KR20170123050A - 포토레지스트 박리액 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 시클로덱스트린 또는 그 유도체를 포함하는 포토레지스트 박리액 조성물을 제공한다. 이러한 본 발명에 따르면, 포토레지스트에 대한 박리성능 및 금속배선에 대한 내부식성이 우수한 박리액 조성물을 제공할 수 있을 뿐만 아니라, 인체 및 환경에 대한 유해성이 적은 친환경적인 박리액을 제공할 수 있다.

Description

포토레지스트 박리액 조성물{STRIPPING COMPOSITIONS FOR PHOTORESIST}
본 발명은 포토레지스트 박리액 조성물에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 포토레지스트 박리성능과 금속배선에 대한 내부식성이 우수하면서도 친환경적인 포토레지스트 박리액 조성물에 관한 것이다.
포토레지스트(photoresist)는 빛을 조사하면 화학 변화를 일으키는 수지로서, PAC(photoactive compound, 감광제), 수지, 첨가제, 용매 등으로 이루어져 있다. 이러한 포토레지스트는 포토레지스트 전극의 패턴을 형성하기 위한 에칭 공정 후 박리액에 의해 제거된다.
일반적으로 박리액은 염기성 성분, 극성 비양자성 용매, 양성자성 용매, 부식방지제, 소포제 등으로 구성되어 있다. 박리액 조성물의 일성분인 염기성 성분은 가교(Cross linked)된 포토레지스트의 결합을 끊어주는 역할을 하며, 극성 비양자성 용매는 결합이 끊어진 PAC와 노볼락 수지(Novolak Resin)를 해리시키는 역할을 하고, 양성자성 용매(Protic Solvent)는 노볼락 수지를 용해시키는 역할을 한다. 또한, 박리액 중의 부식방지제는 금속배선 전극의 부식을 방지하는 역할을 하고, 소포제는 공정 중 기포 발생을 방지하는 역할을 한다.
이러한 포토레지스트 박리액은 높은 박리 성능과 내부식성이 요구된다. 즉, 포토레지스트 박리액은 저온에서 단시간 내에 포토레지스트 성분을 박리할 수 있어야 하고 세정 후에도 기판상에 잔류물이 남지 않도록 박리 효율이 높아야 할 뿐만 아니라, 포토레지스트 하부층의 금속 배선에 대한 부식 손상을 최소화할 것이 요구된다.
한편, 포토레지스트 박리액 조성물은 사용하는 용매의 주성분이 유기물질인 유기계 박리액과 물이 주성분이 수계 박리액으로 나눌 수 있다.
유기계 박리액 조성물의 경우, 박리 능력을 향상시키기 위해 비양성자성 극성 용매로서 디메틸술폭시드, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈 등과 양자성 용매로 디에틸렌글리콜 모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜 모노부틸에테르, 디프로필렌글리콜 모노메틸에테르 및 디프로필렌글리콜 모노부틸에테르 등의 글리콜 에테르류를 주성분으로 사용하고 있다. 따라서, 박리액의 제조원가가 상승할 뿐만 아니라 글리콜 에테르류 등의 성분들은 중독성이 강하여 뇌와 신경에 해를 끼치는 등 환경적으로 매우 유해하다는 문제점이 있다.
반면, 물을 주용매로 사용하는 수계 박리액의 경우 제조 원가를 절감할 수 있을 뿐만 아니라, 독성이 강한 유기성분의 사용이 적으므로 폐수액 처리과정 및 환경적 측면에서 장점이 있으나, 유기계 박리액에 비해 박리성능이 떨어지고 Al 및 Cu 등과 같은 금속 배선에 대한 부식성이 높다는 단점이 있다.
최근 환경문제가 대두되면서 친환경적 박리액 사용에 대한 요구가 높아지고 있는바, 물을 주용매로 사용하되 박리성능 및 내부식성을 향상시킬 수 있고 제조원가를 절감할 수 있는 수계 박리액 조성물에 대한 연구개발이 필요하다.
따라서, 상기 문제점을 해결하기 위하여, 본 발명은 물을 용매의 주성분으로 사용하되 박리성능 및 내부식성이 높고 친환경적인 박리액 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기 과제를 해결하기 위한 본 발명의 일측면은, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물과 염기성 화합물을 포함하는 포토레지스트 박리액 조성물을 제공한다.
<화학식 1>
Figure pat00001
본 발명의 다른 측면은, 시클로덱스트린 또는 시클로덱스트린 유도체를 포함하는 포토레지스트 제거용 수계 박리액 조성물을 제공한다.
본 발명에 따르면, 박리액 조성물의 일성분으로 시클로덱스트린 또는 그 유도체를 사용함으로써, 박리성능 및 내부식성이 우수한 박리액 조성물을 제공할 수 있다.
또한, 본 발명에 따르면, 제조원가 상승 및 환경문제를 초래하는 과량의 유기용매 대신 물을 용매의 주성분으로 사용하고 물에 잘 용해되는 시클로덱스트린 또는 그 유도체를 함유한 수계 박리액 제조가 가능하므로, 박리액 조성물의 제조원가를 절감할 수 있을 뿐만 아니라 인체 및 환경에 대한 유해성이 적은 친환경적인 박리액을 제공할 수 있다.
이하, 본 발명의 일측면에 따른 포토레지스트 박리액 조성물에 대하여 상세히 설명한다.
본 발명의 일 측면에 따른 박리액 조성물은 시클로덱스트린 또는 그 유도체를 포함한다. 보다 구체적으로, 본 발명의 박리액 조성물은 (a) 시클로덱스트린 및/또는 그 유도체, (b) 염기성 화합물 및 (c) 물을 포함하며, 극성 유기용매, 계면활성제, 부식방지제 등을 더 포함할 수 있다.
바람직하게는, 박리액 조성물은 전체 박리액 조성물 대비 1~50 중량부의 시클로덱스트린 및/또는 그 유도체, 1~30 중량부의 염기성 화합물 및 10~80 중량부의 물을 포함할 수 있고, 1~60 중량부의 극성 유기용매, 0.01~30 중량부의 계면활성제 및 0.01~10 중량부의 부식방지제를 더 포함할 수 있다.
먼저, 본 발명의 박리액의 일성분인 시클로덱스트린 또는 그 유도체(이하 시클로덱스트린 화합물 또는 CDs라고도 표기함)에 대하여 설명한다.
본 발명의 박리액 조성물의 일성분인 시클로덱스트린 또는 그 유도체는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물일 수 있다.
<화학식 1>
Figure pat00002
상기 화학식 1에서, n은 6 내지 8의 정수이며, R1, R2 및 R3 는 서로 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 술폰산기, 아실기, 치환 또는 비치환된 벤질기 및 치환 또는 비치환된 벤조일기로 이루어진 군에서 선택된다.
상기 화학식 1에서, n=6인 경우는 알파-시클로덱스트린 또는 그 유도체, n=7인 경우는 베타-시클로덱스트린 또는 그 유도체, n=8인 경우는 감마-시클로덱스트린 또는 그 유도체에 해당한다.
R1, R2 및 R3가 알킬기인 경우, 바람직하게는 C1-C10의 알킬기일 수 있고, 히드록시기, 알콕시기, 술폰산기, 인산기, 및 알킬기로 치환 또는 비치환된 아미노기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 더 치환될 수 있다.
R1, R2 및 R3가 'RCO-'로 표시될 수 있는 아실기인 경우, 바람직하게는 C1-C10의 아실기일 수 있고, 여기서 R은 H(수소)이거나 치환 또는 비치환된 알킬기일 수 있다.
R1, R2 및 R3가 벤질기 또는 벤조일기인 경우, 히드록시기, 알콕시기, 술폰산기, 인산기, 및 알킬기로 치환 또는 비치환된 아미노기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 더 치환될 수 있다.
예시적으로, R1, R2 및 R3는 서로 독립적으로 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 옥틸, 메톡시에틸, 히드록시프로필, 설포부틸, 바이닐, 알릴, 시클로헥실, 테트라하이드로피란일, 피롤릴, 포밀, 아세틸, 프로피오닐, 프로페노일, 벤질, 메톡시벤질, 벤조일, 2-피페리딘아세틸, 신나밀, 스티렌일 등일 수 있으나, 이에 한정하는 것은 아니다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 D-글루코스로 결합에 의해 고리화된 원통형의 시클로덱스트린 화합물(CDs)이며, D-글루코스의 중합도에 따라 알파-CD(n=6), 베타-CD(n=7) 및 감마-CD(n=8)라고 한다.
특히, CDs는 원통형의 외부에 친수성인 히드록시기가 과량 존재하기 때문에 물에 대한 용해도가 높은 반면 원통형 내부에는 친유성의 커다란 빈 공간을 가지고 있어 다른 물질과 포접을 형성할 수도 있으며, 산, 아민, 금속과 같은 이온뿐 아니라 지방족 및 방향족 탄화수소까지 포접할 수 있는 특성을 가지고 있다.
이 CDs를 이루는 구성단위는 글루코스이기때문에 독성이 없고 인체에 매우 안전하여 식품, 의약품, 화장품, 화장실용품 등의 용도로 폭넓게 사용되고 있다.
본 발명에서, CDs가 갖는 친유성 및 친수성의 성질에 의해 유성 또는 난용성 물질을 수계에서 유화 및 균질화하는 역할을 할 수 있다. 따라서 글리콜 에테르류와 같은 독성의 유기용매를 사용하지 않고도 감광제(PAC)나 유기 염류와 같은 유성물질을 수계에 잘 용해 또는 유화시킬 수 있으므로 박리효과를 증대시킬 수 있다.
또한, CDs는 분자 내에 알코올 및 에테르 작용기가 풍부하기 때문에 금속표면과 배위결합이 가능하다. 따라서 금속배선 표면에 결합된 CDs는 금속이 물 또는 산소와 접촉하는 것을 차단시킴으로써 결과적으로 금속표면을 코팅하는 효과를 갖게 되어 금속의 부식을 방지할 수 있게 된다. 뿐만 아니라, 금속을 부식시킬 수 있는 무기염기나 유기염기와 같은 강한 염기성 화합물이나 이온들을 CDs의 내부에 포접할 수 있어서 부식억제력을 향상시킬 수도 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 시클로덱스트린 화합물은 박리액 전체 조성물 대비 1~50 중량부, 바람직하게는 5~20중량부일 수 있다. 시클로덱스트린 화합물의 중량이 1중량부 미만이면 계면 활성력이 저하되어 유성물질들을 충분히 제거할 수 없고, 50 중량부를 초과하면 박리액의 점도가 높아져 박리효율이 낮아질 수 있다.
다음으로, 본 발명의 박리액 조성물의 일성분인 염기성 화합물에 대하여 설명한다. 염기성 화합물은 변형된 포토레지스트 레진의 페놀성분 간 수소 결합을 약화시킴으로써 박리력을 높이는 역할을 한다. 이러한 역할을 하는 염기성 화합물은 유기 염기 또는 무기 염기일 수 있으며, 유기 염기와 무기염기를 혼합하여 사용할 수도 있다.
유기 염기성 화합물은 모노메틸아민, 디메틸아민, 트리에틸아민, 디이소프로필에틸아민, 모노에탄올아민, 모노이소프로판올, 디에탄올아민, 트리에탄올아민, 2-(2-아미노에톡시)에탄올, 2-아미노-2-메틸-1-프로판올, 1-아미노-2-프로판올, 2-메틸아미노에탄올, 1-(2-히드록시에틸)피페라진, 1-(2-아미노에틸)피페라진, 1-(2-히드록시에틸)메틸피페라진, N-(3-아미노프로필)몰포린, 2-메틸피페라진, 1-메틸피페라진, 1-아미노-4-메틸피페라진, 1-벤질 피페라진, 1-페닐 피페라진, 테크라메틸구아니딘, 1,8-디아자비시클로운데크-7-엔 및 1,5-디아자비시클로(4,3,0)논-5-엔으로 이루어진 군에서 선택되는 1종 단독화합물 또는 2종 이상의 혼합물일 수 있으나, 이에 한정하는 것은 아니다.
무기 염기성 화합물은 수산화암모늄, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 인산 수소 이암모늄((NH4)2HPO4), 인산 이수소 암모늄((NH4)H2PO4), 인산 삼암모늄((NH4)3PO4), 인산 수소 이나트륨(Na2HPO4), 인산 이수소 나트륨(NaH2PO4), 인산 삼나트륨(Na3PO4), 인산 수소 이칼륨(K2HPO4), 인산 이수소 칼륨(KH2PO4),및 인산 삼칼륨(K3PO4)으로 이루어진 군에서 선택되는 1종 단독화합물 또는 2종 이상의 혼합물일 수 있으나, 이에 한정하는 것은 아니다.
박리액 조성물 내 염기성 화합물의 함량은 전체 박리액 조성물 대비 1~30중량부, 바람직하게는 1~15중량부일 수 있다. 또한, 유기 염기성 화합물과 무기 염기성 화합물을 혼합 사용시 박리액 내의 유기 염기는 5~20중량부, 무기 염기는 1~5중량부인 것이 바람직하다. 염기성 화합물의 중량이 1중량부 미만이면 PAC-레진(resin) 간에 존재하는 결합이 충분히 끊어지지 않아 박리효과를 저하시킬 수 있으며, 30중량부를 초과하면 금속 배선을 부식시킬 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 박리액 조성물은 물을 포함한다. 박리액 조성물에 함유된 물은 화합물 1과 염기성 화합물 등의 수용성 화합물을 녹이기 위한 것으로, 증류수, 탈이온수 또는 초순수 등일 수 있으며, 초순수인 것이 바람직하다.
이러한 물은 박리액 조성물 대비 10~80중량부, 바람직하게는 30~70중량부일 수 있다. 상기 물의 함량이 10중량부 미만이면 염기성분의 농도가 높아지게 되어 금속 배선의 부식성을 증가시킬 수 있으며, 독성 유기용매의 사용량이 증가할 수 있다. 또한, 박리액 내의 물의 함량이 80중량부를 초과하면 염기성분의 농도가 낮아지게 되어 포토레지스트 박리성능이 저하될 수 있다.
또한, 본 발명의 일시시예에 따른 박리액 조성물은 극성 유기용매를 더 포함할 수 있다. 이러한 극성 용매는 결합이 끊어진 감광제(PAC, photoactive compound)와 Novolak Resin 등의 유성 물질에 대한 용해도를 높이는 역할을 한다.극성 유기용매는 전체 박리액 조성물 대비 1~60중량부, 바람직하게는 20~40중량부일 수 있다. 극성 용매의 함량이 1중량부 미만이면 감광제와 노볼락 레진 등에 대한 용해도가 낮아져서 박리 효과가 저하될 수 있고, 60중량부를 초과하면 환경 및 인체에 대한 유해성을 증가시키고 폐수처리비용 등 경제적 손실을 유발시킬 수 있다.
이러한 극성 용매는 포름아미드, N-메틸포름아미드, N,N-디메틸포름아미드, 아세트아미드, N-메틸아세트아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N, N-디메틸프로피온아미드, N-메틸 피로리돈, N-에틸 피롤리돈, r-부티로락톤, 디메틸설폭사이드, 설포란, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에릴렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리골모노이소프로필 에테르, 에릴렌글리콜모노부틸 에테르, 트리에틸렌글리콜모노에틸 에테르, 트리에틸렌글리콜모노이소프로필 에테르, 트리에틸렌글리콜모노부틸 에테르, 폴리에틸렌글리콜모노메틸 에테르, 폴리에틸렌글리콜모노이소프로필 에테르, 폴리에틸렌글리콜모노부틸 에테르, 프로필렌글리콜모노메틸 에테르, 프로필렌글리콜모노이소프로필 에테르, 프로필렌글리콜모노부틸 에테르, 또는 프로필렌글리콜모노메틸 에테르 아세테이트 등으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 단독화합물 또는 2종 이상의 혼합물일 수 있으나, 이에 한정하는 것은 아니다.
또한, 본 발명의 일실시예에 따른 포토레지스트 박리액 조성물은 계면활성제, 바람직하게는 양이온계면활성제 성분을 더 포함할 수 있다. 계면활성제는 계면이 가지고 있는 고유의 성질을 변화시키고 장력을 저하시켜 용도에 따라 유화 또는 세정 등의 역할을 하는 성분들을 말하는 것으로, 계면 간의 침투력을 증가시켜 균일한 세정이 이루어지도록 함으로써 포토레지스트의 박리력을 증가시키는 역할을 한다. 따라서 계면활성제는 음이온 계면활성제, 양이온 계면활성제, 비이온 계면활성제, 양쪽성 계면활성제를 적용할 수 있지만, 양이온 계면활성제가 바람직하다.
박리액 조성물 내의 계면활성제의 함량은 전체 조성물 대비 0.01~30중량부, 바람직하게는 5~30중량부일 수 있다. 계면활성제의 함량이 0.01중량부 미만이면 박리가 균일하지 않을 수 있고, 30중량부를 초과하면 거품이 심하게 발생할 뿐만 아니라 환경과 인체에 대한 유해성을 증가시킬 수 있다.
상기 양이온계면활성제는 수산화테트라메틸암모늄염, 수산화테트라에틸암모늄염, 수산화테트라프로필암모늄염, 수산화테트라부틸암모늄염으로 이루어진 군에서 선택되는 1종 단독화합물 또는 2종 이상의 혼합물일 수 있으나, 이에 한정하는 것은 아니다.
또한, 본 발명의 일 실시예에 따른 포토레지스트 박리액 조성물은 부식방지제를 더 포함할 수 있다. 부식방지제는 금속 자체만으로 내식성이 부족한 경우 소량 첨가하여 부식을 억제하는 화학물질로, 금속 표면에 흡착하여 부식성 물질의 침입을 방지하기 위한 흡착형 부식억제제가 바람직하며, 질소내의 비공유 전자쌍이 존재하여 금속 표면에서 화학흡착을 용이하게 할 수 있는 아졸계의 부식방지제가 더욱 바람직하다.
이러한 부식방지제의 함량은 박리액 전체 조성물 대비 0.01~10중량부인 것이 바람직하다. 부식방지제의 함량이 0.01중량부 미만이면 부식방지력이 저하될 수 있고, 10중량부를 초과하면 심한 거품이 생성될 뿐만 아니라 박리력 또한 저하될 수 있고 비용 상승 및 환겨오염 등의 문제가 발생할 수 있다.
상기 부식방지제는 1,2,3-트리아졸, 1,2,4-트리아졸, 3-아미노-1,2,4-트리아졸, 4-아미노-4H-1,2,4-트리아졸, 벤조트리아졸, 1-히드록시벤조트리아졸, 1-메틸벤조트리아졸, 2-메틸벤조트리아졸, 5-메틸벤조트리아졸, 톨릴트리아졸, 벤조트리아졸-5-카르복실산, 니트로벤조트리아졸 및 2-(2H-벤조트리아졸-2-일)-4,5-디-t-부틸페놀, 이미다졸, 2-머캅토벤즈이미다졸, 2,5-디머캅토-1,3,4-티아디졸, 2-머캅토벤조티아졸 및 2-티오우라실로 이루어진 군에서 선택되는 1종 단독화합물 또는 2종 이상의 혼합물일 수 있으나, 이에 한정하는 것은 아니다.
위에서 상술한 바와 같이 본 발명에 따른 포토레지스트 박리액 조성물을 이용하면, 인체와 환경에 무해하면서도, 높은 박리효율과 금속 배선의 손상을 최소화하여 포토레지스트를 박리시킬 수 있을 것이다.
이하, 본 발명의 일 실시예에 따른 포토레지스트 박리액 조성물에 대한 실시예를 설명한다. 하기 실시예는 본 발명을 설명하기 위한 예시에 불과한 것일 뿐이며, 본 발명의 권리범위가 이러한 실시예로 한정되는 것은 아니다.
< 실시예 1> 박리액 조성물의 제조 및 박리 성능 평가
( 1)시편의 제조
Al 금속배선이 60nm 두께로 패터닝된 유리기판 위에 포지티브형 포토레지스트를 1um의 두께가 되도록 스핀코터(Spin Coater)로 코팅한 후, 150℃에서 10분간 베이킹(Baking)하여 변성레지스트 박막이 코팅된 시편을 제조하였다.
( 2)박리액의 제조
20g의 p-CD와 15g의 모노메탄올아민을 65g의 초순수에 용해시킨 후 용액이 균일하게 되도록 잘 혼합하여 제조하였다.
( 3)박리성능 평가
(2)에 따라 제조된 박리액을 50℃로 가열하였다. (1)에 따라 제조된 시편을 상기 박리액에 1분 동안 침적한 후, 초순수로 세정하고 질소로 건조하였다. 건조된 시편은 육안 및 현미경으로 금속박막 두께와 포토레지스트 잔사의 잔류정도를 측정하여 박리성을 평가하였으며, 그 결과는 박리성 측정기준에 따라 하기 표 1에 나타내었다.
[박리성 측정기준]
◎: 포토레지스트 잔사가 완전 제거됨
○:포토레지스트 잔사가 흔적량 남아 있음
△: 포토레지스트 잔사가 1/3이상 남아 있음
Ｘ: 포토레지스트 잔사가 제거 안됨
( 4)내부식성 평가
(2)에 따라 제조된 박리액을 50℃로 가열하고, (3)에 의해 완벽히 박리된 시편을 상기 박리액에 10분간 침적한 후, 초순수로 세정하고 질소로 건조하였다. 건조된 시편은 현미경으로 금속박막 두께와 표면의 변화를 측정하여 부식성을 평가하였으며, 그 결과는 금속 부식성 측정기준에 따라 하기 표 1에 나타내었다.
[금속 내부식성 측정기준]
◎: 금속 박막 두께 및 표면에 변화 없음
○:금속 박막 두께 동일 및 표면에 미약한 부식 발생
△:금속 박막 두께 일부감소 및 표면에 부식 발생
Ｘ: 금속 박막 두께 1/2 이상 감소
< 실시예 2-14, 비교예 1- 6> 박리액 조성물의 제조 및 박리성능 평가
하기 표 1에 기재된 조성비에 따라 박리액을 제조하여 사용한 점을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 포토레지스트 박리액 조성물의 박리성능을 평가하였다.
상기 실시예 1 내지 14, 비교예 1 내지 6에 따른 박리 성능 및 내부식성을 평가한 결과는 하기 표 1과 같다.
[표 1]
Figure pat00003
상기 표 1을 살펴보면, 비교예 1 내지 3과 같이 물 이외에 염기성 화합물인 모노에탄올아민(MEA)만을 함유하거나(비교예 1), 염기성 화합물인 모노에탄올아민(MEA)과 극성용매인 N,N-디메틸프로피온아마이드(DMPA)를 함유하거나(비교예 2), 염기성 화합물인 모노에탄올아민(MEA)과 계면활성제인 메틸디글리콜(MDG)을 함유(비교예 3)한 박리액을 사용할 경우, 포토레지스트 잔사가 거의 제거되지 않거나 1/2 이상이 남는 등 박리 성능이 매우 낮다는 것을 알 수 있다. 따라서, 포토레지스트 박리성능 자체가 현저히 낮으므로 금속배선에 대한 부식성 여부는 평가할 필요도 없을 것이다.
한편, 비교예 4 내지 6을 살펴보면, 비교예 2 및 3과 달리 극성용매(MEA)와 계면활성제(MDG 또는 BDG)를 모두 함유하는 박리액의 경우 박리 성능이 향상되는 것을 확인할 수 있지만 금속배선은 일부가 녹는다는 것을 알 수 있다. 특히, 비교예 6과 같이 부식방지제를 박리액 조성물의 일성분으로 사용하더라도 비교예 5와 비교하여 내부식성이 크게 향상되지 않는다는 것을 알 수 있으며, 물 함량이 20% 이하이므로 박리액이 과량의 유기성분을 함유하고 있어 폐박리액 처리에 따른 경제적 손실 및 환경저해 등과 같은 문제가 여저히 남아 있다.
반면, 비교예 1과 본 발명의 실시예 1을 비교해보면, 시클로덱스트린 유도체를 박리액 조성물의 일성분으로 사용할 경우 박리성능이 향상되는 것을 알 수 있으며, 특히 유기 염기성 화합물에 무기 염기성 화합물을 극소량 혼합 사용시 박리성능이 월등히 향상되며, 내부식성 또는 향상되는 것을 확인할 수 있다. 즉, 실시예 2를 통해 사이클로덱스트린 유도체를 함유한 박리액을 사용할 경우, 극성용매, 계면활성제 및 부식방지제 등을 사용하지 않더라도 우수한 박리성능 및 내부식성을 유지할 수 있으므로, 유기용매 및 부식방지제 사용으로 인한 환경문제, 인체 유해 문제, 제조원가 문제 등을 해결할 수 있다.
박리액 조성물의 일성분으로 동일한 시클로덱스트린 유도체(p-CD)를 동량(20중량%) 사용한 실시예 1 내지 실시예 3, 실시예 11 및 실시예 20을 비교해보면, 박리액 조성물로 염기성 화합물뿐만 아니라 극성용매(실시예 3), 부식방지제(실시예 11) 및 계면활성제(실시예 12) 중 적어도 하나를 포함할 경우 박리성능과 내부식성이 모두 월등히 우수하다는 것을 확인할 수 있다.
또한, 실시예 3 내지 9에서 확인할 수 있는 것과 같이, 동일 동량의 염기성 화합물과 극성용매를 함유하는 박리액의 경우, 시클로덱스트린 또는 이의 유도체 종류에 따라 박리성능이 달라지는 것을 알 수 있다. 즉, 알파-시클로덱스트린, 베타-시클로덱스트린, 감마-시클로덱스트린 및 설포부틸에테르-베타-시클로덱스트린보다는 (2-히드록시프로필)-베타-시클로덱스트린(p-CD)을 함유한 박리액의 경우(실시예 3 내지 5) 내부식성 뿐만 아니라 박리성능도 월등히 향상된다는 것을 알 수 있다. 이때, 실시예 3 내지 5에서 확인할 수 있는 것과 같이, 극성용매와 계면활성제의 양을 일정하게 동량 사용시 시클로덱스트린을 적게 사용하고 물의 함량을 증가시키더라도 박리성능과 부식성이 모두 우수하게 유지된다는 것을 알 수 있다.
한편, 실시예 13과 실시예 14를 비교해보면, 계면활성제인 수산화테트라메틸암모늄을 소량 함유한 박리액을 사용할 경우, 박리성능은 모두 우수하지만 염기성 화합물의 조성에 따라 부식성에 영향을 미치는 것을 알 수 있다. 즉, 부식방지제(BTZ) 보다는 염기성 화합물의 무기 염기성 화합물 성분을 적절하게 선택사용할 경우 내부식성이 월등히 향상되는 것을 알 수 있다.
상기 표 1로부터 본 발명의 실시예와 같이 시클로덱스트린 또는 시클로덱스트린 유도체를 박리액의 일성분으로 사용시 포토레지스트의 박리성능 및 금속배선에 대한 내부식성 향상과 함께 물을 주성분으로 하는 수계 박리액 제조가 가능하므로, 환경 및 인체에 유해한 유기성분 및 부식방지제의 사용을 최소화할 수 있다.
이상의 설명은 본 발명을 예시적으로 설명한 것에 불과한 것으로, 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 본 발명의 본질적인 특성에서 벗어나지 않은 범위에서 다양한 수정 및 변형이 가능할 것이다. 따라서, 본 발명에 개시된 실시예들은 본 발명의 기술사상을 한정하기 위한 것이 아니라 설명하기 위한 것이고, 이러한 실시예에 의하여 본 발명의 기술 사상의 범위가 한정되는 것은 아니다. 본 발명의 보호 범위는 아래의 청구범위에 의하여 해석되어야 하며, 그와 동등하거나 균등한 범위 내에 있는 모든 기술사상은 본 발명의 권리범위에 포함되는 것으로 해석되어야 할 것이다.

Claims (11)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물과 염기성 화합물을 포함하는 포토레지스트 박리액 조성물:
    <화학식 1>
    Figure pat00004

    상기 화학식 1에서,
    n은 6 내지 8의 정수이며,
    R1, R2 및 R3 는 서로 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 술폰산기, 아실기, 치환 또는 비치환된 벤질기 및 치환 또는 비치환된 벤조일기로 이루어진 군에서 선택된다.
  2. 제 1항에 있어서,
    상기 알킬기는 히드록시기, 알콕시기, 술폰산기, 인산기, 및 알킬기로 치환 또는 비치환된 아미노기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 더 치환될 수 있는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 박리액 조성물.
  3. 제 1항에 있어서,
    극성 유기용매를 더 포함하는 포토레지스트 박리액 조성물.
  4. 제 1항에 있어서,
    계면활성제 및 부식방지제 중 적어도 하나를 더 포함하는 포토레지스트 박리액 조성물.
  5. 제 1항에 있어서,
    상기 염기성 화합물은 유기 염기성 화합물이거나 유기 염기성 화합물과 무기 염기성 화합물이 혼합된 것을 특징으로 하는 포토레지스트 박리액 조성물.
  6. 제 3항에 있어서,
    상기 극성용매는 포름아미드, N-메틸포름아미드, N,N-디메틸포름아미드, 아세트아미드, N-메틸아세트아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N, N-디메틸프로피온아미드, N-메틸 피로리돈, N-에틸 피롤리돈, r-부티로락톤, 디메틸설폭사이드, 설포란, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에릴렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리골모노이소프로필 에테르, 에릴렌글리콜모노부틸 에테르, 트리에틸렌글리콜모노에틸 에테르, 트리에틸렌글리콜모노이소프로필 에테르, 트리에틸렌글리콜모노부틸 에테르, 폴리에틸렌글리콜모노메틸 에테르, 폴리에틸렌글리콜모노이소프로필 에테르, 폴리에틸렌글리콜모노부틸 에테르, 프로필렌글리콜모노메틸 에테르, 프로필렌글리콜모노이소프로필 에테르, 프로필렌글리콜모노부틸 에테르, 및 프로필렌글리콜모노메틸 에테르 아세테이트로 이루어진 군에서 하나 이상 선택되며,
    상기 염기성 화합물은 모노메틸아민, 디메틸아민, 트리에틸아민, 디이소프로필에틸아민, 모노에탄올아민, 모노이소프로판올, 디에탄올아민, 트리에탄올아민, 2-(2-아미노에톡시)에탄올, 2-아미노-2-메틸-1-프로판올, 1-아미노-2-프로판올, 2-메틸아미노에탄올, 1-(2-히드록시에틸)피페라진, 1-(2-아미노에틸)피페라진, 1-(2-히드록시에틸)메틸피페라진, N-(3-아미노프로필)몰포린, 2-메틸피페라진, 1-메틸피페라진, 1-아미노-4-메틸피페라진, 1-벤질 피페라진, 1-페닐 피페라진, 테크라메틸구아니딘, 1,8-디아자비시클로운데크-7-엔, 및 1,5-디아자비시클로(4,3,0)논-5-엔으로 이루어진 유기 염기성 화합물 군에서 하나 이상 선택되거나; 수산화암모늄, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 인산 수소 이암모늄((NH4)2HPO4), 인산 이수소 암모늄((NH4)H2PO4), 인산 삼암모늄((NH4)3PO4), 인산 수소 이나트륨(Na2HPO4), 인산 이수소 나트륨(NaH2PO4), 인산 삼나트륨(Na3PO4), 인산 수소 이칼륨(K2HPO4), 인산 이수소 칼륨(KH2PO4),및 인산 삼칼륨(K3PO4)으로 이루어진 군에서 무기 염기성 화합물 군에서 하나 이상 선택되거나; 상기 유기 염기성 화합물 군에서 선택된 적어도 하나와 상기 무기 염기성 화합물 군에서 선택된 적어도 하나가 혼합된 혼합물인 것을 특징으로 하는 포토레지스트 박리액 조성물.
  7. 제 4항에 있어서,
    상기 계면활성제는 수산화테트라메틸암모늄염, 수산화테트라에틸암모늄염, 수산화테트라프로필암모늄염, 및 수산화테트라부틸암모늄 염으로 이루어진 군에서 적어도 하나 이상 선택되며,
    상기 부식방지제는 1,2,3-트리아졸, 1,2,4-트리아졸, 3-아미노-1,2,4-트리아졸, 4-아미노-4H-1,2,4-트리아졸, 벤조트리아졸, 1-히드록시벤조트리아졸, 1-메틸벤조트리아졸, 2-메틸벤조트리아졸, 5-메틸벤조트리아졸, 톨릴트리아졸, 벤조트리아졸-5-카르복실산, 니트로벤조트리아졸 및 2-(2H-벤조트리아졸-2-일)-4,5-디-t-부틸페놀, 이미다졸, 2-머캅토벤즈이미다졸, 2,5-디머캅토-1,3,4-티아디졸, 2-머캅토벤조티아졸 및 2-티오우라실로 이루어진 군에서 적어도 하나 이상 선택되는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 박리액 조성물.
  8. 제 1항에 있어서,
    전체 조성물 100 중량부 대비 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 1~50중량부이고, 상기 염기성 화합물은 1~30 중량부인 것을 특징으로 하는 포토레지스트 박리액 조성물.
  9. 제 3항에 있어서,
    전체 조성물 100 중량부 대비 상기 극성유기용매는 1~60중량부인 것을 특징으로 하는 포토레지스트 박리액 조성물.
  10. 제 4항에 있어서,
    전체 조성물 100 중량부 대비 상기 계면활성제는 0.01~30중량부이고, 상기 부식방지제는 0.01~10중량부인 것을 특징으로 하는 포토레지스트 박리액 조성물.
  11. 시클로덱스트린 또는 시클로덱스트린 유도체를 포함하는 포토레지스트 제거용 수계 박리액 조성물.
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