mass:+303.0
ジメチルアニリン(東京化成工業(株)製)100部に炭酸カリウム(東京化成工業(株)製)114部、ジメチルホルムアミド(ナカライテスク(株)製)100部を加えて15分撹拌を行った。その後、ヨウ化エチル(東京化成工業(株)製)128部を加え、40℃で30分撹拌した。反応終了後、ヘキサン:酢酸エチル(4:1)混合液で有機層を抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥後ろ別し、有機層を濃縮して式(2−3)で表される化合物を115部得た。収率は93%であった。
Exact Mass:+149.1
4−ブロモベンジルアルコール(東京化成工業(株)製)10部に3,4−ジヒドロピラン(東京化成工業(株)製)4.6部、ヨウ素(東京化成工業(株)製)0.2部、塩化メチレン(ナカライテスク(株)製)50部を加え、室温で2時間撹拌した。反応終了後、酢酸エチル100部、水100部を加えて有機層を抽出、硫酸マグネシウムで乾燥後ろ別し、得られた有機層を濃縮して式(2−4)で表される化合物を18.5部得た。
Exact Mass:+270.0
式(2−3)で表される化合物5部と式(2−4)で表される化合物9.4部、酢酸パラジウム0.75部(東京化成工業(株)製)、t−ブトキシナトリウム(東京化成工業(株)製)6.4部、t−ブチルホスフィン0.1M n−ヘキサン溶液(和光純薬工業(株)製)6.8部、トルエン30部(ナカライテスク(株)製)を加え、1時間加熱還流を行った。その後、酢酸エチル50部、水50部を加えて有機層を分離し、水層に酢酸エチル50部を加えて有機層を抽出したのち、硫酸マグネシウムで乾燥後ろ別、有機層を濃縮して式(2−5)で表される化合物を7.0部得た。収率は61%であった。
Exact Mass:+339.2
式(2−5)で表される化合物13部、メタノール(ナカライテスク(株)製)130部、10wt%塩酸水溶液14部を加え30分加熱還流を行った。反応終了後、10wt%水酸化ナトリウム水溶液で中和してメタノールを濃縮、酢酸エチル80部加えて有機層を抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥後ろ別、得られた有機層を濃縮して式(2−6)で表される化合物を11部得た。
Exact Mass:+255.2
式(2−2)で表される化合物17部、2−イソプロポキシ−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン(アルドリッチ製)13部、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(東京化成工業(株)製)3.4部、炭酸カリウム18部(東京化成工業(株)製)、水70部、エタノール(ナカライテスク(株)製)150部、トルエン(ナカライテスク(株)製)350部を加え、2時間加熱還流を行った。反応終了後酢酸エチルを加えて有機層を3回抽出し、得られた有機層を飽和食塩水で洗浄した。その後硫酸マグネシウムで乾燥後ろ別し、溶媒を濃縮した。得られた反応混合物をヘキサンで洗浄し、ろ別後乾燥して式(2−7)で表される化合物を12.5部得た。収率は79.6%であった。
Exact Mass:+265.2
脱水塩化メチレン(ナカライテスク(株)製)210部、式(2−6)で表される化合物11部、式(2−7)で表される化合物12.5部を氷浴中で混合し、1.3M 三塩化ホウ素・塩化メチレン溶液(和光純薬工業(株)製)66部を滴下し、滴下終了後室温で12時間撹拌した。水酸化ナトリウム水溶液で中和後酢酸エチルで抽出を行い、飽和食塩水で洗浄、硫酸マグネシウムで乾燥後ろ別して溶媒を濃縮した。得られた反応混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、式(2−8)で表される化合物を7.5部得た。収率は57%であった。
Exact Mass:+502.3
式(2−8)で表される化合物1.8部とポリリン酸(ナカライテスク(株)製)9部を加え、120℃で3時間加熱撹拌した。反応終了後水酸化ナトリウム水溶液で中和し、塩化メチレン(ナカライテスク(株)製)で抽出後、飽和食塩水で洗浄、硫酸マグネシウムで乾燥後ろ別し溶媒を濃縮した。得られた反応混合物をアセトン(ナカライテスク(株)製)28部に溶解させ氷浴で冷却した後、過マンガン酸カリウム(東京化成工業(株)製)0.4部を数回に分けて仕込み、2時間撹拌した。酢酸エチルを加えて固体をろ過し、溶媒を濃縮した。得られた反応混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、式(2−9)で表される化合物を0.2部得た。収率は32%であった。
Exact Mass:+516.3
式(2−9)で表される化合物0.5部をテトラヒドロフラン(ナカライテスク(株)製)10部に溶解させたのち0℃に冷却し、1.0Mフェニルマグネシウムブロミド・テトラヒドロフラン溶液(和光純薬工業(株)製)2.7部を滴下した。滴下終了後室温へ昇温し、2時間撹拌した後、塩化アンモニウム水溶液でクエンチ、溶媒を濃縮後にクロロホルムで3回抽出した。得られた有機層を飽和食塩水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後ろ別し溶媒を濃縮した。得られた反応混合物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、式(2−10)で表される化合物(表1の化合物番号11に相当)を0.2部得た。収率は20%であった。
Exact Mass:+612.3
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流し窒素雰囲気に置換し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート371部を入れ、攪拌しながら85℃まで加熱した。次いで、該フラスコ内に、アクリル酸54部、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルアクリレート及び3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−9−イルアクリレートの混合物(商品名「E−DCPA」、(株)ダイセル製)225部、ビニルトルエン(異性体混合物)81部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート80部の混合溶液を4時間かけて滴下した。一方、重合開始剤2,2−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)30部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート160部に溶解した溶液を5時間かけて滴下した。開始剤溶液の滴下終了後、4時間同温度で保持した後、室温まで冷却して、固形分37.5%、B型粘度計(23℃)による粘度246mPa・sである共重合体(樹脂(B−1))溶液を得た。樹脂(B−1)の固形分換算の酸価は115mg−KOH/g、重量平均分子量Mwは10600、分散度[Mw/Mn]は2.01であった。樹脂(B−1)は、以下の構造単位を有する。
装置 ;HLC−8120GPC(東ソー(株)製)
カラム ;TSK−GELG2000HXL
カラム温度 ;40℃
溶媒 ;THF
流速 ;1.0mL/min
被検液固形分濃度;0.001〜0.01質量%
注入量 ;50μL
検出器 ;RI
校正用標準物質 ;TSK STANDARD POLYSTYRENE
F−40、F−4、F−288、A−2500、A−500
(東ソー(株)製)
上記で得られたポリスチレン換算の重量平均分子量及び数平均分子量の比(Mw/Mn)を分散度とした。
[着色樹脂組成物の調製]
表5中に示す部数で各成分を混合して着色樹脂組成物を得た。樹脂(B−1)の部数は固形分換算の値を示す。
5cm角のガラス基板(イーグルXG;コーニング社製)上に、着色樹脂組成物をスピンコート法で塗布したのち、100℃で3分間プリベークして、着色組成物層を形成した。放冷後、基板上に形成された着色組成物層に、露光機(TME−150RSK;トプコン(株)製)を用いて、大気雰囲気下、150mJ/cm2の露光量(365nm基準)で光照射し、次いで、オーブン中、150℃で30分間ポストベークを行うことにより、着色塗膜を得た。
得られた着色塗膜について、膜厚を、膜厚測定装置(DEKTAK3;日本真空技術(株)製)を用いて測定した。結果を表6に示す。
着色塗膜の作製1において、ポストベーク前後の着色塗膜について、測色機(OSP−SP−200;オリンパス(株)製)を用いて分光を測定し、C光源の特性関数を用いてCIEのXYZ表色系におけるxy色度座標(x、y)及び刺激値Yを測定し、該測定値からJIS Z 8730:2009(7.色差の計算方法)に記載される方法で色差△Eab*を計算した。着色塗膜の耐熱性が良好であれば、同じ着色樹脂組成物から作製された着色パターンも、耐熱性は良好であるといえる。
5cm角のガラス基板(イーグルXG;コーニング社製)上に、着色樹脂組成物をスピンコート法で塗布したのち、100℃で3分間プリベークして、着色組成物層を形成した。放冷後、基板上に形成された着色組成物層に、露光機(TME−150RSK;トプコン(株)製)を用いて、大気雰囲気下、150mJ/cm2の露光量(365nm基準)で光照射することにより、着色塗膜を得た。
着色塗膜の作製2で得られた着色塗膜の極大吸収波長λmaxは、測色機(OSP−SP−200;オリンパス(株)製)を用いて測定した。
<耐光性評価>
着色塗膜の作製2で得られた着色塗膜の上に紫外線カットフィルター(COLORED
OPTICAL GLASS L38;ホヤ社製;380nm以下の光をカットする。)を配置し、耐光性試験機(サンテストCPS+:東洋精機社製)にて、キセノンランプ光を48時間照射した。照射前後の着色塗膜について、測色機(OSP−SP−200;オリンパス(株)製)を用いて分光を測定し、C光源の特性関数を用いてCIEのXYZ表色系におけるxy色度座標(x、y)及び刺激値Yを測定し、該測定値からJIS Z 8730:2009(7.色差の計算方法)に記載される方法で色差△Eab*を計算した。結果を表6に示す。着色塗膜の耐光性が良好であれば、同じ着色樹脂組成物から作製された着色パターンも、耐光性は良好であるといえる。
Claims (4)
- 着色剤及び樹脂を含み、
前記着色剤が、式(Ia)で表される化合物を含む着色樹脂組成物。
[式(Ia)中、
R1〜R6は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20の炭化水素基、COO-、又はS(O)2O-を表し、R2とR3及びR4とR5は、互いに結合して、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環又は置換基を有していてもよい芳香族複素環を形成してもよい。
R7は、置換基を有していてもよい炭素数6〜20の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数3〜19の芳香族複素環基を表し、R3又はR4と結合して、環を形成してもよい。
R8、R9は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20の炭化水素基、COO-、又はS(O)2O-を表し、R8とR9は、互いに結合して置換基を有していてもよい環を形成してもよい。
R10〜R13は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数6〜20の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数3〜19の芳香族複素環基を表し、R10とR11、R12とR13、R2とR10及びR5とR12は、互いに結合して環を形成してもよい。
aは、1又は2を表す。
bは、0又は1を表す。
Xa-は、a価のアニオンを表す。] - さらに、重合性化合物及び重合開始剤を含む請求項1記載の着色樹脂組成物。
- 請求項2記載の着色樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
- 請求項3記載のカラーフィルタを含む表示装置。
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