KR20080044031A - 포토레지스트 박리액 조성물 및 이를 이용하는포토레지스트의 박리방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 화학식 1의 화합물(발명의 구성 참조)을 포함하는 포토레지스트 박리액 조성물 및 이를 이용한 포토레지스트의 박리방법에 관한 것이다.
본 발명은 습식 또는 건식 식각공정 중 발생하는 경화 또는 변질된 포토레지스트(폴리머)를 침적, 분무, 매엽 또는 에어 나이프 방식에 의하여 저온, 단시간 내에 용이하게 박리할 수 있으며, 박리용액에 노출되는 금속 배선, 특히 구리를 포함하는 다중 접합 구조의 금속 막질과 무기 재료층이 형성된 기판에 대한 방식성이 뛰어나며, 후속의 린스 공정에서 이소프로필 알코올, 디메틸 설폭사이드와 같은 유기용제를 사용할 필요 없이 물만으로 린스가 가능하고, 생분해가 잘 되지 않는 벤조트리아졸 화합물을 첨가하지 않은 환경 친화적인 포토레지스트 박리액 조성물 및 이를 이용하는 포토레지스트의 박리방법을 제공한다.
포토레지스트, 박리액, 부식방지제, 경화, 변질
Description
본 발명은 포토레지스트 박리액 조성물 및 이를 이용한 포토레지스트의 박리 방법에 관한 것이다. 보다 상세하게는 반도체소자 및 액정표시소자 등의 제조공정에 있어서 습식 및 건식 식각 과정 후 잔존하는 포토레지스트막의 박리액 조성물 및 이를 이용하는 포토레지스트의 박리방법에 관한 것이다.
반도체 소자 또는 액정표시 소자의 제조에 있어서, 통상, 금속 배선 형성은 반도체기판 또는 유리기판상에 금속, 무기재료 또는 금속산화물 층을 형성하는 공정, 포토레지스트층을 형성하는 공정, 포토레지스트에 마스크 패턴을 전사하는 노광공정, 패턴을 따라 막을 에칭하는 식각공정, 및 포토레지스트를 제거하는 박리공정으로 진행된다.
그런데, 최근 반도체소자 및 액정표시소자의 고집적화로 인한 패턴의 초미 세화 경향으로 금속 또는 산화막의 식각조건이 가혹해 지고 있어서 식각공정에 의한 포토레지스트의 경화 및 변질의 발생 빈도가 높아지고 있다.
구체적인 식각공정은 전기화학반응을 이용한 습식식각과 플라즈마화된 식각가스의 라디칼 반응을 이용한 건식식각으로 분류된다. 이러한 식각공정 후 발생하는 경화 및 변질된 포토레지스트(폴리머)는 통상적인 종래의 포토레지스트 박리액을 사용하여도 제거하기 어렵다. 이러한 경화 및 변질된 포토레지스트(폴리머)가 완전히 제거되지 않으면 포토레지스트 잔류물에 의해 후속 공정에서 단선, 단락의 요인이 되어 반도체소자 또는 액정표시소자 등의 생산에 있어서 수율이 저하되는 원인이 된다.
또한, 반도체 소자의 고집적화 및 패턴의 초미세화와 더불어, 반도체 소자에서 사용하는 금속의 저항(배선저항)과 배선용량에 기인하는 배선지연 등이 문제시 되고 있다. 배선 저항을 개선 하려면, 배선재료로서 종래에 주로 사용하여온 알루미늄(Al)보다도 저항이 작은 금속, 예컨대 구리(Cu)등을 사용하는 것이 제안되고 실용화의 단계에 있다.
패턴화 된 포토레지스트층을 박리하는 용액, 즉 박리제로서는 통상적으로 무기산, 무기염기, 또는 유기 용매, 예를 들면 할로겐화 유기 용매, 알킬벤젠술폰산, 방향족 탄화수소용매와 알킬벤젠술폰산의 혼합물 등을 들 수 있다. 그런데, 박리제의 유효 구성성분으로서 무기산 또는 무기염기를 사용하는 경우, 하부 금속 막을 부식 시키거나 인체에 유해한 단점 등 작업상의 어려움이 수반되기 때문에 유 기 용매를 사용하는 것이 일반적이며, 최근에는 극성 용매 및 아민을 수반하는 아민계 박리제가 많이 사용되고 있다.
아민계 박리제 조성물에서 아민 성분은 하소(baking), 플라즈마에칭, 이온주입(implantation), 또는 다른 LSI(LARGE SCALE I.C.) 장치 제조 공정에 의해 가교 결합된 레지스트 필름을 효과적으로 제거하는데 필수적인 것으로 밝혀지고 있다. 그렇지만 아민계 포토레지스트 박리제는 때때로 부식이라는 심각한 문제를 야기하며, 특히 알루미늄, 구리 기판을 사용할 경우에는 심하다.
이러한 부식은 박리 단계 후에 잔류 박리 용액이 기판 표면 또는 기판 캐리어 상에 남아 있어, 물을 사용한 후, 박리 세정 단계에서 아민에 의해 이온화 된 물에 의해 진행되는 것으로 알려져 있다. 바꾸어 말하면, 박리 조성물의 아민 성분은 그 자체로는 기판을 부식하지 않지만, 물이 부식을 야기하도록 격발하는 역할을 할 수도 있다. 이러한 부식 문제 외에도, 박리제와 물에서의 이물질의 용해도의 차이로 인해, 박리과정 후에 바로 물로 세정하는 경우에 잔류 박리 용액에 녹아있던 물질이 석출될 수 있다.
이러한 문제점을 해결하기 위하여, 박리 단계와 물을 사용한 후 박리 세정 단계 사이에 유기 용매를 사용한 중간 세정단계를 도입해왔다. 예를 들면, 이소프로필 알코올 또는 디메틸 설폭사이드 등은 이러한 목적에 유용한 것으로 알려져 있다. 또 다른 방법으로는, 박리 후 단계에서 잔류 아민에 의한 부식 문제를 완화 시킬 수 있는 부식 방지제를 첨가한 아민계 박리 조성물이 제안되었다.
이상과 같은 해결책을 제안하고 있는 문헌들의 예는 다음과 같다.
미국 특허공보 제4,617,251호에는 특정 아민 화합물 [예컨대, 2-(2-아미노에톡시)에탄올, 2-(2-아미노에틸아미노)에탄올, 또는 이들의 혼합물] 및 특정 극성 용매 (예컨대, N-메틸-2-피롤리돈, 테트라히드로프루프릴알코올, 이소포론, 디메틸 설폭사이드, 디메틸아디페이트, 디메틸글루타레이트, 술포란, 감마-부티로락톤, N,N-디메틸아세트아미드 및 이들의 혼합물)을 함유하는 포지형 포토레지스트 스트리핑 조성물이 개시되어 있다.
미국 특허공보 제4,786,578 호에는 포토레지스트 스트리퍼 후에 사용되는 세정 용액이 제안되어 있는데, 전술한 세정 용액은 비이온성 계면활성제 (예컨대, 에톡실화 알킬페놀) 및 유기염기 (예컨대, 모-, 디- 또는 트리-에탄올아민)을 함유한다.
미국 특허공보 제4,824,762호에는 글리콜에테르 (예컨대, 디에틸렌글리콜 모노메틸에테르, 디프로필렌글리콜 모노메틸에테르, 트리프로필렌글리콜 모노메틸에테르) 및 지방족 아민 (예컨대, 모노에탄올아민 또는 트리이소프로판올아민)을 함유하는 포토레지스트 스트리핑 후의 세정 용액이 개시되어 있는데, 전술한 세정 용액은 비수성이다.
미국 특허공보 제4,904,571호에는 용매 (예컨대, 물, 알코올, 에테르, 케톤 등), 상기 용매에 용해되는 알칼리성 화합물 (예컨대, 1차, 2차, 3차 아민, 4급 아민, 환식 아민, 폴리아민, 4급 암모늄 아민, 술포늄 히드록사이드, 알칼리 히드록 사이드 등), 및 상기 용매에 용해되는 보로히드라이드 화합물 (예컨대, 소듐 보로하이드라이드, 디메틸 아민 보론, 피리딘 보론 등)을 함유하는 인쇄회로기판 포토레지스트 스트리퍼가 개시되어 있다.
국제공개공보 WO88/05813 호에는 부티로락톤 또는 카프로락톤, 4급 암모늄 히드록사이드 화합물 및 임의의 비이온성 계면활성제를 함유하는 포지형 또는 네가형 포토레지스트 스트리퍼가 제안되어 있다.
미국 특허공보 제5,478,443 및 미국 특허공보 제5,320,709호에는, 특정 유기 부식 방지제 (글리콜 및 디메틸 설폭사이드) 및 불소-함유 화합물 (암모늄 플로오라이드, 플루오르화 수소산, 퍼플루오르산 등)을 사용하여 금속 부식 문제점을 해결하는 것이 제안되어 있다. 그러나 이들 조성물에서 다량의 유기용매가 필요하며, 따라서 다량의 폐기물을 제거해야 하는 단점이 있다.
미국 특허공보 제5,612,304호에는, 에칭 후의 잔류물의 제거가 용이하지 않기 때문에 특정 조건의 극성 용매, 특정한 알칸올아민, 히드록실기를 갖는 아미노산, 그리고 특정한 산화환원 포텐셜을 갖는 산화환원제를 포함하는 스트리핑 용액이 제안되어 있다. 상기 문헌에서는 히드록실기를 갖는 아미노산은 부식 방지제로서 사용되며, 유기 또는 무기산은 아민-함유 스트리퍼 용액의 염기성을 저하시켜 스트리핑 파워를 열화시키는 것으로 설명되어 있다.
국내 특허공개공보 제2001-0018377호에는 아민화합물, 글리콜계 용제, 퍼플루오로알킬에틸렌옥사이드를 포함하는 레지스트 박리제가 제안되어 있다.
국내 특허공개공보 제2000-0016878호에는 알콕시N-히드록시알킬알칸아미드와 쌍극자 모멘트가 3이상인 극성 물질, 손상 방지제 및 알칸올 아민으로 이루어진 스트리핑 용액이 제안되어 있다.
국내 특허공개공보 제2001-00440496호에는 피리미논 화합물을 사용하여 노볼락 수지/퀴논디아지드 화합물계의 포지형 레지스트에 적용하는 스트리핑 용액이 제안되어 있다.
미국 특허공보 제5,480,585호 및 일본 특허공개공보 평5-281753호에는 화학식 3-n HN((CH2)mOH)n(m은 2또는 3이고, n은 1, 2 또는 3)의 알칸올아민, 설폰 화합물 또는 설폭사이드 화합물 및 화학식 C6H6 -n(OH)n(n은 1, 2 또는 3)의 히드록시 화합물을 포함하는 포토레지스트용 유기 스트리퍼가 제안되어 있다.
일본 특허공개공보 평4-124668호에는 유기 아민 20~90중량%, 인산에스테르 계면활성제 0.1~20중량%, 2-부틴-1,4-디올 0.1~20중량% 및 잔부로서 글리콜모노알킬에테르 및/또는 비양성자성 극성 용제로 이루어지는 포토레지스트용 박리제 조성물이 제안되어 있다. 여기서 글리콜모노알킬에테르는 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르 등을 사용하였고, 비양성자성 극성 용제로는 디메틸 설폭사이드, N,N-디메틸아세트아미드 등을 사용하였다. 여기서 2-부틴-1,4-디올 및 인산에스테르 계면활성제는 박리 특성을 저하시키지 않는 한도 내에서, 포토레지스트에 흡습된 유기아민에 의하여 알루미늄 및 동 등의 금속층이 부식되는 것을 방지하기 위하여 첨가되었다.
일본 특허공개공보 소64-42653호에는 디메틸 설폭사이드 50중량%이상, 특히 바람직하게는 70중량%상 포함하고, 디에틸렌글리콜 모노알킬에테르, 디에틸렌글리콜 디알킬에테르, 감마-부티로락톤 및 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논으로부터 선택된 적어도 1종의 용제 1~50중량% 및 모노에탄올아민 등의 함질소 유기 히드록이실 화합물 0.1~5중량%을 포함하는 포토레지스트용 스트리퍼 조성물이 제안되어 있다. 여기서 디메틸 설폭사이드가 50중량% 미만일 경우에는 박리성이 현저히 저하되고, 함질소 유기 히드록이실 화합물 용제가 5중량%을 초과하면 알루미늄 등의 금속층이 부식된다고 기재되어 있다.
국내 특허공개공보 제1999-0062480호에는 유기 아민 화합물, 프로톤성 글리콜 에테르 화합물, 비프로톤성 다극성 화합물 및 알킬피롤리돈 화합물로 이루어진 것을 특징으로 하는 박리액이 제안되어 있다.
국내 특허공개공보 제2000-0008103호에는 5~15중량%의 알칸올아민, 35~55중량%의 설폭사이드 또는 설폰 화합물, 35~55중량%의 글리콜 에테르 및 계면활성제를 포함한 포토레지스트용 스트리퍼 조성물이 제안되어 있다. 여기서 알칸올아민이 15중량%를 초과하고, 설폭사이드 또는 설폰 화합물이 35중량% 미만이면 LCD전막질과의 흡수성이 작아지고, 접촉각이 커져서 에어 나이프에 의한 박리 성능이 저하된다고 기재되어 있다.
미국 특허공보 제5,174,816호에는 트리메틸(2-히드록시에틸) 암모늄 히드록사이드와 같은 4급 암모늄 히드록사이드 0.01 내지 15중량%, 및 자일리톨, 만노오스, 글루코오스 등과 같은 당 또는 당 알코올 0.1 내지 20중량%을 함유하는 수용액을 포함하는, 건식 에칭 후 알루미늄 라인 패턴 기판의 표면 상에 잔류하는 염소를 제거하기 위한 조성물이 개시되어 있다.
일본 특허공개공보 평07-028254호에는 당 알코올, 알코올 아민, 물 및 4급 암모늄 히드록사이드를 포함하는 비부식성 내식막 제거액이 개시되어 있다.
일본 특허공개공보 평07-247498호에는 4급 암모늄 히드록사이드, 당 또는 당 알코올, 요소화합물을 포함하는 세정액이 개시되어 있다.
국내 특허공개공보 제2001-0106537호에는 유기 아민 화합물 3~10중량%, N,N-디메틸아세트아마이드(DMAc), N,N-디메틸포름아마이드(DMF), 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논(DMI), N-메틸-2-피롤리돈(NMP) 등의 용제 30~60중량%, 물 30~60중량%, 카테콜, 레조신 또는 이들의 혼합물 1~10중량% 및 탄소수가 4내지 6인 직쇄 다가 알코올 1~10중량%를 함유하는 레지스트 스트리퍼 조성물이 개시되어 있다.
국내 특허공개공보 제 2001-0062828호에는 질소함유 유기히드록실아민류, 수용성 유기용매(예컨대, N-메틸-2-피롤리돈(NMP) 및 디메틸 설폭사이드), 물, 및 특정의 벤조트리아졸계 화합물을 함유하여 이루어지는 포토레지스트용 박리액이 개시되어 있다.
그러나, 이러한 선행기술에서 제안된 유기용제 박리제는 환경 유해 물질인 알킬피롤리돈 화합물 및 설폰 화합물 또는 설폭사이드 화합물 등을 유기용제로 사용하였으며, 포토레지스트 및 잔류물에 대한 박리 능력이 충분하지 못하고, 포토레지스트를 이루는 고분자물질에 대한 용해력이 충분하지 못하여 박리 된 포토레지스트 잔류물이 반도체기판 또는 유리기판 등에 재부착하거나, 부가적인 용제 부산물 을 생성하는 문제가 있다. 또한, 공정 조건이 고온이어서 환경적 측면과 처리 비용 면에서 유리하지 않고, 잔류물들을 세정하는데 한계가 있으며, 후속의 린스공정에서 이소프로필 알코올, 디메틸 설폭사이드와 같은 유기용제를 사용해야 하는 문제점이 있다. 또한, 구리배선용 포토레지스트 박리액의 경우 아졸계 첨가제를 사용하여 부식 방지를 하였으나, 아졸계화합물 특히 1,2,3-벤조 트리아졸의 경우 생분해성이 떨어져 별도의 폐액처리가 필요한 문제점이 있다.
한편, 상기 종래의 박리액 조성물에서는 금속 배선, 특히 구리가 포함된 다중 접합 금속 배선이 형성된 기판, 또는 금속 배선과 무기재료가 형성된 기판의 부식방지와, 포토레지스트막, 포토레지스트 변질 막의 박리성을 함께 균형 있게 달성하지 못하였다.
특히, 최근 반도체소자 및 액정표시소자의 대형화 및 대량 생산화로 인해 기존의 박리제 사용 방식인 침적(Dipping) 법보다는 분무법(Spray), 또는 낱장식으로 처리하는 매엽(Single wafer system) 방식, 에어 나이프 방식을 사용한 포토레지스트 박리 방식이 보편화되고 있으므로, 이러한 분무법 및 매엽 방식, 에어 나이프 방식에 적합하고, 금속 배선, 특히 구리 배선과 무기재료 층의 양자에 부식이 생기지 않고 박리 할 수 있는 환경 친화적인 박리제 조성물의 개발이 요구되고 있다.
따라서, 본 발명은 습식 또는 건식 식각공정 중 발생하는 경화 또는 변질된 포토레지스트(폴리머)를 침적, 분무, 매엽 또는 에어 나이프 방식에 의하여 저온, 단시간 내에 용이하게 박리할 수 있으며, 박리용액에 노출되는 금속 배선, 특히 구리를 포함하는 다중 접합 구조의 금속 막질과 무기 재료층이 형성된 기판에 대한 방식성이 뛰어나며, 후속의 린스 공정에서 이소프로필 알코올, 디메틸 설폭사이드와 같은 유기용제를 사용할 필요 없이 물만으로 린스가 가능하고, 생분해가 잘 되지 않는 벤조트리아졸 화합물을 첨가하지 않은 환경 친화적인 포토레지스트 박리용액을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은 또한, 상기 박리용액을 사용하여 포토레지스트막을 박리하는 방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기의 기술적 과제를 달성하기 위해서, 본 발명은 하기 화학식 1의 화합물을 포함하는 포토레지스트 박리액 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
(상기식에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소원자, C1~C10의 알킬, C1~C10 의 히드록시알킬, C1~C10의 알킬아미노, C1~C10의 아미노알킬, C6~C10 아릴, 또는 C7~C15의 아랄킬기이며, 한 쪽의 N에 결합된 R1 또는 R2는 다른 쪽의 N에 결합된 R1 또는 R2와 함께 고리를 형성할 수 있다.)
또한 본 발명은 상기 화학식 1의 화합물 0.01~5 중량%, 1~10중량%의 암모늄히드록사이드 화합물, 1~30중량%의 글리콜 에테르 화합물, 1~30중량%의 수용성 유기 용매, 및 잔량의 탈이온수를 포함하는 포토레지스트 박리액 조성물을 제공한다.
본 발명은 또한, 상기의 박리액 조성물을 이용한 포토레지스트의 박리 방법을 제공한다.
본 발명의 박리액 조성물에서 화학식 1 화합물은 부식방지제로 사용되며, 구체적인 예로는 N,N,N'N'-테트라키스(2-히드록시프로필)에틸렌디아민(콰드롤, BASF社제), N,N'-디알킬에틸렌디아민, N,N'-Bis-(2-아미노에틸)에탄-1,2-디아민, N,N'-디메틸 피페라진, N,N,N'N'-테트라에틸-1,2-에탄디아민, N,N'-디에탄올 피페라진, 또는 이들의 혼합물을 들 수 있다.
종래에 구리 배선의 부식방지 용도로 사용되고 있는 벤조트리아졸은 질소가 밀집되어 있는 부분이 구리 표면에 배위 결합하여 경사진 결합 구조를 보이는 반면, 본 발명의 화학식 1의 화합물은 구리 표면과 평행으로 결합되어 보다 안정된 결합 구조를 갖기 때문에 보다 적은 첨가량으로 동등한 효과를 얻을 수 있다. 또한, 벤조트리아졸 화합물은 미생물에 의한 생 분해가 되지 않는 환경적인 문제점을 가지고 있으나 화합물 1의 화합물은 생 분해가 가능하다는 장점을 가지고 있다.
본 발명의 박리액 조성물에서 화학식 1의 부식방지제 화합물의 함량은 0.01~5중량%인 것이 바람직하다. 0.01중량% 미만으로 사용될 경우 부식방지의 효과가 떨어지게 되며, 5중량% 초과로 사용되면 방식의 효과는 있으나, 포토레지스트의 제거력이 저하되는 문제점이 나타나게 된다.
본 발명의 박리액 조성물에 있어서, 암모늄히드록사이드 화합물로는 테트라메틸암모늄히드록사이드, 테트라에틸암모늄히드록사이드 또는 이들의 혼합물이 바람직하다.
본 발명의 박리액 조성물에서 암모늄히드록사이드 화합물의 함량은 1~10중량%인 것이 바람직하다. 1중량% 미만으로 사용될 경우 드라이에칭, 에싱 공정, 그리고 이온 주입 공정 후 포토레지스트 필름, 즉, 유, 무기 폴리머의 박리 효과가 떨어지게 되고 10중량% 초과로 사용되면 박리액에 노출되는 하부의 절연막이나 금속막에 대한 부식성이 나타나게 된다.
일반적으로, 글리콜 에테르 유도체는 생 분해 가능한 환경 친화적인 유기 용제로서, 분자내에서 에테르기와 수산기를 공유하여 물과 혼합이 잘되는 매우 우수한 용제로 폭 넓은 용도를 가지고 있다. 이러한 글리콜 에테르류의 첨가는 일종의 계면활성제의 역할을 수행하여 용액의 표면장력을 떨어뜨리며 침투력을 향상시 켜 비교적 저온에서 박리 용액의 박리 능력을 강화 시킨다.
본 발명에서 사용되는 글리콜 에테르 화합물은 일반적으로는 알킬렌글리콜 모노 알킬 에테르이다. 구체적인 예로는 하기 화합물들을 언급할 수 있다.
CH3CH2CH2CH2-OCH2CH2-OH ;
CH3CH2CH2CH2-OCH2CH2-OCH2CH2-OH ;
CH3CH2CH2CH2-OCH2CH2-OCH2CH2-OCH2CH2-OH ;
CH3CH2CH2CH2-OCH2CH2-OCH2CH2-OCH2CH2-OCH2CH2-OH ;
CH3-OCH2CH2-OH ;
CH3-OCH2CH2-OCH2CH2-OH ;
CH3-OCH2CH2-OCH2CH2-OCH2CH2-OH ;
CH3-OCH2CH2-OCH2CH2-OCH2CH2-OCH2CH2-OH ;
CH3-OCH2CH2CH2-OH ;
CH3-OCH2CH2CH2-OCH2CH2CH2-OH ;
CH3-OCH2CH2CH2-OCH2CH2CH2-OCH2CH2CH2-OH ; 및
CH3-OCH2CH2CH2-OCH2CH2CH2-OCH2CH2CH2-OCH2CH2CH2-OH
특히, 바람직한 글리콜 에테르 화합물은 에틸렌글리콜 모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜 모노부틸에테르, 트리에틸렌글리콜 모노부틸에테르 또는 이들의 혼합물이다.
박리액 내 글리콜 에테르 화합물의 함량은 1~30중량%인 것이 바람직하다. 보다 바람직하게는 10~25중량%이다. 이 때 1중량% 미만으로 사용될 경우 포토레지스트 및 폴리머에 대한 저온에서의 박리 능력이 저하가 발생하고, 30중량% 초과로 사용되는 경우 상대적으로 포토레지스트 필름 및 유, 무기 폴리머의 분해 역할을 하는 화합물의 함량이 낮아져 박리 효과가 떨어지는 원인이 된다.
본 발명의 박리액 조성물에서 사용되는 수용성 유기 용매로는 고분자 수지에 대한 용해력이 매우 뛰어난 용제로서, N-메틸피롤리돈(NMP), 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논(DMI), 디메틸설폭사이드(DMSO), 디메틸아세트아마이드(DMAc), 디메틸포름아마이드(DMF), 테트라히드로푸르푸릴알코올, 이소포론, 디에틸아디페이트, 디메틸글루타레이트, 술포란, 감마-부틸락톤(GBL) 등의 극성용매; 및 모노-, 디- 또는 트리-에탄올아민, 모노-, 디- 또는 트리-프로판올아민, 모노-, 디- 또는 트리-이소프로판올아민, 부탄올아민, 부틸모노에탄올아민, 에틸디에탄올아민, N-메틸아미노에탄올 등의 아미노알칸올 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상의 혼합물이 바람직하며, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논(DMI), N-메틸피롤리돈(NMP), 디메틸설폭사이드(DMSO), 감마-부틸락톤(GBL), 모노-, 디- 또는 트리-에탄올아민, N-메틸아미노에탄올, 모노-, 디- 또는 트리-이소프로판올아민으로 이루 어진 군으로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상의 혼합물이 더욱 바람직하다.
박리액 내 수용성 유기 용매의 함량은 1~30중량%인 것이 바람직하다. 더욱 바람직 하게는 10~25중량%이며, 이 때 1중량% 미만으로 사용될 경우 박리액의 포토레지스트 및 폴리머의 용해 능력이 저하되고 이들이 재부착되는 경우가 발생하고 30중량% 초과로 사용되는 경우 환경적 측면과 처리 비용면에서 불리하며, 부식이 발생한다.
본 발명의 박리액 조성물은 박리액에 통상적으로 사용되는 첨가제로서 계면활성제, 소포제 또는 이들의 혼합물 등을 포함할 수 있다.
계면활성제는 박리의 균일성 향상을 위해 첨가될 수 있는데, 첨가량은 제한되지 않으나, 전체 박리액 조성물을 기준으로 0.01내지 10 중량%, 바람직하게는 0.01 내지 5중량%로 첨가되는 것이 좋다.
본 발명의 박리액 조성물은 금속 배선과 무기 재료 층으로 형성된 기판의 습식 또는 건식 식각공정 중 발생하는 경화 또는 변질된 포토레지스트(폴리머)를 박리하는데 효과적이다. 특히, LSI소자, 액정 판넬 등과 같은 반도체 제조 공정에서 반도체를 구성하는 산화막, 구리, 알루미늄, 텅스텐, 몰리브데늄, 크롬, 티타늄, 및 ITO(indium tin oxide) 금속 막과 같은 물질에 대하여 매우 낮은 부식성을 가지며, 특히 구리를 포함하는 단일, 또는 다중 접합 구조의 금속 막질에 적합하다.
본 발명의 박리 조성물을 제조하기 위하여 상술한 화합물은 소정량으로 유리하게 혼합될 수 있으며 혼합 방법은 특별히 제한되는 것이 아니며 여러 가지 공지 방법을 적용할 수 있다.
본 발명의 다른 태양인 상기의 박리액 조성물을 이용한 박리 방법은 습식 및 건식 식각공정 중 발생하는 경화 또는 변질된 포토레지스트(폴리머)를 제거하는 방법에 관한 것이다.
박리 방법은 당 업계에 통상적으로 알려진 박리 방법에 의하여 수행할 수 있으며, 박리액과 경화 또는 변질된 포토레지스트(폴리머)를 포함하는 포토레지스막 이 형성되어 있는 기판이 접촉할 수 있는 방법이면 양호한 결과를 얻을 수 있다.
본 발명의 박리 방법에는 침적, 분무, 매엽 및 에어 나이프 방식을 이용한 방법 등이 적용될 수 있다. 침적, 분무, 매엽 및 에어 나이프 방식에 의하여 박리하는 경우, 박리 조건으로서 온도는 대개 10 내지 100℃, 바람직하게는 20내지 80℃이고, 침적 및 분무시간은 대개 5초 내지 30분, 바람직하게는 10초 내지 10분이지만, 본 발명이 이러한 범위에 한정되는 것은 아니며, 당 업자에 의해 용이하게 적합화 될 수 있다.
이하에서 본 발명을 실시예 등을 통하여 보다 상세히 설명한다. 그러나, 본 발명의 범위가 하기의 실시예 등에 의하여 한정되는 것은 아니다.
실시예
1~7 및
비교예
1~4:
포토레지스트
박리액
조성물의 제조
하기 표1, 2와 같은 조성과 함량으로 혼합하여 실시예 1~7 및 비교예 1~4의 박리액 조성물을 제조하였다.
| 실시예 1 | 실시예 2 | 실시예 3 | 실시예 4 | 실시예 5 | 실시예 6 | 실시예 7 | |
| TMAH | 2 | 2 | 3 | 3 | 1 | 1.5 | 2 |
| MEA | - | - | - | - | 5 | ||
| BDG | 20 | 20 | 20 | 20 | 15 | ||
| MDG | - | 20 | - | - | - | 20 | |
| N,N-디알킬에틸렌디아민 | 0.5 | ||||||
| 트리엔틴(Trientine) | 1 | 0.5 | 2 | 2 | 1 | 3 | |
| DMI | 20 | 20 | 20 | ||||
| NMP | - | 20 | - | - | - | ||
| DMSO | - | - | 20 | - | 10 | ||
| GBL | 20 | 10 | |||||
| H2O | 57 | 56.5 | 53 | 53 | 53 | 58 | 60 |
(단위: 중량%)
| 비교예 1 | 비교예 2 | 비교예 3 | 비교예 4 | |
| TMAH | 10 | 10 | 5 | 10 |
| MEA | - | - | 15 | |
| BDG | 20 | - | 30 | 20 |
| MDG | - | 25 | ||
| BTA | 1 | 5 | 5 | |
| NMP | 20 | 15 | 20 | |
| 트리엔틴(Trientine) | - | 7 | ||
| GBL | 20 | |||
| H2O | 49 | 40 | 30 | 40 |
(단위: 중량%)
TMAH : 테트라메틸암모늄히드록사이드
MEA: 모노에탄올아민
NMP: N-메틸피롤리돈
DMSO: 디메틸설폭사이드
GBL: 감마-부틸락톤
BDG: 디에틸렌글리콜모노부틸에테르
MDG: 디에틸렌글리콜 모노메틸에테르
DMI: 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논
Trientine: N,N'-Bis-(2-아미노에틸)에탄-1,2-디아민
BTA:1,2,3 벤조트리아졸
시험예
: 박리 능력 및 부식성 테스트
<박리 능력 테스트>
식각 후 남은 포토레지스트막이 있는 시편을 온도 65oC의 박리액에 10분간 침적시킨 후 박리액으로부터 시편을 꺼내고 초순수로 1분간 린스한 후 질소 가스를 이용하여 건조시켰다. 그리고 주사전자현미경을 이용하여 포토레지스트막의 제거성을 평가하여, 그 결과를 하기의 표 3과 표4에 나타내었다.
제거성
평가결과 표시 방법
O : 양호
△: 보통
X: 불량
<부식성 테스트>
맨(bare) 실리콘막에 구리가 성막된 시편을 온도 65oC의 박리 용액에 20분 동안 침적시킨 후 박리 용액으로부터 시편을 꺼내고 초순수로 1분간 린스한 후 질소 가스를 이용하여 건조시켰다. 그리고 주사 전자 현미경과 막두께 측정기(4-point probe)를 이용하여 부식 정도를 평가하였으며, 그 결과를 하기의 표 3과 표4에 나타내었다.
부식성 평가결과 표시 방법
O : 양호
△: 보통
X : 불량
| 실시예 1 | 실시예 2 | 실시예 3 | 실시예 4 | 실시예 5 | 실시예 6 | 실시예 7 | |
| 박리성 | O | O | O | O | O | O | O |
| 부식성 | O | O | O | O | O | O | O |
| 비교예 1 | 비교예 2 | 비교예 3 | 비교예 4 | |
| 박리성 | O | X | X | △ |
| 부식성 | △ | O | O | O |
표 4에서 볼 수 있는 것처럼, 1,2,3벤조트리아졸 화합물이 포함된 박리액 조성물이나(비교예 1~3), 본 발명의 함량범위를 벗어나는 박리액 조성물(비교예 4)은 제거성과 부식성이 좋지 않게 나타났다. 그러나 표 3에서 볼수 있는 것처럼, 본 발명에 따른 박리액 조성물(실시예 1~7)은 제거성과 동시에 부식성도 우수한 것으로 확인되었다.
본 발명은 습식 또는 건식 식각공정 중 발생하는 경화 또는 변질된 포토레지스트(폴리머)를 침적, 분무, 매엽 또는 에어 나이프 방식에 의하여 저온, 단시간 내에 용이하게 박리할 수 있으며, 박리용액에 노출되는 금속 배선, 특히 구리를 포함하는 다중 접합 구조의 금속 막질과 무기 재료층이 형성된 기판에 대한 방식성이 뛰어나며, 후속의 린스 공정에서 이소프로필 알코올, 디메틸 설폭사이드와 같은 유기용제를 사용할 필요 없이 물만으로 린스가 가능하고, 생분해가 잘 되지 않는 벤조트리아졸 화합물을 첨가하지 않은 환경 친화적인 포토레지스트 박리액 및 이를 이용한 포토레지스트의 박리방법을 제공한다.
Claims (9)
- 하기 화학식 1의 화합물을 포함하는 포토레지스트 박리액 조성물:
(1)상기식에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소원자, C1~C10의 알킬, C1~C10 의 히드록시알킬, C1~C10의 알킬아미노, C1~C10의 아미노알킬, C6~C10 아릴, 또는 C7~C15의 아랄킬기이며, 한 쪽의 N에 결합된 R1 또는 R2는 다른 쪽의 N에 결합된 R1 또는 R2와 함께 고리를 형성할 수 있다. - 하기 화학식 1의 화합물 0.01~5 중량%, 1~10중량%의 암모늄히드록사이드 화합물, 1~30중량%의 글리콜 에테르 화합물, 1~30중량%의 수용성 유기 용매, 및 잔량의 탈이온수를 포함하는 포토레지스트 박리액 조성물:
(1)상기식에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소원자, C1~C10의 알킬, C1~C10 의 히드록시알킬, C1~C10의 알킬아미노, C1~C10의 아미노알킬, C6~C10 아릴, 또는 C7~C15의 아랄킬기이며, 한 쪽의 N에 결합된 R1 또는 R2는 다른 쪽의 N에 결합된 R1 또는 R2와 함께 고리를 형성할 수 있다. - 청구항 2에 있어서, 화학식 1의 화합물이 N,N,N'N'-테트라키스(2-히드록시프로필)에틸렌디아민(콰드롤, BASF社제), N,N'-디알킬에틸렌디아민, N,N'-Bis-(2-아미노에틸)에탄-1,2-디아민, N,N'-디메틸 피페라진, N,N,N'N'-테트라에틸-1,2-에탄디아민, N,N'-디에탄올 피페라진, 또는 이들의 혼합물인 것을 특징으로 하는 포토레지스트 박리액 조성물.
- 청구항 2에 있어서, 암모늄히드록사이드 화합물이 테트라메틸암모늄히드록사이드, 테트라에틸암모늄히드록사이드 또는 이들의 혼합물인 것을 특징으로 하는 포토레지스트 박리액 조성물.
- 청구항 2에 있어서, 글리콜 에테르 화합물이 에틸렌글리콜 모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜 모노메틸에테르, 트리에틸렌글리콜 모노메틸에테르, 테트라에틸렌 글리콜 모노메틸에테르, 에틸렌글리콜 모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜 모노부틸 에테르, 트리에틸렌글리콜 모노부틸에테르, 테트라에틸렌글리콜 모노부틸에테르, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르, 디프로필렌글리콜 모노메틸에테르, 트리프로필렌글리콜 모노메틸에테르, 테트라프로필렌글리콜 모노부틸에테르, 또는 이들의 혼합물인 것을 특징으로 하는 포토레지스트 박리액 조성물.
- 청구항 2에 있어서, 수용성 유기 용매가 N-메틸피롤리돈(NMP), 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논(DMI), 디메틸설폭사이드(DMSO), 디메틸아세트아마이드(DMAc), 디메틸포름아마이드(DMF), 테트라히드로푸르푸릴알코올, 이소포론, 디에틸아디페이트, 디메틸글루타레이트, 술포란, 감마-부틸락톤(GBL), 모노-, 디- 또는 트리-에탄올아민, 모노-, 디- 또는 트리-프로판올아민, 모노-, 디- 또는 트리-이소프로판올아민, 부탄올아민, 부틸모노에탄올아민, 에틸디에탄올아민, 및 N-메틸아미노에탄올 로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상의 혼합물인 것을 특징으로 하는 포토레지스트 박리액 조성물.
- 청구항 2 있어서, 금속 배선과 무기 재료 층으로 형성된 기판의 습식 또는 건식 식각공정 중 발생하는 경화 또는 변질된 포토레지스트(폴리머)를 박리하는데 사용되는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 박리액 조성물.
- 제 7항에 있어서, 금속 배선이 구리를 포함하는 단일, 또는 다중 접합 구조의 금속 배선인 것을 특징으로 하는 포토레지스트 박리액 조성물.
- 청구항 1 내지 청구항 8 중 어느 한 항의 박리액 조성물 사용하여, 침적, 분무, 매엽 또는 에어 나이프 방식에 의하여 경화 또는 변질된 포토레지스트(폴리머)를 박리하는 것을 특징으로 하는 포토레지스트의 박리방법.
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2006
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